JP2009054810A - 有機トランジスタ - Google Patents
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また、アモルファスシリコンや多結晶シリコンの成膜は、高温度下で実施されるため、基板としては、軽量で、フレキシビリティーではあるが、耐熱性に乏しいプラスチック材料などは使用できないという難点がある。
上記問題を解決するために、アモルファスシリコンや多結晶シリコンに代えて、有機化合物を有機半導体層に用いた有機トランジスタ(有機薄膜トランジスタ、有機TFTとも称される)が提案されている(非特許文献1)。
さらには、成膜時に必要となる温度を下げることができ、有機化合物を用いた有機トランジスタでは、基板にプラスチック材料を使用することが可能となり、フレキシブルな表示素子への適用が可能となり、その実用化に期待が集まっている。
さらには、有機トランジスタの実用化に向けては、優れた保存安定性が必要となる。
しかし、ペンタセンを用いてなる有機トランジスタは、大気中では有機トランジスタとしての機能は低く、且つ、保存安定性が低いという難点がある。
さらに、チオフェンオリゴマー(α−ヘキサチエニレン)を有機半導体層に用いた有機トランジスタが提案されている(非特許文献3)。しかし、該有機トランジスタも、空気中での保存安定性が低いという難点がある。
また、ジベンゾ[a,j]ナフタセン、ジベンゾ[de,qr]ナフタセンは、有機トランジスタの有機半導体層に有用であることが記載されている(特許文献1)。しかし、これらのジベンゾナフタセンを有機半導体層に使用した有機トランジスタは、電荷移動度が低いという難点があることが判明した。
現在では、実用化に向け、一層改良された有機トランジスタの開発が求められている。
Appl.Phys.Lett.,63,1372(1993) Appl.Phys.Lett.,72,1854(1998) Science,268,270(1995)
本発明は、上述に鑑み、電荷移動度が高く、大きな電流オン/オフ比を有し、かつ保存安定性に優れた有機トランジスタを提供することである。
(1)有機半導体層を有する有機トランジスタにおいて、該有機半導体層に一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有してなる有機トランジスタである。
本発明の有機トランジスタは、有機半導体層に一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有してなるものである。
一般式(1)で表される化合物において、X1およびX2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。尚、本明細書において、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
環Aおよび環Bの置換または未置換のチエノチオフェン環としては、好ましくは、置換または未置換のチエノ[3,2−b]チオフェン環、あるいは置換または未置換のチエノ[2,3−b]チオフェン環である。
一般式(1)で表される化合物としては、好ましくは、一般式(1−A)〜一般式(1−F)で表される化合物であり、より好ましくは、一般式(1−A)〜一般式(1−C)で表される化合物である。
式(1−A)〜式(1−F)において、R1〜R24は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数4〜20の置換または未置換のアリール基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは炭素数4〜20の置換または未置換のアリール基を表す。
本発明に係る一般式(1)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
すなわち、例えば、一般式(1−A)で表される化合物において、無置換の化合物(X1 およびX2、R1 〜R4が水素原子の化合物)である式(6)で表される化合物は、例えば、式(2)の化合物をホルミル化して式(3)の化合物とした後、塩基の存在下で、メルカプト酢酸エチルエステルを作用させて、式(4)の化合物を製造することができる。
その後、式(4)のエステル化合物を、塩基で加水分解し、式(5)のカルボン酸化合物とする。その後、このカルボン酸化合物を銅紛の存在下で、脱炭酸して、式(6)で表される化合物を製造することができる。
また、例えば、一般式(1−B)で表される化合物において、無置換の化合物(X1 およびX2、R5 〜R8が水素原子の化合物)である式(14)で表される化合物は、例えば、式(10)の化合物を、ルイス酸触媒の存在下、チエノ[3,2−b]チオフェンを作用させて、式(11)の化合物とした後、臭素を作用させて、式(12)の化合物を製造することができる。
その後、式(12)の化合物の臭素原子を、ホルミル基に変換し、式(13)の化合物を製造した後、例えば、臭化水素を用いて、閉環して、式(14)で表される化合物を製造することができる。
また、例えば、一般式(1−C)で表される化合物において、無置換の化合物(X1 およびX2、R9 〜R12が水素原子の化合物)である式(20)で表される化合物は、例えば、式(18)の化合物に、塩基の存在下、ブロモアセトアルデヒドジメチルアセタールを作用させて、式(19)の化合物とした後、例えば、ポリリン酸などの酸を作用させて閉環し、式(20)の化合物を製造することができる。
尚、一般式(1−C)で表される化合物において、R9およびR11がアルキル基である式(22)で表される化合物は、式(21)の化合物に、塩基(例えば、n−BuLi)を作用させた後、アルキル化剤(例えば、アルキルハライド、アルキルトシレート)を作用させて製造することができる。
尚、本発明に係る一般式(1)で表される化合物は、場合により使用した溶媒(例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒)との溶媒和を形成した型で製造されることがあるが、本発明の有機トランジスタには、一般式(1)で表される化合物の無溶媒和物は勿論、このような溶媒和物をも使用することができる。一般式(1)で表される化合物を、有機トランジスタに使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましいことである。
この有機トランジスタの形態においては、基板11上にゲート電極21が設けられ、そのゲート電極上にゲート絶縁層31が積層されており、その上に所定の間隔で形成されたソース電極61およびドレイン電極41が形成されており、さらにその上に有機半導体層51が積層されている(ボトムゲート・ボトムコンタクト構造)。
尚、導電性のある基板、例えば、シリコンを基板に用いた場合、その基板はゲート電極を兼ねることもできる。
電極材料としては、例えば、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫、金、銀、白金、銅、インジウム、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、クロム、鉄、錫、タンタル、パラジウム、テルル、イリジウム、ルテニウム、ゲルマニウム、タングステン、リチウム、ベリリウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、亜鉛、マグネシウム/インジウム合金、マグネシウム/銅合金、マグネシウム/銀合金、マグネシウム/アルミニウム合金、クロム/モリブデン合金、アルミニウム/リチウム合金、アルミニウム/スカンジウム/リチウム合金、ナトリウム/カリウム合金などの金属や合金、さらには、フッ素ドープ酸化亜鉛、シリコン単結晶、多結晶シリコン、アモルファスシリコン、炭素、グラファイト、グラッシーカーボン、銀ペースト、カーボンペーストなどを挙げることができ、より好ましくは、酸化インジウム錫合金、金、銀、白金、銅、インジウム、アルミニウム、シリコン単結晶、多結晶シリコン、アモルファスシリコン、炭素である。
尚、これらの電極材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
ソース電極、ドレイン電極は、上に挙げた電極材料の中でも、有機半導体層との接触面において電気抵抗が小さいものが好ましい。
また、導電性ポリマーを用いて電極を形成する場合には、導電性ポリマーの溶液あるいは分散液、導電性微粒子の分散液を、インクジェット法によりパターニングしてもよく、塗工膜からリソグラフやレーザーアブレーションなどにより形成してもよい。さらには、導電性ポリマーや導電性微粒子を含むインク、導電性ペーストなどを凸版、凹版、平版、スクリーン印刷などの印刷法でパターニングする方法を用いることもできる。
尚、ソース電極、ドレイン電極は、互いに対向するように配置されるが、その間隔(チャンネル長)は、一般に、数百nm〜数mmの範囲に設定することが好ましく、より好ましくは、100nm〜1mmであり、さらに好ましくは、1μm〜500μmである。
無機酸化物としては、酸化ケイ素(SiO2)、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタン、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウムストロンチウム、ジルコニウム酸チタン酸バリウム、ジルコニウム酸チタン酸鉛、チタン酸鉛ランタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、フッ化バリウムマグネシウム、チタン酸ビスマス、チタン酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ニオブ酸ビスマス、トリオキサイドイットリウムなどを挙げることができ、より好ましくは、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタンである。
ゲート絶縁層に使用する絶縁材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
形成方法としては、例えば、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、低エネルギーイオンビーム法、イオンプレーティング法、CVD法、スパッタリング法、プラズマ重合法などのドライプロセス、電解重合法、化学重合法、スプレーコート法、スピンコート法、ブレードコート法、ディップコート法、キャスト法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法、LB法(ラングミューア・ブロジュット法)、各種印刷法、インクジェット法などのウェットプロセスを挙げることができる。
尚、ドーパントとしては、ドナー性ドーパント、アクセプター性ドーパントのいずれも使用可能であり、アクセプター性ドーパントを使用することは好ましい。
ドナー性ドーパントとしては、例えば、Li、Na、K、Rb、Csなどのアルカリ金属、Ca、Sr、Baなどのアルカリ土類金属、Y、La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Ybなどの希土類金属、アンモニウムイオン、R4P+(Rはアルキル基を表す)、R4As+(Rはアルキル基を表す)、R3S+(Rはアルキル基を表す)、アセチルコリンなどが挙げられる。
アクセプター性ドーパントとしては、例えば、Cl2、Br2、I2、ICl、ICl3、IBr、IFなどのハロゲン化合物、PF5、AsF5、SbF5、BF3、BCl3、BBr3、SO3などのルイス酸、HF、HCl、HNO3、H2SO4、HClO4、FSO3H、ClSO3H、CF3SO3Hなどのプロトン酸、酢酸、蟻酸、アミノ酸などの有機酸、FeCl3、FeOCl、TiCl4、ZrCl4、HfCl4、NbF5、NbCl5、TaCl5、MoCl5、WF5、WCl6、UF6、LnCl3(Ln=La、Ce、Nd、PrなどのランタノイドとY)などの遷移金属化合物、Cl-、Br-、I-、ClO4 -、PF6 -、AsF5 -、SbF6 -、BF4 -、スルホン酸アニオンなどの電解質アニオンなどが挙げられる。
(実施例1)
ゲート電極としての抵抗率0.02Ω・cmのシリコン基板に、厚さ200nmの熱酸化膜(SiO2)を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたSiO2層がゲート絶縁層となる。この上に、真空下(5×10―4Pa)で、例示化合物番号4の化合物を、蒸着速度0.03nm/secの速度で、30nmの厚さに蒸着し、有機半導体層を形成した。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは40nmであり、チャンネル幅は5mm、チャンネル長は20μmであった。
さらに、ドレインバイアス−50Vとし、ゲートバイアス−50Vおよび0Vにした時のドレイン電流値を測定し、電流のオン/オフ比を求めた。
さらに、作製した有機トランジスタ素子を大気中で、25℃で、1ヶ月保存した後、再度、電荷移動度と電流のオン/オフ比を測定した。測定結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号4の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号7の化合物(実施例2)、例示化合物番号8の化合物(実施例3)、例示化合物番号9の化合物(実施例4)、例示化合物番号12の化合物(実施例5)、例示化合物番号17の化合物(実施例6)、例示化合物番号19の化合物(実施例7)、例示化合物番号32の化合物(実施例8)、例示化合物番号47の化合物(実施例9)、例示化合物番号49の化合物(実施例10)、例示化合物番号51の化合物(実施例11)、例示化合物番号54の化合物(実施例12)を使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号4の化合物を使用する代わりに、ペンタセンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
尚、1ヶ月放置後には、有機トランジスタとしての特性を示さなかった。
(比較例2)
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号4の化合物を使用する代わりに、α−ヘキサチエニレンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
(比較例3)
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号4の化合物を使用する代わりに、ジベンゾ[a,j]ナフタセンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
(比較例4)
実施例1において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号4の化合物を使用する代わりに、ジベンゾ[de,qr]ナフタセンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べ、結果を第1表に示した。
ゲート電極としての抵抗率0.02Ω・cmのシリコン基板に、厚さ200nmの熱酸化膜(SiO2)を形成した。ここで、シリコン基板自体がゲート電極となり、シリコン基板表面に形成されたSiO2層がゲート絶縁層となる。シリコン基板を80℃に加熱しておき、その上に、例示化合物番号13の化合物のクロロベンゼン溶液(濃度:10重量%)を塗布したところ、クロロベンゼンが蒸発し、50nmの厚さの例示化合物番号13の化合物からなる有機半導体層を形成した。さらに、この上に、マスクを用いて、金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。尚、ソース電極およびドレイン電極の厚みは40nmであり、チャンネル幅は5mm、チャンネル長は20μmであった。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、8.8×10−2(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は3.3×105であった。
(実施例14)
実施例13において、有機半導体層の形成に際して、例示化合物番号13の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号35の化合物を使用した以外は、実施例13に記載の方法により、有機トランジスタを作製した。
さらに、実施例1に記載の方法により、有機トランジスタの特性を調べたところ、移動度は、6.6×10−2(cm2/Vsec)であり、電流のオン/オフ比は2.7×105であった。
21:ゲート電極
31:ゲート絶縁層
41:ドレイン電極
51:有機半導体層
61:ソース電極
12:基板
22:ゲート電極
32:ゲート絶縁層
42:ドレイン電極
52:有機半導体層
62:ソース電極
13:基板
23:ゲート電極
33:ゲート絶縁層
43:ドレイン電極
53:有機半導体層
63:ソース電極
14:基板
24:ゲート電極
34:ゲート絶縁層
44:ドレイン電極
54:有機半導体層
64:ソース電極
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Cited By (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010000670A1 (en) * | 2008-07-02 | 2010-01-07 | Basf Se | High performance solution processable seminconductor based on dithieno [2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5-b'] dithiophene |
JP2011044686A (ja) * | 2009-07-22 | 2011-03-03 | Ricoh Co Ltd | 新規な有機半導体材料とそれを用いた電子デバイス |
WO2011158951A1 (en) * | 2010-06-15 | 2011-12-22 | Ricoh Company, Ltd. | Organic semiconductive material precursor containing dithienobenzodithiophene derivative, ink, insulating member, charge-transporting member, and organic electronic device |
WO2012118608A1 (en) * | 2011-02-28 | 2012-09-07 | Corning Incorporated | Compounds and polymers thereof containing fused thiophene rings for use in electronic applications |
JP2012188400A (ja) * | 2011-03-11 | 2012-10-04 | Tosoh Corp | ジチエノベンゾジチオフェンの製造方法 |
JP2012206952A (ja) * | 2011-03-29 | 2012-10-25 | Tosoh Corp | ジチエノベンゾジチオフェン誘導体の製造方法 |
JP2012206953A (ja) * | 2011-03-29 | 2012-10-25 | Tosoh Corp | ジチエノベンゾジチオフェン誘導体及びこれを用いた有機薄膜トランジスタ |
JP2013069752A (ja) * | 2011-09-21 | 2013-04-18 | Tosoh Corp | ジチエノベンゾジチオフェン誘導体組成物及びこれを用いた有機薄膜トランジスタ |
CN103193962A (zh) * | 2013-04-12 | 2013-07-10 | 中国科学院化学研究所 | 二噻吩并苯并二噻吩类共轭聚合物材料及其制备方法与应用 |
JP2013220996A (ja) * | 2012-04-13 | 2013-10-28 | Tosoh Corp | ジチエノベンゾジチオフェン誘導体、ドロップキャスト製膜用溶液および有機半導体層 |
JP2014022498A (ja) * | 2012-07-17 | 2014-02-03 | Tosoh Corp | ジチエノベンゾジチオフェン誘導体溶液及びこれを用いた有機半導体層 |
WO2014061867A1 (ko) * | 2012-10-15 | 2014-04-24 | 경상대학교산학협력단 | 신규한 유기 반도체 화합물 및 이의 제조방법 |
JP2014110347A (ja) * | 2012-12-03 | 2014-06-12 | Tosoh Corp | 有機半導体層形成用材料 |
KR20150027344A (ko) * | 2013-08-30 | 2015-03-12 | 한국과학기술연구원 | 전도성 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지 |
WO2015105060A1 (ja) | 2014-01-10 | 2015-07-16 | 富士フイルム株式会社 | 有機トランジスタ、化合物、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料、有機トランジスタ用材料、非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜および非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜の製造方法 |
JP2015224238A (ja) * | 2014-05-29 | 2015-12-14 | 東ソー株式会社 | ジチエノベンゾジチオフェン誘導体の製造方法 |
CN105367584A (zh) * | 2015-09-22 | 2016-03-02 | 兰州交通大学 | 一种含硫的取代基取代的二噻吩衍生物及其共轭聚合物的制备方法及应用 |
JP2016074626A (ja) * | 2014-10-07 | 2016-05-12 | 東ソー株式会社 | 1,4−ビス(3−ハロ−2−チエニル)−2,5−ジハロベンゼンの製造方法 |
JPWO2016147773A1 (ja) * | 2015-03-13 | 2017-12-28 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、有機薄膜トランジスタ、電子ペーパー、および、ディスプレイデバイス |
JP2018030800A (ja) * | 2016-08-23 | 2018-03-01 | 東ソー株式会社 | ヘテロアセン誘導体、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ |
WO2018061821A1 (ja) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、有機半導体膜及びその製造方法、並びに、有機半導体素子 |
JP2019019083A (ja) * | 2017-07-18 | 2019-02-07 | 株式会社日本触媒 | 縮合多環式化合物 |
US10590234B2 (en) | 2014-12-16 | 2020-03-17 | Fujifilm Corporation | Organic semiconductor element, manufacturing method thereof, organic semiconductor composition, and organic semiconductor film |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007068618A1 (en) * | 2005-12-12 | 2007-06-21 | Ciba Holding Inc. | Organic semiconductors and their manufacture |
-
2007
- 2007-08-28 JP JP2007220455A patent/JP5160842B2/ja active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007068618A1 (en) * | 2005-12-12 | 2007-06-21 | Ciba Holding Inc. | Organic semiconductors and their manufacture |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6012047637; Kazuo Takimiya: '2,6-Diphenylbenzo[1,2-b:4,5-b¢]dichalcogenophenes: A New Class ofHigh-Performance Semiconductors fo' J. AM. CHEM. SOC. vol.126, 20040304, 5084-5085, American Chemical Society * |
Cited By (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010000670A1 (en) * | 2008-07-02 | 2010-01-07 | Basf Se | High performance solution processable seminconductor based on dithieno [2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5-b'] dithiophene |
CN102083838A (zh) * | 2008-07-02 | 2011-06-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 基于二噻吩并[2,3-d:2′,3′-d′]苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩的高性能可溶液加工半导体 |
JP2011526588A (ja) * | 2008-07-02 | 2011-10-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d]ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン系の高性能で溶液加工可能な半導体 |
US8367717B2 (en) | 2008-07-02 | 2013-02-05 | Basf Se | High performance solution processable semiconductor based on dithieno [2,3-D:2′, 3′-D′]benzo[1,2-B:4,5-B′] dithiophene |
JP2011044686A (ja) * | 2009-07-22 | 2011-03-03 | Ricoh Co Ltd | 新規な有機半導体材料とそれを用いた電子デバイス |
US9133211B2 (en) | 2009-07-22 | 2015-09-15 | Ricoh Company, Ltd. | Dithienobenzodithiophene semiconductive material and electronic device using the same |
EP2457272A1 (en) * | 2009-07-22 | 2012-05-30 | Ricoh Company, Ltd. | Novel organic semiconductive material and electronic device using the same |
CN102511089A (zh) * | 2009-07-22 | 2012-06-20 | 株式会社理光 | 新型有机半导体材料以及使用其的电子器件 |
EP2457272A4 (en) * | 2009-07-22 | 2012-07-18 | Ricoh Co Ltd | NEW ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL AND ELECTRONIC DEVICE THEREFOR |
WO2011158951A1 (en) * | 2010-06-15 | 2011-12-22 | Ricoh Company, Ltd. | Organic semiconductive material precursor containing dithienobenzodithiophene derivative, ink, insulating member, charge-transporting member, and organic electronic device |
JP2012023334A (ja) * | 2010-06-15 | 2012-02-02 | Ricoh Co Ltd | ジチエノベンゾジチオフェン誘導体からなる有機半導体材料前駆体、インク、絶縁部材、電荷輸送性部材、有機電子デバイス |
US8952181B2 (en) | 2010-06-15 | 2015-02-10 | Ricoh Company, Ltd. | Organic semiconductive material precursor containing dithienobenzodithiophene derivative, ink, insulating member, charge-transporting member, and organic electronic device |
EP2583325A4 (en) * | 2010-06-15 | 2014-02-26 | Ricoh Co Ltd | PRECURSOR OF AN ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL CONTAINING DITHENENZENZODITHIOPHENE DERIVATIVE, INK, INSULATION ELEMENT, CHARGE TRANSPORT MEMBER, AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE |
EP2583325A1 (en) * | 2010-06-15 | 2013-04-24 | Ricoh Company Ltd. | Organic semiconductive material precursor containing dithienobenzodithiophene derivative, ink, insulating member, charge-transporting member, and organic electronic device |
CN102947963A (zh) * | 2010-06-15 | 2013-02-27 | 株式会社理光 | 包含二噻吩并苯并二噻吩衍生物的有机半导体材料前体、油墨、绝缘构件、电荷传输构件以及有机电子器件 |
US8575365B2 (en) | 2010-06-15 | 2013-11-05 | Ricoh Company, Ltd. | Organic semiconductive material precursor containing dithienobenzodithiophene derivative, ink, insulating member, charge-transporting member, and organic electronic device |
JP2015178618A (ja) * | 2011-02-28 | 2015-10-08 | コーニング インコーポレイテッド | 電子用途に使用するための、縮合チオフェン環を含有する化合物およびそのポリマー |
US8394918B2 (en) | 2011-02-28 | 2013-03-12 | Corning Incorporated | Five-ring fused heteroaromatic compounds and conjugated polymers thereof |
US8669343B2 (en) | 2011-02-28 | 2014-03-11 | Corning Incorporated | Five-ring fused heteroaromatic compounds and conjugated polymers thereof |
WO2012118608A1 (en) * | 2011-02-28 | 2012-09-07 | Corning Incorporated | Compounds and polymers thereof containing fused thiophene rings for use in electronic applications |
JP2014515727A (ja) * | 2011-02-28 | 2014-07-03 | コーニング インコーポレイテッド | 電子用途に使用するための、縮合チオフェン環を含有する化合物およびそのポリマー |
JP2012188400A (ja) * | 2011-03-11 | 2012-10-04 | Tosoh Corp | ジチエノベンゾジチオフェンの製造方法 |
JP2012206953A (ja) * | 2011-03-29 | 2012-10-25 | Tosoh Corp | ジチエノベンゾジチオフェン誘導体及びこれを用いた有機薄膜トランジスタ |
JP2012206952A (ja) * | 2011-03-29 | 2012-10-25 | Tosoh Corp | ジチエノベンゾジチオフェン誘導体の製造方法 |
JP2013069752A (ja) * | 2011-09-21 | 2013-04-18 | Tosoh Corp | ジチエノベンゾジチオフェン誘導体組成物及びこれを用いた有機薄膜トランジスタ |
JP2013220996A (ja) * | 2012-04-13 | 2013-10-28 | Tosoh Corp | ジチエノベンゾジチオフェン誘導体、ドロップキャスト製膜用溶液および有機半導体層 |
JP2014022498A (ja) * | 2012-07-17 | 2014-02-03 | Tosoh Corp | ジチエノベンゾジチオフェン誘導体溶液及びこれを用いた有機半導体層 |
WO2014061867A1 (ko) * | 2012-10-15 | 2014-04-24 | 경상대학교산학협력단 | 신규한 유기 반도체 화합물 및 이의 제조방법 |
KR101484007B1 (ko) | 2012-10-15 | 2015-01-26 | 경상대학교산학협력단 | 신규한 유기 반도체 화합물 및 이의 제조방법 |
JP2014110347A (ja) * | 2012-12-03 | 2014-06-12 | Tosoh Corp | 有機半導体層形成用材料 |
CN103193962A (zh) * | 2013-04-12 | 2013-07-10 | 中国科学院化学研究所 | 二噻吩并苯并二噻吩类共轭聚合物材料及其制备方法与应用 |
KR101595919B1 (ko) * | 2013-08-30 | 2016-02-29 | 한국과학기술연구원 | 전도성 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지 |
KR20150027344A (ko) * | 2013-08-30 | 2015-03-12 | 한국과학기술연구원 | 전도성 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지 |
JP2015133390A (ja) * | 2014-01-10 | 2015-07-23 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料 |
WO2015105060A1 (ja) | 2014-01-10 | 2015-07-16 | 富士フイルム株式会社 | 有機トランジスタ、化合物、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料、有機トランジスタ用材料、非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜および非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜の製造方法 |
US9705096B2 (en) | 2014-01-10 | 2017-07-11 | Fujifilm Corporation | Organic transistor, compound, organic semiconductor material for non-light-emitting organic semiconductor device, material for organic transistor, coating solution for non-light-emitting organic semiconductor device, organic semiconductor film for non-light-emitting organic semiconductor device, and method for manufacturing organic semiconductor film for non-light emitting organic semiconductor device |
TWI627176B (zh) * | 2014-01-10 | 2018-06-21 | 富士軟片股份有限公司 | 有機電晶體、雜稠環化合物、非發光性有機半導體元件用有機半導體材料、有機電晶體用材料、非發光性有機半導體元件用塗布溶液、非發光性有機半導體元件用有機半導體膜及非發光性有機半導體元件用有機半導體膜的製造方法 |
JP2015224238A (ja) * | 2014-05-29 | 2015-12-14 | 東ソー株式会社 | ジチエノベンゾジチオフェン誘導体の製造方法 |
JP2016074626A (ja) * | 2014-10-07 | 2016-05-12 | 東ソー株式会社 | 1,4−ビス(3−ハロ−2−チエニル)−2,5−ジハロベンゼンの製造方法 |
US10590234B2 (en) | 2014-12-16 | 2020-03-17 | Fujifilm Corporation | Organic semiconductor element, manufacturing method thereof, organic semiconductor composition, and organic semiconductor film |
US10510965B2 (en) | 2015-03-13 | 2019-12-17 | Fujifilm Corporation | Composition for forming organic semiconductor film, organic thin film transistor, electronic paper, and display device |
JPWO2016147773A1 (ja) * | 2015-03-13 | 2017-12-28 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、有機薄膜トランジスタ、電子ペーパー、および、ディスプレイデバイス |
CN105367584A (zh) * | 2015-09-22 | 2016-03-02 | 兰州交通大学 | 一种含硫的取代基取代的二噻吩衍生物及其共轭聚合物的制备方法及应用 |
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WO2018061821A1 (ja) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、有機半導体膜及びその製造方法、並びに、有機半導体素子 |
JP2019019083A (ja) * | 2017-07-18 | 2019-02-07 | 株式会社日本触媒 | 縮合多環式化合物 |
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