KR20180122649A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
유기 전계 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20180122649A KR20180122649A KR1020187027861A KR20187027861A KR20180122649A KR 20180122649 A KR20180122649 A KR 20180122649A KR 1020187027861 A KR1020187027861 A KR 1020187027861A KR 20187027861 A KR20187027861 A KR 20187027861A KR 20180122649 A KR20180122649 A KR 20180122649A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- aromatic
- layer
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 216
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 74
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 69
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 40
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 67
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 50
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 43
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 14
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 9
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical group [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 4
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 21
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 11
- 239000010408 film Substances 0.000 description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 9
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 7
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 7
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 3
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N (fluoren-9-ylideneamino) n-naphthalen-1-ylcarbamate Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=NOC(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNVZNEACQAUNGE-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 ZNVZNEACQAUNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethenyl)-4-[4-(2-phenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHFLRRPGAVPNMB-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(9h-carbazol-1-yl)phenyl]-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C1=CC(C2=C3NC=4C(C3=CC=C2)=CC=CC=4)=CC=C1 ZHFLRRPGAVPNMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAVCXSHORWKJQQ-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-(2-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 YAVCXSHORWKJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PABWCQBWXPHCBX-UHFFFAOYSA-N 1-phenyldibenzofuran Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1O2 PABWCQBWXPHCBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYDMICQAKLQHLA-UHFFFAOYSA-N 1-phenylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 IYDMICQAKLQHLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKAXDAMWMOBXMP-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 WKAXDAMWMOBXMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipyridin-2-ylpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=N1 JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- HKOAFLAGUQUJQG-UHFFFAOYSA-N 2-pyrimidin-2-ylpyrimidine Chemical compound N1=CC=CN=C1C1=NC=CC=N1 HKOAFLAGUQUJQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJZDHLHTTJRNQJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(tetrazol-1-yl)ethyl]benzamide Chemical compound N1(N=NN=C1)CCNC(C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)=O AJZDHLHTTJRNQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCVAGNVTZICLNM-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran Chemical compound C1CCCC2=C1C=CO2 YCVAGNVTZICLNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHVGZHHLRBNWAD-UHFFFAOYSA-N 4,6-diphenyltriazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NN=N1 HHVGZHHLRBNWAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRKSGQGJDAROGW-UHFFFAOYSA-N 4-(triazin-4-yl)triazine Chemical compound N1=NC=CC(C=2N=NN=CC=2)=N1 SRKSGQGJDAROGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-M 4-phenylphenolate Chemical compound C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YUXBNNVWBUTOQZ-UHFFFAOYSA-N 4-phenyltriazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NN=N1 YUXBNNVWBUTOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDRVFDDBLLKWRI-UHFFFAOYSA-N 4H-quinolizine Chemical compound C1=CC=CN2CC=CC=C21 GDRVFDDBLLKWRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OSKRAISUPBTHCP-UHFFFAOYSA-N Benz[j]aceanthrylene Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(C=CC1=CC=C3)=C1C3=C2 OSKRAISUPBTHCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005332 alkyl sulfoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007657 benzothiazepines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 150000001854 cinnolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000005070 decynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTGNKBZWQHIEH-UHFFFAOYSA-N heptalene Chemical compound C1=CC=CC=C2C=CC=CC=C21 DDTGNKBZWQHIEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACJRMEVDTSKFDP-UHFFFAOYSA-N heptaphene Chemical compound C1=CC=C2C=C(C=C3C4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=CC3=C3)C3=CC2=C1 ACJRMEVDTSKFDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKIFBGYEEVFWTJ-UHFFFAOYSA-N hexaphene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=CC3=CC2=C1 PKIFBGYEEVFWTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- ZKYQRJXGGLVQML-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);2-phenylpyridine Chemical compound [Ir+3].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ZKYQRJXGGLVQML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N pentalene Chemical compound C1=CC2=CC=CC2=C1 GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=CC3=CC2=C1 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005052 perimidines Chemical class 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005053 phenanthridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002988 phenazines Chemical class 0.000 description 1
- GJSGGHOYGKMUPT-UHFFFAOYSA-N phenoxathiine Chemical compound C1=CC=C2OC3=CC=CC=C3SC2=C1 GJSGGHOYGKMUPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIZIRKROSLGMPL-UHFFFAOYSA-N phenoxazin-1-one Chemical compound C1=CC=C2N=C3C(=O)C=CC=C3OC2=C1 FIZIRKROSLGMPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOMHBFAJZRZNQD-UHFFFAOYSA-N phenoxazone Natural products C1=CC=C2OC3=CC(=O)C=CC3=NC2=C1 UOMHBFAJZRZNQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- LNKHTYQPVMAJSF-UHFFFAOYSA-N pyranthrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC3=C(C=CC=C4)C4=CC4=CC=C1C2=C34 LNKHTYQPVMAJSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N rubicene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3=C2C1=C1C=CC=C2C4=CC=CC=C4C3=C21 FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007725 thermal activation Methods 0.000 description 1
- GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N thianthrene Chemical compound C1=CC=C2SC3=CC=CC=C3SC2=C1 GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PGXOVVAJURGPLL-UHFFFAOYSA-N trinaphthylene Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C3=CC2=C1 PGXOVVAJURGPLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H01L51/0072—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H01L51/5012—
-
- H01L51/5024—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/344—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising ruthenium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/348—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising osmium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/371—Metal complexes comprising a group IB metal element, e.g. comprising copper, gold or silver
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
저전압이면서 높은 발광 효율을 나타내며, 또한 높은 구동 안정성을 갖는 유기 EL 소자를 제공한다. 기판 상에 양극, 유기층 및 음극이 적층되어 이루어지는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층의 적어도 1층에 (ⅰ) 하기 일반식(1)으로 나타내어지는 비스카르바졸 화합물과, (ⅱ) 1개 이상의 카르보란환과, 이 카르보란환에 결합하는 방향족기를 갖는 카르보란 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
(여기에서, R, R'는 수소, 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기, 알킬기 등이며, m은 1~6의 수이며, X1~X3는 N, C-R' 또는 C-이다.)
(여기에서, R, R'는 수소, 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기, 알킬기 등이며, m은 1~6의 수이며, X1~X3는 N, C-R' 또는 C-이다.)
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자(이하, 유기 EL 소자라고 함)에 관한 것이며, 상세하게는 복수의 화합물을 포함하는 유기층을 갖는 유기 EL 소자에 관한 것이다.
유기 EL 소자에 전압을 인가함으로써 양극으로부터 정공이, 음극으로부터는 전자가 각각 발광층에 주입된다. 그리고 발광층에 있어서, 주입된 정공과 전자가 재결합하여 여기자가 생성된다. 이때, 전자 스핀의 통계칙에 의해 일중항 여기자 및 삼중항 여기자가 1:3의 비율로 생성된다. 일중항 여기자에 의한 발광을 사용하는 형광 발광형의 유기 EL 소자는 내부 양자 효율은 25%가 한계인 것으로 말해지고 있다. 한편, 삼중항 여기자에 의한 발광을 사용하는 인광 발광형의 유기 EL 소자는 일중항 여기자로부터 항간 교차가 효율적으로 행해졌을 경우에는 내부 양자 효율이 100%까지 높아지는 것이 알려져 있다.
또한, 최근에는 지연 형광을 이용한 고효율의 유기 EL 소자의 개발이 이루어져 있다. 예를 들면, 특허문헌 1에는 지연 형광의 메커니즘의 하나인 TTF(Triplet-Triplet Fusion) 기구를 이용한 유기 EL 소자가 개시되고, 특허문헌 2에서는 TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence) 기구를 이용한 유기 EL 소자가 개시되어 있다. 이들은 모두 내부 양자 효율을 높이는 방법이지만, 상기 인광 발광형 소자와 마찬가지로 수명 특성이 추가적인 개선이 요구되어 있다.
특허문헌 3~8은 카르보란 화합물을 호스트 재료로서 사용하는 것을 개시하고 있다. 특허문헌 8에는 특정 카르보란 화합물을 지연 형광 발광 재료로서, 또는 비스카르바졸 화합물류를 지연 형광 발광 재료로서 사용하여 카르보란 화합물을 호스트 재료로서 발광층에 사용하는 것을 개시하지만, 카르보란 화합물과 특정 카르바졸 화합물을 혼합해서 발광층 이외의 유기층이나 발광층의 호스트 재료로서 사용하는 것을 가르치는 것은 아니다.
유기 EL 소자를 플랫 패널 디스플레이 등의 표시 소자에 응용하기 위해서는 소자의 발광 효율을 개선함과 동시에 구동 시의 안정성을 충분히 확보할 필요가 있다. 본 발명은 상기 현상황을 감안하여 저전압이면서 고효율이며 또한 높은 구동 안정성을 가진 실용상 유용한 유기 EL 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 기판 상에 양극, 유기층 및 음극이 적층되어 이루어지는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층의 적어도 1층에 (ⅰ) 하기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물과, (ⅱ) 하기 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
일반식(1) 중, R은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 미치환의 탄소수 6~30개의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3~30개의 카르바졸릴기 이외의 방향족 복소환기, 이들의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기의 방향족환이 2~6개 연결되어 구성되는 치환 또는 미치환의 연결 방향족기, 탄소수 1~12개의 알킬기, 탄소수 12~44개의 디아릴아미노기, 시아노기, 니트로기, 또는 플루오로기이다. 또한, 알킬기는 직쇄상, 분기상, 환상이어도 좋다.
R'는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 미치환의 탄소수 6~30개의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3~30개의 방향족 복소환기, 이들의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기의 방향족환이 2~6개 연결되어 구성되는 치환 또는 미치환의 연결 방향족기, 탄소수 1~12개의 알킬기, 탄소수 12~44개의 디아릴아미노기, 시아노기, 니트로기, 또는 플루오로기를 나타낸다. 또한, 알킬기는 직쇄상, 분기상, 환상이어도 좋다.
m은 반복수를 나타내고, 1~6의 정수이다. X1~X3는 독립적으로 N, C-R' 또는 C-를 나타낸다.
일반식(2) 중, 환 A는 식(a1) 또는 식(b1)으로 나타내어지는 C2B10H10의 2가의 카르보란기를 나타내고, 분자 내에 환 A가 복수 존재할 경우에는 동일해도 달라도 좋다. q는 치환수이며, 1~4의 정수이며, n은 반복수이며, 0~2의 정수이다.
L1은 치환 또는 미치환의 탄소수 6~30개의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3~30개의 방향족 복소환기, 또는 이들 치환 또는 미치환의 방향족환이 2~6개 연결되어 구성되는 1가의 연결 방향족기를 나타낸다.
L2는 단결합, q+1가의 치환 또는 미치환의 탄소수 6~30개의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3~30개의 방향족 복소환기, 또는 이들 치환 또는 미치환의 방향족환이 2~6개 연결되어 구성되는 q+1가의 연결 방향족기를 나타낸다. 단, q=1이며 또한 n=1인 경우에는 단결합, 방향족 복소환기, 또는 적어도 1개의 방향족 복소환기를 포함하는 연결 방향족기이다.
L3은 독립적으로 단결합, 2가의 치환 또는 미치환의 탄소수 6~30개의 방향족 탄화수소기, 2가의 치환 또는 미치환의 탄소수 3~30개의 방향족 복소환기, 또는 이들 치환 또는 미치환의 방향족환이 2~6개 연결되어 구성되는 2가의 연결 방향족기를 나타낸다.
일반식(1)에 있어서, X1~X3가 C-H, N 또는 C-인 것이 바람직하다.
일반식(2)에 있어서, 환 A가 식(a1)으로 나타내지는 C2B10H10의 2가의 카르보란기인 것, 또는 L1 및 L2이 치환 또는 미치환의 디벤조푸라닐기, 또는 치환 또는 미치환의 디벤조티오페닐기인 것이 바람직하다.
또한, 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물과, 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물을 포함하는 유기층이 발광성 도펀트를 함유하는 발광층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 층인 것이 바람직하고, 유기층이 발광성 도펀트를 함유하는 발광층이며, 이들의 화합물을 호스트 재료로서 함유하는 것이 보다 바람직하다.
또한, 발광성 도펀트가 지연 형광 발광성 도펀트인 것, 또는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체인 것이 바람직하다.
소자 특성 향상을 위해서는 주변층으로의 여기자 및 전하의 누설을 억제하는 것이 중요하다. 이 전하/여기자의 누설 억제에는 발광층 중에 있어서의 발광 영역의 치우침의 개선이 유효하며, 그것을 위해서는 유기층을 구성하는 재료의 양쪽 전하(전자/정공) 주입 수송량을 바람직한 범위로 제어하는 것이 필요하다.
여기에서, 일반식(1)으로 나타내어지는 카르바졸 화합물은 골격의 안정성이 높고, 이성체나 치환기에 의해 전자/정공 주입 수송성을 어느 정도 제어할 수 있지만, 단독으로는 상술한 바와 같이 양쪽 전하 주입량을 바람직한 범위로 제어하는 것은 어렵다. 한편, 일반식(2)으로 나타내어지는 카르보란 화합물은 전자 주입 수송성에 영향을 주는 최저 공궤도(LUMO)가 분자 전체에 널리 분포되어 있는 점에서 소자의 전자 주입 수송성이 높은 레벨로 제어할 수 있고, 또한 카르바졸 화합물과 마찬가지로 골격 안정성이 높기 때문에 비스카르바졸 화합물을 혼합하여 사용함으로써 유기층으로의 전하 주입량을 정밀하게 조절할 수 있다. 특히, 발광층 또는 전하 저지층에 사용한 경우에는 양쪽 전하 주입량의 밸런스를 조정할 수 있고, 지연 형광 발광 EL 소자나 인광 발광 EL 소자의 경우에 있어서는 발광층에서 생성하는 여기 에너지를 가두는데에 충분히 높은 여기 에너지(일중항 및 삼중항)를 양쪽 화합물 각각이 갖고 있는 점에서 발광층 내로부터의 에너지 유출이 없어 저전압에서 고효율이며 또한 장수명을 달성할 수 있다.
도 1은 유기 EL 소자의 일례를 나타낸 모식 단면도이다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 양극, 유기층 및 음극이 적층되어 이루어지는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층의 적어도 1층에 (ⅰ) 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물과, (ⅱ) 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물을 포함한다. 또한, 일반식(1) 및 일반식(2)의 화합물은 각각 1종이어도 좋고, 양쪽 또는 한쪽이 2종 이상의 화합물로 이루어져도 좋다. 이들 화합물은 혼합물로서 유기층 중에 존재한다. 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 비율은 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물과 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물의 합계에 대하여 30wt% 이상인 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 35~95wt%이며, 더 바람직하게는 40~90wt%이다.
일반식(1)에 있어서, R은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 미치환의 탄소수 6~30개의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3~30개의 카르바졸릴기 이외의 방향족 복소환기, 이들의 방향족환(이들 치환 또는 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 치환 또는 미치환의 방향족 복소환기의 방향족환을 의미함)이 2~6개 연결되어 이루어지는 치환 또는 미치환의 연결 방향족기, 탄소수 1~12개의 알킬기, 탄소수 12~44개의 디아릴아미노기, 시아노기, 니트로기, 또는 플루오로기이며, 바람직하게는 치환 또는 미치환의 탄소수 6~18개의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3~17개의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2~4개 연결되어 구성되는 치환 또는 미치환의 연결 방향족기이다. 또한, 알킬기는 직쇄상, 분기상, 환상이어도 좋다. 여기에서 카르바졸릴기를 제거하는 경우의 카르바졸릴기는 카르바졸환을 함유하는 기인 것으로 해석된다.
R'는 방향족 복소환기가 카르바졸릴기를 포함할 수 있는 것 외에는 상기 R과 마찬가지의 의미를 갖는다.
일반식(1)에 있어서, R 및 R'가 미치환의 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기, 또는 연결 방향족기인 경우의 구체예로서는 벤젠, 펜탈렌, 인덴, 나프탈렌, 아줄렌, 헵탈렌, 옥탈렌, 인다센, 아세나프틸렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 트린덴, 플루오란텐, 아세페난트릴렌, 아세안트릴렌, 트리페닐렌, 피렌, 크리센, 테트라펜, 테트라센, 플레이아덴, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 펜타센, 테트라페닐렌, 콜란트릴렌, 헬리센, 헥사펜, 루비센, 코로넨, 트리나프틸렌, 헵타펜, 피란트렌 등의 방향족 탄화수소 화합물, 퓨란, 벤조퓨란, 이소벤조퓨란, 크산텐, 옥사트렌, 디벤조퓨란, 페리크산텐옥산텐, 티오펜, 티오크산텐, 티안트렌, 페노크산틴, 티오나프텐, 이소티아나프텐, 티오프텐, 티오판트렌, 디벤조티오펜, 피롤, 피라졸, 텔루라졸, 세레나졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 푸라잔, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 인돌리진, 인돌, 이소인돌, 인다졸, 푸린, 퀴놀리진, 이소퀴놀린, 카르바졸, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 벤조디아제핀, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 카르바졸, 페노텔루라진, 페노셀레나진, 페노티아진, 페녹사진, 안티리딘, 벤조티아졸, 벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 벤조이소옥사졸, 벤조이소티아졸 등의 방향족 복소환 화합물, 또는 이들 방향족 화합물의 방향족환이 복수 연결된 방향족 화합물로부터 수소를 제거하여 발생하는 기를 들 수 있다. 단, R의 경우에는 카르바졸인 것은 아니다.
또한, 방향족환이 복수 연결된 연결 방향족기일 경우, 연결되는 수는 2~6개이며, 바람직하게는 2~4개이며, 연결되는 방향족환은 동일해도 달라도 좋다.
연결 방향족기의 구체예로서는, 예를 들면 비페닐, 테르페닐, 비피리딘, 비피리미딘, 비트리아진, 테르피리딘, 페닐테르페닐, 비나프탈렌, 페닐피리딘, 디페닐피리딘, 페닐피리미딘, 디페닐피리미딘, 페닐트리아진, 디페닐트리아진, 페닐나프탈렌, 디페닐나프탈렌, 카르바졸릴벤젠, 비스카르바졸릴벤젠, 비스카르바졸릴트리아진, 디벤조푸라닐벤젠, 비스디벤조푸라닐벤젠, 디벤조티오페닐벤젠, 비스디벤조티오페닐벤젠 등의 방향족 화합물로부터 수소를 제거하여 발생하는 기를 들 수 있다.
이들 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기, 또는 연결 방향족기가 치환기를 가질 경우의 치환기는 탄소수 1~20개의 알킬기, 탄소수 7~38개의 아랄킬기, 탄소수 2~20개의 알케닐기, 탄소수 2~20개의 알키닐기, 탄소수 2~40개의 디알킬아미노기, 탄소수 12~44개의 디아릴아미노기, 탄소수 14~76개의 디아랄킬아미노기, 탄소수 2~20개의 아실기, 탄소수 2~20개의 아실옥시기, 탄소수 1~20개의 알콕시기, 탄소수 2~20개의 알콕시카르보닐기, 탄소수 2~20개의 알콕시카르보닐옥시기, 탄소수 1~20개의 알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 플루오로기, 또는 토실기이며, 바람직하게는 탄소수 1~12개의 알킬기, 탄소수 7~20개의 아랄킬기, 탄소수 12~30개의 디아릴아미노기, 탄소수 1~10개의 알콕시기, 시아노기, 플루오로기, 또는 토실기이다. 또한, 알킬기는 직쇄상, 분기상, 환상이어도 좋다.
상기 치환기의 구체예로서는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 시클로펜틸, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 아이코실 등의 알킬기, 페닐메틸, 페닐에틸, 페닐아이코실, 나프틸메틸, 안트라닐메틸, 페난트레닐메틸, 피레닐메틸 등의 아랄킬기, 비닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 데세닐, 아이코세닐 등의 알케닐기, 에티닐, 프로파길, 부티닐, 펜티닐, 데시닐, 아이코시닐 등의 알키닐기, 디메틸아미노, 에틸메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디부틸아미노, 디펜티닐아미노, 디데실아미노, 디아이코실아미노 등의 디알킬아미노기, 디페닐아미노, 나프틸페닐아미노, 디나프틸아미노, 디안트라닐아미노, 디페난트레닐아미노, 디피레닐아미노 등의 디아릴아미노기, 디페닐메틸아미노, 디페닐에틸아미노, 페닐메틸페닐에틸아미노, 디나프틸메틸아미노, 디안트라닐메틸아미노, 디페난트레닐메틸아미노 등의 디아랄킬아미노기, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 발레릴, 벤조일 등의 아실기, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, 부티릴옥시, 발레릴옥시, 벤조일옥시 등의 아실옥시기, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥속시, 헵톡시, 옥톡시, 노닐옥시, 데카닐옥시 등의 알콕시기, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, 펜톡시카르보닐 등의 알콕시카르보닐기, 메톡시카르보닐옥시, 에톡시카르보닐옥시, 프로폭시카르보닐옥시, 부톡시카르보닐옥시, 펜톡시카르보닐옥시 등의 알콕시카르보닐옥시기, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 부틸술포닐, 펜틸술포닐 등의 알킬술폭시기, 시아노기, 니트로기, 플루오로기, 토실기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실 등의 탄소수 1~12개의 알킬기, 페닐메틸, 페닐에틸, 나프틸메틸, 안트라닐메틸, 페난트레닐메틸, 피레닐메틸 등의 탄소수 7~20개의 아랄킬기, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥속시, 헵톡시, 옥톡시, 노닐옥시, 데카닐옥시 등의 탄소수 1~10개의 알콕시기, 디페닐아미노, 나프틸페닐아미노, 디나프틸아미노, 디안트라닐아미노, 디페난트레닐아미노 등의 탄소수 6~15개의 방향족 탄화수소기를 2개 갖는 디아릴아미노기, 시아노기, 플루오로기, 토실기를 들 수 있다.
또한, 본 명세서에서 말하는 연결 방향족기는 단환 또는 축합환 구조의 방향족 화합물의 방향족환(방향족 탄화수소환, 방향족 복소환, 또는 양자를 말함)이 복수 연결된 기이다. 방향족환이 연결된다란 방향족기의 방향환이 직접 결합으로 결합해서 연결되는 것을 의미한다. 방향족환이 치환의 방향족환일 경우, 치환기가 방향족환인 것은 아니다.
연결 방향족기는 직쇄상이어도 분기상이어도 좋고, 연결되는 방향족환은 동일해도 달라도 좋고, 방향족 탄화수소환과 방향족 복소환의 한쪽 또는 양쪽을 가져도 좋고, 치환기를 가져도 좋다.
본 명세서에 있어서, 탄소수의 계산은 치환기의 탄소수를 포함하지 않는 것으로 이해된다. 그러나 치환기의 탄소수를 포함하는 총 탄소수가 상기 탄소수의 범위에 있는 것이 바람직하다고 할 수 있다. 연결 방향족기의 탄소수는 연결되는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기가 갖는 탄소수의 합계인 것으로 이해된다.
연결 방향족기가 1가의 기인 경우, 예를 들면 하기에서 나타내는 연결 양식을 들 수 있다.
연결 방향족기가 2가의 기일 경우, 예를 들면 하기에서 나타내는 연결 양식을 들 수 있다. 3가 이상의 기인 경우는 상기로부터 이해된다.
식(4)~식(9) 중, Ar11~Ar16, Ar21~Ar26은 치환 또는 미치환의 방향족환(방향족기)을 나타내고, 방향족환의 환 구성 원자가 직접 결합으로 결합한다. 또한, 결합손은 방향족환의 환 구성 원자로부터 나온다. 방향족환(방향족기)은 방향족 탄화수소기, 또는 방향족 복소환기를 의미하고, 1가 이상의 기일 수 있다.
식(4)~식(9)에서는 결합손은 Ar11, Ar21, 또는 Ar23으로부터 나오고 있지만, 그 이외의 방향족환으로부터 나오는 것도 가능하다. 또한, 2가 이상의 기일 경우, 1개의 방향족환으로부터 2개 이상의 결합손이 나와도 좋다.
일반식(1)에 있어서, R 및 R'가 탄소수 1~12개의 알킬기, 탄소수 12~44개의 디아릴아미노기일 경우의 구체예로서는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, tert-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 시클로펜틸, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실 등의 알킬기, 디페닐아미노, 나프틸페닐아미노, 디나프틸아미노, 디안트라닐아미노, 디페난트레닐아미노 등의 디아릴아미노기를 들 수 있다.
일반식(1)에 있어서, X1~X3는 독립적으로 N, C-R' 또는 C-를 나타내고, C-H, N 또는 C-인 것이 바람직하다.
여기에서, C-는 카르바졸환 또는 인접환(m이 2 이상인 경우)과의 연결 부위를 나타내고, R'는 상기 설명과 마찬가지이다.
일반식(1)에 있어서, m은 반복수를 나타내고, 1~6의 정수이며, 1~3의 정수인 것이 바람직하다. 또한, m개의 X함유 환은 동일해도 달라도 좋다.
또한, X함유 환과 카르바졸환, 또는 복수의 X함유 환의 연결 위치는 특별히 한정되는 것은 아니지만, m위치 또는 p위치인 것이 바람직하다.
일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 바람직한 구체예를 이하에 나타내지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
이어서, 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물(카르보란 화합물)에 대해서 설명한다. 환 A는 식(a1) 또는 식(b1)으로 나타내어지는 C2B10H10의 2가의 카르보란기를 나타내고, 분자 내의 복수의 환 A는 동일해도 달라도 좋고, 바람직하게는 전부의 환 A가 식(a1)으로 나타내어지는 카르보란기이다.
또한, 2가의 카르보란기가 갖는 2개의 결합손은 C로부터 생성되어도, B로부터 생성되어도 좋지만, L1, L2와 결합하는 결합손은 C로부터 생성되는 것이 바람직하다.
n은 반복수이며, 0~2의 정수를 나타내고, 바람직하게는 0 또는 1이며, 보다 바람직하게는 0이다.
q는 치환수이며, 1~4의 정수를 나타내고, 바람직하게는 1~2의 정수이며, 보다 바람직하게는 1이다.
L1은 치환 또는 미치환의 탄소수 6~30개의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3~30개의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2~6개 연결되어 구성되는 치환 또는 미치환의 연결 방향족기이다. 바람직하게는 치환 또는 미치환의 탄소수 6~18개의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3~17개의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2~4개 연결되어 구성되는 치환 또는 미치환의 연결 방향족기이다.
L2는 단결합 또는 q+1가의 기이다. 이 q+1가의 기는 치환 또는 미치환의 탄소수 6~30개의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3~30개의 방향족 복소환기, 또는 이들 치환 또는 미치환의 방향족환이 2~6개 연결되어 구성되는 q+1가의 연결 방향족기이다. 바람직하게는 단결합, 치환 또는 미치환의 탄소수 6~18개의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3~17개의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2~4개 연결되어 구성되는 치환 또는 미치환의 연결 방향족기이다. 단, q=1이며 n=1인 경우에는 단결합, 방향족 복소환기, 또는 적어도 1개의 방향족 복소환기를 포함하는 연결 방향족기이다.
L3은 독립적으로 단결합 또는 2가의 기이다. 이 2가의 기는 치환 또는 미치환의 탄소수 6~30개의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3~30개의 방향족 복소환기, 또는 이들 치환 또는 미치환의 방향족환이 2~6개 연결되어 구성되는 연결 방향족기이다. 바람직하게는 단결합, 치환 또는 미치환의 탄소수 6~18개의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3~17개의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2~4개 연결되어 구성되는 치환 또는 미치환의 연결 방향족기이다.
일반식(2)에 있어서, L1, L2, L3이 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기, 또는 이들 방향족환이 2~6개 연결되어 구성되는 연결 방향족기인 경우의 구체예로서는 상기 일반식(1)의 R 및 R'로 설명한 것과 마찬가지이다. 단, q=1이며 n=1인 경우에는 L2는 단결합, 방향족 복소환기, 또는 적어도 1개의 방향족 복소환기를 포함하는 연결 방향족기이다.
n=0인 경우에는 L1과 L2이 동일한 것, 또는 L1과 L2의 환 A와 결합하는 방향족환이 동일한 것이 바람직하다. 여기에서, 환 A와 결합하는 방향족환이 동일하다란 L1이 Ar1-Ar2-로 나타내어지고, L2이 -Ar3-Ar4-로 나타내어지는 경우, 환 A와 직접 결합하는 Ar2과 Ar4이 동일한 것을 의미한다. 여기에서 Ar1~Ar4은 치환기를 가져도 좋은 방향족환이다. 또한, n=0인 경우, L1=L2-(H)q인 것이 바람직하다.
상기 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물의 바람직한 구체예를 이하에 나타내지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 EL 소자는 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물 및 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물의 혼합물을 유기 EL 소자의 적어도 1개의 유기층에 함유한다. 상기 혼합물은 전하 수송성이 우수한 점에서 어느 유기층에 사용해도 상관없지만, 발광층, 전자 수송층, 및 정공 저지층에 포함하는 것이 바람직하고, 특히 발광층에 포함하는 것이 바람직하다.
발광층에 사용할 경우, 상기 혼합물을 발광성 도펀트 재료로서 사용해도 좋지만, 발광성 도펀트 재료로서 다른 인광 발광 도펀트 재료, 형광 발광 도펀트 재료 또는 열 활성화 지연 형광 발광 도펀트 재료를 사용하고, 상기 혼합물을 호스트 재료로서 사용하는 것이 바람직하다. 특히, 인광 발광 도펀트 재료로서 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체인 것이 바람직한 실시형태이다.
적어도 2개의 화합물은 소자를 작성하기 전에 혼합하여 1개의 증착원을 사용하여 증착해도 상관없고, 복수의 증착원을 사용한 공증착 등의 조작에 의해 소자를 작성하는 시점에서 혼합해도 상관없다.
또한, 상기 적어도 2개의 화합물은 증착원을 사용한 드라이 프로세스를 사용하지 않고, 스핀코트나 잉크젯 등의 웨트 프로세스를 사용하여 기판 등에 제막하여 사용해도 상관없다.
이어서, 본 발명의 유기 EL 소자의 구조에 대하여 도면을 참조하면서 설명하지만, 본 발명의 유기 EL 소자의 구조는 도시된 것에 조금도 한정되는 것은 아니다.
(1) 유기 EL 소자의 구성
도 1은 일반적인 유기 EL 소자의 구조예를 모식적으로 나타내는 단면도이며, 1은 기판, 2는 양극, 3은 정공 주입층, 4는 정공 수송층, 5는 발광층, 6은 전자 수송층, 7은 전자 주입층, 8은 음극을 각각 나타낸다. 본 발명의 유기 EL 소자에서는 양극, 발광층, 전자 수송층 및 음극을 필수 층으로서 갖지만, 필요에 따라 다른 층을 설치해도 좋다. 다른 층이란, 예를 들면 정공 주입 수송층이나 전자 저지층 및 정공 저지층을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 정공 주입 수송층은 정공 주입층과 정공 수송층 중 어느 하나 또는 양쪽을 의미한다.
(2) 기판
기판(1)은 유기 전계 발광 소자의 지지체가 되는 것이며, 석영이나 유리의 판, 금속판이나 금속박, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용된다. 특히 유리판이나, 폴리에스테르, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리술폰 등의 평활하며 투명한 합성 수지의 판이 바람직하다. 합성 수지 기판을 사용할 경우에는 가스 배리어성에 유의할 필요가 있다. 기판의 가스 배리어성이 지나치게 작으면, 기판을 통과한 외기에 의해 유기 전계 발광 소자가 열화되는 경우가 있으므로 바람직하지 않다. 이 때문에 합성 수지 기판의 적어도 편면에 치밀한 실리콘 산화막 등을 형성해서 가스 배리어성을 확보하는 방법도 바람직한 방법 중 하나이다.
(3) 양극
기판(1) 상에는 양극(2)이 설치되지만, 양극은 정공 수송층으로의 정공 주입의 역할을 하는 것이다. 이 양극은 통상 알루미늄, 금, 은, 니켈, 팔라듐, 백금 등의 금속, 인듐 및/또는 주석의 산화물, 인듐 및/또는 아연의 산화물 등의 금속 산화물, 요오드화구리 등의 할로겐화 금속, 카본블랙, 또는 폴리(3-메틸티오펜), 폴리피롤, 폴리아닐린 등의 도전성 고분자 등에 의해 구성된다. 양극의 형성은 통상 스퍼터링법, 진공 증착법 등에 의해 행해지는 경우가 많다. 또한, 은 등의 금속 미립자, 요오드화구리 등의 미립자, 카본블랙, 도전성의 금속 산화물 미립자, 도전성 고분자 미분말 등의 경우에는 적당한 바인더 수지 용액에 분산하여 기판 상에 도포함으로써 양극을 형성할 수도 있다. 또한, 도전성 고분자의 경우에는 전해 중합에 의해 직접 기판 상에 박막을 형성하거나, 기판(1) 상에 도전성 고분자를 도포하여 양극을 형성할 수도 있다. 양극은 다른 물질로 적층하여 형성하는 것도 가능하다. 양극의 두께는 필요로 하는 투명성에 따라 상이하다. 투명성이 필요하게 되는 경우에는 가시광선의 투과율을 통상 60% 이상, 바람직하게는 80% 이상으로 하는 것이 바람직하고, 이 경우, 두께는 통상 5~1000㎚, 바람직하게는 10~500㎚ 정도이다. 불투명해도 좋은 경우에는 양극은 기판과 동일해도 좋다. 또한, 추가적으로는 상기 양극 상에 다른 도전 재료를 적층하는 것도 가능하다.
(4) 정공 수송층
양극(2) 위에 정공 수송층(4)이 설치된다. 양자 간에는 정공 주입층(3)을 설치할 수도 있다. 정공 수송층의 재료에 요구되는 조건으로서는 양극으로부터의 정공 주입 효율이 높으며, 또한 주입된 정공을 효율 좋게 수송할 수 있는 재료인 것이 필요하다. 그것을 위해서는 이온화포텐셜이 작고, 가시광선의 광에 대하여 투명성이 높고, 게다가 정공 이동도가 크고, 또한 안정성이 우수하여 트랩이 되는 불순물이 제조 시나 사용 시에 발생하기 어려운 것이 요구된다. 또한, 발광층(5)에 접하기 때문에 발광층으로부터의 발광을 소광하거나, 발광층과의 사이에서 엑시플렉스를 형성해서 효율을 저하시키지 않는 것이 요구된다. 상기 일반적 요구 이외에 차재 표시용의 응용을 고려했을 경우, 소자에는 내열성이 더 요구된다. 따라서, Tg로서 85℃ 이상의 값을 갖는 재료가 바람직하다.
정공 수송 재료로서는 일반식(1) 및 일반식(2)의 혼합물을 사용해도 좋고, 종래 이 층에 사용되어 있는 공지의 화합물을 사용할 수 있다. 공지의 화합물로서는, 예를 들면 2개 이상의 3급 아민을 포함하여 2개 이상의 축합 방향족환이 질소원자에 치환한 방향족 디아민, 4,4',4"-트리스(1-나프틸페닐아미노)트리페닐아민 등의 스타 버스트 구조를 갖는 방향족 아민 화합물, 트리페닐아민의 4량체로 이루어지는 방향족 아민 화합물, 2,2',7,7'-테트라키스-(디페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌 등의 스피로 화합물 등을 들 수 있다. 이들 화합물은 단독으로 사용해도 좋고, 필요에 따라 각각 혼합하여 사용해도 좋다.
또한, 상기 화합물 이외에 정공 수송층의 재료로서 폴리비닐카르바졸, 폴리비닐트리페닐아민, 테트라페닐벤지딘을 함유하는 폴리아릴렌에테르술폰 등의 고분자 재료를 들 수 있다.
정공 수송층을 도포법으로 형성할 경우에는 정공 수송 재료를 1종 또는 2종 이상과, 필요에 따라 정공의 트랩이 되지 않는 바인더 수지나 도포성 개량제 등의 첨가제를 첨가하고, 용해해서 도포 용액을 조제하고, 스핀코트법 등의 방법에 의해 양극 상에 도포하고, 건조해서 정공 수송층을 형성한다. 바인더 수지로서는 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에스테르 등을 들 수 있다. 바인더 수지는 첨가량이 많으면 정공 이동도를 저하시키므로 적은 편이 바람직하고, 통상 50중량% 이하가 바람직하다.
진공 증착법으로 형성할 경우에는 정공 수송 재료를 진공 용기 내에 설치된 도가니에 넣고, 진공 용기 안을 적당한 진공 펌프로 10-4Pa 정도까지 배기한 후, 도가니를 가열하고, 정공 수송 재료를 증발시켜 도가니와 마주보고 두어진 양극이 형성된 기판 상에 정공 수송층을 형성시킨다. 정공 수송층의 막 두께는 통상 1~300㎚, 바람직하게는 5~100㎚이다. 이와 같이 얇은 막을 똑같이 형성하기 위해서는 일반적으로 진공 증착법이 자주 사용된다.
(5) 정공 주입층
정공 주입의 효율을 더 향상시키며, 또한 유기층 전체의 양극으로의 부착력을 개선시킬 목적으로 정공 수송층(4)과 양극(2) 사이에 정공 주입층(3)을 삽입하는 것도 행해지고 있다. 정공 주입층을 삽입함으로써 초기 소자의 구동 전압이 내려감과 동시에, 소자를 정전류로 연속 구동했을 때의 전압 상승도 억제되는 효과가 있다. 정공 주입층에 사용되는 재료에 요구되는 조건으로서는 양극과의 콘택트가 좋아 균일한 박막을 형성할 수 있고, 열적으로 안정, 즉 유리 전이 온도가 높고, 유리 전이 온도로서는 100℃ 이상이 요구된다. 또한, 이온화포텐셜이 낮아 양극으로부터의 정공 주입이 용이한 것, 정공 이동도가 큰 것을 들 수 있다.
이 목적을 위하여 일반식(1) 및 일반식(2)의 혼합물을 사용해도 좋고, 지금까지 공지된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, 폴리아닐린, 폴리티오펜 등의 유기 화합물이나, 스퍼터·카본 막이나, 바나듐 산화물, 루테늄 산화물, 몰리브덴 산화물 등의 금속 산화물, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실산 2무수물(NTCDA)이나 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌(HAT) 등의 P형 유기물을 단독으로 사용해도 좋고, 필요에 따라 혼합하여 사용해도 좋다. 정공 주입층의 경우에도 정공 수송층과 동일하게 하여 박막 형성 가능하지만, 무기물의 경우에는 스퍼터법이나 전자빔 증착법, 플라스마 CVD법이 더 사용된다. 이상과 같이 해서 형성되는 정공 주입층의 막 두께는 통상 1~300㎚, 바람직하게는 5~100㎚이다.
(6) 발광층
정공 수송층(4) 상에 발광층(5)이 설치된다. 발광층은 단일 발광층으로부터 형성되어 있어도 좋고, 복수의 발광층을 직접 접하도록 적층해서 구성되어 있어도 좋다. 발광층은 호스트 재료와 발광성 도펀트로서 구성되며, 발광성 도펀트로서는 형광 발광 재료, 지연 형광 발광 재료 및 인광 발광 재료의 경우가 있다. 일반식(1) 및 일반식(2)의 화합물의 혼합물을 발광성 도펀트로서 사용해도 상관없지만, 호스트 재료로서 사용하는 것이 바람직하다.
형광 발광 유기 EL 소자의 경우, 호스트 재료에 첨가하는 형광성 발광 재료로서는 페릴렌, 루브렌 등의 축합환 유도체, 퀴나크리돈 유도체, 페녹사존 660, DCM1, 페리논, 쿠마린 유도체, 피로메텐(디아자인다센) 유도체, 시아닌 색소 등을 사용할 수 있다.
지연 형광 발광 유기 EL 소자의 경우, 발광층에 있어서의 지연 형광 발광 재료로서는, 예를 들면 카르보란 유도체, 주석 착체, 인돌로카르바졸 유도체, 구리 착체, 카르바졸 유도체 등을 들 수 있다. 구체적으로는 이하의 비특허문헌, 특허문헌에 기재되어 있는 화합물을 들 수 있지만, 이들의 화합물에 한정되는 것은 아니다.
1) Adv. Mater. 2009, 21, 4802-4806
2) Appl. Phys. Lett. 98, 083302(2011)
3) 일본 특허공개 2011-213643호 공보
4) J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706-14709.
지연 발광 재료의 구체적인 예를 나타내지만, 하기 화합물에 한정되는 것은 아니다.
상기 지연 형광 발광 재료를 지연 형광 발광 도펀트로서 사용하고, 호스트 재료를 포함할 경우 지연 형광 발광 도펀트가 발광층 중에 함유되는 양은 0.01~50중량%, 바람직하게는 0.1~20중량%, 보다 바람직하게는 0.01~10%의 범위에 있는 것이 좋다.
인광 발광 유기 EL 소자의 경우, 인광성 발광성 도펀트로서는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금 등으로 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체를 함유하는 것이 좋다. 구체적으로는 이하의 특허공보에 기재되어 있는 화합물을 들 수 있지만, 이들 화합물에 한정되지 않는다.
WO 2009-073245호 공보, WO 2009-046266호 공보, WO 2007-095118호 공보, WO 2008-156879호 공보, WO 2008-140657호 공보, US 2008-261076호 공보, 일본 특허공표 2008-542203호 공보, WO 2008-054584호 공보, 일본 특허공표 2008-505925호 공보, 일본 특허공표 2007-522126호 공보, 일본 특허공표 2004-506305호 공보, 일본 특허공표 2006-513278호 공보, 일본 특허공표 2006-50596호 공보, WO 2006-046980호 공보, WO 2005-113704호 공보, US 2005-260449호 공보, US 2005-2260448호 공보, US 2005-214576호 공보, WO 2005-076380호 공보 등.
바람직한 인광 발광 도펀트로서는 Ir 등의 귀금속 원소를 중심 금속으로서 갖는 Ir(ppy)3 등의 착체류, Ir(bt)2·acac3 등의 착체류, PtOEt3 등의 착체류를 들 수 있다. 이들의 착체류의 구체예를 이하에 나타내지만, 하기 화합물에 한정되지 않는다.
상기 인광 발광 도펀트가 발광층 중에 함유되는 양은 2~40중량%, 바람직하게는 5~30중량%의 범위에 있는 것이 좋다.
발광층의 막 두께에 대해서는 특별히 제한은 없지만, 통상 1~300㎚, 바람직하게는 5~100㎚이며, 정공 수송층과 마찬가지의 방법으로 박막 형성된다.
-저지층-
저지층은 발광층 중에 존재하는 전하(전자 또는 정공) 및/또는 여기자의 발광층 외로의 확산을 저지할 수 있다. 전자 저지층은 발광층 및 정공 수송층 사이에 배치될 수 있고, 전자가 정공 수송층 쪽을 향해서 발광층을 통과하는 것을 저지한다. 마찬가지로 정공 저지층은 발광층 및 전자 수송층 사이에 배치될 수 있고, 정공이 전자 수송층 쪽을 향해서 발광층을 통과하는 것을 저지한다. 저지층은 또한, 여기자가 발광층의 외측으로 확산하는 것을 저지하기 위해서 사용할 수 있다. 즉, 전자 저지층, 정공 저지층은 각각 여기자 저지층으로서의 기능도 겸비할 수 있다. 본 명세서에서 말하는 전자 저지층 또는 정공 저지층은 하나의 층에서 전하(전자 또는 정공) 저지층 및 여기자 저지층의 기능을 갖는 층을 포함하는 의미로 사용된다.
-정공 저지층-
정공 저지층이란 넓은 의미에서는 전자 수송층의 기능을 갖는다. 정공 저지층은 전자를 수송하면서 정공이 전자 수송층에 도달하는 것을 저지하는 역할이 있고, 이에 따라 발광층 중에서의 전자와 정공의 재결합 확률을 향상시킬 수 있다.
정공 저지층의 재료로서는 일반식(1) 및 일반식(2)의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하고, 후술하는 전자 수송층의 재료도 사용할 수 있다. 본 발명에 관한 정공 저지층의 막 두께는 바람직하게는 3~100㎚이며, 보다 바람직하게는 5~30㎚이다.
-전자 저지층-
전자 저지층이란 넓은 의미에서는 정공을 수송하는 기능을 갖는다. 전자 저지층은 정공을 수송하면서 전자가 정공 수송층에 도달하는 것을 저지하는 역할이 있고, 이에 따라 발광층 중에서의 전자와 정공이 재결합하는 확률을 향상시킬 수 있다.
전자 저지층의 재료로서는 일반식(1) 및 일반식(2)의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하고, 후술하는 정공 수송층의 재료도 사용할 수 있다. 본 발명에 의한 전자 저지층의 막 두께는 바람직하게는 3~100㎚이며, 보다 바람직하게는 5~30㎚이다.
-여기자 저지층-
여기자 저지층이란 발광층 내에서 정공과 전자가 재결합함으로써 발생한 여기자가 전하 수송층으로 확산하는 것을 저지하기 위한 층이며, 본 층의 삽입에 의해 여기자를 효율적으로 발광층 내에 가두는 것이 가능하게 되어 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 여기자 저지층은 발광층에 인접해서 양극측, 음극측 중 어느 쪽에나 삽입할 수 있고, 양쪽 동시에 삽입하는 것도 가능하다. 즉, 여기자 저지층을 양극측에 갖는 경우 정공 수송층과 발광층 사이에 발광층에 인접해서 이 층을 삽입할 수 있고, 음극측에 삽입할 경우 발광층과 음극 사이에 발광층에 인접해서 이 층을 삽입할 수 있다. 또한, 양극과, 발광층의 양극측에 인접하는 여기자 저지층 사이에는 정공 주입층이나 전자 저지층 등을 가질 수 있고, 음극과, 발광층의 음극측에 인접하는 여기자 저지층 사이에는 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 저지층 등을 가질 수 있다.
여기자 저지층의 재료로서는 일반식(1) 및 일반식(2)의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하고, 일반적으로 사용되는 임의의 재료를 사용할 수도 있다.
사용할 수 있는 공지의 여기자 저지층용 재료로서는, 예를 들면 1,3-디카르바졸릴벤젠(mCP)이나, 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토)-4-페닐페놀라토알루미늄(III)(BAlq)을 들 수 있다.
(7) 전자 수송층
소자의 발광 효율을 더욱 향상시키는 것을 목적으로 하여 발광층(5)과 음극(8) 사이에 전자 수송층(6)이 설치된다. 전자 수송층으로서는 음극으로부터 스무드하게 전자를 주입할 수 있는 전자 수송성 재료가 바람직하고, 일반식(1) 및 일반식(2)의 혼합물을 사용해도 좋고, 일반적으로 사용되는 임의의 재료를 사용할 수 있다. 이러한 조건을 만족하는 전자 수송 재료로서는 Alq3 등의 금속 착체, 10-히드록시벤조[h]퀴놀린의 금속 착체, 옥사디아졸 유도체, 디스티릴비페닐 유도체, 실롤 유도체, 3- 또는 5-히드록시플라본 금속 착체, 벤즈옥사졸 금속 착체, 벤조티아졸 금속 착체, 트리스벤즈이미다졸릴벤젠, 퀴녹살린 화합물, 페난트롤린 유도체, 2-t-부틸-9,10-N,N'-디시아노안트라퀴논디이민, n형 수소화 비정질 탄화실리콘, n형 황화아연, n형 셀렌화아연 등을 들 수 있다.
전자 수송층의 막 두께는 통상 1~300㎚, 바람직하게는 5~100㎚이다. 전자 수송층은 정공 수송층과 마찬가지로 하여 도포법 또는 진공 증착법에 의해 발광층 상에 적층함으로써 형성된다. 통상은 진공 증착법이 사용된다.
(8) 음극
음극(8)은 전자 수송층(6)에 전자를 주입하는 역할을 한다. 음극으로서 사용되는 재료는 상기 양극(2)에 사용되는 재료를 사용하는 것이 가능하지만, 효율 좋게 전자 주입을 행하기 위해서는 일함수가 낮은 금속이 바람직하고, 주석, 마그네슘, 인듐, 칼슘, 알루미늄, 은 등의 적당한 금속 또는 그들의 합금이 사용된다. 구체예로서는 마그네슘-은 합금, 마그네슘-인듐 합금, 알루미늄-리튬 합금 등의 저일함수 합금 전극을 들 수 있다.
음극의 막 두께는 통상 양극과 마찬가지이다. 저일함수 금속으로 이루어지는 음극을 보호할 목적으로 이 위에 또한, 일함수가 높고 대기에 대하여 안정된 금속층을 적층하는 것은 소자의 안정성을 증가시킨다. 이 목적을 위하여 알루미늄, 은, 구리, 니켈, 크롬, 금, 백금 등의 금속이 사용된다.
또한, 전자 주입층(7)으로서 음극(8)과 전자 수송층(6) 사이에 LiF, MgF2, Li2O 등의 극박 절연막(0.1~5㎚)을 삽입하는 것도 소자의 효율을 향상시키는 유효한 방법이다.
또한, 도 1과는 역의 구조, 즉 기판(1) 상에 음극(8), 전자 주입층(7), 전자 수송층(6), 발광층(5), 정공 수송층(4), 정공 주입층(3), 양극(2)의 순서로 적층하는 것도 가능하며, 이미 설명한 바와 같이 적어도 한쪽이 투명성이 높은 2매의 기판 사이에 본 발명의 유기 EL 소자를 설치하는 것도 가능하다. 이 경우도 필요에 따라 층을 추가하거나, 생략하거나 하는 것이 가능하다.
본 발명의 유기 EL 소자는 단일의 소자, 어레이상으로 배치된 구조로 이루어지는 소자, 양극과 음극이 X-Y 매트릭스상으로 배치된 구조 중 어느 것이어도 가능하다. 본 발명의 유기 EL 소자에 의하면, 적어도 1개의 유기층에 본 발명의 2개의 화합물을 사용하는 것, 특히 발광층의 혼합 호스트 재료로서 사용함으로써 낮은 전압이어도 발광 효율이 높으며 또한 구동 안정성에 있어서도 크게 개선된 소자가 얻어져 풀 컬러 또는 멀티 컬러의 패널로의 응용에 있어서 우수한 성능을 발휘할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들의 실시예에 한정되는 것은 아니고, 그 요지를 초과하지 않는 한에 있어서 여러 가지 형태로 실시하는 것이 가능하다. 또한, 제 1 호스트 및 화합물 A는 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물을 의미하고, 제 2 호스트 및 화합물 B는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물을 의미한다.
실시예
실시예 1
막 두께 70㎚의 산화인듐주석(ITO)으로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판 상에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 2.0×10-5Pa로 적층시켰다. 우선, ITO 상에 정공 주입층으로서 구리프탈로시아닌(CuPC)을 30㎚의 두께로 형성했다. 이어서, 정공 수송층으로서 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)을 15㎚의 두께로 형성했다. 이어서, 발광층으로서, 제 1 호스트로서 화합물 1-2를, 제 2 호스트로서 화합물 2-1을, 발광층 게스트로서 청색 인광 재료인 이리듐 착체[이리듐(III)비스(4,6-디-플루오로페닐)-피리디네이트-N,C2']피콜리네이트](FIrpic)를 상이한 증착원으로부터 공증착하여 30㎚의 두께로 발광층을 형성했다. 이때, 제 1 호스트와 제 2 호스트와 FIrpic의 증착 속도비(wt비)는 47:47:6이었다. 이어서, 전자 수송층으로서 Alq3를 25㎚ 두께로 형성했다. 또한, 전자 수송층 상에 전자 주입층으로서 불화리튬(LiF)을 1.0㎚ 두께로 형성했다. 최후에 전자 주입층 상에 전극으로서 알루미늄(Al)을 70㎚ 두께로 형성했다. 얻어진 유기 EL 소자는 도 1에 나타내는 유기 EL 소자에 있어서, 음극과 전자 수송층 사이에 전자 주입층이 추가된 층 구성을 갖는다.
얻어진 유기 EL 소자에 외부 전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 결과, 어느 유기 EL 소자로부터도 극대 파장 475㎚의 발광 스펙트럼이 관측되어 FIrpic로부터의 발광이 얻어져 있는 것을 알 수 있었다. 표 1에 제작한 유기 EL 소자의 특성을 나타낸다.
실시예 2~21
실시예 1에 있어서, 발광층의 제 1 호스트로서 표 1에 기재한 화합물을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다(실시예 2~7).
또한, 발광층의 제 2 호스트로서 화합물 2-18, 2-29를 사용한 것 이외에는 실시예 1~7과 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다(실시예 8~21).
얻어진 유기 EL 소자에 외부 전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 결과, 어느 유기 EL 소자로부터도 극대 파장 475㎚의 발광 스펙트럼이 관측되어 FIrpic로부터의 발광이 얻어져 있는 것을 알 수 있었다. 표 1에 제작한 유기 EL 소자의 특성을 나타낸다.
비교예 1~10
실시예 1에 있어서, 발광층 호스트로서 표 1에 기재한 화합물을 단독으로 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다. 또한, 호스트량은 실시예 1에 있어서의 제 1 호스트와 제 2 호스트의 합계와 같은 양으로 하고, 게스트량은 동일하게 했다. 얻어진 유기 EL 소자에 전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 결과, 어느 유기 EL 소자로부터도 극대 파장 475㎚의 발광 스펙트럼이 관측되어 FIrpic로부터의 발광이 얻어져 있는 것을 알 수 있었다. 표 2에 제작한 유기 EL 소자의 특성을 나타낸다.
표 1, 표 2에 있어서 휘도, 전압, 및 발광 효율은 구동 전류 2.5mA/㎠일 때에서의 값이며, 휘도 반감 시간은 초기 휘도 1000cd/㎡일 때의 값이다. 화합물 No.는 상기 화학식에 붙인 번호이다.
표 1과 표 2를 비교하면, 실시예 1~21은 휘도 및 수명 특성이 향상되어 양호한 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.
실시예 22
막 두께 150㎚의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판 상에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-4Pa로 적층시켰다. 우선, ITO 상에 정공 주입층으로서 CuPc를 20㎚의 두께로 형성하고, 이어서 정공 수송층으로서 NPB를 20㎚의 두께로 형성했다. 이어서, 발광층으로서 제 1 호스트로서 화합물 1-2를, 제 2 호스트로서 화합물 2-1을, 발광층 게스트로서 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(PPy)3)을 각각 상이한 증착원으로부터 공증착하여 30㎚의 두께로 형성했다. 이때, 제 1 호스트와 제 2 호스트와 Ir(PPy)3의 증착 속도비는 47:47:6이었다. 이어서, 정공 저지층으로서 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)4-페닐페놀레이트(BAlq)를 10㎚의 두께로 형성했다. 이어서, 전자 수송층으로서 Alq3를 40㎚의 두께로 형성했다. 또한, 전자 수송층 상에 전자 주입층으로서 LiF을 0.5㎚의 두께로 형성했다. 최후에, 전자 주입층 상에 음극으로서 Al을 100㎚의 두께로 형성하여 유기 EL 소자를 제작했다.
얻어진 유기 EL 소자에 외부 전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 결과, 극대 파장 517㎚의 발광 스펙트럼이 관측되어 Ir(PPy)3로부터의 발광이 얻어져 있는 것을 알 수 있었다. 표 3에 제작한 유기 EL 소자의 특성(휘도, 전압, 외부 양자 효율 및 휘도 반감 시간)을 나타낸다.
실시예 23~42
실시예 22에 있어서, 발광층의 제 1 호스트로서 표 3에 기재한 화합물을 사용한 것 이외에는 실시예 22와 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다(실시예 23~28).
또한, 발광층의 제 2 호스트로서 화합물 2-18, 2-29를 사용한 것 이외에는 실시예 22~28과 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다(실시예 29~42).
얻어진 유기 EL 소자에 외부 전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 결과, 어느 유기 EL 소자로부터도 극대 파장 517㎚의 발광 스펙트럼이 관측되어 Ir(PPy)3로부터의 발광이 얻어져 있는 것을 알 수 있었다. 표 3에 제작한 유기 EL 소자의 특성을 나타낸다.
비교예 11~20
실시예 22에 있어서, 발광층 호스트로서 표 3에 기재한 화합물을 단독으로 사용한 것 이외에는 실시예 22와 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다. 또한, 호스트량은 실시예 22에 있어서의 제 1 호스트와 제 2 호스트의 합계와 같은 양으로 하고, 게스트량은 동일하게 했다. 얻어진 유기 EL 소자에 전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 결과, 어느 유기 EL 소자로부터도 극대 파장 517㎚의 발광 스펙트럼이 관측되어 Ir(PPy)3로부터의 발광이 얻어져 있는 것을 알 수 있었다. 표 4에 제작한 유기 EL 소자의 특성을 나타낸다.
표 3, 표 4에 있어서, 휘도, 전압, 및 발광 효율은 구동 전류 20mA/㎠일 때의 값이며, 휘도 반감 시간은 초기 휘도 1000cd/㎡일 때의 값이다.
표 3과 표 4를 비교하면, 실시예 22~42는 휘도 및 수명 특성이 향상되어 양호한 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.
실시예 43
막 두께 70㎚의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판 상에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 2.0×10-5Pa로 적층시켰다. 우선, ITO 상에 정공 주입층으로서 CuPC를 30㎚의 두께로 형성했다. 이어서, 정공 수송층으로서 NPD를 15㎚의 두께로 형성했다. 이어서, 정공 수송층 상에 발광층의 호스트 재료로서의 mCBP와 도펀트로서의 FIrpic를 상이한 증착원으로부터 공증착하고, 30㎚의 두께로 발광층을 형성했다. FIrpic의 농도는 20wt%이었다. 이어서, 발광층 상에 정공 저지층으로서 화합물 1-8(화합물 A)과 화합물 2-1(화합물 B)을 각각 상이한 증착원으로부터 공증착하여 5㎚의 두께로 형성했다. 이때, 화합물 1-8과 화합물 2-1의 증착 속도비는 50:50이었다. 이어서, 전자 수송층으로서 Alq3를 20㎚ 두께로 형성했다. 또한, 전자 수송층 상에 전자 주입층으로서 LiF을 1.0㎚ 두께로 형성했다. 최후에 전자 주입층 상에 전극으로서 Al을 70㎚ 두께로 형성했다.
얻어진 유기 EL 소자는 도 1에 나타내는 유기 EL 소자에 있어서, 음극과 전자 수송층 사이에 전자 주입층, 및 발광층과 전자 수송층 사이에 정공 저지층이 추가된 층 구성을 갖는다. 얻어진 유기 EL 소자에 외부 전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 결과, 어느 유기 EL 소자로부터도 극대 파장 475㎚의 발광 스펙트럼이 관측되어 FIrpic로부터의 발광이 얻어져 있는 것을 알 수 있었다. 표 3에 제작한 유기 EL 소자의 특성을 나타낸다.
실시예 44~48
실시예 43에 있어서, 정공 저지층의 화합물 B로서 화합물 2-1 대신에 화합물 2-18, 2-29를 사용한 것 이외에는 실시예 43과 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다(실시예 44~45).
또한, 정공 저지층의 화합물 A로서 화합물 1-8 대신에 화합물 1-15를 사용한 것 이외에는 실시예 43~45와 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다(실시예 46~48).
얻어진 유기 EL 소자에 외부 전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 결과, 어느 유기 EL 소자로부터도 극대 파장 475㎚의 발광 스펙트럼이 관측되어 FIrpic로부터의 발광이 얻어져 있는 것을 알 수 있었다. 표 5에 제작한 유기 EL 소자의 특성을 나타낸다.
비교예 21
실시예 43에 있어서의 전자 수송층으로서의 Alq3의 막 두께를 25㎚로 하고, 정공 저지층을 설치하지 않는 것 이외에는 실시예 43과 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 작성했다.
표 5에 있어서, 휘도, 전압, 및 발광 효율은 구동 전류 2.5mA/㎠일 때의 값이며, 휘도 반감 시간은 초기 휘도 1000cd/㎡일 때의 값이다.
표 5로부터 2종류의 화합물을 정공 저지층에 사용한 실시예 43~48은 정공 저지 재료를 사용하지 않는 비교예 21에 비해 양호한 특성을 나타내고 있는 것을 알 수 있다.
(산업상의 이용 가능성)
본 발명의 유기 EL 소자는 저구동 전압에서 고발광 효율이고, 또한 장수명이며, 풀 컬러나 멀티 컬러 패널로의 응용에 기대할 수 있고, 휴대 기기 디스플레이에 이용할 수 있는 것 외에 TV나 차재용 등의 유기 EL 디스플레이나 유기 EL 조명에도 이용할 수 있는 가능성이 있다.
1 : 기판
2 : 양극
3 : 정공 주입층 4 : 정공 수송층
5 : 발광층 6 : 전자 수송층
7 : 전자 주입층 8 : 음극
3 : 정공 주입층 4 : 정공 수송층
5 : 발광층 6 : 전자 수송층
7 : 전자 주입층 8 : 음극
Claims (9)
- 기판 상에 양극, 유기층 및 음극이 적층되어 이루어지는 유기 전계 발광 소자에 있어서,
상기 유기층의 적어도 1층에 (ⅰ) 하기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물과, (ⅱ) 하기 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
[여기에서, R은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 미치환의 탄소수 6~30개의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3~30개의 카르바졸릴기 이외의 방향족 복소환기, 이들의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기의 방향족환이 2~6개 연결되어 구성되는 치환 또는 미치환의 연결 방향족기, 탄소수 1~12개의 알킬기, 탄소수 12~44개의 디아릴아미노기, 시아노기, 니트로기, 또는 플루오로기를 나타낸다. 또한, 알킬기는 직쇄상, 분기상, 환상이어도 좋다.
R'는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 미치환의 탄소수 6~30개의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3~30개의 방향족 복소환기, 이들의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기의 방향족환이 2~6개 연결되어 구성되는 치환 또는 미치환의 연결 방향족기, 탄소수 1~12개의 알킬기, 탄소수 12~44개의 디아릴아미노기, 시아노기, 니트로기, 또는 플루오로기를 나타낸다. 또한, 알킬기는 직쇄상, 분기상, 환상이어도 좋다.
m은 반복수를 나타내고, 1~6의 정수이다. X1~X3는 독립적으로 N, C-R' 또는 C-를 나타낸다.]
[여기에서, 환 A는 식(a1) 또는 식(b1)으로 나타내어지는 C2B10H10의 2가의 카르보란기를 나타내고, 분자 내에 환 A가 복수 존재할 경우에는 동일해도 달라도 좋다. q는 치환수이며, 1~4의 정수이며, n은 반복수이며, 0~2의 정수이다.
L1은 치환 또는 미치환의 탄소수 6~30개의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3~30개의 방향족 복소환기, 또는 이들 치환 또는 미치환의 방향족환이 2~6개 연결되어 구성되는 연결 방향족기를 나타낸다.
L2는 단결합, q+1가의 치환 또는 미치환의 탄소수 6~30개의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 미치환의 탄소수 3~30개의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기의 방향족환이 2~6개 연결되어 구성되는 치환 또는 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다. 단, q=1이며, 또한 n=1일 경우에는 단결합, 방향족 복소환기, 또는 적어도 1개의 방향족 복소환기를 포함하는 연결 방향족기이다.
L3은 독립적으로 단결합, 2가의 치환 또는 미치환의 탄소수 6~30개의 방향족 탄화수소기, 2가의 치환 또는 미치환의 탄소수 3~30개의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기의 방향족환이 2~6개 연결되어 구성되는 치환 또는 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다.] - 제 1 항에 있어서,
일반식(1)에 있어서, X1~X3가 C-H, N 또는 C-인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제 1 항에 있어서,
일반식(2)에 있어서, 환 A가 식(a1)으로 나타내어지는 C2B10H10의 2가의 카르보란기인 유기 전계 발광 소자. - 제 1 항에 있어서,
일반식(2)에 있어서, L1과 L2의 환 A에 직접 결합하는 방향족환이 동일한 유기 전계 발광 소자. - 제 1 항에 있어서,
일반식(2)에 있어서, L1 및 L2이 치환 또는 미치환의 디벤조푸라닐기, 또는 치환 또는 미치환의 디벤조티오페닐기인 유기 전계 발광 소자. - 제 1 항에 있어서,
일반식(1)으로 나타내어지는 화합물과 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물을 포함하는 유기층이, 발광성 도펀트를 함유하는 발광층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 층인 유기 전계 발광 소자. - 제 6 항에 있어서,
상기 유기층이 발광성 도펀트를 함유하는 발광층이며, 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물과 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물을 호스트 재료로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제 7 항에 있어서,
발광성 도펀트가 지연 형광 발광성 도펀트인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제 7 항에 있어서,
발광성 도펀트가 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016064234 | 2016-03-28 | ||
| JPJP-P-2016-064234 | 2016-03-28 | ||
| PCT/JP2017/008295 WO2017169497A1 (ja) | 2016-03-28 | 2017-03-02 | 有機電界発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180122649A true KR20180122649A (ko) | 2018-11-13 |
Family
ID=59962988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020187027861A KR20180122649A (ko) | 2016-03-28 | 2017-03-02 | 유기 전계 발광 소자 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20190103564A1 (ko) |
| EP (1) | EP3439059A4 (ko) |
| JP (1) | JP6883018B2 (ko) |
| KR (1) | KR20180122649A (ko) |
| CN (1) | CN109075259B (ko) |
| TW (1) | TWI724128B (ko) |
| WO (1) | WO2017169497A1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12004422B2 (en) | 2019-03-11 | 2024-06-04 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109994634B (zh) | 2017-12-29 | 2020-12-11 | 昆山国显光电有限公司 | 有机电致发光器件 |
| CN108987593B (zh) * | 2018-06-29 | 2020-05-08 | 云谷（固安）科技有限公司 | 有机电致发光器件和有机电致发光装置 |
| KR20200057886A (ko) * | 2018-11-16 | 2020-05-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 |
| KR20210056495A (ko) | 2019-11-08 | 2021-05-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 방향족 화합물 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI585091B (zh) * | 2012-03-30 | 2017-06-01 | 新日鐵住金化學股份有限公司 | Organic electroluminescent elements |
| WO2015020217A1 (ja) * | 2013-08-09 | 2015-02-12 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス用組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US10497883B2 (en) * | 2014-03-11 | 2019-12-03 | Kyulux, Inc. | Organic light-emitting device, host material, light-emitting material, and compound |
| JP6307332B2 (ja) * | 2014-04-21 | 2018-04-04 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP6436658B2 (ja) * | 2014-06-26 | 2018-12-19 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子 |
-
2017
- 2017-03-02 KR KR1020187027861A patent/KR20180122649A/ko active IP Right Grant
- 2017-03-02 JP JP2018508845A patent/JP6883018B2/ja active Active
- 2017-03-02 EP EP17774042.0A patent/EP3439059A4/en not_active Withdrawn
- 2017-03-02 WO PCT/JP2017/008295 patent/WO2017169497A1/ja active Application Filing
- 2017-03-02 US US16/087,622 patent/US20190103564A1/en not_active Abandoned
- 2017-03-02 CN CN201780021028.5A patent/CN109075259B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2017-03-10 TW TW106108006A patent/TWI724128B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12004422B2 (en) | 2019-03-11 | 2024-06-04 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2017169497A1 (ja) | 2017-10-05 |
| CN109075259A (zh) | 2018-12-21 |
| US20190103564A1 (en) | 2019-04-04 |
| CN109075259B (zh) | 2020-09-15 |
| TW201802070A (zh) | 2018-01-16 |
| JPWO2017169497A1 (ja) | 2019-03-07 |
| EP3439059A1 (en) | 2019-02-06 |
| EP3439059A4 (en) | 2019-11-13 |
| JP6883018B2 (ja) | 2021-06-02 |
| TWI724128B (zh) | 2021-04-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6731908B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| KR102553284B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102045766B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102160720B1 (ko) | 유기 전계발광 소자 | |
| JP6436658B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| CN108886107B (zh) | 有机电场发光元件 | |
| JP6883018B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| CN111868955A (zh) | 有机电场发光元件 | |
| JP6378993B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| KR102234085B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| JP6383623B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| KR20210014859A (ko) | N-헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102022414B1 (ko) | 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20190134142A (ko) | 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right |