JP2024052500A - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents
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Abstract
【課題】長寿命化を実現し得る高性能化された有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に配置された有機層とを備え、前記有機層は、第1の化合物を含む第1の層と、第2の化合物を含む第2の層とを有し、前記第1の層と前記第2の層は異なる層であり、前記第1の化合物は、下記の式(1)で表され、前記第2の化合物は、下記の式(2)で表される化合物において、1つ以上の重水素原子を有する化合物を1質量%以上含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。JPEG2024052500000530.jpg48147(式中の各記号は明細書において定義したとおり。)【選択図】なし
Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
一般に有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光帯域に注入され、注入された電子と正孔は発光帯域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。したがって、電子又は正孔を効率よく発光帯域に輸送し、電子と正孔との再結合を促進する化合物の開発は高性能有機EL素子を得る上で重要である。
また、近年、有機EL素子を使用した、スマートフォーン、有機ELテレビ、有機EL照明等のさらなる普及にあたり、十分な素子寿命を満たす化合物の要求がある。
また、近年、有機EL素子を使用した、スマートフォーン、有機ELテレビ、有機EL照明等のさらなる普及にあたり、十分な素子寿命を満たす化合物の要求がある。
例えば、特許文献1~4には、有機EL素子で用いる芳香族アミン化合物等が開示されている。
従来、有機EL素子製造用の材料として多くの化合物が報告されているが、有機EL素子の特性をさらに向上させる化合物が依然として求められている。有機EL素子で用いる芳香族アミン化合物についても、有機EL素子の特性をさらに向上させる化合物、特に、更なる長寿命化を達成し得る化合物が依然として求められている。
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、高性能化された有機EL素子、具体的には、より長寿命化を実現し得る有機EL素子、及び、当該有機EL素子を備える電子機器を提供することを課題とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、陽極と陰極との間に位置する有機層が、第1の化合物を含む第1の層と、第2の化合物を含む第2の層とを有し、上記第1の化合物が、下記の式(1)で表される化合物を含み、上記第2の化合物が、下記の式(2)で表される化合物において1つ以上の重水素原子を有する化合物を含む場合に、高性能化された有機EL素子を実現し得ること、具体的には、より長寿命化された有機EL素子を実現し得ることを見出し、本発明を完成した。
一態様において、本発明は、
陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に配置された有機層とを備え、
前記有機層は、第1の化合物を含む第1の層と、第2の化合物を含む第2の層とを有し、
前記第1の層と前記第2の層は異なる層であり、
前記第1の化合物は、下記の式(1)で表され、
前記第2の化合物は、下記の式(2)で表される化合物において、1つ以上の重水素原子を有する化合物を1質量%以上含む、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
(式(1)において、
N*は中心窒素原子である。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
L1~L4は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
R1~R4及びR11~R18は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
ただし、R11~R18から選ばれる一つは*aに結合する単結合であり、
前記単結合ではないR11~R18から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。)
(式(2)において、
R21~R28は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L5及びL6は、それぞれ独立して、
単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar3及びAr4は、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立して、
水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。
ただし、R21~R28から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。)
陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に配置された有機層とを備え、
前記有機層は、第1の化合物を含む第1の層と、第2の化合物を含む第2の層とを有し、
前記第1の層と前記第2の層は異なる層であり、
前記第1の化合物は、下記の式(1)で表され、
前記第2の化合物は、下記の式(2)で表される化合物において、1つ以上の重水素原子を有する化合物を1質量%以上含む、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
N*は中心窒素原子である。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
L1~L4は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
R1~R4及びR11~R18は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
ただし、R11~R18から選ばれる一つは*aに結合する単結合であり、
前記単結合ではないR11~R18から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。)
R21~R28は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L5及びL6は、それぞれ独立して、
単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar3及びAr4は、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立して、
水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。
ただし、R21~R28から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。)
他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
本発明によれば、陽極と陰極との間に配置された有機層が、式(1)で表される第1の化合物を含む第1の層と、式(2)で表され、1つ以上の重水素原子を有する化合物を含む第2の化合物を含む第2の層とを有する有機EL素子は、高性能化された有機EL素子とすることができる。具体的には、より長寿命化を実現し得る有機EL素子とすることができる。また、高性能化された有機EL素子を備える電子機器を提供することができる。
[定義]
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。別途記載のない限り、本明細書に記載の各置換基は以下のように定義される。
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。別途記載のない限り、本明細書に記載の各置換基は以下のように定義される。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-3’-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-3’-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCH2である。ただし、XA及びYAのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、XA及びYAの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びXA及びYAの一方がCH2である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。 -Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。 -Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。 ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。 ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合しているすべての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合しているすべての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合しているすべての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合しているすべての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。
本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q1~Q9は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環QBを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環QCを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環QA及び環QCは、R922を共有する。
形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環QA及び環QBは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環QA、及び環QCは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環QAと環QCとは、環QAと環QCとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環QAがベンゼン環であれば、環QAは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環QAがナフタレン環であれば、環QAは、縮合環である。
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
[有機EL素子]
本発明の実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に配置された有機層とを備え、前記有機層は、第1の化合物を含む第1の層と、第2の化合物を含む第2の層とを有し、前記第1の層と前記第2の層は異なる層であり、前記第1の化合物は、下記の式(1)で表され、前記第2の化合物は、下記の式(2)で表される化合物において、1つ以上の重水素原子を有する化合物を1質量%以上含む。
以下、式(1)で表される化合物を「化合物(1)」、式(2)で表される化合物を「化合物(2)」ということがある。化合物(1)及び化合物(2)については後述する。
本発明の実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に配置された有機層とを備え、前記有機層は、第1の化合物を含む第1の層と、第2の化合物を含む第2の層とを有し、前記第1の層と前記第2の層は異なる層であり、前記第1の化合物は、下記の式(1)で表され、前記第2の化合物は、下記の式(2)で表される化合物において、1つ以上の重水素原子を有する化合物を1質量%以上含む。
以下、式(1)で表される化合物を「化合物(1)」、式(2)で表される化合物を「化合物(2)」ということがある。化合物(1)及び化合物(2)については後述する。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、上記の構成を有することによって高い素子性能を示す。具体的には、より長寿命な有機EL素子が提供可能となる。
本発明の一態様によれば、有機EL素子の、有機層が有している、第1の層に上記化合物(1)を含ませるとともに、前記第1の層とは異なる第2の層に上記化合物(2)であって、1つ以上の重水素原子を有する化合物を含ませることによる、有機EL素子性能の向上方法を提供することもできる。
本発明の一態様によれば、有機EL素子の、有機層が有している、第1の層に上記化合物(1)を含ませるとともに、前記第1の層とは異なる第2の層に上記化合物(2)であって、1つ以上の重水素原子を有する化合物を含ませることによる、有機EL素子性能の向上方法を提供することもできる。
本発明の一態様に係る有機EL素子の概略構成を、図を参照して説明する。
図1は、上記有機EL素子の構成の一例を示す概略図である。図1に示す有機EL素子1は、基板2、陽極3、陰極4、及び該陽極3と陰極4との間に配置された発光ユニット10とを有する。発光ユニット10は、発光帯域5を有する。発光帯域5と陽極3との間に正孔輸送帯域6(正孔注入層、正孔輸送層等)、発光帯域5と陰極4との間に電子輸送帯域7(電子注入層、電子輸送層等)を有する。また、発光帯域5の陽極3側に電子阻止層(図示せず)を、発光帯域5の陰極4側に正孔阻止層(図示せず)を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光帯域5に閉じ込めて、発光帯域5における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
図2は、上記有機EL素子の他の構成を示す概略図である。図2に示す有機EL素子11は、基板2、陽極3、陰極4、及び該陽極3と陰極4との間に配置された発光ユニット20とを有する。発光ユニット20は、発光帯域5を有する。陽極3と発光帯域5の間に配置された正孔輸送帯域は、第1正孔輸送層6a及び第2正孔輸送層6bから形成されている。また、発光帯域5と陰極4の間に配置された電子輸送帯域は、第1電子輸送層7a及び第2電子輸送層7bから形成されている。
図1、図2において、発光帯域5は少なくとも1層の発光層を含む。発光帯域5は、単独の層からなる発光層であってもよいし、複数の層(例えば、複数の発光層、複数の発光層とスペース層)を含むものであってもよい。
図1の有機EL素子1における発光ユニット10、図2の有機EL素子11における発光ユニット20が、それぞれ「有機層」である。そして、当該有機層に含まれる第1の層に、上記式(1)で表される第1の化合物が含まれる。更に、上記有機層に含まれ、上記第1の層とは異なる第2の層に、上記式(2)で表される化合物において、1つ以上の重水素原子を有する化合物を1質量%以上含む化合物である第2の化合物が含まれる。
上記第1の層に含まれる第1の化合物、及び、上記第2の層に含まれる第2の化合物は、それぞれ1種単独であってもよいし、2種以上であってもよい。
本発明の一態様に係る有機EL素子おいて、上記第1の化合物として、式(1)で表される化合物であって、互いに異なる構造を有する複数の化合物を含み、かつ、上記第2の化合物として、式(2)で表される化合物であって、互いに異なる構造を有する複数の化合物を含む。
本発明の一態様に係る有機EL素子おいて、上記第1の化合物として、式(1)で表される化合物であって、互いに異なる構造を有する複数の化合物を含み、かつ、上記第2の化合物として、式(2)で表される化合物であって、互いに異なる構造を有する複数の化合物を含む。
以下、上記第1の層に含まれる第1の化合物、及び、上記第2の層に含まれる第2の化合物について説明する。その後、有機EL素子の層構成等について説明する。
<第1の化合物>
上記該有機層の少なくとも1層に含まれる第1の化合物は、上述したように式(1)で表される化合物(化合物(1))である。
上記該有機層の少なくとも1層に含まれる第1の化合物は、上述したように式(1)で表される化合物(化合物(1))である。
以下、式(1)及び後述する式(1)に含まれる各式における記号を説明する。なお、同じ記号は同じ意味を有する。
式(1)において、N*は中心窒素原子である。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、下記式(1-a)、(1-b)、(1-c)、(1-d)、(1-e)、又は(1-f)のいずれかで表されることが好ましい。
式(1-a)において、*21はL1又はL2への結合位置である。
R101~R105から選ばれる1つは*22に結合する単結合であり、R106~R110から選ばれる1つは*23に結合する単結合である。
前記単結合ではないR101~R105及びR106~R110は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数1~10のアルキル基、又は、無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
R101~R105から選ばれる1つは*22に結合する単結合であり、R106~R110から選ばれる1つは*23に結合する単結合である。
前記単結合ではないR101~R105及びR106~R110は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数1~10のアルキル基、又は、無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
前記無置換の炭素数1~10のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、又はデシル基が挙げられ;
好ましくは、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、又はヘキシル基であり;
より好ましくは、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、又はt-ブチル基であり;
更に好ましくは、メチル基又はt-ブチル基である。
好ましくは、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、又はヘキシル基であり;
より好ましくは、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、又はt-ブチル基であり;
更に好ましくは、メチル基又はt-ブチル基である。
前記無置換の環形成炭素数6~12のアリール基としては、例えば、
フェニル基、ビフェニル基、又は、ナフチル基であり;
好ましくは、フェニル基、2-、3-、又は4-ビフェニリル基、又は、1-又は2-ナフチル基であり;
より好ましくは、フェニル基、又は、1-又は2-ナフチル基であり;
特に好ましくは、フェニル基である。
フェニル基、ビフェニル基、又は、ナフチル基であり;
好ましくは、フェニル基、2-、3-、又は4-ビフェニリル基、又は、1-又は2-ナフチル基であり;
より好ましくは、フェニル基、又は、1-又は2-ナフチル基であり;
特に好ましくは、フェニル基である。
前記単結合ではないR101~R105から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
前記単結合ではないR106~R110から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
前記単結合ではないR106~R110から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
R111~R115は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基である。
R111~R115から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
R111~R115から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
前記無置換の炭素数1~10のアルキル基の詳細及びその好ましい例は、前記R101~R105及びR106~R110に関して記載した通りである。
前記無置換の環形成炭素数6~12のアリール基の詳細及びその好ましい例は、前記R101~R105及びR106~R110に関して記載した通りである。
前記無置換の環形成炭素数5~13の複素環基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基、以下同様)、イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基、以下同様)、ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基、以下同様)、又は、カルバゾリル基であり;
好ましくはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、又は、カルバゾリル基であり;
より好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基(9-カルバゾリル基、又は、1-、2-、3-又は4-カルバゾリル基)である。
置換された環形成原子数5~13の複素環基は、例えば、9-フェニルカルバゾリル基、9-ビフェニリルカルバゾリル基、9-フェニルフェニルカルバゾリル基、9-ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基(フェニルジベンゾチエニル基、以下同様)である。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基は、存在する場合には異性体基を含む。
好ましくはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、又は、カルバゾリル基であり;
より好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基(9-カルバゾリル基、又は、1-、2-、3-又は4-カルバゾリル基)である。
置換された環形成原子数5~13の複素環基は、例えば、9-フェニルカルバゾリル基、9-ビフェニリルカルバゾリル基、9-フェニルフェニルカルバゾリル基、9-ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基(フェニルジベンゾチエニル基、以下同様)である。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基は、存在する場合には異性体基を含む。
式(1-a)の単結合ではないR101~R105、106~R110及びR111~R115のすべてが水素原子であってもよい。
mは0、1又は2であり、nは0又は1である。mが2であり、且つ、nが0である場合を除く。
本発明の一態様において、mは0、nは0である。この場合、*23が*21を表わし、式(1-a)は下記式で表される。
本発明の他の態様において、mは0、nは1である。この場合、*22が*21を表わし、式(1-a)は下記式で表される。
本発明の他の態様において、mは1、nは0である。この場合、*23が*22を表わし、式(1-a)は下記式で表される。
本発明の他の態様において、mは1、nは1である。この場合、式(1-a)は下記式で表される。
本発明の他の態様において、mは2、nは1である。この場合、式(1-a)は下記式で表される。
式(1-a)で表わされる基は、好ましくは下記式で表される。下記式においてRは簡略化のために省略した。
R121~R128から選ばれる1つは*25に結合する単結合である。
前記単結合ではないR121~R128は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
前記単結合ではないR121~R128から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
R121~R128が表す前記無置換の炭素数1~10のアルキル基の詳細及びその好ましい例は、前記R101~R105及びR106~R110に関して記載した通りである。
R121~R128が表す前記無置換の環形成炭素数6~12のアリール基は、前記R101~R105及びR106~R110に関して記載した通りである。
本発明の一態様において、好ましくはR121、R124、R125、及びR128から選ばれる1つは*25に結合する単結合であることが好ましい。
*25に結合する単結合でないR121~R128は、全てが水素原子であってもよい。
R131~R140から選ばれる1つは*27に結合する単結合である。
前記単結合ではないR131~R140は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
前記単結合ではないR131~R140から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
R131~R140が表す前記無置換の炭素数1~10のアルキル基の詳細及びその好ましい例は、R101~R105に関して記載した通りである。
R131~R140が表す前記無置換の環形成炭素数6~12のアリール基の詳細及びその好ましい例は、前記R101~R105及びR106~R110に関して記載した通りである。
本発明の一態様において、好ましくはR137、R138及びR139から選ばれる1つは*27に結合する単結合であり、より好ましくはR137及びR139から選ばれる1つは*27に結合する単結合であり、さらに好ましくはR139が*27に結合する単結合である。
*27に結合する単結合ではないR131~R140が、全て水素原子であってもよい。
式(1-d)において、*28はL1又はL2への結合位置である。
X11は酸素原子、硫黄原子であり、好ましくは酸素原子である。
また、X11はNRC、又はCRARBである。
X11は酸素原子、硫黄原子であり、好ましくは酸素原子である。
また、X11はNRC、又はCRARBである。
nは0又は1である。
nが0のとき、R141~R148から選ばれる1つは*29に結合する単結合である。
nが1のとき、R141とR142、R142とR143、又はR143とR144の一方が*bに結合する単結合、他方が*cに結合する単結合であり、*b及び*cに結合する単結合ではないR141~R144、R145~R148、R91~R94、RA、RB並びにRCから選ばれる1つは*29に結合する単結合である。
前記単結合ではないR141~R148及び前記単結合ではないR91~R94は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基である。
前記単結合ではないR141~R148及び前記単結合ではないR91~R94から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
nが0のとき、R141~R148から選ばれる1つは*29に結合する単結合である。
nが1のとき、R141とR142、R142とR143、又はR143とR144の一方が*bに結合する単結合、他方が*cに結合する単結合であり、*b及び*cに結合する単結合ではないR141~R144、R145~R148、R91~R94、RA、RB並びにRCから選ばれる1つは*29に結合する単結合である。
前記単結合ではないR141~R148及び前記単結合ではないR91~R94は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基である。
前記単結合ではないR141~R148及び前記単結合ではないR91~R94から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
R141~R148及びR91~R94が表す前記無置換の炭素数1~10のアルキル基の詳細及びその好ましい例は、前記R101~R105及びR106~R110に関して記載した通りである。
R141~R148及びR91~R94が表す前記無置換の環形成炭素数6~12のアリール基の詳細及びその好ましい例は、前記R101~R105及びR106~R110に関して記載した通りである。
R141~R148及びR91~R94が表す前記置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基の詳細及びその好ましい例は、前記R101~R105及びR106~R110に関して記載した通りである。
前記単結合ではないR141~R148及び前記単結合ではないR91~R94は、全て水素原子であってもよい。
RCは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の芳香族複素環基であり、
RA及びRBは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、RAとRBとが、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
RA及びRBは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、RAとRBとが、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
RCが表す無置換の炭素数1~6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、又はヘキシル基であり、好ましくは、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、又はペンチル基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、又はt-ブチル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はt-ブチル基であり、更に好ましくは、メチル基又はt-ブチル基である。
RCが表す無置換の環形成炭素数6~12のアリール基の詳細及びその好ましい例は、前記R101~R105及びR106~R110に関して記載した通りである。
RCが表す無置換の環形成原子数5~13の芳香族複素環基の詳細及びその好ましい例は、前記R111~R115に関して記載した通りである。
RA及びRBが表す無置換の炭素数1~50のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。前記無置換の環形成炭素数1~50のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基であり、好ましくは、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、又はペンチル基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、又はt-ブチル基であり、
更に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はt-ブチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
更に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はt-ブチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
RA及びRBが表す無置換の環形成炭素数6~50のアリール基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。該無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9-メチル-9-フェニルフルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基である。
R151~R155から選ばれる1つは*31に結合する単結合であり、R151~R155から選ばれる他の1つは*32に結合する単結合である。
前記単結合ではないR151~R155は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数1~10のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
前記単結合ではないR151~R155から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
R161~R165及びR171~R175は、それぞれ独立して、水素原子又は無置換の炭素数1~10のアルキル基である。
水素原子ではないR161~R165から選ばれる少なくとも1つの隣接する2つは、互いに結合して、1又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい。
水素原子ではないR171~R175から選ばれる少なくとも1つの隣接する2つは、互いに結合して、1又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい。
R151~R155、R161~R165及びR171~R175が表す前記無置換の炭素数1~10のアルキル基の詳細及びその好ましい例は、R101~R105に関して記載した通りである。
本発明の一態様において、R161~R165から選ばれる隣接する2つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成する。本発明の他の態様において、R161~R165から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
本発明の一態様において、R171~R175から選ばれる隣接する2つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成する。本発明の他の態様においては、R171~R175から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
本発明の一態様において、R171~R175から選ばれる隣接する2つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成する。本発明の他の態様においては、R171~R175から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
前記単結合ではないR151~R155は、全て水素原子であってもよく、R161~R165は全て水素原子であってもよく、R171~R175は全て水素原子であってもよい。
R181~R192から選ばれる1つは*34に結合する単結合である。
前記単結合ではない181~R192は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
前記単結合ではないR181~R192から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず環を形成しない。
R181~R192が表す前記無置換の炭素数1~10のアルキル基の詳細及びその好ましい例は、前記R101~R105及びR106~R110に関して記載した通りである。
R181~R192が表す前記無置換の環形成炭素数6~12のアリール基の詳細及びその好ましい例は、前記R101~R105及びR106~R110に関して記載した通りである。
本発明の一態様において、R181が*33に結合する単結合であり、他の態様においてはR182が*33に結合する単結合である。
前記単結合ではない181~R192が、全て水素原子であってもよい。
L1~L4は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
L1~L4が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
該無置換のアリーレン基は、好ましくは、それぞれ独立に、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基である。
該無置換のアリーレン基は、好ましくは、それぞれ独立に、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基である。
L1~L4が表す置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
該無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基は、好ましくは、それぞれ独立に、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はナフトベンゾチオフェニル基上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基が挙げられる。
該無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基は、好ましくは、それぞれ独立に、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はナフトベンゾチオフェニル基上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基が挙げられる。
L1~L4は、それぞれ独立して、単結合、又は、置換もしくは無置換のフェニレン基であることが好ましい。
L3及びL4は、一態様として単結合であることが好ましい。
一態様として、L3が置換もしくは無置換のフェニレン基であり、L4が単結合であることが好ましい。
一態様として、L3が単結合であり、L4が置換もしくは無置換のフェニレン基であることが好ましい。
R1~R4及びR11~R18は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
ただし、R11~R18から選ばれる一つは*aに結合する単結合であり、
前記単結合ではないR11~R18から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
前記単結合ではないR11~R18から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
前記ハロゲン原子の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりであり、好ましくはフッ素原子である。
R1~R4及びR11~R18が表す置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において上記したとおりである。
該無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、又はt-ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基であり、さらに好ましくはメチル基、t-ブチル基である。
該無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、又はt-ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基であり、さらに好ましくはメチル基、t-ブチル基である。
R1~R4及びR11~R18が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
該無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基である。
該無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基である。
R1~R4及びR11~R18が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。該該無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9-メチル-9-フェニルフルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基である。
R1~R4及びR11~R18が表す置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。該無置換の環形成原子数5~50の複素環基は、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基である。
R1~R4及びR11~R18が表す置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりであり、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数1~50フルオロアルキル基である。
該無置換のフルオロアルキル基は、好ましくはトリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、又はヘプタフルオロプロピル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基である。
該無置換のフルオロアルキル基は、好ましくはトリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、又はヘプタフルオロプロピル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基である。
R1~R4及びR11~R18が表す置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
該無置換のアルコキシ基は、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、又はt-ブトキシ基であり、より好ましくはメトキシ基又はエトキシ基であり、さらに好ましくはメトキシ基である。
該無置換のアルコキシ基は、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、又はt-ブトキシ基であり、より好ましくはメトキシ基又はエトキシ基であり、さらに好ましくはメトキシ基である。
R1~R4及びR11~R18が表す置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルコキシ基は、-O(G12)で表される基であり、G12は前記置換もしくは無置換のハロアルキル基である。
前記置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルコキシ基は、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数1~50のフルオロアルコキシ基である。
該無置換のフルオロアルコキシ基は、好ましくはトリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、又はヘプタフルオロプロポキシ基であり、より好ましくはトリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、又はペンタフルオロエトキシ基であり、さらに好ましくはトリフルオロメトキシ基である。
前記置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルコキシ基は、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数1~50のフルオロアルコキシ基である。
該無置換のフルオロアルコキシ基は、好ましくはトリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、又はヘプタフルオロプロポキシ基であり、より好ましくはトリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、又はペンタフルオロエトキシ基であり、さらに好ましくはトリフルオロメトキシ基である。
R1~R4及びR11~R18が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
該無置換のアリールオキシ基は、好ましくはフェノキシ基、ビフェニルオキシ基、又はターフェニルオキシ基であり、より好ましくはフェノキシ基又はビフェニルオキシ基である。
該無置換のアリールオキシ基は、好ましくはフェノキシ基、ビフェニルオキシ基、又はターフェニルオキシ基であり、より好ましくはフェノキシ基又はビフェニルオキシ基である。
R1~R4及びR11~R18が表す置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
該無置換のアラルキル基は、好ましくはベンジル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、又は2-β-ナフチルイソプロピル基であり、より好ましくはベンジル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、又はβ-ナフチルメチル基である。
該無置換のアラルキル基は、好ましくはベンジル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、又は2-β-ナフチルイソプロピル基であり、より好ましくはベンジル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、又はβ-ナフチルメチル基である。
R1~R4及びR11~R18が表すモノ、ジ又はトリ置換シリル基の置換基の詳細は、「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基は、好ましくはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、t-ブチルジフェニルシリル基、又はトリトリルシリル基であり、より好ましくはトリメチルシリル基又はトリフェニルシリル基である。
前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基は、好ましくはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、t-ブチルジフェニルシリル基、又はトリトリルシリル基であり、より好ましくはトリメチルシリル基又はトリフェニルシリル基である。
前記単結合ではないR1~R5から選ばれる隣接する2つ、前記単結合ではないR6~R10から選ばれる隣接する2つ、前記単結合ではないR11~R14から選ばれる隣接する2つ、及びR21~R27から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
(化合物(1)が有する重水素原子)
本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。したがって、化合物(1)は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
また、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用することにより、化合物(1)に重水素原子を意図的に導入してもよい。したがって、本発明の一態様において、化合物(1)は少なくとも1個の重水素原子を含んでいてもよい。すなわち、化合物(1)は、式(1)で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも1つが重水素原子である化合物であってもよい。
本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。したがって、化合物(1)は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
また、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用することにより、化合物(1)に重水素原子を意図的に導入してもよい。したがって、本発明の一態様において、化合物(1)は少なくとも1個の重水素原子を含んでいてもよい。すなわち、化合物(1)は、式(1)で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも1つが重水素原子である化合物であってもよい。
ここで、一部又は全てが重水素化された原料化合物としては、例えば、式(1)の末端部分(Ar1、Ar2、メタフェニレン、L4、ナフチル基)を形成する化合物、式(1)の中心窒素原子と上記末端部分とをつなぐリンカー部分(L1、L2、L3)を形成する化合物、などが挙げられる。
化合物(1)の重水素化率は使用する原料化合物の重水素化率に依存する。所定の重水素化率の原料を用いたとしても、天然由来の一定の割合で軽水素同位体が含まれ得る。従って、化合物(1)の重水素化率の態様は、単に化学式で表される重水素原子の数をカウントして求められる割合に対し、天然由来の微量の同位体を考慮した比率が含まれる。
第1の化合物に含まれる化合物(1)の重水素化率は1%以上、3%以上、5%以上、10%以上、又は50%以上であってもよい。換言すれば、第1の化合物は、式(1)で表される化合物(化合物(1))において1つ以上の重水素原子を有する化合物を1質量%以上、3質量%以上、5質量%以上、10質量%以上、50質量%以上含んでいてもよい。
第1の化合物に含まれる化合物(1)の重水素化率は1%以上、3%以上、5%以上、10%以上、又は50%以上であってもよい。換言すれば、第1の化合物は、式(1)で表される化合物(化合物(1))において1つ以上の重水素原子を有する化合物を1質量%以上、3質量%以上、5質量%以上、10質量%以上、50質量%以上含んでいてもよい。
特段の場合を除き、上記各式の定義に含まれる「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(任意の置換基)の詳細は、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」の項において記載したとおりである。
化合物(1)は、当業者であれば、公知の合成方法を参考にして容易に製造することができる。
本発明の実施形態に係る化合物(1)の具体例を以下に示す。下記の具体例において「D」は重水素原子を示す。なお、本発明の実施形態に係る化合物(1)は、これらの具体例に限定されない。
<第2の化合物>
上記該有機層の少なくとも1層に含まれる第2の化合物は、上述したように式(2)で表される化合物(化合物(2))において1つ以上の重水素原子を有する化合物を1質量%以上含む。
上記該有機層の少なくとも1層に含まれる第2の化合物は、上述したように式(2)で表される化合物(化合物(2))において1つ以上の重水素原子を有する化合物を1質量%以上含む。
式(2)において、R21~R28は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
前記ハロゲン原子の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりであり、好ましくはフッ素原子である。
R21~R28が表す置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において上記したとおりである。
該無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、又はt-ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基であり、さらに好ましくはメチル基、t-ブチル基である。
該無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、又はt-ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基であり、さらに好ましくはメチル基、t-ブチル基である。
R21~R28が表す置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりであり、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数1~50フルオロアルキル基である。
該無置換のフルオロアルキル基は、好ましくはトリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、又はヘプタフルオロプロピル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基である。
該無置換のフルオロアルキル基は、好ましくはトリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、又はヘプタフルオロプロピル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基である。
R21~R28が表す置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりであり、好ましくは置換もしくは無置換のビニル基、アリル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、及び3-ブテニル基である。
R21~R28が表す置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりであり、好ましくは置換もしくは無置換のエチニル基である。
R21~R28が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
該無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基である。
該無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基である。
R21~R28が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。該無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9-メチル-9-フェニルフルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基である。
R21~R28が表す置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。該無置換の環形成原子数5~50の複素環基は、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基である。
R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立して、
水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。
ただし、R21~R28から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。
ただし、R21~R28から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802が表す置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において上記したとおりであり、前記無置換の炭素数1~50のアルキル基の好ましい例は、R21~R28に関して記載したとおりである。
R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において上記したとおりであり、前記無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基の好ましい例は、R21~R28に関して記載したとおりである。
R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において上記したとおりであり、前記無置換の環形成炭素数6~50のアリール基の好ましい例は、R21~R28に関して記載したとおりである。
R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802が表す置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において上記したとおりであり、前記無置換の環形成原子数5~50の複素環基の好ましい例は、R21~R28に関して記載したとおりである。
L5及びL6は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
L5及びL6が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において上記したとおりであり、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
L5及びL6が表す置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において上記したとおりであり、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
Ar3及びAr4は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
Ar3及びAr4が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において上記したとおりであり、前記無置換の環形成炭素数6~50のアリール基の好ましい例は、R21~R28に関して記載したとおりである。
Ar3及びAr4が表す置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において上記したとおりであり、前記無置換の環形成原子数5~50の複素環基の好ましい例は、R21~R28に関して記載したとおりである。
本発明の一態様において、前記式(2)で表される化合物が、下記式(11)又は下記式(12)で表される。
式(11)において、R21A~R28Aは、それぞれ独立に、
水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
下記式(11A)で表される基である。
下記式(11A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の下記式(11A)で表される基は、互いに同一であるか又は異なる。
水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
下記式(11A)で表される基である。
下記式(11A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の下記式(11A)で表される基は、互いに同一であるか又は異なる。
R21A~R28Aが表す前記無置換の炭素数1~50のアルキル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
R21A~R28Aが表す前記無置換の炭素数2~50のアルケニル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
R21A~R28Aが表す前記無置換の炭素数2~50のアルキニル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
R21A~R28Aが表す前記無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
R21A~R28Aが表す前記無置換の環形成炭素数6~50のアリール基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
R21A~R28Aが表す前記無置換の環形成原子数5~50の複素環基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
R21A~R28Aが表す基の中で、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、における、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、前記R21~R28が表す置換基において定義したR901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907と同義であり、それらの詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
前記式(11)中のL5A及びL6A、並びに前記式(11A)中のL7Aは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
L5A及びL6A、並びにL7Aが表す無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基の詳細及びその好ましい例は、前記L5及びL6に関して記載したとおりである。
L5A及びL6A、並びにL7Aが表す無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基の詳細及びその好ましい例は、前記L5及びL6に関して記載したとおりである。
前記式(11)中のAr3A及びAr4A、並びに前記式(11A)中のAr5Aは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記式(11A)中の*は、前記式(11)で表されるアントラセン環との結合位置を示す。
前記式(11A)中の*は、前記式(11)で表されるアントラセン環との結合位置を示す。
Ar3A及びAr4A、並びにAr5Aが表す無置換の環形成炭素数6~50のアリール基の詳細及びその好ましい例は、前記Ar3及びAr4に関して記載したとおりである。
Ar3A及びAr4A、並びにAr5Aが表す無置換の環形成原子数5~50の複素環基の詳細及びその好ましい例は、前記Ar3及びAr4に関して記載したとおりである。
式(12)において、R21B~R28Bは、それぞれ独立に、
水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R21B~R28Bが表す前記無置換の炭素数1~50のアルキル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
R21B~R28Bが表す前記無置換の炭素数2~50のアルケニル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
R21B~R28Bが表す前記無置換の炭素数2~50のアルキニル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
R21B~R28Bが表す前記無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
R21B~R28Bが表す前記無置換の環形成炭素数6~50のアリール基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
R21B~R28Bが表す前記無置換の環形成原子数5~50の複素環基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
R21B~R28Bが表す基の中で、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、における、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、前記R21~R28が表す置換基において定義したR901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907と同義であり、それらの詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
X12は、酸素原子又は硫黄原子である。
一態様として、X12は、好ましくは酸素原子である。
一態様として、X12は、好ましくは酸素原子である。
ただし、R31B~R38Bのうちの1つが、*p1に結合する単結合であり、
*p1に結合する単結合ではないR31B~R38Bのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
*p1に結合する単結合ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない。
*p1に結合する単結合ではないR31B~R38Bのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
*p1に結合する単結合ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない。
R31B~R38Bは、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R31B~R38Bが表す前記無置換の炭素数1~50のアルキル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
R31B~R38Bが表す前記無置換の炭素数2~50のアルケニル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
R31B~R38Bが表す前記無置換の炭素数2~50のアルキニル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
R31B~R38Bが表す前記無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
R31B~R38Bが表す前記無置換の環形成炭素数6~50のアリール基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
R31B~R38Bが表す前記無置換の環形成原子数5~50の複素環基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
R31B~R38Bが表す基の中で、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、における、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、前記R21~R28が表す置換基において定義したR901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907と同義であり、それらの詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
前記式(12)中のL5B及びL6Bは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
L5B及びL6Bが表す無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基の詳細及びその好ましい例は、前記L5及びL6に関して記載したとおりである。
L5B及びL6Bが表す無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基の詳細及びその好ましい例は、前記L5及びL6に関して記載したとおりである。
前記式(12)中のAr3Bは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
Ar3Bが表す無置換の環形成炭素数6~50のアリール基の詳細及びその好ましい例は、前記Ar3及びAr4に関して記載したとおりである。
Ar3Bが表す無置換の環形成原子数5~50の複素環基の詳細及びその好ましい例は、前記Ar3及びAr4に関して記載したとおりである。
本発明の一態様において、前記式(11)で表される化合物が、下記式(111)で表される化合物である。
式(111)において、L5A
、L6A、Ar3A及びAr4Aは、それぞれ、前記式(11)で定義したとおりである。
本発明の一態様において、前記式(11)で表される化合物が、下記式(112)で表される化合物である。
式(112)において、R21A、R23A~R28A、L5A
、L6A、L7A、Ar3A、Ar4A及びAr5Aは、それぞれ、前記式(11)又は(11A)で定義した通りである。
L5A
、L6A及びL7Aが、好ましくは、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリーレン基である。
L5A
、L6A及びL7Aが、好ましくは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である。
Ar3A、Ar4A及びAr5Aが、好ましくは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
Ar3A、Ar4A及びAr5Aが、好ましくは、それぞれ独立に、下記式(11a)、(11b)、(11c)又は(11d)で表される基である。
式(11a)、(11b)、(11c)及び(11d)中、
複数のRdのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRdは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
複数のRdは、互いに同一であるか又は異なり、
*は、L5A 、L6A又はL7Aと結合する単結合である。
複数のRdのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRdは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
複数のRdは、互いに同一であるか又は異なり、
*は、L5A 、L6A又はL7Aと結合する単結合である。
Rdが表す前記無置換の炭素数1~50のアルキル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
Rdが表す前記無置換の炭素数2~50のアルケニル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
Rdが表す前記無置換の炭素数2~50のアルキニル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
Rdが表す前記無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
Rdが表す前記無置換の環形成炭素数6~50のアリール基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
Rdが表す前記無置換の環形成原子数5~50の複素環基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
Rdが表す基の中で、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、における、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、前記R21~R28が表す置換基において定義したR901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907と同義であり、それらの詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
本発明の一態様において、式(12)で表される化合物が、下記式(121)、(122)、(123)又は(124)で表される化合物である。
前記式(121)~(124)中、
R21B~R28B、R31B~R38B、L5B、L6B、Ar3B及びX12は、それぞれ、前記式(12)で定義した通りである。
R21B~R28B、R31B~R38B、L5B、L6B、Ar3B及びX12は、それぞれ、前記式(12)で定義した通りである。
*p1に結合する単結合ではないR31B~R38Bのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成することが好ましい。
*p1に結合する単結合ではないR31B~R34Bのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、*p1に結合する単結合ではないR35B~R38Bのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成することが好ましい。
*p1に結合する単結合ではないR31B~R38Bのうちの隣接する2つ以上からなる組は、好ましくは、いずれも互いに結合しない。
L5B及びL6Bが、それぞれ独立に、好ましくは、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリーレン基である。
L5B及びL6Bが、それぞれ独立に、好ましくは、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である。
Ar3Bが、好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
Ar3Bが、好ましくは、下記式(12a)、(12b)、(12c)又は(12d)で表される基である。
前記式(12a)、(12b)、(12c)及び(12d)中、
複数のReのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないReは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
複数のReは、互いに同一であるか又は異なり、
*は、L5Bと結合する単結合である。
複数のReのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないReは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
複数のReは、互いに同一であるか又は異なり、
*は、L5Bと結合する単結合である。
Reが表す前記無置換の炭素数1~50のアルキル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
Reが表す前記無置換の炭素数2~50のアルケニル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
Reが表す前記無置換の炭素数2~50のアルキニル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
Reが表す前記無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
Reが表す前記無置換の環形成炭素数6~50のアリール基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
Reが表す前記無置換の環形成原子数5~50の複素環基の詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
Reが表す基の中で、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、における、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、前記R21~R28が表す置換基において定義したR901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907と同義であり、それらの詳細及びその好ましい例は、前記R21~R28に関して記載したとおりである。
(化合物(2)が有する重水素原子)
本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。したがって、化合物(2)は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
また、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用することにより、化合物(2)に重水素原子を意図的に導入してもよい。したがって、本発明の一態様において、化合物(2)は少なくとも1個の重水素原子を含む。すなわち、化合物(2)は、式(2)で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも一つが重水素原子である化合物であってもよい。
本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。したがって、化合物(2)は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
また、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用することにより、化合物(2)に重水素原子を意図的に導入してもよい。したがって、本発明の一態様において、化合物(2)は少なくとも1個の重水素原子を含む。すなわち、化合物(2)は、式(2)で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも一つが重水素原子である化合物であってもよい。
ここで、一部又は全てが重水素化された原料化合物としては、例えば、式(2)の末端部分(Ar4、Ar3)を形成する化合物、式(2)のアントラセン骨格を含む部分、式(2)の末端部分とアントラセン骨格を含む部分とをつなぐリンカー部分(L5、L6)を形成する化合物、などが挙げられる。
化合物(2)の重水素化率は使用する原料化合物の重水素化率に依存する。所定の重水素化率の原料を用いたとしても、天然由来の一定の割合で軽水素同位体が含まれ得る。従って、下記で示される化合物(2)の重水素化率の態様は、単に化学式で表される重水素原子の数をカウントして求められる割合に対し、天然由来の微量の同位体を考慮した比率が含まれる。
上記第2の化合物に含まれる化合物(2)の重水素化率は1%以上であり、好ましくは3%以上、より好ましくは5%以上、更に好ましくは10%以上、より更に好ましくは30%以上、最も好ましくは50%以上である。換言すれば、上記第2の化合物は、上記式(2)で表される化合物(化合物(2))において1つ以上の重水素原子を有する化合物を1質量%以上含み、好ましくは3質量%以上、より好ましくは5質量%以上、更に好ましくは10質量%以上、より更に好ましくは30質量%以上、最も好ましくは50質量%以上含む。
上記第2の化合物に含まれる化合物(2)の重水素化率は1%以上であり、好ましくは3%以上、より好ましくは5%以上、更に好ましくは10%以上、より更に好ましくは30%以上、最も好ましくは50%以上である。換言すれば、上記第2の化合物は、上記式(2)で表される化合物(化合物(2))において1つ以上の重水素原子を有する化合物を1質量%以上含み、好ましくは3質量%以上、より好ましくは5質量%以上、更に好ましくは10質量%以上、より更に好ましくは30質量%以上、最も好ましくは50質量%以上含む。
化合物(2)は、重水素化された化合物と重水素化されていない化合物を含む混合物、異なる重水素化率を有する2以上の化合物の混合物であってもよい。例えば、化合物(2)は、下記の化合物B1と化合物B2との混合物であってもよく、下記の化合物C1と化合物C2との混合物であってもよい。この場合、第2の化合物を下記の化合物B1及びB2、又は、C1及びC2からなるものとすることができる。
また、化合物(2)は、例えば、下記の化合物E1と化合物E2との混合物であってもよく、下記の化合物F1と化合物F2との混合物であってもよく、下記の化合物G1と化合物G2との混合物であってもよい。また、化合物(2)は、下記の化合物I1と化合物I2との混合物であってもよく、下記の化合物J1と化合物J2との混合物であってもよい。これらの場合、第2の化合物を下記の化合物E1及びE2、F1及びF2、G1及びG2、I1及びI2、又は、J1及びJ2からなるものとすることができる。
このような混合物の重水素化率は、好ましくは1%以上、より好ましくは3%以上、更に好ましくは5%以上、より更に好ましくは10%以上、より更に好ましくは50%以上、かつ、100%未満である。
また、化合物(2)中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合は、好ましくは1%以上、より好ましくは3%以上、更に好ましくは5%以上、より更に好ましくは10%以上、かつ、100%以下である。
また、化合物(2)中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合は、好ましくは1%以上、より好ましくは3%以上、更に好ましくは5%以上、より更に好ましくは10%以上、かつ、100%以下である。
特段の場合を除き、上記各式の定義に含まれる「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(任意の置換基)の詳細は、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」の項において記載したとおりである。
化合物(2)は、当業者であれば、公知の合成方法を参考にして容易に製造することができる。
本発明の実施形態に係る化合物(2)の具体例を以下に示す。下記の具体例において「D」は重水素原子を示す。なお、本発明の実施形態に係る化合物(2)は、これらの具体例に限定されない。
<有機EL素子の層構成>
本発明の実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に配置された有機層とを備え、前記有機層は、第1の化合物を含む第1の層と、第2の化合物を含む第2の層とを有し、前記第1の層と前記第2の層は異なる層であり、前記第1の化合物は、上述した式(1)で表され、前記第2の化合物は、上述した式(2)で表される化合物において、1つ以上の重水素原子を有する化合物を1質量%以上含む。そして、これ以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料及び素子構成を上記有機EL素子に適用することができる。
本発明の実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に配置された有機層とを備え、前記有機層は、第1の化合物を含む第1の層と、第2の化合物を含む第2の層とを有し、前記第1の層と前記第2の層は異なる層であり、前記第1の化合物は、上述した式(1)で表され、前記第2の化合物は、上述した式(2)で表される化合物において、1つ以上の重水素原子を有する化合物を1質量%以上含む。そして、これ以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料及び素子構成を上記有機EL素子に適用することができる。
上記第1の化合物が含まれる有機層及び上記第2の化合物が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域(正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等)、発光帯域(発光層、スペース層等)、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域(電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記第1の化合物及び第2の化合物は、好ましくは蛍光又は燐光EL素子の正孔輸送帯域又は発光帯域の材料として用いられる。
上記第1の化合物及び第2の化合物は、好ましくは蛍光又は燐光EL素子の正孔輸送帯域又は発光帯域の材料として用いられる。
本発明の好ましい実施態様において、上記有機層は陽極と発光帯域との間に正孔輸送帯域を含み、上記第1の層は上記正孔輸送帯域に含まれる。換言すれば、上記第1の化合物は好ましくは正孔輸送帯域の材料として用いられる。
上記正孔輸送帯域は、正孔輸送機能を有する少なくとも1層以上の層からなる。上記正孔輸送帯域を構成する層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等が挙げられる。上記第1の層が上記正孔輸送帯域に含まれる場合、上記第1の層は、正孔輸送帯域を構成する単一の層であってもよいし、正孔輸送帯域を構成する複数の層の少なくとも一つの層であってもよい。
本発明の好ましい実施態様において、上記第1の層は上記正孔輸送層である。換言すれば、上記第1の化合物は、好ましくは正孔輸送層の材料として用いられる。
上記正孔輸送帯域は、正孔輸送機能を有する少なくとも1層以上の層からなる。上記正孔輸送帯域を構成する層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等が挙げられる。上記第1の層が上記正孔輸送帯域に含まれる場合、上記第1の層は、正孔輸送帯域を構成する単一の層であってもよいし、正孔輸送帯域を構成する複数の層の少なくとも一つの層であってもよい。
本発明の好ましい実施態様において、上記第1の層は上記正孔輸送層である。換言すれば、上記第1の化合物は、好ましくは正孔輸送層の材料として用いられる。
本発明の一実施態様において、上記正孔輸送帯域は、上記第1の層と少なくとも1つの正孔輸送層を含む、
この場合、少なくとも1つの正孔輸送層が上記陽極と上記第1の層との間に配置され、少なくとも1つの正孔輸送層が上記第1の化合物を含むものでも、含まないものであってもよい。
本発明の好ましい実施態様において、後述するように正孔輸送層が2以上の層を含む多層構造であって、正孔輸送層が、第1正孔輸送層(陽極側)と第2正孔輸送層(陰極側)を含む2層構造であり、第1正孔輸送層が上記第1の層とは異なる少なくとも1つの正孔輸送層であり、第2正孔輸送層が上記第1の層である。
本発明の一実施態様において、上記正孔輸送帯域は、上記第1の層と少なくとも1つの正孔輸送層、さらに、正孔注入層を含む。
この場合、少なくとも1つの正孔輸送層が上記陽極と上記第1の層との間に配置され、少なくとも1つの正孔輸送層が上記第1の化合物を含むものでも、含まないものであってもよい。
本発明の好ましい実施態様において、後述するように正孔輸送層が2以上の層を含む多層構造であって、正孔輸送層が、第1正孔輸送層(陽極側)と第2正孔輸送層(陰極側)を含む2層構造であり、第1正孔輸送層が上記第1の層とは異なる少なくとも1つの正孔輸送層であり、第2正孔輸送層が上記第1の層である。
本発明の一実施態様において、上記正孔輸送帯域は、上記第1の層と少なくとも1つの正孔輸送層、さらに、正孔注入層を含む。
本発明の一実施態様において、上記第1の層と上記発光帯域との間には他の層が含まれない。換言すれば、本発明の一実施態様において、上記第1の層に上記発光帯域が隣接している(直接接している)。
本発明の好ましい実施態様において、上記発光帯域が上記第2の化合物を含む。換言すれば、上記第2の層は好ましくは上記発光帯域に含まれる層であり、また、上記第2の化合物は、好ましくは蛍光又は燐光EL素子の発光帯域の材料として用いられる。
更に好ましくは、上記第2の層は上記発光層であり、また、上記第2の化合物は発光層の材料として用いられる。上記第2の化合物は、より更に好ましくは発光層のホスト材料として用いられる。
更に好ましくは、上記第2の層は上記発光層であり、また、上記第2の化合物は発光層の材料として用いられる。上記第2の化合物は、より更に好ましくは発光層のホスト材料として用いられる。
本発明の一実施態様において、前記発光帯域が蛍光ドーパント材料を含む。
本発明の一実施態様において、前記発光帯域が燐光ドーパント材料を含む。
本発明の好ましい実施態様において、上記正孔輸送帯域が上記第1の層を含み、上記発光帯域が上記第2の層を含む。
より好ましくは、上記正孔輸送層が上記第1の層であり、上記発光層が上記第2の層であり、更に好ましくは、上記第2正孔輸送層が上記第1の層であり、上記発光層が上記第2の層である。
より好ましくは、上記正孔輸送層が上記第1の層であり、上記発光層が上記第2の層であり、更に好ましくは、上記第2正孔輸送層が上記第1の層であり、上記発光層が上記第2の層である。
上記有機EL素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光/燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
例えば、シンプル型有機EL素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
(1)陽極/発光ユニット/陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
(a)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(b)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(c)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(d)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(e)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(f)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(g)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/スペース層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(h)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(i)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(j)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(k)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(l)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(m)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(n)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(o)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層/第1電子輸送層/第2電子輸送層(/電子注入層)
(p)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層/第1電子輸送層/第2電子輸送層(/電子注入層)
(q)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(r)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(s)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(t)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(1)陽極/発光ユニット/陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
(a)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(b)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(c)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(d)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(e)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(f)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(g)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/スペース層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(h)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(i)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(j)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(k)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(l)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(m)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(n)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(o)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層/第1電子輸送層/第2電子輸送層(/電子注入層)
(p)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層/第1電子輸送層/第2電子輸送層(/電子注入層)
(q)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(r)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(s)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(t)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。
具体的には、上記積層発光ユニット(f)において、(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層(赤色発光)/第2燐光発光層(緑色発光)/スペース層/蛍光発光層(青色発光)/電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
具体的には、上記積層発光ユニット(f)において、(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層(赤色発光)/第2燐光発光層(緑色発光)/スペース層/蛍光発光層(青色発光)/電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
タンデム型有機EL素子の他の態様の素子構成としては、以下を挙げることができる。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の正孔輸送帯域としての前記正孔輸送帯域、及び第一の発光帯域としての前記発光帯域を含む第一の発光ユニットと、前記第一の発光ユニットと前記陰極との間に配置された第一の電荷発生層と、前記第一の電荷発生層と前記陰極との間に配置された第二の正孔輸送帯域及び第二の発光帯域を含む第二の発光ユニットと、を有し、前記第一の正孔輸送帯域、前記第一の発光帯域、前記第一の電荷発生層、前記第二の正孔輸送帯域及び前記第二の発光帯域が、前記陽極側から、この順に配置されている。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、タンデム型の有機EL素子は、第三の発光ユニット及び第二の電荷発生層をさらに有し、第三の発光ユニットは、第二の発光ユニットと陰極との間に配置され、第二の電荷発生層は、第三の発光ユニットと第二の発光ユニットとの間に配置されている。本実施形態の有機EL素子の一態様において、第三の発光ユニットは、第三の発光帯域及び第三の正孔輸送帯域を含む。
これらの態様のタンデム型の有機EL素子において、第二の発光帯域及び第三の発光帯域は、それぞれ独立に、少なくとも1つの発光層を含む。第二の発光帯域第三の発光帯域が含んでいる発光層は、それぞれ独立に、第一の発光帯域が含んでいる発光層と同じでも異なっていてもよい。
この態様のタンデム型の有機EL素子において、第二の正孔輸送帯域及び第三の正孔輸送帯域は、それぞれ独立に、少なくとも1つの有機層を含み、第二の正孔輸送帯域及び第三の正孔輸送帯域が含んでいる有機層は、それぞれ独立に、第一の正孔輸送帯域が含んでいる有機層と同じでも異なっていてもよい。
この態様のタンデム型の有機EL素子において、第一の電荷発生層及び第二の電荷発生層は、電圧印加時において、正孔及び電子を発生する層を意味する。例えば、第一の電荷発生層が複数層で構成される場合、第一の電荷発生層は、陽極側に配置されて第一の発光ユニットに対して電子を注入するN層と、陰極側に配置されて第二の発光ユニットに対して正孔を注入するP層とを有することが好ましい。例えば、第二の電荷発生層が複数層で構成される場合、第二の電荷発生層は、陽極側に配置されて第二の発光ユニットに対して電子を注入するN層と、陰極側に配置されて第三の発光ユニットに対して正孔を注入するP層とを有することが好ましい。第一の電荷発生層及び第二の電荷発生層に用いることのできる材料としては、タンデム型の有機EL素子の電荷発生層に用いることのできる公知の材料が挙げられる。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、タンデム型の有機EL素子は、発光装置に用いられる。
この態様のタンデム型の有機EL素子において、第二の正孔輸送帯域及び第三の正孔輸送帯域は、それぞれ独立に、少なくとも1つの有機層を含み、第二の正孔輸送帯域及び第三の正孔輸送帯域が含んでいる有機層は、それぞれ独立に、第一の正孔輸送帯域が含んでいる有機層と同じでも異なっていてもよい。
この態様のタンデム型の有機EL素子において、第一の電荷発生層及び第二の電荷発生層は、電圧印加時において、正孔及び電子を発生する層を意味する。例えば、第一の電荷発生層が複数層で構成される場合、第一の電荷発生層は、陽極側に配置されて第一の発光ユニットに対して電子を注入するN層と、陰極側に配置されて第二の発光ユニットに対して正孔を注入するP層とを有することが好ましい。例えば、第二の電荷発生層が複数層で構成される場合、第二の電荷発生層は、陽極側に配置されて第二の発光ユニットに対して電子を注入するN層と、陰極側に配置されて第三の発光ユニットに対して正孔を注入するP層とを有することが好ましい。第一の電荷発生層及び第二の電荷発生層に用いることのできる材料としては、タンデム型の有機EL素子の電荷発生層に用いることのできる公知の材料が挙げられる。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、タンデム型の有機EL素子は、発光装置に用いられる。
なお、本発明において、蛍光ドーパント(蛍光発光材料)と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
以下、本発明の実施形態に係る有機EL素子に用いられる部材、及び、各層を構成する、上記化合物以外の材料等について説明する。
(基板)
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(陽極)
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、又は前記金属の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、又は前記金属の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1~10wt%の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5~5wt%、酸化亜鉛を0.1~1wt%含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素)を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
(正孔輸送帯域)
正孔輸送帯域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層等から構成される。これらのいずれかの層に上記第1の化合物を含むことが好ましく、特に正孔輸送層に上記第1の化合物を含むことがより好ましい。
正孔輸送帯域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層等から構成される。これらのいずれかの層に上記第1の化合物を含むことが好ましく、特に正孔輸送層に上記第1の化合物を含むことがより好ましい。
(正孔注入層)
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料(正孔注入性材料)を含む層である。正孔注入性材料を単独で又は複数組み合わせて正孔注入層に用いることができる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料(正孔注入性材料)を含む層である。正孔注入性材料を単独で又は複数組み合わせて正孔注入層に用いることができる。
正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
低分子の有機化合物である4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
さらに、下記式(K)で表されるヘキサアザトリフェニレン(HAT)化合物などのアクセプター材料を他の化合物と組み合わせて用いることも好ましい。
(上記式(K)において、R401~R406は、それぞれ独立にシアノ基、-CONH2、カルボキシ基、又は-COOR407(R407は炭素数1~20のアルキル基又は炭素数3~20のシクロアルキル基を表す)を表す。また、R401及びR402、R403及びR404、及び、R405及びR406から選ばれる隣接する2つが互いに結合して-CO-O-CO-で示される基を形成してもよい。)
R407としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
R407としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
(正孔輸送層)
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料(正孔輸送性材料)を含む層である。正孔輸送材料を単独又は複数組み合わせて用いることができる。正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。
芳香族アミン化合物としては、例えば、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4”-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4”-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、及び、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)が挙げられる。これらの芳香族アミン化合物は、10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料(正孔輸送性材料)を含む層である。正孔輸送材料を単独又は複数組み合わせて用いることができる。正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。
芳香族アミン化合物としては、例えば、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4”-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4”-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、及び、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)が挙げられる。これらの芳香族アミン化合物は、10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する。
カルバゾール誘導体としては、例えば、4,4’-ジ(9-カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、9-[4-(9-カルバゾリル)フェニル]-10-フェニルアントラセン(略称:CzPA)、及び、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:PCzPA)が挙げられる。
アントラセン誘導体としては、例えば、2-t-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、及び、9,10-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)が挙げられる。
ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
アントラセン誘導体としては、例えば、2-t-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、及び、9,10-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)が挙げられる。
ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
正孔輸送層は、単層構造でもよく、2以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第1正孔輸送層(陽極側)と第2正孔輸送層(陰極側)を含む2層構造であってもよい。以上の正孔輸送層は、それぞれ上記正孔輸送性材料により形成される。
2層構造の正孔輸送層において、第1の化合物は第1正孔輸送層と第2正孔輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい、但し、第1正孔輸送層に含まれる第1の化合物と第2正孔輸送層に含まれる第1の化合物は互いに異なる。
本発明の好ましい一態様においては、第1の化合物が第2正孔輸送層に含まれる。他の態様においては、第1の化合物が第1正孔輸送層と第2正孔輸送層に含まれる。その他の態様においては、第1の化合物が第1正孔輸送層に含まれる。
本発明の好ましい一態様においては、第1の化合物が第2正孔輸送層に含まれる。他の態様においては、第1の化合物が第1正孔輸送層と第2正孔輸送層に含まれる。その他の態様においては、第1の化合物が第1正孔輸送層に含まれる。
上記有機EL素子において、正孔輸送層に第1の化合物を含む場合、その含有率は、好ましくは10質量%以上、より好ましくは30質量%以上、更に好ましくは50質量%以上である。正孔輸送層における第1の化合物の含有率の上限は100質量%である。換言すれば、正孔輸送層に第1の化合物を含む場合、その含有率は、好ましくは50~100質量%である。なお、本実施形態は、正孔輸送層に、第1の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
(発光帯域)
発光帯域は、単独の発光層、複数の発光層、複数の発光層と各発光層の間に位置するスペース層等により構成される。これらのいずれかの層に上記第2の化合物を含むことが好ましく、特に発光層に上記第2の化合物を含むことがより好ましい。
発光帯域は、単独の発光層、複数の発光層、複数の発光層と各発光層の間に位置するスペース層等により構成される。これらのいずれかの層に上記第2の化合物を含むことが好ましく、特に発光層に上記第2の化合物を含むことがより好ましい。
(発光層のドーパント材料)
発光層は、発光性の高い材料(ドーパント材料)を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
発光層は、発光性の高い材料(ドーパント材料)を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、N,N’-ビス[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N,N’-ジフェニルスチルベン-4,4’-ジアミン(略称:YGA2S)、4-(9H-カルバゾール-9-イル)-4’-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)-2-アントリル]-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCABPhA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)-2-アントリル]-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)]-N-[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N-フェニルアントラセン-2-アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,9-トリフェニルアントラセン-9-アミン(略称:DPhAPhA)などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、N,N,N’,N’-テトラキス(4-メチルフェニル)テトラセン-5,11-ジアミン(略称:p-mPhTD)、7,14-ジフェニル-N,N,N’,N’-テトラキス(4-メチルフェニル)アセナフト[1,2-a]フルオランテン-3,10-ジアミン(略称:p-mPhAFD)などが挙げられる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)テトラキス(1-ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス[2-(3’,5’ビストリフルオロメチルフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:Ir(CF3ppy)2(pic))、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIracac)などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)、ビス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(ppy)2(acac))、ビス(1,2-ジフェニル-1H-ベンゾイミダゾラト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(pbi)2(acac))、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(bzq)2(acac))などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス[2-(2’-ベンゾ[4,5-α]チエニル)ピリジナト-N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(btp)2(acac))、ビス(1-フェニルイソキノリナト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(acac))、(アセチルアセトナート)ビス[2,3-ビス(4-フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-21H,23H-ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)等の有機金属錯体が挙げられる。
また、トリス(アセチルアセトナート)(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)3(Phen))、トリス(1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(DBM)3(Phen))、トリス[1-(2-テノイル)-3,3,3-トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)3(Phen))等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光(異なる多重度間の電子遷移)であるため、燐光発光材料として用いることができる。
(発光層のホスト材料)
発光層は、上述したドーパント材料を他の材料(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、ドーパント材料よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高占有軌道準位(HOMO準位)が低い材料を用いることが好ましい。本発明の好ましい実施態様においては、上記第2の化合物が発光層のホスト材料として用いられる。
発光層は、上述したドーパント材料を他の材料(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、ドーパント材料よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高占有軌道準位(HOMO準位)が低い材料を用いることが好ましい。本発明の好ましい実施態様においては、上記第2の化合物が発光層のホスト材料として用いられる。
ホスト材料としては、例えば、
(1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
(2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
(3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
(4)トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
(1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
(2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
(3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
(4)トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
例えば、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq2)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8-キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2-(2-ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2-(2-ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)などの金属錯体;
2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-ビフェニリル)-4-フェニル-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)などの複素環化合物;
9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、3,6-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2-tert-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA)、9,9’-ビアントリル(略称:BANT)、9,9’-(スチルベン-3,3’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’-(スチルベン-4,4’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、9,10-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、6,12-ジメトキシ-5,11-ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物;及び
N,N-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:CzA1PA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPA)、N,9-ジフェニル-N-{4-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]フェニル}-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPBA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB又はα-NPD)、N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-ビフェニリル)-4-フェニル-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)などの複素環化合物;
9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、3,6-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2-tert-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA)、9,9’-ビアントリル(略称:BANT)、9,9’-(スチルベン-3,3’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’-(スチルベン-4,4’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、9,10-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、6,12-ジメトキシ-5,11-ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物;及び
N,N-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:CzA1PA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPA)、N,9-ジフェニル-N-{4-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]フェニル}-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPBA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB又はα-NPD)、N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
上記有機EL素子における発光帯域の膜厚は、好ましくは5nm以上50nm以下、より好ましくは7nm以上50nm以下、さらに好ましくは10nm以上50nm以下である。発光帯域の膜厚が5nm以上であれば、発光帯域を形成し易くなり、色度も調整し易くなる。発光帯域の膜厚が50nm以下であれば、駆動電圧の上昇を抑制しやすくなる。
上記有機EL素子1の発光帯域に第2の化合物を含む場合、その含有率は、好ましくは10質量%以上、より好ましくは20質量%以上、更に好ましくは30質量%以上である。なお、本実施形態は、発光帯域に第2の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
(電子輸送帯域)
電子輸送帯域は、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等から構成される。電子輸送帯域のいずれかの層、特に電子輸送層は、好ましくは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属を含有する有機錯体、アルカリ土類金属を含有する有機錯体、及び希土類金属を含有する有機錯体からなる群から選択される1以上を含有する。
電子輸送帯域は、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等から構成される。電子輸送帯域のいずれかの層、特に電子輸送層は、好ましくは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属を含有する有機錯体、アルカリ土類金属を含有する有機錯体、及び希土類金属を含有する有機錯体からなる群から選択される1以上を含有する。
(電子輸送層)
電子輸送層は電子輸送性の高い材料(電子輸送性材料)を含む層である。電子輸送層に用いられる電子輸送性材料としては、例えば、
(1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
(2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
(3)高分子化合物を使用することができる。
電子輸送層は電子輸送性の高い材料(電子輸送性材料)を含む層である。電子輸送層に用いられる電子輸送性材料としては、例えば、
(1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
(2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
(3)高分子化合物を使用することができる。
金属錯体としては、例えば、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8-キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2-(2-ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2-(2-ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)、(8-キノリノラト)リチウム(略称:Liq)が挙げられる。
複素芳香族化合物としては、例えば、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)が挙げられる。
上記材料は、10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
電子輸送層は、単層でもよく、2以上の層を含む多層でもよい。例えば、電子輸送層は第1電子輸送層(陽極側)と第2電子輸送層(陰極側)を含む層であってもよい。2以上の電子輸送層は、それぞれ前記電子輸送性材料により形成される。
(電子注入層)
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率よく行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率よく行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
(陰極)
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
(絶縁層)
有機EL素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
有機EL素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
(スペース層)
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。なお、ここで言う「キャリア」とは、物質中の電荷担体の意味である。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが2.6eV以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。なお、ここで言う「キャリア」とは、物質中の電荷担体の意味である。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが2.6eV以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
(阻止層)
電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上述した各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなりやすいため、通常5nm~10μmであり、10nm~0.2μmがより好ましい。なお、発光帯域の厚さは上述したとおりである。
(層形成方法)
本発明の実施形態に係る有機EL素子の各層の形成方法としては、特に制限されず、例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、バーコート法、ロールコート法、インクジェット法などの湿式成膜法等の公知の方法を採用することができる。
本発明の実施形態に係る有機EL素子の各層の形成方法としては、特に制限されず、例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、バーコート法、ロールコート法、インクジェット法などの湿式成膜法等の公知の方法を採用することができる。
[電子機器]
本発明の一実施形態に係る有機EL素子は、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、もしくは車両用灯具等が挙げられる。
本発明の一実施形態に係る有機EL素子は、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、もしくは車両用灯具等が挙げられる。
前記有機EL素子は、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下に限定されるものではない。
実施例1~8の有機EL素子の製造に用いた式(1)で表される化合物
実施例1~8の有機EL素子の製造に用いた式(2)で表される化合物
実施例9~16の有機EL素子の製造に用いた式(1)で表される化合物
実施例9~16の有機EL素子の製造に用いた式(2)で表される化合物
比較例1~3の有機EL素子の製造に用いた化合物
比較例4~7の有機EL素子の製造に用いた比較化合物
実施例1~8及び比較例1~3の有機EL素子の製造に用いた他の化合物
実施例9~16及び比較例4~7の有機EL素子の製造に用いた他の化合物
有機EL素子の作製
(実施例1)
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄した後、30分間UVオゾン洗浄した。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-1Pと化合物HAを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。化合物HT-1Pと化合物HAの質量比(HT-1P:HA)は97:3であった。
次に、正孔注入層上に化合物HT-1Pを蒸着し、膜厚75nmの第1正孔輸送層を形成した。
次に、この第1正孔輸送層上に、第1の層として第1の化合物HT-2である化合物HT-2Aを蒸着し、膜厚10nmの第2正孔輸送層を形成した。
次に、この第2正孔輸送層上に、第2の層として第2の化合物BH-2である化合物BH-2A(ホスト材料)と化合物BD-1(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚20nmの発光層を形成した。化合物BH-2Aと化合物BD-1の質量比(BH-2A:BD-1)は99:1であった。
次に、この発光層の上に、化合物ET-1を蒸着して膜厚5nmの第1電子輸送層を形成した。
次に、この第1電子輸送層上に化合物ET-2と化合物Liqを共蒸着して膜厚25nmの第2電子輸送層を形成した。化合物ET-2と化合物Liqの質量比(ET-2:Liq)は50:50であった。
次に、この第2電子輸送層上に、Ybを蒸着して膜厚1nmの電子注入性電極を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの金属陰極を形成した。
このようにして得られた実施例1の有機EL素子の層構成を以下に示す。
ITO(130)/HT-1P:HA=97:3(10)/HT-1P(75)/HT-2A(10)/BH-2A:BD-1=99:1(20)/ET-1(5)/ET-2:Liq=50:50(25)/Yb(1)/Al(80)
なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚(nm)であり、比は質量比である。
(実施例1)
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄した後、30分間UVオゾン洗浄した。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-1Pと化合物HAを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。化合物HT-1Pと化合物HAの質量比(HT-1P:HA)は97:3であった。
次に、正孔注入層上に化合物HT-1Pを蒸着し、膜厚75nmの第1正孔輸送層を形成した。
次に、この第1正孔輸送層上に、第1の層として第1の化合物HT-2である化合物HT-2Aを蒸着し、膜厚10nmの第2正孔輸送層を形成した。
次に、この第2正孔輸送層上に、第2の層として第2の化合物BH-2である化合物BH-2A(ホスト材料)と化合物BD-1(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚20nmの発光層を形成した。化合物BH-2Aと化合物BD-1の質量比(BH-2A:BD-1)は99:1であった。
次に、この発光層の上に、化合物ET-1を蒸着して膜厚5nmの第1電子輸送層を形成した。
次に、この第1電子輸送層上に化合物ET-2と化合物Liqを共蒸着して膜厚25nmの第2電子輸送層を形成した。化合物ET-2と化合物Liqの質量比(ET-2:Liq)は50:50であった。
次に、この第2電子輸送層上に、Ybを蒸着して膜厚1nmの電子注入性電極を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの金属陰極を形成した。
このようにして得られた実施例1の有機EL素子の層構成を以下に示す。
ITO(130)/HT-1P:HA=97:3(10)/HT-1P(75)/HT-2A(10)/BH-2A:BD-1=99:1(20)/ET-1(5)/ET-2:Liq=50:50(25)/Yb(1)/Al(80)
なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚(nm)であり、比は質量比である。
(実施例2及び3)
実施例1において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Aを化合物HT-2B(実施例2)、化合物HT-2C(実施例3)とした以外は、実施例1と同様にして、各有機EL素子を作製した。
実施例1において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Aを化合物HT-2B(実施例2)、化合物HT-2C(実施例3)とした以外は、実施例1と同様にして、各有機EL素子を作製した。
(実施例4)
実施例1において、第2の化合物BH-2である化合物BH-2Aを化合物BH-2H(実施例4)とした以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例1において、第2の化合物BH-2である化合物BH-2Aを化合物BH-2H(実施例4)とした以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
(比較例1)
実施例1において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Aを比較化合物HT-2_refA、また第2の化合物BH-2である化合物BH-2AをBH-2Bとした以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例1において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Aを比較化合物HT-2_refA、また第2の化合物BH-2である化合物BH-2AをBH-2Bとした以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
(実施例5)
実施例1において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Aを化合物HT-2F、また第2の化合物BH-2である化合物BH-2AをBH-2Fとした以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例1において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Aを化合物HT-2F、また第2の化合物BH-2である化合物BH-2AをBH-2Fとした以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
(実施例6~8)
実施例5において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Fを化合物HT-2G(実施例6)、化合物HT-2H(実施例7)、化合物HT-2I(実施例8)、とした以外は、実施例5と同様にして、各有機EL素子を作製した。
実施例5において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Fを化合物HT-2G(実施例6)、化合物HT-2H(実施例7)、化合物HT-2I(実施例8)、とした以外は、実施例5と同様にして、各有機EL素子を作製した。
(比較例2)
実施例5において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2FをHT-2_refAとした以外は、実施例5と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例5において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2FをHT-2_refAとした以外は、実施例5と同様にして、有機EL素子を作製した。
(比較例3)
実施例5において、第2の化合物BH-2である化合物BH-2FをBH-2Gとした以外は、実施例5と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例5において、第2の化合物BH-2である化合物BH-2FをBH-2Gとした以外は、実施例5と同様にして、有機EL素子を作製した。
有機EL素子の作製
(実施例9)
実施例1と同一仕様の、洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-1Aと化合物HAを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。化合物HT-1Aと化合物HAの質量比(HT-1A:HA)は97:3であった。
次に、正孔注入層上に化合物HT-1Aを蒸着し、膜厚120nmの第1正孔輸送層(HT-1)を形成した。
次に、この第1正孔輸送層上に、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Dを蒸着し、膜厚5nmの第2正孔輸送層を形成した。
次に、この第2正孔輸送層上に、第2の化合物BH-2である化合物BH-2B(ホスト材料)と化合物BD-2(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚20nmの第2発光層を形成した。化合物BH-2Dと化合物BD-2の質量比(BH-2D:BD-2)は99:1であった。
次に、この第2発光層の上に、化合物ET-3を蒸着して膜厚5nmの第1電子輸送層を形成した。
次に、この第1電子輸送層上に化合物ET-4と化合物Liqを共蒸着して膜厚31nmの第2電子輸送層を形成した。化合物ET-4と化合物Liqの質量比(ET-4:Liq)は50:50であった。
次に、この第2電子輸送層上に、Ybを蒸着して膜厚1nmの電子注入性電極を形成した。
次に、この電子注入性電極上に金属Alと金属Mgを共蒸着して膜厚12nmの金属陰極を形成した。金属Alと金属Mgの質量比(Al:Mg)は90:10であった。
そして、この金属陰極上に、化合物Capを蒸着してキャッピング層を形成した。
このようにして得られた実施例9の有機EL素子の層構成を以下に示す。
ITO(130)/HT-1A:HA=97:3(10)/HT-1A(120)/HT-2D(5)/BH-2B:BD-2=99:1(20)/ET-3(5)/ET-4:Liq=50:50(31)/Yb(1)/Al:Mg=90:10(12)/Cap(65)
なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚(nm)であり、比は質量比である。
(実施例9)
実施例1と同一仕様の、洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-1Aと化合物HAを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。化合物HT-1Aと化合物HAの質量比(HT-1A:HA)は97:3であった。
次に、正孔注入層上に化合物HT-1Aを蒸着し、膜厚120nmの第1正孔輸送層(HT-1)を形成した。
次に、この第1正孔輸送層上に、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Dを蒸着し、膜厚5nmの第2正孔輸送層を形成した。
次に、この第2正孔輸送層上に、第2の化合物BH-2である化合物BH-2B(ホスト材料)と化合物BD-2(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚20nmの第2発光層を形成した。化合物BH-2Dと化合物BD-2の質量比(BH-2D:BD-2)は99:1であった。
次に、この第2発光層の上に、化合物ET-3を蒸着して膜厚5nmの第1電子輸送層を形成した。
次に、この第1電子輸送層上に化合物ET-4と化合物Liqを共蒸着して膜厚31nmの第2電子輸送層を形成した。化合物ET-4と化合物Liqの質量比(ET-4:Liq)は50:50であった。
次に、この第2電子輸送層上に、Ybを蒸着して膜厚1nmの電子注入性電極を形成した。
次に、この電子注入性電極上に金属Alと金属Mgを共蒸着して膜厚12nmの金属陰極を形成した。金属Alと金属Mgの質量比(Al:Mg)は90:10であった。
そして、この金属陰極上に、化合物Capを蒸着してキャッピング層を形成した。
このようにして得られた実施例9の有機EL素子の層構成を以下に示す。
ITO(130)/HT-1A:HA=97:3(10)/HT-1A(120)/HT-2D(5)/BH-2B:BD-2=99:1(20)/ET-3(5)/ET-4:Liq=50:50(31)/Yb(1)/Al:Mg=90:10(12)/Cap(65)
なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚(nm)であり、比は質量比である。
(実施例10)
実施例9において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Dを化合物HT-2Eとした以外は、実施例9と同様にして、各有機EL素子を作製した。
実施例9において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Dを化合物HT-2Eとした以外は、実施例9と同様にして、各有機EL素子を作製した。
(実施例11)
実施例9において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Dを化合物HT-2Eとし、さらに化合物BD-2を化合物BD-3とした以外は、実施例9と同様にして、各有機EL素子を作製した。
実施例9において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Dを化合物HT-2Eとし、さらに化合物BD-2を化合物BD-3とした以外は、実施例9と同様にして、各有機EL素子を作製した。
(実施例12)
実施例9において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Dを化合物HT-2Jとした以外は、実施例9と同様にして、各有機EL素子を作製した。
実施例9において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Dを化合物HT-2Jとした以外は、実施例9と同様にして、各有機EL素子を作製した。
(実施例13)
実施例9において、第2の化合物BH-2である化合物BH-2Bを化合物BH-2Cとした以外は、実施例9と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例9において、第2の化合物BH-2である化合物BH-2Bを化合物BH-2Cとした以外は、実施例9と同様にして、有機EL素子を作製した。
(実施例14)
実施例13において、第2正孔輸送層と第2発光層との間に、第1発光層(BH-1)として化合物BH-1A(ホスト材料)と化合物BD-2(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚10nmの第1発光層を形成し、さらに第2発光層の膜厚を10nmにした以外は、実施例13と同様にして、有機EL素子を作製した。なお、化合物BH-1Aと化合物BD-2の質量比(BH-1A:BD-2)は99:1でであった。
ITO(130)/HT-1A:HA=97:3(10)/HT-1A(120)/HT-2D(5)/BH-1A:BD-2=99:1(10)/BH-2C:BD-2=99:1(10)/ET-3(5)/ET-4:Liq=50:50(31)/Yb(1)/Al:Mg=90:10(12)/Cap(65)
なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚(nm)であり、比は質量比である。
実施例13において、第2正孔輸送層と第2発光層との間に、第1発光層(BH-1)として化合物BH-1A(ホスト材料)と化合物BD-2(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚10nmの第1発光層を形成し、さらに第2発光層の膜厚を10nmにした以外は、実施例13と同様にして、有機EL素子を作製した。なお、化合物BH-1Aと化合物BD-2の質量比(BH-1A:BD-2)は99:1でであった。
ITO(130)/HT-1A:HA=97:3(10)/HT-1A(120)/HT-2D(5)/BH-1A:BD-2=99:1(10)/BH-2C:BD-2=99:1(10)/ET-3(5)/ET-4:Liq=50:50(31)/Yb(1)/Al:Mg=90:10(12)/Cap(65)
なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚(nm)であり、比は質量比である。
(比較例4)
実施例9において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Dを比較化合物HT-2_refB、また第2の化合物BH-2である化合物BH-2BをBH-2Dとした以外は、実施例9と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例9において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Dを比較化合物HT-2_refB、また第2の化合物BH-2である化合物BH-2BをBH-2Dとした以外は、実施例9と同様にして、有機EL素子を作製した。
(比較例5)
実施例9において、第2の化合物BH-2である化合物BH-2BをBH-2Dとした以外は、実施例9と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例9において、第2の化合物BH-2である化合物BH-2BをBH-2Dとした以外は、実施例9と同様にして、有機EL素子を作製した。
(比較例6)
実施例9において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Dを比較化合物HT-2_refBとした以外は、実施例9と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例9において、第1の化合物HT-2である化合物HT-2Dを比較化合物HT-2_refBとした以外は、実施例9と同様にして、有機EL素子を作製した。
(実施例15)
実施例9において、化合物HT-1Aを化合物HT-1B、また第2の化合物BH-2である化合物BH-2Bを、化合物BH-2C及び化合物BH-2Dとし、化合物BH-2Cと化合物BH-2Dの質量比(BH-2C:BH-2D)を75:15とした以外は、実施例9と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例9において、化合物HT-1Aを化合物HT-1B、また第2の化合物BH-2である化合物BH-2Bを、化合物BH-2C及び化合物BH-2Dとし、化合物BH-2Cと化合物BH-2Dの質量比(BH-2C:BH-2D)を75:15とした以外は、実施例9と同様にして、有機EL素子を作製した。
(実施例16)
実施例15において、化合物BH-2C及び化合物BH-2Dを化合物BH-2C及び化合物BH-2Eとし、化合物BH-2Cと化合物BH-2Eの質量比(BH-2C:BH-2E)を60:40とした以外は、実施例15と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例15において、化合物BH-2C及び化合物BH-2Dを化合物BH-2C及び化合物BH-2Eとし、化合物BH-2Cと化合物BH-2Eの質量比(BH-2C:BH-2E)を60:40とした以外は、実施例15と同様にして、有機EL素子を作製した。
(比較例7)
実施例15において、化合物BH-2C及び化合物BH-2Dを化合物BH-2Eとした以外は、実施例15と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例15において、化合物BH-2C及び化合物BH-2Dを化合物BH-2Eとした以外は、実施例15と同様にして、有機EL素子を作製した。
有機EL素子の評価
実施例1~16及び比較例1~7で作製した有機EL素子について、以下の評価方法で素子寿命(LT95)の評価を行った。
・素子寿命(LT95)
室温下、電流密度が50mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95)を測定した。結果を表1及び表2に示す。
実施例1~16及び比較例1~7で作製した有機EL素子について、以下の評価方法で素子寿命(LT95)の評価を行った。
・素子寿命(LT95)
室温下、電流密度が50mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95)を測定した。結果を表1及び表2に示す。
表1の結果から明らかなように、第2正孔輸送層を第1の化合物を含む第1の層とし、且つ発光層を1つ以上の重水素原子を有する第2の化合物を含む第2の層とした本発明の規定を満たす実施例1~8の素子が、本発明の規定を満たさない比較例1~3の素子に比べて、改善された素子寿命を示すことがわかる。
表2の結果から明らかなように、第2正孔輸送層を第1の化合物を含む第1の層とし、且つ発光層を1つ以上の重水素原子を有する第2の化合物を含む第2の層とした本発明の規定を満たす実施例9~16の素子が、本発明の規定を満たさない比較例4~7の素子に比べて、改善された素子寿命を示すことがわかる。
1、11 有機EL素子
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 発光帯域(発光層)
6 正孔輸送帯域(正孔輸送層)
6a 第1正孔輸送層
6b 第2正孔輸送層
7 電子輸送帯域(電子輸送層)
7a 第1電子輸送層
7b 第2電子輸送層
10、20 発光ユニット
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 発光帯域(発光層)
6 正孔輸送帯域(正孔輸送層)
6a 第1正孔輸送層
6b 第2正孔輸送層
7 電子輸送帯域(電子輸送層)
7a 第1電子輸送層
7b 第2電子輸送層
10、20 発光ユニット
Claims (32)
- 陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に配置された有機層とを備え、
前記有機層は、第1の化合物を含む第1の層と、第2の化合物を含む第2の層とを有し、
前記第1の層と前記第2の層は異なる層であり、
前記第1の化合物は、下記の式(1)で表され、
前記第2の化合物は、下記の式(2)で表される化合物において、1つ以上の重水素原子を有する化合物を1質量%以上含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
N*は中心窒素原子である。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
L1~L4は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
R1~R4及びR11~R18は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
ただし、R11~R18から選ばれる一つは*aに結合する単結合であり、
前記単結合ではないR11~R18から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。)
R21~R28は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L5及びL6は、それぞれ独立して、
単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar3及びAr4は、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立して、
水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。
ただし、R21~R28から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。) - Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、下記式(1-a)、(1-b)、(1-c)、(1-d)、(1-e)、又は(1-f)のいずれかで表される、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
*21はL1又はL2への結合位置である。
R101~R105から選ばれる1つは*22に結合する単結合であり、R106~R110から選ばれる1つは*23に結合する単結合である。
前記単結合ではないR101~R105及びR106~R110は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数1~10のアルキル基、又は、無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
前記単結合ではないR101~R105から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
前記単結合ではないR106~R110から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
R111~R115は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基である。
R111~R115から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
mは0、1又は2であり、nは0又は1である。mが2であり、且つ、nが0である場合を除く。
m=0、n=0の場合、*23が*21を表す。
m=0、n=1の場合、*22が*21を表す。
m=1、n=0の場合、*23が*22を表す。)
*24はL1又はL2への結合位置である。
R121~R128から選ばれる1つは*25に結合する単結合である。
前記単結合ではないR121~R128は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
前記単結合ではないR121~R128から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。)
*26はL1又はL2への結合位置である。
R131~R140から選ばれる1つは*27に結合する単結合である。
前記単結合ではないR131~R140は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
前記単結合ではないR131~R140から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。)
*28はL1又はL2への結合位置である。
X11は酸素原子、硫黄原子、NRC、又はCRARBであり、
RCは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の芳香族複素環基であり、
RA及びRBは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、RAとRBとが、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
nは0又は1である。
nが0のとき、R141~R148から選ばれる1つは*29に結合する単結合である。
nが1のとき、R141とR142、R142とR143、又はR143とR144の一方が*bに結合する単結合、他方が*cに結合する単結合であり、*b及び*cに結合する単結合ではないR141~R144、R145~R148、R91~R94、RA、RB並びにRCから選ばれる1つは*29に結合する単結合である。
前記単結合ではないR141~R148及び前記単結合ではないR91~R94は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基である。
前記単結合ではないR141~R148及び前記単結合ではないR200~R203から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。)
*30はL1又はL2への結合位置である。
R151~R155から選ばれる1つは*31に結合する単結合であり、R151~R155から選ばれる他の1つは*32に結合する単結合である。
前記単結合ではないR151~R155は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数1~10のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
前記単結合ではないR151~R155から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
R161~R165及びR171~R175は、それぞれ独立して、水素原子又は無置換の炭素数1~10のアルキル基である。
水素原子ではないR161~R165から選ばれる少なくとも1つの隣接する2つは、互いに結合して、1又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい。
水素原子ではないR171~R175から選ばれる少なくとも1つの隣接する2つは、互いに結合して、1又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい。)
*33はL1又はL2への結合位置である。
R181~R192から選ばれる1つは*34に結合する単結合である。
前記単結合ではない181~R192は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
前記単結合ではないR181~R192から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず環を形成しない。)] - L1~L4は、それぞれ独立して、単結合、又は、置換もしくは無置換のフェニレン基である、請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- L3及びL4が単結合である、請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- L3が置換もしくは無置換のフェニレン基であり、L4が単結合である、請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- L3が単結合であり、L4が置換もしくは無置換のフェニレン基である、請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(2)で表される化合物が、下記式(11)又は下記式(12)で表される、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R21A~R28Aは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
下記式(11A)で表される基であり、
下記式(11A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の下記式(11A)で表される基は、互いに同一であるか又は異なる。)
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
前記式(11)中のAr3A及びAr4A、並びに前記式(11A)中のAr5Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記式(11A)中の*は、前記式(11)で表されるアントラセン環との結合位置を示す。)
R21B~R28Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X12は、酸素原子又は硫黄原子であり、
ただし、R31B~R38Bのうちの1つが、*p1に結合する単結合であり、
*p1に結合する単結合ではないR31B~R38Bのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
*p1に結合する単結合ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない、
R31B~R38Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L5B及びL6Bは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
Ar3Bは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。) - 前記式(11)で表される化合物が、下記式(111)で表される化合物である、請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(11)で表される化合物が、下記式(112)で表される化合物である、請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- L5A 、L6A及びL7Aが、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリーレン基である、請求項7~9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- L5A 、L6A及びL7Aが、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である、請求項7~10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ar3A、Ar4A及びAr5Aが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である、請求項7~11のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ar3A、Ar4A及びAr5Aが、それぞれ独立に、下記式(11a)、(11b)、(11c)又は(11d)で表される基である、請求項7~11のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
複数のRdのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRdは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
複数のRdは、互いに同一であるか又は異なり、
*は、L5A 、L6A又はL7Aと結合する単結合である。) - 前記式(12)で表される化合物が、下記式(121)、(122)、(123)又は(124)で表される化合物である、請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R21B~R28B、R31B~R38B、L5B、L6B、Ar3B及びX12は、それぞれ、前記式(12)で定義した通りである。) - *p1に結合する単結合ではないR31B~R38Bのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する、請求項7又は14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - *p1に結合する単結合ではないR31B~R34Bのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
*p1に結合する単結合ではないR35B~R38Bのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する、請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - *p1に結合する単結合ではないR31B~R38Bのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しない、請求項7又は14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- L5B及びL6Bが、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリーレン基である、請求項7及び14~17のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- L5B及びL6Bが、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である、請求項7及び14~18のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ar3Bが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である、請求項7及び14~19のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ar3Bが、下記式(12a)、(12b)、(12c)又は(12d)で表される基である、請求項7及び14~20のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
複数のReのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないReは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
複数のReは、互いに同一であるか又は異なり、
*は、L5Bと結合する単結合である。) - X12が、酸素原子である、請求項7及び14~21のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が、前記陽極と陰極の間に発光帯域を含み、陽極と発光帯域の間に正孔輸送帯域を含み、前記第1の層は前記正孔輸送帯域に含まれ、前記第2の層は前記発光帯域に含まれる、請求項1~22のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔輸送帯域は、前記第1の層と少なくとも1つの正孔輸送層を含む、請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔輸送帯域は、さらに正孔注入層を含む、請求項23又は24に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1の層は前記発光帯域と隣接する、請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(2)で表される化合物の重水素化率は30%以上である、請求項1~26のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光帯域が蛍光ドーパント材料を含む、請求項23~27のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光帯域が燐光ドーパント材料を含む、請求項23~27のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 第1の正孔輸送帯域としての前記正孔輸送帯域、及び第1の発光帯域としての前記発光帯域を含む第1の発光ユニットと、前記第1の発光ユニットと前記陰極との間に配置された第1の電荷発生層と、前記第1の電荷発生層と前記陰極との間に配置された第2の正孔輸送帯域及び第2の発光帯域を含む第2の発光ユニットと、を有し、前記第1の正孔輸送帯域、前記第1の発光帯域、前記第1の電荷発生層、前記第1の正孔輸送帯域及び前記第2の発光帯域が、この順に配置されている、請求項23~29のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 第3の発光ユニット及び第2の電荷発生層をさらに有し、前記第3の発光ユニットは、前記第2の発光ユニットと前記陰極との間に配置され、前記第2の電荷発生層は、前記第3の発光ユニットと前記第2の発光ユニットとの間に配置されている、請求項30に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1~31のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
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