CN101308905A - 有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
一种有机电致发光器件，其包括：一对电极；和位于所述一对电极之间的一层有机层，所述有机层包括发光层，其中所述有机层包含由以下式(I)表示的化合物；且所述发光层含有铱络合物磷光材料：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自表示氢原子或取代基，且R1到R8的相邻取代基可以彼此键合形成稠环；R9表示烷基、烯基、芳基、杂芳基、或甲硅烷基，并且这些基团的每一个可以被取代基取代，且R1到R9中的至少一个表示氘原子或含氘原子的取代基。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光器件，其可以通过将电能转化为光而发光(在下文中也称为“有机EL器件”、“发光器件”或“器件”)，特别涉及具有优异发光特性和耐久性的有机电致发光器件。
背景技术
现今，使用有机发光材料(有机发光器件)的各类显示装置正得到积极的研究和发展。最重要的是，由于该有机EL装置可以以低电压发射高亮度光线，这使得其作为有发展前景的显示装置而吸引了公众的关注。
同样是在近年来，磷光材料的使用使得发光器件的效率得到了提高。作为磷光材料，铱络合物和铂络合物是已知的。(参见US 6,303,238、WO00/57676和WO 00/70655)。
在专利文献3中公开了一种发光层，其包括作为掺杂剂的Ir(ppy)(三(苯基吡啶)铱)和作为基质材料的CBP(4，4′-二咔唑联苯)的组合。
在WO 02/047440中使用了包含氘原子的有机化合物，但在该专利文件中没有描述组合使用有机化合物与磷光发光金属络合物材料的效果。
在JP-A-2005-48004(“JP-A”在这里指的是“未审公开的日本专利申请”)中使用了包含在常温下具有磷光现象的氘原子的咔唑材料，但是在该文件中没有描述组合使用该材料与磷光金属络合物材料的效果。
发明内容
本发明提供了一种在效率(电能消耗)和耐久性上十分优异的发光器件。上述目标通过以下手段得以实现：
<1>一种有机电致发光器件，其包括：
一对电极；和
处于该一对电极中间的一层有机层，该有机层包括发光层，
其中有机层包括由以下式(I)表示的化合物；并且
发光层含有铱络合物磷光材料：
式(I)
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自表示氢原子或取代基，且R1到R8的相邻取代基可以彼此键合形成稠环；
R9表示烷基、烯基、芳基、杂芳基、或甲硅烷基，且这些基团的每一个都可以被取代基所取代；且
R1到R9的至少一个表示氘原子或含氘原子的取代基。
<2>：如<1>中所述的有机电致发光器件，其中：
该铱络合物磷光材料的最大发射波长为小于470nm。
<3>：如<1>中所述的有机电致发光器件，其中：
该铱络合物磷光材料含有通过卡宾碳与铱原子键合的配体。
<4>：如<3>中所述的有机电致发光器件，其中：
含有通过卡宾碳与铱原子键合的配体的铱络合物磷光材料由下式(II)表示：
式(II)
其中：
R21、R22、R23、R25、R26、R27和R28各自表示氢原子或取代基；
L21表示配体；
n22表示从1到3的整数；
n21表示从0到4的整数；且
C表示与铱原子配位的卡宾碳。
<5>：如<4>中所述的有机电致发光器件，其中：
含有通过卡宾碳与铱原子键合的配体的铱络合物磷光材料由下式(III)表示：
式(III)
其中：
R31表示烷基或芳基；
R35、R36和R37各自表示氢原子、氟原子、烷基、或氰基；且R35和R36或R36和R37可以彼此键合以形成稠环结构；
L31表示配体；
n32表示从1到3的整数；
n31表示从0到4的整数；且
C表示与铱原子配位的卡宾碳。
<6>：如<1>中所述的有机电致发光器件，其中：
铱络合物磷光材料含通过吡唑结构的氮原子与铱原子键合的配体。
<7>：如<6>中所述的有机电致发光器件，其中：
含有通过吡唑结构的氮原子与铱原子键合的配体的铱络合物磷光材料由下式(IV)表示：
式(IV)
其中
R41、R42、R43、R45、R46、R47和R48各自表示氢原子或取代基；
L41表示配体；
n42表示从1到3的整数；且
n41表示从0到4的整数。
<8>：如<7>中所述的有机电致发光器件，其中：
含有通过吡唑结构的氮原子与铱原子键合的配体的铱络合物磷光材料由下式(V)表示：
式(V)
其中：
R52和R53各自表示氢原子、烷基、或芳基；
R55、R56和R57各自表示氢原子、氟原子、烷基、或氰基，且R55和R56或R56和R57可以彼此键合以形成稠环结构；
L51表示配体；
n52表示从1到3的整数；且
n51表示从0到4的整数。
<9>：如<1>中所述的有机电致发光器件，其中：
铱络合物磷光材料含有通过吡啶结构的氮原子与铱原子键合的配体。
<10>：如<9>中所述的有机电致发光器件，其中：
含有通过吡啶结构的氮原子与铱原子键合的配体的铱络合物磷光材料由下式(VI)表示：
式(VI)
其中：
R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67和R68各自表示氢原子或取代基；
L61表示配体；
n62表示从1到3的整数；且
n61表示从0到4的整数。
<11>：如<10>中所述的有机电致发光器件，其中：
含有通过吡唑结构的氮原子与铱原子键合的配体的铱络合物磷光材料由下式(VII)表示：
式(VII)
其中：
R73表示氢原子、烷基、氨基、或烷氧基；
R75、R76和R77各自表示氢原子、氟原子、氰基、或烷基；
L71表示配体；
n72表示从1到3的整数；且
n71表示从0到4的整数。
<12>：如<1>中所述的有机电致发光器件，其中：
式(I)表示的化合物由以下式(VIII)表示：
式(VIII)
其中：
R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87和R88各自表示氢原子或取代基，且R81到R88的相邻取代基可以彼此键合形成稠环结构；
A表示连接基团；
n81表示从2到6的整数；且
式(VIII)表示的化合物含有至少一个氘原子。
<13>：如<1>中所述的有机电致发光器件，其中：
式(I)表示的化合物包含在发光层中。
具体实施方式
本发明的有机电致发光器件(下文中有时称为“本发明的器件”)是如下的有机电致发光器件：其包括一对电极和至少一层有机层(有机层可以是只含有有机化合物的层，或者可以是含有无机化合物的有机层)，所述有机层包括位于该一对电极之间的发光层，任意所述的有机层含有至少一种由下式(I)表示的化合物，且发光层含有至少一种铱络合物磷光材料。
本发明中由式(I)表示的化合物具有优异的化学稳定性，其在设备运转期间几乎不会发生材料分解，且由于该分解产物，可以避免使用铱络合物磷光材料的有机电致发光器件的效率降低和耐久性降低。
以下说明由式(I)表示的化合物。
式(I)
在式(I)中，R1到R8各自表示氢原子或取代基，且R1到R8的相邻取代基可以彼此键合形成稠环；R9表示烷基、烯基、芳基、杂芳基、或甲硅烷基，且这些基团的每一个都可以被取代基所取代；并且R1到R9中的至少一个表示氘原子或含氘原子的取代基。
由R1到R8表示的取代基没有特别的限制。例如，烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、杂环氧基、酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、酰氧基、酰氨基、烷氧羰氨基、芳氧羰氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷基硫基(alkylthio)、芳基硫基(arylthio)、杂环硫基、磺酰基、亚磺酰基、脲基、磷酸酰氨基、羟基、巯基、卤素基、氰基、磺基、羧基、硝基、异羟肟酸基、亚磺基、肼基、亚氨基、杂环基、甲硅烷基、甲硅烷氧基、氘原子、等等。这些取代基可以进一步被其它取代基所取代，并且这些取代基可以彼此键合形成环。
烷基优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-10个碳原子，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十八烷基、正十六烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基、1-金刚烷基、三氟甲基、等等。
烯基优选具有2-30个碳原子，更优选具有2-20个碳原子，尤其优选具有2-10个碳原子，例如，乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-戊烯基，等等。
炔基优选具有2-30个碳原子，更优选具有2-20个碳原子，尤其优选具有2-10个碳原子，例如乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、3-戊炔基，等等。
芳基优选具有6-30个碳原子，更优选具有6-20个碳原子，尤其优选具有6-12个碳原子，例如，苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、对甲基苯基、2，6-二甲苯基、对异丙苯基、莱基、萘基、蒽基，等等。
杂芳基优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-12个碳原子，且杂原子是，例如：氮原子、氧原子、和硫原子，特别地，杂芳基可以是，例如：咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基(pyrazyl)、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、吡咯基、吲哚基、呋喃基、噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吖庚因基，等等。
氨基优选具有0-30个碳原子，更优选具有0-20个碳原子，尤其优选具有0-10个碳原子，例如，氨基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、苯甲氨基、二苯氨基、联甲苯氨基，等等。
烷氧基优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-10个碳原子，例如甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基，等等。
芳氧基优选具有6-30个碳原子，更优选具有6-20个碳原子，尤其优选具有6-12个碳原子，例如苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基，等等。
杂环氧基优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-12个碳原子，例如吡啶氧基、吡唑氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基，等等。
酰基优选具有2-30个碳原子，更优选具有2-20个碳原子，尤其优选具有2-12个碳原子，例如乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、新戊酰基，等等。
烷氧羰基优选具有2-30个碳原子，更优选具有2-20个碳原子，尤其优选具有2-12个碳原子，例如甲氧羰基、乙氧羰基，等等。
芳氧羰基优选具有7-30个碳原子，更优选具有7-20个碳原子，尤其优选具有7-12个碳原子，例如苯氧羰基，等等。
酰氧基优选具有2-30个碳原子，更优选具有2-20个碳原子，尤其优选具有2-10个碳原子，例如乙酰氧基、苯甲酰氧基，等等。
酰氨基优选具有2-30个碳原子，更优选具有2-20个碳原子，尤其优选具有2-10个碳原子，例如乙酰氨基、苯甲酰氨基，等等。
烷氧羰氨基优选具有2-30个碳原子，更优选具有2-20个碳原子，尤其优选具有2-12个碳原子，例如甲氧羰氨基，等等。
芳氧羰氨基优选具有7-30个碳原子，更优选具有7-20个碳原子，尤其优选具有7-12个碳原子，例如苯氧羰氨基，等等。
磺酰氨基优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-12个碳原子，例如甲磺酰氨基、苯磺酰氨基，等等。
氨磺酰基优选具有0-30个碳原子，更优选具有0-20个碳原子，尤其优选具有0-12个碳原子，例如氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基，等等。
氨基甲酰基优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-12个碳原子，例如氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基，等等。
烷基硫基优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-12个碳原子，例如甲硫基、乙硫基，等等。
芳基硫基优选具有6-30个碳原子，更优选具有6-20个碳原子，尤其优选具有6-12个碳原子，例如苯硫基，等等。
杂环硫基优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-12个碳原子，例如吡啶基硫基、2-苯并咪唑基硫基、2-苯并噁唑基硫基、2-苯并噻唑基硫基，等等。
磺酰基优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-12个碳原子，例如甲磺酰基、甲苯磺酰基、三氟甲基磺酰基，等等。
亚磺酰基优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-12个碳原子，例如甲亚磺酰基、苯亚磺酰基，等等。
脲基优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-12个碳原子，例如脲基、甲基脲基、苯基脲基，等等。
磷酸酰氨基优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-12个碳原子，例如二乙基磷酸酰氨基、苯基磷酸酰氨基，等等。
卤素原子例如是氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，等等。
杂环基优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-12个碳原子，且杂原子是例如：氮原子、氧原子和硫原子，杂环基尤其是例如哌啶基、吗啉代、吡咯烷基，等等。
甲硅烷基优选具有3-40个碳原子，更优选具有3-30个碳原子，尤其优选具有3-24个碳原子，例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三-1-萘基甲硅烷基、三-2-萘基甲硅烷基，等等。
甲硅烷氧基优选具有3-40个碳原子，更优选具有3-30个碳原子，尤其优选具有3-24个碳原子，例如三甲基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基，等等。
由R1到R8所表示的取代基，优选是氘原子、烷基、芳基、杂芳基、卤素基、氰基、和甲硅烷基，更优选是氘原子、烷基、杂芳基、卤素基、氰基、和甲硅烷基，尤其优选是氘原子、烷基、杂芳基、和甲硅烷基。这些取代基可以进一步被其它取代基所取代，并且这些取代基可以彼此键合形成环。
就R1到R8所表示的烷基而言，优选是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正辛基、环丙基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、和三氟甲基，更优选是甲基、异丙基、叔丁基、正辛基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、和三氟甲基，尤其优选是叔丁基、环己基、1-金刚烷基、和三氟甲基。这些取代基可以进一步被其它取代基所取代，并且这些取代基可以彼此键合形成环。
就R1到R8所表示的杂芳基而言，优选是咪唑基、吡唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吡咯基、吲哚基、呋喃基、噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、和吖庚因基，更优选是咪唑基、吡唑基、吡啶基、喹啉基、吲哚基、呋喃基、噻吩基、苯并咪唑基、咔唑基、和吖庚因基，尤其优选是吲哚基、呋喃基、噻吩基、苯并咪唑基、咔唑基、和吖庚因基。这些取代基可以进一步被其它取代基所取代，或者可以形成稠环结构，或者可以彼此键合形成环。
就R1到R8所表示的甲硅烷基而言，优选是三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、甲基二苯基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基、和三苯基甲硅烷基，更优选三甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基、和三苯基甲硅烷基，尤其优选三甲基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、和三苯基甲硅烷基。这些取代基可以进一步被其它取代基所取代，并且这些取代基可以彼此键合形成环。
就R2和R7所表示的取代基而言，优选是烷基、芳基、甲硅烷基、和氘原子，更优选是烷基、甲硅烷基、和氘原子，尤其优选是叔丁基、金刚烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、和氘原子。
就R3到R6所表示的取代基而言，优选是烷基、芳基、甲硅烷基、和氘原子，更优选是烷基、甲硅烷基、和氘原子，尤其优选是叔丁基、金刚烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、和氘原子。
由R1到R8所表示的取代基的具体结合实例在下文示出，但是本发明并不限于这些化合物。在结构式中，D表示氘原子。
例如，在式(a-0)中，所有的R1到R8都表示氢原子，在式(a-1)中，所有的R1、R2、R4、R5、R7到R8都表示氢原子，且R3和R6表示氘原子，而在式(a-4)中，所有的R1到R8都表示氘原子。
顺便提及，式(a-0)到(k-0)(不含氘原子)不满足式(I)，但是不同于以上所述的式满足式(I)。
R9表示烷基、烯基、芳基、杂芳基、或甲硅烷基，优选是芳基、杂芳基、或甲硅烷基，更优选是芳基或杂芳基，尤其优选表示芳基。
就由R9所表示的芳基而言，优选的是苯基、邻甲基苯基、2，6-二甲苯基、和莱基，更优选是苯基和莱基，尤其优选是苯基。这些取代基可以形成稠环结构，并且这些取代基可以彼此键合形成环，例如联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基(naphthacenyl)，等等。这些取代基可以进一步被其它取代基所取代。
多个包含咔唑和R1到R8的结构可以与R9键合，优选1-6个结构、更优选1-3个结构、尤其优选1-2个结构可以与R9键合。
在下文中示出了包含咔唑和R1到R8的一个结构与其键合的由R9表示的取代基的具体实例，但是本发明不局限于这些化合物。在下式中，*是咔唑的氮原子将要进行键合的位置。顺便提及，(a-0)到(k-0)(不含氘原子)与(1A-0)到(1Q-0)(不含氘原子)的组合不满足式(I)，但是除上述以外的基团间的类似组合满足式(I)。
在下文示出了包含咔唑和R1到R8的两个结构与其键合的由R9表示的取代基的具体实例，但是本发明不局限于这些化合物。在下式中，*是咔唑的氮原子将要进行键合的位置。顺便提及，以上(a-0)到(k-0)(不含氘原子)与以下(2A-0)到(2M-0)(不含氘原子)的组合不满足式(I)，但是除上述以外的基团间的类似组合满足式(I)。
在下文示出了包含咔唑和R1到R8的三个结构与其键合的由R9表示的取代基的具体实例，但是本发明不局限于这些化合物。在下式中，*是咔唑的氮原子将要进行键合的位置。顺便提及，以上(a-0)到(k-0)(不含氘原子)与以下(3A-0)到(3C-0)(不含氘原子)的组合不满足式(I)，但是除上述以外的基团间的类似组合满足式(I)。
在下文示出了包括咔唑和R1到R8的四个结构与其键合的由R9表示的取代基的具体实例，但是本发明不局限于这些化合物。在下式中，*是咔唑的氮原子将要进行键合的位置。顺便提及，以上(a-0)到(k-0)(不含氘原子)与以下(4A-0)到(4C-0)(不含氘原子)的组合不满足式(I)，但是除上述以外的基团间的类似组合满足式(I)。
在下文示出了包括咔唑和R1到R8的六个结构与其键合的由R9表示的取代基的具体实例，但是本发明不局限于这些化合物。在下式中，*是咔唑的氮原子将要进行键合的位置。顺便提及，以上(a-0)到(k-0)(不含氘原子)与以下(6A-0)(不含氘原子)的组合不满足式(I)，但是除上述以外的基团间的类似组合满足于式(I)。
在式(I)中，R1到R9中的至少一个表示氘原子或含氘原子的取代基。
在本发明中，R1到R9中的至少一个表示氘原子或含氘原子的取代基的这一事实意指在氘原子键合的位置上，氘原子与氢原子的比率(氘原子的原子数/氢原子的原子数)处于100/0到1/99的范围内。
这意味着，就由式(I)所表示的化合物而言，除氢原子和氘原子外其结构相同，含氢原子的、含氘原子的这些化合物在以上述范围在指定的位置混合在一起。
在式(I)中，氘原子与氢原子的比例(氘原子原子数/氢原子原子数)优选为100/0-1/99，更优选为100/0-50/50，尤其优选为100/0-80/20。
氘原子与氢原子的比例范围优选为100/0-5/95，更优选为100/0-50/50，尤其优选为100/0-80/20。
就R1到R8来说，优选R1到R8中的一个或多个表示氘原子，更优选R1到R8中的两个或多个表示氘原子，尤其优选R1到R8全部表示氘原子。
就R1到R8来说，表示氘原子的优选是R2到R7，更优选是R2、R3、R6和R7，尤其优选R3和R6表示氘原子。
由式(I)表示的化合物尤其优选是由式(VIII)表示的化合物。以下将描述由式(VIII)表示的化合物。
式(VIII)：
在式(VIII)中，R81到R88各自表示氢原子或取代基，并且R81到R88中的相邻取代基可以彼此键合形成稠环；A表示连接基团；n81表示从2到6的整数。由式(VIII)表示的化合物含有至少一个氘原子。
R81到R88与上述R1到R8的意义分别相同，并且优选的范围也相同。这里，R81到R88与R1到R8之间的对应关系意思是：前者的单元数与后者的基团数相应一致。其它类似的对应关系具有相同的意义。
n81优选为2-4，更优选2或3，尤其优选2。
A表示的连接基团优选是亚烷基、亚芳基、杂亚芳基、或亚甲硅烷基，更优选是亚芳基或杂亚芳基，尤其优选是亚芳基。这些连接基团可以进一步被例如由R1表示的取代基所取代。
由A表示的连接基团还包括以上(2A-0)到(6A-0)中描述的基团(不含氘原子和含有氘原子的基团)。
亚芳基优选是亚苯基、亚萘基、亚联苯基、或亚三联苯基，更优选是亚苯基或亚联苯基，尤其优选是亚苯基。
亚苯基优选是1，2，3，4，5，6-六取代的亚苯基、1，2，3，4，5-五取代的亚苯基、1，3，5-三取代的亚苯基、1，2-二取代的亚苯基、1，3-二取代的亚苯基、或1，4-二取代的亚苯基，更优选是1，2-二取代的亚苯基、1，3-二取代的亚苯基、或1，4-二取代的亚苯基，尤其优选是1，3-二取代的亚苯基或1，4-二取代的亚苯基。在三取代或更高取代的情况下，R1表示的取代基除可被咔唑取代以外还可以被其它取代基所取代。
式(VIII)所表示的化合物中，包含一个氘原子意指在氘原子的连接位置处氘原子与氢原子的比率(氘原子原子数/氢原子原子数)范围为100/0到1/99。
氘原子与氢原子的比率优选为100/0到5/95，更优选为100/0到50/50，尤其优选为100/0到80/20。
本发明式(I)所表示的化合物可以是低分子量化合物，或者是低聚物，或者可以是聚合物，且它们的主链或侧链具有式(I)所示的结构(重均分子量(相对于聚苯乙烯)优选为1,000到5,000,000，更优选为2,000到1,000,000，又更优选为3,000到100,000)。式(I)表示的化合物优选为低分子量化合物。
当本发明式(I)所表示的化合物是主链或侧链具有式(I)所示结构的低聚物化合物或聚合物化合物时，且当该结构包含在主链中时，优选其中包含R1到R9中的两个或更多，更优选包含R3、R6和R9中的两个或更多，尤其优选包含R3和R6。当该结构包含在侧链中时，优选其中包含任意的R1到R9，更优选包含任何的R3、R6和R9，尤其优选包含R9。
在本发明中，式(I)所表示的化合物的应用没有限制，其可以包含在有机层的任意层中。本发明式(I)所表示的化合物优选包含在发光层、空穴注入层、空穴输送层、电子输送层、电子注入层、激子阻挡层、电荷阻挡层的任意层中、或这些层中的两层或更多层中。
考虑到电荷注入和正空穴的输送，本发明式(I)所表示的化合物优选被包含在发光层、空穴注入层或空穴输送层中，考虑到材料对于由正空穴与电子的再结合引起的激发态的稳定性，尤其优选本发明式(I)所表示的化合物包含在发光层中。
优选本发明式(I)所表示的化合物被包含在发光层中或与发光层相邻的层中，并且由式(I)表示的化合物可以同时被包含在发光层中和与发光层相邻的层中。
优选在发光层中含有1-100质量％的本发明式(I)所表示的化合物，更优选为50-100质量％，还更优选为80-100质量％。
当本发明式(I)所表示的化合物被包含在除发光层外的其它层中时，优选所述化合物的含量为1-100质量％，更优选为50-100质量％，还更优选为80-100质量％。
式(I)所表示的化合物的具体实例如下所示，但是本发明并不局限于这些化合物。
例如，示例性化合物(1-1)显示了(a-1)与(2F-0)的组合，示例性化合物(1-6)显示了(a-4)与(2F-3)的组合。
含有式(I)所示化合物的聚合物化合物和低聚物化合物的具体实例在下文示出，但是本发明不局限于这些化合物。所述聚合物化合物可以是均聚物化合物或共聚物，且共聚物可以是无规共聚物、交替共聚物、和嵌段共聚物。在所述式中，m/n意指在聚合物中包含的各单体的摩尔比，且m是从1到100的整数，n是从0到99的整数，m和n的和是100。
由式(I)所表示的含氘原子的化合物可以根据各种已知方法进行合成。例如，可以利用JP-A-2004-11400和JP-A-2004-46066中所公开的方法，将式(I)所示化合物中的氢原子转换为氘原子。此外，本发明式(I)所表示的含氘原子的化合物可以利用含氘原子的材料来合成。含氘原子的材料例如特别是二溴苯-d5(CAS号4165-57-5)、甲基二碘化物-d3(CAS号865-50-9)、可根据J.Am.Chem.Soc.，Vol.126，No.40，13033-03043(2004)项中公开的方法合成的间苯二酚-d6、和它们的磺酸酯。
就发光材料而言，在本发明中使用铱络合物磷光材料，但是其它磷光材料可以组合使用。
通过使用铱络合物磷光材料，可以得到改进的效率和耐久性。
就铱络合物磷光材料来说，非常优选的是含有通过卡宾与铱原子键合的配体的铱络合物、含有通过吡唑结构的氮原子与铱原子键合的配体的铱络合物、和含有通过吡啶结构的氮原子与铱原子键合的配体的铱络合物，更优选含有通过卡宾与铱原子键合的配体的铱络合物和含有通过吡唑结构的氮原子与铱原子键合的配体的铱络合物，尤其优选含有通过吡唑结构的氮原子与铱原子键合的配体的铱络合物。
配体与铱原子键合在一起意指所述配体与铱原子之间的键可以是共价键、配位键、和离子键中的任何一种。
作为与铱原子配位的卡宾，示例为一氧化碳、异腈基或用杂原子稳定的碳卡宾。
含有通过卡宾与铱原子配位的配体的铱络合物磷光材料优选是由以下式(II)表示的铱络合物。
式(II)将会在下文中进行说明。
式(II)
在式(II)中，R21到R23和R25到R28各自表示氢原子或取代基，L21表示配体，n22表示从1到3的整数；n21表示从0到4的整数；C表示与铱原子配位的卡宾碳。
R21到R23和R25到R28各自表示氢原子或取代基。所述取代基的实例包括例如：烷基(优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-10个碳原子，例如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基，等等)、烯基(优选具有2-30个碳原子，更优选具有2-20个碳原子，尤其优选具有2-10个碳原子，例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基，等等)、炔基(优选具有2-30个碳原子，更优选具有2-20个碳原子，尤其优选具有2-10个碳原子，例如炔丙基、3-戊炔基，等等)、芳基(优选具有6-30个碳原子，更优选具有6-20个碳原子，尤其优选具有6-12个碳原子，例如苯基、对甲基苯基，萘基、蒽基，等等)、氨基(优选具有0-30个碳原子，更优选具有0-20个碳原子，尤其优选具有0-10个碳原子，例如氨基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基，等等)、烷氧基(优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-10个碳原子，例如甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基，等等)、芳氧基(优选具有6-30个碳原子，更优选具有6-20个碳原子，尤其优选具有6-12个碳原子，例如苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基，等等)、杂环氧基(优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-12个碳原子，例如吡啶氧基、吡唑氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基，等等)、酰基(优选具有2-30个碳原子，更优选具有2-20个碳原子，尤其优选具有2-12个碳原子，例如乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、新戊酰基，等等)、烷氧羰基(优选具有2-30个碳原子，更优选具有2-20个碳原子，尤其优选具有2-12个碳原子，例如甲氧羰基、乙氧羰基，等等)、芳氧羰基(优选具有7-30个碳原子，更优选具有7-20个碳原子，尤其优选具有7-12个碳原子，例如苯氧羰基，等等)、酰氧基(优选具有2-30个碳原子，更优选具有2-20个碳原子，尤其优选具有2-10个碳原子，例如乙酰氧基、苯甲酰氧基，等等)、酰氨基(优选具有2-30个碳原子，更优选具有2-20个碳原子，尤其优选具有2-10个碳原子，例如乙酰氨基、苯甲酰氨基，等等)、烷氧羰氨基(优选具有2-30个碳原子，更优选具有2-20个碳原子，尤其优选具有2-12个碳原子，例如甲氧羰氨基，等等)、芳氧羰氨基(优选具有7-30个碳原子，更优选具有7-20个碳原子，尤其优选具有7-12个碳原子，例如苯氧羰氨基，等等)、磺酰氨基(优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-12个碳原子，例如甲磺酰氨基、苯磺酰氨基，等等)、氨磺酰基(优选具有0-30个碳原子，更优选具有0-20个碳原子，尤其优选具有0-12个碳原子，例如氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基，等等)、氨基甲酰基(优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-12个碳原子，例如氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基，等等)、烷基硫基(优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-12个碳原子，例如甲硫基、乙硫基，等等)、芳基硫基(优选具有6-30个碳原子，更优选具有6-20个碳原子，尤其优选具有6-12个碳原子，例如苯基硫基，等等)、杂环硫基(优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-12个碳原子，例如吡啶硫基、2-苯并咪唑基硫基、2-苯并噁唑基硫基、2-苯并噻唑基硫基，等等)、磺酰基(优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-12个碳原子，例如甲磺酰基、甲苯磺酰基，等等)、亚磺酰基(优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-12个碳原子，例如甲亚磺酰基、苯亚磺酰基，等等)、脲基(优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-12个碳原子，例如脲基、甲基脲基、苯基脲基，等等)、磷酸酰氨基(优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-20个碳原子，尤其优选具有1-12个碳原子，例如二乙基磷酸酰氨基、苯基磷酸酰氨基，等等)、羟基、巯基、卤素原子(例如是氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、异羟肟酸基、亚磺基、肼基、亚氨基、杂环基(优选具有1-30个碳原子，更优选具有1-12个碳原子，杂原子是例如：氮原子、氧原子、硫原子，杂环基尤其是例如咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉代、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吖庚因基，等等)、甲硅烷基(优选优选具有3-40个碳原子，更优选具有3-30个碳原子，尤其优选具有3-24个碳原子，例如三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基，等等)、甲硅烷氧基(优选具有3-40个碳原子，更优选具有3-30个碳原子，尤其优选具有3-24个碳原子，例如三甲基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基，等等)。上述取代基可以被进一步取代。
R21和R22或R22和R23可以彼此键合形成环结构。
由R21表示的取代基优选是烷基、芳基、或杂芳基，更优选是烷基、杂芳基或芳基，尤其优选是甲基、叔丁基、苯基、莱基、或2-邻二甲苯基。
由R22和R22表示的取代基优选是烷基、芳基、或杂芳基，更优选是烷基或芳基，尤其优选是甲基、叔丁基、或苯基。
由R25到R27表示的取代基优选是烷基、芳基、杂芳基、卤素基团、或氰基，更优选是烷基、芳基、卤素基团、或氰基，尤其优选是甲基、叔丁基、苯基、氟原子、或氰基。
L21表示配体。配体的实例是例如在H.Yersin，Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds.Springer-Verlag(1987)中、和AkioYamamoto，Yuki Kinzoku Kagaku-Kiso to Oyo-(Organic Metal Chemistry -Elements and Applications)，Shokabo Publishing Co.(1982)中所述的配体。优选的配体是卤素配体(优选是氯配体、氟配体)、含氮杂环配体(例如联吡啶、二氮杂菲、苯基吡啶、吡唑吡啶、苯并咪唑吡啶、苯基吡唑、吡啶甲酸、二吡啶甲酸，等等)、二酮配体、腈配体、CO配体、异腈配体、磷配体(例如，膦衍生物、磷酸酯衍生物、和亚膦衍生物，等等)、和羧酸配体(例如，醋酸，等等)，更优选的配体是含氮杂环配体(例如，联吡啶、二氮杂菲、苯基吡啶、吡唑吡啶、苯并咪唑吡啶、和苯基吡唑)。
作为含氮杂环配体中的含氮杂环，优选是吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噻唑环、噁唑环、噁二唑环、噻二唑环、和氮杂亚膦环，更优选吡啶环、吡唑环、和咪唑环。
含氮杂环配体可以具有取代基。就所述取代基的实例而言，以上R11中描述的诸如烷基、芳基、烷氧基、氟原子、氰基、和取代的氨基的基团为优选。
n22优选是2或3，尤其优选是3。当n21是2或3时，多个L21可以是相同或不同的。当n22是2或3时，其个数由n22决定的配体是相同的或不同的。
含有通过卡宾与铱原子键合的配体的式(II)表示的铱络合物磷光材料更优选是由下式(III)所表示的铱络合物磷光材料。
式(III)将会在下文中说明。
式(III)
在式(III)中，R31表示烷基或芳基；R35、R36和R37表示氢原子、氟原子、烷基或氰基。R35和R36或R36和R37可以彼此键合形成稠环结构。L31表示配体，n32表示从1到3的整数，n31表示从0到4的整数，C表示与铱配位的卡宾碳。
R31表示烷基或芳基，更优选表示烷基。
作为由R31表示的烷基，甲基、乙基、叔丁基、和环己基是优选的，甲基和叔丁基是更优选的，甲基是尤其优选的。
由R31表示的芳基，优选是苯基、对甲基苯基、2-二甲苯基、5-二甲苯基、莱基、1-萘基、2-萘基、和蒽基，更优选是苯基、对甲基苯基、2-二甲苯基、5-二甲苯基、和莱基，尤其优选是苯基。
R35和R25、R36和R26、R37和R27分别具有相同的含义。
R35优选表示氢原子、氟原子、烷基或氰基，更优选是氢原子、氟原子、或氰基，尤其优选表示氟原子。
R36优选表示氢原子、氟原子、烷基或氰基，更优选是氢原子、氟原子、或氰基，尤其优选表示氰基。
R37优选表示氢原子、氟原子、烷基或氰基，更优选是氟原子、或氰基，尤其优选表示氰基。
由R35、R36和R37表示的烷基，优选的是甲基、乙基、叔丁基、环己基、三氟甲基、或全氟丁基，更优选是甲基、叔丁基、三氟甲基、和全氟丁基，尤其优选是三氟甲基。
由R35和R36或R36和R37彼此键合形成的苯并稠环优选是二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、N-苯基咔唑基、N-甲基咔唑基、9，9-二甲基芴基、N-苯基吲哚基、N-甲基吲哚基、苯并噻吩基、和1，1-二甲基茚基，更优选是二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、N-苯基咔唑基、N-甲基咔唑基、和9，9-二甲基芴基，尤其优选是二苯并呋喃基。
由R35和R36或R36和R37彼此键合形成的二苯并呋喃基结构或二苯并苯硫基结构优选是与R35或R37位置上的氧原子或硫原子键合的结构，尤其优选是与R35位置上氧原子或硫原子键合的结构。
L31具有与L21相同的含义，其优选范围也相同。
n31和n21、以及n32和n22分别具有相同含义，其优选范围也相同。
含通过吡唑结构的氮原子与铱原子键合的配体的铱络合物磷光材料优选是以下式(IV)表示的铱原子络合物。
式(IV)将在下文说明。
式(IV)
在式(IV)中，R41、R42、R43、R45、R46、R47和R48表示氢原子或取代基；L41表示配体；n42表示从1到3的整数；n41表示从0到4的整数。
R41到R43和R45到R48与R21到R23和R25到R28分别具有相同的含义。
由R41到R43表示的取代基优选是烷基、芳基、或杂芳基，更优选是烷基或芳基，尤其优选是甲基、叔丁基、或苯基。
由R45到R47表示的取代基优选是烷基、芳基、杂芳基、卤素基团、或氰基，更优选是烷基、芳基、卤素基团、或氰基，尤其优选是甲基、叔丁基、苯基、氟原子、或氰基。
R45和R46或R46和R47可以彼此键合形成环结构。
L41与L21具有相同的含义，且优选范围也相同。
n41和n21、以及n42和n22分别具有相同的含义，且优选范围也相同。
含通过吡唑结构的氮原子与铱原子键合的配体、由式(IV)表示的铱络合物磷光材料更优选是由下式(V)表示的铱络合物磷光材料。
式(V)将在下文说明。
式(V)
在式(V)中，R52和R53表示氢原子、烷基、或芳基；R55、R56和R57表示氢原子、氟原子、烷基、或氰基，且R55和R56或R56和R57可以彼此键合形成稠环结构；L51表示配体；n52表示从1到3的整数；n51表示从0到4的整数。
R52和R53各自优选表示氢原子、烷基、或芳基，更优选是氢原子、甲基、叔丁基、或苯基，尤其优选表示氢原子。
R55和R35、R56和R36、R57和R37分别具有相同的含义，且优选的范围也相同。
L51与L21具有相同的含义，且优选范围也相同。
n51和n21、以及n52和n22分别具有相同的含义，且优选范围也相同。
含有通过吡啶结构的氮原子与铱原子键合的配体的铱络合物磷光材料更优选是由下式(VI)所表示的铱络合物磷光材料。
式(VI)将在下文说明。
式(VI)
在式(VI)中，R61到R68各自表示氢原子或取代基；L61表示配体；n62表示从1到3的整数；n61表示从0到4的整数。
R61到R63和R65到R68与R21到R23和R25到R28分别具有相同的含义。R64与R23具有相同的含义。
由R61到R64表示的取代基优选是烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、或取代的氨基，更优选是烷基、烷氧基、芳氧基、或取代的氨基，尤其优选是甲基、叔丁基、甲氧基、苯氧基、二甲基氨基、或二苯基氨基。
R61和R62或者是R62和R63或者是R63和R64可以彼此键合形成环结构。
由R65到R68表示的取代基优选是烷基、芳基、杂芳基、卤素原子、或氰基，更优选是烷基、芳基、卤素原子、或氰基，尤其优选是甲基、叔丁基、苯基、氟原子、或氰基。
R65和R66或R66和R67或R67和R68可以彼此键合形成环结构。
L61与L21具有相同的含义，且优选范围也相同。
n61和n21、以及n62和n22分别具有相同的含义，且优选范围也相同。
含有通过吡啶结构的氮原子与铱原子键合的配体、由式(VI)表示的铱络合物磷光材料更优选是由下式(VII)表示的铱络合物磷光材料。
式(VII)将在下文说明。
式(VII)
在式(VII)中，R73表示氢原子、烷基、氨基、或烷氧基；R75到R77各自表示氢原子、氟原子或烷基；L71表示配体；n72表示从1到3的整数；n71表示从0到4的整数。
R73优选表示烷基、氨基、或烷氧基，更优选是甲基、叔丁基、二甲基氨基、二苯基氨基、甲氧基、叔丁氧基、或苯氧基，尤其优选表示甲氧基。
R75优选表示氢原子、氟原子、烷基、或氰基，更优选是氢原子、氟原子、或氰基，尤其优选表示氟原子。
R76优选表示氢原子、氟原子、烷基、或氰基，更优选是氢原子、氟原子、或氰基，尤其优选表示氰基。
R77优选表示氢原子、氟原子、烷基、或氰基，更优选是氟原子、或氰基，尤其优选表示氟原子。
由R75、R76和R77表示的烷基优选为甲基、乙基、叔丁基、环己基、三氟甲基、或全氟丁基，更优选是甲基、叔丁基、三氟甲基、或全氟丁基，尤其优选是三氟甲基。
L71具有与L21相同的含义，其优选范围也相同。
n71和n21、以及n72和n22分别具有相同含义，其优选范围也相同。
铱络合物磷光材料的最大发射波长是在发射光谱最大值内得到最大发射强度的波长。所述最大发射波长优选为450-470nm，更优选为450-465nm，尤其优选为450-460nm。
就铱络合物磷光材料而言，例如在WO 00/70655、WO 01/41512、WO02/5645、JP-A-2002-117978、WO 04/085450、WO 06/121811、WO 05/019373、WO 05/113704，、WO 04/016711、和Coordination Chemistry Reviews.250(2006)2093-2126中描述的化合物为优选。
铱络合物磷光材料的具体实例如下所示。但是，本发明不局限于这些化合物。
如上所示的络合物化合物可以例如根据下文所示的方法制备。
以上金属络合物化合物可以根据各种方法合成，例如，在G.R.Newkomeet等人Journal of Organic Chemistry，53，786(1988)，第789页第53行左栏到第7行右栏所述的方法、790页，第18到38行左栏、第790页第19-30行右栏所述的方法、以及这些方法的结合、和H.Lexy等人Chemische Berichte.113，2749(1980)，2752页第26-35行所述的方法。
例如，所述化合物可以通过在室温或低温下，或通过加热配体或其分解产物以及金属化合物得到，该过程可以存在溶剂(例如基于卤素的溶剂、基于醇类的溶剂、基于醚的溶剂、基于酯的溶剂、基于酮的溶剂、基于腈的溶剂、基于酰胺的溶剂、基于砜的溶剂、基于亚砜的溶剂、和水)或不存在溶剂，可以存在碱(无机或有机的各种碱，例如甲醇钠、叔丁醇钾、三乙胺、和碳酸钾)或不存在碱。
在本发明中，优选使用铱络合物作为发光材料，但是铱络合物也可以用在除发光层之外的层中。
在发光层中铱络合物的含量通常占构成发光层的所有化合物的0.1-50质量％，但是考虑到耐久性和外量子效率，所述含量优选为1-50质量％，更优选为2-40质量％。
以下将详细描述构成本发明装置的各个部分。
有机电致发光器件
以下将详细描述本发明的器件。
本发明的发光器件包括基板，基板上具有阴极和阳极，以及有机层(有机层可以是只含有机化合物的有机层，或者可以是含有无机化合物的有机层)，有机层中包括位于所述电极之间的有机发光层(下文中有时将其简称为“发光层”)。因此，本发明中的有机层的构造中可以只包括发光层。根据发光器件的性能，优选阴极和阳极中的至少一个电极是透明的。
作为本发明中有机层层叠的具体实施方式，所述层叠的顺序优选是从阳极侧的空穴输送层、发光层、和电子输送层。此外，可以在空穴输送层和发光层之间、或在发光层和电子输送层之间提供电荷阻挡层。可以在阳极和空穴输送层之间提供空穴注入层，在阴极和电子输送层之间提供电子注入层。各层可以被分为数个次级层。
以下将详细说明本发明发光器件的构造。
基板
用于本发明的基板优选不会散射或减弱有机层发射的光线。基板材料的具体实例包括：无机材料，例如三氧化二钇稳定的氧化锆(YSZ)、玻璃，等等；和有机材料，例如聚酯，如对苯二甲酸乙二酯、聚苯二甲酸丁二酯、聚萘二甲酸乙二酯，等等，聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚醚砜、聚烯丙酯、聚酰亚胺、聚环烯烃、降冰片烯树脂、聚(一氯三氟乙烯)，等等。
当玻璃被用作基板时，优选使用非碱性玻璃，作为用于减少玻璃中离子洗脱的材料。此外，当使用钠钙玻璃时，优选提供诸如二氧化硅的阻隔性涂层。当使用有机材料时，具有优异的耐热性、尺寸稳定性、耐溶剂性、电绝缘性、和加工性的材料是优选的。
基板的形状、结构和尺寸没有特别的限制，可以根据发光器件的用途和目的进行任意选择。通常，基板优选是板状的。基板的结构可以是单层结构或可以是叠层结构，并且可以由单一部分或两个或更多部分构成。
基板可以是无色且透明的，或者可以是有色且透明的，但是考虑到不散射或减弱来自有机发光层的光线，优选使用无色且透明的基板。
可以在基板的正面或反面提供防水汽渗透层(气体阻隔层)。
防水汽渗透层(气体阻隔层)优选使用无机材料，例如氮化硅和氧化硅。防水汽渗透层(气体阻隔层)可以通过例如高频溅射法来形成。
当使用热塑性基板时，如果必要，还可以提供硬涂层和底涂层。
阳极
阳极通常应足以具有电极的功能，以向有机层提供空穴。阳极的形状、结构和尺寸没有特别的限制，其可以根据发光器件的用途和目的从已知电极材料中任意选择。如上文所述，阳极通常提供的是透明的阳极。
阳极材料例如是金属、合金、金属氧化物、导电化合物、和这些材料的混合物。阳极材料的具体实例包括导电金属氧化物，例如掺杂锑或氟的氧化锡(ATO、FTO)、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)，等等；金属，例如金、银、铬、镍，等等；这些材料与导电金属氧化物的混合物或层叠物；无机导电物质，例如碘化亚铜、硫化铅，等等；有机导电材料，例如聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯，等等；这些材料与ITO的层叠物，等等。考虑到生产效率、高导电性、透明度和类似性能，在这些材料中，导电金属氧化物是优选的，ITO为尤其优选。
阳极可以根据各种方法形成在基板上，考虑到阳极中所用材料的适宜性，所述方法任意地选自例如湿法，如印刷方法、涂覆方法等等，物理方法如真空淀积法、溅射法、离子电镀法等等，和化学方法如CVD法、等离子CVD法等等。例如，当选用ITO作为阳极材料时，所述阳极可以采用直流或高频溅射方法、真空淀积法和离子电镀法等等来形成。
在本发明的器件中，将要形成的阳极的位置没有特别的限制，其可以在任何位置形成。所述位置可根据发光器件的用途和目的而进行任意选择，但是优选提供在基板上。在此情况下，所述阳极可以形成在基板一侧的整个表面上，或部分表面上。
就形成阳极中的图案化(patterning)而言，其可以通过化学蚀刻如光刻法来进行，可以通过利用激光的物理蚀刻来进行，可以通过在重叠掩模上的真空沉积或溅射来进行，或也可以采用剥离法(lift-off)和印刷方法。
阳极的厚度可以根据所述阳极的材料任选地选择，以使不会进行无限制的调节，但是所述厚度通常为大约10nm-50μm左右，优选为50nm-20μm。
阳极的电阻值优选为103Ω/□或更小，更优选为102Ω/□或更小。当阳极为透明时，所述阳极可以是无色透明的，或有色透明的。为了从透明阳极一侧耦合取出发光，透明度优选为60％或更大，更优选70％或更大。
关于透明阳极，在Yutaka Sawada supervised，Tomei Denkyoku-Maku no Shintenkai(New Development in Transparent Electrode Films).CMCPublishing Co.，Ltd.(1999)中有所说明，这些说明可以被引用。当使用耐热性差的塑料基板时，在150℃或更低的低温下利用ITO或IZO形成的透明阳极膜是优选的。
阴极
阴极通常应足以具有电极的功能，以向有机层提供电子。阴极的形状、结构和尺寸没有特别的限制，其可以根据发光器件的用途和目的从已知电极材料中任意选择。
示例性的阴极材料例如是金属、合金、金属氧化物、导电化合物、和这些材料的混合物。阴极材料的具体实例包括碱金属(例如Li、Na、K、Cs，等等)、碱土金属(例如Mg、Ca，等等)、金、银、铅、铝、钠钾合金、锂铝合金、镁银合金、铟、稀土金属例如镱等。这些材料可以单独一种使用，但是考虑到稳定性和电子注入性能，优选将两种或多种这些材料组合使用。
就阴极的构成材料而言，考虑到电子注入性能，优选碱金属和碱土金属，而主要包括铝的材料也是优选的，原因在于其优异的保存性能。
主要包括铝的材料意思是只有铝、铝与0.01-10质量％的碱金属或碱土金属的合金、或这些的混合物(例如锂-铝合金、镁-铝合金，等等)。
阴极材料在JP-A-2-15595和JP-A-5-121172中有详细说明，且这些专利中描述的材料也可以用在本发明中。
阴极可以通过已知的方法形成，对其没有特别限制。考虑到阴极构成材料的适宜性，阴极的形成可以根据例如湿法，如印刷方法、涂覆方法等等，物理方法如真空淀积法、溅射法、离子电镀法等等，和化学方法如CVD法、等离子CVD法等等。例如，当选用金属作为阴极材料时，可以利用溅射法等方法，同时或按顺序地用一种或两种或多种材料形成阴极。
形成阴极中的图案化可以通过化学蚀刻如光刻法来进行，可以通过利用激光的物理蚀刻来进行，可以通过在重叠掩模上的真空沉积或溅射来进行，或也可以采用剥离法和印刷方法。
在本发明中，将要形成阴极的位置没有特别的限制，其可以在任何地方形成。所述阴极可以形成在有机层的整个表面，或在部分表面上。
可以在阴极和有机层之间插入介电层，该介电层包含碱金属或碱土金属的氟化物或氧化物，其厚度为0.1-5nm。所述介电层可以被作为一种电子注入层。介电层可以根据例如真空淀积法、溅射法、离子电镀法等来形成。
阴极的厚度可以根据阴极材料而任选选择，以使不会进行无限制的调节，但是厚度通常为大约10nm-5μm左右，优选为50nm-1μm。
阴极可以是透明的或不透明的。透明阴极可以通过形成厚度为1-10nm的阴极材料薄膜来形成，并进一步层叠透明导电材料例如ITO和IZO。
有机层
本发明的有机层在下文中进行说明。
本发明的器件具有至少一层包括发光层的有机层。作为不同于该有机发光层的有机层，如上所述，其可以是例如空穴输送层、电子输送层、电荷阻挡层、空穴注入层和电子注入层。
有机层的形成
在本发明的器件中，构成有机层的每一层优选可以通过任何干膜成型方法形成，例如真空淀积法、溅射法等等，还可以通过转移法、和印刷法来形成。
发光层
发光层是在施加电场时具有如下功能的层：接收来自阳极、空穴注入层或空穴输送层的空穴，和接受来自阴极、电子注入层或电子输送层的电子，以及提供空穴和电子再结合、以发射光的场。所述发光层可以包括一层，或可以包括两层或多个层，在包括两层或多个层的情况下，每个层可以发射不同发光颜色的光。
本发明中的发光层可以只由发光材料构成，或者可以是包括基质材料和发光材料的混合层。
这里，基质材料意指在构成发光层的材料中不同于所述发光材料的那些材料，其具有至少一种以下的功能：分散发光材料在发光层中并保持其分散的功能、接收来自阳极和空穴输送层的空穴的功能、接收来自阴极和电子输送层的电子的功能、输送空穴或电子的至少一种的功能、提供空穴和电子再结合位置的功能、将再结合生成的激子的能量转移至发光材料的功能、和向发光材料输送空穴和电子的至少一种的功能。
基质材料优选是一种电荷输送材料。所述基质材料可以单独使用一种，或可组合使用两种或更多种。例如，其构成示例为电子输送基质材料和空穴输送基质材料的混合物。此外，在发光层中还可以包括不具备电荷输送性能和不具备发光的材料。
就本发明的发光层中所包含的基质材料而言，例如示例为具有咔唑结构、具有二芳胺结构、具有吡啶结构、具有吡嗪结构、具有三嗪结构、具有芳基硅烷结构的那些材料，或者是下文中在空穴注入层、空穴输送层、电子注入层和电子输送层部分中描述的材料。
可用于本发明中的荧光材料的实例包括：苯并噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻吩衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘酰亚胺衍生物、香豆素衍生物、稠化芳族化合物、紫环酮衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛连氮衍生物、吡啶衍生物、环戊二烯衍生物、二苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯吡啶衍生物、噻二唑吡啶衍生物、环戊二烯衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮吡咯吡咯衍生物、芳族二次甲基化合物、各种由8-羟基喹啉衍生物的金属络合物和吡咯亚甲基衍生物的金属络合物为代表的金属络合物、聚合物化合物例如聚噻吩、聚苯撑、聚亚苯基乙烯撑，等等、以及例如有机硅衍生物的化合物。
在本发明中可单独或组合使用的磷光材料的实例包括含过渡金属元素原子或镧系元素原子的络合物。
过渡金属元素原子没有特别的限制，但是优选例如钌、铑、钯、钨、铼、锇、铱和铂，更优选铼、铱和铂。
镧系元素原子示例为镧、铈、镨、钕、钐、铕、钆、铽、镝、钬、铒、铥、镱、和镥、在这些镧系元素原子中，钕、铕和钆是优选的。
作为络合物的配体的实例，例如是在G.Wilkinson等人，Comprehensive Coordination Chemistry，Pergamon Press(1987)，H.Yersin，Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds，Springer-Verlag(1987)中、和AkioYamamoto，Yuki Kinzoku Kagaku-Kiso to Oyo-(Organic Metal Chemistry -Elements and Applications)，Shokabo Publishing Co.(1982)中所描述的配体。
配体的具体实例优选例如：卤素配体(优选是氯配体)、含氮杂环配体(例如苯基吡啶、苯并喹啉、羟基喹啉、联吡啶基、菲咯啉等等)、二酮配体(例如乙酰二酮，等等)、羧酸配体(例如醋酸配体，等等)、一氧化碳配体、异腈配体、和氰基配体，更优选例如含氮杂环配体。这些络合物可以在化合物中具有一个过渡金属原子，或者可以是具有两个或多个过渡金属原子的所谓多核络合物。它们可以同时含有不相似的金属原子。
可以与铱络合物磷光材料组合使用的发光材料的具体实例是例如以下化合物，但是本发明不局限于这些化合物：
本发明含有铱络合物磷光材料的磷光材料在发光层中的含量优选为0.1-40质量％、更优选为0.5-20质量％。当不同于本发明磷光材料的磷光材料组合使用时，本发明磷光材料的含量优选为所有磷光材料的50质量％或更多，更优选为80质量％或更多。
本发明发光层中所含的基质材料例如是式(I)所表示的化合物，但是不同于上述化合物的基质材料可以组合使用。例如，示例为不同于本发明的、具有咔唑结构、二芳基胺结构、吡啶结构、吡嗪结构、三嗪结构、或芳基硅烷结构的那些材料，以及在下文中空穴注入层、空穴输送层、电子注入层、和电子输送层部分中所述的材料。在发光层中可以组合使用的基质材料的含量优选为式(I)所示化合物的90质量％或更少，更优选为50质量％或更少，尤其优选为10质量％或更少。
发光层的厚度没有特别的限制，但是通常优选为1-500nm，更优选为5-200nm，还更优选为10-100nm。
空穴注入层和空穴输送层
空穴注入层和空穴输送层是具有接收来自阳极或阳极侧的空穴、并向阴极输送空穴的功能的层。空穴注入层和空穴输送层是尤其优选含有以下物质的层：咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代的查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、芳族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳族二次甲基化合物、卟啉化合物、有机硅衍生物、碳、和各种由Ir络合物表示、具有苯基唑或苯基吖嗪作为配体的金属络合物。
考虑到要降低驱动电压，所述空穴注入层和空穴输送层的每一个的厚度优选是500nm或更小。
空穴输送层的厚度优选是1-500nm，更优选是5-200nm，还更优选是10-100nm。空穴注入层的厚度优选是0.1-200nm，更优选是0.5-100nm，还更优选是1-100nm。
空穴注入层和空穴输送层可以是包括一层或两层或多层上述材料的单层结构，或者可以是包括数层具有相同或不同组成的多层结构。
电子注入层和电子输送层
电子注入层和电子输送层是具有接收来自阴极或阴极侧的电子、并向阳极输送电子的功能的层。电子注入层和电子输送层是尤其优选含有以下物质的层：三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、芴酮衍生物、蒽喹啉二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳化二亚胺衍生物、亚芴基-甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、芳环四羧酸酐例如萘或二萘嵌苯等等、酞菁衍生物、各种由8-羟基喹啉衍生物的金属络合物表示的金属络合物、具有金属酞菁、苯并噁唑、或苯并噻唑作为配体的金属络合物、有机硅烷衍生物，等等。
考虑到要降低驱动电压，所述电子注入层和电子输送层每一个的厚度优选为500nm或更少。
电子输送层的厚度优选是1-500nm，更优选是5-200nm，还更优选是10-100nm。电子注入层的厚度优选是0.1-200nm，更优选是0.2-100nm，还更优选是0.5-50nm。
电子注入层和电子输送层可以是包括一层或两层或更多层上述材料的单层结构，或者是包括数层具有相同或不相似组成的多层结构。
空穴阻挡层
空穴阻挡层是具有阻止由阳极侧向发光层输送的空穴穿过阴极侧的功能的层。在本发明中，空穴阻挡层可以作为与发光层相邻的有机层而提供在阴极侧。
构成空穴阻挡层的有机化合物的实例包括铝络合物、例如：BAlq、三唑衍生物、菲咯啉衍生物例如BCP。
空穴阻挡层的厚度优选为1-500nm，更优选为5-200nm，还更优选为10-100nm。
空穴阻挡层可以是包括一层或两层或更多层上述材料的单层结构，或者是包括数层具有相同或不同组成的多层结构。
保护层
在本发明中，有机EL器件可以被保护层所完全保护。
保护层中所含的材料应具有以下功能：其足以抑制器件中物质的加速劣化，例如阻止水、氧气等进行器件。
这种材料的具体实例是，例如In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等等；金属氧化物，例如MgO、SiO、SiC2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2，等等；金属氮化物，例如SiNx、SiNxOy，等等；金属氟化物，例如MgF2、LiF、AlF3、CaF2，等等；聚乙烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚酰亚胺、聚脲、聚四氟乙烯、聚一氯三氟乙烯、聚二氯二氟乙烯、一氯三氟乙烯与二氯二氟乙烯的共聚物、使含四氟乙烯和至少一种共聚单体的单体混合物共聚得到的共聚物、在共聚物主链上具有环结构的含氟共聚物、吸水率不大于1％的吸水性物质、吸水率不大于0.1％的防湿性物质。
保护层的形成方法没有特别的限制，例如真空淀积法、溅射法、反应溅射法、MBE(分子束外延)法、簇离子束法、离子电镀法、等离子体聚合法(高频离子激发离子电镀法)、等离子体CVD法、激光CVD法、热CVD法、气体源CVD法、涂覆法、印刷法、转移法，等等都可以用在本发明中。
密封容器
本发明的装置可以完全被密封容器所密封。
此外，水吸收剂或惰性液体可以填充在密封容器和发光器件之间的空间中。水吸收剂没有特别的限制，例如，氧化钡、氧化钠、氧化钾、氧化钙、硫酸钠、硫酸钙、硫酸镁、五氧化二磷、氯化钙、氯化镁、氯化铜、氟化铯、氟化铌、溴化钙、溴化钒、分子筛、沸石、氧化镁，等等。惰性液体没有特别的限制，例如，石蜡，液体石蜡，氟溶剂例如全氟烷烃、全氟胺、全氟醚等等，氯溶剂，和硅油。
驱动方法
通过在本发明器件的阳极和阴极之间施加直流DC(如果必要的话，可以包括交流电因子)电压(通常为2-15V)或直流电流，得以发射光。
关于本发明器件的驱动方法，在JP-A-2-148687、JP-A-6-301355、JP-A-5-29080、JP-A-7-134558、JP-A-8-234685、JP-A-8-241047、日本专利2784615、和US 5,828,429和6,023,308中所公开的方法可以用在本发明中。
实施例
其它的：
本发明的器件优选被用在显示装置、显示器、背光、电子照相术、照明光源、录制光源、曝光光源、阅读光源、指示器、标志牌、内部设计、光通信等领域中。
[实施例]
以下将参考实施例对本发明进行更详细的说明，但是本发明不应理解为仅限于这些实施例。
示例性化合物的合成
示例性化合物(1-3)可以通过利用钯催化剂和铅催化剂、通过使在Heterocycles，Vol.67，No.1，353-359(2006)中描述的、在1-到8-位置上含有氘原子的咔唑与4，4′-二溴联苯的偶联来合成。
示例性化合物(4-3)可以与示例性化合物(1-3)同样的方式、通过与1，3-二溴苯的偶联来合成。
示例性化合物(12-3)可以与示例性化合物(1-3)同样的方式、通过与Tetrahedron，Vol.54，No.42，12707-12714(1998)中所述的3，6-二溴-9-苯基咔唑的偶联得到。
示例性化合物(4-6)可以根据下述方法得到：
间苯二酚-d6可以根据J.Am.Chem.Soc.Vol.126，No.40，13033-03043(2004)中所描述的方法进行合成。
在脱水乙腈(40ml)中混合间苯二酚-d6(4.6g)和三乙胺(14ml)。在将反应容器置于水浴中冷却时，加入九氟丁磺酰氟化物(15.5ml)。在室温下搅拌混合物3个小时后，加入水，并用己烷-醋酸乙烯酯混合溶剂从反应溶液中萃取有机层。用稀盐酸、水和饱和盐水依次清洗萃取的有机层，用硫酸酐钠干燥，随后在减压下将溶剂蒸馏出，得到25.9g中间体A的粗产物。
在氮气氛中，将中间体A的粗产物(13.6g)、咔唑-d8(7.0g)、联(亚苄基丙酮)钯(0.56g)、XantPhos(CAS号161265-03-8，1.16g)、和碳酸铷(23g)在甲苯(200ml)中混合，且对混合物进行加热回流。在8小时之后，额外加入联(亚苄基丙酮)钯(0.28g)，再对混合物进行加热回流3小时。将反应混合物冷却到室温之后，向反应混合物中加入水和乙酸乙酯，通过过滤不溶物得到有机层，用水及饱和盐水清洗有机层，并用硫酸酐钠干燥。对通过在减压下浓缩有机层得到的粗产物采用硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯的混合洗脱剂，体积比为20)进行纯化，并进一步进行重结晶和升华纯化，得到2.7g示例性化合物(4-6)。
通过1H-NMR、利用1，2-二溴丁烷作为内标物、重氯仿和重二甲基亚砜作为溶剂来测定示例性化合物(4-6)的转化率，其在各处的转化率为96％。
在上述制造方法中，当限定的取代基随特定合成方法的条件改变时，或当其不适合于实施该方法时，制备可以借助于例如对官能团进行保护或脱保护(例如，T.W.Greene，Protective Groups in Organic Synthesis，John Wiley&Sons Inc.(1981))来得以容易地进行。此外，如果必要的话，还可以任意的改变反应过程的顺序，例如引入取代基或类似物。
有机电致发光器件的制备和评价
(1)比较例1的有机电致发光器件的制备：
将厚度为0.5mm且面积为2.5cm2、具有ITO薄膜的玻璃基板(GeomatecCo.，Ltd.生产，表面电阻：10Ω/□)放入清洗容器中，在2-丙醇中进行超声清洗，随后进行30分钟的UV-臭氧处理。接下来通过真空沉积将有机层顺次沉积在透明阳极(ITO膜)上。
除非另有说明，否则本发明实施例中的沉积速度为0.2nm/秒。用石英振荡膜形成控制器CRTM-9000(ULVAC，Inc.制造)来测定沉积速度。各层膜的膜厚度示于下文中，其是由CRTM-9000的数值所形成的校准曲线和用Dektak探针型厚度计测得的厚度计算得出的。
<1>化合物A：膜厚80nm
<2>化合物B：膜厚10nm
<3>比较化合物1+发光材料A(10重量％)的共沉积：膜厚60nm
<4>化合物C：膜厚10nm
<5>化合物D：膜厚30nm
最后，将0.1nm的氟化锂和金属铝依此顺序以100nm的厚度沉积，以制备阴极。将其置于用氩气置换过的手套箱中，以使其不会与空气接触，并用不锈钢密封罐和UV-固化型粘合剂(XNR5516HV，Nagase Ciba生产)密封，从而得到比较例1的有机电致发光器件。
(2)比较例2至8和实施例1至8的有机电致发光器件：
除了进行下如表1中所示的改变外，其它以与比较例1中相同的方式制备比较例2至8和实施例1至8的有机电致发光器件，发光材料A至发光材料B至H具有以下所示的结构，比较化合物1至比较化合物2、示例性化合物(1-3)和示例性化合物(4-6)见下文所示。
化合物A至D的化学结构如下所示：
化合物A 化合物B
化合物C 化合物D
发光材料A至H的化学结构及其在溶液状态下的发射波长如下所示：
发光材料A 发光材料B 发光材料C 发光材料D
620nm 514nm 478nm 466nm
发光材料E 发光材料F 发光材料G 发光材料H
460nm 458nm 456nm 444nm
比较化合物1至3的化学结构如下所示：
比较化合物1 比较化合物2 比较化合物3
示例性化合物(1-3)和(4-6)的化学结构如下所示：
示例性化合物(1-3) 示例性化合物(4-6)
根据以下方法对得到的有机电致发光器件进行评价。
(1)驱动电压的测量
将各个电致发光器件放置在发射光谱测量系统ELS 1500(由ShimadzuCorporation制造)中，并在亮度为100Cd/m2时测量施加的电压。
(2)驱动耐久性的评价
将各个电致发光器件放置在ST-D型的OLED测试系统中(TSK Co.制造)，并以恒定电流的模式、用垂直方向0.4mA的恒定电流进行驱动，得到亮度的半衰期(从初始亮度减弱至50％亮度时所需的时间)。
有机电致发光器件的评价结果示于下表1中。对于驱动电压和亮度半衰期，结合使用相同的发光材料的实施例和比较例，比较例的结果为100，实施例的结果以相对值表示。
表1
| 实施例号 | 发光材料 | 随光材料沉积的材料 | 驱动电压相对值 | 亮度半衰期相对值 |
| 比较例1 | 发光材料A | 比较化合物1 | 100 | 100 |
| 实施例1 | 发光材料A | 示例性化合物(1-3) | 95 | 110 |
| 比较例2 | 发光材料B | 比较化合物1 | 100 | 100 |
| 实施例2 | 发光材料B | 示例性化合物(1-3) | 97 | 115 |
| 比较例3 | 发光材料C | 比较化合物2 | 100 | 100 |
| 实施例3 | 发光材料C | 示例性化合物(4-6) | 95 | 112 |
| 比较例4 | 发光材料D | 比较化合物2 | 100 | 100 |
| 实施例4 | 发光材料D | 示例性化合物(4-6) | 90 | 140 |
| 比较例5 | 发光材料E | 比较化合物2 | 100 | 100 |
| 实施例5 | 发光材料E | 示例性化合物(4-6) | 92 | 135 |
| 比较例6 | 发光材料F | 比较化合物2 | 100 | 100 |
| 实施例6 | 发光材料F | 示例性化合物(4-6) | 90 | 160 |
| 比较例7 | 发光材料G | 比较化合物2 | 100 | 100 |
| 实施例7 | 发光材料G | 示例性化合物(4-6) | 80 | 210 |
| 比较例8 | 发光材料H | 比较化合物2 | 100 | 100 |
| 实施例8 | 发光材料H | 示例性化合物(4-6) | 85 | 180 |
从以上结果可以得出，组合使用式(I)所示化合物和铱络合物磷光材料的本发明的器件具有显著的效果，特别是，所组合的发光材料发光波长越短，效果就越显著。
(2)比较例2-1至2-13和实施例2-1至2-7的有机电致发光器件的制造和评价：
比较例2-1至2-13和实施例2-1至2-7的有机电致发光器件以与比较例1相同的方式进行制造，并以相同方式进行评价，除了将比较例1中器件的发光材料A和比较化合物1改变为下表2中所示的、发光材料和将要与所述发光材料(基质材料)进行共沉积的材料的组合之外。得到的结果示于表2。但是，比较例2-5*和实施例2-5**中的器件在含化合物B的层和含比较例1中比较化合物1的层之间分别具有含厚度为3nm的比较化合物3，和厚度为3nm的示例性化合物(12-2)。
发光材料I到K的化学结构如下所示：
发光材料I 发光材料J 发光材料K
比较例4到9的化学结构如下所示：
比较化合物4 比较化合物5 比较化合物6
比较化合物7 比较化合物8 比较化合物9
从表2中结果可以看出，在结合了式(I)所示化合物和铱络合物磷光材料的实施方式中，本发明中的有机电致发光器件具有尤其显著的效果，并且甚至当其被用在非发光层的层中时，都仍然具有效果。
(3)比较例3-1和3-2以及实施例3-1和3-2的有机电致发光器件的制造和评价：
比较例3-1和3-2以及实施例3-1和3-2的有机电致发光器件以与比较例1相同的方式制造，并且以相同的方式评价，除将比较例1中的化合物B和比较化合物1改变为下表3中所示材料以外。
表3
| 发光器件 | 化合物B的层 | 比较化合物1的层 | 驱动电压的相对值 | 亮度半衰期的相对值 |
| 比较例3-1 | 比较化合物5 | 比较化合物1 | 100 | 100 |
| 实施例3-1 | 示例性化合物(3-3) | 比较化合物1 | 97 | 130 |
| 比较例3-2 | 比较化合物5 | 比较化合物1 | 100 | 100 |
| 实施例3-2 | 示例性化合物(3-3) | 示例性化合物(1-3) | 89 | 205 |
从表3中结果可以看出，本发明的效果也可以通过在与发光层相邻的有机层中使用由式(I)表示的化合物来实现，通过在各发光层和与所述发光层相邻的有机层中使用式(I)所示化合物，可以实现尤其显著的效果。
(4)比较例4-1和4-2的有机电致发光器件的制造和评价：
比较例4-1和4-2的有机电致发光器件以与比较例1相同的方式制造，并以其它相同的方式进行评价，除将比较例1的有机电致发光器件中所用的比较化合物1和化合物C变为下表4中所示材料。结果示于下表4中。
表4
| 发光器件 | 比较化合物1的层 | 化合物C的层 | 驱动电压的相对值 | 亮度半衰期的相对值 |
| 比较例4-1 | 比较化合物2 | 化合物C | 100 | 100 |
| 比较例4-2 | 比较化合物2 | 化合物E | 98 | 103 |
化合物E的化学结构如下所示：
在表4中，使用化合物C和使用通过氘化化合物C得到的化合物E，这两种情况下得到的驱动电压和亮度半衰期的效果几乎没有区别。
表1和表4的结果显示，本发明的效果不是通过化合物的氘化得到的，而是通过使用式(I)所示化合物而得到的特殊效果，其中式(I)中所示的化合物具有特殊的结构并含有氘原子。
本发明可以提供一种具有优异效率(电能消耗)和耐久性的有机电致发光器件。
本申请中所要求保护的每一个及各个外国专利申请的外国优先权益，其全部内容如同被全文列出一样地通过引用结合在此。
Claims (13)
1.一种有机电致发光器件，其包括：
一对电极；和
所述一对电极之间的一层有机层，该有机层包括发光层，其中所述有机层包含由下式(I)表示的化合物；且
所述发光层含有铱络合物磷光材料：
式(I)
其中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自表示氢原子或取代基，且R1到R8的相邻取代基可以彼此键合形成稠环；
R9表示烷基、烯基、芳基、杂芳基、或甲硅烷基，并且这些基团的每一个可以被取代基取代，且
R1到R9的至少一个表示氘原子或含氘原子的取代基。
2.权利要求1的有机电致发光器件，其中：
所述铱络合物磷光材料具有小于470nm的最大发射波长。
3.权利要求1的有机电致发光器件，其中：
所述铱络合物磷光材料包含通过卡宾碳与铱原子键合的配体。
4.权利要求3的有机电致发光器件，其中；
包含通过卡宾碳与铱原子键合的配体的铱络合物磷光材料由下式(II)表示：
式(II)
其中：
R21、R22、R23、R25、R26、R27和R28各自表示氢原子或取代基；
L21表示配体；
n22表示从1到3的整数；
n21表示从0到4的整数；且
C表示与所述铱原子配位的卡宾碳。
5.权利要求4的有机电致发光器件，其中：
包含通过卡宾碳与铱原子键合的配体的铱络合物磷光材料由下式(III)表示：
式(III)
其中：
R31表示烷基或芳基；
R35、R36和R37各自表示氢原子、氟原子、烷基、或氰基，且R35和R36或R36和R37可以彼此键合形成稠环结构；
L31表示配体；
n32表示从1到3的整数；
n31表示从0到4的整数；且
C表示与所述铱原子配位的卡宾碳。
6.权利要求1的有机电致发光器件，其中：
所述铱络合物磷光材料包含通过吡唑结构的氮原子与铱原子键合的配体。
7.权利要求6的有机电致发光器件，其中：
包含通过吡唑结构的氮原子与铱原子键合的配体的铱络合物磷光材料由下式(IV)表示：
式(IV)
其中：
R41、R42、R43、R45、R46、R47和R48各自表示氢原子或取代基；
L41表示配体；
n42表示从1到3的整数；且
n41表示从0到4的整数。
8.权利要求7的有机电致发光器件，其中：
包含通过吡唑结构的氮原子与铱原子键合的配体的铱络合物磷光材料由下式(V)表示：
式(V)
其中：
R52和R53各自表示氢原子、烷基、或芳基；
R55、R56和R57各自表示氢原子、氟原子、烷基、或氰基，且R55和R56或R56和R57可以彼此键合形成稠环结构；
L51表示配体；
n52表示从1到3的整数；且
n51表示从0到4的整数。
9.权利要求1的有机电致发光器件，其中：
所述铱络合物磷光材料包含通过吡啶结构的氮原子与铱原子键合的配体。
10.权利要求9的有机电致发光器件，其中：
包含通过吡啶结构的氮原子与铱原子键合的配体的铱络合物磷光材料由下式(VI)表示：
式(VI)
其中：
R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67和R68各自表示氢原子或取代基；
L61表示配体；
n62表示从1到3的整数；且
n61表示从0到4的整数。
11.权利要求10的有机电致发光器件，其中：
包含通过吡啶结构的氮原子与铱原子键合的配体的铱络合物磷光材料由下式(VII)表示：
式(VII)
其中：
R73表示氢原子、烷基、氨基或烷氧基；
R75、R76和R77各自表示氢原子、氟原子、氰基、或烷基；
L71表示配体；
n72表示从1到3的整数；且
n71表示从0到4的整数。
12.权利要求1的有机电致发光器件，其中：
由式(I)表示的化合物由下式(VIII)表示：
式(VIII)
其中：
R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87和R88各自表示氢原子或取代基，
且R81到R88的相邻取代基可以彼此键合形成稠环结构；
A表示连接基团；且
n81表示从2到6的整数；且
由式(VIII)表示的化合物含有至少一个氘原子。
13.权利要求1的有机电致发光器件，其中：
由式(I)表示的化合物包含在所述发光层中。
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