JP2011526588A - ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d]ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン系の高性能で溶液加工可能な半導体 - Google Patents
ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d]ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン系の高性能で溶液加工可能な半導体 Download PDFInfo
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Abstract
【化1】
式中、
R1〜R6は、各々の独立して、a)H、b)ハロゲン、c)−CN、d)−NO2、e)−OH、f)C1-20アルキル基、g)C2-20アルケニル基、h)C2-20アルキニル基、i)C1-20アルコキシ基、j)C1-20アルキルチオ基、k)C1-20ハロアルキル基、I)−Y−C3-10シクロアルキル基、m)−Y−C6-14アリール基、n)−Y−3−12員環のシクロヘテロアルキル基、またはo)−Y−5−14員環のヘテロアリール基、
[式中、各々のC1-20アルキル基、C2-20アルケニル基、C2-20アルキニル基、C3-10シクロアルキル基、C6-14アリール基、3−12員環シクロヘテロアルキル基、および5−14員環のヘテロアリール基は、1〜4個のR7基で置換されていてもよく、
式中、R1とR3とR2とR4は、一緒になって脂肪族の環状基を形成していてもよい]」
から選ばれ、
Yは、独立して、2価のC1-6アルキル基、2価のC1-6ハロアルキル基、または共有結合から選ばれ、
mは、独立して0、1、または2から選ばれる。
本発明はまた、請求項1〜4のいずれか一項に記載のジチエノベンゾジチオフェンの半導体または電荷輸送材としての、薄膜トランジスタ(TFT)としての、有機発光ダイオード(OLED)用の半導体部品内での、光発電部品用の、センサー内での電池の電極材料としての、光学導波路としての、あるいは電子写真用途での利用に関する。
【選択図】なし
Description
R1〜R6は、各々の独立して、a)H、b)ハロゲン、c)−CN、d)−NO2、e)−OH、f)C1-20アルキル基、g)C2-20アルケニル基、h)C2-20アルキニル基、i)C1-20アルコキシ基、j)C1-20アルキルチオ基、k)C1-20ハロアルキル基、l)−Y−C3-10シクロアルキル基、m)−Y−C6-14アリール基、n)−Y−3−12員環のシクロヘテロアルキル基、またはo)−Y−5−14員環のヘテロアリール基、
[式中、各々のC1-20アルキル基、C2-20アルケニル基、C2-20アルキニル基、C3-10シクロアルキル基、C6-14アリール基、3−12員環のシクロヘテロアルキル基、および5−14員環のヘテロアリール基は、1〜4個のR7基で置換されていてもよく、
式中、R1とR3とR2とR4は、一緒になって脂肪族環状基を形成していてもよい)]、
から選ばれ、
R7は、独立してa)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)オキソ、e)−OH、f)−NH2、g)−NH(C1-20アルキル)、h)−N(C1-20アルキル)2、i)−N(C1-20アルキル)−C6-14アリール、j)−N(C6-14アリール)2、k)−S(O)mH、l)−S(O)m−C1-20アルキル、m)−S(O)2OH、n)−S(O)m−OC1-20アルキル、o)−S(O)m−OC6-14アリール、p)−CHO、q)−C(O)−C1-20アルキル、r)−C(O)−C6-14アリール、s)−C(O)OH、t)−C(O)−OC1-20アルキル、u)−C(O)−OC6-14アリール、v)−C(O)NH2、w)−C(O)NH−C1-20アルキル、x)−C(O)N(C1-20アルキル)2、y)−C(O)NH−C6-14アリール、z)−C(O)N(C1-20アルキル)−C6-14アリール、aa)−C(O)N(C6-14アリール)2、ab)−C(S)NH2、ac)−C(S)NH−C1-20アルキル、ad)−C(S)N(C1-20アルキル)2、ae)−C(S)N(C6-14アリール)2、af)−C(S)N(C1-20アルキル)−C6-14アリール、ag)−C(S)NH−C6-14アリール、ah)−S(O)mNH2、ai)−S(O)mNH(C1-20アルキル)、aj)−S(O)mN(C1-20アルキル)2、ak)−S(O)mNH(C6-14アリール)、al)−S(O)mN(C1-20アルキル)−C6-14アリール、am)−S(O)mN(C6-14アリール)2、an)−SiH3、ao)−SiH(C1-20アルキル)2、ap)−SiH2(C1-20アルキル)、aq)−Si(C1-20アルキル)3、ar)C1-20アルキル基、as)C2-20アルケニル基、at)C2-20アルキニル基、au)C1-20アルコキシ基、av)C1-20アルキルチオ基、aw)C1-20ハロアルキル基、ax)C3-10シクロアルキル基、ay)C6-14アリール基、az)ハロアリール基、ba)3−12員環のシクロヘテロアルキル基、またはbb)5−14員環のヘテロアリール基から選ばれ、
Yは、独立して、2価のC1-6アルキル基、2価のC1-6ハロアルキル基、または共有結合から選ばれ、
mは、独立して0、1、または2から選ばれる。
式中
R1〜R6は、上述のように、各々の独立して、a)H、f)C1-20アルキル基、i)C1-20アルコキシ基、m)−Y−C6-14アリール基から選ばれる。
式中、
R1〜R4は、上述のように、各々の独立して、a)H、f)C1-20アルキル基、i)C1-20アルコキシ基、m)−Y−C6-14アリール基から選ばれ、
R5とR6は水素である。
式中、
R1とR2は、上述のように、各々の独立して、a)H、f)C1-20アルキル基、i)C1-20アルコキシ基、m)−Y−C6-14アリール基から選ばれ、
R3〜R6は水素である。
(a)van Breemen et al. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2336−2345;
(b)Qin et al. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7015−7018;
(c)Zhao et al. J. Org. Chem. 2007, 72, 6364−6371 ;
(d)Sirringhaus et al. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2095。
反応スキーム1:
冷却した(−78℃)無水THF(60ml)中の2−n−ペンチルチオフェン(5.0g、32.1mmol)とピナコール(11.5g、97.23mmol)の混合物に、n−BuLi(22.3ml、35.6mmol)のヘキサン溶液を滴下した。この混合物を−78℃で10分間攪拌した。この反応混合物を0℃として1時間攪拌し、−78℃に冷却後にトリイソプロピルボレート(7.3g、38.9mmol)のTHF、(24ml)溶液を滴下ロートを用いて滴下した。一夜かけて、攪拌しながらこの混合物を室温に戻した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:ヘキサン/EA)10:1)で精製して、赤褐色の液体を得た(7.35g、81.0%)。
1,4−ジブロモ−2,5−ビス(メチルスルフィニル)ベンゼン3(1g、2.8mmol)を、4,4,5,5−テトラメチル−2−(5−ペンチルチオフェン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロラン(3.4g、12.2mmol)の無水THF溶液(17ml)に添加し、得られた混合物を窒素で30分間置換した。次いで、Pd(PPh3)4(87mg、0.075mmol)を加え、反応混合物を60℃で一夜加熱した。この混合物をジクロロメタンで抽出し、塩水で洗浄した。濾液をMg2、SO4上で乾燥後、濾過し、溶媒を真空下で除去した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:ヘキサン/EA)3:1)で精製して、0.885g(63%)の2aを得た。
5,5’−(2,5−ビス(メチルスルフィニル)−1,4−フェニレン)ビス(2−ペンチルチオフェン)(2a)(885mg、1.7mmol)と五酸化リン(93mg、0.658mmol)とトリフルオロメタンスルホン酸(20ml)とを丸底フラスコに投入した。この混合物を室温で72時間攪拌して暗褐色の溶液を得た。これを氷水(100ml)に注ぎ入れた。黄色の沈殿物を吸引濾過で捕集し、真空下で乾燥させた。この化合物は非極性有機溶媒に不溶であり、その構造はスルホニウム塩であると考えられた。ピリジン(132ml)中で12時間攪拌して固体の脱メチル化を行った。この懸濁液を室温にまで冷却し、大量のCH2Cl2を加えて生成物を抽出した。ヘキサンを溶離液として用い、ジクロロメタンから再結晶して、ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン(1a)を、くすんだ白色の粉末として得た(200mg、26%)。
反応経路2:
冷却した(−70℃)チオフェン(17.6g、0.21mol)と無水THF(100ml)との混合物に、n−BuLi(137.5ml、1,6、M、0.22mol)のヘキサン溶液を滴下した。0℃で1時間攪拌後、この混合物を−40℃に冷却し、1−ヘキシルブロミド(0.22mol)を添加した。この混合物をゆっくり室温にまで暖めた。水(250ml)を加え、その混合物をジエチルエーテルで抽出した(3×150ml)。有機相を集め、Mg2、SO4上で乾燥し、真空下で濃縮した。この生成物を真空蒸留により精製した。一般的な方法で、この生成物が無色の油として得られた(26.5g、75、%)。
2−ヘキシルチオフェン(23.0g、0.137mol)を250mlのTHFに溶解し、0℃でn−BuLi(94ml、1.6Mヘキサン中、0.150mol)を滴下した。この混合物を0℃で1時間攪拌し、−78℃まで冷却した。トリメチルスズ塩化物(32.8g、0.164mol)の100mlTHF溶液を滴下した。混合物をゆっくりと室温まで暖め、2時間攪拌した。氷水中に投入して処理して得られた生成物を、高真空下で108℃で蒸留した。5−ヘキシル−2−トリメチルスタンニルチオフェンが、無色の液体として得られた(40.8g、収率90、%)。
1,4−ジブロモ−2,5−ビス(メチルスルフィニル)ベンゼン3(0.900g、2.5mmol)を、4b(1.82g、5.5mmol)の無水DMF(30ml)溶液に添加し、得られた混合物をArで30分間置換した。次いでPd(PPh3)4(87mg、0.075mmol)を添加し、反応混合物を80℃で一夜加熱した。過剰のDMFを高真空下で除去し、残渣を酢酸エチルに溶解し、10%のKF水溶液で処理した。この混合物をセライトの層で濾過した。この濾液をMg2、SO4上で乾燥後濾過し、溶媒を真空下で除去した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:ヘキサン/THF)1:1)で精製して、1g(75%)の2bを得た。
5,5’−(2,5−ビス(メチルスルフィニル)−1,4−フェニレン)ビス(2−ヘキシルチオフェン)(2b)(200mg、0.53mmol)と五酸化リン(28mg、0.2mmol)とトリフルオロメタンスルホン酸(6ml)とを、10mlの丸底フラスコに投入した。この混合物を室温で72時間攪拌して暗褐色の溶液を得、これを次いで氷水(100ml)に注入した。黄色の沈殿物を吸引濾過で捕集し、真空下で乾燥させた。この化合物は非極性有機溶媒に不溶で、その構造はスルホニウム塩と考えられた。ピリジン(40ml)中で12時間攪拌して固体の脱メチル化を行った。この懸濁液を室温にまで冷却し、大量のCH2Cl2を加えて、生成物を抽出した。ヘキサンを溶離液としてジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン(1a)を、くすんだ白色の粉末として得た(120mg、70、%)。
2−プロピル−5−トリメチルスタンニルチオフェン(4c)の合成
2−プロピルチオフェン(5.0g、39.6mmol)を160mlのTHFに溶解し、n−BuLi(27ml、1.6、Mヘキサン、43.6mmol)を0℃で滴下した。この混合物を0℃で1時間攪拌し、その後−78℃に冷却した。トリメチルスズクロリド(8.679g、43.6mmol)の50ml−THF溶液を滴下した。この混合物をゆっくりと室温まで暖めて2時間攪拌した。氷水中に投入し、その水を処理をして、生成物として薄褐色の液体を得た(10.1348g、収率88.6、%)。
1,4−ジブロモ−2,5−ビス(メチルスルフィニル)ベンゼン3(2.60g、7.21mmol)を、2−プロピル−5−トリメチルスタンニルチオフェン(5.0g、17.3mmol)の無水トルエン(48ml)溶液に添加し、得られた混合物を窒素で30分間置換した。次いで、Pd(PPh3)4、(0.833g、0.072mmol)を添加し、この反応混合物を100℃で一夜加熱した。過剰のトルエンは高真空下で除去し、残渣を酢酸エチルに溶解し、10%KF水溶液で処理した。この混合物をセライトの層を通して濾過した。濾液はMg2、SO4上で乾燥後濾過し、溶媒を真空下で除去した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:ヘキサン/EA)=2:1)で精製して、2.63、g、(81%)の2cを得た。
5,5’−(2,5−ビス(メチルスルフィニル)−1,4−フェニレン)ビス(2−プロピルチオフェン)(2c)(1.0g、2.2mmol)と五酸化リン(0.1g、0.703mmol)とトリフルオロメタンスルホン酸(20ml)とを、丸底フラスコに投入した。この混合物を室温で72時間攪拌して、暗褐色の溶液を得、これを次いで氷水(120ml)に注ぎ入れた。黄色の沈殿物を吸引濾過で捕集し、真空下で乾燥した。この化合物は非極性有機溶媒に不溶であり、その構造はスルホニウム塩と考えられた。ピリジン(167ml)中で12時間攪拌して固体の脱メチル化を行った。この懸濁液を室温にまで冷却し、大量のCH2Cl2を加えて生成物を抽出した。ヘキサンを溶離液として用い、ジクロロメタン(370mg、43、%)から再結晶させて、ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン(1c)を、くすんだ白色の粉末として得た。
1:R=CH3
2:R=C6H13
3:R=2−エチルヘキシル
4:R=C9H19
他の有機FETとの比較のために、移動度(μ)は、標準的な電界効果トランジスタの計算式で計算した。従来の金属−絶縁体−半導体型のFET(MIS−FET)中では、ISD−VSD曲線中では、通常異なるVGのところに、線状の領域と飽和した領域ができる(なお、ISDはソース−ドレイン飽和電流であり、VSDはソースとドレイン間の電圧であり、VGはゲート電圧である)。VSDが大きくなると、電流が飽和し、次式で表わされる。
図2に示すように、ソース電極からドレイン電極(ISD)に流れる電流は、ある特定のVSD下では、VGの増加とともに、ほぼ四角状に増加する。移動曲線の典型的な表示例では、ISDの平方根がVGに対してプロットされる。このようなグラフでは、閾値電圧(Vt)は、VG対(ISD)1/2のプロットの直線部のX切片として求められる。
OTFTの製造
溶液の調製:
試料1〜4について、化合物をキシレン中に濃度が2mg/mlまたは5mg/mlで溶解した。これらの溶液を、50℃で加熱し、この溶液を0.45μmフィルターで濾過した。
試料1〜3
ボトムゲート上部接触装置(BGTC)を組み立てるために、200nmの熱成長させたSiO2をもつ未処理のSiを用いた。この基板をまず70℃または80℃に加熱し、上記の溶液をその上に滴下塗布した。この滴下塗布は、大気中で行った。フィルムが完全に乾燥後、35nmの金のソース電極とドレイン電極をその上に蒸着させた。流路幅/長さ比は70であった。
ボトムゲート上部接触装置を組み立てるために、自然酸化によるSiO2をもつ未処理Si基板を用いた。まず、架橋性のポリマー誘電体を基板上に、厚みが500nmで回転塗布させた。次いで、UVで2分間硬化させ、ホットプレートを用いて100℃で2分間乾燥させた。
ボトムゲート上部接触装置を組み立てるために、200nmの熱成長させたSiO2をもつ未処理Si基板を用いた。この基板を、大気下で12.5mm/minの速度で引き出しながら浸漬塗布した。35nmの金のソース電極とドレイン電極をその上に蒸着させた。流路幅/長さ比は70であった。
Claims (13)
- 一般式(I)のジチエノベンゾジチオフェン:
R1〜R6は、各々の独立してa)H、b)ハロゲン、c)−CN、d)−NO2、e)−OH、f)C1-20アルキル基、g)C2-20アルケニル基、h)C2-20アルキニル基、i)C1-20アルコキシ基、j)C1-20アルキルチオ基、k)C1-20ハロアルキル基、l)−Y−C3-10シクロアルキル基、m)−Y−C6-14アリール基、n)−Y−3−12員環のシクロヘテロアルキル基、またはo)−Y−5−14員環のヘテロアリール基、
[式中、各々のC1-20アルキル基、C2-20アルケニル基、C2-20アルキニル基、C3-10シクロアルキル基、C6-14アリール基、3−12員環のシクロヘテロアルキル基、および5−14員環のヘテロアリール基は、1〜4個のR7基で置換されていてもよく、
式中、R1とR3とR2とR4は、一緒になって脂肪族環状基を形成していてもよい]、
から選ばれ、
R7は、独立して、a)ハロゲン、b)−CN、c)−NO2、d)オキソ、e)−OH、f)−NH2、g)−NH(C1-20アルキル)、h)−N(C1-20アルキル)2、i)−N(C1-20アルキル)−C6-14アリール、j)−N(C6-14アリール)2、k)−S(O)mH、l)−S(O)m−C1-20アルキル、m)−S(O)2OH、n)−S(O)m−OC1-20アルキル、o)−S(O)m−OC6-14アリール、p)−CHO、q)−C(O)−C1-20アルキル、r)−C(O)−C6-14アリール、s)−C(O)OH、t)−C(O)−OC1-20アルキル、u)−C(O)−OC6-14アリール、v)−C(O)NH2、w)−C(O)NH−C1-20アルキル、x)−C(O)N(C1-20アルキル)2、y)−C(O)NH−C6-14アリール、z)−C(O)N(C1-20アルキル)−C6-14アリール、aa)−C(O)N(C6-14アリール)2、ab)−C(S)NH2、ac)−C(S)NH−C1-20アルキル、ad)−C(S)N(C1-20アルキル)2、ae)−C(S)N(C6-14アリール)2、af)−C(S)N(C1-20アルキル)−C6-14アリール、ag)−C(S)NH−C6-14アリール、ah)−S(O)mNH2、ai)−S(O)mNH(C1-20アルキル)、aj)−S(O)mN(C1-20アルキル)2、ak)−S(O)mNH(C6-14アリール)、
al)−S(O)mN(C1-20アルキル)−C6-14アリール、am)−S(O)mN(C6-14アリール)2、an)−SiH3、ao)−SiH(C1-20アルキル)2、ap)−SiH2(C1-20アルキル)、aq)−Si(C1-20アルキル)3、ar)C1-20アルキル基、as)C2-20アルケニル基、at)C2-20アルキニル基、au)C1-20アルコキシ基、av)C1-20アルキルチオ基、aw)C1-20ハロアルキル基、ax)C3-10シクロアルキル基、ay)C6-14アリール基、az)ハロアリール基、ba)3−12員環のシクロヘテロアルキル基、またはbb)5−14員環のヘテロアリール基
から選ばれ、
Yは、独立して、2価のC1-6アルキル基、2価のC1-6ハロアルキル基、または共有結合から選ばれ;
mは、独立して0、1、または2から選ばれる。 - R1〜R6が、各々独立して、a)H、f)C1-20アルキル基、i)C1-20アルコキシ基、およびm)−Y−C6-14アリール基でから選ばれる請求項1に記載のジチエノベンゾジチオフェン。
- R5〜R6が水素である請求項1または2に記載のジチエノベンゾジチオフェン。
- R3〜R6が水素である請求項1〜3のいずれか一項に記載のジチエノベンゾジチオフェン。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のジチエノベンゾジチオフェンの、半導体または電荷輸送材としての、薄膜トランジスタ(TFT)としての、有機発光ダイオード(OLED)用の半導体部品内での、光発電部品用の、センサー内での電池の電極材料としての、光学導波路としての、あるいは電子写真用途での利用。
- 液状媒体中に溶解または分散した1種以上の請求項1〜4のいずれか一項に記載のジチエノベンゾジチオフェンを含む組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のジチエノベンゾジチオフェンを1個以上含む薄膜半導体。
- 基板とその基板上に析出した請求項7の薄膜半導体からなる複合物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のジチエノベンゾジチオフェンを液状媒体に溶解して溶液を生成する工程、その溶液を支持体上に施す工程、溶媒を除いて基板上に薄膜半導体を形成する工程を含むことを特徴とする請求項8に記載の複合物の製造方法。
- 上記溶液が、回転被覆、浸漬被覆、滴下塗布または印刷により施される請求項9に記載の方法。
- 請求項7の薄膜半導体または請求項8の複合物を含む電界効果トランジスタ装置。
- 請求項7の薄膜半導体または請求項8の複合物を含む光発電装置。
- 請求項7の薄膜半導体または請求項8の複合物を含む有機発光ダイオード装置。
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