JP2013236055A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】正孔輸送層を厚膜化でき、光学膜厚調整が可能で及び素子性能が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。
【解決手段】対向する陽極と陰極の間に、少なくとも2以上の正孔輸送層と、発光層を順次有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該正孔輸送層のうちの一つが中心にフルオレン構造を有する特定構造の化合物を含有し、かつ、発光層とは隣接しないことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【選択図】なし
【解決手段】対向する陽極と陰極の間に、少なくとも2以上の正孔輸送層と、発光層を順次有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該正孔輸送層のうちの一つが中心にフルオレン構造を有する特定構造の化合物を含有し、かつ、発光層とは隣接しないことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【選択図】なし
Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、正孔輸送層を厚膜化でき、光学膜厚調整が可能で及び素子性能が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。イーストマン・コダック社のC.W.Tangらによる積層型素子による低電圧駆動有機EL素子の報告(C.W. Tang, S.A. Vanslyke, アプライドフィジックスレターズ(Applied Physics Letters),51巻、913頁、1987年等)がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機EL素子に関する研究が盛んに行われている。
例えば、特許文献1〜4は、2つの窒素原子間にフルオレン骨格を有するジアミン化合物を開示しており、該ジアミン化合物を、「発光層に隣接する」正孔輸送層の材料として使用することで、発光層における発光の際の発熱等による正孔輸送材料の結晶化が抑制され、2つの窒素原子間にビフェニレン基を有するジアミン化合物やフルオレン骨格を有するモノアミン化合物と比べて安定性、耐久性の改良された有機EL素子を開示する。
また、特許文献5は、2つの窒素原子がビフェニレン基を介して結合したジアミン化合物を第一正孔輸送層の材料として用い、ジベンゾフラン構造及びカルバゾール構造を有する芳香族アミン誘導体を、発光層に隣接した第二正孔輸送層の材料として用いることによって、駆動電圧が低く、寿命の長い有機EL素子を製造できることを開示する。特許文献6は、第一正孔輸送層に2つの窒素原子がビフェニレン基を介して結合したジアミン化合物を採用し、第二正孔輸送層に特定のヘテロアリール構造を有するアミン化合物を燐光発光性の有機EL素子において採用することで、当該第二正孔輸送層が電子ブロック性、電子耐性及び正孔注入・輸送性を兼ね備え、有機EL素子の高効率及び長寿命を達成したことを開示する。特許文献7は、「発光層に隣接する」正孔輸送層に、カルバゾール環構造を有する化合物を採用することで、素子の発光効率が高く、駆動電圧が低い有機EL素子を提供する。
すなわち、有機EL素子、特に燐光素子では、正孔輸送層を第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の2層構成として、「発光層に隣接する」第二正孔輸送層に、より高機能な材料を適用することで素子性能を向上させてきた。
第二正孔輸送層に求められる性能としては、(i)燐光発光層の励起エネルギーの拡散を防ぐため、高い三重項エネルギー(2.6eV以上が好ましい。)を有すること、(ii)発光層と隣接するため、電子耐性を有すること、(iii)発光層から電子が漏れることを防ぐためにアフィニティの小さい(2.4eV以下が好ましい。)有機層であること、(iv)発光層への正孔注入を促進させるためにイオン化ポテンシャルの大きい(5.5eV以上が好ましい。)有機層であることが必要とされている。このような特性を満たす材料として、トリフェニルアミン骨格にカルバゾールやジベンゾフラン等のヘテロアリール環が結合した電子耐性の高い分子骨格が好まれている。
また、特許文献5は、2つの窒素原子がビフェニレン基を介して結合したジアミン化合物を第一正孔輸送層の材料として用い、ジベンゾフラン構造及びカルバゾール構造を有する芳香族アミン誘導体を、発光層に隣接した第二正孔輸送層の材料として用いることによって、駆動電圧が低く、寿命の長い有機EL素子を製造できることを開示する。特許文献6は、第一正孔輸送層に2つの窒素原子がビフェニレン基を介して結合したジアミン化合物を採用し、第二正孔輸送層に特定のヘテロアリール構造を有するアミン化合物を燐光発光性の有機EL素子において採用することで、当該第二正孔輸送層が電子ブロック性、電子耐性及び正孔注入・輸送性を兼ね備え、有機EL素子の高効率及び長寿命を達成したことを開示する。特許文献7は、「発光層に隣接する」正孔輸送層に、カルバゾール環構造を有する化合物を採用することで、素子の発光効率が高く、駆動電圧が低い有機EL素子を提供する。
すなわち、有機EL素子、特に燐光素子では、正孔輸送層を第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の2層構成として、「発光層に隣接する」第二正孔輸送層に、より高機能な材料を適用することで素子性能を向上させてきた。
第二正孔輸送層に求められる性能としては、(i)燐光発光層の励起エネルギーの拡散を防ぐため、高い三重項エネルギー(2.6eV以上が好ましい。)を有すること、(ii)発光層と隣接するため、電子耐性を有すること、(iii)発光層から電子が漏れることを防ぐためにアフィニティの小さい(2.4eV以下が好ましい。)有機層であること、(iv)発光層への正孔注入を促進させるためにイオン化ポテンシャルの大きい(5.5eV以上が好ましい。)有機層であることが必要とされている。このような特性を満たす材料として、トリフェニルアミン骨格にカルバゾールやジベンゾフラン等のヘテロアリール環が結合した電子耐性の高い分子骨格が好まれている。
一方、第一正孔輸送層については、一般的に第二正孔輸送層への正孔注入性に優れることが求められている。
また、正孔注入性を向上する観点から、正孔注入層としてp型半導体的性質を有する化合物(本発明では、アクセプター材料ともいう)を含有させることが検討されている(特許文献8〜9参照)。
上記のような有機EL素子の研究開発が進むなか、商用デバイスにおいては、有機EL素子のそれぞれの発光色ごとに、内部で発光した光をデバイス外部に効率よく取り出すことが不可欠である。そこで、キャリア輸送性が他の有機層と比べて高い正孔輸送層の膜厚を制御することで、素子全体の光路長を調整する必要がある。そこで現在は、正孔輸送層を厚膜化しても駆動電圧が高くならない程に高い移動度の正孔輸送材料が求められており、かつ、アクセプター材料との相互作用によって、キャリア生成量が大きい正孔輸送材料を開発し、それを第一正孔輸送層に適用することが求められている。
また、正孔注入性を向上する観点から、正孔注入層としてp型半導体的性質を有する化合物(本発明では、アクセプター材料ともいう)を含有させることが検討されている(特許文献8〜9参照)。
上記のような有機EL素子の研究開発が進むなか、商用デバイスにおいては、有機EL素子のそれぞれの発光色ごとに、内部で発光した光をデバイス外部に効率よく取り出すことが不可欠である。そこで、キャリア輸送性が他の有機層と比べて高い正孔輸送層の膜厚を制御することで、素子全体の光路長を調整する必要がある。そこで現在は、正孔輸送層を厚膜化しても駆動電圧が高くならない程に高い移動度の正孔輸送材料が求められており、かつ、アクセプター材料との相互作用によって、キャリア生成量が大きい正孔輸送材料を開発し、それを第一正孔輸送層に適用することが求められている。
本発明は、前記の課題を解決するためになされたものであり、高効率化、長寿命化された有機EL素子を提供することを目的とする。
本発明者等は、前記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、有機EL素子の陽極と陰極の間に、少なくとも2以上の正孔輸送層を有し、発光層とは隣接しない正孔輸送層が下記式(1)で表される化合物を含むことにより、アクセプター材料との相互作用が良好であって、かつ、正孔輸送層を厚膜化しても駆動電圧が高くならず、その結果、発光層に正孔が効率よく注入されることにより、有機EL素子が高効率化、長寿命化し、前記の課題を解決すること見出した。加えて、発光層に隣接する正孔輸送層にヘテロアリール置換アミン誘導体を用いると、燐光発光性有機EL素子としてだけでなく、蛍光発光性有機EL素子としても優れた効果を奏することを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、対向する陽極と陰極の間に、少なくとも2以上の正孔輸送層と、発光層を順次有する有機EL素子であって、該正孔輸送層のうちの一つが下記式(1)で表される化合物を含有し、かつ、発光層とは隣接しないことを特徴とする有機EL素子を提供するものである。
本発明の有機EL素子は、正孔輸送層を厚膜化でき、有機EL素子の光学膜厚調整を可能にし、素子の発光効率・寿命を向上できる。
本発明の有機EL素子は、対向する陽極と陰極の間に、少なくとも2以上の正孔輸送層と、発光層を順次有する有機EL素子であって、該正孔輸送層のうちの一つが下記式(1)で表される化合物を含有し、かつ、発光層とは隣接しない。
[式(1)において、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基を表す。
L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基を表す。
Ar1〜Ar4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。]
L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基を表す。
Ar1〜Ar4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。]
前記式(1)で表される化合物として、以下の式(2)、(3)で表される化合物であると好ましい。R1、R2、L2、Ar1〜Ar4は、それぞれ前記式(1)におけるものと同義である。
前記R1及びR2の示す炭素数1〜10のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、ネオペンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基が好ましい。
前記Ar1〜Ar4の示す、環形成炭素数6〜30のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、トリル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましい。
前記L1及びL2の示す、環形成炭素数6〜30のアリーレン基としては、前記Ar1〜Ar4の示すアリール基を2価の基としたものなどが挙げられ、フェニレン基が好ましい。
前記L1及びL2の示す、環形成炭素数6〜30のアリーレン基としては、前記Ar1〜Ar4の示すアリール基を2価の基としたものなどが挙げられ、フェニレン基が好ましい。
上記及び後述する「置換もしくは無置換」という場合の任意の置換基としては、ハロゲン原子(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)、シアノ基、炭素数1〜20(好ましくは1〜6)のアルキル基、炭素数3〜20(好ましくは5〜12)のシクロアルキル基、炭素数1〜20(好ましくは1〜5)のアルコキシ基、炭素数1〜20(好ましくは1〜5)のハロアルキル基、炭素数1〜20(好ましくは1〜5)のハロアルコキシ基、炭素数1〜10(好ましくは1〜5)のアルキルシリル基、環形成炭素数6〜30(好ましくは6〜18)のアリール基、環形成炭素数6〜30(好ましくは6〜18)のアリールオキシ基、炭素数6〜30(好ましくは6〜18)のアリールシリル基、炭素数7〜30(好ましくは7〜20)のアラルキル基、及び環形成原子数5〜30の(好ましくは5〜18)ヘテロアリール基が挙げられる。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数a〜bのX基」という表現における「炭素数a〜b」は、X基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、X基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。また、本発明で用いる式(1)で表される化合物は、水素原子の一部または全部が重水素原子であってもよい。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数a〜bのX基」という表現における「炭素数a〜b」は、X基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、X基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。また、本発明で用いる式(1)で表される化合物は、水素原子の一部または全部が重水素原子であってもよい。
以下に、本発明で用いる式(1)で表される化合物の具体例を記載するが、下記に限定されない。
(有機EL素子)
次に、本発明の有機EL素子の実施の形態について説明する。
本発明の有機EL素子は、対向する陽極と陰極の間に、少なくとも2以上の正孔輸送層と、発光層を順次有する有機EL素子であって、該正孔輸送層のうちの一つが上記式(1)で表される化合物を含有し、かつ、発光層とは隣接しないことを特徴とする。
例えば、前記少なくとも2以上の正孔輸送層が陽極側の第一正孔輸送層と発光層側の第二正孔輸送層とからなり、該第一正孔輸送層が前記式(1)で表される化合物を含有することがより好ましい。
このように、本発明は、正孔輸送層を複数層として、そのうちの発光層とは隣接しない正孔輸送層が前記式(1)で表される移動度の高い化合物を正孔輸送材料として含むことにより、その正孔輸送層を厚膜化しても駆動電圧が高くならず、有機EL素子の光路長を調整可能であり、素子の高効率化と長寿命化が図れる。また、前記式(1)で表される化合物は、正孔注入性に優れるアクセプター材料との相性が良く、キャリア生成量が増えることでより多くの正孔を発光層へ輸送し注入することができ、素子の高効率化に繋がると考えられる。本発明の有機EL素子は、燐光発光性有機EL素子として優れているが、加えて、特に発光層に隣接する正孔輸送層にヘテロアリール置換アミン誘導体を用いると、燐光発光性有機EL素子としてだけでなく、蛍光発光性有機EL素子としても優れた効果が得られる。
次に、本発明の有機EL素子の実施の形態について説明する。
本発明の有機EL素子は、対向する陽極と陰極の間に、少なくとも2以上の正孔輸送層と、発光層を順次有する有機EL素子であって、該正孔輸送層のうちの一つが上記式(1)で表される化合物を含有し、かつ、発光層とは隣接しないことを特徴とする。
例えば、前記少なくとも2以上の正孔輸送層が陽極側の第一正孔輸送層と発光層側の第二正孔輸送層とからなり、該第一正孔輸送層が前記式(1)で表される化合物を含有することがより好ましい。
このように、本発明は、正孔輸送層を複数層として、そのうちの発光層とは隣接しない正孔輸送層が前記式(1)で表される移動度の高い化合物を正孔輸送材料として含むことにより、その正孔輸送層を厚膜化しても駆動電圧が高くならず、有機EL素子の光路長を調整可能であり、素子の高効率化と長寿命化が図れる。また、前記式(1)で表される化合物は、正孔注入性に優れるアクセプター材料との相性が良く、キャリア生成量が増えることでより多くの正孔を発光層へ輸送し注入することができ、素子の高効率化に繋がると考えられる。本発明の有機EL素子は、燐光発光性有機EL素子として優れているが、加えて、特に発光層に隣接する正孔輸送層にヘテロアリール置換アミン誘導体を用いると、燐光発光性有機EL素子としてだけでなく、蛍光発光性有機EL素子としても優れた効果が得られる。
本発明の有機EL素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光/燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
以下、本発明の有機EL素子の素子構成について説明する。
(1)有機EL素子の構成
本発明の有機EL素子の代表的な素子構成としては、
(1) 陽極/アクセプター材料含有層(アクセプター層)/第一正孔輸送層/第二正孔輸送層/発光層/陰極
(2) 陽極/アクセプター材料含有層(アクセプター層)/第一正孔輸送層/第二正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(3) 陽極/アクセプター材料含有層(アクセプター層)/第一正孔輸送層/第二正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(4)陽極/第一正孔輸送層/第二正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(5)陽極/第一正孔輸送層/第二正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
などの構造を挙げることができる。
前記第二正孔輸送層と発光層の間に、さらに、第三、第四・・の正孔輸送層があっても良い。また、発光層と正孔輸送層との間に電子障壁層や励起子障壁層があっても良く、発光層と接する正孔輸送層が、電子障壁層や励起子障壁層であっても良い。
以下、本発明の有機EL素子の素子構成について説明する。
(1)有機EL素子の構成
本発明の有機EL素子の代表的な素子構成としては、
(1) 陽極/アクセプター材料含有層(アクセプター層)/第一正孔輸送層/第二正孔輸送層/発光層/陰極
(2) 陽極/アクセプター材料含有層(アクセプター層)/第一正孔輸送層/第二正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(3) 陽極/アクセプター材料含有層(アクセプター層)/第一正孔輸送層/第二正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(4)陽極/第一正孔輸送層/第二正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(5)陽極/第一正孔輸送層/第二正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
などの構造を挙げることができる。
前記第二正孔輸送層と発光層の間に、さらに、第三、第四・・の正孔輸送層があっても良い。また、発光層と正孔輸送層との間に電子障壁層や励起子障壁層があっても良く、発光層と接する正孔輸送層が、電子障壁層や励起子障壁層であっても良い。
本発明の有機EL素子は、前記陽極と前記少なくとも2以上の正孔輸送層(特に最も陽極に近い正孔輸送層)との間に、アクセプター材料を含有するアクセプター層を有すると好ましい。また、前記式(1)で表される化合物を含有する正孔輸送層がアクセプター材料を含有していても良い。
前記アクセプター材料としては、式(1)で表される化合物を含有する正孔輸送層との接合性が良好になり、より素子性能の向上が期待できることから、下記式(A)、(B)又は(C)で表される化合物等の平面性の高い骨格を有するものが好ましい。
前記アクセプター材料としては、式(1)で表される化合物を含有する正孔輸送層との接合性が良好になり、より素子性能の向上が期待できることから、下記式(A)、(B)又は(C)で表される化合物等の平面性の高い骨格を有するものが好ましい。
(式(A)中、R11〜R16は、それぞれ独立に、シアノ基、−CONH2、カルボキシル基、もしくは−COOR17(R17は、炭素数1〜20のアルキル基である。)を表すか、又は、R11及びR12、R13及びR14、もしくはR15及びR16が互いに結合して−CO−O−CO−で示される基を表す。)
R17のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
R17のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
[上記式(B)中、Ar10は、環形成炭素数6〜24の縮合環、又は環形成原子数6〜24の複素環である。ar1及びar2は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、下記式(i)もしくは(ii)である。
{式中、X1及びX2は互いに同一でも異なっていてもよく、下記(a)〜(g)に示す二価の基のいずれかである。
(式中、R31〜R34は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数3〜50の複素環基であり、R32とR33は互いに結合して環を形成してもよい。)}
式(B)中のR21〜R24は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数3〜50の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリールオキシ基、又はシアノ基である。R21〜R24のうち互いに隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。Y1〜Y4は互いに同一でも異なっていてもよく、−N=、−CH=、又はC(R25)=であり、R25は、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数3〜50の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリールオキシ基、又はシアノ基である。]
式(B)中のR21〜R24は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数3〜50の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリールオキシ基、又はシアノ基である。R21〜R24のうち互いに隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。Y1〜Y4は互いに同一でも異なっていてもよく、−N=、−CH=、又はC(R25)=であり、R25は、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数3〜50の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリールオキシ基、又はシアノ基である。]
R21〜R24及びR31〜R34の各基の例としては以下の通りである。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基等が挙げられる。
複素環基としては、ピリジン、ピラジン、フラン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、チオフェン等の残基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
フルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロアダマンチル基等が挙げられる。
アルコキシ基及びフルオロアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
アリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基等が挙げられる。
これらは置換基を有していてもよく、置換されたアリール基としては、モノフルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基などのハロゲン原子が置換したアリール基;トリル基、4−t−ブチルフェニル基等の、炭素数1〜10(好ましくは1〜5)のアルキル基が置換したアリール基等が挙げられる。置換されたアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロアダマンチル基等の、ハロゲン原子が置換したアルキル基が挙げられる。置換されたアリールオキシ基としては、4−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ等の、ハロゲン原子が置換したもしくはハロゲン原子含有アルキル基(炭素数1〜5)が置換したアリールオキシ基;4−t−ブチルフェノキシ基等の、炭素数1〜10(好ましくは1〜5)のアルキル基が置換したアリールオキシ基等が挙げられる。
R21〜R24のうち互いに隣接するものは、互いに結合して環を形成していてもよい。環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ピラジン環、ピリジン環、フラン環等が挙げられる。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基等が挙げられる。
複素環基としては、ピリジン、ピラジン、フラン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、チオフェン等の残基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
フルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロアダマンチル基等が挙げられる。
アルコキシ基及びフルオロアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
アリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基等が挙げられる。
これらは置換基を有していてもよく、置換されたアリール基としては、モノフルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基などのハロゲン原子が置換したアリール基;トリル基、4−t−ブチルフェニル基等の、炭素数1〜10(好ましくは1〜5)のアルキル基が置換したアリール基等が挙げられる。置換されたアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロアダマンチル基等の、ハロゲン原子が置換したアルキル基が挙げられる。置換されたアリールオキシ基としては、4−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ等の、ハロゲン原子が置換したもしくはハロゲン原子含有アルキル基(炭素数1〜5)が置換したアリールオキシ基;4−t−ブチルフェノキシ基等の、炭素数1〜10(好ましくは1〜5)のアルキル基が置換したアリールオキシ基等が挙げられる。
R21〜R24のうち互いに隣接するものは、互いに結合して環を形成していてもよい。環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ピラジン環、ピリジン環、フラン環等が挙げられる。
(式中、Ar31は、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数3〜50のヘテロアリール基である。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
ヘテロアリール基としては、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン等が挙げられる。
また、これらの置換基の例としては、シアノ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基、クロロ基およびブロモ基等の電子吸引性の基が挙げられる。)
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
ヘテロアリール基としては、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン等が挙げられる。
また、これらの置換基の例としては、シアノ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基、クロロ基およびブロモ基等の電子吸引性の基が挙げられる。)
(2)透光性基板
本発明の有機EL素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
本発明の有機EL素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
(3)陽極
本発明の有機EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する機能を有するものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、インジウム−亜鉛酸化物(IZO)、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極は、これらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選択される。
本発明の有機EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する機能を有するものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、インジウム−亜鉛酸化物(IZO)、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極は、これらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選択される。
(4)正孔輸送層
上記した通り、本発明の有機EL素子においては、少なくとも2層以上の正孔輸送層が用いられる。
発光層に隣接しない正孔輸送層は、有機EL素子の光学調整のために厚膜で用いられる場合が多く、低電圧化の観点から正孔移動度が高いことが求められる。更に、効率よくキャリアを生成するためアクセプター層と積層される場合が多く、アクセプター層との相互作用が高いことが必要とされている。
式(1)で表わされる化合物は、フルオレン構造を有することからビフェニル構造と比べて分子の平面性が高いため、正孔移動度が高い。さらに、一般的に平面性の高いアクセプター材料との相互作用に優れることからキャリアの発生量も大きいため、発光層へより多くの正孔を輸送し注入することができる。つまり、一般式(1)で表わされる化合物は、発光層に隣接しない正孔輸送層に求められる特性を満たすため、発光層に隣接しない正孔輸送層の材料として用いることが好ましい。
一方、発光層に隣接する正孔輸送層に求められる特性としては、発光層の励起エネルギーの拡散を防ぐため、高い三重項エネルギー(2.6eV以上が好ましい)、発光層と隣接するため電子耐性、発光層から電子が漏れることを防ぐためにアフィニティの小さい(2.4eV以下が好ましい)有機層であること、発光層への正孔注入を促進させるためにイオン化ポテンシャルの大きい(5.5eV以上が好ましい)有機層であることが必要とされている。このような特性を満たす材料としては、優れた燐光発光性有機EL素子のみならず優れた蛍光発光性有機EL素子を得る観点から、ヘテロアリール置換アミン誘導体が好ましく、より好ましくは下記式(4)〜(8)で表される化合物が挙げられる。
上記した通り、本発明の有機EL素子においては、少なくとも2層以上の正孔輸送層が用いられる。
発光層に隣接しない正孔輸送層は、有機EL素子の光学調整のために厚膜で用いられる場合が多く、低電圧化の観点から正孔移動度が高いことが求められる。更に、効率よくキャリアを生成するためアクセプター層と積層される場合が多く、アクセプター層との相互作用が高いことが必要とされている。
式(1)で表わされる化合物は、フルオレン構造を有することからビフェニル構造と比べて分子の平面性が高いため、正孔移動度が高い。さらに、一般的に平面性の高いアクセプター材料との相互作用に優れることからキャリアの発生量も大きいため、発光層へより多くの正孔を輸送し注入することができる。つまり、一般式(1)で表わされる化合物は、発光層に隣接しない正孔輸送層に求められる特性を満たすため、発光層に隣接しない正孔輸送層の材料として用いることが好ましい。
一方、発光層に隣接する正孔輸送層に求められる特性としては、発光層の励起エネルギーの拡散を防ぐため、高い三重項エネルギー(2.6eV以上が好ましい)、発光層と隣接するため電子耐性、発光層から電子が漏れることを防ぐためにアフィニティの小さい(2.4eV以下が好ましい)有機層であること、発光層への正孔注入を促進させるためにイオン化ポテンシャルの大きい(5.5eV以上が好ましい)有機層であることが必要とされている。このような特性を満たす材料としては、優れた燐光発光性有機EL素子のみならず優れた蛍光発光性有機EL素子を得る観点から、ヘテロアリール置換アミン誘導体が好ましく、より好ましくは下記式(4)〜(8)で表される化合物が挙げられる。
式(4)中、Ar11〜Ar13は、少なくとも1つが下記式(4−2)又は(4−3)で表される基である。また、式(4−2)で表される基ではない基は、下記式(4−3)もしくは(4−4)で表される基又は置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基であり、式(4−3)で表される基ではない基は、下記式(4−2)もしくは(4−4)で表される基又は置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基である。
特に、Ar11〜Ar13は、少なくとも1つが下記式(4−2)である化合物が好ましい。
特に、Ar11〜Ar13は、少なくとも1つが下記式(4−2)である化合物が好ましい。
L3〜L5は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基を表し、L3〜L5が有してもよい置換基は、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アルキル基の炭素数は1〜5であり、アリール基の環形成炭素数は6〜14である。)、環形成炭素数6〜50のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
Ar14は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基を表し、Ar14が有してもよい置換基は、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アルキル基の炭素数は1〜5であり、アリール基の環形成炭素数は6〜14である。)、環形成炭素数6〜50のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
R51〜R56は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アルキル基の炭素数は1〜5であり、アリール基の環形成炭素数は6〜14である。)、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。隣接した複数のR51〜R56は、互いに結合して環を形成してもよい。
b、fは、それぞれ独立に、0〜3の整数を表し、a、c、d、eは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。)
L3〜L5が表すアリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントリレン基、アセナフチレニル基、アントラニレン基、フェナントレニレン基、フェナレニル基、キノリレン基、イソキノリレン基、s−インダセニレン基、as−インダセニレン基、クリセニレン基等が挙げられる。これらの中でも、環形成炭素数6〜30のアリーレン基が好ましく、環形成炭素数6〜20のアリーレン基がより好ましく、環形成炭素数6〜12のアリーレン基がさらに好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
以下、残りの各基について説明するが、同じ基については同じように説明される。
アルキル基としては、炭素数1〜5のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましい。アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基等が挙げられる。
トリアルキルシリル基のアルキル基としては、上記の通りであり、好ましいものも同じである。トリアリールシリル基のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基が挙げられる。
アルキルアリールシリル基のアルキルアリール基としては、ジアルキルモノアリールシリル基等が挙げられる。該アルキル基の炭素数は1〜5であり、好ましくは1〜3である。また、該アリール基の環形成炭素数は6〜14であり、好ましくは6〜10である。
前記環形成炭素数6〜50のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、アントリル基、フェナントリル基、ターフェニルイル基等が挙げられる。これらの中でも、環形成炭素数6〜30のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜20のアリール基がより好ましく、環形成炭素数6〜12のアリール基がさらに好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
a〜fは、いずれも0又は1が好ましく、0がより好ましい。
以下、残りの各基について説明するが、同じ基については同じように説明される。
アルキル基としては、炭素数1〜5のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましい。アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基等が挙げられる。
トリアルキルシリル基のアルキル基としては、上記の通りであり、好ましいものも同じである。トリアリールシリル基のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基が挙げられる。
アルキルアリールシリル基のアルキルアリール基としては、ジアルキルモノアリールシリル基等が挙げられる。該アルキル基の炭素数は1〜5であり、好ましくは1〜3である。また、該アリール基の環形成炭素数は6〜14であり、好ましくは6〜10である。
前記環形成炭素数6〜50のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、アントリル基、フェナントリル基、ターフェニルイル基等が挙げられる。これらの中でも、環形成炭素数6〜30のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜20のアリール基がより好ましく、環形成炭素数6〜12のアリール基がさらに好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
a〜fは、いずれも0又は1が好ましく、0がより好ましい。
なお、式(4)中、Ar11〜Ar13は、少なくとも1つが前記式(4−2)で表される基であることが好ましい。また、式(4−2)中のX11としては、酸素原子であることが好ましい。
Ar11〜Ar13中、2つが前記式(4−2)で表される基であるものも好ましく、1つが前記式(4−2)で表される基であり、1つが前記式(4−3)で表される基であるものも好ましく、3つが前記式(4−2)で表される基であるものも好ましい。
Ar11〜Ar13中、2つが前記式(4−2)で表される基であるものも好ましく、1つが前記式(4−2)で表される基であり、1つが前記式(4−3)で表される基であるものも好ましく、3つが前記式(4−2)で表される基であるものも好ましい。
前記式(4−2)におけるL3、前記式(4−4)におけるL5がアリーレン基である場合、前記式(4)で表される化合物の電子密度の上昇を抑制し、Ipが大きくなり、発光層への正孔注入が促進されるため、素子の駆動電圧が低くなりやすいため好ましい。さらに、ジベンゾフラン構造やカルバゾール構造がアリーレン基を介して窒素原子と結合すると、アミンが酸化されにくくなり、化合物が安定となる場合が多く、素子の寿命が長くなりやすい。また、前記式(4−4)におけるL5がアリーレン基である場合、化合物が安定となるため合成が容易である。該アリーレン基としては、特にフェニレン基が好ましい。
また、前記式(4)のAr11〜Ar13において、式(4−2)〜(4−4)のいずれで表される基でもない場合、置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基を表す。該アリール基は、下記式(4−5)〜(4−7)で表されることが好ましい。
また、前記式(4)のAr11〜Ar13において、式(4−2)〜(4−4)のいずれで表される基でもない場合、置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基を表す。該アリール基は、下記式(4−5)〜(4−7)で表されることが好ましい。
[式中、R61〜R64は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、環形成炭素数6〜50のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。隣接した複数のR61〜R64は結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
k、l、m、及びnは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。]
さらに、上記式(4−5)〜(4−7)としては、以下の式(4−5’)〜(4−7’)が好ましい(各基の定義は前記の通りである。)。
k、l、m、及びnは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。]
さらに、上記式(4−5)〜(4−7)としては、以下の式(4−5’)〜(4−7’)が好ましい(各基の定義は前記の通りである。)。
[式(5)〜(7)中、Ar15〜Ar21は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜50の芳香族複素環基、芳香族アミノ基が結合した置換もしくは無置換の炭素数8〜50のアリール基、又は芳香族複素環基が結合した置換もしくは無置換の炭素数8〜50のアリール基である。
Ar16とAr17、Ar18とAr19、Ar20とAr21は互いに結合し、環を形成してもよい。
L6は、単結合または置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基を表し、L6が有してもよい置換基は、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、環形成炭素数6〜50のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
R67〜R77は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数6〜40の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の炭素数6〜12の縮合アリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜20のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜40のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜60のアラルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数8〜40アリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数8〜40アラルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜40のハロゲン化アルキル基を表す。
R78、R79は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数6〜40の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の炭素数6〜12の縮合アリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜20のアラルキル基を表す。
g、i、p、q、r、s、w及びxは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。
h、y及びzは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。]
Ar16とAr17、Ar18とAr19、Ar20とAr21は互いに結合し、環を形成してもよい。
L6は、単結合または置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基を表し、L6が有してもよい置換基は、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、環形成炭素数6〜50のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
R67〜R77は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数6〜40の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の炭素数6〜12の縮合アリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜20のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜40のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜60のアラルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数8〜40アリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数8〜40アラルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜40のハロゲン化アルキル基を表す。
R78、R79は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数6〜40の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の炭素数6〜12の縮合アリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜20のアラルキル基を表す。
g、i、p、q、r、s、w及びxは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。
h、y及びzは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。]
(式(8)において、A1及びA2は互いに独立して環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリール基、又は環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
Y11〜Y26は互いに独立してC(R)または窒素原子を表し、Rはそれぞれ独立に水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。
L11及びL12は互いに独立して単結合、または置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基を表し、該アリーレン基が有してもよい置換基は、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、環形成炭素数6〜50のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。)
Y11〜Y26は互いに独立してC(R)または窒素原子を表し、Rはそれぞれ独立に水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。
L11及びL12は互いに独立して単結合、または置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基を表し、該アリーレン基が有してもよい置換基は、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基(アリール部分の環形成炭素数は6〜14)、環形成炭素数6〜50のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。)
(5)発光層
本発明の有機EL素子は、蛍光発光材料を含有する発光層、つまり蛍光発光層を有していてもよい。蛍光発光層としては、公知の蛍光発光材料を使用できる。該蛍光発光材料としては、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも1種が好ましく、アントラセン誘導体、アリールアミン誘導体がより好ましい。特に、ホスト材料としてはアントラセン誘導体が好ましく、ドーパントとしてはアリールアミン誘導体が好ましい。具体的には、国際公開第2010/134350号や国際公開第2010/134352号に記載する好適な材料が選択される。
また、本発明の有機EL素子は、燐光発光材料を含有する発光層、つまり燐光発光層を有していてもよい。燐光発光層の材料としては、公知の燐光発光材料を使用できる。具体的には、国際公開第2005/079118号等を参照すればよい。燐光発光材料の内、ドーパントとしては、イリジウム(Ir)、オスミウム(Os)又は白金(Pt)金属のオルトメタル化錯体等が好ましく挙げられ、イリジウム(Ir)のオルトメタル化錯体がより好ましい。燐光発光材料の内、ホスト材料としては、カルバゾリル基を含有する化合物が好ましく、カルバゾリル基及びトリアジン骨格を含有する化合物がより好ましく、カルバゾリル基を2つとトリアジン骨格を1つ含有する化合物がさらに好ましい。
本発明の有機EL素子は、蛍光発光材料を含有する発光層、つまり蛍光発光層を有していてもよい。蛍光発光層としては、公知の蛍光発光材料を使用できる。該蛍光発光材料としては、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも1種が好ましく、アントラセン誘導体、アリールアミン誘導体がより好ましい。特に、ホスト材料としてはアントラセン誘導体が好ましく、ドーパントとしてはアリールアミン誘導体が好ましい。具体的には、国際公開第2010/134350号や国際公開第2010/134352号に記載する好適な材料が選択される。
また、本発明の有機EL素子は、燐光発光材料を含有する発光層、つまり燐光発光層を有していてもよい。燐光発光層の材料としては、公知の燐光発光材料を使用できる。具体的には、国際公開第2005/079118号等を参照すればよい。燐光発光材料の内、ドーパントとしては、イリジウム(Ir)、オスミウム(Os)又は白金(Pt)金属のオルトメタル化錯体等が好ましく挙げられ、イリジウム(Ir)のオルトメタル化錯体がより好ましい。燐光発光材料の内、ホスト材料としては、カルバゾリル基を含有する化合物が好ましく、カルバゾリル基及びトリアジン骨格を含有する化合物がより好ましく、カルバゾリル基を2つとトリアジン骨格を1つ含有する化合物がさらに好ましい。
蛍光発光材料としての前記アントラセン誘導体の環形成炭素数は、好ましくは26〜100、より好ましくは26〜80、さらに好ましくは26〜60である。該アントラセン誘導体としては、より具体的には下記一般式(10)で表されるアントラセン誘導体が好ましい。
(上記式(10)中、Ar31及びAr32は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は環形成原子数5〜50の複素環基である。
R81〜R88は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。)
上記環形成炭素数6〜50のアリール基としては、いずれも、環形成炭素数6〜40のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリール基がより好ましい。
上記環形成原子数5〜50の複素環基としては、いずれも、環形成原子数5〜40の複素環基が好ましく、環形成原子数5〜30の複素環基がより好ましい。
上記炭素数1〜50のアルキル基としては、炭素数1〜30のアルキル基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜5のアルキル基がさらに好ましい。
上記炭素数1〜50のアルコキシ基としては、炭素数1〜30のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜10のアルコキシ基がより好ましく、炭素数1〜5のアルコキシ基がさらに好ましい。
上記炭素数7〜50のアラルキル基としては、炭素数7〜30のアラルキル基が好ましく、炭素数7〜20のアラルキル基がより好ましい。
上記環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基としては、環形成炭素数6〜40のアリールオキシ基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基がより好ましい。
上記環形成炭素数6〜50のアリールチオ基としては、環形成炭素数6〜40のアリールチオ基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリールチオ基がより好ましい。
上記炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基としては、炭素数2〜30のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基がより好ましく、炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基がさらに好ましい。
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
特に、Ar31及びAr32は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であることが好ましい。
また、一般式(10)で表されるアントラセン誘導体としては、下記一般式(10−1)で表されるアントラセン誘導体が好ましい。
R81〜R88は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。)
上記環形成炭素数6〜50のアリール基としては、いずれも、環形成炭素数6〜40のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリール基がより好ましい。
上記環形成原子数5〜50の複素環基としては、いずれも、環形成原子数5〜40の複素環基が好ましく、環形成原子数5〜30の複素環基がより好ましい。
上記炭素数1〜50のアルキル基としては、炭素数1〜30のアルキル基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜5のアルキル基がさらに好ましい。
上記炭素数1〜50のアルコキシ基としては、炭素数1〜30のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜10のアルコキシ基がより好ましく、炭素数1〜5のアルコキシ基がさらに好ましい。
上記炭素数7〜50のアラルキル基としては、炭素数7〜30のアラルキル基が好ましく、炭素数7〜20のアラルキル基がより好ましい。
上記環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基としては、環形成炭素数6〜40のアリールオキシ基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基がより好ましい。
上記環形成炭素数6〜50のアリールチオ基としては、環形成炭素数6〜40のアリールチオ基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリールチオ基がより好ましい。
上記炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基としては、炭素数2〜30のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基がより好ましく、炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基がさらに好ましい。
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
特に、Ar31及びAr32は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であることが好ましい。
また、一般式(10)で表されるアントラセン誘導体としては、下記一般式(10−1)で表されるアントラセン誘導体が好ましい。
(上記式(10−1)中、Ar33は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は環形成原子数5〜50の複素環基である。R81〜R88は、前記定義の通りである。R89は、R81〜R88の定義と同じである。aは、1〜7の整数である。)
R81〜R88は、好ましいものも前記同様である。また、R89の好ましいものも、R81〜R88と同様である。aは1〜3の整数が好ましく、1又は2がより好ましい。
Ar33が表す環形成炭素数6〜50のアリール基としては、環形成炭素数6〜40のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリール基がより好ましく、環形成炭素数6〜20のアリール基がさらに好ましく、環形成炭素数6〜12のアリール基が特に好ましい。
R81〜R88は、好ましいものも前記同様である。また、R89の好ましいものも、R81〜R88と同様である。aは1〜3の整数が好ましく、1又は2がより好ましい。
Ar33が表す環形成炭素数6〜50のアリール基としては、環形成炭素数6〜40のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリール基がより好ましく、環形成炭素数6〜20のアリール基がさらに好ましく、環形成炭素数6〜12のアリール基が特に好ましい。
蛍光発光材料としての前記アリールアミン誘導体としては、アリールジアミン誘導体が好ましく、ピレン骨格を含有するアリールジアミン誘導体がより好ましく、ピレン骨格及びジベンゾフラン骨格を含有するアリールジアミン誘導体がさらに好ましい。
アリールジアミン誘導体としては、より具体的には、下記一般式(11)で表されるアリールジアミン誘導体が好ましい。
アリールジアミン誘導体としては、より具体的には、下記一般式(11)で表されるアリールジアミン誘導体が好ましい。
(式(11)中、Ar34〜Ar37は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基を表す。
L21は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基を表す。)
上記環形成炭素数6〜50のアリール基としては、環形成炭素数6〜30のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜20のアリール基がより好ましく、環形成炭素数6〜12のアリール基がさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基が特に好ましい。
上記環形成原子数5〜50のヘテロアリール基としては、環形成原子数5〜40のヘテロアリール基が好ましく、環形成原子数5〜30のヘテロアリール基がより好ましく、環形成原子数5〜20のヘテロアリール基がさらに好ましい。ヘテロアリール基としては、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基などが挙げられ、ジベンゾフラニル基が好ましい。該ヘテロアリール基の好ましい置換基としては、環形成炭素数6〜30(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜12)のアリール基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
上記環形成炭素数6〜50のアリーレン基としては、環形成炭素数6〜40のアリーレン基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリーレン基がより好ましく、環形成炭素数6〜20のアリーレン基がさらに好ましく、ピレニル基が特に好ましい。
L21は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基を表す。)
上記環形成炭素数6〜50のアリール基としては、環形成炭素数6〜30のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜20のアリール基がより好ましく、環形成炭素数6〜12のアリール基がさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基が特に好ましい。
上記環形成原子数5〜50のヘテロアリール基としては、環形成原子数5〜40のヘテロアリール基が好ましく、環形成原子数5〜30のヘテロアリール基がより好ましく、環形成原子数5〜20のヘテロアリール基がさらに好ましい。ヘテロアリール基としては、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基などが挙げられ、ジベンゾフラニル基が好ましい。該ヘテロアリール基の好ましい置換基としては、環形成炭素数6〜30(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜12)のアリール基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
上記環形成炭素数6〜50のアリーレン基としては、環形成炭素数6〜40のアリーレン基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリーレン基がより好ましく、環形成炭素数6〜20のアリーレン基がさらに好ましく、ピレニル基が特に好ましい。
燐光発光材料の内、ホスト材料として好ましいカルバゾリル基を含有する化合物としては、具体的には、以下の化合物が挙げられる。
発光層は、ダブルホスト(ホスト・コホストともいう)としてもよい。具体的に、発光層において電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせることで、発光層内のキャリアバランスを調整してもよい。
また、ダブルドーパントとしてもよい。発光層において、量子収率の高いドーパント材料を2種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光する。例えば、ホストと赤色ドーパント、緑色のドーパントを共蒸着することによって、黄色の発光層を実現することがある。
また、ダブルドーパントとしてもよい。発光層において、量子収率の高いドーパント材料を2種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光する。例えば、ホストと赤色ドーパント、緑色のドーパントを共蒸着することによって、黄色の発光層を実現することがある。
また、発光層は、必要に応じて正孔輸送材、電子輸送材、ポリマーバインダーを含有しても良い。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは5〜50nm、より好ましくは7〜50nm、最も好ましくは10〜50nmである。5nm未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、50nmを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは5〜50nm、より好ましくは7〜50nm、最も好ましくは10〜50nmである。5nm未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、50nmを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
(6)電子注入・輸送層
次に、電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入・輸送層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。
また、有機EL素子は発光した光が電極(この場合は陰極)により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子注入・輸送層は数nm〜数μmの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、104〜106V/cmの電界印加時に電子移動度が少なくとも10-5cm2/Vs以上であることが好ましい。
電子注入・輸送層に用いられる材料としては、8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。上記8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン(一般に8−キノリノール又は8−ヒドロキシキノリン)のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス(8−キノリノール)アルミニウムを電子注入材料として用いることができる。
電子注入材料としては、下記式(31)〜(36)のいずれかで表される化合物が挙げられる。
次に、電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入・輸送層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。
また、有機EL素子は発光した光が電極(この場合は陰極)により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子注入・輸送層は数nm〜数μmの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、104〜106V/cmの電界印加時に電子移動度が少なくとも10-5cm2/Vs以上であることが好ましい。
電子注入・輸送層に用いられる材料としては、8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。上記8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン(一般に8−キノリノール又は8−ヒドロキシキノリン)のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス(8−キノリノール)アルミニウムを電子注入材料として用いることができる。
電子注入材料としては、下記式(31)〜(36)のいずれかで表される化合物が挙げられる。
(式(31)〜(33)中、Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
R1及びR2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜50のヘテロアリール基、炭素数1〜20のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアルコキシ基である。
nは、0〜5の整数であり、nが2以上の整数であるとき、複数のR1は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する複数のR1同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を形成していてもよい。
Ar1は、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜50のヘテロアリール基である。
Ar2は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜50のヘテロアリール基である。
但し、Ar1、Ar2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の炭素数10〜50の縮合環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数9〜50のヘテロ縮合環基である。
Ar3は、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜50のヘテロアリーレン基である。
L1、L2及びL3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数9〜50のヘテロ縮合環基又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。)
R1、R2、Ar1、Ar2の示すアリール基、アルキル基の具体例としては、式(1)のR1及びR2と同様の例が挙げられ、アルコキシ基としては、そのアルキル基に酸素原子が結合した例が挙げられ、ヘテロアリール基としては、式(h)のAr31と同様の例が挙げられる。Ar3、L1、L2及びL3の示すアリーレン基としては、そのアリール基の2価の例、ヘテロ縮合環基としてはヘテロアリール基のうち炭素数が適合する縮合環基が挙げられる。
R1及びR2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜50のヘテロアリール基、炭素数1〜20のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアルコキシ基である。
nは、0〜5の整数であり、nが2以上の整数であるとき、複数のR1は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する複数のR1同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を形成していてもよい。
Ar1は、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜50のヘテロアリール基である。
Ar2は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜50のヘテロアリール基である。
但し、Ar1、Ar2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の炭素数10〜50の縮合環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数9〜50のヘテロ縮合環基である。
Ar3は、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜50のヘテロアリーレン基である。
L1、L2及びL3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数9〜50のヘテロ縮合環基又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。)
R1、R2、Ar1、Ar2の示すアリール基、アルキル基の具体例としては、式(1)のR1及びR2と同様の例が挙げられ、アルコキシ基としては、そのアルキル基に酸素原子が結合した例が挙げられ、ヘテロアリール基としては、式(h)のAr31と同様の例が挙げられる。Ar3、L1、L2及びL3の示すアリーレン基としては、そのアリール基の2価の例、ヘテロ縮合環基としてはヘテロアリール基のうち炭素数が適合する縮合環基が挙げられる。
また、式(34)で表される化合物の分子量は480以上である。)
本発明の有機EL素子の好ましい形態に、陰極と有機薄膜層との界面領域に電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを有することも好ましい。
このような構成によれば、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも1種類が挙げられる。
有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、及び希土類金属を含む有機金属錯体等から選ばれた少なくとも1種類が挙げられる。
このような構成によれば、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも1種類が挙げられる。
有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、及び希土類金属を含む有機金属錯体等から選ばれた少なくとも1種類が挙げられる。
アルカリ金属としては、リチウム(Li)(仕事関数:2.93eV)、ナトリウム(Na)(仕事関数:2.36eV)、カリウム(K)(仕事関数:2.28eV)、ルビジウム(Rb)(仕事関数:2.16eV)、セシウム(Cs)(仕事関数:1.95eV)等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが好ましい。これらのうち好ましくはK、Rb、Cs、さらに好ましくはRb又はCsであり、最も好ましくはCsである。
アルカリ土類金属としては、カルシウム(Ca)(仕事関数:2.9eV)、ストロンチウム(Sr)(仕事関数:2.0eV以上2.5eV以下)、バリウム(Ba)(仕事関数:2.52eV)等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、スカンジウム(Sc)、イットリウム(Y)、セリウム(Ce)、テルビウム(Tb)、イッテルビウム(Yb)等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ土類金属としては、カルシウム(Ca)(仕事関数:2.9eV)、ストロンチウム(Sr)(仕事関数:2.0eV以上2.5eV以下)、バリウム(Ba)(仕事関数:2.52eV)等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、スカンジウム(Sc)、イットリウム(Y)、セリウム(Ce)、テルビウム(Tb)、イッテルビウム(Yb)等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ金属化合物としては、酸化リチウム(Li2O)、酸化セシウム(Cs2O)、酸化カリウム(K2O)等のアルカリ酸化物、フッ化リチウム(LiF)、フッ化ナトリウム(NaF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カリウム(KF)等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、フッ化リチウム(LiF)、酸化リチウム(Li2O)、フッ化ナトリウム(NaF)が好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム(BaO)、酸化ストロンチウム(SrO)、酸化カルシウム(CaO)及びこれらを混合したストロンチウム酸バリウム(BaxSr1-xO)(0<x<1)、カルシウム酸バリウム(BaxCa1-xO)(0<x<1)等が挙げられ、BaO、SrO、CaOが好ましい。
希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム(YbF3)、フッ化スカンジウム(ScF3)、酸化スカンジウム(ScO3)、酸化イットリウム(Y2O3)、酸化セリウム(Ce2O3)、フッ化ガドリニウム(GdF3)、フッ化テルビウム(TbF3)等が挙げられ、YbF3、ScF3、TbF3が好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム(BaO)、酸化ストロンチウム(SrO)、酸化カルシウム(CaO)及びこれらを混合したストロンチウム酸バリウム(BaxSr1-xO)(0<x<1)、カルシウム酸バリウム(BaxCa1-xO)(0<x<1)等が挙げられ、BaO、SrO、CaOが好ましい。
希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム(YbF3)、フッ化スカンジウム(ScF3)、酸化スカンジウム(ScO3)、酸化イットリウム(Y2O3)、酸化セリウム(Ce2O3)、フッ化ガドリニウム(GdF3)、フッ化テルビウム(TbF3)等が挙げられ、YbF3、ScF3、TbF3が好ましい。
有機金属錯体としては、上記の通り、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも1つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体等が好ましいが、これらに限定されるものではない。
電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを分散する方法が好ましい。分散濃度は通常、モル比で有機物:電子供与性ドーパント及び/又は有機金属錯体=100:1〜1:100であり、好ましくは5:1〜1:5である。
電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み0.1nm以上15nm以下で形成する。
電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み0.05nm以上1nm以下で形成する。
また、本発明の有機EL素子における、主成分と、電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかの割合としては、モル比で、主成分:電子供与性ドーパント及び/又は有機金属錯体=5:1〜1:5であると好ましく、2:1〜1:2であるとさらに好ましい。
電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み0.05nm以上1nm以下で形成する。
また、本発明の有機EL素子における、主成分と、電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかの割合としては、モル比で、主成分:電子供与性ドーパント及び/又は有機金属錯体=5:1〜1:5であると好ましく、2:1〜1:2であるとさらに好ましい。
(7)陰極
陰極としては、電子注入・輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の小さい(4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム・カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム/酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は10%より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1μm、好ましくは50〜200nmである。
陰極としては、電子注入・輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の小さい(4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム・カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム/酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は10%より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1μm、好ましくは50〜200nmである。
(8)絶縁層
有機EL素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セ シウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられ、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
有機EL素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セ シウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられ、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
(9)有機EL素子の製造方法
以上例示した材料及び形成方法により陽極、発光層、正孔輸送層、及び必要に応じて電子注入・輸送層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機EL素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機EL素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極が順次設けられた構成の有機EL素子の作製例を記載する。
まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を1μm以下、好ましくは10〜200nmの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次に、この陽極上に少なくとも2以上の正孔輸送層を順次設ける。正孔輸送層の形成は、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物(正孔輸送層の材料)、目的とする正孔輸送層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度50〜450℃、真空度10-7〜10-3Torr、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−50〜300℃、膜厚5nm〜5μmの範囲で適宜選択することが好ましい。
以上例示した材料及び形成方法により陽極、発光層、正孔輸送層、及び必要に応じて電子注入・輸送層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機EL素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機EL素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極が順次設けられた構成の有機EL素子の作製例を記載する。
まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を1μm以下、好ましくは10〜200nmの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次に、この陽極上に少なくとも2以上の正孔輸送層を順次設ける。正孔輸送層の形成は、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物(正孔輸送層の材料)、目的とする正孔輸送層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度50〜450℃、真空度10-7〜10-3Torr、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−50〜300℃、膜厚5nm〜5μmの範囲で適宜選択することが好ましい。
次に、正孔輸送層上に発光層を設ける発光層の形成も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔輸送層と同じような条件範囲の中から選択することができる。
次に、この発光層上に電子注入・輸送層を設ける。正孔輸送層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔輸送層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
最後に陰極を積層して有機EL素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
この有機EL素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
なお、有機EL素子に直流電圧を印加する場合、陽極を+、陰極を−の極性にして、5〜40Vの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が+、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
本発明の有機EL素子は、蛍光発光層を有する場合には、青色発光が得られる傾向にある。一方、燐光発光層を有する場合には、黄色発光、緑色発光又は青色発光が得られる傾向にあり、多くは黄色発光又は緑色発光が得られる傾向にある。
次に、この発光層上に電子注入・輸送層を設ける。正孔輸送層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔輸送層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
最後に陰極を積層して有機EL素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
この有機EL素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
なお、有機EL素子に直流電圧を印加する場合、陽極を+、陰極を−の極性にして、5〜40Vの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が+、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
本発明の有機EL素子は、蛍光発光層を有する場合には、青色発光が得られる傾向にある。一方、燐光発光層を有する場合には、黄色発光、緑色発光又は青色発光が得られる傾向にあり、多くは黄色発光又は緑色発光が得られる傾向にある。
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。
実施例1
(有機EL素子の作製)
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極ライン付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄し、さらに、30分間UV(Ultraviolet)オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記アクセプター材料(A)を蒸着し、膜厚5nmのアクセプター層を成膜した。このアクセプター層上に、第一正孔輸送材料として下記化合物(H1)を蒸着し、膜厚65nmの第一正孔輸送層を成膜した。第一正孔輸送層の成膜に続けて、第二正孔輸送材料として下記化合物(X1)を蒸着し、膜厚10nmの第二正孔輸送層を成膜した。
この第二正孔輸送層上に、燐光用ホスト材料である化合物(B)と燐光用ドーパントであるIr(ppy)3とを厚さ25nmで共蒸着し、燐光発光層を得た。Ir(ppy)3の濃度は10質量%であった。
続いて、この燐光発光層上に、厚さ35nmの化合物(C)、厚さ1nmのLiF、厚さ80nmの金属Alを順次積層し、陰極を形成した。なお、電子注入性電極であるLiFは、1Å/minの成膜速度で形成した。
得られた有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、輝度(cd/m2)、電流密度を測定し、電流密度10mA/cm2における発光効率(cd/A)、駆動電圧(V)を求めた。さらに電流密度50mA/cm2における初期輝度の80%となる素子寿命を求めた。結果を表1に示す。
(有機EL素子の作製)
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極ライン付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄し、さらに、30分間UV(Ultraviolet)オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記アクセプター材料(A)を蒸着し、膜厚5nmのアクセプター層を成膜した。このアクセプター層上に、第一正孔輸送材料として下記化合物(H1)を蒸着し、膜厚65nmの第一正孔輸送層を成膜した。第一正孔輸送層の成膜に続けて、第二正孔輸送材料として下記化合物(X1)を蒸着し、膜厚10nmの第二正孔輸送層を成膜した。
この第二正孔輸送層上に、燐光用ホスト材料である化合物(B)と燐光用ドーパントであるIr(ppy)3とを厚さ25nmで共蒸着し、燐光発光層を得た。Ir(ppy)3の濃度は10質量%であった。
続いて、この燐光発光層上に、厚さ35nmの化合物(C)、厚さ1nmのLiF、厚さ80nmの金属Alを順次積層し、陰極を形成した。なお、電子注入性電極であるLiFは、1Å/minの成膜速度で形成した。
得られた有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、輝度(cd/m2)、電流密度を測定し、電流密度10mA/cm2における発光効率(cd/A)、駆動電圧(V)を求めた。さらに電流密度50mA/cm2における初期輝度の80%となる素子寿命を求めた。結果を表1に示す。
実施例2〜8
実施例1において、第一正孔輸送材料として化合物(H1)の代わりに、下記の化合物(H2)〜(H8)を用いた以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、実施例1と同様にして評価した。結果を表1に示す。
実施例1において、第一正孔輸送材料として化合物(H1)の代わりに、下記の化合物(H2)〜(H8)を用いた以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、実施例1と同様にして評価した。結果を表1に示す。
比較例1〜4
実施例1において、第一正孔輸送材料として化合物(H1)の代わりに、下記比較化合物1〜4を用いた以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、実施例1と同様にして評価した。結果を表1に示す。
実施例1において、第一正孔輸送材料として化合物(H1)の代わりに、下記比較化合物1〜4を用いた以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、実施例1と同様にして評価した。結果を表1に示す。
比較例5
(有機EL素子の作製)
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極ライン付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄し、さらに、30分間UV(Ultraviolet)オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記アクセプター材料(A)を蒸着し、膜厚5nmのアクセプター層を成膜した。このアクセプター層上に、正孔輸送材料として前記化合物(H1)を蒸着し、膜厚75nmの正孔輸送層を成膜した。
この正孔輸送層上に、燐光用ホスト材料である化合物(B)と燐光用ドーパントであるIr(ppy)3とを厚さ25nmで共蒸着し、燐光発光層を得た。Ir(ppy)3の濃度は10質量%であった。
続いて、この燐光発光層上に、厚さ35nmの化合物(C)、厚さ1nmのLiF、厚さ80nmの金属Alを順次積層し、陰極を形成した。なお、電子注入性電極であるLiFは、1Å/minの成膜速度で形成した。
得られた有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、輝度(cd/m2)、電流密度を測定し、電流密度10mA/cm2における発光効率(cd/A)、駆動電圧(V)を求めた。さらに電流密度50mA/cm2における初期輝度の80%となる素子寿命を求めた。結果を表1に示す。
(有機EL素子の作製)
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極ライン付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄し、さらに、30分間UV(Ultraviolet)オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記アクセプター材料(A)を蒸着し、膜厚5nmのアクセプター層を成膜した。このアクセプター層上に、正孔輸送材料として前記化合物(H1)を蒸着し、膜厚75nmの正孔輸送層を成膜した。
この正孔輸送層上に、燐光用ホスト材料である化合物(B)と燐光用ドーパントであるIr(ppy)3とを厚さ25nmで共蒸着し、燐光発光層を得た。Ir(ppy)3の濃度は10質量%であった。
続いて、この燐光発光層上に、厚さ35nmの化合物(C)、厚さ1nmのLiF、厚さ80nmの金属Alを順次積層し、陰極を形成した。なお、電子注入性電極であるLiFは、1Å/minの成膜速度で形成した。
得られた有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、輝度(cd/m2)、電流密度を測定し、電流密度10mA/cm2における発光効率(cd/A)、駆動電圧(V)を求めた。さらに電流密度50mA/cm2における初期輝度の80%となる素子寿命を求めた。結果を表1に示す。
実施例9〜17
実施例1において、第一正孔輸送材料として、前記化合物(H1)の代わりに前記化合物(H8)を用い、第二正孔輸送材料として、前記化合物(X1)の代わりに下記化合物(Y1)〜(Y9)のいずれかを用い、且つ、燐光用ドーパントとして、Ir(ppy)3の代わりにIr(bzq)3を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製し、実施例1と同様にして評価した。結果を表2に示す。
実施例1において、第一正孔輸送材料として、前記化合物(H1)の代わりに前記化合物(H8)を用い、第二正孔輸送材料として、前記化合物(X1)の代わりに下記化合物(Y1)〜(Y9)のいずれかを用い、且つ、燐光用ドーパントとして、Ir(ppy)3の代わりにIr(bzq)3を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製し、実施例1と同様にして評価した。結果を表2に示す。
比較例6〜9
実施例9において、第一正孔輸送材料として芳香族アミン誘導体(H8)の代わりに、前記比較化合物1〜4を用いた以外は、実施例9と同様にして有機EL素子を作製し、実施例1と同様にして評価した。結果を表2に示す。
実施例9において、第一正孔輸送材料として芳香族アミン誘導体(H8)の代わりに、前記比較化合物1〜4を用いた以外は、実施例9と同様にして有機EL素子を作製し、実施例1と同様にして評価した。結果を表2に示す。
表1及び2において、実施例1〜8と比較例1〜4の比較、及び実施例9〜17と比較例6〜9の比較より、式(1)の化合物を第一正孔輸送層に用いた有機EL素子は、式(1)の化合物以外の化合物を第一正孔輸送層に用いた有機EL素子に比べ、高効率化することができ、さらに素子寿命が長いことがわかる。
さらに、実施例1と比較例5の比較により、正孔輸送層が1層のみの有機EL素子に対し、本発明の少なくとも2以上の正孔輸送層と、発光層を順次有する有機EL素子において、高効率化することができ、さらに素子寿命が長いことがわかる。
さらに、実施例1と比較例5の比較により、正孔輸送層が1層のみの有機EL素子に対し、本発明の少なくとも2以上の正孔輸送層と、発光層を順次有する有機EL素子において、高効率化することができ、さらに素子寿命が長いことがわかる。
実施例18
(有機EL素子の作製)
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極ライン付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄し、さらに、30分間UV(Ultraviolet)オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記アクセプター材料(A)を蒸着し、膜厚5nmのアクセプター層を成膜した。このアクセプター層上に、第一正孔輸送材料として上記化合物(H8)を蒸着し、膜厚138nmの第一正孔輸送層を成膜した。第一正孔輸送層の成膜に続けて、第二正孔輸送材料として下記化合物(Y1)を蒸着し、膜厚10nmの第二正孔輸送層を成膜した。
この第二正孔輸送層上に、蛍光用ホスト材料である化合物(B2)と蛍光用ドーパントである(BD)とを共蒸着し、厚さ25nmの蛍光発光層を得た。なお、蛍光発光層中のドーパント(BD)の濃度は5質量%であった。
続いて、この蛍光発光層上に、厚さ20nmの下記化合物(C2)、厚さ5nmの下記化合物(C)、厚さ1nmのLiF、厚さ80nmの金属Alを順次積層し、陰極を形成した。なお、電子注入性電極であるLiFは、1Å/minの成膜速度で形成した。
得られた有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、輝度(cd/m2)、電流密度を測定し、電流密度10mA/cm2における発光効率(cd/A)、駆動電圧(V)を求めた。さらに電流密度50mA/cm2における初期輝度の80%となる素子寿命を求めた。結果を表3に示す。
(有機EL素子の作製)
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極ライン付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄し、さらに、30分間UV(Ultraviolet)オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記アクセプター材料(A)を蒸着し、膜厚5nmのアクセプター層を成膜した。このアクセプター層上に、第一正孔輸送材料として上記化合物(H8)を蒸着し、膜厚138nmの第一正孔輸送層を成膜した。第一正孔輸送層の成膜に続けて、第二正孔輸送材料として下記化合物(Y1)を蒸着し、膜厚10nmの第二正孔輸送層を成膜した。
この第二正孔輸送層上に、蛍光用ホスト材料である化合物(B2)と蛍光用ドーパントである(BD)とを共蒸着し、厚さ25nmの蛍光発光層を得た。なお、蛍光発光層中のドーパント(BD)の濃度は5質量%であった。
続いて、この蛍光発光層上に、厚さ20nmの下記化合物(C2)、厚さ5nmの下記化合物(C)、厚さ1nmのLiF、厚さ80nmの金属Alを順次積層し、陰極を形成した。なお、電子注入性電極であるLiFは、1Å/minの成膜速度で形成した。
得られた有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、輝度(cd/m2)、電流密度を測定し、電流密度10mA/cm2における発光効率(cd/A)、駆動電圧(V)を求めた。さらに電流密度50mA/cm2における初期輝度の80%となる素子寿命を求めた。結果を表3に示す。
実施例19、20
実施例18において、第二正孔輸送材料として化合物(Y1)の代わりに、前記化合物(Y2)、(Y3)を用いた以外は、実施例18と同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、実施例1と同様にして評価した。結果を表3に示す。
実施例18において、第二正孔輸送材料として化合物(Y1)の代わりに、前記化合物(Y2)、(Y3)を用いた以外は、実施例18と同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、実施例1と同様にして評価した。結果を表3に示す。
比較例10〜13
実施例18において、第一正孔輸送材料として芳香族アミン誘導体(H8)の代わりに、前記比較化合物1〜4を用いた以外は、実施例18と同様にして有機EL素子を作製し、実施例1と同様にして評価した。結果を表3に示す。
実施例18において、第一正孔輸送材料として芳香族アミン誘導体(H8)の代わりに、前記比較化合物1〜4を用いた以外は、実施例18と同様にして有機EL素子を作製し、実施例1と同様にして評価した。結果を表3に示す。
表3において、実施例18〜20と比較例10〜13の比較より、式(1)の化合物を第一正孔輸送層に用いた有機EL素子は、式(1)の化合物以外の化合物を第一正孔輸送層に用いた有機EL素子に比べ、高効率化することができ、さらに素子寿命が長いことがわかる。
以上詳細に説明したように、本発明の有機EL素子は、正孔輸送層を厚膜化でき、有機EL素子の光学膜厚調整を可能にし、素子の発光効率・寿命を向上できる。このため、平面発光体やディスプレイのバックライトとして有用である。
Claims (18)
- 前記少なくとも2以上の正孔輸送層が陽極側の第一正孔輸送層と発光層側の第二正孔輸送層とからなり、該第一正孔輸送層が前記式(1)で表される化合物を含有するものである請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第二正孔輸送層が、下記式(4)で表される化合物を含有するものである、請求項2〜4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
L3〜L5は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基を表し、L3〜L5が有してもよい置換基は、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基、環形成炭素数6〜50のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
Ar14は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基を表し、Ar14が有してもよい置換基は、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基、環形成炭素数6〜50のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
R51〜R56は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数18〜30のトリアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数8〜15のアルキルアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。隣接した複数のR51〜R56は、互いに結合して、環を形成する飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。
b、fは、それぞれ独立に、0〜3の整数を表し、a、c、d、eは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。) - 前記式(4−2)中のL3が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基である、請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(4−4)中のL5が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基である、請求項5又は6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(4)中のAr11〜Ar13において、置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基が下記式(4−5)〜(4−7)のいずれかで表される、請求項5〜7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
k、l、m、及びnは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。] - 前記陽極と前記少なくとも2以上の正孔輸送層との間に、アクセプター材料を含有するアクセプター層を有する請求項1〜8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)で表される化合物を含有する正孔輸送層がアクセプター材料を含有する請求項1〜8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記アクセプター材料が、下記式(B)で表される化合物である請求項9又は10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
式(B)中のR21〜R24は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数3〜50の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリールオキシ基、又はシアノ基である。R21〜R24のうち互いに隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。Y1〜Y4は互いに同一でも異なっていてもよく、−N=、−CH=、又はC(R25)=であり、R25は、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数3〜50の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリールオキシ基、又はシアノ基である。] - 前記発光層が、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも1種の蛍光発光材料を含有する、請求項1〜13のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が燐光発光材料を含有する、請求項1〜14のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記燐光発光材料がイリジウム(Ir)、オスミウム(Os)又は白金(Pt)金属のオルトメタル化錯体である、請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 青色発光する、請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 黄色発光、緑色発光又は青色発光する、請求項15又は16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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