KR20210012482A - 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 - Google Patents
유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20210012482A KR20210012482A KR1020190090292A KR20190090292A KR20210012482A KR 20210012482 A KR20210012482 A KR 20210012482A KR 1020190090292 A KR1020190090292 A KR 1020190090292A KR 20190090292 A KR20190090292 A KR 20190090292A KR 20210012482 A KR20210012482 A KR 20210012482A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- dopant
- light emitting
- host
- energy level
- organic light
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 66
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 137
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 107
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 26
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 26
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 18
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 16
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 14
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 10
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 6
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 5
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 17
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 185
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 19
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 10
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 6
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 5
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 101100537098 Mus musculus Alyref gene Proteins 0.000 description 1
- 101100269674 Mus musculus Alyref2 gene Proteins 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 101150095908 apex1 gene Proteins 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229960001296 zinc oxide Drugs 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0071—
-
- H01L51/0072—
-
- H01L51/5024—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/10—OLED displays
- H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
Abstract
본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 유기 화합물 및 이를 이용하는 유기발광다이오드와 유기발광 표시장치를 제공한다. 본 발명에 따른 발광물질층을 적용하여 발광 효율 및 색 순도를 개선하고, 구동 전압이 낮고 소자 수명이 향상된 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치를 제조할 수 있다.
Description
본 발명은 유기 화합물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 높은 삼중항 에너지 준위를 가지고 n-타입 호스트로 이용되는 유기 화합물과, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치에 관한 것이다.
최근 표시장치가 대형화되는 추세에 따라, 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있다. 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광 표시장치(organic light emitting display (OLED) device)가 주목을 받고 있고 그 기술이 빠르게 발전하고 있다.
유기발광다이오드는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같이 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐만 아니라, 낮은 전압(10V 이하)에서 구동이 가능하여 전력 소모가 비교적 적으며, 색순도가 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기발광다이오드는 적색, 녹색, 청색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 액정표시장치(liquid crystal display(LCD) device) 이후의 차세대 디스플레이 소자로 급부상하고 있으며, 실제 모바일용의 소형 표시장치에서는 LCD를 대체하고 있는 실정이다.
유기발광층은 발광물질층(emitting material layer; EML)을 포함하며 상기 발광물질층은 발광을 위한 도펀트(dopant)를 포함한다. 하지만 도펀트로만 이루어진 발광물질층은 농도 소광 현상(concentration quenching)으로 발광 효율이 급격히 감소하기 때문에 표시장치에 적용하는데 한계가 있다. 따라서 단일항 에너지 준위와 삼중항 에너지 준위가 각각 도펀트의 단일항 에너지 준위와 삼중항 에너지 준위보다 높은 호스트(host)와 함께 발광물질층을 구성한다.
그러나 종래 유기발광다이오드에서 기존의 호스트 물질로는 기대되는 수명과 발광효율이 구현되는 못하는 문제가 있어, 유기발광 표시장치의 수명과 발광효율에 한계가 있는 상황이다.
본 발명의 목적은 종래 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치에서의 낮은 발광효율과 수명 문제를 해결하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 구동 전압을 낮춰서 표시장치의 소비전력을 감소시키며 소자 수명이 향상된 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치를 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되며, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 C1~C10 알킬기, C6~C30 아릴기, C3~C30 헤테로 아릴기, 수소, 중수소, 또는 삼중수소이고, A1 및 A2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소 또는 치환되지 않거나 치환된 1개 내지 3개의 축합 헤테로 방향족 모이어티를 가지는 헤테로 방향족 작용기인 유기화합물을 제공한다.
[화학식 1]
본 발명의 유기화합물에 있어서, R1, R2, R3, R4에서 최소한 하나 이상은 C1~C10 알킬기, C6~C30 아릴기, C3~C30 헤테로 아릴기 중에서 선택되며, R5, R6, R7, R8에서 최소한 하나 이상은 C1~C10 알킬기, C6~C30 아릴기, C3~C30 헤테로 아릴기 중에서 선택된다.
본 발명의 유기화합물에 있어서, A1 및 A2는 각각 독립적으로 카바졸 유도체, 다이벤조퓨란 유도체, 다이벤조티오펜 유도체 중에서 선택된다.
본 발명의 유기화합물에 있어서, A1 및 A2는 각각 독립적으로 화학식 2로부터 선택된다.
[화학식 2]
본 발명의 유기화합물에 있어서, R1과 R5, R2와 R6, R3와 R7, R4와 R8은 각각 동일할 수 있다.
본 발명의 유기화합물에 있어서, 상기 화학식으로 표시되는 유기화합물은 하기 화합물 중 어느 하나이다.
다른 관점에서, 본 발명은 제 1 전극과, 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과, 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광물질층을 포함하고, 상기 제 1 발광물질층은 상기 유기화합물 중 하나의 유기화합물을 포함하는 유기발광다이오드를 제공한다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 유기 화합물은 제 1 호스트로 이용되고, 상기 제 1 발광물질층은 지연 형광 물질인 제 1 도펀트를 더 포함한다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 호스트의 최고준위 점유 분자궤도의 에너지 준위(HOMOHost)와 상기 제 1 도펀트의 최고준위 점유 분자궤도의 에너지 준위(HOMODopant)의 차이(|HOMOHost-HOMODopant|) 또는 상기 제 1 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도의 에너지 준위(LUMOHost)와 상기 제 1 도펀트의 최저준위 비점유 분자궤도의 에너지 준위(LUMODopant)의 차이(|LUMOHost- LUMODopant|)는 0.5eV 이하이다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 발광물질층은 형광 물질인 제 2 도펀트를 더 포함하며, 상기 제 1 도펀트의 단일항 에너지 준위는 제 2 도펀트의 단일항 에너지 준위보다 크다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 도펀트의 제 1 삼중항 에너지 준위는 상기 제 1 호스트의 제 2 삼중항 에너지 준위보다 작고 상기 제 2 도펀트의 제 3 삼중항 에너지 준위보다 크다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 제 2 발광물질층을 더 포함하고, 상기 제 2 발광물질층은 제 2 호스트와 형광 물질인 제 2 도펀트를 포함한다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 도펀트의 단일항 에너지 준위는 상기 제 2 도펀트의 단일항 에너지 준위보다 크다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 정공차단층을 더 포함하고, 상기 제 2 호스트는 제 1 호스트의 물질과 동일하다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자차단층을 더 포함하고, 상기 제 2 호스트는 제 1 호스트의 물질과 동일하다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 제 3 발광물질층을 더 포함하고, 상기 제 3 발광물질층은 제 3 호스트와 형광 물질인 제 3 도펀트를 포함한다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 도펀트의 단일항 에너지 준위는 상기 제 2 및 제 3 도펀트의 단일항 에너지 준위보다 크다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 호스트의 단일항 에너지 준위와 삼중항 에너지 준위 각각은 상기 제 1 도펀트의 단일항 에너지 준위와 삼중항 에너지 준위보다 크고, 상기 제 2 호스트의 단일항 에너지 준위는 상기 제 2 도펀트의 단일항 에너지 준위보다 크며, 상기 제 3 호스트의 단일항 에너지 준위는 상기 제 3 도펀트의 단일항 에너지 준위보다 크다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 유기발광층은, 상기 제 1 전극과 발광물질층 사이의 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층과, 상기 제 2 전극와 발광물질층 사이의 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층을 포함하고, 상기 유기 화합물은 제 1 발광물질층에서 제 1 호스트이다.
또 다른 관점에서, 본 발명은 기판과, 상기 기판 상부에 위치하는 박막트랜지스터와, 상기 박막트랜지스터 상부에 위치하며 상기 박막트랜지스터와 연결되는 상기 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광 표시장치를 제공한다.
현재 사용 중인 p-타입 호스트의 경우, 정공 특성으로 인해 발광영역이 발광물질층과 전자수송층(또는 정공차단층)의 계면 부근에 형성되어 효율 저하가 발생한다. 따라서 종래 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치는 발광효율과 소자 수명 저하가 발생한다.
본 발명의 유기 화합물은 n-타입 특성과 높은 삼중항 에너지 준위를 갖는다. 따라서 본 발명의 유기 화합물이 유기발광층에서 호스트로 이용되는 경우, 종래의 p-타입 호스트에 비하여 발광물질층과 정공수송층(또는 전자차단층)의 계면 쪽의 발광물질층에서 발광이 일어난다. 즉, 전하균형이 최적화되어 발광효율 저하 현상이 감소하고 소자 수명이 증가한다.
즉, 본 발명의 유기화합물을 유기발광층에 적용하면 종래 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치에 비하여 발광효율과 소자 수명이 향상되는 효과를 갖는다.
도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드가 적용된 유기발광 표시장치의 일례로서, 유기발광 표시장치의 개략적인 구조를 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 발광물질층에 포함될 수 있는 지연 형광 물질의 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 3a는 p-타입 호스트를, 도 3b는 n-타입 호스트를 이용한 유기발광다이오드와 유기발광다이오드에서의 발광을 설명하기 위한 모식도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따라 1개의 발광물질층을 포함하는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 5는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따라 1개의 발광물질층을 구성하는 화합물 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따라 2개의 발광물질층을 포함하는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 7은 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따라 2개의 발광물질층을 구성하는 화합물 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 8은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따라 3개의 발광물질층을 포함하는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 9는 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따라 3개의 발광물질층을 구성하는 화합물 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 발광물질층에 포함될 수 있는 지연 형광 물질의 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 3a는 p-타입 호스트를, 도 3b는 n-타입 호스트를 이용한 유기발광다이오드와 유기발광다이오드에서의 발광을 설명하기 위한 모식도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따라 1개의 발광물질층을 포함하는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 5는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따라 1개의 발광물질층을 구성하는 화합물 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따라 2개의 발광물질층을 포함하는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 7은 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따라 2개의 발광물질층을 구성하는 화합물 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 8은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따라 3개의 발광물질층을 포함하는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 9는 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따라 3개의 발광물질층을 구성하는 화합물 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
이하, 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 도면을 참조하여 설명한다.
도 1은 본 발명의 유기발광 표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 1에 도시된 바와 같이 유기발광 표시장치(100)는 기판(110) 상에 위치하는 박막트랜지스터(Tr)와 상기 박막트랜지스터(Tr)에 연결되는 유기발광다이오드(D)를 포함한다.
상기 기판(110)은 유리 기판 또는 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어 상기 기판(110)은 폴리이미드(polyimide; PI)로 이루어질 수 있다. 상기 기판(110) 상에는 버퍼층(122)이 형성되고, 상기 버퍼층(122) 상에 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 상기 버퍼층(122)은 생략될 수 있다.
상기 버퍼층(122) 상에는 반도체층(120)이 형성된다. 상기 반도체층(120)은 산화물 반도체 물질로 이루어지거나 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다. 상기 반도체층(120)이 산화물 반도체 물질로 이루어질 경우, 상기 반도체층(120) 하부에는 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 반도체층(120)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(120)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(120)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(120)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(120) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(124)이 형성된다. 상기 게이트 절연막(124)은 산화실리콘(SiOx) 또는 질화실리콘(SiNx)과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
상기 게이트 절연막(124) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(130)이 반도체층의 중앙에 대응하여 형성된다. 도 1에서 게이트 절연막(124)이 기판(110) 전면에 형성되어 있으나 게이트 절연막(124)은 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝될 수도 있다.
상기 게이트 전극(130) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(132)이 형성된다. 층간 절연막(132)은 산화실리콘(SiOx) 또는 질화실리콘(SiNx)과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다.
상기 층간 절연막(132)은 상기 반도체층(120)의 양측을 노출하는 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)을 갖는다. 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)은 게이트 전극(130)의 양측에 게이트 전극(130)과 이격되어 위치한다.
여기서, 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)은 게이트 절연막(124) 내에도 형성된다. 이와 달리, 게이트 절연막(124)이 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝될 경우, 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)은 층간 절연막(132) 내에만 형성될 수도 있다.
상기 층간 절연막(132) 상에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어지는 소스 전극(144)과 드레인 전극(146)이 형성된다.
소스 전극(144)과 드레인 전극(146)은 상기 게이트 전극(130)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 상기 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)을 통해 상기 반도체층(120)의 양측과 접촉한다.
상기 반도체층(120)과, 상기 게이트전극(130), 상기 소스 전극(144), 상기 드레인전극(146)은 상기 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 상기 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다. 도 1에 예시된 박막트랜지스터(Tr)는 상기 반도체층(120)의 상부에 상기 게이트 전극(130), 상기 소스 전극(144) 및 상기 드레인 전극(146)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.
이와 달리, 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
도시하지 않았으나, 게이트 배선과 데이터 배선이 서로 교차하여 화소영역을 정의하며, 상기 게이트 배선과 상기 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자가 더 형성된다. 상기 스위칭 소자는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다.
또한, 파워 배선이 상기 게이트 배선 또는 상기 데이터 배선과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트전극의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 캐패시터가 더 구성될 수 있다.
상기 박막트랜지스터(Tr)의 상기 드레인 전극(146)을 노출하는 드레인 콘택홀(152)을 갖는 보호층(150)이 상기 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 형성된다.
상기 보호층(150) 상에는 상기 드레인 콘택홀(152)을 통해 상기 박막트랜지스터(Tr)의 상기 드레인 전극(146)에 연결되는 제 1 전극(210)이 각 화소 영역 별로 분리되어 형성된다. 상기 제 1 전극(210)은 애노드(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 전극(210)은 인듐-틴-옥사이드(indium-tin-oxide; ITO), 인듐-갈륨-징크-옥사이드(indium-gallium-zinc-oxide; IGZO) 또는 인듐-징크-옥사이드(indium-zinc-oxide; IZO)와 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다.
한편, 본 발명의 유기발광 표시장치(100)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 상기 제 1 전극(210) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 상기 반사전극 또는 상기 반사층은 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-palladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다.
또한, 상기 보호층(150) 상에는 상기 제 1 전극(210)의 가장자리를 덮는 뱅크층(160)이 형성된다. 상기 뱅크층(160)은 상기 화소영역에 대응하여 상기 제 1 전극(210)의 중앙을 노출한다.
상기 제 1 전극(210) 상에는 유기 발광층(220)이 형성된다. 상기 유기 발광층(220)은 발광물질로 이루어지는 발광물질층(emitting material layer)의 단일층 구조일 수 있다. 또한, 발광 효율을 높이기 위해, 상기 유기 발광층(220)은 다중 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 도 4에 도시된 바와 같이, 유기 발광층(220)은 상기 제 1 및 제 2 전극(210, 230) 사이에 위치하는 발광물질층(240)과, 상기 제 1 전극(210)과 상기 발광 물질층(240) 사이에 위치하는 정공 수송층(hole transporting layer, 260)과, 상기 제 2 전극(230)과 상기 발광 물질층(240) 사이에 위치하는 전자 수송층(electron transporting layer, 270)을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기 발광층(220)은 상기 제 1 전극(210)과 상기 정공 수송층(260) 사이에 위치하는 정공 주입층(hole injection layer, 250)과, 상기 제 2 전극(230)과 상기 전자 수송층(270) 사이에 위치하는 전자 주입층(electron injection layer, 280)을 더 포함할 수도 있다.
또한, 상기 유기 발광층(220)은 상기 정공 수송층(260)과 발광물질층(240) 사이에 위치하는 전자 차단층(electron blocking layer, 265)과 상기 발광 물질층(240)과 상기 전자 수송층(270) 사이에 위치하는 정공 차단층(hole blocking layer, 275)을 더 포함할 수도 있다.
상기 유기 발광층(220)이 형성된 상기 기판(110) 상부로 제 2 전극(230)이 형성된다. 상기 제 2 전극(230)은 표시영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 캐소드(cathode)로 이용될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 2 전극(230)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg)으로 이루어질 수 있다.
상기 제 1 전극(210), 상기 유기발광층(220) 및 상기 제 2 전극(230)는 유기발광다이오드(D)를 이룬다.
상기 제 2 전극(230) 상에는, 외부 수분이 상기 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 170)이 형성된다. 상기 인캡슐레이션 필름(170)은 제 1 무기 절연층(172)과, 유기 절연층(174)과 제 2 무기 절연층(176)의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 상기 인캡슐레이션 필름(170) 상에는 외부광 반사를 줄이기 위한 편광판(미도시)이 부착될 수 있다. 예를 들어, 상기 편광판은 원형 편광판일 수 있다.
또한, 상기 인캡슐레이션 필름(170) 또는 편광판 상에 커버 윈도우(미도시)가 부착될 수 있다. 이때, 상기 기판과 상기 커버 윈도우가 플렉서블 특성을 가져, 플렉서블 표시장치를 이룰 수 있다.
한편, 유기발광 표시장치(100)는 유기발광다이오드(D)에서 생성된 빛을 특정 파장대만 투과시키는 안료 또는 염료를 포함하는 컬러 필터(미도시)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 컬러 필터(미도시)는 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 및 백색(W) 광을 투과시킬 수 있다. 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B)의 컬러 필터가 각각의 화소영역 별로 분리되어 형성될 수 있으며, 이들 각각의 컬러 필터 패턴은 빛을 방출하는 유기발광다이오드(D) 중의 유기발광층(220)과 각각 중첩되게 배치될 수 있다. 컬러 필터(미도시)를 채택함으로써, 유기발광 표시장치(100)는 풀-컬러를 구현할 수 있다.
예를 들어, 유기발광 표시장치(100)가 하부 발광 타입인 경우, 유기발광다이오드(D)에 대응하는 층간 절연막(132) 상부에 컬러 필터(미도시)가 위치할 수 있다. 선택적인 실시형태에서, 유기발광 표시장치(100)가 상부 발광 타입인 경우, 컬러 필터는 유기발광다이오드(D)의 상부, 즉 제 2 전극(230) 상부에 위치할 수도 있다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 발광물질층에 포함될 수 있는 지연 형광 물질의 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
지연 형광은 열 활성 지연 형광(thermally activated delayed fluorescence; TADF)와 전계 활성 지연 형광(field activated delayed fluorescence; FADF)로 구분될 수 있는데, 열 또는 전계에 의하여 종래 형광물질에서는 발광하지 않는 삼중항 엑시톤이 활성화되어, 종래 형광 물질에서의 최대 발광 효율을 뛰어넘는 우수한 발광을 구현할 수 있다.
종래 형광 물질은 단일항 상태(S1)에 있는 엑시톤이 바닥 상태(S0; ground state)로 떨어지면서 나오는 에너지를 빛의 형태로 발광하는 것이 일반적이다. 단일항 상태(S1)의 엑시톤과 삼중항 상태(T1)의 엑시톤의 형성비율은 1:3이기 때문에, 종래 형광물질의 이론적인 최대 내부양자효율은 25%이다.
하지만 지연 형광 물질은 소자를 구동할 때 발생하는 열이나 전계에 의하여 삼중항 엑시톤이 활성화되어 삼중항 엑시톤도 발광에 관여한다. 자세히는 삼중항 엑시톤이 활성화되어 단일항 상태로 전이되고, 단일항 상태의 엑시톤은 바닥상태로 떨어지며 형광 발광을 하기 때문에, 이론적으로 생성된 모든 엑시톤이 발광에 참여할 수 있게 된다. 따라서 지연 형광 화합물의 최대 내부양자효율은 100%이다.
삼중항 상태에서 단일항 상태로 에너지 전이가 일어나기 위해서 지연 형광 물질의 단일항 에너지 준위(S1)와 삼중항 에너지 준위(T1)의 차이(ΔEST)가 0.3 eV 이하, 예를 들어 0.05 내지 0.3 eV이어야 한다. 단일항 상태와 삼중항 상태의 에너지 차이가 작은 재료는 단일항 상태에서 삼중항 상태로 에너지가 전이되는 계간전이(Inter System Crossing; ISC)가 일어날 뿐만 아니라, 상온 수준의 열 에너지 또는 전계에 의하여 삼중항 상태에서 에너지가 보다 높은 단일항 상태로 역 계간전이(Reverse Inter System Crossing; RISC)가 일어나고, 단일항 상태의 엑시톤이 바닥 상태로 전이되면서 형광을 나타낸다.
지연 형광의 경우 이론적으로 최대 100%의 효율을 얻을 수 있기 때문에, 종래의 중금속을 포함하는 인광 재료 수준의 내부 양자 효율을 구현할 수 있다.
도 3a은 p-타입 호스트를 이용한 유기발광다이오드에서의 발광을 설명하기 위한 개략적인 도면이다. 전자차단층(EBL), 발광물질층(EML), 정공 차단층(HBL)이 순차 적층된 구조에서, 발광물질층(EML)의 p-타입 호스트에 의해 정공의 이동 속도가 상대적으로 빨라지고 이에 따라 정공과 전자의 결합으로 인한 발광 영역이 발광물질층(EML)과 정공차단층(HBL)의 계면 근처에 형성된다.
한편, 본 발명의 유기발광다이오드에서의 발광을 설명하기 위한 도 3b를 참조하면, 발광물질층(EML)의 n-타입 호스트(본 발명의 유기화합물)에 의해 전자의 이동 속도가 상대적으로 빨라지고 이에 따라 정공과 전자의 결합으로 인한 발광 영역이 발광물질층(EML)과 전자차단층(EBL)의 계면 근처에 형성된다.
상기 유기발광층(220)은 하기 화학식으로 표시되는 유기화합물을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 C1~C10 알킬기, C6~C30 아릴기, C3~C30 헤테로 아릴기, 수소, 중수소, 또는 삼중수소이다.
A1 및 A2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소 또는 치환되지 않거나 치환된 1개 내지 3개의 축합 헤테로 방향족 모이어티를 가지는 헤테로 방향족 작용기이다. 예를 들어, R1, R2, R3, R4에서 최소한 하나 이상은 C1~C10 알킬기, C6~C30 아릴기, C3~C30 헤테로 아릴기 중에서 선택되며, R5, R6, R7, R8에서 최소한 하나 이상은 C1~C10 알킬기, C6~C30 아릴기, C3~C30 헤테로 아릴기 중에서 선택될 수 있다.
A1 및 A2는 각각 독립적으로 카바졸 유도체, 다이벤조퓨란 유도체, 다이벤조티오펜 유도체 중에서 선택된다.
예를 들어, 화학식 1에서 A1 및 A2는 각각 독립적으로 화학식 2로부터 선택될 수 있다.
[화학식 2]
본 발명의 유기화합물은 n-타입 호스트로 이용될 수 있다.
본 발명의 유기화합물에서 피리딘이 코어 구조의 내측에 위치하기 때문에 밴드갭이 감소하는 것을 방지할 수 있다. R1 내지 R8 위치에 알킬기를 치환하여 n-타입 특성 도입에 따른 삼중항 에너지 준위 저하를 방지할 수 있다.
일반적으로 n-타입 유기화합물의 경우 비교적 낮은 삼중항 에너지 준위를 가지며 삼중항 에너지를 높이기 위해 카바졸 모이어티, 다이벤조퓨란 모이어티, 다이벤조티오펜 모이어티 등이 포함되더라도 삼중항 에너지 준위의 유지가 어렵다.
그러니 본 발명의 유기화합물은 각각의 페닐 고리와, 양측의 카바졸 모이어티, 다이벤조퓨란 모이어티, 다이벤조티오펜 모이어티 등이 메타 위치에 연결되므로 유기화합물의 삼중항 에너지 준위는 더욱 증가한다.
따라서 본 발명의 유기화합물이 발광물질층의 호스트로 이용되는 경우, 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치의 발광효율과 수명이 향상된다.
본 발명의 유기화합물은 유기발광층(220), 자세히는 유기발광층(220)의 발광물질층(240), 정공차단층(275), 또는 전자수송층(270)에 적용이 가능하다. 발광물질층(240)에서 유기화합물은 호스트(host)로 이용되며, 발광물질층(240)은 (dopant)를 더 포함할 수 있다. 도펀트는 호스트에 대하여 약 1~40의 중량비(wt%)를 갖는다. 이때 도펀트는 지연형광 도펀트, 형광 도펀트, 인광 도펀트 중 적어도 하나일 수 있다.
예를 들어, 발광물질층(240)이 본 발명의 유기 화합물인 호스트와 지연 형광 도펀트를 포함하는 경우, 상기 호스트의 최고준위 점유 분자궤도 레벨(HOMOHost)과 상기 지연 형광 도펀트의 최고준위 점유 분자궤도 레벨(HOMODopant) 차이(|HOMOHost-HOMODopant|) 또는 상기 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도 레벨(LUMOHost)과 상기 도펀트의 최저준위 비점유 분자궤도 레벨(LUMODopant) 차이(|LUMOHost-LUMODopant|)는 0.5eV이하가 되도록 한다. 이에 따라, 호스트에서 지연 형광 도펀트로의 전하이동(charge transfer) 효율이 향상된다.
이때, 상기 지연 형광 도펀트의 삼중항 에너지 준위가 상기 호스트의 삼중항 에너지 준위보다 작고, 지연 형광 도펀트의 단일항 에너지 준위와 지연 형광 도펀트의 삼중항 에너지 준위의 차이(ΔEST)는 0.3eV 이하인 것을 특징으로 한다. (ΔEST < 0.3eV) ΔEST가 작을수록 발광효율이 증가한다.
한편, 상기 발광물질층(240)은 본 발명의 유기 화합물을 호스트로 포함하고 지연 형광 도펀트(TD; 제 1 도펀트)와, 선택적으로 형광 도펀트(FD; 제 2 도펀트)를 포함할 수 있다. 도핑된 상기 제 1 및 제 2 도펀트의 합은 호스트에 대하여 약 1~40wt%일 수 있다.
이때, 제 1 도펀트의 단일항 에너지는 제 2 도펀트의 단일항 에너지보다 크다. 또한, 제 1 도펀트의 삼중항 에너지는 호스트의 삼중항 에너지보다 작고 제 2 도펀트의 삼중항 에너지보다 크다.
상기 발광물질층(240)이 호스트 물질과 제 1 및 제 2 도펀트 물질을 포함함으로써, 발광 효율 및 색감이 더욱 향상된다. 즉, 호스트에서 제 1 도펀트로 에너지 전이가 일어나고, 제 1 도펀트의 단일항 에너지와 삼중항에너지가 제 2 도펀트로 전달되어 제 2 도펀트에서 발광이 일어나기 때문에, 유기발광다이오드(D)의 양자 효율이 증가하고 반치폭이 좁아진다.
지연 형광 특성을 갖는 제 1 도펀트는 높은 양자효율을 갖지만 반치폭이 넓기 때문에 색순도가 좋지 않고, 형광 물질인 제 2 도펀트는 반치폭이 좁기 때문에 색순도에서 장점을 갖지만 삼중항 여기자가 발광에 참여하지 못하기 때문에 낮은 양자효율을 갖는다. 그러나, 발광물질층(240)이 지연 형광 물질인 제 1 도펀트와 형광 물질인 제 2 도펀트를 포함하는 경우, 발광효율과 색순도 모두에서 장점을 갖게 된다.
상기 화학식 1의 유기화합물은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[유기화합물의 합성]
1. 화합물 1의 합성
질소 환경 하에서, 화합물 A 1 당량을 dioxane에 녹인 다음 0.9 당량의 화합물 B 를 첨가하였다. 2.5 당량의 potassium carbonate을 DI water에 녹여 넣은 후. 0.02당량의 1,1
-Bis(di-cyclohexylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II)를 추가하여 90 °C 에서 8시간동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 Hexane : dichloromethane으로 컬럼크로마토그래피를 실시하여 화합물 C를 얻었다.
1당량의 화합물 C, 2.1 당량의 화합물 D, 4당량의 potassium carbonate, 0.05당량의 tetrakis(triphenylphosphine)palladium을 toluene : water : THF (6:2:1)에 넣고 질소 퍼지 후, 90 °C 에서 10시간동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 Hexane : dichloromethane으로 컬럼크로마토그래피를 실시하여 화합물 1을 얻었다.
2. 화합물 3의 합성
질소 환경 하에서, 화합물 E 1 당량을 toluene에 녹인 다음 0.9 당량의 화합물 F 를 첨가하였다. 4.0 당량의 Sodium t-butoxide를 넣은 후, 0.04 당량의 Pd2(dba)3 및 tri-tert-butyl phosphine을 첨가한 후, 80 °C 에서 12시간동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 Hexane : dichloromethane으로 컬럼크로마토그래피를 실시하여 화합물 G를 얻었다.
1당량의 화합물 G, 2.0 당량의 화합물 H, 3.0 당량의 KOAc, 0.04당량의 Pd(OAc)2 , 0.08당량의 Xphos를 dioxane에 넣고 질소 퍼지 후, 110 °C 에서 12시간동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 Hexane : dichloromethane으로 컬럼크로마토그래피를 실시하여 화합물 I를 얻었다.
질소 환경 하에서, 화합물 I 2 당량을 Dioxane에 녹인 다음 1.0 당량의 화합물 J 를 첨가하였다. 2.5 당량의 Potassium carbonate을 DI water에 녹여 넣은 후. 0.02당량의 1,1′-Bis(di-cyclohexylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II)를 추가하여 90 °C 에서 24시간동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 Hexane : dichloromethane으로 컬럼크로마토그래피를 실시하여 화합물3을 얻었다.
유기화합물의 물리적 특성(HOMO 레벨, LUMO 레벨, 삼중항 에너지 준위(ET), 밴드갭 에너지(Eg))을 측정하여 아래 표 1에 기재하였다. (단위: eV) 표 1의 Ref 1, Ref 2, Ref 3, Ref 4는 각각 아래의 화학식 4, 화학식 5, 화학식 6, 화학식 7에 해당한다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
| 화합물 | ET | HOMO | LUMO | Eg |
| Ref 1 | 2.68 | -5.76 | -2.51 | 3.25 |
| Ref 2 | 2.87 | -5.78 | -2.59 | 3.19 |
| Ref 3 | 2.88 | -5.75 | -2.53 | 3.22 |
| Ref 4 | 2.83 | -5.67 | -2.40 | 3.27 |
| 1 | 3.12 | -5.77 | -2.33 | 3.44 |
| 2 | 3.10 | -5.73 | -2.39 | 3.34 |
| 3 | 3.12 | -5.78 | -2.42 | 3.36 |
| 4 | 3.13 | -5.77 | -2.42 | 3.35 |
| 5 | 3.14 | -5.75 | -2.30 | 3.45 |
| 6 | 3.13 | -5.73 | -2.34 | 3.39 |
| 15 | 3.15 | -5.78 | -2.29 | 3.49 |
| 19 | 3.12 | -5.78 | -2.41 | 3.37 |
| 20 | 3.13 | -5.82 | -2.43 | 3.39 |
| 23 | 3.13 | -5.95 | -2.53 | 3.38 |
| 31 | 3.11 | -5.65 | -2.23 | 3.42 |
| 38 | 3.12 | -5.84 | -2.44 | 3.40 |
표 1에서 보여지는 바와 같이, p-타입 호스트인 화학식5의 화합물(CBP)에 비해 본 발명의 유기화합물은 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 따라서 본 발명의 유기화합물은 발광물질층(240)의 호스트로 이용되어 높은 에너지 효율을 구현할 수 있고, 전술된 바와 같이 n-타입 호스트로서 발광 영역의 이동으로 인해 종래 p-타입 호스트를 이용하는 경우보다 발광효율 및 수명에서 장점을 갖는다.
특히나 표 1의 결과를 살펴보면, 코어구조에서 A1, A2가 아닌 다른 치환기 자리에 치환기가 존재하지 않는 Ref 2(호스트: 화학식 5), 대비 알킬기 치환기를 가지는 본 발명의 화합물이 삼중항 에너지 준위(ET)가 증가하는 것을 확인할 수 있으며, 화학식 1의 구조식에서 R1~R8으로 지정되지 않은 위치에 치환기가 위치하는 Ref 3(호스트: 화학식 6), Ref 4(호스트: 화학식 7) 대비하여, 본 발명의 유기화합물의 삼중항 에너지 준위가 증가하는 것을 확인할 수 있다.
즉, 치환기가 화학식 1에서 R1~R8으로 지정된 위치에 존재할 때 삼중항 에너지 준위가 증가하면서 p-타입 호스트를 사용하는 경우와 같은 코어 구조에서 Rn(n=1,2,3,4,5,6,7,8)으로 지정되지 않은 치환기 자리에 치환된 화합물보다 발광효율 및 수명에서 장점을 갖는다.
[유기발광다이오드]
진공 증착 챔버에서 약 10-7 Torr 진공 하에 아래와 같은 순서로 층들을 ITO기판에 증착하였다.
(a) HIL (50 Å, HATCN)
(b) HTL (500 Å, NPB)
(d) EBL (100 Å, MCP)
(c) EML (300 Å, Host : Dopant (30 wt%, 화학식 8))
(d) ETL (300 Å, TPBi)
(f) EIL (10 Å, LiF)
(e) Cathode (1000 Å, Al)
[화학식 8]
(1) 비교예 1(Ref 1): 호스트로 상기 화학식 4의 화합물을 이용하였다.
(2) 비교예 2(Ref 2): 호스트로 상기 화학식 의 화합물을 이용하였다.
(3) 실험예 1(Example 1): 호스트로 화합물 1을 이용하였다.
(4) 실험예 2(Example 2): 호스트로 화합물 3을 이용하였다.
(5) 실험예 3(Example 3): 호스트로 화합물 25를 이용하였다.
비교예 1 내지 비교예 2, 실험예 1 내지 실험예 3에서 제작된 유기발광다이오드의 특성을 측정하였다. 전류 공급원(KEITHLEY) 및 광도계(PR 650)를 이용하여, 유기발광다이오드의 구동 전압, 외부양자효율(EQE), CIE 색좌표 측정 결과를 하기 표 2에 기재하였다.
| Host | Voltage (V) | EQE (%) | CIEy |
| Ref1 | 4.5 | 6.3 | 0.343 |
| Ref2 | 3.9 | 7.9 | 0.329 |
| Example 1 | 3.7 | 15.7 | 0.327 |
| Example 2 | 3.2 | 13.1 | 0.328 |
| Example 3 | 3.3 | 13.9 | 0.330 |
표 2에서 보여지는 바와 같이, 비교예 1, 비교예 2와 비교하여 본 발명의 유기화합물을 호스트로 이용하는 실험예 1 내지 실험예 3의 발광효율(외부양자효율;EQE)이 크게 증가한다.
도펀트와 호스트를 포함하는 발광물질층에서 호스트의 삼중항 에너지 준위가 도펀트의 삼중항 에너지 준위보다 높아야 에너지 효율이 증가하며, 이에 따라 p-타입 호스트인 CBP와 같은 물질이 종래에 주로 사용되었다.
그런데 p-타입 호스트를 이용하는 경우 발광효율과 수명에서 문제가 발생하고 있고 이것은 발광영역의 이동에 의한 것으로 보인다. 이것은 전술한 바와 같이 도 3a 및 도 3b를 참조하면, p-타입 호스트는 도 3a와 같은 위치에 발광영역이 형성되고, 본 발명의 호스트는 도 3b와 같은 위치에서 발광영역이 형성된다. 발광영역이 이동함에 따라 위 표 2에서 보여지는 바와 같이 발광효율 및 수명에서 큰 차이가 발생한다.
또한 비교예2의 경우 본 발명과 같이 n-타입 호스트를 이용하였지만 비교예 2에 쓰인 화합물(화학식 5)는 알킬 치환기가 존재하지 않는 화합물이기 때문에 본 발명의 알킬 치환기가 존재하는 화합물에 비해 낮은 삼중항 에너지를 갖고 따라서 발광효율이 떨어지고 수명이 감소한다.
따라서 본 발명의 화합물을 유기발광층의 호스트로 이용하게 되면 구동전압이 감소하고, 외부양자효율이 크게 증가하는 효과가 있으면서도 색순도 저하는 발생하지 않아 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치의 발광효율과 수명이 향상된다.
상기 소자구조에서 형광 도펀트로 사용할 수 있는 화합물의 예시는 다음과 같다. 그러나 이것에 한정되지는 않는다.
상기 소자구조에서 형광 도펀트로 사용할 수 있는 화합물의 예시는 다음과 같다. 그러나 이것에 한정되지는 않는다.
도 4 및 도 5는 각각 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따라 1개의 발광물질층을 포함하는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도, 화합물 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
예시적인 제 1 실시형태는 발광물질층(240)을 포함하고, 발광물질층(240)은 제 1 화합물, 제 2 화합물을 포함하며, 제 1 화합물은 화학식 1의 화합물을 포함한다. 제 2 화합물은 형광 도펀트, 지연 형광 도펀트, 인광 도펀트일 수 있으며 이에 한정되지 않는다. 또한 발광물질층(240)은 제 2 도펀트를 포함할 수 있으며 제 2 도펀트는 형광도펀트일 수 있다.
도 5를 참조하여 발광 메커니즘을 설명한다. 정공과 전자가 만나서 만들어진 엑시톤은 4개 중 1개가 단일항 상태에 존재하고, 나머지 3개가 삼중항 상태에 존재한다. 제 1 화합물의 단일항 상태 엑시톤은 그보다 에너지 준위가 낮은 제2화합물의 단일항 상태로 전이되고, 제 1 화합물의 삼중항 상태 엑시톤은 그보다 에너지 준위가 낮은 제 2 화합물의 삼중항 상태로 전이된다. 제 2 화합물의 삼중항 상태로 전이된 엑시톤은 열 또는 전계에 의해서 상대적으로 높은 에너지 준위를 가진 제 2 화합물의 단일항 상태로 전이되는 즉, 역계간전이(reverse intersystem crossing, RISC) 현상이 일어난다.
따라서 삼중항 상태에서 단일항 상태로 전이된 다수의 엑시톤이 바닥상태로 떨어지면서 형광을 발광하게 된다.
도 6 및 도 7는 각각 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따라 2개의 발광물질층을 포함하는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도, 화합물 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 6을 참조하면, 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태는 발광물질층(340)을 포함하며, 발광물질층(340)은 제1발광물질층(342), 제2발광물질층(344)을 포함한다.
제 1 발광물질층(342)와 제 2 발광물질층(344)은 각각 호스트와 도펀트를 포함할 수 있으며, 적어도 하나의 도펀트는 지연 형광 물질일 수 있다. 예를 들어, 제 1 발광물질층(342)은 제 1 호스트인 제 1 화합물과 형광 도펀트인 제 2 화합물을 포함하고, 제 2 발광물질층(344)은 제 2 호스트인 제 3 화합물과 지연 형광 도펀트인 제 4 화합물을 포하할 수 있다.
상기와 같이 발광다이오드가 형성되면 도 7과 같은 메커니즘으로 발광하게 된다. 제 2 발광물질층(344)의 제 3 화합물의 단일항 상태의 엑시톤은 제 4 화합물의 단일항 상태로 전이되고, 제 3 화합물의 삼중항 상태의 엑시톤은 제 4 화합물의 삼중항 상태로 전이된다. 제 4 화합물의 삼중항 상태의 엑시톤이 열 또는 전계에 의해서 같은 화합물의 단일항 상태로 전이된다. 이때 제 4 화합물의 단일항 상태에 있는 엑시톤이 바닥상태로 전이되거나, 제 1 발광물질층(342)의 제 2 화합물(도펀트)의 단일항 상태로 전이된 후 바닥상태로 전이되면 그 에너지 준위 차이만큼 발광하게 된다.
제 1 발광물질층(342)이 생략되고 전자차단층(365) 또는 정공차단층(375)이 도펀트를 더 포함할 수도 있다.
도 8 및 도 9는 각각 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따라 3개의 발광물질층을 포함하는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도, 화합물 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 8을 참조하면, 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태는 발광물질층(440)을 포함하며, 발광물질층(440)은 제 1 발광물질층(442), 제 2 발광물질층(444), 제 3 발광물질층(446)을 포함한다.
제 1 발광물질층(442), 제 2 발광물질층(444), 제 3 발광물질층(446) 각각은 호스트 물질과 도펀트 물질을 포함한다. 예를 들어, 제 1 발광물질층(442)은 제 1 호스트인 제 1 화합물과, 제 1 형광 도펀트인 제 2 화합물을 포함할 수 있다. 제 2 발광물질층(444)은 제 2 호스트인 제 3 화합물과 지연 형광 도펀트인 제 4 화합물을 포함할 수 있다. 제 3 발광물질층(446)은 제 3 호스트인 제 5 화합물과 제 2 형광 도펀트인 제 6 화합물을 포함할 수 있다. 제 1 발광물질층(442), 제 3 발광물질층(446)의 호스트 물질이 전자차단층(465) 또는 정공차단층(475)의 물질과 동일하다면 전자차단층(465) 또는 정공차단층(475)는 생략될 수 있다. 제 2 발광물질층(444)의 도펀트는 지연 형광 도펀트일 수 있으며, 제 1 발광물질층(442), 제 3 발광물질층(446)의 도펀트는 형광 도펀트일 수 있다.
상기와 같이 발광다이오드가 형성되면 도 9와 같은 메커니즘으로 발광하게 된다. 제 2 발광물질층(444)에서 형성된 엑시톤은 제 3 화합물의 단일항 상태에서 제 4 화합물의 단일항 상태로, 제 3 화합물의 삼중항 상태에서 제 4 화합물의 삼중항 상태로 전이되고, 제 4 화합물의 삼중항 상태에서 단일항 상태로 RISC에 의해서 전이된다. 제 4 화합물의 단일항 상태에 있는 엑시톤은 그 일부 또는 전체가 제 1 발광물질층(442) 또는 제 3 발광물질층(446)의 도펀트 물질의 단일항 상태로 전이되고, 결과적으로 각 도펀트 물질에서 발광할 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 통상의 기술자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
100: 유기발광 표시장치
110: 기판
210, 310, 410: 제 1 전극 220, 320, 420: 유기발광층
230, 330, 430: 제 2 전극 240, 340, 440: 발광물질층
250, 350, 450: 정공주입층 260, 360, 460: 정공수송층
265, 365, 465: 전자차단층 270, 370, 470: 전자수송층
275, 375, 475: 정공차단층 280, 380, 480: 전자주입층
D: 유기발광다이오드
210, 310, 410: 제 1 전극 220, 320, 420: 유기발광층
230, 330, 430: 제 2 전극 240, 340, 440: 발광물질층
250, 350, 450: 정공주입층 260, 360, 460: 정공수송층
265, 365, 465: 전자차단층 270, 370, 470: 전자수송층
275, 375, 475: 정공차단층 280, 380, 480: 전자주입층
D: 유기발광다이오드
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되며,
화학식 1에서 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 C1~C10 알킬기, C6~C30 아릴기, C3~C30 헤테로 아릴기, 수소, 중수소, 또는 삼중수소이고,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소 또는 치환되지 않거나 치환된 1개 내지 3개의 축합 헤테로 방향족 모이어티를 가지는 헤테로 방향족 작용기인 유기화합물.
[화학식 1]
- 제 1 항에 있어서,
R1, R2, R3, R4에서 최소한 하나 이상은 C1~C10 알킬기, C6~C30 아릴기, C3~C30 헤테로 아릴기 중에서 선택되며,
R5, R6, R7, R8에서 최소한 하나 이상은 C1~C10 알킬기, C6~C30 아릴기, C3~C30 헤테로 아릴기 중에서 선택되는 유기화합물.
- 제 1 항에 있어서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 카바졸 유도체, 다이벤조퓨란 유도체, 다이벤조티오펜 유도체 중에서 선택되는 유기화합물.
- 제 1 항에 있어서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 화학식 2로부터 선택되는 유기화합물.
[화학식 2]
,
,
,
,
,
,
- 제 2 항에 있어서,
R1과 R5, R2와 R6, R3와 R7, R4와 R8은 각각 동일한 유기화합물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 화학식으로 표시되는 유기화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 유기 화합물.
- 제 1 전극과;
상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광물질층을 포함하는 유기 발광층을 포함하고, 상기 제 1 발광물질층은 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 하나의 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 7 항에 있어서,
상기 유기 화합물은 제 1 호스트로 이용되고, 상기 제 1 발광물질층은 지연 형광 물질인 제 1 도펀트를 더 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 8 항에 있어서,
상기 제 1 호스트의 최고준위 점유 분자궤도의 에너지 준위(HOMOHost)와 상기 제 1 도펀트의 최고준위 점유 분자궤도의 에너지 준위(HOMODopant)의 차이(|HOMOHost-HOMODopant|) 또는 상기 제 1 호스트의 최저준위 비점유 분자궤도의 에너지 준위(LUMOHost)와 상기 제 1 도펀트의 최저준위 비점유 분자궤도의 에너지 준위(LUMODopant)의 차이(|LUMOHost- LUMODopant|)는 0.5eV 이하인 유기발광다이오드.
- 제 8 항에 있어서,
상기 제 1 발광물질층은 형광 물질인 제 2 도펀트를 더 포함하며,
상기 제 1 도펀트의 단일항 에너지 준위는 제 2 도펀트의 단일항 에너지 준위보다 큰 유기발광다이오드.
- 제 10 항에 있어서,
상기 제 1 도펀트의 제 1 삼중항 에너지 준위는 상기 제 1 호스트의 제 2 삼중항 에너지 준위보다 작고 상기 제 2 도펀트의 제 3 삼중항 에너지 준위보다 큰 유기발광다이오드.
- 제 8 항에 있어서,
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 제 2 발광물질층을 더 포함하고, 상기 제 2 발광물질층은 제 2 호스트와 형광 물질인 제 2 도펀트를 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 12 항에 있어서,
상기 제 1 도펀트의 단일항 에너지 준위는 상기 제 2 도펀트의 단일항 에너지 준위보다 큰 발광다이오드.
- 제 13 항에 있어서,
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 정공차단층을 더 포함하고, 상기 제 2 호스트는 제 1 호스트의 물질과 동일한 유기발광다이오드.
- 제 13 항에 있어서,
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자차단층을 더 포함하고, 상기 제 2 호스트는 제 1 호스트의 물질과 동일한 유기발광다이오드.
- 제 13 항에 있어서,
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 제 3 발광물질층을 더 포함하고, 상기 제 3 발광물질층은 제 3 호스트와 형광 물질인 제 3 도펀트를 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 16 항에 있어서,
상기 제 1 도펀트의 단일항 에너지 준위는 상기 제 2 및 제 3 도펀트의 단일항 에너지 준위보다 큰 유기발광다이오드.
- 제 16 항에 있어서,
상기 제 1 호스트의 단일항 에너지 준위와 삼중항 에너지 준위 각각은 상기 제 1 도펀트의 단일항 에너지 준위와 삼중항 에너지 준위보다 크고,
상기 제 2 호스트의 단일항 에너지 준위는 상기 제 2 도펀트의 단일항 에너지 준위보다 크며,
상기 제 3 호스트의 단일항 에너지 준위는 상기 제 3 도펀트의 단일항 에너지 준위보다 큰 유기발광다이오드.
- 제 7 항에 있어서,
상기 유기 발광층은, 상기 제 1 전극과 상기 제 1 발광물질층 사이의 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층과, 상기 제 2 전극와 상기 제 1 발광물질층 사이의 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층을 포함하고,
상기 유기 화합물은 제 1 발광물질층에서 제 1 호스트인 유기발광다이오드.
- 기판과;
상기 기판 상부에 위치하는 박막트랜지스터와;
상기 박막트랜지스터 상부에 위치하며 상기 박막트랜지스터와 연결되는 제 7항의 유기발광다이오드
를 포함하는 유기발광 표시장치.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190090292A KR20210012482A (ko) | 2019-07-25 | 2019-07-25 | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 |
| CN202010708721.3A CN112300127B (zh) | 2019-07-25 | 2020-07-22 | 有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 |
| US16/939,403 US20210024496A1 (en) | 2019-07-25 | 2020-07-27 | Organic compound, organic light emitting diode and organic light emitting display device including the compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190090292A KR20210012482A (ko) | 2019-07-25 | 2019-07-25 | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210012482A true KR20210012482A (ko) | 2021-02-03 |
Family
ID=74189363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020190090292A KR20210012482A (ko) | 2019-07-25 | 2019-07-25 | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20210024496A1 (ko) |
| KR (1) | KR20210012482A (ko) |
| CN (1) | CN112300127B (ko) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102048555B1 (ko) * | 2013-04-17 | 2019-11-26 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102208247B1 (ko) * | 2014-05-29 | 2021-01-27 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102501666B1 (ko) * | 2016-01-11 | 2023-02-21 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US11056658B2 (en) * | 2017-03-29 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10844085B2 (en) * | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
-
2019
- 2019-07-25 KR KR1020190090292A patent/KR20210012482A/ko active Search and Examination
-
2020
- 2020-07-22 CN CN202010708721.3A patent/CN112300127B/zh active Active
- 2020-07-27 US US16/939,403 patent/US20210024496A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112300127B (zh) | 2023-09-12 |
| US20210024496A1 (en) | 2021-01-28 |
| CN112300127A (zh) | 2021-02-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102529160B1 (ko) | 저휘도에서의 ｏｌｅｄ 디바이스 효율 감소 | |
| KR101753428B1 (ko) | 발광 소자, 발광 장치, 조명 장치 및 전자 기기 | |
| KR102174066B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| JP6080415B2 (ja) | 白色有機ｅｌ素子、それを用いた照明装置及び表示装置 | |
| WO2010001817A1 (ja) | 発光素子 | |
| KR102413966B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20200072891A (ko) | 지연형광 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치 | |
| KR102571401B1 (ko) | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 | |
| CN113889583B (zh) | 有机发光二极管和包括其的有机发光装置 | |
| KR102325672B1 (ko) | 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치 | |
| JP5640460B2 (ja) | 発光素子および発光素子材料 | |
| JP2013012505A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR102580803B1 (ko) | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 | |
| KR20200016185A (ko) | 유기 발광 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치 | |
| KR20200073601A (ko) | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치 | |
| KR102633565B1 (ko) | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 | |
| KR102517360B1 (ko) | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 | |
| KR20210012482A (ko) | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 | |
| KR102181311B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102250784B1 (ko) | 유기 재료 및 이를 함유하는 유기발광다이오드 | |
| KR102560868B1 (ko) | 공간 전하 이동 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치 | |
| KR102534666B1 (ko) | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 | |
| KR102562976B1 (ko) | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 | |
| KR20210011734A (ko) | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 | |
| KR20210062553A (ko) | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination |