KR102611314B1 - 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102611314B1 KR102611314B1 KR1020180108250A KR20180108250A KR102611314B1 KR 102611314 B1 KR102611314 B1 KR 102611314B1 KR 1020180108250 A KR1020180108250 A KR 1020180108250A KR 20180108250 A KR20180108250 A KR 20180108250A KR 102611314 B1 KR102611314 B1 KR 102611314B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- furan
- organic
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 120
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 121
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 21
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 abstract description 20
- 239000007924 injection Substances 0.000 abstract description 20
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 abstract description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 126
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 126
- 239000000463 material Substances 0.000 description 55
- 238000000034 method Methods 0.000 description 39
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 35
- ASRJECSHOOIUOZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzofuran-4-yl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1C1=CC=CC=C1 ASRJECSHOOIUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 26
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- -1 phenoxathienyl Chemical group 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- FQENSZQWKVWYPA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(B(O)O)C=C3OC2=C1 FQENSZQWKVWYPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 14
- UYZXLKMREZFZPU-UHFFFAOYSA-N (6-phenyldibenzofuran-4-yl)boronic acid Chemical compound C=12OC=3C(B(O)O)=CC=CC=3C2=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 UYZXLKMREZFZPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 10
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- IFWYRBLERKJQOQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-phenyldibenzofuran Chemical compound ClC1=CC2=C(OC3=C2C=CC=C3C2=CC=CC=C2)C=C1 IFWYRBLERKJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FRYRJNHMRVINIZ-UHFFFAOYSA-N B1CCOO1 Chemical compound B1CCOO1 FRYRJNHMRVINIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CYEFKCRAAGLNHW-UHFFFAOYSA-N furan-3-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C=1C=COC=1 CYEFKCRAAGLNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 3
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 description 3
- YFTHTJAPODJVSL-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzothiophen-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(SC=C2)C2=C1 YFTHTJAPODJVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 3,8-dicyclohexyl-2,4,7,9-tetrahydro-[1,3]oxazino[5,6-h][1,3]benzoxazine Chemical compound C1CCCCC1N1CC(C=CC2=C3OCN(C2)C2CCCCC2)=C3OC1 DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 description 3
- BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N enpatoran Chemical compound N[C@H]1CN(C[C@H](C1)C(F)(F)F)C1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)C#N BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 description 3
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N (3r)-7-[(1s,2s,4ar,6s,8s)-2,6-dimethyl-8-[(2s)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-5-oxoheptanoic acid Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CCC(=O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H](C)C[C@@H]21 OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N 0.000 description 2
- OIIOPWHTJZYKIL-PMACEKPBSA-N (5S)-5-[[[5-[2-chloro-3-[2-chloro-3-[6-methoxy-5-[[[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]methylamino]methyl]pyrazin-2-yl]phenyl]phenyl]-3-methoxypyrazin-2-yl]methylamino]methyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1(=C(N=C(C2=C(C(C3=CC=CC(=C3Cl)C3=NC(OC)=C(N=C3)CNC[C@H]3NC(=O)CC3)=CC=C2)Cl)C=N1)OC)CNC[C@H]1NC(=O)CC1 OIIOPWHTJZYKIL-PMACEKPBSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NCWDBNBNYVVARF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxaborolane Chemical compound B1OCCO1 NCWDBNBNYVVARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APMGURZQDHVTQK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-(6-phenyldibenzofuran-4-yl)-6-(4-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C3=NC(=NC(=N3)Cl)C4=CC=CC5=C4OC6=C5C=CC=C6C7=CC=CC=C7 APMGURZQDHVTQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOQIYFLMIDJNAU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzothiophen-4-yl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC2=C1SC1=C2C=CC=C1C1=CC=CC=C1 YOQIYFLMIDJNAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYIUGVSOIFCSCY-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenyldibenzofuran-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound C1(=CC=C2C(=C1)OC1=C(C3=CC=CC=C3)C=CC=C21)B1OC(C(C)(O1)C)(C)C HYIUGVSOIFCSCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJRKLHTZAIFUTB-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2-(2-phenylethylamino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1NCCC1=CC=CC=C1 IJRKLHTZAIFUTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O Chemical compound CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O Chemical compound N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 2
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M sodium lauroyl sarcosinate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRVWTVYQGIOXQE-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-diphenoxyphenoxy)naphthalene Chemical group C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C(OC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1 KRVWTVYQGIOXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANITXMBLUCZWRG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-(3,5-diphenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 ANITXMBLUCZWRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAARQOHTIYBPNJ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-naphthalen-2-yl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=N1 ZAARQOHTIYBPNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- FSLHTNRKZHHQOI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-(6-phenyldibenzofuran-4-yl)-6-(3-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=CC=C2)C3=NC(=NC(=N3)Cl)C4=CC=CC5=C4OC6=C5C=CC=C6C7=CC=CC=C7 FSLHTNRKZHHQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKDPHHNIDHAVDP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-(6-phenyldibenzothiophen-4-yl)-6-(4-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=C2C3=CC=CC(C4=CC=CC=C4)=C3SC2=C(C2=NC(=NC(=N2)Cl)C2=CC=C(C3=CC=CC=C3)C=C2)C=C1 NKDPHHNIDHAVDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEZHTLBSEGSXKQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-dibenzofuran-2-yl-6-naphthalen-2-yl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC2=C(OC3=C2C=CC=C3)C=C1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1 BEZHTLBSEGSXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZSODWPPUNEAFY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-dibenzofuran-3-yl-6-(3-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)Cl)C=1C=CC2=C(OC3=C2C=CC=C3)C=1)C1=CC=CC=C1 CZSODWPPUNEAFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDHHLKORBWQCIS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-dibenzofuran-3-yl-6-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C=1C=CC2=C(OC3=C2C=CC=C3)C=1)C1=CC=2C(C3=CC=CC=C3C=2C=C1)(C)C RDHHLKORBWQCIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJBRIULHJVUGR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-dibenzothiophen-3-yl-6-(4-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)Cl)C=1C=CC2=C(SC3=C2C=CC=C3)C=1)C1=CC=CC=C1 HXJBRIULHJVUGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQGZWTSPQDXIKD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-dibenzothiophen-3-yl-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C=1C=CC2=C(SC3=C2C=CC=C3)C=1)C1=CC=CC=C1 JQGZWTSPQDXIKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- OLLFKVURPJLOSU-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-6-phenyldibenzofuran Chemical compound BrC=1C=CC2=C(OC3=C2C=CC=C3C2=CC=CC=C2)C=1 OLLFKVURPJLOSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMSRAIQJNVSJJY-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenyldibenzofuran-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CC3=C(C=C2)OC4=C3C=CC=C4C5=CC=CC=C5 DMSRAIQJNVSJJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWSUXKHOXIHQSC-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-[6-(4-phenylphenyl)dibenzofuran-4-yl]-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=2C3=C(OC=21)C(=CC=C3)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C)C1=CC=CC=C1 XWSUXKHOXIHQSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- MYDXKRHCIZANBV-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-6-(3-phenylphenyl)dibenzofuran Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)C1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1Br)C1=CC=CC=C1 MYDXKRHCIZANBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXEDOHRIFOBWIP-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-6-(4-phenylphenyl)dibenzofuran Chemical compound BrC1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1 VXEDOHRIFOBWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KHLVIGHRZOIDPK-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)Cl)C1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)Cl)C1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 KHLVIGHRZOIDPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMPYAIPQRNVDGL-UHFFFAOYSA-N ClC1=NC(=NC(=N1)Cl)C1=CC=2C(C3=CC=CC=C3C=2C=C1)(C)C Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)Cl)C1=CC=2C(C3=CC=CC=C3C=2C=C1)(C)C FMPYAIPQRNVDGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001573 adamantine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- JOFBTOVNZIUWPX-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-ylboronic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2B(O)O JOFBTOVNZIUWPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대한 것으로, 보다 상세하게는 전자 주입 및 수송능, 발광능, 열적 안정성이 우수한 유기 화합물 및 상기 화합물을 포함하여 소자의 발광효율, 구동전압, 수명 등이 향상된 유기 전계 발광 소자에 대한 것이다.
Description
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 열적 안정성, 전하 수송능 및 발광능이 우수한 유기 화합물 및 이를 포함하여 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL소자'라 함)는 두 전극에 전류, 또는 전압을 인가해 주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어져 빛을 내게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
종래 전자 수송 물질로는 BCP나 Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광 물질, 특히 호스트로는 CBP(4,4-dicarbazolybiphenyl), ADN(9,10-di(2-naphthyl)- anthracene) 등이 알려져 있다. 그러나, 종래 전자 수송 물질이나 발광 물질은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 떨어지기 때문에, OLED 소자에서의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하는 실정이다. 따라서, 보다 성능이 뛰어난 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 열안정성 및 발광능이 우수한 인광 발광 재료 및/또는 고효율 전자수송층 재료로 사용될 수 있는 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 전술한 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동 전압과 높은 발광 효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
(상기 화학식 1에서,
X는 O 또는 S이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C20의 아릴기이며,
Ar3은 수소, C6~C20의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
다만, Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는 페닐기 또는 비페닐기이고,
a 내지 d는 각각 0 내지 3의 정수로서, 상기 a 내지 d가 1 내지 3의 정수인 경우, 1 이상의 R1, 1 이상의 R2, 1 이상의 R3 및 1 이상의 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 Ar1 및 Ar2의 아릴기와, Ar3의 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀기, C1~C40의 알킬포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이함).
또한, 본 발명은 전술한 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 열적 안정성, 전자 수송능, 발광능 등이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 유용하게 적용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물을 유기물층에 포함하는 유기 전계 발광 소자는 발광성능, 구동전압, 수명, 효율 등의 측면이 크게 향상되어 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
<신규 유기화합물>
본 발명은 열안정성 및 발광능이 우수하여 인광 발광 재료로 사용될 수 있으며, 이와 동시에 우수한 전자수송능을 가져 고효율 전자수송층 재료로 사용될 수 있는 신규 화합물을 제공한다.
구체적으로, 본 발명에 따른 신규 화합물은 디벤조퓨란계 모이어티의 4번 위치에 디벤조계 모이어티(구체적으로, 디벤조퓨란계 모이어티 또는 디벤조티오펜계 모이어티)가 링커인 2가의 트리아진기를 통해 결합된 기본 골격을 갖되, 상기 디벤조퓨란계 모이어티와 디벤조계 모이어티 중 어느 하나의 6번 위치에 페닐기 또는 비페닐기가 도입된 구조로서, 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다. 이러한 화학식 1의 화합물가 유기 전계 발광 소자에 포함될 경우, 유기 전계 발광 소자는 낮은 구동전압과 높은 발광 효율 및 전류 효율을 가지며, 장수명을 갖는다. 여기서, 디벤조퓨란계 모이어티 및 디벤조계 모이어티의 핵원자 위치 번호는 각각 하기와 같다.
상기 화학식 1의 화합물에서, 디벤조퓨란계 모이어티와 디벤조계 모이어티는 정공 및 전자 수송이 우수한 양쪽성 물질이다. 이러한 디벤조퓨란계 모이어티와 디벤조계 모이어티 사이는 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(electron withdrawing group, EWG)인 2가의 트리아진 링커에 의해 연결된다. 이때, 디벤조퓨란계 모이어티의 활성 사이트(active site)인 4번 위치에 트리아진 링커가 도입(결합)됨에 따라 분자의 안정성이 증가될 수 있고, 또 화합물의 입체장애(steric hindrance)가 발생하여 열정 안정성이 유의적으로 증가될 수 있다. 또한, 디벤조퓨란 및 디벤조계 모이어티 중 적어도 어느 하나의 6번 위치에는 페닐기 또는 비페닐기가 도입된다. 이로써, 상기 화학식 1의 화합물은 유리전이온도가 높을 뿐만 아니라, 모폴로지(morphology)가 균일하여 높은 결정성 및 패킹 밀도(packing density)를 갖고, 따라서 열적 안정성 및 전자수송성이 더 향상될 수 있다.
게다가, 상기 화학식 1의 화합물에서, 디벤조퓨란계 모이어티는 전술한 바와 같이, 전하 수송성이 우수하다. 이러한 디벤조퓨란계 모이어티의 6번 위치에는 아릴기가 도입된다. 이로써, 상기 화학식 1의 화합물은 높은 삼중항 에너지(triplet energy, T1)를 갖고, 이로 인해 발광층에서 생성된 엑시톤은 발광층에 인접하는 전자수송층이나 정공수송층으로 확산되는 것이 방지될 수 있다. 또한, 발광층 내에서 발광에 기여하는 엑시톤의 수가 증가되어 소자의 발광 효율이 개선될 수 있고, 소자의 내구성 및 안정성이 향상되어 소자의 수명이 효율적으로 증가될 수 있다.
아울러, 상기 화학식 1의 화합물은 트리아진 링커에 도입된 Ar1을 중심으로 디벤조퓨란계 모이어티와 디벤조계 모이어티가 트리아진의 메타-메타(meta-meta) 위치에 각각 결합된다. 이러한 이러한 메타-메타 결합은 분자의 장축을 기준으로 하여 지그재그 형태로 꺾이는 구조(twisted structure)를 갖도록 하므로, 이들 모이어티들 간의 거리를 연장시켜 이들 간의 상호작용을 최소화하고, 화합물 자체의 물적, 전기화학적 안정성을 상승시킨다. 또한, 메타-메타 결합은 오쏘-파라(ortho- para), 또는 메타-파라(meta-para) 등으로 연결된 연결기에 비해, 유기층의 결정화 억제에도 효과가 있어, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 내구성 및 수명 특성을 크게 향상시킬 수 있다.
전술한 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층인 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나의 재료로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 그린 인광 및 레드 인광의 발광층의 재료, 또는 전자수송층 재료로 사용될 수 있다. 이에 따라, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층 재료(녹색, 적색, 청색의 인광 호스트 재료), 전자 수송층/주입층 재료, 발광보조층 재료, 전자수송 보조층 재료, 더욱 바람직하게는 인광 그린 n-type 호스트, 인광 레드 호스트 및/또는 전자수송층 재료로 사용될 수 있다. 이러한 화학식 1의 화합물을 포함하는 본 발명의 유기 전계 발광소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다. 특히, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 인광 그린 n-type 호스트 및/또는 인광 레드 호스트로 사용하거나 또는 전자수송층 재료로 사용할 경우, 종래 발광 호스트 재료 또는 종래 전자수송층 재료에 비해 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 고효율 및 장수명 특성이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 디벤조계 모이어티에 도입되는 X는 O 또는 S일 수 있다. 일례로, 디벤조퓨란계(X = O) 모이어티, 디벤조티오펜계(X = S) 모이어티일 수 있다.
또, 상기 화학식 1에서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C20의 아릴기이고, Ar3은 수소, C6~C20의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다. 다만, Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는 페닐기 또는 비페닐기이다. 일례에 따르면, Ar2 및 Ar3 중 Ar2가 페닐기 또는 비페닐기(biphenyl group)일 수 있다. 다른 일례에 따르면, Ar2 및 Ar3가 각각 독립적으로 페닐기 또는 비페닐기(biphenyl group)일 수 있다.
본 발명의 일 구체예를 들면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 치환기 S1 내지 S13으로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 Ar3는 수소 또는 하기 치환기 S1 내지 S13으로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 단 Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는 페닐기 또는 비페닐기이다.
전술한 구조식에 표시되지 않았으나, 당 분야에 공지된 치환기, 예컨대 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
또, 상기 화학식 1에서, a 내지 d는 각각 0 내지 3의 정수이다. 상기 a 내지 d가 각각 0인 경우, 수소가 각각 치환기 R1, R2, R3 및 R4로 치환되지 않는 것을 의미한다. 상기 a 내지 d가 각각 1 내지 3인 경우, 1 이상의 R1, 1 이상의 R2, 1 이상의 R3 및 1 이상의 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다.
이때, 상기 Ar1 및 Ar2의 아릴기와, Ar3의 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀기, C1~C40의 알킬포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 Ar2 및 Ar3 중 적어도 어느 하나가 페닐기 또는 비페닐기인 것에 따라 다양하게 변형될 수 있다. 일례에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
상기 화학식 2에서,
X, Ar1 및 Ar3은 각각 화학식 1에서 정의된 바와 같고,
m은 0 또는 1이다.
또, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 Ar3가 수소인지, 아릴기인지에 따라 다양하게 변형될 수 있다. 일례에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
상기 화학식 3 내지 6에서,
X 및 Ar1은 각각 화학식 1에서 정의된 바와 같고,
m 및 n은 각각 0 또는 1이다.
또한, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 7 내지 9 중 어느 하나로 표시되는 화합물 등으로 구체화될 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 7 내지 9에서,
X는 화학식 1에서 정의된 바와 같고,
m, o 및 p는 각각 0 또는 1이고,
q는 0 내지 2의 정수이며,
R5 및 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 보다 더 구체적인 예로는 하기 화합물들이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서"알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-알킬실릴을 포함한다. 또, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-아릴실릴 등의 폴리아릴실릴을 포함한다.
본 발명에서 "알킬보론기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 보론기를 의미하며, "아릴보론기"는 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 보론기를 의미한다.
본 발명에서 "알킬포스피닐기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-알킬포스피닐기를 포함한다. 또, 본 발명에서 "아릴포스피닐기"는 탄소수 6 내지 60의 모노아릴 또는 디아릴로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-아릴포스피닐기를 포함한다.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 아민을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-아릴아민를 포함한다.
<유기 전계 발광 소자>
한편, 본 발명의 다른 측면은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자')에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 발광 보조층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자수송층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택된 것이 바람직하다.
일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자수송층 물질로 유기 전계 발광 소자에 포함된다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서, 전자는 상기 화학식 1의 화합물 때문에, 음극에서 전자수송층으로 용이하게 주입되고, 또한 전자수송층에서 발광층으로 빠르게 이동할 수 있고, 따라서 발광층에서의 정공과 전자의 결합력이 높다. 그러므로, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 전력효율, 휘도 등이 우수하다.
다른 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함하고, 상기 정공저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공저지층 물질로 유기 전계 발광 소자에 포함된다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서, 정공은 상기 화학식 1의 화합물 때문에, 발광층에서 전자수송층으로 이동하는 것이 방지될 수 있고, 따라서 발광층에서의 정공과 전자의 결합력이 높다. 그러므로, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 전력효율, 휘도 등이 우수하다.
또 다른 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함하는데, 이때 호스트 재료로서 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외의 당 분야의 공지된 화합물을 호스트로서 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 호스트는 p형 호스트 및 n형 호스트를 포함할 수 있고, 상기 n형 호스트가 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 여기서, p형 호스트는 p형의 성질을 갖는 호스트 물질로, 구체적으로 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위로 정공을 주입받거나 수송하는 특성이 큰 물질, 즉 정공의 전도도가 큰 물질 이다. 이러한 p형 호스트의 예로는 카바졸계 유도체 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
이러한 호스트의 함량은 발광층의 총량을 기준으로 약 70 내지 99.9 중량%일 수 있고, 도펀트의 함량은 발광층의 총량을 기준으로 약 0.1 내지 30 중량%일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층 재료, 바람직하게 녹색, 청색 및 적색의 인광 호스트 물질, 더 바람직하게 녹색, 청색의 인광 호스트 물질로 유기 전계 발광 소자에 포함된다. 이 경우, 발광층에서의 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도, 구동 전압, 열적 안정성 등이 향상될 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트, 형광 호스트, 또는 도펀트 재료로서 유기 전계 발광 소자에 포함되는 것이 바람직하다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 고효율을 가진 발광층의 그린 인광 exciplex N-type 호스트 재료인 것이 바람직하다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 기판 위에, 양극(100), 1층 이상의 유기물층(300) 및 음극(200)이 순차적으로 적층될 수 있다(도 1 참조). 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
일례에 따르면, 상기 유기 전계 발광 소자는 도 1에 도시된 바와 같이, 기판 위에, 양극(100), 정공주입층(310), 정공수송층(320), 발광층(330), 전자수송층(340) 및 음극(200)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있다. 도시되지 않았지만, 상기 전자수송층(340)과 음극(200) 사이에 전자주입층이 위치할 수 있고, 또 상기 발광층(330)과 전자수송층(340) 사이에 정공저지층이 위치할 수 있다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층(300) 중 적어도 하나[예컨대, 발광층(330), 정공저지층(미도시됨) 및 전자수송층(340) 중 적어도 하나]가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 사용 가능한 기판은 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로는 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 있다.
또, 양극 물질의 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
또, 음극 물질의 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층 및 정공 저지층을 각각 형성하는 물질은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예 1] 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane의 합성
2-chloro-6-phenyldibenzo[b,d]furan 30.0 g(0.108 mol) 및 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보로란) 32.8 g(0.129 mol)에 dioxane 500 mL를 첨가하였다. 이후, 상기 반응액에, Pd(dppf)Cl2 4.4 g(5.4 mmol), XPhos 5.1 g (10.8 mmol), KOAc 31.7 g (0.323 mol)을 첨가한 후, 130 ℃에서 3시간 동안 가열 환류하였다. 이어서, 가열 환류된 반응액의 온도를 상온으로 냉각시킨 후, 이 반응액에 염화암모늄 수용액 600 mL를 투입하여 반응을 종결시킨 다음, ethyl acetate 1.0 L로 추출하고, 증류수로 세척하였다. 이후, 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압 증류한 후, 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 32.0 g (수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS]: 370
[준비예 2] 2-(6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane의 합성
준비예 1에서 사용된 2-chloro-6-phenyldibenzo[b,d]furan 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-bromodibenzo[b,d]furan을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 22.5 g (수율 77 %)을 얻었다.
[LCMS]: 446
[준비예 3] 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane의 합성
준비예 1에서 사용된 2-chloro-6-phenyldibenzo[b,d]furan 대신 3-bromo-6-phenyldibenzo[b,d]furan을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8 g (수율 69 %)을 얻었다.
[LCMS]: 370
[준비예 4] 2-(6-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 의 합성
준비예 1에서 사용된 2-chloro-6-phenyldibenzo[b,d]furan 대신 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-bromodibenzo[b,d]furan을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 21.4 g (수율 68 %)을 얻었다.
[LCMS]: 446
[합성예 1] 화합물 2의 합성
2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 12.0 g (27.7 mmol)과 dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 6.4 g (30.4 mmol)에 toluene 300 mlL, EtOH 60mL, 및 H2O 60 mL를 가하였다. 다음, 상기 반응액에 Pd(PPh3)4 1.6 g (1.4 mmol)와 K2CO3 11.5 g (83.0 mmol)을 첨가한 후, 120 ℃에서 3시간 동안 가열 환류하였다. 이후, 가열 환류된 반응액의 온도를 상온으로 냉각시킨 후, 이 반응액에 정제수 300 mL를 투입하여 반응을 종결시킨 다음, etheyl acetate 1.5 L로 추출하고, 증류수로 세척하였다. 이후, 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압 증류한 후, 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 10.4 g (수율 67%)을 얻었다.
[LCMS]: 565
[합성예 2] 화합물 5의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 (6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.7 g (수율 69 %)을 얻었다.
[LCMS]: 641
[합성예 3] 화합물 7의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 준비예 1의 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.5 g (수율 73 %)을 얻었다.
[LCMS]: 641
[합성예 4] 화합물 11의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 준비예 2의 2-(6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.4 g (수율 59 %)을 얻었다.
[LCMS]: 717
[합성예 5] 화합물 17의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 dibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5 g (수율 75 %)을 얻었다.
[LCMS]: 641
[합성예 6] 화합물 22의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 준비예 2 의 2-(6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.3 g (수율 72 %)을 얻었다.
[LCMS]: 717
[합성예 7] 화합물 28의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 (6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.9 g (수율 64 %)을 얻었다.
[LCMS]: 641
[합성예 8] 화합물 33의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 준비예 3의 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.2 g (수율 61 %)을 얻었다.
[LCMS]: 717
[합성예 9] 화합물 42의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 준비예 4의 2-(6-([1,1'-biphenyl]-3-yl)dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5 g (수율 70 %)을 얻었다.
[LCMS]: 793
[합성예 10] 화합물 47의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-4-chloro-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 (6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.8 g (수율 78 %)을 얻었다.
[LCMS]: 717
[합성예 11] 화합물 49의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 (6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.1 g (수율 65 %)을 얻었다.
[LCMS]: 793
[합성예 12] 화합물 55의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-4-chloro-6-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 준비예 4의 2-(6-([1,1'-biphenyl]-3-yl)dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.5 g (수율 69 %)을 얻었다.
[LCMS]: 793
[합성예 13] 화합물 60의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 (6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.8 g (수율 61 %)을 얻었다.
[LCMS]: 681
[합성예 14] 화합물 63의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2,4-dichloro-6-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 (6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.1 g (수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS]: 757
[합성예 15] 화합물 69의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 준비예 2 의 2-(6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5 g (수율 74 %)을 얻었다.
[LCMS]: 757
[합성예 16] 화합물 73의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 (6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.9 g (수율 52 %)을 얻었다.
[LCMS]: 681
[합성예 17] 화합물 84의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 준비예 4의 2-(6-([1,1'-biphenyl]-3-yl)dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.7 g (수율 70 %)을 얻었다.
[LCMS]: 833
[합성예 18] 화합물 91의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2,4-dichloro-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 (6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1 g (수율 62 %)을 얻었다.
[LCMS]: 691
[합성예 19] 화합물 96의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 준비예 2의 2-(6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5 g (수율 69 %)을 얻었다.
[LCMS]: 691
[합성예 20] 화합물 102의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 (6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.5 g (수율 77 %)을 얻었다.
[LCMS]: 581
[합성예 21] 화합물 105의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 (6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.6 g (수율 71 %)을 얻었다.
[LCMS]: 657
[합성예 22] 화합물 112의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 준비예 2 의 2-(6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1 g (수율 70 %)을 얻었다.
[LCMS]: 733
[합성예 23] 화합물 124의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 준비예 2 의 2-(6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.9 g (수율 75 %)을 얻었다.
[LCMS]: 733
[합성예 24] 화합물 130의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 (6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.3 g (수율 60 %)을 얻었다.
[LCMS]: 657
[합성예 25] 화합물 133의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(6-phenyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 (6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.8 g (수율 65 %)을 얻었다.
[LCMS]: 733
[합성예 26] 화합물 139의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-chloro-6-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 (6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.2 g (수율 69 %)을 얻었다.
[LCMS]: 657
[합성예 27] 화합물 143의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-4-chloro-6-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 (6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4 g (수율 62 %)을 얻었다.
[LCMS]: 733
[합성예 28] 화합물 147의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-4-chloro-6-(6-phenyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 (6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.9 g (수율 70 %)을 얻었다.
[LCMS]: 809
[합성예 29] 화합물 159의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-6-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 (6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5 g (수율 66 %)을 얻었다.
[LCMS]: 697
[합성예 30] 화합물 165의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 준비예 2 의 2-(6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.1 g (수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS]: 773
[합성예 31] 화합물 168의 합성
합성예 1에서 사용된 2-chloro-4-phenyl-6-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-6-(6-phenyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 대신 준비예 2 의 2-(6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8 g (수율 71 %)을 얻었다.
[LCMS]: 850
[실시예 1] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제작
합성예 1에서 합성한 화합물 2를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 5분간 세정하고 진공 증착기로 코팅된 유리 기판을 이송하였다.
준비된 ITO 투명 유리 기판(전극) 위에, m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 90 wt%의 화합물 2+10 wt%의 Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, BCP 및 Alq3의 구조는 하기와 같다.
[실시예 2 ~ 23] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조
실시예 1에서 발광층의 형성시 호스트 물질로 사용된 화합물 2 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
[비교예 1 ~ 5] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제작
실시예 1에서 발광층의 형성시 호스트 물질로 사용된 화합물 2 대신 CBP, Com 1, Com 2, Com 3 및 Com 4를 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 CBP, Com 1, Com 2, Com 3 및 Com 4의 구조는 하기와 같다.
[평가예 1]
실시예 1 내지 23 및 비교예 1 내지 5에서 각각 제조된 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 샘플 | 호스트 | 구동전압(V) | 발광 피크(nm) | 전류효율(cd/A) |
| 실시예 1 | 화합물 2 | 3.6 | 454 | 64.5 |
| 실시예 2 | 화합물 5 | 3.7 | 455 | 62.5 |
| 실시예 3 | 화합물 11 | 3.3 | 455 | 63.8 |
| 실시예 4 | 화합물 17 | 3.2 | 454 | 58.8 |
| 실시예 5 | 화합물 28 | 3.6 | 456 | 63.5 |
| 실시예 6 | 화합물 33 | 3.9 | 455 | 61.9 |
| 실시예 7 | 화합물 42 | 3.8 | 454 | 60.5 |
| 실시예 8 | 화합물 47 | 4.0 | 456 | 64.2 |
| 실시예 9 | 화합물 49 | 3.3 | 455 | 63.3 |
| 실시예 10 | 화합물 55 | 3.5 | 455 | 61.8 |
| 실시예 11 | 화합물 60 | 4.1 | 458 | 58.5 |
| 실시예 12 | 화합물 63 | 3.3 | 455 | 65.0 |
| 실시예 13 | 화합물 73 | 3.5 | 456 | 64.8 |
| 실시예 14 | 화합물 84 | 3.6 | 454 | 63.5 |
| 실시예 15 | 화합물 91 | 3.3 | 455 | 62.4 |
| 실시예 16 | 화합물 96 | 4.1 | 454 | 60.9 |
| 실시예 17 | 화합물 105 | 4.0 | 454 | 63.1 |
| 실시예 18 | 화합물 112 | 3.4 | 456 | 64.5 |
| 실시예 19 | 화합물 130 | 3.6 | 457 | 65.5 |
| 실시예 20 | 화합물 133 | 3.5 | 458 | 60.6 |
| 실시예 21 | 화합물 143 | 3.3 | 455 | 62.4 |
| 실시예 22 | 화합물 147 | 4.2 | 455 | 61.2 |
| 실시예 23 | 화합물 168 | 3.4 | 454 | 59.5 |
| 비교예 1 | CBP | 5.4 | 459 | 44.2 |
| 비교예 2 | Com 1 | 5.2 | 458 | 46.0 |
| 비교예 3 | Com 2 | 5.1 | 459 | 43.3 |
| 비교예 4 | Com 3 | 5.2 | 458 | 47.1 |
| 비교예 5 | Com 4 | 5.0 | 458 | 45.0 |
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(화합물 2~168)을 발광층의 재료로 사용한 실시예 1 내지 23 의 녹색 유기 전계 발광 소자는, 종래의 호스트 물질인 CBP 및 Com 1, Com 2, Com 3, Com 4를 사용한 비교예 1 내지 5의 녹색 유기 전계 발광 소자보다 전류효율 및 구동전압이 우수한 것을 알 수 있었다.
[실시예 24] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예 1에서 합성된 화합물 2를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 청색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고, 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (80 nm) / NPB (15 nm) / 95 wt%의 ADN + 5 wt% DS-405 (30nm) / 화합물 2 (30 nm)/ LiF (1 nm)/ Al (200 nm) 순으로 적층하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. 이때 사용된 NPB, 및 ADN 의 구조는 다음과 같고, DS-205 및 DS-405는 ㈜두산 전자 BG의 제품이다.
[실시예 25 ~ 41] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
실시예 24 에서 전자 수송층의 형성시 전자 수송층 물질로 사용된 화합물 2 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 21과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
[비교예 6 ~ 10] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
실시예 24 에서 전자 수송층의 형성시 전자 수송층 물질로 사용된 화합물 2 대신 Alq3, Com 1, Com 2, Com 3 및 Com 4을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 24와 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 Alq3의 구조는 하기와 같고, Com 1, Com 2, Com 3 및 Com 4의 구조는 비교예 2~5에 기재된 바와 동일하기 때문에 생략한다.
[평가예 2]
실시예 24 내지 41과 비교예 6 내지 10에서 각각 제조된 청색 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율, 발광파장을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 샘플 | 전자수송층 물질 | 구동전압(V) | 발광피크(nm) | 전류효율(cd/A) |
| 실시예 24 | 화합물 2 | 3.2 | 453 | 9.3 |
| 실시예 25 | 화합물 5 | 3.4 | 453 | 9.1 |
| 실시예 26 | 화합물 7 | 3.8 | 451 | 9.0 |
| 실시예 27 | 화합물 22 | 3.3 | 452 | 9.5 |
| 실시예 28 | 화합물 28 | 3.1 | 452 | 9.2 |
| 실시예 29 | 화합물 42 | 3.2 | 451 | 9.0 |
| 실시예 30 | 화합물 47 | 3.5 | 453 | 8.9 |
| 실시예 31 | 화합물 55 | 3.6 | 452 | 8.5 |
| 실시예 32 | 화합물 60 | 3.6 | 452 | 8.5 |
| 실시예 33 | 화합물 69 | 3.8 | 452 | 8.4 |
| 실시예 34 | 화합물 73 | 3.8 | 451 | 9.2 |
| 실시예 35 | 화합물 84 | 3.6 | 452 | 9.4 |
| 실시예 36 | 화합물 91 | 3.3 | 452 | 9.1 |
| 실시예 37 | 화합물 102 | 3.3 | 453 | 8.7 |
| 실시예 38 | 화합물 124 | 3.5 | 452 | 8.2 |
| 실시예 39 | 화합물 139 | 3.5 | 450 | 8.9 |
| 실시예 40 | 화합물 159 | 3.7 | 450 | 9.1 |
| 실시예 41 | 화합물 165 | 3.4 | 450 | 9.3 |
| 비교예 6 | Alq3 | 4.8 | 457 | 5.8 |
| 비교예 7 | Com 1 | 4.9 | 455 | 6.1 |
| 비교예 8 | Com 2 | 5.2 | 457 | 6.2 |
| 비교예 9 | Com 3 | 4.5 | 455 | 5.5 |
| 비교예 10 | Com 4 | 4.6 | 456 | 6.0 |
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(화합물 2~165)을 전자 수송층 물질로 사용한 실시예 24 내지 41 의 청색 유기 전계 발광 소자는, 종래 전자 수송층 물질인 Alq3, Com 1, Com 2, Com 3 및 Com 4를 각각 사용한 비교예 6 내지 10의 청색 유기 전계 발광 소자보다 전류효율 및 구동전압이 우수한 것을 알 수 있었다.
100: 양극, 200: 음극,
300: 1층 이상의 유기물층, 310: 정공 주입층,
320: 정공 수송층, 330: 발광층,
340: 전자 수송층, 350: 전자 주입층
300: 1층 이상의 유기물층, 310: 정공 주입층,
320: 정공 수송층, 330: 발광층,
340: 전자 수송층, 350: 전자 주입층
Claims (11)
- 하기 화학식 2로 표시되는 유기 화합물:
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
X는 O 또는 S이고,
m은 0 또는 1이며,
Ar1은 C6~C20의 아릴기이며,
Ar3은 수소 및 C6~C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 Ar1의 아릴기와, Ar3의 아릴기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀기, C1~C40의 알킬포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이함). - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 유기 화합물:
. - 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인, 유기 화합물:
[화학식 3]
(상기 화학식 3에서,
X, m 및 Ar1은 각각 청구항 1에서 정의된 바와 같음). - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 화합물:
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
(상기 화학식 4 내지 6에서,
X, m 및 Ar1은 각각 청구항 1에서 정의된 바와 같고,
n은 0 또는 1임). - 제1항에 있어서,
Ar1은 하기 치환기 S1 내지 S13으로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar3는 수소, 또는 하기 치환기 S1 내지 S13으로 이루어진 군에서 선택된 것인, 유기 화합물:
.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 7 내지 9 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 화합물:
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
(상기 화학식 7 내지 9에서,
X 및 m는 청구항 1에서 정의된 바와 같고,
o 및 p는 각각 0 또는 1이고,
q는 0 내지 2의 정수이며,
R5 및 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택됨). - (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항, 제2항 및 제4항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제8항에 있어서,
상기 유기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 저지층, 발광층, 및 전자 수송층으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 전계 발광 소자. - 제9항에 있어서,
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하며,
상기 호스트는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제10항에 있어서,
상기 호스트는 p형 호스트 및 n형 호스트를 포함하고,
상기 n형 호스트는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180108250A KR102611314B1 (ko) | 2018-09-11 | 2018-09-11 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| PCT/KR2019/002647 WO2020054931A1 (ko) | 2018-09-11 | 2019-03-07 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180108250A KR102611314B1 (ko) | 2018-09-11 | 2018-09-11 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200029784A KR20200029784A (ko) | 2020-03-19 |
| KR102611314B1 true KR102611314B1 (ko) | 2023-12-07 |
Family
ID=69777206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180108250A KR102611314B1 (ko) | 2018-09-11 | 2018-09-11 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102611314B1 (ko) |
| WO (1) | WO2020054931A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20230081366A (ko) * | 2021-11-30 | 2023-06-07 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120129733A (ko) * | 2011-05-20 | 2012-11-28 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
| US9997716B2 (en) * | 2014-05-27 | 2018-06-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102639370B1 (ko) * | 2016-01-27 | 2024-02-22 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR101849747B1 (ko) * | 2016-07-20 | 2018-05-31 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| KR20180038834A (ko) * | 2016-10-07 | 2018-04-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR101961334B1 (ko) * | 2016-10-25 | 2019-03-22 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| KR101978454B1 (ko) * | 2016-11-29 | 2019-05-14 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| KR101978453B1 (ko) * | 2016-11-29 | 2019-05-14 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
-
2018
- 2018-09-11 KR KR1020180108250A patent/KR102611314B1/ko active IP Right Grant
-
2019
- 2019-03-07 WO PCT/KR2019/002647 patent/WO2020054931A1/ko active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20200029784A (ko) | 2020-03-19 |
| WO2020054931A1 (ko) | 2020-03-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102656918B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102530183B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102633650B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101614599B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102559792B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102100581B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| JP7071404B2 (ja) | 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子 | |
| KR102577617B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102661527B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102510282B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102617612B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102577731B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20230078604A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102599592B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102559638B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20200075555A (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102577794B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102360504B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102559589B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102511183B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20200074805A (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102611314B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102248651B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102339569B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102642880B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |