CN108138040B - 有机电致器件用化合物、利用该化合物的有机电致器件及其电子装置 - Google Patents

有机电致器件用化合物、利用该化合物的有机电致器件及其电子装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供有机电致器件及其电子装置，其中所述有机电致器件包括能够提高有机电致器件的发光效率、稳定性以及寿命的电子阻挡层与空穴传输层。

Description

有机电致器件用化合物、利用该化合物的有机电致器件及其 电子装置
技术领域
本发明涉及有机电致器件用化合物、利用该化合物的有机电致器件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指，利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电致器件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构。在此，有机物层为了提高有机电致器件的效率和稳定性而普遍形成为由各种不同物质构成的多层结构，例如，能够由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层等形成。
在有机电致器件中，用作有机物层的材料能够根据功能来分为发光材料和电荷输送材料，例如，空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料及电子注入材料等。
目前，有机电致器件最大问题的是寿命和效率，但是随着显示器大面积化的同时所述的效率或者寿命问题应该必须解决。
效率、寿命及驱动电压等相互具有关联，若效率增加，则驱动电压相对降低，而在降低驱动电压并驱动时所发生的基于焦耳加热(Joule heating)的有机物质的结晶化减少，最终呈现出寿命提高的倾向。
但，即使单纯地改善上述有机物层，也无法将效率极大化。这是因为，只有在各有机物层之间的能量等级及T1值、物质的固有特性(移动率、表面特性等)形成最佳的组合时，才能同时实现长寿命和高的效率。
而且，就最近的有机电致发光元件而言，为了解决在空穴传输层的发光问题，一直在研究着在空穴传输层与发光层之间使用发光辅助层的方法，由于根据各发光层(R、G、B)而所希望的物质性特性不同，使得现在需要开发根据各发光层的发光辅助层。
通常，电子(electron)从电子传输层向发光层传递，空穴(hole)从空穴传输层向发光层传递，借助重组(recombination)来生成激子(exciton)。
但是，用于空穴传输层的物质应具有低的最高占据分子轨道(HOMO)值，因此大部分具有低T1值，由此在发光层中生成的激子(exciton)转移到空穴传输层界面或者空穴传输层侧，最终导致在发光层内界面的发光或者发光层内的电荷不均衡(chargeunbalance)，从而在空穴传输层的界面上发光。
在空穴传输层界面上发光的情况下，将出现有机电致器件的色纯度及效率变低和寿命缩短的问题。因此，迫切需要开发一种发光辅助层，所述发光辅助层需要具有在空穴传输层的最高占据分子轨道能级和发光层的最高占据分子轨道能级之间的最高占据分子轨道能级的物质，且具有高T1值。
即，为了充分发挥有机电致器件所具有的优秀的特征，在器件内的构成有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴输送物质、发光物质、电子输送物质、电子注入物质、发光辅助层物质等应率先做到由稳定且有效率的材料而予以支撑，但目前为止还未充分开发出稳定又高效的有机电致器件用的有机物层材料。因此，需要持续开发新的材料，尤其，迫切需要开发发光辅助层和空穴传输层的材料。
发明内容
(要解决的问题)
本发明的目的在于，通过电子阻挡层用新化合物与空穴传输层用化合物的最佳组合增加发光层中的电荷平衡，进而提供驱动电压低且提高器件的效率以及寿命的有机电致器件及其电子装置。
(解决问题的手段)
本发明的提供一种有机电致器件及其电子装置，以下化学式(1)包含在电子阻挡层，以及由以下化学式(2)表示的化合物包含在空穴传输层：
Figure BDA0001608049410000031
(发明的效果)
利用本发明的电子阻挡层与空穴传输层的层叠体，由此防止发光层表面的劣化，并增加发光层中的电荷平衡，进而达成高发光效率、低驱动电压、高色纯度以及能够大幅度提高寿命。
附图说明
图1是本发明的一种有机电致发光器件的示例图。
(附图标记说明)
100:有机电致器件 110:基板
120:第一电极(阳极) 130:空穴注入层
140:空穴传输层 141:缓冲层
150:发光层 151:发光辅助层
160:电子传输层 170:电子注入层
180:第二电极(阴极)
具体实施方式
下面，参照附图对本发明的实施例作出详细说明。
在对各附图的结构要素附加附图标记的过程中，要留意相同的结构要素即使显示于不同的附图上，也尽可能地赋予相同的附图标记。并且，在对本发明进行说明时，如果认为针对相关的已知结构和功能的具体说明可能混淆本发明的要点，则省略该详细说明。
在介绍本发明的组成部分时可能会采用第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。此类术语只是为了区分该组成部分和其他组成部分，此类术语并不限于相应组成部分的本质或次序、顺序等。当某个组成部分与其他组成部分“连接”、“结合”或“接触”时，应理解为该组成部分直接与其他组成部分相连，或者虽然能够连接，但各组成部分之间还可能“连接”、“结合”或“接触”其他组成部分。并且，在层、膜、区域及板等结构要素位于其他结构要素“上”或“上部”的情况下，这不仅可以理解为位于其他结构要素的“正上方”，而且还可以理解为在中间还有其他结构要素。相反，在一个结构要素位于另一部分的“正上方”的情况下，应理解为中间没有其他部分。
如本说明书及其附带的权利要求范围中的用法，除非另有说明，否则下列术语具有如下含义：
除非另有说明，否则本说明书所用术语“卤代”或“卤素”是指氟(F)、溴(Br)、氯(Cl)或碘(I)。
除非另有说明，否则本发明所用术语“烷基”具有碳数为1至60的单键，意味着直链烷基、支链烷基、环烷基(脂环族)、烷基-取代环烷基、环烷基-取代烷基等饱和脂肪族官能团的自由基。
除非另有说明，否则本发明所用术语“卤代烷基”或“卤素烷基”意味着被卤素取代的烷基。
除非另有说明，否则本发明所用术语“烯基”、“链烯基”或“炔基”分别具有碳数在2至60之间的双键或三键，并内含直链型或侧链型链条，但并不限于此。
除非另有说明，否则本发明所用术语“环烷基”意味着形成碳数在3至60之间的环状的烷基，但并不限于此。
本发明所用术语“烷氧基”意味着附有氧自由基的烷基，且在无另外说明的情况下碳数在1至60之间，但并不限于此。
本发明所用术语“芳氧基”意味着附有氧自由基的芳基，且在无另外说明的情况下碳数在6至60之间，但并不限于此。
只要没有其他说明，在本发明中所使用的术语“芴基”或“芴乙烯基”分别意味着在以下结构中R、R'及R"均为氢的1价或2价官能团，“被取代的芴基”或“被取代的芴乙烯基”意味着取代基R、R'、R"中的至少一种为除了氢之外的取代基，并包括R和R'相结合来与其相结合的碳一同形成螺环化合物的情况。
Figure BDA0001608049410000061
在本发明中所使用的术语“芳基”及“亚芳香基”只要没有别的说明，就分别具有6至60的碳数，但并不局限于此。在本发明中，芳基或亚芳香基包含单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。
在本发明中所使用的术语“杂环基”不仅包含“杂芳基”或“杂亚芳香基”之类的芳香族环，而且还包含非芳香族环，只要没有其他说明，就意味着分别包含一种以上的杂原子的碳原子数2至60的环，但本发明并不局限于此。只要没有其他说明在本说明书中所使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si，杂环基意味着包含杂原子的单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。
并且，“杂环基”除了形成环的碳，还可以包括包含SO2的环。例如，“杂环基”包括下列化合物。
Figure BDA0001608049410000071
在本发明中所使用的术语“环”包含单链及多链，并包含杂环，上述杂环不仅包含碳氢环，而且还包含至少一种杂原子，上述术语“环”也包含芳香族及非芳香族环。
在本发明中所使用的术语“多链”包含联苯、三联苯等环聚集体(ringassemblies)、融合(fused)后的多环类及螺环化合物，不仅包含芳香族，而且包含非芳香族，碳氢环当然也包含含有至少一种杂原子的杂环。
在本发明中所使用的术语“环聚集体(ring assemblies)”意味着两种或两种以上的环类(单环或融合后的环类)通过单键或双键来相互结合，且这种环之间的直接连接的数量比这种化合物所包含的环类的总数少一个。环聚集体可以由相同或不同的环类通过单键或双键来相互直接连接。
在本发明中所使用的术语“融合后的多环类”意味着至少两种原子所共享的融合(fused)后的环形态，并且包括两种以上的碳氢类的环类融合后的形态及包含至少一种杂原子的杂环类融合至少一种的形态等。这种融合后的多环类可以为芳香族环、杂芳香族环、脂肪族环或这些环的组合。
在本发明中所使用的术语“螺环化合物”意味着“螺接(spiro union)”，而螺接意味着由两个环仅仅共享一个原子，从而实现连接。此时，将在两个环中共享的原子称为“螺环原子”，并且，根据一种化合物所包含的螺环原子的
Figure BDA0001608049410000082
将这些分别称为“单螺环-”、“二螺环-”、“三螺环-”化合物。
并且，在前缀连续命名的情况下，意味着首先按所记载的顺序罗列取代基。例如，在芳烷氧基的情况下，意味着被芳基所取代的烷氧基，在烷氧羰基的情况下，意味着被烷氧基所取代的羰基，并且，在芳基烯基的情况下，意味着被芳基羰基所取代的烯基，其中，芳基羰基为被芳基所取代的羰基。
并且，只要没有明确的说明，在本发明中所使用的术语“取代或非取代”中，“取代意味着被选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基胺、C1-C20的烷基噻吩、C6-C20的芳噻吩、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的环烷基、C6-C20的芳基、芴基、被重氢所取代的C6-C20的芳基、C8-C20的芳烯基、硅烷基、硼基、锗基及包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基组成的组的至少一种取代基所取代，但并不局限于这些取代基。
并且，只要没有明确的说明，在本说明书中所使用的化学式能够以与以下化学式的指数定义的取代基的定义相同地适用。
Figure BDA0001608049410000081
其中，在a为0的整数的情况下，取代基R1不存在，在a为1的整数的情况下，一个取代基R1与用于形成苯环的碳中的一个碳相结合，在a为2或3的整数的情况下，分别以如下方式相结合，此时，R1可以相同或不同，在a为4至6的整数的情况下，以类似的方式与苯环的碳相结合，另一方面，省略与用于形成苯环的碳相结合的氢的表示。
Figure BDA0001608049410000091
图1为本发明的一实施例的有机电致器件的示例图。
参照图1，本发明的一实施例的有机电致器件100包括：第一电极120、第二电极180，形成于基板110上；以及有机物层，在第一电极120和第二电极180之间包含本发明的化合物。此时，第一电极120可以为Anode(阳极)，第二电极180可以为Cathode(阴极)，在倒置型的情况下，第一电极可以为阴极，第二电极可以为阳极。
有机物层可在第一电极120上依次包括空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170。此时，在这些层中的至少一层还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层151、缓冲层141等，也可以由电子输送层160等执行空穴阻挡层的作用。
并且，虽未图示，但本发明的一实施例的有机电致器件还可以包括形成于第一电极和第二电极中的至少一面中与上述有机物层相反的一面的保护层或光效率改善层(Capping layer)。
本发明的一实施例的有机电致发光器件可利用多种蒸镀法(deposition)来制备。可利用PVD或CVD等蒸镀方法来制备，例如，可通过在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金来形成阳极120，并在其上方形成包括空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170的有机物层之后，在其上方蒸镀能够用作阴极180的物质来制成。另外，在空穴传输层140与发光层150之间还可形成发光辅助层或者电子阻挡层151。
并且，有机物层使用多种高分子材料，通过溶液工艺或溶剂精制法(solventprocess)，例如，旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨打印工艺、狭缝涂布工艺、浸涂工艺、卷对卷工艺、刮涂工艺、丝网印刷工艺或热转印方法等方法来制造更少数量的层。由于本发明的有机物层能够由多种方法形成，因此，本发明的保护范围不会因形成方法而受到限制。
本发明的有机电致器件可根据所使用的材料分为前面发光型、后面发光型或双面发光型。白色有机电致发光器件(WOLED，White Organic Light Emitting Device)既具有容易实现高分辨率且工艺性优秀的优点，又具有也可利用以往的液晶显示器(LCD)的彩色滤色器技术来制备的优点。正提出主要用于背光装置的白色有机发光元件的多种结构，并实现专利化。代表性的有，以相互平面方式并列配置(side-by-side)R(Red)、G(Green)、B(Blue)发光部的方式，由R、G、B发光层上下层叠的层叠(stacking)方式、利用蓝色(B)有机发光层电致发光和由此利用光来利用无机荧光体的光致发光(photo-luminescence)的色转换物质(color conversion material，CCM)方式等，本发明也可适用于这种白色有机电致发光器件。
并且，本发明的有机电致器件可以是有机电致发光器件(OLED)、有机太阳能电池、有机感光体(OPC)、有机晶体管(有机TFT)、单色或白色照明用器件中的一种。
本发明的另一实施例可包括电子装置，该电子装置包括：显示装置，包括上述本发明的有机电致器件；以及控制部，用于控制所述显示装置。此时，电子装置可以是当前或未来的有无线通信终端，并包括手机等移动通信终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航仪、游戏机、各种TV、各种计算机等所有电子装置。
以下，将说明根据本发明一个方面的有机电致发光器件。
本发明提供一种有机电致器件，包括：第一电极、第二电极以及形成在第一电极与第二电极之间的有机物层，其中所述有机物层在所述第一电极与发光层之间形成空穴传输层，在所述空穴传输层与发光层之间包含电子阻挡层，所述电子阻挡层包含由以下化学式(1)表示的化合物，所述空穴传输层包含由以下化学式(2)表示的化合物：
Figure BDA0001608049410000111
{在所述化学式(1)至(2)中，
1)n为0至4的整数；m为0至3的整数；
2)R1以及R2相互独立地选自由以下基团组成的基团群：重氢、卤素、C6-C60的芳基、芴基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基、C1-C50的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基以及-L'-N(Ra)(Rb)(在此，所述L'为单键，选自由下列基团组成的基团群：C6-C60的亚芳基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基及C2-C60的杂环基；所述Ra及Rb相互独立地选自由下列基团组成的基团群：C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基及在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基)，或者在所述m、n为2以上的情况下，作为多数个可相互相同或者不同，并且多个R1或者多个R2同类相互结合可形成环；
3)Ar1以及Ar2相互独立，并且是由重氢取代或未取代的C12～20的芳基；
4)a、b以及c相互独立，并且是0至4的整数，d为0至3的整数；
5)R5、R6、R7以及R8相互独立地选自由以下基团组成的基团群：C6-C60的芳基、芴基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基；C1-C50的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基以及-L'-N(Ra)(Rb)；或者在所述述a、b、c、d以及f为2以上的情况下，作为多数个可相互相同或者不同，并且多个R5、多个R6、多个R7、多个R8同类相互结合可形成环；
6)Ar3以及Ar4相互独立地选自由以下基团组成的基团群：C6-C60的芳基、芴基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基；
在所述化学式(2)中，所述芳基、芴基、杂环基、稠环基、烷基、烯基、炔基，烷氧基以及芳氧基相独立地还可分别被选自由下列基团组成的基团群的一个以上的取代基取代：重氢、卤素、硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基；-L'-N(Ra)(Rb)、C1-C20的烷硫基；C1-C20的烷氧基；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C6-C20的芳基；被重氢取代的C6-C20的芳基；芴基、C2-C20的杂环基；C3-C20的环烷基；C7-C20的芳烷基以及C8-C20的芳烯基；这些取代基也可相互结合形成环，在此“环”是指碳数在3至60的脂环、碳数为6至60的芳香环、数为2至60的杂环或者由这些环组合而成的稠合环，其中包括饱和或不饱和环}。
更详细地说，提供如下的有机电致器件：所述电子阻挡层是由以下化学式(3)至化学式(5)中的一种表示的化合物，其中所述化学式(3)至化学式(5)中的任意一种表示所述化学式(1)表示的化合物：
Figure BDA0001608049410000131
{在所述化学式(3)至(5)中，
1)R1、R2、m以及n与上述定义的相同。}
另外，在本发明中提供如下的有机电致器件：所述空穴传输层是由以下化学式(6)至化学式(8)中的任意一种表示的化合物，其中所述化学式(6)至化学式(8)中的任意一种表示所述化学式(2)表示化合物：
Figure BDA0001608049410000141
{在所述化学式(6)至(8)中，
1)R5、R6、R7、R8、a、b、c、d以及Ar3与上述定义的相同；
2)f为0至4的整数，e为0至3的整数；
3)R9、R10相互独地选自由以下基团组成的基团群：重氢、卤素、C6-C60的芳基、芴基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基、C1-C50的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基以及-L'-N(Ra)(Rb)}；或者在所述e以及f为2以上的情况下，作为多数个可相互相同或者不同，并且多个R9或者多个R10同类相互结合可形成环}。
具体举例说明本发明提供的有机电致器件，提供如下的有机电致器件，所述电子阻挡层是所述化学式(1)表示的化合物为由以下化学式1-1至3-12中的任意一种表示化合物：
Figure BDA0001608049410000142
Figure BDA0001608049410000151
另外，提供如下的有机电致器件：所述空穴传输层是包含以下化合物4-1至化合物4-36中的任意一种，并且所述化合物4-1至化合物4-36中的任意一种是所述化学式2表示的化合物：
Figure BDA0001608049410000161
Figure BDA0001608049410000171
举另一示例，提供如下的有机电致器件：所述电子阻挡层包含由所述化学式(3)至化学式(5)中的任意一种表示的化合物，所述空穴传输层包含由所述化学式(6)至化学式(8)中的任意一种表示的化合物。
举另一示例，提供如下的有机电致器件：所述空穴传输层包含由所述化学式4-1至化学式4-36表示的化合物中的任意一种化合物，电子阻挡层包含由所述化学式1-1至3-12中的任意一种化合物。
本发明提供在所述电子阻挡层可包含混合所述化学式(1)表示的化合物中结构相互不同的2种以上化合物混合而成的组合物。
另外，本发明提供如下的有机电致器件：在所述空穴传输层也可包含混合所述化学式(2)表示的化合物中结构相互不同的2种以上的化合物混合而成的组合物。
另外，本发明提供还可包括光效率改善层，所述光效率改善层形成在所述第一电极的一侧中与所述有机物层相反的一侧；所述有机物层可通过旋涂、喷嘴式涂布、喷墨涂布、狭缝涂布、浸渍涂布或卷对卷工艺形成。
另外，本发明提供一种电子装置，包括：包括所述有机电致器件的显示装置；以及驱动所述显示装置的控制部。
另一方面，本发明还提供一种电子装置，其特征在于，所述有机电致器件至少是有机电子发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管及单色或白色照明器件中任意一种。此时，电子装置可以是当前或未来的通讯终端，包括手机等移动终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航、游戏机、各种电视机、各种电脑等所有电子装置。
以下，通过实施例具体说明由本发明的所述化学式1表示的化合物的合成例以及有机电致器件之制造例，但本发明不限于以下实施例。
【合成例1】
如下反应式1，由本发明的所述化学式(1)表示的最终化合物(final products)是Sub1与Sub2反应而制成的。
<反应式1>
Figure BDA0001608049410000181
Sub1合成例
在反应式1的Sub1可通过如下的反应式2的反应途径合成，并且并不限于此。
<反应式2>
Figure BDA0001608049410000191
Sub 1(1)合成例
Figure BDA0001608049410000192
将Sub1-1-1(23.3g、0.11mol)、4'-溴-3-碘-1,1'-联苯(46.7g、0.13mol)、碳酸钾(46.03g、0.33mol)、四(三苯基膦)钯(5.13g、4mol％)与无水THF(四氢呋喃)溶于少量的水，之后在80℃的温度下回流12小时。等反应结束，之后将反应物的温度冷却至常温，并利用CH2Cl2提取后用水擦拭。利用硫酸镁(MgSO4)对有机物进行干燥并浓缩之后，利用硅胶柱(silicagel column)对所生成的有机物进行分离，从而获得Sub1(1)(35.6g，81％)。
Sub1(2)的合成例
Figure BDA0001608049410000201
对Sub 1-1-2(31.7g、0.11mol)、3-溴-3'-碘-1,1'-联苯(46.7g、0.13mol)利用所述Sub 1(1)的合成方法得到Sub 1(2)(40.8g、81％)。
Sub1(3)的合成例
Figure BDA0001608049410000202
对Sub 1-1-3(34.3g、0.11mol)、2-溴-3'-碘-1,1'-联苯(46.7g、0.13mol)利用所述Sub 1(1)的合成方法得到Sub 1(3)(43.4g、81％)。
Sub 1的示例如下，但不限于此：
Figure BDA0001608049410000203
(表1)
Figure BDA0001608049410000211
Sub 2合成例
反应式1的Sub 2可同通过以下反应式3的反应途径合成，但不限于此：
(反应式3)
Figure BDA0001608049410000212
Sub2(1)合成例
Figure BDA0001608049410000213
将4-溴基-1,1'-联苯(5.6g、24mmol)溶于甲苯，之后分别添加[1,1'-联苯]-4-胺(3.4g、20mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5g、0.6mmol)、三叔丁基膦(0.2g、2mmol)、叔丁醇钠(5.8g、60mmol)、甲苯(300mL)，之后在100℃下搅拌回流24小时。等反应结束之后，用乙醚(ether)与水提取之后用硫酸镁干燥浓缩有机物层，之后对生成的有机物经过硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶得到最终化合物6.2g(反应收率：80％)。
Sub 2的示例如下，但不限于此：
Figure BDA0001608049410000221
(表2)
Figure BDA0001608049410000222
最终化合物合成例
1-1合成例
Figure BDA0001608049410000231
将Sub1(1)(9.6g、24mmol)溶于甲苯，之后分别添加Sub2(1)(6.4g、20mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5g、0.6mmol)、三叔丁基膦(0.2g、2mmol)、叔丁醇钠(5.8g、60mmol)、甲苯(300mL)，之后在100℃下搅拌回流24小时。等反应结束之后，用乙醚(ether)与水提取之后用硫酸镁干燥浓缩有机物层，之后对生成的有机物经过硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶得到最终化合物13.1g(反应收率：85％)。
1-6合成例
Figure BDA0001608049410000232
将Sub1(4)(9.5g、24mmol)溶于甲苯，之后分别添加Sub2(6)(7.4g、20mmol)，利用所述1-1合成法得到最终化合物13.1g(反应收率：79％)。
1-11合成例
Figure BDA0001608049410000241
将Sub1(4)(9.6g、24mmol)溶于甲苯，之后分别添加Sub2(11)(6.4g、20mmol)，利用所述1-1合成法得到最终化合物12.7g(反应收率：83％)。
2-4合成例
Figure BDA0001608049410000242
将Sub1(8)(9.6g、24mmol)溶于甲苯，之后分别添加Sub2(4)(8.4g、20mmol)，利用所述1-1合成法得到最终化合物14.9g(反应收率：84％)。
2-5合成例
Figure BDA0001608049410000243
将Sub1(8)(9.6g、24mmol)溶于甲苯，之后分别添加Sub2(5)(6.4g、20mmol)，利用所述1-1合成法得到最终化合物13.2g(反应收率：86％)。
2-10合成例
Figure BDA0001608049410000251
将Sub1(7)(10.8g、24mmol)溶于甲苯，之后分别添加Sub2(10)(7.4g、20mmol)，利用所述1-1合成法得到最终化合物13.9g(反应收率：78％)。
3-3合成例
Figure BDA0001608049410000252
将Sub1(12)(9.6g、24mmol)溶于甲苯，之后分别添加Sub2(3)(7.4g、20mmol)，利用所述1-1合成法得到最终化合物12.4g(反应收率：75％)。
3-8合成例
Figure BDA0001608049410000261
将Sub1(12)(9.6g、24mmol)溶于甲苯，之后分别添加Sub2(8)(8.4g、20mmol)，利用所述1-1合成法得到最终化合物12.8g(反应收率：85％)。
3-9合成例
Figure BDA0001608049410000262
将Sub1(10)(11.4g、24mmol)溶于甲苯，之后分别添加Sub2(9)(6.4g、20mmol)，利用所述1-1合成法得到最终化合物13.1g(反应收率：76％)。
(表3)
Figure BDA0001608049410000263
Figure BDA0001608049410000271
(合成例2)
如下反应式4，由本发明的所述化学式(2)表示的化合物(final products)是Sub3与Sub4反应而成的。
(反应式4)
Figure BDA0001608049410000281
4-4合成例
Figure BDA0001608049410000282
将Sub3-1(8.6g、24mmol)溶于甲苯，之后分别添加Sub4-1(7.2g、20mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5g、0.6mmol)、三叔丁基膦(0.2g、2mmol)、叔丁醇钠(5.8g、60mmol)、甲苯(300mL)，之后在100℃下搅拌回流24小时。等反应结束之后，用乙醚(ether)与水提取，之后用硫酸镁干燥浓缩有机物层，之后对生成的有机物经过硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶得到最终化合物13.8g(反应收率：85％)。
4-9合成例
Figure BDA0001608049410000283
将Sub3-2(8.6g、24mmol)溶于甲苯，之后添加Sub4-2(5.7g、20mmol)，利用所述4-4合成法得到最终化合物11.5g(反应收率：80％)。
4-30合成例
Figure BDA0001608049410000291
将Sub3-3(8.6g、24mmol)溶于甲苯，之后添加Sub4-3(11.5g、20mmol)，利用所述4-4合成法得到最终化合物18.1g(反应收率：84％)。
4-32合成例
Figure BDA0001608049410000292
将Sub3-4(8.6g、24mmol)溶于甲苯，之后添加Sub4-4(11.5g、20mmol)，利用所述4-4合成法得到最终化合物17.2g(反应收率：81％)。
(表4)
Figure BDA0001608049410000293
Figure BDA0001608049410000301
有机电致器件的制造评价
实施例1)蓝色有机发光器件的制作以及试验(EBL)
首先，在形成于玻璃基板的ITO层(阳极)上真空蒸镀2-TNATA并且厚度为60nm。之后，在该膜上真空蒸镀上述化学式(2)表示的本发明的化合物并且厚度为60nm作为空穴传输层。之后，在所述空穴传输层上真空蒸镀本发明的化合物20nm形成EBL。之后，以96:4的重量比掺杂9,10-双(2-萘基)蒽作为发光层主体、BD-052X(Idemitsukosan)作为掺杂剂，进而在所述EBL上蒸镀厚度为30nm的发光层。将(1,1'-联苯)-4-油酸酯)双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(以下简称为“BAlq”)真空蒸镀10nm的厚度作为空穴阻挡层，将三(8-羟基喹啉)铝(以下简称为“Alq3”)真空蒸镀40nm形成电子传输层。之后，向电子注入层将作为卤化碱金属的LiF蒸镀0.2nm厚度，接着蒸镀Al且厚度为150nm来形成阴极，从而制造出有机电致发光器件。
在如上述制造的实施例及比较例中的有机电致发光器件上施加正向偏压直流电压，利用photoresearch公司生产的PR-650测量电子发光(EL)特性，并在500cd/m2的标准亮度下利用mcscience公司制造的寿命测量设备测量了T95的寿命。下列表显示器件制造及评估结果。
(比较例1)
除了使用比较化合物1作为空穴传输化合物以及不使用EBL以外，以与所述实施例1相同的方法制造了有机电致器件。
(比较例2)
除了使用比较化合物1作为空穴传输化合物以及使用比较化合物2作为EBL以外，以与所述实施例1相同的方法制造了有机电致器件。
(比较例3)
除了使用比较化合物作为EBL以外以与所述实施例1相同的方法制造有机电致器件。
(比较例4)
除了使用比较化合物1作为空穴传输化合物以外，以与所述实施例1相同的方法制造了有机电致器件。
Figure BDA0001608049410000311
(表5)
Figure BDA0001608049410000312
Figure BDA0001608049410000321
Figure BDA0001608049410000331
如所述表5的结果所示，将由化学式(2)表示的本发明的有机电致发光器件用材料用作空穴传输层，并且由化学式(1)表示的本发明的有机电致发光器件用材料用作电子阻挡层的情况下，相比于未使用上述化合物的材料的器件能够显著改善驱动电压、效率以及寿命。
也就是说，相比于未使用空穴阻挡层的比较例1，使用空穴阻挡层的器件的实施例体现出更加优秀的效果；相比于将比较化合物1或者比较化合物2中的至少一种用作空穴传输层或者电子阻挡层的示例(将比较化合物1用作空穴传输层的比较例2与4、将比较化合物2用作空穴阻挡层的比较例2与3)，将化学式2用作空穴传输层、将化学式(1)用作电子阻挡层的发明器件的实施例1至36在驱动电压、效率以及寿命方面体现非常优秀的效果。
对此，与比较化合物1进行比较，由化学式(2)表示的发明化合物具有更快的迁移率(mobility)以及在测试器件时具有优秀的堆积密度(packing density)的优点；与比较化合物2比较，由化学式(1)表示的发明化合物具有高LUMO以及更宽的band gab(带隙)，因此具有优秀的电子阻挡能力。因此，结合上述两者化学式(1)与化学式(2)的发明化合物，使空穴和电子形成电荷平衡(charge balance)，并且在空穴传输层界面发光而不是发光层内部，因此降低驱动电压，最大限度地提高效率以及寿命。
即，我方认为化学式(1)与化学式(2)的组合起到电化学协同作用，因此将提高器件的整体性能。
以上，举例说明了本发明，并且在本发明所属技术领域的技术人员在不超出本发明的本质性特性的范围内能够进行各种变形。从而，在本说明书中公开的实施例并非是要限定本发明，而是为了说明本发明，并且并非由上述实施例限定本发明的思想与范围。本发明的保护范围应由权利要求范围解释，而是与其同等范围内的所有技术都包括于本发明的权利要求范围。

Claims (10)

1.一种有机电致器件，包括：第一电极、第二电极以及形成在第一电极与第二电极之间的有机物层，其特征在于，
所述有机物层在所述第一电极与发光层之间形成空穴传输层，在所述空穴传输层与发光层之间包含电子阻挡层，
所述电子阻挡层包含由以下化学式（3）至（5）中的任意一种表示的化合物，所述空穴传输层包含由以下化学式（6）至（8）中的任意一种表示的化合物：
Figure 907585DEST_PATH_IMAGE001
Figure 218480DEST_PATH_IMAGE002
，
在所述化学式（3）至（8）中，
1）n为0至4的整数；m为0至3的整数；
2）R1以及R2相互独立地选自由以下基团组成的基团群：重氢、C6-C60的芳基及C1-C50的烷基，或者在所述m、n为2以上的情况下，作为多数个可相互相同或者不同，并且多个R1之间或者多个R2之间可以相互结合而形成环；
3）a、b以及c相互独立并且是0至4的整数，d为0至3的整数；
4）R5、R6、R7以及R8相互独立地选自由以下基团组成的基团群：重氢、卤素、C6-C60的芳基及C1-C50的烷基；或者在所述a、b、c、d以及f为2以上的情况下，作为多数个可相互相同或者不同，并且多个R5之间或者多个R6之间或者多个R7之间或者多个R8之间可以相互结合而形成环；
5）f为0至4的整数，e为0至3的整数；
6）R9、R10相互独地选自由以下基团组成的基团群：重氢、卤素及C1-C50的烷基；或者在所述e以及f为2以上的情况下，作为多数相互相同或者不同，并且多个R9之间或者多个R10之间可以相互结合而形成环；
7）Ar3选自由以下基团组成的基团群：C6-C60的芳基、芴基及在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基；
在所述化学式（6）至（8）中，所述芳基、芴基、杂环基及烷基还可分别被选自由下列基团组成的基团群的一个以上的取代基取代：重氢、卤素、C1-C20的烷基及C6-C20的芳基。
2.根据权利要求1所述的有机电致器件，其特征在于，
所述电子阻挡层是所述化学式（3）至（5）中的任意一种表示的化合物包含以下化合物1-1至化合物3-12中的任意一种化合物：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
Figure 210095DEST_PATH_IMAGE004
Figure DEST_PATH_IMAGE005
Figure 617942DEST_PATH_IMAGE006
Figure DEST_PATH_IMAGE007
Figure 33880DEST_PATH_IMAGE008
Figure DEST_PATH_IMAGE009
Figure 894389DEST_PATH_IMAGE010
Figure DEST_PATH_IMAGE011
。
3.一种有机电致器件，包括：第一电极、第二电极以及形成在第一电极与第二电极之间的有机物层，其特征在于，
所述有机物层在所述第一电极与发光层之间形成空穴传输层，在所述空穴传输层与发光层之间包含电子阻挡层，
所述电子阻挡层包含由权利要求1所述的化学式（3）至（5）中的任意一种表示的化合物，所述空穴传输层包含由以下表示的化合物中的任意一种化合物：
Figure 890027DEST_PATH_IMAGE012
Figure DEST_PATH_IMAGE013
Figure 152381DEST_PATH_IMAGE014
Figure DEST_PATH_IMAGE015
Figure 742149DEST_PATH_IMAGE016
Figure DEST_PATH_IMAGE017
Figure 89954DEST_PATH_IMAGE018
Figure DEST_PATH_IMAGE019
Figure 420441DEST_PATH_IMAGE020
。
4.根据权利要求3所述的有机电致器件，其特征在于，
所述电子阻挡层包含所述权利要求2的化合物1-1至化合物3-12中的任意一种化合物。
5.根据权利要求1所述的有机电致器件，其特征在于，
所述电子阻挡层包含由所述化学式（3）至（5）中的任意一种表示的化合物中结构相互不同的两种以上的化合物混合而成的组合物。
6.根据权利要求1所述的有机电致器件，其特征在于，
所述空穴传输层包含由所述化学式（6）至（8）中的任意一种表示的化合物中结构相互不同的两种以上的化合物混合而成的组合物。
7.根据权利要求1或3所述的有机电致器件，其特征在于，还包括：
光效率改善层，形成在所述第一电极的一侧中与所述有机物层相反的一侧。
8.根据权利要求1或3所述的有机电致器件，其特征在于，
所述有机物层通过旋涂、喷嘴式涂布、喷墨涂布、狭缝涂布、浸渍涂布或卷对卷工艺形成。
9.一种电子装置，其特征在于，包括：
显示装置，包括权利要求1或3的有机电致器件；控制部，驱动所述显示装置。
10.根据权利要求9所述的有机电子装置，其特征在于，
所述有机电致器件是有机电子发光器件(OLED)、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)、有机晶体管及单色或白色照明器件中任意一种。
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