WO2020060283A1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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WO2020060283A1
WO2020060283A1 PCT/KR2019/012227 KR2019012227W WO2020060283A1 WO 2020060283 A1 WO2020060283 A1 WO 2020060283A1 KR 2019012227 W KR2019012227 W KR 2019012227W WO 2020060283 A1 WO2020060283 A1 WO 2020060283A1
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light emitting
group
layer
substituted
organic light
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PCT/KR2019/012227
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English (en)
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서상덕
김성소
이동훈
천민승
김동헌
최지영
이우철
김주호
김훈준
Original Assignee
주식회사 엘지화학
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    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
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    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Definitions

  • This specification relates to an organic light emitting device.
  • the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often composed of a multi-layered structure composed of different materials, for example, may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
  • the present specification provides an organic light emitting device.
  • a first electrode A first electrode; A second electrode provided opposite to the first electrode; And two or more light emitting layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the light emitting layers
  • the emission intensity of the maximum emission peak in the wavelength region is P1
  • ii) the emission intensity of the maximum emission peak in the wavelength region is P2
  • iii) the emission intensity of the maximum emission wavelength in the wavelength region is P3
  • At least one of the light emitting layers provides an organic light emitting device comprising a compound of Formula 1 below.
  • X is O or S
  • L is a direct bond or a substituted or unsubstituted arylene group
  • Ar is a substituted or unsubstituted aryl group
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted N, O, and any one or more of S is a heteroaryl group,
  • n is an integer from 0 to 3
  • n is an integer from 0 to 4,
  • o is an integer from 0 to 8
  • R1 is the same as or different from each other
  • R2 is the same as or different from each other
  • R3 is the same as or different from each other.
  • the organic light emitting device has advantages of high color reproduction ratio and long life.
  • the present invention implements a device capable of exhibiting a long life even when the concentration of the dopant is variously controlled by using the structure of Formula 1 having high stability as a host of the blue light emitting layer. Based on this, the emission spectrum can be adjusted to realize a white organic electroluminescent device that exhibits high color reproducibility and exhibits long life characteristics.
  • FIG. 1 shows an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • FIG. 2 shows an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • This specification is the first electrode; A second electrode provided opposite to the first electrode; And two or more light emitting layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the light emitting layers provide an organic light emitting device that satisfies a specific light emission intensity condition.
  • the organic device includes a plurality of light emitting layers, it is possible to obtain a high color reproduction effect by controlling the light emission intensity of each light emitting layer.
  • each light emitting layer when the light emission intensity of each light emitting layer satisfies the conditions of P1 ⁇ P2 + P3 as in the present invention, a higher color reproduction rate can be obtained.
  • each layer may have a maximum emission peak in blue, green, and red regions, and one layer may have a maximum emission peak in two or more regions.
  • substitution means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, and when two or more are substituted , 2 or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; Nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted with 1 or 2 or more substituents selected from the group, or substituted with 2 or more substituents among the exemplified substituents, or having no substituents.
  • the "substituent in which two or more substituents are connected" may be an aryl group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with a heteroaryl group, a heterocyclic group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with an alkyl group, or the like.
  • the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the alkyl group may be straight chain or branched chain, and carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples are methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably 3 to 30 carbon atoms, and more preferably 3 to 20 carbon atoms.
  • the alkenyl group may be straight chain or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30. More specifically, it is preferable that it has 2 to 20 carbon atoms.
  • Specific examples include vinyl groups; 1-propenyl group; Isopropenyl group; 1-butenyl group; 2-butenyl group; 3-butenyl group; 1-pentenyl group; 2-pentenyl group; 3-pentenyl group; 3-methyl-1-butenyl group; 1,3-butadienyl group; Allyl group; 1-phenylvinyl-1-yl group; 2-phenylvinyl-1-yl group; 2,2-diphenylvinyl-1-yl group; 2-phenyl-2- (naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl group; 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl group; Steel benyl group; Styrene group and the like, but is
  • the amine group is -NH 2 ; Alkylamine groups; N-alkylarylamine group; Arylamine group; N-aryl heteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of N-alkylheteroarylamine groups and heteroarylamine groups, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • amine groups include methylamine groups; Dimethylamine group; Ethylamine group; Diethylamine group; Phenylamine group; Naphthylamine group; Biphenylamine group; Anthracenylamine group; 9-methyl anthracenylamine group; Diphenylamine group; N-phenyl naphthylamine group; Ditolylamine group; N-phenyltolylamine group; Triphenylamine group; N-phenylbiphenylamine group; N-phenyl naphthylamine group; N-biphenyl naphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group; N-phenylphenanthrenylamine group; N-biphenylphenanthrenylamine group; N-phenylfluorenylamine group; N-phenyl terphenylamine group; N-phenanthrenylfluorenylamine group; N-biphenyl fluoren
  • the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto.
  • the aryl group is a polycyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable that it has 10 to 30 carbon atoms.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, triphenyl group, pyrenyl group, phenenyl group, perylene group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto. no.
  • the fluorenyl group may be substituted, and adjacent groups may combine with each other to form a ring.
  • the heteroaryl group includes one or more non-carbon atoms, heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably 2 to 30 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • heterocyclic group examples include thiophene group, furanyl group, pyrrol group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, tria Jolyl group, acridil group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group , Isoquinolinyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, benzothiophene group, di
  • the arylene group is the same as the definition of the aryl group, except that it is divalent.
  • heteroarylene group is the same as the definition of the heteroaryl group, except that it is divalent.
  • the hydrocarbon ring is the same as the definition of an aryl group or a cycloalkyl group, except that it is not monovalent.
  • X is O.
  • X is S.
  • L is a direct bond, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L is a direct bond or an arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L is a direct bond, a phenylene group, or a naphthylene group.
  • L is a direct bond
  • L is a phenylene group.
  • L is a naphthylene group.
  • Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group having 6 to 30 carbon atoms is substituted or unsubstituted with a deuterium, nitrile group, nitro group, alkyl group, aryl group, or heteroaryl group. Is bright.
  • Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms
  • the aryl group having 6 to 30 carbon atoms is deuterium, nitrile group, nitro group, alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 6 to 30 carbon atoms. It is unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • Ar is a monocyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a polycyclic aryl group having 10 to 30 carbon atoms, the monocyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a polycyclic aryl group having 10 to 30 carbon atoms.
  • the group is substituted or unsubstituted with a deuterium group, a nitrile group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • Ar is a monocyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a polycyclic aryl group having 10 to 30 carbon atoms.
  • Ar is a phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, terphenyl group, anthracene group, triphenylene group, pyrene group, fluorene group, or phenanthrene group.
  • Ar is a phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, terphenyl group, or phenanthrene group.
  • Ar is a phenyl group.
  • Ar is a biphenyl group.
  • Ar is a naphthyl group.
  • Ar is a terphenyl group.
  • Ar is a phenanthrene group.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Nitrile group; Nitro group; Amine group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted N, O and S any one or more is a heteroaryl group.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently a hydrogen, deuterium, or aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthracene group, phenanthrene group, triphenylene group, fluorene group, Or pyrene,
  • the phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthracene group, phenanthrene group, triphenylene group, fluorene group, or pyrene group is substituted or unsubstituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthracene group, phenanthrene group, triphenylene group, fluorene group, Or pyrene,
  • phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthracene group, phenanthrene group, triphenylene group, fluorene group, or pyrene group is substituted or unsubstituted with deuterium, phenyl group, biphenyl group, or naphthyl group.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently a hydrogen, deuterium, phenyl group, a naphthyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group, or a biphenyl group.
  • R1 to R3 are hydrogen.
  • any one or more of R1 to R3 is deuterium.
  • any one or more of R1 to R3 is a phenyl group.
  • any one or more of R1 to R3 is a naphthylene group substituted with a phenyl group.
  • any one or more of R1 to R3 is a naphthylene group.
  • any one or more of R1 to R3 is a biphenyl group.
  • the compound of Formula 1 may be selected from the following specific examples.
  • the organic light emitting device includes a plurality of light emitting layers.
  • the organic light emitting device includes three light emitting layers.
  • the organic light emitting device includes four light emitting layers.
  • the organic light emitting device includes five light emitting layers.
  • the organic light emitting device includes six light emitting layers.
  • the organic light emitting device includes i) a light emitting layer having a maximum light emission peak in a wavelength region.
  • the light emitting layer having the maximum emission peak in the wavelength region i) includes the compound of Formula 1 above.
  • the hole injection property into the light-emitting layer is increased compared to the compound made of only hydrocarbon, so that even when the concentration of the dopant is high, the property of trapping holes in the dopant may be reduced to exhibit a long life property.
  • the organic light emitting device includes ii) a light emitting layer having a maximum light emission peak in a wavelength region.
  • the organic light emitting device includes iii) a light emitting layer having a maximum light emission peak in a wavelength region.
  • the plurality of light emitting layers are in contact with each other, or include an additional organic material layer between the light emitting layers.
  • any one or more of an electron transport layer, an electron injection layer, and a hole transport layer is included between the plurality of light emitting layers.
  • any one or more of the light emitting layer includes a blue light emitting layer.
  • two or more blue light emitting layers among the light emitting layers are included.
  • any one or more of the light emitting layers include a green light emitting layer.
  • two or more green emission layers among the emission layers are included.
  • any one or more of the light emitting layers includes a red light emitting layer.
  • red light emitting layers among the light emitting layers are included.
  • the light emitting layer includes a green light emitting layer and a red light emitting layer, and the green light emitting layer and the red light emitting layer are in contact with each other.
  • the light emitting layer includes a green light emitting layer and a blue light emitting layer, and the green light emitting layer and the blue light emitting layer are in contact with each other.
  • the light emitting layer includes a blue light emitting layer and a red light emitting layer, and the blue light emitting layer and the red light emitting layer are in contact with each other.
  • the light emitting layer includes a blue light emitting layer and a green light emitting layer, and includes an additional organic material layer between the blue light emitting layer and the green light emitting layer.
  • the light emitting layer includes a blue light emitting layer and a red light emitting layer, and an additional organic material layer between the blue light emitting layer and the red light emitting layer.
  • the organic material layer added between the light emitting layer and the light emitting layer includes at least one of an electron transport layer, a charge generation layer, and a hole transport layer.
  • an electron blocking layer is included between the light emitting layer and the light emitting layer.
  • At least one of the light emitting layers uses the compound of Formula 1 as a host.
  • At least one of the light emitting layers uses the compound of Formula 1 as a blue host.
  • the light emitting layer includes a metal complex or an organic compound as a dopant material.
  • the light emitting layer includes an organic compound as a dopant material.
  • the light emitting layer includes an amine compound as a dopant material.
  • the light-emitting layer includes a pyrene-based compound as a dopant material.
  • the light emitting layer includes a heterocyclic compound containing boron as a dopant material.
  • the light emitting layer uses the following compound as a dopant.
  • At least one of the light emitting layers includes a host and a dopant, and the host and the dopant include a mass ratio of 99: 1 to 80:20.
  • the thickness of the light emitting layer is 50 ⁇ to 600 ⁇ .
  • the organic light emitting device further includes a hole transport layer, a hole injection layer, or a hole injection and transport layer.
  • the organic light emitting device further includes an electron injection layer, an electron transport layer, or an electron injection and transport layer.
  • the organic light emitting device further includes an electron blocking layer or a hole blocking layer.
  • the structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIG. 1, but is not limited thereto.
  • FIG. 1 a structure of an organic light emitting device in which a first electrode 2, two or more light emitting layers 3, and a second electrode 4 are sequentially stacked on a substrate 1 is illustrated.
  • FIG 1 illustrates an organic light emitting device and is not limited thereto.
  • the organic light emitting device is a light emitting layer of two or more layers, including a first light emitting layer, a second light emitting layer, and a third light emitting layer, wherein the first light emitting layer, the second light emitting layer, and the third light emitting layer are each i) It is an emission layer having a maximum emission peak in the wavelength region, ii) an emission layer having a maximum emission peak in the wavelength region, and iii) an emission layer having a maximum emission peak in the wavelength region.
  • the emission layer includes ii) an emission layer having a maximum emission peak in the wavelength region and iii) an emission layer having a maximum emission peak in the wavelength region, and ii) an emission layer having a maximum emission peak in the wavelength region and iii) In the wavelength region, the light emitting layers having the maximum light emission peak contact each other.
  • the light emitting layer includes i) a light emitting layer having a maximum emission peak in the wavelength region and ii) a light emitting layer having a maximum emission peak in the wavelength region, and i) a light emitting layer having the maximum emission peak in the wavelength region and ii) An additional organic material layer is included between the light emitting layers having the maximum light emission peak in the wavelength range.
  • the emission layer includes i) an emission layer having a maximum emission peak in the wavelength region and iii) an emission layer having a maximum emission peak in the wavelength region, and i) an emission layer having a maximum emission peak in the wavelength region and iii) An additional organic material layer is included between the light emitting layers having the maximum light emission peak in the wavelength range.
  • the i) a light emitting layer having a maximum emission peak in the wavelength region and ii) a light emitting layer having a maximum emission peak in the wavelength region includes at least one of an electron transport layer, a charge generation layer, and a hole transport layer therebetween.
  • the i) a light emitting layer having a maximum emission peak in the wavelength region and iii) a light emitting layer having a maximum emission peak in the wavelength region includes at least one of an electron transport layer, a charge generation layer, and a hole transport layer therebetween.
  • the i) a light emitting layer having a maximum emission peak in the wavelength region and ii) a light emitting layer having a maximum emission peak in the wavelength region includes an electron blocking layer therebetween.
  • the i) a light emitting layer having a maximum emission peak in the wavelength region and iii) a light emitting layer having a maximum emission peak in the wavelength region includes an electron blocking layer therebetween.
  • the charge generation layer is an N-type charge generation layer or a P-type charge generation layer.
  • the organic light emitting device includes a fourth light emitting layer and a fifth light emitting layer as two or more light emitting layers, and the fourth light emitting layer and the fifth light emitting layer each i) a light emitting layer having a maximum light emission peak in the wavelength region and , ii) an emission layer having a maximum emission peak in the wavelength region, and iii) an emission layer having a maximum emission peak in the wavelength region.
  • the fourth light emitting layer and the fifth light emitting layer are in contact with each other.
  • the fourth light emitting layer and the fifth light emitting layer include an additional organic material layer therebetween.
  • the first electrode 110, the hole injection layer 210, the first hole transport layer 220, the first electron blocking layer 230, the first blue emission layer 240, and the first electron transport layer 250 The first N-type charge generation layer 510a, the first P-type charge generation layer 510b, the second hole transport layer 310, the red emission layer 320, the green emission layer 330, the second electron transport layer 340, Second N-type charge generation layer 520a, second P-type charge generation layer 520b, third hole transport layer 410, second electron blocking layer 420, second blue light emitting layer 430, third electron
  • the structure of the organic light emitting device in which the transport layer 440, the electron injection layer 450, and the second electrode 120 are sequentially stacked is illustrated.
  • the first stack 200 includes a hole injection layer 210, a first hole transport layer 220, a first electron blocking layer 230, a first blue emission layer 240, and a first electron transport layer 250. This is a sequentially stacked structure,
  • the second stack 300 is a structure in which the second hole transport layer 310, the red emission layer 320, the green emission layer 330, and the second electron transport layer 340 are sequentially stacked.
  • the third hole transport layer 410, the second electron blocking layer 420, the second blue emission layer 430, the third electron transport layer 440, and the electron injection layer 450 are sequentially. It is a stacked structure.
  • FIG 2 illustrates an organic light emitting device, and is not limited thereto.
  • the first electrode is an anode
  • the second electrode is a cathode
  • the first electrode is a cathode
  • the second electrode is an anode
  • the positive electrode material is usually a material having a large work function to facilitate hole injection into the organic material layer.
  • Specific examples of the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); A combination of metal and oxide such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
  • the cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; A multilayer structure material such as LiF / Al or LiO 2 / Al, Mg / Ag, and the like, but are not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer for injecting holes from an electrode, and has the ability to transport holes as a hole injection material, and thus has a hole injection effect at an anode, an excellent hole injection effect for a light emitting layer or a light emitting material, and is produced in the light emitting layer.
  • a compound which prevents migration of the excitons to the electron injection layer or the electron injection material, and which has excellent thin film formation ability is preferable. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • HOMO highest occupied molecular orbital
  • hole injection material examples include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic matter, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic matter, quinacridone-based organic matter, and perylene-based Organic materials, anthraquinones, and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
  • the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer.
  • the hole transport material As the hole transport material, the hole is transported to the light emitting layer by transporting holes from the anode or the hole injection layer, and the mobility of holes is large.
  • the material is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.
  • a material capable of emitting light in the visible light region by receiving and bonding holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively is preferably a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence.
  • Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound; Benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole compounds; Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited to these.
  • the light emitting layer may include a host material and a dopant material.
  • the dopant material include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes.
  • the aromatic amine derivative is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamine group, and includes pyrene, anthracene, chrysene, periplanene, etc. having an arylamine group, and substituted or unsubstituted as a styrylamine compound.
  • a compound in which at least one arylvinyl group is substituted with the arylamine, a substituent selected from 1 or 2 or more from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamine group is substituted or unsubstituted.
  • a substituent selected from 1 or 2 or more from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamine group is substituted or unsubstituted.
  • styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like but are not limited thereto.
  • examples of the metal complex include an iridium complex and a platinum complex, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer.
  • the electron transport material a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer, a material having high mobility for electrons Suitable. Specific examples include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited to these.
  • the electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art.
  • suitable cathode materials are those that have a low work function and are followed by an aluminum or silver layer. Specifically, cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, followed by an aluminum layer or a silver layer in each case.
  • the electron injection layer is a layer that injects electrons from an electrode, has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from a cathode, has an excellent electron injection effect on a light emitting layer or a light emitting material, and hole injection of excitons generated in the light emitting layer A compound that prevents migration to the layer and has excellent thin film forming ability is preferred.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like and their derivatives, metal Complex compounds, nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • the hole blocking layer is a layer that prevents the cathode from reaching the hole, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( There are o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, It is not limited to this.
  • the organic light emitting device may be a front emission type, a back emission type, or a double-sided emission type, depending on the material used.
  • the organic light-emitting device of the present invention can be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light-emitting device, except that at least one light-emitting layer is formed using the above-described compound.
  • L and Ar are as defined in Formula 1, and R, R ', n1, and n2 are the same as the definitions of R1, R2, n, and m in Formula 1, respectively.
  • a glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 ⁇ was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves.
  • Fischer Co. was used as the detergent
  • distilled water filtered secondarily by a filter of Millipore Co. was used as the distilled water.
  • ultrasonic cleaning was repeated twice with distilled water for 10 minutes.
  • ultrasonic cleaning was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, followed by drying and transporting to a plasma cleaner.
  • the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
  • a white organic light emitting device having a structure as shown in FIG. 2 was manufactured by thermally vacuum-depositing the material in the following order on the prepared ITO transparent electrode.
  • the compound used to prepare each layer and the thickness of each layer are as follows. In front of the parentheses are the compounds used, and in parentheses are the thicknesses of each layer.
  • the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 to 0.7 ⁇ / sec
  • the lithium fluoride of the negative electrode was maintained at a deposition rate of 0.3 ⁇ / sec
  • the aluminum was maintained at a deposition rate of 2 ⁇ / sec
  • the vacuum degree during deposition was 2X10 -7 to 5X10 -6 torr was maintained.
  • Comparative Example 1-1 the materials of the first blue light emitting layer and the second blue light emitting layer (BH-1, BD) were changed as described in Table 1, and were used in the same manner as in Comparative Example 1-1.
  • a light emitting device was produced.
  • the characteristics of the device when the current density of 10 mA / cm 2 was applied to the organic light emitting device thus manufactured were shown.
  • P1 to P3 are as defined in claim 1.
  • the color coordinates represent color coordinates that appear when a color filter for each sub-pixel is applied to white light.
  • the BT2020 area ratio is a standard of 4K / UHD recommended by ITU, an international broadcasting standards organization, and the increase in the BT2020 standard area ratio means that more colors can be realized in large-area and high-resolution displays.
  • the T95 life was obtained by measuring the time until the initial luminance decreases to 95% at the current density of 10 mA / cm 2 , respectively, and was shown relative to the result of Comparative Example 3-1.
  • color coordinates used to calculate the color reproducibility it is measured after applying a color filter for each pixel.
  • the light of each wavelength has a narrow half-width, or the ratio of relative intensity for each area is adjusted to minimize the influence of other wavelength areas. Should be.
  • the compound used in the blue light emitting layer is affected not only in the blue color coordinate region but also in the green color coordinate region. Considering the measurement by blocking the emission of blue and red through the color filter, this can be seen as a significant numerical difference.
  • the green color coordinate has a change compared to the change in the blue color coordinate, whereas there is no red color coordinate change with respect to the blue emission layer change.
  • Comparative Example 3-1 and Comparative Example 3-2 having a relatively low dopant ratio do not satisfy the conditions of P1 ⁇ P2 + P3.
  • Example 2-1 including the host and the dopant in the same ratio as Comparative Example 3-2 satisfies the condition of P1 ⁇ P2 + P3.
  • Comparative Examples 3-3 and 3-4 where the proportion of the dopant is relatively high, satisfies the conditions of P1 ⁇ P2 + P3.
  • Comparative Example 3-3 without using the compound of Formula 1 even if the light emission intensity condition of each light emitting region is satisfied. And in the case of 3-4, it can be confirmed that the life is significantly reduced.

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Abstract

본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자
본 발명은 2018년 09월 20일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 제 10-2018-0112919호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 유기 발광 소자를 제공한다.
제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 발광층들을 포함하고, 상기 발광층들은
i) 500nm 미만,
ii) 500nm 내지 600nm, 및
iii) 600nm 초과
의 상기 각 파장 영역에서 하나의 피크를 가지고,
상기 i) 파장 영역의 최대 발광 피크의 발광 강도를 P1, 상기 ii) 파장 영역의 최대 발광 피크의 발광 강도를 P2, 상기 iii) 파장 영역의 최대 발광 파장의 발광 강도를 P3이라 할 때,
P1 ≥ P2 + P3을 만족하며,
상기 발광층들 중 적어도 하나 이상은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2019012227-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
L은 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 어느 하나 이상을 헤테로아릴기이고,
n은 0 내지 3의 정수이고,
m은 0 내지 4의 정수이고,
o는 0 내지 8의 정수이고,
상기 n이 복수일 경우, 상기 R1은 서로 같거나 상이하고,
상기 m이 복수일 경우, 상기 R2은 서로 같거나 상이하고,
상기 o가 복수일 경우, 상기 R3은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기발광 소자는 고색재현율, 장수명의 장점이 있다.
본 발명은 안정성이 높은 상기 화학식 1의 구조를 청색 발광층의 호스트로 이용함으로써 도펀트의 농도를 다양하게 조절하여도 장수명을 나타날 수 있는 소자를 구현하였다. 이를 바탕으로 발광 스펙트럼을 조정하여 고색재현율을 보이면서도 장수명의 특성을 나타내는 백색 유기 전계 발광 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
1: 기판
2: 제1 전극
3: 2 이상의 발광층
4: 제2 전극
110: 제 1 전극
120: 제 2 전극
200: 제 1 스택
210: 정공 주입층
220: 제 1 정공 수송층
230: 제 1 전자 저지층
240: 제 1 청색 발광층
250: 제 1 전자 수송 층
300: 제 2 스택
310: 제 2 정공 수송층
320: 적색 발광층
330: 녹색 발광층
340: 제 2 전자수송층
400: 제 3 스택
410: 제 3 정공 수송층
420: 제 2 전자 저지층
430: 제 2 청색 발광층
440: 제 3 전자 수송층
450: 전자 주입층
510a: 제 1 N형 전하 생성층
510b: 제 1 P형 전하 생성층
520a: 제 2 N형 전하 생성층
520b: 제 2 P형 전하 생성층
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 발광층들을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층들은 특정한 발광강도 조건을 만족하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
유기소자에서 복수의 발광층을 포함하는 경우, 각 발광층의 발광강도를 조절하여 높은 색재현율의 효과를 얻을 수 있다.
이는 각 발광층의 발광 강도를 조절하여 각 발광층의 색좌표를 조절할 수 있고 각각의 색좌표를 통해 색 면적비를 구할 수 있는데 이 수치가 커질 경우 보다 다양한 색을 구현할 수 있다.
특히, 본 발명과 같이 각 발광층의 발광 강도를 P1≥P2 + P3의 조건을 만족시킬 경우, 더욱 높은 색 재현율을 얻을 수 있다. 이 조건을 만족시키기 위해 반드시 3층 이상의 발광층을 가져야하는 것은 아니며, 2층의 발광층을 가지고 있을 경우에는 하나의 층이 상기 i), ii), iii) 중 어느 2개 이상의 파장영역에서 최대 발광 피크를 가진다. 유기 발광 소자가 3층 이상의 발광층을 포함할 경우에는 각 층이 청색, 녹색, 적색 영역에서 각각 최대 발광 피크를 가질 수 있고, 어느 한 층이 2개 이상의 영역에서 최대 발광 피크를 가질 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로고리기, 알킬기로 치환된 아릴기 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 3 내지 20인 것이 더 바람직하다. 구체적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 3-메틸시클로펜틸기; 2,3-디메틸시클로펜틸기; 시클로헥실기; 3-메틸시클로헥실기; 4-메틸시클로헥실기; 2,3-디메틸시클로헥실기; 3,4,5-트리메틸시클로헥실기; 4-tert-부틸시클로헥실기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 2 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐기; 1-프로페닐기; 이소프로페닐기; 1-부테닐기; 2-부테닐기; 3-부테닐기; 1-펜테닐기; 2-펜테닐기; 3-펜테닐기; 3-메틸-1-부테닐기; 1,3-부타디에닐기; 알릴기; 1-페닐비닐-1-일기; 2-페닐비닐-1-일기; 2,2-디페닐비닐-1-일기; 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기; 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기; 스틸베닐기; 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2019012227-appb-I000002
Figure PCTKR2019012227-appb-I000003
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가인 점을 제외하고, 아릴기의 정의와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가인 점을 제외하고, 헤테로아릴기의 정의와 같다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 1가가 아닌 점을 제외하고, 아릴기 또는 시클로알킬기의 정의와 같다.
본 명세서에 있어서, 상기 X는 O 이다.
본 명세서에 있어서, 상기 X는 S 이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L은 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L은 직접결합 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L은 직접결합, 페닐렌기, 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L은 직접결합이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L은 페닐렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L은 나프틸렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, 상기 탄소수 6 내지 30의 아릴기는 중수소, 니트릴기, 니트로기, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, 상기 탄소수 6 내지 30의 아릴기는 중수소, 니트릴기, 니트로기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar은 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이고, 상기 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기는 중수소, 니트릴기, 니트로기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar은 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar은 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 터페닐기, 안트라센기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 플루오렌기, 또는 페난트렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar은 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 터페닐기, 또는 페난트렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar은 페닐기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar은 비페닐기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar은 나프틸기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar은 터페닐기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar은 페난트렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 어느 하나 이상을 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기, 또는 파이렌기이고,
상기 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기, 또는 파이렌기는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기, 또는 파이렌기이고,
상기 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기, 또는 파이렌기는 중수소, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐기, 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 비페닐기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 수소이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R3 중 어느 하나 이상은 중수소이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R3 중 어느 하나 이상은 페닐기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R3 중 어느 하나 이상은 페닐기로 치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R3 중 어느 하나 이상은 나프틸렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R3 중 어느 하나 이상은 비페닐기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기의 구체예에서 선택될 수 있다.
Figure PCTKR2019012227-appb-I000004
Figure PCTKR2019012227-appb-I000005
Figure PCTKR2019012227-appb-I000006
Figure PCTKR2019012227-appb-I000007
Figure PCTKR2019012227-appb-I000008
Figure PCTKR2019012227-appb-I000009
본 명세서에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 복수의 발광층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 3층의 발광층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 4층의 발광층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 5층의 발광층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 6층의 발광층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 i) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 i) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
발광층에 상기 화학식 1의 화합물을 사용하는 경우, 탄화수소로만 이루어진 화합물에 비해 발광층으로의 정공 주입 특성이 커져 도펀트의 농도가 높아지더라도 도펀트에 정공이 트랩되는 특성을 저하시켜 장수명의 특성을 나타낼 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 ii) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 iii) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 복수의 발광층는 서로 접하거나, 발광층들 사이에 추가의 유기물층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 복수의 발광층들 사이에 전자수송층, 전자주입층, 및 정공수송층 중 어느 하나 이상을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층들 중 어느 하나 이상은 청색 발광층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층들 중 2 이상의 청색 발광층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층들 중 어느 하나 이상은 녹색 발광층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층들 중 2 이상의 녹색 발광층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층들 중 어느 하나 이상은 적색 발광층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층들 중 2 이상의 적색 발광층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층은 녹색 발광층과 적색 발광층을 포함하고, 상기 녹색 발광층과 적색 발광층은 서로 접한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층은 녹색 발광층과 청색 발광층을 포함하고, 상기 녹색 발광층과 청색 발광층은 서로 접한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층은 청색 발광층과 적색 발광층을 포함하고, 상기 청색 발광층과 적색 발광층은 서로 접한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층은 청색 발광층과 녹색 발광층을 포함하고, 상기 청색 발광층과 녹색 발광층 사이에 추가의 유기물층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층은 청색 발광층과 적색 발광층을 포함하고, 상기 청색 발광층과 적색 발광층 사이에 추가의 유기물층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층과 발광층 사이에 추가되는 유기물층은 전자수송층, 전하생성층, 및 정공수송층 중 하나 이상을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층과 발광층 사이에 전자저지층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층들 중 어느 하나 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 호스트로 사용한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층들 중 어느 하나 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 청색 호스트로 사용한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층은 도펀트 물질로 금속 착체 또는 유기화합물을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층은 도펀트 물질로 유기화합물을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층은 도펀트 물질로 아민계 화합물을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층은 도펀트 물질로 파이렌계 화합물을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층은 도펀트 물질로 붕소를 포함하는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층은 하기의 화합물을 도펀트로 사용한다.
Figure PCTKR2019012227-appb-I000010
본 명세서에 있어서, 상기 발광층들 중 적어도 어느 하나는 호스트와 도펀트를 포함하고, 상기 호스트와 도펀트는 99:1 내지 80:20의 질량비로 포함한다.
본 발명의 명세서에 있어서, 상기 발광층의 두께는 50 Å 내지 600 Å 이다.
본 발명의 명세서에 있어서, 상기 유기발광소자는 정공수송층, 정공주입층, 또는 정공주입 및 수송층을 더 포함한다.
본 발명의 명세서에 있어서, 상기 유기발광소자는 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송 층을 더 포함한다.
본 발명의 명세서에 있어서, 상기 유기발광소자는 전자저지층, 또는 정공저지층을 더 포함한다.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 2층 이상의 발광층(3), 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 도 1은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 명세서에 있어서, 상기 유기발광소자는 2층 이상의 발광층으로 제1 발광층, 제2 발광층, 및 제3 발광층을 포함하고, 상기 제1 발광층, 제2 발광층, 및 제3 발광층은 각각 i) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층, ii) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층, 및 iii) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층이다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층은 ii) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층과 iii) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층을 포함하고, 상기 ii) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층과 iii) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층은 서로 접한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층은 i) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층과 ii) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층을 포함하고, 상기 i) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층과 ii) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층 사이에 추가의 유기물층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 발광층은 i) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층과 iii) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층을 포함하고, 상기 i) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층과 iii) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층 사이에 추가의 유기물층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 i) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층과 ii) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층은 그 사이에 전자수송층, 전하생성층, 및 정공수송층 중 하나 이상을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 i) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층과 iii) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층은 그 사이에 전자수송층, 전하생성층, 및 정공수송층 중 하나 이상을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 i) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층과 ii) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층은 그 사이에 전자저지층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 i) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층과 iii) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층은 그 사이에 전자저지층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 전하생성층은 N형 전하 생성층 또는 P형 전하 생성층이다.
본 발명의 명세서에 있어서, 상기 유기발광소자는 2층 이상의 발광층으로 제4 발광층 및 제5 발광층을 포함하고, 상기 제4 발광층 및 제5 발광층은 각각 i) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층과, ii) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층, 및 iii) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층이다.
본 발명의 명세서에 있어서, 상기 제4 발광층과 제5 발광층은 서로 접한다.
본 발명의 명세서에 있어서, 상기 제4 발광층과 제5 발광층은 사이에 추가의 유기물층을 포함한다.
도 2에는 제 1 전극(110), 정공 주입층 (210), 제 1 정공 수송층(220), 제 1 전자 저지층(230), 제 1 청색 발광층 (240), 제 1 전자 수송층 (250), 제 1 N형 전하 생성층 (510a), 제 1 P형 전하 생성층(510b), 제 2 정공 수송층(310), 적색 발광층 (320), 녹색 발광층 (330), 제 2 전자수송층 (340), 제 2 N형 전하 생성층 (520a), 제 2 P형 전하 생성층 (520b), 제 3 정공 수송층 (410), 제 2 전자 저지층 (420), 제 2 청색 발광층 (430), 제 3 전자 수송층 (440), 전자 주입층 (450), 제 2 전극(120)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2에서 제1 스택(200)은 정공 주입층 (210), 제 1 정공 수송층(220), 제 1 전자 저지층(230), 제 1 청색 발광층 (240), 및 제 1 전자 수송층 (250)이 순차적으로 적층된 구조이고,
제2 스택(300)은 제 2 정공 수송층(310), 적색 발광층 (320), 녹색 발광층 (330), 및 제 2 전자수송층 (340)이 순차적으로 적층된 구조이고,
제3 스택(400)은 제 3 정공 수송층 (410), 제 2 전자 저지층 (420), 제 2 청색 발광층 (430), 제 3 전자 수송층 (440), 및 전자 주입층 (450)이 순차적으로 적층된 구조이다.
상기 도 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 발광층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
Figure PCTKR2019012227-appb-I000011
상기 제조예에 있어, L 및 Ar는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, R, R', n1, n2은 각각 상기 화학식 1의 R1, R2, n 및 m의 정의와 같다.
하기 합성예는 통상의 기술자의 이해를 돕기 위한 것이며, 본 발명은 하기 내용으로 한정되지 않는다. 상기 제조예의 일반식과 하기 합성예를 참고하여, 치환기 및 치환 위치를 달리하면 본 발명의 화학식 1의 발명을 모두 제조할 수 있다.
[ 합성예 ]
합성예 1: BH-1의 합성
단계 1) 화합물 1-a의 합성
Figure PCTKR2019012227-appb-I000012
9-브로모안트라센 (20.0g, 77.8mmol), [1,1'-비페닐]-2-일보론산(16.9g, 85.6mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 300ml에 녹이고 여기에 K2CO3 (43.0g, 311.1mmol)을 H2O 150ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(PPh3)4 (3.6g, 3.1mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-a를 19.3g 수득하였다. (수율 75%, MS[M+H]+= 330)
단계 2) 화합물 1-b의 합성
Figure PCTKR2019012227-appb-I000013
화합물 1-a (15.0g, 45.4mmol), NBS (8.5g, 47.7mmol), DMF 300ml를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 8시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-b를 16.9g 수득하였다. (수율 91%, MS[M+H]+= 409)
단계 3) BH-1의 합성
Figure PCTKR2019012227-appb-I000014
화합물 1-b (15.0g, 36.6mmol), 디벤조[b,d]퓨란-1-일보론산(8.5g, 40.3mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 225ml에 녹이고 여기에 K2CO3 (20.3g, 146.6mmol)을 H2O 113ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(PPh3)4 (1.7g, 1.5mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 승화정제를 통해 BH-1 5.8g을 수득하였다. (수율 32%, MS[M+H]+= 496)
합성예 2: BH-2의 합성
Figure PCTKR2019012227-appb-I000015
합성예 1에서, [1,1'-비페닐]-2-일 보론산을 페닐보론산으로, 디벤조[b,d]퓨란-1-일 보론산을 디벤조[b,d]퓨란-2-일 보론산으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, BH-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 BH-2를 제조하였다. (MS[M+H]+= 496)
< 비교예 1-1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기와 같은 순서로 재료를 열진공 증착하여 도 2와 같은 구조의 백색 유기 발광 소자를 제작하였다. 각 층을 제조하는데 사용된 화합물 및 각 층의 두께는 아래와 같다. 괄호 앞은 사용된 화합물을 기재한 것이고, 괄호 안은 각 층의 두께를 기재한 것이다.
ITO (1400Å) / HAT-CN (50Å) / HTL1 (1000Å) / EBL1 (100Å) / BH-1:BD (99:1질량비, 200Å) / ETL1 (100Å) / NCGL1:Li (99:1 질량비, 185Å) / HAT-CN (50Å) / HTL2 (150Å) / HTL2:RH:RD (48.5:48.5:3 질량비, 150Å) / GH1:GH2:GD (42.5:42.5:15 질량비, 350Å) / ETL2 (240Å) / NCGL2:Li (98:2 질량비, 200Å) / HAT-CN (50Å) / HTL3 (650Å) / EBL2 (100Å) / BH-1:BD (99:1질량비, 250Å) / ETL3 (280Å) / LiF (10Å) / Al (1500Å)
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2X10-7 내지 5X10-6 torr를 유지하였다.
Figure PCTKR2019012227-appb-I000016
< 실시예 1-1> 내지 < 실시예 2-3> 및 < 비교예 1-2> 내지 < 비교예 3-4>
상기 비교예 1-1에서 제1 청색 발광층과 제2 청색 발광층의 재료(BH-1, BD)를 표 1에 기재한 바와 같이 변경하여 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 이렇게 제작된 유기 발광 소자에 10mA/cm2의 전류 밀도를 인가하였을 때의 소자의 특성을 나타내었다. P1 내지 P3는 청구항 1항에서 정의한 바와 같다. 색좌표는 백색광에 각각의 서브 화소별 컬러필터를 적용하였을 때 나타나는 색좌표를 나타내었다. BT2020 면적비는 국제 방송 표준단체인 ITU에서 권고한 4K/UHD의 규격으로 BT2020 규격의 면적비의 수치가 커지는 것은 대면적 및 고해상도 디스플레이에서 보다 더 다양한 색을 구현할 수 있음을 의미한다. 또한, T95 수명은 전류 밀도 10 mA/cm2에서 초기 휘도가 95%로 저하할 때까지의 시간을 각각 측정하여 얻은 결과로 비교예 3-1의 결과를 기준으로 상대화하여 나타내었다.
실시예 발광층 (질량비) P1 P2+P3 CIE - 색좌표 BT2020 면적비 (%) T95 수명 (%)
Rx Ry Gx Gy Bx By
실시예1-1 BH-1:BD(96:4) 0.30 0.29 0.693 0.306 0.205 0.710 0.144 0.049 86.5 118
실시예1-2 BH-1:BD(94:6) 0.33 0.29 0.693 0.306 0.203 0.709 0.144 0.049 86.6 117
실시예2-1 BH-2:BD(98:2) 0.29 0.29 0.693 0.306 0.206 0.711 0.144 0.050 86.1 128
실시예2-2 BH-2:BD(96:4) 0.32 0.29 0.693 0.306 0.204 0.710 0.144 0.049 86.6 131
실시예2-3 BH-2:BD(94:6) 0.35 0.29 0.693 0.306 0.202 0.708 0.144 0.048 87.0 132
비교예1-1 BH-1:BD(99:1) 0.24 0.29 0.693 0.306 0.210 0.713 0.144 0.051 85.5 92
비교예1-2 BH-1:BD(98:2) 0.27 0.29 0.693 0.306 0.207 0.712 0.144 0.051 85.6 97
비교예2-1 BH-2:BD(99:1) 0.26 0.29 0.693 0.306 0.209 0.712 0.144 0.051 85.5 101
비교예3-1 BH-A:BD(99:1) 0.23 0.28 0.693 0.306 0.210 0.713 0.144 0.052 85.1 100
비교예3-2 BH-A:BD(98:2) 0.26 0.28 0.693 0.306 0.208 0.712 0.144 0.051 85.6 98
비교예3-3 BH-A:BD(96:4) 0.29 0.29 0.693 0.306 0.206 0.711 0.144 0.050 86.1 90
비교예3-4 BH-A:BD(94:6) 0.31 0.29 0.693 0.306 0.204 0.710 0.144 0.049 86.6 75
색재현율을 계산하는데 이용되는 색좌표의 경우, 각 화소별 컬러필터를 적용한 후 측정하게 된다. 이 때, 컬러필터도 필터링할 수 있는 파장 영역에 한계가 있기 때문에 필터링 효율을 극대화 하기 위해서는 각 파장의 빛이 좁은 반치폭을 갖거나, 영역별 상대적 세기의 비율을 조정하여 다른 파장 영역의 영향을 최소화 해야한다. 실시예에서 알 수 있듯이 청색 발광층에 사용된 화합물이 바뀜에 따라 청색 색좌표 영역뿐만 아니라 녹색의 색좌표 영역에서 영향을 받음을 알 수 있다. 컬러필터를 통과하여 청색과 적색의 발광을 막고 측정한 것을 고려하였을 때, 이는 유의미한 수치 차이로 볼 수 있다.
또한, 청색 발광층 변화에 대해 적색 색좌표 변화는 전혀 없는 것과 달리 녹색 색좌표는 청색 색좌표의 변화와 비교해서 변화가 있음을 알 수 있다.
표 1에서 보는 바와 같이 P1 ≥ P2 + P3인 조건을 만족하도록 상대적 세기의 비율을 조정하였을 때, BT2020 기준의 면적비가 86% 이상을 보이며 높은 색재현율을 보임을 알 수 있다.
비교예 3-1 내지 비교예 3-4의 경우, 본 발명의 화합물이 아닌 화합물 BH-A를 사용하며, 도펀트 화합물의 비율을 달리하였다. 호스트와 도펀트의 비율에 따라, P1 값과 P2+P3이 달라지는 것을 알 수 있다.
도펀트의 비율이 상대적으로 낮은 비교예 3-1 및 비교예 3-2는 P1 ≥ P2 + P3의 조건을 만족시키지 못한다. 하지만, 비교예 3-2와 동일한 비율로 호스트와 도펀트를 포함하는 실시예 2-1은 P1 ≥ P2 + P3의 조건을 만족시킨다.
도펀트의 비율이 상대적으로 높은 비교예 3-3 및 비교예 3-4는 P1 ≥ P2 + P3의 조건을 만족시킨다. 하지만, 동일한 호스트: 도펀트 비율을 가지는 실시예 2-2 및 실시예 2-3과 비교하였을 때, 각 발광영역의 발광 강도 조건을 만족시키더라도, 화학식 1의 화합물을 사용하지 않는 비교예 3-3 및 3-4의 경우에는 수명이 현저히 저하되는 것을 확인할 수 있다.
각 발광층의 발광 강도를 P1 ≥ P2 + P3의 조건을 만족시킬 경우, 더욱 높은 색 재현율을 얻을 수 있음을 고려하였을 때, 화학식 1의 화합물을 사용한 실시예의 소자들은 높은 색재현율과 장수명의 특성을 가지는 것을 확인하였다.

Claims (9)

  1. 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 발광층들을 포함하고, 상기 발광층들은
    i) 500nm 미만,
    ii) 500nm 내지 600nm, 및
    iii) 600nm 초과
    의 상기 각 파장 영역에서 하나의 피크를 가지고,
    상기 i) 파장 영역의 최대 발광 피크의 발광 강도를 P1, 상기 ii) 파장 영역의 최대 발광 피크의 발광 강도를 P2, 상기 iii) 파장 영역의 최대 발광 파장의 발광 강도를 P3이라 할 때,
    P1 ≥ P2 + P3을 만족하며,
    상기 발광층들 중 적어도 하나는 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2019012227-appb-I000017
    상기 화학식 1에 있어서,
    X는 O 또는 S이고,
    L은 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 어느 하나 이상을 헤테로아릴기이고,
    n은 0 내지 3의 정수이고,
    m은 0 내지 4의 정수이고,
    o는 0 내지 8의 정수이고,
    상기 n이 복수일 경우, 상기 R1은 서로 같거나 상이하고,
    상기 m이 복수일 경우, 상기 R2은 서로 같거나 상이하고,
    상기 o가 복수일 경우, 상기 R3은 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층들 중 적어도 하나는 i) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 것인 유기 발광 소자.
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 i) 파장 영역에서 최대 발광 피크를 가지는 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식 중 하나인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2019012227-appb-I000018
    Figure PCTKR2019012227-appb-I000019
    Figure PCTKR2019012227-appb-I000020
    Figure PCTKR2019012227-appb-I000021
    Figure PCTKR2019012227-appb-I000022
    Figure PCTKR2019012227-appb-I000023
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층들 중 어느 하나 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 청색 호스트로 사용하는 유기 발광 소자.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층들 중 청색 발광층이 2 이상인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층들은 호스트와 도펀트를 포함하고, 상기 발광층들 중 적어도 하나 이상은 호스트와 도펀트를 99:1 내지 80:20의 질량비로 포함되는 유기 발광 소자.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 유기발광소자는 정공수송층, 정공주입층, 또는 정공주입 및 수송층을 더 포함하는 것인 유기발광소자.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 유기발광소자는 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송 층을 더 포함하는 것인 유기발광소자.
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