CN114149361B - 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents
一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114149361B CN114149361B CN202111551833.3A CN202111551833A CN114149361B CN 114149361 B CN114149361 B CN 114149361B CN 202111551833 A CN202111551833 A CN 202111551833A CN 114149361 B CN114149361 B CN 114149361B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- compound
- organic electroluminescent
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 39
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 107
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 28
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 26
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 20
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 16
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 abstract description 20
- 239000007924 injection Substances 0.000 abstract description 20
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 abstract description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 2
- 230000005622 photoelectricity Effects 0.000 abstract description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 113
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 64
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 64
- 239000000463 material Substances 0.000 description 60
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 49
- 238000000034 method Methods 0.000 description 46
- -1 n-octyl Chemical group 0.000 description 45
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 31
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 30
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 29
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 26
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 22
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 19
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 18
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 15
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 15
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 14
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 8
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 7
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 5
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SKMKJBYBPYBDMN-RYUDHWBXSA-N 3-(difluoromethoxy)-5-[2-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-6-[(1s,4s)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]pyrimidin-4-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(OC(F)F)C(N)=NC=C1C1=CC(N2[C@H]3C[C@H](OC3)C2)=NC(N2CC(F)(F)CC2)=N1 SKMKJBYBPYBDMN-RYUDHWBXSA-N 0.000 description 4
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000653679 Homo sapiens Translationally-controlled tumor protein Proteins 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZBZXYUYUUDZCNB-UHFFFAOYSA-N N-cyclohexa-1,3-dien-1-yl-N-phenyl-4-[4-(N-[4-[4-(N-[4-[4-(N-phenylanilino)phenyl]phenyl]anilino)phenyl]phenyl]anilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CCCC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 ZBZXYUYUUDZCNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101150111242 TPT1 gene Proteins 0.000 description 3
- 102100029887 Translationally-controlled tumor protein Human genes 0.000 description 3
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 3
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 3
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- YERGTYJYQCLVDM-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);2-(4-methylphenyl)pyridine Chemical compound [Ir+3].C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1 YERGTYJYQCLVDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical class N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYSBZCPNRXECEW-UHFFFAOYSA-N 1-diazo-2H-anthracene Chemical class C1=CC=C2C=C3C(=[N+]=[N-])CC=CC3=CC2=C1 WYSBZCPNRXECEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDQLIWBWHVOIIF-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbenzene-1,2-diamine Chemical class NC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1N UDQLIWBWHVOIIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005566 carbazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- RWWUBXBYBPQIJI-UHFFFAOYSA-N cesium;quinolin-8-ol Chemical compound [Cs].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 RWWUBXBYBPQIJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002907 osmium Chemical class 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 238000005036 potential barrier Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 150000003283 rhodium Chemical class 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/57—Nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
- C07D213/85—Nitriles in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D215/06—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms having only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/74—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to ring carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
- H10K50/858—Arrangements for extracting light from the devices comprising refractive means, e.g. lenses
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Abstract
本发明提供了一种杂环衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电技术领域。本发明提供的杂环衍生物具有高电子迁移率，可平衡载流子传输，可提高有机电致发光器件的发光效率；同时，其具备较高的三线态能级、深的HOMO能级以及较高的电子亲和势，有利于电子的注入与传输，降低器件的驱动电压；其次，该杂环衍生物具有高折射率，可提高有机电致发光器件的出光效率；另一方面，该杂环衍生物具有高的玻璃化转变温度、同时具有良好成膜性与热稳定性，可提高有机电致发光器件的寿命。本发明提供的杂环衍生物在有机电致发光器件中具有良好的应用效果与产业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电技术领域，具体而言涉及一种杂环衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(Organic Light-Emitting Diode，OLED)具有高亮度、材料选择范围宽、驱动电压低、全固化主动发光等特性，同时拥有高清晰、广视角，以及可顺畅显示动画的高速响应等优势，是最近十几年热门研究领域，广泛应用于平板显示、灯具照明和微显视等领域中的高端产品。
有机电致发光是通过特定有机分子的内部过程将电流转化为可见光，有机电致发光原理可通过如下过程解释，当在阳极与阴极之间设置有机物层并在两个电极之间施加电压时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到有机物层中，注入到有机物层中的(载流子)电子与空穴复合形成激子，并且当这些激子落回到基态时发光。利用该原理的有机电致发光器件通常由阳极、阴极和设置在阳极和阴极之间的有机物层形成，通过多年的发展与改进，当前有机物层包含例如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。其中，由于OLED具有独特的多层有机膜结构，因此，构建不同功能层的薄膜材料一直是OLED行业的研究重点，制约着OLED产品的生产工艺和应用范围，影响着OLED产品在显示和照明等领域的产业化进程。
用于有机电致发光功能层的材料大部分是有机材料或者是由有机材料和金属形成的有机金属配合物，并且具体的可分为空穴注入材料，空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料、覆盖层材料等。尽管目前大部分有机材料已被研制和被我们熟知，但是各类有机材料的发展存在很大的不平衡。一方面，电子传输材料的发展相对于空穴传输材料较为落后，电子传输材料的电子迁移率远低于空穴传输材料的空穴迁移率，使得载流子迁移不能达到平衡，激子不能有效复合，导致有机电致发光器件的发光效率较低；与此同时，有机电致发光器件中的各材料能级不匹配，空穴及电子的注入势垒较高，导致有机电致发光器件的驱动电压较高，同时电子传输材料的玻璃化转变温度较低，影响器件的寿命。另一方面，ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射，导致常规OLED器件的出光效率较低(约为20％)，如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例(出光效率)引起人们的广泛关注，针对目前OLED器件光取出效率低的现状，需要在器件结构中增加一层CP(cappinglayer)层(覆盖层)，即光提取材料。
为了实现OLED器件的性能的不断提升，降低有机电致发光器件的驱动电压、提高发光效率，延长寿命，需要研发出更高性能的OLED功能材料。
发明内容
为了降低有机电致发光器件的驱动电压、提高器件的发光效率、延长器件的使用寿命，本发明开发出一类新型用于有机电致发光器件的化合物，将其用于有机电致发光器件中可改善器件的性能。
具体而言，本发明提供了一种杂环衍生物，具有如式I表示的结构：
所述R1～R5中至少有3个独立的选自式2表示的结构，其余的独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种：
其中，所述X独立的选自C或N，所述R6选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述m选自0、1、2、3或4，当m大于1时，两个或多个R6彼此相同或不同，或相邻的两个R6之间键合形成取代或未取代的环；
所述L0选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述A选自式3或式4表示的结构：
其中，“*”代表连接位点，式3或式4通过标“*”的位点与L2相连接；
其中，所述R7独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述n1独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，当n1大于1时，两个或多个R7彼此相同或不同，或相邻的两个R7之间键合形成取代或未取代的环；
所述L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机物层位于所述阳极与阴极之间或位于所述阴极的外侧，所述有机物层包含电子传输区域和/或覆盖层区域，所述电子传输区域和/或覆盖层区域包含本发明所述的杂环衍生物。
有益效果
本发明提供的杂环衍生物具有较高的电子迁移率，可使载流子传输达到平衡，有效提高有机电致发光器件的发光效率；该类结构还具有较高的电子亲和势，使得电子从阴极注入变得容易，可降低有机电致发光器件的驱动电压。同时，该杂环衍生物具有较深的HOMO能级、较高的三线态能级，一方面，可降低电子传输的势垒，降低有机电致发光器件的驱动电压；另一方面，可有效将空穴阻挡在发光层内，提高了电子和空穴在发光层的复合几率，进而提高有机电致发光器件的发光效率。
本发明提供的杂环衍生物还具有高折射率，将其应用于有机电致发光器件的覆盖层时，能有效避免器件内部光的全反射现象，提高器件的光取出效率，进而提高器件的发光效率；同时在可见光区域吸收较低，不影响器件的色纯度。
与此同时，本发明提供的杂环衍生物具有较高的玻璃化转变温度，在薄膜状态下不易结晶，具有良好的热稳定性及成膜性，将其应用于有机电致发光器件中，可实现器件的长寿命。
综上所述，本发明提供的杂环衍生物性能优异，将其应用于有机电致发光器件，可实现低驱动电压、高发光效率以及长寿命，具有良好的应用效果和产业化前景。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在本说明书中，“*”意指与另一取代基连接的部分。“*”可连接于所连接的基团/片段的任一可选位置。例如表示/>以此类推。
本发明所述的卤素原子实例可包括氟、氯、溴和碘。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基，优选具有1至15个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等，但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环状烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，优选具有3至18个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选3至6个碳原子。所述环烷基包括环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基，优选具有6至60个碳原子，更优选6至30个碳原子，特别优选6至18个碳原子，最优选6至12个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如，苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，例如，联苯基、三联苯基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，例如，萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、螺芴基等，但不限于此。上述芳基优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、苯并芴基、三亚苯基、9,9’-螺二芴基，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅或者磷原子，优选具有2至60个碳原子，更优选2至30个碳原子，特别优选2至18个碳原子，最优选2至12个碳原子。所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环杂原子上，所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基等，但不限于此；所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基等，但不限于此；所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉两个氢原子后，剩下二价基团的总称，其可以为单环亚芳基、多环亚芳基或者稠环亚芳基，优选具有6至60个碳原子，更优选6至30个碳原子，特别优选6至18个碳原子。所述单环亚芳基包括亚苯基等，但不限于此；所述多环亚芳基包括亚联苯基、亚三联苯基等，但不限于此；所述稠环亚芳基包括亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚芘基、亚三亚苯基、亚荧蒽基、亚苯并芴基等，但不限于此。
本发明所述的亚杂芳基是指亚芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或者磷原子。优选具有2至60个碳原子，更优选2至30个碳原子，特别优选2至18个碳原子，最优选2至12个碳原子。所述亚杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环杂原子上，所述亚杂芳基可以为单环亚杂芳基、多环亚杂芳基或者稠环亚杂芳基。所述单环亚杂芳基包括亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚呋喃基、亚噻吩基等，但不限于此；所述多环亚杂芳基包括亚联吡啶基、亚联嘧啶基、亚苯基吡啶基、亚苯基嘧啶基等，但不限于此；所述稠环亚杂芳基包括亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚吲哚基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚苯并噁唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚二苯并呋喃基、亚苯并二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚吖啶基、亚9,10-二氢吖啶基、亚吩噁嗪基、亚吩噻嗪基、亚吩噁噻基等，但不限于此。
本发明所述“取代的…”诸如“取代的烷基、取代的环烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基”等是指独立的被下列基团单取代或多取代：氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C1～C12烷硫基、取代或未取代的C1～C12烷胺基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基等，或相邻的两个取代基之间彼此键合形成取代或未取代的环，但不限于此。优选被下列基团单取代多取代：氘、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、苯甲基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9’-螺二芴基、二苯胺基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吖啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吲哚基。
本发明所述的“键合成环”是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为五元环或六元环或者稠合环，例如苯、萘、环戊烯、环戊烷、环戊烷并苯、环己烯、环己烷、环己烷并苯、喹啉、异喹啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
本发明提供了一种杂环衍生物，具有如式I表示的结构：
在式I中，所述R1～R5中至少有3个独立的选自式2表示的结构，其余的独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种：
其中，所述X独立的选自C或N，
所述R6选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述m选自0、1、2、3或4，当m大于1时，两个或多个R6彼此相同或不同，或相邻的两个R6之间键合形成取代或未取代的环；
所述L0选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述A选自式3或式4表示的结构：
其中，“*”代表连接位点，式3或式4通过标“*”的位点与L2相连接；
所述R7独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述n1独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，当n1大于1时，两个或多个R7彼此相同或不同，或相邻的两个R7之间键合形成取代或未取代的环；
所述L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种。
优选的，所述“取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂芳基”中取代的基团选自氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C1～C12的烷硫基、取代或未取代的C1～C12的烷胺基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基中的一种或一种以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同。
优选的，所述取代的基团选自氘、卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、氘代苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9’-螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或一种以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同。
优选的，所述A选自下列所示基团中的任意一种：
其中，所述Ra独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述“取代的烷基、取代的环烷基、取代的芳基、取代的杂芳基”中的取代的基团选自氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C2～C18的杂芳基中的一种或一种以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同；
所述n1独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，所述n2独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11，当n1或n2大于1时，两个或多个Ra彼此相同或不同。
再优选的，所述Ra独立的选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、氘代苯基、氘代萘基、吡啶基、氘代吡啶基、氰基取代的苯基、氰基取代的吡啶基中的一种或一种以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同。
再优选的，所述A选自下列基团中的任意一种：
优选的，在式I中，所述R1～R5彼此相同或不同，并且可以独立的进行取代基的选择和限定。也就是说，R1、R2、R3、R4、R5中的每一个可以独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，或者可以为式2表示的结构，只要满足R1～R5中至少有3个选自式2表示的结构。
优选的，R1～R5中有3个选自式2表示的结构。
优选的，R1～R3选自式2表示的结构，或者R2～R4选自式2表示的结构，或者R1、R2、R4选自式2表示的结构，或者R1、R2、R5选自式2表示的结构，或者R1、R3、R4选自式2表示的结构，或者R1、R3、R5选自式2表示的结构。
优选的，R1～R5中有4个选自式2表示的结构。
优选的，R1～R4选自式2表示的结构，或者R1～R3、R5选自式2表示的结构，或者R1、R2、R4、R5选自式2表示的结构。
优选的，R1～R5均选自式2表示的结构。
优选的，所述式2结构选自下列基团中的任意一种：
其中，所述Rb独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C2～C18的杂芳基中的任意一种；
所述m1独立的选自0、1、2、3或4，所述m2独立的选自0、1、2或3，所述m3独立的选自0、1、2、3、4、5或6，所述m4独立的选自0、1、2、3、4或5，所述m5独立的选自0、1或2；
所述L0独立的选自单键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基、取代或未取代的C2～C12的亚杂芳基中的任意一种。
再优选的，所述Rb选自氢、氘、氰基、C1～C6的烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、氘代苯基、氘代萘基、吡啶基、氘代吡啶基、氰基取代的苯基、氰基取代的吡啶基中的一种或一种以上；
再优选的，所述L0选自单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基中的任意一种；
优选的，所述“取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基”中的取代的基团选自氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基中的一种或一种以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同，或相邻的两个取代基之间键合形成取代或未取代的环。
更优选的，所述式2结构选自下列基团中的任意一种：
/>
优选的，所述R1～R5中至少有3个选自式2表示的结构，其余的独立的选自氢、氘、氰基、卤素原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的任意一种或其组合。
优选的，所述L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的下列基团中的任意一种或其组合：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚满基、四氢萘基。
再优选的，所述L1、L2独立的选自单键或下列基团中的任意一种：
最优选的，所述杂环衍生物选自下列结构中的任意一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
以上列举了本发明所述杂环衍生物的一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以式I所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种式I表示的化合物的制备方法，但本发明的制备方法不限于此。式I化合物的核心结构例如可由下列所示反应路线进行制备，取代基可以经过本领域已知的方法键合，并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
[式I化合物合成路线]
1、中间体A的制备：
当R1～R5中多个彼此相同时，也可在一个步骤中一起引入上述基团，例如：
(1)以z为3为例，当R1～R5中3个彼此相同时，中间体A可由以下路线进行制备：
(2)以z为3为例，当R1～R5中2个彼此相同时，中间体A可由以下路线进行制备：
2、式1化合物的制备：
本发明提供的合成路线中的原料可以为市售产品，也可由本领域公知的制备方法进行制备，例如：原料B可由下述合成路线进行制备：
Xa独立的选自I、Br、Cl中的任意一种，z选自3、4或5，Xb、Xc、Xd、Xe、Xf独立的选自I、Br、Cl中的任意一种。
本发明提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与阴极之间或位于所述阴极的外侧，所述有机物层包含电子传输区域和/或覆盖层区域，所述电子传输区域和/或覆盖层区域包含本发明所述的杂环衍生物。
优选的，本发明所述的有机电致发光器件可以包含一个或一个以上有机物层，所述有机物层可以包含空穴传输区域、发光区域、电子传输区域以及覆盖层区域。
优选的，所述空穴传输区域包含空穴注入层、空穴传输层以及电子阻挡层等，所述发光区域包含发光层，所述电子传输区域包含电子注入层、电子传输层以及空穴阻挡层等，所述覆盖层区域包含覆盖层、密封层等。具体的，所述位于所述阳极与阴极之间的有机层可以包含发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等，所述位于阴极外侧的有机层可以包含覆盖层等。
所述电子传输区域包含电子传输层或空穴阻挡层中的至少一层，所述电子传输层或空穴阻挡层中的至少一层包含本发明所述的杂环衍生物中的至少一种。
优选的，所述覆盖层区域包含覆盖层，所述覆盖层包含本发明所述的杂环衍生物中的至少一种。
在根据本发明一个实施例的有机电致发光器件中，在下文中示出除化学式I的化合物之外的材料，然而，该些材料仅用于说明目的而并非用于限制本申请案的范围，并且可由本领域已知的材料代替。
作为本发明所述的阳极材料，优选具有高功函数的材料。阳极可以是透射电极、反射电极或半透射电极。当阳极是透射电极时，用于形成阳极的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或它们的任意组合；当阳极是半透射电极或反射电极时，用于形成阳极的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任意组合。阳极可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构，例如，阳极可以具有Al的单层结构或ITO/Ag/ITO的三层结构，但是阳极的结构不限于此。
作为本发明所述的空穴注入层材料，优选具有高功函数的材料，可选自下列结构中的任意一种或一种以上：金属卟啉、低聚噻吩、芳基胺衍生物、苝衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
作为本发明所述的空穴传输层材料，优选具有高空穴迁移率的材料，可选自下列结构中的任意一种或一种以上：咔唑衍生物、三芳胺衍生物、联苯二胺衍生物、芴衍生物、二苯乙烯衍生物、酞菁类化合物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、聚苯胺、聚噻吩、聚乙烯咔唑等，但不限于此。
如上所述，位于所述阳极与阴极之间的有机物层可以进一步包括发光辅助层和电子阻挡层中的任意一个，作为所述的发光辅助层材料或电子阻挡层材料可选择已知的适合用于该层的任意材料。
作为本发明所述的发光层材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，通常含有客体(掺杂)材料及主体材料，客体材料可为单纯的荧光材料或者磷光材料，或者由荧光和磷光材料搭配组合而成。发光层的主体材料不但需要具备双极性的电荷传输性质，同时需要恰当的能级，将激发能量有效地传递到客体发光材料，这一类的材料可以举出二苯乙烯基芳基衍生物、均二苯乙烯衍生物、咔唑衍生物、三芳基胺衍生物、蒽衍生物及芘衍生物等。客体材料可以选自下列结构中的任意一种或几种：金属配合物(例如铱配合物、铂配合物、锇配合物、铑配合物等)、蒽衍生物、芘衍生物、苝衍生物等，但不限于此。
作为发光层主体材料和发光层客体材料的掺杂比例，其最佳可根据所用的材料而不同，通常发光层客体材料掺杂比例为0.01％～20％，优选为0.1％～15％，更优选为1％～10％。
作为本发明所述的空穴阻挡层材料，通常优选能够有效阻挡空穴的材料，除了可使用本发明提供的杂环衍生物外，还可选自下列结构中的任意一种或几种：菲咯啉类衍生物、稀土类衍生物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物等，但不限于此。
作为本发明所述的电子传输层材料，优选具有高电子迁移率的材料，除了可使用本发明提供的杂环衍生物外，还可选自下列结构中的任意一种或几种：金属螯合物、氧杂噁唑衍生物、噻唑衍生物、二氮唑衍生物、氮杂苯衍生物、二氮蒽衍生物、含硅杂环类化合物、含硼杂环类化合物、氰基类化合物、喹啉衍生物、菲罗啉衍生物、苯并咪唑衍生物等，但不限于此。
作为本发明所述的电子注入层材料，优选具有低功函数的材料，具体实例可包含：碱金属化合物(例如氧化锂、氟化锂、碳酸铯、8-羟基喹啉铯、8羟基喹啉铝)、金属配合物等，还可使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成，有机金属盐例如可以包括金属乙酸盐、金属苯酸盐或金属硬脂酸盐，但不限于此。
作为本发明所述的阴极材料，优选具有低功函数的材料，阴极可以选自透射电极、半反射电极或反射电极。当阴极极为透射电极，用于形成阴极的材料可选自透明金属氧化物(例如，ITO、IZO、等)；当阴极为半反射电极或反射电极，用于形成阴极的材料可选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、包括它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，但不限于与此。
作为本发明所述的覆盖层，提供在阳极与阴极中的一个以上的电极的外侧，除了可使用本发明提供的杂环衍生物外，还可选自下列结构中的任意一种或一种以上：无机化合物(例如金属氧化物、金属氮化物、金属氟化物等)、有机化合物(芳基胺衍生物、咔唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、三氮唑衍生物等)，或可由无机化合物与有机化合物混合形成，但不限于此。
在制备有机电致发光器件的过程中，可通过在基板上依次层压阳极、有机物层和阴极来制备本发明的有机电致发光器件。可使用物理气相沉积方法，如溅射法或电子束蒸汽法，或者真空蒸镀法，但不限于此。关于本发明所述的有机物层，可通过真空沉积法、真空蒸镀法或溶液涂覆法进行制备。所述溶液涂覆法意指浸涂法、旋涂法、筛网印刷法、喷射印刷法、喷雾法等，但不限于此。所述真空蒸镀法意指在真空环境中，采用一定的加热蒸发方式蒸发镀膜材料，使之气化，并在基材上凝聚成膜的工艺方法。在本发明中，优选使用真空蒸镀法来形成所述各个层。
本发明所述的有机电致发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料以及试剂来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg；
合成实施例1：中间体A-1至A-10的制备
(1)中间体A-1的制备
将原料a-1(24.70g,70.70mmol)、b-1(43.49g,212.1mmol)、碳酸钾水溶液(2M,80mL)加入到甲苯(120mL)和乙醇(60mL)的混合溶剂中。使用氮气置换空气三次，加入Pd(PPh3)4(1.64g,1.42mmol)，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下搅拌回流反应12h。反应结束后，冷却至室温，将反应液用甲苯和水洗涤，得到有机层，将其用无水MgSO4干燥，除去水分。然后经过减压蒸馏，浓缩滤液至少量，将所获得的残留物过硅胶柱分离纯化(环己烷:乙酸乙酯＝3:1)，得到中间体c-1(17.50g,72％)。
将c-1(17.20g，50mmol)、联硼酸频那醇酯(13.97g，55mmol)、醋酸钾(14.72g，150mmol)加入到250mL 1,4-二氧六环溶剂中。使氮气置换空气三次，加入Pd(dppf)Cl2(1.83g，2.50mmol)搅拌条件下加热回流反应24h。反应结束后，自然冷却并加入蒸馏水，用乙酸乙酯萃取，并用饱和食盐水洗涤3次，得到有机层用无水MgSO4干燥，过滤，滤液减压浓缩溶剂。将所获得的残留物过硅胶柱分离纯化(氯仿:乙酸乙酯＝2:1)，得到中间体A-1(18.07g,收率83％)。
(2)中间体A-8的制备
将原料a-4(39.66g,100.1mmol)、b-4(25.55g,100.1mmol)、碳酸钾水溶液(2M,115mL)加入到甲苯(170mL)和乙醇(60mL)的混合溶剂中。使用氮气置换空气三次，加入Pd(dppf)Cl2(1.46g,2.00mmol)，在氮气保护下搅拌回流反应12h。反应结束后，冷却至室温，加水，分液，，得到有机层，将其用无水MgSO4干燥，除去水分。然后经过减压蒸馏，浓缩滤液至少量，将所获得的残留物过硅胶柱分离纯化(石油醚:二氯甲烷＝3:2)，得到中间体m-1(28.25g,71％)。
将m-1(28.00g,70.4mmol)、b-2(28.87g,140.8mmol)、碳酸钾水溶液(2M,80mL)加入到甲苯(120mL)和乙醇(40mL)的混合溶剂中。使用氮气置换空气三次，加入Pd2(dba)3(1.28g,1.40mmol)，在氮气保护下搅拌回流反应12h。反应结束后，冷却至室温，加水，分液，，得到有机层，将其用无水MgSO4干燥，除去水分。然后经过减压蒸馏，浓缩滤液至少量，将所获得的残留物过硅胶柱分离纯化(环己烷:乙酸乙酯＝2:1)，得到中间体c-8(20.52g,74％)。
将c-8(19.69g,50.0mmol)、联硼酸频那醇酯(13.97g,55.0mmol)、醋酸钾(14.72g,150.0mmol)加入到250mL 1,4-二氧六环溶剂中。使氮气置换空气三次，加入Pd(dppf)Cl2(1.83g，2.50mmol)，搅拌条件下加热回流反应24h。反应结束后，自然冷却并加入蒸馏水，用乙酸乙酯萃取，并用饱和食盐水洗涤3次，得到有机层用无水MgSO4干燥，过滤，滤液减压浓缩溶剂。将所获得的残留物过硅胶柱分离纯化(氯仿:乙酸乙酯＝1:1)，得到中间体A-8(17.71g,收率73％)。
将原料进行相应的替换，原料比例进行相应的调节，按照上述制备方法，即可制备中间体A-2～A-7、中间体A-9～A-11，产量如下表所示：
合成实施例2：化合物1的制备
将B-1(13.32g,60mmol)、C-1(13.78g,72mmol)、K3PO4溶液(1.25M,96mL)加入到THF(200mL)溶剂中。使用氮气置换空气三次，加入Pd(dppf)Cl2(0.88g,1.2mmol)，在氮气保护下搅拌回流过夜。将反应液冷却至室温，经过减压抽滤、水洗除掉无机盐，得到的粗产品用乙酸乙酯重结晶，得到中间体D-1(14.90g，收率86％)。
将D-1(9.13g,31.6mmol)、A-1(15.14g,34.8mmol)、碳酸钾(13.10g,94.82mmol)加入290mL甲苯/
乙醇/水(比例为2:1:1)混合溶剂中。使用氮气置换空气三次，加入Pd(PPh3)4(1.84g，1.59mmol)，在氮气保护下，回流温度下搅拌反应10h。反应结束后，将反应液冷却至室温，减压抽滤，并用乙醇冲洗滤饼，然后将得到的粗产品用甲苯重结晶，得到化合物1(14.73g，收率83％)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：561.2245(理论值：561.2205)。理论元素含量(％)C41H27N3：C,87.67；H,4.85；N,7.48。实测元素含量(％)：C,87.69；H,4.86；N,7.45。
合成实施例3：化合物14的制备
将合成实施例2中的C-1换成等摩尔的C-2，A-1换成等摩尔的A-2，其他步骤相同，得到化合物14(14.91g)，HPLC检测固体纯度≧99.3％。质谱m/z：561.2234(理论值：561.2205)。理论元素含量(％)C41H27N3：C,87.67；H,4.85；N,7.48。实测元素含量(％)：C,87.68；H,4.82；N,7.50。
合成实施例4：化合物15的制备
将合成实施例2中的C-1换成等摩尔的C-2，A-1换成等摩尔的A-3，其他步骤相同，得到化合物15(15.07g)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：561.2241(理论值：561.2205)。理论元素含量(％)C41H27N3：C,87.67；H,4.85；N,7.48。实测素含量(％)：C,87.65H,4.88N,7.47。
合成实施例5：化合物146的制备
/>
将合成实施例2中的C-1换成等摩尔的C-3，其他步骤相同，得到化合物146(16.95g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：638.2432(理论值：638.2470)。理论元素含量(％)C46H30N4：C,86.49；H,4.73；N,8.77。实测素含量(％)：C,86.51；H,4.75；N,8.73。
合成实施例6：化合物188的制备
将合成实施例2中的C-1换成等摩尔的C-2，A-1换成等摩尔的A-4，其他步骤相同，得到化合物188(17.32g)，HPLC检测固体纯度≧99.4％。质谱m/z：711.2645(理论值：711.2674)。理论元素含量(％)C53H33N3：C,89.42；H,4.67；N,5.90。实测素含量(％)：C,89.40；H,4.65；N,5.94。
合成实施例7：化合物217的制备
将合成实施例2中的C-1换成等摩尔的C-2，A-1换成等摩尔的A-5，其他步骤相同，得到化合物217(14.48g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：715.2652(理论值：715.2736)。理论元素含量(％)C51H33N5：C,85.57；H,4.65；N,9.78。实测素含量(％)：C,85.59；H,4.68；N,9.73。
合成实施例8：化合物244的制备
Step1：合成中间体B-2
将d-1(22.57g,80mmol)、联硼酸频那醇酯(22.35g,88mmol))、醋酸钾(23.55g,240mmol)加入到400mL1,4-二氧六环溶剂中。使氮气置换空气三次，加入Pd(dppf)Cl2(2.93g,4.0mmol)，搅拌条件下加热回流反应24h。反应结束后，自然冷却并加入蒸馏水，用乙酸乙酯萃取，有机层用饱和食盐水洗涤3次、无水MgSO4干燥，过滤，滤液减压浓缩除掉溶剂。将所获得的残留物过硅胶柱分离纯化(氯仿:乙酸乙酯＝4:1)，得到中间体B-2(21.33g,收率81％)。
Step2：合成化合物244
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-2，C-1换成等摩尔的C-2，其他步骤相同，得到化合物244(15.76g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：586.2104(理论值：586.2157)。理论元素含量(％)C42H26N4：C,85.98；H,4.47；N,9.55。实测素含量(％)：C,85.97；H,4.45；N,9.58。
合成实施例9：化合物262的制备
Step1：合成中间体B-3
将d-2(29.27g,80mmol)、联硼酸频那醇酯(22.35g,88mmol)、醋酸钾(23.55g,240mmol)加入到400mL1,4-二氧六环溶剂中。使氮气置换空气三次，加入Pd(dppf)Cl2(2.93g,4.0mmol)，搅拌条件下加热回流反应24h。反应结束后，自然冷却并加入蒸馏水，用乙酸乙酯萃取，有机层用饱和食盐水洗涤3次、无水MgSO4干燥，过滤，滤液减压浓缩溶剂。将所获得的残留物过硅胶柱分离纯化(氯仿:乙酸乙酯＝3:1)，得到中间体B-3(28.54g,收率78％)。
Step2：合成化合物262
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-2，C-1换成等摩尔的C-2，A-1换成等摩尔的A-3，其他步骤相同，得到化合物262(18.29g)，HPLC检测固体纯度≧99.8％。质谱m/z：714.2732(理论值：714.2753)。理论元素含量(％)C52H34N4：C,87.37；H,4.79；N,7.84。实测素含量(％)：C,87.34；H,4.78；N,7.88。
合成实施例10：化合物268的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-4，C-1换成等摩尔的C-2，A-1换成等摩尔的A-12，其他步骤相同，得到化合物268(19.97g)，HPLC检测固体纯度≧99.4％。质谱m/z：789.3115(理论值：789.3144)。理论元素含量(％)C59H39N3：C,89.70；H,4.98；N,5.32。实测素含量(％)：C,89.74；H,4.99；N,5.29。
合成实施例11：化合物271的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-4，C-1换成等摩尔的C-2，A-1换成等摩尔的A-2，其他步骤相同，得到化合物271(14.91g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：561.2174(理论值：561.2205)。理论元素含量(％)C41H27N3：C,87.67；H,4.85；N,7.48。实测素含量(％)：C,87.69；H,4.87；N,7.44。
合成实施例12：化合物273的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-4，C-1换成等摩尔的C-4，A-1换成等摩尔的A-2，其他步骤相同，得到化合物273(14.84g)，HPLC检测固体纯度≧99.3％。质谱m/z：565.2485(理论值：565.2456)。理论元素含量(％)C41H23D4N3：C,87.05；H,5.52；N,7.43。实测素含量(％)：C,87.07；H,5.53；N,7.47。
合成实施例13：化合物275的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-4，C-1换成等摩尔的C-5，A-1换成等摩尔的A-3，其他步骤相同，得到化合物275(16.93g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：637.2554(理论值：637.2518)。理论元素含量(％)C47H31N3：C,88.51；H,4.90；N,6.59。实测素含量(％)：C,88.53；H,4.93；N,6.54。
合成实施例14：化合物279的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-4，C-1换成等摩尔的C-6，其他步骤相同，得到化合物279(14.46g)，HPLC检测固体纯度≧99.8％。质谱m/z：586.2109(理论值：586.2157)。理论元素含量(％)C42H26N4：C,85.98；H,4.47；N,9.55。实测素含量(％)：C,85.97；H,4.45；N,9.58。
合成实施例15：化合物280的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-4，C-1换成等摩尔的C-2，A-1换成等摩尔的A-6，其他步骤相同，得到化合物280(17.77g)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：711.2686(理论值：711.2674)。理论元素含量(％)C53H33N3：C,89.42；H,4.67；N,5.90。实测素含量(％)：C,89.45；H,4.69；N,5.85。
合成实施例16：化合物287的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-5，C-1换成等摩尔的C-2，A-1换成等摩尔的A-2，其他步骤相同，得到化合物287(15.34g)，HPLC检测固体纯度≧99.4％。质谱m/z：638.2431(理论值：638.2470)。理论元素含量(％)C46H30N4：C,86.49；H,4.73；N,8.77。实测素含量(％)：C,86.46；H,4.77；N,8.76。
合成实施例17：化合物288的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-6，其他步骤相同，得到化合物288(15.85g)，HPLC检测固体纯度≧99.3％。质谱m/z：611.2322(理论值：611.2361)。理论元素含量(％)C45H29N3：C,88.35；H,4.78；N,6.87。实测素含量(％)：C,88.31；H,4.79；N,6.90。
合成实施例18：化合物290的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-6，C-1换成等摩尔的C-2，A-1换成等摩尔的A-3，其他步骤相同，得到化合物290(15.08g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：611.2313(理论值：611.2361)。理论元素含量(％)C45H29N3：C,88.35；H,4.78；N,6.87。实测素含量(％)：C,88.37；H,4.81；N,6.82。
合成实施例19：化合物291的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-6，C-1换成等摩尔的C-2，A-1换成等摩尔的A-2，其他步骤相同，得到化合物291(15.46g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：611.2323(理论值：611.2361)。理论元素含量(％)C45H29N3：C,88.35；H,4.78；N,6.87。实测素含量(％)：C,88.37；H,4.80；N,6.83。
合成实施例20：化合物293的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-6，C-1换成等摩尔的C-7，A-1换成等摩尔的A-2，其他步骤相同，得到化合物293(17.39g)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：687.2625(理论值：687.2674)。理论元素含量(％)C51H33N3：C,89.05；H,4.84；N,6.11。实测素含量(％)：C,89.04；H,4.81；N,6.15。
合成实施例21：化合物296的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-7，A-1换成等摩尔的A-7，其他步骤相同，得到化合物296(14.29g)，HPLC检测固体纯度≧99.8％。质谱m/z：611.2313(理论值：611.2361)。理论元素含量(％)C45H29N3：C,88.35；H,4.78；N,6.87。实测素含量(％)：C,88.32；H,4.79；N,6.89。
合成实施例22：化合物302的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-6，C-1换成等摩尔的C-8，A-1换成等摩尔的A-2，其他步骤相同，得到化合物302(15.67g)，HPLC检测固体纯度≧99.4％。质谱m/z：661.2559(理论值：661.2518)。理论元素含量(％)C49H31N3：C,88.93；H,4.72；N,6.35。实测素含量(％)：C,88.90；H,4.71；N,6.39。
合成实施例23：化合物315的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-6，C-1换成等摩尔的C-2，A-1换成等摩尔的A-8，其他步骤相同，得到化合物315(15.67g)，HPLC检测固体纯度≧99.4％。质谱m/z：661.2559(理论值：661.2518)。理论元素含量(％)C49H31N3：C,88.93；H,4.72；N,6.35。实测素含量(％)：C,88.90；H,4.71；N,6.39。
合成实施例24：化合物320的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-6，C-1换成等摩尔的C-2，A-1换成等摩尔的A-9，其他步骤相同，得到化合物320(15.73g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：614.2257(理论值：614.2219)。理论元素含量(％)C42H26N6：C,82.06；H,4.26；N,13.67。实测素含量(％)：C,82.08；H,4.28；N,13.63。
合成实施例25：化合物324的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-6，C-1换成等摩尔的C-2，A-1换成等摩尔的A-10，其他步骤相同，得到化合物324(20.08g)，HPLC检测固体纯度≧99.3％。质谱m/z：992.3577(理论值：992.3627)。理论元素含量(％)C72H44N6：C,87.07；H,4.47；N,8.46。实测素含量(％)：C,87.02；H,4.49；N,8.49。
合成实施例26：化合物336的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-8，C-1换成等摩尔的C-2，其他步骤相同，得到化合物336(18.04g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：713.2859(理论值：713.2831)。理论元素含量(％)C53H35N3：C,89.17；H,4.94；N,5.89。实测素含量(％)：C,89.18；H,4.98；N,5.84。
合成实施例27：化合物340的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-8，C-1换成等摩尔的C-9，A-1换成等摩尔的A-2，其他步骤相同，得到化合物340(18.59g)，HPLC检测固体纯度≧99.3％。质谱m/z：717.3045(理论值：717.3082)。理论元素含量(％)C53H31D4N3：C,88.67；H,5.47；N,5.85。实测素含量(％)：C,88.63；H,5.46；N,5.82。
合成实施例28：化合物345的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-8，C-1换成等摩尔的C-10，其他步骤相同，得到化合物345(18.81g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：803.2966(理论值：803.2937)。理论元素含量(％)C59H37N3O：C,88.14；H,4.64；N,5.23。实测素含量(％)：C,88.16；H,4.65；N,5.21。
合成实施例29：化合物346的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-8，C-1换成等摩尔的C-11，其他步骤相同，得到化合物346(17.18g)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：714.2732(理论值：714.2783)。理论元素含量(％)C52H34N4：C,87.37；H,4.79；N,7.84。实测素含量(％)：C,87.34；H,4.77；N,7.89。
合成实施例30：化合物362的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-9，C-1换成等摩尔的C-2，其他步骤相同，得到化合物362(16.29g)，HPLC检测固体纯度≧99.8％。质谱m/z：715.2772(理论值：715.2736)。理论元素含量(％)C51H33N5：C,85.57；H,4.65；N,9.78。实测素含量(％)：C,85.58；H,4.68；N,9.74。
合成实施例31：化合物379的制备
将合成实施例2中的B-1换成等摩尔的B-10，C-1换成等摩尔的C-2，A-1换成等摩尔的A-11，其他步骤相同，得到化合物379(19.55g)，HPLC检测固体纯度≧99.4％。质谱m/z：763.2973(理论值：763.2987)。理论元素含量(％)C57H37N3：C,89.62；H,4.88；N,5.50。实测素含量(％)：C,89.58；H,4.90；N,5.53。
[器件实施例1]有机电致发光器件1的制备
将透明导电的ITO玻璃基板作为阳极，由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干，然后将基板转移至蒸镀机中。
在阳极上真空蒸镀膜厚的P-1及TPT1作为空穴注入层(P-1：TPT1＝3:97质量比)；在空穴注入层上真空蒸镀化合物HT-1作为空穴传输层，蒸镀厚度为/>在空穴传输层上真空蒸镀HOST-1、HOST-2作为主体并掺杂Ir(mppy)3作为客体形成发光层[HOST-1:HOST-2：Ir(mppy)3＝50:40:10质量比]，蒸镀厚度为/>然后在发光层上真空蒸镀本发明合成实施例2合成的化合物1及LiQ作为电子传输层(化合物1:LiQ＝1:1质量比)，蒸镀厚度为/>在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为/>最后在电子注入层上Al作为阴极，蒸镀厚度为/>
本发明测试器件性能所用的仪器：将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率，寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试条件为大气环境，温度为室温，电流密度为10mA/cm2。
本发明器件实施例及对比实施例中涉及的化合物如下所示：
[器件实施例2～30]有机电致发光器件2～30的制备
用本发明化合物14、化合物15、化合物146、化合物188、化合物217、化合物244、化合物262、化合物268、化合物271、化合物273、化合物275、化合物279、化合物280、化合物287、化合物288、化合物290、化合物291、化合物293、化合物296、化合物302、化合物315、化合物320、化合物324、化合物336、化合物340、化合物345、化合物346、化合物362、化合物379替代器件实施例1中化合物1作为电子传输层，按照与器件实施例1相同的制备方式制备有机电致发光器件。
[对比实施例1]对比器件1的制备
用对比化合物1替代器件实施例1中化合物1作为电子传输层，按照与器件实施例1相同的制备方式制备对比器件。本发明器件实施例1～30、对比实施例1所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表1所示。
表1：有机电致发光器件的发光特性测试结果
由表1结果可知，与对比化合物1相比，将本发明提供的杂环衍生物用作有机电致发光器件的电子传输层时，可降低有机电致发光器件的驱动电压，提高器件的发光效率，延长器件的寿命。
[器件实施例31]有机电致发光器件31的制备
将清洗好的ITO玻璃基板作为阳极，在阳极上真空蒸镀膜厚的P-1及TPT1作为空穴注入层(P-1：TPT1＝3:97质量比)；在空穴注入层上真空蒸镀化合物HT-1作为空穴传输层，蒸镀厚度为/>在空穴传输层上真空蒸镀HOST-1、HOST-2作为主体并掺杂Ir(mppy)3作为客体形成发光层[HOST-1:HOST-2：Ir(mppy)3＝50:40:10质量比]，蒸镀厚度为然后在发光层上真空蒸镀本发明合成实施例2提供的化合物1作为空穴阻挡层，蒸镀厚度为/>然后在空穴阻挡层上真空蒸镀ET-1及LiQ作为电子传输层(ET-1：LiQ＝1:1质量比)，蒸镀厚度为/>在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为/>最后在电子注入层上Al作为阴极，蒸镀厚度为/>
[器件实施例32～45]有机电致发光器件32～45的制备
用本发明化合物188、化合物217、化合物262、化合物271、化合物273、化合物275、化合物279、化合物288、化合物291、化合物293、化合物320、化合物340、化合物362、化合物379替代器件实施例31中的化合物1作为空穴阻挡层，按照与器件实施例31相同的制备方式依次得到有机电致发光器件。
[器件实施例46～60]有机电致发光器件46～60的制备
用本发明化合物293替代器件实施例31～45中的对比化合物1作为电子传输层，按照与器件实施例31相同的制备方式依次得到有机电致发光器件。
[对比实施例2]对比器件2的制备
用对比器件2替代器件实施例31中的化合物1作为电子阻挡层，按照与器件实施例31相同的制备方式依次得到对比器件。本发明器件实施例31～60、对比实施例2所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表2所示。
表2：有机电致发光器件的发光特性测试结果
/>
由表2结果可知，将本发明提供的杂环衍生物用作有机电致发光器件的空穴阻挡层时，可有效降低有机电致发光器件的驱动电压，提高器件的发光效率，在一定程度上，延长器件的使用寿命，尤其是将本发明提供的杂环衍生物同时作为电子传输层和空穴阻挡层使用时，可进一步提高有机电致发光器件的性能。
[器件实施例61]有机电致发光器件61的制备
将清洗好的ITO/Ag/ITO玻璃基板作为阳极，在阳极上真空蒸镀膜厚的P-1及TPT1作为空穴注入层(P-1：TPT1＝3:97质量比)；在空穴注入层上真空蒸镀化合物HT-1作为空穴传输层，蒸镀厚度为/>在空穴传输层上真空蒸镀HOST-1、HOST-2作为主体并掺杂Ir(mppy)3作为客体形成发光层[HOST-1:HOST-2：Ir(mppy)3＝50:40:10质量比]，蒸镀厚度为/>然后在发光层上真空蒸镀对比化合物1及LiQ作为电子传输层(对比化合物1：LiQ＝1:1质量比)，蒸镀厚度为/>在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为/>在电子注入层上真空蒸镀Mg/Ag作为阴极，厚度为12nm，然后在阴极上真空蒸镀本发明化合物1作为覆盖层，蒸镀厚度为60nm。
[器件实施例62～70]有机电致发光器件62～70的制备
用本发明化合物188、化合物262、化合物273、化合物275、化合物288、化合物302、化合物324、化合物336、化合物345作为覆盖层，按照与器件实施例61相同的制备方式依次得到有机电致发光器件。
[对比实施例3]对比器件3的制备
用对Alq3替代器件实施例61中的化合物1作为覆盖层，按照与器件实施例61相同的制备方式制备对比器件。
本发明器件实施例61～70、对比实施例3所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表3所示。
表3：有机电致发光器件的发光特性测试结果
由表3结果可知，将本发明提供的杂环衍生物应用于有机电致发光器件的覆盖层时，可提高器件的光取出效率，进而提高有机电致发光器件的发光效率。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种杂环衍生物，其特征在于，具有如式I表示的结构：
在式I中，所述R1～R5中，R2、R3、R4选自式2表示的结构，或者R1、R2、R4选自式2表示的结构，其余的独立的选自氢、氘中的任意一种：
所述式2结构选自下列基团中的任意一种：
其中，所述Rb独立的选自氢、氘中的任意一种；
所述Rb1独立的选自氢、氘、取代或未取代的苯基中的任意一种；
所述m1独立的选自0、1、2、3或4，所述m2独立的选自0、1、2或3，所述m3独立的选自0、1、2、3、4、5或6，所述m4独立的选自0、1、2、3、4或5；当Rb1选自取代或未取代的苯基时，m4选自1；
所述L0独立的选自单键、取代或未取代的亚苯基中的任意一种；
所述A选自下列所示基团中的任意一种：
其中，所述Ra独立的选自氢、氘、氰基中的任意一种；
所述Ra1独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基中的任意一种；
所述n1独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，所述n2独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；当Ra、Ra1选自氰基时，n1选自1，n2选自1；当Ra1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基时，n1选自1或2；
所述L1选自单键；
所述L2选自下列基团中的任意一种：
所述“取代的…”是指独立的被下列基团单取代或多取代：氘。
2.根据权利要求1所述的一种杂环衍生物，其特征在于，所述A选自下列所示基团中的任意一种：
所述Ra独立的选自氢、氘中的任意一种；
所述Ra1独立的选自氢、氘中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种杂环衍生物，其特征在于，所述A选自下列基团中的任意一种：
4.根据权利要求1所述的一种杂环衍生物，其特征在于，所述式2结构选自下列基团中的任意一种：
5.根据权利要求1所述的一种杂环衍生物，其特征在于，所述式2结构选自下列基团中的任意一种：
6.根据权利要求1所述的一种杂环衍生物，其特征在于，所述L2选自单键或下列基团中的任意一种：
。
7.根据权利要求1所述的一种杂环衍生物，其特征在于，所述杂环衍生物选自下列结构中的任意一种：
8.一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与阴极之间或位于所述阴极的外侧，所述有机物层包含电子传输区域和/或覆盖层区域，其特征在于，所述电子传输区域和/或覆盖层区域包含权利要求1至7任一项所述的杂环衍生物中的至少一种。
9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述电子传输区域包含电子传输层或空穴阻挡层中的至少一层，所述电子传输层或空穴阻挡层中的至少一层包含权利要求1至7任一项所述的杂环衍生物中的至少一种。
10.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述覆盖层区域包含覆盖层，所述覆盖层包含权利要求1至7任一项所述的杂环衍生物中的至少一种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111551833.3A CN114149361B (zh) | 2021-12-17 | 2021-12-17 | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111551833.3A CN114149361B (zh) | 2021-12-17 | 2021-12-17 | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114149361A CN114149361A (zh) | 2022-03-08 |
| CN114149361B true CN114149361B (zh) | 2024-01-26 |
Family
ID=80451381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111551833.3A Active CN114149361B (zh) | 2021-12-17 | 2021-12-17 | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114149361B (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112204026A (zh) * | 2018-07-05 | 2021-01-08 | 株式会社Lg化学 | 多环化合物及包含其的有机发光二极管 |
| CN113336744A (zh) * | 2021-06-23 | 2021-09-03 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
| CN113387871A (zh) * | 2021-06-11 | 2021-09-14 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 |
| CN113735794A (zh) * | 2021-09-26 | 2021-12-03 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种包含稠芳基的化合物及其有机电致发光器件 |
| CN113816921A (zh) * | 2021-09-23 | 2021-12-21 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101684093A (zh) * | 2008-09-26 | 2010-03-31 | 通用电气公司 | 电子传输材料 |
-
2021
- 2021-12-17 CN CN202111551833.3A patent/CN114149361B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112204026A (zh) * | 2018-07-05 | 2021-01-08 | 株式会社Lg化学 | 多环化合物及包含其的有机发光二极管 |
| CN113387871A (zh) * | 2021-06-11 | 2021-09-14 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 |
| CN113336744A (zh) * | 2021-06-23 | 2021-09-03 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
| CN113816921A (zh) * | 2021-09-23 | 2021-12-21 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 |
| CN113735794A (zh) * | 2021-09-26 | 2021-12-03 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种包含稠芳基的化合物及其有机电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114149361A (zh) | 2022-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111960953B (zh) | 一种含有芴的芳胺化合物及其有机电致发光器件 | |
| EP2796529B1 (en) | Compound for an organic optoelectronic device, organic light-emitting element comprising same, and display device comprising the organic light-emitting element | |
| JP5946963B2 (ja) | 多環式化合物およびそれを含む有機電子素子 | |
| CN114394929B (zh) | 一种基于咔唑的三芳胺类衍生物及其有机电致发光器件 | |
| JP7471005B2 (ja) | トリアリールアミン誘導体及びその有機電界発光素子 | |
| CN112538048B (zh) | 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN113173858B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| JPWO2017141876A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
| CN113735793B (zh) | 一种包含苯并五元杂环的化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN113735794B (zh) | 一种包含稠芳基的化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN113816921A (zh) | 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN116640127A (zh) | 一种化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN112867719A (zh) | 杂环化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN114149361B (zh) | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN114621181A (zh) | 一种星型四胺衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN114122288A (zh) | 一种包含光取出层的有机电致发光器件 | |
| CN115968591A (zh) | 包含有机化合物的有机发光器件 | |
| CN113717196A (zh) | 一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN113421980A (zh) | 有机电致发光器件及包含其的电子装置 | |
| CN113764604A (zh) | 一种组合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN115073440B (zh) | 一种具有苯并唑环的化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN113594395B (zh) | 一种有机电致发光器件 | |
| CN113831332A (zh) | 一种含氮杂环衍生物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN116143739A (zh) | 一种双胺化合物及其有机发光器件 | |
| CN116113301A (zh) | 一种有机发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |