TWI696602B - 新穎化合物及包含其之有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
提出一種化合物、有機發光裝置及顯示裝置，該化合物由化學式1所表示：
Description
於2015年4月7日在韓國智慧財產局提出且名稱為「化合物及包含其之有機發光裝置(Compound and Organic Light-Emitting Device Comprising the Same)」之韓國專利申請案10-2015-0049076係於此全文併入作為參考。
實施例係關於一種化合物及包含該化合物之有機發光裝置。
有機發光裝置係為具有許多優勢之自發光裝置，像是廣視角、優異的對比度、快速的反應、高亮度、優異的驅動電壓特性且可提供多色圖像。
有機發光裝置可具有其中第一電極、電洞傳輸區域、發光層、電子傳輸區域、及第二電極係以此順序依序設置於基板上之結構。從第一電極注入之電洞透過電洞傳輸區域移動至發光層，而從第二電極注入之電子透過電子傳輸區域移動至發光層。像是電洞及電子的載子在發光層重組以產生激子。當激子從激發態下降到基態時發出光。
實施例係針對一種化合物及包含該化合物之有機發光裝置。
實施例可藉由提供由化學式1所表示之化合物來實現：
其中，在化學式1中，R1至R3係各別獨立地選自經取代或未經取代的C1-C60烷基(alkyl group)、經取代或未經取代的C2-C60烯基(alkenyl group)、經取代或未經取代的C2-C60炔基(alkynyl group)、經取代或未經取代的C1-C60烷氧基(alkoxy group)、經取代或未經取代的C3-C10環烷基(cycloalkyl group)、經取代或未經取代的C1-C10雜環烷基(heterocycloalkyl group)、經取代或未經取代的C3-C10環烯基(cycloalkenyl group)、經取代或未經取代的C2-C10雜環烯基(heterocycloalkenyl group)、經取代或未經取代的C6-C60芳基(aryl group)、經取代或未經取代的C6-C60芳氧基(auyloxy group)、經取代或未經取代的C6-C60芳硫基(arylthio group)、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基(heteroaryl group)、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基(monovalent non-aromatic condensed polycyclic group)、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基(monovalent
non-aromatic condensed heteropolycyclic group)、以及由化學式1-1所表示之基團；且R1至R3之至少之一係為以化學式1-1所表示之基團：
其中，在化學式1-1中，X係選自經取代或未經取代的C6-C60伸芳基(arylene group)、經取代或未經取代的C1-C60伸雜芳基(heteroarylene group)、經取代或未經取代的二價非芳香族縮合多環基(divalent non-aromatic condensed polycyclic group)、及經取代或未經取代的二價非芳香族縮合雜多環基(divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group)；m為1至3之整數，當m為2或3時複數個X係相同或不同；且Ar1及Ar2係各別獨立地選自經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基、及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基，其中經取代的C1-C60烷基、經取代的C2-C60烯基、經取代的C2-C60炔基、經取代的C1-C60烷氧基、經取代的C3-C10環烷基、經取代的C1-C10雜環烷基、經取代的C3-C10環烯基、經取代的C2-C10雜環烯基、經取代的C6-C60芳基、經取代的C6-C60伸芳基、經取代的C6-C60芳氧基、經取代的C6-C60芳硫基、經取代的C1-C60雜芳基、經取代的C1-C60伸雜芳基、經取代的單價非芳香族縮合多環基、經取代的單價非芳香族縮合雜多環基、經取代的二價非芳香族縮合多環基、及經取代的二價非芳香族縮合雜多環基之至少一取代基係選自：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基(hydroxyl group)、氰基(cyano group)、硝基(nitro group)、胺基(amino group)、甲脒基(amidino
group)、肼基(hydrazine group)、腙基(hydrazone group)、羧酸基(carboxylic acid group)或其鹽、磺酸基(sulfonic acid group)或其鹽、磷酸基(phosphoric acid group)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、及C1-C60烷氧基、以及各別經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、及-B(Q16)(Q17)之至少之一所取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、及C1-C60烷氧基；C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、及單價非芳香族縮合雜多環基、以及各別經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、及-B(Q26)(Q27)之至少之一所取代之C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、及單價非芳香族縮合雜多環基，其中Q11至Q17與Q21至Q27係各別獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基羧酸基或其鹽、磺酸基或其
鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、及單價非芳香族縮合雜多環基；且當m為2或大於2時，複數個X係相同或不同。
在化學式1-1中，X可為經取代或未經取代的C6-C60伸芳基或經取代或未經取代的C1-C60伸雜芳基。
在化學式1-1中，X係為由化學式2a、2b、及2c之其中之一所表示之基團：
其中，在化學式2a、2b、及2c中，*表示對相鄰原子之結合部位。
在化學式1-1中，Ar1及Ar2可各別獨立地為經取代或未經取代的C6-C60芳基或經取代或未經取代的C1-C60雜芳基。
在化學式1-1中，Ar1及Ar2可各別獨立地為由化學式3a、3b及3c之其中之一所表示之基團：
其中，在化學式3a、3b及3c中，H1可為O或S；Z1可選自氫、氘、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C20芳基、經取代或未經取代的C1-C20雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基、及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基；p可為1至7之整數；而*表示對相鄰原子之結合部位。
Z1可為氫、氘，或由化學式4a所表示之基團：
其中，在化學式4a中，*表示對相鄰原子之結合部位。
由化學式1所表示之化合物可由化學式2所表示：<化學式2>
其中，在化學式2中，X、m、Ar1、及Ar2係如同化學式1-1之X、m、Ar1、及Ar2般所定義。
由化學式1所表示之化合物可由化學式3所表示：
其中，在化學式3中，X、m、Ar1、及Ar2係如同化學式1-1之X、m、Ar1、及Ar2般所定義。
由化學式1所表示之化合物可為下列化合物1至44、46、及47之其中之一：
實施例可藉由提供有機發光裝置而實現，其包含第一電極、設置相對於第一電極之第二電極、以及介於第一電極與第二電極之間的有機層，有機層包含發光層，其中有機層包含根據實施例之化合物。
第一電極可為陽極，第二電極可為陰極，且有機層可包含介於第一電極與發光層之間之電洞傳輸區域，電洞傳輸區域包含電洞注入層、電洞傳輸層、及電子阻擋層之至少之一；以及介於發光層與第二電極之間之電子傳輸區域，電子傳輸區域包含電洞阻擋層、電子傳輸層、及電子注入層之至少之一。
電洞傳輸區域可包含該化合物。
電洞傳輸區域可包含電洞傳輸層；且電洞傳輸層可包含該化合物。
電洞傳輸區域可進一步包含電荷產生材料。
電荷產生材料可包含摻質。
p摻質可包含醌類衍生物(quinone derivative)、金屬氧化物、及含氰基化合物之其中之一。
電子傳輸區域可包含金屬複合物。
電子傳輸區域可包含鋰(Li)複合物。
電子傳輸區域可包含ET-D1或ET-D2：
實施例可藉由提供顯示裝置來實現，其包含薄膜電晶體，其中薄膜電晶體包含源極電極及汲極電極；以及根據實施例之有機發光裝置，其中有機發光裝置之第一電極係電性連接至薄膜電晶體之源極電極或汲極電極。
10:有機發光裝置
110:第一電極
150:有機層
190:第二電極
對於所屬技術領域中具有通常知識者而言特徵將藉由參照附圖詳述例示性實施例而顯而易見，其中：第1圖繪示根據一實施例之有機發光裝置的結構之示意圖。
例示性實施例將參照附圖於下文中更詳細地描述；然而，其可以不同形式體現，且不應詮釋為限於本文所述之實施例。相反地，此些實施例係提供以使本揭露將透徹且完整，且將充分地傳達例示性實施方式給所屬技術領域中具有通常知識者。
在圖式中，層與區域之尺寸可為了清楚繪示而誇大。亦將理解的是，當層或元件被稱為在另一層或元件「上」時，其可能直接在另一層或元件上，或中介元件亦可存在。進一步而言，將理解的是當一層被稱為在另一層「下」時，其可直接位於其下，且一或多個中介元件亦可存在。此外，亦將理解的是，當層被稱為在兩層「之間」時，其可為兩層之間的唯一層，或一或多個中介元件亦可存在。全文中相似的參考符號表示相似的元件。
當在此使用時，詞彙「及/或」包含相關條列項目之一或多個的任何及所有組合。當像是「至少之一」的表述語後綴於元件清單時，係修飾整個元件清單且並非修飾清單中的個別元件。
根據本公開的一個態樣，提供由下列化學式1所表示之化合物。
在化學式1中，R1至R3可各別獨立地選自或包含，例如，經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C1-C60烷氧基、經取代或未經取代的C3-C10環烷基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10環烯基、經取代或未經取代的C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C6-C60芳氧基、經取代或未經取代的C6-C60芳硫基、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基、以及由下列化學式1-1所表示之基團、以及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基。
在一實施方式中，R1至R3之至少之一可為由化學式1-1所表示之基團。
在化學式1-1中，X可選自或包含，例如經取代或未經取代的C6-C60伸芳基、經取代或未經取代的C1-C60伸雜芳基、經取代或未經取代的二價非芳香族縮合多環基、以及經取代或未經取代的二價非芳香族縮合雜多環基。
m可為1至3之整數。在一實施方式中，當m為2或3時，複數個X可相同或不同。
Ar1與Ar2可各別獨立地選自或包含，例如經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基、及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基。
在一實施方式中，經取代的C1-C60烷基、經取代的C2-C60烯基、經取代的C2-C60炔基、經取代的C1-C60烷氧基、經取代的C3-C10環烷基、經取代的C1-C10雜環烷基、經取代的C3-C10環烯基、經取代的C2-C10雜環烯基、經取代的C6-C60芳基、經取代的C6-C60芳氧基、經取代的C6-C60芳硫基、經取代的C1-C60雜芳基、經取代的單價非芳香族縮合多環基、及經取代的單價非芳香族縮合雜多環基之至少一取代基可選自：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、及C1-C60烷氧基，以及各別經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、及-B(Q16)(Q17)之至少之一所取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、及C1-C60烷氧基；C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、及單價非芳香族縮合雜多環基、以及各別經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或
其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、及-B(Q26)(Q27)之至少之一所取代之C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、及單價非芳香族縮合雜多環基，其中Q11至Q17與Q21至Q27可各別獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、及單價非芳香族縮合雜多環基。
茀衍生物(fluorene derivative)或蔥衍生物(anthracene derivative)可用作為電洞傳輸材料。具有包含此類電洞傳輸材料的電洞傳輸層之有機發光裝置可能不具備滿意的壽命、效率、及功率消耗特性。
苯并稠二萘(Benzochrysene)可用作為電洞傳輸材料。然而，在電洞傳輸層中使用苯并稠二萘亦可能無法提供滿意的特性。
實施例可提供一種化合物，其可具有改善之電子穩定性、改良之電洞傳輸能力以及藉由包含該化合物而足夠高到可助以防止結晶之玻璃轉換溫度，且可適用於包含紅色、綠色、藍色及白色之任何色彩的螢光或磷光有機發光裝置。實施例可提供一種藉由包含該化合物而具有高效率、低電壓、高亮度及長壽命之有機發光裝置。
下文中，在化學式1中之取代基將進一步詳細描述。
在一實施方式中，在化學式1-1中，X可為或包含，例如，經取代或未經取代的C6-C60伸芳基或經取代或未經取代的C1-C60伸雜芳基。
在一實施方式中，在化學式1-1中，X可為由下列化學式2a、2b、及2c之其中之一所表示之基團。
在化學式2a、2b、及2c中，*表示對相鄰原子之結合部位。
在一實施方式中，在化學式1-1中，Ar1與Ar2可各別獨立地為或包含例如，經取代或未經取代的C6-C60芳基或經取代或未經取代的C1-C60雜芳基。
在一實施方式中，在化學式1-1中，Ar1與Ar2可各別獨立地為由下列化學式3a、3b及3c之其中之一所表示之基團。
在化學式3a、3b及3c中，H1可為例如O或S。
Z1可選自或包含，例如，氫、氘、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C20芳基、經取代或未經取代的C1-C20雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基、及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基。
p可為例如1至7之整數。
*表示對相鄰原子之結合部位。
在一實施方式中，在化學式3a、3b及3c中，Z1可為例如氫、氘及由下列化學式4a所表示之基團之其中之一。
在化學式4a中，*表示對相鄰原子之結合部位。
在一實施方式中，由化學式1所表示之化合物可為由下列化學式2所表示之基團。
在一實施方式中，由化學式1所表示之化合物可為下列化學式3所表示之基團。
在化學式2及3中，取代基(X、m、Ar1、及Ar2)可如同相對於化學式1-1於本文所述般定義。
在一實施方式中，由化學式1所表示之化合物可為下列化合物1至44、46、及47之其中之一。
當在此使用時，詞彙「有機層」表示設置於有機發光裝置之第一電極與第二電極之間的單一層及/或複數層。包含於「有機層」之材料不限於有機材料。
下文中，根據一實施例之有機發光裝置的結構及其製造方法現將參照第1圖進行說明。
第1圖繪示根據一實施例之有機發光裝置10的示意剖面圖。參照第1圖，有機發光裝置10可包括第一電極110、有機層150及第二電極190。
在第1圖中基板可設置於第一電極110下或可設置於第二電極190上。基板可為玻璃或透明塑膠基板，具有良好的機械強度、熱穩定性、透明度、表面平滑度、易處理性和耐水性。
舉例而言，第一電極110可藉由沉積或濺鍍第一電極形成材料於基板上而形成。當第一電極110是陽極時，也可以使用具有高功函數的材料作為第一電極形成材料，以促進電洞注入。第一電極110可以是反射電極、半透射電極或透射電極。像是ITO、IZO、SnO2、及ZnO之透明及傳導材料可用於形成第
一電極。作為半透射電極或反射電極之第一電極110可由選自鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、及鎂-銀(Mg-Ag)之至少之一材料所形成。
第一電極110可具有單層結構或包含複數層之多層結構。舉例而言，第一電極110可具有ITO/Ag/ITO之三層結構。
有機層150可設置在第一電極110上。有機層150可包括發光層(EML)。
有機層150可進一步包含介於第一電極與EML之間之電洞傳輸區域、及/或介於EML與第二電極之間之電子傳輸區域。
舉例而言，電洞傳輸區域可包含電洞傳輸層(HTL)、電洞注入層(HIL)、緩衝層、及電子阻擋層(EBL)之至少之一。舉例而言，電子傳輸區域可包含電洞阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)、及電子注入層(EIL)之至少之一。
電洞傳輸區域可具有包括單一材料之單層結構、包括複數種材料之單層結構、或包括含有不同材料的複數層之多層結構。
在一實施方式中，電洞傳輸區域可具有包含複數種材料之單層結構、或HIL/HTL、HIL/HTL/緩衝層、HIL/緩衝層、HTL/緩衝層、或HIL/HTL/EBL之多層結構，其中形成多層結構之此些層係依序地以上述順序設置於第一電極110上。
當電洞傳輸區域包含HIL時，HIL可藉由使用任何各種方法形成於第一電極110上，例如藉由使用真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄(casting)、朗繆爾-布洛傑特(LB)沉積、噴墨印刷、雷射印刷、雷射引發熱成像(LITI)等。
當使用真空沉積形成HIL時，沉積條件可依據用以形成HIL之材料及HIL之結構而變動。舉例而言，沉積條件可選自下列條件：約100℃至約500℃之沉積溫度、約10-8至約10-3torr之真空度、及/或約0.01至100Å/sec之沉積速率。
當使用旋轉塗佈形成HIL時，塗佈條件可依據用以形成HIL之材料及HIL之結構而變動。舉例而言，塗佈條件可選自下列條件：約2,000rpm至約5,000rpm之塗佈速率、及約80℃至約200℃之熱處理溫度。
當電洞傳輸區域包含HTL時，HTL可藉由使用任何各種方法形成於第一電極110或HIL上，例如藉由使用真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、朗繆爾-布洛傑特(LB)沉積、噴墨印刷、雷射印刷、雷射引發熱成像(LITI)等。當使用真空沉積或旋轉塗佈形成HTL時，用於沉積及塗佈之條件可相似於上述用於形成HIL之沉積及塗佈條件，且因此將不再詳細描述。
在一實施方式中，電洞傳輸區域可包含m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD(Spiro-TPD)、螺-NPB(Spiro-NPB)、α-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine，TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzene sulfonic acid，Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撐二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate，PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid，Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate，Pani/PSS)、以及根據一實施例之化合物之至少之一。
舉例而言，HTL可包含根據任何實施例之化合物之至少之一。
電洞傳輸區域之厚度可介於約100Å至約10,000Å，例如介於約100Å至約1,000Å。當電洞傳輸區域包含HIL及HTL時，HIL之厚度可介於約100Å至約10,000Å，例如介於約100Å至約1,000Å，且HTL之厚度可介於約50Å至約2,000Å，例如介於約100Å至約1,500Å。當電洞傳輸區域、HIL及HTL之厚度落於此範圍時，在未實質增加驅動電壓下可獲得令人滿意的電洞傳輸特性。
除了上述材料以外，電洞傳輸區域可進一步包含電荷產生材料以助於改善傳導性(conductivity)。電荷產生材料可均勻地或不均勻地散佈於電洞傳輸區域。
電荷產生材料可為，例如，p摻質。p摻質可包含醌類衍生物、金屬氧化物、及含氰基化合物之其中之一。p摻質之非限制性示例可包含醌類衍生物，像是四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane,TCNQ)、2,3,5,6-四氟四氰基醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane，F4-TCNQ)等類似物；金屬氧化物，像是氧化鎢、氧化鉬等類似物；以及化合物HT-D1。
除了上述EBL、HIL、及HTL以外，電洞傳輸區域可進一步包含緩衝層。緩衝層可根據從EML發出之光的波長來補償光的光學共振距離，且因此可有助於改善發光效率。在緩衝層中之材料可包含任何適用於電洞傳輸區域之材料。EBL可阻擋從電子傳輸區域進入EML之電子的遷移。
EML可藉由使用任何各種方法形成於第一電極110或電洞傳輸區域上，例如藉由使用真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、朗繆爾-布洛傑特(LB)沉積、噴墨印刷、雷射印刷、雷射引發熱成像(LITI)等。當EML使用真空沉積或旋轉塗
佈形成時，用於形成EML之沉積及塗佈條件可相似於上述用於形成HIL之沉積及塗佈條件，且因此將不再詳細描述。
當有機發光裝置10是全彩有機發光裝置時，EML可圖樣化為紅色發光層、綠色發光層、及藍色發光層以分別對應於個別子像素。在一實施方式中，EML可具有其中紅色發光層、綠色發光層、及藍色發光層相互堆疊的結構，或其中包含紅色發光材料、綠色發光材料、及藍色發光材料之混合物而無針對不同色彩發光之區隔層的結構，且因而可發出白光。
EML可包含主體及摻質。
主體可包含例如，TPBi、TBADN、AND(亦稱為DNA)、CBP、CDBP、及TCP之至少之一。
在一實施方式中，主體可包含由化學式301所表示之化合物。
<化學式301>Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2
在化學式301中，Ar301可選自
萘基(naphthyl group)、并環庚三烯基(heptalenyl group)、茀基(fluorenyl group)、螺茀基(spiro-fluorenyl group)、苯并茀基(benzofluorenyl group)、二苯并茀基(dibenzofluorenyl group)、萉基(phenalenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、蒽基(anthracenyl group)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl group)、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、芘基(pyrenyl group)、稠二萘基(chrysenyl group)、稠四苯基(naphthacenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、及茚并蒽基(indenoanthracenyl group)、以及各別經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、及-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303係各別獨立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基及C1-C60雜芳基)之至少之一所取代之萘基、并環庚三烯基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、稠二萘基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、及茚并蒽基；L301可選自由伸苯基(phenylene group)、伸萘基(naphthylene group)、伸茀基(fluorenylene group)、伸螺茀基(spiro-fluorenylene group)、伸苯并茀基(benzofluorene group)、伸二苯并茀基(dibenzofluorene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)、伸蒽基(anthracenylene group)、伸芘基(pyrenylene group)、伸稠二萘基(chrysenylene group)、伸吡啶基(pyridinylene group)、伸吡嗪
基(pyrazinylene group)、伸嘧啶基(pyrimidinylene group)、伸嗒嗪基(pyridazinylene group)、伸喹啉基(quinolinylene group)、伸異喹啉基(isoquinolinylene group)、伸喹噁啉基(quinoxalinylene group)、伸喹唑啉基(quinazolinylene group)、伸咔唑基(carbazolylene group)、及伸三嗪基(triazinylene group)、以及各別經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基(phenyl group)、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、蒽基、芘基、稠二萘基、吡啶基(pyridinyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、嗒嗪基(pyridazinyl group)、異吲哚基(isoindolyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、喹噁啉基(quinoxalinyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、及三嗪基(triazinyl group)之至少之一所取代的伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸稠二萘基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸嗒嗪基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹噁啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基、及伸三嗪基；R301可選自C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基，各別經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、稠二萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基之至少之一所取代的C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；
苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、稠二萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基，以及各別經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、稠二萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基之至少之一所取代的苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、稠二萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基；xb1可選自0、1、2、及3；且xb2可選自1、2、3及4。
舉例而言，在化學式301中，L301可選自伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、及伸稠二萘基，以及各別經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基及稠二萘基之至少之一所取代之伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、及伸稠二萘基；且R301可選自
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各別經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基及稠二萘基之至少之一所取代的C1-C20烷基及C1-C20烷氧基；苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基及稠二萘基，以及各別經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基及稠二萘基的至少之一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基及稠二萘基。
在一些其他實施例中，主體可包含由化學式301A所表示之化合物。
在化學式301A中，取代基可如同本文所述般所定義。
化學式301之化合物可包含化合物H1至H42之至少之一。
在一實施方式中，主體可包含化合物H43至H49之至少之一。
針對EML之摻質可包含螢光摻質及磷光摻質之至少之一。
磷光摻質可包含由化學式401所表示之有機金屬複合物。
在化學式401中，M可選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)、及銩(Tm)，X401至X404可各別獨立地為氮或碳，
A401與A402環可各別獨立地選自經取代或未經取代的苯(benzene)、經取代或未經取代的萘(naphthalene)、經取代或未經取代的茀、經取代或未經取代的螺茀(spiro-fluorene)、經取代或未經取代的茚(indene)、經取代或未經取代的吡咯(pyrrole)、經取代或未經取代的噻吩(thiophene)、經取代或未經取代的呋喃(furan)、經取代或未經取代的咪唑(imidazole)、經取代或未經取代的吡唑(pyrazole)、經取代或未經取代的噻唑(thiazole)、經取代或未經取代的異噻唑(isothiazole)、經取代或未經取代的噁唑(oxazole)、經取代或未經取代的異噁唑(isoxazole)、經取代或未經取代的吡啶(pyridine)、經取代或未經取代的吡嗪(pyrazine)、經取代或未經取代的嘧啶(pyrimidine)、經取代或未經取代的嗒嗪(pyridazine)、經取代或未經取代的喹啉(quinoline)、經取代或未經取代的異喹啉(isoquinoline)、經取代或未經取代的苯并喹啉(benzoquinoline)、經取代或未經取代的喹噁啉(quinoxaline)、經取代或未經取代的喹唑啉(quinazoline)、經取代或未經取代的咔唑(carbazole)、經取代或未經取代的苯并咪唑(benzimidazole)、經取代或未經取代的苯并呋喃(benzofuran)、經取代或未經取代的苯并噻吩(benzothiophene)、經取代或未經取代的異苯并噻吩(isobenzothiophene)、經取代或未經取代的苯并噁唑(benzoxazole)、經取代或未經取代的異苯并噁唑(isobenzoxazole)、經取代或未經取代的三唑(triazole)、經取代或未經取代的噁二唑(oxadiazole)、經取代或未經取代的三嗪(triazine)、經取代或未經取代的二苯并呋喃(dibenzofuran)及經取代或未經取代的二苯并噻吩(dibenzothiophene)；經取代的苯、經取代的萘、經取代的茀、經取代的螺茀、經取代的茚、經取代的吡咯、經取代的噻吩、經取代的呋喃、經取代的咪唑、經取代的吡唑、經取代的噻唑、經取代的異噻唑、經取代的噁唑、經取代的異噁唑、
經取代的吡啶、經取代的吡嗪、經取代的嘧啶、經取代的嗒嗪、經取代的喹啉、經取代的異喹啉、經取代的苯并喹啉、經取代的喹噁啉、經取代的喹唑啉、經取代的咔唑、經取代的苯并咪唑、經取代的苯并呋喃、經取代的苯并噻吩、經取代的異苯并噻吩、經取代的苯并噁唑、經取代的異苯并噁唑、經取代的三唑、經取代的噁二唑、經取代的三嗪、經取代的二苯并呋喃及經取代的二苯并噻吩之至少之一取代基可選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、及C1-C60烷氧基；各別經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)、及-B(Q406)(Q407)之至少之一所取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、及C1-C60烷氧基；C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、及單價非芳香族縮合雜多環基，以及各別經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)、及-B(Q416)(Q417)之至少之一所
取代的C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基，且-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)、及-B(Q426)(Q427)，Q401-Q407、Q411-Q421、Q421-Q427之定義係相同於Q11-Q17與Q21-Q27；L401可為有機配位體(organic ligand)；xc1可為1、2或3；且xc2可為0、1、2或3。
例如，L401可以是一價、二價、或三價有機配位體。例如，L401可選自鹵素配位體(例如，Cl或F)、二酮配位體(例如丙酮乙醯酯(acetylacetonate)、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酯(1,3-diphenyl-1,3-propanedionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酯(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate)或六氟丙酮酯(hexafluoroacetonate))、羧酸配位體(例如，吡啶甲酸(picolinate)、二甲基-3-吡唑羧酸酯(dimethyl-3-pyrazole carboxylate)或苯甲酸酯(benzoate))、一氧化碳配位體、異腈(isonitrile)配位體、氰配位體、以及磷配位體(例如，膦(phosphine)或亞磷酸酯(phosphite))。
當化學式401中的A401具有至少兩個取代基時，A401的至少兩個取代基可彼此鍵結以形成飽和環或非飽和環。
當化學式401中的A402具有至少兩個取代基時，A402的至少兩個取代基可彼此鍵結以形成飽和環或非飽和環。
當化學式401中的xc1為2或大於2時，化學式401中由
所表示的複數個配位體可相同或不同。當化學式401中的xc1為2或大於2時，A401及A402可直接地或經由連接基團(例如C1-C5伸烷基、-N(R')-(其中R'可為C1-C10烷基或C6-C20芳基)或-C(=O)-)與另一相鄰配位體的A401及A402鍵結。
螢光摻質可包含化合物PD1至PD74中的至少之一。
舉例而言，磷光摻質可包含PtOEP。
舉例而言，螢光摻質可包含DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6(Coumarin 6)、及C545T之至少之一。
舉例而言，螢光摻質可包含由化學式501所表示之化合物。
在化學式501中，Ar501可選自萘基、并環庚三烯基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、稠二萘基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、及茚并蒽基，以及
各別經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、以及-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501至Q503係各別獨立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基及C1-C60雜芳基)之至少之一所取代的萘基、并環庚三烯基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、稠二萘基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、及茚并蒽基，L501至L503可如同搭配L301於上文所述般定義；R501及R502可各別獨立地選自苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、蒽基、芘基、稠二萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)、及二苯并噻吩基(dibenzothienyl group)，以及各別經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、蒽基、芘基、稠二萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、及二苯并噻吩基之至少之一所取代的苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、
蒽基、芘基、稠二萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、及二苯并噻吩基；xd1至xd3係各別獨立地選自0、1、2、及3；且xd4係選自1、2、3及4。
舉例而言，螢光摻質可包含化合物FD1至FD8之至少之一。
EML中摻質的量可基於主體之100重量份介於約0.01重量份至約15重量份。
EML之厚度可為約100Å至約1,000Å，例如約200Å至約600Å。當EML的厚度落於這些範圍時，EML可在未實質增加驅動電壓下具有良好的發光能力。
接著，電子傳輸區域可形成於EML上。
電子傳輸區域可包含HBL、ETL、及EIL之至少之一。
當電子傳輸區域包含HBL時，HBL可藉由使用任何各種方法形成於EML上，例如藉由使用真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、朗繆爾-布洛傑特(LB)沉積、噴墨印刷、雷射印刷、雷射引發熱成像(LITI)等。當使用真空沉積或旋轉塗佈形成HBL時，用於形成HBL之沉積及塗佈之條件可相似於上述用於形成HIL之沉積及塗佈條件，且因此將不再詳細描述。
舉例而言，HBL可包含BCP及Bphen之至少之一。
HBL之厚度可為約20Å至約1,000Å，例如約30Å至約300Å。當HBL的厚度落於這些範圍時，HBL可在未實質增加驅動電壓下具有令人滿意的電洞阻擋特性。
電子傳輸區域可具有包含以所述順序依序地堆疊於EML上的ETL及EIL，或是HBL、ETL、EIL之堆疊結構。
在一實施方式中，有機發光裝置之有機層150可包含設置於EML與第二電極190之間且包含ETL的電子傳輸區域。ETL可包含多層。例如，ETL可包含第一電子傳輸層及第二電子傳輸層。
ETL可包含BCP、Bphen、Alq3、Balq、TAZ、及NTAZ之至少之一。
在一實施方式中，ETL可包含由化學式601及602所表示的化合物之至少之一。
<化學式601>Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
在化學式601中，Ar601可選自萘基、并環庚三烯基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、稠二萘基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、及茚并蒽基，以及各別地經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60
烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、以及-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303係各別獨立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基、及C1-C60雜芳基)之至少之一所取代的萘基、并環庚三烯基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、稠二萘基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、及茚并蒽基；L601可如同搭配L301於上文所述般定義；E601可選自吡咯基(pyrrolyl group)、噻吩基(thienyl group)、呋喃基(furanyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、吡唑基(pyrazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噻唑基(isothiazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、吡啶基(pyridinyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、嗒嗪基(pyridazinyl group)、異吲哚基(isoindolyl group)、吲哚基(indolyl group)、吲唑基(indazolyl group)、嘌呤基(purinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、苯并喹啉基(benzoquinolinyl group)、呔嗪基(phthalazinyl group)、萘啶基(naphthyridinyl group)、喹噁啉基(quinoxalinyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、噌啉基(cinnolinyl group)、咔唑基、啡啶基(phenanthridinyl group)、吖啶基(acridinyl group)、啡啉基(phenanthrolinyl group)、啡嗪基(phenazinyl group)、苯并咪唑基(benzoimidazolyl group)、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基(isobenzothiazolyl group)、苯并噁唑基(benzoxazolyl group)、異苯并噁唑基(isobenzoxazolyl group)、三唑基(triazolyl
group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、三嗪基(triazinyl group)、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基(thiadiazolyl group)、咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)及咪唑嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)，以及各別經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基(naphthyl group)、薁基(azulenyl group)、并環庚三烯基(heptalenyl group)、二環戊二烯并苯基(indacenyl group)、苊基(acenaphthyl group)、茀基(fluorenyl group)、螺茀基(spiro-fluorenyl group)、苯并茀基(benzofluorenyl group)、二苯并茀基(dibenzofluorenyl group)、萉基(phenalenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、蒽基(anthracenyl group)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl group)、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、芘基(pyrenyl group)、稠二萘基(chrysenyl group)、稠四苯基(naphthacenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、蒄基(coronenyl group)、莪基(obarenyl group)、吡咯基(pyrrolyl group)、噻吩基(thienyl group)、呋喃基(furanyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、吡唑基(pyrazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噻唑基(isothiazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、吡啶基(pyridinyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、嗒嗪基(pyridazinyl group)、異吲哚基(isoindolyl group)、吲哚基(indolyl group)、吲唑基(indazolyl group)、嘌呤基(purinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl
group)、苯并喹啉基(benzoquinolinyl group)、呔嗪基(phthalazinyl group)、萘啶基(naphthyridinyl group)、喹噁啉基(quinoxalinyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、噌啉基(cinnolinyl group)、咔唑基、啡啶基(phenanthridinyl group)、吖啶基(acridinyl group)、啡啉基(phenanthrolinyl group)、啡嗪基(phenazinyl group)、苯并咪唑基(benzoimidazolyl group)、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基(isobenzothiazolyl group)、苯并噁唑基(benzoxazolyl group)、異苯并噁唑基(isobenzoxazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、三嗪基(triazinyl group)、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基(thiadiazolyl group)、咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)及咪唑嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)之至少之一所取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基；xe1可選自0、1、2、及3；且xe2可選自1、2、3、及4。
<化學式602>
在化學式602中，X611可為N或C-(L611)xe611-R611，X612可為N或C-(L612)xe612-R612，X613可為N或C-(L613)xe613-R613，X611至X613之至少之一可為N；L611至L616可如同搭配L301於上文所述般定義；R611至R616可各別獨立地選自由苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、蒽基、芘基、稠二萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基，以及各別經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、薁基(azulenyl group)、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、蒽基、芘基、稠二萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基之至少之一所取代的苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、蒽基、芘基、稠二萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、及三嗪基；且xe611至xe616可各別獨立地選自0、1、2、及3。
化學式601之化合物及化學式602之化合物可各別獨立地選自化合物ET1至ET15。
ETL之厚度可為約100Å至約1,000Å，例如約150Å至約500Å。當ETL的厚度落於這些範圍時，EML可在未實質增加驅動電壓下具有令人滿意的電子傳輸能力。
在一實施方式中，除了上述材料外，ETL可進一步包含含金屬材料。
含金屬材料可包含鋰(Li)複合物。鋰(Li)複合物之非限制性示例可包含化合物ET-D1(喹啉鋰(LiQ))、以及化合物ET-D2。
電子傳輸區域可包含可促進電子從第二電極190注入之EIL。
EIL可藉由使用任何各種方法形成於ETL上，例如藉由使用真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、朗繆爾-布洛傑特(LB)沉積、噴墨印刷、雷射印刷、雷射引發熱成像(LITI)等。當使用真空沉積或旋轉塗佈形成EIL時，用於形成EIL之沉積及塗佈之條件可相似於上述用於形成HIL之沉積及塗佈條件，且因此將不再詳細描述。
EIL可包含選自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、及LiQ之至少之一。
EIL之厚度可為約1Å至約100Å，例如約3Å至約90Å。當EIL的厚度落於這些範圍時，EIL可在未實質增加驅動電壓下具有令人滿意的電子注入能力。
如上所述，第二電極190可設置於有機層150上。第二電極190可為陰極，作為電子注入電極。用於形成第二電極190之材料可為具有低功函數之金屬、合金、電性傳導化合物，或其混合物。用於形成第二電極190之材料之非限制性示例可包含鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、及鎂-銀(Mg-Ag)。在一實施方式中，用於形成第二電極190之材料可包含ITO或IZO。第二電極190可為反射電極、半透射電極或透射電極。
在一實施方式中，有機發光裝置10之有機層150根據任何上述實施例可藉由沉積或溼製程塗佈化學式1之化合物的溶液使用根據任何上述實施例之化學式1之化合物而形成。
在一實施方式中，有機發光裝置可以包括在各種類型的平板顯示裝置中，例如在被動矩陣有機發光顯示裝置或主動矩陣有機發光顯示裝置中。舉例而言，當有機發光裝置被包含在包括薄膜電晶體的主動矩陣有機發光顯示
裝置中時，作為像素電極之基板上的第一電極可以電性連接至薄膜電晶體之源極電極或汲極電極。在一實施方式中，有機發光裝置亦可被包含於具有雙面螢幕之平板顯示裝置中。
在下文中，參照化學式所述之取代基現在將進行詳細描述。在這方面，取代基中的碳數目都僅用於說明目的呈現，且不限制取代基的特性。此處未定義的取代基係詮釋為具有所屬技術領域中具有通常知識者所理解之通常含義。
當用於本文，C1-C60烷基可意指具有1至60個碳原子的直鏈或分支的單價脂肪族烴基。C1-C60烷基的非限制性例子包含甲基、乙基、丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基及己基。C1-C60伸烷基可意指具有與C1-C60烷基相同結構的二價基團。
當用於本文，C1-C60烷氧基可意指由-OA101(其中A101為上述的C1-C60烷基)所表示的單價基團。C1-C60烷氧基的非限制性例子為甲氧基、乙氧基及異丙氧基。
當用於本文，C2-C60烯基可意指在C2-C60烷基之中間或末端包含至少一個碳雙鍵的烴基。C2-C60烯基的非限制性例子為乙烯基、丙烯基及丁烯基。C2-C60伸烯基可意指具有與C2-C60烯基相同結構的二價基團。
當用於本文，C2-C60炔基可意指在C2-C60烷基之之中間或末端包含至少一個碳三鍵的烴基。C2-C60炔基的非限制性例子為乙炔基及丙炔基。本文中所使用之C2-C60伸炔基可意指具有與C2-C60炔基相同結構的二價基團。
當用於本文，C3-C10環烷基可意指具有3至10個碳原子的單價單環烴基。C3-C10環烷基的非限制性例子為環丙基、環丁基、環戊基、環己基及環庚基。C3-C10伸環烷基可意指具有與C3-C10環烷基相同結構的二價基團。
當用於本文，C1-C10雜環烷基可意指具有1至10個碳原子的單價單環基，其包含選自N、O、P及S中的至少一個雜原子作為成環原子。C1-C10雜環烷基的非限制性例子為四氫呋喃基(tetrahydrofuranyl group)及四氫噻吩基(tetrahydrothienyl group)。C1-C10伸雜環烷基可意指具有與C1-C10雜環烷基相同結構的二價基團。
當用於本文，C3-C10環烯基可意指具有3個至10個碳原子的單價單環基，其在環中包含至少一個雙鍵且不具有芳香性。C3-C10環烯基的非限制性例子為環戊烯基、環己烯基及環庚烯基。C3-C10伸環烯基可意指具有與C3-C10環烯基相同結構的二價基團。
當用於本文，C2-C10雜環烯基可意指具有2至10個碳原子的單價單環基，其在環中包含至少一個雙鍵且包含選自N、O、P及S的至少一個雜原子作為成環原子。C2-C10雜環烯基的非限制性例子為2,3-二氫呋喃基(2,3-dihydrofuranyl group)及2,3-二氫噻吩基(2,3-dihydrothienyl group)。用於本文的C2-C10伸雜環烯基可意指具有與C2-C10雜環烯基相同結構的二價基團。
當用於本文，C6-C60芳基可意指具有6至60個碳原子的單價芳香碳環基團，且C6-C60伸芳基可意指具有6至60個碳原子的二價芳香碳環基團。C6-C60芳基的非限制性例子為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及稠二萘基。當C6-C60芳基及C6-C60伸芳基包含至少兩個環時，環可彼此稠合。
當用於本文，C1-C60雜芳基可意指具有1至60個碳原子的單價芳香碳環基團，其包含選自N、O、P及S中的至少之一個雜原子作為成環原子。C1-C60伸雜芳基可意指具有1至60個碳原子的二價芳香碳環基團，其包含選自N、O、P及S中的至少之一個雜原子作為成環原子。C1-C60雜芳基的非限制性例子為吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、嗒嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基。當C1-C60雜芳基及C1-C60伸雜芳基包含至少兩個環時，環可彼此稠合。
當用於本文，C6-C60芳氧基可意指-OA102(其中，A102係為上述的C6-C60芳基)，且C6-C60芳硫基可意指-SA103(其中，A103係為上述的C6-C60芳基)。
當用於本文，單價非芳香族縮合多環基(例如，包含8至60個碳原子)可意指包含彼此稠合的至少兩個環的單價基團，且僅包含碳原子作為成環原子且整體分子不具芳香性。單價非芳香族縮合多環基的例子為茀基。當用於本文，二價非芳香族縮合多環基可意指具有與單價非芳香族縮合多環基相同結構的二價基團。
當用於本文，單價非芳香族縮合雜多環基(例如包含2至60個碳原子)可意指包含彼此稠合的至少兩個環的單價基團，且包含碳原子及選自N、O、P及S中的雜原子作為成環原子且整體分子不具芳香性。單價非芳香族縮合雜多環基的非限制性例子為咔唑基。當用於本文，二價非芳香族縮合雜多環基可意指具有與單價非芳香族縮合雜多環基相同結構的二價基團。
當用於本文，經取代的C3-C10伸環烷基、經取代的C1-C10伸雜環烷基、經取代的C3-C10伸環烯基、經取代的C2-C10伸雜環烯基、經取代的C6-C60伸芳基、經取代的C1-C60伸雜芳基、經取代的二價非芳香族縮合多環基、經取代的二價非芳香族縮合雜多環基、經取代的C1-C60烷基、經取代的C2-C60烯基、經取代
的C2-C60炔基、經取代的C1-C60烷氧基、經取代的C3-C10環烷基、經取代的C1-C10雜環烷基、經取代的C3-C10環烯基、經取代的C2-C10雜環烯基、經取代的C6-C60芳基、經取代的C6-C60芳氧基、經取代的C6-C60芳硫基、經取代的C1-C60雜芳基、經取代的單價非芳香族縮合多環基、及經取代的單價非芳香族縮合雜多環基之至少一取代基可選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、及C1-C60烷氧基；各別經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、及-B(Q16)(Q17)之至少之一所取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、及C1-C60烷氧基；C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、及單價非芳香族縮合雜多環基；各別經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q21)(Q22)、
-Si(Q23)(Q24)(Q25)、及-B(Q26)(Q27)之至少之一所取代的C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、及單價非芳香族縮合雜多環基，以及-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、及-B(Q36)(Q37)，其中Q11至Q17、Q21至Q27及Q31至Q37可各別獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、及單價非芳香族縮合雜多環基。
舉例而言，經取代的C3-C10伸環烷基(cycloalkylene group)、經取代的C1-C10伸雜環烷基(heterocycloalkylene group)、經取代的C3-C10伸環烯基(cycloalkenylene group)、經取代的C2-C10伸雜環烯基(heterocycloalkenylene group)、經取代的C6-C60伸芳基、經取代的C1-C60伸雜芳基、經取代的二價非芳香族縮合多環基、經取代的二價非芳香族縮合雜多環基、經取代的C1-C60烷基、經取代的C2-C60烯基、經取代的C2-C60炔基、經取代的C1-C60烷氧基、經取代的C3-C10環烷基、經取代的C1-C10雜環烷基、經取代的C3-C10環烯基、經取代的C2-C10雜環烯基、經取代的C6-C60芳基、經取代的C6-C60芳氧基、經取代的C6-C60芳硫基、經取代的C1-C60雜芳基、經取代的單價非芳香族縮合多環基、及經取代的單價非芳香族縮合雜多環基之至少之一取代基可選自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、及C1-C60烷氧基；各別經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、環戊基(cyclopentyl group)、環己基(cyclohexyl group)、環庚基(cycloheptyl group)、環戊烯基(cyclopentenyl group)、環己烯基(cyclohexenyl group)、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、稠二萘基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基(benzocarbazolyl group)、二苯并咔唑基(dibenzocarbazolyl group)、噻二唑基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、及-B(Q16)(Q17)之至少之一所取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、及C1-C60烷氧基；環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三
苯基、芘基、稠二萘基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基，以及各別經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、稠二萘基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)及-B(Q26)(Q27)之至少之一所取代的環
戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、稠二萘基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基，以及-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、及-B(Q36)(Q37)，其中Q11至Q17、Q21至Q27、及Q31至Q37可各別獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、稠二萘基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔嗪基、萘啶基、
喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基。
用於本文，「Ph」可意指苯基，「Me」可意指甲基，「Et」可意指乙基，「ter-Bu」或「But」可意指第三丁基。
本公開的一個或多個實施例現將參照下列包含合成例之示例詳細地說明。然而，此些示例僅用於說明目的且並非旨在限制本公開的一個或多個實施例之範疇。
提出下列示例及比較例以加強顯示一或多個實施例之特性，但將理解的是示例及比較例並非詮釋為限制實施例之範疇，比較例亦非詮釋為在實施例之範疇外。進一步而言，將理解的是實施例並非限於在示例及比較例中所述之特定細節。
示例
[合成例1：合成化合物1]
(1)合成中間產物1-1
20.0g(20mmol)的2-溴代萘(2-bromonaphthalene)係溶解於50mL的四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)，且接著將8.8mL(22.0mmol)的n-BuLi(2.5M，己烷中)在大約-78℃下緩慢逐滴加入於其中。在反應溶液於相同溫度下攪拌約1小時後，4.65mL(25.0mmol)的2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環(2-isoproxy-4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)係緩慢逐滴加入反應溶液中，於約-78℃下攪拌約1小時，且接著進一步於室溫下攪拌約24小時。在反應終止後，30mL的10% HCl水溶液及30mL的H2O係加入其中，接續以50ml之乙醚(diethyl ether)萃取三次。收集有機相並使用硫酸鎂(magnesium sulfate)乾燥，接續蒸發溶劑。所得殘餘物用矽膠柱層析(silica gel column chromatography)純化，以獲得3.7g中間產物1-1(產率：73%)。此化合物藉由液相層析-質譜法(LC-MS)來鑑定。C16H19BO2：M+ 255.1
(2)合成中間產物1-2
2.5g(10.0mmol)的中間產物1-1、3.4g(11.0mmol)的2-溴代-1-碘代-4-甲氧基苯(2-bromo-1-iodo-4-methoxy benzene)、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4、及2.1g(15.0mmol)的K2CO3係溶解於40mL之THF與H2O的混合溶液(體積比2：1)中並在約80℃下攪拌約5小時。在所得反應溶液冷卻至室溫後，40mL的水係加入於其中，接續以50ml之乙醚萃取三次。收集有機相並使用硫酸鎂乾燥，接續蒸發溶劑。所得殘餘物用矽膠柱層析純化，以獲得2.3g中間產物1-2(產率：72%)。此化合物藉由液相層析-質譜法(LC-MS)來鑑定。C17H13BrO M+ 313.1
(3)合成中間產物1-3
3.13g(10.0mmol)的中間產物1-2、2g(10.0mmol)的2-溴苯硼酸((2-bromophenyl)boronic acid)、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4及2.1g(15.0mmol)的K2CO3係溶解於40mL之THF與H2O的混合溶液(體積比2：1)中並在約80℃下攪拌約5小時。在所得反應溶液冷卻至室溫後，40mL的水係加入於其中，接續以50ml之乙醚萃取三次。收集有機相並使用硫酸鎂乾燥，接續蒸發溶劑。所得殘餘物用矽膠柱層析純化，以獲得2.9g中間產物1-3(產率：75%)。此化合物藉由液相層析-質譜法(LC-MS)來鑑定。C23H17BrO M+ 389.1
(4)合成中間產物1-4
10mmol的中間產物1-3、1.4mmol的醋酸鈀(II)(palladium(II)acetate)、2.8mmol的PCy3-HBF4、及6mmol的K2CO3係溶解於100mL的N,N-二甲基乙醯胺(N-N-dimethyl acetamide，DMA)，且在約140℃下攪拌約4小時。在所得反應溶液冷卻至室溫後，30mL的水及30mL的甲苯(toluene)係加入於其中，接續以50ml之乙醚萃取三次。收集有機相並使用硫酸鎂乾燥，接續蒸發溶劑。所
得殘餘物用矽膠柱層析純化，以獲得2.2g中間產物1-4(產率：73%)。此化合物藉由液相層析-質譜法(LC-MS)來鑑定。C23H16O M+ 309.1
(5)合成中間產物1-5
在3.08g(10mmol)的中間產物1-4係以500mL之二氯甲烷(dichloromethane)稀釋後，15mL的三溴硼烷(tribromoborane)係緩慢逐滴加入於其中。約3小時後，反應以飽和碳酸氫鈉(sodium bicarbonate)水溶液在約0℃下中止，接續藉由相分離來獲得有機相。有機相使用無水硫酸鎂乾燥且在減壓下濃縮(concentrated)。所得殘餘物用矽膠柱層析純化，以獲得2.6g中間產物1-5(產率：89%)。此化合物藉由液相層析-質譜法(LC-MS)來鑑定。C22H14O M+ 295.1
(6)合成中間產物1-6
在4.4g(15mmol)的中間產物1-5係以600mL之二氯甲烷(dichloromethane)稀釋後，在約0℃下將約31mL的三乙胺(triethylamine)緩慢逐滴加入於其中，且接著將48g的無水三氟乙酸(anhydrous trifluoroacetic acid)緩慢逐滴加入於其中。反應溶液在室溫下攪拌約3小時，且接著反應以水終止。收集有機相，使用無水硫酸鎂乾燥，且接著以減壓濃縮。所得殘餘物用矽膠柱層析純化，以獲得6.1g中間產物1-6(產率：96%)。此化合物藉由液相層析-質譜法(LC-MS)來鑑定。C23H13F3O3S M+ 427.1
(7)合成中間產物1-7
3.6g的中間產物1-7(產率：82%)係以如同中間產物1-3之合成的相同方式獲得，不同之處在於使用4.3g(10mmol)的中間產物1-6取代中間產物1-2，且使用2.4g的4-溴苯基硼酸(4-bromophenyl)boronic acid)。此化合物藉由液相層析-質譜法(LC-MS)來鑑定。C28H17Br M+ 434.1
(8)合成化合物1
4.3g(10mmol)的中間產物1-7、3.7g(22mmol)的二苯胺(diphenylamine)、0.36g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.04g(0.4mmol)的PtBu3、以及4g(40mmol)的KOtBu係溶解於80mL的甲苯中並在85℃攪拌約2小時。所得反應溶液係冷卻至室溫後，接續以50ml之水及50ml之乙醚萃取三次。收集有機相並使用硫酸鎂乾燥，接續蒸發溶劑。所得殘餘物用矽膠柱層析純化，以獲得4.2g化合物1(產率：81%)。此化合物藉由快速原子撞擊質譜術(MS/FAB)以及1H核磁共振(NMR)來鑑定。C40H27N，計算值521.21，實測值522.21
1H NMR(CDCl3,400MHz)9.01-8.99(d,2H),8.71-8.64(m,2H),8.46(d,1H),8.28-8.26(d,2H),8.01-7.95(m,2H),7.67-7.45(m,6H),7.08-7.04(m,4H),6.85-6.84(m,2H),6.66-6.63(m,2H),6.16-6.13(m,4H)
[合成例2：合成化合物23]
(1)合成中間產物2-1
2.8g的中間產物2-1(產率：91%)係以如同中間產物1-6之合成的相同方式獲得，不同之處在於使用2.7g(15mmol)的6-氯萘-2-醇
(6-chloronaphthalene-2-ol)取代中間產物1-5。此化合物藉由液相層析-質譜法(LC-MS)來鑑定。C11H6 ClF3O3S M+ 311.1
(2)合成中間產物2-2
2.5g的中間產物2-2(產率：77%)係以如同中間產物1-6之合成的相同方式獲得，不同之處在於使用3.1g(10.0mmol)的中間產物2-1取代中間產物1-2。此化合物藉由液相層析-質譜法(LC-MS)來鑑定。C16H10BrCl M+ 317.1
(3)合成中間產物2-3
3.1g的中間產物2-3(產率：80%)係以如同中間產物1-6之合成的相同方式獲得，不同之處在於使用3.1g(10.0mmol)的中間產物2-2取代中間產物1-2。此化合物藉由液相層析-質譜法(LC-MS)來鑑定。C22H14BrCl M+ 317.1
(4)合成中間產物2-4
2.3g的中間產物2-4(產率：75%)係以如同中間產物1-4之合成的相同方式獲得，不同之處在於使用中間產物2-3取代中間產物1-3。此化合物藉由液相層析-質譜法(LC-MS)來鑑定。C22H13Cl M+ 313.1
(5)合成中間產物2-5
3.6g的中間產物2-5(產率：82%)係以如同中間產物1-7之合成的相同方式獲得，不同之處在於使用3.12g(10mmol)的中間產物2-4取代中間產物1-6。此化合物藉由液相層析-質譜法(LC-MS)來鑑定。C28H17Br M+ 433.1
(6)合成化合物23
4.4g的化合物23(產率：85%)係以如同化合物1之合成的相同方式獲得，不同之處在於使用4.33g(10mmol)的中間產物2-5取代中間產物1-7。此化合物藉由MS/FAB及1H NMR來鑑定。C40H27N，計算值521.21，實測值522.21
1H NMR(CDCl3,400MHz)9.29(s,1H),9.02(s,1H),8.74-8.68(m,2H),8.52-8.48(m,2H),8.39(s,1H),8.07-8.05(d,1H),7.90-7.88(d,1H),7.56-7.47(m,6H),7.08-7.04(m,4H),6.85-6.81(m,2H),6.66-6.63(m,2H),6.16-6.13(m,4H)
其他化合物亦可使用適合的中間材料(舉例而言，具Br取代基之對應化合物、對應硼化合物等)以如同上述(中間產物1-7及中間產物2-5)合成途徑之相同方式來合成，且接著藉由MS/FAB及1H NMR來鑑定。結果列示於表1。
未顯示於表1中的其他化合物之合成方法對於所屬技術領域中具有通常知識者而言基於上述合成途徑及來源材料將顯而易見。
[表1]
示例1
15Ω/cm2 ITO玻璃基板(具有1,200Å之厚度，購自康寧公司(Corning))係切割為50mm x 50mm x 0.7mm之尺寸，接著在異丙醇及去離子水中各進行5分鐘的超音波清洗，且接著藉由照射30分鐘的紫外光及暴露在臭氧中來清潔。將具備或作為ITO陽極的所得玻璃基板置入真空沉積裝置中。
將2-TNATA真空沉積在玻璃基板的ITO陽極之上以形成具有600Å厚度的HIL，且接著將合成例1之化合物1作為電洞傳輸化合物真空沉積以形成具有約300Å厚度的HTL。
接續，將9,10-二(2-萘基)蒽(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene)(下文中，ADN)作為藍色螢光主體，且將N,N,N',N'-四苯基芘-1,6-二胺(N,N,N',N'-tetraphenyl-pyrene-1,6-diamine)(下文中，TPD)作為藍色螢光摻質以重量比率約98：2共同沉積在HTL之上以形成具有約300Å厚度的EML。
將Alq3沉積在EML之上以形成具有約300Å厚度的ETL。接續將LiF作為鹵化鹼金屬沉積在ETL之上以形成具有約10Å厚度的EIL，且接著將鋁(Al)真空沉積在EIL之上以形成具有約3,000Å厚度的陰極，因而形成LiF/Al電極(陰極)，從而製備有機發光裝置。
示例2
有機發光裝置係以如同示例1的相同方式製備，不同之處在於使用化合物2取代化合物1以形成HTL。
示例3
有機發光裝置係以如同示例1的相同方式製備，不同之處在於使用化合物5取代化合物1以形成HTL。
示例4
有機發光裝置係以如同示例1的相同方式製備，不同之處在於使用化合物18取代化合物1以形成HTL。
示例5
有機發光裝置係以如同示例1的相同方式製備，不同之處在於使用化合物22取代化合物1以形成HTL。
示例6
有機發光裝置係以如同示例1的相同方式製備，不同之處在於使用化合物23取代化合物1以形成HTL。
示例7
有機發光裝置係以如同示例1的相同方式製備，不同之處在於使用化合物27取代化合物1以形成HTL。
示例8
有機發光裝置係以如同示例1的相同方式製備，不同之處在於使用化合物29取代化合物1以形成HTL。
示例9
有機發光裝置係以如同示例1的相同方式製備，不同之處在於使用化合物37取代化合物1以形成HTL。
示例10
有機發光裝置係以如同示例1的相同方式製備，不同之處在於使用化合物38取代化合物1以形成HTL。
比較例1
有機發光裝置係以如同示例1的相同方式製備，不同之處在於使用NPB取代化合物1以形成HTL。
比較例2
有機發光裝置係以如同示例1的相同方式製備，不同之處在於使用化合物A13取代化合物1以形成HTL。
示例1至10與比較例1及2之有機發光裝置的特性係於表2呈現。
參照表2，示例1至10之有機發光裝置(包含化學式1之化合物於HTL中)係被發現具有降低之驅動電壓及改善之效率與壽命特性。
如上所述，根據一或多個上述實施例，具高效率、低電壓、高亮度及長壽命之有機發光裝置可使用化學式1之化合物來製備。
實施例可提供作為電洞傳輸材料可提供改善效率、低電壓、高亮度及改善延長壽命特性之化合物、以及包含該化合物之有機發光裝置。
例示性實施例已在此揭露，且雖然使用了特定詞彙，其係僅用於並且詮釋為通用及描述性意義，而非用於限制目的。在一些例子中，將對於所屬技術領域中具有通常知識者而言顯而易見的是，除非另外特定指示，否則搭配特定實施例所述之特徵、特性、及/或要素可單獨使用或與搭配其他實施例所述之特徵、特性、及/或要素結合使用。因此，所屬技術領域中具有通常知識者將理解的是，在未脫離由所附申請專利範圍所定之本發明之精神與範疇下，可對其進行形式及細節之各種變化。
10:有機發光裝置
110:第一電極
150:有機層
190:第二電極
Claims (19)
- 一種由化學式2或3所表示之化合物：
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中X係為經取代或未經取代的C6-C60伸芳基或經取代或未經取代的C1-C60伸雜芳基。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中X係為由化學式2a、2b、及2c之其中之一所表示之基團：
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar1與Ar2係各別獨立地為經取代或未經取代的C6-C60芳基或經取代或未經取代的C1-C60雜芳基。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar1與Ar2係為各別獨立地以化學式3a、3b及3c之其中之一所表示之基團：
- 如申請專利範圍第5項所述之化合物，其中Z1為氫、氘或由化學式4a所表示之基團：
- 一種化合物，如下所示：
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中由化學式2或化學式3所表示之化合物係為下列化合物1至44及46之其中之一：
- 一種有機發光裝置，其包含：一第一電極；一第二電極，設置相對於該第一電極；以及 一有機層，介於該第一電極與該第二電極之間，該有機層包含一發光層，其中該有機層包含如申請專利範圍第1項所述之化合物。
- 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中：該第一電極係為一陽極，該第二電極係為一陰極，且該有機層包含：一電洞傳輸區域，介於該第一電極與該發光層之間，該電洞傳輸區域包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、及一電子阻擋層之至少之一，以及一電子傳輸區域，介於該發光層與該第二電極之間，該電子傳輸區域包含一電洞阻擋層、一電子傳輸層及一電子注入層之至少之一。
- 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中該電洞傳輸區域包含該化合物。
- 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中：該電洞傳輸區域包含該電洞傳輸層；且該電洞傳輸層包含該化合物。
- 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中該電洞傳輸區域進一步包含一電荷產生材料。
- 如申請專利範圍第13項所述之有機發光裝置，其中該電荷產生材料包含一p摻質。
- 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置，其中該p摻質包含醌類衍生物、金屬氧化物、及含氰基化合物之其中之一。
- 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中該電子傳輸區域包含一金屬複合物。
- 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中該電子傳輸區域包含鋰複合物。
- 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中該電子傳輸區域包含ET-D1或ET-D2：
- 一種顯示裝置，其包含：一薄膜電晶體，該薄膜電晶體包含一源極電極及一汲極電極；以及如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中該有機發光裝置之該第一電極係電性連接至該薄膜電晶體之該源極電極或該汲極電極。
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