TW201326189A - 具有含矽四員環結構之有機電場發光元件用材料及有機電場發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題為，提供由具有含矽四員環化合物所形成之有機電場發光元件用材料及使用其之有機電場發光元件。解決方法為由下述式(1)所表示之化合物所形成之有機電場發光元件用材料，其係使用於有機電場發光元件之含有磷光發光摻混物之發光層等。式中，X表示氮或磷，L表示n+1價之芳香族烴基或芳香族雜環基，且至少1個為芳香族雜環基。A1至A6表示烷基、環烷基、烯基、炔基、芳香族烴基、芳香族雜環基或胺基，n表示0至3之整數。□
Description
本發明係有關具有含矽四員環結構之有機電場發光元件用材料及使用其之有機電場發光元件，更詳細為，係有關將電場施加於由有機化合物所形成之發光層以放出光之薄膜型裝置。
一般有機電場發光元件(以下稱為有機EL元件)之最簡單結構為，由發光層及挾持該層之一對對向電極所構成。即，有機EL元件係利用於兩電極間施加電場時，由陰極注入電子，及由陽極注入電洞，而該等於發光層再結合以放出光之現象。
近年來盛行開發使用有機薄膜之有機EL元件。特別是為了提高發光效率，而進行目的為提升由電極注入載體之效率的電極種類最適化，因而開發出電極間以薄膜狀設置由芳香族二胺所形成之電洞輸送層與由8-羥基喹啉鋁錯合物(以下稱為Alq3)所形成之發光層的元件，結果比較先前使用蒽等之單結晶的元件，可大幅改善發光效率，故朝向使持有自發光‧高速應答性之特徵的高性能平板實用化。
又，為了提升元件之發光效率，曾檢討使用非螢光之磷光。以上述設置由芳香族二胺所形成之電洞輸送層與由Alq3所形成之發光層的元件為首之多數元件為，利用螢
光發光之物，但因使用磷光發光，即利用來自三重激發狀態之發光時，比較先前使用螢光(一重)之元件可期待提升3至4倍效率。為了該目的曾檢討以香豆素衍生物及二苯甲酮衍生物為發光層，但所得之亮度極低。又，為了嘗試利用三重態而檢討使用銪錯合物，但仍無法達成高效率之發光。近年來曾多次以專利文獻1所列舉之目的的係發光高效率化及長壽命化之銥錯合物等有機金屬錯合物為中心進行研究。
為了得到高發光效率，與前述摻混材料同時使用之主材料係重點。曾提案之主材料代表物如，專利文獻2所介紹的咔唑化合物之4,4’-雙(9-咔唑基)聯苯(以下稱為CBP)。以CBP作為三(2-苯基吡啶)銥錯合物(以下稱為Ir(ppy)3)所代表之綠色磷光發光材料之主材料用時，可得較良好之發光特性。但作為藍色磷光發光材料之主材料用時將無法得到充分之發光效率。其因為，CBP之最低激發三重態之能量等級比一般藍色磷光發光材料低，而成為藍色磷光發光材料之三重激發能量移動至CBP之起因。即，磷光主材料持有比磷光發光材料更高之三重激發能量，故可有效封閉磷光發光材料之三重激發能量，結果可達成高發光效率。目的為改善該能量封閉效果之專利文獻1中，係藉由改變CBP之構造以提升三重激發能量，如此可提升雙[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2’](pikorinato)銥錯合物(以下稱為FIrpic)之發光效率。又，非專利文獻2中主材料使用1,3-二咔唑基苯(以下稱為mCP)，藉
由該相同效果以改善發光效果。但該等材料特別是就耐久性觀點無法符合實用性。
又，為了得到高發光效率需具有均衡的雙電荷(電洞、電子)之注入輸送特性。CBP相對於電洞輸送能之電子輸送能較差，故發光層中之電荷無法均衡，過剩之電洞會流出於陰極側，而降低發光層中之再結合準確率而減少發光效率。又，此時發光層之再結合領域會受限於陰極側之界面附近狹窄領域內，因此使用Alq3般相對於Ir(ppy)3之最低激發三重態能量等級較小之電子輸送材料時，也會因三重激發能量由摻混物移動至電子輸送材料而降低發光效率。
如前述般，有機EL元件為了得到高發光效率需具有較高之三重激發能量，及均衡之雙電荷(電洞、電子)注入輸送特性之主材料。又，寄望於具有電化學安定性、高耐熱性及優良之非晶質安定性之化合物，故需求進一步改良。
又，使用有關本發明之化合物之有機EL元件如專利文獻3所揭示，以下述般被芳基取代之含矽四員環化合物作為電洞輸送層材料之有機EL元件。但其中未揭示被芳香族雜環基取代之含矽四員環化合物及其適用性。
專利文獻4曾揭示被芳基取代之含矽四員環化合物，但未曾記載其作為有機EL元件用材料。
[專利文獻1]特表2003-515897號公報
[專利文獻2]特開2001-313178號公報
[專利文獻3]WO1990/14744A1號公報
[專利文獻4]US3140288號說明書
[非專利文獻1]Applied Physics Letters, 2003, 83, 569-571
[非專利文獻2]Applied Physics Letters, 2003, 82, 2422-2424
為了平板顯示器等之顯示元件能應用有機EL元件，改善元件之發光效率的同時需確保充分之驅動時安定性。有鑑於上述現狀，本發明之目的為，提供具有高效率且高驅動安定性之實用上適用之有機EL元件及其所適用之化合物。
經本發明者們專心檢討後發現，有機電場發光元件以新穎之芳香族雜環取代之含矽四員環化合物作為有機電場發光元件用材料時，可得高效率、長壽命等之優良特性，而完成本發明。
本發明係有關特徵為，由一般式(1)所表示之含矽四員環化合物所形成之有機電場發光元件用材料。
一般式(1)中，X各自獨立表示氮或磷，L各自獨立表示n+1價之碳數6至24之芳香族烴基或碳數3至19之芳香族雜環基，且至少1個為碳數3至19之芳香族雜環基。A1至A6各自獨立表示碳數1至30之烷基、碳數3至30之環烷基、碳數2至30之烯基、碳數2至30之炔基、碳數6至50之芳香族烴基、碳數3至50之芳香族雜環基或碳數2至30之胺基。n各自獨立表示0至3之整數。
又，本發明係有關，由一般式(1)中2個X均為氮或均為磷之化合物所形成的有機電場發光元件用材料，較佳由2個X均為氮之化合物所形成。
又，本發明係有關，由一般式(1)中2個L均為n+1價之碳數3至19之芳香族雜環基之化合物所形成的有機電場發光元件用材料，較佳為相同之芳香族雜環基。
又，本發明係有關，基板上層合陽極、至少一層之有機層及陰極所得之有機電場發光元件中，具有含有由一般式(1)所表示之化合物所形成之有機電場發光元件用材
料之有機層的有機電場發光元件。
又，本發明係有關，含有一般式(1)所表示之化合物之有機層為，發光層、電子輸送層、電洞輸送層、電子阻止層及電洞阻止層所成群中所選出之至少一種之層的有機電場發光元件。又較佳為，含有一般式(1)所表示之化合物之有機層為，含有磷光發光摻混物之發光層的有機電場發光元件。
本發明之有機電場發光元件用材料為，一般式(1)所表示之含矽四員環化合物。一般式(1)中，X各自獨立表示氮或磷。較佳為2個X均為氮或均為磷，更佳為均為氮。
一般式(1)中，L各自獨立表示n+1價之碳數6至24之芳香族烴基或碳數3至19之芳香族雜環基，且至少1個為碳數3至19之芳香族雜環基。L較佳為均為n+1價之碳數3至19之芳香族雜環基，更佳為2個L為相同之芳香族雜環基。
芳香族烴基之具體例如，由苯、戊搭烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、苯并二茚、苊烯、芴、萉、菲、蒽、trindene、熒蒽、醋菲烯、醋蒽烯、三鄰亞苯、芘、、丁芬、丁省、七曜烯、苉、苝、戊芬、戊省、四鄰亞苯、膽蒽、暈苯等去除n+1個氫所生成之n+1價之基。較佳為由苯、茚、萘、苊烯、芴、菲、蒽、熒蒽、三鄰亞苯、芘
、、丁省、苝、戊省、四鄰亞苯去除n+1個氫所生成之n+1價之基。更佳為由苯、萘、芴、菲、蒽、熒蒽、三鄰亞苯、芘去除n+1個氫所成之n+1價之基。
芳香族雜環基之具體例如，由呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、呫噸、噁蒽、二苯并呋喃、迫位呫噸基呫噸、噻吩、噻噸、噻蒽、吩噻噁、硫茚、異硫茚、噻吩并[2,3-b]噻吩、噻吩蒽、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、異噻唑、噁唑、呋、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、異吲哚、吲唑、卟啉、喹嗪、異喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二吖庚因、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、啶、菲繞啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、反賴安酸、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并異噁唑、苯并異噻唑、吲哚并吲哚、吲哚并咔唑等去除n+1個氫所生成之n+1價之基。較佳為由苯、茚、萘、蒽、芴、菲、蒽、熒蒽、三鄰亞苯、芘、、丁省、苝、戊省、四鄰亞苯、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、噻蒽、二苯并噻吩、吡喃、吡唑、噻唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、異吲哚、吲唑、喹嗪、異喹啉、咔唑、嘧唑、萘啶、喹唑啉、喹喔啉、喹啉、吖啶、啶、菲繞啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑去除n+1個氫所生成之n+1價之基。更佳為由苯、萘、芴、菲、蒽、熒蒽、三鄰亞苯、芘、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、噻蒽、二苯
并噻吩、吡啶、嘧啶、三嗪、吲哚、咔唑、喹啉、菲繞啉去除n+1個氫所生成之n+1價之基。
L為n+1價之芳香族烴基或芳香族雜環基，但A1或A2係為取代基，故理解L為不具有其他取代基之基。
一般式(1)中，A1至A6各自獨立表示碳數1至30之烷基、碳數3至30之環烷基、碳數2至30之烯基、碳數2至30之炔基、碳數6至50之芳香族烴基、碳數3至50之芳香族雜環基或碳數2至30之胺基。
一般式(1)之A1至A6中，烷基之具體例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基，較佳如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基。上述烷基可為直鏈或支鏈狀。
上述烷基可具有取代基，該等具有取代基時，取代基為碳數3至11之環烷基、碳數6至18之芳香族烴基或碳數3至18之芳香族雜環基。
上述烷基具有取代基時，取代基之總數為1至6。較佳為1至4，更佳為1至2。又，具有2個以上之取代基時，其可相同或相異。
本說明書於計算碳數時，具有取代基時係包含該取代基之碳數。上述烷基之碳數為1至30，較佳為1至14。
A1至A6中，環烷基之具體例如，環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、十氫萘基，較佳如，環己基。
上述環烷基可具有取代基，該等具有取代基時，取代
基為碳數1至10之烷基、碳數6至18之芳香族烴基或碳數3至18之芳香族雜環基。
上述環烷基具有取代基時，取代基之總數為1至6。較佳為1至4，更佳為1至2。又，具有2個以上之取代基時，其可相同或相異。上述環烷基之碳數為3至30，較佳為4至14。
A1至A6中，烯基或炔基之具體例如，乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基，較佳為乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基。上述烯基及炔基可為直鏈或支鏈狀。
上述烯基或炔基可具有取代基，該等具有取代基時，取代基為碳數3至11之環烷基、碳數6至18之芳香族烴基或碳數3至18之芳香族雜環基。上述烯基或炔基之碳數為2至30，較佳為2至14。
A1至A6中芳香族烴基或芳香族雜環基之具體例如，由苯、戊搭烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、苯并二茚、苊烯、萉、菲、蒽、trindene、熒蒽、醋菲烯、醋蒽烯、三鄰亞苯、芘、、丁芬、丁省、七曜烯、苉、苝、戊芬、戊省、四鄰亞苯、膽蒽、螺烯、己芬、玉紅省、暈苯、三萘、庚芬、吡蒽、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、呫噸、噁蒽、二苯并呋喃、迫位呫噸基呫噸、噻吩、噻噸、噻蒽、吩噻噁、硫茚、異硫茚、噻吩并[2,3-b]噻吩、噻吩蒽、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、異噻
唑、噁唑、呋、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、異吲哚、咪唑、卟啉、喹嗪、異喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二吖庚因、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、啶、菲繞啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、反賴氨酸、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并異噻唑及該等芳香環複數鍵結生成之芳香族化合物等去除氫所生成之1價之基。較佳為由苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、異吲哚、吲唑、卟啉、異喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二吖庚因、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、啶、菲繞啉、吩嗪、咔啉、吲哚、咔唑或該等芳香環複數鍵結生成之芳香族化合物去除氫所生成之1價之基。
又，由芳香環複數鍵結生成之芳香族化合物所生成之基時，鍵結數較佳為2至6，更佳為2至3，鍵結之芳香環可相同或相異。此時與Si或L鍵結之A1至A6之鍵結位置無限定，可為被鍵結之芳香環的末端部之環或中央部之環。又，芳香環係指芳香族烴環及芳香族雜環總稱。又，芳香族雜環基也包含被鍵結之芳香環含有至少1個雜環。
又，芳香環複數鍵結生成之1價之基如，下述式所表示。
式(11)至(13)中，Ar1至Ar6表示取代或無取代之芳香環。
上述芳香環複數鍵結生成之基之具體例如，由聯苯、聯三苯、聯二吡啶、聯二嘧啶、聯三嗪、聯三吡啶、雙三嗪基苯、二咔唑基苯、咔唑基聯苯、二咔唑基聯苯、苯基聯三苯、咔唑基聯三苯、聯二萘、苯基吡啶、苯基咔唑、二苯基咔唑、二苯基吡啶、苯基嘧啶、二苯基嘧啶、苯基三嗪、二苯基三嗪、苯基萘、二苯基萘等去除氫所生成之1價之基。
上述芳香族烴基或芳香族雜環基可具有取代基，該等具有取代基時，取代基為碳數1至10之烷基、碳數3至10之環烷基、碳數1至6之烷氧基、乙醯基、碳數6至18之胺基、碳數6至18之膦基、碳數3至18之矽烷基。較佳為碳數1至4之烷基、碳數3至6之環烷基或碳數6至15之胺基。但此時支鏈鍵結之芳香族基不為取代基
用。
A1至A6為芳香族烴基或芳香族雜環基中具有取代基時，取代基之總數為1至6。較佳為1至4，更佳為1至2。又，具有2個以上之取代基時，其可相同或相異。
A1至A6中，胺基為下述式(4)所表示之碳數2至30之1價之基。
式(4)中，B各自獨立表示碳數1至10之烷基、碳數3至10之環烷基、碳數6至18之芳香族烴基或碳數3至18之芳香族雜環基，但2個B所含之碳數合計為2至30。
式(4)中，B為烷基之具體例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等，較佳為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基。上述烷基可為直鏈或支鏈狀。
式(4)中，B為環烷基之具體例如，環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、甲基環己基等，較佳為環己基、甲基環己基。
式(4)中，B為芳香族烴基或芳香族雜環基之具體例如，苯基、萘基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、咔唑基等，較佳為苯基、萘基、吡啶基、喹啉基，更佳為苯基或萘基。
B為芳香族烴基或芳香族雜環基時，該等可具有取代基，具有取代基時，取代基為碳數1至4之烷基、碳數3至6之環烷基、碳數1至2之烷氧基、乙醯基。
一般式(1)中，n各自獨立表示0至3之整數，較佳為n各自獨立為0至2之整數。
一般式(1)所表示之化合物之具體例如下述化合物。本發明之有機EL元件用材料用之化合物非限定於該等化合物例示。
其次將說明本發明之有機EL元件用材料及本發明之有機EL元件。本發明之有機EL元件用材料為，由一般式(1)所表示之含矽四員環化合物所形成。本發明之有機EL元件用材料可單獨，或與其他有機EL元件用材料混合。例如可混合使用各種摻混物。可使用之摻混物如，香豆素、喹吖酮、紅熒烯、芪系衍生物及螢光色素、銥錯合物及鉑錯合物等之貴金屬錯合物。
本發明之有機EL元件為，使用本發明之有機EL元件材料之有機EL元件。具體上本發明之有機EL元件為
，備有至少一層之有機層，且該有機層中至少一層含有上述含矽四員環化合物。
本發明之有機EL元件為，由基板上層合陽極、含有發光層之有機層及陰極所形成之有機EL元件，且前述有機層中任何一種以上之層含有本發明之有機EL元件用材料。
將參考圖面說明本發明之有機EL元件之結構，但本發明之有機EL元件之結構非限定於任何圖示之物。
圖1為本發明所使用之一般有機EL元件之結構例的剖面，1為基板、2為陽極、3為電洞注入層、4為電洞輸送層、5為發光層、6為電子輸送層、7為陰極。本發明之有機EL元件中可具有接鄰於發光層之激子阻止層，又，發光層與電洞注入層之間可具有電子阻止層。激子阻止層可插入發光層之陽極側或陰極側中任何一方，或同時插入雙方。本發明之有機EL元件所具有之必須層為基板、陽極、發光層及陰極，但可具有必須層以外之層的電洞注入輸送層、電子注入輸送層，另外發光層與電子注入輸送層之間可具有電洞阻止層。該電洞注入輸送層係指電洞注入層與電洞輸送層中任何一方或雙方，電子注入輸送層係指電子注入層與電子輸送層中任何一方或雙方。
又，可為與圖1相反之結構，即，基板1上依序層合陰極7、電子輸送層6、發光層5、電洞輸送層4、陽極2，此時可因必需而追加或省略層。
本發明之有機EL元件用材料可使用於有機EL元件
中任何層。較佳為使用於發光層、電洞輸送層、電子阻止層、電洞阻止層、電子輸送層，特佳為使用於發光層、電子輸送層、電洞阻止層。
-基板-
本發明之有機EL元件較佳為受基板支撐。該基板無特別限制，可使用先前有機EL元件慣用之物，例如玻璃、透明塑料、石英等所形成之物。
-陽極-
有機EL元件之陽極較佳為使用以功函數較大(4 eV以上)之金屬、合金、電傳導性化合物及該等之混合物為電極物質之物。該類電極物質之具體例如，Au等之金屬、CuI、銦錫氧化物(ITO)、SnO2、ZnO等之導電性透明材料。又，可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等可以非晶質製作透明導電膜之材料。陽極可藉由蒸鍍或濺鍍等之方法由該等電極物質形成薄膜後，以光微影法形成所希望之圖型，或無需圖型精細度時(100μm以上程度)，於蒸鍍或濺鍍上述電極物質時介有所希望形狀之圖罩形成圖型。又，使用有機導電性化合物般可塗佈之物質時，可使用印刷方式、包覆方式等濕式成膜法。由該陽極取得發光時，透光率較佳為大於10%，又陽極之薄膜電阻較佳為數百Ω/□以下。另外膜厚會依材料而異，但一般為10至1000 nm，較佳為10至200 nm。
-陰極-
又，陰極係使用以功函數較小(4 eV以下)之金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、電傳導性化合物及該等之混合物為電極物質之物。該類電極物質之具體例如，鈉、鈉-鉀合金、鎂、鉀、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。其中就電子注入性及相對於氧化等之耐久性之觀點較佳為，電子注入性金屬與功函數之值大於其為安定金屬之第二金屬之混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由蒸鍍或濺鍍等之方法由該等電極物質形成薄膜而得。又，陰極之薄膜電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚一般為10 nm至5μm，較佳為50至200 nm。又，為了使發光之光線穿透，有機EL元件之陽極或陰極中任何一方為透明或半透明時將有利於提升發光亮度。
又，於陰極上製作膜厚1至20 nm之上述金屬後，於其上方製作陽極說明時所列舉之導電性透明材料，可得透明或半透明之陰極，其後應用其可製作陽極與陰極雙方具有透明性之元件。
-發光層-
發光層可為螢光發光層、磷光發光層中任何一種，較
佳為磷光發光層。
發光層為螢光發光層時，螢光發光材料可單獨使用至少一種之螢光發光材料、或較佳為以螢光發光材料為螢光發光摻混物，及含有主材料。
發光層之螢光發光材料可使用本發明之有機EL元件用材料，但該材料使用於其他任何層時，可使用其他之螢光發光材料。其他之螢光發光材料可由多數專利文獻等得知，且可由其中選擇。例如苯并噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯乙烯苯衍生物、聚苯衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘基醯亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、紫環酮衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛連氮衍生物、吡咯烷衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二偶氮吡咯烷衍生物、環戊二烯衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮吡咯并吡咯衍生物、芳香族二甲川化合物、8-喹啉醇衍生物之金屬錯合物或亞甲基吡咯衍生物之金屬錯合物、稀土類錯合物、過渡金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物等、聚噻吩、聚苯、聚苯乙炔等之聚合物化合物、有機矽烷衍生物等。較佳為縮合芳香族化合物、苯乙烯基化合物、二酮基吡咯并吡咯化合物、噁嗪化合物、亞甲基吡咯金屬錯合物、過渡金屬錯合物、鑭系錯合物，更佳為丁省、芘、、三鄰亞苯、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、戊省、苝、熒蒽、苊熒蒽、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]丁省、己省、蒽垛蒽
、萘并[2,1-f]異喹啉、α-苯并菲啶、菲噁唑、喹啉基[6,5-f]喹啉、苯并萘并[2,3-b]噻吩等。該等可具有取代基用之芳基、雜芳香環基、二芳基胺基、烷基。
以前述螢光發光材料作為螢光發光摻混物，及含有主材料時，發光層中螢光發光摻混物之含量為0.01至20重量%，較佳為0.1至10重量%。
一般有機EL元件為，藉由陽極、陰極之兩電極將電荷注入發光物質內，生成激發狀態之發光物質而發光。其為注入電荷型之有機EL元件時，所生成之激子中，被激發為一重激發態為25%，殘存75%係激發為三重激發態。已知特定之螢光發光物質為，藉由系間交差等將能量遷移至三重激發態後，藉由消滅三重態-三重態或吸收熱能量，放射與一重激發態相反系間交差之螢光，而發現熱活性延遲螢光。又既使使用本發明化合物之有機EL元件也可發現延遲螢光。此時可包含螢光發光及延遲螢光發光雙方。但也可為部分或全部發光來自主材料之發光。
發光層為磷光發光層時，含有磷光發光摻混物與主材料。磷光發光摻混物可含有含釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金中所選出之至少1個金屬之有機金屬錯合物之物。具體例如下述專利公報等所記載之化合物，但非限定於該等化合物。下面為專利公報等之編號。
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WO2008/054584號、特表2008-505925號、特表2007-522126號、特表2004-506305號、特表2006-513278號、特表2006-50596號、WO2006/046980號、WO2005/113704號、US2005/260449號、US2005/2260448號、US2005/214576號、WO2005/076380號、US2005/119485號、WO2004/045001號、WO2004/045000號、WO2006/100888號、WO2007/004380號、WO2007/023659號、WO2008/035664號、特開2003-272861號、特開2004-111193號、特開2004-319438號、特開2007-2080號、特開2007-9009號、特開2007-227948號、特開2008-91906號、特開2008-311607號、特開2009-19121號、特開2009-46601號、特開2009-114369號、特開2003-253128號、特開2003-253129號、特開2003-253145號、特開2005-38847號、特開2005-82598號、特開2005-139185號、特開2005-187473號、特開2005-220136號、特開2006-63080號、特開2006-104201號、特開2006-111623號、特開2006-213720號、特開2006-290891號、特開2006-298899號、特開2006-298900號、WO2007/018067號、WO2007/058080號、WO2007/058104號、特開2006-131561號、特開2008-239565號、特開2008-266163號、特開2009-57367號、特開2002-117978號、特開2003-123982號、特開2003-133074號、特開2006-93542號、特開2006-131524號、特開2006-261623
號、特開2006-303383號、特開2006-303394號、特開2006-310479號、特開2007-88105號、特開2007-258550號、特開2007-324309號、特開2008-270737號、特開2009-968800號、特開2009-161524號、WO2008/050733號、特開2003-73387號、特開2004-59433號、特開2004-155709號、特開2006-104132號、特開2008-37848號、特開2008-133212號、特開2009-57304號、特開2009-286716號、特開2010-83852號、特表2009-532546號、特表2009-536681號、特表2009-542026號等。
較佳之磷光發光摻混物如，以Ir等之貴金屬元素為中心金屬之Ir(ppy)3等之錯合物類、Ir(bt)2‧acac3等之錯合物類、PtOEt3等之錯合物。該等錯合物類之具體例如下所述，但非限定於下述化合物。
發光層中前述磷光發光摻混劑之含量較佳為0.1至50重量%，更佳為1至30重量%。
發光層之主材料較佳為使用本發明之有機EL元件用材料。但該材料使用於發光層以外之其他任何有機層時，發光層所使用之材料可為本發明之化合物以外之其他主材料。又可併用本發明之有機EL元件用材料與其他主材料。另外可併用複數種已知之主材料。
可使用之已知之主化合物較佳為，具有電洞輸送能或電子輸送能，且可防止發光長波長化，具有較高玻璃化溫度之化合物。
該類其他主材料可由多數專利文獻等得知，可由其中選擇。主材料之具體例無特別限定，例如吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基鏈烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、伸苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代苯丙烯醯苯、苯乙烯基蒽衍生物、芴衍生物、腙衍生物、芪衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亞甲酯系化合物、
卟啉化合物、蒽醌衍生物、蒽酮衍生物、二苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘苝等之雜環四羧酸酐、酞菁衍生物、8-喹啉醇衍生物之金屬錯合物或金屬酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑衍生物之金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩衍生物、聚苯衍生物、聚苯乙炔衍生物、聚芴衍生物等之高分子化合物等。
-注入層-
注入層係指，降低驅動電壓及提升發光亮度而設置於電極與有機層間之層的電洞注入層與電子注入層，其可存在於陽極與發光層或電洞輸送層之間，及陰極與發光層或電子輸送層之間。注入層可於必要時設置。注入材料可使用本發明之有機EL元件用材料，但該材料使用於其他任何有機層時，可由先前已知之化合物中選用任意之物。
-電洞阻止層-
電洞阻止層之廣泛含義為具有電子輸送層之機能，由具有輸送電子之機能且輸送電洞之能力明顯小之電洞阻止材料所形成，因可輸送電子且阻止電洞故可提升電子與電洞之再結合準確率。
電洞阻止層較佳為使用本發明之有機EL元件用材料，但該化合物使用於其他任何有機層時，可使用已知之電洞阻止層材料。又，必要時電洞阻止層材料可使用後述電
子輸送層之材料。
-電子阻止層-
電子阻止層係指，由具有輸送電洞之機能且輸送電子之能力明顯小之材料所形成，因可輸送電洞且阻止電子故可提升電子與電洞再結合之準確率。
電子阻止層之材料較佳為使用本發明之有機EL元件用材料，但該材料使用於其他任何有機層時，必要時可使用後述電洞輸送層之材料。電子阻止層之膜厚較佳為3至100 nm，更佳為5至30 nm。
-激子阻止層-
激子阻止層係指，阻止因發光層內電洞與電子再結合所生成之激子擴散至電荷輸送層用之層，且藉由插入本層可有效率將激子閉封於發光層內，而提升元件之發光效率。激子阻止層可插入接鄰於發光層之陽極側或陰極側任何一方，或同時插入雙方。
激子阻止層之材料可使用本發明之有機EL元件用材料，但該材料使用於其他任何有機層時，可由先前已知之化合物中選用任意之物。例如1,3-二咔唑基苯(mCP)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基酚鋁(III)(BAlq)。
-電洞輸送層-
電洞輸送層係指由具有輸送電洞之機能之電洞輸送材
料所形成，可設置單層或複數層之電洞輸送層。
電洞輸送材料為具有注入或輸送電洞且電子障礙性中任何一種之物，可為有機物、無機物中任何一種。電洞輸送層較佳為使用本發明之有機EL元件用材料，但該材料使用於其他任何有機層時，可由先前已知之化合物中選用任意之物。可使用之已知之電洞輸送材料如，卟啉化合物、芳香族3級胺化合物、苯乙烯胺化合物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基鏈烷衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、胺基取代苯丙烯醯苯衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、或導電性高分子低聚物，特別是噻吩低聚物等，但較佳為使用卟啉化合物、芳香族3級胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更佳為芳香族3級胺化合物。
-電子輸送層-
電子輸送層係指由具有輸送電子之機能之材料所形成，可設置單層或複數層之電子輸送層。
電子輸送材料(也可兼作電洞阻止材料用)可為，具有將由陰極注入之電子傳達至發光層之機能之物。電子輸送層可使用本發明之有機EL元件用材料，但該材料使用於其他任何有機層時，可由先前已知之化合物中選用任意之物，例如硝基取代芴衍生物、二苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺、亞芴基甲烷衍生物、蒽醌基二
甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。又，上述噁二唑衍生物中，噁二唑環之氧原子被硫原子取代之噻二唑衍生物，及已知作為電子吸引基之具有喹喔啉環之喹喔啉衍生物也可作為電子輸送材料用。另外可使用該等材料導入高分子鏈，或以該等材料為高分子之主鏈之高分子材料。
下面將舉實施例更詳細說明本發明，當然本發明非限定於該等實施例，不超出其要旨下可以各種形態實施。
依下述流程合成本發明所使用之含硫屬芳香族化合物。又，化合物編號為對應上述化合物例示所附註之編號。
合成化合物(1-4)
氮環境下加入2-胺基-6-溴吡啶20.0 g(0.12 mol)、咔唑38.7 g(0.23 mol)、碘化銅4.4 g(00023 mol)、磷酸三鉀190.5 g(0.92 mol)、1,4-二噁烷1000 ml進行攪拌。其次加入trans-1,2-環己烷二胺21.0 g(0.184 mol)，以120℃攪拌6小時。接著將反應溶液冷卻至室溫，濾除無機鹽後，減壓餾去溶劑。以柱色譜法精製所得之殘渣，得中間物A-1 16.0 g(0.062 mol，產率51%)。
氮環境下加入中間物A-1 14.0 g(0.054 mol)、m-二甲苯140 ml進行攪拌。冷卻至0℃後，滴入1.57 M n-BuLi/hex 75.6 ml(0.12 mol)。其後滴入二氯二苯基矽烷13.7 g(0.054 mol)，以140℃攪拌4日。將反應溶液冷卻至室溫後，攪拌下加入蒸餾水100 ml、二氯甲烷800 ml，再加入2 N之鹽酸水溶液100 ml。以蒸餾水(2×100 ml)洗淨有機層後，以硫酸鎂酐乾燥所得之有機層，再濾除硫酸鎂，其後減壓餾去溶劑。以柱色譜法精製所得之殘渣，得白色粉末之化合物(1-4)2.2 g(0.003 mol，產率9%)。
APCI-TOFMS，m/z 879[M+H]+，1H-NMR測定結果(測定溶劑：THF-d8)如圖2所示。
合成化合物(3-3)
氮環境下加入4-硝基二苯基醚50 g(0.23 mol)、乙酸鈀62.5 g(0.28 mol)、三氟乙酸1000 ml後，以70℃攪拌4小時。將反應溶液冷卻至室溫後，攪拌下加入蒸餾水500 ml、二氯甲烷500 ml。以蒸餾水(2×100 ml)洗淨有機層後，以硫酸鎂酐乾燥所得之有機層，再濾除硫酸鎂，其後減壓餾去溶劑。以柱色譜法精製所得之殘渣，得中間物A-2 26.2 g(0.12 mol，產率53%)。
氮環境下加入中間物A-2 25 g(0.12 mol)、阮內鎳
6.25 g、胼-水合物50 g(0.16 mol)、THF 150 ml後以80℃攪拌。其次加入胼-水合物50 g(0.16 mol)，以80℃攪拌13小時。將反應溶液冷卻至室溫後，濾除無機鹽，再減壓餾去溶劑。以柱色譜法精製所得之殘渣，得中間物A-3 14.3 g(0.078 mol，產率65%)。
氮環境下加入中間物A-3 11.5 g(0.063 mol)、THF 120 ml進行攪拌。冷卻至0℃後滴入1.63 M n-BuLi/hex 85 ml(0.14 mol)。其後滴入二氯二苯基矽烷15.9 g(0.063 mol)，以80℃攪拌3日。將反應溶液冷卻至室溫後，攪拌下加入2 N之鹽酸水溶液100 ml。減壓餾去溶劑後，濾除所得之固體。以柱色譜法精製所得之殘渣，得白色粉末之化合物(3-3)4.1 g(0.006 mol，產率81%)。
APCI-TOFMS，m/z 727[M+H]+，1H-NMR測定結果(測定溶劑：THF-d8)如圖3所示。
合成化合物(1-25)
氮環境下加入1,3-二氯-5-胺基三嗪17.5 g(0.11 mol)、THF 300 ml後，以0℃攪拌。其次緩緩加入1.06 M之溴化苯基鎂/THF溶液100 ml g(0.11 mol)，直接攪拌2小時。其後攪拌下加入甲苯200 ml與2 N之鹽酸水溶液300 ml。以蒸餾水(2×100 ml)洗淨有機層後，以硫酸鎂酐乾燥所得之有機層，有濾除硫酸鎂，其後減壓餾去溶劑。以柱色譜法精製所得之殘渣，得中間物A-4 11.9 g(0.058 mol，產率52%)。
氮環境下加入中間物A-4 10.0 g(0.048 mol)、2-頻哪醇化硼二苯并呋喃14.1 g(0.048 mol)、四(三苯基膦)鈀[0]5.5 g(0.0048 mol)、甲苯400 ml、乙醇100 ml
進行攪拌。其次加入碳酸鈉20.35 g(0.192 mol)溶解於水400 ml所得之碳酸鈉水溶液，以100℃攪拌5小時。將反應溶液冷卻至室溫後，以蒸餾水(2×100 ml)洗淨有機層，再以硫酸鎂酐乾燥有機層，其後濾除硫酸鎂，減壓餾去溶劑後，以柱色譜法精製所得之殘渣，得中間物A-5 12.3 g(0.036 mol，產率76%)。
氮環境下加入中間物A-5 11.5 g(0.034 mol)、THF 100 ml進行攪拌。冷卻至0℃後滴入1.63 M n-BuLi/hex 46 ml(0.075 mol)，其後滴入二氯二苯基矽烷8.6 g(0.034 mol)，以80℃攪拌3日。將反應溶液冷卻至室溫後，攪拌下加入2 N之鹽酸水溶液100 ml。減壓餾去溶劑後，濾除所得之固體。以柱色譜法精製所得之殘渣，得白色粉末之化合物(1-25)4.2 g(0.004 mol，產率17%)。
APCI-TOFMS，m/z 1037[M+H]+
合成化合物(2-15)
氮環境下加入2-胺基-3-苯基喹啉15.0 g(0.068 mol)、THF 120 ml進行攪拌。冷卻至0℃後滴入1.63 M n-BuLi/hex 92 ml(0.15 mol)。其後滴入二氯二苯基矽烷17.2 g(0.068 mol)，以80℃攪拌3日。將反應溶液冷卻至室溫後，攪拌下加入2 N之鹽酸水溶液100 ml。減壓餾去溶劑後，濾除所得之固體。以柱色譜法精製所得之殘渣，得白色粉末之化合物(2-15)3.8 g(0.005 mol，產率14%)。
APCI-TOFMS，m/z 801[M+H]+
合成化合物(1-19)
氮環境下加入2-胺基4,6-二氯嘧啶20.0 g(0.12 mol)、苯基硼酸24.7 g(0.27 mol)、四(三苯基膦)鈀[0]3.1 g(0.0027 mol)、甲苯400 ml、乙醇100 ml進行攪拌。其次加入碳酸鈉85.9 g(0.81 mol)溶解於水400 ml所得之碳酸鈉水溶液，以100℃攪拌3小時。將反應溶液冷卻至室溫後，以蒸餾水(2×100 ml)洗淨有機層，再以硫酸鎂酐乾燥所得之有機層，其後濾除硫酸鎂。減壓餾去溶劑後，以柱色譜法精製所得之殘渣，得中間物A-6 22.3 g(0.09 mol，產率75%)。
氮環境下加入中間物A-6 15.2 g(0.06 mol)、THF 100 ml進行攪拌。冷卻至0℃後滴入1.63 M n-BuLi/hex 92 ml(0.15 mol)。其後滴入二氯二苯基矽烷8.6 g(0.034 mol)，以80℃攪拌3日。將反應溶液冷卻至室溫後，攪拌下加入2 N之鹽酸水溶液100 ml後，減壓餾去
溶劑，再濾除所得之固體。以柱色譜法精製所得之殘渣，得白色粉末之化合物(1-19)3.2 g(0.004 mol，產率13%)。
APCI-TOFMS，m/z 855[M+H]+
合成化合物(3-11)
氮環境下加入2-溴苯胺21.3 g(0.124 mol)、2-溴硝基苯25.0 g(0124 mol)、三(二亞苄基丙酮)二鈀5.6 g(0.0062 mol)、(±)-2,2’-雙(二苯基膦基)-1,1’-聯萘8.5 g(0.0093 mol)、碳酸銫80.8 g(0.248 mol)、甲苯500 ml後，以110℃攪拌24小時。減壓餾去溶劑後，以柱色譜法精製所得之殘渣，得中間物A-7
20.0 g(0.094 mol，產率76%)。
氮環境下加入中間物A-7 15.0(0.071 mol)、碘苯15.9 g(0.078 mol)、碘化銅1.5 g(0.008 mol)、磷酸三鉀66.2 g(0.31 mol)、1,4-二噁烷500 ml進行攪拌。其次加入trans-1,2-環己烷二胺8.9 g(0.078 mol)，以120℃攪拌8小時。將反應溶液冷卻至室溫後濾除無機鹽，再減壓餾去溶劑。以柱色譜法精製所得之殘渣，得中間物A-8 17.2 g(0.06 mol，產率84%)。
氮環境下加入中間物A-8 15.0 g(0.052 mol)、THF 200 ml後，以室溫攪拌。其次加入10%鈀碳觸媒3 g，再以薄膜唧筒將容器內脫氣。填入氫氣後攪拌72小時。過濾鈀碳後，減壓餾去溶劑，得中間物A-9 11.3 g(0.044 mol，產率84%)。
氮環境下加入中間物A-9 10.4 g(0.04 mol)、THF 100 ml進行攪拌。冷卻至0℃後滴入1.63 M n-BuLi/hex 54 ml(0.088 mol)。其後滴入二氯二苯基矽烷10.1 g(0.04 mol)，以80℃攪拌5日。將反應溶液冷卻至室溫後，攪拌下加入2 N之鹽酸水溶液100 ml。減壓餾去溶劑後，濾除所得之固體。以柱色譜法精製所得之殘渣，得白色粉末之化合物(3-11)1.9 g(0.002 mol，產率10%)。
APCI-TOFMS，m/z 877[M+H]+
合成化合物(1-8)
氮環境下加入4-胺基-2,6-二氯吡啶20.0 g(0.12 mol)、苯基硼酸24.9 g(0.27 mol)、四(三苯基膦)鈀[0]3.1 g(0.0027 mol)、甲苯400 ml、乙醇100 ml進行攪拌。其次加入碳酸鈉85.9 g(0.81 mol)溶解於水400 ml所得之碳酸鈉水溶液，以100℃攪拌5小時。將反應溶液冷卻至室溫後，以蒸餾水(2×100 ml)洗淨有機層，再以硫酸鎂酐乾燥所得之有機層，濾除硫酸鎂後，減壓餾去溶劑。以柱色譜法精製所得之殘渣，得中間物A-10 26.3 g(0.11 mol，產率89%)。
氮環境下加入中間物A-10 14.7 g(0.06 mol)、THF 100 ml進行攪拌。冷卻至0℃後滴入1.63 M n-BuLi/hex 92 ml(0.15 mol)。其後滴入二氯二苯基矽烷8.6 g(0.034 mol)，以80℃攪拌4日。將反應溶液冷卻至室溫
後，攪拌下加入2 N之鹽酸水溶液100 ml。減壓餾去溶劑後，濾除所得之固體。以柱色譜法精製所得之殘渣，得白色粉末之化合物(1-8)2.1 g(0.002 mol，產率8%)。
APCI-TOFMS，m/z 853[M+H]+
合成化合物(2-19)
氮環境下加入氫化鈉3.4 g(0.084 mol)、DMF 150 ml後，以0℃攪拌。其次緩緩滴入苄基硫醇9.7 g(0.078 mol)溶解於DMF 100 ml所得之溶液，以0℃攪拌1小時。其次加入鈉苄基硫醇鹽10.5 g(0.084 mol)，再滴入2-氯苯腈11.6 g(0.084 mol)溶解於DMF 100 ml所得之溶液，以室溫攪拌3小時。其後加入蒸餾水200 ml與二氯甲烷200 ml，以蒸餾水(2×100 ml)洗淨有機層後，以
硫酸鎂酐乾燥所得之有機層，再濾除硫酸鎂。減壓餾去溶劑後，以柱色譜法精製所得之殘渣，得中間物A-11 13.5 g(0.06 mol，產率71%)。
氮環境下加入中間物A-11 9.2 g(0.041 mol)、THF 100 ml進行攪拌。冷卻至0℃後滴入1.63 M n-BuLi/hex 55 ml(0.09 mol)。其後滴入二氯二苯基矽烷10.4 g(0.041 mol)，以80℃攪拌3日。將反應溶液冷卻至室溫後，攪拌下加入2 N之鹽酸水溶液100 ml。減壓餾去溶劑後，濾除所得之固體。以柱色譜法精製所得之殘渣，得白色粉末之化合物(2-19)2.0 g(0.002 mol，產率12%)。
APCI-TOFMS，m/z 811[M+H]+
使用真空蒸鍍法以真空度4.0×10-5 Pa將各薄膜層合於已形成膜厚110 nm之由ITO所形成之陽極的玻璃基板上。首先於ITO上形成厚25 nm之酮酞菁(CuPC)。其次形成厚40 nm之電洞輸送層用之4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)。接著於電洞輸送層上，以主材料為化合物(1-4)及磷光發光摻混物之三(2-苯基吡啶)銥(III)(Ir(ppy)3)的不同蒸鍍源進行共蒸鍍，形成厚40 nm之發光層。發光層中Ir(ppy)3之濃度為10.0wt%。其後形成厚20 nm之電子輸送層用之三(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq3)。又，於電子輸送層上形成厚1.0
nm之電子注入層用之氟化鋰(LiF)。最後於電子注入層上形成厚70 nm之電極用之鋁(Al)，製作有機EL元件。
將外部電源接連於所得之有機EL元件上施加直流電壓，結果確認具有表1所示之發光特性。表1中亮度、電壓及發光效率係以10 mA/cm2之值表示。又，元件發光光譜之極大波長為530 nm，而得知來自Ir(ppy)3之發光。
除了實施例9之發光層之主材料係以化合物(3-3)、1-25)、(2-15)、(1-19)、(3-11)、(1-8)或(2-19)取代化合物(1-4)以外，同實施例9製作有機EL元件。各元件發光光譜之極大波長為530 nm，而得知來自Ir(ppy)3之發光。各自之發光特性如表1所示。
除了實施例9之發光層之主材料使用CBP以外，同實施例9製作有機EL元件。元件發光光譜之極大波長為535 nm，而確定來自Ir(ppy)3之發光。發光特性如表1所示。
推斷本發明之有機電場發光元件所使用之含矽四員環化合物為，可藉由骨架中導入芳香族雜環基而得良好之離子化電位、電子親和力、三重激發能量等各種能量之平衡性，又可分離負擔電洞與電子之移動能用的分子軌道HOMO與LUMO，而具有較高耐電荷特性與良好電荷平衡性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧陰極
圖1為，有機EL元件之一結構的模式剖面圖。
圖2為，化合物1-4之1H-NMR圖表。
圖3為，化合物3-3之1H-NMR圖表。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧陰極
Claims (8)
- 一種有機電場發光元件用材料，其特徵為由一般式(1)所表示之含矽四員環化合物所形成，
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件用材料，其中一般式(1)中，2個X均為氮，或均為磷。
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件用材料，其中一般式(1)中，2個X均為氮。
- 如申請專利範圍第3項之有機電場發光元件用材 料，其中一般式(1)中，2個L均為n+1價之碳數3至19之芳香族雜環基。
- 如申請專利範圍第4項之有機電場發光元件用材料，其中一般式(1)中，2個L為相同之芳香族雜環基。
- 一種有機電場發光元件，其特徵為基板上層合陽極、有機層及陰極所得之有機電場發光元件中，具有含有如申請專利範圍第1至5項中任何一項之有機電場發光元件用材料之有機層。
- 如申請專利範圍第6項之有機電場發光元件，其中含有有機電場發光元件用材料之有機層為，由發光層、電子輸送層、電洞輸送層、電子阻止層及電洞阻止層所成群中所選出之至少一種之層。
- 如申請專利範圍第6項之有機電場發光元件，其中含有有機電場發光元件用材料之有機層為含有磷光發光摻混物之發光層。
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| CN102041001B (zh) | 2000-08-11 | 2014-10-22 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
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| JP3812730B2 (ja) | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
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| JP3969132B2 (ja) | 2002-03-12 | 2007-09-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 |
| US6916554B2 (en) | 2002-11-06 | 2005-07-12 | The University Of Southern California | Organic light emitting materials and devices |
| EP1534799A4 (en) | 2002-08-16 | 2008-02-27 | Univ Southern California | ELECTROLUMINESCENT ORGANIC MATERIALS AND DEVICES |
| JP2004111193A (ja) | 2002-09-18 | 2004-04-08 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
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| US20040086743A1 (en) | 2002-11-06 | 2004-05-06 | Brown Cory S. | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
| US6858327B2 (en) | 2002-11-08 | 2005-02-22 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials and devices |
| US7531679B2 (en) * | 2002-11-14 | 2009-05-12 | Advanced Technology Materials, Inc. | Composition and method for low temperature deposition of silicon-containing films such as films including silicon nitride, silicon dioxide and/or silicon-oxynitride |
| US7446217B2 (en) * | 2002-11-14 | 2008-11-04 | Advanced Technology Materials, Inc. | Composition and method for low temperature deposition of silicon-containing films |
| JP2004319438A (ja) | 2003-03-28 | 2004-11-11 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及びロジウム錯体化合物 |
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| US7332232B2 (en) | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
| US7534505B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
| WO2005113704A2 (en) | 2004-05-18 | 2005-12-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
| WO2006004164A1 (ja) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Canon Kabushiki Kaisha | ディザパターン製造方法 |
| US20060008670A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
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| KR101030011B1 (ko) | 2004-08-28 | 2011-04-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 시클로메탈화 전이금속 착물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
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| EP2399922B1 (en) | 2006-02-10 | 2019-06-26 | Universal Display Corporation | Metal complexes of cyclometallated imidazo(1,2-f) phenanthridine and diimidazo(1,2-A;1',2'-C)quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs therof |
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| US7737277B2 (en) | 2006-05-08 | 2010-06-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent bis-cyclometalled iridium compounds and devices made with such compounds |
| JP5144034B2 (ja) | 2006-05-31 | 2013-02-13 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| KR101430774B1 (ko) | 2006-06-26 | 2014-08-18 | 바스프 에스이 | 가교된 카르벤 리간드를 갖는 ｐｔ- 및 ｐｄ-비스- 및 테트라-카르벤 착물의 ｏｌｅｄ에서의 용도 |
| JP2008037848A (ja) | 2006-08-10 | 2008-02-21 | Takasago Internatl Corp | 白金錯体及び発光素子 |
| WO2008035664A1 (fr) | 2006-09-20 | 2008-03-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Matériau de dispositif électroluminescent organique, dispositif électroluminescent organique, dispositif d'affichage et d'éclairage |
| WO2008050733A1 (fr) | 2006-10-24 | 2008-05-02 | Ube Industries, Ltd. | Complexe de l'or, procédé pour la production du complexe de l'or et élément électroluminescent ultraviolet organique utilisant le complexe de l'or |
| JP5127206B2 (ja) | 2006-11-28 | 2013-01-23 | キヤノン株式会社 | 金属錯体化合物、有機発光素子及び表示装置 |
| US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
| US8431243B2 (en) | 2007-03-08 | 2013-04-30 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials containing iridium complexes |
| JP2008270737A (ja) | 2007-03-23 | 2008-11-06 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2008239565A (ja) | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | イリジウム錯体とその製造法及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス |
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| US7993763B2 (en) | 2007-05-10 | 2011-08-09 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds having host and dopant functionalities |
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