WO2024024591A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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WO2024024591A1
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group
ring
substituted
unsubstituted
carbon atoms
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PCT/JP2023/026420
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将太 田中
裕亮 糸井
佑典 高橋
司 澤藤
ヨングク リー
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出光興産株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B61/00—Other general methods
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
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    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
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    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescent device, an organic electroluminescent device, and an electronic device including the organic electroluminescent device.
  • an organic electroluminescent device (hereinafter sometimes referred to as an "organic EL device") is composed of an anode, a cathode, and an organic layer sandwiched between the anode and the cathode.
  • an organic EL device When a voltage is applied between the two electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes from the anode side into the light emitting region, and the injected electrons and holes recombine in the light emitting region to generate an excited state. Light is emitted when the state returns to the ground state. Therefore, the development of materials that efficiently transport electrons or holes to the light emitting region and facilitate the recombination of electrons and holes is important in obtaining high-performance organic EL devices.
  • Patent Documents 1 to 3 disclose compounds used as materials for organic electroluminescent devices.
  • the present invention was made to solve the above-mentioned problems, and includes a compound that further improves the performance of an organic EL device, a material for an organic electroluminescent device, an organic EL device with further improved device performance, and such a compound.
  • the purpose of the present invention is to provide an electronic device including an organic EL element.
  • organic EL devices containing compounds represented by the following formula (1A) or formula (1B) have improved performance. I found out that it can be done.
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (1A) or formula (1B).
  • N * is the central nitrogen atom.
  • One selected from Z 1 and Z 2 is a single bond bonded to *a.
  • Z 1 and Z 2 , R 13A , R 14A , R 15 to R 18 , and R 7 to R 10 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms; group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • Z 1 and Z 2 , R 13A and R 14A which are not single bonds, do not combine with each other to form a ring.
  • a pair of adjacent groups among R 7 to R 10 may be bonded to each other to form a ring or may not form a ring.
  • a pair of adjacent groups among R 15 to R 18 may be bonded to each other to form a ring, or may not form a ring.
  • R 1A and R 2A are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms; It is a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 1A and R 2A may be combined with each other to form a ring, or may not form a ring.
  • Y 1 and Y 2 are hydrogen atoms.
  • L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • n1 is 0 or 1.
  • R A , R B , and R 21 to R 28 is a single bond bonded to *b1, or one selected from R A and R B is a 2 bond bonded to *b1. It is the basis of valence.
  • R A and R B which are not the single bond or the divalent group bonded to *b1 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R A and R B which are not the single bond or the divalent group bonded to *b1, may be bonded to each other to form a ring or may not form a ring.
  • R 21 to R 28 which are not groups bonded to *b1 above are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming alkyl group having 6 to 12 carbon atoms. It is an aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • R 21 to R 24 When one selected from R 21 to R 24 is a group that bonds to *b1, R 21 to R 24 that are not groups that bond to b1 do not bond to each other to form a ring, and R 25 to R 28 may be combined with each other to form a ring, or may not form a ring.
  • R 25 to R 28 When one selected from R 25 to R 28 is a group that bonds to *b1, R 25 to R 28 that are not groups that bond to b1 do not bond to each other to form a ring, and R 21 to R 24 may be bonded to each other to form a ring or may not form a ring.
  • L 2 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • n2 is 0 or 1.
  • Ar 1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 2 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • m is 0, 1, 2, 3, or 4. However, when Ar 1 is a hydrogen atom, m is 0. When m is 1 to 4, one to four selected from R 31 to R 34 are single bonds bonded to *c.
  • R 31 to R 34 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • a pair of adjacent groups among Ar 1 which is not a hydrogen atom and R 34 to R 24 which are not hydrogen atoms may be bonded to each other to form a ring or may not form a ring.
  • N * is the central nitrogen atom.
  • R 11 to R 14 is a single bond bonded to *a.
  • R 11 to R 14 , R 15 to R 18 , and R 7 to R 10 which are not single bonds each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an unsubstituted ring. It is an aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
  • R 11 to R 14 which are not single bonds, do not combine with each other to form a ring.
  • a pair of adjacent groups among R 7 to R 10 may be bonded to each other to form a ring or may not form a ring.
  • R 1B , R 2B , R 5B , and R 6B are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms. , or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 1B and R 2B may be bonded to each other to form a ring or may not form a ring.
  • R 5B and R 6B may be combined with each other to form a ring, or may not form a ring.
  • L 3 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms. n3 is 0 or 1. When n3 is 0, Ar3 is bonded to the central nitrogen atom N * .
  • Ar 3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a group represented by the following formula (2-1), or a group represented by the following formula (2-2). In formula (2-1), ** represents the bonding position to L3 .
  • X 3 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • One selected from R 41 to R 44 is a single bond bonded to *d.
  • R 41 to R 44 and R 45 to R 48 which are not single bonds, are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 6 carbon atoms. 12 aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • a pair of adjacent groups among R 41 to R 44 that are not single bonds and a pair of adjacent groups among R 45 to R 48 may be bonded to each other to form a ring, or may not form a ring. You don't have to.
  • ** represents the bonding position to L3 .
  • R 41 to R 48 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms; It is a heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • a pair of adjacent groups among R 41 to R 48 may be bonded to each other to form a ring, or may not form a ring.
  • L 4 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • n4 is 0 or 1.
  • Ar 4 is bonded to the central nitrogen atom N * .
  • Ar 4 is a group represented by the following formula (3-1) or a group represented by the following formula (3-2).
  • formula (3-1) *** represents the bonding position to L4 .
  • R 21B to R 24B , R C , and R D is a single bond bonded to *b2, or one selected from R C and R D is a single bond bonded to *b2. It is the basis of valence.
  • R 21B to R 24B and R 25B to R 28B which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 6 carbon atoms. 12 aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • R 21B to R 24B is a single bond bonded to *b2
  • R 21B to R 24B that are not single bonds do not bond to each other to form a ring
  • R 25B to R 24B 28B may be bonded to each other to form a ring or may not form a ring.
  • R 25B to R 28B When one selected from R 25B to R 28B is a single bond bonded to *b2, R 25B to R 28B , which is not a single bond, do not combine with each other to form a ring, and R 21B to R 28B 24B may or may not form a ring by bonding with each other.
  • R C and R D which are not the single bond or the divalent group bonded to *b2 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R C and R D when one selected from R C and R D is an aryl group, the two are bonded together, and together with the fluorene ring to which R C and R D are bonded, 1',3'-dihydrospiro[fluorene-9 , 2'-indene].
  • X 2 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • n4 is 1.
  • *** represents the bonding position to L4 .
  • R 21B to R 28B are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom It is a heteroaryl group of number 5 to 13.
  • a pair of adjacent groups among R 21B to R 24B and a pair of adjacent groups among R 25B to R 28B may be bonded to each other to form a ring, or may not form a ring.
  • L 1 and n1 have the same meanings as defined in formula (1A). ]
  • the present invention provides a material for an organic electroluminescent device containing a compound represented by the above formula (1A) or formula (1B).
  • the present invention provides an organic electroluminescent device having a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, the organic layer including a light emitting layer, and at least one of the organic layers.
  • the present invention provides an organic electroluminescent device in which the layer contains a compound represented by the formula (1A) or formula (1B).
  • the present invention provides an electronic device including the organic electroluminescent device.
  • An organic EL device containing the compound represented by formula (1A) or formula (1B) above exhibits improved device performance.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a layer structure of an organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • FIG. 3 is a schematic diagram illustrating another example of the layer structure of an organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • FIG. 7 is a schematic diagram showing still another example of the layer structure of an organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • a hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, ie, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that tritium atoms are bonded.
  • the number of carbon atoms forming a ring refers to the number of carbon atoms constituting the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). represents the number of carbon atoms among the atoms.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of carbon atoms forming the ring.
  • the "number of ring-forming carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 carbon atoms
  • a furan ring has 4 carbon atoms.
  • the number of ring carbon atoms in the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
  • the number of ring carbon atoms in the 9,9'-spirobifluorenyl group is 25.
  • the benzene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of carbon atoms forming the benzene ring.
  • the number of ring carbon atoms in the benzene ring substituted with an alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of carbon atoms forming the naphthalene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms in the naphthalene ring substituted with an alkyl group is 10.
  • the number of ring-forming atoms refers to compounds with a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (e.g., monocyclic, fused ring, and ring assembly) (e.g., monocyclic compound, fused ring compound, bridged compound, carbocyclic compound). Represents the number of atoms that constitute the ring itself (compounds and heterocyclic compounds). Atoms that do not form a ring (for example, a hydrogen atom that terminates a bond between atoms that form a ring) and atoms that are included in a substituent when the ring is substituted with a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the "number of ring-forming atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • the number of ring atoms in the pyridine ring is 6, the number of ring atoms in the quinazoline ring is 10, and the number of ring atoms in the furan ring is 5.
  • the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents is not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is six.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group with carbon number XX to YY” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in substituents.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • number of atoms XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group with number of atoms XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of atoms of substituents in case.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY" means an integer of 2 or more.
  • an unsubstituted ZZ group refers to a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group refers to a "substituted or unsubstituted ZZ group". represents the case where is a "substituted ZZ group".
  • "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substitution in the case of "BB group substituted with AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18. .
  • the number of ring atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified herein. be.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6. be.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18. .
  • the number of ring atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in this specification include the following unsubstituted aryl groups (specific example group G1A) and substituted aryl groups (specific example group G1B). ) etc.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is an "unsubstituted aryl group"
  • the substituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is (Refers to the case where it is a "substituted aryl group.)
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group.”
  • “Substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • Examples of the "substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” in the specific example group G1A below are replaced with a substituent, and a substituted aryl group in the following specific example group G1B. Examples include: The examples of “unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group” listed here are just examples, and the "substituted aryl group” described in this specification includes the following specific examples.
  • aryl group (specific example group G1A): phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-3'-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, pyrenyl group, chrysen
  • aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl)fluorenyl group, cyanophenyl group, triphenylsily
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, silicon atom, phosphorus atom, and boron atom.
  • a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a fused ring group.
  • a “heterocyclic group” as described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • substituted or unsubstituted heterocyclic group examples include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group ( Examples include specific example group G2B).
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where "substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”
  • substituted heterocyclic group refers to "substituted or unsubstituted heterocyclic group”
  • Heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group."
  • heterocyclic group refers to "unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group.” including both.
  • “Substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” in specific example group G2A is replaced, and examples of substituted heterocyclic groups in specific example group G2B below. Can be mentioned.
  • Specific example group G2A includes, for example, the following unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1), unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom.
  • heterocyclic group (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (Specific example group G2A4).
  • Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom.
  • group Specific Example Group G2B3
  • one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are substituents.
  • Includes substituted groups (Example Group G2B4).
  • ⁇ Unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, Tetrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolizinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, phenanthrolinyl
  • ⁇ Unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): frill group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, benzoxazolyl group, benzisoxazolyl group, phenoxazinyl group, morpholino group, dinaphthofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, Azanaphthobenzofuranyl group, and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic group derived from the represented ring structure includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2 .
  • Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, phenylcarbazol-9-yl group, methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, phenyltriazinyl group, biphenylyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, phenylquinazolinyl group, and biphenylylquinazolinyl group.
  • ⁇ Substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9'-[9H]fluorene].
  • ⁇ Substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): phenyldibenzothiophenyl group, methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9'-[9H]fluorene].
  • one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group refers to a hydrogen atom bonded to a ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, and at least one of XA and YA is NH. It means one or more hydrogen atoms selected from the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom in the case where XA and YA are CH2, and the hydrogen atom of the methylene group when one of XA and YA is CH2.
  • an unsubstituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is an "unsubstituted alkyl group," and a substituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is (Refers to the case where it is a "substituted alkyl group.)
  • alkyl group when it is simply referred to as an "alkyl group,” it includes both an "unsubstituted alkyl group” and a “substituted alkyl group.”
  • “Substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted alkyl groups include groups in which one or more hydrogen atoms in the following “unsubstituted alkyl groups” (specific example group G3A) are replaced with substituents, and substituted alkyl groups (specific examples examples include group G3B).
  • the alkyl group in "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
  • ⁇ Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • ⁇ Substituted alkyl group (specific example group G3B): heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group.
  • “Substituted or unsubstituted alkenyl group” Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" (specific example group G4) described in this specification include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B), etc.
  • the term "unsubstituted alkenyl group” refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group”
  • “substituted alkenyl group” refers to "substituted or unsubstituted alkenyl group”).
  • alkenyl group includes both “unsubstituted alkenyl group” and “substituted alkenyl group.”
  • Substituted alkenyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) having a substituent, and the substituted alkenyl group (specific example group G4B). It will be done.
  • ⁇ Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3-butenyl group.
  • ⁇ Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.
  • ⁇ alkynyl group'' and ⁇ substituted alkynyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with a substituent.
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in this specification include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl groups ( Examples include specific example group G6B).
  • unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group”, and the term “substituted cycloalkyl group” refers to "substituted or unsubstituted cycloalkyl group”).
  • cycloalkyl group refers to the case where "substituted cycloalkyl group” is used.
  • cycloalkyl group when simply referring to “cycloalkyl group”, it refers to "unsubstituted cycloalkyl group” and “substituted cycloalkyl group”. including both.
  • Substituted cycloalkyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and a substituted cycloalkyl group. (Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group.
  • G7 Group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 )
  • Specific examples of the group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in this specification include: -Si(G1)(G1), -Si(G1)(G2)(G2), -Si(G1)(G1)(G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3), and -Si(G6)(G6)(G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G2's in Si(G2) (G2) (G2) are mutually the same or different.
  • a plurality of G3's in Si(G3) (G3) are mutually the same or different.
  • - A plurality of G6's in Si(G6) (G6) (G6) are mutually the same or different.
  • G8 Specific examples of the group represented by -O-(R 904 ) described in this specification (specific example group G8) include: -O(G1), -O(G2), -O (G3) and -O (G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G9 Group represented by -S-(R 905 )
  • Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in this specification include: -S (G1), -S (G2), -S (G3) and -S (G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G10 Group represented by -N(R 906 )(R 907 )
  • Specific examples of the group represented by -N(R 906 )(R 907 ) described in this specification include: -N(G1)(G1), -N(G2)(G2), -N (G1) (G2), -N (G3) (G3), and -N (G6) (G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • -N(G1) A plurality of G1's in (G1) are mutually the same or different.
  • -N(G2) A plurality of G2's in (G2) are the same or different.
  • -N(G3) A plurality of G3's in (G3) are mutually the same or different.
  • -N(G6) Multiple G6s in (G6) are the same or different from each other
  • halogen atom specifically examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • substituted or unsubstituted fluoroalkyl group refers to a "substituted or unsubstituted alkyl group" in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group is replaced with a fluorine atom. It also includes groups in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in a "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms (perfluoro group).
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted fluoroalkyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
  • “Substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent, and Also included are groups in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • substituents of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • the "unsubstituted fluoroalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
  • the "substituted or unsubstituted haloalkyl group” described herein is a "substituted or unsubstituted alkyl group" in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group is replaced with a halogen atom. It means a group, and includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting an alkyl group in a "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted haloalkyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
  • “Substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group” described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” is further replaced with a substituent, and a “substituted haloalkyl group” Also included are groups in which one or more hydrogen atoms of a substituent in the "haloalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a halogen atom.
  • a haloalkyl group is sometimes referred to as a halogenated alkyl group.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in specific example group G3.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkoxy group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
  • ⁇ “Substituted or unsubstituted alkylthio group” A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in specific example group G3. "unsubstituted alkyl group”.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylthio group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification is a group represented by -O(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in specific example group G1. or an unsubstituted aryl group.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group" is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the specific example group G1.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the specific example group G1.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted arylthio group” is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • ⁇ “Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” A specific example of the "trialkylsilyl group” described in this specification is a group represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is a group described in specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group.” - A plurality of G3's in Si(G3) (G3) (G3) are mutually the same or different. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 20, and more preferably from 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), where G3 is a group described in specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • an "aralkyl group” is a group in which the hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one embodiment of a “substituted alkyl group.”
  • An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group”, and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is determined unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, more preferably 7 to 18.
  • substituted or unsubstituted aralkyl groups include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ - Naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl group, unless otherwise specified herein.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described herein is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, or a phenol group, unless otherwise specified herein.
  • Nanthrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-b
  • carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups, unless otherwise stated in the specification.
  • dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group described herein is preferably a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, and t- Butyl group, etc.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described in this specification refers to 2 derived from the above “substituted or unsubstituted aryl group” by removing one hydrogen atom on the aryl ring. It is the basis of valence.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12), by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1
  • Examples include divalent groups derived from the derivatives.
  • the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein refers to the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described above in which one hydrogen atom on the heterocycle is removed. It is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocycle from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” described in this specification refers to 2 derived from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. It is the basis of valence.
  • a "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), one hydrogen atom on the alkyl chain is removed from the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3. Examples include divalent groups derived from the derivatives.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described herein is preferably a group represented by any of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68).
  • Q 1 to Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents the bonding position.
  • Q 1 to Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Formulas Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • * represents the bonding position.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents the bonding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably one of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein. It is.
  • Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the set of two or more adjacent R 921 to R 930 is one set. is a set of R 921 and R 922 , a set of R 922 and R 923 , a set of R 923 and R 924 , a set of R 924 and R 930 , a set of R 930 and R 925 , a set of R 925 and A set of R 926 , a set of R 926 and R 927 , a set of R 927 and R 928 , a set of R 928 and R 929 , and a set of R 929 and R 921 .
  • the above-mentioned "one or more sets” means that two or more sets of the above-mentioned two or more adjacent sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 combine with each other to form ring Q A
  • R 925 and R 926 combine with each other to form ring Q B
  • the above general formula (TEMP-103) The anthracene compound represented is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a set of two or more adjacent items forms a ring is not only the case where a set of "two" adjacent items are combined as in the above example, but also the case where a pair of "three or more adjacent items” form a ring. This also includes the case where two sets are combined.
  • R 921 and R 922 combine with each other to form a ring Q A
  • R 922 and R 923 combine with each other to form a ring Q C
  • three adjacent to each other R 921 , R 922 and R 923 ) combine with each other to form a ring and are condensed to the anthracene mother skeleton.
  • anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is as follows: It is represented by the general formula (TEMP-105). In the following general formula (TEMP-105), ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the "single ring” or “fused ring” that is formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even if “one set of two adjacent rings” forms a “monocycle” or “fused ring,” the “monocycle” or “fused ring” is a saturated ring, or Can form unsaturated rings.
  • ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a “fused ring.”
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are "fused rings”.
  • Ring Q A and ring Q C in the general formula (TEMP-105) are a condensed ring due to the condensation of ring Q A and ring Q C.
  • ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring
  • ring Q A is a monocyclic ring.
  • ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring
  • ring Q A is a fused ring.
  • Unsaturated ring means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • “Saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocycle.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in specific example group G1 are terminated with hydrogen atoms.
  • Specific examples of the aromatic heterocycle include structures in which the aromatic heterocyclic group listed as a specific example in specific example group G2 is terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in specific example group G6 are terminated with hydrogen atoms.
  • To form a ring means to form a ring with only a plurality of atoms of the parent skeleton, or with a plurality of atoms of the parent skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A shown in the general formula (TEMP-104) formed by R 921 and R 922 bonding to each other is a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, and an anthracene bond to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a carbon atom in the skeleton and one or more arbitrary elements.
  • R 921 and R 922 form a ring Q A
  • the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms.
  • R 921 and R 922 form a monocyclic unsaturated ring
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise specified in this specification.
  • a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent” described below.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • the number of "one or more arbitrary elements" constituting a monocyclic or condensed ring is preferably 2 to 15, more preferably 3 to 12. , more preferably 3 or more and 5 or less.
  • a “monocycle” is preferred among “monocycle” and “fused ring.” Unless otherwise specified herein, the "unsaturated ring” is preferred between the “saturated ring” and the “unsaturated ring”. Unless otherwise stated herein, a “monocycle” is preferably a benzene ring. Unless otherwise stated herein, an “unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • one or more pairs of two or more adjacent groups are “bonded with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle” or “bonded with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring”
  • one or more of the pairs of two or more adjacent atoms are bonded to each other to form a bond with a plurality of atoms of the parent skeleton and one or more of the 15 or more atoms.
  • a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” is formed with at least one element selected from the group consisting of the following carbon elements, nitrogen elements, oxygen elements, and sulfur elements.
  • the substituent is, for example, the "arbitrary substituent” described below.
  • Specific examples of the substituent in the case where the above-mentioned “single ring” or “fused ring” has a substituent are the substituents described in the section of "Substituent described herein” above.
  • the substituent is, for example, the "arbitrary substituent” described below.
  • substituents in the case where the above-mentioned "single ring” or “fused ring” has a substituent are the substituents described in the section of "Substituent described herein" above. The above applies to cases in which "one or more sets of two or more adjacent rings combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle," and “one or more sets of two or more adjacent rings.” are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring ("the case where they are combined to form a ring").
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” (herein referred to as "arbitrary substituent")
  • arbitrary substituent For example, unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-(R 904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
  • R 901s When two or more R 901s exist, the two or more R 901s are the same or different, When two or more R 902s exist, the two or more R 902s are the same or different, When two or more R 903s exist, the two or more R 903s are the same or different, When two or more R 904s exist, the two or more R 904s are the same or different, When two or more R 905s exist, the two or more R 905s are the same or different, When two or more R 906s exist, the two or more R 906s are the same or different, When two or more R 907s exist, the two or more R 907s are the same or different.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, A group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • any adjacent substituents may form a "saturated ring" or "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated ring. Forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring. do.
  • any substituent may further have a substituent.
  • the substituent which the arbitrary substituent further has is the same as the above arbitrary substituent.
  • the numerical range expressed using "AA-BB” has the numerical value AA written before “AA-BB” as the lower limit, and the numerical value BB written after "AA-BB”. means a range that includes as an upper limit value.
  • a compound according to one embodiment of the present invention is represented by the following formula (1A) or formula (1B).
  • the compound of the present invention represented by formula (1A) and each formula included in formula (1A) described below will be simply referred to as "compound (1A),""invention compound (1A),” or “first invention.”
  • the compound of the present invention represented by formula (1B) and each formula included in formula (1B) described below may be simply referred to as “compound (1B),”"invention compound (1B),” or “second invention compound.” It is sometimes called.
  • the first and second invention compounds may be collectively referred to simply as the "invention compound.”
  • N * is a central nitrogen atom.
  • one selected from Z 1 and Z 2 is a single bond bonded to *a, preferably Z 2 is a single bond bonded to *a.
  • partial structure A in the above formula (1A) is represented by the following formula (1x-1) or (1x-2), preferably represented by the following formula (1x-2).
  • the compound (1A) is represented by the formula (1A-1) described below.
  • Z 1 and Z 2 , R 13A , R 14A , R 15 to R 18 , and R 7 to R 10 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms. group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group (aromatic heterocyclic group) having 5 to 13 ring atoms, preferably each independently and a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom.
  • All of Z 1 and Z 2 , R 13A , R 14A , and R 15 to R 18 and R 7 to R 10 may be hydrogen atoms.
  • Z 1 and Z 2 , R 13A and R 14A which are not single bonds, do not combine with each other to form a ring.
  • a pair of adjacent groups among R 7 to R 10 may be bonded to each other to form a ring or may not form a ring.
  • a pair of adjacent groups among R 15 to R 18 may be bonded to each other to form a ring or may not form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group of the above substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is, for example, a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, or hexyl group;
  • it is a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, or pentyl group; More preferably a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t-butyl group; More preferably a methyl group
  • the unsubstituted aryl group of the above substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms is, for example, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group; Preferably, it is a phenyl group, a 2-, 3-, or 4-biphenylyl group, or a 1- or 2-naphthyl group; Particularly preferred is a phenyl group.
  • the above substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms is, for example, Pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, imidazopyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group
  • R 1A and R 2A each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, preferably each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 6 to 30 ring atoms; 12 aryl group, more preferably a hydrogen atom.
  • R 1A and R 2A may be hydrogen atoms.
  • R 1A and R 2A may be combined with each other to form a ring, or may not form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group of the above substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms is, for example, Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, is an undecyl group or a dodecyl group;
  • it is a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, or pentyl group; More preferably a methyl group, ethyl group,
  • the unsubstituted aryl group of the above substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30, preferably 6 to 18, more preferably 6 to 12 ring carbon atoms is, for example, Phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthryl group, benzanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzochrysenyl group, fluorenyl group, fluoranthenyl group, perylenyl group, or is a triphenylenyl group;
  • it is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a naphthyl group; More preferably, phenyl group, 2-, 3-, or 4-biphenylyl group, 2-, 3-, or 4-o-terphenylyl group, 2-, 3-, or 4-m-
  • the above substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, preferably 5 to 20, more preferably 5 to 13, is, for example, Pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, imidazopyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazol
  • Y 1 and Y 2 are hydrogen atoms.
  • L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms, preferably a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group. It is an unsubstituted biphenylene group, preferably a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group, more preferably a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • the above phenylene group is an o-phenylene group, m-phenylene group, or p-phenylene group, and p-phenylene group is preferable.
  • the above biphenylene group is a 4,2'-biphenylene group, 4,3'-biphenylene group, 4,4'-biphenylene group, 3,2'-biphenylene group, 3,3'-biphenylene group, or 2,2' -biphenylene group, preferably 4,2'-biphenylene group, 4,3'-biphenylene group, 4,4'-biphenylene group, or 3,3'-biphenylene group, more preferably 4,4' - Biphenylene group.
  • the naphthylene group is preferably a 1,4-naphthylene group, a 2,6-naphthylene group, a 1,5-naphthylene group, or a 1,8 naphthylene group.
  • the substituent of L 1 which is an arylene group, is selected from an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and the substituents do not bond to each other and do not form a ring.
  • Details of the unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms as the substituent and details of the unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms as the substituent are as follows: Z 1 of formula (1A) and Z 2 , R 13A , R 14A , and R 15 to R 18 and R 7 to R 10 .
  • n1 is 0 or 1.
  • n1 is 0, one selected from Z 1 and Z 2 is bonded to the central nitrogen atom N * .
  • R A , R B , and R 21 to R 28 is a single bond bonded to *b1, or one selected from R A and R B is a 2 bond bonded to *b1.
  • R 22 , R 24 , R 25 , R 27 , R C , and R D is a single bond bonded to *b1, or R A and R B
  • One selected from is a divalent group bonded to *b1.
  • R A and R B which are not the single bond mentioned above and are not divalent groups bonded to *b1 above, are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R A and R B that are not divalent groups bonded to the above *b1 may be hydrogen atoms.
  • R A and R B represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 ring atoms; Details of the heteroaryl group are as described for R 1A and R 2A of formula (1A).
  • the divalent group bonded to the above *b1 represented by R A and R B is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms.
  • the alkylene group, arylene group, and heteroarylene group represented by R A and R B include the divalent residues of each group described with respect to the alkyl group, aryl group, and heteroaryl group represented by R A and R B. The same applies to preferred ones.
  • R A and R B which are not the single bond described above and are not divalent groups bonded to *b1, may be bonded to each other to form a ring, or may not form a ring.
  • the ring formed by bonding R A and R B which are not the single bond described above and are not the divalent group bonded to *b1, to each other is a substituted or unsubstituted spiro ring.
  • the spiro ring is a hydrocarbon ring or a heterocycle, and is selected from a monocyclic ring, a fused ring, a bridged bicyclo ring, and a bridged tricyclo ring. Examples of substituted or unsubstituted spiro rings are shown below, but the invention is not limited thereto.
  • * indicates the bonding position of the fluorene skeleton to the benzene ring.
  • the partial structure bonded to L 2 of compound (1A) is represented by any of the following formulas (1-a1) to (1-a5).
  • R 21 to R 28 and *b1 are as defined in the above formula (1A).
  • R A1 to R A3 , R A4 to R A8 , R B1 to R B3 , and R B4 to R B8 are hydrogen atoms.
  • R 21 to R 28 that are not single bonds are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms, preferably each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 6 to 12 ring atoms. is an aryl group, more preferably a hydrogen atom. All of R 21 to R 28 that are not single bonds may be hydrogen atoms.
  • R 21 to R 28 represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 13 ring atoms;
  • the details of the heteroaryl group are as described for Z 1 and Z 2 , R 13A , R 14A , and R 15 to R 18 and R 7 to R 10 in formula (1A).
  • R 21 to R 24 when one selected from R 21 to R 24 is a single bond bonded to *b1, R 21 to R 24 that are not single bonds do not bond to each other to form a ring, and , R 25 to R 28 may be bonded to each other to form a ring or may not form a ring.
  • R 25 to R 28 when one selected from R 25 to R 28 is a single bond bonded to *b1, R 25 to R 28 that are not single bonds do not bond to each other to form a ring, and R 21 to R 24 may be combined with each other to form a ring or may not form a ring.
  • L 2 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms. Details of the substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms represented by L 2 are as described for L 1 in formula (1A).
  • L 1 and L 2 may be the same or different from each other. Only one of L 1 and L 2 may be present (that is, one of m or n may be 0 and the other 1), and both L 1 and L 2 may not exist. (That is, m and n may be 0).
  • the combination of “-(L 1 ) n1 ⁇ ” and “-(L 2 ) n2 ⁇ ” in compound (1A) is represented by any of the combinations [k1] to [k4] shown below. . ⁇ [k1]: Single bond/single bond ⁇ [k2]: Single bond/phenylene ⁇ [k3]: Phenylene/single bond ⁇ [k4]: Phenylene/phenylene
  • n2 is 0 or 1.
  • n2 is 0, one selected from R 21 to R 28 is bonded to the central nitrogen atom N * .
  • n1 and n2 are both 0, in another embodiment, n1 and n2 are both 1, in still another embodiment, n1 is 0 and n2 is 1, and in yet another embodiment In , n1 is 1 and n2 is 0.
  • Ar 1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, preferably is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and is more preferably a hydrogen atom.
  • Ar 2 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, and more preferably is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms. Details of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by Ar 1 are as described for R 1A and R 2A of formula (1A).
  • m is 0, 1, 2, 3, or 4, preferably 0, 1, 2, or 3, preferably 0, 1, or 2, more preferably 0 Or 1.
  • Ar 1 is a hydrogen atom
  • m is 0.
  • m is 1 to 4
  • one to four selected from R 31 to R 34 are single bonds bonded to *c.
  • m is 2 to 4, a plurality of Ar 2 's may be the same or different from each other.
  • R 31 to R 34 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 6 carbon atoms. 12 aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms, preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a ring It is an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom. All of R 31 to R 34 that are not single bonds may be hydrogen atoms.
  • R 31 to R 34 represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 13 ring atoms; Details of the heteroaryl group are as described for Z 1 and Z 2 , R 13A , R 14A , and R 15 to R 18 and R 7 to R 10 in formula (1A).
  • a pair of adjacent groups among Ar 1 which is not a hydrogen atom and R 34 to R 24 which are not hydrogen atoms may be bonded to each other to form a ring, or may not form a ring. Good too.
  • N * is a central nitrogen atom.
  • one selected from R 11 to R 14 is a single bond bonded to *a, and preferably one selected from R 12 to R 14 is a single bond bonded to *a. More preferably, R 12 or R 14 is a single bond bonded to *a, and even more preferably R 12 is a single bond bonded to *a.
  • partial structure B in the above formula (1B) is represented by any of the following formulas (1y-1) to (1y-4), preferably the following formulas (1y-2) to (1y- 4), more preferably represented by the following formula (1y-2) or formula (1y-4), and still more preferably represented by the following formula (1y-2).
  • R 11 to R 14 , R 15 to R 18 , and R 7 to R 10 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an unsubstituted ring.
  • An aryl group having 6 to 12 carbon atoms preferably each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and more Preferably it is a hydrogen atom.
  • All of R 11 to R 14 , R 15 to R 18 , and R 7 to R 10 that are not single bonds may be hydrogen atoms.
  • R 11 to R 14 which are not single bonds, do not combine with each other to form a ring.
  • a pair of adjacent groups among R 7 to R 10 may be bonded to each other to form a ring, or may not form a ring.
  • a pair of adjacent groups among R 15 to R 18 may be bonded to each other to form a ring or may not form a ring.
  • Details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms represented by R 11 to R 14 are as follows: Z 1 and Z in formula (1A) 2 , R 13A , R 14A , and R 15 to R 18 and R 7 to R 10 .
  • R 1B , R 2B , R 5B , and R 6B are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number
  • An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms preferably each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms and more preferably a hydrogen atom.
  • R 1B , R 2B , R 5B , and R 6B may be hydrogen atoms.
  • R 1B and R 2B may be combined with each other to form a ring or may not form a ring.
  • R 5B and R 6B may be combined with each other to form a ring, or may not form a ring.
  • R 1B , R 2B , R 5B , and R 6B represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring forming carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms; Details of the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms are as described for R 1A and R 2A of formula (1A).
  • L 3 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms. Details of the substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms are as described for L 1 in formula (1A).
  • n3 is 0 or 1.
  • Ar3 is bonded to the central nitrogen atom N * .
  • Ar 3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a group represented by the following formula (2-1), or a group represented by the following formula (2-2). It is preferably an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, a group represented by the following formula (2-1), or a group represented by the following formula (2-2), more preferably a group represented by the following formula (2-2). is an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • ** represents the bonding position to L 3 .
  • X 3 is an oxygen atom or a sulfur atom, preferably an oxygen atom.
  • R 41 to R 44 is a single bond bonded to *d, and preferably one selected from R 41 , R 42 , and R 44 is * It is a single bond that is bonded to d, more preferably R 41 or R 44 is a single bond that is bonded to *d, and even more preferably R 44 is a single bond that is bonded to *d.
  • R 41 to R 44 and R 45 to R 48 which are not single bonds, are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 6 carbon atoms.
  • R 41 to R 44 and R 45 to R 48 that are not single bonds may be hydrogen atoms.
  • a pair of adjacent groups among R 41 to R 44 that are not single bonds and a pair of adjacent groups among R 45 to R 48 may be bonded to each other to form a ring, or may be bonded to each other to form a ring. You don't have to.
  • R 41 to R 48 represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 13 ring atoms; Details of the heteroaryl group are as described for Z 1 and Z 2 , R 13A , R 14A , and R 15 to R 18 and R 7 to R 10 in formula (1A).
  • ** represents the bonding position to L 3 .
  • R 41 to R 48 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 12 ring carbon atoms. or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms, preferably each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms. It is an aryl group having 6 to 12 atoms, and more preferably a hydrogen atom.
  • R 41 to R 48 may be hydrogen atoms.
  • a pair of adjacent groups among R 41 to R 48 may be bonded to each other to form a ring, or may not form a ring.
  • R 41 to R 48 represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 13 ring atoms; Details of the heteroaryl group are as described for Z 1 and Z 2 , R 13A , R 14A , and R 15 to R 18 and R 7 to R 10 in formula (1A).
  • n3 is preferably 1.
  • L 4 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms. Details of the substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms represented by L 4 are as described for L 1 in formula (1A).
  • n4 is 0 or 1.
  • Ar4 is bonded to the central nitrogen atom N * .
  • n1, n3, and n4 are all 0, in another embodiment, n1, n3, and n4 are all 1, and in yet another embodiment, n1 and n3 are 0, and n4 is 1.
  • n1 and n4 are 0 and n3 is 1; in still other embodiments, n3 and n4 are 0 and n1 is 1; and in still other embodiments, n1 is 0.
  • n3 and n4 are 1, in still other embodiments n3 is 0, n1 and n4 are 1, and in still other embodiments n4 is 0 and n1 and n3 are 1.
  • Ar 4 is a group represented by the following formula (3-1) or a group represented by the following formula (3-2).
  • one selected from R 21B to R 24B , R C , and R D is a single bond bonded to *b2, or one selected from R C and R D
  • One is a divalent group bonded to *b2.
  • X 2 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • one selected from R 21B to R 28B is a single bond bonded to *b2, preferably R 21B , R 22B , R 24B , R 25B , R 27B , and R 28B is a single bond bonded to *b2, more preferably one selected from R 21B , R 24B , R 25B , and R 27B is a single bond bonded to *b2, More preferably, R 24B or R 25B is a single bond bonded to *b2.
  • R 21B to R 23B , R 26B to R 28B , R C , and R D is a single bond bonded to *b2, or
  • R C and R D is a divalent group bonded to *b2, and more preferably one selected from R 23B , R 26B , R C , or R D is bonded to *b2. It is a single bond, or one selected from R C and R D is a divalent group bonded to *b2.
  • R 21B to R 24B and R 25B to R 28B which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 6 carbon atoms.
  • R 21B to R 24B and R 25B to R 28B that are not single bonds may be hydrogen atoms.
  • R 21B to R 28B represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 13 ring atoms
  • Details of the heteroaryl group are as described for Z 1 and Z 2 , R 13A , R 14A , and R 15 to R 18 and R 7 to R 10 in formula (1A).
  • R 21B to R 24B when one selected from R 21B to R 24B is a single bond bonded to *b2, R 21B to R 24B that are not the single bond are bonded to each other to form a ring. Furthermore, R 25B to R 28B may be bonded to each other to form a ring, or may not form a ring. When one selected from R 25B to R 28B is a single bond bonded to *b2, R 25B to R 28B , which is not a single bond, do not combine with each other to form a ring, and R 21B to R 28B 24B may or may not form a ring by bonding with each other.
  • R C and R D which are not the single bond described above or the divalent group bonded to *b2, are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 30 an alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, preferably each independently a hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, more preferably a hydrogen atom.
  • R C and R D which are not divalent groups bonded to *b2 above, may be a hydrogen atom.
  • R C and R D that are not a single bond or a divalent group bonded to *b2 may be bonded to each other to form a ring or may not form a ring.
  • R C and R D represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 ring atoms; Details of the heteroaryl group are as described for R 1A and R 2A of formula (1A).
  • R C and R D when one selected from R C and R D is an aryl group, the two are bonded together and together with the fluorene ring to which R C and R D are bonded, 1',3'-dihydrospiro[fluorene-9 , 2'-indene].
  • R C and R D do not combine with each other to form a structure represented by the following formula.
  • *w indicates the bonding position to L4.
  • R is omitted for simplification.
  • n4 is 1.
  • R 21B to R 28B are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms, preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and 6 to 12 ring atoms. is an aryl group, more preferably a hydrogen atom. All of R 21B to R 28B may be hydrogen atoms.
  • a pair of adjacent groups among R 21B to R 24B and a pair of adjacent groups among R 25B to R 28B may be bonded to each other to form a ring, or may not form a ring.
  • R 21 to R 28 represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 13 ring atoms; Details of the heteroaryl group are as described for Z 1 and Z 2 , R 13A , R 14A , and R 15 to R 18 and R 7 to R 10 in formula (1A).
  • n4 is preferably 1.
  • L 1 , L 2 , and L 3 exist in formula (1B), the three may be the same or different from each other, or two of the three may be the same and the other one may be the same. may be different.
  • formula (1B) only any two of L 1 , L 2 , and L 3 may exist (that is, two of n1, n3, and n4 may be 1 and the other one may be 0). ), in which case the two present may be the same or different from each other.
  • formula (1B) only one of L 1 , L 2 , and L 3 may exist (that is, two of n1, n3, and n4 may be 0 and the other one may be 1).
  • all of L 1 to L 3 may not exist (that is, n1, n3, and n4 may be 0).
  • the combination of “-(L 1 ) n1 ⁇ ”, “-(L 3 ) n3 ⁇ ” and “-(L 4 ) n4 ⁇ ” in compound (1A) is the combination [k11] shown below. ⁇ [k18].
  • the compound (1A) is represented by the following formula (1A-1).
  • R 1A , R 2A , Y 1 , Y 2 , R 7 to R 10 , Z 1 , R 13A , R 14A , R 15 to R 18 , R 21 to R 28 , X 1 , R 31 to R 34 , N * , Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 , * b1 , *c, m, n1, and n2 are as defined in the above formula (1A).
  • the compound (1A) is represented by the following formula (1A-2).
  • one of R 21 , R 22 , R 24 , R 25 , R 27 , and R 28 is a single bond bonded to *b1, and in another embodiment, R One of 21 , R 24 , R 25 , and R 28 is a single bond bonded to *b1, and in yet another embodiment, R 24 or R 28 is a single bond bonded to *b1.
  • the compound (1A) is represented by the above formula (1A), formula (1A-1), or formula (1A-2), and when n1 is 1, L 1 is a phenylene group, and n2 is 1 When L 2 is a phenylene group.
  • the compound (1A) is represented by any of the following formulas (1A-3) to (1A-5).
  • R 51 to R 55 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted ring having 6 carbon atoms. ⁇ 12 aryl groups, preferably hydrogen atoms. However, one selected from R 51 to R 55 is a single bond bonded to *d. *All of R 51 to R 55 that are not single bonds bonded to d may be hydrogen atoms. One set of adjacent ones of R 51 to R 55 that are not single bonds do not bond to each other and do not form a ring.
  • R 61 to R 65 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted ring having 6 carbon atoms. ⁇ 12 aryl groups, preferably hydrogen atoms. However, one selected from R 61 to R 65 is a single bond bonded to *e. *All of R 61 to R 65 that are not single bonds bonded to e may be hydrogen atoms. One set of adjacent ones of R 61 to R 65 that are not single bonds do not bond to each other and do not form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms represented by R 51 to R 55 and R 61 to R 65 are Z 1 of formula (1A) and Z 2 , R 13A , R 14A , and R 15 to R 18 and R 7 to R 10 .
  • R 1A , R 2A , Y 1 , Y 2 , R 7 to R 10 , Z 1 , Z 2 , R 13A , R 14A , R 15 to R 18 , R 21 to R 28 , X 1 , R 31 to R 34 , N * , Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 , *a, *b1, *c, m, n1, and n2 represent the above formulas As defined in (1A).
  • the compound (1A) is represented by any of the following formulas (1A-6) to (1A-8).
  • R 1A , R 2A , Y 1 , Y 2 , R 7 to R 10 , Z 1 , Z 2 , R 13A , R 14A , R 15 to R 18 , R 21 to R 28 , X 1 , R 31 to R 34 , N * , Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 , *a, *b1, *c, m, n1, and n2 are represented by the formula ( As defined in 1A).
  • the compound (1A) is represented by the above formula (1A) and any one of formulas (1A-1) to (1A-8), ⁇ Ar 1 is a hydrogen atom and m is 0, ⁇ Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and m is 0, or ⁇ Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and m is 1.
  • the above compound (1A) is represented by the above formula (1A) and any one of formulas (1A-1) to (1A-8), and Ar 1 and Ar 2 are each independently: It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms.
  • the above compound (1B) is represented by the following formula (1B-1).
  • R 1B , R 2B , R 5B , R 6B , R 7 to R 10 , R 11 , R 13 to R 18 , N * , Ar 3 , Ar 4 , L 1 , L 3 , L 4 , n1, n3, and n4 are as defined in the above formula (1B).
  • the above compound (1B) is represented by the following formula (1B-2).
  • R 1B , R 2B , R 5B , R 6B , R 7 to R 10 , R 11 to R 18 , R 21B to R 28B , R C , R D , N * , Ar 3 , L 1 , L 3 , L 4 , *a, *b2, n1, n3, and n4 are as defined in the above formula (1B).
  • Ar 3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • L 1 when n1 is 1, L 1 is a phenylene group, and when n3 is 1, L 3 is a phenylene group, and when n4 is 1, L 4 is a phenylene group.
  • the compound (1B) is represented by any of the following formulas (1B-3) to (1B-9).
  • R 51 to R 55 each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted carbon number of 1 -6 alkyl group, or an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, preferably a hydrogen atom.
  • one selected from R 51 to R 55 is a single bond bonded to *d. *All of R 51 to R 55 that are not single bonds bonded to d may be hydrogen atoms. Adjacent pairs of R 51 to R 55 that are not single bonds do not bond to each other and do not form a ring.
  • R 71 to R 75 each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted carbon number of 1 -6 alkyl group, or an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, preferably a hydrogen atom.
  • R 71 to R 75 is a single bond bonded to *f. *All of R 71 to R 75 that are not single bonds bonded to f may be hydrogen atoms. Adjacent pairs of R 71 to R 75 that are not single bonds do not bond to each other and do not form a ring.
  • R 81 to R 85 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or An unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, preferably a hydrogen atom.
  • one selected from R 81 to R 85 is a single bond bonded to *g. *All of R 81 to R 85 that are not single bonds bonded to g may be hydrogen atoms. Adjacent pairs of R 81 to R 85 that are not single bonds do not bond to each other and do not form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms represented by R 51 to R 55 , R 71 to R 75 , and R 81 to R 85 have the formula It is as described with respect to Z 1 and Z 2 , R 13A , R 14A , and R 15 to R 18 and R 7 to R 10 in (1A).
  • R 1B , R 2B , R 5B , R 6B , R 7 to R 10 , R 11 to R 18 , N * , Ar 3 , Ar 4 , L 1 , L 3 , L 4 , *a, n1, n3, and n4 are as defined in the above formula (1B).
  • the compound (1B) is represented by any one of the formula (1B), formula (1B-1), and formula (1B-3) to formula (1B-9),
  • Ar 3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • Ar 4 is a group represented by the above formula (3-1)
  • X 2 is an oxygen atom or a sulfur atom, or a group represented by the above formula (3-2) .
  • the compound (1B) is represented by the formula (1B), Ar 3 is a group represented by the above formula (2-1) or formula (2-2), Ar 4 is a group represented by the above formula (3-1), and X 2 is an oxygen atom or a sulfur atom, or a group represented by the above formula (3-2) .
  • the above compound (1B) is represented by the above formula (1B) and any one of formulas (1B-1) to (1B-9), and Ar 3 is represented by the following formulas (2A) to ( 2F).
  • *21 is the bonding position to L3 .
  • R 101 to R 105 is a single bond bonded to *22
  • R 106 to R 110 is a single bond bonded to *23
  • R 101 to R 105 and R 106 to R 110 which are not single bonds, are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an unsubstituted ring having 6 to 12 carbon atoms. is an aryl group, preferably a hydrogen atom. All of R 101 to R 105 and R 106 to R 110 that are not single bonds may be hydrogen atoms.
  • R 111 to R 115 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms. or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms, preferably each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms; It is an aryl group having 6 to 12 atoms, and more preferably a hydrogen atom.
  • R 111 to R 115 may be hydrogen atoms. Details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms are as described for R 1A and R 2A of formula (1A), except that the number of carbon atoms is 1 to 10. The details of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms and the details of the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms are as follows : The same is true for Z 2 , R 13A , R 14A , and R 15 to R 18 and R 7 to R 10 . Two adjacent ones selected from R 111 to R 115 do not bond to each other and do not form a ring.
  • n11 is 0, 1 or 2
  • n11 is 0 or 1. Except when m11 is 2 and n11 is 0.
  • *22 represents *21.
  • Ar 3 is represented by formula (2A)
  • n3 it is preferable that n3 is 0.
  • m11 is 0 and n11 is 1, R 106 to R 110 are preferably a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 101 to R 105 that are not single bonds bonded to *22 are hydrogen atoms or unsubstituted carbon atoms of 1 to 10. is preferably an alkyl group.
  • the group represented by formula (2A) is preferably represented by the following formula.
  • R is omitted for simplification.
  • *24 is the bonding position to L3 .
  • R 121 to R 128 is a single bond bonded to *25.
  • R 121 to R 128 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 12 ring carbon atoms. group, preferably a hydrogen atom.
  • All of R 111 to R 115 may be hydrogen atoms. Details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms are as described for R 1A and R 2A of formula (1A), except that the number of carbon atoms is 1 to 10.
  • the details of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms are as follows regarding Z 1 and Z 2 , R 13A , R 14A , and R 15 to R 18 and R 7 to R 10 of formula (1A). It is as described. Two adjacent ones selected from R 121 to R 128 that are not single bonds do not bond to each other and do not form a ring.
  • *26 is the bonding position to L3 .
  • R 131 to R 140 is a single bond bonded to *27.
  • the above R 131 to R 140 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 12 ring carbon atoms. group, preferably a hydrogen atom. All of R 131 to R 140 that are not single bonds may be hydrogen atoms. Details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms are as described for R 1A and R 2A of formula (1A), except that the number of carbon atoms is 1 to 10.
  • the details of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms are as follows regarding Z 1 and Z 2 , R 13A , R 14A , and R 15 to R 18 and R 7 to R 10 of formula (1A). As described. Two adjacent ones selected from R 131 to R 140 that are not single bonds do not bond to each other and do not form a ring.
  • *28 is the bonding position to L3 .
  • n12 is 0 or 1.
  • R 141 to R 148 , R E , and R F is a single bond bonded to *29, or one selected from R E and R F is *29 It is a divalent group that binds to.
  • R 141 and R 142 , R 142 and R 143 , or R 143 and R 144 is a single bond bonded to *h, and the other is a single bond bonded to *i, and *h and *One selected from R 141 to R 144 , R 145 to R 148 , R 200 to R 203 , R E , and R F that is not a single bond bonded to *i is a single bond bonded to *29, Alternatively, one selected from R E and R F is a divalent group bonded to *29.
  • R 141 to R 148 which are not single bonds and R 200 to R 203 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. , a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms, preferably a hydrogen atom, a substituted or An unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, more preferably a hydrogen atom.
  • All of the above non-single bonds R 141 to R 148 and the above non-single bonds R 200 to R 203 may all be hydrogen atoms. Details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms are as described for R 1A and R 2A of formula (1A), except that the number of carbon atoms is 1 to 10. Details of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms and details of the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms include Z 1 and The same applies to Z 2 , R 13A , R 14A , and R 15 to R 18 and R 7 to R 10 . Two adjacent ones selected from the above non-single bonds R 141 to R 148 and the above non-single bonds R 200 to R 203 do not bond to each other and do not form a ring.
  • R E and R F which are not the single bond described above and are not divalent groups bonded to *29, each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, preferably a hydrogen atom, a substituted or An unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, more preferably a hydrogen atom.
  • R E and R F that are not divalent groups bonded to *29 above may be a hydrogen atom.
  • R 1A and R 2A of formula (1A) Details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms are as described for R 1A and R 2A of formula (1A).
  • Details of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms and details of the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms include Z 1 and The same is true for Z 2 , R 13A , R 14A , and R 15 to R 18 and R 7 to R 10 .
  • R E and R F which are not a single bond or a divalent group bonded to *29 above, may be bonded to each other to form a ring or may not form a ring.
  • R E and R F when one selected from R E and R F is an aryl group, both of them combine to form a 1',3' - dihydrospiro[fluorene-9 , 2'-indene].
  • R E and R F do not combine with each other to form a structure represented by the following formula.
  • *w2 indicates the bonding position to L3.
  • R is omitted for simplification.
  • *30 is the bonding position to L3 .
  • R 151 to R 155 is a single bond bonded to *31, and the other selected from R 151 to R 155 is a single bond bonded to *32.
  • R 151 to R 155 which are not single bonds, are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group, preferably a hydrogen atom. All of R 151 to R 155 that are not single bonds may be hydrogen atoms. Details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms are as described for R 1A and R 2A of formula (1A), except that the number of carbon atoms is 1 to 10. Two adjacent ones selected from R 151 to R 155 that are not single bonds do not bond to each other and do not form a ring.
  • R 161 to R 165 and R 171 to R 175 are each independently a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably a hydrogen atom. All of R 161 to R 165 and R 171 to R 175 may be hydrogen atoms. Details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms are as described for R 1A and R 2A of formula (1A), except that the number of carbon atoms is 1 to 10.
  • At least two adjacent atoms selected from R 161 to R 165 that are not hydrogen atoms may be bonded to each other to form one or more unsubstituted benzene rings, or may not be bonded to each other to form a ring. You don't have to.
  • At least two adjacent atoms selected from R 171 to R 175 that are not hydrogen atoms may be bonded to each other to form one or more unsubstituted benzene rings, or may not be bonded to each other and therefore form a ring. does not have to be formed.
  • Formula (2E) includes groups represented by the following formulas (2E-1) to (2E-5), with formulas (2E-1), (2E-2), or (2E-5) being preferred.
  • *32 is the bonding position to L3 .
  • R 181 to R 192 is a single bond bonded to *33.
  • the above R 181 to R 192 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 12 ring carbon atoms. group, preferably a hydrogen atom. All of R 181 to R 192 that are not single bonds may be hydrogen atoms. Details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms are as described for R 1A and R 2A of formula (1A), except that the number of carbon atoms is 1 to 10.
  • the details of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms are as follows regarding Z 1 and Z 2 , R 13A , R 14A , and R 15 to R 18 and R 7 to R 10 of formula (1A). As described. Two adjacent ones selected from R 181 to R 192 that are not single bonds do not bond to each other and do not form a ring.
  • the invention compound is represented by any one of the above formulas (1A), (1A-1), and formulas (1A-3) to (1A-5), and X 1 is an oxygen atom.
  • the invention compound is represented by any of the above formulas (1B), (1B-1), and formulas (1B-3) to (1B-9), and X 2 is an oxygen atom.
  • the invention compound is represented by any of the above formulas (1B), (1B-1), and formulas (1B-3) to (1B-9), and X 3 is an oxygen atom.
  • R 1A , R 2A , R 7 to R 10 , R 13A , R 14A , R 15 to R 18 , Z 1 and Z 2 which are not the above single bonds, R 31 to R 34 which are not the above single bonds, Ar 1 , R 21 to R 28 that are not the above single bonds, R A and R B that are not the above single bonds but are divalent groups bonded to *b1, R 1B , R 2B , R 5B , R 6B , the above single bonds R 11 to R 14 which are not bonds, R 41 to R 44 and R 45 to R 48 which are not the above single bonds, R 21B to R 28B which are not the above single bonds, and divalent bonded to *b2 which are not the above single bonds.
  • R C and R D which are not groups, R 101 to R 105 which are not the above single bonds, R 106 to R 110 and R 111 to R 115 which are not the above single bonds, R 121 to R 128 which are not the above single bonds, R 121 to R 128 which are not the above single bonds, R 131 to R 140 which are not bonds, R 141 to R 148 which are not the above single bonds, R 200 to R 203 which are not the above single bonds, R 151 to R 155 which are not the above single bonds, R 161 to R 165 , R 171 ⁇ R 175 and all of the above R 181 ⁇ R 192 that are not single bonds are hydrogen atoms.
  • the compound represented by formula (1A) or formula (1B) contains at least one deuterium atom.
  • Deuterium atoms contained in compound (1A) and compound (1B) will be explained in detail later.
  • At least one of the following (1) to (9) is a deuterium atom.
  • hydrogen atom as used herein includes light hydrogen atoms, deuterium atoms, and tritium atoms.
  • the first or second invention compound may contain a naturally occurring deuterium atom.
  • deuterium atoms may be intentionally introduced into the first or second invention compound by using a deuterated compound as part or all of the raw material compounds.
  • the deuteration rate of the first or second invention compound depends on the deuteration rate of the raw material compound used. Even if a raw material with a predetermined deuteration rate is used, a certain proportion of naturally derived light hydrogen isotopes may be included. Therefore, the aspect of the deuteration rate of the invention compound shown below is a ratio that takes into account trace amounts of naturally occurring isotopes, compared to the ratio determined by simply counting the number of deuterium atoms represented by the chemical formula. included.
  • the deuteration rate of the first or second invention compound is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, even more preferably 5% or more, even more preferably 10% or more, even more preferably 50% or more. It is.
  • the first or second invention compound may be a deuterium body in which all hydrogen atoms are deuterium atoms (that is, the deuteration rate of the invention compound is 100%).
  • the first or second invention compound may be a mixture containing a deuterated compound and a non-deuterated compound, or a mixture of two or more compounds having different deuteration rates.
  • the deuteration rate of such a mixture is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, even more preferably 5% or more, even more preferably 10% or more, even more preferably 50% or more, and 100% or more. less than %.
  • the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms in the first or second invention compound is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more, even more preferably is 10% or more and 100% or less.
  • the first or second invention compound can be easily produced by those skilled in the art with reference to the synthesis examples and known synthesis methods described below.
  • first or second invention compounds are shown below, but the invention is not limited to the following exemplified compounds.
  • D represents a deuterium atom.
  • the material for organic EL device which is one embodiment of the present invention, contains the first or second invention compound.
  • the content of the first or second invention compound in the organic EL element material is 1% by mass or more (including 100%), preferably 10% by mass or more (including 100%), and 50% by mass or more % (including 100%), more preferably 80% by mass or more (including 100%), particularly preferably 90% by mass or more (including 100%).
  • the organic EL element material that is one embodiment of the present invention is useful for manufacturing organic EL elements.
  • the first or second invention compound is a hole transport layer material.
  • the organic EL element material further contains a light hydrogen substance of the first or second invention compound.
  • the light hydrogen body refers to a compound in which all hydrogen atoms in the first or second invention compound are light hydrogen atoms.
  • the mixing molar ratio of the first or second invention compound and the light hydrogen of the first or second invention compound is preferably 10:90 to 90:10, The ratio is more preferably 20:80 to 80:20, even more preferably 30:70 to 70:30, and particularly preferably 40:60 to 60:40.
  • the organic electroluminescent element material according to one embodiment of the present invention is a hole transport layer material.
  • the content of the invention compound in the organic electroluminescent device material is preferably 1% by mass or more (including 100%), more preferably 10% by mass or more (including 100%), and 50% by mass. It is more preferably at least 80% by mass (including 100%), even more preferably at least 80% by mass (including 100%), and particularly preferably at least 90% by mass (including 100%).
  • Organic EL Element An organic EL element that is one embodiment of the present invention includes an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode.
  • the organic layer includes a light-emitting layer, and at least one layer of the organic layer includes an inventive compound.
  • organic layers containing the inventive compound include hole transport zones (hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, exciton blocking layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer, and the light emitting layer. , a space layer, an electron transport zone (electron injection layer, electron transport layer, hole blocking layer, etc.) provided between the cathode and the light emitting layer, but is not limited thereto.
  • the invention compound is preferably a material for a hole transport zone or a light emitting layer of a fluorescent or phosphorescent EL device, more preferably a material for a hole transport zone, and even more preferably a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, or an excitation layer. It is used as a material for a child blocking layer, particularly preferably a hole injection layer or a hole transport layer.
  • the organic EL device that is one embodiment of the present invention may be a monochromatic fluorescent or phosphorescent light emitting device, a fluorescent/phosphorescent hybrid white light emitting device, or a simple type having a single light emitting unit. It may also be a tandem type having a plurality of light emitting units, and a fluorescent light emitting type element is particularly preferable.
  • the "light-emitting unit” refers to a minimum unit that includes an organic layer, at least one of which is a light-emitting layer, and emits light by recombining injected holes and electrons.
  • the light-emitting unit may be a multilayer type having a plurality of phosphorescence-emitting layers or fluorescent light-emitting layers.
  • a space layer may be provided for the purpose of preventing excitons from diffusing into the fluorescent light emitting layer.
  • a typical layer structure of a simple light emitting unit is shown below. The layers in parentheses are optional.
  • Each of the phosphorescent or fluorescent light-emitting layers may emit light of a different color from each other.
  • Examples include a layer structure such as a layer (blue light emitting)/electron transport layer.
  • an electron blocking layer may be provided between each light emitting layer and the hole transport layer or space layer, as appropriate.
  • a hole blocking layer may be provided between each light emitting layer and the electron transport layer as appropriate.
  • Typical device configurations of tandem type organic EL devices include the following device configurations.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above light emitting units, for example.
  • the intermediate layer is generally also called an intermediate electrode, intermediate conductive layer, charge generation layer, electron extraction layer, connection layer, or intermediate insulating layer, and supplies electrons to the first light emitting unit and holes to the second light emitting unit. Any known material configuration can be used.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of the configuration of an organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 has a light emitting layer 5.
  • a hole transport zone 6 (hole injection layer, hole transport layer, etc.) is formed between the light emitting layer 5 and the anode 3
  • an electron transport zone 7 electron injection layer, electron transport layer, etc.
  • an electron blocking layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole blocking layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing another configuration of the organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • the organic EL element 11 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 20 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 20 has a light emitting layer 5.
  • the hole transport zone disposed between the anode 3 and the light emitting layer 5 is formed of a hole injection layer 6a, a first hole transport layer 6b, and a second hole transport layer 6c.
  • the electron transport zone arranged between the light emitting layer 5 and the cathode 4 is formed from the first electron transport layer 7a and the second electron transport layer 7b.
  • FIG. 3 is a schematic diagram showing still another configuration of an organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • the organic EL element 12 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 30 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 30 has a light emitting layer 5.
  • the hole transport zone arranged between the anode 3 and the light emitting layer 5 includes a hole injection layer 6a, a first hole transport layer 6b, a second hole transport layer 6c, and a third hole transport layer 6d. It is formed.
  • the electron transport zone disposed between the light emitting layer 5 and the cathode 4 is formed from the first electron transport layer 7a and the second electron transport layer 7b.
  • the light emitting layer 5 includes at least one light emitting layer.
  • the light-emitting layer 5 may be a single layer or may include a plurality of layers (for example, a plurality of light-emitting layers, a plurality of light-emitting layers and a space layer).
  • a host combined with a fluorescent dopant material is referred to as a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant material is referred to as a phosphorescent host.
  • Fluorescent hosts and phosphorescent hosts are not distinguished only by molecular structure. That is, the phosphorescent host refers to a material containing a phosphorescent dopant that forms a phosphorescent layer, and does not mean that it cannot be used as a material to form a fluorescent layer. The same applies to fluorescent hosts.
  • the substrate is used as a support for the organic EL element.
  • a plate of glass, quartz, plastic, etc. can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate include plastic substrates made of polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, and polyvinyl chloride.
  • an inorganic vapor-deposited film can also be used.
  • Anode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more) for the anode formed on the substrate.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more) for the anode formed on the substrate.
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide examples include graphene.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • nitrides of the above metals eg, titanium nitride
  • These materials are usually deposited using a sputtering method.
  • a sputtering method For example, for indium oxide-zinc oxide, use a target in which 1 to 10 wt% of zinc oxide is added to indium oxide, and for indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide, 0.5 to 5 wt% of tungsten oxide is added to indium oxide. %, and by using a target containing 0.1 to 1 wt % zinc oxide, it can be formed by a sputtering method. In addition, it may be produced by a vacuum evaporation method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the organic layer may include a hole transport zone between the anode and the light emitting layer.
  • the hole transport zone is composed of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, and the like.
  • the hole transport zone contains the inventive compound. It is preferable that at least one of these layers constituting the hole transport layer contains the invention compound, and it is particularly preferable that the hole transport layer contains the invention compound.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a material that can easily inject holes regardless of the work function of the anode. , alloys, electrically conductive compounds, mixtures thereof, and elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements). Elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, which are materials with a small work function, such as alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), as well as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium.
  • Alkaline earth metals such as (Sr), alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), alloys containing these, etc. can also be used.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • silver paste or the like a coating method, an inkjet method, etc. can be used.
  • Hole injection layer is a layer containing a material with high hole injection properties (hole injection material), and is located between the anode and the light emitting layer or, if present, with the hole transport layer. Formed between the anodes.
  • Hole-injecting materials other than the invention compounds include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide. oxide, tungsten oxide, manganese oxide, etc. can be used.
  • High molecular compounds oligomers, dendrimers, polymers, etc.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino) phenyl]phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine]
  • Polymer compounds such as Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid is added such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrene sulfonic acid) (PEDOT/PSS) or polyaniline/poly(styrene sulfonic acid) (PAni/PSS), is used. You can also do that.
  • acceptor material such as a hexaazatriphenylene (HAT) compound represented by the following formula (K).
  • HAT hexaazatriphenylene
  • R 221 to R 226 are each independently a cyano group, -CONH 2 , a carboxyl group, or -COOR 227 (R 227 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms)
  • R 227 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms
  • two adjacent groups selected from R 221 and R 222 , R 223 and R 224 , and R 225 and R 226 bond to each other to form a group represented by -CO-O-CO-.
  • R 227 examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, cyclopentyl group, and cyclohexyl group.
  • the hole transport layer is a layer containing a material with high hole transport properties (hole transport material), and is located between the anode and the light emitting layer or, if present, between the hole injection layer and the hole transport layer. It is formed between the light emitting layers.
  • the compounds of the invention may be used alone or in combination with the compounds listed below in the hole transport layer.
  • the hole transport layer may have a single layer structure or a multilayer structure including two or more layers.
  • the hole transport layer may have a two-layer structure including a first hole transport layer (on the anode side) and a second hole transport layer (on the cathode side). That is, the hole transport zone may include a first hole transport layer on the anode side and a second hole transport layer on the cathode side.
  • the hole transport layer may have a three-layer structure including, in order from the anode side, a first hole transport layer, a second hole transport layer, and a third hole transport layer. That is, the third hole transport layer may be arranged between the second hole transport layer and the light emitting layer.
  • the single-layer structure hole transport layer is preferably adjacent to the light emitting layer, and the hole transport layer closest to the cathode in the multilayer structure is, for example, the two-layer structure
  • the second hole transport layer and the third hole transport layer of the three-layer structure are preferably adjacent to the light emitting layer.
  • the below-mentioned electron A blocking layer or the like may be interposed.
  • at least one of the first hole transport layer and the second hole transport layer contains the inventive compound.
  • the inventive compound may be contained in one of the first hole transport layer and the second hole transport layer, or may be contained in both. good.
  • the inventive compound may be contained in only one of the first to third hole transport layers, or may be contained in only any two. It may be included in all items, or it may be included in all items.
  • the inventive compound is preferably contained in the second hole transport layer, and specifically, the inventive compound is contained only in the second hole transport layer, or the inventive compound is contained in the first hole transport layer. It is preferably included in the hole transport layer and the second hole transport layer.
  • the invention compound contained in one or both of the first hole transport layer and the second hole transport layer, and at least one or more of the first to third hole transport layers is preferably a light hydrogen compound from the viewpoint of manufacturing cost.
  • the light hydrogen compound refers to an invention compound in which all hydrogen atoms are light hydrogen atoms. Therefore, in the present invention, one or both of the first hole transport layer and the second hole transport layer, and at least one or more of the first to third hole transport layers are substantially hydrogenated. It includes an organic EL device containing an inventive compound consisting only of organic EL elements.
  • invention compound consisting essentially only of light hydrogen bodies means that the content ratio of light hydrogen bodies to the total amount of the invention compounds is 90 mol% or more, preferably 95 mol% or more, more preferably 99 mol% or more (each (including 100%).
  • aromatic amine compounds for example, aromatic amine compounds, carbazole derivatives, anthracene derivatives, etc. can be used.
  • aromatic amine compounds include 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: NPB) and N,N'-bis(3-methylphenyl)-N , N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: BAFLP), 4,4'-bis[N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4',4''-tris(N,N -diphenylamino)triphen
  • carbazole derivatives examples include 4,4'-di(9-carbazolyl)biphenyl (abbreviation: CBP), 9-[4-(9-carbazolyl)phenyl]-10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), and Examples include 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazole (abbreviation: PCzPA).
  • anthracene derivatives examples include 2-t-butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di(2-naphthyl)anthracene (abbreviation: DNA), and , 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth).
  • Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • compounds other than those mentioned above may be used as long as they have higher hole transport properties than electron transport properties.
  • the first hole transport layer contains a compound represented by the following formula (21) or formula (22).
  • L A1 , L B1 , L C1 , L A2 , L B2 , L C2 and L D2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group is a divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms
  • k is 1, 2, 3 or 4,
  • L E2 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
  • the plurality of L E2s are the same or different,
  • k is 2, 3 or 4, the plurality of L E2
  • a 1 , B 1 , C 1 , A 2 , B 2 , C 2 and D 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming aryl group
  • R' 901 , R' 902 and R' 903 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • R 901 to R 907 each independently represent a hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
  • the multiple R 901s are the same or different
  • the multiple R 902s are the same or different
  • the multiple R 903s are the same or different
  • the multiple R 904s the multiple R 904s are the same or different
  • the multiple R 905s the multiple R 905s are the same or different
  • the plurality of R 906 the same or
  • first hole transport layer may contain one type of compound represented by formula (21) and formula (22), or may contain one type of compound represented by formula (21) and formula (22). It may contain multiple types of.
  • A1, B1, C1, A2, B2, C2, and D2 are preferably each independently a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, Substituted or unsubstituted terphenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted dibensofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, and substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group. selected from carbazolyl groups.
  • At least one of A1, B1, and C1, and in formula (22), at least one of A2, B2, C2, and D2 is substituted or unsubstituted biphenyl. group, substituted or unsubstituted terphenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted dibensofuranyl group, or substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted It is a substituted carbazolyl group.
  • the fluorenyl groups that A1, B1, C1, A2, B2, C2, and D2 can have may have a substituent at the 9-position, for example, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9- It may also be a diphenylfluorenyl group. Further, the substituents at the 9-position may form a ring, for example, the substituents at the 9-position may form a fluorene skeleton or a xanthene skeleton.
  • L A1 , L B1 , L C1 , L A2 , L B2 , L C2 and L D2 are preferably each independently a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • the light emitting layer is a layer containing a highly luminescent material (dopant material), and various materials can be used.
  • a fluorescent material or a phosphorescent material can be used as a dopant material.
  • Fluorescent materials are compounds that emit light from a singlet excited state
  • phosphorescent materials are compounds that emit light from a triplet excited state.
  • the light emitting layer is a single layer.
  • the light emitting layer includes a first light emitting layer and a second light emitting layer.
  • Pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, etc. can be used as blue fluorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • N,N'-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilbene-4,4'-diamine (abbreviation: YGA2S), 4-(9H -carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamine (abbreviation: YGAPA), 4-(10-phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H -carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBAPA).
  • Aromatic amine derivatives and the like can be used as green fluorescent materials that can be used in the light emitting layer.
  • 2PCAPA N-(9,10-diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine
  • 2PCABPhA N-[9,10-bis(1,1 '-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine
  • 2DPAPA N-(9,10-diphenyl-2-anthryl)-N,N ',N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine
  • 2DPAPA N-[9,10-bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N' , N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine
  • 2DPABPhA N-[9,10-bis(1,1'-biphenyl-2
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives, etc. can be used as red fluorescent materials that can be used in the light emitting layer.
  • N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)tetracene-5,11-diamine abbreviation: p-mPhTD
  • 7,14-diphenyl-N,N,N' examples include N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • the light-emitting layer contains a fluorescent material (fluorescent dopant material).
  • Metal complexes such as iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes are used as blue-based phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used in the light emitting layer.
  • Tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) (abbreviation: Ir(ppy)3), bis(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) acetylacetonate ( Abbreviation: Ir(ppy)2(acac)), bis(1,2-diphenyl-1H-benzimidazolato)iridium(III) acetylacetonate (abbreviation: Ir(pbi)2(acac)), bis(benzo[ h] quinolinato) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir(bzz)2(acac)), and the like.
  • Metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes are used as red-colored phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • bis[2-(2′-benzo[4,5- ⁇ ]thienyl)pyridinato-N,C3′]iridium(III) acetylacetonate abbreviation: Ir(btp)2(acac)
  • Bis(1-phenylisoquinolinato-N,C2')iridium(III) acetylacetonate abbreviation: Ir(piq)2(acac)
  • (acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluoro) phenyl)quinoxalinato]iridium(III) abbreviation: Ir(Fdpq)2(acac)
  • tris(acetylacetonato)(monophenanthroline)terbium(III) (abbreviation: Tb(acac)3(Phen)
  • tris(1,3-diphenyl-1,3-propanedionato)(monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu(DBM)3(Phen)
  • tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoroacetonato](monophenanthroline) europium(III) (abbreviation: Eu( Rare earth metal complexes such as TTA)3(Phen) can be used as phosphorescent materials because they emit light from rare earth metal ions (electronic transition between different multiplicities).
  • the light emitting layer may have a structure in which the above-mentioned dopant material is dispersed in another material (host material). It is preferable to use a material that has a higher lowest unoccupied orbital level (LUMO level) and a lower highest occupied orbital level (HOMO level) than the dopant material.
  • LUMO level lowest unoccupied orbital level
  • HOMO level lowest occupied orbital level
  • host materials include (1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, or zinc complexes; (2) Heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives, (3) fused aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives, (4) Aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or fused polycyclic aromatic amine derivatives are used.
  • tris(8-quinolinolato)aluminum(III) (abbreviation: Alq)
  • tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum(III) (abbreviation: Almq3)
  • bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (II) (abbreviation: BeBq2)
  • bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum(III) abbreviation: BAlq
  • bis(8-quinolinolato)zinc(II) (abbreviation: Znq)
  • bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnPBO), bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnBTZ), etc.
  • anthracene compound in the case of a blue fluorescent element, it is preferable to use the following anthracene compound as a host material.
  • the organic EL element when the light-emitting layer includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, at least one of the components constituting the first light-emitting layer contains the second light-emitting layer. It is different from the constituent components.
  • the dopant material contained in the first light emitting layer may be different from the dopant material contained in the second light emitting layer, or the host material contained in the first light emitting layer may be different from the host material contained in the second light emitting layer. Different aspects are mentioned.
  • the light-emitting layer may contain a light-emitting compound that emits fluorescence with a main peak wavelength of 500 nm or less.
  • the method for measuring the main peak wavelength of a compound is as follows. A 5 ⁇ mol/L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300K). The emission spectrum can be measured using a spectrofluorometer (device name: F-7000) manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. Note that the emission spectrum measuring device is not limited to the device used here. In the emission spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity is maximum is defined as the main peak wavelength. Note that in this specification, the main peak wavelength may be referred to as fluorescence main peak wavelength (FL-peak).
  • the luminescent compound exhibiting fluorescence emission with a main peak wavelength of 500 nm or less may be the above dopant material or the above host material.
  • the light-emitting layer is a single layer, only one of the dopant material and the host material may be a light-emitting compound that emits fluorescence with a main peak wavelength of 500 nm or less, or the main peak wavelength of both materials may be 500 nm or less. It may be a luminescent compound that emits fluorescence at a wavelength of 500 nm or less. Further, when the light-emitting layer includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, only one of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer emits fluorescence whose main peak wavelength is 500 nm or less.
  • Both light-emitting layers may contain a light-emitting compound that emits fluorescence with a main peak wavelength of 500 nm or less.
  • the first light-emitting layer contains a light-emitting compound that exhibits fluorescence emission with a main peak wavelength of 500 nm or less
  • only one of the dopant material and the host material contained in the first light-emitting layer has a main peak wavelength of 500 nm or less.
  • the material may be a luminescent compound that emits fluorescence at a wavelength of 500 nm or less, or both materials may be luminescent compounds that emits fluorescence at a main peak wavelength of 500 nm or less.
  • the second light-emitting layer contains a light-emitting compound that exhibits fluorescence emission with a main peak wavelength of 500 nm or less
  • only one of the dopant material and the host material contained in the second light-emitting layer has a main peak wavelength of 500 nm or less.
  • the material may be a luminescent compound that emits fluorescence at a wavelength of 500 nm or less, or both materials may be luminescent compounds that emits fluorescence at a main peak wavelength of 500 nm or less.
  • Electron transport layer is a layer containing a material with high electron transport properties (electron transport material), and is formed between the light emitting layer and the cathode or, if present, between the electron injection layer and the light emitting layer. Ru.
  • the electron transport layer may have a single layer structure or a multilayer structure including two or more layers.
  • the electron transport layer may have a two-layer structure including a first electron transport layer (on the anode side) and a second electron transport layer (on the cathode side).
  • the electron transport layer of the single layer structure is preferably adjacent to the light emitting layer, and the electron transport layer of the multilayer structure closest to the anode, for example, the electron transport layer of the two layer structure is adjacent to the light emitting layer.
  • the electron transport layer of the two layer structure is adjacent to the light emitting layer.
  • one electron transport layer is adjacent to the light emitting layer.
  • the hole blocking described below is provided between the electron transport layer and the light emitting layer of the single layer structure, or between the electron transport layer and the light emitting layer closest to the light emitting layer in the multilayer structure. A layer or the like may be interposed.
  • the electron transport layer includes, for example, (1) Metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, zinc complexes, (2) Heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, phenanthroline derivatives, (3) High molecular compounds can be used.
  • Metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, zinc complexes
  • Heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, phenanthroline derivatives
  • High molecular compounds can be used.
  • metal complexes examples include tris(8-quinolinolato)aluminum(III) (abbreviation: Alq), tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq3), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato).
  • Beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum(III) (abbreviation: BAlq), bis(8-quinolinolato)zinc(II) (abbreviation: Znq) ), bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnPBO), and bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnBTZ).
  • BeBq 2 Beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum(III) (abbreviation: BAlq), bis(8-quinolinolato)zinc(II) (abbreviation: Znq) ), bis[2-(2-benzoxazolyl
  • heteroaromatic compound examples include 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis[5 -(ptert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzene (abbreviation: OXD-7), 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4 -biphenylyl)-1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,2,4 - Triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproine (abbreviation: BCP), and 4,4'-bis(5-methylbenzo
  • polymer compounds include poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly[(9, 9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy).
  • the above material has an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 /Vs or more. Note that materials other than those mentioned above may be used for the electron transport layer as long as they have higher electron transport properties than hole transport properties.
  • the electron injection layer is a layer containing a material with high electron injection properties.
  • the electron injection layer contains alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), europium (Eu), and ytterbium (Yb).
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), europium (Eu), and ytterbium (Yb).
  • Rare earth metals such as these and compounds containing these metals can be used. Examples of such compounds include alkali metal oxides, alkali metal halides, alkali metal-containing organic complexes, alkaline earth metal oxides, alkaline earth metal halides, alkaline earth metal-containing organic complexes, and rare earth metal oxides.
  • Examples include rare earth metal halides, and rare earth metal-containing organic complexes. Moreover, a plurality of these compounds can also be used as a mixture.
  • a material having an electron transporting property containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically a material containing magnesium (Mg) in Alq may be used. Note that in this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material formed by mixing an organic compound and an electron donor may be used for the electron injection layer. Such a composite material has excellent electron injection and electron transport properties because the organic compound receives electrons from an electron donor.
  • the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting received electrons, and specifically, for example, the above-mentioned materials constituting the electron transport layer (metal complexes, heteroaromatic compounds, etc.) are used. be able to.
  • the electron donor may be any material as long as it exhibits electron donating properties to organic compounds.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferred, and examples include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like.
  • Lewis bases such as magnesium oxide can also be used.
  • organic compounds such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • Cathode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less) for the cathode.
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca). ), alkaline earth metals such as strontium (Sr), alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • the cathode when forming a cathode using an alkali metal, an alkaline earth metal, or an alloy containing these, a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used. Further, when using silver paste or the like, a coating method, an inkjet method, etc. can be used. By providing an electron injection layer, the cathode can be formed using various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide, regardless of the size of the work function. can do. These conductive materials can be formed into films using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • Insulating Layer Organic EL elements are prone to pixel defects due to leaks and short circuits because an electric field is applied to an ultra-thin film.
  • an insulating layer made of an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • materials used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and silicon oxide. , germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide, and the like. Note that a mixture or a laminate of these may also be used.
  • the above-mentioned space layer is, for example, for the purpose of preventing excitons generated in the phosphorescent layer from diffusing into the fluorescent layer or adjusting carrier balance when a fluorescent layer and a phosphorescent layer are stacked.
  • This is a layer provided between a fluorescent layer and a phosphorescent layer.
  • a space layer can also be provided between a plurality of phosphorescence-emitting layers. Since the space layer is provided between the light-emitting layers, it is preferably made of a material that has both electron-transporting properties and hole-transporting properties. Further, in order to prevent triplet energy from diffusing in adjacent phosphorescent emitting layers, it is preferable that the triplet energy is 2.6 eV or more. Examples of the material used for the space layer include the same materials as those used for the hole transport layer described above.
  • Blocking layer A blocking layer such as an electron blocking layer, a hole blocking layer, an exciton blocking layer, etc. may be provided adjacent to the light emitting layer.
  • the electron blocking layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transport layer
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transport layer.
  • the exciton blocking layer has the function of preventing excitons generated in the light emitting layer from diffusing into surrounding layers and confining the excitons within the light emitting layer.
  • Each layer of the organic EL element can be formed by a conventionally known vapor deposition method, coating method, or the like.
  • vapor deposition methods such as vacuum evaporation method and molecular beam evaporation method (MBE method), or dipping method, spin coating method, casting method, bar coating method, roll coating method, etc. using a solution of a compound forming a layer. It can be formed by a known coating method.
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and on the other hand, if the film thickness is too thick, a high driving voltage will be required and efficiency will deteriorate, so it is usually 5 nm to 10 ⁇ m. More preferably 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the total thickness of the first hole transport layer and the second hole transport layer is 30 nm or more and 150 nm or less. In this case, the thickness is preferably 40 nm or more and 130 nm or less. Further, in one embodiment of the organic EL device of the present invention, the thickness of the second hole transport layer is 20 nm or more. Preferably it is 25 nm or more, more preferably 35 nm or more, and preferably 100 nm or less. Further, in one embodiment of the organic EL device of the present invention, the hole transport layer adjacent to the light emitting layer has a thickness of 20 nm or more.
  • the thickness D1 of the first hole transport layer and the thickness D2 of the second hole transport layer satisfy the relationship 0.3 ⁇ D2/D1 ⁇ 4.0. .
  • the relationship 0.5 ⁇ D2/D1 ⁇ 3.5 is satisfied, and more preferably the relationship 0.75 ⁇ D2/D1 ⁇ 3.0 is satisfied.
  • Examples of embodiments of the organic EL device of the present invention include: An organic EL device having the above two-layer hole transport layer, - A first embodiment in which the second hole transport layer contains the compound of the present invention and the first hole transport layer does not contain the compound of the present invention; - A second embodiment in which both the first hole transport layer and the second hole transport layer contain the compound of the invention; - A third embodiment in which the first hole transport layer contains the compound of the present invention and the second hole transport layer does not contain the compound of the present invention; An organic EL device having a hole transport layer having the above three-layer structure, - A fourth embodiment in which the first hole transport layer contains the compound of the present invention and the second and third hole transport layers do not contain the compound of the present invention; - A fifth embodiment in which the second hole transport layer contains the compound of the present invention and the first and third hole transport layers do not contain the compound of the present invention; - A sixth embodiment in which the third hole transport layer contains the compound of the present invention and the first and second hole transport layers do not contain the compound of the
  • the organic EL element can be used in electronic equipment such as display parts such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones, and personal computers, and light emitting devices for lighting and vehicle lamps.
  • Compound 1 was vapor-deposited as Compound HT-1 on the hole injection layer to form a first hole transport layer with a thickness of 75 nm.
  • compound HT-2 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer with a thickness of 15 nm.
  • compound BH-1 (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-evaporated onto this second hole transport layer to form a light emitting layer with a thickness of 20 nm.
  • the mass ratio of compound BH-1 and compound BD-1 (BH-1:BD-1) was 98:2.
  • compound ET-1 was vapor deposited to form a first electron transport layer with a thickness of 15 nm.
  • Example 2-1 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with a 25 mm x 75 mm x 1.1 mm ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The ITO film thickness was 130 nm.
  • the glass substrate with transparent electrodes after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation device, and first, compound HI-1 is deposited on the surface on which the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode, and the film thickness is determined. A 5 nm hole injection layer was formed. Next, compound HT-3 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer with a thickness of 37.5 nm.
  • Compound 1 was vapor-deposited as Compound HT-1 on this first hole transport layer to form a second hole transport layer with a thickness of 37.5 nm.
  • compound HT-2 was deposited on the second hole transport layer to form a third hole transport layer with a thickness of 15 nm.
  • compound BH-1 (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-evaporated onto this third hole transport layer to form a light emitting layer with a thickness of 20 nm.
  • the mass ratio of compound BH-1 and compound BD-1 (BH-1:BD-1) was 98:2.
  • compound ET-1 was vapor deposited to form a first electron transport layer with a thickness of 15 nm.
  • Example 2-2 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 2-1, except that Compound 2 was used instead of Compound 1 as the material for the second hole transport layer.
  • Comparative examples 2-1, 2-2 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 2-1 except that Compound 1 was replaced with Comparative Compounds 1 and 3 as the second hole transport layer material.
  • Example 3-1 A 25 mm x 75 mm x 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The ITO film thickness was 130 nm.
  • the cleaned glass substrate with transparent electrodes is mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus, and first, compounds HT-4 and HI-2 are coated on the surface on which the transparent electrodes are formed, covering the transparent electrodes.
  • a hole injection layer having a thickness of 10 nm was formed by vapor deposition.
  • the mass ratio of compound HT-4 and compound HI-2 (HT-4:HI-2) was 95:5.
  • compound HT-4 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer with a thickness of 30 nm.
  • Compound 1 was vapor-deposited as a second hole transport material HT-1 on this first hole transport layer to form a second hole transport layer with a thickness of 40 nm.
  • compound HT-2 was deposited on the second hole transport layer to form a third hole transport layer with a thickness of 15 nm.
  • compound BH-1 (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-evaporated onto this third hole transport layer to form a light emitting layer with a thickness of 20 nm.
  • the mass ratio of compound BH-1 and compound BD-1 (BH-1:BD-1) was 98:2.
  • compound ET-1 was vapor deposited to form a first electron transport layer with a thickness of 10 nm.
  • compound ET-2 and Li were co-evaporated to form a second electron transport layer with a thickness of 20 nm.
  • the mass ratio of compound ET-2 and Li (ET-2:Li) was 96:4.
  • metal Al was deposited on this second electron transport layer to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
  • the numbers in parentheses are film thicknesses (nm), and the ratios are mass ratios.
  • Examples 3-2 to 3-6 Organic EL devices were produced in the same manner as in Example 3-1, except that the second hole transport layer material HT-1 was changed from Compound 1 to Compounds 4 to 8, respectively.
  • Example 3-7 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 3-1 except that the second hole transport layer material HT-1 was changed from Compound 1 to Compound 3.
  • Comparative examples 3-1, 3-2 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 3-1 except that the second hole transport layer material HT-1 was changed from Compound 1 to Comparative Compounds 1 and 3, respectively.
  • Example 4-1 A 25 mm x 75 mm x 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The ITO film thickness was 130 nm.
  • the cleaned glass substrate with a transparent electrode is mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus, and first, a compound is added as a hole transport material HT-1 so as to cover the transparent electrode on the side on which the transparent electrode is formed. 1 and compound HI-2 were co-evaporated to form a hole injection layer with a thickness of 10 nm.
  • the mass ratio of compound HT-1 and compound HI-2 was 97:3.
  • Compound 1 was deposited as a first hole transport material HT-1 on the hole injection layer to form a first hole transport layer with a thickness of 80 nm.
  • compound HT-5 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer with a thickness of 5 nm.
  • compound BH-2 (host material) and compound BD-2 (dopant material) were co-evaporated onto this second hole transport layer to form a light-emitting layer with a thickness of 20 nm.
  • the mass ratio of compound BH-1 and compound BD-1 was 99:1.
  • compound ET-5 was deposited to form a first electron transport layer having a thickness of 5 nm.
  • compound ET-6 and Liq were co-deposited to form a second electron transport layer with a thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of compound ET-6 and Liq (ET-6:Liq) was 50:50.
  • metal Yb was deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer with a thickness of 1 nm.
  • metal Al was deposited on the electron injection layer to form a metal cathode with a thickness of 50 nm.
  • the layer structure of the organic EL device of Example 2-1 thus obtained is shown below.
  • the numbers in parentheses are film thicknesses (nm), and the ratios are mass ratios.
  • Examples 4-2, 4-3 The hole transport material and the first hole transport material used in the hole injection layer were changed from Compound 1 to Compound 4 (Example 4-2), and from Compound 1 to Compound 6 (Example 4-2). An organic EL device was produced in the same manner as in Example 4-1 except for 4-3).
  • Comparative examples 4-1, 4-2 The hole transport material and the first hole transport material used in the hole injection layer were changed from Compound 1 to Comparative Compound 3 (Comparative Example 4-1), and Compound 1 was changed to Comparative Compound 4 ( An organic EL device was produced in the same manner as in Example 4-1 except for Comparative Example 4-2).
  • the reaction solution was cooled to room temperature, and a saturated aqueous ammonium chloride solution and ethyl acetate were added and stirred. After removing the aqueous layer using a separatory funnel, the resulting solution was concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain an orange oil.
  • the obtained oil was dissolved in xylene (75 mL), p-toluenesulfonic acid monohydrate (8.56 g, 45 mmol) was added, and the temperature was raised to 140° C., followed by stirring for 5 hours. After cooling, water was added, the aqueous layer was removed, and the resulting solution was concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain Intermediate A as a colorless solid (1.82 g). The yield in two steps was 40%.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography and recrystallization to obtain 2.98 g of white solid. The yield was 79%.

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Abstract

有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、素子性能がより改善された有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに、そのような有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供するものであり、下記式（１Ａ）又は式（１Ｂ）で表される化合物（式中の各記号は明細書において定義したとおり。）、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそのような有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器である。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、“有機ＥＬ素子”と記載することもある）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。したがって、電子又は正孔を発光領域に効率よく輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする材料の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
　特許文献１～３には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用する化合物が開示されている。
米国特許第７５９８６６７号明細書 中国特許出願公開第１１４１３３３３３号明細書 米国特許出願公開第２０２２／００５９７７１号明細書
　従来、多くの有機ＥＬ素子用の化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の性能をさらに向上させる化合物が依然として求められている。
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、素子性能がより改善された有機ＥＬ素子、並びに、そのような有機ＥＬ素子を含む電子機器を提供することを目的とする。
　本発明者らは、新規な化合物を含む有機ＥＬ素子の性能について鋭意研究を重ねた結果、下記式（１Ａ）又は式（１Ｂ）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子は、性能がより改善されることを見出した。
　一態様において、本発明は、下記式（１Ａ）又は式（１Ｂ）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
［式（１Ａ）中、
　Ｎ＊は中心窒素原子である。
　Ｚ１及びＺ２から選択される一つは、＊ａに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　前記単結合ではないＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、及びＲ１４Ａは、互いに結合して環を形成しない。
　Ｒ７～Ｒ１０のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｒ１５～Ｒ１８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｙ１及びＹ２は、水素原子である。
　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
　ｎ１は、０又は１である。
　ｎ１が０のとき、Ｚ１及びＺ２から選択される一つが、中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
　Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、又は＝ＣＲＡＲＢである。
　ＲＡ、ＲＢ、及びＲ２１～Ｒ２８から選択される一つは、＊ｂ１に結合する単結合であるか、又はＲＡ及びＲＢから選択される一つは＊ｂ１に結合する２価の基である。
　前記単結合ではなく、前記＊ｂ１に結合する２価の基ではないＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。前記単結合ではなく、前記＊ｂ１に結合する２価の基ではないＲＡ及びＲＢは、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　前記＊ｂ１に結合する基ではないＲ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　Ｒ２１～Ｒ２４から選択される一つが＊ｂ１に結合する基である場合、前記ｂ１に結合する基ではないＲ２１～Ｒ２４は互いに結合して環を形成せず、また、Ｒ２５～Ｒ２８は互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｒ２５～Ｒ２８から選択される一つが＊ｂ１に結合する基である場合、前記ｂ１に結合する基ではないＲ２５～Ｒ２８は互いに結合して環を形成せず、また、Ｒ２１～Ｒ２４は互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｌ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
　ｎ２は、０又は１である。
　ｎ２が０のとき、Ｒ２１～Ｒ２８から選択される一つが、中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
　Ａｒ１は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　ｍは、０、１、２、３、又は４である。但し、Ａｒ１が水素原子のとき、ｍは０である。
　ｍが１～４の場合、Ｒ３１～Ｒ３４から選択される一つ～四つは、＊ｃに結合する単結合である。ｍが２～４の場合、複数存在するＡｒ２は同じでもよいし、互いに異なっていてもよい。
　前記単結合ではないＲ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　水素原子ではないＡｒ１、及び水素原子ではないＲ３４～Ｒ２４のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　式（１Ｂ）中、
　Ｎ＊は中心窒素原子である。
　Ｒ１１～Ｒ１４から選択される一つは、＊ａに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ１１～Ｒ１４、Ｒ１５～Ｒ１８、及びＲ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は、無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
　前記単結合ではないＲ１１～Ｒ１４は、互いに結合して環を形成しない。
　Ｒ７～Ｒ１０のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｒ１５～Ｒ１８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ５Ｂ、及びＲ６Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂは、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｒ５Ｂ及びＲ６Ｂは、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｌ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
　ｎ３は、０又は１である。
　ｎ３が０のとき、Ａｒ３が中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
　Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、下記式（２－１）で表される基、又は下記式（２－２）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式（２－１）中、
　＊＊は、Ｌ３への結合位置を表す。
　Ｘ３は、酸素原子又は硫黄原子である。
　Ｒ４１～Ｒ４４から選択される一つは、＊ｄに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４４、Ｒ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４４のうち隣り合う一対の基、及びＲ４５～Ｒ４８のうち隣り合う一対の基は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　式（２－２）中、
　＊＊は、Ｌ３への結合位置を表す。
　Ｒ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　Ｒ４１～Ｒ４８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｌ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
　ｎ４は、０又は１である。
　ｎ４が０のとき、Ａｒ４が中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
　Ａｒ４は、下記式（３－１）で表される基、又は下記式（３－２）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式（３－１）中、
　＊＊＊は、Ｌ４への結合位置を表す。
　Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、又は＝ＣＲＣＲＤである。
　Ｒ２１Ｂ～Ｒ２４Ｂ、ＲＣ、及びＲＤから選択される一つは、＊ｂ２に結合する単結合であるか、又はＲＣ及びＲＤから選択される一つは＊ｂ２に結合する２価の基である。
　前記単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２４Ｂ、Ｒ２５Ｂ～Ｒ２８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　Ｒ２１Ｂ～Ｒ２４Ｂから選択される一つが＊ｂ２に結合する単結合である場合、前記単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２４Ｂは、互いに結合して環を形成せず、また、Ｒ２５Ｂ～Ｒ２８Ｂは互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｒ２５Ｂ～Ｒ２８Ｂから選択される一つが＊ｂ２に結合する単結合である場合、前記単結合ではないＲ２５Ｂ～Ｒ２８Ｂは、互いに結合して環を形成せず、また、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２４Ｂは互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　前記単結合ではなく、前記＊ｂ２に結合する２価の基ではないＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。但し、ＲＣ及びＲＤから選択される一つがアリール基である場合、両者が結合して、ＲＣ及びＲＤが結合しているフルオレン環とともに１’，３’－ジヒドロスピロ［フルオレン－９，２’－インデン］を形成しない。
　Ｘ２が酸素原子又は硫黄原子である場合、ｎ４は１である。
　式（３－２）中、
　＊＊＊は、Ｌ４への結合位置を表す。
　Ｒ２１Ｂ～Ｒ２８Ｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　Ｒ２１Ｂ～Ｒ２４Ｂのうち隣り合う一対の基、及びＲ２５Ｂ～Ｒ２８Ｂのうち隣り合う一対の基は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　式（１－Ｂ）中、Ｌ１及びｎ１は式（１Ａ）で規定したのと同義である。］
　他の態様において、本発明は、前記式（１Ａ）又は式（１Ｂ）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が、前記式（１Ａ）又は式（１Ｂ）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
　前記式（１Ａ）又は式（１Ｂ）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子は改善された素子性能を示す。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他の例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成のさらに他の例を示す概略図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、すなわち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。別途記載のない限り、本明細書に記載の各置換基は以下のように定義される。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－３’－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合しているすべての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合しているすべての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環または縮合環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
　以下、本発明の化合物を説明する。
　本発明の一態様に係る化合物は下記式（１Ａ）又は式（１Ｂ）で表される。
　ただし、以下、式（１Ａ）及び後述する式（１Ａ）に含まれる各式で表される本発明の化合物を単に“化合物（１Ａ）”、“発明化合物（１Ａ）”又は“第１の発明化合物”と称することがある。また、式（１Ｂ）及び後述する式（１Ｂ）に含まれる各式で表される本発明の化合物を単に“化合物（１Ｂ）”、“発明化合物（１Ｂ）”又は“第２の発明化合物”と称することがある。さらに、上記第１及び第２の発明化合物を総称して単に“発明化合物”と称することがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　以下、式（１Ａ）及び後述する式（１Ａ）に含まれる各式中の記号、及び、式（１Ｂ）及び後述する式（１Ｂ）に含まれる各式中の記号を説明する。なお、同じ記号は同じ意味を有する。また、本明細書において、以下に示すように、式（１Ａ）において、＊ａに結合する部分構造を「部分構造Ａ」と称することがある。また、式（１Ｂ）において、＊ａに結合する部分構造を「部分構造Ｂ」と称することがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
＜化合物（１Ａ）＞
　式（１Ａ）中、Ｎ＊は中心窒素原子である。
　式（１Ａ）中、Ｚ１及びＺ２から選択される一つは、＊ａに結合する単結合であり、好ましくはＺ２が＊ａに結合する単結合である。
　別言すれば、上記式（１Ａ）中の部分構造Ａは、下記式（１ｘ－１）又は（１ｘ－２）で表され、好ましくは下記式（１ｘ－２）で表される。部分構造Ａが下記式（１ｘ－２）で表される場合、化合物（１Ａ）は、後述する式（１Ａ－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　式（１ｘ－１）～（１ｘ－２）中、＊ｘは＊ａへの結合位置を示す。Ｚ１及びＺ２の詳細、及び他の記号は、以下で説明するとおりである。
　上記単結合ではないＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基（芳香族複素環基）であり、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
　上記単結合ではないＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０の全てが水素原子であってもよい。
　上記単結合ではないＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、及びＲ１４Ａは、互いに結合して環を形成しない。
　Ｒ７～Ｒ１０のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｒ１５～Ｒ１８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　上記置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基の無置換のアルキル基は、例えば、
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、又はヘキシル基であり；
　好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、又はペンチル基であり；
　より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり；
　さらに好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はｔ－ブチル基であり；
　特に好ましくはメチル基である。
　上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の無置換のアリール基は、例えば、
　フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり；
　好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり；
　特に好ましくは、フェニル基である。
　上記置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基は、例えば、
　ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基を含む。以下、同様。）であり；
　好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はカルバゾリル基であり、
　より好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はカルバゾリル基である。
　式（１Ａ）中、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａが水素原子であってもよい。
　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　上記置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは炭素数１～６のアルキル基の無置換のアルキル基は、例えば、
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基であり；
　好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、又はペンチル基であり；
　より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり；
　さらに好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はｔ－ブチル基であり；
　特に好ましくはメチル基である。
　上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～１８、より好ましくは６～１２のアリール基の無置換のアリール基は、例えば、
　フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり；
　好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、又は、ナフチル基であり；
　より好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり；
　さらに好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり；
　特に好ましくは、フェニル基である。
　上記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２０、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基は、例えば、
　ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基を含む。以下、同様。）であり；
　好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はカルバゾリル基であり、
　より好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はカルバゾリル基である。
　式（１Ａ）中、Ｙ１及びＹ２は、水素原子である。
　式（１Ａ）中、Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基であり、好ましくは、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、好ましくは置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のフェニレン基である。
　上記フェニレン基は、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基であり、ｐ－フェニレン基が好ましい。
　上記ビフェニレン基は、４，２’－ビフェニレン基、４，３’－ビフェニレン基、４，４’－ビフェニレン基、３，２’－ビフェニレン基、３，３’－ビフェニレン基、又は２，２’－ビフェニレン基であり、好ましくは４，２’－ビフェニレン基、４，３’－ビフェニレン基、４，４’－ビフェニレン基、又は３，３’－ビフェニレン基であり、より好ましくは４，４’－ビフェニレン基である。
　上記ナフチレン基は、好ましくは１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、又は１，８ナフチレン基である。
　アリーレン基であるＬ１の置換基は、無置換の炭素数１～６のアルキル基及び環形成炭素数６～１２のアリール基から選択され、置換基同士で結合せず環を形成しない。
　上記置換基である無置換の炭素数１～６のアルキル基の詳細、及び、上記置換基である無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０に関して記載したとおりである。
　式（１Ａ）中、ｎ１は、０又は１である。
　ｎ１が０のとき、Ｚ１及びＺ２から選択される一つが、中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
　式（１Ａ）中、Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、又は＝ＣＲＡＲＢであり、好ましくは酸素原子、又は＝ＣＲＡＲＢであり、より好ましくは酸素原子である。
　ＲＡ、ＲＢ、及びＲ２１～Ｒ２８から選択される一つは、＊ｂ１に結合する単結合であるか、又はＲＡ及びＲＢから選択される一つは＊ｂ１に結合する２価の基であり、好ましくは、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２７、ＲＣ、及びＲＤから選択される一つが＊ｂ１に結合する単結合であるか、又はＲＡ及びＲＢから選択される一つが＊ｂ１に結合する２価の基である。
　Ｘ１が＝ＣＲＡＲＢである場合、化合物（１Ａ）は後述する式（１Ａ－２）で表される。
　上記単結合ではなく、上記＊ｂ１に結合する２価の基ではないＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
　上記単結合ではなく、上記＊ｂ１に結合する２価の基ではないＲＡ及びＲＢが水素原子であってもよい。
　ＲＡ及びＲＢが表す置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＲ１Ａ及びＲ２Ａに関して記載したとおりである。
　ＲＡ及びＲＢが表す上記＊ｂ１に結合する２価の基は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基である。
　ＲＡ及びＲＢが表す上記アルキレン基、アリーレン基、及びヘテロアリーレン基としては、ＲＡ及びＲＢが表す上記アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基に関して記載した各基の２価の残基が挙げられ、好ましいものについても同様である。
　上記単結合ではなく、上記＊ｂ１に結合する２価の基ではないＲＡ及びＲＢは、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　上記単結合ではなく、上記＊ｂ１に結合する２価の基ではないＲＡ及びＲＢが互いに結合して形成する環は、置換もしくは無置換のスピロ環である。上記スピロ環は、炭化水素環又は複素環であり、単環、縮合環、橋かけビシクロ環、橋かけトリシクロ環から選ばれる。置換もしくは無置換のスピロ環の例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。＊はフルオレン骨格のベンゼン環への結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　一態様において、化合物（１Ａ）のＬ２に結合する部分構造は、下記式（１－ａ１）～（１－ａ５）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　式（１－ａ１）～（１－ａ５）中、＊＊はＬ２への結合位置を表す。
　Ｒ２１～Ｒ２８、及び＊ｂ１は、上記式（１Ａ）において定義したとおりである。
　式（１－ａ１）～（１－ａ５）中、ＲＡ１～ＲＡ３、ＲＡ４～ＲＡ８、ＲＢ１～ＲＢ３、及びＲＢ４～ＲＢ８は水素原子である。
　上記単結合ではないＲ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
　上記単結合ではないＲ２１～Ｒ２８の全てが水素原子であってもよい。
　Ｒ２１～Ｒ２８が表す置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０に関して記載したとおりである。
　式（１Ａ）中、Ｒ２１～Ｒ２４から選択される一つが＊ｂ１に結合する単結合である場合、上記単結合ではないＲ２１～Ｒ２４は互いに結合して環を形成せず、また、Ｒ２５～Ｒ２８は互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｒ２５～Ｒ２８から選択される一つが＊ｂ１に結合する単結合である場合、上記単結合ではないＲ２５～Ｒ２８は互いに結合して環を形成せず、また、Ｒ２１～Ｒ２４は互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　式（１Ａ）中、Ｌ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
　Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基の詳細は、式（１Ａ）のＬ１に関して記載したとおりである。
　式（１Ａ）中にＬ１とＬ２が存在する場合、両者は同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。Ｌ１とＬ２のうち一方のみが存在してもよく（つまり、ｍ又はｎの一方が０で他方が１であってもよく）、Ｌ１とＬ２の両方が存在しなくてもよい（つまり、ｍ及びｎが０であってもよい）。
　好ましくは、化合物（１Ａ）における上記「－（Ｌ１）ｎ１－」と「－（Ｌ２）ｎ２－」の組合せは、以下に示す組合せ［ｋ１］～［ｋ４］のいずれかで表される。
・［ｋ１］：単結合／単結合
・［ｋ２］：単結合／フェニレン
・［ｋ３］：フェニレン／単結合
・［ｋ４］：フェニレン／フェニレン
　式（１Ａ）中、ｎ２は、０又は１である。
　ｎ２が０のとき、Ｒ２１～Ｒ２８から選択される一つが、中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
　一態様においては、ｎ１とｎ２がともに０であり、他の態様においては、ｎ１とｎ２がともに１であり、さらに他の態様においては、ｎ１が０、ｎ２が１であり、さらに他の態様においては、ｎ１が１、ｎ２が０である。
　式（１Ａ）中、Ａｒ１は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
　Ａｒ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＲ１Ａ及びＲ２Ａに関して記載したとおりである。
　式（１Ａ）中、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基であり、より好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
　Ａｒ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＲ１Ａ及びＲ２Ａに関して記載したとおりである。
　式（１Ａ）中、ｍは、０、１、２、３、又は４であり、好ましくは０、１、２、又は３であり、好ましくは０、１、又は２であり、より好ましくは０又は１である。但し、Ａｒ１が水素原子のとき、ｍは０である。
　ｍが１～４の場合、Ｒ３１～Ｒ３４から選択される一つ～四つは、＊ｃに結合する単結合である。ｍが２～４の場合、複数存在するＡｒ２は同じでもよいし、互いに異なっていてもよい。
　式（１Ａ）中、上記単結合ではないＲ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
　上記単結合ではないＲ３１～Ｒ３４の全てが水素原子であってもよい。
　Ｒ３１～Ｒ３４が表す置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０に関して記載したとおりである。
　式（１Ａ）中、水素原子ではないＡｒ１、及び水素原子ではないＲ３４～Ｒ２４のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
＜化合物（１Ｂ）＞
　式（１Ｂ）中、Ｎ＊は中心窒素原子である。
　式（１Ｂ）中、Ｒ１１～Ｒ１４から選択される一つは、＊ａに結合する単結合であり、好ましくはＲ１２～Ｒ１４から選択される一つが＊ａに結合する単結合であり、より好ましくは、Ｒ１２又はＲ１４が＊ａに結合する単結合であり、さらに好ましくは、Ｒ１２が＊ａに結合する単結合である。
　別言すれば、上記式（１Ｂ）中の部分構造Ｂは、下記式（１ｙ－１）～（１ｙ－４）のいずれかで表され、好ましくは下記式（１ｙ－２）～（１ｙ－４）のいずれかで表され、より好ましくは下記式（１ｙ－２）又は式（１ｙ－４）で表され、さらに好ましくは下記式（１ｙ－２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　式（１ｙ－１）～（１ｙ－４）中、＊ｙは＊ａへの結合位置を示す。Ｒ１１～Ｒ１４の詳細、及び他の記号は、以下で説明するとおりである。
　上記単結合ではないＲ１１～Ｒ１４、Ｒ１５～Ｒ１８、及びＲ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は、無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
　上記単結合ではないＲ１１～Ｒ１４、Ｒ１５～Ｒ１８、及びＲ７～Ｒ１０の全てが水素原子であってもよい。
　上記単結合ではないＲ１１～Ｒ１４は、互いに結合して環を形成しない。
　Ｒ７～Ｒ１０のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｒ１５～Ｒ１８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１４が表す置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０に関して記載したとおりである。
　式（１Ｂ）中、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ５Ｂ、及びＲ６Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
　Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ５Ｂ、及びＲ６Ｂの全てが水素原子であってもよい。
　Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂは、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｒ５Ｂ及びＲ６Ｂは、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ５Ｂ、及びＲ６Ｂが表す置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＲ１Ａ及びＲ２Ａに関して記載したとおりである。
　式（１Ｂ）中、Ｌ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
　上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基の詳細は、式（１Ａ）のＬ１に関して記載したとおりである。
　式（１Ｂ）中、ｎ３は、０又は１である。
　ｎ３が０のとき、Ａｒ３が中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
　式（１Ｂ）中、Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、下記式（２－１）で表される基、又は下記式（２－２）で表される基であり、好ましくは、環形成炭素数６～１８のアリール基、下記式（２－１）で表される基、又は下記式（２－２）で表される基であり、より好ましくは環形成炭素数６～１２のアリール基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　式（２－１）中、＊＊は、Ｌ３への結合位置を表す。
　式（２－１）中、Ｘ３は、酸素原子又は硫黄原子であり、好ましくは酸素原子である。
　式（２－１）中、Ｒ４１～Ｒ４４から選択される一つは、＊ｄに結合する単結合であり、好ましくはＲ４１、Ｒ４２、及びＲ４４から選択される一つが、＊ｄに結合する単結合であり、より好ましくはＲ４１又はＲ４４が、＊ｄに結合する単結合であり、さらに好ましくは、Ｒ４４が、＊ｄに結合する単結合である。
　上記単結合ではないＲ４１～Ｒ４４、Ｒ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
　上記単結合ではないＲ４１～Ｒ４４、Ｒ４５～Ｒ４８の全てが水素原子であってもよい。
　上記単結合ではないＲ４１～Ｒ４４のうち隣り合う一対の基、及びＲ４５～Ｒ４８のうち隣り合う一対の基は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｒ４１～Ｒ４８が表す置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０に関して記載したとおりである。
　式（２－２）中、＊＊は、Ｌ３への結合位置を表す。
　式（２－２）中、Ｒ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
　Ｒ４１～Ｒ４８の全てが水素原子であってもよい。
　Ｒ４１～Ｒ４８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｒ４１～Ｒ４８が表す置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０に関して記載したとおりである。
　Ａｒ３が上記式（２－２）で表される場合、ｎ３は１であることが好ましい。
　式（１Ｂ）中、Ｌ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
　Ｌ４が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基の詳細は、式（１Ａ）のＬ１に関して記載したとおりである。
　式（１Ｂ）中、ｎ４は、０又は１である。
　ｎ４が０のとき、Ａｒ４が中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
　一態様においては、ｎ１、ｎ３、ｎ４が全て０であり、他の態様においては、ｎ１、ｎ３、ｎ４が全て１であり、さらに他の態様においては、ｎ１及びｎ３が０、ｎ４が１であり、さらに他の態様においては、ｎ１及びｎ４が０、ｎ３が１であり、さらに他の態様においては、ｎ３及びｎ４が０、ｎ１が１であり、さらに他の態様においては、ｎ１が０、ｎ３及びｎ４が１であり、さらに他の態様においては、ｎ３が０、ｎ１及びｎ４が１であり、さらに他の態様においては、ｎ４が０、ｎ１及びｎ３が１である。
　式（１Ｂ）中、Ａｒ４は、下記式（３－１）で表される基、又は下記式（３－２）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　式（３－１）中、＊＊＊は、Ｌ４への結合位置を表す。
　式（３－１）中、Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、又は＝ＣＲＣＲＤであり、好ましくは酸素原子、又は＝ＣＲＣＲＤであり、より好ましくは酸素原子である。
　式（３－１）中、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２４Ｂ、ＲＣ、及びＲＤから選択される一つは、＊ｂ２に結合する単結合であるか、又はＲＣ及びＲＤから選択される一つは＊ｂ２に結合する２価の基である。
　Ｘ２が、酸素原子又は硫黄原子のとき、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２８Ｂから選択される一つが＊ｂ２に結合する単結合であり、好ましくはＲ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２４Ｂ、Ｒ２５Ｂ、Ｒ２７Ｂ、及びＲ２８Ｂから選択される一つが＊ｂ２に結合する単結合であり、より好ましくはＲ２１Ｂ、Ｒ２４Ｂ、Ｒ２５Ｂ、及びＲ２７Ｂから選択される一つが＊ｂ２に結合する単結合であり、さらに好ましくはＲ２４Ｂ又はＲ２５Ｂが＊ｂ２に結合する単結合である。
　Ｘ２が、＝ＣＲＣＲＤのとき、好ましくはＲ２１Ｂ～Ｒ２３Ｂ、Ｒ２６Ｂ～Ｒ２８Ｂ、ＲＣ、及びＲＤから選択される一つが＊ｂ２に結合する単結合であるか、又はＲＣ及びＲＤから選択される一つは＊ｂ２に結合する２価の基であり、より好ましくはＲ２３Ｂ、Ｒ２６Ｂ、ＲＣ、又はＲＤから選択される一つが＊ｂ２に結合する単結合であるか、又はＲＣ及びＲＤから選択される一つは＊ｂ２に結合する２価の基である。
　上記単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２４Ｂ、Ｒ２５Ｂ～Ｒ２８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
　上記単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２４Ｂ、Ｒ２５Ｂ～Ｒ２８Ｂの全てが水素原子であってもよい。
　Ｒ２１Ｂ～Ｒ２８Ｂが表す置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０に関して記載したとおりである。
　式（３－１）中、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２４Ｂから選択される一つが＊ｂ２に結合する単結合である場合、前記単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２４Ｂは、互いに結合して環を形成せず、また、Ｒ２５Ｂ～Ｒ２８Ｂは互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｒ２５Ｂ～Ｒ２８Ｂから選択される一つが＊ｂ２に結合する単結合である場合、前記単結合ではないＲ２５Ｂ～Ｒ２８Ｂは、互いに結合して環を形成せず、また、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２４Ｂは互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　式（３－１）中、上記単結合ではなく、上記＊ｂ２に結合する２価の基ではないＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
　上記単結合ではなく、上記＊ｂ２に結合する２価の基ではないＲＣ及びＲＤが水素原子であってもよい。
　上記単結合ではなく、上記＊ｂ２に結合する２価の基ではないＲＣ及びＲＤは、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　ＲＣ及びＲＤが表す置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＲ１Ａ及びＲ２Ａに関して記載したとおりである。
　但し、ＲＣ及びＲＤから選択される一つがアリール基である場合、両者が結合して、ＲＣ及びＲＤが結合しているフルオレン環とともに１’，３’－ジヒドロスピロ［フルオレン－９，２’－インデン］を形成しない。別言すれば、ＲＣ及びＲＤは、互いに結合して下記式で表される構造を形成しない。なお、下記式において、＊ｗはＬ４への結合位置を示す。また、下記式においてＲは簡略化のため省略した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　式（３－１）中、Ｘ２が酸素原子又は硫黄原子である場合、ｎ４は１である。
　式（３－２）中、＊＊＊は、Ｌ４への結合位置を表す。
　式（３－２）中、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２８Ｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
　Ｒ２１Ｂ～Ｒ２８Ｂの全てが水素原子であってもよい。
　Ｒ２１Ｂ～Ｒ２４Ｂのうち隣り合う一対の基、及びＲ２５Ｂ～Ｒ２８Ｂのうち隣り合う一対の基は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　Ｒ２１～Ｒ２８が表す置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０に関して記載したとおりである。
　式（３－２）中、＊Ｎ＊、Ｌ１、ｎ１、Ｒ７～Ｒ１０、及びＲ１５～Ｒ１８は式（１Ａ）で規定したのと同義である。
　Ａｒ４が上記式（３－２）で表される場合、ｎ４は１であることが好ましい。
　式（１Ｂ）中に、Ｌ１とＬ２とＬ３が存在する場合、三者は同一であってもよいし、互いに異なっていてもよいし、三者のうち二つが同一で他の一つが異なっていてもよい。
　式（１Ｂ）中に、Ｌ１とＬ２とＬ３のうちいずれか２つのみが存在してもよく（つまり、ｎ１、ｎ３、及びｎ４のうち二つが１で他の一つが０であってもよく）、この場合、存在する両者は同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。
　式（１Ｂ）中に、Ｌ１とＬ２とＬ３のうちいずれか１つのみが存在してもよく（つまり、ｎ１、ｎ３、及びｎ４のうち二つが０で他の一つが１であってもよく）、Ｌ１～Ｌ３の全てが存在しなくてもよい（つまり、ｎ１、ｎ３、及びｎ４が０であってもよい）。
　好ましくは、化合物（１Ａ）における上記「－（Ｌ１）ｎ１－」と「－（Ｌ３）ｎ３－」と「－（Ｌ４）ｎ４－」の組合せは、、以下に示す組合せ［ｋ１１］～［ｋ１８］のいずれかで表される。
・［ｋ１１］：単結合／単結合／単結合
・［ｋ１２］：単結合／単結合／フェニレン
・［ｋ１３］：単結合／フェニレン／単結合
・［ｋ１４］：フェニレン／単結合／単結合
・［ｋ１５］：単結合／フェニレン／フェニレン
・［ｋ１６］：フェニレン／単結合／フェニレン
・［ｋ１７］：フェニレン／フェニレン／単結合
・［ｋ１８］：フェニレン／フェニレン／フェニレン
　好適な一態様において、上記化合物（１Ａ）は、下記式（１Ａ－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　式（１Ａ－１）中、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｙ１、Ｙ２、Ｒ７～Ｒ１０、Ｚ１、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｘ１、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｎ＊、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、＊ｂ１、＊ｃ、ｍ、ｎ１、及びｎ２は、上記式（１Ａ）において定義したとおりである。
　一態様において、上記化合物（１Ａ）は、下記式（１Ａ－２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　式（１Ａ－２）中、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｙ１、Ｙ２、Ｒ７～Ｒ１０、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、ＲＡ、ＲＢ、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｎ＊、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、＊ａ、＊ｂ１、＊ｃ、ｍ、ｎ１、及びｎ２は、前記式（１Ａ）において定義したとおりである。
　一態様において、式（１Ａ－２）中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２７、及びＲ２８のうち一つが＊ｂ１に結合する単結合であり、他の態様において、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、及びＲ２８のうち一つが＊ｂ１に結合する単結合であり、さらに他の態様において、Ｒ２４又はＲ２８が＊ｂ１に結合する単結合である。
　一態様において、化合物（１Ａ）が、上記式（１Ａ）、式（１Ａ－１）、又は式（１Ａ－２）で表され、ｎ１が１のときＬ１はフェニレン基であり、ｎ２が１のときＬ２はフェニレン基である。
　一態様において、上記化合物（１Ａ）は、下記式（１Ａ－３）～式（１Ａ－５）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　式（１Ａ－３）及び式（１Ａ－５）中、Ｒ５１～Ｒ５５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、好ましくは水素原子である。但し、Ｒ５１～Ｒ５５から選択される一つは、＊ｄに結合する単結合である。＊ｄに結合する単結合ではないＲ５１～Ｒ５５の全てが水素原子であってもよい。
　上記単結合ではないＲ５１～Ｒ５５のうち隣り合う１組は、互いに結合せず環を形成しない。
　式（１Ａ－４）及び式（１Ａ－５）中、Ｒ６１～Ｒ６５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、好ましくは水素原子である。但し、Ｒ６１～Ｒ６５から選択される一つは、＊ｅに結合する単結合である。＊ｅに結合する単結合ではないＲ６１～Ｒ６５の全てが水素原子であってもよい。
　上記単結合ではないＲ６１～Ｒ６５のうち隣り合う１組は、互いに結合せず環を形成しない。
　Ｒ５１～Ｒ５５、及びＲ６１～Ｒ６５が表す、無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基は、式（１Ａ）のＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０に関して記載したとおりである。
　式（１Ａ－３）～式（１Ａ－５）中、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｙ１、Ｙ２、Ｒ７～Ｒ１０、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｘ１、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｎ＊、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、＊ａ、＊ｂ１、＊ｃ、ｍ、ｎ１、及びｎ２は、前記式（１Ａ）において定義したとおりである。
　一態様において、上記化合物（１Ａ）は、下記式（１Ａ－６）～式（１Ａ－８）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　式（１Ａ－６）～（１Ａ－８）中、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｙ１、Ｙ２、Ｒ７～Ｒ１０、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｘ１、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｎ＊、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、＊ａ、＊ｂ１、＊ｃ、ｍ、ｎ１、及びｎ２は、前記式（１Ａ）において定義したとおりである。
　一態様において、上記化合物（１Ａ）は、上記式（１Ａ）、及び、式（１Ａ－１）～式（１Ａ－８）のいずれかで表され、
・Ａｒ１が水素原子であり、かつｍが０であるか、
・Ａｒ１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、かつｍが０であるか、又は、
・Ａｒ１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、かつｍが１である。
　一態様において、上記化合物（１Ａ）は、上記式（１Ａ）、及び、式（１Ａ－１）～式（１Ａ－８）のいずれかで表され、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基である。
　一態様において、上記化合物（１Ｂ）は、下記式（１Ｂ－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　式（１Ｂ－１）中、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ５Ｂ、Ｒ６Ｂ、Ｒ７～Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３～Ｒ１８、Ｎ＊、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｌ１、Ｌ３、Ｌ４、ｎ１、ｎ３、及びｎ４は、上記式（１Ｂ）において定義したとおりである。
　一態様において、上記化合物（１Ｂ）は、下記式（１Ｂ－２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　式（１Ｂ－２）中、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ５Ｂ、Ｒ６Ｂ、Ｒ７～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２８Ｂ、ＲＣ、ＲＤ、Ｎ＊、Ａｒ３、Ｌ１、Ｌ３、Ｌ４、＊ａ、＊ｂ２、ｎ１、ｎ３、及びｎ４は、前記式（１Ｂ）において定義したとおりである。
　一態様において、式（１Ｂ－２）中、Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　一態様において、上記式（１Ｂ）、式（１Ｂ－１）、及び式（１Ｂ－２）のいずれかで表され、ｎ１が１のときＬ１はフェニレン基であり、ｎ３が１のときＬ３はフェニレン基であり、ｎ４が１のときＬ４はフェニレン基である。
　一態様において、上記化合物（１Ｂ）は、下記式（１Ｂ－３）～式（１Ｂ－９）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　式（１Ｂ－３）、式（１Ｂ－６）、式（１Ｂ－７）、及び式（１Ｂ－９）中、Ｒ５１～Ｒ５５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、好ましくは水素原子である。但し、Ｒ５１～Ｒ５５から選択される一つは、＊ｄに結合する単結合である。＊ｄに結合する単結合ではないＲ５１～Ｒ５５の全てが水素原子であってもよい。
　前記単結合ではないＲ５１～Ｒ５５のうち隣り合う一組は、互いに結合せず環を形成しない。
　式（１Ｂ－４）、式（１Ｂ－６）、式（１Ｂ－８）、及び式（１Ｂ－９）中、Ｒ７１～Ｒ７５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、好ましくは水素原子である。但し、Ｒ７１～Ｒ７５から選択される一つは、＊ｆに結合する単結合である。＊ｆに結合する単結合ではないＲ７１～Ｒ７５の全てが水素原子であってもよい。
　前記単結合ではないＲ７１～Ｒ７５のうち隣り合う一組は、互いに結合せず環を形成しない。
　式（１Ｂ－５）、及び式（１Ｂ－７）～式（１Ｂ－９）中、Ｒ８１～Ｒ８５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、好ましくは水素原子である。但し、Ｒ８１～Ｒ８５から選択される一つは、＊ｇに結合する単結合である。＊ｇに結合する単結合ではないＲ８１～Ｒ８５の全てが水素原子であってもよい。
　前記単結合ではないＲ８１～Ｒ８５のうち隣り合う一組は、互いに結合せず環を形成しない。
　Ｒ５１～Ｒ５５、Ｒ７１～Ｒ７５、及びＲ８１～Ｒ８５が表す、無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基は、式（１Ａ）のＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０に関して記載したとおりである。
　式（１Ｂ－３）～（１Ｂ－９）中、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ５Ｂ、Ｒ６Ｂ、Ｒ７～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｎ＊、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｌ１、Ｌ３、Ｌ４、＊ａ、ｎ１、ｎ３、及びｎ４は、前記式（１Ｂ）において定義したとおりである。
　一態様において、上記化合物（１Ｂ）は、上記式（１Ｂ）、式（１Ｂ－１）、及び、式（１Ｂ－３）～式（１Ｂ－９）のいずれかで表され、
　Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
　Ａｒ４は、上記式（３－１）で表される基であり、かつ、Ｘ２は、酸素原子又は硫黄原子であるか、又は、上記式（３－２）で表される基である。
　一態様において、上記化合物（１Ｂ）は、上記式（１Ｂ）で表され、
　Ａｒ３は、上記式（２－１）又は式（２－２）で表される基であり、
　Ａｒ４は、上記式（３－１）で表される基であり、かつ、Ｘ２は、酸素原子又は硫黄原子であるか、又は、上記式（３－２）で表される基である。
　一態様において、上記化合物（１Ｂ）は、上記式（１Ｂ）、及び式（１Ｂ－１）～式（１Ｂ－９）のいずれかで表され、Ａｒ３は、下記の式（２Ａ）～（２Ｆ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　式（２Ａ）中、＊２１はＬ３への結合位置である。
　式（２Ａ）中、Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる１つは＊２２に結合する単結合であり、Ｒ１０６～Ｒ１１０から選ばれる１つは＊２３に結合する単結合である。
　上記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５及びＲ１０６～Ｒ１１０は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は、無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、好ましくは水素原子である。
　上記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５及びＲ１０６～Ｒ１１０の全てが水素原子であってもよい。
　上記置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基の詳細は、炭素数が１～１０であることを除いて式（１Ａ）のＲ１Ａ及びＲ２Ａに関して記載したとおりである。
　上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０に関して記載したとおりである。
　前記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず環を形成しない。
　前記単結合ではないＲ１０６～Ｒ１１０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず環を形成しない。
　式（２Ａ）中、Ｒ１１１～Ｒ１１５は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
　Ｒ１１１～Ｒ１１５の全てが水素原子であってもよい。
　上記置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基の詳細は、炭素数が１～１０であることを除いて式（１Ａ）のＲ１Ａ及びＲ２Ａに関して記載したとおりである。
　上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細、及び、上記置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０に関して記載したとおりである。
　Ｒ１１１～Ｒ１１５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず環を形成しない。
　式（２Ａ）中、ｍ１１は０、１又は２であり、ｎ１１は０又は１である。ｍ１１が２であり、かつ、ｎ１１が０である場合を除く。
　ｍ１１＝０、ｎ１１＝０の場合、＊２３が＊２１を表す。
　ｍ１１＝０、ｎ１１＝１の場合、＊２２が＊２１を表す。
　ｍ１１＝１、ｎ１１＝０の場合、＊２３が＊２２を表す。
　Ａｒ３が式（２Ａ）で表される場合、ｎ３が０であることが好ましい。
　また、Ａｒ３が式（２Ａ）で表され、ｍ１１が０でｎ１１が１の場合、Ｒ１０６～Ｒ１１０は、水素原子又は無置換の炭素数１～１０のアルキル基であることが好ましい。
　さらに、Ａｒ３が式（２Ａ）で表され、ｍ１１が１でｎ１１が０の場合、＊２２に結合する単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５は、水素原子又は無置換の炭素数１～１０のアルキル基であることが好ましい。
　式（２Ａ）で表わされる基は、好ましくは下記式で表される。下記式においてＲは簡略化のために省略した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　式（２Ｂ）中、＊２４はＬ３への結合位置である。
　式（２Ｂ）中、Ｒ１２１～Ｒ１２８から選ばれる１つは＊２５に結合する単結合である。
　上記単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、好ましくは水素原子である。
　Ｒ１１１～Ｒ１１５の全てが水素原子であってもよい。
　上記置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基の詳細は、炭素数が１～１０であることを除いて式（１Ａ）のＲ１Ａ及びＲ２Ａに関して記載したとおりである。
　上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０に関して記載したとおりである。
　上記単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２８から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　式（２Ｃ）中、＊２６はＬ３への結合位置である。
　式（２Ｃ）中、Ｒ１３１～Ｒ１４０から選ばれる１つは＊２７に結合する単結合である。
　上記単結合ではないＲ１３１～Ｒ１４０は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、好ましくは水素原子である。
　上記単結合ではないＲ１３１～Ｒ１４０の全てが水素原子であってもよい。
　上記置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基の詳細は、炭素数が１～１０であることを除いて式（１Ａ）のＲ１Ａ及びＲ２Ａに関して記載したとおりである。
　上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０に関して記載したとおりである。
　上記単結合ではないＲ１３１～Ｒ１４０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　式（２Ｄ）中、＊２８はＬ３への結合位置である。
　式（２Ｄ）中、ｎ１２は０又は１である。
　ｎ１２が０のとき、Ｒ１４１～Ｒ１４８、ＲＥ、及びＲＦから選ばれる１つは＊２９に結合する単結合であるか、又はＲＥ及びＲＦから選択される一つは＊２９に結合する２価の基である。
　ｎ１２が１のとき、Ｒ１４１とＲ１４２、Ｒ１４２とＲ１４３、又はＲ１４３とＲ１４４の一方が＊ｈに結合する単結合、他方が＊ｉに結合する単結合であり、＊ｈ及び＊ｉに結合する単結合ではないＲ１４１～Ｒ１４４、Ｒ１４５～Ｒ１４８、Ｒ２００～Ｒ２０３、ＲＥ、及びＲＦから選ばれる１つは＊２９に結合する単結合であるか、又はＲＥ及びＲＦから選択される一つは＊２９に結合する２価の基である。
　式（２Ｄ）中、上記単結合ではないＲ１４１～Ｒ１４８及び前記単結合ではないＲ２００～Ｒ２０３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
　上記単結合ではないＲ１４１～Ｒ１４８及び上記単結合ではないＲ２００～Ｒ２０３の全てが水素原子であってもよい。
　上記置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基の詳細は、炭素数が１～１０であることを除いて式（１Ａ）のＲ１Ａ及びＲ２Ａに関して記載したとおりである。
　上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細、及び、上記置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０に関して記載したとおりである。
　上記単結合ではないＲ１４１～Ｒ１４８及び上記単結合ではないＲ２００～Ｒ２０３から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず環を形成しない。
　式（２Ｄ）中、上記単結合ではなく、上記＊２９に結合する２価の基ではないＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
　上記単結合ではなく、上記＊２９に結合する２価の基ではないＲＥ及びＲＦが水素原子であってもよい。
　上記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基の詳細は、式（１Ａ）のＲ１Ａ及びＲ２Ａに関して記載したとおりである。
　上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基の詳細、及び、上記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０に関して記載したとおりである。
　上記単結合ではなく、上記＊２９に結合する２価の基ではないＲＥ及びＲＦは、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
　但し、ＲＥ及びＲＦから選択される一つがアリール基である場合、両者が結合して、ＲＥ及びＲＦが結合しているフルオレン環とともに１’，３’－ジヒドロスピロ［フルオレン－９，２’－インデン］を形成しない。別言すれば、ＲＥ及びＲＦは、互いに結合して下記式で表される構造を形成しない。なお、下記式において、＊ｗ２はＬ３への結合位置を示す。また、下記式においてＲは簡略化のため省略した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　式（２Ｅ）中、＊３０はＬ３への結合位置である。
　式（２Ｅ）中、Ｒ１５１～Ｒ１５５から選ばれる１つは＊３１に結合する単結合であり、Ｒ１５１～Ｒ１５５から選ばれる他の１つは＊３２に結合する単結合である。
　上記単結合ではないＲ１５１～Ｒ１５５は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は、無置換のフェニル基であり、好ましくは水素原子である。
上記単結合ではないＲ１５１～Ｒ１５５の全てが水素原子であってもよい。
　上記置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基の詳細は、炭素数が１～１０であることを除いて式（１Ａ）のＲ１Ａ及びＲ２Ａに関して記載したとおりである。
　上記単結合ではないＲ１５１～Ｒ１５５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず環を形成しない。
　式（２Ｅ）中、Ｒ１６１～Ｒ１６５及びＲ１７１～Ｒ１７５は、それぞれ独立して、水素原子又は無置換の炭素数１～１０のアルキル基であり、好ましくは水素原子である。
　Ｒ１６１～Ｒ１６５及びＲ１７１～Ｒ１７５の全てが水素原子であってもよい。
　上記置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基の詳細は、炭素数が１～１０であることを除いて式（１Ａ）のＲ１Ａ及びＲ２Ａに関して記載したとおりである。
　水素原子ではないＲ１６１～Ｒ１６５から選ばれる少なくとも１つの隣接する２つは、互いに結合して、１又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず環を形成しなくてもよい。
　水素原子ではないＲ１７１～Ｒ１７５から選ばれる少なくとも１つの隣接する２つは、互いに結合して、１又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい。
　式（２Ｅ）は、下記式（２Ｅ－１）～（２Ｅ－５）で表される基を含み、式（２Ｅ－１）、（２Ｅ－２）、又は（２Ｅ－５）が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　式（２Ｆ）中、＊３２はＬ３への結合位置である。
　式（２Ｆ）中、Ｒ１８１～Ｒ１９２から選ばれる１つは＊３３に結合する単結合である。
　上記単結合ではないＲ１８１～Ｒ１９２は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、好ましくは水素原子である。
　上記単結合ではないＲ１８１～Ｒ１９２の全てが水素原子であってもよい。
　上記置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基の詳細は、炭素数が１～１０であることを除いて式（１Ａ）のＲ１Ａ及びＲ２Ａに関して記載したとおりである。
　上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、式（１Ａ）のＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０に関して記載したとおりである。
　前記単結合ではないＲ１８１～Ｒ１９２から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず環を形成しない。
　一態様において、発明化合物が上記式（１Ａ）、式（１Ａ－１）、及び式（１Ａ－３）～（１Ａ－５）のいずれかで表され、Ｘ１が酸素原子である。
　一態様において、発明化合物が上記式（１Ｂ）、式（１Ｂ－１）、及び式（１Ｂ－３）～（１Ｂ－９）のいずれかで表され、Ｘ２が酸素原子である。
　一態様において、発明化合物が上記式（１Ｂ）、式（１Ｂ－１）、及び式（１Ｂ－３）～（１Ｂ－９）のいずれかで表され、Ｘ３が酸素原子である。
　一態様において、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ７～Ｒ１０、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５～Ｒ１８、上記単結合ではないＺ１及びＺ２、上記単結合ではないＲ３１～Ｒ３４、Ａｒ１、上記単結合ではないＲ２１～Ｒ２８、上記単結合ではなく＊ｂ１に結合する２価の基ではないＲＡ及びＲＢ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ５Ｂ、Ｒ６Ｂ、上記単結合ではないＲ１１～Ｒ１４、上記単結合ではないＲ４１～Ｒ４４、Ｒ４５～Ｒ４８、上記単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２８Ｂ、上記単結合ではなく＊ｂ２に結合する２価の基ではないＲＣ及びＲＤ、上記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５、上記単結合ではないＲ１０６～Ｒ１１０、Ｒ１１１～Ｒ１１５、上記単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２８、上記単結合ではないＲ１３１～Ｒ１４０、上記単結合ではないＲ１４１～Ｒ１４８、上記単結合ではないＲ２００～Ｒ２０３、上記単結合ではないＲ１５１～Ｒ１５５、Ｒ１６１～Ｒ１６５、Ｒ１７１～Ｒ１７５、及び上記単結合ではないＲ１８１～Ｒ１９２の全てが水素原子である。
　一態様において、式（１Ａ）又は式（１Ｂ）で表される化合物が少なくとも１個の重水素原子を含む。
　化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）に含まれる重水素原子については後ほど詳しく説明する。
　化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）の一態様において、下記（１）～（９）のうち少なくとも１つが重水素原子である。
（１）Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｙ１、Ｙ２、Ｒ７～Ｒ１０、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３４、ＲＡ、ＲＢ、Ａｒ１、Ｒ５１～Ｒ５５、Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ５Ｂ、Ｒ６Ｂ、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２８Ｂ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ７１～Ｒ７５、Ｒ８１～Ｒ８５、Ｒ１０１～Ｒ１０５、Ｒ１０６～Ｒ１１０、Ｒ１１１～Ｒ１１５、Ｒ１２１～Ｒ１２８、Ｒ１３１～Ｒ１４０、Ｒ１４１～Ｒ１４８、Ｒ２００～Ｒ２０３、ＲＥ、ＲＦ、Ｒ１５１～Ｒ１５５、Ｒ１６１～Ｒ１６５、Ｒ１７１～Ｒ１７５、及びＲ１８１～Ｒ１９２が表す水素原子；
（２）Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ７～Ｒ１０、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３４、ＲＡ、ＲＢ、Ｒ５１～Ｒ５５、Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ５Ｂ、Ｒ６Ｂ、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２８Ｂ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ７１～Ｒ７５、Ｒ８１～Ｒ８５、Ｒ１０１～Ｒ１０５、Ｒ１０６～Ｒ１１０、Ｒ１１１～Ｒ１１５、Ｒ１２１～Ｒ１２８、Ｒ１３１～Ｒ１４０、Ｒ１４１～Ｒ１４８、Ｒ２００～Ｒ２０３、ＲＥ、ＲＦ、Ｒ１５１～Ｒ１５５、Ｒ１６１～Ｒ１６５、Ｒ１７１～Ｒ１７５、及びＲ１８１～Ｒ１９２が表すアルキル基に直結する水素原子；
（３）Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ７～Ｒ１０、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ７～Ｒ１０、Ｒ１５～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３４、Ａｒ１、Ａｒ２、ＲＡ、ＲＢ、Ｒ５１～Ｒ５５、Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ５Ｂ、Ｒ６Ｂ、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２８Ｂ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ７１～Ｒ７５、Ｒ８１～Ｒ８５、Ｒ１０１～Ｒ１０５、Ｒ１０６～Ｒ１１０、Ｒ１１１～Ｒ１１５、Ｒ１２１～Ｒ１２８、Ｒ１３１～Ｒ１４０、Ｒ１４１～Ｒ１４８、Ｒ２００～Ｒ２０３、ＲＥ、ＲＦ、Ｒ１５１～Ｒ１５５、及びＲ１８１～Ｒ１９２が表すアリール基に直結する水素原子；
（４）Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ７～Ｒ１０、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３４、Ａｒ１、ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ５Ｂ、Ｒ６Ｂ、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２８Ｂ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ１１１～Ｒ１１５、Ｒ１４１～Ｒ１４８、Ｒ２００～Ｒ２０３、ＲＥ、及びＲＦが表すヘテロアリール基に直結する水素原子；
（５）Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ７～Ｒ１０、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３４、ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ５Ｂ、Ｒ６Ｂ、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２８Ｂ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ１１１～Ｒ１１５、Ｒ１２１～Ｒ１２８、Ｒ１３１～Ｒ１４０、Ｒ１４１～Ｒ１４８、Ｒ２００～Ｒ２０３、ＲＥ、ＲＦ、及びＲ１８１～Ｒ１９２が表すアルキル基が有する置換基に直結する水素原子；
（６）Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ７～Ｒ１０、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３４、Ａｒ１、Ａｒ２、ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ５Ｂ、Ｒ６Ｂ、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２８Ｂ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ１１１～Ｒ１１５、Ｒ１２１～Ｒ１２８、Ｒ１３１～Ｒ１４０、Ｒ１４１～Ｒ１４８、Ｒ２００～Ｒ２０３、ＲＥ、ＲＦ、及びＲ１８１～Ｒ１９２が表すアリール基が有する置換基に直結する水素原子；
（７）Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ７～Ｒ１０、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３４、Ａｒ１、ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ５Ｂ、Ｒ６Ｂ、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２８Ｂ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ１１１～Ｒ１１５、Ｒ１４１～Ｒ１４８、Ｒ２００～Ｒ２０３、ＲＥ、及びＲＦが表すヘテロアリール基が有する置換基に直結する水素原子；
（８）Ｌ１～Ｌ４が表すアリーレン基に直結する水素原子；及び
（９）Ｌ１～Ｌ４が表すアリーレン基が有する置換基に直結する水素原子。
　上記したように、本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。第１又は第２の発明化合物は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
　また、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用することにより、第１又は第２の発明化合物に重水素原子を意図的に導入してもよい。
　第１又は第２の発明化合物の重水素化率は使用する原料化合物の重水素化率に依存する。所定の重水素化率の原料を用いたとしても、天然由来の一定の割合で軽水素同位体が含まれ得る。したがって、下記で示される発明化合物の重水素化率の態様は、単に化学式で表される重水素原子の数をカウントして求められる割合に対し、天然由来の微量の同位体を考慮した比率が含まれる。
　第１又は第２の発明化合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、さらに好ましくは５％以上、よりさらに好ましくは１０％以上、よりさらに好ましくは５０％以上である。
　第１又は第２の発明化合物は、全ての水素原子が重水素原子である（すなわち、発明化合物の重水素化率が１００％である）重水素体であってもよい。
　第１又は第２の発明化合物は、重水素化された化合物と重水素化されていない化合物を含む混合物、異なる重水素化率を有する２以上の化合物の混合物であってもよい。このような混合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、さらに好ましくは５％以上、よりさらに好ましくは１０％以上、よりさらに好ましくは５０％以上、かつ、１００％未満である。
　また、第１又は第２の発明化合物中の全水素原子数に対する重水素原子数のそれぞれの割合は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、さらに好ましくは５％以上、よりさらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％以下である。
　上記各式の定義に含まれる「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（任意の置換基）の詳細は、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」において記載したとおりである。
　第１又は第２の発明化合物は、当業者であれば、後述する合成例及び公知の合成方法を参考にして容易に製造することができる。
　以下に第１又は第２の発明化合物の具体例を示すが、以下の例示化合物に限定されるものではない。
　下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106

 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128

 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141

 
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有機ＥＬ素子用材料
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は第１又は第２の発明化合物を含む。有機ＥＬ素子用材料における第１又は第２の発明化合物の含有量は、１質量％以上（１００％を含む）であり、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
　本発明の一態様において、第１又は第２の発明化合物が正孔輸送層材料であることが好ましい。
　本発明の一態様において、有機ＥＬ素子用材料は、第１又は第２の発明化合物の軽水素体をさらに含むことが好ましい。前記軽水素体とは、第１又は第２の発明化合物中の全ての水素原子が軽水素原子である化合物のことである。
　第１又は第２の発明化合物と、第１又は第２の発明化合物の軽水素体との混合モル比率（発明化合物：軽水素体）は、１０：９０～９０：１０であることが好ましく、２０：８０～８０：２０であることがより好ましく、３０：７０～７０：３０であることがさらに好ましく、４０：６０～６０：４０であることが特に好ましい。
　本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、正孔輸送層材料である。
　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料における発明化合物の含有量は、１質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、１０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがよりさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。
有機ＥＬ素子
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が発明化合物を含む。
　発明化合物が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。発明化合物は好ましくは蛍光又は燐光ＥＬ素子の正孔輸送帯域又は発光層の材料、より好ましくは正孔輸送帯域の材料、さらに好ましくは正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又は励起子阻止層の材料、特に好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層の材料として用いられる。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する多層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記発光ユニット（ｄ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
　ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１は本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０を有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
　図２は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０を有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、正孔注入層６ａ、第１正孔輸送層６ｂ及び第２正孔輸送層６ｃから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
　図３は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の更に他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１２は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット３０を有する。発光ユニット３０は発光層５を有する。陽極３と発光層５との間に配置された正孔輸送帯域は、正孔注入層６ａ、第１正孔輸送層６ｂ、第２正孔輸送層６ｃ、及び第３正孔輸送層６ｄから形成されている。また、発光層５と陰極４との間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
　図１～図３において、発光層５は少なくとも１層の発光層を含む。発光層５は、単独の層であってもよいし、複数の層（例えば、複数の発光層、複数の発光層とスペース層）を含むものであってもよい。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント材料（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパント材料と組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
正孔輸送帯域
　上述したように、前記有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含んでいてもよい。正孔輸送帯域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層等から構成される。正孔輸送帯域が発明化合物を含むことが好ましい。正孔輸送層を構成するこれらの層のうち少なくとも一つの層に発明化合物を含むことが好ましく、特に正孔輸送層に発明化合物を含むことがより好ましい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔輸送層と陽極の間に形成される。
　発明化合物以外の正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を用いることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
（上記式中、Ｒ２２１～Ｒ２２６は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２２７（Ｒ２２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２２１及びＲ２２２、Ｒ２２３及びＲ２２４、及びＲ２２５及びＲ２２６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ２２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔注入層と発光層の間に形成される。発明化合物を単独で又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよい。
　正孔輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。つまり、上記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含んでいてもよい。また、正孔輸送層は陽極側から順に第１正孔輸送層と第２正孔輸送層と第３正孔輸送層を含む３層構造であってもよい。つまり、第２正孔輸送層と発光層との間に、第３正孔輸送層が配置されていてもよい。
　本発明の一態様において、前記単層構造の正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、また、前記多層構造中の最も陰極に近い正孔輸送層、例えば、上記２層構造の第２正孔輸送層や上記３層構造の第３正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の正孔輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い正孔輸送層と発光層の間に、後述する電子阻止層などを介在させてもよい。
　本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一態様において、前記第１正孔輸送層及び前記第２正孔輸送層の少なくとも一方が発明化合物を含む。具体的には、前記２層構造の正孔輸送層において、発明化合物は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい。また、他の態様において、上記第１～第３正孔輸送層のうち少なくとも一つが発明化合物を含む。具体的には、上記３層構造の正孔輸送層において、発明化合物は第１～第３正孔輸送層のうち一つのみに含まれていてもよいし、いずれか２つのみに含まれていてもよいし、全てに含まれていてもよい。
　本発明の一態様においては、発明化合物が第２正孔輸送層に含まれるのが好ましく、具体的には、発明化合物が第２正孔輸送層のみに含まれるか、発明化合物が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
　本発明の一態様において、前記第１正孔輸送層と前記第２正孔輸送層の一方又は双方に含まれる発明化合物や、前記第１～第３正孔輸送層のうち少なくとも一つ又は複数に含まれる発明化合物は、製造コストの観点から、軽水素体であることが好ましい。
　前記軽水素体とは、発明化合物中の全ての水素原子が軽水素原子である発明化合物のことである。
　したがって、本発明は、前記第１正孔輸送層と前記第２正孔輸送層の一方又は双方や、前記第１～第３正孔輸送層のうち少なくとも一つ又は複数が実質的に軽水素体のみからなる発明化合物を含む有機ＥＬ素子を含む。「実質的に軽水素体のみからなる発明化合物」とは、発明化合物の総量に対する軽水素体の含有割合が、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９９モル％以上（それぞれ１００％を含む）であることを意味する。
　発明化合物以外の正孔輸送層材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することができる。
　芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
　カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
　アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
　ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　ただし、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
　本発明に係る有機ＥＬ素子の一態様において、前記第１正孔輸送層が、下記の式（２１）又は式（２２）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
［前記式（２１）及び式（２２）中、
　ＬＡ１、ＬＢ１、ＬＣ１、ＬＡ２、ＬＢ２、ＬＣ２及びＬＤ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｋは、１、２、３又は４であり、
　ｋが１の場合、ＬＥ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｋが２、３又は４の場合、複数のＬＥ２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　ｋが２、３又は４の場合、複数のＬＥ２は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
　前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないＬＥ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　Ａ１、Ｂ１、Ｃ１、Ａ２、Ｂ２、Ｃ２、及びＤ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は－Ｓｉ（Ｒ’９０１）（Ｒ’９０２）（Ｒ’９０３）であり、
　Ｒ’９０１、Ｒ’９０２及びＲ’９０３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ’９０１が複数存在する場合、複数のＲ’９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ’９０２が複数存在する場合、複数のＲ’９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ’９０３が複数存在する場合、複数のＲ’９０３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、水素原子、
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ９０１が複数ある場合、複数のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が複数ある場合、複数のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が複数ある場合、複数のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が複数ある場合、複数のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が複数ある場合、複数のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が複数ある場合、複数のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が複数ある場合、複数のＲ９０７は、互いに同一であるか、又は異なる。］
　なお、前記第１正孔輸送層は、式（２１）及び式（２２）で表される化合物を１種含有していてもよいし、式（２１）及び式（２２）で表される化合物を複数種含有していてもよい。
　式（２１）及び式（２２）において、Ａ１、Ｂ１、Ｃ１、Ａ２、Ｂ２、Ｃ２、及びＤ２は、好ましくは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンソフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び、置換もしくは無置換のカルバゾリル基から選択される。
　また、より好ましくは、式（２１）において、Ａ１、Ｂ１及びＣ１のうち少なくとも一つ、及び、式（２２）において、Ａ２、Ｂ２、Ｃ２及びＤ２のうち少なくとも一つが、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンソフラニル基、又は、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基である。
　Ａ１、Ｂ１、Ｃ１、Ａ２、Ｂ２、Ｃ２、及びＤ２がとり得るフルオレニル基は、９位に置換基を有していてもよく、例えば、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基であってもよい。また、９位の置換基同士で環を形成していてもよく、例えば、９位の置換基同士でフルオレン骨格やキサンテン骨格を形成してもよい。
　ＬＡ１、ＬＢ１、ＬＣ１、ＬＡ２、ＬＢ２、ＬＣ２及びＬＤ２は、好ましくは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
　式（２１）及び式（２２）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
発光層のドーパント材料
　発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
　本発明に係る有機ＥＬ素子の一態様において、発光層は単一の層である。
　また、本発明に係る有機ＥＬ素子の他の一態様において、発光層は第１の発光層と第２の発光層とを含む。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　本発明の一態様において、発光層が蛍光発光材料（蛍光ドーパント材料）を含むことが好ましい。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
　発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
　ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
　例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
　２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
　９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
　Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
　特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
　本発明に係る有機ＥＬ素子の一態様において、発光層が第１の発光層と第２の発光層とを含む場合、第１の発光層を構成する成分の少なくとも一つが第２の発光層を構成する成分とは異なる。例えば、第１の発光層に含まれるドーパント材料が第２の発光層に含まれるドーパント材料と異なる態様や、第１の発光層に含まれるホスト材料が第２の発光層に含まれるホスト材料と異なる態様が挙げられる。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、発光層は、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含有していてもよい。
　化合物の主ピーク波長の測定方法は、次のとおりである。測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。発光スペクトルは、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計（装置名：Ｆ－７０００）により測定できる。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
　発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長とする。なお、本明細書において、主ピーク波長を蛍光発光主ピーク波長（ＦＬ－ｐｅａｋ）と称する場合がある。
　主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物は、上記ドーパント材料であってもよいし、上記ホスト材料であってもよい。
　発光層が単一の層である場合、ドーパント材料とホスト材料のうち一方のみが主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよいし、両方の材料の主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよい。
　また、発光層が第１の発光層と第２の発光層とを含む場合、第１の発光層と第２の発光層のうち一方のみが、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含んでいてもよいし、両方の発光層が、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含んでいてもよい。そして、第１の発光層が、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含む場合、第１の発光層に含まれるドーパント材料とホスト材料のうち一方のみが、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよいし、両方の材料が、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよい。また、第２の発光層が、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含む場合、第２の発光層に含まれるドーパント材料とホスト材料のうち一方のみが、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよいし、両方の材料が、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよい。
電子輸送層
　電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層であり、発光層と陰極の間、又は、存在する場合は、電子注入層と発光層の間に形成される。
　電子輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の電子輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、また、前記多層構造中の最も陽極に近い電子輸送層、例えば、上記２層構造の第１電子輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の電子輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い電子輸送層と発光層の間に、後述する正孔阻止層などを介在させてもよい。
　電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
　金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
　複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
　上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
電子注入層
　電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、及びこれらの金属を含む化合物を用いることができる。そのような化合物としては、例えば、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属含有有機錯体、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属含有有機錯体、希土類金属酸化物、希土類金属ハロゲン化物、及び希土類金属含有有機錯体が挙げられる。また、これらの化合物を複数混合して用いることもできる。
　その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
　電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、第１正孔輸送層の厚さと第２正孔輸送層の厚さの合計が、３０ｎｍ以上、１５０ｎｍ以下である。この場合、好ましくは、４０ｎｍ以上、１３０ｎｍ以下である。
　また、本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、第２正孔輸送層の厚さは２０ｎｍ以上である。好ましくは２５ｎｍ以上であり、より好ましくは３５ｎｍ以上であり、また、好ましくは１００ｎｍ以下である。
　また、本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、発光層と隣接する正孔輸送層が２０ｎｍ以上である。好ましくは２５ｎｍ以上であり、より好ましくは３０ｎｍ以上であり、また、好ましくは１００ｎｍ以下である。
　また、本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、第１正孔輸送層の膜厚Ｄ１と第２正孔輸送層膜厚Ｄ２は、０．３＜Ｄ２／Ｄ１＜４．０の関係を満たす。好ましくは０．５＜Ｄ２／Ｄ１＜３．５の関係を満たし、より好ましくは０．７５＜Ｄ２／Ｄ１＜３．０の関係を満たす。
　本発明の有機ＥＬ素子の実施態様としては、例えば、
上記２層構成の正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子であって、
・第２正孔輸送層が本発明の化合物を含み、第１正孔輸送層が本発明の化合物を含まない第１の実施態様；
・第１正孔輸送層及び第２正孔輸送層の双方が本発明の化合物を含む第２の実施態様；
・第１正孔輸送層が本発明の化合物を含み、第２正孔輸送層が本発明の化合物を含まない第３の実施態様；
上記３層構成の正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子であって、
・第１正孔輸送層が本発明の化合物を含み、第２及び第３正孔輸送層が本発明の化合物を含まない第４の実施態様；
・第２正孔輸送層が本発明の化合物を含み、第１及び第３正孔輸送層が本発明の化合物を含まない第５の実施態様；
・第３正孔輸送層が本発明の化合物を含み、第１及び第２正孔輸送層が本発明の化合物を含まない第６の実施態様；
・第１及び第２正孔輸送層が本発明の化合物を含み、第３正孔輸送層が本発明の化合物を含まない第７の実施態様；
・第1及び第３正孔輸送層が本発明の化合物を含み、第２正孔輸送層が本発明の化合物を含まない第８の実施態様；
・第２及び第３正孔輸送層が本発明の化合物を含み、第１正孔輸送層が本発明の化合物を含まない第１０の実施態様；
・第１～第３正孔輸送層の全てが本発明の化合物を含む第１０の実施態様；などが挙げられる。
電子機器
　前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下に限定されるものではない。
実施例の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
比較例の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
実施例及び比較例の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
有機ＥＬ素子の作製
実施例１－１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－１として化合物１を蒸着し、膜厚７５ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－１と化合物ＢＤ－１の質量比（ＢＨ－１：ＢＤ－１）は９８：２であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚１５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ－２とＬｉを共蒸着して膜厚１５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ－２とＬｉの質量比（ＥＴ－２：Ｌｉ）は９６：４であった。
　次に、この第２電子輸送層上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例１－１の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／ＨＴ－１（７５）／ＨＴ－２（１５）／ＢＨ－１：ＢＤ－１＝９８：２（２０）／ＥＴ－１（１５）／ＥＴ－２：Ｌｉ＝９６：４（１５）／Ａｌ（８０）
　なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
比較例１－１～１－３
　第２正孔輸送層材料を、それぞれ化合物１から比較化合物１、２、３に代えたこと以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の評価
　実施例１－１及び比較例１－１～１－３で作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、外部量子効率（ＥＱＥ）の評価を行うとともに、そのときの電圧値を測定し、駆動電圧とした。
　結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
　表１の結果から明らかなように、本発明の規定を満たしている化合物（実施例１－１の化合物１）が、本発明の規定を満たさないモノアミン（比較例１－１～１－３の比較化合物１、２、３）に比べて、著しく改善された駆動電圧及びＥＱＥの値を示すことが判る。
実施例２－１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－３を蒸着し、膜厚３７．５ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に化合物ＨＴ－１として化合物１を蒸着し、膜厚３７．５ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第３正孔輸送層を形成した。
　次に、この第３正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－１と化合物ＢＤ－１の質量比（ＢＨ－１：ＢＤ－１）は９８：２であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚１５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ－２とＬｉを共蒸着して膜厚１５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ－２とＬｉの質量比（ＥＴ－２：Ｌｉ）は９６：４であった。
　次に、この第２電子輸送層上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例２－１の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／ＨＴ－３（３７．５）／ＨＴ－１（３７．５）／ＨＴ－２（１５）／ＢＨ－１：ＢＤ－１＝９８：２（２０）／ＥＴ－１（１５）／ＥＴ－２：Ｌｉ＝９６：４（１５）／Ａｌ（８０）
　なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
実施例２－２
　第２正孔輸送層材料を、化合物１から化合物２に代えたこと以外は実施例２－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例２－１、２－２
　第２正孔輸送層材料を、化合物１から比較化合物１、３に代えたこと以外は実施例２－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の評価
　実施例２－１、２－２、比較例２－１、及び比較例２－２で作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、外部量子効率（ＥＱＥ）の評価を行うとともに、そのときの電圧値を測定し、駆動電圧とした。
　結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000173
　表２の結果から明らかなように、本発明の規定を満たしている化合物（実施例２－１、実施例２－２の化合物１、２）が、本発明の規定を満たさないモノアミン（比較例２－１、比較例２－２の比較化合物１、３）に比べて、著しく改善された駆動電圧及びＥＱＥの値を示すことが判る。
実施例３－１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－４及びＨＩ－２を共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ－４と化合物ＨＩ－２の質量比（ＨＴ－４：ＨＩ－２）は９５：５であった。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－４を蒸着し、膜厚３０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に第２正孔輸送材料ＨＴ－１として化合物１を蒸着し、膜厚４０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第３正孔輸送層を形成した。
　次に、この第３正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－１と化合物ＢＤ－１の質量比（ＢＨ－１：ＢＤ－１）は９８：２であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚１０ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ－２とＬｉを共蒸着して膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ－２とＬｉの質量比（ＥＴ－２：Ｌｉ）は９６：４であった。
　次に、この第２電子輸送層上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例２－１の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－４：ＨＩ－２＝９５：５（１０）／ＨＴ－４（３０）／ＨＴ－１（４０）／ＨＴ－２（１５）／ＢＨ－１：ＢＤ－１＝９８：２（２０）／ＥＴ－１（１０）／ＥＴ－２：Ｌｉ＝９６：４（２０）／Ａｌ（８０）
　なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
実施例３－２～３－６
　第２正孔輸送層材料ＨＴ－１を、化合物１から、それぞれ化合物４～８に変更したこと以外は実施例３－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例３－７
　第２正孔輸送層材料ＨＴ－１を、化合物１から、化合物３に変更したこと以外は実施例３－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例３－１、３－２
　第２正孔輸送層材料ＨＴ－１を、化合物１から、それぞれ比較化合物１、３に変更したこと以外は実施例３－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の評価
　実施例３－１～３－７、比較例３－１、及び比較例３－２で作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、外部量子効率（ＥＱＥ）の評価を行うとともに、そのときの電圧値を測定し、駆動電圧とした。
　結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174
　表３の結果から明らかなように、本発明の規定を満たしている化合物（実施例３－１～３－７の化合物１、化合物４～８、化合物３）が、本発明の規定を満たさないモノアミン（比較例３－１、比較例３－２の比較化合物１、比較化合物３）に比べて、著しく改善された駆動電圧及びＥＱＥの値を示すことが判る。
実施例４－１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、正孔輸送材料ＨＴ－１として化合物１と、化合物ＨＩ－２を共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ－１と化合物ＨＩ－２の質量比（ＨＴ－１：ＨＩ－２）は９７：３であった。
　次に、正孔注入層上に第１正孔輸送材料ＨＴ－１として化合物１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に化合物ＨＴ－５を蒸着し、膜厚５ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－２（ホスト材料）と化合物ＢＤ－２（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－１と化合物ＢＤ－１の質量比（ＢＨ－１：ＢＤ－１）は９９：１であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－５を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ－６とＬｉｑを共蒸着して膜厚２５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ－６とＬｉｑの質量比（ＥＴ－６：Ｌｉｑ）は５０：５０であった。
　次に、この第２電子輸送層上に金属Ｙｂを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　次に、電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例２－１の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ－１：ＨＩ－２＝９７：３（１０）／ＨＴ－１（８０）／ＨＴ－５（５）／ＢＨ－２：ＢＤ－２＝９９：１（２０）／ＥＴ－５（５）／ＥＴ－６：Ｌｉｑ＝５０：５０（２５）／Ｙｂ（１）／Ａｌ（５０）
　なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
実施例４－２、４－３
　正孔注入層に用いる正孔輸送材料及び第１正孔輸送材料を、化合物１から化合物４に変更したこと（実施例４－２）、及び、化合物１から化合物６に変更したこと（実施例４－３）以外は、実施例４－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例４－１、４－２
　正孔注入層に用いる正孔輸送材料及び第１正孔輸送材料を、化合物１から比較化合物３に変更したこと（比較例４－１）、及び、化合物１から比較化合物４に変更したこと（比較例４－２）以外は、実施例４－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の評価
　実施例４－１～４－３、比較例４－１、及び比較例４－２で作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、外部量子効率（ＥＱＥ）の評価を行うとともに、そのときの電圧値を測定し、駆動電圧とした。
　結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000175
　表４の結果から明らかなように、本発明の規定を満たしている化合物（実施例４－１～４－３の化合物１、４、６）が、本発明の規定を満たさないモノアミン（比較例４－１、比較例４－２の比較化合物３、４）に比べて、著しく改善された駆動電圧及びＥＱＥの値を示すことが判る。
合成例で合成した化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
＜化合物の合成＞
中間体合成例１：中間体Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　アルゴン雰囲気下、マグネシウム（０．６５６ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）を加えた反応器に対して、２－ブロモ－４’－クロロ－１，１’－ビフェニル（４．８１ｇ、１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（１．０Ｍ）をゆっくりと滴下し、室温で撹拌を行った。全て加えたのち、還流下1時間撹拌を行い、有機マグネシウム反応剤を調製した。
　別の反応器に１－インダノン（１．９８ｇ、１５ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１３ｍＬ）をアルゴン雰囲気下で加え、先に調製した有機マグネシウム反応剤を滴下した。その後、還流下にて５時間撹拌を行った。反応液を室温に冷却し、塩化アンモニウム飽和水溶液および酢酸エチルを加え撹拌を行った。分液漏斗を用いて、水層を除去した後、得られた溶液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、オレンジ色のオイルを得た。得られたオイルをキシレン（７５ｍＬ）に溶解させ、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（８．５６ｇ、４５ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃に昇温後、５時間撹拌を行った。放冷後、水を加え、水層を除去後、得られた溶液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、無色固体（１．８２ｇ）の中間体Ａを得た。２工程での収率は４０％であった。
中間体合成例２：中間体Ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　中間体合成例１において使用した１－インダンのかわりに３，３－ジメチル－１－インダノンを用いるほかは中間体合成例１と同様の操作を行い、中間体Ｂを得た。２工程における収率は４１％であった。
合成例１：化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
　中間体Ａ（１．８２ｇ、６．０１ｍｍｏｌ）、２－（２－ビフェニリル）アミノ－９，９－ジメチルフルオレン（２．１７３ｇ、６．０１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１１ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１４０ｇ、０．４８１ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（０．８０９ｇ、８．４１ｍｍｏｌ）、キシレン（４０ｍＬ）の混合物を１２０℃にて５時間撹拌した。反応液を室温に冷却した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、２．９８ｇの白色固体を得た。収率は７９％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１であり、分子量６２７．２９に対しｍ／ｅ＝６２７であった。
合成例２：化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
　上記合成例１において使用した中間体Ａの代わりに、国際公開第２００４／１１０９６８号に記載の方法と同様の方法にて合成した２－ブロモ－１‘，３’－ジヒドロスピロ［フルオレン－９，２‘－インデン］を用いるほかは合成例１と同様の操作を行い、化合物２を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物２であり、分子量６２７．２９に対しｍ／ｅ＝６２７であった。
合成例３：化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
　上記合成例１において使用した中間体Ａの代わりに中間体Ｂを用いるほかは合成例１と同様の操作を行い、化合物３を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物３であり、分子量６５５．３２に対し、ｍ／ｅ＝６５５であった。
中間体合成例３：中間体Ｃの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
　中間体合成例１において使用した１－インダノンの代わりに、６－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－１－オンを用いるほかは中間体合成例１と同様の操作を行い、化合物Ｃを得た。収率は３９％であった。
合成例４：化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
　合成例１において使用した２－（２－ビフェニリル）アミノ－９，９－ジメチルフルオレンの代わりにＮ－（［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを用いるほかは合成例１と同様の操作を行い、化合物４を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物４であり、分子量７０３．９３に対しｍ／ｅ＝７０４であった。
合成例５：化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
　合成例１において使用した中間体Ａの代わりに中間体Ｃを用いるほかは合成例１と同様の操作を行い、化合物５を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物５であり、分子量６８３．９４に対しｍ／ｅ＝６８４であった。
合成例６：化合物６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
　合成例１において使用した２－（２－ビフェニリル）アミノ－９，９－ジメチルフルオレンの代わりにＮ－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを用いるほかは合成例１と同様の操作を行い、化合物６を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物６であり、分子量７５１．９７に対しｍ／ｅ＝７５２であった。
合成例７：化合物７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
　合成例１において使用した２－（２－ビフェニリル）アミノ－９，９－ジメチルフルオレンの代わりにＮ－（２－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを用いるほかは合成例１と同様の操作を行い、化合物７を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物７であり、分子量７１７．９１に対しｍ／ｅ＝７１８であった。
合成例８：化合物８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
　合成例１において使用した２－（２－ビフェニリル）アミノ－９，９－ジメチルフルオレンの代わりにＮ－（［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを用いるほかは合成例１と同様の操作を行い、化合物８を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物８であり、分子量７０３．９３に対しｍ／ｅ＝７０４であった。
　１、１１、１２　有機ＥＬ素子
　２　基板
　３　陽極
　４　陰極
　５　発光層
　６　正孔輸送帯域（正孔輸送層）
　６ａ　正孔注入層
　６ｂ　第１正孔輸送層
　６ｃ　第２正孔輸送層
　６ｄ　第３正孔輸送層
　７　電子輸送帯域（電子輸送層）
　７ａ　第１電子輸送層
　７ｂ　第２電子輸送層
　１０、２０、３０　発光ユニット

 

Claims (33)

  1. 　下記式（１Ａ）又は（１Ｂ）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［式（１Ａ）中、
    　Ｎ＊は中心窒素原子である。
    　Ｚ１及びＺ２から選択される一つは、＊ａに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、及びＲ１５～Ｒ１８、Ｒ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
    　前記単結合ではないＺ１及びＺ２、Ｒ１３Ａ、及びＲ１４Ａは、互いに結合して環を形成しない。
    　Ｒ７～Ｒ１０のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
    　Ｒ１５～Ｒ１８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
    　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
    　Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
    　Ｙ１及びＹ２は、水素原子である。
    　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
    　ｎ１は、０又は１である。
    　ｎ１が０のとき、Ｚ１及びＺ２から選択される一つが、中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
    　Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、又は＝ＣＲＡＲＢである。
    　ＲＡ、ＲＢ、及びＲ２１～Ｒ２８から選択される一つは、＊ｂ１に結合する単結合であるか、又はＲＡ及びＲＢから選択される一つは＊ｂ１に結合する２価の基である。
    　前記単結合ではなく、前記＊ｂ１に結合する２価の基ではないＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。前記単結合ではなく、前記＊ｂ１に結合する２価の基ではないＲＡ及びＲＢは、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
    　前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
    　Ｒ２１～Ｒ２４から選択される一つが＊ｂ１に結合する単結合である場合、前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２４は互いに結合して環を形成せず、また、Ｒ２５～Ｒ２８は互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
    　Ｒ２５～Ｒ２８から選択される一つが＊ｂ１に結合する単結合である場合、前記単結合ではないＲ２５～Ｒ２８は互いに結合して環を形成せず、また、Ｒ２１～Ｒ２４は互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
    　Ｌ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
    　ｎ２は、０又は１である。
    　ｎ２が０のとき、Ｒ２１～Ｒ２８から選択される一つが、中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
    　Ａｒ１は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
    　Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
    　ｍは、０、１、２、３、又は４である。但し、Ａｒ１が水素原子のとき、ｍは０である。
    　ｍが１～４の場合、Ｒ３１～Ｒ３４から選択される一つ～四つは、＊ｃに結合する単結合である。ｍが２～４の場合、複数存在するＡｒ２は同じでもよいし、互いに異なっていてもよい。
    　前記単結合ではないＲ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
    　水素原子ではないＡｒ１、及び水素原子ではないＲ３４～Ｒ２４のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
    式（１Ｂ）中、
    　Ｒ１１～Ｒ１４から選択される一つは、＊ａに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ１１～Ｒ１４、Ｒ１５～Ｒ１８、及びＲ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は、無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
    　前記単結合ではないＲ１１～Ｒ１４は、互いに結合して環を形成しない。
    　Ｒ７～Ｒ１０のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
    　Ｒ１５～Ｒ１８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
    　Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ５Ｂ、及びＲ６Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
    　Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂは、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
    　Ｒ５Ｂ及びＲ６Ｂは、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
    　Ｌ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
    　ｎ３は、０又は１である。
    　ｎ３が０のとき、Ａｒ３が中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
    　Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、下記式（２－１）で表される基、又は下記式（２－２）で表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    (式（２－１）中、
    　＊＊は、Ｌ３への結合位置を表す。
    　Ｘ３は、酸素原子又は硫黄原子である。
    　Ｒ４１～Ｒ４４から選択される一つは、＊ｄに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４４、Ｒ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
    　前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４４のうち隣り合う一対の基、及びＲ４５～Ｒ４８のうち隣り合う一対の基は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
    　式（２－２）中、
    　＊＊は、Ｌ３への結合位置を表す。
    　Ｒ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
    　Ｒ４１～Ｒ４８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。)
    　Ｌ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
    　ｎ４は、０又は１である。
    　ｎ４が０のとき、Ａｒ４が中心窒素原子Ｎ＊に結合する。
    　Ａｒ４は、下記式（３－１）で表される基、又は下記式（３－２）で表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （式（３－１）中、
    　＊＊＊は、Ｌ４への結合位置を表す。
    　Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、又は＝ＣＲＣＲＤである。
    　Ｒ２１Ｂ～Ｒ２４Ｂ、ＲＣ、及びＲＤから選択される一つは＊ｂ２に結合する単結合であるか、又はＲＣ及びＲＤから選択される一つは＊ｂ２に結合する２価の基である。
    　前記単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２４Ｂ、Ｒ２５Ｂ～Ｒ２８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
    　Ｒ２１Ｂ～Ｒ２４Ｂから選択される一つが＊ｂ２に結合する単結合である場合、前記単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２４Ｂは、互いに結合して環を形成せず、また、Ｒ２５Ｂ～Ｒ２８Ｂは互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
    　Ｒ２５Ｂ～Ｒ２８Ｂから選択される一つが＊ｂ２に結合する単結合である場合、前記単結合ではないＲ２５Ｂ～Ｒ２８Ｂは、互いに結合して環を形成せず、また、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２４Ｂは互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。
    　前記単結合ではなく、前記＊ｂ２に結合する２価の基ではないＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。但し、ＲＣ及びＲＤから選択される一つがアリール基である場合、両者が結合して、ＲＣ及びＲＤが結合しているフルオレン環とともに１’，３’－ジヒドロスピロ［フルオレン－９，２’－インデン］を形成しない。
    　Ｘ２が酸素原子又は硫黄原子である場合、ｎ４は１である。
    　式（３－２）中、
    　＊＊＊は、Ｌ４への結合位置を表す。
    　Ｒ２１Ｂ～Ｒ２８Ｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
    　Ｒ２１Ｂ～Ｒ２４Ｂのうち隣り合う一対の基、及びＲ２５Ｂ～Ｒ２８Ｂのうち隣り合う一対の基は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。）
    　式（１－Ｂ）中、Ｎ＊、Ｌ１、及びｎ１は式（１Ａ）で規定したのと同義である。］
  2. 　下記式（１Ａ－１）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    ［式（１Ａ－１）中、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｙ１、Ｙ２、Ｒ７～Ｒ１０、Ｚ１、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｘ１、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｎ＊、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、＊ｂ１、＊ｃ、ｍ、ｎ１、及びｎ２は、前記式（１Ａ）において定義したとおりである。］
  3. 　下記式（１Ａ－２）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    ［式（１Ａ－２）中、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｙ１、Ｙ２、Ｒ７～Ｒ１０、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、ＲＡ、ＲＢ、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｎ＊、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、＊ａ、＊ｂ１、＊ｃ、ｍ、ｎ１、及びｎ２は、前記式（１Ａ）において定義したとおりである。］
  4. 　Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２７、及びＲ２８のうち一つが＊ｂ１に結合する単結合である、請求項３に記載の化合物。
  5. 　前記式（１Ａ）、式（１Ａ－１）、又は式（１Ａ－２）で表され、ｎ１が１のときＬ１はフェニレン基であり、ｎ２が１のときＬ２はフェニレン基である、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 　下記式（１Ａ－３）～式（１Ａ－５）のいずれかで表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    ［式（１Ａ－３）及び式（１Ａ－５）中、Ｒ５１～Ｒ５５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。但し、Ｒ５１～Ｒ５５から選択される一つは、＊ｄに結合する単結合である。　前記単結合ではないＲ５１～Ｒ５５のうち隣り合う１組は、互いに結合せず環を形成しない。
    　式（１Ａ－４）及び式（１Ａ－５）中、Ｒ６１～Ｒ６５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。但し、Ｒ６１～Ｒ６５から選択される一つは、＊ｅに結合する単結合である。　前記単結合ではないＲ６１～Ｒ６５のうち隣り合う１組は、互いに結合せず環を形成しない。
    　式（１Ａ－３）～式（１Ａ－５）中、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｙ１、Ｙ２、Ｒ７～Ｒ１０、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｘ１、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｎ＊、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、＊ａ、＊ｂ１、＊ｃ、ｍ、ｎ１、及びｎ２は、前記式（１Ａ）において定義したとおりである。］
  7. 　下記式（１Ａ－６）～式（１Ａ－８）のいずれかで表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    ［式（１Ａ－６）～（１Ａ－８）中、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｙ１、Ｙ２、Ｒ７～Ｒ１０、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｘ１、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｎ＊、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、＊ａ、＊ｂ１、＊ｃ、ｍ、ｎ１、及びｎ２は、前記式（１Ａ）において定義したとおりである。］
  8. 　前記式（１Ａ）、及び、式（１Ａ－１）～式（１Ａ－８）のいずれかで表され、
    ・Ａｒ１が水素原子であり、かつｍが０であるか、
    ・Ａｒ１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、かつｍが０であるか、又は、
    ・Ａｒ１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、かつｍが１である、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 　前記式（１Ａ）、及び、式（１Ａ－１）～式（１Ａ－８）のいずれかで表され、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基である、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 　下記式（１Ｂ－１）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    ［式（１Ｂ－１）中、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ５Ｂ、Ｒ６Ｂ、Ｒ７～Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３～Ｒ１８、Ｎ＊、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｌ１、Ｌ３、Ｌ４、ｎ１、ｎ３、及びｎ４は、前記式（１Ｂ）において定義したとおりである。］
  11. 　下記式（１Ｂ－２）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    ［式（１Ｂ－２）中、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ５Ｂ、Ｒ６Ｂ、Ｒ７～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２８Ｂ、ＲＣ、ＲＤ、Ｎ＊、Ａｒ３、Ｌ１、Ｌ３、Ｌ４、＊ａ、＊ｂ２、ｎ１、ｎ３、及びｎ４は、前記式（１Ｂ）において定義したとおりである。］
  12. 　Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である、請求項１１に記載の化合物。
  13. 　前記式（１Ｂ）、式（１Ｂ－１）、及び式（１Ｂ－２）のいずれかで表され、ｎ１が１のときＬ１はフェニレン基であり、ｎ３が１のときＬ３はフェニレン基であり、ｎ４が１のときＬ４はフェニレン基である、請求項１、１０～１２のいずれか1項に記載の化合物。
  14. 　下記式（１Ｂ－３）～式（１Ｂ－９）のいずれかで表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    ［式（１Ｂ－３）、式（１Ｂ－６）、式（１Ｂ－７）、及び式（１Ｂ－９）中、Ｒ５１～Ｒ５５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。但し、Ｒ５１～Ｒ５５から選択される一つは、＊ｄに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ５１～Ｒ５５のうち隣り合う一組は、互いに結合せず環を形成しない。
    　式（１Ｂ－４）、式（１Ｂ－６）、式（１Ｂ－８）、及び式（１Ｂ－９）中、Ｒ７１～Ｒ７５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。但し、Ｒ７１～Ｒ７５から選択される一つは、＊ｆに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ７１～Ｒ７５のうち隣り合う一組は、互いに結合せず環を形成しない。
    　式（１Ｂ－５）、及び式（１Ｂ－７）～式（１Ｂ－９）中、Ｒ８１～Ｒ８５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。但し、Ｒ８１～Ｒ８５から選択される一つは、＊ｇに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ８１～Ｒ８５のうち隣り合う一組は、互いに結合せず環を形成しない。
    　式（１Ｂ－３）～（１Ｂ－９）中、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ５Ｂ、Ｒ６Ｂ、Ｒ７～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｎ＊、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｌ１、Ｌ３、Ｌ４、＊ａ、ｎ１、ｎ３、及びｎ４は、前記式（１Ｂ）において定義したとおりである。］
  15. 　前記式（１Ｂ）、式（１Ｂ－１）、及び、式（１Ｂ－３）～式（１Ｂ－９）のいずれかで表され、
    　Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
    　Ａｒ４は、前記式（３－１）で表される基であり、かつ、Ｘ２は、酸素原子又は硫黄原子であるか、又は、前記式（３－２）で表される基である、請求項１、１０、及び１４のいずれか１項に記載の化合物。
  16. 　前記式（１Ｂ）で表され、
    　Ａｒ３は、前記式（２－１）又は式（２－２）で表される基であり、
    　Ａｒ４は、前記式（３－１）で表される基であり、かつ、Ｘ２は、酸素原子又は硫黄原子であるか、又は、前記式（３－２）で表される基である、請求項１、１０、及び１４のいずれか１項に記載の化合物。
  17. 　前記式（１Ｂ）、及び式（１Ｂ－１）～式（１Ｂ－９）のいずれかで表され、Ａｒ３は、下記の式（２Ａ）～（２Ｆ）のいずれかで表される、請求項１、及び１０～１５のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    （式（２Ａ）中、
    ・＊２１はＬ３への結合位置である。
    ・Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる１つは＊２２に結合する単結合であり、Ｒ１０６～Ｒ１１０から選ばれる１つは＊２３に結合する単結合である。
    ・前記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５及びＲ１０６～Ｒ１１０は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は、無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
    ・前記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず環を形成しない。
    ・前記単結合ではないＲ１０６～Ｒ１１０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず環を形成しない。
    ・Ｒ１１１～Ｒ１１５は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
    ・Ｒ１１１～Ｒ１１５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず環を形成しない。
    ・ｍ１１は０、１又は２であり、ｎ１１は０又は１である。ｍ１１が２であり、かつ、ｎ１１が０である場合を除く。
    ・ｍ１１＝０、ｎ１１＝０の場合、＊２３が＊２１を表す。
    ・ｍ１１＝０、ｎ１１＝１の場合、＊２２が＊２１を表す。
    ・ｍ１１＝１、ｎ１１＝０の場合、＊２３が＊２２を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    （式（２Ｂ）中、
    ・＊２４はＬ３への結合位置である。
    ・Ｒ１２１～Ｒ１２８から選ばれる１つは＊２５に結合する単結合である。
    ・前記単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
    ・前記単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２８から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず環を形成しない。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    （式（２Ｃ）中、
    ・＊２６はＬ３への結合位置である。
    ・Ｒ１３１～Ｒ１４０から選ばれる１つは＊２７に結合する単結合である。
    ・前記単結合ではないＲ１３１～Ｒ１４０は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
    ・前記単結合ではないＲ１３１～Ｒ１４０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず環を形成しない。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    （式（２Ｄ）中、
    ・＊２８はＬ３への結合位置である。
    ・ｎ１２は０又は１である。
    ・ｎ１２が０のとき、Ｒ１４１～Ｒ１４８、ＲＥ、及びＲＦから選ばれる一つは＊２９に結合する単結合であるか、又はＲＥ及びＲＦから選択される一つは＊２９に結合する２価の基である。
    ・ｎ１２が１のとき、Ｒ１４１とＲ１４２、Ｒ１４２とＲ１４３、又はＲ１４３とＲ１４４の一方が＊ｈに結合する単結合、他方が＊ｉに結合する単結合であり、＊ｈ及び＊ｉに結合する単結合ではないＲ１４１～Ｒ１４４、Ｒ１４５～Ｒ１４８、Ｒ２００～Ｒ２０３、ＲＥ、及びＲＦから選ばれる１つは＊２９に結合する単結合であるか、又はＲＥ及びＲＦから選択される一つは＊２９に結合する２価の基である。
    ・前記単結合ではないＲ１４１～Ｒ１４８及び前記単結合ではないＲ２００～Ｒ２０３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
    ・前記単結合ではないＲ１４１～Ｒ１４８及び前記単結合ではないＲ２００～Ｒ２０３から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず環を形成しない。
    ・前記単結合ではなく、前記＊２９に結合する２価の基ではないＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、互いに結合して環を形成してもよいし環を形成しなくてもよい。但し、ＲＥ及びＲＦから選択される一つがアリール基である場合、両者が結合して、ＲＥ及びＲＦが結合しているフルオレン環とともに１’，３’－ジヒドロスピロ［フルオレン－９，２’－インデン］を形成しない。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    （式（２Ｅ）中、
    ・＊３０はＬ３への結合位置である。
    ・Ｒ１５１～Ｒ１５５から選ばれる１つは＊３１に結合する単結合であり、Ｒ１５１～Ｒ１５５から選ばれる他の１つは＊３２に結合する単結合である。
    ・前記単結合ではないＲ１５１～Ｒ１５５は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    ・前記単結合ではないＲ１５１～Ｒ１５５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず環を形成しない。
    ・Ｒ１６１～Ｒ１６５及びＲ１７１～Ｒ１７５は、それぞれ独立して、水素原子又は無置換の炭素数１～１０のアルキル基である。
    ・水素原子ではないＲ１６１～Ｒ１６５から選ばれる少なくとも１つの隣接する２つは、互いに結合して、１又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず環を形成しなくてもよい。
    ・水素原子ではないＲ１７１～Ｒ１７５から選ばれる少なくとも１つの隣接する２つは、互いに結合して、１又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
    （式（２Ｆ）中、
    ・＊３２はＬ３への結合位置である。
    ・Ｒ１８１～Ｒ１９２から選ばれる１つは＊３３に結合する単結合である。
    ・前記単結合ではないＲ１８１～Ｒ１９２は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
    ・前記単結合ではないＲ１８１～Ｒ１９２から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず環を形成しない。）
  18. 　Ｘ１が酸素原子である、請求項１、２、６、及び７のいずれか１項に記載の化合物。
  19. 　Ｘ２が酸素原子である、請求項１、１０、及び１４～１６のいずれか１項に記載の化合物。
  20. 　Ｘ３が酸素原子である、請求項１、１０、１４、及び１６のいずれか１項に記載の化合物。
  21. 　前記式（１Ａ）又は式（１Ｂ）で表される化合物が少なくとも１個の重水素原子を含む、請求項１～２０のいずれか１項に記載の化合物。
  22. 　下記の化合物１～８のいずれか一つからなる、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
  23. 　請求項１～２２のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  24. 　請求項１～２２のいずれか１項に記載の化合物が正孔輸送層材料である、請求項２９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  25. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含む単一又は複数の層からなり、該有機層を構成する単一の層及び複数の層からなる群より選択される少なくとも１層が請求項１～２２のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　前記有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が請求項１～２２のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　前記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、
    　前記第１正孔輸送層及び前記第２正孔輸送層の少なくとも一方が請求項１～２２のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　前記第２正孔輸送層が請求項１～２２のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　前記発光層と前記第２正孔輸送層とが直接接している、請求項２７又は２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　前記第１正孔輸送層の厚さと前記第２正孔輸送層の厚さの合計が、３０ｎｍ以上、１５０ｎｍ以下である、請求項２７～２９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31. 　前記発光層は主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含有する層を含む、請求項２５～３０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 　前記発光層が単一の層である、請求項２５～３１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 　請求項２５～３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、電子機器。

     
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