JP5671054B2 - 電子用途用の化合物の組合せの一部としての重水素化合物 - Google Patents
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Description
本出願は、35 U.S.C.§119(e)に基づき、2009年12月9日に出願された米国仮特許出願第61/267928号明細書の優先権を主張するものであり、その全体を本明細書に援用する。
多くの態様および実施形態が本明細書に開示されているが、それらは例示的なものであり、限定するものではない。本明細書を読むならば、本発明の範囲の中で他の態様および実施形態が可能であることは、当業者なら理解することである。
以下に説明する実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語について定義し説明する。
新規の重水素化合物は、少なくとも1個のDを有するアリール置換アントラセン化合物である。実施形態によっては、化合物は少なくとも10%が重水素化されている。これは、Hの少なくとも10%がDに置換されていることを意味する。実施形態によっては、化合物は少なくとも20%が重水素化されており、実施形態によっては、少なくとも30%が重水素化されており、実施形態によっては、少なくとも40%が重水素化されており、実施形態によっては、少なくとも50%が重水素化されており、実施形態によっては、少なくとも60%が重水素化されており、実施形態によっては、少なくとも70%が重水素化されており、実施形態によっては、少なくとも80%が重水素化されており、実施形態によっては、少なくとも90%が重水素化されている。実施形態によっては、化合物は100%が重水素化されている。
R1〜R20は、それぞれの出現において同一または異なっていて、H、D、アルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、シロキサン、およびシリルからなる群から選択され;さらに
Ar1〜Ar6は、同一または異なっていて、アリール基からなる群から選択される]
を含み、
その組合せは少なくとも1個のDを有する。
R21〜R34は、それぞれの出現において同一または異なっていて、H、またはDからなる群から選択される]
からなる群から選択される。
化合物H1:
化合物H2:
化合物H3:
化合物H4:
化合物H5:
化合物H6:
化合物H7:
化合物H8:
化合物E1:
本明細書に記載のエレクトロルミネセンス物質を含んでいる1つまたは複数の層を有することから恩恵を受けることのできる有機電子デバイスとしては、(1)電気エネルギーを放射線に変換するデバイス(例えば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、またはダイオードレーザー)、(2)エレクトロニクスの処理による信号を検出するデバイス(例えば、光検出器、光伝導セル、フォトレジスター、光電スイッチ、フォトトランジスター、光電管、IR検出器)、(3)放射線を電気エネルギーに変換するデバイス(例えば、光電変換装置または太陽電池)、および(4)1つまたは複数の有機半導体層を含んでいる1つまたは複数の電子部品を含むデバイス(例えば、トランジスターまたはダイオード)があるが、これらに限定されない。
式IおよびIIの化合物の新規の組合せは、層140中で電気的活性ドーパント物質と組み合わせるホスト物質として有用である。その化合物は、単独で、あるいは第2ホスト物質と組み合わせて用いることができる。新規の重水素化合物は、任意の色を発するドーパント用のホストとして使用できる。実施形態によっては、新規の重水素化合物は緑色発光または青色発光物質用のホストとして使用する。
Ar7は、それぞれの出現において同一または異なっていて、アリール基であり;
Qは、多価アリール基および
Tは、(CR’)a、SiR2、S、SO2、PR、PO、PO2、BR、およびRよりなる群から選択され;
Rは、それぞれの出現において同一または異なっていて、アルキル、およびアリールよりなる群から選択され;
R’は、それぞれの出現において同一または異なっていて、Hおよびアルキルよりなる群から選択され;
aは、1〜6の整数であり;さらに
nは、0〜6の整数である]
nは0〜6の値を取りうるが、一部のQ基では、nの値は基の化学的性質による制約を受けることが理解されるであろう。実施態様によっては、nは0または1である。
Aは、それぞれの出現において同一または異なっていて、3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
Q’は、単結合であるか、または3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
pおよびqは独立に1〜6の整数である]
Yは、それぞれの出現において同一または異なっていて、3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
Q’’は、芳香族基、二価のトリフェニルアミン残基、または単結合である]
R''は、それぞれの出現において同一または異なっていて、D、アルキル、アルコキシ アリール、フルオロ、シアノ、ニトロ、−SO2R12[ここで、R'''はアルキルまたはパーフルオロアルキルである]よりなる群から選択され、ここで、隣接したR''基は結合して5員または6員の脂肪族環を形成していてよく;
Ar8〜Ar11は、同一または異なっていて、アリール基よりなる群から選択され;さらに
eは、それぞれの出現において同一または異なっていて、0〜5の整数である]
デバイス中の他の層は、そのような層に有用であることが知られている任意の物質で作ることができる。
(1)ドーパントD6は以下のようにして調製した。
この例は、非重水素化合物(比較化合物A)の製法を例示するものである。
機械式撹拌器、滴下漏斗、温度計およびN2バブラーを取り付けた3Lのフラスコに、1.5Lの乾燥塩化メチレン中に含まれるアントロン54g(275.2ミリモル)を加えた。フラスコを氷浴で冷却し、83.7ml(559.7ミリモル)の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(「DBU」)を1.5時間にわたって滴下漏斗で加えた。溶液はオレンジに変わり、不透明になり、それから深紅に変わった。まだ冷たい溶液に、溶液の温度を5℃未満に保ちつつ、注射器で約1.5時間かけてトリフル酸無水物(triflic anhydride)を58ml(345.0ミリモル)加えた。室温で3時間反応を進行させ、その後、1mLのトリフル酸無水物をさらに加え、室温での攪拌を30分間継続した。500mLの水をゆっくり加えると、層が分離した。水層を3×200mLのジクロロメタン(「DCM」)で抽出し、一緒にした有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発で濃縮して赤色油を得た。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィーに続いてヘキサンで結晶化すると、43.1g(43%)の黄褐色粉末が得られた。
窒素充填グローブボックス内の磁気攪拌棒を備えた200mLのケルダール反応フラスコに、アントラセン−9−イルトリフルオロメタンスルホネート(6.0g、18.40ミリモル)、ナフタレン(Napthalen)−2−イル−ボロン酸(3.78g、22.1ミリモル)、三塩基性リン酸カリウム(17.50g、82.0ミリモル)、パラジウム(II)アセテート(0.41g、1.8ミリモル)、トリシクロヘキシルホスフィン(0.52g、1.8ミリモル)およびTHF(100mL)を加えた。ドライボックスから取り出した後、反応混合物を窒素で洗浄し、脱気水(50mL)を注射器で加えた。次いで、凝縮器を取り付けて反応を一晩還流させた。反応はTLCで監視した。反応が完了してから、混合物を室温まで冷却した。有機層を分離し、水層をDCMで抽出した。有機部分を一緒にし、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去した。得られた固体をアセトンおよびヘキサンで洗浄し、濾過した。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィーで精製すると、4.03g(72%)の生成物が淡黄色の結晶物質として得られた。
9−(ナフタレン−2−イル)アントラセン(11.17g(36.7ミリモル))を100mLのDCM中に懸濁させた。6.86g(38.5ミリモル)のN−ブロモスクシンイミドを加え、100Wのランプの照明をあてながら混合物を攪拌した。黄色の透明な溶液が形成され、その後に沈殿が生じた。反応はTLCで監視した。1.5時間後に、反応混合物を部分的に濃縮して塩化メチレンを除去し、その後、アセトニトリルで結晶化させて12.2gの淡黄色結晶(87%)を得た。
窒素が充填されたグローブボックス内にある攪拌子を備えた500mLの丸底フラスコに、ナフタレン−1−イル−1−ボロン酸(14.2g、82.6ミリモル)、1−ブロモ−2−ヨードベンゼン(25.8g、91.2ミリモル)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.2g、1.4ミリモル)、炭酸ナトリウム(25.4g、240ミリモル)、およびトルエン(120mL)を加えた。ドライボックスから取り出した後、反応混合物を窒素で洗浄し、脱気水(120mL)を注射器で加えた。次いで、反応フラスコに凝縮器を取り付け、反応を15時間還流させた。反応はTLCで監視した。反応混合物を室温まで冷却した。有機層を分離し、水層をDCMで抽出した。有機部分を一緒にし、溶媒を減圧下で除去して黄色油を得た。シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーで精製すると、13.6gの透明な油(58%)が得られた。
磁気攪拌棒、還流凝縮器(窒素管路に接続されているもの)および油浴を備えた1リットルのフラスコに、4−ブロモフェニル−1−ナフタレン(28.4g、10.0ミリモル)、ビス(ピナコレート(pinacolate))ジボロン(40.8g、16.0ミリモル)、Pd(dppf)2Cl2(1.64g、2.0ミリモル)、酢酸カリウム(19.7g、200ミリモル)、およびDMSO(350mL)を加えた。混合物を窒素で15分間泡立たせてから、Pd(dppf)2Cl2(1.64g、0.002モル)を加えた。この過程の間に、混合物は暗褐色に徐々に変化した。反応を120℃(油浴)で窒素下において18時間攪拌した。冷却後に、混合物を氷水中に注ぎ、クロロホルム(3×)で抽出した。有機層を水(3×)および飽和ブライン(1×)で洗い、MgSO4で乾燥させた。濾過し、溶媒を除去した後、残留物をシリカゲルカラムによるクロマトグラフィーで精製した。生成物を含む部分を一緒にし、溶媒を回転蒸発によって除去した。得られた白色固体をヘキサン/クロロホルムで結晶化し、真空オーブン内において40℃で乾燥させて生成物を白色結晶フレークとして得た(15.0g、収率45%)。1Hおよび13C−NMRスペクトルは、予期された構造と一致する。
グローブボックス内の250mLのフラスコに、(2.00g、5.23ミリモル)、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−(ナフタレン−4−イル)フェニル)−1,3,2−ジオキサボロラン(1.90g、5.74ミリモル)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.24g、0.26ミリモル)、およびトルエン(50mL)を加えた。反応フラスコをドライボックスから取り出し、窒素注入口付き凝縮器を取り付けた。脱気した炭酸ナトリウム水溶液(2M、20mL)を注射器で加えた。反応を一晩にわたって攪拌しかつ90℃に加熱した。反応はHPLCで監視した。室温まで冷却した後、有機層を分離した。水層をDCMで2回洗い、一緒にした有機層を回転蒸発で濃縮して、灰色の粉末を得た。中性アルミナによる濾過、ヘキサンによる沈殿、およびシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーによって精製すると、2.28gの白色粉末(86%)が得られた。
この実施例は、式Iを有する化合物(化合物H14)の製法を例示するものである。
これらの例は、式IIの重水素化ドーパントを有するデバイスの製造および性能を示す。
正孔注入層=HIJ1(50nm)(導電性ポリマーと高分子フッ素化スルホン酸との水性分散液である)。そのような物質は、例えば、米国特許出願公開第2004/0102577号明細書、米国特許出願公開第2004/0127637号明細書、米国特許出願公開第2005/0205860号明細書、および公開されたPCT出願の国際公開第2009/018009号パンフレットに記載されている。
電気的活性層=13:1のホスト:ドーパント(40nm)(表1に示す)
電子輸送層=ET1(これは金属キノレート誘導体である)(10nm)
陰極=CsF/Al(1.0/100nm)
この実施例は、重水素化レベルの制御された式Iを有する化合物を合成するのに使用できる、一部の重水素化中間化合物の調製を例示するものである。
この実施例は、中間体4Hと中間体4Iとからの化合物H8の合成について示す。
この実施例は、中間体4Kからの化合物H11の合成を例示するものである。
この実施例は、中間体4Kと中間体4Fとからの化合物H9の合成を示す。
本発明は以下の実施の態様を含むものである。
1.アリール置換アントラセン化合物の組合せであって、式Iおよび式II:
R 1 〜R 20 は、それぞれの出現において同一または異なっていて、H、D、アルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、シロキサン、およびシリルからなる群から選択され;さらに
Ar 1 〜Ar 6 は、同一または異なっていて、アリール基からなる群から選択される]
を含み、
前記組合せが少なくとも1個のDを有する、
アリール置換アントラセン化合物の組合せ。
2.少なくとも10%が重水素化されている、前記1に記載の組合せ。
3.少なくとも50%が重水素化されている、前記1に記載の組合せ。
4.100%が重水素化されている、前記1に記載の組合せ。
5.前記少なくとも1個のDがアリール環上にある、前記1に記載の組合せ。
6.R 1 〜R 20 の少なくとも1個がDである、前記1に記載の組合せ。
7.R 1 〜R 20 がHおよびDから選択される、前記1に記載の組合せ。
8.R 14 およびR 18 の少なくとも1個がアルキル基から選択され、R 1 〜R 13 、R 15 〜R 17 およびR 19 〜R 20 がHおよびDから選択される、前記1に記載の組合せ。
9.Ar 1 〜Ar 6 の少なくとも1つが重水素化アリールである、前記1に記載の組合せ。
10.Ar 1 およびAr 2 が重水素化ジアリールから選択される、前記1に記載の組合せ。
11.Ar 1 〜Ar 6 が少なくとも20%重水素化されている、前記1に記載の組合せ。
12.Ar 1 およびAr 2 が、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントラセニル、およびそれらの重水素化誘導体からなる群から選択される、前記1に記載の組合せ。
13.Ar 3 〜Ar 6 が、フェニル、アルキル置換フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントラセニル、フェニルナフチレン、ナフチルフェニレン、およびそれらの重水素化誘導体からなる群から選択される、前記12に記載の組合せ。
14.Ar 1 およびAr 2 が、
R 21 〜R 34 は、それぞれの出現において同一または異なっていて、H、またはDからなる群から選択される]
からなる群から選択される、前記13に記載の組合せ。
15.第1電気接触層と第2電気接触層とそれらの間の少なくとも1つの活性層とを含む有機電子デバイスであって、前記活性層がアリール置換アントラセン化合物の組合せを含み、前記アリール置換アントラセン化合物が式Iおよび式II:
R 1 〜R 20 は、それぞれの出現において同一または異なっていて、H、D、アルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、シロキサン、およびシリルからなる群から選択され;さらに
Ar 1 〜Ar 6 は、同一または異なっていて、アリール基からなる群から選択される]
を含み、
前記組合せが少なくとも1個のDを有する、
有機電子デバイス。
R 21 〜R 34 はそれぞれの出現において同一または異なっていて、H、またはDからなる群から選択される]
Claims (2)
- 第1電気接触層と第2電気接触層とそれらの間の少なくとも1つの活性層とを含む有機電子デバイスであって、前記活性層が式Iおよび式II:
R 1 〜R 20 は、それぞれの出現において同一または異なっていて、H、D、アルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、シロキサン、およびシリルからなる群から選択され;さらに
Ar 1 〜Ar 6 は、同一または異なっていて、アリール基からなる群から選択される]
で表されるアリール置換アントラセン化合物を含み、
前記式Iおよび式IIで表される化合物の一方または両方が、少なくとも1個のDを有し、
Ar 1 およびAr 2 が、ナフチル、フェナントリル、アントラセニル、およびそれらの重水素化誘導体からなる群から選択される、有機電子デバイス。
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