KR20170083765A - 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 정공수송층 또는 발광보조층용 화합물 및 발광층용 화합물을 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
유기 전기 발광소자에 있어 가장 문제시되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화되면서 이러한 효율이나 수명 문제는 반드시 해결해야 되는 상황이다.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다.
하지만 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.
또한, 최근 유기 전기 발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결하기 위해서는 반드시 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층이 존재하여야 하며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따른 서로 다른 발광보조층의 개발이 필요한 시점이다.
일반적으로 전자수송층에서 발광층으로 전자(electron)가 전달되고 정공(hole)이 정공수송층에서 발광층으로 전달되어 재조합(recombination)에 의해 엑시톤(exciton)이 생성된다.
하지만 정공수송층에 사용되는 물질의 경우 낮은 HOMO 값을 가져야 하기 때문에 대부분 낮은 T1 값을 가지며, 이로 인해 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 정공수송층으로 넘어가게 되어 결과적으로 발광층 내 전하 불균형(charge unbalance)을 초래하여 정공수송층 계면에서 발광하게 된다.
정공수송층 계면에서 발광될 경우, 유기전기소자의 색순도 및 효율이 저하되고 수명이 짧아지는 문제점이 발생하게 된다. 따라서 높은 T1 값을 가지며, 정공 수송층 HOMO 에너지 준위와 발광층의 HOMO 에너지 준위 사이의 HOMO 준위를 갖는 발광보조층이 개발이 절실히 요구된다.
한편, 유기전기소자의 수명단축 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속 산화물이 유기층으로 침투확산되는 것을 지연시키면서, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서도 안정된 특성, 즉 높은 유리 전이온도를 갖는 정공 주입층 재료에 대한 개발이 필요하다. 정공수송층 재료의 낮은 유리전이 온도는 소자 구동시, 박막 표면의 균일도를 저하시키는 특성이 있는바, 이는 소자수명에 큰 영향을 미치는 것으로 보고되고 있다. 또한, OLED 소자는 주로 증착 방법에 의해 형성되는데, 증착시 오랫동안 견딜 수 있는 재료, 즉 내열특성이 강한 재료 개발이 필요한 실정이다.
즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광보조층 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정되고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 더 나아가 정공수송층 또는 발광보조층과 발광층과의 조합, 자세히는 발광보조층과 인광호스트와의 조합, 발광보조층과 인광호스트, 도펀트와의 조합과 같은 소자조합에 관한 개발도 절실히 요구되고 있다
상술한 배경기술의 문제점을 해결하기 위한 본 발명의 실시예는, 정공수송층 또는 발광보조층용 화합물과 발광층용 화합물의 최적의 조합을 밝혀내었으며, 이 화합물들을 유기전기소자에 적용시 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다는 사실을 밝혀내었다.
이에 본 발명은 정공수송층 또는 발광보조층용 화합물과 발광층용 화합물의 조합을 이용한 유기전기소자 및 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 정공수송층 또는 발광보조층 및 하기 화학식 (2)~(4)로 표시되는 화합물을 발광층으로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
화학식(1)
화학식 (2) 화학식 (3) 화학식 (4)
본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성을 달성할 수 있고, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다:
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐으로 치환된 알킬기를 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로알킬기"는 알킬기를 구성하는 탄소원자 중 하나 이상이 헤테로원자로 대체된 것을 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "알켄일기", "알케닐기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.
접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다.
또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 이웃한 작용기기가 결합하여 형성될 수도 있다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다.
또한 "헤테로고리기"는 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화고리를 포함한다.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "카르보닐"이란 -COR'로 표시되는 것이며, 여기서 R'은 수소, 탄소수 1 내지 20 의 알킬기, 탄소수 6 내지 30 의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "에테르"란 -R-O-R'로 표시되는 것이며, 여기서 R 또는 R'은 각각 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알켄일기, C2~C20의 알킨일기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하며, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물 및 이를 포함하는 유기전기소자에 대하여 설명한다.
본 발명의 구체적인 예에 따르면, 제 1전극, 제 2 전극, 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 상기 제 1전극과 발광층 사이에 형성되는 발광보조층과 상기 제 1전극과 발광 보조층 사이에 형성되는 정공수송층 및 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트 재료를 각각 포함하고, 상기 정공수송층 또는 발광보조층은 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 (2)~(4)로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 유기전기소자을 제공한다.
화학식(1)
화학식 (2) 화학식 (3) 화학식 (4)
{상기 화학식 (1) 내지 (4)에서,
1) Ar1 , 2, 3, 4는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, (여기서 상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb 은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택됨)
2) a, b, d, e, h, i, k는 0~4의 정수, c, f, g는 0~3의 정수, j는 0~2의 정수이고, R1 ~23은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 이웃한 R1끼리, 이웃한 R2끼리, 이웃한 R3끼리, 이웃한 R4끼리, 이웃한 R5끼리, 이웃한 R6끼리, 이웃한 R7끼리, 이웃한 R8끼리, 이웃한 R9끼리, 이웃한 R10끼리, 이웃한 R11끼리, 이웃한 R12끼리, 이웃한 R13끼리, 이웃한 R14끼리, 이웃한 R15끼리, 이웃한 R16끼리, 이웃한 R17끼리, 이웃한 R18끼리, 이웃한 R19끼리, 이웃한 R20끼리, 이웃한 R21끼리, 이웃한 R22끼리, 이웃한 R23끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
3) L1~5는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C2~C60의 2가 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 2가 융합고리기; 및 2가의 지방족 탄화수소기로 이루어진 군에서 선택되며,
4) X 및 Y는 서로 독립적으로 직접결합; S, O, NR', CR'R” 또는 SiR'R” 이고, W는 S, O, NR', CR'R”또는 SiR'R”이며;
R' 및 R”는 수소; C6~C60의 아릴기; C3~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기;로 이루어진 군에서 선택되며, 서로 결합하여 스파이로 화합물을 형성할 수 있고,
5) l 및 m은 0~1의 정수이며, l+m은 1 이상이고, l, m이 0일 경우 직접결합을 의미하며,
6) Z1~16은 각각 독립적으로 CR 또는 N이고, R은 수소, C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C6~C60의 아릴아민기; 플루오렌기;로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기와 결합하여 고리 형성 가능하다.}
구체적인 일 실시예로, 본 발명은 상기 화학식 (1)로 나타낸 화합물이 하기 화학식 (5) 또는 (6)으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
화학식 (5) 화학식 (6)
(상기 화학식 (5) 및 (6)에서, R1~8, a, b, c, d, e, f, g, h, Ar1 ~2, L1~3은 상기 화학식 (1)에서 정의된 바와 같다.)
또한 본 발명은 상기 화학식 (2)로 나타낸 화합물이 하기 화학식 (7) 내지 (12) 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
화학식 (7) 화학식 (8) 화학식 (9)
화학식 (10) 화학식 (11) 화학식 (12)
(상기 화학식 (7) 내지 (12)에서, R9~11, i, j, k, Ar3, L4, X, Y는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.)
또한 본 발명은 상기 화학식 (3)로 나타낸 화합물이 하기 화학식 (13) 내지 (16) 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
화학식 (13) 화학식 (14)
화학식 (15) 화학식 (16)
(상기 화학식 (13) 내지 (16)에서, Z1~16, Ar4, L5, R'. R”는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.)
또한 본 발명은 상기 화학식 (4)로 나타낸 화합물이 하기 화학식 (17)로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
화학식 (17)
{상기 화학식 (17)에서,
1) R12,13,14,15,16,17,22,23은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고,
2) R24는 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, n은 0 내지 4의 정수이고, 이웃한 R24끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
3) L6는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C2~C60의 2가 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 2가 융합고리기; 및 2가의 지방족 탄화수소기로 이루어진 군에서 선택되고,
4) T은 S, O, NR', CR'R” 또는 SiR'R이고, R', R”은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.}
또한 본 발명은 상기 화학식 (1), 화학식 (5) 또는 (6)로 나타낸 화합물이 아래와 같이 표시되는 화합물 중 어느 하나로 선택된 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
또한 본 발명은 상기 화학식 (2) 또는 화학식 (7)~(12)로 나타낸 화합물이 아래와 같이 표시되는 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
또한 본 발명은 상기 화학식 (3) 또는 화학식 (13)~(16)로 나타낸 화합물이 아래와 같이 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
또한 본 발명은 상기 화학식 (4) 또는 화학식 (17)로 나타낸 화합물이 아래와 같이 표시되는 것 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
또 다른 측면에서 본 발명은 상기 발광층 중 도펀트가 하기 화학식 (18)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
화학식 (18)
(상기 화학식 (18)에서,
1) R25~R32는 서로 독립적으로 수소; 중수소; C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C1~C50알콕시기; C2~C20의 알케닐기; -L'-N(Ra)(Rb); 로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 R25와 R26, R26과 R27, R27과 R28, R28과 R29, R29와 R30, R30과 R31, R31과 R32는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
2) L은 1~3의 정수이고
3) A는 하기 화학식 (18-1) 또는 화학식 (18-2)로 표현되며, C와 공유결합, N과 배위결합을 갖거나, O와 공유결합, 다른 O와 배위결합을 갖는 독립적인 리간드로써 Ir과 착화합물을 형성하고,
화학식 (18-1) 화학식 (18-2)
4) R33, R34는 서로 독립적으로 수소; 중수소; C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C1~C50알콕시기; C2~C20의 알케닐기; -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택된다.)
또한 본 발명은 상기 화학식 (18)로 나타낸 화합물이 아래와 같이 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
_
도 1을 참조하여 설명하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(120)과 제 2전극(180) 사이에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.
유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(150)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다.
또한, 미도시하였지만 본 발명에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층을 더 포함할 수 있다.
한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합도 아주 중요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 level 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한 본 발명은 상기 유기전기소자에서 상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 형성되는 광효율개선층을 더 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
또한 본 발명에서 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되며, 상기 유기물층은 전자수송재료로 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
또 다른 구체적인 예로서, 본 발명은 상기 유기물층에 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물의 동종 또는 이종의 화합물이 혼합되어 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
또한 본 발명은 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 정공수송층 또는 발광보조층 조성물을 제공하고, 상기 정공수송층 또는 발광보조층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
또한 본 발명은 상기한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치 ; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치를 제공한다.
또 다른 측면에서 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치를 본 발명에서 제공한다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말기일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하에서, 본 발명의 상기 화학식 (1)~(4) 및 (18)로 표시되는 화합물의 합성예 및 본 발명의 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[
합성예
1]
본 발명에 따른 화학식 (1)로 표시되는 화합물(final product)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1이 Sub 2와 반응하여 제조된다.
<반응식 1>
Sub
1합성
예시 (L
1
이 단일결합이
아닐경우
)
반응식 1의 Sub 1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다.
<반응식 2>
Sub
1(6)합성
예시
Sub 1-2-1의 합성
Sub 1-1-1 (55.3g, 140 mmol)을 DMF 980mL에 녹인 후에, bispinacolborate (39.1 g, 154 mmol), PdCl2(dppf) 촉매 (3.43 g, 4.2 mmol), KOAc (41.3 g, 420 mmol)을 순서대로 첨가한 후 24 시간 교반 후에, 얻어진 화합물을 silicagel column 및 재결정을 걸쳐서 분리한 후 보레이트 화합물 Sub 1-2-1을 45.8g (74%)얻었다.
Sub 1(6)의 합성
Sub 1-2-1 (35.4g, 80 mmol), THF 360 mL, Sub 1-3-1 (23.8g, 84 mmol), Pd(PPh3)4 (2.8g, 2.4mmol), NaOH (9.6g, 240mmol), 물 180 mL을 첨가한 후, 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 28.7g (76%) 얻었다.
Sub
1(8)합성
예시
Sub 1-2-2의 합성
Sub 1-1-2 (55.3g, 140 mmol) 을 DMF 980mL 에 녹인 후에, bispinacolborate (39.1 g, 154 mmol), PdCl2(dppf) 촉매 (3.43 g, 4.2 mmol), KOAc (41.3 g, 420 mmol)을 순서대로 첨가한 후 24 시간 교반 후에, 얻어진 화합물을 silicagel column 및 재결정을 걸쳐서 분리한 후 보레이트 화합물 Sub 1-2-2을 46.4g (75%)얻었다.
Sub 1(8)의 합성
Sub 1-2-1 (35.4g, 80 mmol), THF 360 mL, Sub 1-3-2 (32.7g, 84 mmol), Pd(PPh3)4 (2.8g, 2.4mmol), NaOH (9.6g, 240mmol), 물 180 mL을 첨가한 후, 교반 환류시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 33.3g (72%) 얻었다.
Sub 1의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub 1(1) | m/z=470.07(C31H19Br=471.40) | Sub 1(2) | m/z=470.07(C31H19Br=471.40) |
| Sub 1(3) | m/z=470.07(C31H19Br=471.40) | Sub 1(4) | m/z=470.07(C31H19Br=471.40) |
| Sub 1(5) | m/z=470.07(C31H19Br=471.40) | Sub 1(6) | m/z=470.07(C31H19Br=471.40) |
| Sub 1(7) | m/z=470.07(C31H19Br=471.40) | Sub 1(8) | m/z=576.05(C37H21BrS=577.54) |
| Sub 1(9) | m/z=471.06(C30H18BrN=472.39) | Sub 1(10) | m/z=470.07(C31H19Br=471.40) |
| Sub 1(11) | m/z=546.10(C37H23Br=547.50) | Sub 1(12) | m/z=470.07(C31H19Br=471.40) |
Sub
2합성
예시
반응식 1의 Sub 3은 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다.
<반응식 3>
Sub 2(1)의 합성예시
Sub 2-2-1 (7.7g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-1-1 (5.2g, 20mmol), Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반 환류시킨다. 반응이 종료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종화합물 6.8g (수율: 68%)을 얻었다.
Sub 2(18)의 합성예시
Sub 2-2-2 (11.5g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-1-2 (6.7g, 20mmol)를 상기 Sub 2(1)의 합성법을 이용하여 최종화합물 11.1g (수율: 76%)을 얻었다.
Sub 2(1)의 합성예시
Sub 2-1-1 (6.2g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2-2-1 (6.4g, 20mmol)를 상기 Sub 2(1)의 합성법을 이용하여 최종화합물 9.1g (수율: 76%)을 얻었다.
Sub 2의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub 2(1) | m/z=499.20(C36H25N3=499.62) | Sub 2(2) | m/z=549.22(C40H27N3=549.68) |
| Sub 2(3) | m/z=549.22(C40H27N3=549.68) | Sub 2(4) | m/z=575.24(C42H29N3=575.72) |
| Sub 2(5) | m/z=651.27(C48H33N3=651.81) | Sub 2(6) | m/z=599.24(C44H29N3=599.74) |
| Sub 2(7) | m/z=649.25(C48H31N3=649.80) | Sub 2(8) | m/z=654.25(C45H30N6=654.78) |
| Sub 2(9) | m/z=627.24(C44H29N5=627.75) | Sub 2(10) | m/z=615.27(C45H33N3=615.78) |
| Sub 2(11) | m/z=605.19(C42H27N3S=605.76) | Sub 2(12) | m/z=664.26(C48H32N4=664.814) |
| Sub 2(13) | m/z=574.24(C42H29N3=575.72) | Sub 2(14) | m/z=625.25(C46H31N3=625.78) |
| Sub 2(15) | m/z=731.24(C52H33N3S=731.92) | Sub 2(16) | m/z=727.30(C54H37N3=727.91) |
| Sub 2(17) | m/z=725.28(C54H35N3=725.90) | Sub 2(18) | m/z=730.28(C51H34N6=730.88) |
| Sub 2(19) | m/z=677.26(C48H31N5=677.81) | Sub 2(20) | m/z=665.28(C49H35N3=665.84) |
| Sub 2(21) | m/z=499.20(C36H25N3=499.62) | Sub 2(22) | m/z=549.22(C40H27N3=549.68) |
| Sub 2(23) | m/z=549.22(C40H27N3=549.68) | Sub 2(24) | m/z=575.24(C42H29N3=575.72) |
Final Products 합성 예시
1-4의 합성예시
Sub 1(13) (9.5g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2(24)를 (11.5g, 20mmol)을 넣고 Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반 환류시킨다. 반응이 종료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종화합물 16.2g (수율: 76%)을 얻었다.
2-8의 합성예시
Sub 1(14) (9.5g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2(25) (13.1g, 20mmol)을 넣고 상기 1-4의 합성법을 이용하여 최종화합물 16.7g (수율: 72%)을 얻었다.
3-14의 합성예시
Sub 1(15) (9.5g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2(26) (12.5g, 20mmol)을 넣고 상기 1-4의 합성법을 이용하여 최종화합물 16.7g (수율: 74%)을 얻었다.
4-1의 합성예시
Sub 1(16) (9.5g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2(21) (10.0g, 20mmol)을 넣고 상기 1-4의 합성법을 이용하여 최종화합물 15.2 (수율: 78%)을 얻었다.
5-4의 합성예시
Sub 1(16) (9.5g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2(27) (11.5g, 20mmol)을 넣고 상기 1-4의 합성법을 이용하여 최종화합물 15.8g (수율: 74%)을 얻었다.
6-8의 합성예시
Sub 1(16) (9.5g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2(28) (13.1g, 20mmol)을 넣고 상기 1-4의 합성법을 이용하여 최종화합물 17.7g (수율: 76%)을 얻었다.
7-14의 합성예시
Sub 1(16) (9.5g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2(29) (12.5g, 20mmol)을 넣고 상기 1-4의 합성법을 이용하여 최종화합물 16.9g (수율: 75%)을 얻었다.
8-1의 합성예시
Sub 1(16) (9.5g, 24mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 2(30) (10.0g, 20mmol)을 넣고 상기 1-4의 합성법을 이용하여 최종화합물을 15.0 (수율: 77%)을 얻었다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 1-1 | m/z=813.31(C61H39N3=814.00) | 1-2 | m/z=864.33(C65H41N3=864.06) |
| 1-3 | m/z=864.33(C65H41N3=864.06) | 1-4 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) |
| 1-5 | m/z=965.38(C73H47N3=966.20) | 1-6 | m/z=913.35(C69H43N3=914.12) |
| 1-7 | m/z=963.36(C73H45N3=964.18) | 1-8 | m/z=968.36(C70H44N6=969.16) |
| 1-9 | m/z=941.35(C69H43N5=942.14) | 1-10 | m/z=929.38(C69H43N5=942.14) |
| 1-11 | m/z=919.30(C67H41N3S=920.15) | 1-12 | m/z=978.37(C73H46N4=979.20) |
| 1-13 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) | 1-14 | m/z=939.36(C71H45N3=940.16) |
| 1-15 | m/z=1045.35(C77H47N3S=1046.30) | 1-16 | m/z=1041.41(C79H51N3=1042.30) |
| 1-17 | m/z=1041.41(C79H51N3=1042.30) | 1-18 | m/z=989.38(C75H47N3=990.22) |
| 1-19 | m/z=1115.42(C85H53N3=1116.38) | 1-20 | m/z=1196.46(C88H56N6=1197.46) |
| 1-21 | m/z=991.37(C73H45N5=992.20) | 1-22 | m/z=979.39(C74H49N3=980.23) |
| 1-23 | m/z=1095.36(C81H49N3S=1096.36) | 1-24 | m/z=1028.39(C77H48N4=1029.26) |
| 1-25 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) | 1-26 | m/z=1045.35(C77H47N3S=1046.30) |
| 1-27 | m/z=939.36(C71H45N2=940.16) | 1-28 | m/z=1042.40(C78H50N4=1043.29) |
| 2-1 | m/z=813.31(C61H39N3=814.00) | 2-2 | m/z=864.33(C65H41N3=864.06) |
| 2-3 | m/z=864.33(C65H41N3=864.06) | 2-4 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) |
| 2-5 | m/z=965.38(C73H47N3=966.20) | 2-6 | m/z=913.35(C69H43N3=914.12) |
| 2-7 | m/z=963.36(C73H45N3=964.18) | 2-8 | m/z=968.36(C70H44N6=969.16) |
| 2-9 | m/z=941.35(C69H43N5=942.14) | 2-10 | m/z=929.38(C69H43N5=942.14) |
| 2-11 | m/z=919.30(C67H41N3S=920.15) | 2-12 | m/z=978.37(C73H46N4=979.20) |
| 2-13 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) | 2-14 | m/z=939.36(C71H45N3=940.16) |
| 2-15 | m/z=1045.35(C77H47N3S=1046.30) | 2-16 | m/z=1041.41(C79H51N3=1042.30) |
| 2-17 | m/z=1041.41(C79H51N3=1042.30) | 2-18 | m/z=989.38(C75H47N3=990.22) |
| 2-19 | m/z=1115.42(C85H53N3=1116.38) | 2-20 | m/z=1196.46(C88H56N6=1197.46) |
| 2-21 | m/z=991.37(C73H45N5=992.20) | 2-22 | m/z=979.39(C74H49N3=980.23) |
| 2-23 | m/z=1095.36(C81H49N3S=1096.36) | 2-24 | m/z=1028.39(C77H48N4=1029.26) |
| 2-25 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) | 2-26 | m/z=1045.35(C77H47N3S=1046.30) |
| 2-27 | m/z=939.36(C71H45N2=940.16) | 2-28 | m/z=1042.40(C78H50N4=1043.29) |
| 3-1 | m/z=813.31(C61H39N3=814.00) | 3-2 | m/z=864.33(C65H41N3=864.06) |
| 3-3 | m/z=864.33(C65H41N3=864.06) | 3-4 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) |
| 3-5 | m/z=965.38(C73H47N3=966.20) | 3-6 | m/z=913.35(C69H43N3=914.12) |
| 3-7 | m/z=963.36(C73H45N3=964.18) | 3-8 | m/z=968.36(C70H44N6=969.16) |
| 3-9 | m/z=941.35(C69H43N5=942.14) | 3-10 | m/z=929.38(C69H43N5=942.14) |
| 3-11 | m/z=919.30(C67H41N3S=920.15) | 3-12 | m/z=978.37(C73H46N4=979.20) |
| 3-13 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) | 3-14 | m/z=939.36(C71H45N3=940.16) |
| 3-15 | m/z=1045.35(C77H47N3S=1046.30) | 3-16 | m/z=1041.41(C79H51N3=1042.30) |
| 3-17 | m/z=1041.41(C79H51N3=1042.30) | 3-18 | m/z=989.38(C75H47N3=990.22) |
| 3-19 | m/z=1115.42(C85H53N3=1116.38) | 3-20 | m/z=1196.46(C88H56N6=1197.46) |
| 3-21 | m/z=991.37(C73H45N5=992.20) | 3-22 | m/z=979.39(C74H49N3=980.23) |
| 3-23 | m/z=1095.36(C81H49N3S=1096.36) | 3-24 | m/z=1028.39(C77H48N4=1029.26) |
| 3-25 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) | 3-26 | m/z=1045.35(C77H47N3S=1046.30) |
| 3-27 | m/z=939.36(C71H45N2=940.16) | 3-28 | m/z=1042.40(C78H50N4=1043.29) |
| 4-1 | m/z=813.31(C61H39N3=814.00) | 4-2 | m/z=864.33(C65H41N3=864.06) |
| 4-3 | m/z=864.33(C65H41N3=864.06) | 4-4 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) |
| 4-5 | m/z=965.38(C73H47N3=966.20) | 4-6 | m/z=913.35(C69H43N3=914.12) |
| 4-7 | m/z=963.36(C73H45N3=964.18) | 4-8 | m/z=968.36(C70H44N6=969.16) |
| 4-9 | m/z=941.35(C69H43N5=942.14) | 4-10 | m/z=929.38(C69H43N5=942.14) |
| 4-11 | m/z=919.30(C67H41N3S=920.15) | 4-12 | m/z=978.37(C73H46N4=979.20) |
| 4-13 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) | 4-14 | m/z=939.36(C71H45N3=940.16) |
| 4-15 | m/z=1045.35(C77H47N3S=1046.30) | 4-16 | m/z=1041.41(C79H51N3=1042.30) |
| 4-17 | m/z=1041.41(C79H51N3=1042.30) | 4-18 | m/z=989.38(C75H47N3=990.22) |
| 4-19 | m/z=1115.42(C85H53N3=1116.38) | 4-20 | m/z=1196.46(C88H56N6=1197.46) |
| 4-21 | m/z=991.37(C73H45N5=992.20) | 4-22 | m/z=979.39(C74H49N3=980.23) |
| 4-23 | m/z=1095.36(C81H49N3S=1096.36) | 4-24 | m/z=1028.39(C77H48N4=1029.26) |
| 4-25 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) | 4-26 | m/z=1045.35(C77H47N3S=1046.30) |
| 4-27 | m/z=939.36(C71H45N2=940.16) | 4-28 | m/z=1042.40(C78H50N4=1043.29) |
| 5-1 | m/z=813.31(C61H39N3=814.00) | 5-2 | m/z=864.33(C65H41N3=864.06) |
| 5-3 | m/z=864.33(C65H41N3=864.06) | 5-4 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) |
| 5-5 | m/z=965.38(C73H47N3=966.20) | 5-6 | m/z=913.35(C69H43N3=914.12) |
| 5-7 | m/z=963.36(C73H45N3=964.18) | 5-8 | m/z=968.36(C70H44N6=969.16) |
| 5-9 | m/z=941.35(C69H43N5=942.14) | 5-10 | m/z=929.38(C69H43N5=942.14) |
| 5-11 | m/z=919.30(C67H41N3S=920.15) | 5-12 | m/z=978.37(C73H46N4=979.20) |
| 5-13 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) | 5-14 | m/z=939.36(C71H45N3=940.16) |
| 5-15 | m/z=1045.35(C77H47N3S=1046.30) | 5-16 | m/z=1041.41(C79H51N3=1042.30) |
| 5-17 | m/z=1041.41(C79H51N3=1042.30) | 5-18 | m/z=989.38(C75H47N3=990.22) |
| 5-19 | m/z=1115.42(C85H53N3=1116.38) | 5-20 | m/z=1196.46(C88H56N6=1197.46) |
| 5-21 | m/z=991.37(C73H45N5=992.20) | 5-22 | m/z=979.39(C74H49N3=980.23) |
| 5-23 | m/z=1095.36(C81H49N3S=1096.36) | 5-24 | m/z=1028.39(C77H48N4=1029.26) |
| 5-25 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) | 5-26 | m/z=1045.35(C77H47N3S=1046.30) |
| 5-27 | m/z=939.36(C71H45N2=940.16) | 5-28 | m/z=1042.40(C78H50N4=1043.29) |
| 6-1 | m/z=813.31(C61H39N3=814.00) | 6-2 | m/z=864.33(C65H41N3=864.06) |
| 6-3 | m/z=864.33(C65H41N3=864.06) | 6-4 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) |
| 6-5 | m/z=965.38(C73H47N3=966.20) | 6-6 | m/z=913.35(C69H43N3=914.12) |
| 6-7 | m/z=963.36(C73H45N3=964.18) | 6-8 | m/z=968.36(C70H44N6=969.16) |
| 6-9 | m/z=941.35(C69H43N5=942.14) | 6-10 | m/z=929.38(C69H43N5=942.14) |
| 6-11 | m/z=919.30(C67H41N3S=920.15) | 6-12 | m/z=978.37(C73H46N4=979.20) |
| 6-13 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) | 6-14 | m/z=939.36(C71H45N3=940.16) |
| 6-15 | m/z=1045.35(C77H47N3S=1046.30) | 6-16 | m/z=1041.41(C79H51N3=1042.30) |
| 6-17 | m/z=1041.41(C79H51N3=1042.30) | 6-18 | m/z=989.38(C75H47N3=990.22) |
| 6-19 | m/z=1115.42(C85H53N3=1116.38) | 6-20 | m/z=1196.46(C88H56N6=1197.46) |
| 6-21 | m/z=991.37(C73H45N5=992.20) | 6-22 | m/z=979.39(C74H49N3=980.23) |
| 6-23 | m/z=1095.36(C81H49N3S=1096.36) | 6-24 | m/z=1028.39(C77H48N4=1029.26) |
| 6-25 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) | 6-26 | m/z=1045.35(C77H47N3S=1046.30) |
| 6-27 | m/z=939.36(C71H45N2=940.16) | 6-28 | m/z=1042.40(C78H50N4=1043.29) |
| 7-1 | m/z=813.31(C61H39N3=814.00) | 7-2 | m/z=864.33(C65H41N3=864.06) |
| 7-3 | m/z=864.33(C65H41N3=864.06) | 7-4 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) |
| 7-5 | m/z=965.38(C73H47N3=966.20) | 7-6 | m/z=913.35(C69H43N3=914.12) |
| 7-7 | m/z=963.36(C73H45N3=964.18) | 7-8 | m/z=968.36(C70H44N6=969.16) |
| 7-9 | m/z=941.35(C69H43N5=942.14) | 7-10 | m/z=929.38(C69H43N5=942.14) |
| 7-11 | m/z=919.30(C67H41N3S=920.15) | 7-12 | m/z=978.37(C73H46N4=979.20) |
| 7-13 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) | 7-14 | m/z=939.36(C71H45N3=940.16) |
| 7-15 | m/z=1045.35(C77H47N3S=1046.30) | 7-16 | m/z=1041.41(C79H51N3=1042.30) |
| 7-17 | m/z=1041.41(C79H51N3=1042.30) | 7-18 | m/z=989.38(C75H47N3=990.22) |
| 7-19 | m/z=1115.42(C85H53N3=1116.38) | 7-20 | m/z=1196.46(C88H56N6=1197.46) |
| 7-21 | m/z=991.37(C73H45N5=992.20) | 7-22 | m/z=979.39(C74H49N3=980.23) |
| 7-23 | m/z=1095.36(C81H49N3S=1096.36) | 7-24 | m/z=1028.39(C77H48N4=1029.26) |
| 7-25 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) | 7-26 | m/z=1045.35(C77H47N3S=1046.30) |
| 7-27 | m/z=939.36(C71H45N2=940.16) | 7-28 | m/z=1042.40(C78H50N4=1043.29) |
| 8-1 | m/z=813.31(C61H39N3=814.00) | 8-2 | m/z=864.33(C65H41N3=864.06) |
| 8-3 | m/z=864.33(C65H41N3=864.06) | 8-4 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) |
| 8-5 | m/z=965.38(C73H47N3=966.20) | 8-6 | m/z=913.35(C69H43N3=914.12) |
| 8-7 | m/z=963.36(C73H45N3=964.18) | 8-8 | m/z=968.36(C70H44N6=969.16) |
| 8-9 | m/z=941.35(C69H43N5=942.14) | 8-10 | m/z=929.38(C69H43N5=942.14) |
| 8-11 | m/z=919.30(C67H41N3S=920.15) | 8-12 | m/z=978.37(C73H46N4=979.20) |
| 8-13 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) | 8-14 | m/z=939.36(C71H45N3=940.16) |
| 8-15 | m/z=1045.35(C77H47N3S=1046.30) | 8-16 | m/z=1041.41(C79H51N3=1042.30) |
| 8-17 | m/z=1041.41(C79H51N3=1042.30) | 8-18 | m/z=989.38(C75H47N3=990.22) |
| 8-19 | m/z=1115.42(C85H53N3=1116.38) | 8-20 | m/z=1196.46(C88H56N6=1197.46) |
| 8-21 | m/z=991.37(C73H45N5=992.20) | 8-22 | m/z=979.39(C74H49N3=980.23) |
| 8-23 | m/z=1095.36(C81H49N3S=1096.36) | 8-24 | m/z=1028.39(C77H48N4=1029.26) |
| 8-25 | m/z=889.35(C67H43N3=890.10) | 8-26 | m/z=1045.35(C77H47N3S=1046.30) |
| 8-27 | m/z=939.36(C71H45N2=940.16) | 8-28 | m/z=1042.40(C78H50N4=1043.29) |
[
합성예
2]
본 발명에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물(final products) 중 Product 9-9의 합성예는 하기 반응식 4와 같으나 이에 한정된 것은 아니다.
<반응식 4>
Sub 9-2 합성법
Sub 9-1을 무수 THF에 녹이고, 반응물의 온도를 -78 ℃로 낮추고, n-BuLi (2.5 M inhexane)을 천천히 적가하고 난 후, 반응물을 0 ℃에서 1시간 동안 교반시켰다. 이후, 반응물의 온도를 -78 ℃로 낮추고, trimethyl borate를 적가하고 난 후, 상온에서 12시간 동안 교반시켰다. 반응이 종결되면 2N-HCl 수용액을 넣고, 30분간 교반시킨 후, ether로 추출하였다. 무수 MgSO4로 반응물 내의 물을 제거하고 감압 여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 Sub 9-2를 얻었다.
Sub 9-3 합성법
얻은 Sub 9-2와 1-iodo-2-nitrobenzene, Pd(PPh3)4, K2CO3를 무수 THF와 소량의 물에 녹이고 난 후, 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH2Cl2로 추출하고 물로 닦아주었다. 소량의 물을 무수 MgSO4로 제거하고 감압 여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 Sub 9-3을 얻었다.
Sub 9-4 합성법
얻은 Sub 9-3과 triphenylphosphine을 o-dichlorobenzene에 녹이고, 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 감압 증류를 이용하여 용매를 제거한 후, 농축된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 Sub 9-4를 얻었다.
Product 9-9 합성법
Sub 9-4 (1당량)와 Sub 9-6 (1.1당량)을 톨루엔에 넣고 Pd2(dba)3 (0.05당량), PPh3 (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반 환류시킨다. ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 Product 9-9를 얻었다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 9-1 | m/z=349.09(C24H15NS=349.45) | 9-2 | m/z=504.14(C33H20N4S=504.60) |
| 9-3 | m/z=503.15(C34H21N3S=503.62) | 9-4 | m/z=477.13(C32H19N3S=477.58) |
| 9-5 | m/z=527.15(C36H21N3S=527.64) | 9-6 | m/z=653.19(C46H27N3S=653.79) |
| 9-7 | m/z=720.17(C50H28N2S2=720.90) | 9-8 | m/z=579.18(C40H25N3S=579.71) |
| 9-9 | m/z=503.15(C34H21N3S=503.62) | 9-10 | m/z=504.14(C33H20N4S=504.60) |
| 9-11 | m/z=477.13(C32H19N3S=477.58) | 9-12 | m/z=541.16(C37H23N3S=541.66) |
| 9-13 | m/z=527.15(C36H21N3S=527.64) | 9-14 | m/z=527.15(C36H21N3S=527.64) |
| 9-15 | m/z=527.15(C36H21N3S=527.64) | 9-16 | m/z=553.16(C38H23N3S=553.67) |
| 9-17 | m/z=774.23(C52H32N4S=744.90) | 9-18 | m/z=554.16(C37H22N4S=554.66) |
| 9-19 | m/z=577.16(C40H23N3S=577.70) | 9-20 | m/z=641.19(C45H27N3S=641.78) |
| 9-21 | m/z=563.21(C39H25N5=563.65) | 9-22 | m/z=562.22(C40H26N4=562.66) |
| 9-23 | m/z=504.14(C33H20N4S=504.60) | 9-24 | m/z=563.21(C39H25N5=563.65) |
| 9-25 | m/z=514.22(C36H26N4=514.62) | 9-26 | m/z=488.16(C33H20N4O=488.54) |
| 9-27 | m/z=427.11(C28H17N3S=427.52) | 9-28 | m/z=514.22(C36H26N4=514.62) |
| 9-29 | m/z=680.26(C48H32N4O=680.79) | 9-30 | m/z=590.25(C42H30N4=590.71) |
| 9-31 | m/z=694.22(C48H30N4S=694.84) | 9-32 | m/z=513.22(C37H27N3=513.63) |
| 9-33 | m/z=577.16(C40H23N3S=577.71) | 9-34 | m/z=577.16(C40H23N3S=577.71) |
| 9-35 | m/z=567.14(C38H21N3OS=567.67) | 9-36 | m/z=583.12(C38H21N3S2=583.73) |
[
합성예
3]
본 발명에 따른 화학식 3로 표시되는 화합물(final products) 중 Product 10-1의 합성예시는 하기 반응식5로 반응하여 제조되나, 이에 한정된 것은 아니다.
<반응식 5>
3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (6.4g, 20mmol)를 THF에 녹인 후에, (9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (8.8g, 20mmol), Pd(PPh3)4 (0.03당량), K2CO3(3당량), 물을 첨가한 후, 교반 환류시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 9.2g (수율: 72%) 얻었다
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 10-1 | m/z=639.24(C45H29N5=639.75) | 10-2 | m/z=715.27(C51H33N5=715.84) |
| 10-3 | m/z=780.33(C57H40N4=780.95) | 10-4 | m/z=639.24(C45H29N5=639.75) |
| 10-5 | m/z=715.27(C51H33N5=715.84) | 10-6 | m/z=780.33(C57H40N4=780.95) |
| 10-7 | m/z=612.23(C44H28N4=612.72) | 10-8 | m/z=612.23(C44H28N4=612.72) |
| 10-9 | m/z=662.25(C48H30N4=662.78) | 10-10 | m/z=484.19(C36H24N2=484.59) |
| 10-11 | m/z=639.24(C45H29N5=639.75) | 10-12 | m/z=715.27(C51H33N5=715.84) |
| 10-13 | m/z=715.27(C51H33N5=715.84) | 10-14 | m/z=638.25(C46H30N4=638.76) |
| 10-15 | m/z=579.18(C40H25N3S=579.71) | 10-16 | m/z=410.14(C29H18N2S=410.47) |
| 10-17 | m/z=486.17(C35H22N2O=486.56) | 10-18 | m/z=486.17(C35H22N2O=486.56) |
| 10-19 | m/z=486.17(C35H22N2O=486.56) | 10-20 | m/z=563.20(C40H25N3O=563.65) |
| 10-21 | m/z=460.16(C33H20N2O=460.52) | 10-22 | m/z=536.19(C39H24N2O=536.62) |
| 10-23 | m/z=689.26(C49H31N5=689.80) | 10-24 | m/z=585.22(C43H27N3=585.69) |
| 10-25 | m/z=484.19(C36H24N2=484.60) | 10-26 | m/z=534.21(C40H26N2=534.66) |
| 10-27 | m/z=560.23(C42H28N2=560.70) | 10-28 | m/z=560.23(C42H28N2=560.70) |
[
합성예
4]
본 발명에 따른 화학식 4로 표시되는 화합물(final products) 중 Product 11-6의 합성예시는 하기 반응식6으로 반응하여 제조되나, 이에 한정된 것은 아니다.
<반응식 6>
triphenylen-2-ylboronic acid (5.4g, 20mmol)를 THF에 녹인 후에 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (7.8g, 20mmol), Pd(PPh3)4 (0.03당량), K2CO3(3당량), 물을 첨가한 후, 교반 환류시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 7.5g (수율: 70%) 얻었다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 11-1 | m/z=401.11(C30H18S=410.53) | 11-2 | m/z=401.11(C30H18S=410.53) |
| 11-3 | m/z=486.14(C36H22S=486.62) | 11-4 | m/z=486.14(C36H22S=486.62) |
| 11-5 | m/z=534.21(C40H26N2=534.65) | 11-6 | m/z=535.20(C39H25N3=535.64) |
| 11-7 | m/z=536.16(C40H24S=536.68) | 11-8 | m/z=536.16(C40H24S=536.68) |
| 11-9 | m/z=575.17(C42H25NS=575.72) | 11-10 | m/z=559.19(C42H25NO=559.65) |
| 11-11 | m/z=585.25(C45H31N=585.73) | 11-12 | m/z=575.17(C42H25NS=575.72) |
[
합성예
5]
본 발명에 따른 화학식 18로 표시되는 화합물(final products)은 하기 반응식7 또는 반응식 8로 반응하여 제조되나, 이에 한정된 것은 아니다.
<반응식 7> L이 3일경우
<반응식 8> L이 1~2일 경우
Sub 18의 합성 예시
반응식 7의 Sub 18은 하기 반응식 9로 반응하여 제조되나, 이에 한정된 것은 아니다.
<반응식 9>
2-chloropyridine (1당량)을 THF에 녹인 후에, phenylboronic acid (1당량), Pd(PPh3)4 (0.05 당량), K2CO3 (3당량), 물을 첨가한 후, 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다.
Sub 18의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub 18-1 | m/z=205.09(C15H11N=205.25) | Sub 18-2 | m/z=219.10(C16H13N=219.28) |
| Sub 18-3 | m/z=255.10(C19H13N=255.31) | Sub 18-4 | m/z=233.12(C17H15N=233.31) |
| Sub 18-5 | m/z=261.15(C19H19N=261.36) | Sub 18-6 | m/z=255.10(C19H13N=255.31) |
| Sub 18-7 | m/z=205.09(C15H11N=205.25) | Sub 18-8 | m/z=219.10(C16H13N=219.28) |
| Sub 18-9 | m/z=247.14(C18H17N=247.33) | Sub 18-10 | m/z=281.12(C21H15N=281.35) |
| Sub 18-11 | m/z=219.10(C16H13N=219.28) | Sub 18-12 | m/z=269.12(C20H15N=269.34) |
| Sub 18-13 | m/z=223.08(C15H10FN=223.25) | Sub 18-14 | m/z=223.08(C15H10FN=223.25) |
| Sub 18-15 | m/z=229.09(C17H11N=229.28) | Sub 18-16 | m/z=183.10(C13H13N=183.25) |
| Sub 18-17 | m/z=245.12(C18H15N=245.32) | Sub 18-18 | m/z=245.12(C18H15N=245.32) |
| Sub 18-19 | m/z=259.14(C19H17N=259.34) | Sub 18-20 | m/z=259.14(C19H17N=259.34) |
| Sub 18-21 | m/z=259.14(C19H17N=259.34) | Sub 18-22 | m/z=245.12(C18H15N=245.32) |
| Sub 18-23 | m/z=321.15(C24H19N=321.41) | Sub 18-24 | m/z=183.10(C13H13N=183.25) |
| Sub 18-25 | m/z=245.12(C18H15N=245.32) | Sub 18-26 | m/z=245.12(C18H15N=245.32) |
| Sub 18-27 | m/z=187.08(C12H10FN=187.21) | Sub 18-28 | m/z=191.05(C11H7F2N=191.18) |
| Sub 18-29 | m/z=215.09(C13H13NO2=215.25) | Sub 18-30 | m/z=281.12(C21H15N=281.35) |
| Sub 18-31 | m/z=261.06(C17H11NS=261.34) | Sub 18-32 | m/z=211.05(C13H9NS=211.28) |
| Sub 18-33 | m/z=225.06(C14H11NS=225.31) | Sub 18-34 | m/z=267.11(C17H17NS=267.39) |
| Sub 18-35 | m/z=261.06(C17H11NS=261.34) | Sub 18-36 | m/z=377.12(C26H19NS=377.50) |
| Sub 18-37 | m/z=219.10(C16H13N=219.28) | Sub 18-38 | m/z=219.10(C16H13N=219.28) |
Product 18의 합성 예시
Sub 18 (4당량)에 Ir(acac)3 (1당량)을 넣고 Glycerol과 함께 질소 하에서 24시간 reflux시켰다. 반응이 종료되어 얻은 고체의 물질을 여과한 뒤에 컬럼크로마토 그래피를 통해 정제하여 진공펌프 하에 3시간 동안 건조하여 최종 화합물을 얻었다.
18-4 합성
2-(m-tolyl)pyridine (13.5g, 80mmol)에 Ir(acac)3 (489.54g, 20mmol)을 넣고 Glycerol과 함께 질소 하에서 24시간 reflux시켰다. 반응이 종료되어 얻은 고체의 물질을 여과한 뒤에 컬럼 크로마토 그래피를 통해 정제하여 진공펌프 하에 3시간 동안 건조하여 최종 화합물 42.5g (수율: 76%)을 얻었다.
18-6 합성
2,4-diphenylpyridine (18.5g, 80mmol)에 Ir(acac)3 (489.54g, 20mmol)을 넣고 Glycerol과 함께 질소 하에서 24시간 reflux시켰다. 반응이 종료되어 얻은 고체의 물질을 여과한 뒤에 컬럼 크로마토 그래피를 통해 정제하여 진공펌프 하에 3시간 동안 건조하여 최종 화합물 52.5g (수율: 74%)을 얻었다.
Product 19-1의 합성 예시
반응식 8의 Product 19-1는 하기 반응식 10으로 반응하여 제조되나, 이에 한정된 것은 아니다.
<반응식 10>
Sub
18(3)합성
예시
2-phenylpyridine (2.5당량)에 IrCl3 (1당량)을 넣고 2-ethoxy ethanol: H2O의 비를 3: 1로 한 용액에 넣고 질소 하에서 140℃에서 24시간 반응시켰다. 반응이 종료되어 얻은 고체의 물질을 여과한 뒤에 컬럼 크로마토 그래피를 통해 정제하여 진공펌프 하에 3시간 동안 건조하여 최종 화합물을 얻었다.
Product 19-
1합성
예시
Sub 18(3) (1당량)에 pentane-2,4-dione (10당량), Na2CO3 (10당량), 2-ethoxy ethanol를 넣고 질소 하에서 130℃에서 24시간 반응시켰다. 반응이 종료되어 얻은 고체의 물질을 여과한 뒤에 컬럼 크로마토 그래피를 통해 정제하여 진공펌프 하에 3시간 동안 건조하여 최종 화합물을 얻었다.
19-2 합성
Ir화합물 (1당량)에 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione (10당량), Na2CO3 (10당량), 2-ethoxy ethanol를 넣고 질소 하에서 130℃에서 24시간 반응시켰다. 반응이 종료되어 얻은 고체의 물질을 여과한 뒤에 컬럼 크로마토 그래피를 통해 정제하여 진공펌프 하에 3시간 동안 건조하여 최종 화합물 19-2를 얻었다.
19-6 합성
Ir화합물 (1당량)에 pentane-2,4-dione (10당량), Na2CO3 (10당량), 2-ethoxy ethanol를 넣고 질소 하에서 130℃에서 24시간 반응시켰다. 반응이 종료되어 얻은 고체의 물질을 여과한 뒤에 컬럼 크로마토 그래피를 통해 정제하여 진공펌프 하에 3시간 동안 건조하여 최종 화합물 19-6을 얻었다.
Product 19-2의 합성 예시
Product 19-1 (1당량)과 Sub 19 (2당량)을 넣고 Glycerol과 함께 20분간 microwave를 주었다. 반응이 종료되어 얻은 고체의 물질을 여과한 뒤에 컬럼 크로마토 그래피를 통해 정제하여 진공펌프 하에 3시간 동안 건조하여 최종 화합물을 얻었다.
Sub 19는 Sub 18의 예시와 동일하다.
19-7 합성
ligand인 Ir화합물 (12.2g, 20mmol)에 Ancillary ligand인 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)pyridine (9.3g, 40mmol)를 넣고 Glycerol과 함께 20분간 240℃ 동안 microwave를 주었다. 반응이 종료되어 얻은 고체의 물질을 여과한 뒤에 컬럼 크로마토 그래피를 통해 정제하여 진공펌프 하에 3시간 동안 건조하여 최종 화합물 8.8g (수율 60%)을 얻었다.
Product 19-39 합성
ligand인 Ir화합물 (18.1g, 20mmol)에 Ancillary ligand인 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)pyridine (6.2g, 40mmol)를 넣고 Glycerol과 함께 20분간 240℃ 동안 microwave를 주었다. 반응이 종료되어 얻은 고체의 물질을 여과한 뒤에 컬럼 크로마토 그래피를 통해 정제하여 진공펌프 하에 3시간 동안 건조하여 최종 화합물 11.3g (수율 58%)을 얻었다.
유기전기소자의 제조평가
비교실험 예 1) 그린 유기 발광 소자의 제작 및 시험
먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (2-TNATA로 약기함) 막을 진공증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성한 후, 정공주입층 위에 정공수송 화합물로서 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐 (이하 -NPD로 약기함) 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 발광 보조층 재료로서 화학식 1로 표시되는 상기 발명 화합물을 20nm의 두께로 진공증착하여 발광 보조층을 형성하였다. 발광 보조층을 형성한 후, 발광 보조층 상부에 호스트로서는 화학식 (2)~(4)로 표시되는 상기 발명화합물을, 도펀트로는 화학식 (18)로 표시되는 상기 발명화합물 중 18-1을 95:5 중량으로 도핑함으로써 상기 발광 보조층 위에 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 홀 저지층으로 (1,1'-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하고, 전자수송층으로 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 성막하였다. 이후, 전자주입층으로 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로서 유기전계 발광소자를 제조하였다.
이와 같이 제조된 실시예 및 비교예 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 5000cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 하기 표는 소자제작 및 평가한 결과를 나타낸다.
비교예 1~3)
발광보조층을 사용하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
비교예 4~6)
발광보조층으로 비교화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
비교예 7~12)
호스트로 비교화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
비교화합물 1 비교화합물 2
| 발광보조층 화합물 | 호스트 화합물 | Voltage | Current Density | Brightness (cd/m2) |
Efficiency | Lifetime T(95) |
|
| 비교예(1) | 없음 | 화합물 (9-9) | 5.3 | 17.4 | 5000.0 | 28.7 | 71.8 |
| 비교예(2) | 화합물 (10-28) | 5.5 | 18.7 | 5000.0 | 26.8 | 86.2 | |
| 비교예(3) | 화합물 (11-4) | 5.8 | 19.9 | 5000.0 | 25.1 | 91.2 | |
| 비교예(4) | 비교화합물1 | 화합물 (9-9) | 5.5 | 12.6 | 5000.0 | 39.6 | 101.2 |
| 비교예(5) | 화합물 (10-28) | 5.8 | 13.1 | 5000.0 | 38.1 | 107.5 | |
| 비교예(6) | 화합물 (11-4) | 6.2 | 14.0 | 5000.0 | 35.8 | 112.7 | |
| 비교예(7) | 화합물(1-1) | 비교화합물 2 | 5.8 | 13.5 | 5000.0 | 37.1 | 110.0 |
| 비교예(8) | 화합물(2-8) | 5.7 | 12.8 | 5000.0 | 39.1 | 109.5 | |
| 비교예(9) | 화합물(3-4) | 5.7 | 13.2 | 5000.0 | 38.0 | 102.2 | |
| 비교예(10) | 화합물(4-1) | 5.2 | 12.5 | 5000.0 | 39.9 | 115.5 | |
| 비교예(11) | 화합물(6-1) | 5.4 | 13.7 | 5000.0 | 36.5 | 101.5 | |
| 비교예(12) | 화합물(7-1) | 5.3 | 13.6 | 5000.0 | 36.7 | 109.0 | |
| 실시예(1) | 화합물(1-1) | 화합물 (9-9) | 4.3 | 10.2 | 5000.0 | 49.0 | 123.5 |
| 실시예(2) | 화합물(2-8) | 4.5 | 10.2 | 5000.0 | 49.0 | 128.3 | |
| 실시예(3) | 화합물(3-4) | 4.4 | 10.4 | 5000.0 | 48.0 | 121.9 | |
| 실시예(4) | 화합물(4-1) | 4.3 | 10.0 | 5000.0 | 50.2 | 121.3 | |
| 실시예(5) | 화합물(6-1) | 4.5 | 10.1 | 5000.0 | 49.4 | 120.9 | |
| 실시예(6) | 화합물(7-1) | 4.3 | 10.1 | 5000.0 | 49.7 | 122.8 | |
| 실시예(7) | 화합물(1-1) | 화합물 (10-28) | 4.7 | 10.7 | 5000.0 | 46.8 | 124.1 |
| 실시예(8) | 화합물(2-8) | 4.8 | 10.8 | 5000.0 | 46.4 | 124.8 | |
| 실시예(9) | 화합물(3-4) | 4.5 | 10.6 | 5000.0 | 47.4 | 125.6 | |
| 실시예(10) | 화합물(4-1) | 4.5 | 10.4 | 5000.0 | 48.3 | 124.0 | |
| 실시예(11) | 화합물(6-1) | 4.6 | 10.9 | 5000.0 | 46.0 | 126.8 | |
| 실시예(12) | 화합물(7-1) | 4.7 | 10.4 | 5000.0 | 48.0 | 122.5 | |
| 실시예(13) | 화합물(1-1) | 화합물 (11-4) | 4.8 | 11.4 | 5000.0 | 43.7 | 130.5 |
| 실시예(14) | 화합물(2-8) | 4.8 | 11.4 | 5000.0 | 43.9 | 131.2 | |
| 실시예(15) | 화합물(3-4) | 4.9 | 11.4 | 5000.0 | 43.8 | 132.4 | |
| 실시예(16) | 화합물(4-1) | 4.8 | 10.9 | 5000.0 | 45.8 | 132.3 | |
| 실시예(17) | 화합물(6-1) | 4.9 | 11.6 | 5000.0 | 43.2 | 133.3 | |
| 실시예(18) | 화합물(7-1) | 4.8 | 11.5 | 5000.0 | 43.5 | 132.4 |
상기 표 8의 결과로부터 알 수 있듯이, 화학식 (1)로 나타내지는 화합물을 발광보조층으로 사용하고, 화학식 (2)~(4)로 나타내지는 화합물을 발광층의 호스트로, 화학식 (18)로 나타내지는 화합물을 발광층의 도펀트로 사용한 실시예가 발광보조층을 사용하지 않거나 (비교예 1~3), 비교화합물 1을 발광보조층으로 사용하거나 (비교예 4~6), 비교화합물 2를 발광층의 호소트로 사용한 비교예 7~12보다 유기전기발광조자의 구동전압, 효율 그리고 수명을 현저히 개선시킴을 알 수 있다.
다시 말해 발광보조층을 사용하지 않은 비교예 1~3보다 비교화합물 1 또는 발명화합물을 발광보조층으로 사용한 비교예 4~12, 실시예 1~18이 구동전압, 수명, 특히 효율을 향상시킴을 알 수 있다. 즉, 이는 발광보조층을 사용하면 사용하지 않은 소자보다 효율을 증대시킬 수 있음을 보여준다.
또한 비교화합물 1과 비교화합물 2를 발광보조층 또는 호스트 화합물로 사용한 비교예 4~12 보다 화학식 1로 표시되는 발명화합물을 발광보조층으로 화학식 2~4로 표시되는 화합물을 호스트 화합물로 사용한 실시예 1~18이 구동전압, 효율 그리고 수명에서 현저히 우수한 결과를 나타내었는데 이는 화학식 1로 표시되는 화합물은 비교화합물 1과 비교하여 깊은 HOMO, 높은 T1, 높은 열정안정성과 같은 특징이 있고, 여기에 화학식 (2)~(4)로 표시되는 화합물을 인광호스트로 사용함으로써 이 소자의 조합이 전기 화학적으로 시너지 작용을 하여 소자 전체의 성능을 향상시킨 것으로 판단된다.
즉, 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2~4로 표시되는 화합물의 조합이 다른 조합들 보다 현저히 우수한 성능을 나타내었으므로 가장 이상적인 조합임을 알 수 있다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시 예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시 예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
100 : 유기전기소자 110 : 기판
120 : 제 1전극(양극) 130 : 정공주입층
140 : 정공수송층 141 : 버퍼층
150 : 발광층 151 : 발광보조층
160 : 전자수송층 170 : 전자주입층
180 : 제 2전극(음극)
120 : 제 1전극(양극) 130 : 정공주입층
140 : 정공수송층 141 : 버퍼층
150 : 발광층 151 : 발광보조층
160 : 전자수송층 170 : 전자주입층
180 : 제 2전극(음극)
Claims (16)
- 제 1전극, 제 2 전극, 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
상기 유기물층은 상기 제 1전극과 발광층 사이에 형성되는 발광보조층과 상기 제 1전극과 발광 보조층 사이에 형성되는 정공수송층 및 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트 재료를 각각 포함하고,
상기 정공수송층 또는 발광보조층은 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 (2), (3) 또는 (4)로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
화학식(1)
화학식 (2) 화학식 (3) 화학식 (4)
{상기 화학식 (1) 내지 (4)에서,
1) Ar1 , 2, 3, 4는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, (여기서 상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb 은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택됨)
2) a, b, d, e, h, i, k는 0~4의 정수, c, f, g는 0~3의 정수, j는 0~2의 정수이고, R1 ~23은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 이웃한 R1끼리, 이웃한 R2끼리, 이웃한 R3끼리, 이웃한 R4끼리, 이웃한 R5끼리, 이웃한 R6끼리, 이웃한 R7끼리, 이웃한 R8끼리, 이웃한 R9끼리, 이웃한 R10끼리, 이웃한 R11끼리, 이웃한 R12끼리, 이웃한 R13끼리, 이웃한 R14끼리, 이웃한 R15끼리, 이웃한 R16끼리, 이웃한 R17끼리, 이웃한 R18끼리, 이웃한 R19끼리, 이웃한 R20끼리, 이웃한 R21끼리, 이웃한 R22끼리, 이웃한 R23끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
3) L1~5는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C2~C60의 2가 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 2가 융합고리기; 및 2가의 지방족 탄화수소기로 이루어진 군에서 선택되며,
4) X 및 Y는 서로 독립적으로 직접결합; S, O, NR', CR'R” 또는 SiR'R” 이고, W는 S, O, NR', CR'R”또는 SiR'R”이며;
R' 및 R”는 수소; C6~C60의 아릴기; C3~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기;로 이루어진 군에서 선택되며, 서로 결합하여 스파이로 화합물을 형성할 수 있고,
5) l 및 m은 0~1의 정수이며, l+m은 1 이상이고, l, m이 0일 경우 직접결합을 의미하며,
6) Z1~16은 각각 독립적으로 CR 또는 N이고, R은 수소, C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C6~C60의 아릴아민기; 플루오렌기;로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기와 결합하여 고리 형성 가능하다.}
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 (1)로 나타낸 화합물이 하기 화학식 (5) 또는 (6)으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
화학식 (5) 화학식 (6)
(상기 화학식 (5) 및 (6)에서, R1~8, a, b, c, d, e, f, g, h, Ar1 ~2, L1~3은 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같다.)
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 (2)로 나타낸 화합물이 하기 화학식 (7) 내지 (12) 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
화학식 (7) 화학식 (8) 화학식 (9)
화학식 (10) 화학식 (11) 화학식 (12)
(상기 화학식 (7) 내지 (12)에서, R9~11, i, j, k, Ar3, L4, X, Y는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같다.)
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 (3)로 나타낸 화합물이 하기 화학식 (13) 내지 (16) 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
화학식 (13) 화학식 (14)
화학식 (15) 화학식 (16)
(상기 화학식 (13) 내지 (16)에서, Z1~16, Ar4, L5, R'. R”는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같다.)
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 (4)로 나타낸 화합물이 하기 화학식 (17)로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
화학식 (17)
{상기 화학식 (17)에서,
1) R12,13,14,15,16,17,22,23은 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같고,
2) R24는 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, n은 0 내지 4의 정수이고, 이웃한 R24끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
3) L6는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C2~C60의 2가 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 2가 융합고리기; 및 2가의 지방족 탄화수소기로 이루어진 군에서 선택되고,
4) T은 S, O, NR', CR'R” 또는 SiR'R이고, R', R”은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.}
- 제 2항에 있어서, 상기 화학식 (1), 상기 화학식 (5) 또는 (6)로 나타낸 화합물이 아래와 같이 표시되는 화합물 중 어느 하나로 선택된 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제 3항에 있어서, 상기 화학식 (2) 또는 상기 화학식 (7)~(12)로 나타낸 화합물이 아래와 같이 표시되는 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 4항에 있어서, 상기 화학식 (3) 또는 상기 화학식 (13)~(16)로 나타낸 화합물이 아래와 같이 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제 5항에 있어서, 상기 화학식 (4) 또는 상기 화학식 (17)로 나타낸 화합물이 아래와 같이 표시되는 것 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 1항에 있어서, 상기 발광층 중 도펀트가 하기 화학식 (18)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자.
화학식 (18)
{상기 화학식 (18)에서,
1) R25~R32는 서로 독립적으로 수소; 중수소; C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C1~C50알콕시기; C2~C20의 알케닐기; -L'-N(Ra)(Rb); 로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 R25와 R26, R26과 R27, R27과 R28, R28과 R29, R29와 R30, R30과 R31, R31과 R32는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
2) L은 1~3의 정수이고
3) A는 하기 화학식 (18-1) 또는 화학식 (18-2)로 표현되며, C와 공유결합, N과 배위결합을 갖거나, O와 공유결합, 다른 O와 배위결합을 갖는 독립적인 리간드로써 Ir과 착화합물을 형성하고,
화학식 (18-1) 화학식 (18-2)
4) R33, R34는 서로 독립적으로 수소; 중수소; C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C1~C50알콕시기; C2~C20의 알케닐기; -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택된다.}
- 제 10항에 있어서, 상기 화학식 (18)로 나타낸 화합물이 아래와 같이 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 1항에 있어서,
상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 형성되는 광효율개선층을 더 포함하는 유기전기소자.
- 제 1항에 있어서,
상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 1항에 있어서,
상기 유기물층에서
상기 정공수송층 또는 발광보조층은 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물이,
상기 발광층은 하기 화학식 (2), (3) 또는 (4)로 표시되는 화합물이,
동종 또는 이종의 화합물로 혼합되어 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 1항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.
- 제 15항에 있어서,
상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치
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