CN111556866A - 多环化合物及包含其的有机电子元件 - Google Patents

多环化合物及包含其的有机电子元件 Download PDF

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Abstract

本说明书提供化学式1的化合物及包含其的有机电子元件。

Description

多环化合物及包含其的有机电子元件
技术领域
本申请主张于2018年06月08日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0066182号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及化合物及包含其的有机电子元件。
背景技术
作为有机电子元件的代表性的例子，有有机发光元件。通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
有机发光元件中所使用的物质大部分为纯有机物质或有机物质与金属构成配合物的配位化合物。上述有机发光元件中所使用的物质根据用途可以分为空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等。在这里，作为空穴注入物质或空穴传输物质，主要使用具有p-型的性质的有机物质即容易氧化且氧化时具有电化学上稳定的状态的有机物。另一方面，作为电子注入物质或电子传输物质，主要使用具有n-型性质的有机物质即容易还原且还原时具有电化学上稳定的状态的有机物。作为发光层物质，优选同时具有p-型性质和n-型性质的物质即在氧化和还原状态下均具有稳定的形态的物质，优选在形成激子时将其转换为光的发光效率高的物质。
为了充分发挥上述有机发光元件所具有的优异的特征，持续要求开发构成元件内的有机物层的物质。
发明内容
技术课题
本说明书中记载了化合物及包含其的有机电子元件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002568321880000021
在上述化学式1中，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基，A1至A4中的至少一个不是氢，
A5为氢或氘，
a为0至5的整数，a为2以上时，2个以上的R1彼此相同或不同，
b为0至8的整数，b为2以上时，2个以上的R4彼此相同或不同。
c为0至3的整数，c为2以上时，2个以上的A5彼此相同或不同。
另外，本发明提供一种有机电子元件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
发明效果
本说明书中记载的化合物可以用作有机电子元件的有机物层的材料。在制造包含至少一个实施方式所涉及的化合物的有机电子元件的情况下，可以得到具有低驱动电压和长寿命的有机电子元件。
这时，如果向蒽中导入二苯并呋喃基和取代的萘基，则可以防止分子间堆叠，因此可以提高元件效率和寿命。
另外，如果在蒽、二苯并呋喃基或萘基中取代有氘，则可以提高分子的稳定性，由此可以增加元件寿命。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光元件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光元件的例子。
图3图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极4构成的有机发光元件的例子。
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
9：电子注入层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由下述化学式1表示的化合物。由下述化学式1表示的化合物通过在蒽的9号碳位置上结合二苯并呋喃基的1号碳原子或2号碳原子，在10号碳位置上结合1个以上的由不是氢的取代基取代的萘基，从而基于二苯并呋喃的n-型(n-type)特性而容易注入电子，因此，在适用于有机电子元件时，带来驱动电压的减少，通过向萘基导入1个以上的取代基，从而减少由于分子间堆叠引起的激子减少，从而可以改善元件的寿命。
另外，通过在蒽、二苯并呋喃基或萘基上取代氘，从而可以提高分子的稳定性，因此可以改善元件的寿命。
因此，根据如上所述的作用原理，将由下述化学式1表示的化合物包含在有机电子元件中的情况下，可以制造具有驱动电压低、长寿命特性的元件。
[化学式1]
Figure BDA0002568321880000041
在上述化学式1中，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基，A1至A4中的至少一个不是氢，
A5为氢或氘，
a为0至5的整数，a为2以上时，2个以上的R1彼此相同或不同，
b为0至8的整数，b为2以上时，2个以上的R4彼此相同或不同。
c为0至3的整数，c为2以上时，2个以上的A5彼此相同或不同。
在本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
上述取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0002568321880000061
在本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至20的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0002568321880000062
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0002568321880000063
在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiYaYbYc的化学式表示，上述Ya、Yb和Yc各自可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基可以由-BYdYe的化学式表示，上述Yd和Ye各自可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基。根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂环烷基包含N、O、P、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子，除此以外，可以适用上述关于环烷基的说明。上述杂环烷基的碳原子数可以为2至30。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、
Figure BDA0002568321880000074
基、芴基、荧蒽基、三亚苯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下，可以为
Figure BDA0002568321880000071
等螺芴基；
Figure BDA0002568321880000072
(9,9-二甲基芴基)和
Figure BDA0002568321880000073
(9,9-二苯基芴基)等取代的芴基。但是，并不限定于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。作为杂环基的例子例子，有吡啶基、喹啉基、噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基等，但不仅限于此。
在本说明书中，杂芳基为芳香族，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
在本发明的一实施方式中，上述化学式1可以由下述化学式1-A表示。
[化学式1-A]
在上述化学式1-A中，
R1至R4、A1至A4、a和b的定义与上述化学式1中的定义相同。
在本发明的一实施方式中，上述化学式1可以由下述化学式2或3表示。
[化学式2]
Figure BDA0002568321880000082
[化学式3]
Figure BDA0002568321880000091
在上述化学式2和3中，
R1至R4、A1至A5、a、b和c的定义与上述化学式1中的定义相同。
根据本发明的一实施方式，上述A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的包含N和S中的1种以上作为杂原子的碳原子数2至60的杂环基，A1至A4中的至少一个不是氢。
在另一实施方式中，上述A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基，A1至A4中的至少一个不是氢。
根据另一实施方式，上述A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基，A1至A4中的至少一个为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基。
在另一实施方式中，上述A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基，A1至A4中的至少一个不是氢。
根据另一实施方式，上述A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者被碳原子数6至30的芳基或者氘取代或未取代的碳原子数2至30的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基，A1至A4中的至少一个不是氢。
根据另一实施方式，上述A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、碳原子数6至30的芳基、或者被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数2至30的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基，A1至A4中的至少一个不是氢。
在另一实施方式中，上述A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者被碳原子数6至30的芳基或者氘取代或未取代的碳原子数2至30的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基，A1至A4中的至少一个为被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者被碳原子数6至30的芳基或者氘取代或未取代的碳原子数2至30的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基。
在另一实施方式中，上述A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、碳原子数6至30的芳基、或者被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数2至30的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基，A1至A4中的至少一个为碳原子数6至30的芳基、或者被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数2至30的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基。
根据另一实施方式，上述A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基，A1至A4中的至少一个不是氢。
在另一实施方式中，上述A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基，A1至A4中的至少一个为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
在另一实施方式中，上述A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的联苯基、被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的菲基、被氘取代或未取代的芘基、被氘取代或未取代的荧蒽基、被氘取代或未取代的三亚苯基、被碳原子数6至30的芳基或者氘取代或未取代的二苯并噻吩基、或者被碳原子数6至30的芳基或者氘取代或未取代的咔唑基，A1至A4中的至少一个不是氢。
在另一实施方式中，上述A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、联苯基、萘基、菲基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的二苯并噻吩基、或者被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的咔唑基，A1至A4中的至少一个不是氢。
根据另一实施方式，上述A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、联苯基、萘基、菲基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的二苯并噻吩基、或者被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的咔唑基，A1至A4中的至少一个为苯基、联苯基、萘基、菲基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的二苯并噻吩基、或者被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的咔唑基。
根据另一实施方式，上述A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的联苯基、被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的菲基、被氘取代或未取代的芘基、被氘取代或未取代的荧蒽基、被氘取代或未取代的三亚苯基、被氘取代或未取代的二苯并噻吩基、或者被苯基或氘取代的咔唑基，A1至A4中的至少一个不是氢。
根据另一实施方式，上述A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、联苯基、萘基、菲基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、二苯并噻吩基、或者被苯基取代的咔唑基，A1至A4中的至少一个不是氢。
在另一实施方式中，上述A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的联苯基、被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的菲基、被氘取代或未取代的芘基、被氘取代或未取代的荧蒽基、被氘取代或未取代的三亚苯基、被氘取代或未取代的二苯并噻吩基、或者被苯基或氘取代的咔唑基，A1至A4中的至少一个为被氘取代或未取代的苯基；被氘取代或未取代的联苯基；被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的菲基、被氘取代或未取代的芘基、被氘取代或未取代的荧蒽基、被氘取代或未取代的三亚苯基、被氘取代或未取代的二苯并噻吩基、或者被苯基或氘取代的咔唑基。
在另一实施方式中，上述A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、联苯基、萘基、菲基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、二苯并噻吩基、或者被苯基取代的咔唑基，A1至A4中的至少一个为苯基、联苯基、萘基、菲基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、二苯并噻吩基、或者被苯基取代的咔唑基。
上述A1至A4中的1个或2个为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的联苯基、被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的菲基、被氘取代或未取代的芘基、被氘取代或未取代的荧蒽基、被氘取代或未取代的三亚苯基、被氘取代或未取代的二苯并噻吩基、或者被苯基或氘取代的咔唑基，其余的为氢。
上述A1至A4中的1个或2个为苯基、联苯基、萘基、菲基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、二苯并噻吩基、或者被苯基取代的咔唑基，其余的为氢。
在另一实施方式中，上述A1至A4中的至少一个不是氢或氘。
在另一实施方式中，上述A1至A4中的至少一个不是氢。
在另一实施方式中，上述A1至A4中的至少一个不是氘。
在另一实施方式中，A1至A4中的至少一个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基。
在另一实施方式中，上述A1至A4中的至少一个为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
在另一实施方式中，上述A1至A4中的至少一个为苯基、联苯基、萘基、菲基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、二苯并噻吩基、或者被苯基取代的咔唑基。
在另一实施方式中，上述A1至A4中的至少一个为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的联苯基、被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的菲基、被氘取代或未取代的芘基、被氘取代或未取代的荧蒽基、被氘取代或未取代的三亚苯基、被氘取代或未取代的二苯并噻吩基、或者被苯基或氘取代的咔唑基。
上述A5为氢或氘。
上述A5为氢。
上述A5为氘。
在本发明的一实施方式中，上述化学式1可以由下述化学式2-A或3-A表示。
[化学式2-A]
Figure BDA0002568321880000131
[化学式3-A]
Figure BDA0002568321880000132
在上述化学式2-A和3-A中，
R1至R4、A1至A4、a和b的定义与上述化学式1中的定义相同。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1可以由下述化学式1-1至1-8中的任一个表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0002568321880000141
[化学式1-2]
Figure BDA0002568321880000142
[化学式1-3]
Figure BDA0002568321880000151
[化学式1-4]
Figure BDA0002568321880000152
[化学式1-5]
Figure BDA0002568321880000153
[化学式1-6]
Figure BDA0002568321880000161
[化学式1-7]
Figure BDA0002568321880000162
[化学式1-8]
Figure BDA0002568321880000163
在上述化学式1-1至1-8中，
R1至R4、A5、a、b和c的定义与上述化学式1中的定义相同，
A11、A21、A31和A41彼此相同或不同，各自独立地为氘、卤素基团、氰基、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基。
根据本发明的一实施方式，上述A11、A21、A31和A41彼此相同或不同，各自独立地为氘、卤素基团、氰基、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的包含N和S中的1种以上作为杂原子的碳原子数2至60的杂环基。
在另一实施方式中，上述A11、A21、A31和A41彼此相同或不同，各自独立地为氘、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基。
在另一实施方式中，上述A11、A21、A31和A41彼此相同或不同，各自独立地为氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基。
根据另一实施方式，上述A11、A21、A31和A41彼此相同或不同，各自独立地为氘、被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者被碳原子数6至30的芳基或者氘取代或未取代的碳原子数2至30的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基。
根据另一实施方式，上述A11、A21、A31和A41彼此相同或不同，各自独立地为氘、碳原子数6至30的芳基、或者被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数2至30的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基。
根据另一实施方式，上述A11、A21、A31和A41彼此相同或不同，各自独立地为氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
根据另一实施方式，上述A11、A21、A31和A41彼此相同或不同，各自独立地为氘、被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的联苯基、被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的菲基、被氘取代或未取代的芘基、被氘取代或未取代的荧蒽基、被氘取代或未取代的三亚苯基、被氘取代或未取代的二苯并噻吩基、被碳原子数6至30的芳基或者氘取代或未取代的咔唑基。
在另一实施方式中，上述A11、A21、A31和A41彼此相同或不同，各自独立地为氘、苯基、联苯基、萘基、菲基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的二苯并噻吩基、或者被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的咔唑基。
根据另一实施方式，上述A11、A21、A31和A41彼此相同或不同，各自独立地为氘、被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的联苯基、被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的菲基、被氘取代或未取代的芘基、被氘取代或未取代的荧蒽基、被氘取代或未取代的三亚苯基、被氘取代或未取代的二苯并噻吩基、或者被苯基或氘取代的咔唑基。
根据另一实施方式，上述A11、A21、A31和A41彼此相同或不同，各自独立地为氘、苯基、联苯基、萘基、菲基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、二苯并噻吩基、或者被苯基取代的咔唑基。
根据本发明的一实施方式，上述a为0至2的整数，a为2时，2个以上的R1彼此相同或不同。
根据本发明的一实施方式，上述b为0至2的整数，b为2时，2个以上的R4彼此相同或不同。
根据另一实施方式，上述b为0或1。
根据本发明的一实施方式，c为0至3的整数，c为2以上时，2个以上的A5彼此相同或不同。
根据另一实施方式，上述c为0或1。
根据另一实施方式，上述c为3。
根据本发明的一实施方式，上述R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的包含O、S、N和Si中的1种以上作为杂原子的杂环基。
在另一实施方式中，上述R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的包含O、S、N和Si中的1种以上作为杂原子的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
在另一实施方式中，上述R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式，上述R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；或者碳原子数6至30的芳基。
在另一实施方式中，上述R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的苯基。
根据另一实施方式，上述R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者苯基。
根据另一实施方式，上述R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
根据另一实施方式，上述R4为氢。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1-1至1-8各自可以由下述化学式1-1A至1-8A表示。
[化学式1-1A]
Figure BDA0002568321880000201
[化学式1-2A]
Figure BDA0002568321880000202
[化学式1-3A]
Figure BDA0002568321880000203
[化学式1-4A]
Figure BDA0002568321880000211
[化学式1-5A]
Figure BDA0002568321880000212
[化学式1-6A]
Figure BDA0002568321880000213
[化学式1-7A]
Figure BDA0002568321880000221
[化学式1-8A]
Figure BDA0002568321880000222
在上述化学式1-1A至1-8A中，
R1至R4、a和b的定义与上述化学式1中的定义相同。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1可以由下述化合物中的任一个表示。
Figure BDA0002568321880000231
Figure BDA0002568321880000241
Figure BDA0002568321880000251
Figure BDA0002568321880000261
Figure BDA0002568321880000271
Figure BDA0002568321880000281
Figure BDA0002568321880000291
Figure BDA0002568321880000301
Figure BDA0002568321880000311
Figure BDA0002568321880000321
Figure BDA0002568321880000331
Figure BDA0002568321880000341
Figure BDA0002568321880000351
Figure BDA0002568321880000361
Figure BDA0002568321880000371
Figure BDA0002568321880000381
Figure BDA0002568321880000391
Figure BDA0002568321880000401
Figure BDA0002568321880000411
Figure BDA0002568321880000421
Figure BDA0002568321880000431
在本发明中，通过向由上述化学式1表示的化合物导入多种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本发明中，通过向由上述化学式1表示的化合物导入各种取代基，从而还可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，通过向由上述化学式1表示的化合物导入各种取代基，从而可以合成具有被导入的取代基的固有特性的化合物。例如，通过将在制造有机发光元件时使用的空穴注入层物质、空穴传输用物质、电子抑制用物质、发光层物质和电子传输层物质中主要使用的取代基导入上述核结构，从而可以合成满足各个有机物层中要求的条件的物质。
另外，根据本发明的有机电子元件，其特征在于，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上面提到的化合物。
本发明的有机电子元件利用上述化合物形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机电子元件的制造方法和材料进行制造。
根据本发明的一实施方式，上述有机电子元件可以选自有机发光元件、有机磷光元件、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)和玻璃晶体管。
下面，对有机发光元件进行例示。
上述化合物在制造有机发光元件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、电子抑制层、发光层、电子传输层、以及电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少数量或更多数量的有机物层。
在本发明的有机发光元件中，上述有机物层可以包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层可以包含上面提到的化合物。
在本发明的有机发光元件中，上述有机物层可以包括空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层可以包含上面提到的化合物。
在本发明的有机发光元件中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上面提到的化合物。
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含上面提到的化合物作为发光层的掺杂剂。
在另一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，可以进一步包含主体。
在另一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以包含其它有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，包含荧光主体或者磷光主体，可以与铱(Ir)掺杂剂一同使用。
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含上述化合物作为发光层的主体。
作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的主体，可以进一步包含掺杂剂。关于上述掺杂剂的含量，相对于主体100重量份，可以以1重量份至20重量份包含，更优选可以以1重量份至5重量份包含。
在本发明的有机发光元件中，上述有机物层包括电子抑制层，上述电子抑制层可以包含上述化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
例如，上述有机发光元件可以具有如下所示的叠层结构，但不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
本发明的有机发光元件的结构可以具有如图1至图3所示的结构，但不仅限于此。
图1例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光元件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光元件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7或电子传输层8中。
图3例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光元件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8或电子注入层9中。
例如，根据本发明的有机发光元件可以通过如下方法制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical VaporDeposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子抑制层、电子传输层和电子注入层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行电子注入和电子传输的层、电子抑制层、发光层、以及电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和电子传输的层等的多层结构，但并不限定于此，也可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料，并利用不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转印法等方法来制造成更少数的层。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO，Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使空穴从阳极顺利地注入至发光层的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。空穴注入层的厚度可以为1至150nm。当上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性降低的优点，当150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的移动而造成驱动电压上升的优点。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
空穴注入层与空穴传输层之间可以进一步具备空穴缓冲层，可以包含该技术领域中公知的空穴注入或传输材料。
在空穴传输层与发光层之间可以具备电子抑制层。上述电子抑制层可以使用上述化合物或该技术领域中公知的材料。
上述发光层可以发出红色、绿色和/或者蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质构成。上述发光物质是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0002568321880000481
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure BDA0002568321880000482
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
当发光层发出红色光的情况下，作为发光掺杂剂，可以使用PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium，双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium，双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium，三(1-苯基喹啉)合铱)、PtOEP(octaethylporphyrin platinum，铂八乙基卟啉)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出绿色光的情况下，作为发光掺杂剂，可以使用Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)，面式三(2-苯基吡啶)合铱)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出蓝色光的情况下，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质、或螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子等荧光物质，但不仅限于此。
在电子传输层与发光层之间可以具备空穴抑制层，可以使用该技术领域中公知的材料。
上述电子传输层可以起到使电子传输顺利的作用。电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层的厚度可以为1至50nm。当电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的移动而造成驱动电压上升的优点。
上述电子注入层可以起到使电子注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002568321880000491
唑、
Figure BDA0002568321880000492
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有
Figure BDA0002568321880000503
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光元件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，举出实施例和比较例等详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例和比较例可以变形为各种形态，不能解释为本说明书的范围限定于以下详述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<合成例>
1.化合物1至16的合成
Figure BDA0002568321880000501
在上述反应式中，Ar1至Ar2的定义与下述定义相同。
Figure BDA0002568321880000502
1)将2-溴-1-氯萘(2-bromo-1-chloronaphthalene)(1eq)和苯硼酸(phenylboronic acid)(1.1eq)、Pd(PPh3)4(0.1eq)、K2CO3(3eq)溶解于3:1比例的四氢呋喃(THF)和水中，加热并回流。反应结束后，用甲苯(toluene)萃取后，用H2O洗涤，然后用甲苯(toluene)重结晶，可以以82％的收率得到1-氯-2-苯基萘(1-chloro-2-phenylnaphthalene)。
将生成的1-氯-2-苯基萘(1-chloro-2-phenylnaphthalene)(1eq)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼戊烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane))(1.2eq)、Pd(OAc)2(0.05eq)、三环己基膦(PCy3)(0.1eq)和KOAc(5eq)加入到二
Figure BDA0002568321880000511
烷(Dioxane)中，回流并搅拌12小时。反应结束后，用甲苯(toluene)萃取后，用H2O洗涤，然后用己烷(Hexane)重结晶，可以以74％的收率得到4,4,5,5-四甲基-2-(2-苯基萘-1-基)-1,3,2-二氧杂硼戊烷(4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylnaphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane)。
2)将9-溴蒽(9-bromo-anthracene)(1eq)和2-二苯并呋喃硼酸(2-dibenzofuranboronic acid)(1.1eq)、Pd(PPh3)4(0.1eq)、K2CO3(3eq)溶解于3:1比例的THF和水中，加热并回流。反应结束后，用甲苯(toluene)萃取后，用H2O洗涤，然后用甲苯(toluene)重结晶，可以以87％的收率得到2-(蒽-9-基)二苯并呋喃(2-(anthracen-9-yl)dibenzo furan)。
将生成的2-(蒽-9-基)二苯并呋喃(2-(anthracen-9-yl)dibenzo furan)溶解于THF后，将N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(1.05eq)溶于二甲基甲酰胺(DMF)中并缓慢地进行滴加。反应结束后，用乙酸乙酯(EA)萃取，然后用H2O洗涤，接着用甲苯(toluene)重结晶，从而可以以94％的收率得到2-(10-溴蒽-9-基)二苯并呋喃(2-(10-bromoanthracen-9-yl)dibenzofuran)。
3)将合成的4,4,5,5-四甲基-2-(2-苯基萘-1-基)-1,3,2-二氧杂硼戊烷(4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylnaphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane)(1.1eq)和2-(10-溴蒽-9-基)二苯并呋喃(2-(10-bromoanthracen-9-yl)dibenzofuran)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.1eq)、K2CO3(3eq)溶解于3:1比例的THF和水中，加热并回流。反应结束后，用甲苯(toluene)萃取后，用H2O洗涤，然后用甲苯(toluene)和EA重结晶，从而可以以65％的收率得到化合物1。
化合物2至16也可以通过如上所述的方法合成，合成的化合物1至16如下述表1的记载。
[表1]
Figure BDA0002568321880000521
Figure BDA0002568321880000531
Figure BDA0002568321880000541
Figure BDA0002568321880000551
2.化合物17和18的合成
Figure BDA0002568321880000561
将合成的化合物2(10g)加入到C6D6(200ml)中，加入AlCl3(2g)后，搅拌两小时。反应结束后，加入D2O(30ml)，搅拌30分钟，然后滴加三甲基胺(trimethylamine)(3ml)。用甲苯(toluene)萃取后，用H2O洗涤，然后用甲苯(toluene)和EA重结晶，从而可以以54％的收率得到化合物17。化合物18也可以如上所述进行合成。
3.化合物19和20的合成
Figure BDA0002568321880000571
化合物19-A、化合物20-A也可以通过与化合物17和18的合成方法相同的方法进行合成。可以基于合成的化合物19-A和20-A，通过如上所述的方法合成化合物19和20。
下述[表2]是表示上述化合物1至20的合成确认资料的表。
[表2]
化合物 cal.m/s exp.m/s[M+]
1 546.7 546
2 546.7 546
3 546.7 546
4 596.7 596
5 546.7 546
6 652.8 652
7 698.9 698
8 622.8 622
9 546.7 546
10 546.7 546
11 646.8 646
12 728.9 728
13 622.8 622
14 711.9 711
15 622.8 622
16 672.8 672
17 572.8 572
18 572.8 572
19 617.9 617
20 561.8 561
4.BD-1的合成
在氮气氛下，将中间体1，3-二溴-5-氯苯(1，3-dibromo-5-chlorobenzene)(1eq)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine)(3.0eq)、叔丁醇钠(sodiumt-butoxide)(3eq)、双(三(叔丁基)膦)钯(0)(bis(tri(tert-butyl)phosphine)palladium(0))(0.05eq)加入到甲苯后，在120℃加热并搅拌5小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入水和NH4Cl溶液，分液后，用MgSO4(无水(anhydrous))处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，通过重结晶进行纯化，从而以58％的收率得到了N1，N1，N3，N3-四(4-(叔丁基)苯基)-5-氯苯-1，3-二胺(N1，N1，N3，N3-tetrakis(4-(tert-butyl)phenyl)-5-chlorobenzene-1，3-diamine)。
在氮气氛下，将N1，N1，N3，N3-四(4-(叔丁基)苯基)-5-氯苯-1，3-二胺(1eq)、BI3(1.5eq)溶解于二氯苯中，在130℃搅拌3小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，进行萃取，用MgSO4(无水)处理，进行过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，柱层析纯化(甲苯/己烷)后重结晶，从而以65％的收率得到了2,12-二叔丁基-5,9-双(4-(叔丁基)苯基)-7-氯-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(2,12-di-tert-butyl-5,9-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-7-chloro-5,9-dihydro-5,9-diaza-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene)。
在氮气氛下，将中间体2,12-二叔丁基-5,9-双(4-(叔丁基)苯基)-7-氯-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(1eq)、二苯基胺(diphenylamine)(1.5eq)、叔丁醇钠(sodium t-butoxide)(2eq)、双(三(叔丁基)膦)钯(0)(Bis(tri(tert-butyl)phosphine)palladium(0))(0.03eq)加入到甲苯中后，在120℃加热并搅拌5小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入水和NH4Cl溶液，分液后，用MgSO4(无水)处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，通过重结晶进行纯化，从而以68％的收率得到了BD-1。最终的化合物用质谱分析仪(mass spectrometer)进行确认。[cal.m/s：811.97，exp.m/s(M+)810.6]
如上所述制造的化合物BD-1如下所示。
Figure BDA0002568321880000591
<实施例>
在下述实施例和比较例中使用的化合物的结构如下所示，下述结构中相当于本申请化学式1的化合物通过与上述反应式相同的过程进行制造。
Figure BDA0002568321880000601
1)实施例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以150nm的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氮等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。在这样准备的ITO透明电极上，将上述HAT-CN化合物以5nm的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。接着，将HTL1以100nm的厚度进行热真空蒸镀，然后，将HTL2以10nm的厚度进行热真空蒸镀，从而形成空穴传输层。接着，将作为主体的上述化合物1和作为掺杂剂的BD-1(重量比95:5)同时进行真空蒸镀而形成20nm厚度的发光层。接着，将ETL以20nm的厚度进行真空蒸镀而形成电子传输层。接着，将LiF以0.5nm的厚度进行真空蒸镀而形成电子注入层。接着，将铝以100nm的厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光元件。
2)实施例2至20和比较例1至6
通过与上述实施例1相同的方法进行制造，并且，作为主体和掺杂剂，使用下述表3的物质和含量(以主体和掺杂剂之和1作为基准的重量份)而制造了有机发光元件，对在上述实施例1至20和比较例1至6中制造的有机发光元件的在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压和发光效率进行测定，在20mA/cm2的电流密度下测定相对于初始亮度成为95％所需的时间(LT)，将其结果示于下述表4。
[表3]
Figure BDA0002568321880000621
[表4]
Figure BDA0002568321880000631
如上述表4所示的那样，如果向蒽中导入二苯并呋喃基和取代的萘基，则可以防止分子间堆叠，因此可以提高元件效率和寿命。将由化学式1表示的化合物用作主体的实施例1至20与比较例1至6相比，可以确认驱动电压低，显示出高效率和长寿命的特征。
具体而言，实施例1至20与比较例1至6相比，驱动电压最大约减少0.51(V@10mA/cm2)，发光效率最大约增加50％，寿命(LT)最大约增加190hr。
特别是，在实施例17至20的情况下，可以确认通过在蒽、二苯并呋喃基或萘基上取代氘，从而可以提高分子的稳定性，由此增加元件寿命。

Claims (14)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0002568321870000011
在所述化学式1中，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基，A1至A4中的至少一个不是氢，
A5为氢或氘，
a为0至5的整数，a为2以上时，2个以上的R1彼此相同或不同，
b为0至8的整数，b为2以上时，2个以上的R4彼此相同或不同。
c为0至3的整数，c为2以上时，2个以上的A5彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2或3表示：
化学式2
Figure FDA0002568321870000021
化学式3
Figure FDA0002568321870000022
在所述化学式2和3中，
R1至R4、A1至A5、a、b和c的定义与所述化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基，A1至A4中的至少一个不是氢。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述A1至A4彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基，A1至A4中的至少一个不是氢。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述A1至A4中的至少一个不是氢或氘。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述A1至A4中的至少一个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至1-8中的任一个表示：
化学式1-1
Figure FDA0002568321870000031
化学式1-2
Figure FDA0002568321870000032
化学式1-3
Figure FDA0002568321870000041
化学式1-4
Figure FDA0002568321870000042
化学式1-5
Figure FDA0002568321870000043
化学式1-6
Figure FDA0002568321870000051
化学式1-7
Figure FDA0002568321870000052
化学式1-8
Figure FDA0002568321870000053
在所述化学式1-1至1-8中，
R1至R4、A5、a、b和c的定义与所述化学式1中的定义相同，
A11、A21、A31和A41彼此相同或不同，各自独立地为氘、卤素基团、氰基、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的包含N和S中的1种以上作为杂原子的杂环基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化合物中的任一个表示：
Figure FDA0002568321870000061
Figure FDA0002568321870000071
Figure FDA0002568321870000081
Figure FDA0002568321870000091
Figure FDA0002568321870000101
Figure FDA0002568321870000111
Figure FDA0002568321870000121
Figure FDA0002568321870000131
Figure FDA0002568321870000141
Figure FDA0002568321870000151
Figure FDA0002568321870000161
Figure FDA0002568321870000171
Figure FDA0002568321870000181
Figure FDA0002568321870000191
Figure FDA0002568321870000201
Figure FDA0002568321870000211
Figure FDA0002568321870000221
Figure FDA0002568321870000231
Figure FDA0002568321870000241
Figure FDA0002568321870000251
Figure FDA0002568321870000261
9.一种有机电子元件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至8中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电子元件，其中，所述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
11.根据权利要求9所述的有机电子元件，其中，所述有机物层包括电子传输层或电子注入层，所述电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
12.根据权利要求9所述的有机电子元件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物。
13.根据权利要求9所述的有机电子元件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物作为发光层的主体。
14.根据权利要求9所述的有机电子元件，其中，所述有机电子元件选自有机发光元件、有机磷光元件、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)和有机晶体管。
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