JP2021048394A - ヘテロ環化合物、及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents

ヘテロ環化合物、及びそれを含む有機発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JP2021048394A
JP2021048394A JP2020152380A JP2020152380A JP2021048394A JP 2021048394 A JP2021048394 A JP 2021048394A JP 2020152380 A JP2020152380 A JP 2020152380A JP 2020152380 A JP2020152380 A JP 2020152380A JP 2021048394 A JP2021048394 A JP 2021048394A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
groups
chemical formula
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2020152380A
Other languages
English (en)
Inventor
ミンジ キム
Min Jae Kim
ミンジ キム
ドンジュン キム
Dongjun Kim
ドンジュン キム
ウンジェ ジョン
Eunjae Jeong
ウンジェ ジョン
ソヒ チョ
Sohee Jo
ソヒ チョ
サンヒュン ハン
Sang Hyun Han
サンヒュン ハン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of JP2021048394A publication Critical patent/JP2021048394A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
    • H10K30/353—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains comprising blocking layers, e.g. exciton blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Led Devices (AREA)

Abstract

【課題】ヘテロ環化合物、及びそれを含む有機発光素子を提供する。【解決手段】第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在されて発光層を含む有機層とを含み、下記化学式で表示されたヘテロ環化合物を１種以上含む有機発光素子。該化学式で、Ｘは、ＯまたはＳであり、Ｒ１〜Ｒ８は特定式で表される基である。ヘテロ環化合物は、優れた電荷輸送能を有し、前記ヘテロ環化合物を含む有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度及び長寿命の特性を有する。【選択図】なし

Description

本発明は、ヘテロ環化合物、及びそれを含む有機発光素子に関する。
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能であるという長所を有している。
前記有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、前記第１電極上部に、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）、発光層、電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）及び第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。前記第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前述の正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。該励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
中国特許出願公開第１０８８６４０１３号明細書 中国特許出願公開第１０８７５２２２１号明細書 中国特許出願公開第１０９０５３６９８号明細書
本発明の一実施形態は、新規のヘテロ環化合物、及びそれを含む有機発光素子を提供する。
一実施形態によれば、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物が提供される：
Figure 2021048394
 （化学式１）

Figure 2021048394
 （化学式２−１）

Figure 2021048394
 （化学式２−２）

前記化学式１、２−１及び２−２で、
Ｘは、ＯまたはＳであり、
Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、前記化学式２−１で表される基、前記化学式２−２で表される基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ1−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたもしくは置換されないＣ1−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族縮合多環基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
前述のＲ１〜Ｒ８のうちいずれか一つは、化学式２−１で表される基であり、他の一つは、化学式２−２で表される基であるものの、前記ＸがＯである場合、前述のＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８のうちいずれか一つが、前記化学式２−１で表される基であり、
Ｒ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ1−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたもしくは置換されないＣ1−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族縮合多環基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
前述のＲ１〜Ｒ８、及びＲ１１〜Ｒ１８において、互いに隣接した２個の基は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、互いに結合して環を形成することができ、
Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに独立して、置換されたもしくは置換されないＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
前述のＡｒ２及びＡｒ３は、選択的に、−Ｃ（Ｑ４）（Ｑ５）−、−Ｓｉ（Ｑ４）（Ｑ５）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｑ４）−、−Ｂ（Ｑ４）−、Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ４）（Ｑ５）−及びＰ（＝Ｏ）（Ｑ４）−に結合され、縮合されたヘテロ環を形成することができ、
Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、置換されたもしくは置換されないＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ａ１１〜ａ１３は、互いに独立して、０〜３のうちから選択された整数であり、
ａ１１が０である場合、＊−（Ｌ１１）ａ１１−＊’は、単結合を示し、ａ１２が０である場合、＊−（Ｌ１２）ａ１２−＊’は、単結合を示し、ａ１３が０である場合、＊−（Ｌ１３）ａ１３−＊’は、単結合を示し、
前述の置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ1−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ1−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基からなる群；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基からなる群；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニリル基からなる群；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基からなる群；または
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）からなる群；のうちから選択され、
前述のＱ１〜Ｑ５、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択され、
＊は、一の原子との結合サイトである。Ｌ１１における＊は、化学式１で表される基との結合サイトである。＊’は、隣接原子との結合サイトである。
他の側面によれば、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に発光層を含む有機層と、を含み、前記有機層が、前記化学式１で表示されたヘテロ環化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
本発明のヘテロ環化合物は、優れた電荷輸送能を有し、前記ヘテロ環化合物を含む有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度及び長寿命の特性を有する。
一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
本発明のヘテロ環化合物は、下記化学式１によって表されてもよい。
Figure 2021048394
 （化学式１）

Figure 2021048394
 （化学式２−１）

Figure 2021048394
 （化学式２−２）
前述の化学式１、化学式２−１及び化学式２−２で、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｌ１１〜Ｌ１３、ａ１１〜ａ１３、Ａｒ１〜Ａｒ３についての内容は、下記で具体的に説明する。
化学式１で、Ｘは、ＯまたはＳであってもよい。
化学式１で、Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、化学式２−１で表される基、化学式２−２で表される基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ1−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたもしくは置換されないＣ1−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択されてもよい。
前述のＲ１〜Ｒ８において、いずれか一つは、化学式２−１で表される基であり、他の一つは、化学式２−２で表される基であるものの、ＸがＯである場合、前述のＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８のうちいずれか一つが、化学式２−１で表される基であってもよい。
一実施形態によれば、化学式１で、Ｘは、Ｏであり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４のうちいずれか一つが、化学式２−１で表される基であり、Ｒ５〜Ｒ８のうちいずれか一つが、化学式２−２で表される基であってもよい。
例えば、化学式１で、ＸがＯである場合、Ｒ１は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ５は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ１は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ６は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ１は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ７は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ１は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ８は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ２は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ５は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ２は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ６は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ２は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ７は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ２は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ８は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ４は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ５は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ４は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ６は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ４は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ７は、化学式２−２で表される基であるか、あるいはＲ４は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ８は、化学式２−２で表される基であってもよい。
他の実施形態によれば、化学式１で、Ｘは、Ｓであり、Ｒ１〜Ｒ４のうちいずれか一つが、化学式２−１で表される基であり、Ｒ５〜Ｒ８のうち一つが、化学式２−２で表される基であってもよい。
例えば、化学式１で、ＸがＳである場合、Ｒ１は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ５は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ１は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ６は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ１は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ７は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ１は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ８は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ２は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ５は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ２は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ６は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ２は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ７は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ２は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ８は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ３は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ５は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ３は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ６は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ３は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ７は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ３は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ８は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ４は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ５は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ４は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ６は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ４は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ７は、化学式２−２で表される基であるか、あるいはＲ４は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ８は、化学式２−２で表される基であってもよい。
他の実施形態によれば、化学式１で、Ｘは、Ｏであり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４のうちいずれか一つが、化学式２−１で表される基であり、化学式２−１で表される基ではないＲ１〜Ｒ４のうちいずれか一つが、化学式２−２で表される基であってもよい。
例えば、化学式１で、ＸがＯである場合、Ｒ１は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ２は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ１は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ３は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ１は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ４は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ２は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ１は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ２は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ３は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ２は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ４は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ４は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ１は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ４は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ２は、化学式２−２で表される基であるか、あるいはＲ４は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ３は、化学式２−２で表される基であってもよい。
他の実施形態によれば、化学式１で、Ｘは、Ｓであり、Ｒ１〜Ｒ４のうちいずれか一つが、化学式２−１で表される基であり、他の一つが化学式２−２で表される基であってもよい。
例えば、化学式１で、ＸがＳである場合、Ｒ１は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ２は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ１は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ３は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ１は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ４は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ２は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ１は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ２は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ３は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ２は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ４は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ３は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ１は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ３は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ２は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ３は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ４は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ４は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ１は、化学式２−２で表される基であるか、Ｒ４は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ２は、化学式２−２で表される基であるか、あるいはＲ４は、化学式２−１で表される基であり、Ｒ３は、化学式２−２で表される基であってもよい。
一実施形態によれば、化学式１で、Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、
化学式２−１で表される基、化学式２−２で表される基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｉｓｏ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉｓｏ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｉｓｏ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−デシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基からなる群；または
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉのうち少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｉｓｏ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉｓｏ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｉｓｏ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−デシル基、ｓｅｃ−デシル基及びｔｅｒｔ−デシル基からなる群；のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、前述のＲ１〜Ｒ８において、化学式２−１及び２−２で表される基を除いた残りは、水素であってもよい。
化学式２−１で、Ｒ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ1−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたもしくは置換されないＣ1−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族縮合多環基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちからも選択される。
一実施形態によれば、Ｒ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｉｓｏ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉｓｏ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｉｓｏ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−デシル基、ｓｅｃ−デシル基、及びｔｅｒｔ−デシル基からなる群；または 重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉのうち少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｉｓｏ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉｓｏ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｉｓｏ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−デシル基、ｓｅｃ−デシル基及びｔｅｒｔ−デシル基からなる群；から選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、前述のＲ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｉｓｏ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉｓｏ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｉｓｏ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−デシル基、ｓｅｃ−デシル基、及びｔｅｒｔ−デシル基からなる群；または
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉのうち少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｉｓｏ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉｓｏ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｉｓｏ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−デシル基、ｓｅｃ−デシル基及びｔｅｒｔ−デシル基からなる群；のうちから選択されてもよい。
例えば、前述のＲ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、及びｔｅｒｔ−ヘキシル基からなる群；または
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉのうち少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、およびｔｅｒｔ−ヘキシル基からなる群；のうちから選択されてもよい。
前述の化学式１及び化学式２−１で、Ｒ１〜Ｒ８、及びＲ１１〜Ｒ１８において、互いに隣接した２個の基は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、互いに結合して環を形成することができる。
一実施形態によれば、Ｒ１〜Ｒ８、及びＲ１１〜Ｒ１８において、互いに隣接した２個の基は、選択的に、互いに結合し、置換されたもしくは置換されないＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を形成することができる。
化学式２−２で、Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、置換されたもしくは置換されないＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であってもよい。
一実施形態によれば、Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフタレニレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ピロリレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレニレン基、イミダゾリレニレン基、ピラゾリレニレン基、チアゾリレニレン基、イソチアゾリレニレン基、オキサゾリレニレン基、イソオキサゾリレニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、カルバゾリレニレン基、ベンゾシロリレニレン基、ジベンゾシロリレニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾイミダゾール基、イミダゾピリジン基及びイミダゾピリミジン基からなる群；または
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾシロリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフタレニレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフタレニレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、カルバゾリレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾシロリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基及びイミダゾピリミジニレン基；のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではなく、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちからも選択される。
例えば、Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、下記化学式３−１〜３−３９のうちいずれか一つで表示された基でもある：
Figure 2021048394
Figure 2021048394
Figure 2021048394
Figure 2021048394
化学式３−１〜３−３９で、
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）、Ｎ（Ｚ３）またはＳｉ（Ｚ３）（Ｚ４）であり、
Ｚ１〜Ｚ４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾシロリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）からなる群のうちから選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択され、
Ｚ３及びＺ４は、選択的に、互いに結合され、置換されたもしくは置換されないＣ５−Ｃ１０炭素環基、または置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロ環基を形成することができ、
ｄ２は、０〜２の整数のうちから選択され、
ｄ３は、０〜３の整数のうちから選択され、
ｄ４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ｄ５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ｄ６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ｄ８は、０〜８の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接原子との結合サイトである。
化学式２−２で、ａ１１〜ａ１３は、互いに独立して、０〜３のうちから選択された整数でもあり、ａ１１が０である場合、＊−（Ｌ１１）ａ１１−＊’は、単結合を示し、ａ１２が０である場合、＊−（Ｌ１２）ａ１２−＊’は、単結合を示し、ａ１３が０である場合、＊−（Ｌ１３）ａ１３−＊’は、単結合を示す。
例えば、ａ１１は、０であってもよい。
化学式２−１及び２−２で、Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに独立して、置換されたもしくは置換されないＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であってもよい。
一実施形態によれば、前述のＡｒ１〜Ａｒ３は、互いに独立して、
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフタレニル基、フルオレニル基、スピロ−シクロペンタン−フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾシロリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基からなる群；または
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−シクロペンタン−フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾシロリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフタレニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフタレニル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾシロリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基からなる群；のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではなく、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基及びピリジニル基からなる群のうちからも選択される。
例えば、Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに独立して、下記化学式４−１〜４−２４のうちいずれか一つで表示された基でもある：

Figure 2021048394
Figure 2021048394
Figure 2021048394

化学式４−１〜４−２４で、
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３５）（Ｚ３６）、Ｎ（Ｚ３５）またはＳｉ（Ｚ３５）（Ｚ３６）であり、
Ｚ３１〜Ｚ３６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−シクロペンタン−フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾシロリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちからも選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちからも選択され、
ｅ３は、０〜３の整数のうちから選択され、
ｅ４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ｅ５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ｅ６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ｅ７は、０〜７の整数のうちから選択され、
ｅ８は、０〜８の整数のうちから選択され、
ｅ９は、０〜９の整数のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
一実施形態によれば、Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−シクロペンタン−フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基及びジベンゾシロリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、スピロ−シクロペンタン−フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼニル基、ナフタレニル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基及びジベンゾシロリル基；のうちからも選択される。
一実施形態によれば、化学式２−１で、Ａｒ１は、フェニル基であり、
化学式２−２で、Ａｒ２及びＡｒ３は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−シクロペンタン−フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基及びジベンゾシロール基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、スピロ−シクロペンタン−フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼニル基、ナフタレニル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基及びジベンゾシロール基；のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
化学式２−２で、前述のＡｒ２及びＡｒ３は、選択的に、互いに、単結合、−Ｃ（Ｑ４）（Ｑ５）−、−Ｓｉ（Ｑ４）（Ｑ５）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｑ４）−、−Ｂ（Ｑ４）−、Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ４）（Ｑ５）−及びＰ（＝Ｏ）（Ｑ４）−に結合され、縮合されたヘテロ環を形成することができる。
例えば、前述のＡｒ２及びＡｒ３は、選択的に、互いに単結合に結合され、縮合されたヘテロ環を形成することができる。例えば、前述のＡｒ２及びＡｒ３がベンゼン基である場合、Ａｒ２及びＡｒ３は、選択的に、互いに単結合に結合され、カルバゾリル基を形成することができる。
一実施形態によれば、ヘテロ環化合物は、下記化合物１〜３４８のうちからも選択される：
Figure 2021048394
Figure 2021048394
Figure 2021048394
Figure 2021048394
Figure 2021048394
Figure 2021048394
Figure 2021048394
Figure 2021048394
Figure 2021048394
Figure 2021048394


Figure 2021048394
Figure 2021048394


Figure 2021048394

Figure 2021048394
Figure 2021048394
化学式１で表されるヘテロ環化合物は、優秀な電荷輸送能を有し、正孔輸送材料として適する。
また、化学式１で表されるヘテロ環化合物は、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンの１、２及び４番位置において、フルオレンの９番炭素と結合する構造により、分子内距離が狭まり、構造的に安定した効果を有する。
また、化学式１で表されるヘテロ環化合物は、ジベンゾフラン構造及びジベンゾチオフェン構造を含むことにより、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高い。従って、ヘテロ環化合物を含む有機発光素子の駆動時に発生するジュール熱に対する耐熱性が向上し、長寿命特性を有する。
また、化学式１で表されるヘテロ環化合物は、化学式２−１で表されるフルオレニル基の９番炭素が、コア（例：ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン）と直接結合する構造により、コアの安定性が向上し、熱的に安定して長寿命特性を有する。
また、化学式１で表されるヘテロ環化合物は、化学式２−１で表される基、及び化学式２−２で表される基を含むことにより、第１電極または第２電極から発光層への正孔輸送に、適切なエネルギーレベルを有することができるので、高効率及び長寿命の特性を有する。
化学式１で表されるヘテロ環化合物の合成方法は、後述する実施例を参照して当業者が認識することができるであろう。
化学式１で表されるヘテロ環化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の１対電極間にも使用される。例えば、ヘテロ環化合物は、発光層にも含まれる。または、化学式１で表されるヘテロ環化合物は、有機発光素子の１対電極の外側に位置したキャッピング層材料としても使用される。
従って、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在されて発光層を含む有機層と、を含み、化学式１で表されるヘテロ環化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
本明細書において、「（有機層が）ヘテロ環化合物を１種以上含む」というのは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種のヘテロ環化合物、または化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上のヘテロ環化合物を含んでもよい」とも解釈される。
例えば、有機層は、ヘテロ環化合物として、化合物１のみを含んでもよい。このとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在することができる。または、有機層は、ヘテロ環化合物として、化合物１と化合物２とを含んでもよい。このとき、化合物１と化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１と化合物２は、いずれも発光層に存在する）するか、あるいは互いに異なる層に存在（例えば、化合物１は、発光層に存在し、化合物２は、正孔輸送層に存在する）ことができる。
一実施形態によれば、有機発光素子の第１電極は、アノードであり、有機発光素子の第２電極は、カソードであり、有機層は、下記化学式１で表示されたヘテロ環化合物を１種以上含み、有機層は、第１電極と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に介在された電子輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、または当該の任意組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、または当該の任意組み合わせを含んでもよい。
一実施形態によれば、正孔輸送領域がヘテロ環化合物を含んでもよい。
他の実施形態によれば、正孔輸送領域が正孔輸送層を含み、正孔輸送層がヘテロ環化合物を含んでもよい。
一実施形態によれば、発光層がヘテロ環化合物を含んでもよい。
一実施形態によれば、正孔輸送領域がｐ−ドーパントを含み、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が−３．５ｅＶ以下であってもよい。
例えば、ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
例えば、正孔輸送領域が正孔輸送層を含み、正孔輸送層がｐ−ドーパントを含むか、あるいは正孔輸送領域が正孔注入層を含み、正孔注入層がｐ−ドーパントを含んでもよい。
一実施形態によれば、有機発光素子の電子輸送領域が、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
一実施形態によれば、発光層がスチリル系化合物、アントラセン系化合物、ピレン系化合物、スピロ−ビフルオレン系化合物、カルバゾール系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、ホスフィンオキシド系化合物、ジベンゾフラン系化合物、シリコン系化合物及びトリアジン系化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。
一実施形態によれば、発光層は、第１色光放出発光層であり、
前述の第１電極と第２電極との間に、ｉ）少なくとも１層の第２色光放出発光層が追加して含まれているか、あるいはｉｉ）少なくとも１層の第２色光放出発光層、及び少なくとも１層の第３色光放出発光層が追加して含まれており、
第１色光の最大発光波長、第２色光の最大発光波長、及び第３色光の最大発光波長は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
第１色光と第２色光とが互いに混合された混色光、あるいは第１色光、第２色光及び第３色光が互いに混合された混色光が放出されてもよい。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
例えば、有機発光素子は、ｉ）第１電極、有機層、第２電極及び第２キャッピング層が順次に積層された構造、ｉｉ）第１キャッピング層、第１電極、有機層及び第２電極が順次に積層された構造、あるいはｉｉｉ）第１キャッピング層、第１電極、有機層、第２電極及び第２キャッピング層が順次に積層された構造を有し、前述の第１キャッピング層及び第２キャッピング層のうち少なくとも１層に、ヘテロ環化合物が含まれてもいる。
［図１についての説明］
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加しても配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによっても形成される。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちからも選択される。
第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。透過型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及び当該の任意組み合わせ（ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、及び当該の任意組み合わせのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
第１電極１１０は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
［有機層１５０］
第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。有機層１５０は、発光層を含む。
有機層１５０は、第１電極１１０と発光層との間に介在された正孔輸送領域（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）及び、発光層と第２電極１９０との間に介在された電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎｔｒａｎｓｐｏｒｔｒｅｇｉｏｎ）をさらに含んでもよい。
［有機層１５０における正孔輸送領域］
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよい。
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、あるいは第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域は、化学式１で表されるヘテロ環化合物を含んでもよい。
または、正孔輸送領域は、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、メチル化された−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４、４’、４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３、４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、及び下記化学式２０２で表される化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい：

Figure 2021048394


Figure 2021048394

Figure 2021048394
 （化学式２０１）

Figure 2021048394
 （化学式２０２）
化学式２０１及び２０２で、
Ｌ２０１〜Ｌ２０４は、互いに独立して、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換されたもしくは置換されない二価非芳香族縮合多環基、及び置換されたもしくは置換されない二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｌ２０５は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｑ２０１）−＊’、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ２０アルキレン基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ２０アルケニレン基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換されたもしくは置換されない二価非芳香族縮合多環基、及び置換されたもしくは置換されない二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ｘａ５は、１〜１０の整数のうちから選択され、
Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族縮合多環基、及び置換されたもしくは置換されない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちからも選択される。
例えば、化学式２０２で、Ｒ２０１とＲ２０２は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介しても互いに結合され、Ｒ２０３とＲ２０４は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介しても互いに結合される。
一実施形態によれば、化学式２０１及び２０２で、
Ｌ２０１〜Ｌ２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基からなる群；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニレン基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；のうちから選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちからも選択される。
他の実施形態によれば、ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０、１または２であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、ｘａ５は、１、２、３または４であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基からなる群；または
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基からなる群；のうちからも選択される。
前述のＱ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
さらに他の実施形態によれば、化学式２０１で、Ｒ２０１〜Ｒ２０３のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で、ｉ）Ｒ２０１とＲ２０２は、単結合を介しても互いに結合され、かつ／あるいはｉｉ）Ｒ２０３とＲ２０４は、単結合を介しても互いに結合される。
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で、Ｒ２０１〜Ｒ２０４のうち少なくとも一つは、カルバゾリル基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基からなる群；のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａによっても表される：
Figure 2021048394
（化学式２０１Ａ）
例えば、化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）によっても表されるが、それに限定されるものではない：
Figure 2021048394
（化学式２０１Ａ（１））
さらに他の例として、化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａ−１によっても表されるが、それに限定されるものではない：
Figure 2021048394
（化学式２０１Ａ−１）
一方、化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２Ａによっても表される：
Figure 2021048394
（化学式２０２Ａ）
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２Ａ−１によっても表される：
Figure 2021048394
（化学式２０２Ａ−１）
化学式２０１Ａ、２０１Ａ（１）、２０１Ａ−１、２０２Ａ及び２０２Ａ−１で、
Ｌ２０１〜Ｌ２０３、ｘａ１〜ｘａ３、ｘａ５、及びＲ２０２〜Ｒ２０４についての説明は本明細書に記載されたところを参照し、
Ｒ２１１及びＲ２１２についての説明は、本明細書において、Ｒ２０３についての説明を参照し、
Ｒ２１３〜Ｒ２１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちからも選択される。
正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ３９のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない：
Figure 2021048394

Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394

正孔輸送領域の厚みは、約１０ｎｍ以上約１、０００ｎｍ以下、例えば、約１０ｎｍ以上約１００ｎｍ以下であってもよい。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含むならば、正孔注入層の厚みは、約１０ｎｍ以上約９００ｎｍ以下、例えば、約１０ｎｍ以上約１００ｎｍ以下であり、正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍ以上約２００ｎｍ以下、例えば、約１０ｎｍ以上約１５０ｎｍ以下であってもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
発光補助層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を向上させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。前述の発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもいる。
［ｐ−ドーパント］
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にも不均一にも分散されている。
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントであってもよい。
一実施形態によれば、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯは、−３．５ｅＶ以下であってもよい。
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、ｐ−ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２、３、５、６−テトラフルオロ−７、７、８、８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
１、４、５、８、９、１２−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）；及び
下記化学式２２１で表される化合物；のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない：

Figure 2021048394
化学式２２１で、
Ｒ２２１〜Ｒ２２３は、互いに独立して、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族縮合多環基、及び置換されたもしくは置換されない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、前述のＲ２２１〜Ｒ２２３のうち少なくとも一つは、シアノ基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｃｌで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｂｒで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、及び−Ｉで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基からなる群のうちから選択された少なくとも１つの置換基を有する。
［有機層１５０における発光層］
有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にもパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された２以上の層が接触したり離隔されたりして積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された２以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。
発光層において、ドーパントの含量は、一般的にホスト約１００重量部に対して、約０．０１〜約１５重量部の範囲からも選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約１０ｎｍ以上約１００ｎｍ以下、例えば、約２０ｎｍ以上約６０ｎｍ以下であってもよい。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
［発光層におけるホスト］
ホストは、下記化学式３０１で表される化合物を含んでもよい。

［Ａｒ３０１］ｘｂ１１−［（Ｌ３０１）ｘｂ１−Ｒ３０１］ｘｂ２１ （化学式３０１）
化学式３０１で、
Ａｒ３０１は、置換されたもしくは置換されないＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
Ｌ３０１は、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換されたもしくは置換されない二価非芳香族縮合多環基、及び置換されたもしくは置換されない二価非芳香族ヘテロ縮合多環基からなる群のうちから選択され、
ｘｂ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ３０１は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族縮合多環基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）、−Ｎ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｂ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）のうちから選択され、
ｘｂ２１は、１〜５の整数のうちから選択され、
Ｑ３０１〜Ｑ３０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
一実施形態によれば、化学式３０１でＡｒ３０１は、
ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基からなる群；または
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基からなる群；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
化学式３０１で、ｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ３０１は、単結合を介しても互いに結合される。
他の実施形態によれば、化学式３０１で表される化合物は、下記化学式３０１−１または３０１−２によっても表される：
Figure 2021048394

（化学式３０１−１）

Figure 2021048394
（化学式３０１−２）

化学式３０１−１〜３０１−２で、
Ａ３０１〜Ａ３０４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンのうちから選択され、
Ｘ３０１は、Ｏ、ＳまたはＮ−［（Ｌ３０４）ｘｂ４−Ｒ３０４］であり、
Ｒ３１１〜Ｒ３１４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ３０１、ｘｂ１、Ｒ３０１、及びＱ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｌ３０２〜Ｌ３０４についての説明は、互いに独立して、Ｌ３０１についての説明を参照し、
Ｘｂ２〜ｘｂ４についての説明は、互いに独立して、ｘｂ１についての説明を参照し、
Ｒ３０２〜Ｒ３０４についての説明は、互いに独立して、Ｒ３０１についての説明を参照する。
例えば、化学式３０１、３０１−１及び３０１−２で、Ｌ３０１〜Ｌ３０４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基からなる群；または
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基からなる群；のうちから選択される。
前述のＱ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
他の例として、化学式３０１、３０１−１及び３０１−２で、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；のうちから選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Ｂｅ錯体（例：下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体のうちからも選択される。
ホストは、９、１０−ジ−（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２−メチル−９、１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９、１０−ジ−（２−ナフチル）−２−ｔ−ブチル−アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４、４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１、１’−ビフェニル（ＣＢＰ）、１、３−ジ−９−カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、１、３、５−トリ（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、及び下記化合物Ｈ１〜Ｈ５５のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない：
Figure 2021048394

Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394
［有機層１５０における発光層に含まれたリン光ドーパント］
リン光ドーパントは、下記化学式４０１で表される有機金属錯体を含んでもよい：
（化学式４０１）
Ｍ（Ｌ４０１）ｘｃ１（Ｌ４０２）ｘｃ２
Figure 2021048394

（化学式４０２）

化学式４０１及び４０２で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ｌ４０１は、化学式４０２で表されるリガンドのうちから選択され、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ｌ４０２は、有機リガンドであり、ｘｃ２は、０〜４の整数のうちから選択され、ｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ４０２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ｘ４０１〜Ｘ４０４は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
Ｘ４０１とＸ４０３は、単結合または二重結合を介して結合され、Ｘ４０２とＸ４０４は、単結合または二重結合を介して結合され、
Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基またはＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
Ｘ４０５は、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１１）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝Ｃ（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝＊’または＊＝Ｃ＝＊’であり、前述のＱ４１１及びＱ４１２は、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
Ｘ４０６は、単結合、ＯまたはＳであり、
Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族縮合多環基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）のうちから選択され、前述のＱ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基のうちから選択され、
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、０〜１０の整数のうちから選択され、
化学式４０２で、＊及び＊’は、化学式４０１で、Ｍとの結合サイトである。
一実施形態によれば、化学式４０２で、Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、インデニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちからも選択される。
他の実施形態によれば、化学式４０２で、ｉ）Ｘ４０１は、窒素であり、Ｘ４０２は、炭素であるか、あるいはｉｉ）Ｘ４０１とＸ４０２とがいずれも窒素であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式４０２で、Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）；のうちから選択され、
前述のＱ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基及びナフチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式４０１で、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１において、２個のＡ４０１は、選択的に、結合基であるＸ４０７を介して互いに結合されるか、あるいは２個のＡ４０２は、選択的に、結合基であるＸ４０８を介しても互いに結合されてもよい（下記の化合物ＰＤ１〜ＰＤ４、及びＰＤ７参照）。前述のＸ４０７及びＸ４０８は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１３）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１３）（Ｑ４１４）−＊’または＊−Ｃ（Ｑ４１３）＝Ｃ（Ｑ４１４）−＊’（ここで、Ｑ４１３及びＱ４１４は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基である）でもあるが、それらに限定されるものではない。
化学式４０１でＬ４０２は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドであってもよい。例えば、Ｌ４０２は、ハロゲン、ジケトン（例：アセチルアセトネート）、カルボン酸（例：ピコリネート）、−Ｃ（＝Ｏ）、イソニトリル、−ＣＮ及びホスホロス（例：ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ホスファイト（ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ））のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
または、リン光ドーパントは、例えば、下記の化合物ＰＤ１〜ＰＤ２５のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない：
Figure 2021048394

Figure 2021048394


Figure 2021048394
［発光層における蛍光ドーパント］
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で表される化合物を含んでもよい：
Figure 2021048394
 （化学式５０１）

化学式５０１で、
Ａｒ５０１は、置換されたもしくは置換されないＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換されたもしくは置換されない二価非芳香族縮合多環基、及び置換されたもしくは置換されない二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ１〜ｘｄ３は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族縮合多環基、及び置換されたもしくは置換されない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ４は、１〜６の整数のうちからも選択される。
一実施形態によれば、化学式５０１でＡｒ５０１は、
ナフチル基、ヘプタレニル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基及びインデノフェナントレニル基からなる群；または
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフチル基、ヘプタレニル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基及びインデノフェナントレニル基からなる群；のうちから選択されてもよい。
他の実施形態によれば、化学式５０１で、Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基からなる群；または
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基からなる群；のうちからも選択される。
さらに他の実施形態によれば、化学式５０１で、Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基からなる群；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基からなる群；のうちから選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちからも選択される。
さらに他の実施形態によれば、化学式５０１で、ｘｄ４は、２でもあるが、それに限定されるものではない。
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１〜ＦＤ２２のうちからも選択される。
Figure 2021048394

Figure 2021048394


Figure 2021048394



Figure 2021048394



Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394
または、蛍光ドーパントは、下記化合物のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
Figure 2021048394


Figure 2021048394
［有機層１５０における電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送領域（例：電子輸送領域における、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含む金属非含有化合物を含んでもよい。
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成モイエティであり、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有するＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基を意味する。
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５員〜７員のヘテロ単環式基であるか、ｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５員〜７員のヘテロ単環式基のうち２以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基である、あるいはｉｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５員〜７員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ５−Ｃ６０炭素環基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよい。
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、下記化学式６０１で表される化合物を含んでもよい。
（化６０１）
［Ａｒ６０１］ｘｅ１１−［（Ｌ６０１）ｘｅ１−Ｒ６０１］ｘｅ２１
化学式６０１で、
Ａｒ６０１は、置換されたもしくは置換されないＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ６０１は、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換されたもしくは置換されない二価非芳香族縮合多環基、及び置換されたもしくは置換されない二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｅ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ６０１は、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族縮合多環基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）（Ｑ６０３）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）のうちから選択され、
前述のＱ６０１〜Ｑ６０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１〜５の整数のうちから選択される。
一実施形態によれば、ｘｅ１１個のＡｒ６０１、及びｘｅ２１個のＲ６０１において、少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環含んでもよい。
一実施形態によれば、化学式６０１で、環Ａｒ６０１は、
フェニル基、ナフタレニル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基からなる群；または
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基からなる群；のうちからも選択され、
前述のＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちからも選択される。
化学式６０１で、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ６０１は、単結合を介しても互いに結合される。
他の実施形態によれば、化学式６０１で、Ａｒ６０１は、アントラセン基であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、６０１で表される化合物は、下記化学式６０１−１によっても表される：
Figure 2021048394

（化学式６０１−１）

化学式６０１−１で、
Ｘ６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ６１４）であり、Ｘ６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ６１５）であり、Ｘ６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ６１６）であり、Ｘ６１４〜Ｘ６１６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、Ｌ６０１についての説明を参照し、
ｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、ｘｅ１についての説明を参照し、
Ｒ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、Ｒ６０１についての説明を参照し、
Ｒ６１４〜Ｒ６１６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちからも選択される。
一実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、Ｌ６０１、及びＬ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基からなる群；または
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基からなる群；のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、ｘｅ１、及びｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、Ｒ６０１、及びＲ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基からなる群；または
−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）からなる群；のうちから選択され、
前述のＱ６０１及びＱ６０２についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ３６のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない：
Figure 2021048394

Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394


Figure 2021048394
または、電子輸送領域は、２、９−ジメチル−４、７−ジフェニル−１、１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）、４、７−ジフェニル−１、１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、３−（ビフェニル−４−イル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１、２、４−トリアゾール（ＴＡＺ）及びＮＴＡＺのうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。
Figure 2021048394
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍ以上約１００ｎｍ以下、例えば、約３ｎｍ以上約３０ｎｍ以下であってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍ以上約１００ｎｍ以下、例えば、約１５ｎｍ以上約５０ｎｍ以下であってもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域（例：電子輸送領域における電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンのうちからも選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンのうちからも選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
Figure 2021048394
電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１９０と直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）接触することができる。
電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓのうちからも選択される。一実施形態によれば、アルカリ金属は、Ｌｉ、ＮａまたはＣｓであってもよい。他の実施形態によれば、アルカリ金属は、ＬｉまたはＣｓでもあるが、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａのうちからも選択される。
希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄのうちからも選択される。
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例：フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）のうちからも選択される。
アルカリ金属化合物は、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちからも選択される。一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａｘＳｒ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物のうちからも選択される。一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３及びＴｂＦ３のうちからも選択される。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３、ＹｂＩ３、ＳｃＩ３、ＴｂＩ３のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけによってなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに、均一にも不均一にも分散されている。
電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍ以上約１０ｎｍ以下、約０．３ｎｍ以上約９ｎｍ以下であってもよい。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
［第２電極１９０］
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードでもあるが、このとき、第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、ＩＴＯ及びＩＺＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。
第２電極１９０は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。
［図２〜図４についての説明］
なお、図２の有機発光素子２０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０が順に積層された構造を有し、図３の有機発光素子３０は、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有し、図４の有機発光素子４０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有する。
図２〜図４において、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０についての説明は、図１についての説明を参照する。
有機発光素子２０、４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第１電極１１０及び第１キャッピング層２１０を経て、外部にも取り出され、有機発光素子３０、４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０を経て、外部にも取り出される。
前述の第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行うことができる。
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含む複合キャッピング層であってもよい。
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、炭素環化合物、ヘテロ環化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体（ｐｏｒｐｈｉｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、フタロシアニン誘導体（ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、ナフタロシアニン誘導体（ｎａｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも１つの物質を含んでもよい。前述の炭素環化合物、ヘテロ環化合物及びアミン系化合物は、選択的に、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩのうちから選択された少なくとも１つの元素を含む置換基によっても置換される。一実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、ヘテロ環化合物を含んでもよい。
他の実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化学式２０１で表される化合物、または化学式２０２で表される化合物を含んでもよい。
さらに他の実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化合物ＨＴ２８〜ＨＴ３３、及び下記化合物ＣＰ１〜ＣＰ５のうちから選択された化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2021048394
以上、有機発光素子について、図１〜４を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：ｌａｓｅｒ ｉｎｄｕｃｅｄ ｔｈｅｒｍａｌ ｉｍａｇｉｎｇ）のような多様な方法を利用し、所定領域にも形成される。
真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００℃以上約５００℃の蒸着温度、約１０−８ｔｏｒｒ以上約１０−３ｔｏｒｒ以下の真空度、及び約０．０１ｎｍ／ｓｅｃ以上約１０ｎｍ／ｓｅｃ以下の蒸着速度の範囲内において、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮しても選択される。
スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、該コーティング条件は、例えば、約２、０００ｒｐｍ以上約５、０００ｒｐｍ以下のコーティング速度、及び約８０℃以上２００℃以下の熱処理温度の範囲内において、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮しても選択される。
［装置］
有機発光素子は、各種装置にも含まれる。例えば、有機発光素子を含む発光装置、認証装置または電子装置が提供されてもよい。
発光装置は、前述のような有機発光素子以外に、ソース電極及びドレイン電極を含む薄膜トランジスタをさらに含んでもよい。薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つと、有機発光素子の第１電極及び第２電極のうち一つは、電気的に接続される。発光装置は、各種ディスプレイ、光源などとしても使用される。
認証装置は、例えば、生体（例：指先、瞳など）の生体情報を利用し、個人を認証する生体認証装置であってもよい。
認証装置は、前述のような有機発光素子以外に、生体情報収集手段をさらに含んでもよい。
電子装置は、パソコン（ＰＣ）（例：モバイル型パソコン）、携帯電話、デジタル写真機、電子手帳、電子辞典、電子ゲーム機、医療機器（例：電子体温計、血圧計、血糖計、脈拍計測装置、脈波計測装置、心電表示装置、超音波診断装置、内視鏡用表示装置）、魚群探知機、各種測定機器、計器類（例：車両、航空機、船舶の計器類）、プロジェクタなどにも応用されるが、それらに限定されるものではない。
［置換基の一般的な定義］
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環式基を意味し、その具体例には、１、２、３、４−オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に、少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレニル基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に、少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、４、５−ジヒドロ−１、２、３、４−オキサトリアゾリル基、２、３−ジヒドロフラニル基、２、３−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含まれる。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環含む場合、２以上の環は、互いに縮合されてもよい。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環含む場合、２以上の環は、互いに縮合されてもよい。
明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、炭素数８〜６０である）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１〜６０である）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基とは、環形成原子として炭素のみを含むＣ５−Ｃ６０単環式基または多環式基を意味する。Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、芳香族炭素環基または非芳香族炭素環基であってもよい。Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。または、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基に結合された置換基の個数により、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、三価基または四価基でもあるというように、多様な変形が可能である。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環基とは、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、１〜６０でもある）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む基を意味する。
本明細書において、前述の置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基からなる群；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基からなる群；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基からなる群；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基からなる群；または
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）からなる群；のうちから選択され、
前述のＱ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちからも選択される。
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ−Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、＊及び＊’は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接原子との結合サイトを意味する。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。
（中間体の合成例）
Figure 2021048394
中間体Ｃ（１）−１の合成：
１−ブロモ−６−クロロジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン（C(1)-2、 ２．８１ｇ、１ｅｑ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶かした後、−７８℃で撹拌する。３０分後、ｎ−ＢｕＬｉを１ｅｑ滴加し、１時間撹拌する。塩化ベンゾイル（１．４ｇ、１ｅｑ）を滴加しながら、４時間撹拌する。希塩酸を使用して反応を終結させ、塩化メチレン（ＭＣ）で抽出する。カラム分離を介し、中間体Ｃ（１）−１化合物１．８ｇを得た（収率：６０％）。
中間体Ｃ（１）の合成：
２−ブロモ−１、１’−ビフェニル（１．４ｇ、１ｅｑ）をＴＨＦに溶かした後、−７８℃で撹拌する。３０分後、ｎ−ＢｕＬｉを１ｅｑ滴加し、１時間撹拌する。中間体Ｃ（１）−１化合物（１．８ｇ、１ｅｑ）を滴加し、３時間撹拌する。希塩酸を使用して反応を終結させ、ＭＣで抽出する。カラム分離を介し、中間体Ｃ（１）化合物１ｇを得た（収率：４０％）。
中間体Ｃ（２）の合成：
化合物Ｃ（１）−２の代わりに、３−ブロモ−６−クロロジベンゾ［ｂ、ｄ］フランを使用することを除けば、中間体Ｃ（１）の合成方法と同一方法で、中間体Ｃ（２）化合物を合成した。
中間体Ｃ（３）の合成：
化合物Ｃ（１）−２の代わりに、４−ブロモ−６−クロロジベンゾ［ｂ、ｄ］フランを使用することを除けば、中間体Ｃ（１）の合成方法と同一方法で、中間体Ｃ（３）化合物を合成した。
中間体Ｃ（４）の合成：
化合物Ｃ（１）−２の代わりに、１−ブロモ−７−クロロジベンゾ［ｂ、ｄ］フランを使用することを除けば、中間体Ｃ（１）の合成方法と同一方法で、中間体Ｃ（４）化合物を合成した。
中間体Ｃ（５）の合成：
化合物Ｃ（１）−２の代わりに、３−ブロモ−７−クロロジベンゾ［ｂ、ｄ］フランを使用することを除けば、中間体Ｃ（１）の合成方法と同一方法で、中間体Ｃ（５）化合物を合成した。
中間体Ｃ（６）の合成：
化合物Ｃ（１）−２の代わりに、６−ブロモ−３−クロロジベンゾ［ｂ、ｄ］フランを使用することを除けば、中間体Ｃ（１）の合成方法と同一方法で、中間体Ｃ（６）化合物を合成した。
中間体Ｃ（７）の合成：
化合物Ｃ（１）−２の代わりに、１−ブロモ−８−クロロジベンゾ［ｂ、ｄ］フランを使用することを除けば、中間体Ｃ（１）の合成方法と同一方法で、中間体Ｃ（７）化合物を合成した。
中間体Ｃ（８）の合成：
化合物Ｃ（１）−２の代わりに、７−ブロモ−２−クロロジベンゾ［ｂ、ｄ］フランを使用することを除けば、中間体Ｃ（１）の合成方法と同一方法で、中間体Ｃ（８）化合物を合成した。
中間体Ｃ（９）の合成：
化合物Ｃ（１）−２の代わりに、６−ブロモ−２−クロロジベンゾ［ｂ、ｄ］フランを使用することを除けば、中間体Ｃ（１）の合成方法と同一方法で、中間体Ｃ（９）化合物を合成した。
合成例１：化合物１の合成
Figure 2021048394
Ｃ（１）（１ｇ、１ｅｑ）、ジフェニルアミン（０．４２ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップ（ｗｏｒｋｕｐ）を行い、カラム分離を介して化合物１ ０．９６ｇを得た（収率：７４％）。
合成例２：化合物２合成
Figure 2021048394
Ｃ（１）（１ｇ、１ｅｑ）、Ｎ−フェニルナフタレン−１−アミン（０．５４ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物２ ０．９９ｇを得た（収率：７０％）。
合成例３：化合物６合成
Figure 2021048394
Ｃ（１）（１ｇ、１ｅｑ）、９、９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−４−アミン（０．７１ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物６ １．０６ｇを得た（収率：６８％）。
合成例４：化合物１３合成
Figure 2021048394
Ｃ（２）（１ｇ、１ｅｑ）、ジフェニルアミン（０．４２ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物１３ ０．９９ｇを得た（収率：７７％）。
合成例５：化合物１４合成
Figure 2021048394
Ｃ（２）（１ｇ、１ｅｑ）、Ｎ−フェニルナフタレン−１−アミン（０．５４ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物１４ ０．９３ｇを得た（収率：６６％）。
合成例６：化合物１８合成
Figure 2021048394
Ｃ（２）（１ｇ、１ｅｑ）、９、９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−４−アミン（０．７１ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物１８ １．１ｇを得た（収率：７１％）。
合成例７：化合物２５合成
Figure 2021048394
Ｃ（３）（１ｇ、１ｅｑ）、ジフェニルアミン（０．４２ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物２５ ０．９９ｇを得た（収率：７７％）。
合成例８：化合物２６合成
Figure 2021048394
Ｃ（３）（１ｇ、１ｅｑ）、Ｎ−フェニルナフタレン−１−アミン（０．５４ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物２６ ０．８３ｇを得た（収率：５９％）。
合成例９：化合物３０合成
Figure 2021048394
Ｃ（３）（１ｇ、１ｅｑ）、９、９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−４−アミン（０．７１ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物３０ １．１３ｇを得た（収率：７３％）。
合成例１０：化合物３７合成
Figure 2021048394
Ｃ（４）（１ｇ、１ｅｑ）、ジフェニルアミン（０．４２ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物３７ １．０３ｇを得た（収率：８０％）。
合成例１１：化合物３８合成
Figure 2021048394
Ｃ（４）（１ｇ、１ｅｑ）、Ｎ−フェニルナフタレン−１−アミン（０．５４ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物３８ ０．９９ｇを得た（収率：７０％）。
合成例１２：化合物４２合成
Figure 2021048394
Ｃ（４）（１ｇ、１ｅｑ）、９、９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−４−アミン（０．７１ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物４２ １．０１ｇを得た（収率：６５％）。
合成例１３：化合物４９合成
Figure 2021048394
Ｃ（５）（１ｇ、１ｅｑ）、ジフェニルアミン（０．４２ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物４９ ０．９５ｇを得た（収率：７４％）。
合成例１４：化合物５０合成
Figure 2021048394
Ｃ（５）（１ｇ、１ｅｑ）、Ｎ−フェニルナフタレン−１−アミン（０．５４ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物５０ ０．９７ｇを得た（収率：７０％）。
合成例１５：化合物５４合成
Figure 2021048394
Ｃ（５）（１ｇ、１ｅｑ）、９、９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−４−アミン（０．７１ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物５４ １．１ｇを得た（収率：７１％）。
合成例１６：化合物６１合成
Figure 2021048394
Ｃ（６）（１ｇ、１ｅｑ）、ジフェニルアミン（０．４２ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物６１ ０．９２ｇを得た（収率：７２％）。
合成例１７：化合物６２合成
Figure 2021048394
Ｃ（６）（１ｇ、１ｅｑ）、Ｎ−フェニルナフタレン−１−アミン（０．５４ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物６２ ０．８８ｇを得た（収率：６４％）。
合成例１８：化合物６６合成
Figure 2021048394
Ｃ（６）（１ｇ、１ｅｑ）、９、９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−４−アミン（０．７１ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物６６ １．０７ｇを得た（収率：６９％）。
合成例１９：化合物７３合成
Figure 2021048394
Ｃ（７）（１ｇ、１ｅｑ）、ジフェニルアミン（０．４２ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物７３ １．０３ｇを得た（収率：８０％）。
合成例２０：化合物７４合成
Figure 2021048394
Ｃ（７）（１ｇ、１ｅｑ）、Ｎ−フェニルナフタレン−１−アミン（０．５４ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物７４ １．０２ｇを得た（収率：７２％）。
合成例２１：化合物７８合成
Figure 2021048394
Ｃ（７）（１ｇ、１ｅｑ）、９、９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−４−アミン（０．７１ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物７８ １．０８ｇを得た（収率：７０％）。
合成例２２：化合物８５合成
Figure 2021048394
Ｃ（８）（１ｇ、１ｅｑ）、ジフェニルアミン（０．４２ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物８５ １．０１ｇを得た（収率：７９％）。
合成例２３：化合物８６合成
Figure 2021048394
Ｃ（８）（１ｇ、１ｅｑ）、Ｎ−フェニルナフタレン−１−アミン（０．５４ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物８６ ０．９７ｇを得た（収率：６９％）。
合成例２４：化合物８７合成
Figure 2021048394
Ｃ（８）（１ｇ、１ｅｑ）、９、９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−４−アミン（０．７１ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物８７ １．１ｇを得た（収率：７１％）。
合成例２５：化合物９７合成
Figure 2021048394
Ｃ（９）（１ｇ、１ｅｑ）、ジフェニルアミン（０．４２ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物９７ ０．９９ｇを得た（収率：７７％）。
合成例２６：化合物９８合成
Figure 2021048394
Ｃ（９）（１ｇ、１ｅｑ）、Ｎ−フェニルナフタレン−１−アミン（０．５４ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物９８ ０．８３ｇを得た（収率：５９％）。
合成例２７：化合物１０２合成
Figure 2021048394
Ｃ（９）（１ｇ、１ｅｑ）、９、９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−４−アミン（０．７１ｇ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１ｇ、０．０５ｅｑ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（０．６５ｇ、３ｅｑ）、ｔ−Ｂｕ３Ｐ（０．０８ｍｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を一口丸底フラスコに添加し、９０℃で３時間撹拌した。ＭＣ／Ｈ２Ｏでワークアップし、カラム分離を介し、化合物１０２ １．１３ｇを得た（収率：７３％）。
合成例１〜２７で合成された化合物の１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢを、下記表１に示した。
表１に示した化合物以外の他の化合物も上の合成経路及び原料物質を参照して技術分野に熟練された人々がその合成方法を容易に認識することができる。
Figure 2021048394
（実施例１）
アノードは、コーニング（Ｃｏｒｎｉｎｇ）１５Ω／ｃｍ２（１２０ｎｍ）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ガラス基板を設けた。
基板上部に、まず正孔注入層として、公知の物質である２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６０ｎｍ厚に形成した後、次に、正孔輸送性化合物として、化合物１を３０ｎｍ厚に真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上部に、９、１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＤＮＡ）と４、４’−ビス［２−（４−（Ｎ、Ｎ’−ジフェニルアミノ−）フェニル）ビニル］ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）とを、重量比９８：２で共蒸着し、３０ｎｍ厚に発光層を形成した。
次に、発光層上部に、電子輸送層として、Ａｌｑ３を３０ｎｍ厚に蒸着した後、該電子輸送層上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを、電子注入層として、１ｎｍ厚に蒸着し、Ａｌを３、００ｎｍ厚に真空蒸着し、ＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することにより、有機発光素子を製造した。
Figure 2021048394

Figure 2021048394
実施例２〜２７、及び比較例１〜５
正孔輸送層の形成時、化合物１の代わりに、下記表２に記載された化合物を利用したことを除いては、実施例１と同一方法で、有機発光素子を作製した。
評価例１
前述の実施例１〜２７、及び比較例１〜５で作製した有機発光素子に対し、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２での駆動時の素子性能（駆動電圧、輝度、効率及び色座標）、及び電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２での初期輝度が５０％低減するまでの時間（半減寿命）を測定し、下記表２に示した。
−輝度：電流・電圧計（Ｋｅｔｈｌｅｙ ＳＭＵ ２３６）から電源を供給し、輝度計ＰＲ６５０を利用して測定した
−効率：電流・電圧計（Ｋｅｔｈｌｅｙ ＳＭＵ ２３６）から電源を供給し、輝度計ＰＲ６５０を利用して測定した
Figure 2021048394

Figure 2021048394
 ［化合物Ａ］


Figure 2021048394
 ［化合物Ｂ］


Figure 2021048394
 ［化合物Ｃ］


Figure 2021048394
 ［化合物Ｄ］

表２から、本発明の化合物を正孔輸送層材料として使用した場合、比較例１〜５の化合物を使用した場合に対比させ、低駆動電圧、高発光効率、高輝度及び長寿命の特性を有するということが分かる。
本発明について、前述の合成例及び実施例を参照して説明したが、それらは、例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変形、及び均等な他の実施例が可能であるという点を理解するであろう。従って、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって定められるものである。
１０、２０、３０、４０・・・有機発光素子
１１０・・・第１電極
１５０・・・有機層
１９０・・・第２電極
２１０・・・第１キャッピング層
２２０・・・第２キャッピング層

Claims (20)

  1. 第１電極と、
    前記第１電極に対向した第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に介在されて発光層を含む有機層と、を含み、
    下記化学式１で表示されたヘテロ環化合物を１種以上含む有機発光素子：
    Figure 2021048394
     （化学式１）

    Figure 2021048394
     （化学式２−１）

    Figure 2021048394
     （化学式２−２）

    前記化学式１、２−１及び２−２で、
    前記Ｘは、ＯまたはＳであり、
    前記Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、前記化学式２−１で表される基、前記化学式２−２で表される基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ1−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたもしくは置換されないＣ1−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族縮合多環基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
    前記Ｒ１〜Ｒ８において、いずれか一つは、化学式２−１で表される基であり、他の一つは、化学式２−２で表される基であるものの、前記ＸがＯである場合、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８のうちいずれか一つが、前記化学式２−１で表される基であり、
    前記Ｒ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ1−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたもしくは置換されないＣ1−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族縮合多環基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
    前記Ｒ１〜Ｒ８、及びＲ１１〜Ｒ１８において、互いに隣接した２個の基は、選択的に、互いに結合して環を形成することができ、
    Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに独立して、置換されたもしくは置換されないＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
    前記Ａｒ２及びＡｒ３は、選択的に、互いに、単結合、−Ｃ（Ｑ４）（Ｑ５）−、−Ｓｉ（Ｑ４）（Ｑ５）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｑ４）−、−Ｂ（Ｑ４）−、Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ４）（Ｑ５）−及びＰ（＝Ｏ）（Ｑ４）−に結合され、縮合されたヘテロ環を形成することができ、
    Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、置換されたもしくは置換されないＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
    前記ａ１１〜ａ１３は、互いに独立して、０〜３のうちから選択された整数であり、
    前記ａ１１が０である場合、＊−（Ｌ１１）ａ１１−＊’は、単結合を示し、ａ１２が０である場合、＊−（Ｌ１２）ａ１２−＊’は、単結合を示し、ａ１３が０である場合、＊−（Ｌ１３）ａ１３−＊’は、単結合を示し、
    前記置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ1−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ1−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
    重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基からなる群；
    重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基からなる群；
    Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基からなる群；
    重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基からなる群；または
    −Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）からなる群；のうちから選択され、
    前記Ｑ１〜Ｑ５、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択され、
    ＊は、一の原子との結合サイトであり、Ｌ１１に対する＊は化学式１で表される基との結合サイトである。
  2. 前記第１電極がアノードであり、
    前記第２電極がカソードであり、
    前記有機層は、前記ヘテロ環化合物を１種以上含み、
    前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に介在された電子輸送領域をさらに含み、
    前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、または当該の任意組み合わせを含み、
    前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、または当該の任意組み合わせを含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  3. 前記正孔輸送領域が前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子。
  4. 前記正孔輸送領域が正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層が前記ヘテロ環化合物を１種以上含むことを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子。
  5. 前記正孔輸送領域がｐ−ドーパントを含み、
    前記ｐ−ドーパントのＬＵＭＯは、−３．５ｅＶ以下であることを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子。
  6. 前記発光層がスチリル系化合物、アントラセン系化合物、ピレン系化合物、スピロ−ビフルオレン系化合物、カルバゾール系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、ホスフィンオキシド系化合物、ジベンゾフラン系化合物、シリコン系化合物及びトリアジン系化合物のうち少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  7. 前記発光層は、第１色光放出発光層であり、
    前記第１電極と第２電極との間に、ｉ）少なくとも１層の第２色光放出発光層が追加して含まれているか、あるいはｉｉ）少なくとも１層の第２色光放出発光層、及び少なくとも１層の第３色光放出発光層が追加して含まれており、
    前記第１色光の最大発光波長、前記第２色光の最大発光波長、及び前記第３色光の最大発光波長は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    前記第１色光と前記第２色光とが互いに混合された混色光、あるいは前記第１色光、前記第２色光及び前記第３色光が互いに混合された混色光が放出されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  8. 下記化学式１で表示されたヘテロ環化合物：
    Figure 2021048394
     （化学式１）
    Figure 2021048394
     （化学式２−１）
    Figure 2021048394
     （化学式２−２）
    前記化学式１、２−１及び２−２で、
    前記Ｘは、ＯまたはＳであり、
    前記Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、前記化学式２−１で表される基、前記化学式２−２で表される基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたもしくは置換されないＣ1−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族縮合多環基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
    前記Ｒ１〜Ｒ８において、いずれか一つは、化学式２−１で表される基であり、他の一つは、化学式２−２で表される基であるものの、前記ＸがＯである場合、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８のうちいずれか一つが、前記化学式２−１で表される基であり、
    前記Ｒ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ1−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたもしくは置換されないＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたもしくは置換されないＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたもしくは置換されないＣ1−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族縮合多環基、置換されたもしくは置換されない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
    前記Ｒ１〜Ｒ８、及びＲ１１〜Ｒ１８において、互いに隣接した２個の基は、選択的に、互いに結合して環を形成することができ、
    Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに独立して、置換されたもしくは置換されないＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
    前記Ａｒ２及びＡｒ３は、選択的に、互いに、単結合、−Ｃ（Ｑ４）（Ｑ５）−、−Ｓｉ（Ｑ４）（Ｑ５）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｑ４）−、−Ｂ（Ｑ４）−、Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ４）（Ｑ５）−及びＰ（＝Ｏ）（Ｑ４）−に結合され、縮合されたヘテロ環を形成することができ、
    Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、置換されたもしくは置換されないＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基であり、
    前記ａ１１〜ａ１３は、互いに独立して、０〜３のうちから選択された整数であり、
    前記ａ１１が０である場合、＊−（Ｌ１１）ａ１１−＊’は、単結合を示し、ａ１２が０である場合、＊−（Ｌ１２）ａ１２−＊’は、単結合を示し、ａ１３が０である場合、＊−（Ｌ１３）ａ１３−＊’は、単結合を示し、
    前記置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ1−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ1−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
    重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基からなる群；
    重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基からなる群；
    Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基からなる群；
    重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基からなる群；または
    −Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）からなる群；のうちから選択され、
    前記Ｑ１〜Ｑ５、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択され、
    ＊は、化学式１で表される基との結合サイトである。
  9. 前記Ｘは、Ｏであり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４のうちいずれか一つが、前記化学式２−１で表される基であり、Ｒ５〜Ｒ８のうちいずれか一つが、前記化学式２−２で表される基であるか、あるいは
    前記Ｘは、Ｓであり、Ｒ１〜Ｒ４のうちいずれか一つが、前記化学式２−１で表される基であり、Ｒ５〜Ｒ８のうち一つが、前記化学式２−２で表される基であることを特徴とする請求項８に記載のヘテロ環化合物。
  10. 前記Ｘは、Ｏであり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４のうちいずれか一つが、前記化学式２−１で表される基であり、化学式２−１で表される基ではないＲ１〜Ｒ４のうちいずれか一つが、化学式２−２で表される基であるか、あるいは
    Ｘは、Ｓであり、Ｒ１〜Ｒ４のうちいずれか一つが、化学式２−１で表される基であり、他の一つが化学式２−２で表される基であることを特徴とする請求項８に記載のヘテロ環化合物。
  11. 前記Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、
    前記化学式２−１で表される基、前記化学式２−２で表される基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｉｓｏ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉｓｏ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｉｓｏ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−デシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基からなる群；または
    重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉのうち少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｉｓｏ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉｓｏ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｉｓｏ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−デシル基、ｓｅｃ−デシル基及びｔｅｒｔ−デシル基からなる群；のうちから選択されたことを特徴とする請求項８に記載のヘテロ環化合物。
  12. 前記Ｒ１〜Ｒ８において、前記化学式２−１及び２−２で表される基を除いた残りは、水素であることを特徴とする請求項８に記載のヘテロ環化合物。
  13. 前記Ｒ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、
    水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｉｓｏ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉｓｏ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｉｓｏ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−デシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基からなる群；または
    重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉのうち少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｉｓｏ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉｓｏ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｉｓｏ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−デシル基、ｓｅｃ−デシル基及びｔｅｒｔ−デシル基からなる群；のうちから選択されたことを特徴とする請求項８に記載のヘテロ環化合物。
  14. 前記Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、
    フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフタレニレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフタレニレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ピローレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロール基、イミダゾール基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、カルバゾリレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾシロリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基及びイミダゾピリミジニレン基からなる群；または
    重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾシロリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフタレニレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフタレニレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、カルバゾリレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾシロリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基及びイミダゾピリミジニレン基からなる群；のうちから選択され、
    前記Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項８に記載のヘテロ環化合物。
  15. 前記Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、下記化学式３−１〜３−３９のうちいずれか一つで表示された基であることを特徴とする請求項８に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2021048394
    Figure 2021048394
    Figure 2021048394
    Figure 2021048394

    前記化学式３−１〜３−３９で、
    前記Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）、Ｎ（Ｚ３）またはＳｉ（Ｚ３）（Ｚ４）であり、
    前記Ｚ１〜Ｚ４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾシロリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
    前記Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択され、
    前記Ｚ３及びＺ４は、選択的に、互いに結合され、置換されたもしくは置換されないＣ５−Ｃ１０炭素環基、または置換されたもしくは置換されないＣ１−Ｃ１０ヘテロ環基を形成することができ、
    前記ｄ２は、０〜２の整数のうちから選択され、
    前記ｄ３は、０〜３の整数のうちから選択され、
    前記ｄ４は、０〜４の整数のうちから選択され、
    前記ｄ５は、０〜５の整数のうちから選択され、
    前記ｄ６は、０〜６の整数のうちから選択され、
    前記ｄ８は、０〜８の整数のうちから選択され、
    前記＊及び＊’は、隣接原子との結合サイトである。
  16. 前記ａ１１は、０であることを特徴とする請求項８に記載のヘテロ環化合物。
  17. 前記Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに独立して、
    フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフタレニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフタレニル基、フルオレニル基、スピロ−シクロペンタン−フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾシロリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基からなる群；または
    重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−シクロペンタン−フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾシロリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフタレニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフタレニル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾシロリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基からなる群；のうちから選択され、
    前記Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項８に記載のヘテロ環化合物。
  18. 前記Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに独立して、下記化学式４−１〜４−２４のうちいずれか一つで表示された基であることを特徴とする請求項８に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2021048394
    Figure 2021048394
    Figure 2021048394

    前記化学式４−１〜４−２４で、
    前記Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３５）（Ｚ３６）、Ｎ（Ｚ３５）またはＳｉ（Ｚ３５）（Ｚ３６）であり、
    前記Ｚ３１〜Ｚ３６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−シクロペンタン−フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾシロリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
    前記Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択され、
    前記ｅ３は、０〜３の整数のうちから選択され、
    前記ｅ４は、０〜４の整数のうちから選択され、
    前記ｅ５は、０〜５の整数のうちから選択され、
    前記ｅ６は、０〜６の整数のうちから選択され、
    前記ｅ７は、０〜７の整数のうちから選択され、
    前記ｅ８は、０〜８の整数のうちから選択され、
    前記ｅ９は、０〜９の整数のうちから選択され、
    前記＊は、隣接原子との結合サイトである。
  19. 前記Ａｒ１は、フェニル基であり、
    前記Ａｒ２及びＡｒ３は、互いに独立して、
    フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−シクロペンタン−フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基及びジベンゾシロール基からなる群；または
    重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、スピロ−シクロペンタン−フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基及びジベンゾシロリル基からなる群；のうちから選択されたことを特徴とする請求項８に記載のヘテロ環化合物。
  20. 下記化合物１〜３４８のうちから選択されたことを特徴とする請求項８に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2021048394
    Figure 2021048394
    Figure 2021048394
    Figure 2021048394
    Figure 2021048394
    Figure 2021048394
    Figure 2021048394
    Figure 2021048394
    Figure 2021048394
    Figure 2021048394

    Figure 2021048394
    Figure 2021048394

    Figure 2021048394

    Figure 2021048394

    Figure 2021048394
JP2020152380A 2019-09-16 2020-09-10 ヘテロ環化合物、及びそれを含む有機発光素子 Pending JP2021048394A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2019-0113526 2019-09-16
KR1020190113526A KR20210032601A (ko) 2019-09-16 2019-09-16 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2021048394A true JP2021048394A (ja) 2021-03-25

Family

ID=72470210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020152380A Pending JP2021048394A (ja) 2019-09-16 2020-09-10 ヘテロ環化合物、及びそれを含む有機発光素子

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11711978B2 (ja)
EP (1) EP3792255B1 (ja)
JP (1) JP2021048394A (ja)
KR (1) KR20210032601A (ja)
CN (1) CN112510159A (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210090782A (ko) * 2020-01-10 2021-07-21 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
EP4174058A1 (en) * 2020-06-26 2023-05-03 LT Materials Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device using same
CN113372313B (zh) * 2021-07-02 2022-08-12 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件
KR102610155B1 (ko) * 2021-08-23 2023-12-06 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2023033355A1 (ko) * 2021-09-01 2023-03-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN115286601B (zh) * 2022-10-09 2022-12-20 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种含杂环的三芳胺类有机化合物及其有机发光器件

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
US6242115B1 (en) 1997-09-08 2001-06-05 The University Of Southern California OLEDs containing thermally stable asymmetric charge carrier materials
JP3856546B2 (ja) 1997-11-11 2006-12-13 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP4573923B2 (ja) 1999-04-27 2010-11-04 三井化学株式会社 アミン化合物
JP2003133075A (ja) 2001-07-25 2003-05-09 Toray Ind Inc 発光素子
JP4103493B2 (ja) 2002-08-13 2008-06-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
US8188315B2 (en) 2004-04-02 2012-05-29 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organic light emitting device and flat panel display device comprising the same
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
EP2421064B1 (en) 2010-08-18 2018-07-04 Cheil Industries Inc. Compound for organic optoelectronic device, organic light emmiting diode including the same and display including the light emmiting diode
KR101453768B1 (ko) 2010-08-18 2014-10-21 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014034795A1 (ja) 2012-08-31 2014-03-06 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20150000366A (ko) * 2013-06-24 2015-01-02 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150074603A (ko) 2013-12-24 2015-07-02 희성소재 (주) 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR101984244B1 (ko) 2015-09-09 2019-05-30 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US10807984B2 (en) * 2017-02-10 2020-10-20 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
CN108752221A (zh) * 2018-06-22 2018-11-06 上海道亦化工科技有限公司 一种含芴的三芳香胺化合物及其用途和发光器件
CN108864013A (zh) * 2018-09-03 2018-11-23 上海道亦化工科技有限公司 一种含二苯并呋喃的芳香胺化合物及其用途和发光器件
CN109053698A (zh) 2018-09-19 2018-12-21 上海道亦化工科技有限公司 一种含二苯并呋喃的芳香胺化合物及发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
US20210083201A1 (en) 2021-03-18
EP3792255B1 (en) 2022-04-13
EP3792255A1 (en) 2021-03-17
KR20210032601A (ko) 2021-03-25
US11711978B2 (en) 2023-07-25
CN112510159A (zh) 2021-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102608414B1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20200034899A (ko) 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치
KR102508499B1 (ko) 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치
JP2021048394A (ja) ヘテロ環化合物、及びそれを含む有機発光素子
KR102615642B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102616577B1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP2019031484A (ja) ヘテロ環式化合物及びそれを含んだ有機発光素子
KR102536246B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102633852B1 (ko) 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102652998B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180097806A (ko) 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102606280B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20200141585A (ko) 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP2021087013A (ja) 有機金属化合物、それを含む有機電界発光素子、及びそれを含む装置
KR20200108955A (ko) 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20230126688A (ko) 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102692577B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP2020184620A (ja) 有機発光素子
KR20190102122A (ko) 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 유기 발광 장치
KR20200133138A (ko) 아릴아민 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP2021034735A (ja) 有機金属化合物、及びそれを含む有機電界発光素子
JP2018048109A (ja) 縮合環化合物、及びそれを含んだ有機発光素子
KR102595869B1 (ko) 열분해성 그룹을 포함하는 아릴아민계 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20200034900A (ko) 유기 발광 소자, 이를 포함한 장치 및 유기금속 화합물
KR20200075191A (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20230714

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20240611

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20240909

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20241001