JP2013216667A - トリフェニルアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
トリフェニルアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
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Abstract
Description
また、発光効率のさらなる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光体の利用が検討されている(例えば、非特許文献3参照)。
また、薄膜が安定で耐熱性が高い正孔輸送材料が求められている。
これは、重水素原子で置換された場合、励起子の形成が容易になることによって発光効率が高くなるということを応用したものである。しかしながら、このことは、発光層の材料に対してはいえるが、正孔輸送層の材料に対しては当てはまらず、したがって正孔輸送層の材料に応用した例は知られていなかった。
尚、下記構造式では、水素原子は省略して記載している。
<4,4’−ビス〔(ビフェニル−4−イル)−(フェニル−d5)−アミノ〕ビフェニル(化合物5)の合成>
窒素置換した反応容器に、アニリン−2,3,4,5,6−d530.00g、酢酸50mlを加え、攪拌しながら70℃まで加熱した後、無水酢酸34.7mlを滴下し、さらに70℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液を氷水に注加し、析出した結晶をろ別することによって、淡褐色結晶48.71gを得た。一方、ろ液を分液ロートに移し、トルエン1000mlを加えて抽出操作を行い、抽出液を濃縮、乾固することによって褐色結晶4.05gを得た。これらの結晶を合わせ、減圧下で乾燥させてアセトアニリド−2,3,4,5,6−d5の褐色結晶41.33g(収率96.5%)を得た。
ろ液を濃縮した後、窒素置換した反応容器に加え、さらに水酸化カリウム30g、水40ml、イソアミルアルコール61ml加えて加熱し、撹拌しながら、3時間還流した。冷却して析出する粗結晶を、メタノール100mlを用いて洗浄した後、メタノール/水の混合溶媒を加えて加熱し、78℃で1時間撹拌した。析出する結晶をろ過によって採取した後、さらにトルエン/n−ヘキサンを用いた再結晶を行うことによって精製し、(ビフェニル−4−イル)−(フェニル−d5)−アミンの褐色結晶35.78g(収率68.7%)を得た。
<4,4’−ビス{(ビフェニル−d9−4−イル)−フェニルアミノ}ビフェニル(化合物49)の合成>
窒素置換した反応容器に、ブロモベンゼン−d516.08g、(フェニル−d5)ボロン酸13.79g、炭酸カリウム20.46g、水74ml、トルエン160ml、エタノール40mlを加え、超音波を照射しながら30分間窒素ガスを通気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム2.28gを加えて加熱し、還流下7.5時間撹拌した。室温まで放冷した後、分液操作を行って有機層を採取し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮することによって黒色の粗製物22.27gを得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:n−ヘキサン)による精製を行うことによって、ビフェニル−d10の白色結晶14.07g(収率86%)を得た。
<4,4’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−[(ビフェニル−2,3,5,6−d4)−4−イル]アミノ}ビフェニル(化合物18)の合成>
窒素置換した反応容器に、(ビフェニル−4−イル)−(フェニル−d5)アミン20.0g、DMF400mlを加えて溶解させた後、氷冷下にて、N−ブロモコハク酸イミド4.7gを加えた。N−ブロモコハク酸イミド9.4gを2回に分けて追加しながら、反応温度を室温まで上げた。3時間撹拌した後、反応溶液を水2000mlに滴下し、析出する固体をろ過によって採取した。得られた固体にトルエン1000mlを加えて溶解した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過操作を行った後に、ろ液を濃縮した。得られた濃縮物にn−ヘキサン200mlを加えて分散洗浄を行い、減圧下、一晩乾燥させることによって、(ビフェニル−4−イル)−4−ブロモ(フェニル−2,3,5,6−d4)アミンの小豆色の固体23.4g(収率89.0%)を得た。
<4,4’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−[(ビフェニル−1’,2’,3’,5’,6’−d5)−4−イル]アミノ}ビフェニル(化合物19)の合成>
窒素置換した反応容器に、(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミン35.0g、DMF700mlを加えて溶解させた後、氷冷下にて、N−ブロモコハク酸イミド8.5gを加えた。N−ブロモコハク酸イミド17.0gを2回に分けて追加しながら、反応温度を室温まで上げた。25.5時間撹拌した後、反応溶液を水3500mlに滴下し、析出する固体をろ過によって採取した。得られた固体にトルエン2500mlを加えて溶解した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過操作を行った後に、ろ液を濃縮した。得られた濃縮物にn−ヘキサン500mlを加えて分散洗浄を行い、減圧下、一晩乾燥させることによって、(ビフェニル−4−イル)−(4−ブロモフェニル)アミンの小豆色の固体44.1g(収率95.4%)を得た。
<4,4’−ビス{ビス[(ビフェニル−1’,2’,3’,5’,6’−d5)−4−イル]アミノ}ビフェニル(化合物20)の合成>
窒素置換した反応容器に、ビス(4−ブロモフェニル)アミン20.7g、(フェニル−d5)ボロン酸17.0g、リン酸三カリウム53.5g、THF340mlを加え、超音波を照射しながら30分間窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム0.7g、トリ(tert−ブチル)ホスフィン1.9gを加え、酢酸パラジウム1.8g、トリ(tert−ブチル)ホスフィン3.8g、リン酸三カリウム53.5gをそれぞれ追加しながら加熱し、60℃で16.5時間攪拌した。室温まで放冷し、不溶物をろ過によって除いた後、濃縮し、トルエンから再結晶することによって固体を得た。減圧下一晩乾燥させることによって、ビス[(ビフェニル−1’,2’,3’,5’,6’−d5)−4−イル]アミンの黒黄色固体8.0g(収率37.7%)を得た。
<4,4’−ビス[ビス(ビフェニル−4−イル)アミノ]ビフェニル−2,3,5,6,2’,3’,5’,6’−d8(化合物21)の合成>
窒素置換した反応容器に、ビス(ビフェニル−4−イル)アミン20.0g、ブロモベンゼン−d510.2g、tert−ブトキシナトリウム9.0g、トルエン150mlを加え、超音波を照射しながら30分間窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム0.2g、トリ(tert−ブチル)ホスフィン0.5gを加えて加熱し、90℃で2時間攪拌した。室温まで放冷し、メタノール100mlを加えて分散洗浄を行った後、トルエン102mlを加えて溶解させた。シリカゲル20gを用いた吸着精製を行った後、濃縮した。メタノール100mlを加えて分散洗浄を行った後、減圧下一晩乾燥することによって、N−(フェニル−d5)−ビス(ビフェニル−4−イル)アミンの白色固体20.1g(収率80.1%)を得た。
<4,4’−ビス{[(4’−ジフェニルアミノ)ビフェニル−4−イル]−(フェニル−d5)アミノ}ビフェニル(化合物40)の合成>
窒素置換した反応容器に、N−(フェニル−d5)−ベンズアミド36.00g、4,4’−ジヨードビフェニル144.54g、銅粉2.26g、炭酸カリウム29.52g、亜硫酸水素ナトリウム3.70g、キシレン180ml、ドデシルベンゼン90mlを加えた後、キシレン150mlを留去しながら加熱し、銅粉2.26g、炭酸カリウム4.92gをそれぞれ2回に分けて追加しながら、200℃で16.5時間攪拌した。80℃まで冷却した後、トルエン1000mlを加え、さらに50℃まで冷却した。不溶物をろ過によって除いた後、濃縮し、ヘキサン800mlを加えて、シリカゲルを用いた吸着精製を行った。さらに、NHシリカゲルを用いた吸着精製を行った後、濃縮することによって、N−[(4’−ヨード)ビフェニル−4−イル]−N−(フェニル−d5)−ベンズアミドの白色粉体35.58g(収率41%)を得た。
本発明の化合物と対応する重水素原子で置換されていない比較化合物50、51、52について、高感度示差走査熱量計(ブルカー・エイエックスエス製、DSC3100S)によってガラス転移点を求めた。
ガラス転移点
本発明実施例1の化合物 100℃
本発明実施例2の化合物 101℃
比較化合物50 101℃
本発明実施例3の化合物 134℃
本発明実施例4の化合物 133℃
本発明実施例5の化合物 134℃
本発明実施例6の化合物 133℃
比較化合物51 132℃
本発明実施例7の化合物 144℃
比較化合物52 144℃
本発明の化合物を用いて、ITO基板の上に膜厚100nmの蒸着膜を作製して、大気中光電子分光装置(理研計器製、AC−2型)で仕事関数を測定した。
仕事関数
本発明実施例1の化合物 5.47eV
本発明実施例2の化合物 5.51eV
比較化合物50 5.46eV
本発明実施例3の化合物 5.43eV
本発明実施例4の化合物 5.44eV
本発明実施例5の化合物 5.43eV
本発明実施例6の化合物 5.42eV
比較化合物51 5.45eV
本発明実施例7の化合物 5.43eV
比較化合物52 5.44eV
有機EL素子は、図8に示すような、ガラス基板1上に透明陽極2としてITO電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層3、正孔輸送層4、発光層5、電子輸送層7、電子注入層8、陰極(アルミニウム電極)9の順に蒸着して作製した。
比較のために、実施例10において、正孔輸送層4の材料として本発明実施例1の化合物(化合物5)に代えて前記比較化合物50を膜厚40nmとなるように形成した以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
有機EL素子 化合物 発光開始電圧[V]
実施例10 化合物5 2.7
比較例1 比較化合物50 2.8
その結果、重水素原子で置換されていない比較化合物50を使用した比較例1に対し、本発明の実施例1の化合物(化合物5)を使用した実施例10ではほぼ同程度の発光開始電圧であることが分かる。
有機EL素子は、図9に示すような、ガラス基板1上に透明陽極2としてITO電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔輸送層4、発光層5、電子輸送層7、電子注入層8、陰極(アルミニウム電極)9の順に蒸着して作製した。
実施例11において、正孔輸送層4の材料として本発明実施例1の化合物(化合物5)に代えて本発明実施例4の化合物(化合物19)を膜厚60nmとなるように形成した以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表2にまとめて示した。
実施例11において、正孔輸送層4の材料として本発明実施例1の化合物(化合物5)に代えて本発明実施例6の化合物(化合物21)を膜厚60nmとなるように形成した以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表2にまとめて示した。
実施例11において、正孔輸送層4の材料として本発明実施例1の化合物(化合物5)に代えて本発明実施例7の化合物(化合物40)を膜厚60nmとなるように形成した以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表2にまとめて示した。
比較のために、実施例11において、正孔輸送層4の材料として本発明実施例1の化合物(化合物5)に代えて前記比較化合物50を膜厚60nmとなるように形成した以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表2にまとめて示した。
有機EL素子は、図10に示すような、ガラス基板1上に透明陽極2としてITO電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔輸送層4、発光層5、正孔阻止層6、電子輸送層7、電子注入層8、陰極(アルミニウム電極)9の順に蒸着して作製した。
実施例15において、正孔輸送層4の材料として本発明実施例1の化合物(化合物5)に代えて本発明実施例4の化合物(化合物19)を膜厚50nmとなるように形成した以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表5にまとめて示した。
実施例15において、正孔輸送層4の材料として本発明実施例1の化合物(化合物5)に代えて本発明実施例6の化合物(化合物21)を膜厚50nmとなるように形成した以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表5にまとめて示した。
実施例15において、正孔輸送層4の材料として本発明実施例1の化合物(化合物5)に代えて本発明実施例7の化合物(化合物40)を膜厚50nmとなるように形成した以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表5にまとめて示した。
比較のために、実施例15において、正孔輸送層4の材料として本発明実施例1の化合物(化合物5)に代えて前記比較化合物50を膜厚50nmとなるように形成した以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表5にまとめて示した。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (17)
- 下記一般式(1)で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を2個、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物。
(式中、R1〜R28は同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、互いに結合して環を形成していてもよい。但し、R1〜R28の少なくともひとつは重水素原子、もしくは重水素原子を含む置換基であるものとする。A1は下記構造式(B)〜(F)で示される2価基、または単結合を表す。)
(式中、R29〜R32は同一でも異なってもよく、水素原子または重水素原子を表す。)
(式中、R33〜R42は同一でも異なってもよく、水素原子または重水素原子を表す。)
(式中、R43〜R50は同一でも異なってもよく、水素原子または重水素原子を表す。)
(式中、R51〜R55は同一でも異なってもよく、水素原子または重水素原子を表す。) - 前記一般式(1)において、R1〜R10またはR19〜R28の少なくともひとつが、トリフェニルアミン構造との結合位置以外の全ての水素が重水素原子で置換されている、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基である、請求項1記載のアリールアミン化合物。
- 前記一般式(1)において、R1〜R10またはR19〜R28の少なくともふたつが、トリフェニルアミン構造との結合位置以外の全ての水素が重水素原子で置換されている、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基である、請求項1または請求項2記載のアリールアミン化合物。
- 前記一般式(1)において、R11〜R18の全てが重水素原子である、請求項1記載のアリールアミン化合物。
- 前記一般式(1)において、R1〜R5から選ばれる4個およびR19〜R23から選ばれる4個の全てが重水素原子である、請求項1記載のアリールアミン化合物。
- 下記一般式(2)で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を4個、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物であって、該一般式(2)において、R56〜R60、R69〜R78、R87〜R91またはR100〜R109の少なくともひとつが、トリフェニルアミン構造との結合位置以外の全ての水素が重水素原子で置換されている、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基であるアリールアミン化合物。
(式中、R56〜R109は同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、互いに結合して環を形成していてもよい。但し、R56〜R109の少なくともひとつは重水素原子、もしくは重水素原子を含む置換基であるものとする。A2は下記構造式(B)〜(F)で示される2価基、または単結合を表す。)
(式中、R29〜R32は同一でも異なってもよく、水素原子または重水素原子を表す。)
(式中、R33〜R42は同一でも異なってもよく、水素原子または重水素原子を表す。)
(式中、R43〜R50は同一でも異なってもよく、水素原子または重水素原子を表す。)
(式中、R51〜R55は同一でも異なってもよく、水素原子または重水素原子を表す。) - 前記一般式(2)において、R56〜R60、R69〜R78、R87〜R91またはR100〜R109の少なくともふたつが、トリフェニルアミン構造との結合位置以外の全ての水素が重水素原子で置換されている、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基である、請求項6記載のアリールアミン化合物。
- 前記一般式(2)において、R56〜R60およびR87〜R91の全てが重水素原子である、請求項6記載のアリールアミン化合物。
- 一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記請求項1〜8に記載のアリールアミン化合物が、少なくとも1つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記した有機層が正孔輸送層である請求項9記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記した有機層が正孔注入層である請求項9記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記した有機層が電子阻止層である請求項9記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 一対の電極とその間に挟まれた、発光層、正孔輸送層と電子輸送層を含む、複数層の有機層を有する有機EL素子において、前記請求項1〜8に記載のアリールアミン化合物が、該正孔輸送層の構成材料として用いられ、下記一般式(3)で表される、置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物が、該電子輸送層の構成材料として用いられていることを特徴とする請求項9記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Ar1、Ar2は同一でも異なってもよく、Ar1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ar2は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、B、Cは同一でも異なってもよく、単結合、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基を表し、R110〜R116は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R117は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表し、r117は0または1〜8の整数を表し、r117が2以上のとき複数のR117は互いに同一でも異なってもよく、r117が0である場合はR117で置換されていないことを表す。W、X、Y、Zは炭素原子または窒素原子を表す。ここでW、X、Y、Zはそのいずれか1つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はR110〜R113の水素原子もしくは置換基を有さないものとする。) - 一対の電極とその間に挟まれた、燐光性の発光材料を含有する発光層と複数層の有機層を有する有機EL素子において、前記請求項1〜8に記載のアリールアミン化合物が、少なくとも一層の有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする請求項9記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記した有機層が正孔注入層である請求項14記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記した有機層が電子阻止層である請求項14記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記した燐光性の発光材料がイリジウムまたは白金を含む金属錯体である請求項14〜16のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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