CN105720203A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
一种有机发光器件包括:第一电极;第二电极;发射层,位于第一电极和第二电极之间;空穴传输区域,位于第一电极和发射层之间;以及电子传输区域,位于发射层和第二电极之间,其中,空穴传输区域包括空穴辅助层,并且电子传输区域包括电子辅助层。该有机发光器件可以具有高效率和长寿命的特性。
Description
本申请要求于2014年12月19日在韩国知识产权局提交的第10-2014-0184961号韩国专利申请的优先权和权益,该申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本发明的实施例的一个或更多个方面涉及有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特性的自发射器件,并且产生多彩图像。
有机发光器件可以包括基底、位于基底上的第一电极以及按照陈述的顺序顺序地堆叠在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域向发射层移动,从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域向发射层移动。然后载流子(例如,空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态改变为基态,从而产生光。
发明内容
本发明的实施例的一个或更多个方面涉及具有高效率和长寿命的有机发光器件。
另外的方面将在随后的描述中部分地阐述,并且部分地通过描述将是明显的,或者可以通过给出的实施例的实施而得知。
根据一个或更多个示例性实施例,一种有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极;
发射层,位于第一电极和第二电极之间;
空穴传输区域,位于第一电极和发射层之间;以及
电子传输区域,位于发射层和第二电极之间,
其中,空穴传输区域可以包括空穴辅助层,并且电子传输区域可以包括电子辅助层。
空穴辅助层包括由式1A表示的化合物A,
电子辅助层包括从由式1B表示的化合物B和由式1C表示的化合物C中选择的至少一种:
式1A
式1B
式1C
在式1A至式1C中,
L1至L3可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L11至L13和L21至L24可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基,
a1至a3、a11至a13和a21至a24可以均独立地为选自于0至3的整数,
Ar1至Ar6可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,Ar1和Ar2可以可选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的C5-C20环,Ar3和Ar4可以可选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的C5-C20环,Ar5和Ar6可以可选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的C5-C20环,
R1至R4、R11至R13和R21至R26可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
b1至b4、b11至b13和b21至b26可以均独立地为选自于0至4的整数,
ET11至ET13和ET21至ET24可以均独立地选自于电子传输部分,
d11至d13、d23和d24可以均独立地为选自于1至3的整数,
c1至c3、c11至c13和c21至c24可以均独立地为选自于0至4的整数,c1至c3的总和(即,c1+c2+c3)可以为1或更大,c11至c13的总和(即,c11+c12+c13)可以为1或更大,c21至c24的总和(即,c21+c22+c23+c24)可以为1或更大,
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q11)(Q12)(Q13)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
附图说明
从下面结合附图对示例性实施例的描述,这些和/或其他方面将变得明显且更容易理解,其中:
图1示出了根据本发明的一个或更多个实施例的有机发光器件的示意性剖视图。
具体实施方式
现在将对实施例做出更详细的参考,实施例的示例在附图中示出,其中,同样的附图标记始终指示同样的元件。就这点而言,当前示例性实施例可以具有不同的形式并且不应该被解释为限于这里阐述的描述。因此,在下面通过参照附图仅描述示例性实施例,以解释本描述的多个方面。如这里使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任意和全部组合。当诸如“……中的至少一种(个)(者)”的表述在一系列要素后面时,修饰整个系列的要素,而不是修饰所述系列中的单个要素。此外,当描述本发明的实施例时使用“可以”是指“本发明的一个或更多个实施例”。
另外,如这里使用的,术语“使用”及其变型可以被视为分别与术语“利用”及其变型同义。另外,术语“示例性”旨在是指示例或举例说明。
如这里使用的,术语“基本上”、“大约”和类似术语作为近似的术语而非程度的术语来使用,并且旨在说明本领域普通技术人员将认识到的测量或计算值的固有偏差。
另外,这里叙述的任何数量范围旨在包括叙述范围内包括的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括叙述的最小值1.0和叙述的最大值10.0之间(且包括最小值1.0和最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。这里叙述的任何最大值数值上限旨在包括这里包括的所有较小的数值上限,并且本说明书中的任何最小值数值下限旨在包括这里包括的所有较大的数值下限。因此,申请人保留修改包括权利要求的本说明书的权利,以明确地叙述这里明确叙述的范围内的任何子范围。
图1是根据本发明的一个或更多个实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10包括第一电极110、空穴传输区域130、发射层150、电子传输区域170和第二电极190。
在下文中,将结合附图描述根据一个或更多个实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
在附图中,基底可以另外地位于第一电极110下方或第二电极190上。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易于操作和防水性的玻璃基底或透明塑料基底。
例如,可以在基底上通过沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料,以促进空穴注入。第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。例如,用于形成第一电极110的材料可以是均具有优异的透明度和导电性的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和/或氧化锌(ZnO)。可选择地,为了形成作为半透射电极或反射电极的第一电极110,用于形成第一电极110的材料可以是从镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中选择的至少一种。
第一电极110可以具有单层结构或由多个层构成的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
空穴传输区域130、发射层150和电子传输区域170可以按照陈述的顺序顺序地堆叠在第一电极110上。
空穴传输区域130可以包括空穴辅助层,电子传输区域170可以包括电子辅助层。这里,空穴辅助层可以包括由下面的式1A表示的化合物A,电子辅助层可以包括从由下面的式1B表示的化合物B和由下面的式1C表示的化合物C中选择的至少一种。
式1A
式1B
式1C
在式1A至式1C中,L1至L3可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,L11至L13和L21至L24可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基。
例如,在式1A至式1C中,
L1至L3可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基,
L11至L13和L21至L24可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基和亚卵苯基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基和亚卵苯基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基和三联苯基。
在一些实施例中,在式1A至式1C中,L1至L3、L11至L13和L21至L24可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基和亚基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基和亚基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、联苯基和三联苯基。
在一些实施例中,在式1A至式1C中,L1至L3可以均独立地选自于由下面的式3-1至式3-35表示的基团,L11至L13和L21至L24可以均独立地选自于由下面的式3-1至式3-9、式3-25和式3-33至式3-35表示的基团,但是L1至L3、L11至L13和L21至L24不限于此:
在式3-1至式3-35中,
Y1可以为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
d1可以为选自于1至4的整数,
d2可以为选自于1至3的整数,
d3可以为选自于1至6的整数,
d4可以为选自于1至8的整数,
d5可以为1或2,
d6可以为选自于1至5的整数,
*和*'可以均表示与相邻原子的结合位。
在一些实施例中,在式3-3和式3-4中,Y1可以为C(Z3)(Z4)。
在一些实施例中,在式1A至式1C中,L1至L3可以均独立地选自于由下面的式4-1至式4-28表示的基团,L11至L13和L21至L24可以均独立地选自于由下面的式4-1、式4-3、式4-5、式4-7至式4-17、式4-20、式4-21和式4-24至式4-28表示的基团,但是L1至L3、L11至L13和L21至L24不限于此:
在式4-1和式4-28中,*和*'可以均表示与相邻原子的结合位。
在式1A至式1C中,a1至a3、a11至a13和a21至a24可以均独立地为选自于0至3的整数,a1可以表示L1的数量。当a1为0时,*-(L1)a1-*'可以是单键。当a1为2或更大时,2个或更多个L1可以彼此相同或不同。可以通过参照结合a1和式1A至式1C的化合物结构给出的描述来理解a2、a3、a11至a13和a21至a24的描述。
例如,在式1A至式1C中,a1至a3、a11至a13和a21至a24可以均独立地为0、1或2。例如,在式1A至式1C中,a1至a3、a11至a13和a21至a24可以均独立地为0或1。然而,本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,式1B中的L11至L13以及式1C中的L21和L22可以均独立地选自于由式3-1和式3-2表示的基团。式1B中的a11至a13可以均独立地为1或2,式1C中的a21和a22可以均独立地为0、1或2。然而,本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,式1B中的L11至L13以及式1C中的L21和L22可以均独立地选自于由式4-1、式4-3和式4-9表示的基团。式1B中的a11至a13可以均独立地为1或2,式1C中的a21和a22可以均独立地为0、1或2。然而,本发明的实施例不限于此。
根据一些实施例,在式1B中,至少一个L11(L11的数量等于a11)、至少一个L12(L12的数量等于a12)和/或至少一个L13(L13的数量等于a13)可以是由式3-2表示的基团。然而,本发明的实施例不限于此。
在式1A中,Ar1至Ar6可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,Ar1和Ar2可以可选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的C5-C20环,Ar3和Ar4可以可选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的C5-C20环,Ar5和Ar6可以可选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的C5-C20环。
例如,在式1A中,Ar1至Ar6可以均独立地选自于:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基和三联苯基。
例如,在式1A中,Ar1至Ar6可以均独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些实施例中,在式1A中,Ar1至Ar6可以均独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些实施例中,在式1A中,Ar1至Ar6可以均独立地选自于由下面的式5-1至式5-75表示的基团:
在式5-1至式5-75中,
Y31可以为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
e2可以为选自于1至2的整数,
e3可以为选自于1至3的整数,
e4可以为选自于1至4的整数,
e5可以为选自于1至5的整数,
e6可以为选自于1至6的整数,
e7可以为选自于1至7的整数,
e9可以为选自于1至9的整数,
*可以表示与相邻原子的结合位。
在一些实施例中,在式1A中,Ar1至Ar6可以均独立地选自于由下面的式6-1至式6-41表示的基团,但是不限于此:
在式6-1至式6-41中,*可以表示与相邻原子的结合位。
在一些实施例中,在式1A中,*-N(Ar1)(Ar2)、*-N(Ar3)(Ar4)和*-N(Ar5)(Ar6)中的至少一个可以选自于由下面的式7-1至式7-3表示的基团:
在式7-1至式7-3中,
Z31和Z32可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)。
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
e4可以为选自于1至4的整数,
e6可以为选自于1至6的整数,
*可以表示与相邻原子的结合位。
在式1A至式1C中,R1至R4、R11至R13和R21至R26可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q1)(Q2)(Q3)。
其中,Q1至Q3可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
例如,在式1A至式1C中,R1至R4、R11至R13和R21至R26可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些实施例中,在式1A至式1C中,R1至R4、R11至R13和R21至R26可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;
苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些实施例中,在式1A至式1C中,R1至R4、R11至R13和R21至R26可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,但是本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,在式1C中,i)当c22为0且ii)c21为0时,R22和R21可以均独立地选自于:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并硅杂环戊二烯基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并硅杂环戊二烯基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,但是本发明的实施例不限于此。
在式1A至式1C中,b1至b4、b11至b13和b21至b26可以独立地为选自于0至4的整数,b1可以表示R1的数量。当b1为2或更大时,两个或更多个R1可以彼此相同或不同。可以通过参照结合b1和式1A至式1C的化合物结构给出的描述来理解b2至b4、b11至b13和b21至b26的描述。
例如,在式1A至式1C中,b1至b4、b11至b13和b21至b26可以均独立地为0、1或2。例如,在式1A至式1C中,b1至b4、b11至b13和b21至b26可以均独立地为0或1。然而,本发明的实施例不限于此。
在式1A至式1C中,ET11至ET13和ET21至ET24可以均独立地选自于电子传输部分。
在式1A至式1C中,ET11至ET13和ET21至ET24可以均独立地选自于均具有作为成环原子的至少一个氮的取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基(除了取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基不包括取代的或未取代的咔唑基之外)。
例如,在式1A至式1C中,ET11至ET13和ET21至ET24可以均独立地选自于:
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基和三联苯基。
在一些实施例中,在式1A至式1C中,ET11至ET13和ET21至ET24可以均独立地选自于:
吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基和三联苯基。
在一些实施例中,在式1A至式1C中,ET11至ET13和ET21至ET24可以均独立地选自于由下面的式5-21至5-75表示的基团:
在式5-21至式5-75中,
Y31可以为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
e2可以为选自于1至2的整数,
e3可以为选自于1至3的整数,
e4可以为选自于1至4的整数,
e5可以为选自于1至5的整数,
e6可以为选自于1至6的整数,
e7可以为选自于1至7的整数,
e9可以为选自于1至9的整数,
*可以表示与相邻原子的结合位。
在一些实施例中,在式1A至式1C中,ET11至ET13和ET21至ET24可以均独立地选自于由下面的式10-1至式10-117表示的基团,但是不限于此:
在式10-1至式10-117中,*可以表示与相邻原子的结合位。
在式1A至式1C中,d11至d13、d23和d24可以均独立地为选自于1至3的整数,例如,d11可以表示ET11的数量。当d11为2或更大时,两个或更多个ET11可以彼此相同或不同。可以通过参照结合d11和式1A至式1C的化合物结构给出的描述来理解d12、d13、d23和d24的描述。
在式1A至式1C中,c1至c3、c11至c13和c21至c24可以均独立地为选自于0至4的整数,其中,c1至c3的总和(即,c1+c2+c3)为1或更大,c11至c13的总和(即,c11+c12+c13)为1或更大,c21至c24的总和(即,c21+c22+c23+c24)为1或更大。
例如,在式1C中,c21和c22的总和(即,c21+c22)为1或更大。
例如,在式1A中,c1可以等于1,c2可以等于1,c3可以等于1;
c1可以等于0,c2可以等于1,c3可以等于1;
c1可以等于1,c2可以等于0,c3可以等于1;
c1可以等于1,c2可以等于1,c3可以等于0;
c1可以等于0,c2可以等于0,c3可以等于1;
c1可以等于0,c2可以等于1,c3可以等于0;或者
c1可以等于1,c2可以等于0,c3可以等于0,但是本发明的实施例不限于此。
例如,在式1B中,
c11可以等于1,c12可以等于1,c13可以等于1;
c11可以等于1,c12可以等于1,c13可以等于0;或者
c11可以等于1,c12可以等于0,c13可以等于0,但是本发明的实施例不限于此。
例如,在式1C中,
c21可以等于1,c22可以等于1,c23可以等于0,c24=0;
c21可以等于0,c22可以等于1,c23可以等于0,c24=0;或者
c21可以等于1,c22可以等于0,c23可以等于0,c24可以等于0,但是本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,化合物A可以由下面的式1A-1至式1A-4中的任意一个表示。在一些实施例中,化合物B可以由下面的式1B-1和式1B-2中的任意一个表示。在一些实施例中,化合物C可以由下面的式1C-1至1C-3中的任意一个表示:
在式1A-1至式1A-4、式1B-1、式1B-2和式1C-1至式1C-3中,可以通过参照这里提供的描述来理解L1至L3、L11、L21至L22、a1至a3、a11、a21至a22、Ar1至Ar6、R1至R4、R11至R13、R21至R26、b1至b4、b11至b13、b21至b26、ET11、ET21至ET22、d11、c21和c22的描述。
在一些实施例中,化合物A可以由式1A-1至式1A-4中的一个表示,化合物B可以由式1B-1和式1B-2中的一个表示,化合物C可以由式1C-1至式1C-3中的一个表示。
在一些实施例中,化合物A可以由下面的式1A-(1)至式1A-(4)中的任意一个表示:
在式1A-(1)至式1A-(4)中,可以通过参照这里给出的描述来理解L1至L3、a1至a3、Ar1至Ar6和R4的描述。
在一些实施例中,化合物C可以由下面的式1C-(1)表示,但是不限于此:
在式1C-(1)中,可以通过参照这里提供的描述来理解L21、L22、a21、a22、R21至R24、b21、b22、ET21、ET22以及c21和c22的描述。
在一些实施例中,化合物A可以选自于下面的化合物A1至化合物A15,化合物B可以选自于化合物B1至化合物B9,化合物C可以选自于化合物C1至化合物C8,但是本发明的实施例不限于此:
电子辅助层还可以包括从由下面的式1D表示的化合物D和由下面的式1E表示的化合物E中选择的至少一者:
式1D
式1E
在式1D和式1E中,L31至L33、L41和L42可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并硅杂环戊二烯基。
例如,在式1D和式1E中,L31至L33、L41和L42可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基和亚基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基和亚基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、联苯基和三联苯基。
例如,在式1D和式1E中,L31至L33、L41和L42可以均独立地选自于由上面的式3-1至3-9、式3-25和式3-31至式3-35表示的基团,但是不限于此。
在一些实施例中,在式1D和式1E中,L31至L33、L41和L42可以均独立地选自于由上面的式4-1、式4-3、式4-5、式4-7至式4-17、式4-20、式4-21和式4-24至式4-28表示的基团,但是不限于此。
在式1D和式1E中,a31至a33、a41和a42可以均独立地为选自于0至3的整数,a31可以表示L31的数量。当a31为0时,*-(L31)a31-*'可以为单键。当a31为2或更大时,2个或更多个L31可以彼此相同或不同。可以通过参照结合a31和式1D和式1E的化合物结构给出的描述来理解a32、a33、a41和a42的描述。
在一些实施例中,式1D中的L31至L33和式1E中的L41和L42可以均独立地选自于由式3-1和式3-2表示的基团。式1D中的a31至a33可以均独立地为1或2,式1E中的a41和a42可以均独立地为0、1或2。然而,本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,式1D中的L31至L33和式1E中的L41和L42可以均独立地选自于由式4-1、式4-3和式4-9表示的基团。式1D中的a31至a33可以均独立地为1或2,式1E中的a41和a42可以均独立地为0、1或2。然而,本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,在式1D中,至少一个L31(L31的数量等于a31)、至少一个L32(L32的数量等于a32)和/或至少一个L33(L33的数量等于a33)可以为由上面的式3-2表示的基团。然而,本发明的实施例不限于此。
在式1E中,R41至R44可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并硅杂环戊二烯基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并硅杂环戊二烯基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并硅杂环戊二烯基。
例如,在式1E中,R41至R44可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中选择的至少一者的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并硅杂环戊二烯基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并硅杂环戊二烯基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,但是本发明的实施例不限于此。
在式1E中,b41至b44可以均独立地为选自于0至4的整数。
例如,在式1E中,b41可以表示R41的数量。当b41为2或更大时,2个或更多个R41可以彼此相同或不同。可以通过参照结合b41和式1E的化合物结构给出的描述来理解b42至b44中的每个的描述。
例如,在式1E中,b41至b44可以均独立地为0、1或2。例如,在式1E中,b41至b44可以均独立地为0或1。然而,本发明的实施例不限于此。
在式1D和式1E中,HT31至HT33、HT41和HT42可以均独立地为空穴传输部分。
例如,在式1D和式1E中,HT31至HT33、HT41和HT42可以均独立地选自于:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并硅杂环戊二烯基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并硅杂环戊二烯基,
其中,Q31至Q33可以均独立地如以上结合R41至R44限定的。
例如,在式1D和式1E中,HT31至HT33、HT41和HT42可以均独立地选自于由下面的式5-1至式5-20表示的基团:
在式5-1至式5-20中,
Y31可以为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
e3可以为选自于1至3的整数,
e4可以为选自于1至4的整数,
e5可以为选自于1至5的整数,
e6可以为选自于1至6的整数,
e7可以为选自于1至7的整数,
e9可以为选自于1至9的整数,
*可以表示与相邻原子的结合位。
在一些实施例中,在式1D和式1E中,HT31至HT33、HT41和HT42可以均独立地选自于由下面的式6-1至式6-43表示的基团,但是不限于此:
在式1D中,d31至d33可以均独立地为选自于1至3的整数。例如,在式1D中,d31至d33可以均独立地为1或2。例如,在式1D中,d31至d33可以均独立地为1。
在式1D中,c31至c33可以均独立地为选自于0至4的整数,其中,c31至c33的总和(即,c31+c32+c33)可以为1或更大。
例如,在式1D中,
c31可以等于1,c32可以等于1,c33可以等于1;
c31可以等于1,c32可以等于1,c33可以等于0;或者
c31可以等于1,c32可以等于0,c33可以等于0,但是本发明的实施例不限于此。
在式1E中,c41和c42可以均独立地为选自于1至4的整数。例如,在式1E中,c41和c42可以均独立地为1或2。
在一些实施例中,化合物D可以由下面的式1D-1和式1D-2中的任意一个表示。在一些实施例中,化合物E可以由下面的式1E-1至式E-3中的任意一个表示:
在式1D-1、式1D-2和式1E-1至式1E-3中,可以通过参照这里提供的描述来理解L31、L41、L42、a31、a41、a42、R41至R44、b41至b44、HT31、HT41、HT42、d31和c41至c42的描述。
在一些实施例中,化合物D可以由式1D-1和式1D-2中的任意一个表示,化合物E可以由式1E-1至式1E-3中的任意一个表示。
例如,化合物E可以由下面的式1E-(1)表示:
在式1E-(1)中,可以通过参照这里提供的描述来理解L41、L42、a41、a42、R41、R42、HT41、HT42、c41和c42的描述。
例如,化合物D可以选自于下面的化合物D1至化合物D10,化合物E可以选自于下面的化合物E1至化合物E9,但是不限于此:
在一些实施例中,电子辅助层可以包括由式1B表示的化合物B和由式1E表示的化合物E。
在一些实施例中,电子辅助层可以包括由式1C表示的化合物C和由式1D表示的化合物D。
在一些实施例中,空穴辅助层可以包括由式1A-1至式1A-4中的任意一个表示的化合物A;
电子辅助层还可以包括由式1B-1和式1B-2中的任意一个表示的化合物B以及由式1E-1至式1E-3中的任意一个表示的化合物E。
在一些实施例中,空穴辅助层可以包括由式1A-(1)至式1A-(4)中的任意一个表示的化合物A;
电子辅助层还可以包括由式1B表示的化合物B-1和由式1E-(1)表示的化合物E,但是本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,空穴辅助层可以包括选自于化合物A1至化合物A15的化合物A;
电子辅助层还可以包括选自于化合物B1至化合物B9的化合物B和选自于化合物E1至化合物E9的化合物E,但是本发明的实施例不限于此。
当空穴辅助层包括由式1A表示的化合物A且电子辅助层包括从由式1B表示的化合物B和由式1C表示的化合物C中选择的至少一种时,有机发光器件10的空穴和电子之间的传输平衡可以发生,从而实现有机发光器件10的高效率和长寿命。
在电子辅助层中,化合物B和化合物C的总重量与化合物D和化合物E的总重量之比可以为大约1:9至大约9:1,例如,大约3:7至大约7:3或者大约4:6至大约6:4。当重量比在这些范围的任意范围内时,可以实现有机发光器件10的空穴和电子之间的更有效的传输平衡。
空穴辅助层的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约电子辅助层的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约当空穴辅助层和电子辅助层的厚度在这些范围内时,可以实现有机发光器件10的空穴和电子之间的更有效的传输平衡而不显著增大驱动电压。
在本发明的一个或更多个实施例中,
空穴辅助层和电子辅助层可以均直接接触发射层150,
空穴传输区域130还可以包括从均位于阳极和空穴辅助层之间的空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)和缓冲层中选择的至少一者;
电子传输区域170还可以包括从均位于电子辅助层和阴极之间的电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中选择的至少一者。
例如,空穴传输区域130可以具有HIL/HTL/空穴辅助层的结构、HIL/HTL/缓冲层/空穴辅助层的结构、HIL/空穴辅助层的结构、HIL/缓冲层/空穴辅助层的结构、HTL/空穴辅助层的结构或HTL/缓冲层/空穴辅助层的结构,其中,每种结构中的层按照陈述的顺序顺序地堆叠在第一电极110上。然而,空穴传输区域130的结构不限于此。
当空穴传输区域130包括HIL时,可以通过使用(利用)诸如真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(LB)法、喷墨印刷、层印刷和/或激光诱导热成像(LITI)的一种或更多种合适的方法在第一电极110上形成HIL。形成HTL、空穴辅助层和缓冲层中的每个的方法可以类似于形成HIL所采用的方法。
当通过真空沉积形成HIL时,沉积条件可以包括大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约/秒至大约/秒的沉积速率,根据用于形成HIL的化合物和HIL的结构来确定这些条件。
当通过旋涂形成HIL时,涂覆条件可以包括大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度和大约80℃至200℃的执行热处理的温度,根据用于形成HIL的化合物和HIL的结构来确定这些条件。
空穴传输区域130可以包括例如从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由下面的式201表示的化合物和由下面的式202表示的化合物中选择的至少一种:
式201
式202
在式201和式202中,
可以通过参照结合L1给出的描述均独立地理解L201至L205的描述;
xa1至xa4可以均独立地选自于0、1、2和3;
xa5可以选自于1、2、3、4和5;
R201至R204可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基,
xa1至xa4可以均独立地为0、1或2,
xa5可以为1、2或3,
R201至R204可以均独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、甘菊环基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,但是本发明的实施例不限于此。
可以通过下面的式201A来表示由式201表示的化合物:
式201A
例如,可以通过下面的式201A-1来表示由式201表示的化合物,但是不限于此:
式201A-1
可以通过下面的式202A来表示由式202表示的化合物,但是不限于此:
式202A
在式201A、式201A-1和式202A中,可以通过参照这里提供的描述来理解L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204的描述,可以通过参照结合R203给出的描述均独立地理解R211和R212的描述。这里,R213至R216可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
式201的化合物和式202的化合物可以均独立地包括下面的化合物HT1至化合物HT20,但是不限于此:
空穴传输区域130的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约当空穴传输区域包括HIL和HTL时,HIL的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约或大约至大约HTL的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约当空穴传输区域、HIL和HTL的厚度在这些范围的任意范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
除了上面描述的材料之外,空穴传输区域130还可以包括用于改善导电特性的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以选自于醌衍生物、金属氧化物和包含氰基的化合物,但是不限于此。p掺杂剂的非限制性示例包括:醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金属氧化物,诸如氧化钨和/或氧化钼;以及包含氰基的化合物,诸如下面的化合物HT-D1,但是不限于此。
除了HIL和HTL之外,空穴传输区域130还可以包括从缓冲层和电子阻挡层(EBL)中选择的至少一个。缓冲层可以根据从发射层发射的光的波长来补偿光的光学谐振距离,因此可以改善发光效率。就这点而言,可以使用(利用)包括在空穴传输区域中的材料作为包括在缓冲层中的材料。EBL可以用作防止或基本上阻挡电子从电子传输区域170注入的层。
可以通过使用诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法和/或LITI的一种或更多种合适的方法在第一电极110或空穴传输区域130上形成发射层150。当通过真空沉积和/或旋涂形成发射层150时,沉积和涂覆条件可以类似于形成HIL所应用的沉积和涂覆条件。
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,可以根据单独的子像素将发射层图案化为红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层。可选择地,发射层可以具有按照陈述的顺序顺序地堆叠的红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层的结构。在一些实施例中,发射红光的材料、发射绿光的材料和发射蓝光的材料可以具有混合结构而不具有分开的层,从而发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。
主体可以包括由下面的式301表示的化合物:
式301
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2。
在式301中,
Ar301可以选自于:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中,Q301至Q303可以均独立地选自于氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基,
可以通过参照结合L1给出的描述来理解L301的描述,
R301可以选自于:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
xb1可以选自于0、1、2和3,
xb2可以选自于1、2、3和4。
例如,在式301中,
L301可以选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚基,
R301可以选自于:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基,但是本发明的实施例不限于此.
例如,主体可以包括由下面的式301A表示的化合物:
式301A
可以通过参照这里提供的对应描述来理解式301A的取代基的描述。
式301的化合物可以包括从下面的化合物H1至化合物H42中选择的至少一种,但是不限于此:
可选择地,主体可以包括从下面的化合物H43至化合物H49中选择的至少一种,但是不限于此:
可选择地,主体可以包括下面示出的化合物中的一种或更多种,但是不限于此:
掺杂剂可以包括荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。
磷光掺杂剂可以包括由下面的式401表示的有机金属配合物:
式401
在式401中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm),
X401至X404可以均独立地为氮或碳,
A401和A402环可以均独立地选自于取代的或未取代的苯、取代的或未取代的萘、取代的或未取代的芴、取代的或未取代的螺芴、取代的或未取代的茚、取代的或未取代的吡咯、取代的或未取代的噻吩、取代的或未取代的呋喃、取代的或未取代的咪唑、取代的或未取代的吡唑、取代的或未取代的噻唑、取代的或未取代的异噻唑、取代的或未取代的噁唑、取代的或未取代的异噁唑、取代的或未取代的吡啶、取代的或未取代的吡嗪、取代的或未取代的嘧啶、取代的或未取代的哒嗪、取代的或未取代的喹啉、取代的或未取代的异喹啉、取代的或未取代的苯并喹啉、取代的或未取代的喹喔啉、取代的或未取代的喹唑啉、取代的或未取代的咔唑、取代的或未取代的苯并咪唑、取代的或未取代的苯并呋喃、取代的或未取代的苯并噻吩、取代的或未取代的异苯并噻吩、取代的或未取代的苯并噁唑、取代的或未取代的异苯并噁唑、取代的或未取代的三唑、取代的或未取代的噁二唑、取代的或未取代的三嗪、取代的或未取代的二苯并呋喃和取代的或未取代的二苯并噻吩,
取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的异噻唑、取代的噁唑、取代的异噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的哒嗪、取代的喹啉、取代的异喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的异苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的异苯并噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基(非芳香缩合多环基)、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427),
其中,Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427如下面所限定的,
L401可以是有机配体,
xc1可以是1、2或3,
xc2可以是0、1、2或3。
在一些实施例中,L401可以是单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L401可以选自于卤素配体(例如,Cl-或F-)、二酮配体(例如,乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮或六氟丙酮)、羧酸配体(例如,吡啶甲酸盐(酯)、二甲基-3-吡唑羧酸盐(酯)或苯甲酸盐(酯))、一氧化碳配体、异腈配体、氰基配体和磷配体(例如,磷化氢或磷酸盐(酯)),但是不限于此。
在一些实施例中,Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427可以均独立地选自于氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C2-C60杂芳基。
当式401中的A401具有2个或更多个取代基时,A401的2个或更多个取代基可以彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的A402具有2个或更多个取代基时,A402的2个或更多个取代基可以彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的xc1是2个或更多个时,式401中的多个配体可以彼此相同或不同。当式401中的xc1是2个或更多个时,一个配体的A401和/或A402可以直接地(例如,经由单键)或经由连接基(例如,C1-C5亚烷基、-N(R')-(其中,R'是C1-C10烷基或C6-C20芳基)和/或–C(=O)-)均分别连接到其他相邻配体的A401和/或A402。
例如,磷光掺杂剂可以选自于下面的化合物PD1至化合物PD75,但是不限于此:
荧光掺杂剂可以包括由下面的式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可以选自于:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中,Q501至Q503可以均独立地选自于氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C2-C60杂芳基)中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基,
可以通过参照结合L1给出的描述来理解L501至L503的描述,
R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
xd1至xd3可以均独立地选自于0、1、2和3,
xd4可以选自于1、2、3和4。
荧光主体可以包括从下面的化合物FD1至化合物FD9中选择的至少一种:
化合物FD9
在发射层150中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可以为大约0.01重量份至大约15重量份,但是不限于此。
发射层150的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约当发射层的厚度在这些范围内时,可以获得优异的发射特性而不显著增大驱动电压。
接下来,电子传输区域170可以位于发射层150上。
除了电子辅助层之外,电子传输区域170可以包括从电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中选择的至少一者。
例如,电子传输区域170可以具有电子辅助层/ETL/EIL的结构,其中,层按照陈述的顺序顺序地从发射层150堆叠。然而,电子传输区域170的结构不限于此。
形成电子辅助层、ETL和EIL中的每个的方法可以类似于形成HIL所应用的方法。
ETL可以包括从由下面的式601表示的化合物和由下面的式602表示的化合物中选择的至少一种:
式601
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2。
在式601中,
Ar601可以选自于:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中,Q301至Q303可以均独立地为氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基或C1-C60杂芳基)中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基,
可以通过参照结合L201给出的描述来理解L601的描述,
E601可以选自于:
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中选择的至少一者的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
xe1可以选自于0、1、2和3,
xe2可以选自于1、2、3和4,
式602
在式602中,
X611可以为N或C-(L611)xe611-R611,X612可以为N或C-(L612)xe612-R612,X613可以为N或C-(L613)xe613-R613,其中,X611至X613中的至少一个为N,
可以通过参照结合L1给出的描述均独立地理解L611至L616的描述,
R611至R616可以均独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、甘菊环基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
xe611至xe616可以均独立地选自于0、1、2和3。
式601的化合物和式602的化合物可以均独立地选自于下面的化合物ET1至化合物ET15,但是不限于此:
在一些实施例中,ETL可以包括从BCP和Bphen(上面示出的)以及Alq3、Balq、TAZ和NTAZ(下面示出的)中选择的至少一种:
ETL的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约当ETL的厚度在这些范围内时,可以获得优异的电子传输特性而不显著增大驱动电压。
除了上述材料之外,ETL还可以包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如下面的化合物ET-D1(例如,羟基喹啉锂(LiQ))或ET-D2。
电子传输区域170可以包括促进电子从第二电极190注入的EIL。
可以通过使用诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法和/或LITI的一种或更多种合适的方法在ETL上形成EIL。当通过真空沉积和/或旋涂形成EIL时,沉积和涂覆条件可以类似于形成HIL所应用的沉积和涂覆条件。
EIL可以包括从LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中选择的至少一种。
EIL的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约当EIL的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的电子注入特性而不显著增大驱动电压。
第二电极190可以位于电子传输区域170上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极。这里,用于形成第二电极190的材料可以是具有低逸出功的材料,诸如金属、合金、导电化合物或它们的混合物。用于形成第二电极190的材料的非限制性示例可以包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施例中,用于形成第二电极190的材料可以包括ITO或IZO。第二电极190可以是半透射电极或透射电极。
这里使用的C1-C60烷基是指在主链中具有1个至60个碳原子的直链或支链脂肪族烃单价基团,其非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。这里使用的C1-C60亚烷基是指与C1-C60烷基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C1-C60烷氧基是指由-OA101(其中,A101是C1-C60烷基)表示的单价基团,其非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
这里使用的C2-C60烯基是指在沿C2-C60烷基的碳链的一个或更多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或任一端部)具有至少一个碳-碳双键的烃基,其非限制性示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。这里使用的C2-C60亚烯基是指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C2-C60炔基是指在沿C2-C60烷基的碳链的一个或更多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或任一端部)具有至少一个碳-碳三键的烃基,其非限制性示例包括乙炔基和丙炔基。这里使用的C2-C60亚炔基是指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C3-C10环烷基是指具有作为成环原子的3个至10个碳原子的单价烃单环基,其非限制性示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。这里使用的C3-C10亚环烷基是指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C1-C10杂环烷基是指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子和作为剩余成环原子的1个至10个碳原子的单价单环基,其非限制性示例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。这里使用的C1-C10亚杂环烷基是指与C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C3-C10环烯基是指在其环中具有作为成环原子的3个至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基,其非限制性示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。这里使用的C3-C10亚环烯基是指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C1-C10杂环烯基是指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、作为剩余成环原子的1个至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。这里使用的C1-C10亚杂环烯基是指与C1-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C6-C60芳基是指包括具有作为成环原子的6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,这里使用的C6-C60亚芳基是指包括具有6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和/或C6-C60亚芳基包括两个或更多个环时,这些环可以彼此稠合。
这里使用的C1-C60杂芳基是指包括具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子和作为剩余成环原子的1个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团。这里使用的C1-C60亚杂芳基是指包括具有作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一种杂原子和作为剩余成环原子的1个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和/或C1-C60亚杂芳基包括两个或更多个环时,这些环可以彼此稠合。
这里使用的C6-C60芳氧基指由-OA102(其中,A102是C6-C60芳基)表示的单价基团,这里使用的C6-C60芳硫基指由-SA103(其中,A103是C6-C60芳基)表示的单价基团。
这里使用的单价非芳香缩合多环基是指具有两个或更多个彼此稠合的环、仅碳原子作为成环原子(例如,8个至60个碳原子)且整体不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的非限制性示例是芴基。这里使用的二价非芳香缩合多环基是指与单价非芳香缩合多环基具有相同结构的二价基团。
这里使用的单价非芳香缩合杂多环基是指具有两个或更多个彼此稠合的环、具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、作为剩余成环原子的碳原子(例如,1个至60个碳原子)且整体不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的非限制性示例是咔唑基。这里使用的二价非芳香缩合杂多环基是指与单价非芳香缩合杂多环基具有相同结构的二价基团。
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q11)(Q12)(Q13)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
这里使用的术语“Ph”是指苯基,这里使用的术语“Me”是指甲基,这里使用的术语“Et”是指乙基,这里使用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基。
这里使用的术语“联苯基”是指其中两个苯环通过单键彼此连接的单价取代基,这里使用的术语“三联苯基”是指其中三个苯环通过单键彼此连接的单价基团。
示例
示例1
将15Ω/cm2 的ITO玻璃基底(由康宁制造)切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸并且利用异丙醇和纯水超声清洗各10分钟。之后,通过UV照射ITO玻璃基底10分钟,通过暴露于臭氧清洗,然后运送到真空蒸发器。
在获得的ITO阳极上真空沉积2-TNATA以形成厚度为的HIL。然后,在HIL上真空沉积化合物NPB以形成厚度为的HTL。
在HTL上真空沉积化合物A1以形成厚度为的空穴辅助层。
在空穴辅助层上以95:5的重量比共沉积MADN(作为主体)和化合物FD1(作为掺杂剂)以形成厚度为的发射层。
在发射层上以5:5的重量比共沉积化合物B1和化合物E1以形成厚度为的电子辅助层。
在电子辅助层上真空沉积Alq3以形成厚度为的ETL,在ETL上真空沉积LiF以形成厚度为的EIL,在EIL上真空沉积Al以形成厚度为的阴极,从而制造有机发光器件。
示例2至示例15与对比示例1至对比示例10
除了在形成空穴辅助层和电子辅助层中分别使用下面的表1中示出的化合物之外,按照与示例1的方法相同(或基本相同)的方法制造有机发光器件。
评价示例1
通过使用吉时利SMU236(KeithleySMU236)和亮度计PR650来评价示例1至示例15和对比示例1至对比示例10的有机发光器件的效率和寿命(T95)。结果示出在下面的表1中。寿命(T95)是测量在驱动有机发光器件之后有机发光器件的亮度变为其最初亮度的95%时的时间的数据。
表1
参照上面的表1,示例1至示例15的有机发光器件具有比对比示例1至对比示例10的大多数有机发光器件的效率高的效率和比对比示例1至对比示例10的有机发光器件的寿命特性长的寿命特性。
示例21
将15Ω/cm2 的ITO玻璃基底(由康宁制造)切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸并且利用异丙醇和纯水超声清洗各10分钟。之后,通过UV照射ITO玻璃基底10分钟,通过暴露于臭氧清洗,然后运送到真空蒸发器。
在ITO阳极上真空沉积2-TNATA以形成厚度为的HIL。然后,在HIL上真空沉积NPB以形成厚度为的HTL。
在HTL上真空沉积化合物A1以形成厚度为的空穴辅助层。
在空穴辅助层上以92:8的重量比共沉积CBP(作为主体)和化合物PD75(作为掺杂剂)以形成厚度为的发射层。
在发射层上以5:5的重量比共沉积化合物B1和化合物E1以形成厚度为的电子辅助层。
在电子辅助层上真空沉积Alq3以形成厚度为的ETL,在ETL上真空沉积LiF以形成厚度为的EIL,在EIL上真空沉积Al以形成厚度为的阴极,从而制造有机发光器件。
示例22至示例35与对比示例21至对比示例30
除了在形成空穴辅助层和电子辅助层中分别使用下面的表2中示出的化合物之外,按照与示例21的方法相同(或基本相同)的方法制造有机发光器件。
评价示例2
通过使用吉时利SMU236(KeithleySMU236)和亮度计PR650来评价示例21至示例35和对比示例21至对比示例30的有机发光器件的效率和寿命(T95)。结果示出在下面的表2中。寿命(T95)是测量在驱动有机发光器件之后有机发光器件的亮度变为其最初亮度的95%时的时间的数值。
表2
参照上面的表2,示例21至示例35的有机发光器件具有比对比示例21至对比示例30的大多数有机发光器件的效率高的效率和比对比示例21至对比示例30的有机发光器件的寿命特性长的寿命特性。
如上所述,根据本发明的一个或更多个实施例,有机发光器件可以具有高效率和长寿命特性。
应理解的是,应仅以描述性的含义来考虑这里描述的示例性实施例,而不是出于限制的目的。在每个示例性实施例内的特征或方面的描述通常应被视为可用于其他示例性实施例中的其他类似的特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域的普通技术人员将理解的是,在不脱离权利要求及其等同物所限定的精神和范围的情况下,可以在此做出形式上和细节上的各种改变。
Claims (20)
1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极;
发射层,位于所述第一电极和所述第二电极之间;
空穴传输区域,位于所述第一电极和所述发射层之间;以及
电子传输区域,位于所述发射层和所述第二电极之间,
其中,所述空穴传输区域包括空穴辅助层,所述电子传输区域包括电子辅助层,
其中,所述空穴辅助层包括由式1A表示的化合物A,
所述电子辅助层包括从由式1B表示的化合物B和由式1C表示的化合物C中选择的至少一种:
式1A
式1B
式1C
其中,在式1A至式1C中,
L1至L3均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L11至L13和L21至L24均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基,
a1至a3、a11至a13和a21至a24均独立地为选自于0至3的整数,
Ar1至Ar6均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,Ar1和Ar2可选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的C5-C20环,Ar3和Ar4可选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的C5-C20环,Ar5和Ar6可选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的C5-C20环,
R1至R4、R11至R13和R21至R26均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
b1至b4、b11至b13和b21至b26均独立地为选自于0至4的整数,
ET11至ET13和ET21至ET24均独立地选自于电子传输部分,
d11至d13、d23和d24均独立地为选自于1至3的整数,
c1至c3、c11至c13和c21至c24均独立地为选自于0至4的整数,其中,c1、c2和c3的总和为1或更大,c11、c12和c13的总和为1或更大,c21、c22、c23和c24的总和为1或更大,
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q11)(Q12)(Q13)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于:
L1至L3、L11至L13和L21至L24均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基和亚基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基和亚基,
Q31至Q33均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、联苯基和三联苯基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于:
L1至L3均独立地选自于由式3-1至式3-35表示的基团,L11至L13和L21至L24均独立地选自于由式3-1至式3-9、式3-25和式3-33至式3-35表示的基团:
在式3-1至式3-35中,
Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
d1为选自于1至4的整数,
d2为选自于1至3的整数,
d3为选自于1至6的整数,
d4为选自于1至8的整数,
d5为1或2,
d6为选自于1至5的整数,
*和*'为与相邻原子的结合位,
其中,在L11至L13和L21至L24的式3-3和式3-4中,Y1为C(Z3)(Z4)。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于:
Ar1至Ar6均独立地选自于:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基和三联苯基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于:
Ar1至Ar6均独立地选自于由下面的式5-1至式5-75表示的基团:
其中,在式5-1至式5-75中,
Y31为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
e2为选自于1至2的整数,
e3为选自于1至3的整数,
e4为选自于1至4的整数,
e5为选自于1至5的整数,
e6为选自于1至6的整数,
e7为选自于1至7的整数,
e9为选自于1至9的整数,
*为与相邻原子的结合位。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于:
在式1A中,*-N(Ar1)(Ar2)、*-N(Ar3)(Ar4)和*-N(Ar5)(Ar6)中的至少一个选自于由式7-1至式7-3表示的基团:
其中,在式7-1至式7-3中,
Z31和Z32均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
e4为选自于1至4的整数,
e6为选自于1至6的整数,
*为与相邻原子的结合位。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于:
ET11至ET13和ET21至ET24均独立地选自于:
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基和三联苯基。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于:
ET11至ET13和ET21至ET24均独立地选自于由下面的式5-21至式5-75表示的基团:
其中,在式5-21至式5-75中,
Z31及Z32均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
e2为选自于1至2的整数,
e3为选自于1至3的整数,
e4为选自于1至4的整数,
e5为选自于1至5的整数,
e6为选自于1至6的整数,
e7为选自于1至7的整数,
*为与相邻原子的结合位。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于:
ET11至ET13和ET21至ET24均独立地选自于由式10-1至式10-117表示的基团:
其中,在式10-1至式10-117中,*为与相邻原子的结合位。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于:
化合物A由式1A-1至式1A-4中的一个表示,化合物B由式1B-1和式1B-2中的一个表示,化合物C由式1C-1至式1C-3中的一个表示:
11.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于:
化合物A选自于化合物A1至化合物A15,
化合物B选自于化合物B1至化合物B9,
化合物C选自于化合物C1至化合物C8:
12.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于:
所述电子辅助层还包括从由式1D表示的化合物D和由式1E表示的化合物E中选择的至少一者:
式1D
式1E
其中,在式1D和式1E中,
L31至L33、L41和L42均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基,
a31至a33、a41和a42均独立地为选自于0至3的整数,
R41至R44均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并硅杂环戊二烯基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并硅杂环戊二烯基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
b41至b44均独立地为选自于0至4的整数,
HT31至HT33、HT41和HT42均独立地为空穴传输部分,
d31至d33均独立地为选自于1至3的整数,
c31至c33均独立地为选自于0至4的整数,其中,c31、c32和c33的总和为1或更大,
c41和c42均独立地为选自于1至4的整数,
Q1至Q3和Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并硅杂环戊二烯基。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件,其特征在于:
HT31至HT33、HT41和HT42均独立地选自于:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并硅杂环戊二烯基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并硅杂环戊二烯基。
14.根据权利要求12所述的有机发光器件,其特征在于:
HT31至HT33、HT41和HT42均独立地选自于由式5-1至式5-20表示的基团:
其中,在式5-1至式5-20中,
Y31为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
e3为选自于1至3的整数,
e4为选自于1至4的整数,
e5为选自于1至5的整数,
e6为选自于1至6的整数,
e7为选自于1至7的整数,
e9为选自于1至9的整数,
*为与相邻原子的结合位。
15.根据权利要求12所述的有机发光器件,其特征在于:
化合物D由式1D-1和式1D-2中的一个表示,化合物E由式1E-1至式1E-3中的一个表示:
16.根据权利要求12所述的有机发光器件,其特征在于:
化合物D选自于化合物D1至化合物D10,化合物E选自于化合物E1至化合物E9:
17.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于:
所述电子辅助层包括化合物B和化合物E,化合物E由式1E表示;
所述电子辅助层包括化合物C和化合物D,化合物D由式1D表示:
式1D
式1E
其中,在式1D和式1E中,
L31至L33、L41和L42均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基,
a31至a33、a41和a42均独立地为选自于0至3的整数,
R41至R44均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并硅杂环戊二烯基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并硅杂环戊二烯基;
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
b41至b44均独立地为选自于0至4的整数,
HT31至HT33、HT41和HT42均独立地为空穴传输部分,
d31至d33均独立地为选自于1至3的整数,
c31至c33均独立地为选自于0至4的整数,其中,c31、c32和c33的总和为1或更大,
c41和c42均独立地为选自于1至4的整数,
Q1至Q3和Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并硅杂环戊二烯基。
18.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于:
所述空穴辅助层包括由式1A-1至式1A-4中的一个表示的化合物A,
所述电子辅助层包括由式1B-1和式1B-2中的一个表示的化合物B以及由式1E-1至式1E-3中的一个表示的化合物E:
其中,在式1A-1至式1A-4、式1B-1、式1B-2和式1E-1至式1E-3中,
L1至L3、L11、L41和L42均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基和亚基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基和亚基,
a1至a3、a11、a41和a42均独立地为0、1或2,
Ar1至Ar6选自于由式5-1至式5-75表示的基团,或者*-N(Ar1)(Ar2)、*-N(Ar3)(Ar4)和*-N(Ar5)(Ar6)中的至少一个选自于由式7-1至式7-3表示的基团,
R1至R4、R11至R13和R41至R44均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
b1至b4、b11至b13和b41至b44均独立地为0或1,
ET11选自于由式5-21至式5-75表示的基团,
d11为1或2,
HT41和HT42均独立地选自于由式5-1至5-20表示的基团,
c41和c42均独立地为1或2:
其中,在式5-1至式5-75和式7-1至式7-3中,
Y31为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q1至Q3和Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
e2为选自于1至2的整数,
e3为选自于1至3的整数,
e4为选自于1至4的整数,
e5为选自于1至5的整数,
e6为选自于1至6的整数,
e7为选自于1至7的整数,
e9为选自于1至9的整数,
*为与相邻原子的结合位。
19.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于:
所述空穴辅助层包括选自于化合物A1至化合物A15的化合物A,
所述电子辅助层包括选自于化合物B1至化合物B9的化合物B和选自于化合物E1至化合物E9的化合物E:
20.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于:
所述空穴辅助层和所述电子辅助层均直接接触所述发射层,
所述空穴传输区域包括从均位于所述阳极和所述空穴辅助层之间的空穴注入层、空穴传输层和缓冲层中选择的至少一者,
所述电子传输区域包括从均位于所述电子辅助层和所述阴极之间的电子传输层和电子注入层中选择的至少一者。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107880021A (zh) * | 2016-09-30 | 2018-04-06 | 乐金显示有限公司 | 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 |
CN112538047A (zh) * | 2019-09-20 | 2021-03-23 | 常州强力昱镭光电材料有限公司 | 具有对称异取代氮杂螺二芴结构的有机化合物及其应用 |
CN112538046A (zh) * | 2019-09-20 | 2021-03-23 | 常州强力昱镭光电材料有限公司 | 氮杂螺二芴结构的有机化合物及其应用 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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KR102032599B1 (ko) * | 2015-10-06 | 2019-10-15 | 주식회사 엘지화학 | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR101995992B1 (ko) * | 2016-10-18 | 2019-07-03 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
TWI779067B (zh) * | 2017-07-28 | 2022-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
KR102290362B1 (ko) | 2018-06-19 | 2021-08-19 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20010043044A1 (en) * | 2000-02-23 | 2001-11-22 | Takeo Wakimoto | Organic electroluminescence element |
CN1756824A (zh) * | 2002-12-23 | 2006-04-05 | 科文有机半导体有限公司 | 有机电致发光元件 |
JP2008135498A (ja) * | 2006-11-28 | 2008-06-12 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
US20090167161A1 (en) * | 2007-12-28 | 2009-07-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivatives and organic electroluminescence device using the same |
CN102971395A (zh) * | 2010-05-03 | 2013-03-13 | 第一毛织株式会社 | 用于有机光电子装置的化合物、包含其的有机发光二极管和包含所述有机发光二极管的显示器 |
CN103108859A (zh) * | 2010-09-15 | 2013-05-15 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN103313980A (zh) * | 2011-02-07 | 2013-09-18 | 出光兴产株式会社 | 双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
CN103347857A (zh) * | 2011-02-07 | 2013-10-09 | 出光兴产株式会社 | 双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
CN103518271A (zh) * | 2011-05-12 | 2014-01-15 | 东丽株式会社 | 发光元件材料和发光元件 |
WO2014185589A1 (ko) * | 2013-05-16 | 2014-11-20 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
WO2014185598A1 (ko) * | 2013-05-16 | 2014-11-20 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Family Cites Families (61)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS528271B1 (zh) | 1966-09-29 | 1977-03-08 | ||
JPS5146403A (ja) | 1974-10-19 | 1976-04-20 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | Surariiyusoyosuichuhonpusochi |
SG118110A1 (en) | 2001-02-01 | 2006-01-27 | Semiconductor Energy Lab | Organic light emitting element and display device using the element |
EP1722603B2 (en) | 2004-03-02 | 2021-02-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
KR100721565B1 (ko) | 2004-11-17 | 2007-05-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 저분자 유기 전계 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
US20070224446A1 (en) | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
JP5117199B2 (ja) | 2007-02-13 | 2013-01-09 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2009024512A1 (de) | 2007-08-17 | 2009-02-26 | Basf Se | Halogenhaltige perylentetracarbonsäurederivate und deren verwendung |
JP5669580B2 (ja) | 2007-09-20 | 2015-02-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | エレクトロルミネセンスデバイス |
KR101583097B1 (ko) | 2007-11-22 | 2016-01-07 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 el 소자 및 유기 el 재료 함유 용액 |
WO2009148016A1 (ja) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | 出光興産株式会社 | ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8057919B2 (en) | 2008-06-05 | 2011-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
US20100295445A1 (en) | 2009-05-22 | 2010-11-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101735132B1 (ko) | 2009-07-17 | 2017-05-12 | 덴마크스 텍니스케 유니버시테트 | 연료전지 전극으로서 적합한 백금 및 팔라듐 합금 |
DE102009053644B4 (de) | 2009-11-17 | 2019-07-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
RU2012145007A (ru) | 2010-03-24 | 2014-04-27 | Мерк Патент Гмбх | Полимеры 8, 9-дигидробензо[def]карбазола и их применение в качестве органических полупроводников |
KR101419666B1 (ko) * | 2010-03-31 | 2014-07-15 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
US8227801B2 (en) | 2010-04-26 | 2012-07-24 | Universal Display Corporation | Bicarbzole containing compounds for OLEDs |
JP5646733B2 (ja) | 2010-04-28 | 2014-12-24 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 予備混合した材料の堆積 |
US8968887B2 (en) | 2010-04-28 | 2015-03-03 | Universal Display Corporation | Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings |
KR101196093B1 (ko) | 2010-05-06 | 2012-11-01 | 주식회사 두산 | 페난스로카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR101288567B1 (ko) | 2010-06-01 | 2013-07-22 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
JP2012028634A (ja) | 2010-07-26 | 2012-02-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101443755B1 (ko) | 2010-09-20 | 2014-10-07 | 제일모직 주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
KR20120038056A (ko) | 2010-10-13 | 2012-04-23 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
US20120126205A1 (en) | 2010-11-22 | 2012-05-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
TW201301598A (zh) | 2010-11-22 | 2013-01-01 | Idemitsu Kosan Co | 有機電激發光元件 |
KR101866851B1 (ko) | 2010-12-24 | 2018-06-14 | 에스에프씨 주식회사 | 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
JP2012156499A (ja) | 2011-01-05 | 2012-08-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN103477462B (zh) | 2011-04-05 | 2016-05-25 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
KR101354638B1 (ko) | 2011-06-20 | 2014-01-22 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
KR101830790B1 (ko) | 2011-06-30 | 2018-04-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치 |
KR20130007951A (ko) | 2011-07-11 | 2013-01-21 | 주식회사 두산 | 트리페닐렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR101434018B1 (ko) | 2011-07-15 | 2014-08-25 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR102059793B1 (ko) | 2011-10-20 | 2019-12-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
JP6148621B2 (ja) | 2011-10-21 | 2017-06-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
WO2013062075A1 (ja) | 2011-10-26 | 2013-05-02 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
WO2013084885A1 (ja) | 2011-12-05 | 2013-06-13 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP3235892B1 (en) | 2012-02-14 | 2019-02-27 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
EP3809482A3 (en) * | 2012-06-01 | 2021-10-27 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescence element and material for organic electroluminescence element |
CN102702072A (zh) | 2012-06-26 | 2012-10-03 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 大π共轭体系的有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
US9190619B2 (en) | 2012-12-17 | 2015-11-17 | Luminescence Technology Corporation | Compound for organic electroluminescence device |
US9166177B2 (en) | 2013-02-20 | 2015-10-20 | Feng-wen Yen | Ditriphenylene derivative and organic electroluminescent device using the same |
KR102079255B1 (ko) | 2013-06-18 | 2020-02-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR101671932B1 (ko) | 2013-06-20 | 2016-11-03 | 제일모직 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치 |
KR102078365B1 (ko) | 2013-07-01 | 2020-04-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 장치 |
KR20150022529A (ko) | 2013-08-23 | 2015-03-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR101779110B1 (ko) | 2013-10-11 | 2017-09-18 | 제일모직 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102321377B1 (ko) | 2014-06-09 | 2021-11-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102270304B1 (ko) | 2014-07-17 | 2021-07-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 |
KR102328675B1 (ko) | 2014-07-24 | 2021-11-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102244081B1 (ko) | 2014-08-13 | 2021-04-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102417122B1 (ko) | 2014-11-12 | 2022-07-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US9698357B2 (en) | 2014-11-28 | 2017-07-04 | Luminescence Technology Corporation | Phenanthroline-based compound and use thereof |
KR102363260B1 (ko) | 2014-12-19 | 2022-02-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US20160211456A1 (en) | 2015-01-19 | 2016-07-21 | Luminescence Technology Corp. | PHENANTHRO[9,10-b]TETRAPHENYLENE DERIVATIVE AND USE THEREOF |
KR102338908B1 (ko) | 2015-03-03 | 2021-12-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102490887B1 (ko) | 2015-09-11 | 2023-01-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102122340B1 (ko) | 2016-12-02 | 2020-06-12 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
-
2014
- 2014-12-19 KR KR1020140184961A patent/KR102363260B1/ko active IP Right Grant
-
2015
- 2015-07-16 US US14/801,804 patent/US10978643B2/en active Active
- 2015-12-17 CN CN201510954028.3A patent/CN105720203B/zh active Active
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20010043044A1 (en) * | 2000-02-23 | 2001-11-22 | Takeo Wakimoto | Organic electroluminescence element |
CN1756824A (zh) * | 2002-12-23 | 2006-04-05 | 科文有机半导体有限公司 | 有机电致发光元件 |
JP2008135498A (ja) * | 2006-11-28 | 2008-06-12 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
US20090167161A1 (en) * | 2007-12-28 | 2009-07-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivatives and organic electroluminescence device using the same |
CN102971395A (zh) * | 2010-05-03 | 2013-03-13 | 第一毛织株式会社 | 用于有机光电子装置的化合物、包含其的有机发光二极管和包含所述有机发光二极管的显示器 |
CN103108859A (zh) * | 2010-09-15 | 2013-05-15 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN103313980A (zh) * | 2011-02-07 | 2013-09-18 | 出光兴产株式会社 | 双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
CN103347857A (zh) * | 2011-02-07 | 2013-10-09 | 出光兴产株式会社 | 双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
CN103518271A (zh) * | 2011-05-12 | 2014-01-15 | 东丽株式会社 | 发光元件材料和发光元件 |
WO2014185589A1 (ko) * | 2013-05-16 | 2014-11-20 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
WO2014185598A1 (ko) * | 2013-05-16 | 2014-11-20 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
MIN-GI SHIN ET AL.: "A new N-fluorenyl carbazole host material: Synthesis, physical properties and applications for highly efficient phosphorescent organic light emitting diodes", 《ORGANIC ELECTRONICS》 * |
YUAN-LI LIAO ET AL.: "Hole Mobilities of 2,7- and 2,2′-Disubstituted 9,9′-Spirobifluorene-Based Triaryldiamines and Their Application as Hole Transport Materials in OLEDs", 《CHEM. MATER.》 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107880021A (zh) * | 2016-09-30 | 2018-04-06 | 乐金显示有限公司 | 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 |
US10615347B2 (en) | 2016-09-30 | 2020-04-07 | Lg Display Co., Ltd. | Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same |
CN112538047A (zh) * | 2019-09-20 | 2021-03-23 | 常州强力昱镭光电材料有限公司 | 具有对称异取代氮杂螺二芴结构的有机化合物及其应用 |
CN112538046A (zh) * | 2019-09-20 | 2021-03-23 | 常州强力昱镭光电材料有限公司 | 氮杂螺二芴结构的有机化合物及其应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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