TWI586638B - 稠環化合物及包含其之有機發光裝置 - Google Patents

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Description

稠環化合物及包含其之有機發光裝置
相關申請案之交互參照
本申請案主張於2012年7月25日向韓國智慧財產局提出之申請案之優先權效益，該申請案號為10-2012-0081403，本申請案之揭露藉此併入其全部內文以作為參考。
本發明係有關於稠環化合物及包含稠環化合物之有機發光裝置。
有機發光裝置(Organic light-emitting devices，OLEDs)為具有例如廣視角、良好對比、快速反應速度、高亮度及良好驅動電壓特性之優點之自發光裝置。此外，有機發光裝置可提供彩色影像。
傳統有機發光裝置具有包含其中依序堆疊陽極、電洞傳輸層(HTL)、發光層(EML)、電子傳輸層(ETL)及陰極之結構。 就這一點而言，電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層為以有機化合物形成之有機薄膜。
具有上述結構之有機發光裝置之工作原理如下所述。 當一電壓施加於陽極及陰極之間時，自陽極注入之電洞經由電洞傳輸層移動至發光層，而自陰極注入之電子經由電子傳輸層移動至發光層。電洞及電子重新結合於發光層中以產生激子。當激子自激發狀態下降到基態時，光線發出。
對於發光層材料而言有一需求，特別是，藍色發光層之材料，具有高顏色純度及提高壽命。
本發明之實施例提供具有低電壓、高亮度、高效率及長壽命之有機發光裝置之稠環化合物。其他實施例提供包括含有此稠環化合物之有機層之有機發光裝置。
依據本發明之一態樣，稠環化合物以下列化學式1表示。
在化學式1中，Ar1及Ar2係分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C40之芳香基或經取代或未經取代之C3-C40之雜芳基。N、Ar1及Ar2可選擇性地結合以形成經取代或未經取代之C5-C20之雜芳基。
A及B係分別為一二價連接基，且分別獨立地為經 取代或未經取代之C6-C40之伸芳基或經取代或未經取代之C3-C40之雜伸芳基之一者。
a為0至3之整數，而b為0至3之整數。若a為2或以上時，二或多個A基團可彼此相同或不同。同樣地，若b為2或以上時，二或多個B基團可彼此相同或不同。
R1至R13係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯氨、腙、羧基及其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C40之烷基、經取代或未經取代之C2-C40之烯基、經取代或未經取代之C2-C40之炔基、經取代或未經取代之C1-C40之烷氧基、經取代或未經取代之C3-C40之環烷基、經取代或未經取代之C2-C40之環烯基、經取代或未經取代之C6-C40之芳香基、經取代或未經取代之C2-C40之雜芳基、經取代或未經取代之C6-C40之芳氧基、經取代或未經取代之C6-C40之芳硫基、-Si(R31)(R32)(R33)或-N(R34)(R35)。
R31至R35係分別獨立地為經取代或未經取代之C1-C40之烷基、經取代或未經取代之C2-C40之烯基、經取代或未經取代之C2-C40之炔基、經取代或未經取代之C1-C40之烷氧基、經取代或未經取代之C3-C40之環烷基、經取代或未經取代之C6-C40之芳香基、經取代或未經取代之C6-C40之芳氧基、經取代或未經取代之C6-C40之芳硫基或經取代或未經取代之C2-C40之雜芳基。
依據本發明之另一態樣，有機發光裝置包含第一電極、面對第一電極之第二電極以及位於第一電極及第二電極之間 之有機層。有機層包含至少一層，且包含上述稠環化合物之至少一者。
10‧‧‧有機發光裝置
11‧‧‧基板
13‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
17‧‧‧第二電極
本發明上列及其他特色及優點將藉著配合附圖參照下列詳細說明而變得更加顯而易見，其中：第1圖係為依據本發明之實施例之有機發光裝置之結構之示意圖。
如在此所使用，術語"及/或"包含相關所列項目中一者或以上之任一或全部結合。在元件列表之前例如“至少一者”之詞句，改變整個列表之元素而不改變列表中之各個元素。
依據本發明之一態樣，稠環化合物以化學式1表示。
在化學式1中，Ar1及Ar2係分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C40之芳香基或經取代或未經取代之C3-C40之雜芳基。N、Ar1及Ar2可選擇性地結合以形成經取代或未經取代之C5-C20之雜芳基。
A及B係分別為一二價連接基，且分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C40之伸芳基或經取代或未經取代之C3-C40之雜伸芳基之一者。
a為0至3之整數，而b為0至3之整數。若a為2或以上時，二或多個A基團可彼此相同或不同。同樣地，若b為2或以上時，二或多個B基團可彼此相同或不同。
R1至R13係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯氨、腙、羧基及其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C40之烷基、經取代或未經取代之C2-C40之烯基、經取代或未經取代之C2-C40之炔基、經取代或未經取代之C1-C40之烷氧基、經取代或未經取代之C3-C40之環烷基、經取代或未經取代之C2-C40之環烯基、經取代或未經取代之C6-C40之芳香基、經取代或未經取代之C2-C40之雜芳基、經取代或未經取代之C6-C40之芳氧基、經取代或未經取代之C6-C40之芳硫基、-Si(R31)(R32)(R33)或-N(R34)(R35)。
R31至R35係分別獨立地經取代或未經取代之C1-C40之烷基、經取代或未經取代之C2-C40之烯基、經取代或未經取代之C2-C40之炔基、經取代或未經取代之C1-C40之烷氧基、經取代或未經取代之C3-C40之環烷基、經取代或未經取代之C6-C40之芳香基、經取代或未經取代之C6-C40之芳氧基、經取代或未經取代之C6-C40之芳硫基或經取代或未經取代之C2-C40之雜芳基。
舉例來說，Ar1及Ar2係分別獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之苯氧基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之螺-茀基(spiro-fluorenyl group)、經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之二嗪基(diazinyl group)、經取代或未經取代之三嗪基(triazinyl group)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolyl group)、經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、經取代或未經取代之噁唑基(benzoxazolyl group)、經取代或未經取代之環戊二烯基(pentalenyl group)、經取代或未經取代之茚基(indenyl group)、經取代或未經取代之薁基(azulenyl group)、經取代或未經取代之并環庚三烯基(heptalenyl group)、經取代或未經取代之二環戊二烯并苯基(indacenyl group)、經取代或未經取代之苊基(acenaphthyl group)、經取代或未經取代之萉基(phenalenyl group)、經取代或未經取代之菲啶基(phenanthridinyl group)、經取代或未經取代之蒽基(anthryl group)、經取代或未經取代之丙二烯合茀基(fluoranthenyl)、經取代或未經取代之聯伸三苯基(triphenylenyl group)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之蒯基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之稠四苯基(naphthacenyl group cenyl)、經取代或未經取代之苉基(picenyl group)、經取代或未經取代之苝基(perylenyl group)、經取代或未經取代之五苯基(pentaphenyl group)、經取代或未經取代之稠六苯基(hexacenyl group)、經取代或未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代之咪唑基(imidazolyl group)、經取代或未經取代之吡唑基(pyrazolyl group)、經取代或未經取代之咪唑並吡啶基(imidazopyridyl group)、經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazinyl group)、經取代或未經取代之咪唑並嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)、經取代或未經取代之噠嗪基(pyridazinyl group)、經取代或未經取代之吲哚基(indolyl group)、經取代或未經取代之吲哚嗪基(indolizinyl group)、經取代或未經取代之異吲哚基(isoindolyl group)、經取代或未經取代之吡啶並吲哚基(pyridoindolyl group)、經取代或未經取代之吲唑基(indazolyl group)、經取代或未經取代 之咔唑基(carbazolyl group)、經取代或未經取代之嘌呤基(purinyl group)、經取代或未經取代之苯並喹啉基(benzoquinolyl group)、經取代或未經取代之酞嗪基(phthalazinyl group)、經取代或未經取代之萘啶基(naphthyridinyl group)、經取代或未經取代之喹噁啉基(quinoxalinyl group)、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolinyl group)、經取代或未經取代之噌啉基(cinnolinyl group)、經取代或未經取代之啡嗪基(phenazinyl group)、經取代或未經取代之呋喃基(furyl group)、經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuryl group)、經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuryl group)、經取代或未經取代之噻吩基(thiophenyl group)、經取代或未經取代之苯並噻吩基(benzothiophenyl group)、經取代或未經取代之二苯並噻吩基(dibenzothiophenyl group)、經取代或未經取代之異噻唑基(isothiazolyl group)、經取代或未經取代之苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、經取代或未經取代之噁唑基(oxazolyl group)、經取代或未經取代之異噁唑基(isoxazolyl group)、經取代或未經取代之惡二唑基(oxadiazolyl group)、經取代或未經取代之三唑基(triazolyl group)或經取代或未經取代之四唑基(tetrazolyl group)中之一者。
舉例來說，Ar1及Ar2係可分別獨立地為下列化學式2A至2H所示之基團中之一者，但不限於此。
在化學式2A至2H中，Z11、Z12、Z13及Z14係可分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之甲氧基、經取代或未經取代之乙氧基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之茀基或經取代或未經取代之喹啉基。Z13及Z14(連接至相同碳原子)可選擇性地結合以形成經取代或未經取代之C6-C20之芳香基。複數個Z11、Z12、Z13及Z14各可彼此相同或不同。p為1至9之整數，q為1至5之整數，且*表示結合位置。
舉例來說，Ar1及Ar2係可分別獨立地為下列化學式3A至3W所示之基團中之一者，但不限於此。
在化學式3A至3W中，*表示結合位置。
A及B係可分別獨立地為經取代或未經取代之伸苯基(phenylene group)、經取代或未經取代之伸萘基(naphthylene group)、經取代或未經取代之伸茀基(fluorenylene group)、經取代或未經取代之伸咔唑基(carbazolylene group)、經取代或未經取代之伸二苯並呋喃基(dibenzofurylene group)、經取代或未經取代之伸二苯並噻吩基(dibenzothiophenylene group)、經取代或未經取代之伸吡啶基(pyridylene group)、經取代或未經取代之伸嘧啶基(pyrimidinylene group)、經取代或未經取代之伸三嗪基(triazinylene group)、經取代或未經取代之伸蒽基(anthrylene group)、經取代或未經取代之伸菲基(phenanthrenylene group)、經 取代或未經取代之伸芘基(pyrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒯基(chrysenylene group)、經取代或未經取代之伸苝基(perylenylene group)、經取代或未經取代之伸呋喃基(furylene group)、經取代或未經取代之伸噻吩基(thiophenylene group)或經取代或未經取代之伸惡二唑基(oxadiazolylene group)中之一者。
舉例來說，A及B係可分別獨立地為下列化學式4A至4G所示之基團中之一者，但不限於此。
在化學式4A至4G中，X可為氧(O)、硫(S)、N(Z23)或C(Z24)(Z25)。Z21至Z25係可分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之甲氧基、經取代或未經取代之乙氧基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基或經取代或未經取代之吡啶基中之一者。任一複數個之Z21及/或Z22係可彼此相同或不同。r為1至8之整數，s為1至4之整數，且*及*’表示結合位置。
舉例來說，A及B係可分別獨立地為下列化學式5A至3N所示之基團中之一者，但不限於此。
在化學式5A至5N中，*及*’表示結合位置。
R1至R13係可分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之甲基、 經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之環己基、經取代或未經取代之乙烯基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑基(carbazolyl group)、經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuryl group)、經取代或未經取代之二苯並噻吩基(dibenzothiophenyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之三嗪基(triazinyl group)、經取代或未經取代之蒽基(anthryl group)、經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之蒯基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之苝基(perylenyl group)、經取代或未經取代之呋喃基(furyl group)、經取代或未經取代之噻吩基(thiophenyl group)或經取代或未經取代之惡二唑基(oxadiazolyl group)中之一者。
R1及R13係可分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之乙烯基、經取代或未經取代之環己基或化學式6A至6F之一者所示之基團中之一者。
在化學式6A至6F中，Z31及Z32係可分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之甲氧基、經取代或未經取代之乙氧基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基或經取代或未經取代之吡啶基中之一者。任一複數個Z31及/或Z32係可彼此相同或不同。t為1至7之整數，u為1至4之整數，且*表示結合位置。
舉例來說，R1及R13係可分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基或下列化學式7A至7G之一者所示之基團中之一者。
在化學式7A至7G中，*表示結合位置。
在一些實施例中，在上述化學式1之稠環化合物中，Ar1及Ar2係可分別獨立地為苯基；萘基；菲基(phenanthrenyl group)；芘基(pyrenyl group)；茀基(fluorenyl group)；咔唑基(carbazolyl group)；二苯並噻吩基(dibenzothiophenyl group)；或以氘原子、鹵素原子、甲基或氰基取代之苯基、萘基、菲基(phenanthrenyl group)、芘基(pyrenyl group)、茀基(fluorenyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、或二苯並噻吩基(dibenzothiophenyl group)。
A及B係可分別獨立地為伸苯基(phenylene group)；伸萘基(naphthylene group)；伸吡啶基(pyridylene group)；伸菲基(phenanthrenylene group)；伸蒽基(anthrylene group)；伸茀基(fluorenylene group)；伸咔唑基(carbazolylene group)；伸二苯並噻吩基(dibenzothiophenylene group)；伸二苯並呋喃基(dibenzofurylene group)；或以氫原子、氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、或羧基取代之伸苯基(phenylene group)、伸萘基(naphthylene group)、伸吡啶基(pyridylene group)、伸菲基 (phenanthrenylene group)、伸蒽基(anthrylene group)、伸茀基(fluorenylene group)、伸咔唑基(carbazolylene group)、伸二苯並噻吩基(dibenzothiophenylene group)、或伸二苯並呋喃基(dibenzofurylene group)。A為0至2之整數，b為0至2之整數。 若a為2，二個A基團可彼此相同或不同。同樣地，若b為2，二個B基團可彼此相同或不同。
R1至R4係可分別獨立地為C1-C10之烷基；C2-C10之雜芳基；或以氫原子、氘原子、鹵素原子或氫氧基取代之C1-C10之烷基或C2-C10之雜芳基。R1至R11係可分別獨立地為氫原子；氘原子；鹵素原子；苯基；萘基；蒽基；菲基(phenanthrenyl group)；芘基(pyrenyl group)；吡啶基(pyridyl group)；咔唑基(carbazolyl group)；二苯基胺基(diphenyl amino)；或以氫原子、氘原子、鹵素原子或C6-C30之芳香基取代之苯基、萘基、蒽基、菲基(phenanthrenyl group)、芘基(pyrenyl group)、咔唑基(carbazolyl group)或二苯基胺基(diphenyl amino group)。R12至R13係可分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、苯基、或萘基。
舉例來說，R1至R4係可分別獨立地為甲基、氘代甲基(deuterated methyl group)、乙基、丙基或吡啶基(pyridyl group)。 R6可為苯基、萘基、吡啶基(pyridyl group)、咔唑基(carbazolyl group)或二苯基胺基(diphenyl amino group)。R5及R7至R11可為氫原子。
上述化學式1表示之稠環化合物可為下列化合物1至80中之一者，但不限於此。
上述化學式1之稠環化合物可使用為有機發光裝置之發光材料、電洞注入材料及/或電洞傳輸材料。化學式1表示之化合物包含具有四個稠環之茚并茚(indenoindene)結構。此高度稠 環結構可增加分子剛性及分子耐熱性。此外，分子之玻璃轉換溫度(glass transition temperature，Tg)及熔點可藉由於茚并茚(indenoindene)分子中引入二個sp3碳之不同取代基而改變。此外，在化學式1之稠環化合物中，結合之茚并茚(indenoindene)及苯乙烯胺基(styrylamine)之結構可有利於由苯乙基胺基及茚并茚之共振及自主體之能量過渡產生之不均勻電子。此可增加苯乙基胺基結構之發光效率。因此，當化學式1之稠環化合物使用為有機發光裝置之摻質材料時，有機發光裝置可到達高效率及高純度藍色發光。
如在此所使用，未經取代之C1-C40之烷基(或C1-C40之烷基)之非限制性例子包含線性或支鏈之C1-C40之烷基，例如甲基、乙基、丙基、異丁基、二級丁基、戊基、異戊基及己基及其類似物。經取代之C1-C40之烷基為至少一氫原子以氘原子；氟；氯；溴；碘；氰基；氫氧基；硝基；胺基；甲脒基；矽烷基；聯氨；腙；羧基及其鹽類；磺酸基或其鹽類；磷酸基或其鹽類；C1-C40之烷基；C1-C40之烷氧基；C2-C40之烯基；C2-C40之炔基；取代之C1-C40之烷基、C1-C40之烷氧基、C2-C40之烯基或C2-C40之炔基以氘原子、氟、氯、溴、碘、氰基、氫氧基、硝基、胺基、甲脒基、矽烷基、聯氨、腙、羧基及其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類取代；C3-C40之環烷基；C6-C40之芳香基；C2-C40之雜芳基；C6-C40之芳香烷基；C6-C40之芳氧基；或者取代之C3-C40之環烷基、C6-C40之芳香基、C2-C40之雜芳基、C6-C40之芳香烷基、或C6-C40之芳氧基以至少一氘原子、氟、氯、溴、碘、氰基、氫氧基、硝基、胺基、甲脒基、矽烷基、聯氨、腙、羧基及其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類取代、C1-C40之烷基、C1-C40之烷氧基、C2-C40之烯基、C2-C40之炔基、C6-C40之芳香基、或C2-C40之雜芳基取代。
如在此所使用，未經取代之C1-C40之烷氧基(或 C1-C40之烷氧基)可以化學式-OA表示，其中A為上述之未經取代之C1-C40之烷基。其非限制性例子包含甲氧基、乙氧基及異丙氧基。經取代之C1-C40之烷氧基為其中至少一氫原子以前述經取代之C1-C40之烷基取代之C1-C40之烷基。
如在此所使用，未經取代之C2-C40之烯基(或“C2-C40之烯基”)為在未經取代之C2-C40之烷基的中間或末端具有至少一碳-碳雙鍵之碳氫鏈。未經取代基之C2-C40之烯基之非限制性例子包含乙烯基、丙烯基及丁烯基。未經取代之C2-C40之烯基為至少一氫原子以前述經取代之C2-C40之烷基之取代基取代之C2-C40之烯基。
如在此所使用，如在此所使用，未經取代之C2-C40之炔基(或“C2-C40之炔基”)為在C2-C40之烷基的中間或末端具有至少一碳-碳三鍵之烷基。未經取代基之C2-C40之炔基之非限制性例子包含乙炔基及丙炔基。經取代之C2-C40之炔基為其中至少一氫原子以前述經取代之C2-C40之烷基之取代基取代之C2-C40之炔基。
未經取代之C6-C40之芳香基為具有包含至少一芳香環之具有5至40個碳原子之環碳芳香系統之一價官能基。未經取代之C6-C40之伸芳基為具有包含至少一芳香環之具有5至40個碳原子之環碳芳香系統之二價官能基。當芳香基或伸芳基具有至少二環時，其可經由一單鍵而彼此融合。經取代之C6-C40之芳香基為其中至少一氫原子以前述經取代之C5-C40之烷基取代之C6-C40之芳香基。經取代之C6-C40之伸芳基為其中至少一氫原子以前述經取代之C5-C40之烷基取代之C6-C40之伸芳基。
經取代或未經取代之C6-C40之芳香基之非限制性例子包含苯基、C1-C10之烷基苯基(如乙基苯基)、C1-C10之烷基聯苯基(如乙基聯苯基)、鹵苯基(如鄰-、間-或對-氟苯基或二氯苯基)、 二氰苯基、三氟甲氧基苯基(trifluoromethoxyphenyl group)、鄰-、間-或對-甲苯基(tolyl group)、鄰-、間-或對-異丙苯基(cumenyl group)、2,4,6-三甲苯基(mesityl group)、苯氧基甲基(phenoxyphenyl group)、(α，α-二甲基苯)苯基((α,α-dimethylbenzene)phenyl group)、(N，N'-二甲基)胺基苯基((N,N'-dimethyl)aminophenyl group)、(N，N'-二苯基)胺基苯基((N,N'-diphenyl)aminophenyl group)、並環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基、或鹵萘基(halonaphthyl group)(如氟萘基)、C1-C10之烷基萘基(如甲基萘基)、C1-C10之烷氧基萘基(如甲氧基萘基)、蒽基、薁基(azulenyl group)、并環庚三烯基(heptalenyl group)、苊基(acenaphthylenyl group)、芴基(phenalenyl group)、茀基(fluorenyl group)、蒽基喹啉基(anthraquinolyl group)、甲基蒽基(methylanthryl group)、菲基(phenanthryl group)、聯伸三苯基(triphenylene group)、芘基(pyrenylene group)、苝基(chrysenyl group)、乙基-苝基(ethyl-chrysenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、氯化苝基(chloroperylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、四苯基(tetraphenylenyl group)、六苯基(hexaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、暈苯基(coronenyl group)、聯伸三萘基(trinaphthylenyl group)、異稠七苯基(trinaphthylenyl group)、稠七苯基(heptacenyl group)、芘蒽基(pyranthrenyl group)及莪基(ovalenyl group)。經取代之C6-C40之芳香基之非限制性例子可自上述未經取代之C6-C40之芳香基及經取代之C1-C40之烷基之例子而推論。經取代或未經取代之C6-C40之伸芳基之非限制性例子可自上述經取代或未經取代之C6-C40之芳香基而推論。
未經取代之C2-C40之雜芳基為具有選自氮(N)、氧(O)、磷(P)及硫(S)之至少一雜原子之至少一芳香環之一價官能基。 未經取代基之C2-C40之雜伸芳基為具有選自氮、氧、磷及硫之至少一雜原子之至少一芳香環之二價官能基。就這一點而言，當雜芳基及雜伸芳基具有至少二環時，其可經由一單鍵而彼此融合。 經取代之C2-C40之雜芳基為其中至少一氫原子以前述經取代之C1-C40之烷基取代之C2-C40之雜芳基。經取代之C2-C40之雜伸芳基為其中至少一氫原子以前述經取代之C1-C40之烷基取代之C2-C40之雜伸芳基。
未經取代之C2-C40之雜芳基之非限制性例子包含吡唑基(pyrazolyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、噻唑(thiazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、惡二唑基(oxadiazolyl group)、吡啶基(pyridyl group)、噠嗪基(pyridazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、三嗪基(triazinyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、吲哚基(indolyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、咪唑並吡啶基(imidazopyridyl group)及咪唑並嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)。 C2-C40之雜芳基之例子可自上述未經取代之C2-C40之雜芳基及經取代之C1-C40之烷基之取代基而推論。經取代或未經取代之C2-C40之雜伸芳基之例子可基於上述經取代或未經取代之C2-C40之雜芳基之例子而推論。
經取代或未經取代之C6-C40之芳氧基為其中A2為經取代或未經取代之C6-C40之芳香基之-OA2基團(如上所述)。經取代或未經取代之C6-C40之芳硫基為其中A3為經取代或未經取代之C6-C40之芳香基之-SA3基團(如上所述)。
化學式1之稠環化合物可藉由有機合成而合成。化學式1之稠環化合物之合成方法可藉由下列描述之例子而被本發明所屬技術領域中具有通常知識者而理解。
化學式1之稠環化合物可使用於有機發光裝置之一組電極之間。舉例來說，稠環化合物可使用於發光層、位於陽極及發光層之間之層(如電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具有電洞注入及傳輸能力之功能層)、及/或位於陰極及發光層之間之層(如電子注入層、電子傳輸層、或兼具有電子注入及傳輸能力之功能層)中。
依據本發明之另一態樣，有機發光裝置包含第一電極、面對第一電極之第二電極以及位於第一電極及第二電極之間之有機層。有機層可包含至少一層。有機層可包含上述化學式1之稠環化合物之至少一者。
如在此所使用，術語“有機層”是指包含有機化合物之層，且包含至少一層。舉例來說，有機層可包含選自於電洞注入層、電洞傳輸層、兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層(下文中，電洞注入傳輸層)、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子注入層、電子傳輸層、以及兼具有電子注入及電子傳輸能力之功能層(下文中，電子注入傳輸層)中之至少一層。有機層可不僅包含有機化合物。有機層可包含無機化合物或無機材料。在實施例中，有機層可在一層中包含有機化合物及無機化合物或無機材料。舉例來說，有機層可在一層中包含有機金屬錯合物。在一些實施例中，有機層可包含含有有機化合物之層及含有無機化合物或無機材料之層。
有機層可在一層中包含上列稠環化合物之至少一者，且在一些實施例中，可在不同層中包含上列稠環化合物之至少一者。舉例來說，有機層可包含稠環化合物之一者以作為發光層中之一發光摻質，而另一稠環化合物作為電洞傳輸層中之電洞傳輸材料。在另一實施例中，有機層可包含稠環化合物之一者以作為發光摻質以及另一稠環化合物以作為發光層中之發光主體。在另一實施例中，有機層可包含稠環化合物之一者以作為發光摻質以 及另一稠環化合物以作為發光層中之發光主體，而另一稠環化合物作為電洞傳輸層中之電洞傳輸材料。
有機層可包含發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、及電洞注入傳輸層中之一者，且發光層、電洞注入層、電洞傳輸層及電洞注入傳輸層中之一者可包含稠環化合物。
在一些實施例中，有機發光裝置可具有第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/第二電極之結構，其中發光層、電洞傳輸層、或電洞注入層可包含稠環化合物。在一些實施例中，發光層、電洞傳輸層、及電洞注入層中至少二者可包含稠環化合物。在這些實施例中，每一至少二層可包含不同稠環化合物。如上所述，有機層之每一層可包含上列稠環化合物之至少二者之混合，或稠環化合物及不同於上述稠環化合物之另一化合物之至少一者之混合。
在一些實施例中，有機層可包含發光層，其可包含主體及摻質，且稠環化合物可為發光層之螢光主體、磷光主體或螢光摻質。
在一些實施例中，有機層可包含發光層，其更可包含蒽化合物、芳胺基化合物(arylamine compound)或苯乙烯化合物(styryl compound)。發光層可包含或不包含稠環化合物。
有機層可包含發光層，其可包含主體及摻質。發光層更可包含磷光摻質。舉例來說，磷光摻質可為，但不限於，包含銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、錸(Re)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、或其至少二者之組合中之至少一者之有機金屬錯合物。發光層可包含或不包含稠環化合物。
電洞注入層、電洞傳輸層、及電洞注入傳輸層之至少一者更可包含電荷產生材料，除了稠環化合物之外。電荷產生材料可為，舉例來說，p型摻質。電洞注入層、電洞傳輸層、及 電洞注入傳輸層可包含或不包含稠環化合物。
有機層更可包含電子傳輸層，其可包含電子傳輸有機化合物及含金屬材料。含金屬材料可包含鋰(Li)錯合物。電子傳輸層可包含或不包含稠環化合物。
第1圖係為依據本發明之實施例之有機發光裝置10之結構之示意剖面圖。下文中，依據本發明之實施例及其製造方法之有機發光裝置之結構將參閱第1圖而描述。
請參閱第1圖，依據本發明實施例之有機發光裝置10包含第一電極13、有機層15及第二電極17，其依序堆疊於基板11上。
基板11可為使用於現有有機發光裝置之任一基板。 在一些實施例中，基板11可為玻璃基板或具有良好機械強度、熱穩定性、穿透度、表面平滑度、處理容易及防水性之透明塑膠基板。
第一電極13可藉由沉積或濺鍍第一電極形成材料於基板11而形成。當第一電極13為陽極時，具有高功函數之材料可使用為第一電極形成材料以有利於電洞注入。第一電極13可為反射電極或穿透電極。適當第一電極產生材料包含例如銦錫氧化物(indium tin oxide，ITO)、銦鋅氧化物(indium zinc oxide，IZO)、二氧化錫(SnO2)及氧化鋅(ZnO)之透明及導電材料。在一些實施例中，第一電極13可形成為使用鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)或其類似物之反射電極。第一電極13可具有單層結構或包含至少二層之多層結構。舉例來說，第一電極13可具有ITO/Ag/ITO之多層結構，但不限於此。
有機層15可設置於第一電極13上。
有機層15可包含電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層 (HTL)、發光層(EML)、電子傳輸層(ETL)及電子注入層(EIL)。
電洞注入層可藉由真空沉積、旋轉塗布、澆鑄、藍牟耳(Langmuir-Blodgett，LB)沉積或其類似物而形成於第一電極13。
當電洞注入層藉由真空沉積而形成時，真空沉積條件可依據用以形成電洞注入層之化合物以及電洞注入層之所需結構及熱特性而改變。舉例來說，真空沉積條件可於約100℃至500℃之溫度、約10-8至約10-3torr之壓力以及約0.01至約100埃/秒之沉積速度而實施。然而，沉積條件不限於此。
當電洞注入層使用旋轉塗布而形成時，塗布條件可依據用以形成電洞注入層之化合物以及電洞注入層之所需結構及熱特性而改變。舉例來說，塗布速度可為約2000rpm至約5000rpm之範圍，而塗布後實行熱處理以移除溶劑之溫度可為約80℃至約200℃之範圍。然而，塗布條件不限於此。
舉例來說，作為電洞注入材料，化學式1之稠環化合物或任一已知電洞注入材料可被使用。電洞注入材料之非限制性例子包含N,N'-二苯基-N,N'-雙-[4-(苯基-間-甲苯基-胺基)-苯基]-聯苯基-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine，DNTPD)、例如銅苯二甲藍(copper phthalocyanine)、4,4’,4”-參(3-甲基苯基苯基胺基)三苯胺(4,4’,4”-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine，m-MTDATA)、4.4'4"-參(N,N-二苯胺基)三苯胺(4.4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA)、4,4’,4”-參{N,-(2-萘基)-N-苯胺基}-三苯胺(4,4’,4”-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine，2T-NATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸 (polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid，PANI/DBSA)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)，PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid，PANI/CSA)及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate)，PANI/PSS)之苯二甲藍化合物(phthalocyanine compound)。
電洞注入層之厚度可為約100埃至約10000埃，舉例來說，約100埃至約1000埃。當電洞注入層之厚度在此範圍內時，電洞注入層可在不需實質上增加驅動電壓下具有良好電洞注入能力。
接著，電洞傳輸層可藉由真空沉積、旋轉塗布、澆鑄、藍牟耳(Langmuir-Blodgett，LB)沉積或其類似物而形成於電 洞注入層上。當電洞傳輸層藉由真空沉積或旋轉塗布而形成時，沉積或塗布之條件可相似於電洞注入層之形成，即使沉積或塗布之條件可依據用以形成電洞傳輸層之材料而改變。
電洞傳輸層可以化學式1之稠環化合物或任一已知電洞傳輸材料而形成。電洞傳輸材料之例子包含例如N-苯基咔唑(N-phenylcarbazole)、聚乙烯咔唑(polyvinylcarbazole)及其類似物之咔唑衍生物(carbazole derivatives)、例如TPD之(N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-聯苯]-4,4’-二胺基(N,N’-bis(3-methylphenyl)-N,N’-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4’-diamine))、NPB(N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine)、TCTA(4,4’,4”-參(N-咔唑)三苯胺(4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine))及其類似物之三苯基胺材料(triphenylamine materials)。
電洞傳輸層之厚度可為約50埃至約1000埃，舉例來說，約100埃至約800埃。當電洞傳輸層之厚度在此範圍內時，電洞傳輸層可在不需實質上增加驅動電壓下具有令人滿意之電洞傳輸能力。
在一些實施例中，取代電洞注入層及電洞傳輸層，電洞注入層傳輸層可被形成。電洞注入傳輸層可包含至少一電洞注入層材料及至少一電洞傳輸層材料。電洞注入層之厚度可為約 50埃至約10000埃，且在一些實施例中，可為約100埃至約1000埃。當電洞注入傳輸層之厚度在此範圍內時，電洞注入傳輸層可在不需實質上增加驅動電壓下具有令人滿意之電洞注入及傳輸能力。
在一些實施例中，電洞注入層、電洞傳輸層及電洞注入傳輸層之至少一者可包含下列化學式300之化合物及下列化學式350之化合物中之至少一者：
在化學式300及350中，Ar11及Ar12係分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C40之伸芳基，而Ar21及Ar22係可分別 獨立地為經取代或未經取代之C6-C40之芳香基。Ar11、Ar12、Ar21及Ar22為如上定義之Ar1及Ar2。
在化學式300中，e及f可分別獨立地為0至5之整數，舉例來說，可為0、1或2。在非限制性實施例中，e可為1，而f可為0。
在化學式300及350中，R51至R58、R61至R69以及R71及R72係可分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯氨、腙、羧基及其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C40之烷基、經取代或未經取代之C2-C40之烯基、經取代或未經取代之C2-C40之炔基、經取代或未經取代之C1-C40之烷氧基、經取代或未經取代之C6-C40之芳香基或經取代或未經取代之C6-C40之芳硫基中之一者。在一些實施例中，R51至R58、R61至R69以及R71及R72係可分別獨立地為氫原子；氘原子；鹵素原子；氫氧基；氰基；硝基；胺基；脒基；聯氨；腙；羧基及其鹽類；磺酸基或其鹽類；磷酸基或其鹽類；經取代或未經取代之C1-C10之烷基(如甲基、以基、丙基、丁基、戊基、己基或其類似物)；C1-C10之烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基或其類似物)；以氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯氨、腙、羧基及其鹽類、磺酸基或其鹽類或磷酸基或其鹽類中之一者取代之C1-C10之烷基或C1-C10之烷氧基；苯基；萘基；蒽基；茀基；吡啶基(pyridyl group)；或以氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯氨、腙、羧基及其鹽類、磺酸基或其鹽類或磷酸基或其鹽類、C1-C10之烷基或C1-C10之烷氧基中之一者取代之苯基、萘基、蒽基、茀基、吡啶基(pyridyl group)中之一者。
在化學式300中，R39可獨立地為苯基、萘基、蒽基、聯苯基或吡啶基(pyridyl group)；或以氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯氨、腙、羧基及其鹽類、磺酸基或 其鹽類或磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C20之烷基或經取代或未經取代之C1-C20之烷氧基中至少一者取代之苯基、萘基、蒽基、聯苯基或吡啶基(pyridyl group)。
在實施例中，化學式300之化合物可為下列化學式300A表示之化合物，但不限於此。
化學式300A中之R51、R59、R61及R62為上述所定義。
在一些實施例中，電洞注入層、電洞傳輸層及電洞注入傳輸層中至少一者可包含下列化學式301至320中之一者表示之至少一化合物。
電洞注入層、電洞傳輸層及電洞注入傳輸層中至少一者更可包含用以提高層導電性之電荷產生材料，除了已知電洞注入材料、電洞傳輸材料、及/或兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之材料，如上所述。
電荷產生材料可為，舉例來說，p型摻質。P型摻質 之非限制性例子包含四氰二甲基苯醌(tetracyanoquinonedimethane，TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯並二甲基苯醌(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane，F4TCNQ)及其類似物；金屬氧化物力如氧化鎢(tungsten oxide)、氧化鉬(molybdenum oxide)及其類似物；以及含氰化合物例如下列化合物100。
當電洞注入層、電洞傳輸層或兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之電洞注入傳輸層更包含電荷產生材料，電荷產生材料可(但不限定於)在層中均勻地分散或不均勻地分布。
緩衝層可設置於電洞注入層、電洞傳輸層及電洞注入傳輸層中之至少一者及發光層之間。緩衝層可依據自發光層發出光線之波長而補償光線之光共振距離，因而可增加效率。緩衝層可包含任一廣為人知之電洞注入材料或電洞傳輸材料。在一些其他實施例中，緩衝層可包含如包含於位於緩衝層下方之電洞注入層、電洞傳輸層及電洞注入傳輸層之材料之相同材料。
接著，發光層可藉由真空沉積、旋轉塗布、澆鑄、藍牟耳沉積或其類似物形成於電洞傳輸層、電洞注入層或緩衝層上。當發光層藉由真空沉積或旋轉塗布而形成時，沉積或塗布條件可相似於電洞注入層之形成，即使沉積及塗布之條件可依據用 以形成發光層之材料而改變。
發光層可使用化學式1之稠環化合物之至少一者以及已知之發光材料(包含主體及摻質)而形成。當包含化學式1之稠環化合物時，發光層更可包含已知磷光主體、螢光主體、磷光摻質或螢光摻質。稠環化合物也可作為磷光主體、螢光主體或螢光摻質。
化學式1之稠環化合物也可使用為主體。在另-實施例中，已知主體可被使用。主體之非限制性例子包含Alq3(參(8-羥基喹啉)鋁)、CBP(4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl))、AND(9,10-二-萘-2-基-蒽(9,10-di-naphthalene-2-yl-anthracene))、TCTA、TPBI(1,3,5-參(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene))、TBADN(3-叔-丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene))、DSA(二苯乙烯基亞芳基(distyrylarylene))、E3、dmCBP(見下列化學式)及下列化合物501至509。
在一些實施例中，下列化學式400表示之蒽系化合物可使用為主體。
在化學式400中，Ar111及Ar112係分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C40之伸芳基。400中，Ar113及Ar116係分別獨立地為經取代或未經取代之C1-C10之烷基或經取代或未經取代之C6-C40之芳香基。g、h、i及j分別獨立地為0至4之整數。
在一些非限制性實施例中，化學式400中之Ar111及Ar112係可分別獨立地為伸苯基(phenylene group)、伸萘基(naphthylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)或伸芘基(pyrenylene group)；或以苯基、萘機或蒽基之至少一者取代之伸苯基(phenylene group)、伸萘基(naphthylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)或伸芘基(pyrenylene group)。
在上述化學式400中，g、h、i及j可分別獨立地為 0、1或2。
在一些非限制性實施例中，化學式400中之Ar113至Ar116係可分別獨立地為以苯基、萘機或蒽基之至少一者取代之C1-C10之烷基中之一者；苯基；萘基；蒽基；芘基(pyrenyl group)；菲基(phenanthrenyl group)；茀基；以氫原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯氨、腙、羧基及其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C40之烷基、C2-C40之烯基、C2-C40之炔基、C1-C40之烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基(pyrenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、或茀基中之至少一者取代之苯基、萘基、蒽基、芘基(pyrenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、或茀基；或
舉例來說，上述化學式400之蒽化合物可為下列化學式所示化合物之一者，但不限於此。
在一些實施例中，下列化學式400所示之蒽系化合物可使用為主體。
上述化學式401中之Ar122及Ar125可定義為上述化學式400之Ar113。
上述化學式401中之Ar126及Ar127係可分別獨立地為C1-C10之烷基，舉例來說，甲基、乙基或丙基。
在化學式401中，k及I可分別獨立地為0至4之整數，舉例來說，0、1或2。
舉例來說，上述化學式401之蒽化合物可為下列化學式所示之化合物之一者，但不限於此。
化學式1之稠環化合物可使用為摻質。在另一實施例中，已知摻質可被使用。舉例來說，螢光摻質及磷光摻質之至少一者可被使用。舉例來，磷光摻質可包含，但不限於，包含選自於銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、錸(Re)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)或其至少二者之組合之有機金屬錯合物。
藍色摻質之非限制性例子包含F2Irpic(雙[3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基](吡啶-2甲酸)銥(III)(bis[3,5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl](picolinato)iridium(III))、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、DPVBi(4,4'-雙(2.2'-二苯乙烯基-1-基)聯苯(4,4'-bis(2.2'-diphenylethen-1-yl)biphenyl))、DPAVBi(4,4'-雙[4-(二苯基胺基)苯乙烯]聯苯(4.4'-bis[4-(diphenylamino)styryl]biphenyl))及TBPe(2,5,8,11-四叔丁基苝(2,5,8,11-tetra-tert-butyl perylene))。
紅色摻質之非限制性例子包含PtOEP(Pt(II)八乙基卟吩(Pt(II)octaethylporphine))、Ir(piq)3(参(2-苯基異喹啉)銥(tris(2-phenylisoquinoline)iridium))、Btp2Ir(acac)(雙(2-(2'-苯並噻吩基)-吡啶-N,C3')銥(乙烯丙酮酸鹽)(bis(2-(2'-benzothienyl)-pyridinato-N,C3')iridium(acetylacetonate))，其為下列化學式所示。
綠色摻質之非限制性例子為Ir(ppy)3(参(2-苯基吡啶)銥(tris(2-phenylpyridine)iridium))、Ir(ppy)2(acac)(雙(2-苯基吡啶)(乙烯丙酮酸)銥(III)(bis(2-phenylpyridine)(acetylacetonato)iridium(III))、Ir(mppy)3(參(2-(4-甲苯基)苯基吡啶)銥(tris(2-(4-tolyl)phenylpyridine)iridium))或C545T(10-(2-苯並噻唑基)-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1氫,5氫,11氫-[1]苯並吡喃並 [6,7,8-ij]-喹-11-一)(10-(2-benzothiazolyl)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij]-quinolizin-11-one)。
可使用於發光層之摻質之非限制性例子包含以下列化學式D1至D50表示之鉑(Pt)錯合物。
可使用於發光層之摻質之非限制性例子包含以下列化學式表示之鋨(Os)錯合物。
當發光層包含主體及摻質時，基於100重量份之主體，摻質之量可為自約0.01至約15重量份。然而，摻質之量不限定於此範圍。
發光層之厚度可為約100埃至約1000埃，且在一些實施例中，可為約200埃至約600埃。當發光層之厚度在此範圍內時，發光層可在實質上不增加驅動電壓下具有良好發光能力。
電洞阻擋層可藉由真空沉積、旋轉塗布、藍牟耳(LB)沉積或其類似物形成於電子傳輸層及發光層之間，以避免激子或電洞擴散至電子傳輸層。當電洞阻擋層藉由真空沉積或旋轉塗布而形成時，沉積或塗布條件可相似於電洞注入層之形成，即使沉積及塗布之條件可依據用以形成電洞阻擋層之材料而改變。任一已知電洞阻擋材料可被使用。電洞阻擋層之非限制性例子包含噁二唑衍生物(oxadiazole derivative)、三唑衍生物(triazole derivative)及啡啉衍生物(phenanthroline derivative)。舉例來說，BCP可使用為用以形成電洞阻擋層之材料。
電洞阻擋層之厚度可為約50Å至約1000Å，舉例來說，約100Å至約300Å。當電洞阻擋層之厚度在此範圍內時，電洞阻擋層在不須實質上增加驅動電壓下提高電洞阻擋能力。
接著，電子傳輸層可藉由真空沉積、旋轉塗布、澆鑄或其類似物而形成於電洞阻擋層或發光層上。當電子傳輸層藉由真空沉積或旋轉塗布而形成時，沉積或塗布條件可相似於電洞注入層之形成，即使沉積及塗布之條件可依據用以形成電子傳輸層之材料而改變。形成電子傳輸層之材料可為可自電子注入電極(陰極)注入而穩定傳輸電子任一已知材料。
電子傳輸層之非限制性例子包含喹啉衍生物(quinoline derivatives)，例如Alq3(参(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-quinolinolate)aluminum))、BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline))、Bphen(4,7-二苯基-1,10-啡啉；4,7-二苯基-1,10-啡啉(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline；4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline))、TAZ(3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-叔-丁基苯基-1,2,4-三唑(3-(4-biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole))、NTAZ(4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4氫-1,2,4-三唑(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole))、tBu-PBD(2-(4-聯苯基)-5-(4-叔-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑衍生物(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole))、BAlq(見下列化學式)、Bebq2(鈹雙(苯並喹啉-10-酚鹽(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate))、ADN(9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene))、化合物101及化合物102。
電子傳輸層之厚度可為約100埃至約1000埃，舉例來說，約150埃至約500埃。當電子傳輸層之厚度在此範圍內時， 電子傳輸層之可在不需實質上增加驅動電壓下具有令人滿意之電子傳輸能力。
在一些實施例中，電子傳輸層可包含電子傳輸有機化合物及含金屬材料。含金屬材料可包含鋰(Li)錯合物。鋰錯合物之非限制性例子包含喹啉鋰(LiQ)及下列化合物103：
接著，電子注入層，其有利於電子自陰極注入，可形成於電子傳輸層上。任一適當電子注入材料可使用已形成電子注入層。
形成電子注入層之材料之例子包含氟化鋰(LiF)、氯化鈉(NaCl)、氟化銫(CsF)、氧化鋰(Li2O)及氧化鋇(BaO)。形成第子注入層之沉積或塗布條件可相似於電洞注入層之形成，即使沉積及塗布之條件可依據用以形成電子注入層之材料而改變。
電子注入層之厚度可為約1埃至約100埃，舉例來說，約3埃至約90埃。當電子注入層之厚度在此範圍內時，電子注入層可在不需實質上增加驅動電壓下具有令人滿意之電子注入能力。
第二電極17設置於有機層15上。第二電極17可為陰極，其為電子注入電極。用以形成第二電極17之材料可為金屬、合金或電子-導電化合物(其具有低功函數)、或其混合物。就這一點而言，第二電極17可以鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、 鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)或其類似物而形成，且可形成為薄膜型透明電極。為了製造頂部發光型發光裝置，透明電極可以氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)或氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)而形成。
在下文中，本發明將參閱以下合成例子或其他例子而描述。然而，這些例子僅用以說明目的，而非為了限制本發明之範疇。
[合成例]：
中間物I-1之合成
溶解於12ml四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)中之 I2(2.54g，10mmol)加入至溶解於25ml THF之3.3ml(20mmol)of苯乙酸乙酯(ethyl phenylacetate)以及1.08g(20mmol)甲醇鈉(NaOCH3)之反應產物中。所得之反應溶液於約-78℃下攪拌約10分鐘，並於室溫下加入5ml硫酸氫鈉水溶液(NaHSO4，5%)。溶解於65ml水中之4.21g(75mmol)氫氧化鉀(KOH)加入至反應溶液中，並於約40℃下攪拌約5小時，接著加入5ml濃鹽酸於反應溶液中。在反應溶液於室溫下冷卻後，過濾、以水(5ml)清洗、並接著於真空條件下乾燥所得之沉澱物約24小時，以獲得產率約49%之中間物I-1 2.66g。此化合物使用質譜/快速原子撞擊(mass spectroscopy/fast atom bombardment，MS/FAB)鑑定。C16H14O4：計算值270.28，所得值270.44。
中間物I-2之合成
5.41g(20mmol)中間物I-1加入至加熱至約100℃之500ml of聚磷酸(polyphosphoric acid，PPA)，接著於約125℃下攪拌約21小時，隨後於約150℃下再加熱反應溶液2hours。在反應溶液冷卻至約80℃後，加入約600ml水，接著攪拌約2小時直到獲得沉澱物。接著過濾沉澱物。沉澱物溶解於140ml之熱碳酸氫鈉(NaHCO3)水溶液中，並接著攪拌約30分鐘。過濾並於真空條件下乾燥所得之沉澱物約12小時，以獲得產率約86%之中間物I-2 4.03g。此化合物使用MS/FAB鑑定。C16H10O2：計算值234.25，所得值234.38。
中間物I-3之合成
4.69g(20mmol)中間物I-2溶解於20ml氯仿(chloroform)，加入8.75g(42mmol)PCl5，並於約50℃下迴流約30分鐘。冷卻反應溶液至約室溫，於真空條件下自反應溶液移除溶劑。所得殘留物以醋酸(acetic acid)稀釋，並慢慢地加入25g鋅粉。過濾並以醋酸清洗所得沉澱物。分離所得殘留物並使用矽 凝膠管柱層析(silica gel column chromatography)純化，以獲得產率約91%之中間物I-3 3.71g。此化合物使用MS/FAB鑑定。C16H12：計算值204.27，所得值204.42。
中間物I-4之合成
2.04g(10mmol)中間物I-3及37.5mL(60mmol)n-BuLi(1.60M正己烷溶液)與THF於約-78℃逐漸地反應。3.8ml(60mmol)CH3I加入至反應溶液中，並接著於室溫下攪拌約3小時，隨後加入1N鹽酸水溶液5ml於混合物中。自反應溶液分離有機相，以二氯甲烷(dichloromethane，2×100ml)萃取水溶液相。收集之有機相使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。分離殘留物並使用矽凝膠管柱層析(silica gel column chromatography)純化，以獲得中間物I-4 2.03g(產率：78%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C20H20：計算值260.37，所得值260.45T。
中間物I-5a之合成
3.56g(20mmol)of N-溴琥珀醯亞胺(N-bromosuccinimide，NBS)完全溶解於50ml二甲基甲醯胺(dimethylformamide，DMF)，以獲得一溶液。之後，2.60g(10mmol)中間物I-4加入至溶液中並接著於室溫下攪拌約24小時。50ml水加入至反應溶液以獲得沉澱物，其接著使用二氯甲烷萃取。水溶液相使用二氯甲烷(2×50ml)而自反應溶液中萃取。收集之有機層藉由使用硫酸鎂蒸發溶劑而乾燥。殘留物使用矽凝膠管柱層析(silica gel column chromatography)純化，以獲得中間物I-5a 2.55g(產率：75%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C20H20Br：計算值339.27，所得值339.87。
化合物A-1之合成
3.42g(12mmol)9,9-二甲基-9氫-芴-2-基)-苯基-胺(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-phenyl-amine)、1.83g(10mmol)4- 溴苯乙烯(4-bromostyrene)、0.18g(0.2mmol)of Pd2(dba)3、0.04g(0.4mmol)PtBu3及1.44g(15.0mmol)NaOtBu溶解於50ml甲苯(toluene)中，接著於約85℃下迴流約4小時。反應溶液冷卻至室溫，隨後以40Ml水及40mL乙醚(diethyl ether)萃取三次。收集之有機相使用硫酸鎂蒸發溶劑以乾燥。殘留物使用矽凝膠管柱層析(silica gel column chromatography)分離純化，以獲得化合物A-1 3.02g(產率：78%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C29H25N：計算值387.52，所得值387.99。
化合物6之合成
1.70g(5mmol)中間物I-5a、1.94g(5mmol)化合物A-1、0.056g(0.25mmol)Pd(OAc)2、0.76g(0.25mmol)of三(鄰-甲苯基)膦(tri(o-tolyl)phosphine，(p-tolyl)3P)及1.019g(10mmol)三乙基胺(triethylamine)溶解於100mL二甲基乙醯胺(dimethylacetamide，DMAc)以獲得一溶液，其接著於約85℃下攪拌約4小時。冷卻反應溶液至室溫，隨後以100mL水及100mL乙醚萃取三次。收集之有機相使用硫酸鎂蒸發溶劑以乾燥。分離殘留物並使用矽凝膠管柱層析(silica gel column chromatography)純化，以獲得化合物1.71g化合物6(產率：46%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C49H43N：計算值645.87，所得值646.15。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.12(d,1H),7.82(d,1H),7.78-7.72(m,2H),7.65(d,1H),7.60(d,1H),7.55-7.53(m,2H),7.51-7.38(m,5H),7.35-7.28(m,5H),7.25-7.23(m,4H),7.18(d,1H),7.06-7.04(m,2H),1.61(s,6H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)
中間物I-6之合成
3.4g(10mmol)中間物I-5a及3.33g(25mmol)AlCl3溶解於50ml二氯甲烷以獲得一溶液，其接著冷卻至約0℃。以溶解0.942g(12mmol)乙醯氯(acetyl chloride)於10ml二氯甲烷製得之溶液慢慢地加入至溶液中，並接著於室溫下攪拌約24小時。反應後，溶液置放於冰及200ml濃鹽酸，並接著攪拌約45分鐘。有機相自溶液中分離，並使用鹽水清洗。所得水溶液相以二氯甲烷萃取。收集之有機相使用硫酸鎂蒸發溶劑而乾燥。分離殘留物並使用矽凝膠管柱層析(silica gel column chromatography)純化，以獲得化合物2.7g中間物I-6(產率：71%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C22H21BrO：計算值381.31，所得值381.58。
中間物I-7a之合成
3.8g(10mmol)中間物I-6溶解於碳氫-穩定之氯仿，接著冷卻至約0℃。2.25g(10mmol，77%)間-氯過氧苯甲酸(m-chloroperbenzoic acid)慢慢地加入至溶液中以反應，接著於室溫下攪拌約3天。反應溶液依序以碳酸氫鈉、水及鹽水清洗以萃取有機相。收集之有機相使用硫酸鎂蒸發溶劑以乾燥。殘留物使用10g KOH、200ml水及50ml乙醇之混合溶液而水解。過濾所得之沉澱物並接著酸化至pH 2以獲得2.24g中間物I-7a(產率：63%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C20H19BrO：計算值355.27，所得值355.34。
中間物I-8a之合成
3.55g(10mmol)中間物I-7a、2.03g(12mmol)of二苯胺(diphenylamine)、0.18g(0.2mmol)Pd2(dba)3、0.04g(0.4mmol)PtBu3及1.44g(15.0mmol)KOtBu溶解於50mL甲苯以獲得一溶液，其接著於85℃下迴流約4小時。反應溶液冷卻至室溫，隨後以40mL水及40mL乙醯萃取三次。收集之有機相使用硫酸鎂蒸發溶劑而乾燥。分離殘留物並使用矽凝膠管柱層析(silica gel column chromatography)純化，以獲得化合物3.68g中間物I-8a(產率：83%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C32H29NO：計算值443.58，所得值443.71。
中間物I-9a之合成
在2.22g(5mmol)中間物I-8a完全溶解於30ml甲苯後，加入30ml 30%(w/v)磷酸鉀(K3PO4)溶液並冷卻至約0℃。1ml(6mmol)Tf2O(三氟甲基磺酸酐(tifluoromethanesulfonic anhydride))於約0℃下慢慢地加入至反應溶液中以反應，接著慢慢地於室溫下攪拌約30分鐘。甲苯層自反應溶液中被分離並接著以30ml水清洗。收集之有機相於低壓下使用硫酸鎂蒸發溶劑而乾燥。分離殘留物並使用矽凝膠管柱層析(silica gel column chromatography)純化，以獲得化合物2.62g中間物I-9a(產率：91%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C33H28F3O3S：計算值575.64，所得值575.85。
化合物18之合成
2.88g(5mmol)中間物I-9a、1.36g(5mmol)化合物A-2、0.056g(0.25mmol)Pd(OAc)2、0.76g(0.25mmol)三(鄰-甲苯基)膦(tri(o-tolyl)phosphine，p-tolyl)3P)及1.019g(10mmol)三乙基胺(triethylamine)溶解於100mL二甲基乙醯胺(dimethylacetamide，DMAc)以獲得一溶液，其接著於約85℃下攪拌約4小時。反應溶液冷卻至室溫，隨後以100mL水及100mL乙醚萃取三次。收集之有機相使用硫酸鎂蒸發溶劑而乾燥。分離殘留物並使用矽凝膠管柱層析(silica gel column chromatography)純化，以獲得化合物1.57g化合物18(產率：45%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C52H44N2：計算值696.92，所得值697.05。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=7.96-7.94(m,1H),7.83-7.80(m,1H),7.78-7.76(m,2H),7.70-7.68(m,2H),7.65-7.58(m,2H),7.45-7.40(m,8H),7.38-7.35(m,2H),7.32-7.7.28(m,6H),7.24-7.20(m,8H),1.40(m,12H)
中間物I-8b之合成
3.67g(10.0mmol)中間物I-7b(其藉由以氘取代中堅物I-7a中之氫而產生)、2.54g(10.0mmol)4,4,5,5,-四甲基-2-萘-1-基-[1,3,2]二氧雜硼烷(4,4,5,5,-tetramethyl-2-naphthalen-1-yl-[1,3,2]dioxaborolane)、0.58g(0.5mmol)of Pd(PPh3)4及4.15g(30.0mmol)K2CO3溶解於50mL THF/H2O(2：1)之混合溶液，其接著於約70℃下攪拌約5小時。冷卻反應溶液至室溫，隨後以50mL水及50Ml乙醚萃取三次。收集之有機相使用硫酸鎂蒸發溶劑而乾燥。分離殘留物並使用矽凝膠管柱層析(silica gel column chromatography)純化，以獲得化合物3.23g化合物I-8a(產率：78%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C30H14D2O：計算值414.60，所得值414.72。
中間物I-9b之合成
2.43g中間物I-9b藉由使用2.07g(5mmol)中間物I-8b及1ml(6mmol)Tf2O以與合成例2之中間物I-9a相同方式 而合成(產率：89%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C31H13D12F3O3S：計算值546.66，所得值546.85。
化合物19之合成
1.40g化合物19藉由使用2.73g(5mmol)中間物I-9b及1.36g(5mmol)化合物A-2以與合成例2之化合物18相同方式而合成(產率：42%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C50H29D12N：計算值667.94，所得值668.21。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.23(d,1H),8.08(d,1H),7.87-7.80(m,3H),7.78-7.72(m,4H),7.70-7.64(m,4H),7.61-7.59(m,2H),7.55-7.50(m,6H),7.48-7.44(m,4H),7.40-7.36(m,4H)
中間物I-10a之合成
3.4g(10.0mmol)中間物I-5a、3.17g(10.0mmol)of三丁基乙烯基錫(tributyl vinyl tin)及25mg(0.02mmol)Pd(PPh3)4溶解於50mL甲苯中以獲得一溶液，其接著於約100℃之氮氣下流迴48小時。冷卻反應溶液至室溫，隨後以50mL水及50mL二氯甲烷萃取三次。收集之有機相使用硫酸鎂蒸發溶劑而乾燥。 分離殘留物並使用矽凝膠管柱層析(silica gel column chromatography)純化，以獲得化合物2.61g中間物I-10a(產率：91%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C22H22：計算值286.41，所得值286.58。
化合物26之合成
1.61g化合物26藉由使用1.43g(5mmol)中間物I-10a及2.72g(5mmol)化合物B-1以與合成例2之化合物18相同方式而合成(產率：43%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C56H44FN：計算值749.95，所得值750.01。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.13-8.11(m,1H),8.09-8.06(m,1H),8.01(d,1H)7.85-7.81(m,2H),7.80-7.68(m,13H),7.62-7.58(m,2H),7.53-7.48(m,5H),7.40-7.37(m,3H),7.31-7.29(m,1H),7.26-7.23(m,1H),7.20-7.18(m,2H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)
中間物I-11a之合成
1.48g中間物I-11a藉由使用1.43g(5mmol)中間物 I-10a及1.87g(5mmol)化合物B-2於以合成例2之化合物18相同方式而合成(產率：51%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C44H37N：計算值579.77，所得值579.85。
化合物30之合成
1.62g(2.8mmol)中間物I-11a、0.081g(0.08mmol)of(羰基)氯(氫化)三(三苯基膦)釕(II)((carbonyl)chloro(hydrido)tris(triphenylphosphine)ruthenium(II)，[(Ph3)P]3Ru(CO)(Cl)H)及0.56g(28.0mmol)D2O溶解於30mL 1,4-二氧雜環(1,4-dioxane)以獲得一溶液，其接著於約80℃下攪拌約12小時。冷卻反應溶液至室溫，隨後自反應溶液移除溶劑，並以50mL水及50mL二氯甲烷萃取三次。收集之有機相使用硫酸鎂蒸發溶劑而乾燥。分離殘留物並使用矽凝膠管柱層析(silica gel column chromatography)純化，以獲得化合物1.24g化合物30(產率：76%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C44H35D2N：計算值581.78，所得值581.85。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.13-8.12(m,1H),7.90(d,1H),7.85-7.70(m,5H)7.69(d,1H),7.58-7.40(m,4H),7.37-7.32(m,4H),7.30-7.29(m,1H),7.27-7.24(m,2H),7.22-7.20(m,4H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)
中間物I-11b之合成
1.45g中間物I-11b藉由使用1.43g(5mmol)中間物I-10a及2.2g(5mmol)化合物B-3以與合成例5之中間物I-11a相同方式而合成(產率：45%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C49H43N：計算值645.87，所得值645.95。
化合物53之合成
1.31g化合物53藉由使用1.8g(2.8mmol)中間物I-11b及2.56g(28.0mmol)D2O以與合成例5之化合物30相同方式而合成(產率：72%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C49H41D2N：計算值647.88,，所得值647.98。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.14-8.13(m,1H),7.93-7.83(m,3H),8.76-7.73(m,2H)7.70-7.58(m,5H)7.52-7.50(m,4H)7.48-7.45(m,3H),7.40-7.38(m,1H)7.36-7.32(m,4H),1.61(s,6H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)
中間物I-12a之合成
3.4g(10.0mmol)中間物1-5a、3.17g(10.0mmol)化合物C-1、0.58g(0.5mmol)of Pd(PPh3)4及4.15g(30.0mmol)of K2CO3溶解於60mL THF及H2O(2：1)之混合溶液中以獲得一溶液，其接著於約70℃下攪拌約5小時。冷卻反應溶液至室溫，隨後以50mL水及50mL乙醚萃取三次。收集之有機相使用硫酸鎂蒸發溶劑而乾燥。分離殘留物並使用矽凝膠管柱層析(silica gel column chromatography)純化，以獲得化合物4.04g中間物I-12a(產率：76%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C35H31Br：計算值531.52，所得值531.66。
化合物65之合成
1.62g化合物65藉由使用2.66g(5mmol)中間物I-12a及1.36g(5mmol)化合物A-2以與合成例2之化合物18相同方式而合成(產率：45%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C55H47N：計算值721.97，所得值722.02。
中間物I-12b之合成
3.98g中間物I-12b藉由使用3.4g(10.0mmol)中間物I-5a及4.4g(10mmol)化合物C-2以與合成例7之中間物I-12a相同方式而合成(產率：75%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C35H31Br：計算值531.52，所得值531.66。
化合物80之合成
1.97g化合物80藉由使用2.66g(5mmol)中間物I-12b及1.61g(5mmol)化合物A-9以與合成例7之化合物65相同方式而合成(產率：44%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C69H53N：計算值896.17，所得值896.23。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.15(d,1H),7.85-7.80(m,3H),7.77-7.42(m,20H),7.40-7.32(m,11H)7.29(d,1H),7.25-7.23(m,2H)7.21-7.19(m,1H),7.15-7.13(m,2H),1.41(s,6H),1.30(s,6H)
合成例9：化合物1之合成
1.19g化合物1藉由使用中間物I-5a及化合物A-2以與合成例1之化合物6相同方式而合成(產率：45%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C40H35N：計算值529.71，所得值529.85。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.12(d,1H),7.82(d,1H),7.73(d,1H),7.64(d,1H),7.48-7.37(m,3H),7.31-7.24(m,3H),7.19-7.12(m,5H),7.01-6.95(m,4H),6.92-6.88(m,4H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)
合成例10：化合物3之合成
1.36g化合物3藉由使用中間物I-5a及化合物A-3以與合成例1之化合物6相同方式而合成(產率：48%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C40H33F2N：計算值565.69，所得值565.85。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.12(d,1H),7.82(d,1H),7.73(d,1H),7.64(d,1H),7.62-7.56(m,3H),7.52-7.42(m,3H),7.40-7.31(m,3H),7.29-7.22(m,4H),7.21-7.14(m,4H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)
合成例11：化合物7之合成
1.64g化合物7藉由使用中間物I-5a及化合物A-4以與合成例1之化合物6相同方式而合成(產率：47%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C52H42FN：計算值699.89，所得值699.98。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.12(d,1H),7.82(d,1H),7.74-7.70(m,3H),7.66-7.62(m,4H),7.58-7.51(m,5H),7.46-7.40(m,4H),7.37-7.24(m,7H),7.22-7.16(m,3H),7.14-7.10(m,2H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)
合成例12：化合物9之合成
1.64g化合物9藉由使用中間物I-5a及化合物A-5以與合成例1之化合物6相同方式而合成(產率：47%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C59H45N：計算值768.00，所得值768.21。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.12(d,1H),7.92-7.81(m,4H),7.77-7.65(m,2H),7.62-7.58(m,6H),7.53-7.40(m,10H),7.38-7.20(m,5H),7.18-7.11(m,2H),7.08-7.01(m,3H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)
合成例13：化合物10之合成
1.41g中間物I-11如同苯乙烯基化合物藉由使用中間物I-5b(藉由以乙基取代中間物I-5a之甲基而獲得)及化合物A-2以與合成例1之化合物6相同方式而合成(產率：48%)。1.28g化合物10藉由以氘取代中間物I-11以與合成例5之化合物30相同方式而合成(產率：78%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C44H41D2N：計算值587.83，所得值587.96。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.01(d,1H),7.86(d,IH),7.75-7.71(m,3H),7.64-7.62(m,2H),7.58-7.50(m,2H),7.44-7.40(m,4H),7.35-7.27(m,4H),7.23-7.18(m,4H),1.89-1.80(m,4H),1.68-1.59(m,4H),0.81-0.78(m.12H)
合成例14：化合物12之合成
中間物I-5c藉由使用中間物I-5a及CD3I以與合成例1之中間物相同方式而合成。1.25g化合物12藉由使用中間物I-5c及化合物A-2以與合成例1之化合物6相同方式而合成(產率：46%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C40H23D12N：計算值541.79，所得值541.98。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.12(d,1H),7.82(d,1H),7.74-7.72(m,1H),7.64-7.65(m,1H),7.60-7.56(m,3H), 7.54-7.48(m,3H),7.43(s,1H),7.36(s,1H),7.28-7.23(m,3H),7.19-7.13(m,4H),7.10-7.04(m,4H)
合成例15：化合物14之合成
1.61g化合物14藉由使用中間物I-7a取代中間物I-7b、4,4,5,5-四甲基-2-萘-2-基-[1,3,2]二氧雜硼烷(4,4,5,5-tetramethyl-2-naphthalene-2-yl-[1,3,2]dioxaborolane)取代4,4,5,5-四甲基-2-萘-1-基-[1,3,2]二氧雜硼烷(4,4,5,5-tetramethyl-2-naphthalene-1-yl-[1,3,2]dioxaborolane)以及化合物A-8取代化合物A-2以與合成例3之化合物19相同方式而合成(產率：47%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C52H45N：計算值683.92，所得值683.99。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.19(s,1H),8.02(d,1H),7.93-7.70(m,6H),7.67-7.60(m,3H),7.57-7.52(m,4H),7.50-7.38(m,6H),7.36-7.34(m,2H),7.31-7.28(m,2H),7.26-7.24(m,2H),1.87(s,6H),1.40(s,6H),1.37(s,6H)
合成例16：化合物16之合成
1.42g化合物16藉由使用中間物I-5b及化合物A-6以與合成例1之化合物6相同方式而合成(產率：47%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C44H42FN：計算值603.81，所得值603.95。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.19(d,1H),7.88(d,1H),7.82-7.80(m,3H),7.78-7.76(m,1H),7.73-7.71(m,2H),7.68-7.65(m,2H),7.62-7.60(m,2H),7.57-7.54(m,3H),7.50-7.48(m,2H),7.45-7.40(m,1H),7.38-7.30(m,2H),7.28-7.24(m,2H),1.89-1.78(m,4H),1.68-1.59(m,4H),0.81-0.78(m.12H)
合成例17：化合物20之合成
1.53g化合物20藉由使用中間物I-5b及化合物A-7 以與合成例1之化合物6相同方式而合成(產率：48%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C46H37NS：計算值635.86，所得值635.98。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.18(d,1H),8.13-8.11(d,2H),7.82-7.80(m,2H),7.78-7.76(m,1H),7.72-7.71(m,1H),7.64-7.52(m,8H),7.48-7.40(m,4H),7.38-7.36(m,1H),7.34-7.32(m,2H),7.30-7.28(m,1H),7.26-7.24(m,2H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)
合成例18：化合物22之合成
1.32g化合物22藉由使用化合物B-4取代化合物B-1以與合成例4之化合物26相同方式而合成(產率：45%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C44H32D5N：計算值584.80，所得值584.95。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.13-8.11(d,1H),8.08-8.07(m,1H),8.05-8.03(d,1H),7.88-7.84(m,2H),7.80-7.77(m,2H),7.62(d,1H),7.56-7.48(m,5H),7.42-7.38(m,2H),7.35-7.32(m,2H),7.31-7.24(m,1H),7.22-7.18(m,2H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)
合成例19：化合物31之合成
1.47g化合物31藉由使用化合物B-5取代化合物B-1以與合成例4之化合物26相同方式而合成(產率：44%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C50H39NO：計算值669.85，所得值669.96。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.13-8.06(m,2H),8.01(d,1H),7.88-7.85(m,3H),7.76-7.68(m,4H),7.63-7.61(m,1H),7.58-7.56(m,2H),7.50-7.44(m,2H),7.42-7.36(m,4H),7.32-7.28(m,2H),7.26-7.24(m,3H),7.22-7.20(m,1H),7.18-7.16(m,2H)1.41(s,6H),1.36(s,6H)
合成例20：化合物35之合成
1.59g化合物35藉由使用中間物I-10b取代中間物I-10a以及化合物B-6取代化合物B1以與合成例4之化合物26相同方式而合成(產率：45%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。 C53H42N2：計算值706.91，所得值707.21。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.68-8.67(m,1H),8.35-8.32(m,1H),8.09-8.06(m,1H),8.01(d,1H)7.95(d,1H),7.84-7.68(m,10H),7.65-7.63(m,3H),7.55-7.47(m,2H),7.44-7.39(m,5H),7.36-7.34(m,2H),7.30-7.27(m,1H),7.24-7.22(m,2H),1.42(s,6H),1.40(s,6H)
合成例21：化合物39之合成
1.48g化合物39藉由使用中間物I-10c取代I-10a以及化合物B-7取代化合物B-1以與合成例5之化合物30相同方式而合成(產率44%；氘取代產率：79%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C50H27D14N：計算值669.95，所得值670.11。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.12-8.11(m,1H),7.91-7.89(m,1H),7.85-7.83(m,1H)7.82-7.80(m,1H)7.78-7.75(m,3H)7.70-7.66(m,3H),7.60-7.54(m,5H)7.50-7.46(m,3H),7.40-7.36(m,2H),7.32-7.30(m,2H),7.28-7.26(m,2H),7.20-7.19(m,1H),7.18-7.15(m,2H)
合成例22：化合物40之合成
1.49g化合物40藉由使用中間物I-10d取代中間物I-10a以及化合物B-8取代化合物B-1以與合成例4之化合物26相同方式而合成(產率：43%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C52H53N：計算值691.98，所得值692.02。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.12-8.11(m,1H), 7.91-7.89(m,1H),7.85-7.83(m,1H)7.82-7.80(m,1H)7.78-7.75(m,3H)7.70-7.66(m,3H),7.60-7.54(m,5H)7.50-7.46(m,3H),7.40-7.36(m,2H),7.32-7.30(m,2H),7.28-7.26(m,2H),7.20-7.19(m,1H),7.18-7.15(m,2H)
合成例23：化合物44之合成
1.51g化合物44藉由使用中間物I-10a及化合物B-9取代化合物B-1以與合成例4之化合物26相同方式而合成(產率：48%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C47H38N2：計算值630.82，所得值630.98。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.51(d,1H),8.15-8.09(m,2H),8.06-8.04(m,1H)7.88-7.82(m,3H)7.72-7.68(m,2H)7.60-7.56(m,4H),7.54-7.50(m,3H)7.48-7.37(m,7H),7.32-7.28(m,2H),7.26-7.24(m,1H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)
合成例24：化合物45之合成
1.38g化合物45藉由使用中間物I-10a及化合物B-10取代化合物B-2以與合成例5之化合物30相同方式而合成(產率47%；氘取代產率：78%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C48H37D2N：計算值631.84，所得值631.95。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.50-8.46(m,2H),8.14-8.13(m,1H),8.02(s,1H)7.87-7.81(m,2H)7.76-7.66(m,4H)7.56-7.46(m,4H),7.43-7.38(m,4H)7.35-7.33(m,1H),7.31-7.28(m,2H),7.26-7.23(m,4H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)
合成例25：化合物46之合成
1.67g化合物46藉由使用中間物I-10e取代中間物I-10a及化合物B-11取代化合物B-2以與合成例5之化合物30相同方式而合成(產率：46%；氘取代77%)。此化合物使用MS/FAB 鑑定。C58H44D2N：計算值773.01，所得值773.21。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.16-8.14(m,2H),8.07-8.01(m,3H),7.75-7.71(m,2H)7.68-7.58(m,5H)7.54-7.40(m,7H)7.35-7.30(m,5H),7.27-7.24(m,2H)7.22-7.20(m,2H),7.18-7.15(m,4H),1.43(s,6H),1.40(s,6H)
合成例26：化合物48之合成
1.61g化合物48藉由使用中間物I-10a及化合物B-12取代化合物B-1以與合成例4之化合物26相同方式而合成(產率：41%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C59H47NO：計算值786.01，所得值786.22。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.15-8.14(m,1H),8.08-8.07(m,1H),8.01-7.99(m,1H)7.88-7.86(m,2H)7.78-7.72(m,3H)7.70-7.64(m,5H),7.63-7.48(m,12H)7.40-7.28(m,2H),7.23-7.21(m,1H),7.18-7.16(m,1H),1.61(s,6H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)
合成例27：化合物49之合成
1.63g化合物49藉由使用中間物I-10f取代中間物I-10a及化合物B-13取代化合物B-1以與合成例4之化合物26相同方式而合成(產率：42%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。 C56H43NS：計算值762.01，所得值762.21。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.13-8.11(m,2H),8.06-8.04(m,1H),8.00-7.92(m,5H)7.89-7.87(m,2H)7.76-7.64(m,9H)7.63-7.60(m,2H),7.57-7.53(m,1H)7.50-7.46(m,4H),7.40-7.35(m,2H),7.32-7.29(m,1H),7.27-7.25(m,2H),1.40(s,6H),1.37(s,6H)
合成例28：化合物50之合成
1.82g化合物50藉由使用中間物I-10g取代中間物I-10a及化合物B-10取代化合物B-1以與合成例4之化合物26相同方式而合成(產率：39%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C72H53N：計算值932.20，所得值932.32。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.48-8.46(m,2H),8.38-8.34(m,1H),7.96-7.94(m,1H),7.93-7.85,(m,6H)7.82-7.78(m,4H),7.76-7.74(m,4H)7.72-7.70(m,1H),7.64-7.52(m,9H)7.50-7.46(m,4H),7.40-7.35(m,3H),7.32-7.30(m,2H),7.28-7.26(m,4H),1.41(s,6H),1.40(s,6H)
合成例29：化合物52之合成
1.69g化合物52藉由使用中間物I-10a及化合物B-14取代化合物B-1以與合成例4之化合物26相同方式而合成(產率：43%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C59H46FN：計算值788.00，所得值788.12。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.13-8.11(m,1H),7.88-7.86(m,2H),7.80-7.76(m,2H),7.72-7.60(m,10H)7.54-7.50(m,8H),7.47-7.42(m,4H)7.38-7.34(m,4H),7.31-7.30(m,1H)7.28-7.24(m,2H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)
合成例30：化合物55之合成
1.55g化合物55藉由使用中間物I-10a及化合物B-15取代化合物B-1以與合成例4之化合物26相同方式而合成(產率：48%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C49H41N：計算值643.86，所得值643.95。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.14-8.10(m,3H),7.98-7.94(m,2H),7.88-7.85(m,3H),7.77-7.70(m,3H),7.65-7.60(m,9H),7.54-7.50(m,1H),7.47-7.43(m,2H),1.63(s,6H),1.41 (s,6H),1.36(s,6H)
合成例31：化合物57之合成
1.46g化合物57藉由使用中間物I-10a及化合物B-16取代化合物B-1以與合成例4之化合物26相同方式而合成(產率：42%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C52H42N2：計算值694.90，所得值694.98。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.14-8.13(m,1H),8.05--8.03(m,1H),7.95-7.90(m,2H),7.86-7.84,(m,1H)7.80-7.78(m,1H),7.70-7.66(m,5H)7.64-7.62(m,3H),7.60-7.56(m,4H)7.50-7.46(m,5H),7.43-7.40(m,1H),7.35-7.32(m,2H),7.28-7.25(m,4H),1.41(s,6H),1.36(s,6H)
合成例32：化合物59之合成
1.62g化合物59藉由使用中間物I-5a、化合物C-3取代化合物C1及化合物A-10取代化合物A-2以與合成例7之化合物65相同方式而合成(產率：42)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C58H46N2：計算值771.00，所得值771.13。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.25-8.23(m,1H),8.17-8.13(m,1H),8.08-8.06(m,1H),8.04-8.02(m,2H),7.88-7.65(m,20H),7.60-7.56(m,2H),7.51-7.48(m,4H),7.46-7.43(m,1H),7.40-7.35(m,2H),1.41(s,6H),1.30(s,6H)
合成例33：化合物61之合成
1.55g苯乙烯化合物(中間物I-12)藉由使用中間物I-5a、化合物C-3取代化合物C-1及化合物A-11取代化合物A-2以與合成例7之化合物65相同方式而合成(產率：41%)。1.60g化合物61藉由以氘取代中間物I-12以與合成例5之化合物30相同方式而合成(產率：75%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C58H45D2N： 計算值760.01，所得值760.14。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.14-8.12(m,1H),7.98-7.94(m,1H),7.88-7.86(m,2H),7.80-7.77(m,4H)7.72-7.60(m,17H)7.55-7.50(m,2H),7.45-7.40(m,6H),1.41(s,6H),1.30(s,6H)
合成例34：化合物62之合成
1.71g化合物62藉由使用中間物I-5a、化合物C-3取代化合物C-1及化合物A-12取代化合物A-2以與合成例7之化合物65相同方式而合成(產率：41%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C64H51N：計算值834.10，所得值834.23。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.14-8.13(m,1H),7.95-7.93(m,1H),7.88-7.78(m,8H),7.70-7.51(m,19H),7.48-7.40(m,3H),7.35-7.30(m,5H)7.28-7.24(m,2H),1.41(s,6H),1.30(s,6H)
合成例35：化合物64之合成
1.58g化合物64藉由使用中間物I-5a、化合物C-4取代化合物C-1及化合物A-9取代化合物A-2以與合成例7之化合物65相同方式而合成(產率：48%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C49H40N：計算值656.86，所得值656.95。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=02(s,1H),8.20-8.15(m,2H),7.96-7.92(m,2H),7.87-7.85(m,2H)7.82-7.66(m,8H),7.63-7.59(m,2H)7.50-7.46(m,3H),7.41-7.36(m,3H)7.30-7.25(m,2H),7.22-7.20(m,1H),7.18-7.16(m,2H),1.41(s,6H),1.30(s,6H)
合成例36：化合物66之合成
1.47g化合物66藉由使用中間物I-5a、化合物C-5 取代化合物C-1及化合物A-2以與合成例7之化合物65相同方式而合成(產率：43%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C52H43N：計算值681.90，所得值681.99。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.13(s,1H),8.03-8.00(m,1H),7.93-7.88(m,4H),7.84-7.77,(m,9H)7.70-7.66(m,3H),7.50-7.45(m,4H)7.41-7.38(m,1H),7.32-7.25(m,4H),7.22-7.19(m,4H),1.41(s,6H),1.30(s,6H)
合成例37：化合物69之合成
1.59g化合物69藉由使用中間物I-5a、化合物C-6取代化合物C-1及化合物A-13取代化合物A-2以與合成例7之化合物65相同方式而合成(產率：44%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C54H42FN：計算值723.92，所得值724.02。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.18-8.10(m,3H),8.02-7.88(m,6H),7.78-7.76(m,1H),7.72-7.66,(m,7H)7.62-7.58(m,3H),7.52-7.48(m,3H)7.40-7.32(m,2H),7.28-7.20(m,3H),7.18-7.16(m,2H),1.41(s,6H),1.37(s,6H)
合成例38：化合物71之合成
1.48g化合物71藉由使用中間物I-5a、化合物C-7取代化合物C-1及化合物A-14取代化合物A-2以與合成例7之化合物65相同方式而合成(產率：42%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C54H41N：計算值703.91，所得值704.12。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.31-8.29(m,1H),8.15-8.12(m,3H),8.04-7.98(m,4H),7.90-7.88(m,3H)7.72-7.70(m,2H),7.66-7.58(m,5H)7.56-7.46(m,9H),7.38-7.36(m,2H),1.41(s,6H),1.39(s,6H)
合成例39：化合物73之合成
1.48g化合物73藉由使用中間物I-5a、化合物C-8取代化合物C-1及化合物A-2以與合成例7之化合物65相同方式而合成(產率：49%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C46H39N：計算值605.81，所得值605.98。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.17-8.12(m,2H),7.85-7.83(m,1H),7.72-7.70(m,1H),7.52-7.30,(m,11H)7.25-7.20(m,4H),7.16-7.12(m,4H)7.10-7.06(m,4H),1.41(s,6H),1.30(s,6H)
合成例40：化合物74之合成
1.40g化合物74藉由使用中間物I-5a、化合物C-9取代化合物C-1及化合物A-15取代化合物A-2以與合成例7之化合物65相同方式而合成(產率：41%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C52H45N：計算值683.92，所得值684.10。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.15-8.09(m,2H),8.06-8.05(d,1H),7.92-7.82(m,4H),7.80-7.50(m,11H)7.45-7.40(m,3H),7.38-7.34(m,2H)7.30-7.28(m,2H),7.24-7.22(m,2H),2.30(s,6H),1.41(s,6H),1.37(s,6H)
合成例41：化合物75之合成
1.96g化合物75藉由使用中間物I-5a、化合物C-10取代化合物C-1及化合物A-2以與合成例7之化合物65相同方式而合成(產率：47%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C64H49N：計算值832.08，所得值832.18。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.30(d,1H),8.12(d,1H),7.90-7.81(m,6H),7.77(d,1H)7.66-7.62(m,2H),7.58-7.36(m,11H)7.32-7.26(m,7H),7.24-7.22(m,2H),7.20-7.19(m,2H),7.15-7.13(m,4H),1.41(s,6H),1.38(s,6H)
合成例42：化合物78之合成
1.79g化合物78藉由使用中間物I-5a、化合物C-8取代化合物C-1及化合物A-2以與合成例7之化合物65相同方式而合成(產率：49%)。此化合物使用MS/FAB鑑定。C55H44N2：計算值732.95，所得值733.04。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.63(d,1H),8.17(d,1H),8.10-8.08(m,1H),7.92-7.60(m,8H)7.55-7.50(m,5H),7.44-7.36(m,7H)7.29-7.27(m,1H),7.25-7.22(m,3H),7.19(d,1H),7.17-7.15(m,4H),1.41(s,6H),1.30(s,6H)
<中間物>
化合物A
化合物B
化合物C
例子1
15Ω/cm2(1200埃)ITO玻璃基板(購自康寧公司)切至50mm×50mm×0.7mm之尺寸，於異丙醇超音波震盪5分鐘並接著於純水超音波震盪5分鐘，並再以紫外線臭氧清洗30分鐘。 2-TNATA真空沉積於ITO玻璃基板上以形成具有於陽極厚度約600埃之電洞注入層，接著4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(4,4’-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl，NPB)真空沉積於電洞注入層上以形成厚度約300埃之電洞傳輸層。作為藍色螢光主體之98wt% ADN及作為螢光摻質之2wt%之上述化合物6沉積於電洞傳輸層上以形成厚度約300埃之發光層。Alq3真空沉積於發光層上以形成厚度約300埃之電子傳輸層。LiF真空沉積於電子傳輸層上以形成厚度約10埃之電子注入層且Al真空沉積 於電子注入層上以形成厚度約3000埃之陰極，藉以完成有機發光裝置之製造。
例子2
有機發光裝置以相同於例子1之方式製造，除了化合物18取代化合物6以形成發光層。
例子3
有機發光裝置以相同於例子1之方式製造，除了化合物19取代化合物6以形成發光層。
例子4
有機發光裝置以相同於例子1之方式製造，除了化合物26取代化合物6以形成發光層。
例子5
有機發光裝置以相同於例子1之方式製造，除了化合物30取代化合物6以形成發光層。
例子6
有機發光裝置以相同於例子1之方式製造，除了化合物53取代化合物6以形成發光層。
例子7
有機發光裝置以相同於例子1之方式製造，除了化合物65取代化合物6以形成發光層。
例子8
有機發光裝置以相同於例子1之方式製造，除了化合物80取代化合物6以形成發光層。
例子9
有機發光裝置以相同於例子1之方式製造，除了化合物6取代NPB以形成電洞傳輸層，以及DPAVBi取代化合物6以形成發光層。
例子10
有機發光裝置以相同於例子6之方式製造，除了化合物53取代NPB以形成電洞傳輸層，以及DPAVBi取代化合物53以形成發光層。
比較例1
有機發光裝置以相同於例子1之方式製造，除了DPAVBi取代化合物6以形成發光層。
比較例2
有機發光裝置以相同於例子1之方式製造，除了下列化合物D-1取代化合物6以作為形成發光層之摻質。
比較例3
有機發光裝置以相同於例子1之方式製造，除了下列化合物D-2取代化合物6以作為形成發光層之摻質。
評估例
例子1至10及比較例1至3之有機發光裝置之驅動電壓、電流密度、亮度、效率、發光顏色及半衰期係藉由使用PR650(光度儀)光源量測單元(購自Photo Research公司)而測得。 結果顯示於下列表1。
1半衰期之標準電流密度：100mA/cm2
請參閱表1，相較於比較例1至3之有機發光裝置，例子1至10之有機發光裝置具有關於驅動電壓、亮度、效率及壽命之較佳特性。
如上所述，依據本發明之實施例之包含稠環化合物之有機發光裝置可促進提高特性，例如，低驅動電壓、高亮度、高效率及長壽命。
雖然本發明已參照某些例示性實施例繪示和描述，本發明所屬技術領域中具有通常知識者應當理解，在不脫離本發明下列申請專利範圍之精神及範疇下可對所述實施例進行不同之改變。
10‧‧‧有機發光裝置
11‧‧‧基板
13‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
17‧‧‧第二電極

Claims (21)

  1. 一種以化學式1表示之稠環化合物： 其中：Ar1及Ar2係分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C40之芳香基或經取代或未經取代之C3-C40之雜芳基，且N、Ar1及Ar2選擇性地結合以形成經取代或未經取代之C5-C20之雜芳基；A及B係分別為一二價連接基，且分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C40之伸芳基或經取代或未經取代之C3-C40之雜伸芳基之一者；a為0至3之整數，而b為0至3之整數，其中當a為2或以上時，二或多個A基團彼此相同或不同，而當b為2或以上時，二或多個B基團彼此相同或不同；R1至R4係分別獨立地為取代或未取代的C1-C40之烷基、或取代或未取代的C3-C40之環烷基；R5至R13係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取 代之C1-C40之烷基、經取代或未經取代之C2-C40之烯基、經取代或未經取代之C2-C40之炔基、經取代或未經取代之C1-C40之烷氧基、經取代或未經取代之C3-C40之環烷基、經取代或未經取代之C2-C40之環烯基、經取代或未經取代之C6-C40之芳香基、經取代或未經取代之C2-C40之雜芳基、經取代或未經取代之C6-C40之芳氧基、經取代或未經取代之C6-C40之芳硫基、-Si(R31)(R32)(R33)或-N(R34)(R35)；以及R31至R35係分別獨立地為經取代或未經取代之C1-C40之烷基、經取代或未經取代之C2-C40之烯基、經取代或未經取代之C2-C40之炔基、經取代或未經取代之C1-C40之烷氧基、經取代或未經取代之C3-C40之環烷基、經取代或未經取代之C6-C40之芳香基、經取代或未經取代之C6-C40之芳氧基、經取代或未經取代之C6-C40之芳硫基或經取代或未經取代之C2-C40之雜芳基；其中，經取代的C6-C40芳香基、經取代的C3-C40雜芳基、經取代的C5-C20雜芳基、經取代的C6-C40伸芳基、經取代的C3-C40雜伸芳基、經取代的C1-C40烷基、經取代的C3-C40環烷基、經取代的C2-C40烯基、經取代的C2-C40炔基、經取代的C1-C40烷氧基、經取代的C2-C40環烯基、經取代的C2-C40雜芳基、經取代的C6-C40芳氧基、經取代的C6-C40芳硫基的取代基係至少一種選自氘原子；氟；氯；溴；碘；氰基；氫氧基；硝基；胺基；甲脒基(amidino group)；矽烷基；聯氨；腙；羧基及其鹽類；磺酸基或其鹽類；磷酸基或其鹽類；C1-C40之烷基；C1-C40之烷氧基；C2-C40之烯基；C2-C40之炔基；取代之C1-C40 之烷基、C1-C40之烷氧基、C2-C40之烯基或C2-C40之炔基以氘原子、氟、氯、溴、碘、氰基、氫氧基、硝基、胺基、甲脒基、矽烷基、聯氨、腙、羧基及其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類取代；C3-C40之環烷基；C6-C40之芳香基；C2-C40之雜芳基；C6-C40之芳香烷基；C6-C40之芳氧基；或者取代之C3-C40之環烷基、C6-C40之芳香基、C2-C40之雜芳基、C6-C40之芳香烷基或C6-C40之芳氧基以至少一氘原子、氟、氯、溴、碘、氰基、氫氧基、硝基、胺基、甲脒基、矽烷基、聯氨、腙、羧基及其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類取代、C1-C40之烷基、C1-C40之烷氧基、C2-C40之烯基、C2-C40之炔基、C6-C40之芳香基、或C2-C40之雜芳基取代。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中Ar1及Ar2係分別獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之苯氧基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之螺-茀基(spiro-fluorenyl group)、經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之二嗪基(diazinyl group)、經取代或未經取代之三嗪基(triazinyl group)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolyl group)、經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、經取代或未經取代之苯並噁唑基(benzoxazolyl group)、經取代或未經取代之并環戊二烯基 (pentalenyl group)、經取代或未經取代之茚基(indenyl group)、經取代或未經取代之薁基(azulenyl group)、經取代或未經取代之并環庚三烯基(heptalenyl group)、經取代或未經取代之二環戊二烯并苯基(indacenyl group)、經取代或未經取代之苊基(acenaphthyl group)、經取代或未經取代之萉基(phenalenyl group)、經取代或未經取代之菲啶基(phenanthridinyl group)、經取代或未經取代之蒽基(anthryl group)、經取代或未經取代之丙二烯合茀基(fluoranthenyl group)、經取代或未經取代之聯伸三苯基(triphenylenyl group)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之蒯基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代之苉基(picenyl group)、經取代或未經取代之苝基(perylenyl group)、經取代或未經取代之五苯基(pentaphenyl group)、經取代或未經取代之稠六苯基(hexacenyl group)、經取代或未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代之咪唑基(imidazolyl group)、經取代或未經取代之吡唑基(pyrazolyl group)、經取代或未經取代之咪唑並吡啶基(imidazopyridyl group)、經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazinyl group)、經取代或未經取代之咪唑並嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)、經取代或未經取代之噠嗪基(pyridazinyl group)、經取代或未經取代之吲哚基(indolyl group)、經取代或未經取代之吲哚嗪基(indolizinyl group)、經取代或未經取代之異吲哚基(isoindolyl group)、經取代或未經取代之吡啶並吲哚基(pyridoindolyl group)、經取代或未經取代之吲唑基(indazolyl group)、經取代或未經取代之咔唑基(carbazolyl group)、經 取代或未經取代之嘌呤基(purinyl group)、經取代或未經取代之苯並喹啉基(benzoquinolyl group)、經取代或未經取代之酞嗪基(phthalazinyl group)、經取代或未經取代之萘啶基(naphthyridinyl group)、經取代或未經取代之喹噁啉基(quinoxalinyl group)、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolinyl group)、經取代或未經取代之噌啉基(cinnolinyl group)、經取代或未經取代之啡嗪基(phenazinyl group)、經取代或未經取代之呋喃基(furyl group)、經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuryl group)、經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuryl group)、經取代或未經取代之噻吩基(thiophenyl group)、經取代或未經取代之苯並噻吩基(benzothiophenyl group)、經取代或未經取代之二苯並噻吩基(dibenzothiophenyl group)、經取代或未經取代之噻唑基(thiazolyl group)、經取代或未經取代之異噻唑基(isothiazolyl group)、經取代或未經取代之苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、經取代或未經取代之噁唑基(oxazolyl group)、經取代或未經取代之異噁唑基(isoxazolyl group)、經取代或未經取代之惡二唑基(oxadiazolyl group)、經取代或未經取代之三唑基(triazolyl group)或經取代或未經取代之四唑基(tetrazolyl group)中之一者。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中Ar1及Ar2係分別獨立地為化學式2A至2H之一者所表示之基團： 其中：Z11、Z12、Z13及Z14係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之甲氧基、經取代或未經取代之乙氧基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之茀基或經取代或未經取代之喹啉基，且Z13及Z14選擇性地結合以形成經取代或未經取代之C6-C20之芳香基；複數個Z11、Z12、Z13及Z14各彼此相同或不同； p為1至9之整數；q為1至5之整數；以及*為結合位置。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之稠環化合物，其中Ar1及Ar2係分別獨立地為化學式3A至3W之一者所表示之基團： 其中*為結合位置。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中A及B係分別獨立地為經取代或未經取代之伸苯基(phenylene group)、經取代或未經取代之伸萘基(naphthylene group)、經取代或未經取代之伸茀基(fluorenylene group)、經取代或未經取代之伸咔唑基(carbazolylene group)、經取代或未經取代之伸二苯並呋喃基(dibenzofurylene group)、經取代或未經取代之伸二苯並噻吩基(dibenzothiophenylene group)、經取代或未經取代之伸吡啶基(pyridylene group)、經取代或未經取代之伸 嘧啶基(pyrimidinylene group)、經取代或未經取代之伸三嗪基(triazinylene group)、經取代或未經取代之伸蒽基(anthrylene group)、經取代或未經取代之伸菲基(phenanthrenylene group)、經取代或未經取代之伸芘基(pyrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒯基(chrysenylene group)、經取代或未經取代之伸苝基(perylenylene group)、經取代或未經取代之伸呋喃基(furylene group)、經取代或未經取代之伸噻吩基(thiophenylene group)或經取代或未經取代之伸惡二唑基(oxadiazolylene group)。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中A及B係分別獨立地為化學式4A至4G之一者所示之基團： 其中X為氧(O)、硫(S)、N(Z23)或C(Z24)(Z25)；Z21至Z25係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之 丁基、經取代或未經取代之甲氧基、經取代或未經取代之乙氧基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基或經取代或未經取代之吡啶基，其中複數個Z21及Z22各彼此相同或不同；r為1至8之整數；s為1至4之整數；以及*及*’為結合位置。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之稠環化合物，其中A及B係分別獨立地為化學式5A至5N之一者所示之基團： 其中*及*’為結合位置。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中R5至R13係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之環己基、經取代或未經取代之乙烯基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑基(carbazolyl group)、經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuryl group)、經取代或未經取代之二苯並噻吩基(dibenzothiophenyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之三嗪基(triazinyl group)、經取代或未經取代之蒽基(anthryl group)、經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之蒯基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之苝基(perylenyl group)、經取代 或未經取代之呋喃基(furyl group)、經取代或未經取代之噻吩基(thiophenyl group)或經取代或未經取代之惡二唑基(oxadiazolyl group)。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中R5至R13係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之乙烯基、經取代或未經取代之環己基或化學式6A至6F之一者所示之基團： 其中Z31及Z32係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之甲氧基、經取代或未經取代之乙氧基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取 代之萘基或經取代或未經取代之吡啶基，其中複數個Z31及Z22各彼此相同或不同；t為1至7之整數；u為1至4之整數；以及*為結合位置。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之稠環化合物，其中R5至R13係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之環己基或化學式7A至7G之一者所示之基團： 其中*為結合位置。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中化學式1之該稠環化合物為化合物1-80之一者：
  12. 如申請專利範圍第11項所述之稠環化合物，其中化學式1 之該稠環化合物為化合物6、18、19、26、30、53、65或80之一者：
  13. 一種有機發光裝置，其包含：一第一電極；一第二電極，面對該第一電極；以及一有機層，位於該第一電極及該第二電極之間，其中該有機層包含至少一層，且包含依據申請專利範圍第1項所述之至少一稠環化合物。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之一電洞注入及傳輸層、一發光層、一電子注入層、一電子傳輸層或兼具有電子注入及電子傳輸能力之一電子注入及傳輸層中之至少一者。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置，其中該發光層、該電洞注入層、該電洞傳輸層及該電洞注入及傳輸層中之至少一者更包含由化學式1所示之該稠環化合物。
  16. 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置，其中該電洞注入層、該電洞傳輸層以及該電洞注入及傳輸層之至少一者更包含一電荷產生材料。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中該電荷產生材料為p型摻質。
  18. 如申請專利範圍第13項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一電子傳輸層，且該電子傳輸層包含一電子傳輸有機化合物及一含金屬材料。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之有機發光裝置，其中該含金屬材料包含一鋰(Li)錯合物。
  20. 如申請專利範圍第13項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一發光層，該發光層包含一主體及一摻質，且由化學式1所示之該稠環化合物為該發光層之一螢光主體或一磷光主體。
  21. 如申請專利範圍第13項所述之有機發光裝置，其中該有機 層包含一發光層，該發光層包含一主體及一摻質，且由化學式1所示之該稠環化合物為該發光層之一螢光摻質。
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