CN113725373A - 杂环化合物和包括其的有机发光器件 - Google Patents

杂环化合物和包括其的有机发光器件 Download PDF

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CN113725373A CN202110563354.7A CN202110563354A CN113725373A CN 113725373 A CN113725373 A CN 113725373A CN 202110563354 A CN202110563354 A CN 202110563354A CN 113725373 A CN113725373 A CN 113725373A
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Abstract

公开了一种杂环化合物和包括其的有机发光器件。该有机发光器件包括由式1表示的杂环化合物,其中,X1至X4中的至少一个是氮原子,并且至少一个是被式1a取代的碳原子:式1
Figure DDA0003079915660000011
式1a*‑(L2)a2‑(L3)a3‑(Ar2)b2‑(CN)t。由式1表示的杂环化合物可以具有优异的电子传输能力,并且有机发光器件可以因此具有低驱动电压、高效率、高亮度和/或长寿命特性。

Description

杂环化合物和包括其的有机发光器件
技术领域
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)是可以产生全色图像的自发射器件,并且也可以具有宽视角、高对比度、短响应时间以及/或者在亮度、驱动电压和/或响应速度方面的优异的特性。
示例OLED可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地堆叠在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。载流子(诸如空穴和电子)可以在发射层中复合以产生激子。这些激子可以从激发态跃迁到基态,从而产生光。
发明内容
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种新型的杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。
附加的方面将在下面的描述中部分地阐述,并且部分地通过该描述将是明显的,或者可以通过给出的公开的实施例的实践而获知。
本公开的一个或更多个示例实施例提供了由式1表示的杂环化合物(例如,杂环芳香化合物):
式1
Figure BDA0003079915640000011
式1a
*-(L2)a2-(L3)a3-(Ar2)b2-(CN)t
其中,在式1和式1a中,
A1可以选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
X1可以是N或C(R1),X2可以是N或C(R2),X3可以是N或C(R3),X4可以是N或C(R4),并且X1至X4中的至少一个可以是N,
L1至L3可以均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
a1至a3可以均独立地是0至4的整数,其中,当a1是2或更大时,两个或更多个L1彼此相同或不同,当a2是2或更大时,两个或更多个L2彼此相同或不同,并且当a3是2或更大时,两个或更多个L3彼此相同或不同,
a2+a3≥2,
当a1是0时,*'-L1-*"是单键,当a2是0时,*'-L2-*”是单键,并且当a3是0时,*'-L3-*”是单键,
Ar1和Ar2可以均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
b1和b2可以均独立地是1至4的整数,
c1可以是0至10的整数,
R1至R4可以均独立地选自于由式1a表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中,R1至R4中的至少一个是由式1a表示的基团,
t可以是1至5的整数,
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C2-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
*表示与式1的结合位,并且
*'和*”均表示与相邻基团的结合位。
本公开的一个或更多个示例实施例提供了一种有机发光器件,有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间且包括发射层,其中,有机层包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
附图说明
通过下面结合附图的描述,公开的某些实施例的以上和其它方面、特征和优点将更加明显,在附图中:
图1是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图2是根据另一实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图3是根据另一实施例的有机发光器件的示意性剖视图;以及
图4是根据另一实施例的有机发光器件的示意性剖视图。
具体实施方式
现在将更详细地参照实施例,附图中示出了实施例的示例,其中,同样的附图标记始终指同样的元件,并且可以不提供其重复的描述。就这点而言,给出的实施例可以具有不同的形式,而不应被解释为限于在此所阐述的描述。因此,下面仅通过参照附图来描述实施例,以解释本说明书的方面。如在此所使用的,术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和所有组合。在整个公开中,表述“a、b和c中的至少一个(种/者)”表示仅a、仅b、仅c、a和b两者、a和c两者、b和c两者、a、b和c中的全部或者它们的变型。
由于本公开可以经历各种变换且可以具有各种示例,因此所选择的示例将在附图中示出并在具体实施方式中更详细地描述。将通过参照附图参照详细的示例来阐明本公开的效果和特征以及实现本公开的效果和特征的方法。然而,本公开不限于下面所公开的示例,并且可以以各种形式实施。
如在这里使用的,除非上下文另外清楚地指出,否则单数形式“一”、“一个(种/者)”和“所述(该)”也旨在包括复数形式。还将理解的是,在此所使用的术语“包括”、“包含”和/或其变型说明存在所陈述的特征或组件,但是不排除存在或附加一个或更多个其它特征或组件。此外,在描述本公开的实施例时,“可以(可)”的使用指“本公开的一个或更多个实施例”。
将理解的是,当层、区域或组件被称为“在”另一层、区域或组件“上”或“到”另一层、区域或组件“上”时,所述层、区域或组件可以直接地或间接地形成在所述另一层、区域或组件上。即,例如,可以存在中间层、区域或组件。当元件被称为“直接在”另一元件“上”、“直接连接到”或“直接结合到”另一元件时,不存在中间元件。
为了便于解释,可以夸大附图中的元件的大小和尺寸。例如,因为为了便于解释而任意地示出附图中的组件的大小和厚度,所以本公开的下面的实施例不限于此。
如在此所使用的,术语“有机层”可以指设置在有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
本公开的一个或更多个示例实施例提供了一种由式1表示的杂环化合物:
式1
Figure BDA0003079915640000051
式1a
*-(L2)a2-(L3)a3-(Ar2)b2-(CN)t
其中,式1中的A1可以选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基。
在实施例中,A1可以选自于C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
例如,A1可以选自于苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0003079915640000052
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团,但本公开的实施例不限于此。
在式1中,X1可以是N或C(R1),X2可以是N或C(R2),X3可以是N或C(R3),X4可以是N或C(R4),并且X1至X4中的至少一个可以是N。
在实施例中,X1至X4中的两个或更多个可以均是N。
在一个或更多个实施例中,X1至X4中的两个可以均是N。
例如,X1和X2可以均是N,X1和X3可以均是N,X1和X4可以均是N,X2和X3可以均是N,X2和X4可以均是N,或者X3和X4可以均是N。
在实施例中,X1和X3可以均是N,X2可以是C(R2),X4可以是C(R4),R2和R4中的一个可以是由式1a表示的基团,另一个可以是取代或未取代的C6-C60芳基。
在一个或更多个实施例中,X1和X4可以均是N,X2可以是C(R2),X3可以是C(R3),R2和R3中的一个可以是由式1a表示的基团,另一个可以是取代或未取代的C6-C60芳基。
在一个或更多个实施例中,X2和X3可以均是N,X1可以是C(R1),X4可以是C(R4),R1和R4中的一个可以是由式1a表示的基团,另一个可以是取代或未取代的C6-C60芳基。
在一个或更多个实施例中,X1和X2可以均是N,X3可以是C(R3),X4可以是C(R4),R3和R4中的一个可以是由式1a表示的基团,另一个可以是取代或未取代的C6-C60芳基。
在式1中,L1至L3可以均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基。
在实施例中,L1至L3可以均独立地选自于:
苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0003079915640000061
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure BDA0003079915640000062
基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0003079915640000071
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
例如,L2和L3可以均独立地选自于:
苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0003079915640000072
基团、并四苯基团、苉基团和苝基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure BDA0003079915640000073
基、并四苯基、苉基、苝基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0003079915640000074
基团、并四苯基团、苉基团和苝基团,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
在一些实施例中,L2和L3可以彼此不同。
在式1和式1a中,a1至a3可以均独立地是0至4的整数,其中,当a1是2或更大时,两个或更多个L1可以彼此相同或不同;当a2是2或更大时,两个或更多个L2可以彼此相同或不同;当a3是2或更大时,两个或更多个L3可以彼此相同或不同;当a1是0时,*'-L1-*”可以是单键;当a2是0时,*'-L2-*”可以是单键;当a3的0时,*'-L3-*”可以是单键。
在实施例中,a1可以是0至4的整数,a2和a3可以均独立地是1至4的整数。
在式1a中,a2+a3≥2。
在实施例中,a2+a3≥3。
在式1和式1a中,Ar1和Ar2可以均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基。
在实施例中,Ar1和Ar2可以均独立地选自于取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,Ar1和Ar2可以均独立地选自于取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的单价非芳香缩合多环基。
例如,Ar1和Ar2可以均独立地选自于:
苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0003079915640000081
基团、并四苯基团、苉基团和苝基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure BDA0003079915640000082
基、并四苯基、苉基和苝基中选择的至少一者的苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0003079915640000091
基团、并四苯基团、苉基团和苝基团。
在式1和式1a中,b1和b2可以均独立地是1至4的整数。
在式1中,c1可以是0至10的整数。
在实施例中,c1可以是0。
在式1中,R1至R4可以均独立地选自于由式1a表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中,R1至R4中的至少一个可以均独立地是由式1a表示的基团。
在实施例中,R1至R4可以均独立地选自于由式1a和式3-1至式3-19表示的基团:
Figure BDA0003079915640000101
在式3-1至式3-19中,
Y31可以是C(Z35)(Z36)或Si(Z35)(Z36),
Z31至Z36可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、蒽基、菲基和芘基,
e3可以是0至3的整数,
e4可以是0至4的整数,
e5可以是0至5的整数,
e6可以是0至6的整数,
e7可以是0至7的整数,
e9可以是0至9的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位。
例如,在式3-1至式3-19中,Z31至Z36可以均独立地选自于氢、氘、氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基和芘基。
在式1中,t可以是1至5的整数。
在实施例中,t可以是1至3的整数。
在实施例中,式1a可以由式1a-1或式1a-2表示:
Figure BDA0003079915640000111
L10、L11和L12可以均独立地与结合L2描述的相同,
Ar21可以与结合Ar2描述的相同,
t可以与上面描述的相同,
R10、R11和R12可以均独立地选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure BDA0003079915640000112
基、并四苯基、苉基、苝基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
R21可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure BDA0003079915640000113
基、并四苯基、苉基和苝基,并且
f10、f11、f12和f21可以均独立地是0至10的整数。
例如,在式1a-1和式1a-2中,
L10、L11和L12可以均独立地选自于苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0003079915640000122
基团、并四苯基团、苉基团和苝基团,
Ar21可以选自于苯基团、萘基团、蒽基团、芘基团、
Figure BDA0003079915640000123
基团、并四苯基团、苉基团和苝基团,
t可以是1至3的整数,
R10、R11、R12和R21可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure BDA0003079915640000124
基、并四苯基、苉基和苝基,并且
f10、f11、f12和f21可以均独立地是0至10的整数。
在一个或更多个实施例中,式1a可以由式1a-1-1或式1a-2-1表示:
Figure BDA0003079915640000121
L10和L12可以均独立地与结合L2描述的相同,
Ar21可以与结合Ar2描述的相同,
t可以与上面描述的相同,
R10、R11和R12可以均独立地选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure BDA0003079915640000125
基、并四苯基、苉基、苝基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
R21可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure BDA0003079915640000126
基、并四苯基、苉基和苝基,并且
f10、f11、f12和f21可以均独立地是0至10的整数。
在实施例中,c1可以是0,a2和a3可以均独立地是1至4的整数,a2+a3可以是2或3,b2可以是1,t可以是1、2或3。
由式1表示的杂环化合物可以选自于化合物1至化合物66:
Figure BDA0003079915640000131
Figure BDA0003079915640000141
Figure BDA0003079915640000151
Figure BDA0003079915640000161
Figure BDA0003079915640000171
由式1表示的杂环化合物由于具有其中由式1a表示的基团结合到如由式1表示的缩合环中包括至少一个N原子的杂环核的结构而可以具有改善的电子传输特性,使得电子的运动中的电应力减弱(例如,电子传输势垒降低),从而使包括杂环化合物的器件能够表现出高效率和/或长寿命特性。
另外,由式1表示的杂环化合物由于具有其中至少一个由式1a表示的基团包括氰基取代基的结构而可以具有改善的电子传输特性,从而在OLED中能够改善空穴-电子平衡并因此实现高效率特性。
另外,在由式1表示的杂环化合物中的由式1a表示的取代基中,a2+a3≥2,b2可以是1至4的整数。例如,因为由式1表示的杂环化合物包括多个芳香环,所以共轭结构扩大且化合物的稳定性改善。另外,因为化合物因此具有在长轴方向上的分子结构(例如,化合物结构沿着至少一个轴伸长),所以化合物(例如,当在器件中被沉积为膜时)在分子取向方面可以具有有利的效果,从而实现长寿命特性。
另外,在由式1表示的杂环化合物中的由式1a表示的取代基中,L2、L3和Ar2都经由C-C单键连接,这有助于改善结构稳定性,并且因此改善包括杂环化合物的器件的寿命。
通过参照下面的示例,本领域普通技术人员可以理解由式1表示的杂环化合物的合成方法。
可以在有机发光器件中的一对电极之间使用至少一种由式1表示的杂环化合物。例如,由式1表示的杂环化合物可以包括在选自于空穴传输区域、电子传输区域和发射层中的至少一个中。在一个或更多个实施例中,由式1表示的杂环化合物可以用作用于位于有机发光器件的一对电极外部的盖层的材料。
本公开的一个或更多个示例实施例提供了一种有机发光器件,有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;有机层,位于第一电极与第二电极之间且包括发射层;以及至少一种由式1表示的杂环化合物。
在实施例中,有机发光器件的有机层可以包括由式1表示的杂环化合物。
在实施例中,第一电极可以是阳极,
第二电极可以是阴极,
有机层可以包括由式1表示的杂环化合物,
有机层还可以包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极之间的电子传输区域,
空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合,并且
电子传输区域可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。
在实施例中,有机发光器件的电子传输区域可以包括由式1表示的杂环化合物。在一个或更多个实施例中,电子传输区域还可以包括含金属材料。
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括电子传输层,电子传输层可以包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
在实施例中,发射层可以是第一颜色光发射层以发射第一颜色光,
有机发光器件在第一电极与第二电极之间还可以包括:i)至少一个第二颜色光发射层以发射第二颜色光;或者ii)至少一个第二颜色光发射层以发射第二颜色光和至少一个第三颜色光发射层以发射第三颜色光,
第一颜色光的最大发光波长、第二颜色光的最大发光波长和第三颜色光的最大发光波长可以彼此相同或不同,并且
第一颜色光和第二颜色光可以以混合光的形式发射,或者第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可以以混合光的形式发射。
本公开的一个或更多个示例实施例提供了一种电子设备,电子设备包括:有机发光器件;以及薄膜晶体管,其中,有机发光器件的第一电极电接触薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个。
[图1的描述]
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
[第一电极110]
在图1中,基底可以附加地位于第一电极110下面或第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易处理性和/或耐水性的玻璃基底和/或塑料基底。
可以通过例如在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任何组合,但本公开的实施例不限于此。在一个或更多个实施例中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的任何组合,但本公开的实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
[有机层150]
有机层150位于第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
[有机层150中的空穴传输区域]
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,包括单种材料(例如,由单种材料组成);ii)单层结构,包括多种不同的材料;或者iii)多层结构,包括包含多种不同的材料的多个层。
空穴传输区域可以包括选自于空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区域可以具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括包含多种不同的材料的单个层,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层、空穴注入层/发射辅助层、空穴传输层/发射辅助层或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层,其中,以各自陈述的次序在第一电极110上顺序地堆叠每种结构的构成层,但空穴传输区域的结构不限于此。
空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
Figure BDA0003079915640000211
式201
Figure BDA0003079915640000212
式202
Figure BDA0003079915640000213
在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地是0至3的整数,
xa5可以是1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,在式202中,R201和R202可以可选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接,并且R203和R204可以可选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。
在实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0003079915640000221
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003079915640000231
基、并四苯基、苉基、苝基、、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0003079915640000232
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地是0、1或2。
在一个或更多个实施例中,xa5可以是1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003079915640000233
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003079915640000241
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003079915640000242
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,并且
Q31至Q33可以均独立地与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中,从式201中的R201至R203中选择的至少一个可以均独立地选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式202中,i)R201和R202可以可选地经由单键彼此连接,并且/或者ii)R203和R204可以可选地经由单键彼此连接。
在一个或更多个实施例中,在式202中的R201至R204中的至少一个可以选自于:
咔唑基;以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的咔唑基,
但本公开的实施例不限于此。
在实施例中,由式201表示的化合物可以由式201-1表示:
式201-1
Figure BDA0003079915640000251
在实施例中,由式201表示的化合物可以由式201-2表示,但本公开的实施例不限于此:
式201-2
Figure BDA0003079915640000252
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201-2(1)表示,但本公开的实施例不限于此:
式201-2(1)
Figure BDA0003079915640000261
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
Figure BDA0003079915640000262
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但本公开的实施例不限于此:
式201A(1)
Figure BDA0003079915640000263
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但本公开的实施例不限于此:
式201A-1
Figure BDA0003079915640000271
在实施例中,由式202表示的化合物可以由式202-1表示:
式202-1
Figure BDA0003079915640000272
在一个或更多个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202-1(1)表示:
式202-1(1)
Figure BDA0003079915640000273
在一个或更多个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
Figure BDA0003079915640000281
在一个或更多个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
Figure BDA0003079915640000282
在式201-1、式201-2、式201-2(1)、式201A、式201A(1)、式201A-1、式202-1、式202-1(1)、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以均独立地与上面描述的相同,
L205可以选自于亚苯基和亚芴基,
X211可以选自于O、S和N(R211),
X212可以选自于O、S和N(R212),
R211和R212可以均独立地与结合R203描述的相同,并且
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003079915640000283
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT48中选择的至少一种化合物,但本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0003079915640000291
Figure BDA0003079915640000301
Figure BDA0003079915640000311
Figure BDA0003079915640000321
空穴传输区域的厚度可以是约
Figure BDA0003079915640000322
至约
Figure BDA0003079915640000323
例如,约
Figure BDA0003079915640000324
至约
Figure BDA0003079915640000325
当空穴传输区域包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一个时,空穴注入层的厚度可以是约
Figure BDA0003079915640000326
至约
Figure BDA0003079915640000327
例如,约
Figure BDA0003079915640000328
至约
Figure BDA0003079915640000329
空穴传输层的厚度可以是约
Figure BDA00030799156400003210
至约
Figure BDA00030799156400003211
例如,约
Figure BDA00030799156400003212
至约
Figure BDA00030799156400003213
当空穴传输区域、空穴注入层和/或空穴传输层的厚度在上述范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性,而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离来提高器件的发光效率,电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以均包括如上所述的材料。
[p掺杂剂]
除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以基本上均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
在实施例中,p掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可以基本上等于或小于-3.5eV。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中选择的至少一种,但本公开的实施例不限于此。
在实施例中,p掺杂剂可以包括选自于以下化合物中的至少一种:
醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ));
金属氧化物(诸如氧化钨和/或氧化钼);
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0003079915640000331
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,从R221至R223中选择的至少一个可以具有从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
[有机层150中的发射层]
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素而被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层可以彼此接触或者可以彼此分开。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料可以在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
在发射层中,基于约100重量份的主体,掺杂剂的量可以是约0.01重量份至约15重量份,但本公开的实施例不限于此。
发射层的厚度可以是约
Figure BDA0003079915640000341
至约
Figure BDA0003079915640000342
例如,约
Figure BDA0003079915640000343
至约
Figure BDA0003079915640000344
当发射层的厚度满足在上述范围内时,可以获得优异的发光特性,而不显著增大驱动电压。
[发射层中的主体]
主体可以包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
其中,在式301中,
Ar301可以是取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以是1、2或3,
L301可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1可以是0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以是1至5的整数,并且
Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施例不限于此。
在实施例中,式301中的Ar301可以选自于:
萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0003079915640000351
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0003079915640000352
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施例不限于此。
当式301中的xb11是2或更大时,两个或更多个Ar301可以经由单键彼此连接。
在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
Figure BDA0003079915640000361
式301-2
Figure BDA0003079915640000362
在式301-1和式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯环、萘环、菲环、荧蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、
Figure BDA0003079915640000363
环、吡啶环、嘧啶环、茚环、芴环、螺二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、吲哚环、咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并呋喃环、苯并萘并呋喃环、二萘并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并噻吩环、苯并萘并噻吩环和二萘并噻吩环,
X301可以是O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地是0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以均独立地与上面描述的相同,
L302至L304可以均独立地与结合L301描述的相同,
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1描述的相同,并且
R302至R304可以均独立地与结合R301描述的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0003079915640000371
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003079915640000372
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0003079915640000373
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,并且
Q31至Q33可以均独立地与上面描述的相同。
在实施例中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003079915640000382
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003079915640000381
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003079915640000392
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,并且
Q31至Q33可以均独立地与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以选自于Be配合物(例如,化合物H55)和Mg配合物。在一些实施例中,主体可以是Zn配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H55中选择的至少一种,但本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0003079915640000391
Figure BDA0003079915640000401
Figure BDA0003079915640000411
[包括在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属配合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
Figure BDA0003079915640000421
在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以是由式402表示的配体,xc1可以是1、2或3,其中,当xc1是2或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或不同,
L402可以是有机配体,xc2可以是0至4的整数,其中,当xc2是2或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以均独立地是氮或碳,
X401和X403可以可选地经由单键或双键连接,X402和X404可以可选地经由单键或双键连接,
A401和A402可以均独立地是C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以是单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中,Q411和Q412可以均独立地是氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以是单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地是0至10的整数,并且
式402中的*和*'均表示与式401中的M的结合位。
在实施例中,式402中的A401和A402可以均独立地选自于苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、茚基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、咔唑基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并异噻吩基团、苯并噁唑基团、苯并异噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。
在一个或更多个实施例中,在式402中,i)X401可以是氮,X402可以是碳,或者ii)X401和X402可以同时均是氮。
在一个或更多个实施例中,式402中的R401和R402可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),并且
Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式401中,当xc1是2或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可以可选地经由X407(其是连接基)彼此连接,两个A402可以可选地经由X408(其是连接基)彼此连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地是单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中,Q413和Q414可以均独立地是氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但本公开的实施例不限于此。
式401中的L402可以是单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮(化物))、羧酸(例如,吡啶甲酸(盐))、-C(=O)、异腈、-CN和磷类配体(例如,膦或亚磷酸(盐)),但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,磷光掺杂剂可以选自于例如化合物PD1至化合物PD25,但本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0003079915640000441
Figure BDA0003079915640000451
[发射层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
式501
Figure BDA0003079915640000452
在式501中,
Ar501可以是取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地是0至3的整数,
R501和R502可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,并且
xd4可以是1至6的整数。
在实施例中,式501中的Ar501可以选自于:
萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0003079915640000461
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团和茚并菲基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中选择的至少一者的萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0003079915640000462
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团和茚并菲基团。
在一个或更多个实施例中,式501中的L501至L503可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0003079915640000464
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003079915640000463
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0003079915640000471
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中,式501中的R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003079915640000472
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003079915640000473
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003079915640000474
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,式501中的xd4可以是2,但本公开的实施例不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22:
Figure BDA0003079915640000481
Figure BDA0003079915640000491
Figure BDA0003079915640000501
在一个或更多个实施例中,荧光掺杂剂可以选自于以下化合物,但本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0003079915640000502
[有机层150中的电子传输区域]
电子传输区域可以具有:i)单层结构,包括单种材料(例如,由单种材料组成);ii)单层结构,包括多种不同的材料;或者iii)多层结构,包括包含多种不同的材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个层,但本公开的实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,每种结构的构成层以各自陈述的次序顺序地堆叠在发射层上。然而,电子传输区域的结构的实施例不限于此。
电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
“贫π电子的含氮环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是:i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团;ii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团;或者iii)其中具有至少一个*-N=*'部分的至少一个5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑环、吡唑环、噻唑环、异噻唑环、噁唑环、异噁唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吲唑环、嘌呤环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、吩嗪环、苯并咪唑环、苯并异噻唑环、苯并噁唑环、苯并异噁唑环、三唑环、四唑环、噁二唑环、三嗪环、噻二唑环、咪唑并吡啶环、咪唑并嘧啶环和氮杂咔唑环,但不限于此。
例如,电子传输区域可以包括由式1表示的杂环化合物。
在实施例中,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
其中,在式601中,
Ar601可以是取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以是1、2或3,
L601可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以是0至5的整数,
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以均独立地是C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可以是1至5的整数。
在实施例中,xe11个数的Ar601和xe21个数的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在实施例中,式601中的Ar601可以选自于:
苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0003079915640000521
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、苯并异噻唑基团、苯并噁唑基团、苯并异噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0003079915640000532
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、苯并异噻唑基团、苯并噁唑基团、苯并异噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11是2或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键彼此连接。
在一个或更多个实施例中,式601中的Ar601可以是蒽基团。
在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
Figure BDA0003079915640000531
在式601-1中,
X614可以是N或C(R614),X615可以是N或C(R615),X616可以是N或C(R616),并且X614至X616中的至少一个可以是N,
L611至L613可以均独立地与结合L601描述的相同,
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1描述的相同,
R611至R613可以均独立地与结合R601描述的相同,并且
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在实施例中,式601中的L601和式601-1中的L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0003079915640000541
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003079915640000542
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0003079915640000543
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式601中的xe1和式601-1中的xe611至xe613可以均独立地是0、1或2。
在一个或更多个实施例中,式601中的R601和式601-1中的R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003079915640000551
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003079915640000552
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003079915640000562
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),并且
Q601和Q602可以均独立地与上面描述的相同。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0003079915640000561
Figure BDA0003079915640000571
Figure BDA0003079915640000581
Figure BDA0003079915640000591
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种化合物:
Figure BDA0003079915640000601
缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层的厚度可以是约
Figure BDA0003079915640000602
至约
Figure BDA0003079915640000603
例如,约
Figure BDA0003079915640000604
至约
Figure BDA0003079915640000605
当缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层的厚度在上述范围内时,可以获得优异的空穴阻挡特性和/或优异的电子控制特性,而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以是约
Figure BDA0003079915640000606
至约
Figure BDA0003079915640000607
例如,约
Figure BDA0003079915640000608
至约
Figure BDA0003079915640000609
当电子传输层的厚度在上述范围内时,可以获得令人满意的电子传输特性,而不显著增大驱动电压。
除了上面描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子,碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施例不限于此。
例如,含金属材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(喹诺酮-2-油酸锂,LiQ)和/或化合物ET-D2:
Figure BDA0003079915640000611
电子传输区域可以包括电子注入层以促进电子从第二电极190注入。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有:i)单层结构,包括单种材料(例如,由单种材料组成);ii)单层结构,包括多种不同的材料;或者iii)多层结构,包括包含多种不同的材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在实施例中,碱金属可以是Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以是Li或Cs,但本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于钪(Sc)、钇(Y)、铈(Ce)、铽(Tb)、镱(Yb)和钆(Gd)。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以均独立地选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如,Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(诸如,LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开的实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于碱土金属氧化物(诸如,BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1))。在实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以分别包括如上面描述的碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子,并且与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施例不限于此。
电子注入层可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合(例如,由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合组成)。在一个或更多个实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合可以基本上均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以是约
Figure BDA0003079915640000621
至约
Figure BDA0003079915640000622
例如,约
Figure BDA0003079915640000623
至约
Figure BDA0003079915640000624
当电子注入层的厚度在上述范围内时,可以获得令人满意的电子注入特性,而不显著增大驱动电压。
[第二电极190]
第二电极190位于有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,就这点而言,用于形成第二电极190的材料可以选自于均具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但本公开的实施例不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
[图2至图4的描述]
图2的有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。图3的有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。图4的有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。
关于图2至图4,均可以通过参照结合图1给出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光器件20和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110(其可以是半透射电极或透射电极)和第一盖层210,在有机发光器件30和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过第二电极190(其可以是半透射电极或透射电极)和第二盖层220。
第一盖层210和第二盖层220可以根据相长干涉原理而提高器件的外部发光效率。
第一盖层210和第二盖层220可以均独立地是包括有机材料的有机盖层、包括无机材料的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。
从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以均独立地可选地取代有取代基,所述取代基包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素。在实施例中,第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
在实施例中,从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个实施例中,第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以均独立地包括从化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中选择的化合物,但本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0003079915640000641
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据实施例的有机发光器件。然而,本公开的实施例不限于此。
可以使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中选择的一种或更多种合适的方法在设定或预定的区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
Figure BDA0003079915640000642
Figure BDA0003079915640000643
至约
Figure BDA0003079915640000644
的沉积速度下执行真空沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以以约2000rpm至约5000rpm的涂覆速度并在约80℃至约200℃的热处理温度下执行旋涂。
[取代基的一般定义]
如在此使用的术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,其非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如在此使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基,其非限制性示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如在此使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基,其非限制性示例包括乙炔基和丙炔基。如在此使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101是C1-C60烷基)表示的单价基团,其非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如在此使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其非限制性示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团,其非限制性示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
在此使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,其非限制性示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和/或2,3-二氢噻吩基等。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,如在此使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
Figure BDA0003079915640000661
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时,所述两个或更多个环可以彼此稠合。
如在此使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如在此使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,所述两个或更多个环可以彼此缩合。
如在此使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中,A102为C6-C60芳基),如在此使用的术语“C6-C60芳硫基”指-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅碳原子(例如,8个至60个碳原子)作为成环原子且在其整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的非限制性示例包括金刚烷基和芴基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、除了碳原子(例如,1个至60个碳原子)之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且在其整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的非限制性示例包括9H-呫吨基和咔唑基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C5-C60碳环基”指仅包括碳作为成环原子且由5个至60个碳原子组成的单环或多环基团。C5-C60碳环基可以是芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如,苯)、单价基团(诸如,苯基)或二价基团(诸如,亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如在此使用的术语“C1-C60杂环基”指:除了使用除碳(碳原子的数量可以是1个至60个)外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,与C5-C60碳环基具有基本上相同的结构的基团。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C20亚烷基、取代的C2-C20亚烯基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基,以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
如在此使用的术语“Ph”指苯基,如在此使用的术语“Me”指甲基,如在此使用的术语“Et”指乙基,如在此使用的术语“tert-Bu”或“But”指叔丁基,如在此使用的术语“OMe”指甲氧基。
如在此使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。例如,“联苯基”是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如在此使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。例如,“三联苯基”是具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外定义,否则如在此使用的*、*'和*”均指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照合成示例和示例更详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。描述合成示例中使用的短语“使用B代替A”表示使用相同摩尔当量的B代替相同摩尔当量的A。
[示例]
合成示例1:化合物1的合成
Figure BDA0003079915640000681
(1)Sub 1-1的合成
将4'-碘-[1,1'-联苯]-4-腈(3.0g,10mmol)、(4-溴萘-1-基)硼酸(2.0g,8mmol)、Pd(PPh3)4(0.46g,0.4mmol)、K2CO3(4.2g,30mmol)、甲苯和水混合在一起,将混合的溶液在120℃的温度下加热12小时,然后在回流下搅拌。在反应完成之后,加入蒸馏水以在室温下稀释反应溶液,使用二氯甲烷和水对其执行萃取工艺。将从其中萃取的有机层用无水MgSO4干燥,然后浓缩。将所得的化合物通过硅胶柱过滤,并且重结晶以获得1.6g的Sub 1-1(产率:52%)。
(2)Sub 1-2的合成
将Sub 1-1(1.5g,4mmol)溶解在THF中,将反应产物的温度降低至-78℃,向其中缓慢地滴加n-BuLi(在己烷中2.5M)(0.4g,6mmol)。然后,将反应产物搅拌30分钟。然后,将反应产物的温度降低至-78℃,向其中滴加硼酸三异丙酯(1.5g,8mmol)。将所得溶液在室温下搅拌,加入水以稀释溶液,向其中加入2N HCl。在反应完成之后,使用乙酸乙酯和水对其执行萃取工艺。将从其中萃取的有机层用无水MgSO4干燥,然后浓缩。将所得的化合物通过硅胶柱过滤,并且重结晶以获得0.9g的Sub 1-2(产率:64%)。
(3)化合物1的合成
将Sub 1-2(0.9g,2.57mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(0.8g,3.3mmol)、Pd(PPh3)4(0.46g,0.4mmol)、K2CO3(4.2g,30mmol)、甲苯和水混合在一起,将混合的溶液在120℃的温度下加热12小时,然后在回流下搅拌。在反应完成之后,加入蒸馏水以在室温下稀释反应溶液,使用二氯甲烷和水对其执行萃取工艺。将从其中萃取的有机层用无水MgSO4干燥,然后浓缩。将所得的化合物通过硅胶柱过滤,并且重结晶以获得0.6g的化合物1(MS:[M+H]+=510,产率:46%)。
合成示例2:化合物2的合成
Figure BDA0003079915640000691
(1)化合物2的合成
除了使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-溴喹唑啉(1.2g,3.3mmol)代替2-氯-4-苯基喹唑啉之外,以与合成化合物1所使用的方式基本上相同的方式获得0.6g的化合物2(MS:[M+H]+=586,产率:38%)。
合成示例3:化合物3的合成
Figure BDA0003079915640000701
(1)化合物3的合成
除了使用2-溴-4-(萘-2-基)喹唑啉(1.1g,3.3mmol)代替2-氯-4-苯基喹唑啉以外,以与合成化合物1所使用的方式基本上相同的方式获得0.7g的化合物3(MS:[M+H]+=560,产率:49%)。
合成示例4:化合物7的合成
Figure BDA0003079915640000702
(1)化合物7的合成
除了使用2-溴-4-(苯基-d5)喹唑啉(1.0g,3.3mmol)代替2-氯-4-苯基喹唑啉之外,以与合成化合物1所使用的方式基本上相同的方式获得0.7g的化合物7(MS:[M+H]+=515,产率:51%)。
合成示例5:化合物10的合成
Figure BDA0003079915640000703
(1)Sub 10-1的合成
将2-氯-4-苯基喹唑啉(1.9g,8mmol)、1,4-苯二硼酸(1.6g,10mmol)、Pd(PPh3)4(0.46g,0.4mmol)、K2CO3(4.2g,30mmol)、甲苯和水混合在一起,将混合溶液在120℃的温度下加热12小时,然后在回流下搅拌。在反应完成之后,加入蒸馏水以在室温下稀释反应溶液,使用二氯甲烷和水对其执行萃取工艺。将从其中萃取的有机层用无水MgSO4干燥,然后浓缩。将所得的化合物通过硅胶柱过滤,并且重结晶以获得1.6g的Sub 10-1(产率:60%)。
(2)化合物10的合成
将Sub 1-1(1.5g,4mmol)、Sub 10-1(1.6g,4.8mmol)、Pd(PPh3)4(0.46g,0.4mmol)、K2CO3(4.2g,30mmol)、甲苯和水混合在一起,将混合溶液在120℃的温度下加热12小时,然后在回流下搅拌。在反应完成之后,加入蒸馏水以在室温下稀释反应溶液,使用二氯甲烷和水对其执行萃取工艺。将从其中萃取的有机层用无水MgSO4干燥,然后浓缩。将所得的化合物通过硅胶柱过滤,并且重结晶以获得0.6g的化合物10(MS:[M+H]+=586,产率:28%)。
合成示例6:化合物12的合成
Figure BDA0003079915640000711
(1)Sub 12-1的合成
除了使用2-溴-4-(萘-2-基)喹唑啉(2.7g,8mmol)代替2-氯-4-苯基喹唑啉之外,以与合成Sub 10-1所使用的方式基本上相同的方式获得1.4g的Sub12-1(产率:45%)。
(2)化合物12的合成
除了使用Sub 12-1(1.4g,3.6mmol)代替Sub 10-1之外,以与合成化合物10所使用的方式基本上相同的方式获得0.73g的化合物12(MS:[M+H]+=536,产率:32%)。
合成示例7:化合物31的合成
Figure BDA0003079915640000721
(1)Sub 31-1的合成
将Sub 1-2(3.5g,10mmol)、2,4-二氯喹唑啉(2.0g,10mmol)、Pd(PPh3)4(0.46g,0.4mmol)、K2CO3(4.2g,30mmol)、甲苯和水混合在一起,将混合的溶液在120℃的温度下加热12小时,然后在回流下搅拌。在反应完成之后,加入蒸馏水以在室温下稀释反应溶液,使用二氯甲烷和水对其执行萃取工艺。将从其中萃取的有机层用无水MgSO4干燥,然后浓缩。将所得的化合物通过硅胶柱过滤,并且重结晶以获得1.9g的Sub 31-1(产率:41%)。
(2)化合物31的合成
将Sub 31-1(1.9g,4.1mmol)、苯硼酸(0.6g,5mmol)、Pd(PPh3)4(0.46g,0.4mmol)、K2CO3(4.2g,30mmol)、甲苯和水混合在一起,将混合溶液在120℃的温度下加热12小时,然后在回流下搅拌。在反应完成之后,加入蒸馏水以在室温下稀释反应溶液,使用二氯甲烷和水对其执行萃取工艺。将从其中萃取的有机层用无水MgSO4干燥,然后浓缩。将所得的化合物通过硅胶柱过滤,并且重结晶以获得0.8g的化合物31(MS:[M+H]+=510,产率:39%)。
合成示例8:化合物34的合成
Figure BDA0003079915640000722
(1)化合物34的合成
除了使用萘-1-基硼酸(0.86g,5mmol)代替苯硼酸之外,以与合成化合物31所使用的方式基本上相同的方式获得0.62g的化合物34(MS:[M+H]+=560,产率:27%)。
合成示例9:化合物35的合成
Figure BDA0003079915640000731
(1)化合物35的合成
除了使用4-(萘-1-基)苯基硼酸(1.24g,5mmol)代替苯硼酸之外,以与合成化合物31所使用的方式基本上相同的方式获得0.73g的化合物35(MS:[M+H]+=636,产率:28%)。
合成示例10:化合物55的合成
Figure BDA0003079915640000732
(1)化合物55的合成
除了使用2-溴-3-苯基喹喔啉(1.43g,5mmol)代替2-氯-4-苯基喹唑啉之外,以与合成化合物1所使用的方式基本上相同的方式获得0.4g的化合物55(MS:[M+H]+=510,产率:19%)。
通过参照上述合成机制和原材料,本领域普通技术人员可以容易地认识到除了合成示例的化合物之外的化合物的合成方法。
示例1
作为阳极,将康宁15Ω/cm2
Figure BDA0003079915640000733
ITO玻璃基底切割为50mm×50mm×0.75mm的尺寸,用异丙醇和纯水各超声处理5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧15分钟进行清洁。将ITO玻璃基底提供到真空沉积设备。
在ITO玻璃基底上真空沉积材料HT1以形成具有
Figure BDA0003079915640000734
的厚度的第一空穴传输层,在第一空穴传输层上真空沉积空穴传输化合物HT2以形成具有
Figure BDA0003079915640000736
的厚度的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上以97:3的重量比共沉积BH和BD,以形成具有
Figure BDA0003079915640000735
的厚度的发射层。
然后,在发射层上沉积化合物1以形成具有
Figure BDA0003079915640000737
的厚度的第一电子传输层,在第一电子传输层上沉积碱金属卤化物LiQ以形成具有
Figure BDA0003079915640000738
的厚度的电子注入层,在电子注入层上真空沉积Mg/Ag至
Figure BDA0003079915640000739
的厚度以形成电极,从而完成有机发光器件的制造。
Figure BDA0003079915640000741
示例2至示例13和对比示例1至对比示例5
除了在形成第一电子传输层中各自使用表1中所示的化合物代替化合物1之外,以与示例1中的方式基本上相同的方式制造额外的有机发光器件。
评价示例1
对于示例1至示例13和对比示例1至对比示例5的每个有机发光器件,在10mA/cm2的驱动电流密度下测量器件效率和寿命LT90(例如,直到初始亮度降低90%的时间),结果示出在表1中。
-亮度:功率从电流-电压表(Keithley SMU 236)提供并使用亮度计PR650测量。
-效率:功率从电流-电压表(Keithley SMU 236)提供并使用亮度计PR650测量。
表1
Figure BDA0003079915640000742
Figure BDA0003079915640000751
Figure BDA0003079915640000752
从表1证实,与其中使用对比示例1至对比示例5的化合物的情况相比,在其中使用本公开的化合物作为用于形成电子传输层的材料的情况下,有机发光器件具有高发光效率和长寿命特性。
根据一个或更多个实施例,由式1表示的杂环化合物具有优异的电子传输能力,包括由式1表示的杂环化合物的有机发光器件可以因此具有低驱动电压、高效率、高亮度和/或长寿命特性。
如在此所使用的,术语“基本上(基本)”、“约(大约)”和其他类似术语用作近似术语而不是用作程度术语,并且旨在考虑本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值中的固有偏差。
在此所记载的任何数值范围旨在包括包含在所记载的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所记载的最小值1.0与所记载的最大值10.0之间(并且包括所记载的最小值1.0和所记载的最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。在此所记载的任何最大数值限度旨在包括归入其中的所有较低数值限度,并且本说明书中所记载的任何最小数值限度旨在包括归入其中的所有较高数值限度。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确地记载归入在此明确地记载的范围内的任何子范围。
将理解的是,在此所描述的实施例应仅以描述性意义考虑,而不是出于限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施例中的其它类似的特征或方面。虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离如由权利要求以及其等同物所限定的精神和范围的情况下,可以在其中进行形式和细节上的各种改变。

Claims (20)

1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间且包括发射层;以及
至少一种由式1表示的杂环化合物:
式1
Figure FDA0003079915630000011
<式1a>
*-(L2)a2-(L3)a3-(Ar2)b2-(CN)t
其中,在式1和式1a中,
A1选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
X1是N或C(R1),X2是N或C(R2),X3是N或C(R3),X4是N或C(R4),并且X1至X4中的至少一个是N,
L1至L3均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
a1至a3均独立地是0至4的整数,其中,当a1是2或更大时,两个或更多个L1彼此相同或不同,当a2是2或更大时,两个或更多个L2彼此相同或不同,并且当a3是2或更大时,两个或更多个L3彼此相同或不同,
a2+a3≥2,
当a1是0时,*'-L1-*”是单键,当a2是0时,*'-L2-*”是单键,并且当a3是0时,*'-L3-*”是单键,
Ar1和Ar2均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
b1和b2均独立地是1至4的整数,
c1是0至10的整数,
R1至R4均独立地选自于由式1a表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R1至R4中的至少一个是由式1a表示的基团,
t是1至5的整数,
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C2-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
*表示与式1的结合位,并且
*'和*”均表示与相邻基团的结合位。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述有机层包括所述至少一种杂环化合物,
所述有机层还包括位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区域和位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区域,
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合,并且
所述电子传输区域包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。
3.根据权利要求2所述的有机发光器件,其中,所述电子传输区域包括所述至少一种杂环化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光器件,其中,所述电子传输区域还包括含金属材料。
5.根据权利要求2所述的有机发光器件,其中,所述电子传输区域包括电子传输层,并且所述电子传输层包括所述至少一种杂环化合物。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述发射层是第一颜色光发射层以发射第一颜色光,
所述有机发光器件在所述第一电极与所述第二电极之间还包括:i)至少一个第二颜色光发射层以发射第二颜色光;或者ii)所述至少一个第二颜色光发射层以发射所述第二颜色光和至少一个第三颜色光发射层以发射第三颜色光,
所述第一颜色光的最大发光波长、所述第二颜色光的最大发光波长和所述第三颜色光的最大发光波长彼此相同或不同,并且
所述第一颜色光和所述第二颜色光以混合光的形式发射,或者所述第一颜色光、所述第二颜色光和所述第三颜色光以混合光的形式发射。
7.一种杂环化合物,所述杂环化合物由式1表示:
式1
Figure FDA0003079915630000041
<式1a>
*-(L2)a2-(L3)a3-(Ar2)b2-(CN)t
其中,在式1和式1a中,
A1选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
X1是N或C(R1),X2是N或C(R2),X3是N或C(R3),X4是N或C(R4),并且X1至X4中的至少一个是N,
L1至L3均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
a1至a3均独立地是0至4的整数,其中,当a1是2或更大时,两个或更多个L1彼此相同或不同,当a2是2或更大时,两个或更多个L2彼此相同或不同,并且当a3是2或更大时,两个或更多个L3彼此相同或不同,
a2+a3≥2,
当a1是0时,*'-L1-*”是单键,当a2是0时,*'-L2-*”是单键,并且当a3是0时,*'-L3-*”是单键,
Ar1和Ar2均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
b1和b2均独立地是1至4的整数,
c1是0至10的整数,
R1至R4均独立地选自于由式1a表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R1至R4中的至少一个是由式1a表示的基团,
t是1至5的整数,
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C2-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
*表示与式1的结合位,并且
*'和*”均表示与相邻基团的结合位。
8.根据权利要求7所述的杂环化合物,其中,A1选自于苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0003079915630000061
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团。
9.根据权利要求7所述的杂环化合物,其中,X1至X4中的两个或更多个均是N。
10.根据权利要求7所述的杂环化合物,其中,X1和X3均是N,
X2是C(R2),并且X4是C(R4),并且
R2和R4中的一个是由式1a表示的所述基团,并且另一个是取代或未取代的C6-C60芳基。
11.根据权利要求7所述的杂环化合物,其中,X1和X4均是N,
X2是C(R2),并且X3是C(R3),并且
R2和R3中的一个是由式1a表示的所述基团,并且另一个是取代或未取代的C6-C60芳基。
12.根据权利要求7所述的杂环化合物,其中,L2和L3彼此不同。
13.根据权利要求7所述的杂环化合物,其中,L1至L3均独立地选自于:
苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0003079915630000071
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure FDA0003079915630000072
基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0003079915630000073
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团,并且
Q31至Q33均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
14.根据权利要求7所述的杂环化合物,其中,L2和L3均独立地选自于:
苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0003079915630000082
基团、并四苯基团、苉基团和苝基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure FDA0003079915630000083
基、并四苯基、苉基、苝基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0003079915630000084
基团、并四苯基团、苉基团和苝基团,并且
Q31至Q33均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
15.根据权利要求7所述的杂环化合物,其中,式1a由式1a-1或式1a-2表示:
Figure FDA0003079915630000081
其中,在式1a-1和式1a-2中,
L10、L11和L12均独立地与结合L2描述的相同,
Ar21与结合Ar2描述的相同,
t与权利要求7中描述的相同,
R10、R11和R12均独立地选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure FDA0003079915630000092
基、并四苯基、苉基、苝基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
R21选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure FDA0003079915630000093
基、并四苯基、苉基和苝基,并且
f10、f11、f12和f21均独立地是0至10的整数。
16.根据权利要求7所述的杂环化合物,其中,式1a由式1a-1-1或式1a-2-1表示:
Figure FDA0003079915630000091
其中,在式1a-1-1和式1a-2-1中,
L10和L12均独立地与结合权利要求7中的L2描述的相同,
Ar21与结合Ar2描述的相同,
t与权利要求7中描述的相同,
R10、R11和R12均独立地选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure FDA0003079915630000094
基、并四苯基、苉基、苝基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
R21选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure FDA0003079915630000095
基、并四苯基、苉基和苝基,并且
f10、f11、f12和f21均独立地是0至10的整数。
17.根据权利要求7所述的杂环化合物,其中,Ar1和Ar2均独立地选自于:
苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0003079915630000102
基团、并四苯基团、苉基团和苝基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、
Figure FDA0003079915630000103
基、并四苯基、苉基和苝基中选择的至少一者的苯基团、并环戊二烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0003079915630000104
基团、并四苯基团、苉基团和苝基团。
18.根据权利要求7所述的杂环化合物,其中,R1至R4均独立地选自于由式1a和式3-1至式3-19表示的基团:
Figure FDA0003079915630000101
Figure FDA0003079915630000111
其中,在式3-1至式3-19中,
Y31是C(Z35)(Z36)或Si(Z35)(Z36),
Z31至Z36均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、蒽基、菲基和芘基,
e3是0至3的整数,
e4是0至4的整数,
e5是0至5的整数,
e6是0至6的整数,
e7是0至7的整数,
e9是0至9的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位。
19.根据权利要求7所述的杂环化合物,其中,c1是0,
a2和a3均独立地是1至4的整数,其中,a2+a3是2或3,
b2是1,并且
t是1、2或3。
20.根据权利要求7所述的杂环化合物,其中,所述杂环化合物选自于化合物1至化合物66:
Figure FDA0003079915630000121
Figure FDA0003079915630000131
Figure FDA0003079915630000141
Figure FDA0003079915630000151
Figure FDA0003079915630000161
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