CN106883131A - 胺化合物和包括该胺化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种由式1表示的胺化合物以及包括所述胺化合物的有机发光装置：其中X可选自由式2表示的基团：当所述由式1表示的胺化合物包括在有机发光装置的空穴传输区中时，有机发光装置可实现长寿命和高效率。

Description

胺化合物和包括该胺化合物的有机发光装置
相关申请的交叉参考
本申请要求于2015年12月15日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0179445号的优先权和利益，该专利申请的所有内容通过引用并入本文。
背景技术
本公开的示例的实施方式的一个或多个方面涉及胺化合物和包括所述胺化合物的有机发光装置。
近来，对于作为图像显示设备的有机电致发光显示器的开发正在活跃进行。有机发光显示器为自发光显示器，其中在发光层中，包括有机化合物的发光材料通过空穴和电子的复合来发光，所述空穴和电子分别从阳极和阴极注入到发光层中。如此，有机发光显示器不同于液晶显示器。
示例的有机发光装置可包括阳极、在所述阳极上的空穴传输层、在所述空穴传输层上的发光层、在所述发光层上的电子传输层和在所述电子传输层上的阴极。空穴从阳极注入，并且注入的空穴移动穿过空穴传输层而注入到发光层中。电子从阴极注入，并且注入的电子移动穿过电子传输层而注入到发光层中。注入到发光层中的空穴和电子可复合以在发光层中产生激子。有机发光装置可由此通过激子的辐射失活(例如，辐射衰变)来发光。然而，有机发光装置的配置不限于上述配置，且各种改变也是可能的。
将有机发光装置应用于显示器需要降低驱动电压并增加有机发光装置的发光效率和寿命。有机发光装置获得低驱动电压、高发光效率和长寿命的策略已经包括了空穴传输层等的标准化、稳定化等。在相关领域中已经开发了芳香胺化合物作为在空穴传输层中使用的空穴传输材料，但是与低的电荷容差(charge tolerance)和装置寿命有关的一些缺陷依然存在。在相关领域中也可使用被杂芳基取代的胺衍生物作为用于增加有机发光装置的寿命的材料。
当有机电致发光(EL)装置在蓝色发光区相比于红色发光区和绿色发光区具有低发光效率时，需要提高发光效率。此外，在相关领域中被杂芳基取代的胺衍生物在有机发光装置中可能不具有足够的耐高温性，而需要开发改进的材料。
发明内容
本公开的示例的实施方式的一个或多个方面针对能够在具有长寿命和高效率的有机发光装置中使用的胺化合物。
本公开的示例的实施方式的一个或多个方面针对具有长寿命和高效率的有机发光装置。
本公开的一个或多个示例的实施方式提供由式1表示的胺化合物：
<式1>
其中X选自由式2表示的基团：
<式2>
在式1和2中，
Y可为碳(C)、硅(Si)或锗(Ge)，
Z1至Z6可各自独立地为CR或N，
Ar1至Ar3可各自独立地为氢、氘、卤素原子、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基、具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至20个碳原子的烷基或具有3至20个碳原子的甲硅烷基，
L1至L3可各自独立地为直接连接键、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的亚芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的亚杂芳基，并且
R和R’可各自独立地为氢、氘、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基、具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基或具有1至20个碳原子的烷基。
在一个实施方式中，式1可由式3表示：
<式3>
在一个实施方式中，式1可由式4表示：
<式4>
在式4中，A可为O、S或CR2R3，
其中R2和R3各自独立地为氢、氘、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基。
在一个实施方式中，式1可由式5表示：
<式5>
在一个实施方式中，式1可由式6表示：
<式6>
在式中6，A可为O、S或CR2R3，
其中R2和R3各自独立地为氢、氘、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基。
在一个实施方式中，式1可由式7表示：
<式7>
在一个实施方式中，式1可由式8表示：
<式8>
在式8中，A可为O、S或CR2R3，
其中R2和R3各自独立地为氢、氘、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基。
在式3至8中，L1至L3和Ar1至Ar3可各自独立地与本文中关于式1所描述的相同。
在一个实施方式中，L1可为直接连接键、取代或未取代的二价的苯基或取代或未取代的二价的联苯基。
在一个实施方式中，Ar2可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或取代或未取代的芴基。
在一个实施方式中，Ar3可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或取代或未取代的萘基。
在一个实施方式中，式1可选自由化合物组1表示的化合物：
化合物组1
在本公开的一个实施方式中，有机发光装置包括阳极、空穴传输区、发光层、电子传输区和阴极。所述空穴传输区可在所述阳极上。所述发光层可在所述空穴传输区上。所述电子传输区可在所述发光层上。所述阴极可在所述电子传输区上。所述空穴传输区可包括由式1表示的胺化合物：
<式1>
其中X可选自由式2表示的基团：
<式2>
在式1和2中,
Y可为C、Si或Ge,
Z1至Z6可各自独立地为CR或N,
Ar1至Ar3可各自独立地为氢、氘、卤素原子、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基、具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至20个碳原子的烷基或具有3至20个碳原子的甲硅烷基,
L1至L3可各自独立地为直接连接键、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的亚芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的亚杂芳基，并且
R和R’可各自独立地为氢、氘、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基、具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基或具有1至20个碳原子的烷基。
在一个实施方式中，式1可由式3表示：
<式3>
在一个实施方式中，式1可由式4表示：
<式4>
在式4中，A可为O、S或CR2R3，
其中R2和R3各自独立地为氢、氘、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基。
在一个实施方式中，式1可由式5表示：
<式5>
在一个实施方式中，式1可由式6表示：
<式6>
在式中6，A可为O、S或CR2R3，
其中R2和R3各自独立地为氢、氘、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基。
在一个实施方式中，式1可由式7表示：
<式7>
在一个实施方式中，式1可由式8表示：
<式8>
在式8中，A可为O、S或CR2R3，
其中R2和R3各自独立地为氢、氘、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基。
在式3至8中，L1至L3和Ar1至Ar3可各自独立地与本文中关于式1所描述的相同。
在一个实施方式中，所述空穴传输区可包括至少一个选自由化合物组1表示的化合物：
化合物组1
附图说明
包括附图以使能够进一步理解本公开，并且附图被并入而构成该说明书的一部分。附图图示说明本公开的示例的实施方式，并且与说明书一起用来解释本公开的原理。在附图中：
图1为图示说明根据本公开的实施方式的有机发光装置的结构的截面示意图；以及
图2为图示说明根据本公开的实施方式的有机发光装置的结构的截面示意图。
具体实施方式
将参照附图根据示例的实施方式更详细描述本公开的以上对象、其他对象、特征和优点。然而，本公开可以不同的形式体现，并且不应被解释为限于本文阐释的示例的实施方式。确切的说，提供这些实施方式以使本公开将是充分和完整的，并且将完全地将本公开的范围传达给本领域技术人员。
说明书通篇相同的参考数字意指相同的要素，而可不提供其重复的描述。为了清楚，在附图中，层、膜、板、区等的厚度的尺寸可被放大。将理解的是，尽管本文中可使用术语第一、第二等来描述一个或多个要素，但是这些要素不应被这些术语限制。这些术语仅用来将一个要素与另一个要素区分。例如，第一要素可能等同地被称作第二要素，并且类似地，第二要素可能等同地被称作第一要素。如本文中使用的，除非上下文另有明确说明，单数形式同样意在包括复数形式。
还将理解的是，当术语“包括(comprises)”和/或“包括(comprising)”在说明书中使用时，明确所陈述的特征、数字、步骤、操作、要素、部件或其组合的存在，但不排除一种或多种其它特征、数字、步骤、操作、要素、部件或其组合的存在或添加。还将理解的是，当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“上”时，其可直接在另一部件上或者也可存在中间层。当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“之下”时，其可直接在另一部件之下或者也可存在中间层。
以下，将更详细地说明根据本公开的实施方式的胺化合物。
根据本公开的实施方式的胺化合物可由式1表示：
<式1>
其中X可选自由式2表示的基团：
<式2>
在式1和2中,
Y可为C、Si或Ge,
Z1至Z6可各自独立地为CR或N,
Ar1至Ar3可各自独立地为氢、氘、卤素原子、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基、具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至20个碳原子的烷基或具有3至20个碳原子的甲硅烷基,
L1至L3可各自独立地为直接连接键、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的亚芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的亚杂芳基，并且
R和R’可各自独立地为氢、氘、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基、具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基或具有1至20个碳原子的烷基。
相邻的R和R’可彼此结合(例如，连接或连结)以形成环。
在说明书中，术语“取代或未取代的”可意指：i)具有选自以下的至少一个取代基的取代或未取代的基团：氢、卤素基团(例如，卤素原子)、腈基、硝基、氨基、磷氧基、烷氧基、芳氧基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、烷基磺氧基、芳基磺氧基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基和杂环基，或者ii)具有通过连接至少两个上述取代基获得的取代基的取代或未取代的基团。例如，所述通过连接至少两个取代基获得的取代基可为联苯基。联苯基可看做芳基或可看做通过连接两个苯基获得的取代基。
芳基可为单环芳基或多环芳基。单环芳基可为，例如，苯基、联苯基、三联苯基等。多环芳基可为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等。
芴基可被取代，并且两个或更多个芴基取代基可组合以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可获得然而，本公开的实施方式不限于此。
甲硅烷基可为，例如，三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。
烷基可为而不限于，例如，甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基等。
通过相邻基团结合(例如，连结)形成环可意指相邻基团可结合(例如，连结)以形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环或取代或未取代的芳族杂环。
在说明书中，术语“相邻基团”可意指彼此直接连接的原子上的取代基、三维结构中位置彼此接近的取代基和/或在单个原子上取代的两个或更多个取代基。例如，在苯环中邻位的两个取代基和在脂肪族环中的同一个碳上的两个取代基都可被看做“相邻基团。”
L1可为直接连接键、取代或未取代的二价的苯基或取代或未取代的二价的联苯基。当L1为取代或未取代的二价的苯基时，胺基环和Y可通过所述苯基的位置1和3或位置1和4结合(例如，连结)。
Ar2可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或取代或未取代的芴基。
Ar3可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或取代或未取代的萘基。
式1可由式3表示：
<式3>
式1可由式9表示：
<式9>
式1可由式4表示：
<式4>
在式4中，A可为O、S或CR2R3，
其中R2和R3各自独立地为氢、氘、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基。
式1可由式5表示：
<式5>
式1可由式10表示：
<式10>
式1可由式6表示：
<式6>
在式6中，A可为O、S或CR2R3，
其中R2和R3各自独立地为氢、氘、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基。
式1可由式7表示：
<式7>
式1可由式11表示：
<式11>
式1可由式8表示：
<式8>
在式8中，A可为O、S或CR2R3，
其中R2和R3各自独立地为氢、氘、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基。
在式3至8中，L1至L3和Ar1至Ar3可各自独立地与本文中关于式1所描述的相同。
式1可选自由化合物组1表示的化合物：
化合物组1
在根据本公开的实施方式的胺化合物中，有助于长寿命的胺基和有助于高电荷容差的芴基相结合。由于胺基周围的共轭结构，可提高自由基的稳定性，从而保持胺基的性质并进一步有助于有机发光装置的高电荷容差。
以下，将更详细地说明根据本公开的实施方式的有机发光装置。所述说明将关注于上述根据本公开的实施方式的胺化合物的不同的点，并且之后将是未经说明的部分。
图1为图示说明根据本公开的实施方式的有机发光装置的结构的截面示意图。图2为图示说明根据本公开的实施方式的有机发光装置的结构的截面示意图。
参照图1和2，根据本公开的实施方式的有机发光装置10包括阳极AN、空穴传输区HTR、发光层EML、电子传输区ETR和阴极CAT。
阳极AN可具有导电性(例如，是导电的)。阳极AN可为像素电极或阳极。阳极AN可为透射电极、半透射反射电极或反射电极。当阳极AN为透射电极时，阳极AN可使用透明金属氧化物(比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO))形成。当阳极AN为半透射反射电极或反射电极时，阳极AN可包括银(Ag)、镁(Mg)、铜(Cu)、铝(Al)、铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、镍(Ni)、钕(Nd)、铱(Ir)、铬(Cr)、锂(Li)、钙(Ca)、LiF/Ca、LiF/Al、钼(Mo)、钛(Ti)、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。阳极AN可包括多个层，所述多个层包括使用以上材料形成的反射层和/或半透射反射层和/或使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射层。
空穴传输区HTR可提供在阳极AN上。空穴传输区HTR可包括选自空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可为，例如，约至约
空穴传输区HTR可具有使用单种材形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层或包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可具有单层结构(比如空穴注入层HIL和/或空穴传输层HTL)或使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层。在一些实施方式中，空穴传输区HTR可具有而不限于，使用多种不同材料形成的单个层，或者从阳极AN(例如，在阳极上或上方)起层压的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层的多层层压结构。
空穴传输区HTR可使用一种或多种适当的方法(比如真空沉积法、旋转涂布法、浇法注、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和/或激光诱导的热成像(LITI)法)形成。
当空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL时，空穴传输区HTR可包括而不限于，酞菁化合物(比如铜酞菁、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间-甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)和/或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)等)。
在空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL的情况下，空穴传输区HTR可包括由式1表示的胺化合物：
<式1>
其中X选自由式2表示的基团：
<式2>
在式1和2中，
Y可为碳(C)、硅(Si)或锗(Ge)，
Z1至Z6可各自独立地为CR或N，
Ar1至Ar3可各自独立地为氢、氘、卤素原子、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基、具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至20个碳原子的烷基或具有3至20个碳原子的甲硅烷基，
L1至L3可各自独立地为直接连接键、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的亚芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的亚杂芳基，并且
R和R’可各自独立地为氢、氘、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基、具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基或具有1至20个碳原子的烷基。
相邻的R和R’可彼此结合(例如，连结)以形成环。
L1可为直接连接键、取代或未取代的二价的苯基或取代或未取代的二价的联苯基。当L1为取代或未取代的二价的苯基时，胺基和Y可通过所述苯基的位置1和3或位置1和4结合(例如，连结)。
Ar2可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或取代或未取代的芴基。
Ar3可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或取代或未取代的萘基。
式1可由式3表示：
<式3>
式1可由式9表示：
<式9>
式1可由式4表示：
<式4>
在式4中，A可为O、S或CR2R3，
其中R2和R3各自独立地为氢、氘、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基。
式1可由式5表示：
<式5>
式1可由式10表示：
<式10>
式1可由式6表示：
<式6>
在式6中，A可为O、S或CR2R3，
其中R2和R3各自独立地为氢、氘、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基。
式1可由式7表示：
<式7>
式1可由式11表示：
<式11>
式1可由式8表示：
<式8>
在式8中，A可为O、S或CR2R3，
其中R2和R3各自独立地为氢、氘、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基。
在式3至8中，L1至L3和Ar1至Ar3可各自独立地与本文中关于式1所描述的相同。
空穴传输区HTR可包括至少一个选自由化合物组1表示的化合物：
化合物组1
空穴传输区HTR的厚度可为约至约以及在一些实施方式中，约至约当空穴传输区HTR包括(例如同时包括)空穴注入层HIL和空穴传输层HTL两者时，空穴注入层HIL的厚度可为约至小于约以及在一些实施方式中，约至约空穴传输层HTL的厚度可为约至约当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL和空穴传输层HTL的厚度满足这些范围时，在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的空穴传输特性。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料以改善导电性能。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可选自而不限于，醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物。例如，p-掺杂剂的非限制性实例可包括而不限于，醌衍生物(比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰苯醌二甲烷(F4-TCNQ))和/或金属氧化物(比如钨氧化物和/或钼氧化物)。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL以外，空穴传输区HTR可进一步包括选自空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。空穴缓冲层可根据由发光层EML发射的光的波长补偿光学共振距离(例如，被用来调节光学共振距离以匹配由发光层发射的光的波长)并增加发光效率。包括在空穴传输区HTR中的材料也可包括在空穴缓冲层中。电子阻挡层可防止或减少从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的电子注入。
发光层EML可在空穴传输区HTR上。发光层EML的厚度可为，例如，约至约发光层EML可为使用单种材形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
发光层EML可发射红光、绿光、蓝光、白光、黄光或青光。发光层EML可包括荧光材料和/或磷光材料。在一些实施方式中，发光层EML可包括主体和/或掺杂剂。发光层EML可具有例如，约10nm至约60nm的厚度。
发光层可包括稠合多环芳族衍生物作为主体，其可为蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、衍生物、苯并蒽衍生物或苯并菲衍生物。发光层EML可包括蒽衍生物和/或芘衍生物。
蒽衍生物可由例如式12表示：
<式12>
在式12中，R11至R20可各自独立地为具有6至30个碳原子的芳基、具有1至30个碳原子的杂芳基、具有1至15个碳原子的烷基、甲硅烷基、卤素原子、氢或氘。多个相邻的R11至R20基团可结合以形成饱和或不饱和的环。在一些实施方式中，c和d可各自独立地为选自0至5的整数。
每个用作为R11至R20的具有1至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基可包括而不限于，苯并噻唑基、噻吩基、噻吩并噻吩基、噻吩并噻吩并噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、喹喔啉基等。
每个用作为R11至R20的具有1至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基可包括而不限于，苯并噻唑基、噻吩基、噻吩并噻吩基、噻吩并噻吩并噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、喹喔啉基等。在一些实施方式中，每个用作为R11至R20的具有1至15个碳原子的烷基可包括而不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲-丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。可包括但不限于，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片烷基、2-降冰片烷基等。
发光层EML可包括选自由化合物组2表示的化合物中的至少一个：
化合物组2
发光层可包括掺杂剂，例如而不限于，苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对-甲苯基氨基)-4’-[(二-对-甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBPe))和/或芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
电子传输区ETR可在发光层EML上。电子传输区ETR可包括而不限于选自电子阻挡层、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。
电子传输区ETR可具有由单种材形成的单个层、由多种材料形成的单个层或包括由多种材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可具有单层结构(比如电子注入层EIL和/或电子传输层ETL)或由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在一些实施方式中，电子传输区ETR可具有而不限于从发光层EML(例如，在发光层上或上方)起层压的电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层/电子传输层ETL/电子注入层EIL的多层层压结构。电子传输区ETR的厚度可为，例如，约至约
电子传输区ETR可使用一种或多种适当的方法(比如真空沉积法、旋转涂布法、浇法注、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和/或激光诱导的热成像(LITI)法)形成。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输区ETR可包括而不限于，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)-联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑基-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯基-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)和/或其混合物。电子传输层ETL的厚度可为约至约以及在一些实施方式中，可为约至约当电子传输层ETL的厚度满足这些范围时，在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的电子传输特性。
当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子传输区ETR可包括而不限于，LiF、8-羟基喹啉锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系金属(比如镱(Yb))和/或金属卤化物(比如RbCl和/或RbI)。电子注入层EIL可使用空穴传输材料和绝缘的金属-有机盐(例如，有机金属络合物)的混合物形成。所述金属-有机盐可具有约4eV或更高的能带间隙。例如，金属-有机盐可包括，例如，金属醋酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮化物和/或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可为约至约以及在一些实施方式中，约至约当电子注入层EIL的厚度满足这些范围时，在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的电子注入特性。
如上所述，电子传输区ETR可包括空穴阻挡层。所述空穴阻挡层可包括而不限于，例如，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和/或4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)。
阴极CAT可在电子传输区ETR上。阴极CAT可为共用电极或阴极。阴极CAT可为透射电极、半透射反射电极或反射电极。当阴极CAT为透射电极时，阴极CAT可包括透明金属氧化物(例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等)。
当阴极CAT为半透射反射电极或反射电极时，阴极CAT可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。阴极CAT可具有多层结构，所述多层结构包括使用上述材料形成的反射层和/或半透射反射层和使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
阴极CAT可与辅助电极连接。当阴极CAT与辅助电极连接时，阴极CAT的电阻可减小。
在有机发光装置10中，可向阳极AN和阴极CAT中的每个施加电压，从阳极AN注入的空穴可移动穿过空穴传输区HTR至发光层EML，并且从阴极CAT注入的电子可移动穿过电子传输区ETR至发光层EML。电子和空穴可在发光层EML中复合以产生激子，并且激子可通过从激发态向基态跃迁(例如，辐射衰变)发光。
当有机发光装置10为顶部发光类型(例如，顶部发光装置)时，阳极AN可为反射电极，并且阴极CAT可为透射电极或半透射反射电极。当有机发光装置10为底部发光类型(例如，底部发光装置)时，阳极AN可为透射电极或半透射反射电极，并且阴极CAT可为反射电极。
根据本公开的实施方式的有机发光装置在空穴传输区中可包括胺化合物，所述胺化合物通过将有助于长寿命的胺基和有助于高电荷容差的环芴基结合而形成。由于胺基周围的共轭结构，可提高自由基的稳定性，这也可保持胺基的性质并有助于高电荷容差。因此，根据本公开的实施方式的有机发光装置可具有长寿命和高效率。
以下，将参照示例的实施方式更详细地说明根据本公开的实施方式的胺化合物的合成方法以及根据本公开的实施方式的有机发光装置的制造方法。提供以下实施方式以帮助理解本公开，而本公开的范围不限于此。
实施例
合成例
(化合物61的合成)
(化合物A的合成)
将70mL的10.6g(42.9mmol)的1-溴二苯并呋喃的无水THF溶液添加到500mL三颈烧瓶中，并在约-78℃下搅拌。逐滴加入27mL(42.9mmol)的1.58M n-BuLi的己烷溶液，之后搅拌约2.5小时。逐滴加入85mL的9.30g(35.6mmol)的3-溴二苯甲酮的无水THF溶液，之后搅拌约2小时然后室温下搅拌约3小时。反应完成后，向其中添加1N盐酸水溶液并搅拌约1小时。用水洗涤得到的产物，并且将有机相浓缩以获得具有类似糖果的稠度的材料。所述材料具有类似糖果的稠度，将50mL的冰醋酸和2.4mL的盐酸添加到500mL的茄形(例如，梨形)烧瓶中，之后在氮气氛下在约130℃下加热并搅拌约2小时。将反应混合物逐滴加入到在冰上储存的烧瓶中的350mL的水中，从而沉淀白色晶体。将由此产生的固体过滤，用甲醇洗涤并干燥。获得13.3g白色粉末作为目标材料，产率为78％。
使用快原子轰击-质谱(FAB-MS)测定产物的分子量为411，与化合物A一致。
化合物61的合成
在氩气氛下，将4.10g化合物A、4.42g化合物B、0.563g Pd(dba)2、0.23g(t-Bu)3P和4.13g叔丁醇钠添加到200mL三颈烧瓶中，之后在140mL的甲苯中搅拌的同时回流约3小时。允许反应冷却至室温，添加水，将有机层分离并且将溶剂通过真空蒸馏去除。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用甲苯和己烷)分离以产生6.62g(产率88％)的化合物61的白色固体。
使用FAB-MS测定产物的分子量为752，与化合物61一致。
通过1H-NMR(CDCl3)测定化合物61的化学位移值(δ)为8.56(d,2H,J＝7.60Hz),8.05-8.02(m,1H),7.87-7.84(m,4H),7.80(s,1H),7.70-7.50(m,11H),7.40-7.27(m,10H),7.16-7.11(m,3H),7.08-7.03(m,6H)。
化合物109的合成
(化合物C的合成)
将70mL的11.0g(42.9mmol)的4-溴菲的无水THF溶液添加到500mL三颈烧瓶中，并在约-78℃下搅拌。逐滴加入27mL(42.9mmol)的1.58M n-BuLi的己烷溶液，之后搅拌约2.5小时。逐滴加入85mL的9.30g(35.6mmol)的3-溴二苯甲酮的无水THF溶液，之后搅拌约2小时并且在室温下搅拌约3小时。反应完成后，向其中添加1N盐酸水溶液并搅拌约1小时。用水洗涤得到的产物，并且将得到的有机相浓缩以产生具有类似糖果的稠度的白色固体。该材料具有类似糖果的稠度，将50mL的冰醋酸和2.4mL的盐酸添加到500mL的茄形(例如，梨形)烧瓶中，之后在氮气氛下在约130℃下加热并搅拌约2小时。将反应混合物逐滴加入到在冰上储存的烧瓶中的350mL的水中，从而沉淀白色晶体。将得到的固体过滤，用甲醇洗涤并干燥。获得13.8g白色粉末作为目标材料，产率为81％。
使用FAB-MS测定产物的分子量为421，与化合物C一致
(化合物109的合成)
在氩气氛下，将4.23g化合物C、5.00g化合物B、0.563g Pd(dba)2、0.23g(t-Bu)3P和4.13g叔丁醇钠添加到200mL三颈烧瓶中，之后在140mL的甲苯中搅拌的同时回流约3小时。允许反应冷却至室温，添加水，将有机层分离并且将溶剂通过真空蒸馏去除。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用甲苯和己烷)分离以产生6.24g(产率82％)的化合物109的白色固体。
使用FAB-MS测定产物的分子量为761，与化合物109一致。
通过1H-NMR(CDCl3)测定化合物109的化学位移值(δ)为8.57(d,2H,J＝7.70Hz),8.35(d,1H,J＝7.80Hz),8.04-8.02(m,2H),7.88-7.84(m,4H),7.80(s,1H),7.60-7.50(m,11H),7.36-7.27(m,10H),7.16-7.11(m,3H),7.08-7.05(m,6H)。
(化合物X的合成)
将70mL的9.40g(42.9mmol)的4-溴-9,9-二甲基芴的无水THF溶液添加到500mL三颈烧瓶中，并在约-78℃下搅拌。逐滴加入27mL(42.9mmol)的1.58M n-BuLi的己烷溶液，之后搅拌约2.5小时。逐滴加入85mL的9.30g(35.6mmol)的3-溴二苯甲酮的无水THF溶液，之后搅拌约2小时并且在室温下搅拌约3小时。反应完成后，向其中添加1N盐酸水溶液并搅拌约1小时。用水洗涤得到的产物，并且将得到的有机相浓缩以获得具有类似糖果的稠度的白色固体。该材料具有类似糖果的稠度，将50mL的冰醋酸和2.4mL的盐酸添加到500mL的茄形(例如，梨形)烧瓶中，之后在氮气氛下在约130℃下加热并搅拌约2小时。将反应混合物逐滴加入到在冰上储存的烧瓶中的350mL的水中，从而沉淀白色晶体。将由此产生的固体过滤、用甲醇洗涤并干燥。获得9.50g白色粉末作为目标材料，产率为61％。
使用FAB-MS测定产物的分子量为437，与化合物X一致
(化合物13的合成)
在氩气氛下，将3.70g化合物X、4.42g化合物B、0.563g Pd(dba)2、0.23g(t-Bu)3P和4.13g叔丁醇钠添加到200mL三颈烧瓶中，之后在140mL的甲苯中搅拌的同时回流约3小时。允许反应冷却至室温，添加水，将有机层分离并且将溶剂通过真空蒸馏去除。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用甲苯和己烷)分离以产生6.62g(产率88％)的化合物13的白色固体。
使用FAB-MS测定产物的分子量为778，与化合物13一致。
通过1H-NMR(CDCl3)测定化合物13的化学位移值(δ)为8.36(d,2H,J＝7.60Hz),8.15-8.12(m,1H),7.99-7.84(m,4H),7.80(s,1H),7.70-7.50(m,10H),7.40-7.27(m,11H),7.19-7.11(m,3H),7.06-7.03(m,6H)。
(化合物145的合成)
在氩气氛下，将4.21g化合物C、3.35g化合物XX、0.563g Pd(dba)2、0.23g(t-Bu)3P和4.13g叔丁醇钠添加到200mL三颈烧瓶中，之后在140mL的甲苯中搅拌的同时回流约3小时。允许反应冷却至室温，添加水，将有机层分离并且将溶剂通过真空蒸馏去除。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用甲苯和己烷)分离以产生6.38g(产率82％)的化合物145的白色固体。
使用FAB-MS测定产物的分子量为676，与化合物145一致。
通过1H-NMR(CDCl3)测定化合物145的化学位移值(δ)为8.57(d,2H,J＝7.70Hz),8.21(d,1H,J＝7.80Hz),8.04-8.02(m,2H),7.98-7.94(m,4H),7.80(s,1H),7.64-7.58(m,5H),7.44-7.29(m,10H),7.16-7.11(m,3H),7.08-7.05(m,6H)。
(化合物147的合成)
在氩气氛下，将4.11g化合物A、3.35g化合物XX、0.563g Pd(dba)2、0.23g(t-Bu)3P和4.13g叔丁醇钠添加到200mL三颈烧瓶中，之后在140mL的甲苯中搅拌的同时回流约3小时。允许反应冷却至室温，添加水，将有机层分离并且将溶剂通过真空蒸馏去除。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用甲苯和己烷)分离以产生6.22g(产率88％)的化合物147的白色固体。
使用FAB-MS测定产物的分子量为666，与化合物147一致。
通过1H-NMR(CDCl3)测定化合物147的化学位移值(δ)为8.57(d,2H,J＝7.70Hz),8.04(s,1H),7.98-7.94(m,4H),7.80(s,1H),7.64-7.58(m,5H),7.49-7.29(m,10H),7.16-7.11(m,3H),7.08-7.02(m,6H)。
有机发光装置的制造
使用ITO形成具有约150nm的厚度的阳极204，使用2-TNATA形成具有约60nm的厚度的空穴注入层，形成具有约30nm的厚度的空穴传输层，使用掺杂3％TBP的ADN形成具有约25nm的厚度的发光层，使用Alq3形成具有约25nm的厚度的电子传输层，使用LiF形成具有约1nm的厚度的电子注入层，并且使用Al形成具有约100nm的厚度的阴极。
用于形成实施例1至8和对比例1至5的每个中的空穴传输层的化合物示于表2。
评价了由此制造的每个有机发光装置的驱动电压和半衰期。电压表示在10mA/cm2下的值，并且半衰期表示亮度降低至1,000cd/m2的初始亮度的一半所需的时间。评价结果示于表1中。
表1
表2
参照表1，实施例1至8的有机发光装置比对比例A-1至A-5的有机发光装置分别具有更长的寿命。在对比例A-1和A-2中，芴基及其取代基的结合体积是大的，并且该基团的空间位阻也是大的。因此化合物的稳定性可能变差，并且有机发光装置的寿命和效率降低。在对比例3和5中，仅芴基和胺基结合，而电荷容差可能是相对低的。因此，每个的寿命和效率降低。在对比例4中，与芴基稠合的杂芳基的体积具有大的空间位阻，其可能降低化合物的稳定性，并且降低有机发光装置的寿命和效率。
包括根据本公开的实施方式的胺化合物的有机发光装置可实现长寿命和高效率。
如本文中使用的，比如“……中的至少一个”、“……中的一个”和“选自……”的表达，当其在一列要素之前/之后时，修饰整列要素而不修饰列中的单个要素。此外，当描述本公开的实施方式时，使用“可”指“本公开的一个或多个实施方式”。
另外，如本文中使用的，术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可分别理解为术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”的同义词。
如本文所使用，术语“基本上”、“约”和类似的术语用作近似的术语而不是作为程度的术语，并且旨在考虑本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值的固有偏差。
而且，本文所列出的任何数值范围意图为包括归入所列范围内具有相同数值精度的全部子范围。例如，“1.0至10.0”的范围意图为包括在1.0的所列最小值和10.0的所列最大值之间的全部子范围(且包括1.0和10.0)，也就是说，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的全部子范围，诸如，例如2.4至7.6。本文所列出的任何最大数值限制意图为包括归入本文的全部更小的数值限制，且本说明书所列出的任何最小数值限制意图为包括归入本文的全部更大的数值限制。因此，申请人保留修改包括权利要求书的本说明书的权利，以明确叙述落在本文明确叙述的范围内的任何子范围。
虽然已经参照附图描述了一个或多个示例的实施方式，但是要理解的是本公开不应限于这些示例的实施方式，并且在由以下权利要求书及其等价物所限定的本公开的精神和范围内，本领域普通技术人员可做出各种变化和修饰。

Claims (12)

1.一种由式1表示的胺化合物：
<式1>
其中X选自由式2表示的基团：
<式2>
其中，在式1和2中，
Y为C、Si或Ge，
Z1至Z6各自独立地为CR或N，
Ar1至Ar3各自独立地为氢、氘、卤素原子、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基、具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至20个碳原子的烷基或具有3至20个碳原子的甲硅烷基，
L1至L3各自独立地为直接连接键、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的亚芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的亚杂芳基，并且
R和R’各自独立地为氢、氘、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基、具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基或具有1至20个碳原子的烷基。
2.如权利要求1所述的胺化合物，其中式1由式3表示：
<式3>
其中L1至L3和Ar1至Ar3各自独立地与本权利要求书中关于式1所描述的相同。
3.如权利要求1所述的胺化合物，其中式1由式4表示：
<式4>
其中A为O、S或CR2R3，
其中R2和R3各自独立地为氢、氘、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基，并且
L1、L3和Ar3各自独立地与本权利要求书中关于式1所描述的相同。
4.如权利要求1所述的胺化合物，其中式1由式5表示：
<式5>
其中L1至L3和Ar1至Ar3各自独立地与本权利要求书中关于式1所描述的相同。
5.如权利要求1所述的胺化合物，其中式1由式6表示：
<式6>
其中A为O、S或CR2R3，
其中R2和R3各自独立地为氢、氘、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基，并且
L1、L3和Ar3各自独立地与本权利要求书中关于式1所描述的相同。
6.如权利要求1所述的胺化合物，其中式1由式7表示：
<式7>
其中L1至L3和Ar1至Ar3各自独立地与本权利要求书中关于式1所描述的相同。
7.如权利要求1所述的胺化合物，其中式1由式8表示：
<式8>
其中A为O、S或CR2R3，
其中R2和R3各自独立地为氢、氘、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的芳基或具有5至30个用于成环的碳原子的取代或未取代的杂芳基，并且
L1、L3和Ar3各自独立地与本权利要求书中关于式1所描述的相同。
8.如权利要求1所述的胺化合物，其中L1为直接连接键、取代或未取代的二价的苯基或取代或未取代的二价的联苯基。
9.如权利要求1所述的胺化合物，其中Ar2为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或取代或未取代的芴基。
10.权利要求1所述的胺化合物，其中Ar3为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或取代或未取代的萘基。
11.如权利要求1所述的胺化合物，其中式1选自由化合物组1表示的化合物：
化合物组1
12.一种有机发光装置，包括：
阳极；
在所述阳极上的空穴传输区；
在所述空穴传输区上的发光层；
在所述发光层上的电子传输区；以及
在所述电子传输区上的阴极，
所述空穴传输区包括如权利要求1至11中任一项所述的胺化合物。
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