CN107667091B - 多环化合物和包含其的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供了多环化合物和包含其的有机发光元件。
Description
技术领域
本说明书要求于2015年6月5日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0080191号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及多环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构,其包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层。在本文中,有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性,例如,其可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时,空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层,当注入的空穴和电子相遇时,形成激子,并且当这些激子返回基态时发光。
持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了多环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
在化学式1中,
L1为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基,
m为0至5的整数,
当m为2或更大时,L1彼此相同或不同,
Ar1为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,
a、b和c各自为0至4的整数,
R1至R3彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,或者可与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环,
当a为2或更大时,R1彼此相同或不同,
当b为2或更大时,R2彼此相同或不同,
当c为2或更大时,R3彼此相同或不同,以及
R4和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、或者经取代或未经取代的氧化膦基团。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1由以下化学式2-1或化学式2-2表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
在化学式2-1和化学式2-2中,
L1、m、Ar1、a、b、c和R1至R5具有与化学式1中相同的定义。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件,其包括:第一电极;设置成面向第一电极的第二电极;以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层,其中有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可用作有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个实施方案的化合物能够提高有机发光器件的效率,获得低的驱动电压和/或提高寿命特性。特别地,本说明书中描述的化合物可用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子阻挡、发光、空穴阻挡、电子传输或电子注入的材料。
附图说明
图1示出了由基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)形成的有机发光器件。
图2示出了由基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)形成的有机发光器件。
1:基底
2:阳极
3:发光层
4:阴极
5:空穴注入层
6:空穴传输层
7:发光层
8:电子传输层
具体实施方式
下文中,将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
以下描述取代基的实例,然而,取代基不限于此。
本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、锗基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基,或者未被取代;或者被以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代,或者未被取代。例如,“两个或更多个取代基连接的取代基”可包括联苯基。换言之,联苯基可为芳基,或者理解为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中,“相邻”基团可意指:对与相应取代基所取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基,位于空间上最接近相应取代基的取代基,或者对相应取代基所取代的原子进行取代的另一取代基。例如,在苯环的邻位上取代的两个取代基以及脂族环中取代同一个碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中,卤素基团的实例可包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,羰基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至40。具体地,可包括具有如下结构的化合物,但羰基不限于此。
在本说明书中,在酯基中,酯基的氧可经具有1至25个碳原子的线性、支化或环状烷基,或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地,可包括具有以下结构式的化合物,但酯基不限于此。
在本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至25。具体地,可包括具有如下结构的化合物,但酰亚胺基不限于此。
在本说明书中,甲硅烷基可由化学式-SiRR’R”表示,并且R、R’和R”可各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本说明书中,硼基可由化学式–BRR’表示,并且R、R’和R”可各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例可包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但不限于此。
在本说明书中,烷基可为线性或支化的,虽然不特别受限于此,但碳原子数优选为1至40。根据一个实施方案,烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案,烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案,烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但优选具有3至60个碳原子,并且根据一个实施方案,环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案,环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方案,环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本说明书中,烷氧基可以是线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等,但不限于此。
本说明书中描述的烷基、烷氧基和包含烷基部分的其他取代基包括线性或支化的形式。
在本说明书中,烯基可为线性或支化的,虽然不特别受限于此,但碳原子数优选为2至40。根据一个实施方案,烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案,烯基的碳原子数为2至10。根据另一个实施方案,烯基的碳原子数为2至6。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基等,但不限于此。
在本说明书中,芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包括单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。
芳基胺基的具体实例可包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基联苯基胺基、苯基萘基胺基、二联苯基胺基、N-苯基芴胺基、N-联苯基芴胺基、N,N-二苯基芴胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑基、三苯基胺基等,但不限于此。
在本说明书中,杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。
杂芳基胺基中的杂芳基可为单环杂环基或多环杂环基。在本说明书中,可应用下述对杂环基的描述,不同之处在于杂芳基是芳族基团。
包含两个或更多个杂环基的杂芳基胺基可包含单环杂环基、多环杂环基、或者单环杂环基和多环杂环基二者。
在本说明书中,芳基杂芳基胺基意指经芳基和杂环基取代的胺基。
在本说明书中,胺基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。在胺基中,N原子可以被芳基、烷基、芳基烷基、杂环基等取代。胺基的具体实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等,但不限于此。
在本说明书中,芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或未经取代的二芳基膦基、或者经取代或未经取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。
在本说明书中,芳基没有特别限制,但优选具有6至60个碳原子,并且可为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案,芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案,芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时,其实例可包括苯基、联苯基、三联苯等,但不限于此。多环芳基的实例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等,但不限于此。
在本说明书中,芴基可为经取代的,并且两个取代基彼此键合形成螺环结构。
在本说明书中,杂环基为包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的杂环基,虽然不特别受限于此,但碳原子数优选为2至60。杂环基的实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二英基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基(quinolinyl)、异喹啉基、喹啉基(quinolyl)、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、吲嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基等,但不限于此。
在本说明书中,锗基可由化学式-GeRaRbRc表示,Ra、Rb和Rc可各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。锗基的具体实例可包括三甲基锗基、三乙基锗基、叔丁基二甲基锗基等,但不限于此。
在本说明书中,以上提供的对芳基的描述可应用于芳氧基、芳硫基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。
在本说明书中,以上提供的对烷基的描述可应用于烷氧基羰基中的烷氧基,以上提供的对羰基的描述可应用于烷氧基羰基中的羰基。
在本说明书中,以上提供的对烷基的描述可应用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。
在本说明书中,以上提供的对杂环基的描述可应用于杂芳基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基。
在本说明书中,以上提供的对烯基的描述可应用于芳烯基中的烯基。
在本说明书中,以上提供的对芳基的描述可应用于亚芳基,不同之处在于亚芳基是二价基团。
在本说明书中,以上提供的对杂环基的描述可应用于亚杂芳基,不同之处在于亚杂芳基是二价基团。
在本说明书中,与相邻基团键合以形成环的含义意指与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环、经取代或未经取代的芳族杂环、或者其稠环。
在本说明书中,脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可为单环或多环。
在本说明书中,脂族烃环意指仅由碳原子和氢原子形成为环的非芳族的环。
在本说明书中,脂族烃环的实例可包括环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等,但不限于此。
在本说明书中,芳族烃环意指仅由碳原子和氢原子形成的芳族环。
在本说明书中,脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。
在本说明书中,芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。
在本说明书中,芳族杂环的实例可包括吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、唑、异唑、噻唑、异噻唑、三唑、二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二嗪、嗪、噻嗪、二英、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、醌醇、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲嗪、苯并噻唑、苯并唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩嗪、菲啶、吲哚并咔唑、茚并咔唑等,但不限于此。
根据本公开内容的一个实施方案,由化学式1表示的化合物可由以下化学式3至5中的任一者表示。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式3至5中,
R2至R5、L1、Ar1、b、c和m各自独立地具有与化学式1中相同的定义,
p为0至2的整数,
q为0至4的整数,
R11和R12各自独立地具有与化学式1中的R1相同的定义,
当p为2时,R11彼此相同或不同,以及
当q为2或更大时,R12彼此相同或不同。
根据本公开内容的一个实施方案,由化学式1表示的化合物可由以下化学式6至8中的任一者表示。
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
在化学式6至8中,
R2至R5、L1、Ar1、b、c和m各自独立地具有与化学式1中相同的定义,
p为0至2的整数,
q为0至4的整数,
R11和R12各自独立地具有与化学式1中的R1相同的定义,
当p为2时,R11彼此相同或不同,以及
当q为2或更大时,R12彼此相同或不同。
在本公开内容的一个实施方案中,L1为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本公开内容的一个实施方案中,L1为直接键、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基、或者经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的亚杂芳基。
在另一个实施方案中,L1可为直接键,或者未经取代的或经选自以下的一个或更多个取代基取代:经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚四联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚芘基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚苝基、经取代或未经取代的亚并四苯基、经取代或未经取代的亚三亚苯基、经取代或未经取代的亚荧蒽基、经取代或未经取代的亚芴基、经取代或未经取代的亚吡咯基、经取代或未经取代的亚呋喃基、经取代或未经取代的亚噻吩基、经取代或未经取代的亚吡啶基、经取代或未经取代的亚吡唑基、经取代或未经取代的亚咪唑基、经取代或未经取代的亚唑基、经取代或未经取代的亚异唑基、经取代或未经取代的亚噻唑基、经取代或未经取代的亚异噻唑基、经取代或未经取代的亚哒嗪基、经取代或未经取代的亚嘧啶基、经取代或未经取代的亚吲哚基、经取代或未经取代的亚异吲哚基、经取代或未经取代的亚吲嗪基、经取代或未经取代的亚喹啉基、经取代或未经取代的亚喹唑啉基、经取代或未经取代的亚异喹啉基、经取代或未经取代的亚喹喔啉基、经取代或未经取代的亚萘啶基、经取代或未经取代的亚吖啶基、经取代或未经取代的亚呫吨基、经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基、经取代或未经取代的亚菲咯啉基、经取代或未经取代的亚二苯并噻吩基、以及经取代或未经取代的亚咔唑基,或者可为未经取代的或经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代。
根据本说明书的一个实施方案,L1为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚四联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚蒽基、经取代或未经取代的亚三亚苯基、经取代或未经取代的亚菲咯啉基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚吡啶基、经取代或未经取代的亚嘧啶基、经取代或未经取代的亚三嗪基、经取代或未经取代的亚喹啉基、经取代或未经取代的亚喹唑啉基、经取代或未经取代的亚咔唑基、经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的亚二苯并噻吩基。
根据本公开内容的一个实施方案,L1可为直接键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、蒽基、9,9-二甲基亚芴基、亚菲基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基或亚二苯并噻吩基,并且这些基团可被进一步取代。
此外,本说明书中的L1可为直接键或选自以下基团中的任一取代基,但不限于此。
所述结构可为未经取代的或者经选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂环基。
根据本公开内容的一个实施方案,L1为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、或者经取代或未经取代的亚萘基。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1中的L1可选自以下结构。
在所述结构式中,U1至U5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的芳基胺基,或者相邻的两个或更多个取代基彼此键合形成经取代或未经取代的环,
p1、p2和p3为0至4的整数,p4和p5为0至3的整数,
当p1为2或更大时,U1彼此相同或不同,
当p2为2或更大时,U2彼此相同或不同,
当p3为2或更大时,U3彼此相同或不同,
当p4为2或更大时,U4彼此相同或不同,以及
当p5为2或更大时,U5彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1中的L1可选自以下结构。
在所述结构式中,U11至U13、U21至U23、U31至U33、U41至U43和U51至U53彼此相同或不同,并且各自独立地具有与上述U1至U5相同的定义,
p11至p13、p21至p23、p31至p33和p53为0至4的整数,
p41、p42、p51和p52为0至3的整数,
p43为0至2的整数,
当p11为2或更大时,U11彼此相同或不同,
当p12为2或更大时,U12彼此相同或不同,
当p13为2或更大时,U13彼此相同或不同,
当p21为2或更大时,U21彼此相同或不同,
当p22为2或更大时,U22彼此相同或不同,
当p23为2或更大时,U23彼此相同或不同,
当p31为2或更大时,U31彼此相同或不同,
当p32为2或更大时,U32彼此相同或不同,
当p33为2或更大时,U33彼此相同或不同,
当p41为2或更大时,U41彼此相同或不同,
当p42为2或更大时,U42彼此相同或不同,
当p43为2或更大时,U43彼此相同或不同,
当p51为2或更大时,U51彼此相同或不同,
当p52为2或更大时,U52彼此相同或不同,以及
当p53为2或更大时,U53彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案,L1为直接键或亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案,L1为直接键。
在本公开内容的一个实施方案中,Ar1为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
在本公开内容的一个实施方案中,Ar1为氢、氘、卤素基团、腈基、羰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案,Ar1选自氢、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的单环或多环芳基、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的单环或多环芳基胺基、以及经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的单环或多环杂环。
根据本说明书的一个实施方案,Ar1为氢;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的伯芳基胺基、仲芳基胺基、叔芳基胺基;或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂环基。
在本公开内容的一个实施方案中,Ar1可为氢;芳基,例如苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、吡啶基、菲啶基、二苯并噻吩基、咔唑基和菲咯啉基;芳基胺基,例如二苯基胺基、苯基联苯胺基、二联苯基胺基、苯基萘基胺基、三苯基胺基、N-苯基芴胺基和N-联苯基芴胺基;或者杂芳基,例如吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、吲嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、咔唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、菲咯啉基、吩嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基和苯并咪唑并菲啶基,并且这些基团可被进一步取代。
具体地,Ar1可为未经取代的或者经选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂环基。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1中的Ar1为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的菲咯啉基、经取代或未经取代的二苯基胺基、经取代或未经取代的苯基联苯基胺基、经取代或未经取代的二联苯基胺基、经取代或未经取代的苯基萘基胺基、经取代或未经取代的三苯基胺基、经取代或未经取代的N-苯基芴胺基、经取代或未经取代的N-联苯基芴胺基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的咪唑并吡啶基、经取代或未经取代的咪唑并菲啶基、经取代或未经取代的苯并咪唑并喹唑啉基、或者经取代或未经取代的苯并咪唑并菲啶基。
根据本说明书的一个实施方案,Ar1可为氢或选自以下结构。
在所述结构式中,T1至T26彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的芳基胺基,或者相邻的两个或更多个取代基彼此键合以形成环,
t1、t3、t5、t7、t25和t26彼此相同或不同,并且各自独立地为0至5的整数,
t2、t4、t6、t9、t10、t12、t14、t17、t20、t22和t23彼此相同或不同,并且各自独立地为0至4的整数,
t8、t11、t15、t18、t21和t24彼此相同或不同,并且各自独立地为0至3的整数,
t13为0或1的整数,
t16和t19彼此相同或不同,并且各自独立地为0至2的整数,
当t1为2或更大时,T1彼此相同或不同,
当t2为2或更大时,T2彼此相同或不同,
当t3为2或更大时,T3彼此相同或不同,
当t4为2或更大时,T4彼此相同或不同,
当t5为2或更大时,T5彼此相同或不同,
当t6为2或更大时,T6彼此相同或不同,
当t7为2或更大时,T7彼此相同或不同,
当t8为2或更大时,T8彼此相同或不同,
当t9为2或更大时,T9彼此相同或不同,
当t10为2或更大时,T10彼此相同或不同,
当t11为2或更大时,T11彼此相同或不同,
当t12为2或更大时,T12彼此相同或不同,
当t14为2或更大时,T14彼此相同或不同,
当t15为2或更大时,T15彼此相同或不同,
当t16为2时,T16彼此相同或不同,
当t17为2或更大时,T17彼此相同或不同,
当t18为2或更大时,T18彼此相同或不同,
当t19为2时,T19彼此相同或不同,
当t20为2或更大时,T20彼此相同或不同,
当t21为2或更大时,T21彼此相同或不同,
当t22为2或更大时,T22彼此相同或不同,
当t23为2或更大时,T23彼此相同或不同,
当t24为2或更大时,T24彼此相同或不同,
当t25为2或更大时,T25彼此相同或不同,以及
当t26为2或更大时,T26彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1中的Ar1可由以下化学式9表示。
[化学式9]
在化学式9中,
X1至X3彼此相同或不同,并且各自独立地为CR或N,
X1至X3的至少一者或更多者为N,
R彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的芳基胺基,或者相邻的两个或更多个取代基彼此键合形成经取代或未经取代的环,
Y1和Y2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基,
L11为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基,以及
v为0至5的整数,当v为2或更大时,L11彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案,化学式9中的Y1和Y2为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三联苯基或者经取代或未经取代的三亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案,化学式9中的Y1和Y2为氢或者可选自以下结构。
在所述结构式中,
H1至H20彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的芳基胺基,或者相邻的两个或更多个取代基彼此键合以形成环,
h1、h3、h5、h7、h9和h13彼此相同或不同,并且各自独立地为0至5的整数,
h2、h4、h6、h8、h12、h16和h18彼此相同或不同,并且各自独立地为0至4的整数,
h10和h11彼此相同或不同,并且各自独立地为0至7的整数,
h15和h19彼此相同或不同,并且各自独立地为0至6的整数,
h14、h17和h20彼此相同或不同,并且各自独立地为0至3的整数,
当h1为2或更大时,H1彼此相同或不同,
当h2为2或更大时,H2彼此相同或不同,
当h3为2或更大时,H3彼此相同或不同,
当h4为2或更大时,H4彼此相同或不同,
当h5为2或更大时,H5彼此相同或不同,
当h6为2或更大时,H6彼此相同或不同,
当h7为2或更大时,H7彼此相同或不同,
当h8为2或更大时,H8彼此相同或不同,
当h9为2或更大时,H9彼此相同或不同,
当h10为2或更大时,H10彼此相同或不同,
当h11为2或更大时,H11彼此相同或不同,
当h12为2或更大时,H12彼此相同或不同,
当h13为2或更大时,H13彼此相同或不同,
当h14为2或更大时,H14彼此相同或不同,
当h15为2或更大时,H15彼此相同或不同,
当h16为2或更大时,H16彼此相同或不同,
当h17为2或更大时,H17彼此相同或不同,
当h18为2或更大时,H18彼此相同或不同,
当h19为2或更大时,H19彼此相同或不同,以及
当h20为2或更大时,H20彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案,化学式9可选自以下结构,并且以下结构可各自独立地经以下基团取代:氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的芳基胺基,或者相邻的两个或更多个取代基彼此键合以形成环。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1中的Ar1可由以下化学式10表示。
[化学式10]
在化学式10中,
Y11为CRaRb、NRc、S或O,
Ra和Rb彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的芳基胺基,或者相邻取代基彼此键合形成经取代或未经取代的环,
Rc为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的芳基胺基,或者与相邻取代基键合形成经取代或未经取代的环,
L21为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基,
G1和G2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的芳基胺基,或者相邻的两个或更多个取代基彼此键合以形成环,
g1为0至3的整数,g2为0至4的整数,以及v2为0至5的整数,
当g1为2或更大时,G1彼此相同或不同,
当g2为2或更大时,G2彼此相同或不同,以及
当v2为2或更大时,L21彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案化学式10可选自以下结构。
在所述结构式中,B1至B21彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的芳基胺基,或者相邻的两个或更多个取代基彼此键合以形成环,
Ra和Rb彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的芳基胺基,或者相邻取代基彼此键合形成经取代或未经取代的环,
b1、b3、b5、b8、b17和b20彼此相同或不同,并且各自独立地为0至3的整数,
b2、b4、b6和b21彼此相同或不同,并且各自独立地为0至4的整数,
b7、b10和b19彼此相同或不同,并且各自独立地为0至5的整数,
b9和b18彼此相同或不同,并且各自独立地为0至6的整数,
当b1为2或更大时,B1彼此相同或不同,
当b2为2或更大时,B2彼此相同或不同,
当b3为2或更大时,B3彼此相同或不同,
当b4为2或更大时,B4彼此相同或不同,
当b5为2或更大时,B5彼此相同或不同,
当b6为2或更大时,B6彼此相同或不同,
当b7为2或更大时,B7彼此相同或不同,
当b8为2或更大时,B8彼此相同或不同,
当b9为2或更大时,B9彼此相同或不同,
当b10为2或更大时,B10彼此相同或不同,
当b17为2或更大时,B17彼此相同或不同,
当b18为2或更大时,B18彼此相同或不同,
当b19为2或更大时,B19彼此相同或不同,
当b20为2或更大时,B20彼此相同或不同,以及
当b21为2或更大时,B21彼此相同或不同。
根据本公开内容的一个实施方案,化学式10可选自以下结构。
在所述结构式中,B1至B21、Ra、Rb、b1至b10和b17至b21具有与上述相同的定义。
b11和b14彼此相同或不同,并且各自独立地为0至3的整数,
b13和b16彼此相同或不同,并且各自独立地为0至5的整数,
b12和b15彼此相同或不同,并且各自独立地为0至6的整数,
当b11为2或更大时,B11彼此相同或不同,
当b12为2或更大时,B12彼此相同或不同,
当b13为2或更大时,B13彼此相同或不同,
当b14为2或更大时,B14彼此相同或不同,
当b15为2或更大时,B15彼此相同或不同,以及
当b16为2或更大时,B16彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案,化学式10可选自以下结构,并且以下结构可各自独立地经以下基团取代:氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的芳基胺基,或者相邻的两个或更多个取代基彼此键合以形成环。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1中的Ar1可由以下化学式11表示。
[化学式11]
在化学式11中,
Y12为CRe或N,
Re为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基,
L31为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基,
G3和G4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的芳基胺基,或者相邻的两个或更多个取代基彼此键合以形成环,
g3和g4彼此相同或不同,并且各自独立地为0至4的整数,
v3为0至5的整数,
当g3为2或更大时,G3彼此相同或不同,
当g4为2或更大时,G4彼此相同或不同,以及
当v3为2或更大时,L31彼此相同或不同.
根据本说明书的一个实施方案,化学式11可选自以下结构。
在所述结构式中,D1至D8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的芳基胺基,或者相邻的两个或更多个取代基彼此键合以形成环,
d1至d8彼此相同或不同,并且各自独立地为0至4的整数,
当d1为2或更大时,D1彼此相同或不同,
当d2为2或更大时,D2彼此相同或不同,
当d3为2或更大时,D3彼此相同或不同,
当d4为2或更大时,D4彼此相同或不同,
当d5为2或更大时,D5彼此相同或不同,
当d6为2或更大时,D6彼此相同或不同,
当d7为2或更大时,D7彼此相同或不同,以及
当d8为2或更大时,D8彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案,化学式11可选自以下结构,并且以下结构可各自独立地经以下基团取代:氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的芳基胺基,或者相邻的两个或更多个取代基彼此键合以形成环。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1中的Ar1可由以下化学式12-a或化学式12-b表示。
[化学式12-a]
[化学式12-b]
在化学式12-a和化学式12-b中,
Z1和Z2彼此相同或不同,并且各自独立地为N或CRf,
Rf为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的芳基胺基,或者相邻取代基彼此键合形成经取代或未经取代的环,
L41为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基,
X为O原子、S原子或NRg,
Rg为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的芳基胺基,或者相邻取代基彼此键合形成经取代或未经取代的环,
P1和P2为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的芳基胺基,或者相邻的两个或更多个取代基彼此键合以形成环,
r1为0至5的整数,
r2为0至4的整数,
v4和v5彼此相同或不同,并且各自独立地为0至5的整数,
当r1为2或更大时,P1彼此相同或不同,
当r2为2或更大时,P2彼此相同或不同,
当v4为2或更大时,L41彼此相同或不同,以及
当v5为2或更大时,L42彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案,化学式12-a或化学式12-b可选自以下结构,并且以下结构可各自独立地经以下基团取代:氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的芳基胺基,或者相邻的两个或更多个取代基彼此键合以形成环。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1中的Ar1可由以下化学式13表示。
[化学式13]
在化学式13中,
P12和P13彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案,化学式13可选自以下结构。
在所述结构式中,F1至F17彼此相同或不同,各自独立地彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的芳基胺基,或者相邻的两个或更多个取代基彼此键合以形成环,
f1、f2、f3、f5、f7、f10、f11和f14为0至5的整数,
f4和f6为0至7的整数,
f8、f9、f13、f15和f17为0至4的整数,
f12和f16为0至3的整数,
当f1为2或更大时,F1彼此相同或不同,
当f2为2或更大时,F2彼此相同或不同,
当f3为2或更大时,F3彼此相同或不同,
当f4为2或更大时,F4彼此相同或不同,
当f5为2或更大时,F5彼此相同或不同,
当f6为2或更大时,F6彼此相同或不同,
当f7为2或更大时,F7彼此相同或不同,
当f8为2或更大时,F8彼此相同或不同,
当f9为2或更大时,F9彼此相同或不同,
当f10为2或更大时,F10彼此相同或不同,
当f11为2或更大时,F11彼此相同或不同,
当f12为2或更大时,F12彼此相同或不同,
当f13为2或更大时,F13彼此相同或不同,
当f14为2或更大时,F14彼此相同或不同,
当f15为2或更大时,F15彼此相同或不同,
当f16为2或更大时,F16彼此相同或不同,以及
当f17为2或更大时,F17彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案,Ar1可为氢或选自以下结构中的任一者。
所述结构可为未取代的或者经选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂环基。
根据本说明书的一个实施方案,化学式1中的Ar1为苯基、联苯基、萘基、蒽基、三联苯基、三亚苯基、菲咯啉基、二苯基胺基、苯基联苯基胺基、二联苯基胺基、苯基萘基胺基、三苯基胺基、N-苯基芴胺基、N-联苯基芴胺基、N,N-二苯基芴胺基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基或苯并咪唑并菲啶基,并且这些基团可被进一步取代。
具体地,Ar1可为未经取代的或者经选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基、和杂环基。
根据本公开内容的一个实施方案,当L1为亚苯基时,Ar1可为氢、氘、苯基、腈基、三甲基甲硅烷基、萘基、二苯基胺基、苯基联苯基胺基、苯基萘基胺基、二联苯基胺基、N-苯基芴胺基、N-联苯基芴胺基、N,N-二苯基芴胺基、三苯基胺基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、咔唑基、二苯并呋喃基、菲咯啉基;二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基或二苯基氧化膦基团,并且这些基团可被进一步取代。
根据本公开内容的一个实施方案,当L1为喹啉基时,Ar1可为氢、苯基、联苯基或萘基。
根据本公开内容的一个实施方案,当L1为喹唑啉基时,Ar1可为氢、苯基、联苯基或萘基。
根据本公开内容的一个实施方案,当L1为咔唑基时,Ar1为苯基。
根据本公开内容的一个实施方案,R1至R3、R11和R12彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,或者可与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本公开内容的一个实施方案,通过R1至R3、R11和R12与相邻基团结合而形成的经取代或未经取代的环可为经取代或未经取代的苯、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘、经取代或未经取代的蒽、经取代或未经取代的菲、经取代或未经取代的芴、经取代或未经取代的吡啶、经取代或未经取代的菲啶、经取代或未经取代的二苯并噻吩、或者经取代或未经取代的咔唑,但不限于此。
根据本公开内容的一个实施方案,R1至R3、R11和R12彼此相同或不同,并且各自独立地选自:氢;卤素;线性或支化的经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的烷基;线性或支化的经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的烯基;线性或支化的经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的炔基;经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基;经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基;经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的单环或多环芳基;以及经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本公开内容的一个实施方案,R1至R3、R11和R12彼此相同或不同,并且各自独立地选自:氢;经取代或未经取代的具有6至60碳原子的单环或多环芳基;以及经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本公开内容的一个实施方案,R1至R3、R11和R12彼此相同或不同,并且可各自独立地为芳基,例如苯基、联苯基、萘基、蒽基、基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、并五苯基或芴基;或者杂环基,例如吡啶基、吡咯基、吡啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、吲嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、咔唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、菲咯啉基、吩嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基或苯并咪唑并菲啶基,并且这些基团可被进一步取代。
更具体地,R1至R3、R11和R12可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的菲啶基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或者经取代或未经取代的咔唑基。
根据本公开内容的一个实施方案,R1至R3、R11和R12为氢。
根据本公开内容的一个实施方案,R4和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、或者经取代或未经取代的氧化膦基团。
根据本公开内容的一个实施方案,R4和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烯基、或者经取代或未经取代的氧化膦基团。
根据本公开内容的一个实施方案,R4和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、或者具有1至40个碳原子的线性或支化烷基。
根据本公开内容的一个实施方案,R4和R5彼此相同或不同,并且可为氢、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基或5-甲基己基,并且这些基团可被进一步取代。
根据本公开内容的一个实施方案,R4和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或叔丁基。
根据本公开内容的一个实施方案,R4和R5为甲基。
根据本公开内容的一个实施方案,R4和R5为氢。
根据本公开内容的一个实施方案,化学式1的化合物可为选自以下化合物中的任一者。
根据本公开内容的一个实施方案,化学式1的化合物可为选自以下化合物中的任一者。
根据本公开内容的一个实施方案,化学式1的化合物可为选自以下化合物中的任一者。
根据本公开内容的一个实施方案,化学式1的化合物可为选自以下化合物中的任一者。
根据本公开内容的一个实施方案,化学式1的化合物可为选自以下化合物中的任一者。
根据本公开内容的一个实施方案,化学式1的化合物可为选自以下化合物中的任一者。
根据本公开内容的一个实施方案,化学式1的化合物可为选自以下化合物中的任一者。
根据本公开内容的一个实施方案,化学式1的化合物可为选自以下化合物中的任一者。
化合物的共轭长度与其能带隙密切相关。具体地,随着化合物的共轭长度的增加,其能带隙减小。如上所述,化合物的核包含有限的共轭,并且因此能带隙较大。
在本公开内容中,可通过向如上所述的具有大能带隙的核结构的Ar1、R1至R4位置中引入不同的取代基来合成具有不同能带隙的化合物。通常,能带隙容易通过向具有大能带隙的核结构中引入取代基来控制,然而,当核结构具有小的能带隙时,控制能带隙变大是困难的。此外,在本公开内容中,也可通过向具有如上所述的结构的核结构的Ar1、R1至R4位置中引入不同的取代基来控制HOMO和LUMO能级。
此外,通过向具有如上所述的结构的核结构中引入不同的取代基,可合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。例如,通过向核结构中引入通常用作用于制造有机发光器件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料和电子传输层材料的取代基,可合成满足各种有机材料层所需的需求的材料。
此外,根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件包括第一电极、第二电极和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层,并且有机材料层中的一个或更多个层包含所述多环化合物。
本公开内容的有机发光器件可使用用于制造有机发光器件的常见方法和材料来制造,不同之处在于使用上述化合物形成有机材料层中的一个或更多个层。
当制造有机发光器件时,可使用溶液涂覆法以及真空沉积法使化合物形成为有机材料层。在本文中,溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂、辊涂等,但不限于此。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可形成为单层结构,但也可形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如,本公开内容的有机发光器件可具有这样的结构:其包括电子阻挡层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而,有机发光器件的结构不限于此,并且可包括较少数量的有机材料层。
因此,在本公开内容的有机发光器件中,有机材料层可包括空穴注入层、空穴传输层、以及同时进行空穴注入和空穴传输的层中的一个或更多个层,并且所述层中的一个或更多个层可包含由化学式1表示的化合物。
在本公开内容的一个实施方案中,有机材料层包括电子阻挡层,并且所述电子阻挡层包含由化学式1表示的化合物。
在另一个实施方案中,有机材料层包括发光层,并且所述发光层包含由化学式1表示的化合物。作为一个实例,可包含由化学式1表示的化合物作为发光层的磷光主体材料。
作为另一个实例,包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为主体,并且包含另外的有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一个实例,包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为主体,并且所述化合物可与基于铱(Ir)的掺杂剂一起使用。
在本公开的一个实施方案中,有机发光器件为绿色有机发光器件,其中发光层包含由化学式1表示的化合物作为主体。
在本公开的一个实施方案中,有机发光器件为红色有机发光器件,其中发光层包含由化学式1表示的化合物作为主体。
此外,有机材料层可包括电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子传输和电子注入的层中的一个或更多个层,并且所述层中的一个或更多个层可包含所述化合物。
在另一个实施方案,有机电子器件的有机材料层包括空穴传输层,并且所述空穴传输层包含由化学式1表示的化合物。
在另一个实施方案,有机材料层包括空穴传输层和电子阻挡层,并且所述空穴传输层和所述电子阻挡层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。
在具有多层结构的这样的有机材料层中,所述化合物可包含在发光层、同时进行空穴注入/空穴传输和发光的层、同时进行空穴传输和发光的层、或同时进行电子传输和发光的层等中。
例如,本公开内容的有机发光器件的结构可具有如图1和图2所示的结构,然而,结构不限于此。
图1示出了有机发光器件的结构,其中阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)依次层合在基底(1)上。在这样的结构中,所述化合物可包含在发光层(3)中。
图2示出了有机发光器件的结构,其中阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)依次层合在基底(1)上。在这样的结构中,所述化合物可包含在空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)或电子传输层(8)中。
此外,在所述结构中,可另外包括电子阻挡层,并且根据一个实施方案,电子阻挡层可层合在空穴传输层上,并且在所述结构中发光层可层合在电子阻挡层上。
例如,根据本公开内容的有机发光器件可如下来制造:通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如,溅射或电子束蒸发)使金属、具有导电性的金属氧化物或其合金沉积而在基底上形成阳极,在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层,然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法以外,有机发光器件还可通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
有机材料层可具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层等的多层结构,但不限于此,并且可具有单层结构。此外,可使用多种聚合物材料通过溶剂法(例如,旋涂、浸涂、刮涂、丝网印刷、喷墨印刷或热转移法)而非沉积法将有机材料层制备成较少数量的层。
作为阳极材料,通常优选具有大功函数的材料,使得空穴顺利地注入有机材料层。能够用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)化合物](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。
作为阴极材料,通常优选具有小功函数的材料,使得电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅,或其合金;多层结构材料,例如LiF/Al或LiO2/Al等,但不限于此。
作为空穴注入材料,优选最高占据分子轨道(HOMO)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间的材料作为有利地在低电压下接收来自阳极的空穴的材料。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂三亚苯基的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于多元化合物的导电聚合物等,但不限于此。
作为空穴传输材料,对空穴具有高迁移率的材料适合作为接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不限于此。
作为发光材料,优选对荧光或磷光具有良好量子效率的材料作为能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而在可见光区域发光的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3);基于咔唑的化合物;二聚苯乙烯基化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物;基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物;螺环化合物;聚芴、红荧烯等,但不限于此。
包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为主体,并且所述化合物可与基于铱(Ir)的掺杂剂一起使用。
用作掺杂剂的基于铱(Ir)的配合物如下。
[Ir(piq)3][Btp2Ir(acac)]
[Ir(ppy)3][Ir(ppy)2(acac)]
[Ir(mpyp)3][F2Irpic]
[(F2ppy)2Ir(tmd)][Ir(dfppz)3]
作为电子传输材料,对电子具有高迁移率的材料适合作为有利地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等,但不限于此。
本说明书的一个实施方案涉及这样的有机发光器件:其在有机材料层中的一个或更多个层中包含由化学式1表示的化合物,并且在有机材料层中的发光层中包含以下化学式14的化合物。
[化学式14]
在化学式14中,
L3为单键、C6至C30亚芳基或C5至C30二价杂环基,
R6和R7彼此相同或不同,并且各自独立地为选自经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C5至C30杂环基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、和经取代或未经取代的C7至C30芳烷基,并且R6和R7可彼此键合形成饱和或不饱和的环;
r为1或更大的整数;并且
当r为2或更大时,R6彼此相同或不同,并且R7彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,L3为单键或C6至C30亚芳基。
在另一个实施方案中,L3为单键。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3为苯并芴骨架、荧蒽骨架或芘骨架。
在另一个实施方案中,Ar3为芘骨架。
在本说明书的一个实施方案中,R6和R7彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C5至C30杂环基、或者经取代或未经取代的C1至C30烷基。
在另一个实施方案中,R6和R7彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基。
在另一个实施方案中,R6和R7彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代的或经锗基取代的苯基。
在另一个实施方案中,R6和R7彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代的或经三甲基锗基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中,在有机发光器件中,Ar3为芘骨架,L3为单键,R6和R7彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代的或经锗基取代的芳基,并且r为2。
在本说明书的一个实施方案中,在有机发光器件中,Ar3为芘骨架,L3为单键,R6为苯基,R7为经三甲基锗基取代的苯基,并且r为2。
在本说明书的一个实施方案中,可包含化学式14的化合物作为发光层的掺杂剂。
本说明书的一个实施方案涉及这样的有机发光器件:其在有机材料层的一个或更多个层中包含由化学式1表示的化合物,并且在有机材料层中的发光层中包含以下化学式15的化合物。
[化学式15]
在化学式15中,
R10为经取代或未经取代的1-萘基、经取代或未经取代的2-萘基、经取代或未经取代的1-蒽基、经取代或未经取代的2-蒽基、经取代或未经取代的1-菲基、经取代或未经取代的2-菲基、经取代或未经取代的3-菲基、经取代或未经取代的4-菲基、经取代或未经取代的9-菲基、经取代或未经取代的1-并四苯基、经取代或未经取代的2-并四苯基、经取代或未经取代的9-并四苯基、经取代或未经取代的1-芘基、经取代或未经取代的2-芘基、经取代或未经取代的4-芘基、经取代或未经取代的3-甲基-2-萘基、经取代或未经取代的4-甲基-1-萘基或以下结构式
R13为选自以下的基团:苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基和3-荧蒽基,
R8和R9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳基;经取代或未经取代的具有5至50个核原子的杂芳基;经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷氧基;经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳烷基;经取代或未经取代的具有5至50个核原子的芳氧基;经取代或未经取代的具有5至50个核原子的芳硫基;经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷氧基羰基;羧基;卤素原子;氰基;硝基或羟基,并且
s1和s2各自为0至4的整数。
在本说明书的一个实施方案中,R10为经取代或未经取代的1-萘基或者经取代或未经取代的2-萘基。
在另一个实施方案中,R10为经取代或未经取代的1-萘基。
在另一个实施方案中,R10为1-萘基。
在本说明书的一个实施方案中,R13为苯基、1-萘基或2-萘基。
在另一个实施方案中,R13为2-萘基。
在本说明书的一个实施方案中,R8和R9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳基;经取代或未经取代的具有5至50个碳原子的杂芳基;或者经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R8和R9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳基;或者经取代或未经取代的具有5至50个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中,s1和s2各自为0至2的整数。
在另一个实施方案中,s1和s2为0。
在本说明书的一个实施方案中,R10和R13彼此相同或不同,并且各自独立地为1-萘基或2-萘基,并且s1和s2为0。
在另一个实施方案中,R10为1-萘基,R13为2-萘基,并且s1和s2为0。
在本说明书的一个实施方案中,可包含化学式15的化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一个实施方案中,有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物,并且化学式14的化合物和化学式15的化合物包含在有机发光器件中的有机材料层中的发光层中。
另一个实施方案涉及这样的有机发光器件:其在有机材料层的一个或更多个层中包含由化学式1表示的化合物,在有机材料层中的发光层中,包含化学式14的化合物,其中Ar3为芘骨架,L3为单键,R6和R7为未经取代的或经锗基取代的芳基,并且r为2,并且包含化学式15的化合物,其中R10和R13彼此相同或不同,并且各自独立地为1-萘基或2-萘基,并且s1和s2为0。
根据所使用的材料,根据本说明书的有机发光器件可为顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。
根据在有机发光器件中使用的类似的原理,根据本公开内容的化合物也可用于有机电子器件,包括有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等中。
具体实施方式
在以下实施例中将详细描述用于制备化学式1的化合物的方法以及使用其制造有机发光器件。然而,以下实施例仅用于说明目的,并且本公开内容的范围不限于此。
<合成例>
<制备例A>化学式2-1的化合物的制备
使用以下反应式制备化学式2-1的化合物。
1)中间体A的合成
2)化学式2-1的化合物的合成
<制备例B>化学式2-2的化合物的制备使用以下反应式制备化学式2-2的化合物。1)中间体B的合成
2)化学式2-2的化合物的合成
在本说明书中,其中化学式1的R4和R5两者均为甲基的反应如A和B所示,然而,本领域技术人员可使用本领域已知的化合物(起始材料)、反应方法和反应条件用其他实例代替化学式1的R4和R5。
<制备例1>化合物1-1(化学式2-1-1的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和碘苯(10.10g,49.53mmol)完全溶解在150ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌3小时。使所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:10对所得物进行柱层析以制备化合物1-1(11.51g,产率94%)。
MS[M+H]+=410
<制备例2>化合物1-2(化学式2-1-4的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和4-碘联苯(13.87g,49.53mmol)完全溶解在190ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。使所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:8对所得物进行柱层析以制备化合物1-2(12.54g,产率80%)。
MS[M+H]+=486
<制备例3>化合物1-3(化学式2-1-10的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(13.47g,49.53mmol)完全溶解在180ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。使所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:15对所得物进行柱层析以制备化合物1-3(12.42g,产率79%)。
MS[M+H]+=526
<制备例4>化合物1-4的化合物(化学式2-1-46的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(15.41g,49.53mmol)完全溶解在210ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。使所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:7对所得物进行柱层析以制备化合物1-4(14.92g,产率88%)。
MS[M+H]+=565
<制备例5>化合物1-5(化学式2-1-47的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和2-氯-4,6-二苯基嘧啶(15.40g,49.53mmol)完全溶解在220ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。使所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:7对所得物进行柱层析以制备化合物1-5(13.43g,产率84%)。
MS[M+H]+=564
<制备例6>化合物1-6(化学式2-1-48的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和4-氯-2,6-二苯基嘧啶(15.40g,49.53mmol)完全溶解在220ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。使所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:7对所得物进行柱层析以制备化合物1-6(12.36g,产率79%)。
MS[M+H]+=564
<制备例7>化合物1-7(化学式2-1-74的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和2-氯-4,6-二苯基吡啶(15.40g,49.53mmol)完全溶解在210ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。使所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:7对所得物进行柱层析以制备化合物1-7(11.84g,产率73%)。
MS[M+H]+=563
<制备例8>化合物1-8(化学式2-1-37的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和2-氯-4-苯基喹唑啉(11.39g,49.53mmol)完全溶解在220ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:5对所得物进行柱层析以制备化合物1-8(13.43g,产率84%)。
MS[M+H]+=538
<制备例9>化合物1-9(化学式2-1-39的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉(14.36g,49.53mmol)完全溶解在240ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌3小时。使所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:5对所得物进行柱层析以制备化合物1-9(11.55g,产率65%)。
MS[M+H]+=588
<制备例10>化合物1-10(化学式2-1-41)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和4-([1,1’-联苯基]-4-基)-2-氯喹唑啉(14.35g,49.53mmol)完全溶解在240ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:5对所得物进行柱层析以制备化合物1-10(17.51g,产率93%)。
MS[M+H]+=614
<制备例11>化合物1-11(化学式2-1-19的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和3-溴-9-苯基-9H-咔唑(15.90g,49.53mmol)完全溶解在200ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:6对所得物进行柱层析以制备化合物1-11(13.15g,产率82%)。
MS[M+H]+=575
<制备例12>化合物1-12(化学式2-1-32的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和3-溴-9-苯基-9H-咔唑(15.90g,49.53mmol)完全溶解在230ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:6对所得物进行柱层析以制备化合物1-12(14.95g,产率:87%)。
MS[M+H]+=575
<制备例13>化合物1-13(化学式2-1-20的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和2-溴-9-苯基-9H-咔唑(15.90g,49.53mmol)完全溶解在230ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:6对所得物进行柱层析以制备化合物1-13(12.02g,产率:76%)。
MS[M+H]+=575
<制备例14>化合物1-14(化学式2-1-23的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和4-溴-N,N-二苯基苯胺(15.92g,49.53mmol)完全溶解在190ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:10对所得物进行柱层析以制备化合物1-14(11.01g,产率:64%)。
MS[M+H]+=577
<制备例15>化合物1-15(化学式2-1-25的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和N-([1,1’-联苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1’-联苯基]-4-胺(21.81g,49.53mmol)完全溶解在210ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:7对所得物进行柱层析以制备化合物1-15(18.54g,产率:85%)。
MS[M+H]+=729
<制备例16>化合物1-16(化学式2-1-26的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和N-([1,1’-联苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(22.05g,49.53mmol)完全溶解在210ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。使所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:7对所得物进行柱层析以制备化合物1-16(19.66g,产率:87%)。
MS[M+H]+=769
<制备例17>化合物1-17(化学式2-1-28的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和4’-溴-N,N-二苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺(19.82g,49.53mmol)完全溶解在210ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:6对所得物进行柱层析以制备化合物1-17(17.44g,产率:89%)。
MS[M+H]+=653
<制备例18>化合物1-18(化学式2-1-46的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(19.17g,49.53mmol)完全溶解在290ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:7对所得物进行柱层析以制备化合物1-18(17.88g,产率:87%)。
MS[M+H]+=641
<制备例19>化合物1-19(化学式2-1-76的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(19.17g,49.53mmol)完全溶解在240ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:7对所得物进行柱层析以制备化合物1-19(15.41g,产率:76%)。
MS[M+H]+=641
<制备例20>化合物1-20(化学式2-1-53的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和(4-溴苯基)二苯基氧化膦(16.35g,49.53mmol)完全溶解在280ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:8对所得物进行柱层析以制备化合物1-20(11.01g,产率:64%)。
MS[M+H]+=610
<制备例21>化合物1-21(化学式2-1-52的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(17.24g,49.53mmol)完全溶解在210ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:11对所得物进行柱层析以制备化合物1-21(16.12g,产率:89%)。
MS[M+H]+=602
<制备例22>化合物1-22(化学式2-1-54的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和2-(4-溴苯基)苯并[d]唑(13.52g,49.53mmol)完全溶解在210ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:8对所得物进行柱层析以制备化合物1-22(12.16g,产率:77%)。
MS[M+H]+=527
<制备例23>化合物1-23(化学式2-1-63的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑(14.31g,49.53mmol)完全溶解在210ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:8对所得物进行柱层析以制备化合物1-23(14.19g,产率:87%)。
MS[M+H]+=543
<制备例24>化合物1-24(化学式2-1-76的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(19.17g,49.53mmol)完全溶解在300ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:4对所得物进行柱层析以制备化合物1-24(18.91g,产率:88%)。
MS[M+H]+=717
<制备例25>化合物1-25(化学式2-1-77的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和2-(3-溴苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(19.17g,49.53mmol)完全溶解在300ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌4小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:5对所得物进行柱层析以制备化合物1-25(17.42g,产率:79%)。
MS[M+H]+=731
<制备例26>化合物1-26(化学式2-1-64的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和9-氯苯并[i]苯并[4,5]咪唑并[1,2-f]菲啶(17.43g,49.53mmol)完全溶解在300ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌12小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:3对所得物进行柱层析以制备化合物1-26(17.09g,产率:87%)。
MS[M+H]+=650
<制备例27>化合物1-27(化学式2-1-78的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和2-溴-1,10-菲咯啉(12.78g,49.53mmol)完全溶解在300ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:7对所得物进行柱层析以制备化合物1-27(12.44g,产率:78%)。
MS[M+H]+=512
<制备例28>化合物1-28(化学式2-1-43的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和8-(4-溴苯基)喹诺酮(10.10g,49.53mmol)完全溶解在150ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌2小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:10对所得物进行柱层析以制备化合物1-28(12.64g,产率:82%)。
MS[M+H]+=537
<制备例29>化合物1-29(化学式2-1-44的化合物)的制备
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(15.0g,45.02mmol)和6-氯苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉(12.53g,49.53mmol)完全溶解在150ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇钠(5.62g,58.53mmol),然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol),并将所得物加热并搅拌5小时。将所得物冷却至室温并过滤以除去盐,然后真空浓缩二甲苯,并使用四氢呋喃:己烷=1:6对所得物进行柱层析以制备化合物1-29(14.22g,产率:86%)。
MS[M+H]+=551
<制备例30>以下化合物1-30至1-58的化合物合成
以与制备例1至29制备化合物1-1至1-29的方法中相同的方式制备化合物1-30至1-58,不同之处在于使用化合物B代替化合物A作为起始材料。
<实施例1-1>
将其上涂覆有氧化铟锡(ITO)作为厚度为的薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在本文中,使用Fischer Co.的产品作为清洁剂,并且作为蒸馏水,使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后,使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后,用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗,然后干燥,然后转移至等离子体清洗器。此外,使用氧等离子体清洗基底5分钟,然后转移至真空沉积器。
[HAT]
[NPB]
[化学式2-1-1]
[BH]
[BD]
[ET1]
[LiQ]
<实施例1-2>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-2代替化合物1-1。
<实施例1-3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-3代替化合物1-1。
<实施例1-4>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-11代替化合物1-1。
<实施例1-5>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-12代替化合物1-1。
<实施例1-6>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-13代替化合物1-1。
<实施例1-7>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-14代替化合物1-1。
<实施例1-8>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-15代替化合物1-1。
<实施例1-9>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-16代替化合物1-1。
<实施例1-10>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-17代替化合物1-1。
<实施例1-11>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-30代替化合物1-1。
<实施例1-12>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-31代替化合物1-1。
<实施例1-13>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-32代替化合物1-1。
<实施例1-14>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-40代替化合物1-1。
<实施例1-15>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-41代替化合物1-1。
<实施例1-16>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-42代替化合物1-1。
<实施例1-17>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-43代替化合物1-1。
<实施例1-18>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-44代替化合物1-1。
<实施例1-19>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-45代替化合物1-1。
<实施例1-20>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-46代替化合物1-1。
<比较例1>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下化合物EB1代替化合物1-1。
[EB1]
当向实施例1-1至1-20和比较例1中制造的有机发光器件施加电流时,获得了表1的结果。
[表1]
如表1所示,当与使用TCTA的现有的有机发光器件相比时,使用本公开内容的化合物作为电子阻挡层制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性,因为本公开内容的化合物执行阻挡电子的作用。
基于表1的结果,可以确定,根据本公开内容的化合物具有优异的电子阻挡能力并且能够用于有机发光器件中。
<实施例2-1>至<实施例2-20>
以与实施例1-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用实施例1-1至1-20的化合物代替NPB作为空穴传输层。
<比较例2-1>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下HT1(NPB)化合物代替化合物1-1。
[HT1]
<比较例2-2>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下HT2(TCTA)化合物代替化合物1-1。
[HT2]
当向实施例2-1至2-20和比较例2-1和比较例2-2中制造的有机发光器件施加电流时,获得了表2的结果。
[表2]
如表2所示,当与使用TCTA和NPB的比较例2-1和2-2相比时,使用本公开内容的化合物作为空穴传输层制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性。
基于表2的结果,可以确定,根据本公开内容的化合物具有优异的空穴传输能力并且能够用于有机发光器件中。
基于表1和2的结果,可以确定,根据本公开内容的化合物具有优异的空穴传输能力以及优异的电子阻挡能力,并且能够用于有机发光器件中。
<比较例3>
将其上涂覆有氧化铟锡(ITO)作为厚度为的薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在本文中,使用Fischer Co.的产品作为清洁剂,并且作为蒸馏水,使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后,使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后,用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗,然后干燥,然后转移至等离子体清洗器。此外,使用氧等离子体清洗基底5分钟,然后转移至真空沉积器。
通过以m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/CBP+10%Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序在如上所述使用CBP作为主体而制备的透明ITO电极上形成发光元件来制造有机EL器件。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、CBP和BCP的结构各自如下。
合成例中合成的化合物为使用公知方法高纯度升华纯化的,然后使用如下方法制造绿色有机发光器件。
<实施例3-1>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-4代替CBP。
<实施例3-2>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-5代替化合物CBP。
<实施例3-3>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-6代替化合物CBP。
<实施例3-4>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-7代替化合物CBP。
<实施例3-5>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-11代替化合物CBP。
<实施例3-6>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-12代替化合物CBP。
<实施例3-7>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-13代替化合物CBP。
<实施例3-8>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-18代替化合物CBP。
<实施例3-9>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-19代替化合物CBP。
<实施例3-10>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-24代替化合物CBP。
<实施例3-11>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-25代替化合物CBP。
<实施例3-12>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-26代替化合物CBP。
<实施例3-13>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-33代替化合物CBP。
<实施例3-14>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-34代替化合物CBP。
<实施例3-15>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-35代替化合物CBP。
<实施例3-16>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-36代替化合物CBP。
<实施例3-17>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-40代替化合物CBP。
<实施例3-18>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-41代替化合物CBP。
<实施例3-19>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-42代替化合物CBP。
<实施例3-20>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-47代替化合物CBP。
<实施例3-21>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-48代替化合物CBP。
<实施例3-22>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-53代替化合物CBP。
<实施例3-23>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-54代替化合物CBP。
<实施例3-24>
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物1-55代替化合物CBP。
当向比较例3和实施例3-1至3-24中制造的有机发光器件施加电流时,获得了表3的结果。
[表3]
作为测试结果,可以确定,当与使用现有的CBP的比较例3的绿色有机发光器件相比时,使用根据本公开内容的由化学式1表示的化合物作为发光层的主体材料的实施例3-1至3-24的绿色有机发光器件在电流效率和驱动电压方面表现出优异的性能。可以看出,具有三嗪、嘧啶、吡啶等作为取代基的化合物适合作为绿色发光有机器件。
<实施例4-1>至<实施例4-16>
合成例中合成的化合物为使用公知方法高纯度升华纯化的,然后使用如下方法制造红色有机发光器件。
使ITO玻璃图案化,使得发光面积变为2mm×2mm尺寸,然后进行清洗。在将基底安装在真空室中之后,将基础压力设置为1×10-6托,并且作为在ITO上的有机材料,形成了DNTPD和α-NPB使用通过本公开内容制备的1-4、1-5、1-8、1-9、1-10、1-26、1-27、1-29、1-33、1-34、1-37、1-38、1-39、1-55、1-56或1-58作为主体(90重量%),真空沉积以下(piq)2Ir(acac)(10重量%)作为掺杂剂,并且使Alq3 LiF和Al依次形成为膜形式,并在0.4mA下进行测量。
DNTPD、α-NPB、(piq)2Ir(acac)和Alq3的结构如下。
<比较例4>
以与实施例中相同的方式制造比较例4的有机发光器件,不同之处在于在该器件结构中,使用常常用作一般磷光主体材料的CBP代替通过本公开内容制备的有机发光化合物作为发光层的主体。
对于根据实施例4-1至4-16和比较例4制造的有机电致发光器件,测量电压、电流密度、亮度、色坐标和寿命,并且结果示于下表4中。T95意指亮度降低至其初始亮度(5000尼特)的95%所用的时间。[表4]
作为测试结果,可以确定,当与使用现有的CBP的比较例4的红色有机发光器件相比时,使用根据本公开内容制备的化合物1-4、1-5、1-8、1-9、1-10、1-26、1-27、1-29、1-33、1-34、1-37、1-38、1-39、1-55、1-56和1-58作为发光层的主体材料的实施例4-1至4-16的红色有机发光器件在电流效率、驱动电压和寿命方面表现出优异的性能。
<实施例5-1>
将其上涂覆有氧化铟锡(ITO)作为厚度为的薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在本文中,使用Fischer Co.的产品作为清洁剂,并且作为蒸馏水,使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后,使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后,用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗,然后干燥,然后转移至等离子体清洗器。此外,使用氧等离子体清洗基底5分钟,然后转移至真空沉积器。
[HAT]
[NPB]
[BH]
[BD]
[LiQ]
通过以1:1的重量比真空沉积在制备例4中制备的化合物1-4和喹啉锂(LiQ)化合物在发光层上形成厚度为的电子注入和传输层。通过依次沉积氟化锂(LiF)至的厚度和铝至的厚度在电子注入和传输层上形成阴极。
<实施例5-2>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-5代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-3>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-6代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-4>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-7代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-5>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-20代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-6>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-21代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-7>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-22代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-8>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-23代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-9>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-24代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-10>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-25代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-11>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-26代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-12>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-27代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-13>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-28代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-14>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-29代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-15>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-33代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-16>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-34代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-17>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-35代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-18>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-36代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-19>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-49代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-20>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-50代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-21>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-51代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-22>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-52代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-23>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-53代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-24>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-54代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-25>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-55代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-26>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-56代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-27>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-57代替化合物1-4作为电子传输层。
<实施例5-28>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物1-58代替化合物1-4作为电子传输层。
<比较例5>
以与实施例5-1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用以下化合物ET1代替化合物1-4作为电子传输层。
[ET1]
当向实施例5-1至5-28和比较例5中制造的有机发光器件施加电流时,获得了表5的结果。
[表5]
如表5所示,可以确定,当与比较例5相比时,实施例5-1至5-28具有优异的电子传输和注入能力。可以看出,具有三嗪、苯并咪唑、芳基膦基、喹啉、苯并噻唑、咪唑并喹唑啉等作为取代基的化合物适用于有机发光器件。
在上文中,已经描述了本公开内容(电子阻挡层、空穴传输层、绿色发光层、红色发光层、电子传输层)的优选实施方案,然而,本公开内容不限于此,并且可在权利要求和详细描述的范围内做出各种修改,并且这些修改也包括在本公开内容的范围内。
Claims (25)
1.一种由以下化学式2-1或化学式2-2表示的化合物:
[化学式2-1]
[化学式2-2]
其中,在化学式2-1或化学式2-2中,
L1为直接键、未经取代的C6-60亚芳基、或者未经取代的C2-60亚杂芳基;
m为0至5的整数;
当m为2或更大时,L1彼此相同或不同;
Ar1为经C1-40烷基取代或未经取代的C6-60芳基胺基;经C6-60芳基取代的氧化膦基团;经C1-40烷基、C6-60芳基、C2-60杂环基取代或未经取代的C6-60芳基;或者经C6-60芳基、C2-60杂环基取代或未经取代的C2-60杂环基;
a、b和c各自为0至4的整数;
R1为氢;
R2和R3各自独立地为氢;
当a为2或更大时,R1彼此相同;
当b为2或更大时,R2彼此相同;
当c为2或更大时,R3彼此相同;以及
R4和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为C1-40烷基。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式2-1或化学式2-2中的Ar1为选自以下结构中的任一者:
在结构式中,T1至T26彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、未经取代的C1-40烷基、未经取代的C6-60芳基、或者未经取代的C2-60杂环基;
t1、t3、t5、t7、t25和t26彼此相同或不同,并且各自独立地为0至5的整数;
t2、t4、t6、t9、t10、t12、t14、t17、t20、t22和t23彼此相同或不同,并且各自独立地为0至4的整数;
t8、t11、t15、t18、t21和t24彼此相同或不同,并且各自独立地为0至3的整数;
t13为0或1的整数;
t16和t19彼此相同或不同,并且各自独立地为0至2的整数;
当t1为2或更大时,T1彼此相同或不同;
当t2为2或更大时,T2彼此相同或不同;
当t3为2或更大时,T3彼此相同或不同;
当t4为2或更大时,T4彼此相同或不同;
当t5为2或更大时,T5彼此相同或不同;
当t6为2或更大时,T6彼此相同或不同;
当t7为2或更大时,T7彼此相同或不同;
当t8为2或更大时,T8彼此相同或不同;
当t9为2或更大时,T9彼此相同或不同;
当t10为2或更大时,T10彼此相同或不同;
当t11为2或更大时,T11彼此相同或不同;
当t12为2或更大时,T12彼此相同或不同;
当t14为2或更大时,T14彼此相同或不同;
当t15为2或更大时,T15彼此相同或不同;
当t16为2时,T16彼此相同或不同;
当t17为2或更大时,T17彼此相同或不同;
当t18为2或更大时,T18彼此相同或不同;
当t19为2时,T19彼此相同或不同;
当t20为2或更大时,T20彼此相同或不同;
当t21为2或更大时,T21彼此相同或不同;
当t22为2或更大时,T22彼此相同或不同;
当t23为2或更大时,T23彼此相同或不同;
当t24为2或更大时,T24彼此相同或不同;
当t25为2或更大时,T25彼此相同或不同;以及
当t26为2或更大时,T26彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式2-1或化学式2-2中的Ar1由以下化学式10表示:
[化学式10]
其中,在化学式10中,
Y11为CRaRb、NRc、S或O;
Ra和Rb彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、未经取代的C1-40烷基、未经取代的C6-60芳基、或者未经取代的C2-60杂环基;
Rc为氢、未经取代的C6-60芳基、或者未经取代的C2-60杂环基;
L21为直接键;
G1和G2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、未经取代的C6-60芳基、或者未经取代的C2-60杂环基;
g1为0至3的整数,g2为0至4的整数,以及v2为0至5的整数;
当g1为2或更大时,G1彼此相同或不同;
当g2为2或更大时,G2彼此相同或不同;以及
当v2为2或更大时,L21彼此相同。
12.一种有机发光器件,包括:
第一电极;
第二电极;以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层,
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含权利要求1至11任一项中的所述化学式2-1或化学式2-2的化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件,其中所述有机材料层包括电子注入层和电子传输层中的至少一者,并且所述电子注入层和所述电子传输层中的至少一者包含所述化学式2-1或化学式2-2的化合物。
14.根据权利要求12所述的有机发光器件,其中所述有机材料层包括发光层,并且所述发光层包含所述化学式2-1或化学式2-2的化合物作为发光层的主体。
15.根据权利要求12所述的有机发光器件,其中所述有机材料层包括电子阻挡层,并且所述电子阻挡层包含所述化学式2-1或化学式2-2的化合物。
16.根据权利要求12所述的有机发光器件,其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层以及同时进行空穴注入和空穴传输的层中的一个或更多个层,并且所述层中的一者包含所述化学式2-1或化学式2-2的化合物。
17.根据权利要求12所述的有机发光器件,其中所述有机材料层包含由化学式2-1或化学式2-2表示的所述化合物作为主体,并且包含另外的有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
19.根据权利要求18所述的有机发光器件,其中Ar3为芘骨架,L3为单键,R6和R7彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代的或经锗基取代的芳基,以及r为2。
20.根据权利要求12所述的有机发光器件,其中所述有机材料层包括包含以下化学式15的化合物的发光层:
[化学式15]
其中,在化学式15中,
R10为经取代或未经取代的1-萘基、经取代或未经取代的2-萘基、经取代或未经取代的1-蒽基、经取代或未经取代的2-蒽基、经取代或未经取代的1-菲基、经取代或未经取代的2-菲基、经取代或未经取代的3-菲基、经取代或未经取代的4-菲基、经取代或未经取代的9-菲基、经取代或未经取代的1-并四苯基、经取代或未经取代的2-并四苯基、经取代或未经取代的9-并四苯基、经取代或未经取代的1-芘基、经取代或未经取代的2-芘基、经取代或未经取代的4-芘基或者以下结构式
R13为选自以下的基团:苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基和3-荧蒽基,
R8和R9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的芳氧基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的芳硫基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷氧基羰基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基;以及
s1和s2各自为0至4的整数。
21.根据权利要求20所述的有机发光器件,其中所述经取代的1-萘基为经取代或未经取代的4-甲基-1-萘基,而所述经取代的2-萘基为经取代或未经取代的3-甲基-2-萘基。
22.根据权利要求20所述的有机发光器件,其中R10和R13彼此相同或不同并且各自独立地为1-萘基或2-萘基,以及s1和s2为0。
23.根据权利要求18所述的有机发光器件,其中所述发光层还包含以下化学式15的化合物:
[化学式15]
其中,在化学式15中,
R10为经取代或未经取代的1-萘基、经取代或未经取代的2-萘基、经取代或未经取代的1-蒽基、经取代或未经取代的2-蒽基、经取代或未经取代的1-菲基、经取代或未经取代的2-菲基、经取代或未经取代的3-菲基、经取代或未经取代的4-菲基、经取代或未经取代的9-菲基、经取代或未经取代的1-并四苯基、经取代或未经取代的2-并四苯基、经取代或未经取代的9-并四苯基、经取代或未经取代的1-芘基、经取代或未经取代的2-芘基、经取代或未经取代的4-芘基或者以下结构式
R13为选自以下的基团:苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基和3-荧蒽基;
R8和R9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的芳氧基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的芳硫基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷氧基羰基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基;以及
s1和s2各自为0至4的整数。
24.根据权利要求23所述的有机发光器件,其中所述经取代的1-萘基为经取代或未经取代的4-甲基-1-萘基,而所述经取代的2-萘基为经取代或未经取代的3-甲基-2-萘基。
25.根据权利要求23所述的有机发光器件,其中,在化学式14中,Ar3为芘骨架,L3为单键,R6和R7彼此相同或不同并且各自独立地为未经取代的或经锗基取代的芳基,r为2;以及,在化学式15中,R10和R13彼此相同或不同并且各自独立地为1-萘基或2-萘基,s1和s2为0。
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