CN114478415A - 用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置 - Google Patents

用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供了能够改善元件的发光效率、稳定性和使用寿命的新化合物；使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。

Description

用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元 件及其电子装置
技术领域
本发明涉及用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。使用有机发光现象的有机电子元件通常具有包括阳极、阴极和插入其间的有机材料层的结构。在此，为了增加有机电子元件的效率和稳定性，有机材料层通常由多层结构构成，所述多层结构由不同材料构成，并且例如可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层等。
用作有机电子元件中的有机材料层的材料可以根据其功能分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
使用寿命和效率是有机电致发光装置中最成问题的，并且随着显示器变得更大，必须解决这些效率和使用寿命问题。效率、使用寿命和驱动电压彼此相关，并且当效率增加时，驱动电压相对降低，并且随着驱动电压降低，由于驱动期间产生的焦耳加热导致的有机材料的结晶降低，因此，使用寿命趋于增加。
然而，通过改善有机材料层不能简单地使效率最大化。这是因为，当各有机材料层之间的能级和T1值，以及材料的固有性质(迁移率、界面性质等)被最佳地组合时，可以同时实现长使用寿命和高效率。
此外，为了解决最近的有机电致发光装置中的空穴传输层中的发光问题，发射辅助层必须存在于空穴传输层与发射层之间，并且正是根据每个发射层(R,G,B)开发不同的发射辅助层的时候。
通常，电子从电子传输层转移到发射层，空穴从空穴传输层转移到发射层，并且通过复合产生激子。
然而，由于用于空穴传输层的材料应具有低HOMO值，因此大多数具有低T1值。因此，在发射层中产生的激子被转移到空穴传输层，导致发射层中的电荷不平衡，从而在空穴传输层界面处发射光。
当在空穴传输层界面处发射光时，有机电子元件的颜色纯度和效率降低，并且使用寿命缩短。因此，迫切需要开发具有高T1值并且具有在空穴传输层的HOMO能级与发射层的HOMO能级之间的HOMO能级的发射辅助层。
此外，有必要开发一种空穴注入层材料，其延迟金属氧化物从阳极电极(ITO)渗透和扩散到有机层中，这是缩短有机电子元件的使用寿命的原因之一，并且具有稳定的特性，即高玻璃化转变温度，甚至在装置驱动期间抵抗焦耳加热。空穴传输层材料的低玻璃化转变温度具有在装置驱动期间降低薄膜表面的均匀性的特征，据报道这对装置使用寿命具有显著影响。此外，OLED装置主要通过沉积方法形成，并且有必要开发一种能够在沉积期间经受长时间的材料，即具有强耐热性的材料。
换句话说，为了完全展现有机电子元件的优异特性，构成装置中的有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、发射辅助层材料等，应优先由稳定且有效的材料支撑。然而，用于有机电子装置的稳定且有效的有机材料层还未充分地进行开发。因此，需要不断开发新材料。
发明内容
为了解决上述背景技术的问题，本发明展示了一种具有新颖结构的化合物，并且当将该化合物应用于有机电子元件时，已经发现可以显著提高装置的发光效率、稳定性和使用寿命。
因此，本发明的目的是提供一种新化合物、使用该化合物的有机电子元件及其电子装置。
技术方案
本发明提供了由式1表示的化合物。
Figure BDA0003319270630000031
在另一方面，本发明提供了包含由式1表示的化合物的有机电子元件及其电子装置。
发明的效果
通过使用根据本发明的化合物，可以实现装置的高发光效率、低驱动电压和高耐热性，并且可以极大地提高装置的颜色纯度和使用寿命。
附图说明
图1至图3是根据本发明的有机电致发光装置的示例性视图。
具体实施方式
在下文，将详细地描述本发明的一些实施方案。此外，在本发明的以下描述中，当在本文中并入已知功能和配置的详细描述可能使本发明的主题相当不清楚时，将省略该详细描述。
此外，当描述本发明的组件时，本文可以使用诸如第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这些术语中的每一个不用于限定相应组件的实质、顺序或次序，而仅用于区分相应组件与其它组件。应注意，如果组件被描述为“连接”、“联接”或“连接”至另一个组件，则该组件可以直接连接或连接至其它组件，但另一个组件可以“连接”、“联接”或“连接”在各组件之间。
如说明书和所附权利要求书中使用，除非另外说明，否则以下是如下术语的含义。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“卤代”或“卤素”包括氟、溴、氯或碘。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷基”或“烷基基团”具有单键，其具有1个至60个碳原子，并且意指饱和脂肪族官能团，包括直链烷基基团、支链烷基基团、环烷基基团(脂环族)、被烷基取代的环烷基基团或被环烷基取代的烷基基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烯基”或“炔基”具有双键或叁键，其具有2个至60个碳原子，但不限于此，并且包括直链或支链基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环烷基”意指形成具有3个至60个碳原子的环的烷基，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷氧基基团”、“烷氧基”或“烷基氧基基团”意指连接至烷基基团的氧基，并且具有1个至60个碳原子，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芳基氧基基团”或“芳氧基基团”意指连接至芳基基团的氧基，并且具有6个至60个碳原子，但不限于此。
除非另有说明，本发明中使用的术语“芳基”和“亚芳基”分别具有6至60个碳原子，但不限于此。在本发明中，芳基或亚芳基是指单环或多环芳族，并且包括由连接或参与反应的相邻取代基形成的芳族环。
例如，芳基可以是苯基、联苯基、芴基或螺芴基。
前缀“芳基”或“芳”意指被芳基基团取代的基团。例如，芳基烷基可以是被芳基取代的烷基，并且芳基烯基可以是被芳基取代的烯基，并且被芳基取代的基团具有如本文定义的碳原子数。
此外，当前缀依次命名时，这意味着按首先描述的顺序列出取代基。例如，芳基烷氧基意指被芳基取代的烷氧基，烷氧基羰基意指被烷氧基取代的羰基，并且芳基羰基烯基也意指被芳基羰基取代的烯基，其中芳基羰基可以是被芳基取代的羰基。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂环基团”含有一个或多个杂原子，但不限于此，具有2个至60个碳原子，包括单环或多环中的任一个，并且可以包括杂脂肪族环和杂芳族环。此外，也可以与相邻基团结合而形成杂环基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si中的至少一个。
此外，术语“杂环基团”可以包括含有SO2代替构成环的碳的环。
例如，“杂环基团”包括以下化合物。
Figure BDA0003319270630000051
除非另有说明，否则本文所用的术语“芴基”或“亚芴基”是指一价或二价官能团，其中R、R’和R”在以下结构中都是氢，并且术语“取代的芴基”或“取代的亚芴基”是指取代基R、R’、R”中的至少一个是除氢以外的取代基，并且包括其中R和R'彼此键合以与它们所键合的碳一起形成螺化合物的那些。
Figure BDA0003319270630000052
本文所用的术语“螺化合物”具有“螺连接”，并且螺连接是指其中两个环仅共用一个原子的连接。此时，在两个环中共享的原子被称为“螺原子”，并且这些化合物根据化合物中螺原子的数量分别被称为“单螺-”、“双螺-”和“三螺-”。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“脂肪族”意指具有1个至60个碳原子的脂肪族烃，并且如本文使用的术语“脂肪族环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族烃环。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族环、或具有6个至60个碳原子的芳香族环、或具有2个至60个碳原子的杂环、或通过它们的组合而形成的稠合环，并且包括饱和环或不饱和环。
除了上述杂化合物以外的其它杂化合物或杂基团包括但不限于一个或多个杂原子。
此外，除非明确说明，否则如本文所使用，术语“取代的或未取代的”中的“取代的”是指被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C20烷基胺基团、C1-C20烷基硫喷(thiopen)基团，C6-C20芳基硫喷基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C3-C20环烷基基团、C6-C20芳基基团、被氘取代的C6-C20芳基基团、C8-C20芳基烯基基团、硅烷基团、硼基团、锗基团和C2-C20杂环基团，但不限于这些取代基。
此外，除非有明确的解释，否则本发明中使用的式与下式的典型定义的取代基的定义相同。
Figure BDA0003319270630000061
在此，当a是零的整数时，取代基R1不存在，当a是1的整数时，唯一的取代基R1连接至构成苯环的碳中的任一个，当a是2或3的整数时，各自如下组合，其中R1可以彼此相同或不同，当a是4至6的整数时，其以类似的方式键合至苯环的碳，尽管省略了键合至形成苯环的碳的氢的指示。
Figure BDA0003319270630000062
在下文，将描述根据本发明的方面的化合物和包含所述化合物的有机电子元件。
本发明提供了由式1表示的化合物。
Figure BDA0003319270630000063
Figure BDA0003319270630000071
其中，每个符号可以如下所定义。
1)Ar1选自氢、氘、C6-C12芳基基团和C1-C10烷基基团；
2)R1选自氢、氘、C6-C60芳基基团，其中在a为2或更大的情况下，多个R1是相同或不同的，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
当R1为芳基基团时，其可以优选为C6-C30芳基基团，并且更优选C6-C25芳基基团，例如，亚苯基、联苯基、亚萘基、三联苯基等。
3)R2、R3和R4为芳基基团，
各自独立地选自：氢、氘、C6-C60芳基基团，当b、c和d为2或更大时，多个R2、R3和R4各自是相同或不同的。
当R2、R3和R4为芳基基团时，它们可以优选为C6-C30芳基基团，并且更优选C6-C25芳基基团，例如，亚苯基、联苯基、亚萘基、三联苯基等。
4)a为0至4的整数，b为0至6的整数，c和d各自独立地为0至7的整数。
此外，本发明提供了具有由式1表示的化合物的0.1600至0.2200的重组能量值的化合物。
此外，本发明提供了具有由式1表示的化合物的0.1600至0.2000的重组能量值的化合物。
此外，本发明提供了具有由式1表示的化合物的0.1700至0.1900的重组能量值的化合物。
此外，本发明提供了一种化合物，其中由式1表示的化合物由以下式1-1至式1-3中的任一个表示。
Figure BDA0003319270630000081
其中，
1)R1、R2、R3、R4、a、b、c和d与式1中定义的相同；
2)Ar2具有与式1中Ar1相同的定义。
此外，本发明提供了一种化合物，其中由式1表示的化合物由以下化合物P-1至化合物P-50中的任一种表示。
Figure BDA0003319270630000082
Figure BDA0003319270630000091
Figure BDA0003319270630000101
Figure BDA0003319270630000111
参照图1，根据本发明的有机电子元件(100)包括第一电极(110)、第二电极(170)和在第一电极(110)与第二电极(170)之间的包含由式1表示的单一化合物或两种或更多种化合物的有机材料层。在这种情况下，第一电极(110)可以是阳极，第二电极(170)可以是阴极。在相反类型的情况下，第一电极可以是阴极，第二电极可以是阳极。
有机材料层可以在第一电极(110)上依次包括空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发射层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)。在这种情况下，可以不形成除了发射层(140)之外的其余层。它还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发射辅助层(220)、缓冲层(210)等，并且电子传输层(150)等可以用作空穴阻挡层。(参见图2)
此外，根据本发明实施方案的有机电子元件还可以包括保护层或光效率增强层(180)。光效率增强层可以形成在第一电极的两个表面中不与有机材料层接触的一个表面上，或者形成在第二电极的两个表面中不与有机材料层接触的一个表面上。应用于有机材料层的根据本发明实施方案的化合物可以用作空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发射辅助层(220)、电子传输辅助层、电子传输层(150)和电子注入层(160)、发射层(140)的主体或掺杂剂，或者用作光效率增强层的材料。优选地，例如，根据本发明的式1的化合物可以用作发射层、空穴阻挡层或电子传输层的主体材料。
有机材料层可以包括2个或更多个堆叠体，包括依次形成在阳极上的空穴传输层、发射层和电子传输层，还包括形成在2个或更多个堆叠体之间的电荷产生层(参见图3)。
另外，即使在相同的核的情况下，带隙、电特性、界面特性等也可以根据取代基键合到哪个位置而变化，因此，核和结合到其上的子取代基的组合的选择也是非常重要的，并且特别地，当实现每个有机材料层的能量水平和T1值以及材料的独特性质(迁移率、界面特性等)的最佳组合时。可以同时实现长使用寿命和高效率。
根据本发明实施方案的有机电致发光装置可以使用PVD(物理气相沉积)方法制造。例如，在衬底上沉积具有传导性的金属或金属氧化物或其合金以形成阳极，并且在其上形成包括空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发射层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)的有机材料层之后，其可以通过在其上沉积可以用作阴极的材料来制备。
此外，在本发明中，有机材料层通过旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭缝涂布工艺、浸涂工艺和辊对辊工艺中的任一种形成，并且有机材料层提供包含该化合物作为电子传输材料的有机电子元件。
作为另一个具体实例，将由式1表示的化合物的相同或不同的化合物混合并且用于有机材料层中。
此外，本发明提供了包含由式1表示的化合物的发射层组合物，并且提供了包含所述发射层的有机电子元件。
此外，本发明提供了包含由式1表示的化合物的空穴阻挡层组合物，并且提供了包含所述空穴阻挡层的有机电子元件。
此外，本发明提供了包含由式1表示的化合物的电子传输层组合物，并且提供了包含所述电子传输层的有机电子元件。
此外，本发明提供了电子装置，其包括包含有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
在另一方面，有机电子元件是有机电致发光装置、有机太阳能电池、有机光感受器、有机晶体管和用于单色或白色照明的装置中的至少一种。此时，电子装置可以是当前或将来的有线/无线通信终端，并且覆盖所有种类的电子装置，包括移动通信终端，诸如移动电话、个人数字助理(PDA)、电子字典、点对多点(PMP)、遥控器、导航单元、游戏机、各种TV和各种计算机。
在下文中，将参考实施例详细描述本发明的由式1表示的化合物的合成实施例和本发明的有机电子元件的制造实施例，但是本发明不限于以下实施例。
[合成实施例]
根据本发明的由式1表示的化合物(最终产物)通过如以下方案1中所示Sub 1和Sub 2的反应来合成，但不限于此。
<反应方案1>
Figure BDA0003319270630000131
I.Sub 1的合成
反应方案1的Sub 1可以通过以下反应方案2的反应路线合成，但不限于此。
<反应方案2>
Figure BDA0003319270630000132
属于Sub 1的具体化合物的合成例如下。
1.Sub 1-1的合成例
Figure BDA0003319270630000141
(1)Sub 1-1b的合成
将4,4,5,5-四甲基-2-苯基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(dioxaborolane)(42.4g,0.21mol)、Pd(PPh3)4(7.2g,0.006mol)、NaOH(24.8g,0.62mol)、THF(415mL)和水(415mL)加入到Sub 1-1a(50g,0.21mol)中，并在70℃下进行反应6小时。当反应完成时，将反应物的温度冷却至室温，并除去溶剂。然后，使用硅胶柱或重结晶方法分离浓缩的反应物以获得40g(80.9％)的产物Sub 1-1b。
(2)Sub 1-1的合成
将Sub 1-1b(40g,0.17mol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(42.4g,0.17mol)、Pd2(dba)3(4.6g,0.005mol)、AcOK(49.3g,0.5mol)加入到DMF(335mL)中，并在160℃下搅拌8小时。
当反应完成时，除去反应溶剂，并使用硅胶柱或重结晶方法分离浓缩的有机材料，以得到42g(76％)的Sub1-1。
2.Sub 1-5的合成例
Figure BDA0003319270630000151
(1)Sub 1-5b的合成
将4,4,5,5-四甲基-2-(萘-1-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(42g,0.17mol)、Pd(PPh3)4(5.8g,0.005mol)、NaOH(20g,0.50mol)、THF(335mL)和水(100mL)加入到Sub 1-1a(40g,0.17mol)中，并在70℃下进行反应6小时。当反应完成时，将反应物的温度冷却至室温，并除去溶剂。然后，通过使用上述Sub 1-1b的分离方法获得42g(87.9％)的Sub 1-5b。
(2)Sub 1-5的合成
将Sub 1-5b(40g,0.14mol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(35.1g,0.14mol)、Pd2(dba)3(3.8g,0.004mol)、AcOK(40.8g,0.4mol)加入到DMF(277mL)中，并在160℃下搅拌8小时。当反应完成时，通过使用Sub1-1的分离方法获得40g(75.8％)的产物Sub1-5。
3.Sub 1-10的合成例
Figure BDA0003319270630000152
(1)Sub 1-10b的合成
将2-([1,1':3',1”-三联苯]-2'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(44.3g,0.12mol)、Pd(PPh3)4(4.3g,0.004mol)、NaOH(15g,0.37mol)、THF(250mL)和水(110mL)加入到Sub 1-1a(30g,0.12mol)中，并且在70℃下进行反应6小时。当反应完成时，将反应物的温度冷却至室温，并除去溶剂。然后，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得32g(86.3％)的产物Sub 1-10b。
(2)Sub 1-10的合成
将Sub 1-10b(40g,0.08mol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(19.5g,0.08mol)、Pd2(dba)3(2.1g,0.002mol)、AcOK(22.6g,0.2mol)加入到DMF(150mL)中，并且在160℃下搅拌8小时。当反应完成时，通过使用Sub1-1的分离方法获得32g(86.3％)的产物Sub1-10。
4.Sub 1-23的合成例
Figure BDA0003319270630000161
(1)Sub 1-23b的合成
将4,4,5,5-四甲基-2-(4-苯基萘-1-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(54.8g,0.17mol)、Pd(PPh3)4(5.8g,0.005mol)、NaOH(19.9g,0.5mol)、THF(330mL)和水(110mL)加入到Sub 1-1a(40g,0.17mol)中，并且在70℃下进行反应6小时。当反应完成时，通过使用Sub1-1b的分离方法获得50g(82.8％)的产物Sub 1-23b。
(2)Sub 1-23的合成
将Sub 1-23b(50g,0.14mol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(34.8g,0.14mol)、Pd2(dba)3(3.8g,0.004mol)、AcOK(40.4g,0.4mol)加入到DMF(280mL)中，并在160℃下搅拌8小时。当反应完成时，通过使用Sub1-1的分离方法获得53g(84.6％)的产物Sub1-23。
5.Sub1-31的合成例
Figure BDA0003319270630000171
(1)Sub 1-31b的合成
将将4,4,5,5-四甲基-2-(6-苯基萘-2-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(41.1g,0.12mol)、Pd(PPh3)4(4.3g,0.004mol)、NaOH(14.9g,0.37mol)、THF(250mL)和水(80mL)加入到Sub 1-1a(30g,0.12mol)中，并在70℃下进行反应6小时。当反应完成时，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得41g(90.5％)的产物Sub 1-31b。
(2)Sub 1-31的合成
将Sub 1-31b(30g,0.08mol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(20.9g,0.08mol)、Pd2(dba)3(2.3g,0.0025mol),AcOK(24.2g,0.25mol)加入到DMF(164mL)中，并在160℃下搅拌8小时。当反应完成时，通过使用Sub1-1的分离方法获得33g(87.8％)的产物Sub1-31。
6.Sub1-36的合成例
Figure BDA0003319270630000181
(1)Sub 1-36b的合成
将4,4,5,5-四甲基-2-(苯基-d5)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(25.3g,0.12mol)、Pd(PPh3)4(4.3g,0.004mol)、NaOH(14.9g,0.37mol)、THF(250mL)和水(80mL)加入到Sub 1-36a(30g,0.12mol)中，并在70℃下进行反应6小时。当反应完成时，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得25g(82.8％)的产物Sub 1-31b。
(2)Sub 1-36的合成
将Sub 1-36b(25g,0.10mol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(25.4g,0.10mol)、Pd2(dba)3(2.8g,0.003mol)、AcOK(29.5g,0.30mol)加入到DMF(200mL)中，并在160℃下搅拌8小时。当反应完成时，通过使用Sub1-1的分离方法获得30g(87.6％)的产物Sub1-36。
同时，属于Sub 1的化合物可以是以下化合物，但不限于此，下表1显示了属于Sub1的化合物的FD-MS值。
Figure BDA0003319270630000182
Figure BDA0003319270630000191
Figure BDA0003319270630000201
[表1]
Figure BDA0003319270630000202
Figure BDA0003319270630000211
同时，属于Sub 2的化合物可以是以下化合物，但不限于此，下表2显示了属于Sub2的化合物的FD-MS值。
Figure BDA0003319270630000212
[表2]
Figure BDA0003319270630000213
II.产物的合成
1.P-1的合成例
Figure BDA0003319270630000221
添加Sub1-1(10g,0.03mol)、Sub2-1(11.1g,0.03mol)、Pd(PPh3)4(0.9g,0.001mol)、NaOH(3.3g,0.08mol)、THF(54mL)和水(17mL)，并且在70℃下进行反应6小时。当反应完成时，将反应物的温度冷却至室温，并除去溶剂。然后，使用硅胶柱或重结晶方法分离浓缩的反应物以获得12g(82.3％)的产物P-1。
2.P-5的合成例
Figure BDA0003319270630000222
添加Sub1-5(10g,0.03mol)、Sub2-1(9.7g,0.03mol)、Pd(PPh3)4(0.9g,0.001mol)、NaOH(3.2g,0.08mol)、THF(52mL)和水(15mL)，并且在70℃下进行反应6小时。当反应完成时，通过使用P-1的分离方法获得13g(84.4％)的产物P-5。
3.P-15的合成例
Figure BDA0003319270630000231
添加Sub1-15(20g,0.04mol)、Sub2-1(15.2g,0.04mol)、Pd(PPh3)4(1.4g,0.001mol)、NaOH(5g,0.12mol)、THF(85mL)和水(23mL)，并且在70℃下进行反应6小时。当反应完成时，通过使用P-1的分离方法获得25g(88.1％)的产物P-15。
4.P-36的合成例
Figure BDA0003319270630000232
添加Sub1-1(15g,0.05mol)、Sub2-3(23.6g,0.05mol)、Pd(PPh3)4(1.6g,0.001mol)、NaOH(5.5g,0.14mol)、THF(90mL)和水(30mL)，并且在70℃下进行反应6小时。当反应完成时，通过使用P-1的分离方法获得25g(80.1％)的产物P-36。
5.P-46的合成例
Figure BDA0003319270630000241
添加Sub1-36(15g,0.04mol)、Sub2-1(16.1g,0.04mol)、Pd(PPh3)4(1.5g,0.001mol)、NaOH(5.3g,0.13mol)、THF(90mL)和水(30mL)，并且在70℃下进行反应6小时。当反应完成时，通过使用P-1的分离方法获得19g(79.1％)的产物P-46。
同时，根据上述合成例制备的本发明的化合物P-1至化合物P-50的FD-MS值示于表3中。
[表3]
Figure BDA0003319270630000242
Figure BDA0003319270630000251
重组能量(下文缩写为RE)是指当电荷(电子，空穴)移动时由于分子结构排列的变化而损失的能量。其取决于分子几何形状，并且具有其值随着中性状态的势能表面(下文中缩写为PES)与电荷状态的PES之间的差减小而减小的特性。RE值可以通过下式获得。
RE空穴：λ+＝(ENOCE-ECOCE)+(ECONE-ENONE)
RE电子：λ-＝(ENOAE-EAOAE)+(EAONE-ENONE)
每个因子可以如下定义。
-NONE：中性分子的中性几何形状(下文中，NO opt.)
-NOAE：中性分子的阴离子几何形状
-NOCE：中性分子的阳离子几何形状
-AONE：阴离子分子的中性几何形状
-AOAE：阴离子分子的阴离子几何形状(下文中，AO opt.)
-CONE：阳离子分子的中性几何形状
-COCE：阳离子分子的阳离子几何形状(下文中，CO opt.)
重组能量和迁移率彼此成反比例，并且在它们具有相同的r和T值的条件下，RE值直接影响每种材料的迁移率。RE值与迁移率之间的关系表达如下。
Figure BDA0003319270630000252
Figure BDA0003319270630000253
每个因子可以定义如下。
-λ：重组能量
-μ：迁移率
-r：二聚体置换
-t：分子间电荷转移基质元素
从上式可以看出，RE值越低，迁移率越快。
RE值需要能够根据分子结构计算势能的模拟工具，并且我们使用薛定谔材料科学(Schrodinger Materials Science)的Gaussian09(以下称为G09)和Jaguar(以下称为JG)模块。G09和JG都是通过量子力学(下文称为QM)计算来分析分子性质的工具，并具有优化分子结构或计算给定分子结构的能量(单点能量)的功能。
在分子结构中计算QM的过程需要大量的计算资源，并且我们使用两个集群服务器来进行这些计算。每个集群服务器由4个节点工作站和1个主工作站组成，每个节点通过使用36个或更多核心的中央处理单元(CPU)的对称多处理(SMP)并行计算来执行分子QM计算。
使用G09计算重组能量所需的中性/电荷状态下的优化分子结构及其势能(NONE/COCE)。通过仅将电荷改变为两个优化结构来计算针对中性态优化的结构的电荷态势能(NOCE)和针对电荷态优化的结构的中性态势能(CONE)。然后，根据以下关系式计算重组能量。
RE电荷：λ＝(ENOCE-ECOCE)+(ECONE-ENONE)
由于
Figure BDA0003319270630000261
提供了自动执行这种计算过程的功能，因此通过提供基态的分子结构(NO)，通过JG模块顺序地计算根据每个状态的势能，并且计算RE值。
同时，根据上述计算方法计算的本发明的RE值示于下表4中。
[表4]
Figure BDA0003319270630000262
Figure BDA0003319270630000271
此外，根据如上所描述的计算方法计算的对比化合物的RE值示于下表5中。
[表5]
化合物 重组能量(RE)
对比化合物A 0.1531
对比化合物B 0.2271
对比化合物C 0.2278
对比化合物D 0.2657
对比化合物E 0.2879
对比化合物F 0.2930
对比化合物G 0.2943
对比化合物H 0.2962
[实施例1]红色有机发光装置(磷光主体)
有机电致发光装置根据常规方法通过使用通过合成获得的化合物作为发射层的发光主体材料来制造。首先，将N1-(萘-2-基)-N4,N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(缩写为2-TNATA)膜真空沉积在形成于玻璃衬底上的ITO层(阳极)上以形成60nm厚的空穴注入层，并且将4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(下文缩写为NPD)作为空穴注入层上的空穴传输化合物真空沉积至60nm的厚度以形成空穴传输层。
作为空穴传输层上的主体，以5:5的重量比使用由式1和DSNL1表示的本发明的化合物(P-1)，并且以95:5的重量比掺杂作为掺杂剂材料的(piq)2Ir(acac)[双(1-苯基异喹啉基)铱(III)乙酰丙酮化物]以沉积30nm厚的发射层。随后，将(1,1'-双苯基)-4-油酸根合)双(2-甲基-8-喹啉油酸根合)铝(缩写为BAlq)真空沉积至10nm的厚度作为空穴阻挡层，并且将三(8-羟基喹啉)铝(缩写为Alq3)沉积至40nm的厚度作为电子传输层。然后，将LiF(碱金属卤化物)沉积至0.2nm的厚度作为电子注入层，然后将Al沉积至150nm的厚度并且用作阴极以制备有机电致发光装置。
Figure BDA0003319270630000281
[实施例2]至[实施例22]
以与实施例1相同的方式制备有机电致发光装置，但使用表6中所示的本发明化合物代替本发明化合物(P-1)作为发射层的主体材料。
[对比例1]至[对比例16]
以与实施例1相同的方式制造有机电致发光装置，但使用以下对比化合物A至对比化合物H作为发射层的主体材料。
Figure BDA0003319270630000282
Figure BDA0003319270630000291
通过向以这种方式制备的实施例1至实施例22和对比例1至对比例16中制备的有机电子装置施加正向偏置DC电压，用来自照片研究(photo research)的PR-650测量电致发光(EL)特性，并且作为测量结果，使用McScience制造的使用寿命测量装置以2500cd/m2标准亮度测量T95使用寿命。以下表6示出了装置制造和评估结果。[表6]
Figure BDA0003319270630000292
Figure BDA0003319270630000301
Figure BDA0003319270630000311
Figure BDA0003319270630000321
从表6中的结果可以看出，当本发明的化合物用作发射层的材料时，可以看出，与使用比较化合物A至H的情况相比，驱动电压降低并且效率和使用寿命显著改善。
更具体地，本发明的化合物具有比对比化合物更低的RE值。该RE值被确定为归因于萘基2，其是取代三嗪的组分。由于低RE值与迁移率成反比，因此低RE值意味着高迁移率，并且这种迁移率意味着快速单电子装置(仅电子装置(Electron Only Device)；在下文中，EOD)。总之，可以看出，具有快速EOD值的本发明化合物具有快速驱动电压、高效和长寿命的特性。然而，对比化合物A具有过低的RE值并因此具有快速的EOD值。然而，过快的EOD不利地影响装置中的电荷平衡。因此，尽管具有低RE值，但其导致低效率和低使用寿命。在含有杂元素的对比化合物E的情况下，可以看出使用寿命显著低于简单芳基结构的寿命。这些因素被认为在杂芳基中比在芳基中导致前者的稳定性更低。
考虑到本发明的化合物，可以看出RE值越接近0.1700至0.1900的值，驱动电压被升高越多并且效率增加。当取代三嗪的取代基的类型是苯基或萘基1而不是萘基2时，RE值是高的，并且以此方式确定的RE值影响整个装置性能。同样地，可以看出，当RE值低于0.1700的RE值时，使用寿命降低。可以看出，空穴和电子的平衡收敛(converge)到0.1700的值作为RE值。
当发射层由多种混合物组成时，其特性根据第一化合物和第二化合物的类型而不同，并且装置结果在本发明的化合物与对比化合物之间趋于相同。最后，可以看出驱动、效率和使用寿命取决于空穴和电子注入掺杂剂的注入特性是否容易获得。在本发明中，可以看出，通过RE值与迁移率之间的关系，带来了总体驱动减小效果、效率和使用寿命增加效果。此外，可以看出，核心三嗪和2号(No.2)萘基对总迁移率具有正效应，以空穴和电子的比率起作用(例如能量平衡、稳定性等)，显示出总体改善的结果。
比较各实施例化合物，根据在相同骨架中取代的取代基的类型确定RE值，并根据不同RE值来改变空穴和电子的注入和迁移特性。因此，根据取代基的类型，实施方案化合物显示出彼此不同的性质。
尽管为了说明的目的描述了本发明的示例性实施方案，但是本领域技术人员将理解，在不脱离如所附权利要求中所公开的本发明的范围和主旨的情况下，各种修改、添加和替换是可能的。因此，在本发明中公开的实施方案旨在说明本发明的技术思想的范围，并且本发明的范围不受实施方案的限制。本发明的范围应基于所附权利要求来解释，并且应解释为包括在与权利要求等同的范围内的所有技术思想都属于本发明。
附图的简要说明
100、200、300：有机电子元件 110：第一电极
120：空穴注入层 130：空穴传输层
140：发射层 150：电子传输层
160：电子注入层 170：第二电极
180：光效率增强层 210：缓冲层
220：发射辅助层 320：第一空穴注入层
330：第一空穴传输层 340：第一发射层
350：第一电子传输层 360：第一电荷产生层
361：第二电荷产生层 420：第二空穴注入层
430：第二空穴传输层 440：第二发射层
450：第二电子传输层 CGL：电荷产生层
ST1：第一堆叠体 ST2：第二堆叠体

Claims (14)

1.由式1表示的化合物，
式1
Figure FDA0003319270620000011
其中，
1)Ar1选自氢、氘、C6-C12芳基基团和C1-C10烷基基团；
2)R1选自氢、氘、C6-C60芳基基团，其中在a为2或更大的情况下，多个R1是相同或不同的，并且相邻基团可以彼此键合以形成环；
3)R2、R3和R4各自独立地选自氢、氘、C6-C60芳基基团，其中在b、c和d为2或更大的情况下，多个R2、R3和R4各自是相同或不同的；
4)a为0至4的整数，b为0至6的整数，c和d各自独立地为0至7的整数。
2.如权利要求1所述的化合物，其中重组能量值为0.1600至0.2200。
3.如权利要求1所述的化合物，其中重组能量值为0.1600至0.2000。
4.如权利要求1所述的化合物，其中重组能量值为0.1700至0.1900。
5.如权利要求1所述的化合物，其中式1由以下式1-1至式1-3中的任一个表示：
Figure FDA0003319270620000021
其中，
1)R1、R2、R3、R4、a、b、c和d与权利要求1中定义的相同；
2)Ar2具有与权利要求1中的Ar1相同的定义。
6.如权利要求1所述的化合物，其中式1由以下化合物P-1至化合物P-50中的任一种表示：
Figure FDA0003319270620000022
Figure FDA0003319270620000031
Figure FDA0003319270620000041
Figure FDA0003319270620000051
7.有机电子元件，包括：第一电极、第二电极和形成在所述第一电极与所述第二电极之间的有机材料层，其中所述有机材料层包括发射层、空穴阻挡层和电子传输层，其中所述发射层、所述空穴阻挡层或所述电子传输层包含由权利要求1中的式1表示的化合物。
8.如权利要求7所述的有机电子元件，其中所述发射层包含由式1表示的化合物。
9.如权利要求7所述的有机电子元件，其中所述发射层包含第一主体化合物和第二主体化合物，其中所述第一主体化合物或所述第二主体化合物包括由权利要求1中的式1表示的化合物。
10.如权利要求7所述的有机电子元件，还包括光效率增强层，所述光效率增强层形成在与所述第一电极和所述第二电极的一个表面中的所述有机材料层相对的至少一个表面上。
11.如权利要求7所述的有机电子元件，其中所述有机材料层包括至少2个或更多个堆叠体，所述堆叠体包括在所述第一电极上顺序地形成的空穴传输层、发射层和电子传输层。
12.如权利要求7所述的有机电子元件，其中所述有机材料层还包括在所述2个或更多堆叠体之间形成的电荷产生层。
13.电子装置，包括：包括权利要求7所述的有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
14.如权利要求13所述的电子装置，其中所述有机电子元件是有机电致发光装置(OLED)、有机太阳能电池、有机光感受器(OPC)、有机晶体管(有机TFT)和用于单色或白色照明的元件中的任一种。
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