KR20170006345A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 개시된다.
<화학식 1>
Figure pat00094

화학식 1에 대해서는 상세한 설명을 참조한다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{Compound and Organic light emitting device comprising same}
화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
정공 수송 영역에 사용되는 재료 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
Figure pat00001
상기 화학식 1 중,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
X는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되며;
n은 0 내지 5의 정수이며;
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
상기 Q11 내지 Q17 및 Q21 내지 Q27은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
다른 일 측면에 따라, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함한 유기 발광 소자가 제공된다.
또 다른 측면에 따라, 상기 유기 발광 소자를 구비하고, 상기 유기 발광 소자의 제 1 전극이 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결된 평판 표시 장치가 제공된다.
본 발명의 일 구현에에 따른 화학식 1의 화합물은 우수한 정공 수송 능력 및 재료 안정성을 갖고 있어 정공 수송 영역에 사용되는 재료로서 유용하다. 이를 이용하면 고효율, 저전압, 고휘도, 장수명의 유기 발광 소자를 제작할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
본 발명의 일 측면에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
Figure pat00002
상기 화학식 1 중,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
X는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되며;
n은 0 내지 5의 정수이며;
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
상기 Q11 내지 Q17 및 Q21 내지 Q27은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
유기 발광 소자의 정공 주입 및 정공 수송층 재료로써 다양한 형태의 아릴아민 화합물들이 보고되어 실제 소자에 적용되고 있다.
대표적인 정공 주입 및 정공 수송층 재료로써 NPB 화합물 구조를 들수 있으며, 다른 예로서, 비페닐을 포함하는 화합물이 있다.
하지만, 기존의 재료들은 유기 발광 소자에 적용시 우수한 효율과 수명등의 특성을 보이고는 있으나, 증착 과정에서 과도한 열적 스트레스로 인한 변성등의 문제와 재료의 melting 으로 인한 다양한 공정상의 문제점들을 가지고 있어서 지속적인 개선이 필요하다.
특히, 고온의 환경에서도 재료의 변성이 없는 고내열성 재료의 개발이 필요하다. 또한, 전력 효율을 향상 시키기 위한 구동 특성의 개선이 요구된다.
본 발명은 신규한 구조인 인데노인덴을 도입하여 mobility를 증가시킨 화합물을 정공 주입 및 정공 수송층 재료를 제공한다. 이들의 고이동도를 바탕으로 고효율 장수명의 유기 발광 소자를 구현하고자 한다.
상기 화학식 1의 치환기에 대해 좀 더 구체적으로 서술한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기 중에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R4 중 인접한 치환기들이 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, R1 및 R2, 또는 R3 및 R4는 연결되어 스파이로 화합물을 형성할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1에서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1에서, 상기 X가 각각 독립적으로 하기 화학식 중 어느 하나일 수 있다:
Figure pat00003
상기 화학식 에서 *은 결합 자리를 나타낸다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1에서, 상기 Ar1 및 Ar2가 각각 독립적으로 하기 화학식 중 어느 하나인 화합물:
Figure pat00004
상기 화학식에서, H1은 O, S, NR31 또는 CR32R33을 나타내고, R31 내지 R33, R21 및 Z1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, SiR41R42R43, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
R41 내지 R43은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기 중에서 선택되고;
p는 1 내지 9의 정수를 나타내고; *는 결합 자리를 나타낸다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 R32 및 R33이 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, R32 및 R33은 연결되어 스파이로 화합물을 형성할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R4가 각각 독립적으로 하기 화학식 중 어느 하나일 수 있다:
Figure pat00005
상기 화학식에서, Z1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
p는 1 내지 5의 정수를 나타내고; *는 결합 자리를 나타낸다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2일 수 있다:
<화학식 2>
Figure pat00006
상기 화학식에서, a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 0 또는 1인 정수이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3일 수 있다:
<화학식 3>
Figure pat00007
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4일 수 있다:
<화학식 4>
Figure pat00008
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나일 수 있다:
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
본 명세서 중 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 유기 발광 소자(10)은 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)을 포함한다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 중 적어도 하나를 선택할 수 있다.
상기 제1전극(110)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 발광층을 포함한다.
상기 유기층(150)은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되는 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되는 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL), 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나;를 포함할 수 있고, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나;를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/버퍼층, 정공 주입층/버퍼층, 정공 수송층/버퍼층, 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 제1전극(110) 상부에 상기 정공 주입층을 형성할 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 코팅 조건은 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역이 정공 수송층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 제1전극(110) 상부 또는 정공 주입층 상부에 상기 정공 수송층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의하여 정공 수송층을 형성할 경우, 정공 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 상기 정공 수송 영역은, 본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 1의 화합물이외에 m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, α-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다:
Figure pat00016
Figure pat00017
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라시아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라시아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ>
Figure pat00018
Figure pat00019
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 전자 저지층, 정공 주입층 및 정공 수송층 외에, 버퍼층을 더 포함할 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
상기 제1전극(110) 상부 또는 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 발광층을 형성한다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성할 경우, 발광층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층이 적층된 구조를 갖거나, 적색광 발출 물질, 녹색광 발출 물질 및 청색광 방출 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.
상기 호스트는, 예를 들어, 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, 및 TCP 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00020
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 301>
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2
상기 화학식 301 중,
Ar301은
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴기옥시기, C6-C60아릴기티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;
L301은 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오렌기, 디벤조플루오렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고;
R301은
C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xb1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xb2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 301 중,
L301은 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 중에서 선택되고;
R301은
C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 호스트는 하기 화학식 301A로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 301A>
Figure pat00021
상기 화학식 301A 중 치환기에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 301로 표시되는 화합물은 하기 화합물 H1 내지 H42 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
또는, 상기 호스트는 하기 화합물 H43 내지 H49 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00028
Figure pat00029
상기 도펀트는 공지의 형광 도펀트 및 인광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 착체를 포함할 수 있다:
<화학식 401>
Figure pat00030
상기 화학식 401 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 및 톨륨(TM) 중에서 선택되고;
X401 내지 X404는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고;
A401 및 A402 고리는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오렌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 피롤, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 퓨란(furan), 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 피라졸, 치환 또는 비치환된 티아졸, 치환 또는 비치환된 이소티아졸, 치환 또는 비치환된 옥사졸, 치환 또는 비치환된 이속사졸(isooxazole), 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 카바졸, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란(benzofuran), 치환 또는 비치환된 벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 이소벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 이소벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란(dibenzofuran) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 중에서 선택되고;
상기 치환된 벤젠, 치환된 나프탈렌, 치환된 플루오렌, 치환된 스파이로-플루오렌, 치환된 인덴, 치환된 피롤, 치환된 티오펜, 치환된 퓨란, 치환된 이미다졸, 치환된 피라졸, 치환된 티아졸, 치환된 이소티아졸, 치환된 옥사졸, 치환된 이속사졸, 치환된 피리딘, 치환된 피라진, 치환된 피리미딘, 치환된 피리다진, 치환된 퀴놀린, 치환된 이소퀴놀린, 치환된 벤조퀴놀린, 치환된 퀴녹살린, 치환된 퀴나졸린, 치환된 카바졸, 치환된 벤조이미다졸, 치환된 벤조퓨란, 치환된 벤조티오펜, 치환된 이소벤조티오펜, 치환된 벤조옥사졸, 치환된 이소벤조옥사졸, 치환된 트리아졸, 치환된 옥사디아졸, 치환된 트리아진, 치환된 디벤조퓨란 및 치환된 디벤조티오펜의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group), 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q401)(Q402), -Si(Q403)(Q404)(Q405) 및 -B(Q406)(Q407) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴기옥시기, C6-C60아릴기티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q411)(Q412), -Si(Q413)(Q414)(Q415) 및 -B(Q416)(Q417) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q421)(Q422), -Si(Q423)(Q424)(Q425) 및 -B(Q426)(Q427); 중에서 선택되고;
L401은 유기 리간드이고;
xc1은 1, 2 또는 3이고;
xc2는 0, 1, 2 또는 3이다.
상기 L401은 임의의 1가, 2가 또는 3가의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, L401은 할로겐 리간드(예를 들면, Cl, F), 디케톤 리간드(예를 들면, 아세틸아세토네이트, 1,3-디페닐-1,3-프로판디오네이트, 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트, 헥사플루오로아세토네이트), 카르복실산 리간드(예를 들면, 피콜리네이트, 디메틸-3-피라졸카르복실레이트, 벤조에이트), 카본 모노옥사이드 리간드, 이소니트릴 리간드, 시아노 리간드 및 포스포러스 리간드(예를 들면, 포스핀(phosphine), 포스파이트(phosphite)) 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 401 중 A401가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A401의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 401 중 A402가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A402의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, 화학식 401 중 복수의 리간드
Figure pat00031
는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, A401 및 A402는 각각 이웃하는 다른 리간드의 A401 및 A402와 각각 직접(directly) 또는 연결기(예를 들면, C1-C5알킬렌기, -N(R')-(여기서, R'은 C1-C10알킬기 또는 C6-C20아릴기임) 또는 -C(=O)-)를 사이에 두고 연결될 수 있다.
상기 인광 도펀트는 하기 화합물 PD1 내지 PD74 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
또는, 상기 인광 도펀트는 하기 PtOEP를 포함할 수 있다:
Figure pat00045
상기 형광 도펀트는 하기 DPAVBi, BDAVBi, TBPe, DCM, DCJTB, Coumarin 6 및 C545T 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure pat00046
Figure pat00047
또는, 상기 형광 도펀트는, 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 501>
Figure pat00048
상기 화학식 501 중,
Ar501은
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q501)(Q502)(Q503) (상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;
L501 내지 L503에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 L301에 대한 설명을 참조하고;
R501 및 R502는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오기페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오기페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오기페닐기; 중에서 선택되고;
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xb4는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
상기 형광 도펀트는 하기 화합물 FD1 내지 FD8 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치될 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부에 상기 정공 저지층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 정공 저지층을 형성할 경우, 정공 저지층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00052
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층, 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자의 유기층(150)은 발광층과 제2전극(190) 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 전자 수송층을 포함한다. 상기 전자 수송층은 복수개의 층일 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 제1 전자 수송층 및 제 2 전자 수송층을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure pat00053
또는, 상기 전자 수송층은, 하기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 602로 표시되는 화합물 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
상기 화학식 601 중,
Ar601은
나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;
L601에 대한 설명은 본 명세서 중 L301에 대한 설명을 참조하고;
E601은,
피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고;
xe1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xe2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
<화학식 602>
Figure pat00054
상기 화학식 602 중,
X611은 N 또는 C-(L611)xe611-R611이고, X612는 N 또는 C-(L612)xe612-R612이고, X613은 N 또는 C-(L613)xe613-R613이고, X611 내지 X613 중 적어도 하나는 N이고;
L611 내지 L616 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 L301에 대한 설명을 참조하고;
R611 내지 R616은 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xe611 내지 xe616은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택된다.
상기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 602로 표시되는 화합물은 하기 화합물 ET1 내지 ET15 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure pat00060
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 전자 수송층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 주입층을 형성할 경우, 전자 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 및 LiQ 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상술한 바와 같은 유기층(150) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 제2전극(190)용 물질의 구체적인 예에는, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 포함될 수 있다. 또는, 상기 제2전극(190)용 물질로서 ITO 또는 IZO 등을 사용할 수 있다. 상기 제2전극(190)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다.
한편, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 유기층은 본 발명의 일 구현에에 따른 화합물을 사용하여 증착 방법으로 형성될 수 있거나, 또는 용액으로 제조된 본 발명의 일 구현에에 따른 화합물을 코팅하는 습식 방법으로도 형성될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 의한 유기 발광 소자는 다양한 형태의 평판 표시 장치, 예를 들면 수동 매트릭스 유기 발광 표시 장치 및 능동 매트릭스 유기 발광 표시 장치에 구비될 수 있다. 특히, 능동 매트릭스 유기 발광 표시 장치에 구비되는 경우, 기판 측에 구비된 제 1 전극은 화소 전극으로서 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극와 전기적으로 연결될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자는 양면으로 화면을 표시할 수 있는 평판 표시 장치에 구비될 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 명세서에서 사용되는 치환기들 중 대표적인 치환기의 정의를 살펴보면 다음과 같다 (치환기를 한정하는 탄소 수는 비제한적인 것으로서 치환기의 특성을 제한하지는 않으며, 본 명세서에서 정의하지 않은 치환기는 일반적인 정의에 따른다).
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C2-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 2 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 2 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
상기 Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
상기 Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미한다.
이하에서, 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다.
합성예
합성예 1: 화합물 5의 합성
Figure pat00061
중간체 I-1의 합성
에틸 페닐아세테이트(Ethyl phenylacetate)(3.3ml, 20mmol)와 NaOCH3(1.08g, 20mmol)을 THF 25ml 에 녹인 반응물에 I2(2.54g, 10mmol)를 녹인 THF 12ml 를 첨가하였다. 상기 반응액을 -78℃에서 10분 동안 교반한 후, 실온에서 NaHSO4(aq)(5%, 5ml)를 첨가하였다. 상기 반응액에 물 65ml에 녹인 KOH(4.21g, 75mmol)을 첨가하고 40℃에서 5시간 동안 교반한 후 농축 HCl 5ml를 넣었다. 실온에서 상기 반응액을 냉각시켜 수득한 침전물을 여과하고 물 5ml로 세정한 후 24시간 동안 진공 하에서 건조시켜 중간체 1-1 2.66g (수율 49%)을 얻었다. 생성된 화합물을 MS/FAB를 통하여 확인하였다.
C16H14O4 : calc. 270.09, found 270.25
중간체 I-2의 합성
100℃로 가열한 폴리인산(Polyphosphoric acid, PPA) 500ml 용액에 중간체 I-1(5.41g, 20mmol)를 가한 뒤 125℃에서 21시간 동안 교반하였다. 이어서 상기 반응액을 150℃에서 2시간 동안 더 가열하였다. 상기 반응액을 80℃로 식힌 뒤 물 600ml에 넣고 2시간 동안 교반하여 생성된 침전물을 여과하였다. 상기 침전물을 뜨거운 NaHCO3 수용액 140ml에 녹여 30분 동안 교반하여 수득한 침전물을 여과하고 진공 하에서 12시간 동안 건조시켜 중간체 I-2 4.03g (수율86%)를 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB를 통하여 확인하였다.
C16H10O2: calc. 234.07, found 234.20
중간체 I-3의 합성
중간체 I-2(4.69g, 20mmol)를 클로로폼 20ml에 녹인 뒤 PCl5(8.75g, 42mmol) 을 넣고 50℃에서 30분 동안 환류시켰다. 상기 반응액을 상온으로 식히고 진공 하에서 용매를 제거하여 얻어진 잔류물을 끓는 아세트산으로 희석시킨 뒤 아연 가루(zinc dust)(25g)를 천천히 투입하였다. 생성된 침전물을 여과하고 끓는 아세트산으로 세정한 뒤 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-3 3.71g (수율 91%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB를 통하여 확인하였다.
C16H12: calc. 204.09, found 204.31
중간체 I-4의 합성
중간체 I-3(2.04g, 10mmol)와 n-BuLi(1.60M 헥산 용액)(37.5ml, 60mmol)을 -78℃ THF에서 천천히 10분간 반응시켰다. 상기 반응액에 아이오도메탄(3.8ml, 60mmol)을 넣고 상온에서 3시간 동안 교반시킨 뒤 1N HCl(aq)(5ml)를 첨가했다. 상기 반응액 중 유기층을 분리하고 남은 물층을 디클로로메탄 100ml로 2번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-4 2.03g (수율 78%)을 얻었다. 생성된 화합물을 MS/FAB를 통하여 확인하였다.
C20H20: calc. 260.15, found 260.21
중간체 I-5의 합성
NBS(N-Bromosuccinimide, N-브로모숙신이미드) 3.56g(20mmol)을 DMF(Dimethylformamide) 50ml에 완전히 녹인 후 상기 용액에 중간체 4-6(2.60g, 10mmol)를 넣고 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 상기 반응액을 물 50ml와 디클로로메탄 50ml로 2번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-5 2.55g (수율 61%)를 얻었다. 생성된 화합물을 MS/FAB를 통하여 확인하였다.
C20H18Br: calc. 339.27, found 339.30
중간체 I-6의 합성
중간체 I-5 2.21 g (10.0 mmol), Bis(pinacolato)diborone 2.54 g (10.0 mmol), PdCl2(dppf)2 0.36 g(0.5 mmol) 및 KOAc 2.94 g (30.0 mmol) 을 DMSO 40 ml 에 녹인 후 80 ℃ 에서 6 시간 동안 교반하였다. 반응액을 상온으로 식힌 후, 물 50 mL 와 디에틸에테르 50 mL로 3번 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-6 3.09 g (수율 80 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB를 통해 확인하였다.
C26H31BO2 : calc. 386.34, found 386.38
중간체 I-7의 합성
중간체 I-6 1.16g (2.99 mmol), 4-브로모요오드벤젠 0.93g (3.29 mmol), Pd(PPh3)4(테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐) 0.29g (0.25 mmol) 및 K2CO3 0.62g (4.48 mmol) 을 THF/H2O (2/1 부피비) 혼합용액 60ml 에 녹인 후, 70?에서 5시간 동안 교반하였다. 상기 반응 용액을 실온으로 식힌 후 물 40ml 를 가하고 에틸에테르 50ml 로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-7 0.96 g (수율 74 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB를 통해 확인하였다.
C26H23Br : calc. 415.37, found 415.39
하합물 5의 합성
중간체 I-7 8.31 g (20.0 mmol), 중간체 5-A 6.43 g (20.0 mmol), Pd2(dba)3 0.37 g(0.4 mmol), P(t-Bu)3 0.08 g (0.4 mmol) 및 t-BuOK 5.76 g (60.0 mmol)을 톨루엔 90 ml 에 녹인 후 85 ? 에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응액을 상온으로 식힌 후, 물 50 mL 와 디에틸에테르 50 mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 5 10.9 g (수율 83 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) 및 MS/FAB를 통해 확인하였다.
δ= 9.26 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.60-7.46 (m, 12H), 7.29-6.78 (m, 14H), 6.65-6.60 (m, 3H), 6.48-6.40 (m, 1H), 6.25-6.20 (m, 2H), 6.00-5.98 (m, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.50(s, 3H)
C50H41N : calc. 655.88, found 655.90
합성예 2: 화합물 10의 합성
Figure pat00062
중간체 5-A 대신에 중간체 10-A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 10을 합성하였다. 생성된 화합물은 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) 및 MS/FAB를 통해 확인하였다.
δ= 9.26 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.90-7.74 (m, 9H), 7.50-7.25 (m, 5H), 7.18-6.90 (m, 9H), 6.74-6.50 (m, 4H), 6.25-6.20 (m, 2H), 6.15-6.10 (m, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.70 (s, 3H)
C50H39NO: calc. 869.86, found 869.87
합성예 3: 화합물 14의 합성
Figure pat00063
중간체 5-A 대신에 중간체 14-A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 14를 합성하였다. 생성된 화합물은 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) 및 MS/FAB를 통해 확인하였다.
δ= 9.26 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.90-7.74 (m, 9H), 7.50-7.25 (m, 5H), 7.18-6.90 (m, 9H), 6.74-6.50 (m, 4H), 6.25-6.20 (m, 2H), 6.15-6.10 (m, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.70 (s, 3H)
C62H48N2: calc. 821.08, found 821.11
합성예 4: 화합물 19의 합성
Figure pat00064
중간체 5-A 대신에 중간체 19-A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 19를 합성하였다. 생성된 화합물은 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) 및 MS/FAB를 통해 확인하였다.
δ= 9.26 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.90-7.74 (m, 9H), 7.50-7.25 (m, 5H), 7.18-6.90 (m, 9H), 6.74-6.50 (m, 4H), 6.25-6.20 (m, 2H), 6.15-6.10 (m, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.70 (s, 3H)
C60H46N2: calc. 795.04, found 795.06
합성예 5: 화합물 24의 합성
Figure pat00065
중간체 5-A 대신에 중간체 24-A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 24를 합성하였다. 생성된 화합물은 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) 및 MS/FAB를 통해 확인하였다.
δ= 9.26 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.90-7.74 (m, 9H), 7.50-7.25 (m, 5H), 7.18-6.90 (m, 9H), 6.74-6.50 (m, 4H), 6.25-6.20 (m, 2H), 6.15-6.10 (m, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.70 (s, 3H)
C53H45N: calc. 695.95, found 695.98
합성예 6: 화합물 28의 합성
Figure pat00066
중간체 5-A 대신에 중간체 28-A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 28을 합성하였다. 생성된 화합물은 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) 및 MS/FAB를 통해 확인하였다.
δ= 9.26 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.90-7.74 (m, 9H), 7.50-7.25 (m, 5H), 7.18-6.90 (m, 9H), 6.74-6.50 (m, 4H), 6.25-6.20 (m, 2H), 6.15-6.10 (m, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.70 (s, 3H)
C66H53N: calc. 860.15, found 860.16
합성예 7: 화합물 31의 합성
Figure pat00067
중간체 5-A 대신에 중간체 31-A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 31을 합성하였다. 생성된 화합물은 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) 및 MS/FAB를 통해 확인하였다.
δ= 9.26 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.90-7.74 (m, 9H), 7.50-7.25 (m, 5H), 7.18-6.90 (m, 9H), 6.74-6.50 (m, 4H), 6.25-6.20 (m, 2H), 6.15-6.10 (m, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.70 (s, 3H)
C60H53NSi: calc. 816.17, found 816.19
합성예 8: 화합물 39의 합성
Figure pat00068
4-브로모요오드벤젠 대신에 4-브로모-4'-요오드-1,1'-비페닐을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 I-7의 합성과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-8을 합성하였다. 중간체 5-A 대신에 중간체 39-A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 39를 합성하였다. 생성된 화합물은 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) 및 MS/FAB를 통해 확인하였다.
δ= 9.26 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.90-7.74 (m, 9H), 7.50-7.25 (m, 5H), 7.18-6.90 (m, 9H), 6.74-6.50 (m, 4H), 6.25-6.20 (m, 2H), 6.15-6.10 (m, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.70 (s, 3H)
C62H47FN2: calc. 839.07, found 839.09
합성예 9: 화합물 43의 합성
Figure pat00069
중간체 I-7 대신 중간체 I-5를, 중간체 5-A 대신에 중간체 43-A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 43을 합성하였다. 생성된 화합물은 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) 및 MS/FAB를 통해 확인하였다.
δ= 9.26 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.90-7.74 (m, 9H), 7.50-7.25 (m, 5H), 7.18-6.90 (m, 9H), 6.74-6.50 (m, 4H), 6.25-6.20 (m, 2H), 6.15-6.10 (m, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.70 (s, 3H)
C50H39FN2: calc. 686.87, found 686.90
합성예 10: 화합물 48의 합성
Figure pat00070
중간체 I-7 대신 중간체 I-5를, 중간체 5-A 대신에 중간체 48-A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 48을 합성하였다. 생성된 화합물은 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) 및 MS/FAB를 통해 확인하였다.
δ= 9.26 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.90-7.74 (m, 9H), 7.50-7.25 (m, 5H), 7.18-6.90 (m, 9H), 6.74-6.50 (m, 4H), 6.25-6.20 (m, 2H), 6.15-6.10 (m, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.70 (s, 3H)
C54H39FN2O: calc. 750.91, found 750.99
합성예 11: 화합물 51의 합성
Figure pat00071
중간체 I-7 대신 중간체 I-5를, 중간체 5-A 대신에 중간체 51-A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 51을 합성하였다. 생성된 화합물은 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) 및 MS/FAB를 통해 확인하였다.
δ= 9.26 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.90-7.74 (m, 9H), 7.50-7.25 (m, 5H), 7.18-6.90 (m, 9H), 6.74-6.50 (m, 4H), 6.25-6.20 (m, 2H), 6.15-6.10 (m, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.70 (s, 3H)
C62H46FN2: calc. 835.06, found 835.07
합성예 12: 화합물 54의 합성
Figure pat00072
중간체 I-7 대신 중간체 I-5를, 중간체 5-A 대신에 중간체 54-A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 54를 합성하였다. 생성된 화합물은 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) 및 MS/FAB를 통해 확인하였다.
δ= 9.26 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.90-7.74 (m, 9H), 7.50-7.25 (m, 5H), 7.18-6.90 (m, 9H), 6.74-6.50 (m, 4H), 6.25-6.20 (m, 2H), 6.15-6.10 (m, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.70 (s, 3H)
C56H43FN2: calc. 762.97, found 762.99
합성예 13: 화합물 62의 합성
Figure pat00073
중간체 I-9의 합성
중간체 I-3 (20.4g, 100mmol)을 톨루엔 100ml에 녹이고 질소분위기를 만들어 준 후, 요오드벤젠 (51.0g, 250mmol)을 넣어 준 후 10분 동안 교반한다. 이어서 Tricyclohexylphosphine (280mg, 1mmol), Pd(OAc)2 (224mg, 1mmol), t-BuOK (336g, 300mmol)를 넣어 준 후 130℃ 에서 12시간 동안 교반 시킨 후에 상온으로 식혀준다. 이 반응물에 물 100mL를 넣어준 후 30분 후에 톨루엔 100 mL로 3번 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-9 46 g (수율 91 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB를 통해 확인하였다.
C40H28 : calc. 508.66, found 508.68
중간체 I-10의 합성
중간체 I-4 대신 중간체 I-9를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 I-5의 합성과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-10을 합성하였다. 생성된 화합물을 MS/FAB를 통하여 확인하였다.
C40H27Br: calc. 587.56, found 587.57
중간체 I-11의 합성
중간체 I-5 대신 중간체 I-10을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 I-6의 합성과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-11을 합성하였다. 생성된 화합물을 MS/FAB를 통하여 확인하였다.
C46H39BO2: calc. 634.62, found 634.66
중간체 I-12의 합성
중간체 I-6 대신 중간체 I-11을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 I-7의 합성과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-12를 합성하였다. 생성된 화합물을 MS/FAB를 통하여 확인하였다.
C46H31Br: calc. 663.65, found 663.67
화합물 62의 합성
중간체 I-7 대신 중간체 I-12를, 중간체 5-A 대신에 중간체 62-A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 62를 합성하였다. 생성된 화합물은 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) 및 MS/FAB를 통해 확인하였다.
δ= 9.26 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.90-7.74 (m, 9H), 7.50-7.25 (m, 5H), 7.18-6.90 (m, 9H), 6.74-6.50 (m, 4H), 6.25-6.20 (m, 2H), 6.15-6.10 (m, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.70 (s, 3H)
C69H48N2: calc. 905.15, found 905.16
합성예 14: 화합물 66의 합성
Figure pat00074
중간체 I-13의 합성
2-브로모바이페닐(5.00g, 21.4mmol)을 THF 11.0ml에 녹이고 마그네슘(0.57g, 23.3mmol)을 상온에서 넣어준다. 그리니아반응물이 만들어지면 중간체 I-2 (5.06g, 21.4mmol)을 THF 5ml에 녹인 것을 적가해준다. 85℃ 에서 4시간 동안 교반 시킨 후에 상온으로 식혀주면 노란색 침전물이 생성되고, 이것을 메탄올로 닦아주면 중간체 I-13 6.83g (수율 63%)을 얻었다. 생성된 화합물을 MS/FAB를 통하여 확인하였다.
C40H26: calc. 506.64, found 506.65
중간체 I-14의 합성
중간체 I-4 대신 중간체 I-13을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 I-5의 합성과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-14를 합성하였다. 생성된 화합물을 MS/FAB를 통하여 확인하였다.
C40H25Br: calc. 585.54, found 585.55
화합물 66의 합성
중간체 I-7 대신 중간체 I-14를, 중간체 5-A 대신에 중간체 66-A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 66을 합성하였다. 생성된 화합물은 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) 및 MS/FAB를 통해 확인하였다.
δ= 9.26 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.90-7.74 (m, 9H), 7.50-7.25 (m, 5H), 7.18-6.90 (m, 9H), 6.74-6.50 (m, 4H), 6.25-6.20 (m, 2H), 6.15-6.10 (m, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.70 (s, 3H)
C73H48N2: calc. 953.20, found 953.22
합성예 15: 화합물 71의 합성
Figure pat00075
중간체 5-A 대신에 중간체 71-A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 71을 합성하였다. 생성된 화합물은 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) 및 MS/FAB를 통해 확인하였다.
δ= 9.26 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.90-7.74 (m, 9H), 7.50-7.25 (m, 5H), 7.18-6.90 (m, 9H), 6.74-6.50 (m, 4H), 6.25-6.20 (m, 2H), 6.15-6.10 (m, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.70 (s, 3H)
C60H46N2: calc. 795.04, found 795.05
합성예 16: 화합물 76의 합성
Figure pat00076
중간체 5-A 대신에 중간체 76-A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 76을 합성하였다. 생성된 화합물은 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) 및 MS/FAB를 통해 확인하였다.
δ= 9.26 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.90-7.74 (m, 9H), 7.50-7.25 (m, 5H), 7.18-6.90 (m, 9H), 6.74-6.50 (m, 4H), 6.25-6.20 (m, 2H), 6.15-6.10 (m, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.70 (s, 3H)
C61H45N3: calc. 820.05, found 820.06
합성된 화합물들의 1H NMR 및 MS/FAB을 하기 표 1에 나타내었다.
표 1의 화합물 이외의 다른 화합물들의 합성 방법은, 상기 합성예 1 내지 16의 합성 경로 및 원료 물질을 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
화합물 1H NMR (CDCl3 , 400 MHz) MS/FAB 합성 수율
(%)
found calc.
2 δ= 8.25-8.22 (m, 1H), 7.89-7.84 (m, 2H), 7.60-7.29 (m, 19H), 6.92-6.84 (m, 3H), 6.60-6.54 (m, 2H), 1.50 (s, 6H), 1.46 (m, 6H) 629.86 629.84 78
5 δ= 8.15-8.12 (m, 1H), 7.87-7.84 (m, 1H), 7.56-7.52 (m, 6H), 7.48-7.25 (m, 14H), 7.28-7.25 (m, 1H), 6.80-6.74 (m, 6H), 1.50 (s, 6H), 1.46 (m, 6H) 655.90 655.88 83
7 δ= 8.15-8.12 (m, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.76-7.72 (m, 1H), 7.60-7.55 (m, 4H), 7.48-7.20 (m, 12H), 7.13-7.08 (m, 2H), 6.75 (d, 1H), 6.54-6.45 (m, 5H), 1.53 (s, 6H), 1.50 (s, 6H), 1.46 (m, 6H) 695.96 695.95 75
10 δ= 8.15-8.12 (m, 1H), 7.87-7.75 (m, 3H), 7.60-7.52 (m, 5H), 7.48-7.20 (m, 12H), 6.98-6.95 (m, 2H), 6.73-6.70 (m, 2H), 6.68-6.62 (m, 2H), 1.47 (s, 6H), 1.44 (s, 6H) 869.88 869.87 85
12 δ= 8.20-8.18 (m, 1H), 8.15-8.10 (m, 2H), 7.87-7.85 (m, 2H), 7.58-7.53 (m, 4H), 7.48-7.25 (m, 11H), 7.22-7.20 (m, 1H), 7.15-7.13 (m, 1H), 7.06 (dd, 1H), 6.75-6.60 (m, 4H), 1.50 (s, 6H), 1.46 (s, 6H) 685.93 685.92 88
13 δ= 8.22-8.20 (m, 1H), 8.14-8.11 (m, 1H), 7.85-7.83 (m, 1H), 7.60-7.20 (m, 24H), 6.86-6.84 (m, 2H), 6.68-6.62 (m, 3H), 1.50 (s, 6H), 1.46 (s, 6H) 743.99 743.98 81
14 δ= 8.25-8.22 (m, 1H), 8.15-8.12 (m, 1H), 8.05-8.03 (m, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.75-7.73 (m, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.58-7.18 (m, 24H), 6.87-6.82 (m, 4H), 6.65-6.60 (m, 2H), 1.42 (s, 6H), 1.38 (s, 6H) 821.11 821.08 74
15 δ= 8.15-8.10 (m, 3H), 7.86 (d, 1H), 7.60-7.55 (m, 4H), 7.48-7.21 (m, 18H), 6.86-6.80 (m, 4H), 6.72-6.68 (m, 2H), 1.42 (s, 6H), 1.38 (s, 6H) 745.01 744.98 80
16 δ= 8.20-8.18 (m, 1H), 8.15-8.13 (m, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.58-7.46 (m, 6H), 7.43-7.25 (m, 13H), 6.86-7.83 (m, 2H), 6.68-6.65 (m, 2H), 6.60 (dd, 1H), 1.50 (s, 6H), 1.46 (s, 6H), 0.25 (s, 9H) 741.07 741.06 77
17 δ= 8.83-8.80 (m, 1H), 8.45-8.42 (m, 1H), 8.22-8.20 (m, 1H), 8.14-8.12 (m, 1H), 7.96-7.94 (m, 1H),7.85 (d, 1H), 7.58-7.46 (m, 6H), 7.42-7.20 (m, 14H), 6.85-6.74 (m, 4H), 6.61 (dd, 1H), 1.50 (s, 6H), 1.46 (s, 6H) 745.98 745.97 77
19 δ= 8.23-8.20 (m, 1H), 8.15-8.12 (m, 1H), 7.87-7.85 (m, 2H), 7.75-7.70 (m, 1H), 7.65-7.62 (m, 1H), 7.57-7.45 (m, 10H), 7.45-7.20 (m, 12H), 7.05-7.00 (m, 1H), 6.88-6.83 (m, 2H), 6.57 (dd, 1H), 6.46-6.43 (m, 2H), 1.42 (s, 6H), 1.36 (s, 6H) 795.06 795.04 71
21 δ= 8.23-8.20 (m, 1H), 8.17-8.14 (m, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.77-7.73 (m, 2H), 7.58-7.52 (m, 2H), 7.52-7.22 (m, 16H), 7.13-7.10 (m, 2H), 6.96 (dd, 1H), 6.75 (dd, 1H), 6.56-6.50 (m, 3H), 1.52 (s, 6H), 1.46 (s, 6H), 1.38 (s, 6H) 785.05 785.04 80
22 δ= 8.23-8.20 (m, 1H), 8.17-8.14 (m, 1H), 7.87-7.84 (m, 2H), 7.58-7.54 (m, 2H), 7.51-7.10 (m, 28H), 6.80-6.78 (m, 1H), 6.70 (dd, 1H), 6.57-6.50 (m, 4H), 1.42 (s, 6H), 1.30 (s, 6H) 909.19 909.18 73
24 δ= 8.15-8.12 (m, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.60-7.10 (m, 18H), 7.00-6.95 (m, 1H), 6.60 (dd, 1H), 6.35-6.32 (m, 3H), 6.25-6.22 (m, 1H), 1.61 (s, 6H), 1.46 (s, 6H), 1.38 (s, 6H) 695.98 695.95 77
27 δ= 8.15-8.12 (m, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.77-7.73 (m, 2H), 7.58-7.52 (m, 2H), 7.46-7.22 (m, 9H), 7.13-7.10 (m, 4H), 6.73-6.70 (m, 2H), 6.46-6.42 (m, 4H), 1.61 (s, 12H), 1.46 (s, 6H), 1.38 (s, 6H) 736.04 736.01 74
28 δ= 8.15-8.12 (m, 1H), 7.87-7.84 (m, 2H), 7.75-7.72 (m, 1H), 7.58-7.52 (m, 2H), 7.46-7.10 (m, 22H), 6.80-6.78 (m, 1H), 6.75-6.70 (m, 2H), 6.53-6.52 (m, 1H), 6.46-6.42 (m, 3H), 1.56 (s, 6H), 1.46 (s, 6H), 1.38 (s, 6H) 860.16 860.15 85
31 δ= 8.16-8.14 (m, 1H), 7.87-7.84 (m, 2H), 7.58-7.54 (m, 2H), 7.46-7.14 (m, 20H), 6.82-6.70 (m, 4H), 6.60-6.54 (m, 2H), 6.42-6.40 (m, 1H), 1.42 (s, 6H), 1.38 (s, 6H), 0.26 (s, 9H) 816.19 816.17 86
32 δ= 8.15-8.12 (m, 1H), 7.87-7.84 (m, 2H), 7.58-7.54 (m, 2H), 7.46-7.38 (m, 3H), 7.32-7.15 (m, 15H), 6.97-6.90 (m, 2H), 6.82-6.70 (m, 4H), 6.56-6.52 (m, 2H), 6.42-6.40 (m, 1H), 1.46 (s, 6H), 1.38 (s, 6H) 761.99 761.98 89
36 δ= 8.15-8.12 (m, 1H), 8.10-8.05 (m, 1H), 7.96-7.90 (m, 1H), 7.82-7.80 (m, 2H), 7.65-7.55 (m, 5H), 7.52-7.25 (m, 16H), 6.92 (d, 1H), 6.47-6.43 (m, 4H), 1.46 (s, 6H), 1.40 (s, 6H) 705.97 705.94 90
37 δ= 8.15-8.12 (m, 1H), 7.87-7.85 (m, 1H), 7.73-7.65 (m, 4H), 7.60-7.55 (m, 4H), 7.48-7.26 (m, 17H), 6.85-6.80 (m, 4H), 6.62-6.58 (m, 2H), 1.46 (s, 6H), 1.40 (s, 6H) 731.99 731.98 84
39 δ= 8.22-8.20 (m, 1H), 8.15-8.13 (m, 1H), 7.87-7.85 (m, 1H), 7.73-7.65 (m, 4H), 7.53-7.23 (m, 21H), 7.06-7.00 (m, 2H), 6.72-6.68 (m, 4H), 6.60-6.54 (m, 1H), 1.42 (s, 6H), 1.30 (s, 6H) 839.10 839.09 82
41 δ= 8.20-8.18 (m, 1H), 8.17-8.15 (m, 1H), 7.92-7.85 (m, 4H), 7.75-7.68 (m, 4H), 7.50-7.15 (m, 24H), 6.90 (d, 1H), 6.76-6.72 (m, 3H), 6.64-6.60 (m, 2H), 6.52-6.48 (m, 2H), 1.46 (s, 6H), 1.40 (s, 6H) 983.33 983.27 86
43 δ= 8.23-8.20 (m, 1H), 8.15-8.12 (m, 1H), 7.87-7.85 (m, 1H), 7.60-7.55 (m, 2H), 7.48-7.23 (m, 15H), 7.10-7.04 (m, 4H), 6.95 (dd, 1H), 6.60-6.55 (m, 2H), 1.42 (s, 6H), 1.40 (s, 6H) 686.90 686.87 76
44 δ= 8.23-8.20 (m, 1H), 8.15-8.12 (m, 1H), 7.85-7.80 (m, 3H), 7.53-7.52 (m, 1H), 7.42-7.23 (m, 12H), 7.10-7.04 (m, 6H), 6.90 (dd, 1H), 1.42 (s, 6H), 1.40 (s, 6H) 700.86 700.85 74
48 δ= 8.25-8.20 (m, 2H), 8.15-8.12 (m, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.60-7.53 (m, 3H), 7.52-7.50 (m, 1H), 7.42-7.23 (m, 11H), 7.10-7.04 (m, 4H), 6.72-6.70 (m, 1H), 6.62-6.55 (m, 2H), 1.42 (s, 6H), 1.40 (s, 6H) 750.99 750.91 73
51 δ= 8.25-8.20 (m, 1H), 8.16-8.14 (m, 1H), 8.06-8.04 (m, 1H), 7.92-7.84 (m, 2H), 7.72-7.62 (m, 4H), 7.54-7.50 (m, 3H), 7.48-7.35 (m, 12H), 7.30-7.20 (m, 5H), 7.10-7.06 (m, 2H), 6.65-6.60 (m, 3H), 1.42 (s, 6H), 1.40 (s, 6H) 835.07 835.06 71
52 δ= 8.27-8.25 (m, 1H), 8.15-8.12 (m, 1H), 8.05-8.03 (m, 1H), 7.92-7.90 (m, 1H), 7.86-7.84 (m, 1H), 7.82-7.78 (m, 1H), 7.70-7.65 (m, 2H), 7.50-7.25 (m, 21H), 7.15-7.05 (m, 2H), 6.86-6.84 (m, 2H), 6.62 (d, 1H), 1.52 (s, 6H), 1.42 (s, 6H), 1.40 (s, 6H) 875.13 875.12 76
54 δ= 8.22-8.20 (m, 1H), 8.16-8.14 (m, 1H), 7.75-7.72 (m, 1H), 7.58-7.36 (m, 17H), 7.31-7.24 (m, 4H), 7.10-6.93 (m, 5H), 6.64-6.60 (m, 2H), 1.42 (s, 6H), 1.40 (s, 6H) 762.99 762.97 72
56 δ= 8.25-8.20 (m, 1H), 8.16-8.14 (m, 1H), 7.80-7.76 (m, 2H), 7.65-7.60 (m, 4H), 7.58-7.55 (m, 2H), 7.50-7.35 (m, 17H), 7.32-7.22 (m, 4H), 7.08-7.04 (m, 2H), 6.92-6.90 (m, 1H), 6.85-6.83 (m, 2H), 1.42 (s, 6H), 1.40 (s, 6H) 821.11 821.08 76
60 δ= 8.10-8.08 (m, 1H), 7.76-7.74 (m, 2H), 7.52-7.04 (m, 32H), 6.87-6.55 (m, 14H) 904.18 904.16 74
62 δ= 8.85-8.80 (m, 1H), 8.52-8.50 (m, 1H), 8.04-7.96 (m, 4H), 7.52-7.02 (m, 28H), 6.87-6.75 (m, 14H) 905.16 905.15 74
66 δ= 8.20-8.18 (m, 1H), 8.10-8.06 (m, 1H), 7.85-7.80 (m, 4H), 7.78-7.72 (m, 2H), 7.52-7.46 (m, 5H), 7.40-6.75 (m, 24H), 6.60-6.52 (m, 5H), 1.51 (s, 6H) 953.22 953.20 71
67 δ= 8.21-8.18 (m, 1H), 7.80-6.98 (m, 31H), 6.68-6.51 (m, 5H) 852.01 852.00 72
70 δ= 8.25-8.22 (m, 1H), 8.15-8.12 (m, 1H), 8.07-8.04 (m, 1H), 7.90-7.85 (m, 2H), 7.74-7.72 (m, 1H), 7.58-7.21 (m, 23H), 6.85-6.82 (m, 2H), 6.68-6.62 (m, 3H), 1.51 (s, 6H), 1.45 (s, 6H) 795.09 795.04 70
71 δ= 8.26-8.24 (m, 1H), 8.15-8.12 (m, 1H), 8.07-8.04 (m, 1H), 7.90-7.85 (m, 2H), 7.74-7.72 (m, 1H), 7.58-7.19 (m, 22H), 7.03 (t, 1H), 6.96-6.88 (m, 2H), 6.60-6.54 (m, 2H), 6.48 (dd, 1H), 1.51 (s, 6H), 1.45 (s, 6H) 795.05 795.04 76
76 δ= 8.65 (m, 1H), 8.18-8.12 (m, 2H), 8.07-8.04 (m, 2H), 7.86 (d, 1H), 7.68-7.18 (m, 23H), 6.86-6.82 (m, 2H), 6.70-6.65 (m, 2H), 6.60 (dd, 1H), 1.51 (s, 6H), 1.45 (s, 6H) 820.06 820.05 71
78 δ= 8.65-8.62 (m, 1H), 8.17-8.12 (m, 1H), 8.07-8.04 (m, 3H), 7.86-7.80 (m, 2H), 7.74-7.72 (m, 1H), 7.62-7.15 (m, 20H), 6.92 (dd, 1H), 6.65-6.52 (m, 3H), 1.51 (s, 6H), 1.45 (s, 6H) 825.09 825.08 72
80 δ= 8.52 (s, 1H), 8.10-8.06 (m, 3H), 7.78-6.98 (m, 28H), 6.75-7.60 (m, 10H), 6.27-6.24 (m, 3H) 909.15 909.12 82
실시예
실시예 1
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.
상기 기판 상부에 우선 정공 주입층으로서 2-TNATA 를 진공 증착하여 600Å 두께로 형성한 후, 이어서 정공 수송성 화합물로서 본 발명의 화합물 5를 300Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 공지의 청색 형광 호스트인 9,10-di-naphthalene-2-yl-anthracene(이하, ADN)과 청색 형광 도펀트로 공지의 화합물인 N,N,N',N'-tetraphenyl-pyrene-1,6-diamine (TPD)를 중량비 98 : 2로 동시 증착하여 300Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
이어서 상기 발광층 상부에 전자 수송층으로 Alq3를 300Å의 두께로 증착 한 후, 이 전자 수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 전자주입층으로 10Å의 두께로 증착 하고, Al를 3000Å(음극 전극)의 두께로 진공 증착 하여 LiF/Al 전극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조 하였다.
Figure pat00077
실시예 2
정공 수송층　형성시 상기 화합물 5 대신 화합물 5를　이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 3
정공 수송층　형성시 상기 화합물 5 대신 화합물 14를　이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 4
정공 수송층　형성시 상기 화합물 5 대신 화합물 19를　이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 5
정공 수송층　형성시 상기 화합물 5 대신 화합물 24를　이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 6
정공 수송층　형성시 상기 화합물 5 대신 화합물 28을　이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 7
정공 수송층 형성시 상기 화합물 5 대신 화합물 31을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.　
실시예 8
정공 수송층 형성시 상기 화합물 5 대신 화합물 39를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.　
실시예 9
정공 수송층 형성시 상기 화합물 5 대신 화합물 43을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.　
실시예 10
정공 수송층 형성시 상기 화합물 5 대신 화합물 48을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.　
실시예 11
정공 수송층 형성시 상기 화합물 5 대신 화합물 51을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.　
실시예 12
정공 수송층 형성시 상기 화합물 5 대신 화합물 54를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다. 　
실시예 13
정공 수송층 형성시 상기 화합물 5 대신 화합물 62를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.　
실시예 14
정공 수송층 형성시 상기 화합물 5 대신 화합물 66을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.　
실시예 15
정공 수송층 형성시 상기 화합물 5 대신 화합물 71을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.　
실시예 16
정공 수송층 형성시 상기 화합물 5 대신 화합물 76을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
비교예 　1
정공 수송층 형성시 상기 화합물 5 대신 공지의 물질인 NPB를　이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
Figure pat00078
비교예 　2
정공 수송층 형성시 상기 화합물 5 대신, 화합물 335를　이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
Figure pat00079
본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 1의 구조를 가지는 화합물들을 정공 수송 재료로 사용한 결과, 모두가 공지의 물질인 NPB 및 화합물 335와 비교해서 우수한 I-V-L 특성을 나타내었고 특히 수명개선 효과가 탁월한 결과를 나타내었다. 이와 같은 결과로 본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 1의 구조를 가지는 화합물들은 정공 수송 영역의 재료로써 그 효과가 탁월한 것을 알 수 있다. 각 실시예에 대한 결과와 대표 수명을 요약하여 아래 표 2에 나타내었다.
　 정공수송층 구동전압
(V)		 전류밀도
(㎃/㎠)		 휘도
(cd/㎡)		 효율
(cd/A)		 발광색 반감수명 (hr @100㎃/㎠)
실시예 1 화합물 5 5.45 50 3110 6.22 청색 350hr
실시예 2 화합물 10 5.42 50 3108 6.21 청색 350hr
실시예 3 화합물 14 5.62 50 3220 6.44 청색 340hr
실시예 4 화합물 19 5.65 50 3185 6.33 청색 342hr
실시예 5 화합물 24 5.55 50 3065 6.13 청색 335hr
실시예 6 화합물 28 5.71 50 3075 6.15 청색 360hr
실시예 7 화합물 31 5.49 50 3220 6.44 청색 365hr
실시예 8 화합물 39 5.46 50 3250 6.50 청색 380hr
실시예 9 화합물 43 5.49 50 3330 6.66 청색 330hr
실시예 10 화합물 48 5.51 50 3200 6.40 청색 340hr
실시예 11 화합물 51 5.54 50 3220 6.44 청색 324hr
실시예 12 화합물 54 5.48 50 3215 6.43 청색 320hr
실시예 13 화합물 62 5.68 50 3075 6.15 청색 315hr
실시예 14 화합물 66 5.59 50 3190 6.38 청색 310hr
실시예 15 화합물 71 5.56 50 3070 6.14 청색 344hr
실시예 16 화합물 76 5.47 50 3012 6.02 청색 305hr
비교예1 NPB 7.01 50 2645 5.29 청색 258hr
비교예 2 화합물 335 6.80 50 2765 5.60 청색 270hr
본 발명에 대해 상기 실시예를 참고하여 설명하였으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 발명에 속하는 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서 본 발명의 진정한 기술적 보호범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의해 정해져야 할 것이다.
10: 유기 발광 소자
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    <화학식 1>
    Figure pat00080

    상기 화학식 1 중,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
    X는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되며;
    n은 0 내지 5의 정수이며;
    상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
    상기 Q11 내지 Q17 및 Q21 내지 Q27은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기 중에서 선택되는 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R4 중 인접한 치환기들이 연결되어 고리를 형성하는 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되는 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, 상기 X가 각각 독립적으로 하기 화학식 중 어느 하나인 화합물:
    Figure pat00081

    상기 화학식 에서 *은 결합 자리를 나타낸다.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, 상기 Ar1 및 Ar2가 각각 독립적으로 하기 화학식 중 어느 하나인 화합물:
    Figure pat00082

    상기 화학식에서, H1은 O, S, NR31 또는 CR32R33을 나타내고, R31 내지 R33, R21 및 Z1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, SiR41R42R43, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
    R41 내지 R43은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기 중에서 선택되고;
    p는 1 내지 9의 정수를 나타내고;
    *는 결합 자리를 나타낸다.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 R32 및 R33이 연결되어 고리를 형성하는 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R4가 각각 독립적으로 하기 화학식 중 어느 하나인 화합물:
    Figure pat00083

    상기 화학식에서, Z1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
    p는 1 내지 5의 정수를 나타내고;
    *는 결합 자리를 나타낸다.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1이 하기 화학식 2인 화합물:
    <화학식 2>
    Figure pat00084

    상기 화학식에서, a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 0 또는 1인 정수이다.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1이 하기 화학식 3인 화합물:
    <화학식 3>
    Figure pat00085
    .
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1이 하기 화학식 4인 화합물:
    <화학식 4>
    Figure pat00086
    .
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물이 하기 화합물들 중 어느 하나인 화합물:
    Figure pat00087

    Figure pat00088

    Figure pat00089

    Figure pat00090

    Figure pat00091

    Figure pat00092

    Figure pat00093
  13. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고,
    상기 유기층이 제1항의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 제1전극이 애노드이고,
    상기 제2전극이 캐소드이고,
    상기 유기층이,
    i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되며, 정공 수송층; 및 정공 주입층, 및 전자 저지층 중 적어도 하나;를 포함한 정공 수송 영역 및
    ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되며, 전자 수송층, 정공 저지층, 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역을 포함한, 유기 발광 소자.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역이 제1항의 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  16. 제14항에 있어서,
    상기 정공 수송층이 제1항의 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  17. 제14항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역이 전하-생성 물질을 포함하는 유기 발광 소자.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 전하-생성 물질이 p-도펀트인 유기 발광 소자.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 어느 하나인 유기 발광 소자.
  20. 제13항의 유기 발광 소자를 구비하고, 상기 유기 발광 소자의 제 1 전극이 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결된 표시 장치.
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