TWI554513B - 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 - Google Patents

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TWI554513B
TWI554513B TW103133830A TW103133830A TWI554513B TW I554513 B TWI554513 B TW I554513B TW 103133830 A TW103133830 A TW 103133830A TW 103133830 A TW103133830 A TW 103133830A TW I554513 B TWI554513 B TW I554513B
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李東勳
張焚在
張俊起
金性昭
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Description

雜環化合物及使用其之有機發光裝置
本申請案主張2013年9月30日在韓國智慧財產局所申請韓國專利申請案第10-2013-0116594號的優先權及利益，其全部內容係以引用方式合併於本文中。
本揭露係關於一種雜環化合物及一種使用該雜環化合物之有機發光裝置。
有機發光現象是藉由特定有機分子內部過程，將電流轉換成可見光的實施例之一。有機發光現象的原理如下所述。
當有機材料層置放於陽極與陰極之間，並且在兩個電極之間施加電壓時，電子與電洞分別從陰極與陽極流入有機材料層。注入至有機材料層之電子與電洞再結合以形成激子，並且在這些激子掉回到基態時發光。使用此一原理的有機發光裝置典型是以陰極、陽極、以及置放於兩者之間的有機材料層所形成，其包括(例如)電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子轉移層。
有機發光裝置中使用的材料大部分是純有機材料或錯化合物(有機材料與金屬在其中形成錯合物)，並且可區分成電洞注入材料、電 洞傳輸材料、發光材料、電子轉移材料、電子注入材料及類似者。在本文中，具有p型特性的有機材料一般是當作電洞注入材料或電洞傳輸材料使用，換言之，得以輕易氧化，並且在氧化時處於電化學穩定狀態。同時，具有n型特性之有機材料一般是當作電子注入材料或電子轉移材料使用，換言之，得以輕易還原，並且在還原時處於電化學穩定狀態。作為發光層材料較佳的是兼具p型特性及n型特性的材料，換言之，在氧化及還原態下都是處於穩定狀態，較佳的是具有高發光效率，在形成激子時將激子轉換成光之材料。
因此，所屬領域中亟需開發新的有機材料。
先前技術文件
專利文件
韓國專利申請公開案第2007-0092667號
本說明書的一個目的在於提供一種雜環化合物及使用其之有機發光裝置。
本說明書提供一種由下述化學式1所表示的雜環化合物。
在化學式1中， X為O=S=O；或O=PR，R1為氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫氧基(alkylthioxy group)；經取代或未經取代之芳胂硫氧基(arylthioxy group)；經取代或未經取代之烷磺氧基(alkylsulfoxy group)；經取代或未經取代之芳磺酸基(arylsulfoxy group)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基(silyl)；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷胺基(alkylamine group)；經取代或未經取代之芳烷胺基(aralkylamine group)；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基(heteroarylamine group)；經取代或未經取代之芳膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或包括N、O及S原子中一或多者之經取代或未經取代之雜環基(heteroring group)，以及R及R2至R8係彼此相同或不同，並且各獨立為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫氧基；經取代或未經取代之芳胂硫氧基；經取代或未經取代之烷磺氧基；經取代或未經取代之芳磺酸基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基(silyl)；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未 經取代之芳基；或包括N、O及S原子中之一或多者之經取代或未經取代之雜環基、或R及R2至R8鍵之中相鄰取代基彼此鍵結以形成脂肪環、芳香環、脂肪雜環或芳香雜環。
本說明書提供一種有機發光裝置，其包括第一電極；與第一電極對立而設之第二電極；以及一或多個有機材料層(包括設於該第一電極與該第二電極之間的發光層)，其中有機材料層中的一或多層包括上述雜環化合物。
根據本說明書一具體實施例之雜環化合物具有合宜的能階、以及優異的電化學穩定性與熱穩定性。包括該化合物之有機發光裝置從而提供高效率及/或高驅動穩定性。
1‧‧‧基材
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子轉移層
7‧‧‧陰極
第1至5圖係根據本發明一具體實施例說明一有機發光裝置結構的截面圖。
下文將更加詳細描述本說明書。
本說明書之一具體實施例提供一種有機發光裝置，其包括由化學式1所表示之雜環化合物。
下面描述取代基的實施例，然而，取代基不限於此。
在本發明中，用語「經取代或未經取代之」是指經選自由以下所組成群組之一或多個取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；硫醇基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；矽烷基(silyl)；芳烯基；芳基；芳氧基；烷硫氧基；芳胂硫氧基；烷磺氧基；芳磺酸基；矽 烷基(silyl)；硼基；烷胺基；芳烷胺基；芳胺基；雜芳基；咔唑基；芳基；茀基；芳烷基；芳烯基；以及包括N、O及S原子一或多者，或不具有取代基之雜環基，或係經聯結上述取代基中二或更多取代基之取代基取代、或不具有取代基。例如，「聯結二或更多取代基之取代基」可包括聯苯基。換句話說，聯苯基可解讀為芳基、或解讀為聯結2個苯基之取代基。
用語「取代」是指鍵結至化合物一碳原子之氫原子係更換成另一取代基，並且取代的位置只要是氫原子經取代的位置便不受限制，亦即取代基可取代的位置，而且當二或更多取代基在取代時，這二或更多取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，鹵基的實施例包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，可於酯基裡，用具有1到25個碳原子之線性、分枝狀或環狀烷基、或具有6到25個碳原子之芳基，取代酯基的氧。具體而言，可包括具有下述結構式之化合物，但化合物不限於此。
在本說明書中，醯亞胺基的碳原子數量無特別限制，但較佳為1到25。具體而言，可包括具有下述結構之化合物，但化合物不限於此。
在本說明書中，可於醯胺基裡，該醯胺基的氮可經具有1到 25個碳原子之線性、分枝狀或環狀烷基、或具有6到25個碳原子之芳基一次或二次取代。具體而言，可包括具有下述結構式之化合物，但化合物不限於此。
在本說明書中，烷基可為線性或分枝狀，並且碳原子的數量無特別限制，但較佳為1到50。其特定實施例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似者，但不限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但較佳為具有3到60個碳原子。其特定實施例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基及類似者，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為線性、分枝狀或環狀。烷氧基的碳原子數量無特別限制，但較佳為1到20。其特定實施例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、i-丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、二級丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基及類似者，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為線性或分枝狀，而且雖無特別限制，碳原子的數量較佳仍為2到40。其特定實施例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基，2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、均二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)及類似者，但不限於此。
芳基若為單環芳基，則碳原子的數量無特別限制，但較佳為6到25。單環芳基的特定實施例可包括苯基、聯苯基、聯三苯基及類似者，但不限於此。
芳基若為多環芳基，碳原子的數量無特別限制，但較佳為10到24。多環芳基的特定實施例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、crycenyl基、茀基及類似者，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，並且相鄰取代基可彼此鍵結 以形成一環。茀基若經取代，則可包括、 、及類似者。然而，本結構不限於此。
在本說明書中，矽烷基(silyl)具體包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基及類似者，但不限於此。
在本說明書中，醯胺基的碳原子數量無特別限制，但較佳為1到30。醯胺基的特定實施例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基及類似者，但不限於此。
在本說明書中，芳胺基的實施例包括經取代或未經取代之單芳胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基、或經取代或未經取代之三芳胺基。芳胺基裡的芳基可為單環芳基或多環芳基。包括二或更多個芳基的芳胺基可包括單環芳基、多環芳基、或同時包括單環芳基及多環芳基。
芳胺基的特定實施例包括苯胺、萘胺、聯苯胺、蒽胺、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-聯苯胺、9-甲基-蒽胺、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑、三苯胺基及類似者，但不限於此。
在本說明書中，芳膦基的實施例包括經取代或未經取代之單芳膦基、經取代或未經取代之二芳膦基、或經取代或未經取代之三芳膦基。芳膦基裡的芳基可為單環芳基或多環芳基。包括二或更多個芳基的芳膦基可包括單環芳基、多環芳基、或同時包括單環芳基及多環芳基。
在本說明書中，雜環基為包括O、N及S中一或多者之雜環基，而且雖無特別限制，碳原子的數量較佳仍為2到60。雜環基的實施例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、氧唑基、惡二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基(qinolinyl group)、喹唑啉基、喹惡啉基基、酞嗪基、吡啶嘧啶基、吡啶吡嗪基、吡嗪吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異惡唑基、惡二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基、及類似者，但不限於此。
在本說明書中，芳氧基、芳胂硫氧基、芳磺酸基及芳烷胺基裡的芳基與上述芳基的實施例相同。芳氧基的特定實施例包括苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對三級丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基及類似者，芳胂硫氧基的實施例包括苯硫氧基、2-甲基苯硫氧基、4-三級丁基苯硫氧基及類似者，並且芳磺酸基的實施例包括苯磺氧基、對甲苯磺氧基及類似者，但實施例不限於此。
在本說明書中，該芳氧基、芳硫氧基(arylthioxy group)、芳磺酸基(arylsulfoxy group)及芳烷胺基中之芳基係相同於上述芳基的例子。該芳氧基的具體例子包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對三級丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽 氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基及類似物，該芳硫氧基的例子包含苯硫氧基、2-甲基苯硫氧基、4-三級丁基苯硫氧基及類似物，而該芳磺酸基(arylsulfoxy group)的例子包含苯磺酸基(benzenesulfoxy group)、對甲苯磺酸基(p-toluenesulfoxy group)及類似物，但例子並不受限於此雜芳胺基裡的雜芳基可與上述雜環基的實施例相同。
此外，本說明書中，雜芳胺基(heteroarylamine group)中的雜芳基可與上述雜環之實例相同。
在本說明書中，烷硫氧基及烷磺氧基裡旳烷基與上述烷基的實施例相同。烷硫氧基的特定實施例包括甲基硫氧基、乙基硫氧基、三級丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基、及類似者，並且烷磺氧基的實施例包括甲磺醯基、乙磺氧基、丙磺氧基、丁磺氧基及類似者，但實施例不限於此。
在本說明書中，「相鄰」取代基意指取代一個直接連接到經相應取代基取代之原子的原子的取代基、空間位置最接近相應取代基的取代基，或另一個取代經相應取代基取代之原子的取代基。例如，取代在苯環鄰位上的兩個取代基，及取代在脂族環相同碳上的兩取代基可被解釋為「相鄰」取代基。
在本說明書之一具體實施例中，R1為經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之氧化膦基；或包括N，O及S原子一或多者之經取代或未經取代之雜環基。
在本說明書之一具體實施例中，R1為經取代或未經取代之 甲基；經取代或未經取代之乙基；經取代或未經取代之第三丁基；經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之蒽基；經取代或未經取代之芘基；經取代或未經取代之苝基；經取代或未經取代之吡啶基；經取代或未經取代之苯并喹啉基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之喹惡啉基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之苯并咪唑喹唑啉基；經取代或未經取代之啡啉基；經取代或未經取代之苯乙烯基；或經取代或未經取代之氧化膦基。
在本說明書之一具體實施例中，R2至R8係彼此相同或不同，並且各相依為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之氧化膦基；或包括N，O及S原子一或多者之經取代或未經取代之雜環基。
在本說明書之一具體實施例中，如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中R2至R8係彼此相同或不同，並且各相依為氫；烷基；烯基；芳基；氧化膦基；或包括N、O及S原子一或多者之雜環基，以及該烷基；該烯基；該芳基；該氧化膦基；以及包括N、O及S原子一或多者之該雜環基係未取代或經一個、兩個或更多個取代基取代，該取代基係選自由以下所組成之群組：氘、腈基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之氧化膦基、以及經取代或未經取代之雜環基，包括N、O及S原子之一或多者，或二或更多個取代基彼此鍵結以形成脂肪環、芳香環、脂肪雜環或芳香雜環或形成螺鍵。
在本說明書之一具體實施例中，R2至R8係彼此相同或不同，並且各相依為氫；經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之蒽基；經取代或未經取代之芘基；經取代或未經取代之苝基；經取代或未經取代之吡啶基；經取代或未經取代之苯并喹啉；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之喹惡啉基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之苯并咪唑喹唑啉；經取代或未經取代之苯乙烯基；或經取代或未經取代之氧化膦基。
在本說明書之一具體實施例中，R1至R8中至少一者為烷基；烯基；芳基；氧化膦基；或包括N、O及S原子一或多者之雜環基，以及該烷基；該烯基；該芳基；該氧化膦基；以及包括N、O及S原子一或多者之該雜環基係未取代或經一個、兩個或更多個取代基取代，該取代基係選自由以下所組成之群組：氘、腈基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之氧化膦基、以及包括N、O及S原子之一或多者之經取代或未經取代之雜環基，或二或更多個取代基彼此鍵結以形成脂肪環、芳香環、脂肪雜環或芳香雜環或形成螺鍵。
在本說明書之一具體實施例中，R1至R8至少一者為甲基；乙基；第三丁基；苯基；萘基；菲基；蒽基；芘基；苝基；吡啶基；苯并喹啉基；茀基；螺聯茀基；三嗪基；喹惡啉基；咔唑基；苯并咔唑基；苯并咪唑喹唑啉基；苯乙烯基；或氧化膦基，以及 苯基；萘基；菲基；蒽基；芘基；苝基；吡啶基；苯并喹啉基；茀基；三嗪基；喹惡啉基；咔唑基；苯并咔唑基；苯并咪唑喹唑啉基；苯乙烯基；並且該氧化膦基係未取代或經選自由以下所組成群組之一、二或更多取代基取代：氘、苯基、萘基、聯苯基、經烷基取代之茀基、菲基、吡啶基、喹啉基、經腈基取代之苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、經烷基與腈基取代之茀基、經苯基取代之蒽基、經萘基取代之蒽基、菲基、經苯基取代之噻吩基、咔唑基、經苯基取代之苯并咪唑基、苯并噻唑基、啡啉基、以及經苯基取代之矽烷基，或在相同碳之取代基彼此鍵合以形成螺鍵。
在本說明書中，在相同碳之取代基彼此鍵合以形成螺鍵是指相聯結的二或更多個環共用一個碳原子，並且相同碳的取代基可彼此鍵結以形成氟結構或螺蒽茀結構。
在本說明書之一具體實施例中，R1至R8至少一者為下述結構中的任一者。
在另一具體實施例中，R1為上述結構中的任一者。
在本說明書之一具體實施例中，R2為上述結構中的任一者。
在另一具體實施例中，R2為氫。
在一個具體實施例中，R3為上述結構中的任一者。
在另一具體實施例中，R3為氫。
在本說明書之一具體實施例中，R4為上述結構中的任一者。
在另一具體實施例中，R4為氫。
在另一具體實施例中，R5為上述結構中的任一者。
在另一具體實施例中，R5為氫。
在本說明書之一具體實施例中，R6為上述結構中的任一者。
在另一具體實施例中，R6為氫。
在本說明書之一具體實施例中，R7為上述結構中的任一者。
在另一具體實施例中，R7為氫。
在本說明書之一具體實施例中，R8為上述結構中的任一者。
在另一具體實施例中，R8為氫。
在本說明書之一具體實施例中，X為O=S=O。
在另一具體實施例中，X為O=PR。
在本說明書之一具體實施例中，R為經取代或未經取代之芳基。
在另一具體實施例中，R係經取代或未經取代之苯基。
在另一具體實施例中，R為苯基。
在本說明書之一具體實施例中，化學式1所表示的雜環化合物係藉由下述結構中的任一者表示。
[化學式1-5-13][化學式l-5-14][化學式1-5-15]
[化學式l-5-28][化學式1-5-29][化學式l-5-30]
[化學式l-6-7][化學式l-6-8][化學式l-6-9]
[化學式l-7-l][化學式l-7-2][化學式1-7-3]
[化學式l-7-34][化學式l-7-35][化學式1-7-36]
[化學式1-9-10] [化學式1-9-11] [化學式1-9-12]
[化學式1-10-10] [化學式1-10-11] [化學式1-10-12]
於本發明另一具體實施例中，化學式1所表示的雜環化合物係由下述結想中任一者所表示。
[化學式2-4-16] [化學式2-4-17] [化學式2-4-18]
[化學式2-4-43] [化學式2-4-44] [化學式2-4-45]
[化學式2-5-37] [化學式2-5-38] [化學式2-5-39]
[化學式2-7-22] [化學式2-7-23] [化學式2-7-24]
[化學式2-8-16] [化學式2-8-17] [化學式2-8-18]
[化學式2-9-13] [化學式2-9-14] [化學式2-9-15]
本說明書中的化合物可基於下面所述的製備例予以製備。
具體而言，根據本說明書之一具體實施例，化學式1的雜環化合物可透過環化反應製備，並且化學式1或3所表示的雜環化合物可藉由將經取代R1至R8與硼酸或二氧硼戊環基(dioxoborolane group)反應而製備，然而，製備方法不限於此。
此外，本說明書提供一種包括上述雜環化合物之有機發光裝置。
本說明書提供一種有機發光裝置，其包括第一電極；與第一電極對立而設之第二電極；以及一或多個有機材料層(包括設於該第一電極與該第二電極之間的發光層)，其中有機材料層中的一或多層包括上述雜環化合物。
在本說明書之一具體實施例中，有機材料層包括電子轉移層、電子注入層或同時實行電子轉移及電子注入之一層，並且該電子轉移層、該電子注入層或同時實行電子轉移及電子注入之該層包括該雜環化合物。
在本說明書之一具體實施例中，電子轉移層、電子注入層或同時實行電子轉移及電子注入之層係僅以雜環化合物形成。
在本說明書之一具體實施例中，如有機發光裝置，其包括第一電極；與第一電極對立而設之第二電極；設於第一電極與第二電極之間 的發光層；以及設於發光層與第一電極之間、或發光層與第二電極之間的二或更多個有機材料層，這二或更多個有機材料層至少一者包括雜環化合物。在一個具體實施例中，如這二或更多個有機材料層，二或更多者可選自由以下所組成之群組：電子轉移層、電子注入層、同時實行電子轉移及電子注入之一層、以及電洞阻隔層。
在本說明書之一具體實施例中，有機材料層包括二或更多個電子轉移層，並且這二或更多個電子轉移層至少一者包括雜環化合物。具體而言，在本說明書之一具體實施例中，這二或更多個電子轉移層之一層、或這二或更多個電子轉移層之每一層中可包括雜環化合物。
此外，在本說明書之一具體實施例中，這二或更多個電子轉移層之每一層中若包括雜環化合物，則雜環化合物除外的材料皆可彼此相同或不同。
在本說明書之一具體實施例中，電子轉移層、電子注入層或同時實行電子轉移及電子注入之層包括當作p型主體之該雜環化合物、以及當作摻雜物之n型摻雜物。
在本說明書之一具體實施例中，n型摻雜物包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、鹼土金屬化合物、或其組合物。
在本說明書之一具體實施例中，如n型摻雜物，一、二或更多者係選自由Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Nd、Sm、Eu、Tb、Yb、LiF、Li2O、CsF或下述化合物所組成之群組。
在本說明書之一具體實施例中，發光層包括雜環化合物。
在本說明書之一具體實施例中，發光層包括作為主體之雜環化合物，並且包括作為摻雜物之磷摻雜物化合物。
在本說明書之一具體實施例中，磷摻雜物化合物係藉由下述化學式2表示。
在化學式2中，M1為Ir或Os，L10、L11及L12係彼此相同或不同，並且各獨立為下述結構中的任一者，
p、q、q’、r、s、t、u’、v’、w’、x’、a、b’、c’、d、d’、f、g、h’、j、j’及k各為0到4的整數，r’、s’、t’、u、v、w、x、y、y’及e’各為0到6的整數，b、e、h、i、k’及l為0到3的整數，c及g’為0到2的整數，f’為0到5的整數，z為0到8的整數，並且R10到R65係彼此相同或不同，並且各係獨立選自由以下所組成之群組：氫；氘；鹵基；氰基；經取代或未經取代之C2~10烷基矽烷基(alkylsilyl)；經取代或未經取代之C6~30芳基矽烷基；經取代或未經取代之C1~10烷基；經取代或未經取代之C2~10烯基；經取代或未經取代之C1~10烷氧基；經取代或未經取代之C6~20芳基；以及經取代或未經取代 之C5~20雜環基，或相鄰取代基形成單環或多環脂肪族、芳香族、雜脂肪族或雜芳族稠環。
在本說明書之一具體實施例中，由化學式2表示之磷摻雜物化合物為下述化合物中的任一者。
在本說明書之一具體實施例中，有機材料層更包括選自由電洞注入層、電洞傳輸層、電子轉移層、電子注入層、電子阻隔層及電洞阻隔層所組成群組之一、二或更多層。
本說明書中有機發光裝置的有機材料層可形成為單層結構，但也可形成為其中層壓二或更多有機材料層之多層結構。例如，本說明書的有機發光裝置具有一種包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子轉移層、電子注入層及類似者作為有機材料層之結構。然而，有機發光裝置的結構不限於此，並且可包括更少數量之有機材料層。
在另一具體實施例中，有機發光裝置可為具有一種結構之有機發光裝置，於該結構中，陽極、一或多個有機材料層及陰極是以連貫順序在基材(一般型)上層壓。
在另一具體實施例中，有機發光裝置可為具有一種結構之有機發光裝置，於該結構中，陽極、一或多個有機材料層及陰極是以連貫順序在基材(倒置型)上層壓。
例如，第1至5圖說明根據本發明一有機發光裝置之結構。
第1圖描述一有機發光裝置之結構，於其中，陽極(2)、電洞注入層(3)、電洞傳輸層(4)、發光層(5)、電子轉移層(6)及陰極(7)是以連貫順序在基材(1)上層壓。在諸如這種的結構中，可在電洞注入層(3)、電洞傳輸層(4)、發光層(5)或電子轉移層(6)中包括藉由化學式1表示的化合物。
第2圖描述一有機發光裝置之結構，於其中，陽極(2)、電洞注入層(3)、電洞傳輸層(4)、發光層(5)及陰極(7)是以連貫順序在基材(1)上層壓。在諸如這種的結構中，可在電洞注入層(3)、電洞傳輸層(4)或發光層(5)中包括藉由化學式1表示的化合物。
第3圖描述一有機發光裝置之結構，於其中，陽極(2)、電洞傳輸層(4)、發光層(5)、電子轉移層(6)及陰極(7)是以連貫順序在基材(1) 上層壓。在諸如這種的結構中，可在電洞傳輸層(4)、發光層(5)或電子轉移層(6)中包括藉由化學式1表示的化合物。
第4圖描述一有機發光裝置之結構，於其中，陽極(2)、發光層(5)、電子轉移層(6)及陰極(7)是以連貫順序在基材(1)上層壓。在諸如這種的結構中，可在發光層(5)或電子轉移層(6)中包括藉由化學式1表示的化合物。
第5圖描述一有機發光裝置之結構，於其中，陽極(2)、發光層(5)及陰極(7)是以連貫順序在基材(1)上層壓。在諸如這種的結構中，可在發光層(5)中包括藉由化學式1表示的化合物。
本說明書的有機發光裝置可使用所屬領域已知的材料及方法製備，差別在於有機材料層之一或多層包括本說明書之化合物，亦即雜環化合物。
例如，本說明書之有機發光裝置可藉由以連貫順序在基材上層壓第一電極、有機材料層及第二電極予以製備。在本文中，製備有機發光裝置的方式可使用諸如濺鍍法或電子束蒸發法等物理氣相沉積(PVD)法，在基材上藉由沉積金屬、具有傳導性之金屬氧化物、或其合金形成陽極，於其上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子轉移層之有機材料層，並接著於其上沉積能夠當作陰極的材料。除了本方法，還可藉由以連貫順序，在基材上沉積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製備有機發光裝置。
此外，在製備有機發光裝置時，可使用浸液塗膜法以及真空澱積法，形成作為有機材料層之雜環化合物。在本文中，浸液塗膜法是指 旋轉塗佈、浸塗、刮刀塗佈、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、輥塗布及類似者，但不限於此。
在本說明書之一具體實施例中，第一電極為陰極，並且第二電極為陽極。
在本說明書之一具體實施例中，第一電極為陽極，並且第二電極為陰極。
可視需要，考量光學特性及物理特性選擇基材。例如，基材較佳為透明。基材可用硬材料形成，但也可用諸如塑膠的可撓性材料形成。
基材的材料除了玻璃及石英板，還可包括聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚丙烯(PP)、聚醯亞胺(PI)、聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚甲醛(POM)、丙烯腈苯乙烯共聚物(AS)樹脂、丙烯腈丁二烯苯乙烯共聚物(ABS)樹脂、三醋酸纖維素(TAC)及聚芳酯(PAR)以及類似者，但不限於此。
如陰極材料，功函數小的材料一般是較佳的，對有機材料層的電子注入因而順暢。陰極材料的特定實施例包括諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛、或其合金等金屬；諸如LiF/Al或LiO2/Al、以及類似者等多層結構材料，但不限於此。
如陽極材料，功函數大的材料一般是較佳的，對有機材料層的電洞注入因而順暢。能夠在本說明書中使用的陽極材料其特定實施例包括諸如釩、鉻、銅、鋅及金、或其合金等金屬；諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)及氧化銦鋅(IZO)等金屬氧化物；諸如ZnO：Al或SnO2：Sb等金屬與氧化物之組合物；諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩] (PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺、以及類似者，但不限於此。
電洞傳輸層是從電洞注入層接收電洞並將電洞傳輸至發光層之一層，而且適合作為電洞傳輸材料的是一種能夠從陽極或電洞注入層接收電洞、將電洞移至發光層、並且具有高電洞遷移率的材料。其特定實施例包括芳胺系有機材料、導電聚合物、兼具共軛部分及非共軛部分之嵌段共聚物、以及類似者，但不限於此。
電洞注入層是將電洞從電極注入之一層，並且電洞注入材料較佳為有能力轉移電洞之化合物，因此，在陽極中具有電洞注入效果，對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果，防止發光層中產生的激子移至電子注入層或電子注入材料，而且另外還具有優異的薄膜成形能力。電洞注入材料的最高佔據分子軌道(HOMO)較佳為介於陽極材料的功函數與週圍有機材料層的HOMO之間。電洞注入材料的特定實施例包括金屬卟啉、寡噻吩、芳胺系有機材料、酞青素衍生物、六腈六氮聯三伸苯系有機材料(hexanitrile hexazatriphenylen-based organic material)、喹吖酮系有機材料(quinacridon-based organic material)、苝系有機材料、蒽醌、以及聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物、以及類似者，但不限於此。
發光材料是一種能夠藉由分別從電洞傳輸層及電子轉移層接收電洞及電子在可見光區域裡發光，並且結合電洞與電子的材料，而且較佳為一種對螢光或磷光具有有利量子效率的材料。其特定實施例包括8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯化合物；BAlq；10-羥苯并喹啉金屬化合物(10-hydroxybenzo quinolin-metal compound)；苯并噁唑(benzoxazole)、苯并噻唑(benzthiazole)及苯并咪唑系化合物；聚(對位苯基 乙烯)(PPV)系聚合物；螺[環接]化合物；聚茀、紅螢烯、以及類似者，但不限於此。
發光層可包括主體材料及摻雜物材料。主體材料包括稠合芳香環衍生物、含雜環化合物或類似者。具體而言，稠合芳香環衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、熒蒽化合物及類似者，並且含雜環化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物及類似者，但材料不限於此。
摻雜物材料包括芳胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、熒蒽化合物、金屬錯合物、以及類似者。具體而言，芳胺衍生物是一種具有經取代或未經取代之芳胺基之稠合芳香環衍生物，包括芳胺基-包括芘、蒽、crycene、二茚并芘(periflanthene)及類似者，而且苯乙烯胺化合物是一種經取代或未經取代之芳胺在其中係經至少一芳基乙烯基取代之化合物，並且選自由芳基、矽烷基(silyl)、烷基、環烷基及芳胺基所組成群組之一、二或更多個取代基為經取代或未經取代之。具體而言，包括了苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺或類似者，但苯乙烯胺化合物不限於此。此外，金屬錯合物包括銥錯合物、鉑錯合物或類似者，但不限於此。
電子轉移層是從電子注入層接收電子並將電子轉移至發光層之一層，適合作為電子轉移材料的是一種能夠順利從陰極接收電子、將電子移至發光層、以及具有高電子遷移率的材料。其特定實施例包括8-羥喹啉之Al錯合物；包括Alq3之錯合物；有機自由基化合物；羥黃酮-金屬錯合物及類似者，但不限於此。電子轉移層可與任何理想的陰極材料一起使用，如根據現有技術使用者。特別的是，適當的陰極材料實施例包括功 函數小，並且鋁層或銀層在其中跟著的常見材料。具體而言，陰極材料包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，而且在各例中，都有鋁層或銀層跟著。
電子注入層是從電極注入電子之一層，並且電子注入材料較佳為一種有能力轉移電子、有從陰極注入電子的效果、以及對發光層或發光材料具有優異電子注入效果之化合物，防止發光層中產生的激子移至電洞注入層，除此之外，還具有優異的薄膜成形能力。其特定實施例包括茀酮、蒽喹二甲烷、聯對苯醌、二氧化噻喃、氧唑、惡二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞茀基甲烷、蒽酮或類似者、以及其衍生物、金屬錯化合物、含氮5員環衍生物、以及類似者，但不限於此。
金屬錯化合物可包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、參(8-羥基喹啉)鋁、參(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、參(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥苯并[h]喹啉基)鈹、雙(10-羥苯并[h]喹啉基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉基)(鄰cresolato)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉基)(1-萘酚naphtholato)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉基)(2-naphtholato)鎵、以及類似者，但不限於此。
電洞阻隔層是阻隔電洞到達陰極之一層，而且形成條件一般可與電洞注入層相同。其特定實施例包括惡二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物及類似者，但不限於此。
根據本說明書之有機發光裝置可為頂部發射型、底部發射型或雙面發射型，端視所用材料而定。
在本說明書之一具體實施例中，除了有機發光裝置外，還可在有機太陽能電池或有機電晶體裡包括雜環化合物。
下述實施例將詳細描述藉由化學式1表示之雜環化合物、以及包括該雜環化合物之有機發光裝置的製備法。然而，下述實施例的目的只是為了說明，而且本說明書的範疇不限於此。
<合成例1>化學式1-2-1之合成
<合成例1-1>化合物1-A之合成
於無水乙醇(200ml)裡溶解2-氯-1,3-二硝苯(30g，148.1毫莫耳)之後，在氮氣下攪拌混合物。2-胺-5-溴苯硫酚(39.3g，192.5毫莫耳)及無水醋酸鈉(21.0g，255.8毫莫耳)係添加於此。令以上溶液回流2個小時，並接著在反應完成時，冷却至室溫。沖洗沈澱固體直到濾液變無色為止，並乾燥以獲得化合物1-A(45.6g，產率87%；MS：[M+H]+=353)。
<合成例1-2>化合物1-B之合成
將化合物1-A(45.6g，128.9毫莫耳)放到含水的1%氫氧化鈉(NaOH)溶液(850ml)裡，並且令混合物回流30分鐘。在結果冷却至室 溫之後，在減壓下過濾生成固體，同時用熱水沖洗直到固體變中性為止，並接著將固體乾燥以獲得化合物1-B(37.6g，產率95%；MS：[M+H]+=306)。
<合成例1-3>化合物1-C之合成
化合物1-B(32.4g，105.4毫莫耳)於乙醇(30ml)裡溶解之後，令10% Pd-C(1.12g，10.5毫莫耳)添加並分散於此，而且將混合物冷却至0℃。將聯氨單一水化物(25ml)緩慢滴式添加於此。在50℃下將混合物加熱30分鐘。反應完成之後，將反應產物冷却至室溫，使用乙醇過濾，並且將濾液真空蒸餾以獲得化合物1-C(27.7g，產率95.0%；MS：[M+H]+=276)。
<合成例1-4>化合物1-D之合成
令化合物1-C(27.7g，100.0毫莫耳)及乙醛(5.6ml，100.0毫莫耳)在乙酸乙酯(150ml)裡回流1小時。乙酸乙酯在減壓下移除之後，結果係於氯仿(250ml)裡溶解，並且將2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌(DDQ)(25.0g，110.1毫莫耳)添加於此。在室溫下攪拌混合物1小時。使用四氫呋喃/己烷(THF/己烷：1/3)溶液，使藉由真空蒸餾混合物獲得之黑色固體立柱(columned)，用以獲得化合物1-D(22.9g，產率76.0%；MS：[M+H]+=300)。
<合成例1-5>化合物1-E之合成
混合30%過氧化氫(H2O2)(30ml)與乙醇(290ml)之後，將硫酸鎂添加於此。在室溫下攪拌結果3小時，並接著過濾。將獲得之溶液存放於冷凍器裡。於以上製備之溶液(110ml，110毫莫耳)裡溶解化合物1-D(31.7g，100毫莫耳)之後，將甲基三氧代錸(methyltrioxorhenium)(0.25g， 1.0毫莫耳)添加於此，並且在室溫下攪拌結果5小時。反應完成之後，將結果倒入含水重亞硫酸鈉溶液。這是用氯仿萃取到的，並且使用硫酸鎂乾燥有機層，加以過濾並接著進行真空蒸餾。使用二氯甲烷/二乙醚(diethlyether)(CH2Cl2/二乙醚：1/1)，藉由管柱層析法純化獲得之混合物，用以獲得化合物1-E(27.6g，產率79.0%；MS：[M+H]+=348)。
<合成例1-6>化學式1-2-1之合成
於四氫呋喃(THF)裡溶解化合物1-E(17.5g，50.0毫莫耳)與(10-苯蒽-9-基)硼酸(14.9g，50.0毫莫耳)。2M之碳酸鉀(K2CO3)溶液(72mL)及肆(三苯膦)鈀(0)(1.10g，1.91毫莫耳)係添加於此，並且令結果回流12小時。反應完成之後，將結果冷却至室溫，加以過濾，並接著用水及乙醇沖洗數次。使用氯仿、乙酸乙酯及二乙醚將過濾後的固體產物再結晶，用以獲得化學式1-2-1之化合物(11.8g，產率45%；MS：[M+H]+=523)。
<合成例2>化學式1-3-1之合成
[化合物2-B] [化學式1-3-1]
<合成例2-1>化合物2-A之合成
以如同合成例1-4之方式獲得化合物2-A(25.8g，產率78.0%；MS：[M+H]+=330)，差別在於使用的是丙醛(7.2ml，100.0毫莫耳)而不是乙醛。
<合成例2-2>化合物2-B之合成
以如同合成例1-5的方式獲得化合物2-B(26.2g，產率72.0%；MS：[M+H]+=362)，差別在於使用的是化合物2-A(31.7g，100毫莫耳)而不是化合物1-D。
<合成例2-3>化學式1-3-1之合成
以如同合成例1-6的方式獲得化學式1-3-1之化合物(18.2g，產率68%；MS：[M+H]+=537)，差別在於使用的是化合物2-B(18.2g，50.0毫莫耳)而不是化合物1-E。
<合成例3>化學式1-3-4之合成
以如同合成例1-6的方式獲得化學式1-3-4之化合物(23.3g，產率76%；MS：[M+H]+=613)，差別在於使用的是化合物2-B(18.2g，50.0毫莫耳)而不是化合物1-E，並且使用的是(10-([1,1'-聯苯]-4-基)蒽-9-基)硼 酸(18.7g，50.0毫莫耳)而不是(10-苯蒽-9-基)硼酸。
<合成例4>化學式1-3-5之合成
以如同合成例1-6的方式獲得化學式1-3-5之化合物(23.5g，產率72%；MS：[M+H]+=653)，差別在於使用的是化合物2-B(18.2g，50.0毫莫耳)而不是化合物1-E，並且使用的是(10-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)蒽-9-基)硼酸(20.7g，50.0毫莫耳)而不是(10-苯蒽-9-基)硼酸。
<合成例5>化學式1-3-6之合成
以如同合成例1-6的方式獲得化學式1-3-6之化合物(20.8g，產率68%；MS：[M+H]+=613)，差別在於使用的是化合物2-B(18.2g，50.0毫莫耳)而不是化合物1-E，並且使用的是(10-([1,1'-聯苯]-3-基)蒽-9-基)硼 酸(18.7g，50.0毫莫耳)而不是(10-苯蒽-9-基)硼酸。
<合成例6>化學式1-3-12之合成
以如同合成例1-6的方式獲得化學式1-3-12之化合物(19.7g，產率70%；MS：[M+H]+=562)，差別在於使用的是化合物2-B(18.2g，50.0毫莫耳)而不是化合物1-E，並且使用的是(10-(4-氰苯基)蒽-9-基)硼酸(16.2g，50.0毫莫耳)而不是(10-苯蒽-9-基)硼酸。
<合成例7>化學式1-3-18之合成
以如同合成例1-6的方式獲得化學式1-3-18之化合物(19.9g，產率62%；MS：[M+H]+=613)，差別在於使用的是化合物2-B(18.2g，50.0毫莫耳)而不是化合物1-E，並且使用的是(3-(10-苯蒽-9-基)苯基)硼酸(18.7g，50.0毫莫耳)而不是(10-苯蒽-9-基)硼酸。
<合成例8>化學式1-3-19之合成
以如同合成例1-6的方式獲得化學式1-3-19之化合物(22.4g，產率73%；MS：[M+H]+=613)，差別在於使用的是化合物2-B(18.2g，50.0毫莫耳)而不是化合物1-E，並且使用的是2-(9,10-二苯蒽-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環(22.8g，50.0毫莫耳)而不是(10-苯蒽-9-基)硼酸。
<合成例9>化學式1-3-26之合成
以如同合成例1-6的方式獲得化學式1-3-26之化合物(18.5g，產率76%；MS：[M+H]+=487)，差別在於使用的是化合物2-B(18.2g，50.0毫莫耳)而不是化合物1-E，並且使用的是(4-(萘-2-基)苯基)硼酸(12.4g，50.0毫莫耳)而不是(10-苯蒽-9-基)硼酸。
<合成例10>化學式1-3-28之合成
以如同合成例1-6的方式獲得化學式1-3-28之化合物(17.5g，產率72%；MS：[M+H]+=487)，差別在於使用的是化合物2-B(18.2g，50.0毫莫耳)而不是化合物1-E，並且使用的是(3,8-二氫芘-4-基)硼酸(12.4g，50.0毫莫耳)而不是(10-苯蒽-9-基)硼酸。
<合成例11>化學式1-3-29之合成
以如同合成例1-6的方式獲得化學式1-3-29之化合物(17.9g，產率67%；MS：[M+H]+=535)，差別在於使用的是化合物2-B(18.2g，50.0毫莫耳)而不是化合物1-E，並且使用的是苝-3-基硼酸(14.8g，50.0毫莫耳)而不是(10-苯蒽-9-基)硼酸。
<合成例12>化學式1-3-30之合成
以如同合成例1-6的方式獲得化學式1-3-30之化合物(15.7g，產率65%；MS：[M+H]+=485)，差別在於使用的是化合物2-B(18.2g，50.0毫莫耳)而不是化合物1-E，並且使用的是熒蒽-3-基硼酸(12.3g，50.0毫莫耳)而不是(10-苯蒽-9-基)硼酸。
<合成例13>化學式1-3-34之合成
以如同合成例1-6的方式獲得化學式1-3-34之化合物(23.4g，產率78%；MS：[M+H]+=599)，差別在於使用的是化合物2-B(18.2g，50.0毫莫耳)而不是化合物1-E，並且使用的是(9,9'-螺聯[茀]-2-基硼酸(18.0g，50.0毫莫耳)而不是(10-苯蒽-9-基)硼酸。
<合成例14>化學式1-4-1之合成
<合成例14-1>化合物14-A之合成
以如同合成例1-4之方式獲得化合物14-A(33.8g，產率89%；MS：[M+H]+=378)，差別在於使用的是苯甲醛(10.6g，100.0毫莫耳)而不是乙醛。
<合成例14-2>化合物14-B之合成
以如同合成例1-5的方式獲得化合物14-B(31.7g，產率77.0%；MS：[M+H]+=410)，差別在於使用的是化合物14-A(37.9g，100毫莫耳)而不是化合物1-D。
<合成例14-3>化合物1-4-1之合成
以如同合成例1-6的方式獲得化學式1-4-1之化合物(20.5g，產率70%；MS：[M+H]+=585)，差別在於使用的是化合物14-B(20.6g，50.0 毫莫耳)而不是化合物1-E。
<合成例15>化學式1-5-17之合成
<合成例15-1>化合物15-A之合成
以如同合成例1-1、合成例1-2及合成例1-3之方式獲得化合物15-A(19.7g，產率62%；ms：[M+H]+=215)，差別在於使用的是2-胺苯硫酚(24.1g，192.5毫莫耳)而不是2-氯-1,3-二硝苯。
<合成例15-2>化合物15-B之合成
以如同合成例1-4之方式獲得化合物15-B(31.5g，產率83%；MS：[M+H]+=378)，差別在於使用的是4-溴苯甲醛(18.5g，100.0毫莫耳)而不是乙醛。
<合成例15-3>化學式15-C之合成
以如同合成例1-5的方式獲得化合物15-C(32.5g，產率79.0%；MS：[M+H]+=410)，差別在於使用的是化合物15-B(37.9g，100毫莫耳)而不是化合物1-D。
<合成例15-4>化學式1-5-17之合成
以如同合成例1-6的方式獲得化學式1-5-17之化合物(18.7g，產率64%；MS：[M+H]+=585)，差別在於使用的是化合物15-C(20.6g，50.0毫莫耳)而不是化合物1-E。
<合成例16>化學式1-12-1之合成
<合成例16-1>化合物16-A之合成
將化合物1-E(24.4g，70.0毫莫耳)、雙(頻哪醇)二硼烷(19.6g，77.0毫莫耳)、乙酸鉀(20.6g，210毫莫耳)[1,1'-雙(聯苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)(1.2g，2.1毫莫耳)及三環己[基]膦(1.2g，2.4毫莫耳)置於二噁烷(350ml)裡，並且令混合物回流5小時。反應完成之後，將結果冷却至室溫，並且進行真空蒸餾以移除溶劑。在氯仿裡溶解結果，用水沖洗三次，並且使用硫酸鎂分離並乾燥有機層。產生的有機層進行真空蒸餾以獲得化合物16-A(23.0g，產率83%；MS：[M+H]+=397)。
<合成例16-2>化學式1-12-1之合成
於四氫呋喃(THF)裡溶解化合物16-A(19.8g，50毫莫耳)與(4-溴苯)二苯基膦氧(17.9g，50毫莫耳)。2M之碳酸鉀(K2CO3)溶液(72mL)及肆(三苯膦)鈀(0)(1.10g，1.91毫莫耳)係添加於此，並且令結果回流3小時。反應完成之後，將結果冷却至室溫，加以過濾，並接著用水及乙醇沖洗。使用THF/己烷(1/3)，藉由管柱層析法純化過濾後的固體產物，用以獲得化學式1-12-1之化合物(14.5g，產率53%；MS：[M+H]+=547)。
<合成例2-1>化學式2-5-17之合成
<合成例2-1-1>化合物2-1-B之合成
化合物2-1-A(50g，233.4毫莫耳)係置於三氯化磷(30.5ml，350.1毫莫耳)，並且以220℃加熱混合物3小時。使用乾四氫呋喃萃取結果以獲得褐色固體。該固體係於乙醇(600ml)裡溶解並加熱至80℃，然後將含水的10%氫氧化鉀(KOH)溶液(200ml)滴式添加於此。將生成的固體過濾，並且藉由管柱層析法純化利用真空蒸餾濾液獲得之固體，用以獲得化合物2-1-B(25.5g，產率45%；MS：[M+H]+=261)。
<合成例2-1-2>化合物2-1-C之合成
化合物2-1-B(25.5g，105.0毫莫耳)於氯仿(550ml)裡溶解之後，將三乙胺(19.0ml，136.9毫莫耳)及二碳酸二-三級丁基酯(29.8g，136.9毫莫耳)添加於此。在室溫下攪拌結果1小時，並且在反應完成時進行真空蒸餾。藉由管柱層析法純化所獲得之油以獲得化合物2-1-C(34.4g，產率91%；MS：[M+H]+=361)。
<合成例2-1-3>化合物2-1-D之合成
將化合物2-1-C(30.0g，83.3毫莫耳)、溴苯(8.7ml，83.3毫莫耳)、碳酸銫(54.3毫莫耳、166.6毫莫耳)及二氯(1,3-雙(聯苯膦基)丙烷)鎳(4.5g，8.3毫莫耳)置於二噁烷裡，並且令混合物回流1小時。反應完成之後，使用氯仿及水萃取藉由真空蒸餾該結果所獲得之固體。有機層係使用硫酸鎂乾燥、加以過濾，並接著進行真空蒸餾以獲得化合物2-1-D(32.0g，產率88%；MS：[M+H]+=437)。
<合成例2-1-4>化合物2-1-E之合成
化合物2-1-D(32.0g，73.3毫莫耳)於氯仿(75ml)裡溶解之後，將三氟乙酸(57ml，739.1毫莫耳)添加於此。在室溫下將結果攪拌20分鐘，並且真空蒸餾該結果獲得之材料係於乙酸乙酯裡溶解、置於含水之碳酸氫鈉溶液裡，然後加以攪拌。使用乙酸乙酯萃取結果三次，並且使用硫酸鎂乾燥有機層，然後進行真空蒸餾以獲得化合物2-1-E(24.4g，產率99%；MS：[M+H]+=337)。
<合成例2-1-5>化合物2-1-F之合成
化合物2-1-E(24.4g，72.6毫莫耳)於乙醇(30ml)裡溶解之後，令10% Pd-C(0.78g，7.3毫莫耳)添加並分散於此，而且將混合物冷却至0℃。將聯氨單一水化物(18ml)緩慢滴式添加於此。在50℃下將混合物加熱30分鐘。反應完成之後，將反應產物冷却至室溫，使用乙醇過濾，並且將濾液真空蒸餾以獲得化合物2-1-F(21.8g，產率98.0%；MS：[M+H]+=307)。
<合成例2-1-6>化合物2-1-G之合成
令化合物2-1-F(21.4g，70.0毫莫耳)及4-溴苯甲醛(13.0 g，70.0毫莫耳)在乙酸乙酯(100ml)裡回流1小時。乙酸乙酯在減壓下移除之後，結果係於氯仿(200ml)裡溶解，並且將2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌(DDQ)(17.5g，77.0毫莫耳)添加於此。在室溫下攪拌混合物1小時。使用四氫呋喃/己烷(1/4)溶液，使藉由真空蒸餾混合物獲得之黑色固體立柱(columned)，用以獲得化合物2-1-G(27.4g，產率83%；MS：[M+H]+=471)。
<合成例2-1-7>化學式2-5-17之合成
於四氫呋喃(THF)裡溶解化合物2-1-G(23.6g，50.0毫莫耳)與(10-苯蒽-9-基)硼酸(14.9g，50.0毫莫耳)。2M之碳酸鉀(K2CO3)溶液(72mL)及肆(三苯膦)鈀(0)(1.10g，1.91毫莫耳)係添加於此，並且令結果回流12小時。反應完成之後，將結果冷却至室溫，加以過濾，並接著用水及乙醇沖洗數次。使用氯仿及乙酸乙酯將過濾後的固體產物再結晶，用以獲得化學式2-5-17之化合物(11.8g，產率45%；MS：[M+H]+=523)。
<合成例2-2>化學式2-12-3之合成
將化合物2-1-G(23.6g，50.0毫莫耳)、二苯基膦氧(15.2g， 75.0毫莫耳)、二氯(1,3-雙(聯苯膦基)丙烷)鎳(2.7g，5.0毫莫耳)及碳酸銫(32.6g，100.0毫莫耳)置於二噁烷裡，並且令混合物回流1小時。反應完成之後，將生成的固體過濾，並接著藉由管柱層析法純化以獲得化學式2-12-3之化合物(15.1g，產率51%；MS：[M+H]+=593)。
<實驗例>
<實驗例1-1>
上有氧化銦錫(ITO)塗布成厚度500Å薄膜之玻璃基材係置於蒸餾水裡(蒸餾水裡溶有去污劑)，並以超音波清潔。關於去污劑，用的是Fischer Corporation的產品，並且關於蒸餾水，使用的是利用Millipore Corporation所製濾器過濾兩次的蒸餾水。ITO清潔30分鐘之後，使用蒸餾水重複二次歷時10分鐘的超音波清洗。利用蒸餾水清潔結束之後，基材係以異丙醇、丙酮及甲醇溶劑超音波清潔，並且乾燥，然後轉移至電漿清潔器。此外，基材是用氧電漿清潔5分鐘，然後轉移至真空沈積器。
在如以上製備的透明ITO電極上，藉由熱真空沉積以下化學式之六腈六氮聯三伸苯(HAT)，形成厚度達100Å之電洞注入層。
於該電洞注入層上，藉由真空沉積以上所示化學式之4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺]聯苯(NPB)(1,000Å)形成電洞傳輸層
隨後，藉由以10：1之重量比真空沉積以下所示的GH及GD，在電洞傳輸層上形成膜厚為230Å之發光層。
由真空沉積化學式1-2-1之化合物，在發光層上形成厚度為350Å之電子注入及轉移層。
陰極是藉由以連貫順序沉積厚度達15Å之氟化鋰及厚度達2,000Å之鋁，在電子注入及轉移層上形成。
在以上程序中，有機材料的沉積率是維持在0.4至0.7Å/sec， 陰極的氟化鋰及鋁分別維持0.3Å/sec及2Å/sec的沉積率，而且沉積時的真空度是維持在2 x 10-7至5 x 10-6托，因而製造出有機發光裝置。
<比較例1>
有機發光裝置是以如同實驗例1-1的方式製造，差別在於使用的是下述化學式ET-A之化合物而不是化學式1-2-1的化合物。
<實驗例1-2至1-12>
實驗例1-2至1-12的有機發光裝置是以如同實驗例1-1的方式製造，差別在於使用的是表1中所示的各化合物而不是化學式1-2-1的化合物。
施加電流(10mA/cm2)至實驗例1-1至1-12及比較例1中製造的有機發光裝置，結果是在表1中顯示。
如表1的結果所示，根據本說明書一具體實施例之雜環化合物可當作有機發光裝置之有機材料層材料使用，特別的是，該雜環化合物若是用在有機材料層之中的電子注入及轉移層，有機發光裝置在效率、驅動電壓、穩定性及類似者方面呈現優良的特性。特別表明的是，本化合物因優異的熱穩定性、HOMO層級深、以及電洞穩定性而呈現優良的特性。本化合物具有之一項優點在於其改善有機發光裝置的效率，並且可因為化合物的熱穩定性而改善裝置穩定性。
<實驗例2-1>
在如實驗例1-1中製備的透明ITO電極上，藉由熱真空沉積 上述化學式之六腈六氮聯三伸苯(HAT)，形成厚度達100Å之電洞注入層。
電洞傳輸層是在電洞注入層上，藉由以連貫順序，真空沉積上述化學式之4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺]聯苯(NPB)(700Å)、六腈六氮聯三伸苯(HAT)(50Å)及4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺]聯苯(NPB)(700Å)形成。
隨後，藉由以25：1之重量比真空沉積以下所示的BH及BD，在電洞傳輸層上形成膜厚為200Å之發光層。
藉由以1：1的重量比，真空沉積化學式1-2-1之化合物及喹酸鋰(lithium quinalate)(LiQ)，在發光層上形成厚度為300Å之電子注入及轉移層。
陰極是藉由以連貫順序沉積厚度達15Å之氟化鋰及厚度達2,000Å之鋁，在電子注入及轉移層上形成。
在以上程序中，有機材料的沉積率是維持在0.4至0.7Å/sec，陰極的氟化鋰及鋁分別維持0.3Å/sec及2Å/sec的沉積率，而且沉積時的真空度是維持在2 x 10-7至5 x 10-6托，因而製造出有機發光裝置。
<比較例2>
有機發光裝置是以如同實驗例2-1的方式製造，差別在於使用的是下述化學式ET-A之化合物而不是化學式1-1-2的化合物。
<實驗例2-2至2-12>
實驗例2-1至2-12的有機發光裝置是以如同實驗例2-1的方式製造，差別在於使用的是表2中所示的各化合物而不是化學式1-2-1的化合物。
施加電流(10mA/cm2)至實驗例2-1至2-12及比較例2中製造的有機發光裝置，結果是在表2中顯示。
如表2的結果所示，根據本說明書一具體實施例之雜環化合物可當作有機發光裝置之有機材料層材料使用，特別的是，該雜環化合物若是用在有機材料層之中的電子注入及轉移層，有機發光裝置在效率、驅動電壓、穩定性及類似者方面呈現優良的特性。特別表明的是，本化合物因優異的熱穩定性、HOMO層級深、以及電洞穩定性而呈現優良的特性。本化合物可在包括有機發光裝置之有機電子裝置中獨自使用、或當作與諸如LiQ等n型摻雜物之混合物使用。本化合物具有之一項優點在於其改善有機發光裝置的效率，並且可因為化合物的熱穩定性而改善裝置穩定性。
1‧‧‧基材
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子轉移層
7‧‧‧陰極

Claims (14)

  1. 一種雜環化合物，其係以下述的化學式1表示：： 其中，在化學式1中，X為O=S=O；或O=PR；R1為氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫氧基(alkylthioxy group)；經取代或未經取代之芳胂硫氧基(arylthioxy group)；經取代或未經取代之烷磺氧基(alkylsulfoxy group)；經取代或未經取代之芳磺酸基(arylsulfoxy group)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基(silyl)；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷胺基(alkylamine group)；經取代或未經取代之芳烷胺基(aralkylamine group)；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基 (heteroarylamine group)；經取代或未經取代之芳膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或包括N、O及S原子中一或多者之經取代或未經取代之雜環基(heteroring group)；以及R為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫氧基；經取代或未經取代之芳胂硫氧基；經取代或未經取代之烷磺氧基；經取代或未經取代之芳磺酸基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基(silyl)；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或包括N、O及S原子中之一或多者之經取代或未經取代之雜環基、或R及R2至R8鍵之中相鄰取代基彼此鍵結以形成脂肪環、芳香環、脂肪雜環或芳香雜環；以及R2至R8係彼此相同或不同，並且各獨立為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之氧化膦基；或包括N，O及S原子一或多者之經取代或未經取代之雜環基。
  2. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中R1 為經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之氧化膦基；或包括N，O及S原子一或多者之經取代或未經取代之雜環基。
  3. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中R2至R8係彼此相同或不同，並且各獨立為氫；烷基；烯基；芳基；氧化膦基；或包括N、O及S原子一或多者之雜環基；以及該烷基；該烯基；該芳基；該氧化膦基；以及包括N、O及S原子一或多者之該雜環基係未取代或經一個、兩個或更多個取代基取代，該取代基係選自由以下所組成之群組：氘、腈基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之氧化膦基、以及包括N、O及S原子之一或多者之經取代或未經取代之雜環基、或二或更多個取代基彼此鍵結以形成脂肪環、芳香環、脂肪雜環或芳香雜環、或形成螺鍵。
  4. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中R1至R8至少一者為下述結構中任一者：
  5. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中以化學式1表示的該雜環化合物係由下述結構中任一者表示： [化學式1-7-34] [化學式1-7-35] [化學式1-7-36] [化學式1-9-10] [化學式1-9-11] [化學式1-9-12] [化學式1-10-10] [化學式1-10-11] [化學式1-10-12]
  6. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中以化學式1表示的該雜環化合物係由下述結構中任一者表示： [化學式2-4-16] [化學式2-4-17] [化學式2-4-18] [化學式2-4-43] [化學式2-4-44] [化學式2-4-45] [化學式2-5-37] [化學式2-5-38] [化學式2-5-39] [化學式2-7-22] [化學式2-7-23] [化學式2-7-24] [化學式2-8-16] [化學式2-8-17] [化學式2-8-18] [化學式2-9-13] [化學式2-9-14] [化學式2-9-15]
  7. 一種有機發光裝置，其包含：第一電極；與該第一電極對立而設的第二電極；以及一或多個有機材料層，包括設於該第一電極與該第二電極之間的發光層，其中該有機材料層之一或多層包括如申請專利範圍第1至6項中任一項之雜環化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項之有機發光裝置，其中該有機材料層包括電子轉移層、電子注入層或同時實行電子轉移及電子注入之一層，並且該電子轉移層、該電子注入層或同時實行電子轉移及電子注入之該層包括該雜環化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項之有機發光裝置，其中該電子轉移層、該電子注入層或同時實行電子轉移及電子注入之該層係僅以該雜環化合物形成。
  10. 如申請專利範圍第8項之有機發光裝置，其中該電子轉移層、該電子注入層或同時實行電子轉移及電子注入之該層包括當作p型主體之該雜環化合物、以及當作摻雜物之n型摻雜物。
  11. 如申請專利範圍第10項之有機發光裝置，其中該n型摻雜物包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、鹼土金屬化合物、或其組合物。
  12. 如申請專利範圍第7項之有機發光裝置，其中 該發光層包括該雜環化合物。
  13. 如申請專利範圍第12項之有機發光裝置，其中該發光層包括當作主體之該雜環化合物、以及當作摻雜物之磷摻雜物化合物。
  14. 如申請專利範圍第7項之有機發光裝置，其中該有機材料層更包括一、二或更多層之選自由電洞注入層、電洞傳輸層、電子轉移層、電子注入層、電子阻隔層及電洞阻隔層所組成群組。
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9452464B2 (en) * 2011-07-06 2016-09-27 Federal-Mogul Corporation Method of forming a tubular member
TWI549957B (zh) 2013-09-30 2016-09-21 Ｌｇ化學股份有限公司 雜環化合物及使用其之有機發光裝置
KR101546788B1 (ko) * 2013-12-27 2015-08-24 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
JP6674542B2 (ja) * 2015-07-30 2020-04-01 四川知本快車創新科技研究院有限公司Ｓｉｃｈｕａｎ Ｋｎｏｗｌｅｄｇｅ Ｅｘｐｒｅｓｓ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ Ｆｏｒ Ｉｎｎｏｖａｔｉｖｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｃｏ， Ｌｔｄ． 供与体と受容体との間に２つの非共役ブリッジを有する光電変換デバイス用の熱活性化遅延蛍光有機分子
KR101904605B1 (ko) * 2015-10-06 2018-11-30 주식회사 엘지화학 이중 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP3171418A1 (en) * 2015-11-23 2017-05-24 Novaled GmbH Organic semiconductive layer comprising phosphine oxide compounds
KR102423180B1 (ko) * 2015-12-18 2022-07-21 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN106189363B (zh) * 2016-07-01 2018-04-10 湘潭大学 一类含2‑(2’‑羟基苯基)苯并咪唑衍生物合Cd(Ⅱ)的聚合金属配合物染料敏化剂及其制备方法和用途
CN106397326B (zh) * 2016-09-18 2019-06-18 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机发光化合物及含有它的有机发光器件
CN107915748B (zh) * 2017-11-14 2020-05-12 华东师范大学 一种4-(叔丁基)-1-苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩恶嗪的制备方法
CN111511733B (zh) * 2018-04-11 2023-09-15 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN108807712B (zh) * 2018-08-03 2020-08-04 上海钥熠电子科技有限公司 一种oled顶发光器件及显示装置
CN109988166A (zh) * 2019-04-30 2019-07-09 西安瑞联新材料股份有限公司 一种以菲啶衍生物为受体的化合物及其应用
CN111205295B (zh) * 2020-03-04 2021-03-19 西安瑞联新材料股份有限公司 一种以咪唑并咔唑为受体的化合物及其应用
CN111574565B (zh) * 2020-05-26 2023-08-22 武汉天马微电子有限公司 一种化合物及其制备方法和应用
EP4165052A1 (de) * 2020-06-29 2023-04-19 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20230312612A1 (en) * 2020-06-29 2023-10-05 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
CN114560872B (zh) * 2022-03-15 2023-06-20 上海八亿时空先进材料有限公司 一种杂环咪唑化合物及其应用
JP7449343B1 (ja) 2022-08-25 2024-03-13 株式会社栗本鐵工所 ベンディングロール

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4549192A (en) * 1984-07-31 1985-10-22 The Hilton-Davis Chemical Co. Electrochromic marking systems
US20100187980A1 (en) * 2007-04-26 2010-07-29 Basf Se Silanes containing phenothiazine-s-oxide or phenothiazine-s,s-dioxide groups and the use thereof in oleds

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1059952A (ja) * 1996-08-14 1998-03-03 Takasago Internatl Corp フェノチアジン誘導体、フェノキサジン誘導体、それを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体
DE19906655A1 (de) * 1999-02-18 2000-11-16 Bayer Ag Elektrochrome Vorrichtung mit verbesserter Lichtechtheit
US6919140B2 (en) * 2003-07-10 2005-07-19 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with high luminance
JP4635873B2 (ja) 2003-08-05 2011-02-23 東洋インキ製造株式会社 有機電界発光素子用材料およびそれを用いた有機電界発光素子
KR100648050B1 (ko) * 2004-09-24 2006-11-23 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
DE102004057073A1 (de) * 2004-11-25 2006-06-08 Basf Ag Verwendung von Phenothiazin-S-oxiden und -S,S-dioxiden als Matrixmaterialien für organische Leuchtdioden
DE102004057072A1 (de) * 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
DE102004057086A1 (de) 2004-11-25 2006-06-08 Basf Ag Phenothiazine, -S-oxide und S,S-dioxide sowie Phenoxazine als Emitter für OLED
TWI359803B (en) 2006-03-10 2012-03-11 Lg Chemical Ltd Tetraphenylnaphthalene derivatives and organic lig
WO2009047147A1 (de) 2007-10-02 2009-04-16 Basf Se Verwendung von acridinderivaten als matrixmaterialien und/oder elektronenblocker in oleds
US8216697B2 (en) 2009-02-13 2012-07-10 Global Oled Technology Llc OLED with fluoranthene-macrocyclic materials
JP2011178742A (ja) 2010-03-03 2011-09-15 Hodogaya Chem Co Ltd フェノキサジン環構造またはフェノチアジン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
US8691401B2 (en) 2010-04-16 2014-04-08 Basf Se Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in OLEDS
CN102939295B (zh) 2010-04-16 2017-05-24 Udc 爱尔兰有限责任公司 桥联苯并咪唑‑卡宾配合物及其在oled中的用途
IT1401176B1 (it) 2010-07-28 2013-07-12 Oeb S R L Dispositivo di supporto per un oggetto.
US8455867B2 (en) * 2010-10-26 2013-06-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR101486562B1 (ko) 2011-04-15 2015-01-28 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광자소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101872407B1 (ko) * 2011-06-22 2018-08-01 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치
EP2782975B1 (en) 2011-10-27 2018-01-10 Merck Patent GmbH Materials for electronic devices
KR20130049075A (ko) * 2011-11-03 2013-05-13 삼성디스플레이 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
KR20130074803A (ko) 2011-12-14 2013-07-05 주식회사 두산 아크리딘 구조를 포함하는 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
EP2752906B1 (en) 2012-05-31 2016-07-20 LG Display Co., Ltd. Organic light emitting diode
TWI606056B (zh) * 2012-12-21 2017-11-21 陶氏全球科技有限責任公司 用於有機發光二極體之組成物
KR101627754B1 (ko) * 2013-07-11 2016-06-07 제일모직 주식회사 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
TWI549957B (zh) 2013-09-30 2016-09-21 Ｌｇ化學股份有限公司 雜環化合物及使用其之有機發光裝置
CN104109532B (zh) 2014-04-03 2016-01-06 中节能万润股份有限公司 一种电子传输材料及其应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4549192A (en) * 1984-07-31 1985-10-22 The Hilton-Davis Chemical Co. Electrochromic marking systems
US20100187980A1 (en) * 2007-04-26 2010-07-29 Basf Se Silanes containing phenothiazine-s-oxide or phenothiazine-s,s-dioxide groups and the use thereof in oleds

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