KR20170097450A - 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
화학식 1로 표현되는 유기 화합물, 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.
Description
유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기층이 삽입된 구조로 이루어져 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다. 특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 화합물을 제공한다.
다른 일 구현예는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 모이어티 및 하기 화학식 2로 표시되는 모이어티의 조합으로 이루어진 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
X1은 O 또는 S이고,
X2는 CRaRb 또는 NRc이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르복실기, 페로세닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되고,
상기 화학식 2의 2개의 *는 화학식 1의 인접한 2개의 *와 연결되고, 화학식 1에서 화학식 2와 연결되지 않은 나머지 2개의 *은 CRd이고,
상기 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되고,
a 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
다른 일 구현예는 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 내지 도 3은 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 일예에서, "치환" 이란, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다. 구체적인 예에서, "치환" 이란, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, C6 내지 C20 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또 다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴기(aryl group)"는 탄화수소환 방향족 모이어티를하나 이상 갖는 그룹을 의미하며 넓게는 탄화수소환 방향족 모이어티들이 단일 결합으로 연결된 형태 및 탄화수소환 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리 또한 포함한다. 아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합된 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 개념이며, 이에 추가하여 아릴기, 사이클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에서 탄소(C) 대신에 N, O, S, P 및 Si에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 이들의 조합 또는 이들의 조합이 융합된 형태일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기는 위에서 정의한 치환 또는 비치환된 알릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 연결 지점이 2개 있는 것을 의미하는 것이며, 예를 들어, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐렌기, 치환 또는 비치환된 피레닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 크리세닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기, 치환 또는 비치환된 인데닐렌기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기, 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피롤릴렌기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일렌기, 치환 또는 비치환된 티아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 인돌일렌기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일렌기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일렌기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 페나진일렌기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일렌기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸렌기, 이들의 조합 또는 이들의 조합이 융합된 형태일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 모이어티 및 하기 화학식 2로 표시되는 모이어티의 조합으로 표현된다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
X1은 O 또는 S이고,
X2는 CRaRb 또는 NRc이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르복실기, 페로세닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되고,
상기 화학식 2의 2개의 *는 화학식 1의 인접한 2개의 *와 연결되고, 화학식 1에서 화학식 2와 연결되지 않은 나머지 2개의 *은 CRd이고,
상기 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되고,
a 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 모이어티는 벤조티오펜 또는 벤조퓨란이 각각 페난트렌과 융합된 고리구조를 가지며, 상기 화학식 2로 표시되는 모이어티는 인단(indane) 또는 인돌(indole)이 다른 고리와 융합된 구조를 가진다. 일 구현예에 따른 유기 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 모이어티의 한쪽 고리에 상기 화학식 2로 표시되는 고리가 융합된 화합물이다.
상기 화학식 1로 표시되는 모이어티의 경우, 벤조티오펜 또는 벤조퓨란이 각각 페난트렌과 융합된 고리구조를 가짐으로 인해, 분자의 평면성이 증가되고, 이러한 모이이티를 가지는 화합물을 이용하여 증착 박막을 형성할 경우, 보다 빠른 전하 이동도를 달성할 수 있으며, 궁극적으로 고효율/장수명 소자를 얻을 수 있게 된다. 특히 페난트렌 융합구조는 안트라센 융합 구조와 달리 삼중항 레벨이 높으며, 이는 곧 Red 인광 소자에서 적합한 삼중항 에너지 레벨을 달성할 수 있음을 의미한다.
상기 화학식 1로 표시되는 모이어티 및 상기 화학식 2로 표시되는 모이어티의 조합으로 이루어진 유기 화합물은 전체적으로 평면을 유지하여 높은 전하 이동도를 가지게 되고 치환기를 도입하여 적절한 HOMO 및 LUMO 에너지를 형성하게 되어 고효율/장수명 소자를 달성할 수 있다. 또한 '질소 또는 탄소를 포함하는 오각 고리를 가지는, 상기 화학식 2로 표시되는 모이어티'와 '산소 또는 황을 포함하는 오각 고리를 가지는, 상기 화학식 1로 표시되는 모이어티'가 융합되어 있는 구조는 정공과 전자의 밸런스를 맞추는데 유리하여 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 효율을 높일 수 있다.
또한 상기 유기 화합물은 치환기들을 적절하게 배치함으로써 바이폴라(bipolar) 구조를 형성하여 정공 및 전자의 흐름을 적절히 균형있게 맞출 수 있고, 이에 따라 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 효율을 개선할 수 있다.
상기 유기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
X1은 O 또는 S이고,
X2는 CRaRb 또는 NRc이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르복실기, 페로세닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되고,
a 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
상기 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시될 수 있다.
상기 R4 및 Rc는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 티오펜일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시될 수 있다.
예컨대, 상기 R4 및 Rc는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시될 수 있다.
예컨대, 상기 R4는 C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딜기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된퀴나졸리닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시될 수 있다. 이 경우, HOMO 전자 구름이 코어(Core) 전체로 넓게 확산되게 되며, 또한 N 방향에 전자 결핍 헤테로고리를 치환하였을 때 적절한 HOMO-LUMO energy를 가지게 되고 전자구름의 분리(seperation)가 잘 일어나게 되어 ΔEst의 감소 효과를 통해 고효율/장수명을 달성할 수 있다.
예컨대, 상기 R4는 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다. 예를 들어, 페닐기, 나프틸기, 터페닐기, 바이페닐기, 플루오렌기, 트리페닐렌기 등일 수 있다.
예컨대, 상기 Rc는 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이고,
R5는 C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딜기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시된다.
예컨대, 상기 L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 피리미딘 고리, 치환 또는 비치환된 트리아진 고리, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린 고리 또는 치환 또는 비치환된 이소퀴나졸린 고리일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 상기 R5는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 티오펜일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 상기 유기 화합물은 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
X1은 O 또는 S이고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르복실기, 페로세닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되고,
상기 R4는 C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딜기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되고,
a 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
예컨대, 상기 R4는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시될 수 있다.
예컨대, 상기 유기 화합물은 하기 화학식 6으로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
X1은 O 또는 S이고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르복실기, 페로세닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되고,
상기 R4는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 티오펜일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 사이클로펜틸기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되고,
상기 R5는 C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딜기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된퀴나졸리닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되고,
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이고,
a 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
예컨대, 상기 L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 피리미딘 고리, 치환 또는 비치환된 트리아진 고리, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린 고리 또는 치환 또는 비치환된 이소퀴나졸린 고리일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 R5는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 티오펜일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 상기 유기 화합물은 하기 화학식 5-1 내지 화학식 5-3 및 화학식 6-1 내지 화학식 6-98로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 5-1] [화학식 5-2] [화학식 5-3]
[화학식 6-1] [화학식 6-2] [화학식 6-3]
[화학식 6-4] [화학식 6-5]
[화학식 6-6] [화학식 6-7] [화학식 6-8]
[화학식 6-9] [화학식 6-10]
[화학식 6-11] [화학식 6-12] [화학식 6-13]
[화학식 6-14] [화학식 6-15] [화학식 6-16]
[화학식 6-17] [화학식 6-18] [화학식 6-19]
[화학식 6-20] [화학식 6-21] [화학식 6-22]
[화학식 6-23] [화학식 6-24] [화학식 6-25]
[화학식 6-26] [화학식 6-27] [화학식 6-28]
[화학식 6-29] [화학식 6-30] [화학식 6-31]
[화학식 6-32] [화학식 6-33] [화학식 6-34]
[화학식 6-35] [화학식 6-36] [화학식 6-37]
[화학식 6-38] [화학식 6-39] [화학식 6-40]
[화학식 6-41] [화학식 6-42] [화학식 6-43]
[화학식 6-44] [화학식 6-45] [화학식 6-46]
[화학식 6-47] [화학식 6-48] [화학식 6-49]
[화학식 6-50] [화학식 6-51] [화학식 6-52]
[화학식 6-53] [화학식 6-54] [화학식 6-55]
[화학식 6-56] [화학식 6-57] [화학식 6-58]
[화학식 6-59] [화학식 6-60] [화학식 6-61]
[화학식 6-62] [화학식 6-63] [화학식 6-64]
[화학식 6-65] [화학식 6-66] [화학식 6-67]
[화학식 6-68] [화학식 6-69] [화학식 6-70]
[화학식 6-71] [화학식 6-72] [화학식 6-73]
[화학식 6-74] [화학식 6-75] [화학식 6-76]
[화학식 6-77] [화학식 6-78] [화학식 6-79]
[화학식 6-80] [화학식 6-81] [화학식 6-82]
[화학식 6-83] [화학식 6-84] [화학식 6-85]
[화학식 6-86] [화학식 6-87] [화학식 6-88]
[화학식 6-89] [화학식 6-90] [화학식 6-91]
[화학식 6-92] [화학식 6-93] [화학식 6-94]
[화학식 6-95] [화학식 6-96] [화학식 6-97]
[화학식 6-98]
상술한 유기 화합물은 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다.
상술한 유기 화합물은 단독으로 또는 다른 유기 화합물과 함께 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다. 상술한 유기 화합물이 다른 유기 화합물과 함께 사용되는 경우, 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
이하 상술한 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함할 수 있고, 상기 유기층은 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 내지 도 3은 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 화합물을 포함한다.
도 2를 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(200)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함하고, 유기층(105)은 발광층(130), 정공수송층(140) 및 전자수송층(150)을 포함한다.
발광층(130)은 정공수송층(140)과 전자수송층(150) 사이에 위치하며, 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다.
도 3을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(300)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
유기층(105)은 발광층(130), 정공수송층(140) 및 전자수송층(150)을 포함하고, 정공수송층(140)은 양극(120)에 인접하게 위치하는 정공주입층(141)과 발광층(130)에 인접하게 위치하는 전자차단층(142)을 포함하고, 전자수송층(150)은 발광층(130)에 인접하게 위치하는 정공차단층(151)과 음극(110)에 인접하게 위치하는 전자주입층(152)을 포함한다.
전술한 유기 화합물은 발광층(130)에 포함될 수 있다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있다.
전술한 유기 화합물은 예컨대 발광층(130)의 호스트(host)로 포함될 수 있고, 예컨대 인광 적색 호스트로 포함될 수 있다.
발광층(130)은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있으며, 예컨대 인광 도펀트일 수 있다.
상기 도펀트는 호스트에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L2MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
정공주입층(141)은 예컨대 하기 화학식 7로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
R71 내지 R74는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이며,
R71 및 R72는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
R73 및 R74는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
Ar4 내지 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L4 내지 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.
일 예로, 상기 화학식7의 Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있고, 상기 화학식 5의 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 비스플루오렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기 중 어느 하나일 수 있다.
상기 화학식 7로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 J-1 내지 J-144로 표현되는 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 반드시 한정되는 것은 아니다.
[J-1]
[J-2]
[J-3]
[J-4]
[J-5]
[J-6]
[J-7]
[J-8]
[J-9]
[J-10]
[J-11]
[J-12]
[J-13]
[J-14]
[J-15]
[J-16]
[J-17]
[J-18]
[J-19]
[J-20]
[J-21]
[J-22]
[J-23]
[J-24]
[J-25]
[J-26]
[J-27]
[J-28]
[J-29]
[J-30]
[J-31]
[J-32]
[J-33]
[J-34]
[J-35]
[J-36]
[J-37]
[J-38]
[J-39]
[J-40]
[J-41]
[J-42]
[J-43]
[J-44]
[J-45]
[J-46]
[J-47]
[J-48]
[J-49]
[J-50]
[J-51]
[J-52]
[J-53]
[J-54]
[J-55]
[J-56]
[J-57]
[J-58]
[J-59]
[J-60]
[J-61]
[J-62]
[J-63]
[J-64]
[J-65]
[J-66]
[J-67]
[J-68]
[J-69]
[J-70]
[J-71]
[J-72]
[J-73]
[J-74]
[J-75]
[J-76]
[J-77]
[J-78]
[J-79]
[J-80]
[J-81]
[J-82]
[J-83]
[J-84]
[J-85]
[J-86]
[J-87]
[J-88]
[J-89]
[J-90]
[J-91]
[J-92]
[J-93]
[J-94]
[J-95]
[J-96]
[J-97]
[J-98]
[J-99]
[J-100]
[J-101]
[J-102]
[J-103]
[J-104]
[J-105]
[J-106]
[J-107]
[J-108]
[J-109]
[J-110]
[J-111]
[J-112]
[J-113]
[J-114]
[J-115]
[J-116]
[J-117]
[J-118]
[J-119]
[J-120]
[J-121]
[J-122]
[J-123]
[J-124]
[J-125]
[J-126]
[J-127]
[J-128]
[J-129]
[J-130]
[J-131]
[J-132]
[J-133]
[J-134]
[J-135]
[J-136]
[J-137]
[J-138]
[J-139]
[J-140]
[J-141]
[J-142]
[J-143]
[J-144]
유기 발광 소자(100, 200, 300)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는한 Sigma-Aldrich社 또는 TCI社 등 시판되고 있는 것에서 구입하였다.
중간체의 합성
합성예
1: 중간체 A의 합성
둥근바닥플라스크에 4-디벤조퓨란보론산 37.81 g (178.36 mmol), 2-브로모-벤즈알데하이드 30 g (162.14 mmol), 탄산칼륨 44.82 g (324.29 mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 5.62 g (4.86 mmol)을 넣은 후 톨루엔 500 ml 및 증류수 250 ml에 현탁시킨 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류교반하였다. 반응 종료 후 톨루엔으로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조하고 실리카 겔로 필터하여 여액을 감압 하에서 농축하였다. 상기 농축액에 메탄올 300ml를 첨가하여 생성된 고체를 1시간 교반 후 필터하여 화합물 A 39.87 g (수율 82 %)을 얻었다.
LC-Mass (이론치: 272.30 g/mol, 측정치: M+ = 272.38 g/mol)
합성예
2: 중간체 B의 합성
둥근바닥플라스크에 상기 화합물 A 39.87 g (146.42 mmol), (메톡시메틸)트리페닐포스포늄 클로라이드 55.21 g (161.06 mmol)을 테트라하이드로퓨란 500ml에 현탁시킨 후 0로 유지시킨다. 이어서 0 하에서 포타슘 t-부톡사이드 19.72 g (175.70 mmol)을 천천히 넣어준 후 12시간 동안 상온에서 교반한다. 반응 종료 후 증류수 500 ml를 넣어준 후 추출하고 추출액을 농축하고 메틸렌클로라이드 500ml에 현탁시킨 후 마그네슘 설페이트로 건조시킨 후 실리카 겔로 필터한 후 다시 농축한다. 상기 농축된 반응액을 메틸렌클로라이드 400ml에 용해시킨 후 메탄설폰산 15 ml를 천천히 넣어준 후 12시간 상온에서 교반한다. 반응 종료 후 생성된 고체를 필터하고 증류수 200ml 및 메탄올 200ml로 세척한 후 건조하여 화합물 B 24.34 g (수율 62 %)을 얻었다.
LC-Mass (이론치: 268.31 g/mol, 측정치: M+ = 268.38 g/mol)
합성예
3: 중간체 C의 합성
합성예 2에서 합성한 중간체 화합물 B 24.34 g (90.72 mmol)을 THF 400 ml에 용해시킨 후 -78℃로 냉각시킨 후 n-BuLi 6.97 g (108.86 mmol)을 천천히 적하시킨 후 상온에서 12시간 교반한다. 상기 반응액을 12시간이 지난 후 다시 -78℃로 냉각시킨 후 Triisopropylborate 20.47 g (108.56 mmol)을 천천히 적하시킨 후 12시간 동안 상온에서 교반한다. 반응 종료 후 1N HCl 첨가한 후 1시간 교반하고 생성된 고체를 filter한 후 증류수 및 acetone으로 세정한 후 건조 하여 목적 화합물인 화합물 C 22 g (수율 78 %)을 얻었다.
LC-Mass (이론치: 312.13 g/mol, 측정치: M+ = 312.36 g/mol)
합성예
4: 중간체 D의 합성
둥근바닥플라스크에 합성예 3에서 합성한 화합물 C 22 g (70.48 mmol), 2-브로모-나이트로벤젠 15.66 g (77.53 mmol), 탄산칼륨 19.48 g (140.96 mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 2.44 g (2.11 mmol)을 넣은 후 톨루엔 300 ml 및 증류수 150 ml에 현탁시킨 후 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 화합물 D 24.2 g (수율 88.2 %)을 얻었다.
LC-Mass (이론치: 389.40 g/mol, 측정치: M+ = 389.18 g/mol)
합성예
5: 중간체 E의 합성
둥근바닥플라스크에 상기 합성예 4에서 합성한 화합물 D 24.2 g (83.62 mmol), 트리페닐포스핀 40.75 g (155.37 mmol)을 1,2-디클로로벤젠 200 ml에 현탁시킨 후 24시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 감압하에서 용매를 제거하고 실리카겔 컬럼하여 목적 화합물인 화합물 E 17.3 g (수율 77.5 %)을 얻었다.
LC-Mass (이론치: 357.40 g/mol, 측정치: M+ = 357.86 g/mol)
합성예
6: 중간체 F의 합성
둥근바닥플라스크에 디클로로퀴나졸린 50 g (251.21 mmol), 페닐보론산 33.69 g (121.93 mmol), 탄산칼륨 69.44 g (502.42 mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 8.71 g (2.11 mmol)을 넣은 후 톨루엔 1000 ml 및 증류수 500 ml에 현탁시킨 후 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 화합물 F 51.3 g (수율 84.8 %)을 얻었다.
합성예
7: 중간체 G의 합성
둥근바닥플라스크에 합성예 6에서 합성한 화합물 F 50 g (207.74 mmol), 3-클로로 페닐보론산 38.98 g (249.28 mmol), 탄산칼륨 57.42 g (415.47 mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 7.2 g (6.23 mmol)을 넣은 후 톨루엔 1000 ml 및 증류수 500 ml에 현탁시킨 후 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 화합물 G 56.5 g (수율 85.8 %)을 얻었다
LC-Mass (이론치: 316.78 g/mol, 측정치: M+ = 316.87 g/mol)
합성예
8: 중간체 H의 합성
둥근바닥플라스크에 4-디벤조사이오펜보론산 40 g (175.38mmol)을 넣은 것을 제외하고는 합성예 1과 동일하게 합성하여 목적 화합물인 화합물 H 45 g (수율 89 %)을 얻었다.
LC-Mass (이론치: 288.36 g/mol, 측정치: M+ = 288.54 g/mol)
합성예
9: 중간체 I의 합성
둥근바닥플라스크에 상기 화합물 H 45 g (115.87 mmol)을 넣은 것을 제외 하고는 합성예 2와 동일하게 합성하여 목적 화합물인 화합물 I 25 g (수율 76 %)을 얻었다.
LC-Mass (이론치: 284.37 g/mol, 측정치: M+ = 284.59 g/mol)
합성예
10: 중간체 J의 합성
둥근바닥플라스크에 합성예 9에서 합성한 중간체 화합물 I 25 g (87.91 mmol)을 넣은 것을 제외하고는 합성예 3과 동일하게 합성하여 목적 화합물인 화합물 J 23.3 g (수율 80.8 %)을 얻었다.
LC-Mass (이론치: 328.19 g/mol, 측정치: M+ = 328.38 g/mol)
합성예
11: 중간체 K의 합성
둥근바닥플라스크에 합성예 10에서 합성한 중간체 화합물 J 23.3 g (70.99 mmol)을 넣은 것을 제외하고는 합성예 4과 동일하게 합성하여 목적 화합물인 화합물 K 22.1 g (수율 76.7 %)을 얻었다.
LC-Mass (이론치: 405.47 g/mol, 측정치: M+ = 405.68 g/mol)
합성예
12: 중간체 L의 합성
둥근바닥플라스크에 합성예 11에서 합성한 중간체 화합물 L 22.1 g (54.50 mmol)을 넣은 것을 제외하고는 합성예 5과 동일하게 합성하여 목적 화합물인 화합물 L 15.7 g (수율 77.1 %)을 얻었다.
LC-Mass (이론치: 373.47 g/mol, 측정치: M+ = 373.24 g/mol)
합성예
13: 중간체 M의 합성
둥근바닥플라스크에 합성예 3 에서 합성한 중간체 화합물 C 15 g (48.06 mmol), 1,4-Dichloro-nitrobenzene 11.17 g (57.67 mmol)을 넣은 것을 제외하고는 합성예 4와 동일하게 합성하여 목적 화합물인 화합물 M 11 g (수율 54 %)을 얻었다.
LC-Mass (이론치: 423.58 g/mol, 측정치: M+ = 423.66 g/mol)
합성예
14: 중간체 N의 합성
둥근바닥플라스크에 합성예 13 에서 합성한 중간체 화합물 M 11 g (25.95 mmol)을 넣은 것을 제외하고는 합성예 5와 동일하게 합성하여 목적 화합물인 화합물 N 5.4 g (수율 53.1 %)을 얻었다.
LC-Mass (이론치: 391.85 g/mol, 측정치: M+ = 391.97 g/mol)
합성예
15: 중간체 O의 합성
둥근바닥플라스크에 합성예 14 에서 합성한 중간체 화합물 N 5.4 g (13.78 mmol), Iodobenzene 5.62 g (27.56 mmol) 을 넣은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 합성하여 목적 화합물인 화합물 O 5.8 g (수율 90 %)을 얻었다.
LC-Mass (이론치: 467.94 g/mol, 측정치: M+ = 467.88 g/mol)
합성예
16: 중간체 P의 합성
둥근바닥플라스크에 합성예 15 에서 합성한 중간체 화합물 O 5.8 g (12.39 mmol), Pd(dppf)Cl2 0.61 g (0.74 mmol), Tricyclohexylphosphine 0.83 g (2.97 mmol), Potassium Acetate 3.65 g (37.17 mmol), Bis(pinacolato)diboron 3.78 g (14.87 mmol) 을 DMF 100 ml에 현탁시키고 48시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 증류수 300 ml에 넣어 생성된 고체를 1시간 교반 하고 filter 후, 실리카겔 필터하여 목적 화합물인 화합물 P 5.1 g (수율 73.6 %)을 얻었다.
LC-Mass (이론치: 559.46 g/mol, 측정치: M+ = 559.58 g/mol)
유기 화합물의 합성
실시예 1: 화학식 6-1로 표시되는 화합물의 합성
둥근바닥플라스크에 합성예 5 에서 합성한 화합물 E 10 g (27.98 mmol), 합성예 6 에서 합성한 화합물 F 8.08 g (33.58 mmol), NaO(t-Bu) 5.38 g (55.96 mmol), P(t-Bu)3 0.34 g (1.68 mmol), Pd(dba)2 0.48 g (0.84 mmol)을 Toluene 150 ml에 현탁시킨 후 24시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 Methyl Alcohol 500 ml에 침전시키고, 생성된 고체를 Filter 후 증류수 및 Methyl Alcohol로 세척하였다. 상기 고체를 Monochlorobenzene에 가열 용해하여 실리카겔 필터하고 재결정하여 목적 화합물인 화합물 6-1 9.2 g (수율 58 %)을 얻었다.
LC-Mass (이론치: 561.63 g/mol, 측정치: M+ = 561.78 g/mol)
실시예 2: 화학식 6-2로 표시되는 화합물의 합성
둥근바닥플라스크에 합성예 5 에서 합성한 화합물 E 8 g (22.38 mmol), 합성예 7 에서 합성한 화합물 G 8.51 g (26.86 mmol), NaO(t-Bu) 4.3 g (44.77 mmol), P(t-Bu)3 0.27 g (1.34 mmol), Pd(dba)2 0.39 g (0.67 mmol)을 Toluene 100 ml에 현탁시킨 후 24시간 동안 환류 교반한 후 실시예 1과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 화합물 6-2 7.9 g (수율 55 %)을 얻었다.
LC-Mass (이론치: 637.73 g/mol, 측정치: M+ = 637.92 g/mol)
실시예 3: 화학식 6-8로 표시되는 화합물의 합성
둥근바닥플라스크에 합성예 12 에서 합성한 화합물 L 8 g (21.43 mmol), 2-Chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine(TCI社) 6.89 g (25.72 mmol)을 넣은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 합성하여 목적 화합물인 화학식 6-8 화합물 6.2 g (수율 47.8 %)을 얻었다.
LC-Mass (이론치: 604.72 g/mol, 측정치: M+ = 604.83 g/mol)
실시예 4: 화학식 6-80로 표시되는 화합물의 합성
둥근바닥플라스크에 합성예 16 에서 합성한 화합물 P 5.1 g (10.90 mmol), 합성예 6에서 합성한 중간체 F 3.14 g (13.08 mmol)을 넣은 것을 제외하고는 합성예 1과 동일하게 합성하여 목적 화합물인 화학식 6-80 화합물 4.8 g (수율 69 %)을 얻었다.
LC-Mass (이론치: 637.73 g/mol, 측정치: M+ = 637.84 g/mol)
유기 발광 소자의 제작
실시예 5
실시예 1 에서 얻은 화합물 6-1을 호스트로 사용하고, acetylacetonatobis(2-phenylquinolinato)iridium (Ir(pq)2acac)를 도펀트로 사용하여 유기발광소자를 제작하였다.
양극으로는 ITO를 1500 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/㎠의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파 세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
상기 기판 상부에 진공도 650×10-7 Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 4,4’-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}-phenyl]-N-phenylamino]biphenyl [DNTPD]를 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 이어서 동일한 진공 증착조건에서 HT-1을 진공 증착으로 300Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 다음으로, 동일한 진공 증착조건에서 실시예 1의 화합물 6-1을 이용하여 막 두께 300Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 acetylacetonatobis(2-phenylquinolinato)iridium (Ir(pq)2acac)을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 7 중량%가 되도록 증착하였다.
상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (BAlq)를 증착하여 막 두께 50Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium (Alq3)를 증착하여, 막 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기광전소자를 제작하였다.
상기 유기광전소자의 구조는 ITO/ DNTPD (60 nm)/ HT-1 (30 nm)/ EML (화합물 6-1 (93 중량%) + Ir(pq)2acac(7 중량%), 30 nm)/ Balq (5 nm)/ Alq3 (25 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm) 의 구조로 제작하였다.
실시예 6
실시예 2의 화합물 6-2를 발광층의 호스트로 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예 7
실시예 3의 화합물 6-8을 발광층의 호스트로 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다
실시예 8
실시예 4의 화합물 6-80을 발광층의 호스트로 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다
비교예 1
4,4'-di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl (CBP)를 발광층의 호스트로 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
상기 유기발광소자 제작에 사용된 DNTPD, BAlq, HT-1, CBP, 및 Ir(pq)2acac의 구조는 하기와 같다.
평가
실시예 5 내지 실시예 8과 비교예 1에 따른 유기발광소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
초기휘도(cd/m2)를 3000 cd/m2 로 발광시키고 시간 경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
| No. | 화합물 | 구동전압 (V) | 색 (EL color) |
효율 (cd/A) |
90% 수명 (h) at 3000 cd/m2 |
| 실시예 5 | 화합물 6-1 | 7.0 | Red | 50.2 | 80 |
| 실시예 6 | 화합물 6-2 | 6.9 | Red | 48.9 | 100 |
| 실시예 7 | 화합물 6-8 | 7.1 | Red | 43.2 | 78 |
| 실시예 8 | 화합물 6-80 | 7.0 | Red | 46.7 | 91 |
| 비교예 1 | CBP | 7.4 | Red | 37.2 | 50 |
표 1을 참고하면, 실시예 5 내지 실시예 8에 따른 유기발광소자는 비교예 1에 따른 유기발광소자와 비교하여 발광효율 및 수명특성이 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예 들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200, 300: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송층
141: 정공 주입층
142: 전자 차단층
150: 전자 수송층
151: 정공 차단층
152: 전자 주입층
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송층
141: 정공 주입층
142: 전자 차단층
150: 전자 수송층
151: 정공 차단층
152: 전자 주입층
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표시되는 모이어티 및 하기 화학식 2로 표시되는 모이어티의 조합으로 이루어진 유기 화합물:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
X1은 O 또는 S이고,
X2는 CRaRb 또는 NRc이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되고,
상기 화학식 2의 2개의 *는 화학식1의 인접한 2개의 *와 연결되고, 화학식 1에서 화학식 2와 연결되지 않은 나머지 2개의 *은 CRd이고,
상기 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되고,
a 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
- 제1항에서,
상기 유기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
X1은 O 또는 S이고,
X2는 CRaRb 또는 NRc이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되고,
a 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
- 제1항에서,
상기 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되는 유기 화합물.
- 제1항에서,
상기 R4 및 Rc는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 티오펜일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되는 유기 화합물.
- 제4항에서,
상기 R4는 C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딜기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되는 유기 화합물.
- 제4항에서,
상기 Rc는 하기 화학식 4로 표시되는 유기 화합물:
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이고,
R5는 C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딜기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리이다.
- 제5항에서,
상기 유기 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 유기 화합물:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
X1은 O 또는 S이고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되고,
상기 R4는 C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딜기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되고,
a 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
- 제6항에서,
상기 유기 화합물은 하기 화학식 6으로 표시되는 유기 화합물:
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
X1은 O 또는 S이고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되고,
상기 R4는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 티오펜일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 사이클로펜틸기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되고,
상기 R5는 C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딜기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, C6 내지 C20 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합고리로 표시되고,
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이고,
a 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
- 제1항에서,
상기 유기 화합물은 하기 화학식 5-1 내지 화학식 5-3 및 화학식 6-1 내지 화학식 6-98로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 유기 화합물.
[화학식 5-1] [화학식 5-2] [화학식 5-3]
[화학식 6-1] [화학식 6-2] [화학식 6-3]
[화학식 6-4] [화학식 6-5]
[화학식 6-6] [화학식 6-7] [화학식 6-8]
[화학식 6-9] [화학식 6-10]
[화학식 6-11] [화학식 6-12] [화학식 6-13]
[화학식 6-14] [화학식 6-15] [화학식 6-16]
[화학식 6-17] [화학식 6-18] [화학식 6-19]
[화학식 6-20] [화학식 6-21] [화학식 6-22]
[화학식 6-23] [화학식 6-24] [화학식 6-25]
[화학식 6-26] [화학식 6-27] [화학식 6-28]
[화학식 6-29] [화학식 6-30] [화학식 6-31]
[화학식 6-32] [화학식 6-33] [화학식 6-34]
[화학식 6-35] [화학식 6-36] [화학식 6-37]
[화학식 6-38] [화학식 6-39] [화학식 6-40]
[화학식 6-41] [화학식 6-42] [화학식 6-43]
[화학식 6-44] [화학식 6-45] [화학식 6-46]
[화학식 6-47] [화학식 6-48] [화학식 6-49]
[화학식 6-50] [화학식 6-51] [화학식 6-52]
[화학식 6-53] [화학식 6-54] [화학식 6-55]
[화학식 6-56] [화학식 6-57] [화학식 6-58]
[화학식 6-59] [화학식 6-60] [화학식 6-61]
[화학식 6-62] [화학식 6-63] [화학식 6-64]
[화학식 6-65] [화학식 6-66] [화학식 6-67]
[화학식 6-68] [화학식 6-69] [화학식 6-70]
[화학식 6-71] [화학식 6-72] [화학식 6-73]
[화학식 6-74] [화학식 6-75] [화학식 6-76]
[화학식 6-77] [화학식 6-78] [화학식 6-79]
[화학식 6-80] [화학식 6-81] [화학식 6-82]
[화학식 6-83] [화학식 6-84] [화학식 6-85]
[화학식 6-86] [화학식 6-87] [화학식 6-88]
[화학식 6-89] [화학식 6-90] [화학식 6-91]
[화학식 6-92] [화학식 6-93] [화학식 6-94]
[화학식 6-95] [화학식 6-96] [화학식 6-97]
[화학식 6-98]
- 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제10항에서,
상기 유기층은
정공수송층, 전자수송층 및
상기 정공수송층과 상기 전자수송층 사이에 위치하는 발광층을 포함하고,
상기 유기 화합물은 상기 발광층에 포함되는 유기 광전자 소자.
- 제11항에서,
상기 유기 화합물은 상기 발광층 내 적색 호스트 재료로서 사용되는 유기 광전자 소자.
- 제10항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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