CN103570560A - 稠环化合物和包含其的有机发光装置 - Google Patents

Abstract

本发明的实施方式涉及通式1表示的稠环化合物，和包含所述稠环化合物的有机发光装置。通式1所述有机发光装置可包含含所述稠环化合物的有机层。

Description

稠环化合物和包含其的有机发光装置

相关申请的交叉引用

本申请要求2012年7月25日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请10-2012-0081403的优先权和权益，其全部内容通过引用合并于此。

技术领域

本发明涉及稠环化合物和包含所述稠环化合物的有机发光装置。

背景技术

有机发光装置(OLED)为具有宽视角、良好对比度、快的响应速度、高亮度和良好驱动电压特性的自发光装置。此外，OLED可提供彩色图像。

典型的OLED具有在基片上依次堆叠阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极的结构。在这方面，所述HTL、所述EML和所述ETL为有机化合物形成的有机薄膜。

具有上述结构的OLED的工作原理如下：当在阳极和阴极之间施加电压时，由阳极注出的空穴通过HTL移动到EML，并且由阴极注出的电子通过ETL移动到EML。空穴和电子在EML中再结合以产生激子。当激子由激发态落到基态时，发出光。

存在对发光层材料的要求，尤其是，具有高颜色纯度和改善的寿命的用于蓝色发光层的材料。

发明内容

本发明的实施方式提供了用于具有低电压、高亮度和长寿命的有机发光装置的稠环化合物。其它实施方式提供了包含含所述稠环化合物的有机层的有机发光装置。

根据本发明的一个方面，由下面的通式1表示稠环化合物。

通式1

通式1中，Ar₁和Ar₂各自独立地为取代或未取代的C₅至C₄₀芳基，或取代或未取代的C₃至C₄₀杂芳基。可选择地N、Ar₁和Ar₂化合以形成取代或未取代的C₅至C₂₀杂芳基。

A和B的每个为二价连接体，并且各自独立地为取代或未取代的C₅至C₄₀亚芳基或取代或未取代的C₃至C₄₀杂亚芳基中的一个。

a为0至3的整数，并且b为0至3的整数。如果a为2或更大，所述两个或更多个A基团彼此可相同或不同。相似地，如果b为2或更大，所述两个或更多个B基团彼此可相同或不同。

R₁至R₁₃各自独立地氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C₁至C₄₀烷基、取代或未取代的C₂至C₄₀烯基、取代或未取代的C₂至C₄₀炔基、取代或未取代的C₁至C₄₀烷氧基、取代或未取代的C₃至C₄₀环烷基、取代或未取代的C₂至C₄₀环烯基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳基、取代或未取代的C₂至C₄₀杂芳基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳氧基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳硫基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)或-N(R₃₄)(R₃₅)。

R₃₁至R₃₅各自独立地为取代或未取代的C₁至C₄₀烷基、取代或未取代的C₂至C₄₀烯基、取代或未取代的C₂至C₄₀炔基、取代或未取代的C₁至C₄₀烷氧基、取代或未取代的C₃至C₄₀环烷基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳氧基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳硫基或取代或未取代的C₂至C₄₀杂芳基。

根据本发明的另一个方面，有机发光装置包含第一电极、面向第一电极的第二电极和第一电极和第二电极之间的有机层。所述有机层包括至少一层，并且包括至少一种上述稠环化合物。

附图说明

通过结合附图参考下面的详细的说明，本发明的上面和其它特征将变得明显，其中：

图1为根据本发明一个示例性实施方式的有机发光装置的结构的示意图。

具体实施方式

如这里使用，术语“和/或”包含相关列出的项目的一种或多种的任何或所有组合。位于一系列元件前的“至少一种”的表述限制整个元件列表，并且不限制列表的单个元件。

根据本发明的一个方面，由通式1表示的稠环化合物。

通式1

通式1中，Ar₁和Ar₂各自独立地为取代或未取代的C₅至C₄₀芳基或取代或未取代的C₃至C₄₀杂芳基。可选择地，N、Ar₁和Ar₂可化合以形成取代或未取代的C₅至C₂₀杂芳基。

A和B的每个为二价连接体，并且各自独立地为取代或未取代的C₅至C₄₀亚芳基或取代或未取代的C₃至C₄₀杂亚芳基中的一种。

a为0至3的整数，并且b为0至3的整数。如果a为2或更大，所述两个或更多个A基团彼此可相同或不同。相似地，如果b为2或更大，所述两个或更多个B基团彼此可相同或不同。

R₁至R₁₃各自独立地氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C₁至C₄₀烷基、取代或未取代的C₂至C₄₀烯基、取代或未取代的C₂至C₄₀炔基、取代或未取代的C₁至C₄₀烷氧基、取代或未取代的C₃至C₄₀环烷基、取代或未取代的C₃至C₄₀环烯基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳基、取代或未取代的C₂至C₄₀杂芳基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳氧基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳硫基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)或-N(R₃₄)(R₃₅)。

R₃₁至R₃₅各自独立地为取代或未取代的C₁至C₄₀烷基、取代或未取代的C₂至C₄₀烯基、取代或未取代的C₂至C₄₀炔基、取代或未取代的C₁至C₄₀烷氧基、取代或未取代的C₃至C₄₀环烷基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳氧基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳硫基或取代或未取代的C₂至C₄₀杂芳基。

例如，Ar₁和Ar₂各自可独立地可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的并环戊二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的薁基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的

基、取代或未取代的四邻亚苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的戊芬基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲哚嗪基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吡啶并吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的苯并苯硫基、取代或未取代的二苯并苯硫基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三唑基或取代或未取代的四唑基中的一个。

例如，Ar₁和Ar₂各自独立地可为下面通式2A至2H表示的基团中的一个，但不限于此。

通式2A至2H中，Z₁₁、Z₁₂、Z₁₃和Z₁₄各自可独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的芴基或取代或未取代的喹啉基。Z₁₃和Z₁₄（连接至相同的碳原子）可选择性结合到一起以形成取代或未取代的C₅至C₂₀芳基。多个Z₁₁、Z₁₂、Z₁₃和Z₁₄的每个彼此可相同或不同。p为1至9的整数，q为1至5的整数，并且*表示连接位点。

例如，Ar₁和Ar₂各自独立地可为下面通式3A至3W表示的基团中的一种，不限于此。

通式3A至3W中，*表示连接位点。

A和B各自独立地可为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并苯硫基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的

基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚苯硫基或取代或未取代的亚噁二唑基中的一种。

例如，A和B各自独立地可为下面通式4A至4G表示基团中的一种，但不限于此。

通式4A至4G中，X可为O、S、N(Z₂₃)或C(Z₂₄)(Z₂₅)。Z₂₁至Z₂₅各自独立地可为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基的一种。多个Z₂₁和/或Z₂₂可彼此相同或不同。r为1至8的整数，s为1至4的整数，并且*和*’表示连接位点。

例如，A和B各自独立地可为下面通式5A至5N表示的基团中的一种，但不限于此。

通式5A至5N中，*和*’表示连接位点。

R₁至R₁₃各自独立地可为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并苯硫基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的

基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯硫基或取代或未取代的噁二唑基的一种。

R₁至R₁₃各自独立地可为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的环己基或通式6A至6F表示的基团中的一种，的一个。

通式6A至6F中，Z₃₁和Z₃₂各自独立地可为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基或取代或未取代的吡啶基中的一种。任何多个Z₃₁和/或Z₃₂可彼此相同或不同。t为1至7的整数，u为1至4的整数，并且*表示连接位点。

例如，R₁至R₁₃各自独立地可为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、或下面通式7A至7G的一个表示的基团。

通式7A至7G中，*表示连接位点。

在一些实施方式中，上述通式1的稠环化合物中，Ar₁和Ar₂各自独立地为苯基，萘基，菲基，芘基，芴基，咔唑基，二苯并苯硫基，或氘原子、卤素原子、甲基或氰基取代的苯基、萘基、菲基、芘基、芴基、咔唑基或二苯并苯硫基。

A和B各自可独立地为亚苯基，亚萘基，亚吡啶基，亚菲基，亚蒽基，亚芴基，亚咔唑基，亚二苯并苯硫基，亚二苯并呋喃基，或氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基或咔唑基取代的亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚菲基、亚蒽基、亚芴基、亚咔唑基、亚二苯并苯硫基或亚二苯并呋喃基。a为0至2的整数，并且b为0至2的整数。如果a为2，两个A基团彼此可相同或不同，如果b为2，两个B基团彼此可相同或不同。

R₁至R₄各自可独立地为C₁至C₁₀烷基，C₂至C₁₀杂芳基，或氢原子、氘原子、卤素原子或羟基取代的C₁至C₁₀烷基或C₂至C₁₀杂芳基。R₅至R₁₁各自可独立地为氢原子，氘原子，卤素原子，苯基，萘基，蒽基，菲基，芘基，吡啶基，咔唑基，联苯氨基，或氢原子、氘原子、卤素原子或C₁至C₃₀芳基取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基、咔唑基或联苯氨基。R₁₂和R₁₃各自可独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、苯基或萘基。

例如，R₁至R₄可为甲基、氘甲基、乙基、丙基或吡啶基。R₆可为苯基、萘基、吡啶基、咔唑基或联苯氨基。R₅和R₇至R₁₁可为氢原子。

上面通式1表示的所述稠环化合物可为下面化合物1至80中的一个，但不限于此。

上面通式1的稠环化合物可用作有机发光装置的发光材料、空穴注入材料和/或空穴传输材料。通式1代表的化合物包含具有四个稠合环的茚结构。该高度稠合的环结构可增加分子刚性和分子耐热性。此外，通过在茚分子中引入两个sp³碳的取代基，可改变所述分子的玻璃化转变温度(Tg)和熔点。此外，在通式1的稠环化合物中，茚和苯乙烯胺化合的结构可促进由苯乙烯胺和茚的共振和主体的能力转移引起的电子的不均匀分布。这可提高苯乙烯胺结构的发射效率。因此，当通式1的化合物用作用于有机发光装置的掺杂剂材料时，所述有机发光装置可获得高效率和高纯度蓝光发射。

如这里使用，未取代的C₁至C₄₀烷基（或C₁至C₄₀烷基)的非限制实例包含直链或支链C₁至C₄₀烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。所述取代的C₁至C₄₀烷基是指C₁至C₄₀烷基，其中至少一个氢原子被氘原子，-F，-Cl，-Br，-I，-CN，羟基，硝基，氨基，脒基，甲硅烷基，肼，腙，羧酸或其盐，磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁至C₄₀烷基，C₁至C₄₀烷氧基，C₂至C₄₀烯基，C₂至C₄₀炔基，被氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、硝基、氨基、脒基、甲硅烷基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐或磷酸基或其盐取代的C₁至C₄₀烷基、C₁至C₄₀烷氧基、C₂至C₄₀烯基或C₂至C₄₀炔基，C₃至C₄₀环烷基，C₅至C₄₀芳基，C₂至C₄₀杂芳基，C₅至C₄₀芳烷基，C₅至C₄₀芳氧基，被氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羟基、硝基、氨基、脒基、甲硅烷基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁至C₄₀烷基、C₁至C₄₀烷氧基、C₂至C₄₀烯基、C₂至C₄₀炔基、C₅至C₄₀芳基或C₂至C₄₀杂芳基的的至少一种取代的C₃至C₄₀环烷基、C₅至C₄₀芳基、C₂至C₄₀杂芳基、C₅至C₄₀芳烷基或C₅至C₄₀芳氧基，的至少一种取代。

如这里使用，所述未取代C₁至C₄₀烷氧基（或C₁至C₄₀烷氧基）可由通式–OA表示，其中A为如上述未取代的C₁至C₄₀烷基。其非限制实例包含甲氧基、乙氧基和异丙氧基。取代的C₁至C₄₀烷氧基是指C₁至C₄₀烷氧基，其中，至少一个氢原子被上面说明的与取代的C₁至C₄₀烷基相关的取代基取代。

如这里使用，未取代C₂至C₄₀烯基（或C₂至C₄₀烯基）为在未取代C₂至C₄₀烷基的中间或末端具有至少一个碳碳双键的烃链。未取代C₂至C₄₀烯基的非限制实例包含：乙烯基、丙烯基、丁烯基等。取代C₂至C₄₀烯基是指C₂至C₄₀烯基，其中，至少一个氢原子被上面说明的与取代的C₂至C₄₀烷基相关的取代基取代。

如这里使用，未取代C₂至C₄₀炔基（或C₂至C₄₀炔基）为在C₂至C₄₀烷基的中间或末端具有至少一个碳碳三键的烷基。未取代C₂至C₄₀炔基的非限制实例包含：乙炔基和丙炔基。取代C₂至C₄₀炔基是指C₂至C₄₀炔基，其中，至少一个氢原子被上面说明的与取代的C₂至C₄₀烷基相关的取代基取代。

未取代的C₅至C₄₀芳基是指包含至少一个芳香环的5至40个碳原子的碳环芳香系的单价基团。未取代的C₅至C₄₀亚芳基为包含至少一个芳香环的5至40个碳原子的碳环芳香系的二价基团。当芳基或亚芳基包含至少两个环时，所述环彼此可稠合或通过单键连接。所述取代的C₅至C₄₀芳基是指C₅至C₄₀芳基，其中，至少一个氢原子被上面说明的与取代的C₅至C₄₀烷基相关的取代基取代。取代的C₅至C₄₀亚芳基是指C₅至C₄₀亚芳基，其中，至少一个氢原子被上面说明的与取代的C₅至C₄₀烷基相关的取代基取代。

取代或未取代的C₅至C₄₀芳基非限制实例包含苯基，C₁至C₁₀烷基苯基（例如乙基苯基)，C₁至C₁₀烷基联苯基（例如乙基联苯基），卤苯基（例如邻位、间位和对位氟代苯基及二氯苯基），二氰基苯基，三氟代甲氧基苯基，邻位、间位和对位甲苯基，邻位、间位和对位异丙苯基，荚基，苯氧基苯基，(α,α-二甲基苯基)苯基，(N,N′-二甲基)氨基苯基，(N,N′-二苯基)氨基苯基，并环戊二烯基，茚基，萘基，或卤萘基（如氟代萘基），C₁至C₁₀烷基萘基（例如甲基萘基)，C₁至C₁₀烷氧基萘基（如甲氧基萘基），蒽基，薁基，庚搭烯基，苊基，非那烯基，芴基，蒽二酚基，甲基蒽基，菲基，三亚苯基，芘基，基，乙基

基，苉基，苝基，氯代苝基，戊芬基，并五苯基，四邻亚苯基，六苯基，并六苯基，玉红省基，蔲基，三萘基，七苯基、并七苯基，吡蒽基，卵苯基。取代的C₅至C₄₀芳基的非限制实例可由未取代C₅至C₄₀芳基和取代的C₁至C₄₀烷基的实例推断。取代或未取代的的C₅至C₄₀亚芳基的非限制实例可由上述取代或未取代的C₅至C₄₀芳基的实例推断。

所述未取代C₂至C₄₀杂芳基为具有至少一个具有选自N、O、P和S的杂原子的芳香环的单价基团。所述未取代C₂至C₄₀杂亚芳基为具有至少一个具有选自N、O、P和S的杂原子的芳香环的二价基团。在此方面，当杂芳基或杂亚芳基具有至少两个环时，所述环彼此可稠合或通过单键连接。取代的C₂至C₄₀杂芳基为C₂至C₄₀杂芳基，其中，至少一个氢原子被上面说明的与取代的C₁至C₄₀烷基相关的取代基取代。取代的C₂至C₄₀杂亚芳基为C₂至C₄₀杂杂芳基，其中，至少一个氢原子被上面说明的与取代的C₁至C₄₀烷基相关的取代基取代。

所述未取代的C₂至C₄₀杂芳基非限制实例包含吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。C₂至C₄₀杂芳基的实例可由上述未取代C₂至C₄₀杂芳基和取代的C₁至C₄₀烷基的取代基的实例推断。取代或未取代的C₂至C₄₀杂亚芳基的实例可基于上述取代或未取代C₂至C₄₀杂芳基的实例推断。

所述取代或未取代的C₅至C₄₀芳氧基是指–OA₂基团，其中A₂为取代或未取代的C₅至C₄₀芳基（上述）。所述取代或未取代的C₅至C₄₀芳硫基是指–SA₃基团，其中A₃为取代或未取代的C₅至C₄₀芳基（上述）。

通式1的所述稠环化合物可通过有机合成合成。本领域技术人员可从下面将要说明的实施例中理解通式1的所述稠环化合物的合成方法。

通式1的所述稠环化合物可用在有机发光装置的一对电极之间。例如，所述稠环化合物可用在发光层中、阳极和发光层之间的层中（例如空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层）、和/或阴极和发光层之间的层中（例如电子注入层、电子传输层、具有电子注入和电子传输能力的功能层）。

根据本发明的另一个方面，有机发光装置包含第一电极、面向所述第一电极的第二电极、及所述第一电极和所述第二电极之间的有机层。所述有机层包括至少一层。所述有机层可包括上面说明的通式1的稠环化合物的至少一种。

如这里使用，术语“有机层”是指包含有机化合物的层，并包括至少一层。例如，有机层可包含选自空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层（下文中，空穴注入传输层)、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层、和具有电子注入和电子传输能力的功能层（下文中，电子功能层)。所述有机层可不只包含有机化合物。所述有机层可包含无机化合物或无机材料。在一个实施方式中，所述有机层在一个层中可同时包含有机化合物，和无机化合物或无机材料。例如，所述有机层在一个层中可包含有机金属络合物。在一些实施方式中，所述有机层可包含含有机化合物的层和含无机化合物或无机材料的层。

在一个层中，所述有机层可包含上面列出的稠环化合物的至少一种，在其它一些实施方式中，所述有机层可在不同的层中包含上面列出的所述稠环化合物的至少一种。例如，所述有机层可包含作为发光层中发光掺杂剂的稠环化合物和另一种作为空穴传输层中的空穴传输材料的稠环化合物的一种。在另一个实施方式中，所述有机层可包含在发光层中作为发光掺杂剂的稠环化合物和另一种发光主体的稠环化合物中的一种。在另一个实施方式中，所述有机层可包含在发光层中作为发光掺杂剂的稠环化合物和另一种发光主体的稠环化合物的，和另一种在空穴传输层中作为空穴传输材料的稠环化合物中的一种。

所述有机层可包含发光层、空穴注入层、空穴传输层和空穴注入传输层的至少一种，并且所述发光层、所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述空穴注入传输层的至少一种可包含所述稠环化合物。

在一些实施方式中，所述有机发光装置可具有第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/第二电极的结构，其中，所述发光层、所述空穴传输层或所述空穴注入层可包含所述稠环化合物。在一些实施方式中，所述发光层、所述空穴传输层和所述空穴注入层的至少两种可包含所述稠环化合物。在这些实施方式中，所述至少两层的每个可包含不同的稠环化合物。如上述，所述有机层的每一层可包含上面所列的稠环化合物的至少两种的混合物，或至少一种所述稠环化合物和不同于上述稠环化合物另一种化合物的混合物。

在一些实施方式中，所述有机层可包含发光层，所述发光层可包含主体和掺杂剂，并且所述稠环化合物可为发光层的荧光主体、磷光主体或荧光掺杂剂。

在一些实施方式中，所述有机层可包含发光层，所述发光层可进一步包含蒽化合物、芳胺化合物或苯乙烯基化合物。所述发光层可包含或不包含所述稠环化合物。

所述有机层可包含发光层，所述发光层可包含主体和掺杂剂。所述发光层可进一步包含磷光掺杂剂。例如，所述磷光掺杂剂可为，但不限于包含铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、铼(Re)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)的至少一种，或它们的至少两种的组合的有机金属络合物。所述发光层可包含或不包含所述稠环化合物。

除了所述稠环化合物，所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述空穴注入传输层的至少一个可进一步包含电荷产生材料。所述电荷产生材料可为，例如，p型掺杂剂。所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述空穴注入传输层可包含或不包含所述稠环化合物。

所述有机层可进一步包含电子传输层，所述电子传输层可包含电子传输有机化合物和包含金属的材料。所述包含金属的材料可包含锂(Li)络合物。所述电子传输层可包含或不包含所述稠环化合物。

图1是根据本发明一个示例性实施方式的有机发光装置10的示意性截面图。下文中，将参照图1说明根据本发明的实施方式的有机发光装置的结构及其制造方法。

参照图1，根据本实施方式的有机发光装置10包含第一电极13、有机层15和第二电极17，它们在基板11上依次堆叠。

基板11可为在现有有机发光装置中使用的任何基板。在一些实施方式中，所述基板11可为具有良好的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑、易于处理和耐水性的玻璃基板或塑料透明基板。

所述第一电极13可通过在基板11上沉积或溅射形成第一电极的材料形成。当所述第一电极13为阳极时，具有高功函的材料可用作形成第一电极的材料以促进空穴注入。所述第一电极13可为反射电极或透射电极。合适的形成第一电极的材料包含透明和导电材料，例如ITO、IZO、SnO₂和ZnO。在一些实施方式中，所述第一电极13可用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或类似物形成为反射电极。所述第一电极13可为单层结构或包含至少两层的多层结构。例如，所述第一电极13可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。

所述有机层15可在第一电极13上沉积。

所述有机层15可包含空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。

所述HIL可通过真空沉积、旋涂、铸造、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积或类似方法在第一电极13上形成。

当通过真空沉积形成HIL时，真空沉积的条件可根据用于形成HIL的化合物和形成的HIL的期望的结构和热性质而变化。例如，可在约100℃至约500℃的温度，约10^-8托至约10^-3托的压力和约0.01至约100

/sec的沉积速度下进行真空沉积。然而，沉积条件不限于此。

当通过旋涂形成HIL时，涂布的条件可根据用于形成HIL的化合物和形成的HIL的期望的结构和热性质而变化。例如，涂布速度可在约2,000rpm至约5,000rpm的范围内，并且涂布后进行热处理以去除溶剂的温度可在约80℃至约200℃的范围内。然而，涂布条件不限于此。

例如，所述通式1的稠环化合物或任何已知空穴注入材料可用作HIL材料。空穴注入材料的非限制实例包含N,N′-二苯基-N,N′-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4′-二胺(DNTPD)、酞菁化合物例如铜酞菁、4,4’,4’’-三(3-甲基苯基苯胺)三苯胺(m-MTDATA)、4.4′4"-三(N,N-联苯胺)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N,-(2-萘基)-N-苯胺}-三苯胺(2T-NATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)和聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯(PANI/PSS)。

所述HIL的厚度可为约100至约10,000，并且例如约100

至约1,000当HIL的厚度在这些范围内时，所述HIL可具有良好的空穴注入能力的同时又不会实质地增加驱动电压。

然后，所述HTL可通过真空沉积、旋涂、铸造、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积或类似方法在HIL上形成。当通过真空沉积或旋涂形成HTL时，虽然沉积或涂布的条件可根据用于形成HTL的材料而变化，但是沉积或涂布的条件可与形成HIL的条件相似。

所述HTL可由通式1的稠环化合物或任何已知的空穴传输材料形成。空穴传输材料的实例包含咔唑衍生物例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑等，三苯胺材料例如TPD(N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯-[1,1-联苯]-4,4′-二胺)、NPB(N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺、TCTA(4,4’,4”-三(N-咔唑)三苯胺)等。

所述HTL的厚度可为约50

至约1,000并且例如，约100

至约800

当HTL14的厚度在这些范围内时，所述HTL140可在满足空穴注入能力的同时又不会实质地增加驱动电压。

在一些实施方式中，可形成空穴注入传输层代替HIL和HTL。所述空穴注入传输层可包含至少一种空穴注入层材料和至少一种空穴传输层材料。所述空穴注入传输层的厚度可为约50

至约10,000

并且在一些实施方式中，可为约100至约1,000

当所述空穴注入传输层的厚度在这个范围内时，所述空穴注入传输层可具有满足空穴注入和传输能力的同时又不会实质地增加驱动电压。

在一些实施方式中，HIL、HTL和空穴注入传输层的至少一个可包含下面通式300的化合物和下面通式350的化合物的至少一种。

通式300

通式350

通式300和350中，Ar₁₁和Ar₁₂各自独立地为取代或未取代的C₅至C₄₀亚芳基，并且Ar₂₁和Ar₂₂各自独立地可为取代或未取代的C₅至C₄₀芳基。Ar₁₁、Ar₁₂、Ar₂₁和Ar₂₂如上面与Ar₁和Ar₂相关定义。

通式300中，e和f各自独立地可为0至5整数，例如，可为0、1或2。在非限制实施方式中，e可为1，和f可为0。

通式300和350中，R₅₁至R₅₈、R₆₁至R₆₉和R₇₁至R₇₂各自独立地可为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C₁至C₄₀烷基、取代或未取代的C₂至C₄₀烯基、取代或未取代的C₂至C₄₀炔基、取代或未取代的C₁至C₄₀烷氧基、取代或未取代的C₃至C₄₀环烷基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳氧基或取代或未取代的C₅至C₄₀芳硫基中的一种。在一些实施方式中，R₅₁至R₅₈、R₆₁至R₆₉、R₇₁和R₇₂各自独立地可为氢原子，氘原子，卤素原子，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼，腙，羧基或其盐，磺酸基或其盐，磷酸基或其盐，C₁至C₁₀烷基（例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等），C₁至C₁₀烷氧基（例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等），被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐或磷酸基或其盐的至少一种取代的C₁至C₁₀烷基或C₁至C₁₀烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芴基，芘基，或被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁至C₁₀烷基或C₁至C₁₀烷氧基的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芴基或芘基中的一种。

通式300中，R₅₉可独立地为苯基、萘基、蒽基、联苯基、或吡啶基，或被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C₁至C₂₀烷基或取代或未取代的C₁至C₂₀烷氧基的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、联苯基或吡啶基，中的一种。

在一个实施方式中，通式300的化合物可为下面通式300A表示的化合物，但不限于此。

通式300A

通式300A中，R₅₁、R₆₀、R₆₁和R₆₂的定义如上。

在一些实施方式中，HIL、HTL和空穴注入传输层的至少一个可包含下面通式301至320表示的化合物的至少一种。

如上述，除了上述已知的空穴注入材料、空穴传输材料和/或同时具有空穴注入和空穴传输能力的材料，HIL、HTL和空穴注入传输层的至少一个可进一步包含用于改善层传导性的电荷产生材料。

所述电荷产生材料可为，例如p型掺杂剂。p型掺杂剂的非限制实例包括醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯并醌二甲烷(F4TCNQ)等；金属氧化物，例如氧化钨和氧化钼等；和含氰化合物，例如下面的化合物100。

当所述空穴注入层、所述空穴传输层或具有空穴注入和所述空穴传输能力的空穴注入传输层进一步包含电荷产生材料时，所述电荷产生材料在层中可为（不限于此）均匀分散或不均匀分布。

缓冲层可置于HIL、HTL和空穴注入传输层的至少一个和EML之间。所述缓冲层可通过根据由EML发出的光的波长补偿光谐振距离，因而可提高效率。所述缓冲层可包含广泛已知的任何空穴注入材料和空穴传输材料。在其它一些实施方式中，所述缓冲层可包含与包含在缓冲层下面的HIL、HTL或空穴注入传输层中的材料的一个相同的材料。

然后，EML可通过真空沉积、旋涂、铸造或朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积等在HTL、空穴注入传输层或缓冲层上形成。当EML通过真空沉积或旋涂形成时，虽然沉积或旋涂的条件可根据用于形成EML的材料而变化，但是沉积或旋涂的条件可与形成HIL的条件相似。

所述EML使用通式1的稠环化合物的至少一种和已知的发光材料（包含主体和掺杂剂）形成。当包含通式1的稠环化合物时，上述EML可进一步包含已知的磷光主体、荧光主体、磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。所述稠环化合物还可用作磷光主体、荧光主体或荧光掺杂剂。

通式1的稠环化合物可用作主体。在另一个实施方式中，可使用已知的主体。主体的非限制实例包含Alq3(三(8-羟基喹啉)-铝)、CBP(4,4’-N,N’-二咔唑-联苯基)、PVK(聚(n-乙烯基咔唑))、ADN(9,10-二(萘基-2-基)蒽)、TCTA、TPBI(1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯)、TBADN(3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽)、DSA(联苯乙烯)、E3,dmCBP(参见下面的通式)，及下面的化合物501至509。

在一些实施方式中，下面通式400表示的蒽类化合物可用作主体。

通式400

通式400中

Ar₁₁₁和Ar₁₁₂各自独立地为取代或未取代的C₅至C₄₀亚芳基。Ar₁₁₃至Ar₁₁₆各自独立地为C₁至C₁₀烷基或取代或未取代的C₅至C₄₀芳基。并且，g、h、i和j各自独立地为0至4的整数。

在一些非限制实例中，通式400中的Ar₁₁₁和Ar₁₁₂各自可独立地为亚苯基，亚萘基，亚菲基，或亚芘基，或被苯基、萘基或蒽基中的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、芴基或亚芘基中的一个，但不限于此。

上述通式400中，g、h、i和j各自独立地可为0、1或2。

在一些非限制实例中，通式400中的Ar₁₁₃至Ar₁₁₆各自独立地可为被苯基、萘基或蒽基中的至少一种取代的C₁至C₁₀烷基，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基，芴基，被氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁至C₄₀烷基、C₂至C₄₀烯基、C₂至C₄₀炔基、C₁至C₄₀烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或芴基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或芴基，或

中的一种。

例如，上面的通式400的蒽类化合物可为下面的通式表示的化合物的一种，但不限于此。

在一些实施方式中，下面通式401表示的蒽类化合物可用作主体。

通式401

上面通式401中，Ar₁₂₂至Ar₁₂₅可如与通式400的Ar₁₁₃相关上面说明定义。

上面通式401中，Ar₁₂₆和Ar₁₂₇可各自独立地C₁至C₁₀烷基，例如甲基、乙基或丙基。

通式401中，k和l可各自独立地为0至4的整数，例如0、1或2。

例如，上面通式401的蒽类化合物可为下面的通式表示的化合物中的一种，但不限于此。

通式1的稠环化合物可用作掺杂剂。在另一个实施方式中，可使用已知的掺杂剂。例如，可使用荧光掺杂剂和磷光掺杂剂的至少一种。例如，所述磷光掺杂剂可包含但不限于，选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、铼(Re)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)的至少一种，或它们的至少两种的组合的有机金属络合物。

蓝色掺杂剂的非限制实例包含F₂Irpic(双[3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基](吡啶甲酸)铱(III))、(F₂ppy)₂铱(tmd)、铱(dfppz)₃、DPVBi(4,4′-双(2.2′-二苯乙烯-1-基)联苯基)、DPAVBi(4.4′-双[4-(联苯胺)苯乙烯基]联苯基)和TBPe(2,5,8,11-四-叔丁基二萘嵌苯)。

红色掺杂剂的非限制实例包含PtOEP(Pt(II)八乙基卟吩)、Ir(piq)₃(三(2-苯基异喹啉)铱)和Btp₂Ir(acac)(双(2-(2′-苯并苯硫基)-吡啶-N,C3′)铱(乙酰丙酮化物))其可由下面的通式表示。

绿色掺杂剂的非限制实例为Ir(ppy)₃(三(2-苯基吡啶)铱)、Ir(ppy)₂(acac)(双(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)、Ir(mppy)₃(三(2-(4-甲苯基)苯基吡啶)铱)或C545T(10-(2-苯并噻唑基)-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢化-1H,5H,11H-[1]苯并吡喃[6,7,8-ij]-甲基喹啉-11-酮)。

可用于EML中的掺杂剂非限制实例包含下面通式表示的Pt络合物。

可用于EML中的掺杂剂非限制实例包含下面通式表示的Os络合物。

当EML同时包含主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，掺杂剂的量可为约0.01至约15重量份。然而，掺杂剂量不限于该范围。

EML的厚度可为约100

至约1000

并且在一些实施方式中，可为约200

至约600

当EML的厚度在这些范围内时，EML可在具有良好的发光能力的同时又不会实质地增加驱动电压。

HBL可通过真空沉积、旋涂、铸造、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积或类似方法在

ETL和EML之间形成，以防止激子或空穴扩散入ETL。当通过真空沉积或旋涂形成HBL时，虽然沉积或涂布的条件可根据用于形成HBL的材料而变化，但是沉积或涂布的条件可与形成HIL的条件相似。可使用任何已知的空穴阻挡材料。空穴阻挡材料的非限制实例包含呃二唑衍生物、三唑衍生物或菲咯啉衍生物。例如，BCP可用于形成HBL的材料。

所述HBL的厚度可为约50

至约1,000

例如，约100

至约300

当HBL的厚度在这些范围内时，HBL可在具有改善空穴阻挡能力的同时又不会实质地增加驱动电压。

然后，ETL通过真空沉积、旋涂、铸造或类似方法在HBL或EML上形成。当通过真空沉积或旋涂形成ETL时，虽然沉积或涂布的条件可根据用于形成ETL的材料而变化，但是沉积或涂布的条件可与形成HIL的条件相似。用于形成ETL的材料可为已知可稳定传输由电子注入电极(阴极)注入的电子的任何材料。

ETL材料的非限制实例包含喹啉衍生物，例如(Alq3)三(8-羟基喹啉)铝、BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Bphen(4,7-二苯基-1,10-菲咯啉，4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、TAZ(3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、NTAZ(4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑)、tBu-PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑、BAlq（参考下面的分子式）、Bebq₂(双(10-羟基苯并喹啉)铍)、ADN(9,10-二(萘-2-基)蒽)、化合物101和化合物102。

ETL的厚度可为约100

至约1,000

例如约150

至约500

当ETL的厚度在这些范围内时，ETL可在具有满足电子传输能力的同时又不会实质地增加驱动电压。

在一些实施方式中，所述ETL可包含电子传输有机化合物和包含金属的材料。所述包含金属的材料可包含锂(Li)络合物。锂络合物的非限制实例包含羟基喹啉锂(LiQ)和下面的化合物103。

化合物103

然后，促进电子由阴极注入的EIL可在ETL上形成，可使用任何合适的电子注入材料形成EIL。

用于形成EIL的材料的实例包含LiF、NaCl、CsF、Li₂O和BaO。虽然沉积或涂布的条件可根据用于形成EIL的材料而变化，但是沉积或涂布的条件可与形成HIL的条件相似。

所述EIL的厚度可为约1

至约100

例如约3

至约90

当EIL的厚度在这些范围内时，EIL可具有满足电子注入能力的同时又不会实质地增加驱动电压。

第二电极17沉积在有机层15上。第二电极17可为电子注入电极的阴极。用于形成第二电极17的材料可为金属、合金、导电化合物（具有低功函）或它们的混合物。在这方面，第二电极17可由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)等形成，并可形成为薄膜类型透明电极。为了制造顶发光类型的发光装置，第二电极可由氧化铟锡（ITO）或氧化铟锌（IZO）形成为通明电极。

下文，将参照下面的合成例和其它实施例说明本发明。然而，提供这些实施例仅为说明的目的，而非旨在限制本发明的范围。

[合成例]：

合成例1：化合物6的合成

合成中间体I-1

溶于12mL的四氢呋喃(THF)中的I₂(2.54g,10mmol)加到3.3mL(20mmol)的苯乙酸乙酯和溶于25mL的THF的1.08g(20mmol)的NaOCH₃的反应产物中。在约﹣78℃搅拌合成的反应溶液约10分钟，并在室温向其中加入5mL的NaHSO₄水溶液(5%)。加入溶于65ml水的4.21g(75mmol)的KOH到反应溶液中，然后在约40℃搅拌约5小时，然后加入5mL浓HCl到反应溶液中。反应溶液冷却至室温后，过滤产生的沉淀，用水(5mL)洗，然后在真空条件下干燥24小时以获得2.66g的中间体I-1，产率为约49%。用质谱/快速原子轰击(MS/FAB)鉴定该化合物。C₁₆H₁₄O₄：计算270.28，测得270.44

中间体I-2的合成

5.41g(20mmol)的中间体I-1加到500mL的加热到约100℃的多磷酸(PPA)中，然后在约125℃搅拌约21个小时，然后在约150℃进一步加热所述反应溶液约2小时。反应溶液冷却至80℃后，加入600mL的水，然后搅拌约2小时直至获得沉淀物。过滤沉淀物。然后沉淀物溶于140mL的热NaHCO₃水溶液中，然后搅拌30分钟。过滤产生的沉淀物，在真空条件下干燥约12小时以获得4.03g的中间体I-2，产率约86%。用MS/FAB鉴定该化合物。C₁₆H₁₀O₂：计算234.25，测得234.38

中间体I-3的合成

4.69g(20mmol)的中间体I-2溶于20mL的氯仿中，加入8.75g(42mmol)的PCl₅，然后在约50℃回流约30分钟。反应溶液冷却至室温，然后在真空条件下从反应溶液中去除溶剂。产生的残留物用乙酸稀释，然后缓慢加入25g的锌粉末。过滤产生的沉淀物，并用乙酸洗。用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得3.71g的中间体I-3，产率约91%。用MS/FAB鉴定该化合物。C₁₆H₁₂：计算204.27，测得204.42

中间体I-4的合成

2.04g(10mmol)的中间体I-3和37.5mL(60mmol)的n-BuLi（1.60M己烷溶液）与THF在约﹣78℃逐渐反应。加入3.8mL(60mmol)的CH₃I到反应溶液中，然后在室温搅拌约3小时，然后加入5mL的1N HCl水溶液到混合物中。从反应溶液分离有机相，并用二氯甲烷(2×100mL)萃取水相。用硫酸镁干燥收集的有机相，以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得2.03g的中间体I-4（产率：78%）。用MS/FAB鉴定该化合物。C₂₀H₂₀：计算260.37，测得260.45

中间体I-5a的合成

3.56g(20mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)完全溶于50mL的二甲基甲酰胺(DMF)中以获得溶液。然后，加入2.60g(10mmol)的中间体I-4到溶液中，然后在室温搅拌约24小时。50mL的水加入反应溶液中以获得沉淀物，然后用二氯甲烷萃取沉淀物。用二氯甲烷(2×50mL)从反应溶液萃取水相。用硫酸镁干燥收集的有机相，以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得2.55g的中间体I-5a(产率:75%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₂₀H₁₉Br：计算339.27，测得339.87

化合物A-1的合成

3.42g(12mmol)的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-苯基-胺、1.83g(10mmol)的4-溴苯乙烯、0.18g(0.2mmol)的Pd₂(dba)₃、0.04g(0.4mmol)的PtBu₃和1.44g(15.0mmol)的NaOtBu溶于50mL的甲苯，然后在约85℃回流约4小时。反应溶液冷却至室温，然后用40mL的水和40mL的二乙醚萃取。用硫酸镁干燥收集的有机相，以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得3.02g的化合物A-1(产率:78%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₂₉H₂₅N：计算387.52，测得387.99

化合物6的合成

1.70g(5mmol)的中间体I-5a、1.94g(5mmol)的化合物A-1、0.056g(0.25mmol)的Pd(OAc)₂、0.76g(0.25mmol)的三(邻甲苯基)膦((对甲苯基)₃P)和1.019g(10mmol)的三乙胺溶于100mL的二甲基乙酰胺(DMAc)以获得溶液，然后在约85℃搅拌获得的溶液约4小时。反应溶液冷却至室温，然后用100mL的水和100mL的二乙醚萃取三次。用硫酸镁干燥收集的有机相，以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.71g的化合物6(产率:46%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₄₉H₄₃N：计算645.87，测得646.15

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.12(d,1H),7.82(d,1H),7.78-7.72(m,2H),7.65(d,1H),7.60(d,1H),7.55-7.53(m,2H),7.51-7.38(m,5H),7.35-7.28(m,5H),7.25-7.23(m,4H),7.18(d,1H),7.06-7.04(m,2H),1.61(s,6H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)

合成例2：化合物18的合成

中间体I-6的合成

3.4g(10mmol)的中间体I-5a和3.33g(25mmol)的AlCl₃溶于50mL的二氯甲烷中以获得溶液，获得的溶液然后冷却至约0℃。通过溶解0.942g(12mmol)的乙酰氯于10mL的二氯甲烷制备的溶液缓慢加入到获得的溶液中，然后在室温搅拌约24小时。反应后，溶液放入冰和200mL的浓HCL中，然后搅拌约45分钟。从溶液中分离有机相，然后用盐水洗。用二氯甲烷萃取合成的水相。用硫酸镁干燥收集的有机相，以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得2.7g的中间体I-6(产率：71%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₂₂H₂₁BrO：计算381.31，测得381.58

中间体I-7a的合成

3.8g(10mmol)的中间体I-6溶于烃稳定的CHCl₃，然后冷却至约0℃。缓慢加入2.25g(10mmol,77%)的间氯过氧苯甲酸到反应溶液中，然后在室温搅拌约3天。用NaHCO₃、H₂O和盐水依次洗反应溶液以从中萃取有机相。用硫酸镁干燥收集的有机相，以蒸发溶剂。用10g的KOH、200mL的水和50mL乙醇的混合溶液水解残留物。过滤产生的沉淀物，然后酸化到pH2以获得2.24g的中间体I-7a(产率:63%)。用质谱/快速原子轰击(MS/FAB)鉴定该化合物。C₂₀H₁₉BrO：计算355.27，测得355.34

中间体I-8a的合成

3.55g(10mmol)的中间体I-7a、2.03g(12mmol)的二苯胺、0.18g(0.2mmol)的Pd₂(dba)₃、0.04g(0.4mmol)的PtBu₃和1.44g(15.0mmol)的KOtBu溶于50mL的甲苯以获得溶液，然后获得的溶液在约85℃回流约4小时。反应溶液冷却至室温，然后用40mL的水和40mL的二乙醚萃取三次。用硫酸镁干燥收集的有机相，以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得3.68g的中间体I-8a(产率：83%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₃₂H₂₉NO：计算443.58，测得443.71

中间体I-9a的合成

2.22g(5mmol)的中间体I-8a完全溶解于30mL的甲苯后，加入30mL的30%(w/v)的K₃PO₄溶液，冷却至约0℃。在约0℃缓慢加入1mL(6mmol)的Tf₂O(三氟甲磺酸酐)反应溶液中，然后在室温缓慢搅拌约30分钟。从反应溶液中分离甲苯层，然后用30mL的水洗。在减小的压力下用硫酸镁干燥收集的有机相，以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得2.62g的中间体I-9a(产率：91%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₃₃H₂₈F₃NO₃S：计算575.64，测得575.85

化合物18的合成

2.88g(5mmol)的中间体I-9a、1.36g(5mmol)的化合物A-2、0.056g(0.25mmol)的Pd(OAc)₂、0.76g(0.25mmol)的三(邻甲苯基)膦((对甲苯基)₃P)和1.019g(10mmol)的三乙胺溶于100mL的二甲基乙酰胺(DMAc)中，以获得溶液，然后获得的溶液在约85℃搅拌约4小时。反应溶液冷却至室温，然后用100mL水和100mL二乙醚萃取三次。用硫酸镁干燥收集的有机相，以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.57g的化合物18(产率:45%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₂H₄₄N2：计算696.92，测得697.05

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=7.96-7.94(m,1H),7.83-7.80(m,1H),7.78-7.76(m,2H),7.70-7.68(m,2H),7.65-7.58(m,2H),7.45-7.40(m,8H),7.38-7.35(m,2H),7.32-7.7.28(m,6H),7.24-7.20(m,8H),1.40(m,12H)

合成例3：化合物19的合成

中间体I-8b的合成

3.67g(10.0mmol)的中间体I-7b（通过用氘取代中间体I-7a的氢产生）、2.54g(10.0mmol)的4,4,5,5,-四甲基-2-萘-1-基-[1,3,2]二杂氧戊硼烷、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh₃)₄、和4.15g(30.0mmol)的K₂CO₃溶于50mL的THF/H₂O(2:1)的混合溶液，然后在约70℃搅拌约5小时。反应溶液冷却至室温，然后用50mL水和50mL二乙醚萃取三次。用硫酸镁干燥收集的有机相，以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得3.23g的中间体I-8b(产率：78%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₃₀H₁₄D₁₂O：计算414.60，测得414.72

中间体I-9b的合成

以合成例2中中间体I-9a的合成相同的方式用2.07g(5mmol)的中间体I-8b和1mL(6mmol)的Tf₂O合成2.43g的中间体I-9b(产率:89%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₃₁H₁₃D₁₂F₃O₃S：计算546.66，测得546.85

化合物19的合成

以合成例2中合成化合物18相同的方式用2.73g(5mmol)的中间体I-9b和1.36g(5mmol)的化合物A-2合成1.40g的化合物19(产率：42%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₀H₂₉D₁₂N：计算667.94，测得668.21

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.23(d,1H),8.08(d,1H),7.87-7.80(m,3H),7.78-7.72(m,4H),7.70-7.64(m,4H),7.61-7.59(m,2H),7.55-7.50(m,6H),7.48-7.44(m,4H),7.40-7.36(m,4H)

合成例4：化合物26的合成

中间体I-10a的合成

3.4g(10.0mmol)的中间体I-5a、3.17g(10.0mmol)的乙烯基三丁基锡和25mg(0.02mmol)的Pd(PPh₃)₄溶于50mL的甲苯以获得溶液，然后在100℃在氮气氛中回流约48小时。反应溶液冷却至室温，然后用50mL的水和50mL的二氯甲烷萃取三次。用硫酸镁干燥收集的有机相，以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得2.61g的中间体I-10a（产率：91%）。用MS/FAB鉴定该化合物。C₂₂H₂₂：计算286.41，测得286.58

化合物26的合成

以合成例2中合成化合物18相同的方式用1.43g(5mmol)的中间体I-10a和2.72g(5mmol)的化合物B-1合成1.61g的化合物26(产率：43%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₆H₄₄FN：计算749.95，测得750.01

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.13-8.11(m,1H),8.09-8.06(m,1H),8.01(d,1H)7.85-7.81(m,2H),7.80-7.68(m,13H),7.62-7.58(m,2H),7.53-7.48(m,5H),7.40-7.37(m,3H),7.31-7.29(m,1H),7.26-7.23(m,1H),7.20-7.18(m,2H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)

合成例5：化合物30的合成

中间体I-11a的合成

以合成例2中合成化合物18相同的方式用1.43g(5mmol)的中间体I-10a和1.87g(5mmol)的化合物B-2合成1.48g的中间体I-11a(产率：51%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₄₄H₃₇N：计算579.77，测得579.85

化合物30的合成

1.62g(2.8mmol)的中间体I-11a、0.081g(0.08mmol)的(羰基)氯(氢化)三(三苯基膦)钌(II)([(Ph₃)P]₃Ru(CO)(Cl)H)和0.56g(28.0mmol)的D₂O溶于30mL的1,4-二噁烷以获得溶液，然后在约80℃搅拌获得的溶液约12小时。反应溶液冷却至室温，然后从反应溶液中去除溶剂，然后用50mL的水和50mL的二氯甲烷萃取三次。用硫酸镁干燥收集的有机相，以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得1.24g的化合物30(产率：76%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₄₄H₃₅D₂N：计算581.78，测得581.85

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.13-8.12(m,1H),7.90(d,1H),7.85-7.70(m,5H)7.69(d,1H),7.58-7.40(m,4H),7.37-7.32(m,4H),7.30-7.29(m,1H),7.27-7.24(m,2H),7.22-7.20(m,4H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)

合成例6：化合物53的合成

中间体I-11b的合成

以合成例5中合成中间体I-11a相同的方式用1.43g(5mmol)的中间体I-10a和2.2g(5mmol)的化合物B-3合成1.45g的中间体I-11b(产率：45%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₄₉H₄₃N：计算645.87，测得645.95

化合物53的合成

以合成例5中合成化合物30相同的方式用1.8g(2.8mmol)的中间体I-11b和2.56g(28.0mmol)的D₂O合成1.31g的化合物53（产率：72%）。用MS/FAB鉴定该化合物。C₄₉H₄₁D₂N：计算647.88，测得647.98

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.14-8.13(m,1H),7.93-7.83(m,3H),8.76-7.73(m,2H)7.70-7.58(m,5H)7.52-7.50(m,4H)7.48-7.45(m,3H),7.40-7.38(m,1H)7.36-7.32(m,4H),1.61(s,6H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)

合成例7：化合物65的合成

中间体I-12a的合成

3.4g(10.0mmol)的中间体I-5a、3.17g(10.0mmol)的化合物C-1、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh₃)₄和4.15g(30.0mmol)的K₂CO₃溶于60mL的THF和H₂O(2:1)的混合溶液中以获得溶液，然后在约70℃搅拌约5小时。反应溶液冷却至室温，然后用50mL的水和50mL二乙醚萃取三次。用硫酸镁干燥收集的有机相，以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离和纯化残留物，以获得4.04g的中间体I-12a(产率：76%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₃₅H₃₁Br：计算531.52，测得531.66

化合物65的合成

以合成例2中合成化合物18相同的方式用2.66g(5mmol)的中间体I-12a和1.36g(5mmol)的化合物A-2合成1.62g的化合物65(产率：45%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₅H₄₇N：计算721.97，测得722.02

合成例8：化合物80的合成

中间体I-12b的合成

以合成例7中合成中间体I-12a相同的方式用3.4g(10.0mmol)的中间体I-5a和4.4g(10mmol)的化合物C-2合成3.98g的中间体I-12b(产率：75%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₃₅H₃₁Br：计算531.52，测得531.66

化合物80的合成

以合成例7中合成化合物65相同的方式用2.66g(5mmol)的中间体I-12b和1.61g(5mmol)的化合物A-9合成1.97g的化合物80(产率：44%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₆₉H₅₃N：计算896.17，测得896.23

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.15(d,1H),7.85-7.80(m,3H),7.77-7.42(m,20H),7.40-7.32(m,11H)7.29(d,1H),7.25-7.23(m,2H)7.21-7.19(m,1H),7.15-7.13(m,2H),1.41(s,6H),1.30(s,6H)

合成例9：化合物1的合成

以合成例1中合成化合物6相同的方式用中间体I-5a和化合物A-2合成1.19g的化合物1(产率：45%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₄₀H₃₅N：计算529.71，测得529.85

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.12(d,1H),7.82(d,1H),7.73(d,1H),7.64(d,1H),7.48-7.37(m,3H),7.31-7.24(m,3H),7.19-7.12(m,5H),7.01-6.95(m,4H),6.92-6.88(m,4H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)

合成例10：化合物3的合成

以合成例1中合成化合物6相同的方式用中间体I-5a和化合物A-3合成1.36g的化合物3(产率：48%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₄₀H₃₃F₂N：计算565.69，测得565.85

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.12(d,1H),7.82(d,1H),7.73(d,1H),7.64(d,1H),7.62-7.56(m,3H),7.52-7.42(m,3H),7.40-7.31(m,3H),7.29-7.22(m,4H),7.21-7.14(m,4H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)

合成例11：化合物7的合成

以合成例1中合成化合物6相同的方式用中间体I-5a和化合物A-4合成1.64g的化合物7(产率：47%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₂H₄₂FN：计算699.89，测得699.98

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.12(d,1H),7.82(d,1H),7.74-7.70(m,3H),7.66-7.62(m,4H),7.58-7.51(m,5H),7.46-7.40(m,4H),7.37-7.24(m,7H),7.22-7.16(m,3H),7.14-7.10(m,2H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)

合成例12：化合物9的合成

以合成例1中合成化合物6相同的方式用中间体I-5a和化合物A-5合成1.64g的化合物9(产率：47%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₉H₄₅N：计算768.00，测得768.21

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.12(d,1H),7.92-7.81(m,4H),7.77-7.65(m,2H),7.62-7.58(m,6H),7.53-7.40(m,10H),7.38-7.20(m,5H),7.18-7.11(m,2H),7.08-7.01(m,3H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)

合成例13：化合物10的合成

以合成例1中合成化合物6相同的方式用中间体I-5b（用乙基取代中间体I-5a的甲基获得）和化合物A-2合成1.41g的作为苯乙烯基化合物的中间体I-11(产率：48%)。以合成例5中合成化合物30相同的方式用氘取代中间体I-11合成1.28g的化合物10(产率：78%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₄₄H₄₁D₂N：计算587.83，测得587.96

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.01(d,1H),7.86(d,1H),7.75-7.71(m,3H),7.64-7.62(m,2H),7.58-7.50(m,2H),7.44-7.40(m,4H),7.35-7.27(m,4H),7.23-7.18(m,4H),1.89-1.80(m,4H),1.68-1.59(m,4H),0.81-0.78(m.12H)

合成例14：化合物12的合成

以合成例1中合成中间体I-5a相同的方式用中间体I-5a和CD₃I合成中间体I-5c，以合成例1中合成化合物6相同的方式用中间体I-5c和化合物A-2合成1.25g的化合物12(产率：46%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₄₀H₂₃D₁₂N：计算541.79，测得541.98

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.12(d,1H),7.82(d,1H),7.74-7.72(m,1H),7.64-7.65(m,1H),7.60-7.56(m,3H),7.54-7.48(m,3H),7.43(s,1H),7.36(s,1H),7.28-7.23(m,3H),7.19-7.13(m,4H),7.10-7.04(m,4H)

合成例15：化合物14的合成

用中间体I-7a代替中间体I-7b，4,4,5,5-四甲基-2-萘-2-基-[1,3,2]二杂氧戊硼烷代替4,4,5,5,-四甲基-2-萘-1-基-[1,3,2]二杂氧戊硼烷和化合物A-8代替化合物A-2，以合成例3中合成化合物19相同的方式合成1.61g的化合物14(产率：47%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₂H₄₅N：计算683.92，测得683.99

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.19(s,1H),8.02(d,1H),7.93-7.70(m,6H),7.67-7.60(m,3H),7.57-7.52(m,4H),7.50-7.38(m,6H),7.36-7.34(m,2H),7.31-7.28(m,2H),7.26-7.24(m,2H),1.87(s,6H),1.40(s,6H),1.37(s,6H)

合成例16：化合物16的合成

以合成例1中合成化合物6相同的方式用中间体I-5b和化合物A-6合成1.42g的化合物16(产率：47%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₄₄H₄₂FN：计算603.81，测得603.95

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.19(d,1H),7.88(d,1H),7.82-7.80(m,3H),7.78-7.76(m,1H),7.73-7.71(m,2H),7.68-7.65(m,2H),7.62-7.60(m,2H),7.57-7.54(m,3H),7.50-7.48(m,2H),7.45-7.40(m,1H),7.38-7.30(m,2H),7.28-7.24(m,2H),1.89-1.78(m,4H),1.68-1.59(m,4H),0.81-0.78(m.12H)

合成例17：化合物20的合成

以合成例1中合成化合物6相同的方式用中间体I-5b和化合物A-7合成1.53g的化合物20(产率：48%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₄₆H₃₇NS：计算635.86，测得635.98

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.18(d,1H),8.13-8.11(d,2H),7.82-7.80(m,2H),7.78-7.76(m,1H),7.72-7.71(m,1H),7.64-7.52(m,8H),7.48-7.40(m,4H),7.38-7.36(m,1H),7.34-7.32(m,2H),7.30-7.28(m,1H),7.26-7.24(m,2H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)

合成例18：化合物22的合成

用化合物B-4代替化合物B-1，以合成例4中合成化合物26相同的方式合成1.32g的化合物22(产率:45%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₄₄H₃₂D₅N：计算584.80，测得584.95

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.13-8.11(d,1H),8.08-8.07(m,1H),8.05-8.03(d,1H),7.88-7.84(m,2H),7.80-7.77(m,2H),7.62(d,1H),7.56-7.48(m,5H),7.42-7.38(m,2H),7.35-7.32(m,2H),7.31-7.24(m,1H),7.22-7.18(m,2H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)

合成例19：化合物31的合成

用化合物B-5代替化合物B-1，以合成例4中合成化合物26相同的方式合成1.47g的化合物31(产率:44%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₀H₃₉NO：计算669.85，测得669.96

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.13-8.06(m,2H),8.01(d,1H),7.88-7.85(m,3H),7.76-7.68(m,4H),7.63-7.61(m,1H),7.58-7.56(m,2H),7.50-7.44(m,2H),7.42-7.36(m,4H),7.32-7.28(m,2H),7.26-7.24(m,3H),7.22-7.20(m,1H),7.18-7.16(m,2H)1.41(s,6H),1.36(s,6H)

合成例20：化合物35的合成

用中间体I-10b代替中间体I-10a，用化合物B-6代替化合物B-1，以合成例4中合成化合物26相同的方式合成1.59g的化合物35(产率:45%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₃H₄₂N₂：计算706.91，测得707.21

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.68-8.67(m,1H),8.35-8.32(m,1H),8.09-8.06(m,1H),8.01(d,1H)7.95(d,1H),7.84-7.68(m,10H),7.65-7.63(m,3H),7.55-7.47(m,2H),7.44-7.39(m,5H),7.36-7.34(m,2H),7.30-7.27(m,1H),7.24-7.22(m,2H),1.42(s,6H),1.40(s,6H)

合成例21：化合物39的合成

用中间体I-10c代替中间体I-10a，用化合物B-7代替化合物B-1，以合成例5中合成化合物30相同的方式合成1.48g的化合物39(产率：44%，氘取代产率：79%)。MS/FAB鉴定该化合物。C₅₀H₂₇D₁₄N：计算669.95，测得670.11

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.12-8.11(m,1H),7.91-7.89(m,1H),7.85-7.83(m,1H)7.82-7.80(m,1H)7.78-7.75(m,3H)7.70-7.66(m,3H),7.60-7.54(m,5H)7.50-7.46(m,3H),7.40-7.36(m,2H),7.32-7.30(m,2H),7.28-7.26(m,2H),7.20-7.19(m,1H),7.18-7.15(m,2H)

合成例22：化合物40的合成

用中间体I-10d代替中间体I-10a，用化合物B-8代替化合物B-1，以合成例4中合成化合物26相同的方式合成1.49g的化合物40(产率：43%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₂H₅₃N：计算691.98，测得692.02

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.12-8.11(m,1H),7.91-7.89(m,1H),7.85-7.83(m,1H)7.82-7.80(m,1H)7.78-7.75(m,3H)7.70-7.66(m,3H),7.60-7.54(m,5H)7.50-7.46(m,3H),7.40-7.36(m,2H),7.32-7.30(m,2H),7.28-7.26(m,2H),7.20-7.19(m,1H),7.18-7.15(m,2H)

合成例23：化合物44的合成

用中间体I-10，用化合物B-9代替化合物B-1，以合成例4中合成化合物26相同的方式合成1.51g的化合物44(产率：48%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₄₇H₃₈N₂：计算630.82，测得630.98

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.51(d,1H),8.15-8.09(m,2H),8.06-8.04(m,1H)7.88-7.82(m,3H)7.72-7.68(m,2H)7.60-7.56(m,4H),7.54-7.50(m,3H)7.48-7.37(m,7H),7.32-7.28(m,2H),7.26-7.24(m,1H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)

合成例24：化合物45的合成

用中间体I-10a，用化合物B-10的代替化合物B-2，以合成例5中合成化合物30相同的方式合成1.38g的化合物45(产率：47%，氘取代为78%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₄₈H₃₇D₂N：计算631.84，测得631.95

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.50-8.46(m,2H),8.14-8.13(m,1H),8.02(s,1H)7.87-7.81(m,2H)7.76-7.66(m,4H)7.56-7.46(m,4H),7.43-7.38(m,4H)7.35-7.33(m,1H),7.31-7.28(m,2H),7.26-7.23(m,4H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)

合成例25：化合物46的合成

用中间体I-10e代替中间体I-10a，用化合物B-11代替化合物B-2，以合成例5中合成化合物30相同的方式合成1.67g的化合物46(产率：46%，氘取代为77%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₈H₄₄D₂N：计算773.01，测得773.21

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.16-8.14(m,2H),8.07-8.01(m,3H),7.75-7.71(m,2H)7.68-7.58(m,5H)7.54-7.40(m,7H)7.35-7.30(m,5H),7.27-7.24(m,2H)7.22-7.20(m,2H),7.18-7.15(m,4H),1.43(s,6H),1.40(s,6H)

合成例26：化合物48的合成

用中间体I-10a，用化合物B-12代替化合物B-1，以合成例4中合成化合物26相同的方式合成1.61g的化合物48(产率：41%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₉H₄₇NO：计算786.01，测得786.22

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.15-8.14(m,1H),8.08-8.07(m,1H),8.01-7.99(m,1H)7.88-7.86(m,2H)7.78-7.72(m,3H)7.70-7.64(m,5H),7.63-7.48(m,12H)7.40-7.28(m,2H),7.23-7.21(m,1H),7.18-7.16(m,1H),1.61(s,6H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)

合成例27：化合物49的合成

用中间体I-10f代替中间体I-10a，用化合物B-13代替化合物B-1，以合成例4中合成化合物26相同的方式合成1.63g的化合物49(产率：42%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₆H₄₃NS：计算762.01，测得762.21

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.13-8.11(m,2H),8.06-8.04(m,1H),8.00-7.92(m,5H)7.89-7.87(m,2H)7.76-7.64(m,9H)7.63-7.60(m,2H),7.57-7.53(m,1H)7.50-7.46(m,4H),7.40-7.35(m,2H),7.32-7.29(m,1H),7.27-7.25(m,2H),1.40(s,6H),1.37(s,6H)

合成例28:的合成化合物50

用中间体I-10g代替中间体I-10a，用化合物B-10代替化合物B-1，以合成例4中合成化合物26相同的方式合成1.82g的化合物50(产率:39%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₇₂H₅₃N：计算932.20，测得932.32

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.48-8.46(m,2H),8.38-8.34(m,1H),7.96-7.94(m,1H),7.93-7.85,(m,6H)7.82-7.78(m,4H),7.76-7.74(m,4H)7.72-7.70(m,1H),7.64-7.52(m,9H)7.50-7.46(m,4H),7.40-7.35(m,3H),7.32-7.30(m,2H),7.28-7.26(m,4H),1.41(s,6H),1.40(s,6H)

合成例29：化合物52的合成

用中间体I-10a，用化合物B-14代替化合物B-1，以合成例4中合成化合物26相同的方式合成1.69g的化合物52(产率：43%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₉H₄₆FN：计算788.00，测得788.12

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.13-8.11(m,1H),7.88-7.86(m,2H),7.80-7.76(m,2H),7.72-7.60(m,10H)7.54-7.50(m,8H),7.47-7.42(m,4H)7.38-7.34(m,4H),7.31-7.30(m,1H)7.28-7.24(m,2H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)

合成例30：化合物55的合成

用中间体I-10a，用化合物B-15代替化合物B-1，以合成例4中合成化合物26相同的方式合成1.55g的化合物55(产率:48%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₄₉H₄₁N：计算643.86，测得643.95

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.14-8.10(m,3H),7.98-7.94(m,2H),7.88-7.85(m,3H),7.77-7.70(m,3H),7.65-7.60(m,9H),7.54-7.50(m,1H),7.47-7.43(m,2H),1.63(s,6H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)

合成例31：化合物57的合成

用中间体I-10a，用化合物B-16代替化合物B-1，以合成例4中合成化合物26相同的方式合成1.46g的化合物57(产率:42%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₂H₄₂N₂：计算694.90，测得694.98

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.14-8.13(m,1H),8.05--8.03(m,1H),7.95-7.90(m,2H),7.86-7.84,(m,1H)7.80-7.78(m,1H),7.70-7.66(m,5H)7.64-7.62(m,3H),7.60-7.56(m,4H)7.50-7.46(m,5H),7.43-7.40(m,1H),7.35-7.32(m,2H),7.28-7.25(m,4H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)

合成例32：化合物59的合成

用中间体I-5a，用化合物C-3代替化合物C-1，用化合物A-10代替化合物A-2，以合成例7中合成化合物65相同的方式合成1.62g的化合物59(产率：42)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₈H₄₆N₂：计算771.00，测得771.13

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.25-8.23(m,1H),8.17-8.13(m,1H),8.08-8.06(m,1H),8.04-8.02(m,2H),7.88-7.65(m,20H),7.60-7.56(m,2H),7.51-7.48(m,4H),7.46-7.43(m,1H),7.40-7.35(m,2H),1.41(s,6H),1.30(s,6H)

合成例33：化合物61的合成

用中间体I-5a，用化合物C-3代替化合物C-1，用化合物A-11代替化合物A-2，以合成例7中合成化合物65相同的方式合成1.55g的化合物65(产率:41%)。用氘取代中间体I-12，以合成例5中合成化合物30相同的方式合成1.60g的化合物61(产率：75%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₈H₄₅D₂N：计算760.01，测得760.14

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.14-8.12(m,1H),7.98-7.94(m,1H),7.88-7.86(m,2H),7.80-7.77(m,4H)7.72-7.60(m,17H)7.55-7.50(m,2H),7.45-7.40(m,6H),1.41(s,6H),1.30(s,6H)

合成例34：化合物62的合成

用中间体I-5a，用化合物C-3代替化合物C-1，用化合物A-12代替化合物A-2，以合成例7中合成化合物65相同的方式合成1.71g的化合物62(产率：41%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₆₄H₅₁N：计算834.10，测得834.23

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.14-8.13(m,1H),7.95-7.93(m,1H),7.88-7.78(m,8H),7.70-7.51(m,19H),7.48-7.40(m,3H),7.35-7.30(m,5H)7.28-7.24(m,2H),1.41(s,6H),1.30(s,6H)

合成例35：化合物64的合成

用中间体I-5a，用化合物C-4代替化合物C-1，用化合物A-9代替化合物A-2，以合成例7中合成化合物65相同的方式合成1.58g的化合物64(产率：48%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₄₉H₄₀N₂：计算656.86，测得656.95

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=02(s,1H),8.20-8.15(m,2H),7.96-7.92(m,2H),7.87-7.85(m,2H)7.82-7.66(m,8H),7.63-7.59(m,2H)7.50-7.46(m,3H),7.41-7.36(m,3H)7.30-7.25(m,2H),7.22-7.20(m,1H),7.18-7.16(m,2H),1.41(s,6H),1.30(s,6H)

合成例36：化合物66的合成

用中间体I-5a，用化合物C-5代替化合物C-1，用化合物A-2，以合成例7中合成化合物65相同的方式合成1.47g的化合物66(产率：43%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₂H₄₃N：计算681.90，测得681.99

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.13(s,1H),8.03-8.00(m,1H),7.93-7.88(m,4H),7.84-7.77,(m,9H)7.70-7.66(m,3H),7.50-7.45(m,4H)7.41-7.38(m,1H),7.32-7.25(m,4H),7.22-7.19(m,4H),1.41(s,6H),1.30(s,6H)

合成例37：化合物69的合成

用中间体I-5a，用化合物C-6代替化合物C-1，用化合物A-13代替化合物A-2，以合成例7中合成化合物65相同的方式合成1.59g的化合物69(产率：44%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₄H₄₂FN：计算723.92，测得724.02

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.18-8.10(m,3H),8.02-7.88(m,6H),7.78-7.76(m,1H),7.72-7.66,(m,7H)7.62-7.58(m,3H),7.52-7.48(m,3H)7.40-7.32(m,2H),7.28-7.20(m,3H),7.18-7.16(m,2H),1.41(s,6H),1.37(s,6H)

合成例38：化合物71的合成

用中间体I-5a，用化合物C-7代替化合物C-1，用化合物A-14代替化合物A-2，以合成例7中合成化合物65相同的方式合成1.48g的化合物71(产率：42%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₄H₄₁N：计算703.91，测得704.12

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.31-8.29(m,1H),8.15-8.12(m,3H),8.04-7.98(m,4H),7.90-7.88(m,3H)7.72-7.70(m,2H),7.66-7.58(m,5H)7.56-7.46(m,9H),7.38-7.36(m,2H),1.41(s,6H),1.39(s,6H)

合成例39：化合物73的合成

用中间体I-5a，用化合物C-8代替化合物C-1，用化合物A-2，以合成例7中合成化合物65相同的方式合成1.48g的化合物73(产率：49%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₄₆H₃₉N：计算605.81，测得605.98

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.17-8.12(m,2H),7.85-7.83(m,1H),7.72-7.70(m,1H),7.52-7.30,(m,11H)7.25-7.20(m,4H),7.16-7.12(m,4H)7.10-7.06(m,4H),1.41(s,6H),1.30(s,6H)

合成例40：化合物74的合成

用中间体I-5a，用化合物C-9代替化合物C-1，用化合物A-15代替A-2，以合成例7中合成化合物65相同的方式合成1.40g的化合物74(产率：41%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₂H₄₅N：计算683.92，测得684.10

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.15-8.09(m,2H),8.06-8.05(d,1H),7.92-7.82(m,4H),7.80-7.50(m,11H)7.45-7.40(m,3H),7.38-7.34(m,2H)7.30-7.28(m,2H),7.24-7.22(m,2H),2.30(s,6H),1.41(s,6H),1.37(s,6H)

合成例41：化合物75的合成

用中间体I-5a，用化合物C-10代替化合物C-1，用化合物A-2，以合成例7中合成化合物65相同的方式合成1.96g的化合物75(产率：47%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₆₄H₄₉N：计算832.08，测得832.18

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.30(d,1H),8.12(d,1H),7.90-7.81(m,6H),7.77(d,1H)7.66-7.62(m,2H),7.58-7.36(m,11H)7.32-7.26(m,7H),7.24-7.22(m,2H),7.20-7.19(m,2H),7.15-7.13(m,4H),1.41(s,6H),1.38(s,6H)

合成例42：化合物78的合成

用中间体I-5a，用化合物C-8代替化合物C-1，用化合物A-2，以合成例7中合成化合物65相同的方式合成1.79g的化合物78(产率:49%)。用MS/FAB鉴定该化合物。C₅₅H₄₄N₂：计算732.95，测得733.04

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ=8.63(d,1H),8.17(d,1H),8.10-8.08(m,1H),7.92-7.60(m,8H)7.55-7.50(m,5H),7.44-7.36(m,7H)7.29-7.27(m,1H),7.25-7.22(m,3H),7.19(d,1H),7.17-7.15(m,4H),1.41(s,6H),1.30(s,6H)

<中间体>

化合物A

化合物B

化合物C

实施例1

15Ω/cm²(1200)的ITO玻璃基板（可购自康宁有限公司）切成50mm×50mm×0.7mm的大小，用异丙醇超声清洗5分钟，然后用纯水超声清洗5分钟，再用紫外臭氧清洗30分钟。2-TNATA真空沉积到ITO玻璃基板上以在阳极上形成具有600厚度的HIL，然后4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯氨]联苯基(NPB)真空沉积到HIL上以形成具有300

厚度的HTL。作为蓝色荧光主体的98wt%的ADN和作为荧光掺杂剂的2wt%的上述化合物6在HTL上沉积以形成具有300

厚度的EML。Alq₃真空沉积到EML上以形成具有300厚度的ETL。LiF真空沉积到ETL上以形成具有10

厚度的EIL，并且Al真空沉积到EIL以形成具有3000

厚度的阴极，从而完成有机发光装置的制备。

实施例2

除了用化合物18代替化合物6形成EML之外，以实施例1中相同的方式制造有机发光装置。

实施例3

除了用化合物19代替化合物6形成EML之外，以实施例1中相同的方式制造有机发光装置。

实施例4

除了用化合物26代替化合物6形成EML之外，以实施例1中相同的方式制造有机发光装置。

实施例5

除了用化合物30代替化合物6形成EML之外，以实施例1中相同的方式制造有机发光装置。

实施例6

除了用化合物53代替化合物6形成EML之外，以实施例1中相同的方式制造有机发光装置。

实施例7

除了用化合物65代替化合物6形成EML之外，以实施例1中相同的方式制造有机发光装置。

实施例8

除了用化合物80代替化合物6形成EML之外，以实施例1中相同的方式制造有机发光装置。

实施例9

除了用化合物6代替NPB形成HTL，并用DPAVBi代替化合物6形成EML之外，以实施例1中相同的方式制造有机发光装置。

实施例10

除了用化合物6代替NPB形成HTL，并用DPAVBi代替化合物6形成EML之外，以实施例1中相同的方式制造有机发光装置。

对比例1

除了用DPAVBi代替化合物6形成EML之外，以实施例1中相同的方式制造有机发光装置。

对比例2

除了在形成EML中用下面的的化合物D-1代替化合物6作为掺杂剂之外，以实施例1中相同的方式制造有机发光装置。

对比例3

除了在形成EML中用下面的的化合物D-2代替化合物6作为掺杂剂之外，以实施例1中相同的方式制造有机发光装置。

评估例

用PR650(Spectroscan)源测量单元（Source Measurement Unit.）（可购自PhotoResearch股份有限公司）测量实施例1至10和对比例1至3的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、效率、发光颜色和半衰期。结果显示于下表1中。

表1

¹半衰期范围的标准电流密度：100mA/cm²

参见表2，与对比例1至3相比，发现实施例1至10的有机发光装置在驱动电压、亮度、效率和寿命方面具有更好的性能。

如上述，包含根据本发明的实施方式杂环化合物的有机发光装置可呈现改善的性能，例如，低的驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。

虽然已经参考特定的实例性实施方式描述和说明了本发明，本领域技术人员应理解，在不背离如下面的权利要求定义的本发明的精神和范围的情况下，可对说明的实施方式做出各种改变。

Claims (20)

1.一种通式1表示的稠环化合物：

通式1

其中：

Ar₁和Ar₂各自独立地为取代或未取代的C₅至C₄₀芳基或取代或未取代的C₃至C₄₀杂芳基，并且可选择地N、Ar₁和Ar₂结合以形成取代或未取代的C₅至C₂₀杂芳基；

A和B每个为二价连接体，并且各自独立地为取代或未取代的C₅至C₄₀亚芳基或取代或未取代的C₃至C₄₀杂亚芳基中的一种；

a为0至3的整数，并且b为0至3的整数，其中，当a为2或更大时，所述两个或更多个A基团彼此相同或不同，当b为2或更大时，所述两个或更多个B基团彼此相同或不同；

R₁至R₁₃各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C₁至C₄₀烷基、取代或未取代的C₂至C₄₀烯基、取代或未取代的C₂至C₄₀炔基、取代或未取代的C₁至C₄₀烷氧基、取代或未取代的C₃至C₄₀环烷基、取代或未取代的C₃至C₄₀环烯基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳基、取代或未取代的C₂至C₄₀杂芳基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳氧基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳硫基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)或-N(R₃₄)(R₃₅)；并且

R₃₁至R₃₅各自独立地为取代或未取代的C₁至C₄₀烷基、取代或未取代的C₂至C₄₀烯基、取代或未取代的C₂至C₄₀炔基、取代或未取代的C₁至C₄₀烷氧基、取代或未取代的C₃至C₄₀环烷基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳氧基、取代或未取代的C₅至C₄₀芳硫基或取代或未取代的C₂至C₄₀杂芳基。

2.权利要求1所述的稠环化合物，其中，Ar₁和Ar₂各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的并环戊二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的薁基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的

基、取代或未取代的四邻亚苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的戊芬基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲哚嗪基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吡啶并吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的苯并苯硫基、取代或未取代的二苯并苯硫基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三唑基或取代或未取代的四唑基中的一种。

3.权利要求1所述的稠环化合物，其中，Ar₁和Ar₂各自独立地为通式2A至2H中的一个表示的基团：

其中：

Z₁₁、Z₁₂、Z₁₃和Z₁₄各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的芴基、或取代或未取代的喹啉基，并且可选择地Z₁₃和Z₁₄结合以形成取代或未取代的C₅至C₂₀芳基；

多个Z₁₁、Z₁₂、Z₁₃和/或Z₁₄的每个彼此相同或不同：

p为1至9的整数；

q为1至5的整数；并且

*为结合位点。

4.权利要求3所述的稠环化合物，其中，Ar₁和Ar₂各自独立地为通式3A至3W的一个表示的基团：

其中，*为结合位点。

5.权利要求1所述的稠环化合物，其中，A和B各自独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并苯硫基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚苯硫基或取代或未取代的亚噁二唑基。

6.权利要求1所述的稠环化合物，其中，A和B各自独立地为通式4A至4G中的一个表示的基团：

其中，X为O、S、N(Z₂₃)或C(Z₂₄)(Z₂₅)；

Z₂₁至Z₂₅各自独立地氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基或取代或未取代的吡啶基，其中，多个Z₂₁和/或Z₂₂的每个彼此相同或不同：

r为1至8的整数；

s为1至4的整数；并且

*为结合位点。

7.权利要求6所述的稠环化合物，其中，A和B各自独立地为通式5A至5N中的一个表示的基团：

其中，*和*’为连接位点。

8.权利要求1所述的稠环化合物，其中，R₁至R₁₃各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并苯硫基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的

基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯硫基或取代或未取代的噁二唑基。

9.权利要求1所述的稠环化合物，其中，R₁至R₁₃各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的环己基或通式6A至6F的一个表示的基团：

其中，Z₃₁和Z₃₂各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基或取代或未取代的吡啶基，其中，多个Z₃₁和/或Z₃₂的每个彼此相同或不同；

t为1至7的整数；

u为1至4的整数；并且

*为结合位点。

10.权利要求9所述的稠环化合物，其中，R₁至R₁₃各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的环己基或通式7A至7G的一个表示的基团：

其中，*为结合位点。

11.权利要求1所述的稠环化合物，其中，通式1的所述稠环化合物为化合物6、18、19、26、30、53、65或80中的一个：

12.一种有机发光装置，包含：

第一电极；

面向所述第一电极的第二电极；及

所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中，所述有机层包含至少一层，并且包含权利要求1至11中任一项所述的至少一种稠环化合物。

13.权利要求12所述的有机发光装置，其中，所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的空穴注入传输层、发光层、电子注入层、电子传输层、或具有电子注入和电子传输能力的电子注入传输层中的至少一种。

14.权利要求13所述的有机发光装置，其中，所述发光层、所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述空穴注入传输层的至少一种进一步包含通式1表示的稠环化合物。

15.权利要求12所述的有机发光装置，其中，所述有机层包含发光层，所述发光层包含主体和掺杂剂，并且通式1表示的所述稠环化合物为所述发光层的荧光主体或磷光主体。

16.权利要求12所述的有机发光装置，其中，所述有机层包含发光层，所述发光层包含主体和掺杂剂，并且通式1表示的所述稠环化合物为所述发光层的荧光掺杂剂。

17.权利要求13所述的有机发光装置，其中，所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述空穴注入传输层的至少一种进一步包含电荷产生材料。

18.权利要求17所述的有机发光装置，其中，所述电荷产生材料为p型掺杂剂。

19.权利要求12所述的有机发光装置，其中，所述有机层包含电子传输层，并且所述电子传输层包含电子传输有机化合物和包含金属的材料。

20.权利要求19所述的有机发光装置，其中，所述包含金属的材料包括锂(Li)络合物。

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