CN113816921A - 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN113816921A
CN113816921A CN202111115567.XA CN202111115567A CN113816921A CN 113816921 A CN113816921 A CN 113816921A CN 202111115567 A CN202111115567 A CN 202111115567A CN 113816921 A CN113816921 A CN 113816921A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
compound
heterocyclic compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202111115567.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN113816921B (zh
Inventor
苗玉鹤
刘小婷
陆影
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changchun Hyperions Technology Co Ltd
Original Assignee
Changchun Hyperions Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changchun Hyperions Technology Co Ltd filed Critical Changchun Hyperions Technology Co Ltd
Priority to CN202111115567.XA priority Critical patent/CN113816921B/zh
Publication of CN113816921A publication Critical patent/CN113816921A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113816921B publication Critical patent/CN113816921B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/62—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems having two or more ring systems containing condensed 1,3-oxazole rings
    • C07D263/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems having two or more ring systems containing condensed 1,3-oxazole rings linked in positions 2 and 2' by chains containing six-membered aromatic rings or ring systems containing such rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
    • H10K50/858—Arrangements for extracting light from the devices comprising refractive means, e.g. lenses
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Abstract

本发明提供一种杂环类化合物及其有机电致发光器件，属于有机电致发光技术领域。本发明的杂环类化合物具有较高的电子迁移率及较深的HOMO能级，能够有效平衡器件内空穴和电子的传输平衡，最大化的将电子传输至发光层内，有效地将空穴阻挡在发光层内部，提高电子和空穴在发光层的复合率。与此同时，该杂环类化合物具有较高的折射率，将其应用于有机电致发光器件的覆盖层时，能有效解决ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面发生的全发射，减少OLED器件中的全反射损失和波导损失，提高光取出效率，从而提高有机电致发光器件的发光效率；该杂环类化合物及其有机电致发光器件具有良好的应用效果和产业化前景。

Description

一种杂环类化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种杂环类化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emitting Diode)是指有机光电材料在电流或电场的作用下发光的器件，它能够将电能直接转化为光能。与传统的显示技术相比，其具有主动发光、可视角度大、响应速度快、温度适应范围宽、驱动电压低、功耗小、亮度大、生产工艺简单、轻薄且可以柔性显示等优点，因此，既可以用于制造新型显示产品，也可以用于制备新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
通常情况下，OLED采用层状或层压结构，有机发光器件其结构可包括基底、阳极、有机物层、阴极以及位于阳极或阴极外侧表面的覆盖层。合理的器件结构能够有效提高器件的性能，OLED的有机物层可以包含电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、发光层、空穴传输层和空穴注入层等。作为OLED中的电子传输层，其基本作用是提高电子在器件中的传输效率，同时降低电子在注入过程中的能量壁垒，提高电子的注入效率。对于空穴阻挡层而言，其基本作用是将空穴有效地阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合，从而实现OLED的有效发光。
在有机电致发光器件中，空穴传输材料的空穴迁移率往往大于电子传输材料的电子迁移率，会使空穴和电子的注入不平衡，两者在发光层内不能有效的结合，导致有机发光器件发光效率降低。与此同时，从该发光元件的发光层中发出的光入射到其他膜时，会在ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处发生全反射，很大程度上限制了OLED器件的光取出效率。
因此，设计出具有高电子迁移率、优异的空穴阻挡能力、良好的薄膜稳定性及优异的光取出效率的有机电致发光材料具有较强的现实意义。
发明内容
针对现有技术中存在的上述问题，本发明提供了一种杂环类化合物及其有机电致发光器件，本发明所提供的杂环类化合物具有良好的电子传输能力及空穴阻挡能力，成膜性好，折射率高，合成简单；将本发明所述的杂环类化合物用作覆盖层的有机电致发光器件具有发光效率高、使用寿命长的优点。
本发明提供了一种杂环类化合物，其特征在于，具有式I表示的结构：
Figure BDA0003275436390000011
所述n选自3～5的整数；所述B独立地选自如下所示结构，
Figure BDA0003275436390000012
所述X选自O、S、NR1中的一种；
所述R1选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种；
所述Y独立地选自N或C；
所述R2选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；所述m选自0、1、2、3或4，当m大于1时，多个R2之间彼此相同或不同，或相邻的两个R2之间可以连接成环；
所述A选自取代或未取代的C10～C20的稠环芳基；
所述L0、L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
所述“取代或未取代的稠环芳基”、“取代或未取代的烷基”、“取代或未取代的环烷基”、“取代或未取代的芳基”、“取代或未取代的杂芳基”、“取代或未取代的亚芳基”、“取代或未取代的亚杂芳基”中取代的基团选自氘、氰基、卤素、C1～C20的烷基、C3～C30的环烷基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种；当所述取代基为多个时，多个取代基彼此相同或不同；或者当所述取代基为多个时，相邻的取代基可以连接成环。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、有机物层，所述有机物层含有本发明所述的杂环类化合物。
有益效果
本发明提供的杂环类化合物杂环类化合物具有较高的电子迁移率及较深的HOMO能级，能够有效平衡器件内空穴和电子的传输平衡，最大化的将电子传输至发光层内，有效地将空穴阻挡在发光层内部，提高电子和空穴在发光层的复合率；与此同时，该杂环类化合物具有较高的折射率，将其应用于有机电致发光器件的覆盖层时，能有效解决ITO薄膜和玻璃衬底的界面及玻璃衬底和空气的界面发生的全发射，减少OLED器件中的全反射损失和波导损失，提高光取出效率，从而提高有机电致发光器件的发光效率。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本发明所限定的范围。
本发明所述取代基团上的“*”表示连接位点。
在本说明书中，当取代基在芳香环上的位置不固定时，表示其可连接于所述芳香环的相应可选位点中的任一个。例如，
Figure BDA0003275436390000021
可表示
Figure BDA0003275436390000022
以此类推。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，可为直链烷基或支链烷基，优选具有1至12个碳原子，更优选1至10个碳原子，特别优选1至6个碳原子，作为烷基的具体实例可包括甲基、乙基、丙基、叔丁基、戊基、己基、庚基、正辛基等，但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，优选具有3至12个碳原子，更优选3至10个碳原子，特别优选3至6个碳原子，实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或多环芳基，优选具有6至30个碳原子，更优选6至18个碳原子或6至14个碳原子，特别优选6至12个碳原子，关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、二联苯基、三联苯基等，但并不限于此；作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芴基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0003275436390000031
基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称，所述杂原子包括但不限于N、O、S、Si、P，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，优选具有3至30个碳原子，更优选3至16个碳原子，特别优选3至12个碳原子，作为杂芳基的实例可包括三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、吡啶并噁唑、吡啶并噻唑、吡啶并咪唑、萘啶并噁唑、萘啶并噻唑、萘啶并咪唑、苯并咔唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、菲咯啉基、噻二唑基、吩噻嗪基等，但不限于此。
本发明所述亚芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉二个氢原子后，剩下二价基团的总称，可为单环亚芳基或稠环亚芳基，优选具有6至30个碳原子，更优选6至18个碳原子或6至14个碳原子，特别优选6至12个碳原子，关于上述亚芳基，作为单环亚芳基，可以为亚苯基、亚二联苯基、亚三联苯基等，但并不限于此；作为上述多环亚芳基，可以为亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚三亚苯基、亚芘基、亚苝基、亚
Figure BDA0003275436390000032
基等，但不限于此。
本发明所述亚杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉二个氢原子，剩下二价基团的总称，所述杂原子包括但不限于N、O、S、Si、P，所述亚杂芳基可以为单环杂亚芳基或稠环杂亚芳基，优选具有3至30个碳原子，更优选3至16个碳原子，特别优选3至12个碳原子，作为亚杂芳基的实例可包括亚三嗪基、亚吖啶基、亚哒嗪基、亚吡嗪基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚噻唑基、亚吡啶基、亚联吡啶基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚吡啶并嘧啶基、亚吡啶并吡嗪基、亚吡嗪并吡嗪基、亚异喹啉基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并咔唑基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚菲咯啉基、亚吩噻嗪基等，但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个或一个以上取代基取代：氘、卤素、氨基、氰基、硝基、酰基、酯基、羰基、卤代烷基、卤代烷氧基、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基，优选氘、氰基、卤素、C1～C10的烷基、C3～C12的环烷基、C6～C20的芳基、C3～C20的杂芳基，具体实例可包括氘、氰基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环己基、金刚烷基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、9,9-二甲基芴基、9-苯基芴-9-基、9,9-二苯基芴基、芘基、三亚苯基、
Figure BDA0003275436390000044
基、苝基、螺二芴基、咔唑并吲哚基、吡咯基、咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、吡啶并噁唑、吡啶并噻唑、吡啶并咪唑、萘啶并噁唑、萘啶并噻唑、萘啶并咪唑、喹啉基、异喹啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基等，但不限于此。
本发明所述的连接成环是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
Figure BDA0003275436390000041
本发明中，连接形成的环可以为五元环或六元环或者稠合环，例如苯、萘、芴、吡啶、嘧啶、二苯并呋喃、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
本发明提供了一种杂环类化合物，其特征在于，具有式I表示的结构：
Figure BDA0003275436390000042
所述n选自3～5的整数；所述B独立地选自如下所示结构，
Figure BDA0003275436390000043
所述X选自O、S、NR1中的一种；
所述R1选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种；
所述Y独立地选自N或C；
所述R2选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；所述m选自0、1、2、3或4，当m大于1时，多个R2之间彼此相同或不同，或相邻的两个R2之间可以连接成环；
所述A选自取代或未取代的C10～C20的稠环芳基；
所述L0、L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
所述“取代或未取代的稠环芳基”、“取代或未取代的烷基”、“取代或未取代的环烷基”、“取代或未取代的芳基”、“取代或未取代的杂芳基”、“取代或未取代的亚芳基”、“取代或未取代的亚杂芳基”中取代的基团选自氘、氰基、卤素、C1～C20的烷基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种；当所述取代基为多个时，多个取代基彼此相同或不同；或者当所述取代基为多个时，相邻的取代基可以连接成环。
优选的，所述杂环类化合物选自化学式I-1至化学式I-6所示结构中的一种：
Figure BDA0003275436390000051
所述Rb选自氢、氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种；
所述o选自0、1、2、3、4、5、6或；所述p选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述q选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9。
优选的，所述杂环类化合物选自如下所示结构中的一种，
Figure BDA0003275436390000052
优选的，所述B选自如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003275436390000053
所述X选自O、S、NR1中的一种；
所述R1选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基中的一种；
所述Y独立地选自N或C；
所述R2选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种；
所述m选自0、1、2、3或4；当m大于1时，多个R2之间彼此相同或不同，或相邻的两个R2之间可以连接形成五元脂环、六元脂环、苯环、萘环中的一种。
优选的，
Figure BDA0003275436390000061
中至少一个、至少两个、至少三个或者有四个Y选自N；
Figure BDA0003275436390000062
中至少一个、至少两个或者有三个Y选自N。
再优选的，所述B选自如下基团中的一种：
Figure BDA0003275436390000063
Figure BDA0003275436390000071
优选的，所述L0选自选自单键或如下基团中的一种：
Figure BDA0003275436390000072
优选的，所述L1、L2独立地选自单键或如下基团中的一种：
Figure BDA0003275436390000081
所述Rc选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种；
所述S1选自0、1、2、3或4；所述S2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述S3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；所述S4选自0、1、2、3、4、5或6；所述S5选自0、1、2或3；所述S6选自0、1或2；所述S7选自0、1、2、3、4或5；
所述Rd选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基的一种。
再优选的，所述L1、L2独立地选自单键或如下基团中的一种：
Figure BDA0003275436390000082
Figure BDA0003275436390000091
最优选的，所述式I化合物选自下列结构中的任意一种：
Figure BDA0003275436390000092
Figure BDA0003275436390000101
Figure BDA0003275436390000111
Figure BDA0003275436390000121
Figure BDA0003275436390000131
Figure BDA0003275436390000141
Figure BDA0003275436390000151
Figure BDA0003275436390000161
Figure BDA0003275436390000171
Figure BDA0003275436390000181
Figure BDA0003275436390000191
Figure BDA0003275436390000201
Figure BDA0003275436390000211
Figure BDA0003275436390000221
Figure BDA0003275436390000231
Figure BDA0003275436390000241
Figure BDA0003275436390000251
Figure BDA0003275436390000261
Figure BDA0003275436390000271
以上列举了本发明所述的有机化合物的一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列出的化学结构，凡是以化学式I所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明化学式I所述的有机化合物的制备方法，可通过本领域常规的偶联反应即可制备得到，例如可通过如下合成路线制备得到，但本发明不限于此：
Figure BDA0003275436390000272
A、Y、X、R2、m、n、L、L0限定与上述限定相同；
Xa独立地选自硼酸基、硼酸频那醇酯基中的一种；Xb独立地选自I、Br中的一种；Xc选自Cl；Xd选自Br；Xe选自Br、I中的一种；Xf选自Cl、Br中的一种；L选自L1和L2，L1、L2的限定与上述限定相同；
本发明所述的杂环类化合物涉及的反应类型为Suzuki反应和Miyaura硼化反应。
本发明对上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以使用市售产品原料或采用本领域技术人员所熟知的制备方法得到。本发明对上述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可。
进一步的，本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、有机物层，所述有机物层含有本发明所述的杂环类合物。
优选的，所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间，所述有机物层包含空穴阻挡层和/或电子传输层，所述空穴阻挡层和/或电子传输层包含本发明所述的杂环类化合物。
优选的，所述有机物层位于所述阴极背离所述阳极一侧，所述有机物层包含覆盖层，所述覆盖层包含本发明所述的杂环类化合物。
本发明所述的有机电致发光器件其结构优选为：
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
然而，有机电致发光器件的结构不限于此。本发明所述的有机电致发光器件可根据器件参数要求及材料的特性进行选择及组合，也可增加或省略部分有机物层，还可以将具有相同功能的有机物层制成两层以上的层叠结构。
本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定，可以使用本领域中已知的物质。
本发明的阳极材料具有较高的功函数，能够将空穴顺利的注入到有机物层中。阳极材料的具体实例可包括：金属，例如铝、银、铬、铜、钒、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如铟氧化物、氧化铟(InO)、铟锌氧化物(IZO)、铟锡氧化物(ITO)、氧化铝锌(AZO)；金属和氧化物的组合，例如氧化锌:铝(ZnO:Al)、氧化锡:锑(SnO2:Sb)等；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)等，但不限于此。
本发明的阴极材料具有较小的功函数，能够将电子顺利的注入到有机物层中。阴极材料的具体实例可包括：金属，例如Mg、Ca、Na、K、Ti、In、Li、Al、Ag、Sn和Pb，或其合金；叠层材料，例如镁/铝(Mg/Al)、镁/银(Mg/Ag)、铝/银(Al/Ag)、铝/金(Al/Au)、镱/金(Yb/Au)、钙/镁(Ca/Mg)、钙/银(Ca/Ag)、钡/银(Ba/Ag)等，但不限于此。
本发明的空穴注入材料具有较好的空穴注入能力，能够降低阳极的表面粗糙度，降低阳极和有机物层之间的空穴注入势垒。空穴注入材料的具体实例可包括三氧化钼(MoO3)、氧化银(AgO)、五氧化二钒(V2O5)酞菁铜(II)(简称:CuPc)、4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(简称:2T-NATA)、4,4',4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺(简称:m-MTDATA)、N4,N4,N4',N4'-四(4-甲氧基苯基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称:MeO-TPD)、N,N'-二[4-二(间甲苯基)氨基苯基]-N,N'-二苯基联苯胺(简称:DNTPD)等，但不限于此。
本发明的空穴传输材料具有较好的空穴传输能力，能够将空穴有效的传输到发光层内。其具体实例可包括导电聚合物、芳香族胺类衍生物、吡唑啉类化合物、咔唑衍生物、腙类化合物、苯乙烯类化合物等，例如聚乙烯基咔唑、聚硅烷、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(简称:NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(简称:TPD)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称:TCTA)等，但不限于此。
本发明的发光层能够接收空穴和电子并使两者结合发出可见光。所述发光材料包括蓝色发光材料、绿色发光材料以及红色发光材料。发光层可以是主体材料和客体掺杂材料组成的混合发光材料，也可以是有单一物质的发光材料。其中主体材料多选自铝配合物、锌配合物等金属配合物、芴衍生物、蒽衍生物、咔唑衍生物等，但不限于此。具体选自如下结构中的任意一种或多种：三(8-羟基喹啉)合铝(III)(简称:Alq3)、2,7-二[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴(简称:TDAF)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称:ADN)、9-(1-萘基)-10-[4-(2-萘基)苯基]蒽、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(简称:TCP)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(简称:MCP)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(简称:CBP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称:TCTA)等，但不限于此。
客体掺杂材料的实例可包括喹吖啶铜类衍生物、多环芳香烃、二胺蒽类衍生物、咔唑衍生物、金属配合物、芴衍生物、苝衍生物、苯乙烯基胺衍生物等，具体选自4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(简称:BDAVBi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(简称:DPAVBi)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(简称:FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(简称:Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(简称:Ir(ppy)2(acac))、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(简称:DCM)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)(简称:Ir(piq)2(acac))等，但不限于此。
本发明的空穴阻挡材料，优选具有较好的空穴阻挡能力，能够将空穴阻挡在发光层内的材料。除本发明化合物外，其具体实例可包括咪唑衍生物、菲啰啉衍生物、本发明化合物等具有吸电子性质的共轭芳香化合物，例如4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(Bphen)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)等，优选本发明化合物。
本发明的电子传输材料具有较好的电子传输能力，能够将电子有效的注入到发光层内。除本发明化合物外，其具体实例可包括铝配合物、铍配合物、锌配合物等金属配合物，恶唑衍生物、咪唑衍生物、三唑类化合物、菲啰啉衍生物、吡啶衍生物芳香族杂环化合物、聚合物、本发明化合物等，例如三(8-羟基喹啉)合铝(III)(简称:Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)合铝(Almq3)、2,5-二-(4-萘基)-1,3,4-恶二唑(简称:BND)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(简称:PBD)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(简称:TPBi)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(简称:Bphen)等，优选本发明化合物。
本发明的电子注入材料具有较好的电子注入能力，能够降低阴极和有机物层之间的电子注入势垒。其具体实例可包括碱金属、碱土金属或者含有碱金属、碱土金属的化合物等，例如Li、Na、K、Rb、Cs、Be、Mg、Ca、Sr、Ba，氟化锂(LiF)、氯化钠(NaCl)、氟化铯(CsF)、氧化锂(Li2O)、氧化钡(BaO)等，但不限于此。
本发明的覆盖层材料，优选具有高折射率及高薄膜稳定性的材料。覆盖层可以同时形成在第一电极的外侧和第二电极外侧，或者可配置在第一电极的外侧或第二电极的外侧，除本发明化合物外，其具体实例可包括公知化合物及本发明化合物等，优选本发明化合物。
本发明对有机电致发光器件的各有机物层的厚度并没有特殊限制，采用本领域所常用的厚度即可。
本发明所述的有机电致发光器件可以通过依次层叠上述的结构而制造。制造方法可使用湿式成膜法、干式成膜法等公知方法。作为湿式成膜法的具体例，可举出旋涂法、浸渍法、流延法、喷墨法等各种涂布法，作为干式成膜法的具体例，可举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子电镀法等，但不限于此。
本发明所述有机电致发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。
化合物的制备及表征
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料以及试剂来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg；
[合成实施例1]化合物1的合成
Figure BDA0003275436390000301
中间体1-1的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入原料a-1(153.00mmol，37.96g)，原料b-1(150.00mmol，28.72g)，Pd(PPh3)4(3.00mmol，3.47g)、K2CO3(300.00mmol，41.46g)以及450mL甲苯、150mL乙醇、150mL水，搅拌混合物，将上述体系加热回流反应2小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝4：1重结晶，得到中间体1-1(40.61g，收率86％)；质谱m/z：314.0875(理论值：314.0862)。
中间体1-2的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入中间体1-1(120.00mmol，37.78g)，原料c-1(132.00mmol，33.52g)，Pd(dppf)Cl2(3.60mmol，2.63g)，KOAc(360.00mmol，35.33g)，DMF(600mL)，然后置于85℃的油浴中，反应5小时，冷却至室温加入900mL水产生沉淀，过滤水洗干燥。得到的沉淀溶于600mL乙酸乙酯，然后过滤除去不溶物，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂，干燥得到中间体1-2(39.50g，收率81％)；质谱m/z：406.2112(理论值：406.2104)。
中间体1-3的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入中间体1-2(96.90mmol，39.37g)、原料d-1(95.00mmol，24.73g)、Pd(dppf)Cl2(1.90mmol，1.43g)、KOAc(190.00mmol，18.62g)以及300mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，搅拌混合物，将上述体系加热回流反应3小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝5：1重结晶，得到中间体1-3(34.07g，收率78％)；质谱m/z：458.0407(理论值：458.0396)。
中间体1-4的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入中间体1-3(70.00mmol，32.19g)，原料c-1(231.00mmol，58.66g)，Pd(dppf)Cl2(6.30mmol，4.61g)，KOAc(630.00mmol，61.83g)，DMF(1000mL)，然后置于100℃的油浴中，反应5.5小时，冷却至室温加入1600mL水产生沉淀，过滤水洗干燥。得到的沉淀溶于1000mL乙酸乙酯。然后过滤除去不溶物，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂，干燥得到中间体1-4(37.53g，收率73％)；质谱m/z：734.4113(理论值：734.4121)。
化合物1的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入中间体1-4(45.00mmol，33.05g)、原料e-1(137.70mmol，27.27g)、Pd2(dba)3(1.35mmol，0.78g)、P(t-Bu)3(10.80mmol，2.19g)、K2CO3(270.00mmol，37.32g)以及四氢呋喃400ml，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到化合物1(21.98g，收率69％)；HPLC纯度≥99.56％。质谱m/z：707.2218(理论值：707.2209)。理论元素含量(％)C49H29N3O3：C，83.15；H，4.13；N，5.94。实测元素含量(％)：C，83.11；H，4.16；N，5.91。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例2]化合物13的合成
Figure BDA0003275436390000321
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-13，原料d-1替换为等摩尔的原料d-13，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物13(26.65g)；HPLC纯度≥99.67％。质谱m/z：883.2849(理论值：883.2835)。理论元素含量(％)C63H37N3O3：C，85.60；H，4.22；N，4.75。实测元素含量(％)：C，85.63；H，4.19；N，4.75。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例3]化合物37的合成
Figure BDA0003275436390000322
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-37，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物37(25.52g)；HPLC纯度≥99.65％。质谱m/z：833.2685(理论值：833.2678)。理论元素含量(％)C59H35N3O3：C，84.98；H，4.23；N，5.04。实测元素含量(％)：C，85.02；H，4.24；N，5.01。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例4]化合物42的合成
Figure BDA0003275436390000323
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-42，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物42(23.56g)；HPLC纯度≥99.63％。质谱m/z：758.2311(理论值：758.2318)。理论元素含量(％)C52H30N4O3：C，82.31；H，3.99；N，7.38。实测元素含量(％)：C，82.28；H，4.01；N，7.36。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例5]化合物49的合成
Figure BDA0003275436390000324
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-49，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物49(23.05g)；HPLC纯度≥99.67％。质谱m/z：731.2216(理论值：731.2209)。理论元素含量(％)C51H29N3O3：C，83.70；H，3.99；N，5.74。实测元素含量(％)：C，83.69；H，3.98；N，5.78。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例6]化合物93的合成
Figure BDA0003275436390000331
中间体A-1的制备：
在氩气保护下，在反应瓶中加入原料f-93(380.00mmol，107.50g)，原料g-93(380.00mmol，38.81g)和三乙胺(520mL)，加入CuI(3.80mmol，0.72g)和Pd(PPh3)2Cl2(1.4mmol，0.98g)，室温搅拌反应0.5小时后停止反应，过滤，浓缩去除三乙胺，得到中间体A-1(92.82g，产率95％)。质谱m/z：255.9896(理论值：255.9888)。
中间体A-2的制备：
在氩气保护下，在反应瓶中加入中间体A-1(350.00mmol，90.00g)，原料h-93(455.00mmol，71.15g)，Pd(PPh3)2Cl2(2.54mmol，1.78g)、K2CO3(700.00mmol，96.75g)，以及550mL甲苯、225mL四氢呋喃、225mL水，搅拌混合物，将上述体系回流反应3小时后停止反应，冷却，分液，有机相水洗至中性，浓缩，得到中间体A-2(94.00g，产率93％)。质谱m/z：288.0718(理论值：288.0706)。
中间体A-3的制备：
在氩气保护下，在反应瓶中加入中间体A-2(320.00mmol，92.41g)和DCM(1400mL)，降温至0-5℃，氯化碘(384.00mmol，62.33g)溶于DCM(460mL)滴加到上述溶液中，滴完后搅拌0.5小时，滴加5％亚硫酸钠水溶液(1200mL)淬灭反应至中性，分液，干燥浓缩，过柱，得到中间体A-3(92.89g，产率70％)HPLC纯度≥98.61％。质谱m/z：413.9664(理论值：413.9672)。
中间体A-4的制备：
在氩气保护下，在反应瓶中加入中间体A-3(220.00mmol，91.23g)，原料j-93(330.00mmol，67.67g)，Pd(PPh3)2Cl2(6.60mmol，4.63g)、K2CO3(660.00mmol，91.22g)，以及600mL甲苯、200mL乙醇、200mL水，搅拌混合物，将上述体系回流反应6小时，冷却分液，水洗有机相，浓缩掉部分溶剂，析出固体，过滤，滤饼用甲苯重结晶一次，烘干，得到中间体A-4(71.64g，产率89％)HPLC纯度≥98.69％。质谱m/z：365.0979(理论值：365.0971)。
a-93的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入中间体A-4(185.00mmol，67.68g)，原料c-1(203.50mmol，51.68g)，Pd(dppf)Cl2(5.55mmol，4.06g)，KOAc(555.00mmol，54.45g)，DMF(900mL)，然后置于100℃的油浴中，反应5小时，冷却至室温加入1400mL水产生沉淀，过滤水洗干燥。得到的沉淀溶于900mL乙酸乙酯。然后过滤除去不溶物，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂，干燥得到a-93(72.77g，产率86％)；HPLC纯度≥98.74％。质谱m/z：457.2221(理论值：457.2213)。
化合物93的制备：
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-93，原料b-1替换为等摩尔的原料b-93，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物93(26.33g)；HPLC纯度≥99.75％。质谱m/z：835.2595(理论值：835.2583)。理论元素含量(％)C57H33N5O3：C，81.90；H，3.98；N，8.38。实测元素含量(％)：C，81.94；H，3.96；N，8.39。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例7]化合物94的合成
Figure BDA0003275436390000341
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-49，原料b-1替换为等摩尔的原料b-93，原料e-1替换为等摩尔的原料e-94，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物94(29.50g)；HPLC纯度≥99.75％。质谱m/z：963.2967(理论值：963.2958)。理论元素含量(％)C65H37N7O3：C，80.98；H，3.87；N，10.17。实测元素含量(％)：C，81.02；H，3.85；N，10.18。上述结果证实获得的产物为目标产品。[合成实施例8]化合物105的合成
Figure BDA0003275436390000342
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-105，原料b-1替换为等摩尔的原料b-105，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物105(24.21g)；HPLC纯度≥99.64％。质谱m/z：757.2378(理论值：757.2365)。理论元素含量(％)C53H31N3O3：C，84.00；H，4.12；N，5.54。实测元素含量(％)：C，84.03；H，4.13；N，5.55。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例9]化合物122的合成
Figure BDA0003275436390000343
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-122，原料b-1替换为等摩尔的原料b-122，原料d-1替换为等摩尔的原料d-122，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物122(25.51g)；HPLC纯度≥99.68％。质谱m/z：809.2436(理论值：809.2427)。理论元素含量(％)C55H31N5O3：C，81.57；H，3.86；N，8.65。实测元素含量(％)：C，81.53；H，3.87；N，8.66。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例10]化合物128的合成
Figure BDA0003275436390000351
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-128，原料b-1替换为等摩尔的原料b-122，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物128(24.81g)；HPLC纯度≥99.68％。质谱m/z：810.2367(理论值：810.2379)。理论元素含量(％)C54H30N6O3：C，79.99；H，3.73；N，10.36。实测元素含量(％)：C，79.95；H，3.75；N，10.38。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例11]化合物199的合成
Figure BDA0003275436390000352
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-199，原料b-1替换为等摩尔的原料b-199，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物199(22.93g)；HPLC纯度≥99.65％。质谱m/z：707.1968(理论值：707.1957)。理论元素含量(％)C47H25N5O3：C，79.76；H，3.56；N，9.90。实测元素含量(％)：C，79.79；H，3.54；N，9.91。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例12]化合物202的合成
Figure BDA0003275436390000353
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-202，原料b-1替换为等摩尔的原料b-202，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物202(24.78g)；HPLC纯度≥99.69％。质谱m/z：809.2415(理论值：809.2427)。理论元素含量(％)C55H31N5O3：C，81.57；H，3.86；N，8.65。实测元素含量(％)：C，81.61；H，3.85；N，8.64。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例13]化合物212的合成
Figure BDA0003275436390000361
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-212，原料b-1替换为等摩尔的原料b-212，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物212(23.52g)；HPLC纯度≥99.68％。质谱m/z：746.1963(理论值：746.1954)。理论元素含量(％)C50H26N4O4：C，80.42；H，3.51；N，7.50。实测元素含量(％)：C，80.46；H，3.50；N，7.52。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例14]化合物235的合成
Figure BDA0003275436390000362
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-235，原料b-1替换为等摩尔的原料b-235，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物235(25.27g)；HPLC纯度≥99.64％。质谱m/z：813.2097(理论值：813.2086)。理论元素含量(％)C55H31N3O3S：C，81.16；H，3.84；N，5.16。实测元素含量(％)：C，81.12；H，3.86；N，5.15。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例15]化合物253的合成
Figure BDA0003275436390000363
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-253，原料b-1替换为等摩尔的原料b-253，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物253(24.78g)；HPLC纯度≥99.67％。质谱m/z：809.2689(理论值：809.2678)。理论元素含量(％)C57H35N3O3：C，84.53；H，4.36；N，5.19。实测元素含量(％)：C，84.57；H，4.34；N，5.21。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例16]化合物279的合成
Figure BDA0003275436390000371
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-279，原料b-1替换为等摩尔的原料b-105，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物279(22.61g)；HPLC纯度≥99.63％。质谱m/z：707.2215(理论值：707.2209)。理论元素含量(％)C49H29N3O3：C，83.15；H，4.13；N，5.94。实测元素含量(％)：C，83.16；H，4.17；N，5.92。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例17]化合物360的合成
Figure BDA0003275436390000372
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-253，原料e-1替换为等摩尔的原料e-360，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物360(26.50g)；HPLC纯度≥99.69％。质谱m/z：865.2541(理论值：865.2550)。理论元素含量(％)C55H31N9O3：C，76.29；H，3.61；N，14.56。实测元素含量(％)：C，76.33；H，3.62；N，14.53。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例18]化合物369的合成
Figure BDA0003275436390000373
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-49，原料e-1替换为等摩尔的原料e-369，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物369(23.24g)；HPLC纯度≥99.67％。质谱m/z：737.1935(理论值：737.1924)。理论元素含量(％)C45H23N9O3：C，73.26；H，3.14；N，17.09。实测元素含量(％)：C，73.24；H，3.16；N，17.13。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例19]化合物370合成
Figure BDA0003275436390000374
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-199，原料e-1替换为等摩尔的原料e-370，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物370(22.96g)；HPLC纯度≥99.65％。质谱m/z：708.1921(理论值：708.1910)。理论元素含量(％)C46H24N6O3：C，77.96；H，3.41；N，11.86。实测元素含量(％)：C，77.92；H，3.43；N，11.85。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例20]化合物387合成
Figure BDA0003275436390000381
将合成实施例1中的原料b-1替换为等摩尔的原料b-212，原料e-1替换为等摩尔的原料e-387，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物387(24.87g)；HPLC纯度≥99.71％。质谱m/z：800.2181理论值：(800.2172)。理论元素含量(％)C52H28N6O4：C，77.99；H，3.52；N，10.49。实测元素含量(％)：C，77.95；H，3.54；N，11.47。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例21]化合物410合成
Figure BDA0003275436390000382
将合成实施例1中的原料b-1替换为等摩尔的原料b-410，原料e-1替换为等摩尔的原料e-410，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物410(27.86g)；HPLC纯度≥99.71％。质谱m/z：937.3065(理论值：937.3053)。理论元素含量(％)C65H39N5O3：C，83.23；H，4.19；N，7.47。实测元素含量(％)：C，83.25；H，4.23；N，7.45。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例22]化合物431合成
Figure BDA0003275436390000383
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-431，原料b-1替换为等摩尔的原料b-93，原料d-1替换为等摩尔的原料d-431，原料e-1替换为等摩尔的原料e-431，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物431(27.62g)；HPLC纯度≥99.72％。质谱m/z：915.2553(理论值：915.2541)。理论元素含量(％)C60H29D7N4S3：C，78.66；H，4.73；N，6.12。实测元素含量(％)：C，78.63；H，4.75；N，6.16。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例23]化合物435合成
Figure BDA0003275436390000391
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-435，原料b-1替换为等摩尔的原料b-199，原料e-1替换为等摩尔的原料e-435，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物435(28.82g)；HPLC纯度≥99.75％。质谱m/z：985.2376(理论值：985.2368)。理论元素含量(％)C65H39N5S3：C，79.16；H，3.99；N，7.10。实测元素含量(％)：C，79.20；H，3.98；N，7.09。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例24]化合物446合成
Figure BDA0003275436390000392
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-446，原料b-1替换为等摩尔的原料b-410，原料d-1替换为等摩尔的原料d-13，原料e-1替换为等摩尔的原料e-446，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物446(28.46g)；HPLC纯度≥99.72％。质谱m/z：957.2043(理论值：957.2055)。理论元素含量(％)C63H35N5S3：C，78.97；H，3.68；N，7.31。实测元素含量(％)：C，78.93；H，3.71；N，7.34。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例25]化合物465合成
Figure BDA0003275436390000393
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-465，原料b-1替换为等摩尔的原料b-465，原料e-1替换为等摩尔的原料e-465，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物465(22.79g)；HPLC纯度≥99.64％。质谱m/z：733.1629(理论值：733.1618)。理论元素含量(％)C47H23D4N3S3：C，76.91；H，4.26；N，5.73。实测元素含量(％)：C，76.93；H，4.22；N，5.72。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例26]化合物474合成
Figure BDA0003275436390000401
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-474，原料b-1替换为等摩尔的原料b-474，原料d-1替换为等摩尔的原料d-13，原料e-1替换为等摩尔的原料e-465，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物474(27.42g)；HPLC纯度≥99.69％。质谱m/z：895.2161(理论值：895.2150)。理论元素含量(％)C60H37N3S3：C，80.42；H，4.16；N，4.69。实测元素含量(％)：C，80.43；H，4.18；N，4.67。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例27]化合物481合成
Figure BDA0003275436390000402
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-481，原料b-1替换为等摩尔的原料b-481，原料d-1替换为等摩尔的原料d-122，原料e-1替换为等摩尔的原料e-465，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物481(26.84g)；HPLC纯度≥99.69％。质谱m/z：851.2237(理论值：851.2228)。理论元素含量(％)C55H25D7N4S3：C，77.53；H，4.61；N，6.58。实测元素含量(％)：C，77.55；H，4.65；N，6.56上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例28]化合物508合成
Figure BDA0003275436390000403
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-481，原料e-1替换为等摩尔的原料e-508，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物508(22.45g)；HPLC纯度≥99.63％。质谱m/z：692.1378(理论值：692.1365)。理论元素含量(％)C37H12D7N9S3：C，64.14；H，3.78；N，18.19。实测元素含量(％)：C，64.16；H，3.77；N，18.15。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例29]化合物522合成
Figure BDA0003275436390000411
中间体522-1的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入原料e-522(130.00mmol，27.96g)，原料h-522(132.60mmol，20.87g)，Pd(PPh3)4(2.60mmol，3.00g)、K2CO3(260.00mmol，35.93g)以及360mL甲苯、120mL乙醇、120mL水，搅拌混合物，将上述体系加热回流反应2小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝5：1重结晶，得到中间体522-1(27.69g，收率86％)；HPLC纯度≥98.61％。质谱m/z：246.9982(理论值：246.9971)。
化合物522的制备：
将合成实施例1中的中间体1-2替换为等摩尔的中间体360-2，原料e-1替换为等摩尔的中间体522-1，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物522(27.56g)；HPLC纯度≥99.69％。质谱m/z：913.1874(理论值：913.1865)。理论元素含量(％)C55H31N9S3：C，72.27；H，3.42；N，13.79。实测元素含量(％)：C，72.31；H，3.41；N，13.78。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例30]化合物531合成
Figure BDA0003275436390000412
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的原料a-531，原料d-1替换为等摩尔的原料d-531，原料e-1替换为等摩尔的原料e-531，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物531(27.71g)；HPLC纯度≥99.71％。质谱m/z：932.3635(理论值：932.3627)。理论元素含量(％)C67H44N6：C，86.24；H，4.75；N，9.01。实测元素含量(％)：C，86.25；H，4.74；N，9.05。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例31]化合物546合成
Figure BDA0003275436390000413
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的中间体360-2，原料b-1替换为等摩尔的原料d-546，原料d-1替换为等摩尔的原料e-1，原料e-1替换为等摩尔的原料e-465，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物546(21.51g)；HPLC纯度≥99.62％。质谱m/z：663.1447(理论值：663.1439)。理论元素含量(％)C43H25N3OS2：C，77.80；H，3.80；N，6.33。实测元素含量(％)：C，77.83；H，3.78；N，6.37。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例32]化合物553合成
Figure BDA0003275436390000421
将合成实施例1中的原料a-1替换为等摩尔的a-553，原料b-1替换为等摩尔的原料b-410，原料d-1替换为等摩尔的原料d-553，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物553(26.95g)；HPLC纯度≥99.67％。质谱m/z：867.2239(理论值：867.2230)。理论元素含量(％)C55H29N7O5：C，76.12；H，3.37；N，11.30。实测元素含量(％)：C，76.16；H，3.36；N，11.28。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[器件实施例1]
首先将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后，在加热到120℃的热板上进行干燥，将干燥后的基板转移到等离子体清洗机里，洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
在上述玻璃基板上依次蒸镀CuPc化合物作为空穴注入层，蒸镀厚度为50nm；在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm；在空穴传输层上真空蒸镀ADN作为主体材料，蒸镀BD1作为掺杂材料，两者以95:5的掺杂比形成发光层，蒸镀厚度为30nm；在发光层上真空蒸镀化合物1作为电子传输层，蒸镀厚度为30nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.5nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为120nm，从而制备有机发光器件。
本发明器件实施例及对比实施例中涉及的化合物如下所示：
Figure BDA0003275436390000422
[器件实施例2～15]
用本发明化合物42、化合物49、化合物93、化合物94、化合物128、化合物199、化合物202、化合物212、化合物369、化合物370、化合物387、化合物431、化合物474、化合物546替代器件实施例1中化合物1作为电子传输层，按照与器件实施例1相同的制备方式得到有机发光器件。
[对比实施例1～4]
用对比化合物1、对比化合物2、对比化合物3、对比化合物4替代器件实施例1中化合物1作为电子传输层，按照与器件实施例1相同的制备方式得到有机发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。
本发明器件实施例1～15、对比实施例1～4所得有机发光器件的发光特性测试结果见表1所示。
表1：有机发光器件的发光性能测试结果
装置 电子传输层 驱动电压(@10mA/cm<sup>2</sup>) 效率(@10mA/cm<sup>2</sup>) 寿命(T95)
器件实施例1 化合物1 4.35 9.46 141
器件实施例2 化合物42 4.37 9.03 136
器件实施例3 化合物49 4.34 9.32 138
器件实施例4 化合物93 4.36 9.17 143
器件实施例5 化合物94 4.37 8.59 125
器件实施例6 化合物128 4.35 9.46 154
器件实施例7 化合物199 4.33 9.37 151
器件实施例8 化合物202 4.34 9.21 147
器件实施例9 化合物212 4.36 8.94 129
器件实施例10 化合物369 4.33 9.71 158
器件实施例11 化合物370 4.37 9.56 157
器件实施例12 化合物387 4.36 8.86 131
器件实施例13 化合物431 4.35 8.56 123
器件实施例14 化合物474 4.34 8.61 127
器件实施例15 化合物546 4.36 8.98 135
对比实施例1 对比化合物1 4.37 7.41 85
对比实施例2 对比化合物2 4.35 7.54 101
对比实施例3 对比化合物3 4.36 6.75 93
对比实施例4 对比化合物4 4.36 7.09 89
由表1的结果可以看出，与对比实施例1～4相比，使用本发明提供的杂环类化合物作为有机电致发光器件的电子传输层时，能有效提高器件的发光效率及使用寿命。
[器件实施例16]
首先将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后，在加热到120℃的热板上进行干燥，将干燥后的基板转移到等离子体清洗机里，洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
在ITO玻璃基板上依次蒸镀CuPc化合物作为空穴注入层，蒸镀厚度为50nm；在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm；在空穴传输层上真空蒸镀ADN作为主体材料，蒸镀BD1作为掺杂材料，两者以95:5的掺杂比形成发光层，蒸镀厚度为30nm；在发光层上真空蒸镀化合物1作为空穴阻挡层，蒸镀厚度为10nm；在空穴阻挡层上蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀厚度为30nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀膜厚为0.5nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为120nm，从而制备有机发光器件。
[器件实施例17～28]
用本发明化合物13、化合物37、化合物49、化合物122、化合物212、化合物253、化合物360、化合物435、化合物446、化合物481、化合物508、化合物522替代器件实施例17中化合物1作为空穴阻挡层，按照与器件实施例17相同的制备方式得到有机发光器件。
[对比实施例5～8]
用对比化合物1、对比化合物2、对比化合物3、对比化合物4替代器件实施例17中化合物1作为空穴阻挡层，按照与器件实施例17相同的制备方式得到有机发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。
本发明器件实施例17～28、对比实施例5～8所得有机发光器件的发光特性测试结果见表2所示。
表2：有机发光器件的发光性能测试结果
Figure BDA0003275436390000441
Figure BDA0003275436390000451
由表2的结果可以看出，与对比实施例5～8相比，使用本发明提供的杂环类化合物作为有机电致发光器件的空穴阻挡层时，能有效提高器件的发光效率及使用寿命。
[器件实施例29]
在ITO/Ag/ITO玻璃基板上依次蒸镀CuPc化合物作为空穴注入层，蒸镀厚度为50nm；在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm；在空穴传输层上真空蒸镀ADN作为主体材料，蒸镀BD1作为掺杂材料，两者以95:5的掺杂比形成发光层，蒸镀厚度为30nm；在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀厚度为30nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.5nm；在电子注入层上真空蒸镀Mg：Ag(1:9)作为阴极，蒸镀厚度为10nm；在阴极上真空蒸镀本发明化合物37作为覆盖层，蒸镀厚度为60nm，从而制备有机发光器件。
[器件实施例30～38]
用本发明化合物105、化合物235、化合物279、化合物369、化合物410、化合物465、化合物522、化合物531、化合物553替代器件实施例29中化合物37作为覆盖层，按照与器件实施例29相同的制备方式得到有机发光器件。
[对比实施例9～10]
用对比化合物3、对比化合物4替代器件实施例29中化合物37作为电子传输层，按照与器件实施例29相同的制备方式得到有机发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。
本发明器件实施例29～38、对比实施例9～10所得有机发光器件的发光特性测试结果见表3所示。
表3：有机发光器件的发光性能测试结果
Figure BDA0003275436390000452
Figure BDA0003275436390000461
由表3的结果可以看出，与对比实施例9～10相比，使用本发明提供的杂环类化合物作为有机电致发光器件的覆盖层时，能有效提高器件的光取出效率，从而提高器件的发光效率。
以上结果表明，本发明提供的杂环类化合物应用于有机发光器件中，可以作为电子传输层材料、空穴阻挡层材料或覆盖层材料使用，表现出较高的发光效率及使用寿命，是性能良好的有机发光材料。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种杂环类化合物，其特征在于，具有式I表示的结构：
Figure FDA0003275436380000011
所述n选自3～5的整数；所述B独立地选自如下所示结构，
Figure FDA0003275436380000012
所述X选自O、S、NR1中的一种；
所述R1选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种；
所述Y独立地选自N或C；
所述R2选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；所述m选自0、1、2、3或4，当m大于1时，多个R2之间彼此相同或不同，或相邻的两个R2之间可以连接成环；
所述A选自取代或未取代的C10～C20的稠环芳基；
所述L0、L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
所述“取代或未取代的稠环芳基”、“取代或未取代的烷基”、“取代或未取代的环烷基”、“取代或未取代的芳基”、“取代或未取代的杂芳基”、“取代或未取代的亚芳基”、“取代或未取代的亚杂芳基”中取代的基团选自氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；当所述取代基为多个时，多个取代基彼此相同或不同；或者当所述取代基为多个时，相邻的取代基可以连接成环。
2.根据权利要求1所述的一种杂环类化合物，其特征在于，所述杂环类化合物选自化学式I-1至化学式I-6所示结构中的一种：
Figure FDA0003275436380000013
Figure FDA0003275436380000021
所述Rb选自氢、氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种；
所述o选自0、1、2、3、4、5、6或；所述p选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述q选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9。
3.根据权利要求1所述的一种杂环类化合物，其特征在于，所述B选自如下所示结构中的一种：
Figure FDA0003275436380000022
所述X选自O、S、NR1中的一种；
所述R1选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基中的一种；
所述Y独立地选自N或C；
所述R2选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种；
所述m选自0、1、2、3或4；当m大于1时，多个R2之间彼此相同或不同，或相邻的两个R2之间可以连接形成五元脂环、六元脂环、苯环、萘环中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种杂环类化合物，其特征在于，所述B选自如下基团中的一种：
Figure FDA0003275436380000023
Figure FDA0003275436380000031
Figure FDA0003275436380000041
5.根据权利要求1所述的一种杂环类化合物，其特征在于，所述L0选自单键或如下基团中的一种：
Figure FDA0003275436380000042
6.根据权利要求1所述的一种杂环类化合物，其特征在于，所述L1、L2独立地选自单键或如下基团中的一种：
Figure FDA0003275436380000043
所述Rc选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种；
所述S1选自0、1、2、3或4；所述S2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述S3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；所述S4选自0、1、2、3、4、5或6；所述S5选自0、1、2或3；所述S6选自0、1或2；所述S7选自0、1、2、3、4或5；
所述Rd选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基中的一种。
7.根据权利要求1所述的一种杂环类化合物，其特征在于，所述的杂环类化合物选自如下所示化学结构中的一种：
Figure FDA0003275436380000051
Figure FDA0003275436380000061
Figure FDA0003275436380000071
Figure FDA0003275436380000081
Figure FDA0003275436380000091
Figure FDA0003275436380000101
Figure FDA0003275436380000111
Figure FDA0003275436380000121
Figure FDA0003275436380000131
Figure FDA0003275436380000141
Figure FDA0003275436380000151
Figure FDA0003275436380000161
Figure FDA0003275436380000171
Figure FDA0003275436380000181
Figure FDA0003275436380000191
Figure FDA0003275436380000201
Figure FDA0003275436380000211
Figure FDA0003275436380000221
Figure FDA0003275436380000231
8.一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极、有机物层，其特征在于，所述有机物层含有权利要求1～7任一项所述的杂环类化合物。
9.根据权利要求8中所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间，所述有机物层包含空穴阻挡层和/或电子传输层，所述空穴阻挡层和/或电子传输层包含权利要求1～7任一项所述的杂环类化合物。
10.根据权利要求8中所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层位于所述阴极背离所述阳极一侧，所述有机物层包含覆盖层，所述覆盖层包含权利要求1～7任一项所述的杂环类化合物。
CN202111115567.XA 2021-09-23 2021-09-23 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 Active CN113816921B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111115567.XA CN113816921B (zh) 2021-09-23 2021-09-23 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111115567.XA CN113816921B (zh) 2021-09-23 2021-09-23 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113816921A true CN113816921A (zh) 2021-12-21
CN113816921B CN113816921B (zh) 2023-12-19

Family

ID=78915285

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111115567.XA Active CN113816921B (zh) 2021-09-23 2021-09-23 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113816921B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114149361A (zh) * 2021-12-17 2022-03-08 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件
CN114853749A (zh) * 2022-05-10 2022-08-05 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种杂环化合物及包含该杂环化合物的有机电致发光器件

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020202213A1 (en) * 2019-04-03 2020-10-08 Council Of Scientific And Industrial Research A crystalline, two dimensional polymers and a process for the preparation thereof
CN112204026A (zh) * 2018-07-05 2021-01-08 株式会社Lg化学 多环化合物及包含其的有机发光二极管
CN113336744A (zh) * 2021-06-23 2021-09-03 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112204026A (zh) * 2018-07-05 2021-01-08 株式会社Lg化学 多环化合物及包含其的有机发光二极管
WO2020202213A1 (en) * 2019-04-03 2020-10-08 Council Of Scientific And Industrial Research A crystalline, two dimensional polymers and a process for the preparation thereof
CN113336744A (zh) * 2021-06-23 2021-09-03 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114149361A (zh) * 2021-12-17 2022-03-08 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件
CN114149361B (zh) * 2021-12-17 2024-01-26 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件
CN114853749A (zh) * 2022-05-10 2022-08-05 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种杂环化合物及包含该杂环化合物的有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
CN113816921B (zh) 2023-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20190056338A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111377853A (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN113336744B (zh) 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件
JP2014523876A (ja) 新規な化合物およびこれを用いた有機電子素子
JP7471005B2 (ja) トリアリールアミン誘導体及びその有機電界発光素子
CN113683630B (zh) 一种含氮杂环衍生物及其有机电致发光器件
CN113816921B (zh) 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件
JP2018531232A6 (ja) アミン化合物およびこれを含む有機発光素子
JP2018531232A (ja) アミン化合物およびこれを含む有機発光素子
CN113735793B (zh) 一种包含苯并五元杂环的化合物及其有机电致发光器件
CN113527280B (zh) 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件
CN114989069A (zh) 含氮化合物和电子元件及电子装置
CN111225895A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN113387943A (zh) 一种芳香胺衍生物及应用该芳香胺衍生物的有机电致发光器件
CN115417806B (zh) 一种咔唑化合物及其有机电致发光器件
CN114621181B (zh) 一种星型四胺衍生物及其有机电致发光器件
CN113717196B (zh) 一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物及其有机电致发光器件
CN111892531B (zh) 一种有机化合物及其有机电致发光器件
CN114907217A (zh) 一种三胺类化合物及其有机电致发光器件
CN113845512A (zh) 一种包含杂环的化合物及其有机电致发光器件
CN113582857A (zh) 一种芴类化合物及其有机电致发光器件
CN113336771A (zh) 一种稠环咔唑衍生物及其有机电致发光器件
CN115650899B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN115403508A (zh) 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件
CN113698360A (zh) 一种噁唑或噻唑类化合物及其有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant