CN111341941A - 杂环化合物、有机发光装置和电子设备 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及包括硼和氮的杂环化合物、包括该杂环化合物的有机发光装置和包括该有机发光装置的电子设备。有机发光装置包括第一电极、面向第一电极的第二电极以及在第一电极和第二电极之间并包括发光层的有机层,有机层包括包含硼和氮的杂环化合物。
Description
相关申请的交叉引用
于2018年12月18日在韩国知识产权局提交的并且题目为:“包括具有硼和氮的杂环化合物的有机发光装置”的韩国专利申请第10-2018-0164302号通过引用以其整体并入本文。
技术领域
实施方式涉及包括硼和氮的杂环化合物、包括该杂环化合物的有机发光装置和包括该有机发光装置的电子设备。
背景技术
有机发光装置为自发光装置,与本领域的装置相比,有机发光装置具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
这种有机发光装置的示例可包括设置在基板上的第一电极,以及顺序设置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可通过电子传输区朝向发光层移动。载流子(比如空穴和电子)在发光层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
实施方式涉及有机发光装置,其包括第一电极、面向第一电极的第二电极以及在第一电极和第二电极之间并包括发光层的有机层。有机层可包括包含硼和氮的杂环化合物。
实施方式还涉及由式1表示的杂环化合物:
<式1>
其中,在式1中,
A11和A12可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X1可为O或S,
Y可为O、S或-NR11,
R1至R4和R11可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
b1、b2、b3和b4可各自独立地为1至8的整数,
L1至L4可各自独立地为取代或未取代的C6-C60亚芳基,
a1至a4可各自独立地为0至3的整数,
取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
各自被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)或-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被以下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)或-P(=O)(Q21)(Q22);或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基或三联苯基。
实施方式还涉及电子设备,其包括:薄膜晶体管,薄膜晶体管包括源电极、漏电极、有源层和栅电极;和根据实施方式的有机发光装置。有机发光装置的第一电极可电连接至薄膜晶体管的源电极或漏电极。
附图说明
通过参考附图详细地描述示例实施方式,特征将对本领域技术人员变得显而易见,其中:
图1示出根据示例实施方式的有机发光装置的示意图;
图2示出根据另一示例实施方式的有机发光装置的示意图;
图3示出根据另一示例实施方式的有机发光装置的示意图;并且
图4示出根据另一示例实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现将参考附图在下文中更充分地描述示例实施方式;然而,它们可以以不同形式体现,并不应解释为限于本文中阐述的实施方式。而是,提供这些实施方式以使本公开彻底和完整,并且将示例实施充分传达给本领域技术人员。在附图中,为了图示的清楚起见,可放大层和区域的尺寸。相同的附图标记通篇是指相同的元件。
如本文所使用,术语“和/或”包括一个或多个相关所列项目的任何和所有组合。诸如“……中的至少一个”的表述,当在一列要素之前时,修饰整列要素而不修饰该列的单个要素。
根据示例实施方式的有机发光装置可包括:第一电极、面向第一电极的第二电极以及在第一电极和第二电极之间并包括发光层的有机层。有机层可包括包含硼和氮的杂环化合物。
在示例实施方式中,杂环化合物可由式1表示:
<式1>
在式1中,
A11和A12可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X1可为O或S,
Y可为O、S或-NR11,
R1至R4和R11可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
b1、b2、b3和b4可各自独立地为1至8的整数,
L1至L4可各自独立地为取代或未取代的C6-C60亚芳基,
a1至a4可各自独立地为0至3的整数,
取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
可被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)或-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团;
可各自被以下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)或-P(=O)(Q21)(Q22),或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32);并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基或三联苯基。
在一般的DABNA类材料的情况下,使用在周期表中与C相同周期的原子中位于C之前的B和位于C之后的N。
在示例实施方式中,存在另外的杂原子,这可改善特性。氧具有两性特性。还评估了,与N相比,氧是供电子(EDG)的并且具有吸电子特性。当应用含氧环时,它可相对于N原子起到弱受体的作用,可将诸如轻微供体-受体型热激活延迟荧光(TADF)的HOMO-LUMO分离特性赋予现有DABNA结构的多重共振,并且可显示减小的ΔEST。然而,当应用具有更强的吸电子的受体时,它可用作供体-受体型TADF分子。因此,可能失去多重共振特性。
在示例实施方式中,式1中的A11和A12可各自独立地为苯基、苯并呋喃基或苯并噻吩基。
在示例实施方式中,式1中的R2和R3可各自独立地为氢或取代或未取代的C1-C60烷基。例如,R2或R3可为叔丁基。
在示例实施方式中,式1中的R1可为氢,或可由式2a至式2c中的一个表示:
在式2a至式2c中,
R21和R22可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),其中Ar11和Ar12可各自独立地为取代或未取代的C6-C60芳基或取代或未取代的C1-C60杂芳基,并且a21和a22可各自独立地为1至4的整数,
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
可各自被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)或-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团;
可各自被以下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)或-P(=O)(Q21)(Q22);或
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基或三联苯基,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
在示例实施方式中,在式2c中,Ar11和Ar12可各自独立地由式3a或式3b表示:
在式3a和式3b中,
X3可为O或S,
R31和R32可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基或菲咯啉基,
a31和a32可各自独立地为0至4的整数,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
在示例实施方式中,在式2c中,Ar11和Ar12可各自独立地由式4a至式4d中的一个表示:
在式4a至式4d中,X3可为O或S,并且*指示与相邻原子的结合位点。
在示例实施方式中,式1可由式2表示:
<式2>
在式2中,
X2与式1中的X1相同,R5与式1中的R1相同,L5与式1中的L1相同,并且a5和b5各自独立地分别与式1中的a1和b1相同。
在示例实施方式中,式2中的A11和A12可为苯基、苯并呋喃基或苯并噻吩基。式2中的R2和R3可各自独立地为氢或取代或未取代的C1-C60烷基。
在示例实施方式中,式2中的R1可为氢或可由式2a至式2c中的一个表示。在示例实施方式中,式2c中的Ar11和Ar12可各自独立地由式3a或式3b表示。在示例实施方式中,式2c中的Ar11和Ar12可各自独立地由式4a至式4d中的一个表示。
在示例实施方式中,在式2中,R4和R5可各自独立地为氢或可各自独立地由式5a表示:
在式5a中,
R51可为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a51可为1至4的整数,
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
可各自被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)或-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团;
可各自被以下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)或-P(=O)(Q21)(Q22),或
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32);
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基或三联苯基,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
在示例实施方式中,式1可由式3或式4表示:
<式3>
<式4>
在式3和式4中,
X2可与式1中的X1相同,R5可与式1中的R1相同,L5可与式1中的L1相同,并且a5和b5可各自独立地与式1中的a1和b1相同。
在示例实施方式中,在式3和式4中,A11和A12可各自独立地为苯基、苯并呋喃基或苯并噻吩基。在示例实施方式中,在式3和式4中,R2和R3可各自独立地为氢或取代或未取代的C1-C60烷基。
在示例实施方式中,在式3和式4中,R1可为氢或可由式2a至式2c中的一个表示。在示例实施方式中,在式2c中,Ar11和Ar12可各自独立地由式3a或式3b表示。在示例实施方式中,在式2c中,Ar11和Ar12可各自独立地由式4a至式4d中的一个表示。
在示例实施方式中,式1可由式5、式6或式7表示:
<式5>
<式6>
<式7>
在式5、式6和式7中,X1、Y、R1至R4、b1、b2、b3、b4、L1至L4和a1至a4可各自独立地与式1中所描述的相同。在示例实施方式中,在式5、式6和式7中,R2和R3可各自独立地为氢或取代或未取代的C1-C60烷基。
在示例实施方式中,在式5和式6中,R1可为氢,或可由式2a至式2c中的一个表示。在示例实施方式中,在式2c中,Ar11和Ar12可各自独立地由式3a或式3b表示。在示例实施方式中,在式2c中,Ar11和Ar12可各自独立地由式4a至式4d中的一个表示。
在示例实施方式中,由式1表示的杂环化合物可为化合物1至57中的一个:
如本文使用的表述“(有机层)包括至少一种化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的化合物”的情况。
例如,有机层可仅包括化合物1作为化合物。在这点上,化合物1可存在于有机发光装置的发光层中。在一个或多个实施方式中,有机层可包括化合物1和化合物2作为化合物。在这点上,化合物1和化合物2可存在于相同层中(例如,化合物1和化合物2均可存在于发光层中),或不同层中(例如,化合物1可存在于发光层中并且化合物2可存在于电子传输区中)。
根据示例实施方式,有机发光装置包括:
第一电极;
面向第一电极的第二电极;和
第一电极和第二电极之间的有机层,有机层包括发光层和由式1表示的杂环化合物。
在示例实施方式中,
有机发光装置的第一电极可为阳极,
有机发光装置的第二电极可为阴极,
有机层可进一步包括第一电极和发光层之间的空穴传输区以及发光层和第二电极之间的电子传输区,
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、电子阻挡层或其组合,并且
电子传输区可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其组合。
在示例实施方式中,发光层可为荧光发光层,并且可包括由式1表示的杂环化合物。
在示例实施方式中,由式1表示的杂环化合物可用作发光层中的掺杂剂或主体。
在示例实施方式中,由式1表示的杂环化合物可为热激活延迟荧光材料。即,由式1表示的杂环化合物可为根据热激活延迟荧光方法发光的化合物。
根据示例实施方式,电子设备包括薄膜晶体管和有机发光装置,薄膜晶体管包括源电极、漏电极、有源层和栅电极,并且有机发光装置的第一电极与薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个电连接。
如本文使用的术语“有机层”是指设置在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。包含在“有机层”中的材料不限于有机材料。
[图1的描述]
图1为根据示例实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
下文,将结合图1描述根据示例实施方式的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
[第一电极110]
在图1中,基板可另外设置在第一电极110之下或第二电极190之上。基板可为玻璃基板或塑料基板,它们各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易处理性和防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可选自具有高功函的材料以便于空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可为,例如,氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或其组合。在一个或多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可为,例如,镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其组合。
第一电极110可具有单层结构或包括两层或更多层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
[有机层150]
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可进一步包括第一电极110和发光层之间的空穴传输区以及发光层和
第二电极190之间的电子传输区。
[有机层150中的空穴传输区]
空穴传输区可具有i)包括含有单种材料的单个层的单层结构,ii)包括含有多种不同材料的单个层的单层结构,或iii)具有包含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一种。
例如,空穴传输区可具有单层结构或多层结构,该单层结构包括含有多种不同材料的单个层,该多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层结构、空穴注入层/发光辅助层结构、空穴传输层/发光辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中对于每个结构,构成层按该陈述顺序从第一电极110顺序堆叠。
空穴传输区可包括,例如,m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物或由式202表示的化合物:
<式201>
<式202>
在式201和式202中,
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为0至3的整数,
xa5可为1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在示例实施方式中,在式202中,R201和R202可任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,并且R203和R204可任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个或多个实施方式中,在式201和式202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33与以上所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,在式201中,选自R201至R203中的至少一个可各自独立地选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可经单键连接,和/或ii)R203和R204可经单键连接。
在一个或多个实施方式中,在式202中,选自R201至R204中的至少一个可各自独立地选自:
咔唑基;和
被选自下述中的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
由式201表示的化合物可由式201A表示:
<式201A>
在示例实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A(1)表示:
<式201A(1)>
在示例实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A-1表示:
<式201A-1>
在示例实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A表示:
<式202A>
在示例实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与以上所描述的相同,
R211和R212可各自独立地与R203相同,并且
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可包括,例如,选自化合物HT1至HT39中的至少一个化合物:
空穴传输区的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一种时,空穴注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加的情况下可获得令人满意的空穴传输特性。
发光辅助层可通过根据由发光层发射的光的波长补偿光学共振距离而增加发光效率,并且电子阻挡层可阻挡来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可包括如上所述的材料。
[p-掺杂剂]
空穴传输区包括电荷产生材料用于改善导电性能。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可为,例如,p-掺杂剂。
在示例实施方式中,p-掺杂剂可具有-3.5eV或更低的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
p-掺杂剂可包括,例如,醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物。
例如,p-掺杂剂可包括选自下述中的至少一种:
醌衍生物,比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,比如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);和
由式221表示的化合物,
<式221>
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可具有选自下述中的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
[有机层150中的发光层]
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素,可将发光层图案化为例如,红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在一个或多个实施方式中,发光层可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两层或更多层的堆叠结构,其中两层或更多层彼此接触或彼此分离。在一个或多个实施方式中,发光层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料在单个层中彼此混合而发射白光。
发光层可包括根据示例实施方式的式1的化合物。
在一个或多个实施方式中,式1的化合物可用作主体或掺杂剂。
发光层可包括磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。
在发光层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内。
[发光层中的主体]
在一个或多个实施方式中,主体可包括由式301表示的化合物:
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可为1、2或3,
L301选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xb1可为0至5的整数,
R301可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为1至5的整数,并且
Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在示例实施方式中,式301中的Ar301可选自:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可经单键连接。
在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可由式301-1或301-2表示:
<式301-1>
<式301-2>
在式301-1和式301-2中,
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33与以上所描述的相同,
L302至L304可各自独立地与L301相同,
xb2至xb4可各自独立地与xb1相同,并且
R302至R304可各自独立地与R301相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33与以上所描述的相同。
在示例实施方式中,在式301、式301-1和式301-2中,R301至R304可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33与以上所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55中的至少一个:
[有机层150中的发光层中包括的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2。
在式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可选自由式402表示的配体,并且xc1可为1、2或3,其中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
<式402>
L402可为有机配体,并且xc2可为0至4的整数,其中,当xc2为2或更大时,两个或更多个L402可彼此相同或不同,
在式402中,
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403可经单键或双键连接,并且X402和X404可经单键或双键连接,
A401和A402可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为0至10的整数,并且
式402中的*和*'各自指示与式401中的M的结合位点。
在示例实施方式中,式402中的A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或ii)X401和X402可各自同时为氮。
在一个或多个实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自下述中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基,降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),并且
Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可任选地经连接基团X407连接,或两个或更多个L401中的两个A402可任选地经连接基团X408连接(参见化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基)。
式401中的L402可为单价、二价或三价有机配体。例如,L402可选自卤素、二酮(例如、乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,膦或亚磷酸盐)。
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可选自,例如,化合物PD1至PD25:
[发光层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可包括芳胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物:
<式501>
在式501中,
Ar501可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为0至3的整数;
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4可为1至6的整数。
在示例实施方式中,式501中的Ar501可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的L501至L503可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可为2。
例如,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22:
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可选自下述化合物:
[有机层150中的电子传输区]
电子传输区可具有i)包括含有单种材料的单个层的单层结构,ii)包括含有多种不同材料的单个层的单层结构,或iii)具有包含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一种。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中对于每个结构,构成层从发光层顺序堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方式不限于此。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括含有至少一种含π电子耗尽的氮的环的无金属化合物。
“含π电子耗尽的氮的环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“含π电子耗尽的氮的环”可为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团,ii)杂多环基团,其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团彼此稠合,或iii)杂多环基团,其中至少一个各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基团稠合。
含π电子耗尽的氮的环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、苯并异噻唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑。
例如,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可为1、2或3,
L601选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xe1可为0至5的整数,
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可为1至5的整数。
在示例实施方式中,数量为xe11个的Ar601和数量为xe21个的R601中的至少一个可包括含π电子耗尽的氮的环。
在示例实施方式中,式601中的Ar601可选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可经单键连接。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自独立地与L601相同,
xe611至xe613可各自独立地与xe1相同,
R611至R613可各自独立地与R601相同,并且
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在示例实施方式中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),并且
Q601和Q602可各自独立地与以上所述的相同。
电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一个化合物:
在示例实施方式中,电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一个化合物:
在示例实施方式中,电子传输区可包括含氧化膦的化合物(例如,下述实施例中使用的TSPO1等)。在示例实施方式中,可在电子传输区中的空穴阻挡层中使用含氧化膦的化合物。
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可各自在约至约例如,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加的情况下,电子阻挡层可具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性。
电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下的金属离子:Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子,并且碱土金属络合物可包括选自以下的金属离子:Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子注入的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括含有单种材料的单个层的单层结构,ii)包括含有多种不同材料的单个层的单层结构,或iii)具有包含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在示例实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物,比如Li2O、Cs2O或K2O,和碱金属卤化物,比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI。在示例实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物,比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)。在示例实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在示例实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括如上所述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
电子注入层可由如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合组成。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合可均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
[第二电极190]
第二电极190可设置在具有这种结构的有机层150上。第二电极190可为阴极,其是电子注入电极,并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可选自具有相对低功函的金属、合金、导电化合物和其组合。
第二电极190可包括选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或包括两层或更多层的多层结构。
[图2至图4的描述]
图2的有机发光装置20包括第一封盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,它们按该陈述顺序依次堆叠,图3的有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层220,它们按该陈述顺序依次堆叠,并且图4的有机发光装置40包括第一封盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层220。
对于图2至图4,第一电极110、有机层150和第二电极190可通过参考结合图1所呈现的描述来理解。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中,发光层中产生的光可穿过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一封盖层210朝向外侧,并且在有机发光装置30和40各自的有机层150中,发光层中产生的光可穿过第二电极190(其为半透射电极或透射电极)和第二封盖层220朝向外侧。
根据相长干涉原理,第一封盖层210和第二封盖层220可增加外部发光效率。
第一封盖层210和第二封盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层、包括无机材料的无机封盖层或包括有机材料和无机材料的复合封盖层。有机封盖层可包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸酯、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酸类树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸等)或其组合。
选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可任选地被包含选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基所取代。在示例实施方式中,选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。
在示例实施方式中,选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中,选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物:
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可通过利用选自下述中的一个或多个适当的方法在某一区域中形成:真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过真空沉积形式时,考虑要形成的层中要包括的材料和要形成的层的结构,该沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约至约的沉积速率下进行。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,考虑要形成的层中要包括的材料和要形成的层的结构,该旋转涂布可在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速率和约80℃至200℃的热处理温度下进行。
[设备]
有机发光装置可包括在各种设备中。例如,可提供包括有机发光装置的发光设备、认证设备或电子设备。
除了有机发光装置之外,发光设备可进一步包括包含源电极和漏电极的薄膜晶体管。薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个可电连接至有机发光装置的第一电极和第二电极中的一个。发光设备可用作各种显示器、光源等。
认证设备可为,例如,生物测定认证设备,用于通过使用生物测定体(例如,指尖、眼睛瞳孔等)的生物测定信息来认证个体。
除了有机发光装置之外,认证设备可进一步包括生物测定信息收集器。
电子设备可应用于个人计算机(例如,可移动个人计算机)、移动电话、数字相机、电子记事本、电子词典、电子游戏机、医疗器械(例如,电子体温计、血压计、血糖计、脉冲测量装置、脉冲波测量装置、心电图(ECG)显示器、超声波诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种测量仪器、仪表(例如,用于车辆、飞机和船只的仪表)、投影仪等。
[取代基的一般定义]
如本文使用的术语“C1-C60烷基”是指具有1至60个碳原子的直链或支链饱和脂族烃单价基团,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基”是指与C1-C60烷基具有相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基”是指在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个双键的烃基,并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基”是指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基”是指在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个三键的烃基,并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基”是指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基”是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基”是指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基”是指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基”是指具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子以及1至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”是指与C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
本文使用的C3-C10环烯基是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文使用的术语“C3-C10亚环烯基”是指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基”是指在其环中具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子、1至10碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”是指与C1-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基”是指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且本文使用的C6-C60亚芳基指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此稠合。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基”是指具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子之外,还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基”是指具有杂环芳族体系(除了1至60碳原子之外,还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子)的二价集团。C1-C60杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此稠合。
本文使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且C6-C60芳硫基指-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”是指这样的单价基团(例如,具有8至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子,并且其整个分子结构不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的详细实例为芴基。如本文使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”是指与单价非芳族稠合多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”是指这样的单价基团(例如,具有1至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,除了碳原子之外,选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,并且其整个分子结构不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”是指与单价非芳族稠合杂多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”是指具有5至60个碳原子(其中成环原子仅为碳原子)的单环或多环基团。C5-C60碳环基团可为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C5-C60碳环基团可为环(比如苯)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,根据连接到C5-C60碳环基团的取代基的数量,C5-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”是指与C5-C60碳环基团具有相同结构的基团,不同的是除了碳原子(例如,碳原子的数量可在1至60的范围内)以外,还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自下述中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,C1-C60烷基,C2-C60烯基,C2-C60炔基,C1-C60烷氧基,C3-C10环烷基,C1-C10杂环烷基,C3-C10环烯基,C1-C10杂环烯基,C6-C60芳基,C1-C60杂芳基,单价非芳族稠合多环基团,单价非芳族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C1-C60烷基,被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C6-C60芳基,联苯基和三联苯基。
本文使用的术语“Ph”是指苯基,本文使用的术语“Me”是指甲基,本文使用的术语“Et”是指乙基,本文使用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基,并且本文使用的术语“OMe”是指甲氧基。
如本文使用的术语“联苯基”是指“被苯基取代的苯基”。换句话说,“联苯基”是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文使用的术语“三联苯基”是指“被联苯基取代的苯基”。换句话说,“三联苯基”是具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的苯基。
除非另外定义,否则本文使用的*和*'各自是指在相应式中与相邻原子的结合位点。
提供下述实施例和比较例以便强调一个或多个实施方式的特性,但是应当理解实施例和比较例不应被解释为限制实施方式的范围,比较例也不应被解释为超出实施方式的范围。进一步,应当理解,实施方式不限于实施例和比较例中描述的具体细节。
在描述合成例时使用的措辞“使用B代替A”是指使用相同摩尔当量的B代替A。
[实施例]
合成例:化合物5的合成
中间体5-1的合成
将9-(3,5-二溴苯基)-9H-咔唑(1eq)、N,3-二苯基-3a,7a-二氢苯并呋喃-2-胺(2eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.1eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3.0eq)溶解在甲苯中,并在100℃的温度下搅拌2小时。在反应混合物冷却后,将反应混合物用乙酸乙酯和水清洗三次以获得有机层。使用MgSO4干燥有机层并在减压下干燥。对其进行柱色谱法,从而获得中间体5-1(产率:65%)。
化合物5的合成
将中间体5-1(1eq)溶解在邻二氯苯ODCB中,并在氮气气氛中冷却至0℃的温度,并且向其缓慢添加BBr3(2eq)。然后,将反应混合物加热至170℃并搅拌12小时。在反应完成后,在减压下将溶剂从其中去除,并将反应产物用乙酸乙酯和水清洗三次以获得有机层。使用MgSO4干燥有机层并在减压下干燥。对其进行柱色谱法,从而获得化合物5(产率:25%)。
合成例:化合物17的合成
中间体17-1的合成
通过使用9-(3,5-二溴苯基)-9H-咔唑(1eq)和N-(3-苯基-3a,7a-二氢苯并呋喃-2-基)苯并呋喃-2-胺(2eq),以与合成中间体5-1相同的方式获得中间体17-1(产率:45%)。
化合物17的合成
通过使用中间体17-1(1eq),以与合成化合物5相同的方式获得化合物17(产率:20%)。
合成例:化合物33的合成
中间体33-1的合成
通过使用3,5-二溴-N,N-二苯基苯胺(1eq)和N-(4-(叔丁基)苯基)-3-苯基-3a,7a-二氢苯并[b]噻吩-2-胺(2eq),以与合成中间体5-1相同的方式获得中间体33-1(产率:52%)。
化合物33的合成
通过使用中间体33-1(1eq),以与合成化合物5相同的方式获得化合物33(产率:32%)。
合成例:化合物39的合成
中间体39-1的合成
通过使用3,5-二溴-N,N-二苯基苯胺(1eq)和N-(3-苯基-3a,7a-二氢苯并[b]噻吩-2-基)苯并[b]噻吩-2-胺(2eq),以与合成中间体5-1相同的方式获得中间体39-1(产率:60%)。
化合物39的合成
通过使用中间体39-1(1eq),以与合成化合物5相同的方式获得化合物39(产率:41%)。
合成例:化合物55的合成
中间体55-1的合成
通过使用1,3,5-三溴苯(1eq)和N,3-二苯基-3a,7a-二氢苯并呋喃-2-胺(3eq),以与合成中间体5-1相同的方式获得中间体55-1(产率:70%)。
化合物55的合成
通过使用中间体55-1(1eq),以与合成化合物5相同的方式获得化合物55(产率:28%)。
合成例:化合物56的合成
中间体56-1的合成
通过使用1,3,5-三溴苯(1eq)和N,3-二苯基-3a,7a-二氢苯并[b]噻吩-2-胺(3eq),以与合成中间体5-1相同的方式获得中间体56-1(产率:65%)。
化合物56的合成
通过使用中间体56-1(1eq),以与合成化合物5相同的方式获得化合物56(产率:22%)。
合成例:化合物57的合成
中间体57-1的合成
通过使用1,3,5-三溴苯(1eq)和N-(3-苯基-3a,7a-二氢苯并呋喃-2-基)苯并呋喃-2-胺(3eq),以与合成中间体5-1相同的方式获得中间体57-1(产率:60%)。
化合物57的合成
通过使用中间体57-1(1eq),以与合成化合物5相同的方式获得化合物57(产率:18%)。
合成例的化合物5至57的1H NMR和MS/FAB示于表1中。
除了表1中显示的化合物之外的化合物的合成方法也可由本领域技术人员通过参考上述合成机制和源材料容易地认识到。
[表1]
模拟评估
通过模拟(名称:高斯,版本:B3LYP)计算了根据实施例的化合物5、17、30和49至57以及化合物DABNA-1和1-2694的HOMO、LUMO、振子强度(OSC)和ΔEST值,且其结果示于表2中。
[表2]
化合物 | HOMO | LUMO | Eg | T1 nm | T1(eV) | S1 nm | S1(eV) | 偶极 | OSC | ΔE<sub>ST</sub> |
5 | -5.271 | -1.522 | 3.749 | 450.96 | 2.75 | 407.96 | 3.04 | 1.2574 | 0.2364 | 0.290 |
17 | -5.048 | -1.120 | 3.928 | 420.74 | 2.95 | 390.42 | 3.18 | 2.3013 | 0.1880 | 0.229 |
30 | -5.171 | -1.454 | 3.717 | 458.92 | 2.70 | 403.77 | 3.07 | 2.6795 | 0.2670 | 0.369 |
49 | -5.098 | -1.063 | 4.035 | 413.60 | 3.00 | 391.25 | 3.17 | 1.0469 | 0.3080 | 0.171 |
50 | -5.057 | -1.283 | 3.775 | 433.23 | 2.86 | 389.59 | 3.18 | 1.4109 | 0.2286 | 0.321 |
51 | -4.949 | -0.956 | 3.993 | 411.50 | 3.01 | 392.16 | 3.16 | 3.4801 | 0.2434 | 0.149 |
52 | -4.947 | -1.150 | 3.798 | 439.99 | 2.82 | 392.01 | 3.16 | 3.5862 | 0.2854 | 0.345 |
53 | -5.056 | -1.129 | 3.927 | 431.74 | 2.87 | 389.96 | 3.18 | 1.1354 | 0.3043 | 0.308 |
54 | -4.919 | -1.025 | 3.895 | 451.62 | 2.75 | 410 | 3.02 | 2.5402 | 0.1760 | 0.279 |
55 | -5.016 | -1.339 | 3.677 | 448.97 | 2.76 | 413.51 | 3.00 | 3.4055 | 0.2815 | 0.237 |
56 | -4.978 | -1.271 | 3.706 | 458.51 | 2.70 | 423.5 | 2.93 | 1.7166 | 0.2091 | 0.224 |
57 | -4.939 | -1.052 | 3.887 | 430.88 | 2.88 | 413.4 | 3.00 | 2.169 | 0.1244 | 0.122 |
DABNA-1 | -4.735 | -1.095 | 3.640 | 473.63 | 2.62 | 398.66 | 3.11 | 2.5492 | 0.2035 | 0.492 |
1-2694 | -4.748 | -1.216 | 3.532 | 485.12 | 2.56 | 409.64 | 3.03 | 2.836 | 0.3083 | 0.471 |
从表2可以确认,与化合物DABNA-1和1-2694相比,根据实施例的化合物具有显著小的ΔEST值,保持类似的OSC,并显示出较大的OSC。
通过模拟分析并比较了化合物5、17、49、51和55以及化合物DABNA-1和1-2694的HOMO和LUMO轨道,且其结果示于表3中。
[表3]
从轨道观察结果可以确认,根据实施例的化合物保持了HOMO-LUMO交叠,导致了轻微分离,并改善了ΔEST和振子强度(OSC)。
有机发光装置的制造
实施例1
将康宁15Ω/cm2 ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸作为阳极,用异丙基醇和纯水各自超声处理5分钟,然后通过暴露于超声波和臭氧30分钟来进行清洁。然后,将ITO玻璃基板提供至真空沉积设备。
将化合物NPD真空-沉积在ITO玻璃基板上以形成具有的厚度的空穴注入层,并且将空穴传输化合物TCTA真空-沉积在空穴注入层上至的厚度。将空穴传输化合物CzSi真空-沉积在TCTA上至的厚度,以形成空穴传输层。
实施例2至7
以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于在形成蓝色发光层时各自使用化合物17、33、39、55、56和57代替化合物5。
比较例1
以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于在形成蓝色发光层时使用蓝色掺杂剂DABNA-1。
比较例2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于在形成蓝色发光层时使用蓝色掺杂剂1-2694。
测量根据实施例1至7以及比较例1和2制造的有机发光装置的驱动电压、发光效率和最大量子效率,且其结果示于表4中。
[表4]
从表4可以确认,与比较例1和2的有机发光装置的结果相比,实施例1至7的有机发光装置表现出优异的结果。
由式1表示的化合物可具有低ΔEST值,并且包括包含该化合物的发光层的有机发光装置可具有优异的量子效率。
通过总结和回顾,考虑了DABNA类热激活延迟荧光(TADF)化合物。在该化合物中,N原子和B原子之间的多重共振使最高占有分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)分离,使得表现出TADF特性,并且HOMO和LUMO之间存在大的交叠,从而提供了高发光效率。由于跃迁之前和之后的结构变化小,因此半峰全宽(FWHM)和斯托克斯位移小。然而,ΔEST值可能相对大。因此,在高电流密度驱动的情况下,激子寿命(Tau)值可能增加并且滚降特性可能大。
如上所述,实施方式可提供具有较低ΔEST值同时具有结构分化的化合物,以及包括该化合物的装置。
本文中已经公开了示例实施方式,并且尽管采用了特定术语,但它们仅在一般和描述性意义上被使用和解释,而不是为了限制的目的。在一些情况下,如本领域普通技术人员在提交本申请时所显而易见的,结合特定实施方式描述的特征、特性和/或要素可单独使用或与结合其他实施方式描述的特征、特性和/或要素组合使用,除非另外明确表明。因此,本领域技术人员应理解,在不背离下述权利要求中所阐述的本发明的精神和范围的情况下,可在形式和细节上作出各种改变。
Claims (20)
1.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;和
在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发光层的有机层,所述有机层包括包含硼和氮的杂环化合物。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述杂环化合物由式1表示:
<式1>
其中,在式1中,
A11和A12各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X1为O或S,
Y为O、S或-NR11,
R1至R4和R11各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
b1、b2、b3和b4各自独立地为1至8的整数,
L1至L4各自独立地为取代或未取代的C6-C60亚芳基,
a1至a4各自独立地为0至3的整数,
所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
各自被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)或-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被以下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)或-P(=O)(Q21)(Q22);或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基或三联苯基。
3.如权利要求2所述的有机发光装置,其中式1中的A11和A12各自独立地为苯基、苯并呋喃基或苯并噻吩基。
4.如权利要求2所述的有机发光装置,其中式1中的R2和R3各自独立地为氢或取代或未取代的C1-C60烷基。
5.如权利要求2所述的有机发光装置,其中式1中的R1为氢,或式1中的R1由式2a至式2c中的一个表示:
其中,在式2a至式2c中,
R21和R22各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
Ar11和Ar12各自独立地为取代或未取代的C6-C60芳基或取代或未取代的C1-C60杂芳基,
a21和a22各自独立地为1至4的整数,
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
各自被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)或-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被以下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)或-P(=O)(Q21)(Q22);或
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基或三联苯基,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
6.如权利要求5所述的有机发光装置,其中,在式2c中,Ar11和Ar12各自独立地由式3a或式3b表示:
其中,在式3a和式3b中,
X3为O或S,
R31和R32各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基或菲咯啉基,
a31和a32各自独立地为0至4的整数,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
9.如权利要求8所述的有机发光装置,其中R4和R5各自独立地为氢或由式5a表示的基团:
其中,在式5a中,
R51为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
a51为1至4的整数,
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
各自被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)或-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被以下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)或-P(=O)(Q21)(Q22);或
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基或三联苯基,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
13.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发光层为荧光发光层。
14.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发光层包括所述杂环化合物。
15.如权利要求14所述的有机发光装置,其中所述杂环化合物用作所述发光层中的主体。
16.如权利要求14所述的有机发光装置,其中所述杂环化合物用作所述发光层中的掺杂剂。
17.如权利要求14所述的有机发光装置,其中所述杂环化合物为热激活延迟荧光材料。
18.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,并且
所述有机层进一步包括:
i)空穴传输区,所述空穴传输区在所述第一电极和所述发光层之间,并且包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、电子阻挡层或其组合,和
ii)电子传输区,所述电子传输区在所述发光层和所述第二电极中间,并且包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其组合。
19.一种由式1表示的杂环化合物:
<式1>
其中,在式1中,
A11和A12各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X1为O或S,
Y为O、S或-NR11,
R1至R4和R11各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
b1、b2、b3和b4各自独立地为1至8的整数,
L1至L4各自独立地为取代或未取代的C6-C60亚芳基,
a1至a4各自独立地为0至3的整数,
所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
各自被以下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)或-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被以下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)或-P(=O)(Q21)(Q22);或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基或三联苯基。
20.一种电子设备,包括:
薄膜晶体管,所述薄膜晶体管包括源电极、漏电极、有源层和栅电极;和
如权利要求1至18中任一项所述的有机发光装置,
其中所述有机发光装置的所述第一电极电连接至所述薄膜晶体管的所述源电极或所述漏电极。
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