CN106045863B - 化合物及包含该化合物的有机发光装置 - Google Patents

化合物及包含该化合物的有机发光装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供了化合物、有机发光装置和显示装置，所述化合物由式1表示：<式1>
Figure DDA0000925803880000011

Description

化合物及包含该化合物的有机发光装置
相关申请的交叉引用
于2015年4月7日向韩国知识产权局提交的且标题为“化合物及包含该化合物的有机发光装置”的第10-2015-0049076号韩国专利申请通过引用整体并入本文。
技术领域
实施方案涉及化合物及包含所述化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置(OLED)是自发射装置，其具有诸如广视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的驱动电压特性的优点，并且可以提供多色图像。
有机发光装置可以具有其中第一电极、空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极以此顺序依次设置在衬底上的结构。从第一电极注入的空穴经由空穴传输区移动至发射层，同时从第二电极注入的电子经由电子传输区移动至发射层。诸如空穴和电子的载流子在发射层中再结合以产生激子。当激子从激发态下降至基态时，发射光。
发明内容
实施方案涉及化合物和包含所述化合物的有机发光装置。
可以通过提供由式1表示的化合物来实现实施方案：
<式1>
Figure BDA0000925803860000021
其中，在式1中，R1至R3各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团和由式1-1表示的基团；以及R1至R3中的至少一个为由式1-1表示的基团：
<式1-1>
Figure BDA0000925803860000022
其中，在式1-1中，X选自取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团；m为1至3的整数，当m为2或3时，多个X是相同的或不同的；以及Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团，其中所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团、所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、所述取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代的二价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；以及各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团，其中Q11至Q17和Q21至Q27各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；以及
当m为2或大于2时，多个X是相同的或不同的。
在式1-1中，X可以为取代或未取代的C6-C60亚芳基或者取代或未取代的C1-C60亚杂芳基。
在式1-1中，X为由式2a、2b和2c之一表示的基团：
Figure BDA0000925803860000041
其中，在式2a、2b和2c中，*表示与相邻原子的连接位点。
在式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的C6-C60芳基或者取代或未取代的C1-C60杂芳基。
在式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地为由式3a、3b和3c之一表示的基团：
Figure BDA0000925803860000051
其中，在式3a、3b和3c中，H1可以为O或S；Z1可以选自氢、氘、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团；p可以是1至7的整数；以及*表示与相邻原子的连接位点。
Z1可以为氢、氘或由式4a表示的基团：
Figure BDA0000925803860000052
其中，在式4a中，*表示与相邻原子的连接位点。
所述由式1表示的化合物可以由式2表示：
<式2>
Figure BDA0000925803860000053
其中，在式2中，X、m、Ar1和Ar2与式1的X、m、Ar1和Ar2相同地定义。
所述由式1表示的化合物可以由式3表示：
<式3>
Figure BDA0000925803860000061
其中，在式3中，X、m、Ar1和Ar2与式1的X、m、Ar1和Ar2相同地定义。
所述由式1表示的化合物可以是以下化合物1至44、46和47之一：
Figure BDA0000925803860000071
Figure BDA0000925803860000081
Figure BDA0000925803860000091
Figure BDA0000925803860000101
实施方案可以通过提供有机发光装置来实现，所述有机发光装置包括：第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发射层，其中所述有机层包含根据实施方案的化合物。
所述第一电极可以是阳极，所述第二电极可以是阴极，并且所述有机层可以包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区，所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个；以及在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区，所述电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
所述空穴传输区可以包含所述化合物。
所述空穴传输区可以包括所述空穴传输层；并且所述空穴传输层可以包含所述化合物。
所述空穴传输区还可以包含电荷产生材料。
所述电荷产生材料可以包括p-掺杂剂。
所述p-掺杂剂可以包括醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物之一。
所述电子传输区可以包含金属络合物。
所述电子传输区可以包含Li络合物。
所述电子传输区可以包含ET-D1或ET-D2：
Figure BDA0000925803860000111
实施方案可以通过提供显示装置来实现，所述显示装置包括薄膜晶体管，所述薄膜晶体管包括源电极和漏电极；和根据实施方案的有机发光装置，其中所述有机发光装置的所述第一电极电连接于所述薄膜晶体管的所述源电极或所述漏电极。
附图说明
参考附图，通过详细描述示例性实施方案，特征对本领域技术人员来说是显而易见的，其中：
图1示出根据实施方案的有机发光装置的结构的示意图。
具体实施方式
现在将参考附图在下文中更全面地描述示例实施方案；然而，它们可以以不同的形式实施，并且不应解释为局限于本文所述的实施方案。相反，提供这些实施方案，以使得本公开将变得全面和完整，并且将向本领域技术人员完整地表达示例性实施。
在附图中，为了例示清楚，层和区的尺寸可以被放大。还应理解，当层或元件被称为在另一层或元件“上”时，其可以直接在另一层或元件上，或还可以存在介于中间的层。此外，应理解，当层被称为在另一层“下”时，其可以直接在下方，且还可以存在一个或多个介于中间的层。另外，还应理解，当层被称为在两层“之间”时，其可以是所述两层之间的唯一的层，或还可以存在一个或多个介于中间的层。全文中相同的参考数字指代相同的元件。
如本文所用，术语“和/或”包括一个或多个相关列出项的任一和所有组合。当诸如“…中的至少一个(种)”的表达在一列要素之前时，修饰整列要素而不修饰该列的个别要素。
根据本公开内容的一方面，提供了由以下式1表示的化合物。
<式1>
Figure BDA0000925803860000121
在式1中，R1至R3可以各自独立地选自或包括，例如，取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、由以下式1-1表示的基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
在实施中，R1至R3中的至少一个可以是由式1-1表示的基团。
<式1-1>
Figure BDA0000925803860000131
在式1-1中，
X可以选自或包括，例如，取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团。
m可以是1至3的整数。在实施中，当m为2或3时，多个X可以是相同的或不同的。
Ar1和Ar2可以各自独立地选自或包括，例如，取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团，*表示与相邻原子的连接位点。
在实施中，取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基，
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基，
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团，以及
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团。
Q11至Q17和Q21至Q27可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团。
芴衍生物或蒽衍生物可以用作空穴传输材料。具有包含此类空穴传输材料的空穴传输层的有机发光装置可能不具有令人满意的使用寿命、效率和功耗特性。
苯并
Figure BDA0000925803860000152
可以用作空穴传输材料。然而，在空穴传输层中使用苯并
Figure BDA0000925803860000153
也可能提供不令人满意的特性。
实施方案可以提供这样的化合物，所述化合物可以具有改善的电稳定性、改善的空穴传输能力和通过包含化合物而高至足以有助于防止结晶化的玻璃化转变温度，且所述化合物可以适用于任何颜色的荧光或磷光有机发光装置，包括红色、绿色、蓝色和白色。实施方案可以提供通过包含该化合物而具有高效率、低电压、高亮度和长使用寿命的有机发光装置。
在下文中，将更详细地描述式1中的取代基。
在实施中，在式1-1中，X可以是或包括，例如，取代或未取代的C6-C60亚芳基或者取代或未取代的C1-C60亚杂芳基。
在实施中，在式1-1中，X可以是由以下式2a、2b和2c之一表示的基团。
Figure BDA0000925803860000151
在式2a、2b和2c中，*表示与相邻原子的连接位点。
在实施中，在式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地是或包括，例如，取代或未取代的C6-C60芳基或者取代或未取代的C1-C60杂芳基。
在实施中，在式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地是由以下式3a、3b和3c之一表示的基团。
Figure BDA0000925803860000161
在式3a、3b和3c中，H1可以是，例如，O或S。
Z1可以选自或包括，例如，氢、氘、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
p可以是例如1至7的整数。
*表示与相邻原子的连接位点。
在实施中，在式3a、3b和3c中，Z1可以是，例如，氢、氘和由以下式4a表示的基团之一。
Figure BDA0000925803860000162
在式4a中，*表示与相邻原子的连接位点。
在实施中，由式1表示的化合物可以由以下式2表示。
<式2>
Figure BDA0000925803860000171
在实施中，由式1表示的化合物可以由以下式3表示。
<式3>
Figure BDA0000925803860000172
在式2和3中，取代基(X、m、Ar1和Ar2)可以与本文对式1所描述的取代基相同地定义。
在实施中，由式1表示的化合物可以是以下化合物1至44、46和47之一。
Figure BDA0000925803860000181
Figure BDA0000925803860000191
Figure BDA0000925803860000201
Figure BDA0000925803860000211
如本文所用，术语“有机层”是指在有机发光装置的第一电极与第二电极之间设置的单个层和/或多个层。包含于“有机层”中的材料不限于有机材料。
在下文中，现在将参考图1来描述根据实施方案的有机发光装置的结构和制造该有机发光装置的方法。
图1示出根据实施方案的有机发光装置10的横截面示意图。参考图1，有机发光装置10可以包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在图1中，衬底可以设置在第一电极110下方或在第二电极190上。衬底可以是具有良好机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和耐水性的玻璃或透明塑料衬底。
例如，可以通过在衬底上沉积或溅射形成第一电极的材料，从而形成第一电极110。当第一电极110是阳极时，具有高功函的材料可以用作形成第一电极的材料以促进空穴注入。第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。诸如ITO、IZO、SnO2和ZnO的透明且导电性材料可以用于形成第一电极。作为半透射电极或反射电极的第一电极110可以由选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种材料形成。
第一电极110可以具有单层结构或包括多个层的多层结构。例如，第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
有机层150可以设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层(EML)。
有机层150还可以包括在第一电极与EML之间的空穴传输区，和/或在EML与第二电极之间的电子传输区。
例如，空穴传输区可以包括空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、缓冲层和电子阻挡层(EBL)中的至少一个。例如，电子传输层可以包括空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一个。
空穴传输区可以具有包含单一材料的单层结构、包含多种材料的单层结构或包含不同材料的多个层的多层结构。
在实施中，电子传输区可以具有包含多种材料的单层结构，或者HIL/HTL、HIL/HTL/缓冲层、HIL/缓冲层、HTL/缓冲层或HIL/HTL/EBL的多层结构，其中形成多层结构的这些层以上述规定的顺序依次设置在第一电极110上。
当空穴传输区包括HIL时，该HIL可以通过利用多种方法中的任一种而形成于第一电极110上，例如，通过利用真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(Langmuir-Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷、激光诱导热成像(LITI)等。
当利用真空沉积形成HIL时，沉积条件可以根据用于形成HIL的材料和HIL的结构而变化。例如，沉积条件可以选自以下条件：约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度，和/或约
Figure BDA0000925803860000231
/秒至
Figure BDA0000925803860000232
/秒的沉积速率。
当利用旋涂形成HIL时，涂覆条件可以根据用于形成HIL的材料和HIL的结构而变化。例如，涂覆条件可以选自以下条件：约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速率和约80℃至约200℃的热处理温度。
当空穴传输区包括HTL时，该HTL可以通过利用多种方法中的任一种而形成于第一电极110或HIL上，例如通过利用真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷、激光诱导热成像(LITI)等。当利用真空沉积或旋涂形成HTL时，用于沉积和涂覆的条件可以与上述用于形成HIL的沉积和涂覆条件相似，并因此不再详细描述。
在实施中，空穴传输区可以包含m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、α-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)和根据实施方案的化合物中的至少一种。
Figure BDA0000925803860000241
例如，HTL可以包含根据任何实施方案的化合物中的至少一种。
空穴传输区的厚度可以是约
Figure BDA0000925803860000242
至约
Figure BDA0000925803860000243
例如，约
Figure BDA0000925803860000244
至约
Figure BDA0000925803860000245
当空穴传输区包括HIL和HTL时，HIL的厚度可以是约
Figure BDA0000925803860000246
至约
Figure BDA0000925803860000247
例如，约
Figure BDA0000925803860000248
至约
Figure BDA0000925803860000249
且HTL的厚度可以是约
Figure BDA00009258038600002410
至约
Figure BDA00009258038600002411
例如，约
Figure BDA00009258038600002412
至约
Figure BDA00009258038600002413
当空穴传输区、HIL和HTL的厚度在这些范围内时，可以获得令人满意的空穴传输特性，而没有驱动电压的显著增加。
除了上述材料之外，空穴传输区还可以包含电荷产生材料以有助于改善导电性。电荷产生材料可以均匀地或不均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以是，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可以包括醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物之一。p-掺杂剂的非限制性实例可以包括：醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)等；金属氧化物，例如氧化钨、氧化钼等；以及化合物HT-D1。
Figure BDA0000925803860000251
除了上述的EBL、HIL和HTL之外，空穴传输区还可以包括缓冲层。缓冲层可以根据从EML发射的光的波长来补偿光的光学共振距离，并因此可以有助于改善发光效率。缓冲层中的材料可以包括任何适用于空穴传输区的材料。EBL可以阻挡电子从电子传输区至EML中的迁移。
EML可以通过利用多种方法中的任一种而形成于第一电极110或空穴传输区上，例如，通过利用真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷、激光诱导热成像(LITI)等。当利用真空沉积或旋涂形成EML时，用于形成EML的沉积和涂覆条件可以与上述用于形成HIL的沉积和涂覆条件相似，并因此不再详细描述。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时，EML可以被构图成红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层以分别对应于单独的亚像素。在实施中，EML可以具有其中红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层互相堆叠的结构，或包含红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料的混合物而没有分离成用于不同颜色发射的层的结构，并因此可以发射白光。
EML可以包含主体和掺杂剂。
主体可以包括，例如，TPBi、TBADN、ADN(也称为“DNA”)、CBP、CDBP和TCP中的至少一种。
Figure BDA0000925803860000261
在实施中，主体可以包括由式301表示的化合物。
<式301>
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2
在式301中，
Ar301可以选自
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0000925803860000262
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基和茚并蒽基，以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0000925803860000263
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基和茚并蒽基；
L301可以选自
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚
Figure BDA0000925803860000271
基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基，以及
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0000925803860000272
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚
Figure BDA0000925803860000273
基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基；
R301可以选自
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基，
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0000925803860000274
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基，
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0000925803860000275
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0000925803860000276
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0000925803860000281
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
xb1可以选自0、1、2和3；以及
xb2可以选自1、2、3和4。
例如，在式301中，
L301可以选自
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚
Figure BDA0000925803860000282
基，以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和
Figure BDA0000925803860000283
基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚
Figure BDA0000925803860000284
基；以及
R301可以选自
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基，
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和
Figure BDA0000925803860000285
基中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基，
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和
Figure BDA0000925803860000286
基，以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和
Figure BDA0000925803860000287
基中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和
Figure BDA0000925803860000288
基。
在一些其他实施方案中，主体可以包括由式301A表示的化合物。
<式301A>
Figure BDA0000925803860000291
在式301A中，取代基可以与本文描述的取代基相同地定义。式301A的化合物可以包括化合物H1至H42中的至少一种。
Figure BDA0000925803860000292
Figure BDA0000925803860000301
Figure BDA0000925803860000311
在实施中，主体可以包括化合物H43至H49中的至少一种。
Figure BDA0000925803860000312
Figure BDA0000925803860000321
用于EML的掺杂剂可以包括荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属络合物。
<式401>
Figure BDA0000925803860000322
在式401中，
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm)，
X401至X404可以各自独立地是氮或碳，
A401环和A402环可以各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的异苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的异苯并噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩基，
所述取代的苯基、所述取代的萘基、所述取代的芴基、所述取代的螺-芴基、所述取代的茚基、所述取代的吡咯基、所述取代的噻吩基、所述取代的呋喃基、所述取代的咪唑基、所述取代的吡唑基、所述取代的噻唑基、所述取代的异噻唑基、所述取代的噁唑基、所述取代的异噁唑基、所述取代的吡啶基、所述取代的吡嗪基、所述取代的嘧啶基、所述取代的哒嗪基、所述取代的喹啉基、所述取代的异喹啉基、所述取代的苯并喹啉基、所述取代的喹喔啉基、所述取代的喹唑啉基、所述取代的咔唑基、所述取代的苯并咪唑基、所述取代的苯并呋喃基、所述取代的苯并噻吩基、所述取代的异苯并噻吩基、所述取代的苯并噁唑基、所述取代的异苯并噁唑基、所述取代的三唑基、所述取代的噁二唑基、所述取代的三嗪基、所述取代的二苯并呋喃基和所述取代的二苯并噻吩基的至少一个取代基可以选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基，
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基，
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团，
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团，以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427)；
L401可以是有机配体；
xc1可以是1、2或3；以及
xc2可以是0、1、2或3。
例如，L401可以是单价、二价或三价配体。例如，L401可以选自卤素配体(例如，Cl或F)、二酮配体(例如，乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮化物(propanedionate)，2,2,6,6-四甲基-3,5-庚烷二酮化物(heptanedionate)或六氟丙酮化物)、羧酸配体(例如，吡啶甲酸酯(盐)，二甲基-3-吡唑羧酸酯(盐)或苯甲酸酯(盐))、一氧化碳配体、异腈配体、氰基配体和磷配体(例如，膦或亚磷酸酯(盐))。
Q401-Q407、Q411-Q417以及Q421-Q427的定义与Q11相同。
当式401中的A401具有至少两个取代基时，A401的所述至少两个取代基可以相互连接以形成饱和或不饱和的环。
当式401中的A402具有至少两个取代基时，A402的所述至少两个取代基可以相互连接以形成饱和或不饱和的环。
当式401中的xc1为2或大于2时，式401中的多个由
Figure BDA0000925803860000351
表示的配体可以是相同的或不同的。当式401中的xc1为2或大于2时，A401和A402可以与另一相邻配体的A401和A402直接连接或经由连接物(例如，C1-C5亚烷基、-N(R’)-(其中R’为C1-C10烷基或C6-C20芳基)、或-C(＝O)-)连接。
荧光掺杂剂可以包括化合物PD1至PD74中的至少一种。
Figure BDA0000925803860000352
Figure BDA0000925803860000361
Figure BDA0000925803860000371
Figure BDA0000925803860000381
Figure BDA0000925803860000391
Figure BDA0000925803860000401
Figure BDA0000925803860000411
例如，磷光掺杂剂可以包括PtOEP。
Figure BDA0000925803860000412
例如，荧光掺杂剂可以包括DPAVBi、BDAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的至少一种。
Figure BDA0000925803860000421
例如，荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物。
<式501>
Figure BDA0000925803860000422
在式501中，
Ar501可以选自
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0000925803860000423
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基和茚并蒽基，以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501至Q503各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0000925803860000431
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基和茚并蒽基，
L501至L503可以与本文上述关于L301所述的相同地定义；
R501和R502可以各自独立地选自
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0000925803860000432
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0000925803860000433
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0000925803860000434
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基；
xd1至xd3各自独立地选自0、1、2和3；以及
xb4选自1、2、3和4。
例如，荧光掺杂剂可以包括化合物FD1至FD8中的至少一种。
Figure BDA0000925803860000441
基于100重量份的主体，EML中掺杂剂的量可以是约0.01重量份至约15重量份。
EML的厚度可以是约
Figure BDA0000925803860000442
至约
Figure BDA0000925803860000443
例如，约
Figure BDA0000925803860000444
至约
Figure BDA0000925803860000445
当EML的厚度在这些范围内时，EML可以具有良好的发光能力，而没有驱动电压的显著增加。
接下来，可以在EML上形成电子传输区。
电子传输区可以包括HBL、ETL和EIL中的至少一种。
当电子传输区包括HBL时，该HBL可以通过利用多种方法中的任一种而形成于EML上，例如，通过利用真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷、激光诱导热成像(LITI)等。当利用真空沉积或旋涂形成HBL时，用于形成HBL的沉积和涂覆条件可以与上述用于形成HIL的沉积和涂覆条件相似，且因此不再详细描述。
例如，HBL可以包括BCP和Bphen中的至少一种。
Figure BDA0000925803860000451
HBL的厚度可以是约
Figure BDA0000925803860000452
至约
Figure BDA0000925803860000453
例如，约
Figure BDA0000925803860000454
至约
Figure BDA0000925803860000455
Figure BDA0000925803860000456
当HBL的厚度在这些范围内时，HBL可以具有令人满意的空穴阻挡特性，而没有驱动电压的显著增加。
电子传输区可以具有包括以规定的顺序依次堆叠在EML上的ETL和EIL、或HBL、ETL和EIL的堆叠结构。
在实施中，有机发光装置的有机层150可以包括在EML与第二电极190之间设置且包括ETL的电子传输区。ETL可以包括多个层。例如，ETL可包括第一电子传输层和第二电子传输层。
ETL可以包含BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ中的至少一种。
Figure BDA0000925803860000457
在实施中，ETL可以包括由式601和式602表示的化合物中的至少一种。
<式601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
在式601中，
Ar601可以选自
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0000925803860000461
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基和茚并蒽基，以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C3-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0000925803860000462
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基和茚并蒽基；
L601可以与本文上述关于L301所述的相同地定义；
E601可以选自
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基，以及
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0000925803860000472
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中的至少一个取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；
xe1可以选自0、1、2和3；以及
xe2可以选自1、2、3和4。
<式602>
Figure BDA0000925803860000471
在式602中，
X611可以是N或C-(L611)xe611-R611，X612可以是N或C-(L612)xe612-R612，X613可以是N或C-(L613)xe613-R613，X611至X613中的至少一个可以是N；
L611至L616可以与上述关于L301所述的相同地定义；
R611至R616可以各自独立地选自
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0000925803860000482
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，以及
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、甘菊环基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0000925803860000483
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0000925803860000484
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
xe611至xe616可以各自独立地选自0、1、2和3。
式601的化合物和式602的化合物可以各自独立地选自化合物ET1至ET15。
Figure BDA0000925803860000481
Figure BDA0000925803860000491
ETL的厚度可以是约
Figure BDA0000925803860000492
至约
Figure BDA0000925803860000493
例如，约
Figure BDA0000925803860000494
至约
Figure BDA0000925803860000495
当ETL的厚度在这些范围内时，ETL可以具有令人满意的电子传输能力，而没有驱动电压的显著增加。
在实施中，除了上述材料之外，ETL还可以包含含金属的材料。
该含金属的材料可以包括锂(Li)络合物。Li络合物的非限制性实例可以包括化合物ET-D1(羟基喹啉锂(LiQ))和化合物ET-D2。
Figure BDA0000925803860000501
电子传输区可以包括EIL，其可以促进电子从第二电极190的注入。
EIL可以通过利用多种方法中的任一种而形成于ETL上，例如，通过利用真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷、激光诱导热成像(LITI)等。当利用真空沉积或旋涂形成EIL时，用于形成EIL的沉积和涂覆条件可以与上述用于形成HIL的沉积和涂覆条件相似，且因此不再详细描述。
EIL可以包含选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一种。
EIL的厚度可以是约
Figure BDA0000925803860000502
至约
Figure BDA0000925803860000503
例如，约
Figure BDA0000925803860000504
至约
Figure BDA0000925803860000505
当EIL的厚度在这些范围内时，EIL可以具有令人满意的电子注入能力，而没有驱动电压的显著增加。
第二电极190可以设置在有机层150上，如上所述。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极。用于形成第二电极190的材料可以是具有低功函的金属、合金、导电化合物或其混合物。用于形成第二电极190的材料的非限制性实例可以包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在实施中，用于形成第二电极190的材料可以包括ITO或IZO。第二电极190可以是反射电极、半透射电极或透射电极。
在实施中，可以使用根据任一上述实施方案的式1的化合物，通过沉积或湿法涂覆根据任一上述实施方案的式1的化合物的溶液，从而形成有机发光装置10的有机层150。
在实施中，有机发光装置可以包括在多种类型的平板显示装置中，例如在无源矩阵有机发光显示装置中或在有源矩阵有机发光显示装置中。例如，当有机发光装置包括在包含薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示装置中时，作为像素电极的在衬底上的第一电极可以电连接于薄膜晶体管的源电极或漏电极。在实施中，有机发光装置还可以包括在具有双面屏的平板显示装置中。
在下文中，现在将详细描述关于所述通式而描述的取代基。对此，取代基中的碳的数目仅仅用于说明的目的而存在，而不限制取代基的特性。本文中未定义的取代基被解释为具有本领域普通技术人员理解的一般含义。
如本文所用，C1-C60烷基是指具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族饱和烃单价基团。C1-C60烷基的非限制性实例是甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。C1-C60亚烷基是指具有与C1-C60烷基相同结构的二价基团。
如本文所用，C1-C60烷氧基是指由-OA101表示的单价基团，其中A101是如上所述的C1-C60烷基。C1-C60烷氧基的非限制性实例是甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文所用，C2-C60烯基是指在C2-C60烷基的中部或末端包含至少一个碳双键的烃基。C2-C60烯基的非限制性实例是乙烯基、丙烯基和丁烯基。C2-C60亚烯基是指具有与C2-C60烯基相同结构的二价基团。
如本文所用，C2-C60炔基是指在C2-C60烷基的中部或末端包含至少一个碳叁键的烃基。C2-C60炔基的非限制性实例是乙炔基和丙炔基。本文所用的C2-C60亚炔基是指具有与C2-C60炔基相同结构的二价基团。
如本文所用，C3-C10环烷基是指具有3至10个碳原子的单价单环饱和烃基。C3-C10环烷基的非限制性实例是环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。C3-C10亚环烷基是指具有与C3-C10环烷基相同结构的二价基团。
如本文所用，C2-C10杂环烷基是指具有2至10个碳原子的单价单环饱和基团，其中包括至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子。C2-C10杂环烷基的非限制性实例为四氢呋喃基和四氢噻吩基。C2-C10亚杂环烷基是指具有与C2-C10杂环烷基相同结构的二价基团。
如本文所用，C3-C10环烯基是指具有3至10个碳原子的单价单环基团，其在环中包括至少一个双键但不具有芳香性。C3-C10环烯基的非限制性实例为环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。C3-C10亚环烯基是指具有与C3-C10环烯基相同结构的二价基团。
如本文所用，C2-C10杂环烯基是指具有2至10个碳原子的单价单环基团，其在环中包括至少一个双键且其中包括至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子。C2-C10杂环烯基的非限制性实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所用的C2-C10亚杂环烯基是指具有与C2-C10杂环烯基相同结构的二价基团。
如本文所用，C6-C60芳基是指具有6至60个碳原子的单价芳香性碳环基团，且C6-C60亚芳基是指具有6至60个碳原子的二价芳香性碳环基团。C6-C60芳基的非限制性实例是苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
Figure BDA0000925803860000521
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基包括至少两个环时，所述环可以彼此稠合。
如本文所用，C1-C60杂芳基是指具有1至60个碳原子和至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子的单价芳香性碳环基团。C1-C60亚杂芳基是指具有1至60个碳原子和至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子的二价芳香性碳环基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基包括至少两个环时，所述环可以彼此稠合。
如本文所用，C6-C60芳氧基表示-OA102(其中A102是如上所述的C6-C60芳基)，以及C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103是如上所述的C6-C60芳基)。
如本文所用，单价非芳香族稠合多环基团(包括，例如，8至60个碳原子)是指包括至少两个彼此稠合的环且仅包含碳原子作为成环原子且整体表现为非芳香性的单价基团。单价非芳香族稠合多环基团的实例为芴基。如本文所用，二价非芳香族稠合多环基团是指具有与单价非芳香族稠合多环基团相同结构的二价基团。
如本文所用，单价非芳香族稠合杂多环基团(包括，例如，2至60个碳原子)是指包括至少两个彼此稠合的环且包含碳原子和选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子且整体表现为非芳香性的单价基团。单价非芳香族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文所用，二价非芳香族稠合杂多环基团是指具有与单价非芳香族稠合多环基团相同结构的二价基团。
如本文所用，取代的C3-C10亚环烷基、取代的C2-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C2-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基，
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基，
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团，
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团，以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37)，
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团。
例如，取代的C3-C10亚环烷基、取代的C2-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C2-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基，
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0000925803860000551
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基，
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0000925803860000552
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基，
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0000925803860000561
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0000925803860000562
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基，以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37)，
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0000925803860000571
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
如本文所用，“Ph”表示苯基，“Me”表示甲基，“Et”表示乙基、“ter-Bu”或“But”表示叔丁基。
现将参考以下包括合成例的实施例详细描述本公开内容的一个或多个实施方案。然而，这些实施例仅用于说明目的而并不意图限制本公开内容的一个或多个实施方案的范围。
提供以下实施例和比较例以便突出一个或多个实施方案的特性，但是应理解，所述实施例和比较例不应被解释为限制实施方案的范围，比较例也不应被解释为在实施方案的范围之外。此外，应理解，所述实施方案并不限于实施例和比较例中描述的特定细节。
实施例
[合成例1：化合物1的合成]
Figure BDA0000925803860000581
(1)中间体1-1的合成
将20.0g(20mmol)的2-溴萘溶解在50mL四氢呋喃(THF)中，并且然后在约-78℃下向其缓慢滴加8.8mL(22.0mmol)n-BuLi(2.5M，于己烷中)。在将反应溶液于相同温度下搅拌约1小时之后，向反应溶液缓慢滴加4.65mL(25.0mmol)的2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，在约-78℃下搅拌约1小时，并且然后进一步在环境温度下搅拌约24小时。在反应终止后，向其加入30mL的10％HCl水溶液和30mL的H2O，随后用50ml二乙醚萃取三次。收集有机相并用硫酸镁干燥，随后蒸发溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱法纯化以获得3.7g中间体1-1(产率：73％)。通过液相色谱法-质谱分析法(LC-MS)来鉴定该化合物。C16H19BO2：M+255.1
(2)中间体1-2的合成
将2.5g(10.0mmol)中间体1-1、3.4g(11.0mmol)2-溴-1-碘-4-甲氧基苯、0.58g(0.5mmol)Pd(PPh3)4和2.1g(15.0mmol)K2CO3溶解在40mL的THF与H2O(按体积计2:1)的混合溶液中并在约80℃下搅拌约5小时。在将所得的反应溶液冷却至环境温度之后，向其加入40mL水，随后用50mL二乙醚萃取三次。收集有机相并用硫酸镁干燥，随后蒸发溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱法纯化以获得2.3g中间体1-2(产率：72％)。通过LC-MS鉴定该化合物。C17H13BrO M+313.1
(3)中间体1-3的合成
将3.13g(10.0mmol)中间体1-2、2g(10.0mmol)(2-溴苯基)硼酸、0.58g(0.5mmol)Pd(PPh3)4和2.1g(15.0mmol)K2CO3溶解在40mL的THF与H2O(按体积计2:1)的混合溶液中并在约80℃下搅拌约5小时。在将所得的反应溶液冷却至环境温度之后，向其加入40mL水，随后用50mL二乙醚萃取三次。收集有机相并用硫酸镁干燥，随后蒸发溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱法纯化以获得2.9g中间体1-3(产率：75％)。通过LC-MS鉴定该化合物。C23H17BrO M+389.1
(4)中间体1-4的合成
将10mmol中间体1-3、1.4mmol乙酸钯(II)、2.8mmol PCy3-HBF4和6mmol K2CO3溶解在100mL的N,N-二甲基乙酰胺(DMA)中并在约140℃下搅拌约4小时。在将所得的反应溶液冷却至环境温度之后，向其加入30mL水和30mL甲苯，随后用50mL二乙醚萃取三次。收集有机相并用硫酸镁干燥，随后蒸发溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱法纯化以获得2.2g中间体1-4(产率：73％)。通过LC-MS鉴定该化合物。C23H16O M+309.1
(5)中间体1-5的合成
在将3.08g(10mmol)中间体1-4用500mL二氯甲烷稀释之后，向其缓慢滴加15mL三溴化硼。在约3小时之后，在约0℃下用饱和碳酸氢钠水溶液终止反应，随后相分离以获得有机相。将有机相用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩。所得的残余物通过硅胶柱色谱法纯化以获得2.6g中间体1-5(产率：89％)。通过LC-MS鉴定该化合物。C22H14O M+295.1
(6)中间体1-6的合成
在将4.4g(15mmol)中间体1-5用600mL二氯甲烷稀释之后，向其滴加31mL三乙胺，并且然后在约0℃下向其缓慢滴加48g无水三氟乙酸。将反应溶液在环境温度下搅拌约3小时，并且然后用水终止反应。收集有机相，用无水硫酸镁干燥，并且然后在减压下浓缩。所得的残余物通过硅胶柱色谱法纯化以获得6.1g中间体1-6(产率：96％)。通过LC-MS鉴定该化合物。C23H13F3O3S M+427.1
(7)中间体1-7的合成
以与中间体1-3的合成相同的方式获得3.6g中间体1-7(产率：82％)，但使用4.3g(10mmol)中间体1-6代替中间体1-2，并且使用2.4g(4-溴苯基)硼酸。通过LC-MS鉴定该化合物。C28H17Br M+434.1
(8)化合物1的合成
将4.3g(10mmol)中间体1-7、3.7g(22mmol)二苯胺、0.36g(0.4mmol)Pd2(dba)3、0.04g(0.4mmol)PtBu3和4g(40mmol)KOtBu溶解在80mL甲苯中并在约85℃下搅拌约2小时。将所得的反应溶液冷却至环境温度，随后用50mL水和50mL二乙醚萃取三次。收集有机相并用硫酸镁干燥，随后蒸发溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱法纯化以获得4.2g化合物1(产率：81％)。通过快原子轰击质谱法(MS/FAB)和1H核磁共振(NMR)来鉴定该化合物。C40H27N计算值：521.21，实测值：522.21
1H NMR(CDCl3,400MHz)9.01-8.99(d,2H),8.71-8.64(m,2H),8.46(d,1H),8.28-8.26(d,2H),8.01-7.95(m,2H),7.67-7.45(m,6H),7.08-7.04(m,4H),6.85-6.84(m,2H),6.66-6.63(m,2H),6.16-6.13(m,4H)
[合成例2：化合物23的合成]
Figure BDA0000925803860000601
(1)中间体2-1的合成
以与中间体1-6的合成相同的方式获得2.8g(产率：91％)中间体2-1，但使用2.7g(15mmol)6-氯萘-2-醇代替中间体1-5。通过LC-MS鉴定该化合物。C11H6ClF3O3S M+311.1
(2)中间体2-2的合成
以与中间体1-6的合成相同的方式获得2.5g(产率：77％)中间体2-2，但使用3.1g(10.0mmol)中间体2-1代替中间体1-2。通过LC-MS鉴定该化合物。C16H10BrCl M+317.1
(3)中间体2-3的合成
以与中间体1-6的合成相同的方式获得3.1g(产率：80％)中间体2-3，但使用3.1g(10.0mmol)中间体2-2代替中间体1-2。通过LC-MS鉴定该化合物。C22H14BrCl M+317.1
(4)中间体2-4的合成
以与中间体1-4的合成相同的方式获得2.3g(产率：75％)中间体2-4，但使用中间体2-3代替中间体1-3。通过LC-MS鉴定该化合物。C22H13Cl M+313.1
(5)中间体2-5的合成
以与中间体1-7的合成相同的方式获得3.6g(产率：82％)中间体2-5，但使用3.12g(10mmol)中间体2-4代替中间体1-6。通过LC-MS鉴定该化合物。C28H17Br M+433.1
(6)化合物23的合成
以与化合物1的合成相同的方式获得4.4g(产率：85％)化合物23，但使用4.33g(10mmol)中间体2-5代替中间体1-7。通过MS/FAB和1HNMR鉴定该化合物。C40H27N计算值521.21，实测值522.21
1H NMR(CDCl3,400MHz)9.29(s,1H),9.02(s,1H),8.74-8.68(m,2H),8.52-8.48(m,2H),8.39(s,1H),8.07-8.05(d,1H),7.90-7.88(d,1H),7.56-7.47(m,6H),7.08-7.04(m,4H),6.85-6.81(m,2H),6.66-6.63(m,2H),6.16-6.13(m,4H)
也使用适当的中间体材料(例如，具有Br-取代基的相应的化合物、相应的硼化合物等)以与上述合成路径(中间体1-7和中间体2-5的合成路径)相同的方式合成另外的化合物，并且然后通过1HNMR和MS/FAB鉴定。结果在表1中示出。
基于上述合成路径和源材料，未在表1中示出的其他化合物的合成方法对于本领域技术人员来说也是显而易见的。
[表1]
Figure BDA0000925803860000621
实施例1
将15Ω/cm2ITO玻璃衬底(具有
Figure BDA0000925803860000622
的厚度，购自Corning)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，并且然后在异丙醇和去离子水中各自超声处理五分钟，并且然后通过紫外线照射30分钟并暴露于臭氧中而清洁。将具有ITO阳极的所得玻璃衬底或作为ITO阳极的所得玻璃衬底安装在真空沉积装置中。
将2-TNATA真空沉积在玻璃衬底的ITO阳极上以形成厚度为
Figure BDA0000925803860000631
Figure BDA0000925803860000632
的HIL，并真空沉积合成例1的化合物1作为空穴传输化合物以形成厚度为约
Figure BDA0000925803860000633
的HTL。
接下来，将作为蓝色荧光主体的9,10-二(萘-2-基)蒽(在下文中，“ADN”)和作为蓝色荧光掺杂剂的N,N,N',N'-四苯基-芘-1,6-二胺(在下文中，“TPD”)以约98:2的重量比共沉积至HTL上以形成厚度为约
Figure BDA0000925803860000634
的EML。
将Alq3沉积至EML上以形成厚度为约
Figure BDA0000925803860000635
的ETL。随后，将作为卤化碱金属的LiF沉积在ETL上以形成厚度为约
Figure BDA0000925803860000636
的EIL，并且然后将Al真空沉积在EIL上以形成厚度为约
Figure BDA0000925803860000637
的阴极，因此产生LiF/Al电极(阴极)，由此制造出有机发光装置。
Figure BDA0000925803860000638
实施例2
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但使用化合物2代替化合物1以形成HTL。
实施例3
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但使用化合物5代替化合物1以形成HTL。
实施例4
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但使用化合物18代替化合物1以形成HTL。
实施例5
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但使用化合物22代替化合物1以形成HTL。
实施例6
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但使用化合物23代替化合物1以形成HTL。
实施例7
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但使用化合物27代替化合物1以形成HTL。
实施例8
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但使用化合物29代替化合物1以形成HTL。
实施例9
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但使用化合物37代替化合物1以形成HTL。
实施例10
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但使用化合物38代替化合物1以形成HTL。
比较例1
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但使用NPB代替化合物1以形成HTL。
Figure BDA0000925803860000651
比较例2
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但使用化合物A13代替化合物1以形成HTL。
Figure BDA0000925803860000652
实施例1至10以及比较例1和2的有机发光装置的特性在表2中示出。
[表2]
Figure BDA0000925803860000653
参考表2，发现实施例1至10的有机发光装置(在HTL中包含式1的化合物)具有降低的驱动电压以及改善的效率和使用寿命特性。
如上所述，根据一个或多个上述实施方案，使用式1的化合物可以制造具有高效率、低电压、高亮度和长使用寿命的有机发光装置。
实施方案可以提供作为空穴传输材料的可以提供改善的效率、低电压、高亮度和改善的长使用寿命特性的化合物，以及包含该化合物的有机发光装置。
本文已公开了示例实施方案，并且尽管采用了具体术语，但是它们仅以上位且描述性含义来使用和解释，并且不用于限定目的。在一些情形中，如自提交本申请起本领域普通技术人员所显而易见的，关于特定实施方案而描述的特征、特性和/或要素可以单独地使用或与关于其他实施方案而描述的特征、特性和/或要素组合使用，除非另外具体指明。因此，本领域技术人员应理解，在不背离权利要求所阐明的本发明的精神和范围的情况下，可以进行形式和细节的各种改变。

Claims (16)

1.由式2或式3表示的化合物：
<式2>
Figure FDA0002483613990000011
<式3>
Figure FDA0002483613990000012
其中，在式2和式3中，
X为由式2a、2b和2c之一表示的基团：
Figure FDA0002483613990000021
其中，在式2a、2b和2c中，*表示与相邻原子的连接位点；
m为1至3的整数，当m为2或3时，多个X是相同的或不同的；以及
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团，
其中所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基，以及
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-C60芳基或者取代或未取代的C1-C60杂芳基。
3.如权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为由式3a、3b和3c之一表示的基团：
Figure FDA0002483613990000031
其中，在式3a、3b和3c中，
H1为O或S；
Z1选自氢、氘、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团；
p为1至7的整数；以及
*表示与相邻原子的连接位点。
4.如权利要求3所述的化合物，其中Z1为氢、氘或由式4a表示的基团：
Figure FDA0002483613990000032
其中，在式4a中，*表示与相邻原子的连接位点。
5.化合物，其选自化合物1至44、46和47：
Figure FDA0002483613990000041
Figure FDA0002483613990000051
Figure FDA0002483613990000061
Figure FDA0002483613990000071
Figure FDA0002483613990000081
6.有机发光装置，其包括：
第一电极；
与所述第一电极相对设置的第二电极；以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发射层，
其中所述有机层包含权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.如权利要求6所述的有机发光装置，其中：
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，以及
所述有机层包括：
在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区，所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个，以及
在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区，所述电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
8.如权利要求7所述的有机发光装置，其中所述空穴传输区包含所述化合物。
9.如权利要求7所述的有机发光装置，其中：
所述空穴传输区包括所述空穴传输层；且
所述空穴传输层包含所述化合物。
10.如权利要求7所述的有机发光装置，其中所述空穴传输区还包含电荷产生材料。
11.如权利要求10所述的有机发光装置，其中所述电荷产生材料包括p-掺杂剂。
12.如权利要求11所述的有机发光装置，其中所述p-掺杂剂包括醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物之一。
13.如权利要求7所述的有机发光装置，其中所述电子传输区包含金属络合物。
14.如权利要求7所述的有机发光装置，其中所述电子传输区包含Li络合物。
15.如权利要求7所述的有机发光装置，其中所述电子传输区包含ET-D1或ET-D2：
Figure FDA0002483613990000091
16.显示装置，其包括：
薄膜晶体管，所述薄膜晶体管包括源电极和漏电极；以及
权利要求6至15中任一项所述的有机发光装置，
其中所述有机发光装置的所述第一电极电连接于所述薄膜晶体管的所述源电极或所述漏电极。
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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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