CN112054128A - 杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及由式1表示的杂环化合物和有机发光装置,所述有机发光装置包括:第一电极;面向所述第一电极的第二电极;在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层;以及所述由式1表示的杂环化合物中的至少一种。式1
Figure 1

Description

杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求2019年6月7日向韩国知识产权局提交的第10-2019-0067419号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是产生全色图像的自发射装置,并且与相关领域中的其它装置相比,可以还具有宽视角、高对比度、短响应时间和/或在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
有机发光装置可以包括在衬底上的第一电极、以及顺序地在所述第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区向发射层移动。载流子(例如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子可以从激发态跃迁(或弛豫)至基态,从而产生光。
发明内容
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置。
实施方案的其它方面将在随后的描述中部分地阐述,并且部分地将根据所述描述而变得显而易见,或者可以通过所呈现的实施方案的实践而获悉。
本公开内容的一个或多于一个的实施方案提供由以下式1表示的杂环化合物:
式1
Figure BDA0002499661700000021
式2
*-(L1)a1-(Ar1)b1
在式1和式2中,
A1可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
X1和X2可以各自独立地为C(R8)或N,
L1可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a1可以为0至3的整数,
L11可以为单键、*-N(R9)-*'、*-C(R10)(R11)-*'、*-O-*'或*-S-*',
Ar1可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
b1可以为1至3的整数,
R1至R11可以各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团、三联苯基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、被C1-C60烷基基团取代的C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点。
本公开内容的一个或多于一个的实施方案提供有机发光装置,包括:第一电极;面向所述第一电极的第二电极;在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层;以及本文描述的所述杂环化合物中的至少一种。
附图说明
实施方案的这些和/或其它方面将根据结合附图的本公开内容的实施方案的以下描述而变得显而易见并且更容易理解,在所述附图中:
图1是根据本公开内容的实施方案的有机发光装置的示意图;
图2是根据本公开内容的另一个实施方案的有机发光装置的示意图;
图3是根据本公开内容的另一个实施方案的有机发光装置的示意图;以及
图4是根据本公开内容的另一个实施方案的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现在将更详细地对实施方案进行参考,所述实施方案的实例示例在附图中,其中相同的参考数字通篇指代相同的元件,并且重复的描述可以不再重复。在这方面,当前的实施方案可以具有不同的形式并且不应解释为局限于本文阐述的描述。因此,通过参考附图在本文以下仅描述实施方案以解释当前描述的实施方案的方面。如本文使用,术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。诸如“……中的至少一个(种)”、“……中的一个(种)”、“选自”、“选自……中的至少一个(种)”和“选自……中的一个(种)”的表述当在一列要素之前时,修饰整列的要素,而不修饰该列的单个要素。
为了清楚起见,在附图中可以放大层、膜、板、区等的厚度。应理解,当诸如层、膜、区或衬底的元件被称为在另一个元件“上”时,其可以直接在另一个元件上或也可以存在介于中间的元件。相反,当元件被称为“直接在”另一个元件“上”时,不存在介于中间的元件。此外,当描述本公开内容的实施方案时,“可以”的使用是指“本公开内容的一个或多于一个的实施方案”。
本公开内容的一个或多于一个的实施方案提供由以下式1表示的杂环化合物:
式1
Figure BDA0002499661700000061
式2
*-(L1)a1-(Ar1)b1
式1中的A1可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
在一个实施方案中,A1可以选自:
苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-二芴基团、螺-苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0002499661700000062
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000071
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-二芴基团、螺-苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0002499661700000072
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团,
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团,以及
式1中的X1和X2可以各自独立地为C(R8)或N。
在一个实施方案中,X1和X2可以各自独立地为C(R8)。
式2中的L1可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
在一个实施方案中,L1可以选自:
苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-二芴基团、螺-苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0002499661700000073
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000081
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-二芴基团、螺-苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0002499661700000082
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团,
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团。
例如,L1可以选自苯基团;以及被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的苯基团,以及
Q21至Q23可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、被C1-C60烷基基团取代的C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
在一个实施方案中,L1可以选自由式3-1或式3-2表示的基团:
Figure BDA0002499661700000091
在式3-1和式3-2中,
Z1可以选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000092
基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、二苯并噻咯基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团,
d4可以为0至4的整数,以及
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点。
在式2中,a1可以为0至3的整数。
在一个实施方案中,a1可以为0或1。
在式1中,L11可以为单键、*-N(R9)-*'、*-C(R10)(R11)-*'、*-O-*'或*-S-*'。
在一个实施方案中,L11可以为单键或*-C(R10)(R11)-*',
R10和R11可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团和C1-C20烷基基团;以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团。
在式2中,Ar1可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
在一个实施方案中,Ar1可以选自:
苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-二芴基团、螺-苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0002499661700000101
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000112
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-二芴基团、螺-苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0002499661700000113
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团。
例如,Ar1可以由式4-1至式4-9中的一个表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002499661700000111
在式4-1至式4-9中,
Y31可以为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000121
基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、咔唑基基团、苯并噻咯基基团、二苯并噻咯基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团,
e3可以为0至3的整数,
e4可以为0至4的整数,
e5可以为0至5的整数,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
例如,Z31至Z37可以各自独立地选自氢、氰基基团、C1-C20烷基基团、苯基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、咔唑基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33),以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在式2中,b1可以为1至3的整数。
例如,b1可以为1,但本公开内容的实施方案不限于此。
在式1中,R1至R11可以各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。
在一个实施方案中,R1至R11可以各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团,以及
Q1至Q3可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、被C1-C60烷基基团取代的C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
例如,R1至R7可以为氢,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,R8可以为由式2表示的基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,R9至R11可以各自独立地为C1-C20烷基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个实施方案中,杂环化合物可以选自化合物1至化合物30,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002499661700000141
Figure BDA0002499661700000151
因为杂环化合物具有本文以上描述的式1的结构,因此可以增加三重态能量。以这种方式,可以表现出热激活延迟荧光(TADF)。
在一些实施方案中,杂环化合物的单重态能量(S1)和三重态能量(T1)满足以下等式:
ΔEST=S1–T1<0.3eV。
因为杂环化合物包含在基于吖嗪的部分中的两个或多于两个的氮原子,因此所述两个或多于两个的氮原子降低了化合物的最低未占据分子轨道(LUMO)水平(例如,能级),从而改善杂环化合物的电子传输特性。
此外,因为杂环化合物包含(或基本上包含)在基于吖嗪的部分中的相对于基于咔唑的部分的连接位置的邻位或对位的氮原子,因此稳定电子的共振效应可以稳定电子能级并且改善杂环化合物的电子迁移率。
此外,杂环化合物经由环“A1”固定基于吖嗪的部分与基于咔唑的部分之间的二面角。以这种方式,可以通过固定二面角来刚性地固定(例如,基本上刚性地固定)分子结构,从而稳定分子并且改善化合物的电荷传输特性。
因此,包含由式1表示的杂环化合物的电子装置(例如有机发光装置)可以具有低的驱动电压和/或高的最大量子效率。
通过参考以下实施例,用于由式1表示的杂环化合物的合成方法对于本领域普通技术人员将是显而易见的。
式1的杂环化合物中的至少一种可以用于有机发光装置的一对电极之间。例如,杂环化合物可以被包含在发射层中。在一个或多于一个的实施方案中,由式1表示的杂环化合物可以用作用于形成在有机发光装置的一对电极的外部定位的覆盖层的材料。
因此,本公开内容的一个或多于一个的实施方案提供有机发光装置,所述有机发光装置包括:第一电极;面向所述第一电极的第二电极;在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层;以及由式1表示的杂环化合物中的至少一种。在一些实施方案中,有机层可以包含由式1表示的杂环化合物中的至少一种。
本文使用的表述“(有机层)包含由式1表示的杂环化合物中的至少一种”可以包括其中“(有机层)包含相同的由式1表示的杂环化合物”的情况和其中“(有机层)包含两种或多于两种的不同的由式1表示的杂环化合物”的情况。
在一些实施方案中,例如,有机层可以仅包含化合物1作为杂环化合物。在这点上,化合物1可以仅存在(例如,被包含)于有机发光装置的发射层中。在一个或多于一个的实施方案中,有机层可以包含化合物1和化合物2作为杂环化合物。在这点上,化合物1和化合物2可以存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2可以两者(例如,同时)存在于发射层中),或者可以存在于不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,并且化合物2可以存在于电子传输层中)。
在一个实施方案中,
有机发光装置的第一电极可以是阳极,
有机发光装置的第二电极可以是阴极,
有机层可以包含由式1表示的杂环化合物中的至少一种,
有机层可以进一步包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极之间的电子传输区,
空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,以及
电子传输区可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含由式1表示的杂环化合物中的至少一种。
在一个实施方案中,发射层可以包含掺杂剂和主体,以及
主体可以包括由式1表示的杂环化合物中的至少一种。
在一个实施方案中,基于100重量份的发射层,杂环化合物的量可以为约50重量份至约99.9重量份。
例如,掺杂剂可以为磷光掺杂剂。
在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含掺杂剂和主体,以及
掺杂剂可以包括由式1表示的杂环化合物中的至少一种。
例如,主体可以进一步包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,以及
Q301至Q303可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个实施方案中,空穴传输区可以包含p-掺杂剂,所述p-掺杂剂具有约-3.5eV或小于-3.5eV的最低未占据分子轨道(LUMO)能级。
在一个实施方案中,电子传输区可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
在一个实施方案中,发射层可以是被配置为发射第一颜色光的第一发射层,
有机发光装置可以进一步包括在第一电极与第二电极之间的i)被配置为发射第二颜色光的至少一个第二发射层,或者ii)被配置为发射第二颜色光的至少一个第二发射层和被配置为发射第三颜色光的至少一个第三发射层,
第一颜色光的最大发射波长、第二颜色光的最大发射波长和第三颜色光的最大发射波长可以彼此相同或不同,以及
第一颜色光和第二颜色光可以以混合光的形式发射,或者第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可以以混合光的形式发射。
如本文使用的术语“有机层”是指在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包含的材料不限于有机材料。例如,有机层可以包含无机材料。
例如,有机发光装置可以具有i)包括第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层(以这种规定的顺序依次堆叠)的堆叠结构,ii)包括第一覆盖层、第一电极、有机层和第二电极(以这种规定的顺序依次堆叠)的堆叠结构,或者iii)包括第一覆盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层(以这种规定的顺序依次堆叠)的堆叠结构,其中选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以包含所述杂环化合物。
图1的描述
图1是根据本公开内容的实施方案的有机发光装置10的横截面示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文,将结合图1描述根据本公开内容的实施方案的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,衬底可以额外地在第一电极110下方和/或第二电极190上方。衬底可以是各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和/或耐水性的玻璃衬底或塑料衬底。
可以通过在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函的材料,从而促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合,但本公开内容的实施方案不限于此。在一个或多于一个的实施方案中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合,但本公开内容的实施方案不限于此。
第一电极110可以具有单层结构、或者包括两层或多于两层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150可以进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一层。
例如,空穴传输区可以具有包括含多种不同材料的单个层的单层结构、或者多层结构,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中对于各结构,构成层以这种规定的顺序从第一电极110依次堆叠,但空穴传输区的结构不限于此。
在一个实施方案中,空穴传输区可以包含选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
Figure BDA0002499661700000211
Figure BDA0002499661700000221
式201
Figure BDA0002499661700000222
式202
Figure BDA0002499661700000223
在式201和式202中,
L201至L204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
L205可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基基团、取代或未取代的C2-C20亚烯基基团,取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可以各自独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,以及
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
在一个实施方案中,式202中的R201和R202可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团或二苯基-亚甲基基团彼此连接,和/或R203和R204可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团或二苯基-亚甲基基团连接。
在一个或多于一个的实施方案中,在式201和式202中,
L201至L205可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002499661700000231
基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000241
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002499661700000242
基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或多于一个的实施方案中,R201至R204和Q201可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000251
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000252
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000261
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,以及
Q31至Q33与本文以上描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,选自式201中的R201至R203中的至少一个可以各自独立地选自:
芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键彼此连接,和/或ii)R203和R204可以经由单键彼此连接。
在一个或多于一个的实施方案中,选自式202中的R201至R204中的至少一个可以选自:
咔唑基基团;以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的咔唑基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
Figure BDA0002499661700000271
在一个实施方案中,由式201表示的化合物可以由以下式201A(1)表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
式201A(1)
Figure BDA0002499661700000272
在一个实施方案中,由式201表示的化合物可以由以下式201A-1表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
式201A-1
Figure BDA0002499661700000281
在一个实施方案中,由式202表示的化合物可以由以下式202A表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
式202A
Figure BDA0002499661700000282
在一个实施方案中,由式202表示的化合物可以由以下式202A-1表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
式202A-1
Figure BDA0002499661700000283
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以独立地与本文以上描述的相同,
R211和R212可以通过参考本文关于R203提供的描述来理解,以及
R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000292
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团。
空穴传输区可以包含选自化合物HT1至化合物HT39中的至少一种化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002499661700000291
Figure BDA0002499661700000301
Figure BDA0002499661700000311
Figure BDA0002499661700000321
空穴传输区的厚度可以为约
Figure BDA0002499661700000322
至约
Figure BDA0002499661700000323
例如,约
Figure BDA0002499661700000324
Figure BDA0002499661700000325
至约
Figure BDA0002499661700000326
当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以为约
Figure BDA0002499661700000327
至约
Figure BDA0002499661700000328
并且例如,约
Figure BDA0002499661700000329
至约
Figure BDA00024996617000003210
以及空穴传输层的厚度可以为约
Figure BDA00024996617000003211
至约
Figure BDA00024996617000003212
并且例如,约
Figure BDA00024996617000003213
至约
Figure BDA00024996617000003214
当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得合适的或令人满意的空穴传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学共振距离(例如,通过调整光学共振距离以匹配从发射层发射的光的波长),发射辅助层可以增加光发射效率,并且电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区的电子的流动(例如,进一步流动进入空穴传输区)。发射辅助层和电子阻挡层可以各自包含如本文以上描述的材料或由如本文以上描述的材料形成。
p-掺杂剂
除了这些材料以外,空穴传输区可以进一步包含用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以被均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。
在一个实施方案中,p-掺杂剂可以具有约-3.5eV或小于-3.5eV的LUMO能级。
p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个实施方案中,p-掺杂剂可以包括选自以下的至少一种:
醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,例如氧化钨和/或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002499661700000331
在式221中,
R221至R223可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可以具有选自氰基基团、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基基团、被-Cl取代的C1-C20烷基基团、被-Br取代的C1-C20烷基基团和被-I取代的C1-C20烷基基团中的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素,可以将发射层图案化成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层的堆叠结构,其中所述两个或多于两个的层可以彼此接触或可以彼此隔开。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含选自发红光的材料、发绿光的材料和发蓝光的材料中的两种或多于两种的材料,其中所述两种或多于两种的材料在单个层中彼此混合以发射白光。
主体可以包括由式1表示的杂环化合物。
发射层可以包含主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
在发射层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约15重量份,但本公开内容的实施方案不限于此。
发射层的厚度可以为约
Figure BDA0002499661700000341
至约
Figure BDA0002499661700000343
例如,约
Figure BDA0002499661700000344
至约
Figure BDA0002499661700000342
当发射层的厚度在该范围内时,可以获得优异的光发射特性,而没有驱动电压的显著增加。
发射层中的主体
主体可以包括由式1表示的杂环化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以进一步包括由以下式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可以为0、1、2或3;
L301可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,以及
Q301至Q303可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个实施方案中,式301中的Ar301可以选自:
萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002499661700000362
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002499661700000363
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团,
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
当式301中的xb11为2或大于2时,两个或多于两个的Ar301可以经由单键连接。
在一个或多于一个的实施方案中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
Figure BDA0002499661700000361
式301-2
Figure BDA0002499661700000371
在式301-1和式301-2中,
环A301至环A304可以各自独立地选自苯环、萘环、菲环、荧蒽环、苯并菲环、芘环、
Figure BDA0002499661700000372
环、吡啶环、嘧啶环、茚环、芴环、螺-二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、吲哚环、咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并呋喃环、苯并萘并呋喃环、二萘并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并噻吩环、苯并萘并噻吩环和二萘并噻吩环,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以各自独立地与本文以上描述的相同,
L302至L304可以各自独立地与关于L301描述的相同,
xb2至xb4可以各自独立地与关于xb1描述的相同,以及
R302至R304可以各自独立地与关于R301描述的相同。
例如,式301、式301-1和式301-2中的L301至L304可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002499661700000373
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000381
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002499661700000391
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地与本文以上描述的相同。
在一个实施方案中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000392
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000401
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000402
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地与本文以上描述的相同。
在一个实施方案中,主体可以包括碱土金属络合物。例如,主体可以包括选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物的络合物。
主体可以包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H55中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002499661700000411
Figure BDA0002499661700000421
Figure BDA0002499661700000431
有机层150中的发射层中包含的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括由以下式401表示的有机金属络合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
Figure BDA0002499661700000441
在式401和式402中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自由式402表示的配体,并且xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为二或大于二时,两个或多于两个的L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,并且xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为二或大于二时,两个或多于两个的L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以各自独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键连接,以及X402和X404可以经由单键或双键连接,
A401和A402可以各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C20烷基基团、取代或未取代的C1-C20烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、C6-C20芳基基团和C1-C20杂芳基基团,
xc11和xc12可以各自独立地为0至10的整数,以及
式402中的*和*’各自表示与式401中的M的连接位点。
在一个实施方案中,式402中的A401和A402可以各自独立地选自苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、茚基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、咔唑基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻吩基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。在一个或多于一个的实施方案中,在式402中,i)X401可以为氮,并且X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以各自同时为氮。
在一个或多于一个的实施方案中,式402中的R401和R402可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、苯基基团、萘基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团和降冰片烯基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),以及
Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,在式401中,当xc1为2或大于2时,两个或多于两个的L401中的两个A401可以任选地经由为连接基团的X407连接,或者当xc1为2或大于2时,两个或多于两个的L401中的两个A402可以任选地经由为连接基团的X408连接(参见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团),但本公开内容的实施方案不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐(酯))、-C(=O)、异腈、-CN和含磷的材料(例如,磷化氢或亚磷酸盐(酯)),但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,磷光掺杂剂可以选自例如化合物PD1至化合物PD26,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002499661700000471
Figure BDA0002499661700000481
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括由式1表示的杂环化合物。
在一个实施方案中,荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由以下式501表示的化合物:
式501
Figure BDA0002499661700000482
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可以各自独立地为0至3的整数,
R501和R502可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
xd4可以为1至6的整数。
在一个实施方案中,式501中的Ar501可以选自:
萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002499661700000491
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团和茚并菲基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团中的至少一个取代的萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002499661700000492
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团和茚并菲基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的L501至L503可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002499661700000493
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000501
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002499661700000502
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的R501和R502可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000503
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000512
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000513
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地为C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的xd4可以为2,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自化合物FD1至化合物FD22:
Figure BDA0002499661700000511
Figure BDA0002499661700000521
Figure BDA0002499661700000531
在一个或多于一个的实施方案中,荧光掺杂剂可以选自以下化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002499661700000541
有机层150中的电子传输区
电子传输区可以具有:i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中各结构的构成层从发射层依次堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方案不限于此。
电子传输区(例如,在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包含含有至少一个π电子耗尽的含氮环的无金属化合物。
如本文使用,术语“π电子耗尽的含氮环”是指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可以为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的两个或多于两个的5元至7元的杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或者iii)其中具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的非限制性实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑。
例如,电子传输区可以包含由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可以为0、1、2或3,
L601可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以各自独立地为C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,以及
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施方案中,xe11数量的Ar601和xe21数量的R601中的至少一个可以包含π电子耗尽的含氮环。
在一个实施方案中,式601中的Ar601可以选自:
苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002499661700000561
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002499661700000562
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
当式601中的xe11为2或大于2时,两个或多于两个的Ar601可以经由单键连接。
在一个或多于一个的实施方案中,式601中的Ar601可以为蒽基团。
在一个或多于一个的实施方案中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
Figure BDA0002499661700000571
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可以各自独立地与关于L601描述的相同,
xe611至xe613可以各自独立地定义为与关于xe1描述的相同,
R611至R613可以各自独立地与关于R601描述的相同,以及
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个实施方案中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002499661700000581
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000582
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002499661700000591
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000592
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000601
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002499661700000612
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),以及
Q601和Q602可以各自独立地与本文以上描述的相同。
电子传输区可以包含选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002499661700000611
Figure BDA0002499661700000621
Figure BDA0002499661700000631
Figure BDA0002499661700000641
在一个或多于一个的实施方案中,电子传输区可以包含选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种:
Figure BDA0002499661700000651
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以各自为约
Figure BDA0002499661700000652
至约
Figure BDA0002499661700000653
例如,约
Figure BDA0002499661700000654
至约
Figure BDA0002499661700000655
当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度各自在这些范围内时,空穴阻挡层和/或电子控制层可以具有优异的空穴阻挡特性和/或电子控制特性,而没有驱动电压的显著增加。
电子传输层的厚度可以为约
Figure BDA0002499661700000656
至约
Figure BDA0002499661700000657
例如,约
Figure BDA0002499661700000658
至约
Figure BDA0002499661700000659
当电子传输层的厚度在本文以上描述的范围内时,电子传输层可以具有合适的或令人满意的电子传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
除了本文以上描述的材料以外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包含含金属的材料。
含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包含选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子的金属离子,以及碱土金属络合物可以包含选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如,化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或化合物ET-D2:
Figure BDA0002499661700000661
电子传输区可以包括电子注入层,其促进从第二电极190的电子注入。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方案中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或多于一个的实施方案中,碱金属可以为Li或Cs,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物(例如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在一个实施方案中,碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱土金属化合物可以选自碱土金属氧化物,例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个实施方案中,碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO,但本公开内容的实施方案不限于此。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方案中,稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包含如本文以上描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开内容的实施方案不限于此。
电子注入层可以包括以下(例如,由以下构成):如本文以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一个或多于一个的实施方案中,电子注入层可以进一步包含有机材料。当电子注入层进一步包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以被均匀地或非均匀地分散在包含有机材料的基体中。
电子注入层的厚度可以为约
Figure BDA0002499661700000671
至约
Figure BDA0002499661700000672
例如,约
Figure BDA0002499661700000673
至约
Figure BDA0002499661700000674
当电子注入层的厚度在本文以上描述的范围内时,电子注入层可以具有合适的或令人满意的电子注入特性,而没有驱动电压的显著增加。
第二电极190
第二电极190可以在具有此类结构的有机层150上。第二电极190可以为阴极,其为电子注入电极,并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可以选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物及其组合。
第二电极190可以包含选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构,或者包括两层或多于两层的多层结构。
图2至图4的描述
图2是根据本公开内容的实施方案的有机发光装置20的示意图。有机发光装置20包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,它们以这种规定的顺序依次堆叠。图3是根据本公开内容的实施方案的有机发光装置30的示意图。有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,它们以这种规定的顺序依次堆叠。图4是根据本公开内容的实施方案的有机发光装置40的示意图。有机发光装置40包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,它们以这种规定的顺序依次堆叠。
关于图2至图4,第一电极110、有机层150和第二电极190可以通过参考关于图1呈现的描述来理解。
在有机发光装置20和有机发光装置40中的每一个的有机层150中,在发射层中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110和第一覆盖层210,其中第一电极110可以是半透射电极或透射电极。在有机发光装置30和有机发光装置40中的每一个的有机层150中,在发射层中产生的光可以朝向外部穿过第二电极190和第二覆盖层220,其中第二电极190可以是半透射电极或透射电极。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以根据相长干涉的原理增加外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自独立地为包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层,或包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可以任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。
在一个实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含基于胺的化合物。
在一个实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中的化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002499661700000691
在上文,已经关于图1至图4描述了根据本公开内容的实施方案的有机发光装置,但本公开内容的实施方案不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可以使用选自真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(Langmuir-Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或多于一种的合适的方法形成在某一(设定的或预定的)区域中。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,通过考虑待形成的层中待包含的材料以及待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
Figure BDA0002499661700000701
至约
Figure BDA0002499661700000702
的沉积速度下进行沉积。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋涂形成时,通过考虑待形成的层中待包含的材料以及待形成的层的结构,可以以约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速度和在约80℃至约200℃的热处理温度下进行旋涂。
取代基中的至少一些的一般定义
如本文使用,术语“C1-C60烷基基团”是指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,并且其非限制性实例包括甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团和己基基团。在一些实施方案中,C1-C60烷基基团可以为C1-C30烷基基团、C1-C20烷基基团或C1-C10烷基基团。如本文使用,术语“C1-C60亚烷基基团”是指具有与C1-C60烷基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用,术语“C2-C60烯基基团”是指在C2-C60烷基基团的主链(例如,在中间)或末端(例如,端部)具有至少一个碳-碳双键的烃基团,并且其非限制性实例包括乙烯基基团、丙烯基基团和丁烯基基团。在一些实施方案中,C2-C60烯基基团可以为C2-C30烯基基团、C2-C20烯基基团或C2-C10烯基基团。如本文使用,术语“C2-C60亚烯基基团”是指具有与C2-C60烯基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用,术语“C2-C60炔基基团”是指在C2-C60烷基基团的主链(例如,在中间)或末端(例如,端部)具有至少一个碳-碳叁键的烃基团,并且其非限制性实例包括乙炔基基团和丙炔基基团。在一些实施方案中,C2-C60炔基基团可以为C2-C30炔基基团、C2-C20炔基基团或C2-C10炔基基团。如本文使用,术语“C2-C60亚炔基基团”是指具有与C2-C60炔基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用,术语“C1-C60烷氧基基团”是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基基团)表示的单价基团,并且其非限制性实例包括甲氧基基团、乙氧基基团和异丙基氧基基团。
如本文使用,术语“C3-C10环烷基基团”是指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非限制性实例包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团和环庚基基团。如本文使用,术语“C3-C10亚环烷基基团”是指具有与C3-C10环烷基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用,术语“C1-C10杂环烷基基团”是指具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)以及1个至10个碳原子的单价单环基团,并且其非限制性实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基基团、四氢呋喃基基团和四氢噻吩基基团。如本文使用,术语“C1-C10亚杂环烷基基团”是指具有与C1-C10杂环烷基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用,术语“C3-C10环烯基基团”是指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且没有芳香性(例如,不是芳香族的)的单价单环基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基基团、环己烯基基团和环庚烯基基团。如本文使用,术语“C3-C10亚环烯基基团”是指具有与C3-C10环烯基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用,术语“C1-C10杂环烯基基团”是指在其环中具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)、1个至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基基团的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基基团、2,3-二氢呋喃基基团和2,3-二氢噻吩基基团。如本文使用,术语“C1-C10亚杂环烯基基团”是指具有与C1-C10杂环烯基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用,术语“C6-C60芳基基团”是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团,并且本文使用的C6-C60亚芳基基团是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族体系的二价基团。C6-C60芳基基团的非限制性实例包括苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、芘基基团和
Figure BDA0002499661700000721
基基团。在一些实施方案中,C6-C60芳基基团可以为C6-C30芳基基团、C6-C24芳基基团或C6-C18芳基基团。当C6-C60芳基基团和C6-C60亚芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合(例如,结合在一起)。
如本文使用,术语“C1-C60杂芳基基团”是指具有除了1个至60碳原子之外还含有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子的碳环芳香族体系的单价基团。如本文使用,术语“C1-C60亚杂芳基基团”是指具有除了1个至60个碳原子之外还含有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子的碳环芳香族体系的二价基团。C1-C60杂芳基基团的非限制性实例包括吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团和异喹啉基基团。在一些实施方案中,C1-C60杂芳基基团可以为C1-C30杂芳基基团、C1-C24杂芳基基团或C1-C18杂芳基基团。当C1-C60杂芳基基团和C1-C60亚杂芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合(例如,结合在一起)。
如本文使用,术语“C6-C60芳氧基基团”是指-OA102(其中A102为C6-C60芳基基团),并且如本文使用,术语“C6-C60芳硫基基团”是指-SA103(其中A103为C6-C60芳基基团)。
如本文使用,术语“单价非芳香族稠合多环基团”是指单价基团(例如,具有8个至60个碳原子,如8个至30个或8个至20个碳原子),其具有彼此稠合(例如,结合在一起)的两个或多于两个的环、仅具有碳原子作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性(例如,整个分子结构不是芳香族的)。单价非芳香族稠合多环基团的非限制性实例为芴基基团。如本文使用,术语“二价非芳香族稠合多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用,术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”是指单价基团(例如,具有1个至60个碳原子,如1个至30个或1个至20个碳原子),其具有彼此稠合(例如,结合在一起)的两个或多于两个的环、具有除碳原子以外的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性(例如,整个分子结构不是芳香族的)。单价非芳香族稠合杂多环基团的非限制性实例为咔唑基基团。如本文使用,术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用,术语“C5-C60碳环基团”是指具有5个至60个碳原子的单环基团或多环基团,其中成环原子仅为碳原子。如本文使用,术语“C5-C60碳环基团”是指芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。C5-C60碳环基团可以为环(例如苯)、单价基团(例如苯基基团)或二价基团(例如亚苯基基团)。在一些实施方案中,C5-C60碳环基团可以为C5-C30碳环基团、C5-C20碳环基团或C5-C12碳环基团。在一个或多于一个的实施方案中,根据连接至C5-C60碳环基团的取代基的数量,C5-C60碳环基团可以为三价基团或四价基团。
如本文使用,术语“C1-C60杂环基团”是指具有与C5-C60碳环基团基本上相同的结构的基团,但除了碳(碳原子的数量可以为1至60,例如1至30、1至20或1至12)以外,还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子。
在说明书中,取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基基团、取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代的C3-C10亚环烯基基团、取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代的C6-C60亚芳基基团、取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代的二价非芳香族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基基团、取代的C2-C60烯基基团、取代的C2-C60炔基基团、取代的C1-C6烷氧基基团、取代的C3-C10环烷基基团、取代的C1-C10杂环烷基基团、取代的C3-C10环烯基基团、取代的C1-C10杂环烯基基团、取代的C6-C60芳基基团、取代的C6-C60芳氧基基团、取代的C6-C60芳硫基基团、取代的C1-C60杂芳基基团、取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以各自独立地选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
如本文使用,术语“Ph”是指苯基基团,如本文使用,术语“Me”是指甲基基团,如本文使用,术语“Et”是指乙基基团,如本文使用,术语“ter-Bu”和“But”是指叔丁基基团,以及如本文使用,术语“OMe”是指甲氧基基团。
如本文使用,术语“联苯基基团”是指“被苯基基团取代的苯基基团”。例如,“联苯基基团”是具有C6-C60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。
如本文使用,术语“三联苯基基团”是指“被联苯基基团取代的苯基基团”。例如,“三联苯基基团”是具有被C6-C60芳基基团取代的C6-C60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。
如本文使用,除非另外定义,*和*'各自是指在相应的式中与相邻原子的连接位点。
在下文,将参考合成例和实施例更详细地描述根据本公开内容的实施方案的化合物和根据本公开内容的实施方案的有机发光装置。在描述实施例中使用的措辞“使用B替代A”表示使用等摩尔当量的B替代A。
实施例
合成例1:化合物1的合成
Figure BDA0002499661700000761
中间体1-1的合成
将咔唑与nBuLi反应并且然后与全氯嘧啶反应,以获得中间体1-1。通过LC/MS鉴定中间体1-1。C16H8Cl3N3 M+1:347.72。
中间体1-2的合成
将中间体1-1和苯基硼酸在铃木(Suzuki)偶联条件下彼此反应,以获得中间体1-2。通过LC/MS鉴定中间体1-2。C28H18ClN3 M+1:432.21。
中间体1-3的合成
将中间体1-2和2-氯苯基硼酸在铃木偶联条件下彼此反应,以获得中间体1-3。通过LC/MS鉴定中间体1-3。C34H22ClN3 M+1:508.17。
化合物1的合成
将2.8g的中间体1-3添加至反应容器,并且向其逐滴添加0.05g的Pd(OAc)2、0.13g的Pd(tBu)3HBF4、4.5g的Cs2CO3和30mL的二甲基乙酰胺(DMA)。将反应温度升高至180℃的温度,并且将反应混合物回流12小时。在认为反应完成后,通过使用乙酸乙酯从其萃取反应溶液,并且从其收集有机层。利用硫酸镁干燥收集的有机层,并且从其蒸发溶剂以获得残余物。将残余物通过硅胶柱色谱法分离并纯化,以获得1.43g(产率:55%)的化合物1。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物1。
合成例2:化合物2的合成
中间体2-1的合成
将咔唑与nBuLi反应并且然后与全氯嘧啶反应,以获得中间体2-1。通过LC/MS鉴定中间体2-1。C28H16Cl2N4 M+1:479.12。
中间体2-2的合成
将中间体2-1和苯基硼酸在铃木偶联条件下彼此反应,以获得中间体2-2。通过LC/MS鉴定中间体2-2。C34H21ClN4 M+1:521.13。
中间体2-3的合成
将中间体2-2和2-氯苯基硼酸在铃木偶联条件下彼此反应,以获得中间体2-3。通过LC/MS鉴定中间体2-3。C40H25ClN4 M+1:597.23。
化合物2的合成
将3.1g的中间体2-3添加至反应容器,并且向其逐滴添加0.047g的Pd(OAc)2、0.12g的Pd(tBu)3HBF4、4.2g的Cs2CO3和30mL的DMA。将反应温度升高至180℃的温度,并且将反应混合物回流12小时。在认为反应完成后,通过使用乙酸乙酯从其萃取反应溶液,并且从其收集有机层。利用硫酸镁干燥收集的有机层,并且从其蒸发溶剂以获得残余物。将残余物通过硅胶柱色谱法分离并纯化,以获得1.22g(产率:42%)的化合物2。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物2。
合成例3:化合物12的合成
Figure BDA0002499661700000781
中间体12-1的合成
将中间体1-1和二苯并呋喃-2-硼酸在铃木偶联条件下彼此反应,以获得中间体12-1。通过LC/MS鉴定中间体12-1。C40H22ClN3O2 M+1:612.15。
中间体12-2的合成
将中间体12-1和2-氯苯基硼酸在铃木偶联条件下彼此反应,以获得中间体12-2。通过LC/MS鉴定中间体12-2。C46H26ClN3O2 M+1:688.15。
化合物12的合成
将2.1g的中间体12-2添加至反应容器,并且向其逐滴添加0.027g的Pd(OAc)2、0.071g的Pd(tBu)3HBF4、2.5g的Cs2CO3和20mL的DMA。将反应温度升高至180℃的温度,并且将反应混合物回流12小时。在认为反应完成后,通过使用乙酸乙酯从其萃取反应溶液,并且从其收集有机层。利用硫酸镁干燥收集的有机层,并且从其蒸发溶剂以获得残余物。将残余物通过硅胶柱色谱法分离并纯化,以获得0.74g(产率:37%)的化合物12。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物12。
合成例4:化合物17的合成
Figure BDA0002499661700000782
中间体17-1的合成
将9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶与nBuLi反应并且然后与全氯嘧啶反应,以获得中间体17-1。通过LC/MS鉴定中间体17-1。C19H14Cl3N3M+1:390.02。
中间体17-2的合成
将中间体17-1与苯基硼酸在铃木偶联条件下反应,以获得中间体17-2。通过LC/MS鉴定中间体17-2。C31H24ClN3 M+1:474.18。
中间体17-3的合成
将中间体17-2和2-氯苯基硼酸在铃木偶联条件下彼此反应,以获得中间体17-3。通过LC/MS鉴定中间体17-3。C37H28ClN3 M+1:550.21。
化合物17的合成
将4.1g的中间体17-3添加至反应容器,并且向其逐滴添加0.067g的Pd(OAc)2、0.17g的Pd(tBu)3HBF4、6g的Cs2CO3和40mL的DMA。将反应温度升高至180℃的温度,并且将反应混合物回流12小时。在认为反应完成后,通过使用乙酸乙酯从其萃取反应溶液,并且从其收集有机层。利用硫酸镁干燥收集的有机层,并且从其蒸发溶剂以获得残余物。将残余物通过硅胶柱色谱法分离并纯化,以获得1.5g(产率:39%)的化合物17。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物17。
合成例5:化合物19的合成
Figure BDA0002499661700000791
中间体19-1的合成
将中间体1-1和吡啶-3-硼酸在铃木偶联条件下彼此反应,以获得中间体19-1。通过LC/MS鉴定中间体19-1。C21H12Cl2N4 M+1:391.03。
中间体19-2的合成
将中间体19-1和苯基硼酸在铃木偶联条件下彼此反应,以获得中间体19-2。通过LC/MS鉴定中间体19-2。C27H17ClN4 M+1:433.12。
中间体19-3的合成
将中间体19-2和2-氯苯基硼酸在铃木偶联条件下彼此反应,以获得中间体19-3。通过LC/MS鉴定中间体19-3。C33H21ClN4 M+1:508.15。
化合物19的合成
将4.3g的中间体19-3添加至反应容器,并且向其逐滴添加0.089g的Pd(OAc)2、0.23g的Pd(tBu)3HBF4、8.1g的Cs2CO3和50mL的DMA。将反应温度升高至180℃的温度,并且将反应混合物回流12小时。在认为反应完成后,通过使用乙酸乙酯从其萃取反应溶液,并且从其收集有机层。利用硫酸镁干燥收集的有机层,并且从其蒸发溶剂以获得残余物。将残余物通过硅胶柱色谱法分离并纯化,以获得2.2g(产率:46%)的化合物19。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物19。
合成例6:化合物22的合成
Figure BDA0002499661700000801
中间体22-1的合成
将中间体1-1和均三甲苯基硼酸在铃木偶联条件下彼此反应,以获得中间体22-1。通过LC/MS鉴定中间体22-1。C34H30ClN3 M+1:516.22。
中间体22-2的合成
将中间体22-1和2-氯苯基硼酸在铃木偶联条件下彼此反应,以获得中间体22-2。通过LC/MS鉴定中间体22-2。C40H34ClN3 M+1:592.31。
化合物22的合成
将2.3g的中间体22-2添加至反应容器,并且向其逐滴添加0.034g的Pd(OAc)2、0.090g的Pd(tBu)3HBF4、3.17g的Cs2CO3和20mL的DMA。将反应温度升高至180℃的温度,并且将反应混合物回流12小时。在认为反应完成后,通过使用乙酸乙酯从其萃取反应溶液,并且从其收集有机层。利用硫酸镁干燥收集的有机层,并且从其蒸发溶剂以获得残余物。将残余物通过硅胶柱色谱法分离并纯化,以获得0.67g(产率:31%)的化合物22。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物22。
合成例7:化合物25的合成
Figure BDA0002499661700000811
中间体25-1的合成
将中间体1-1和(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸在铃木偶联条件下彼此反应,以获得中间体25-1。通过LC/MS鉴定中间体25-1。C34H20Cl2N4M+1:555.22。
中间体25-2的合成
将中间体25-1和苯基硼酸在铃木偶联条件下彼此反应,以获得中间体25-2。通过LC/MS鉴定中间体25-2。C40H25ClN4 M+1:597.18。
中间体25-3的合成
将中间体25-2和苯基硼酸在铃木偶联条件下彼此反应,以获得中间体25-3。通过LC/MS鉴定中间体25-3。C46H29ClN4 M+1:673.21。
化合物25的合成
将2.5g的中间体25-3添加至反应容器,并且向其逐滴添加0.033g的Pd(OAc)2、0.086g的Pd(tBu)3HBF4、3g的Cs2CO3和20mL的DMA。将反应温度升高至180℃的温度,并且将反应混合物回流12小时。在认为反应完成后,通过使用乙酸乙酯从其萃取反应溶液,并且从其收集有机层。利用硫酸镁干燥收集的有机层,并且从其蒸发溶剂以获得残余物。将残余物通过硅胶柱色谱法分离并纯化,以获得0.97g(产率:41%)的化合物25。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物25。
根据合成例1至合成例7合成的化合物的1H NMR和MS/FAB显示在表1中。
通过参考本文以上描述的合成机制和源材料,除了表1中显示的化合物以外的化合物的合成方法也可以易于被本领域普通技术人员认知。
表1
Figure BDA0002499661700000821
Figure BDA0002499661700000831
实施例1
作为阳极,将来自康宁(Corning)的15Ω/cm2
Figure BDA0002499661700000833
ITO玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声处理5分钟,并且然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洁。然后,将ITO玻璃衬底提供至真空沉积设备。
将N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)真空沉积在ITO玻璃衬底上以形成具有
Figure BDA0002499661700000834
的厚度的空穴注入层,并且将空穴传输材料mCP真空沉积在空穴注入层上以形成具有
Figure BDA0002499661700000835
的厚度的空穴传输层。
将化合物1(主体)和磷光掺杂剂PD26共沉积在空穴传输层上至92:8的重量比以形成具有
Figure BDA0002499661700000836
的厚度的发射层。
然后,将3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)沉积在发射层上以形成具有
Figure BDA0002499661700000837
的厚度的电子传输层,将碱金属卤化物LiF沉积在电子传输层上以形成具有
Figure BDA0002499661700000838
的厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积至
Figure BDA0002499661700000839
的厚度以形成LiF/Al电极,从而完成有机发光装置的制造。
Figure BDA0002499661700000832
实施例2至实施例7
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,但各自使用表2中显示的化合物替代化合物1来形成发射层。
比较例1至比较例5
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,但各自使用化合物A至化合物E替代化合物1来形成发射层。
Figure BDA0002499661700000841
评估例1
为了评估根据实施例1至实施例7和比较例1至比较例5制造的有机发光装置的特性,以10mA/cm2的电流密度测量有机发光装置的驱动电压和最大量子效率。通过使用源表(2400系列,由吉时利仪器(Keithley Instrument)制造)测量有机发光装置的驱动电压,并且通过使用外部量子效率测量设备C9920-2-12(由滨松光子有限公司(HamamatsuPhotonics Co.,Ltd.)制造)测量有机发光装置的最大量子效率。在评估最大量子效率时,通过使用其中校正了波长灵敏度的亮度计测量亮度和电流密度,并且基于角度亮度分布(朗伯(Lambertian))具有朗伯表面的假设,转换最大量子效率。有机发光装置的特性的评估的结果显示在表2中。
表2
Figure BDA0002499661700000851
从表2可以看出,与其中将比较例的化合物用作发射层的主体材料的情况相比,当将根据一个或多于一个的实施方案的化合物中的一种用作发射层的主体材料时,可以获得降低驱动电压并且增加最大量子效率的效果。
包含所述杂环化合物的有机发光装置可以具有低的驱动电压和高的最大量子效率。
应理解,本文描述的实施方案应仅以描述性意义考虑,而不用于限制目的。各个实施方案内的特征或方面的描述应被认为可用于其它实施方案中的其它类似的特征或方面。
应理解,尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等在本文可以用于描述各种元件、组件、区、层和/或部分,但这些元件、组件、区、层和/或部分不应受到这些术语限制。这些术语用于区分一个元件、组件、区、层或部分与另一个元件、组件、区、层或部分。因此,在不背离本公开内容的主旨和范围的情况下,以上描述的第一元件、组件、区、层或部分可以被称为第二元件、组件、区、层或部分。
为了容易解释,诸如“之下”、“下”、“下方”、“下面”、“之上”、“上”等的空间相对术语可以在本文用于描述一个元件或特征与另一个元件或特征的关系,如附图中所例示。应理解,除了附图中描述的方向以外,空间相对术语旨在涵盖在使用或操作中的装置的不同方向。例如,如果附图中的装置被翻转,被描述成在其它元件或特征“下”或“之下”或“下面”的元件则将被定位在其它元件或特征“之上”。因此,示例性术语“下”和“下面”可以涵盖上和下的方向两者。可以将装置以其它方式定位(例如,旋转90度或在其它方向上),并且本文使用的空间相对描述符应被相应地解释。
本文使用的术语仅用于描述特定实施方案的目的,而不旨在限制本公开内容。如本文使用,单数形式“一(a)”和“一(an)”旨在还包括复数形式,除非上下文另外明确指出。还应理解,术语“包含(comprise)”、“包含(comprising)”、“包括(include)”和“包括(including)”,当在本说明书中使用时,指明规定的特征、整数、行为、操作、元件和/或组件的存在,但不排除一个或多于一个的其它的特征、整数、行为、操作、元件、组件和/或其群组的存在或增添。
如本文使用,术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语,并且旨在解释测量值或计算值中的固有偏差,所述固有偏差会是本领域普通技术人员所认知的。此外,当描述本公开内容的实施方案时“可以”的使用是指“本公开内容的一个或多于一个的实施方案”。如本文使用,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可以认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”是同义的。此外,术语“示例性”旨在是指实例或例示。
此外,本文列举的任何数值范围旨在包括归入该列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。本文列举的任何最大数值限定旨在包括归入其中的所有较低的数值限定,并且本说明书中所列举的任何最小数值限定旨在包括归入其中的所有较高的数值限定。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确列举归入本文明确列举的范围内的任何子范围。
尽管已经参考附图描述了一个或多于一个的实施方案,但本领域普通技术人员应理解,在不背离由权利要求及其等同物限定的本公开内容的主旨和范围的情况下,可以在本文进行形式和细节的各种改变。

Claims (20)

1.有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层;以及
由式1表示的杂环化合物中的至少一种:
式1
Figure FDA0002499661690000011
式2
*-(L1)a1-(Ar1)b1
其中,在式1和式2中,
A1为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
X1和X2各自独立地为C(R8)或N,
L1为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a1为0至3的整数,
L11为单键、*-N(R9)-*'、*-C(R10)(R11)-*'、*-O-*'或*-S-*',
Ar1为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
b1为1至3的整数,
R1至R11各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团、三联苯基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、被C1-C60烷基基团取代的C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中,
所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述有机层包含所述杂环化合物中的至少一种,
所述有机层进一步包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区和在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层,或其任意组合,以及
所述电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子控制层、电子注入层,或其任意组合。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中,
所述发射层包含掺杂剂和主体,以及
所述主体包括所述杂环化合物中的至少一种。
4.如权利要求3所述的有机发光装置,其中,
所述掺杂剂包括磷光掺杂剂。
5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中,
所述发射层包含掺杂剂和主体,以及
所述掺杂剂包括所述杂环化合物中的至少一种。
6.如权利要求5所述的有机发光装置,其中,
所述主体进一步包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
其中,在式301中,
Ar301为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11为1、2或3,
L301选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xb1为0至5的整数,
R301选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21为1至5的整数,以及
Q301至Q303各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
7.如权利要求2所述的有机发光装置,其中,
所述电子传输区包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中,
所述发射层是被配置为发射第一颜色光的第一发射层,
所述有机发光装置进一步包括在所述第一电极与所述第二电极之间的i)被配置为发射第二颜色光的至少一个第二发射层,或者ii)被配置为发射第二颜色光的至少一个第二发射层和被配置为发射第三颜色光的至少一个第三发射层,
所述第一颜色光的最大发射波长、所述第二颜色光的最大发射波长和所述第三颜色光的最大发射波长彼此相同或不同,以及
所述第一颜色光和所述第二颜色光以混合光的形式发射,或者所述第一颜色光、所述第二颜色光和所述第三颜色光以混合光的形式发射。
9.由式1表示的杂环化合物:
式1
Figure FDA0002499661690000061
式2
*-(Ll)al-(Arl)b1
其中,在式1和式2中,
A1为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
X1和X2各自独立地为C(R8)或N,
L1为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a1为0至3的整数,
L11为单键、*-N(R9)-*'、*-C(R10)(R11)-*'、*-O-*'或*-S-*',
Ar1为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
b1为1至3的整数,
R1至R11各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团、三联苯基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、被C1-C60烷基基团取代的C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点。
10.如权利要求9所述的杂环化合物,其中,
A1选自苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-二芴基团、螺-苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0002499661690000091
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure FDA0002499661690000092
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-二芴基团、螺-苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0002499661690000093
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团,以及
Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团。
11.如权利要求9所述的杂环化合物,其中,
X1和X2各自独立地为C(R8)。
12.如权利要求9所述的杂环化合物,其中,
L1选自:
苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-二芴基团、螺-苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0002499661690000101
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure FDA0002499661690000102
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-二芴基团、螺-苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0002499661690000112
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团,以及
Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团。
13.如权利要求9所述的杂环化合物,其中,
L1选自由式3-1或式3-2表示的基团:
Figure FDA0002499661690000111
其中,在式3-1和式3-2中,
Z1选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure FDA0002499661690000113
基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、二苯并噻咯基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团,
d4为0至4的整数,以及
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点。
14.如权利要求9所述的杂环化合物,其中,
L11为单键或*-C(R10)(R11)-*',以及
R10和R11各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团和C1-C20烷基基团;以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团。
15.如权利要求9所述的杂环化合物,其中,
Ar1选自:
苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-二芴基团、螺-苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0002499661690000121
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure FDA0002499661690000131
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-二芴基团、螺-苯并芴-芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0002499661690000132
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团,以及
Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团。
16.如权利要求9所述的杂环化合物,其中,
Ar1由式4-1至式4-9中的一个表示:
Figure FDA0002499661690000141
其中,在式4-1至式4-9中,
Y31为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure FDA0002499661690000142
基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、咔唑基基团、苯并噻咯基基团、二苯并噻咯基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团,
e3为0至3的整数,
e4为0至4的整数,
e5为0至5的整数,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
17.如权利要求16所述的杂环化合物,其中,
Z31至Z37各自独立地选自氢、氰基基团、C1-C20烷基基团、苯基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、咔唑基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33),以及
Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团。
18.如权利要求9所述的杂环化合物,其中,
R1至R11各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团,以及
Q1至Q3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、被C1-C60烷基基团取代的C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
19.如权利要求9所述的杂环化合物,其中,
R1至R7为氢。
20.如权利要求9所述的杂环化合物,其中,
所述杂环化合物选自化合物1至化合物30:
Figure FDA0002499661690000161
Figure FDA0002499661690000171
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