JPWO2017169497A1 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
R’はそれぞれ独立して水素、置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜30の芳香族複素環基、これらの芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基の芳香族環が2〜6つ連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数12〜44のジアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、又はフルオロ基を示す。なお、アルキル基は、直鎖状、分岐状、環状であってもよい。
mは繰り返し数を示し、1〜6の整数である。X1〜X3は独立に、N、C−R’又はC−を示す。
L1は、置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜30の芳香族複素環基、又はこれら置換若しくは未置換の芳香族環が2〜6つ連結して構成される1価の連結芳香族基を表す。
L2は、単結合、q+1価の置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜30の芳香族複素環基、又はこれら置換若しくは未置換の芳香族環が2〜6つ連結して構成されるq+1価の連結芳香族基を表す。但し、q=1かつn=1の場合は、単結合、芳香族複素環基、又は少なくとも1つの芳香族複素環基を含む連結芳香族基である。
L3は独立に、単結合、2価の置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、2価の置換若しくは未置換の炭素数3〜30の芳香族複素環基、又はこれら置換若しくは未置換の芳香族環が2〜6つ連結して構成される2価の連結芳香族基を表す。
ここで、一般式(1)で表されるカルバゾール化合物は、骨格の安定性が高く、異性体や置換基によって電子/正孔注入輸送性をある程度制御することができるが単独では、上述のように両電荷注入量を好ましい範囲に制御するのは難しい。一方で、一般式(2)で表されるカルボラン化合物は、電子注入輸送性に影響を与える最低空軌道(LUMO)が分子全体に広く分布していることから素子の電子注入輸送性が高いレベルで制御でき、加えてカルバゾール化合物と同様に骨格安定性が高いため、ビスカルバゾール化合物を混合して用いることで、有機層への電荷注入量を精密に調節することができる。特に、発光層又は電荷阻止層に使用した場合は、両電荷注入量のバランスを調整でき、遅延蛍光発光EL素子や燐光発光EL素子の場合にあっては、発光層で生成する励起エネルギーを閉じ込めるのに十分高い励起エネルギー(一重項および三重項)を両化合物の各々が有していることから、発光層内からのエネルギー流出がなく、低電圧で高効率かつ長寿命を達成できる。
連結芳香族基は直鎖状であっても分岐状であってもよく、連結する芳香族環は同一であっても異なっていてもよく、芳香族炭化水素環と芳香族複素環の一方又は両方を有してもよく、置換基を有してもよい。
ここで、C−はカルバゾール環又は隣接環(mが2以上の場合)との連結部位を表し、R’は前記説明と同様である。
また、X含有環とカルバゾール環、又は複数のX含有環の連結位置は特に限定されるものではないが、m位又はp位であることが好ましい。
また、2価のカルボラン基が有する2つの結合手はCから生じても、Bから生じてもよいが、L1、L2と結合する結合手はCから生じることが好ましい。
qは置換数であり、1〜4の整数を表し、好ましくは、1〜2の整数であり、より好ましくは1である。
n=0の場合は、L1とL2が同一であること、又はL1とL2の環Aと結合する芳香族環が同一であることが好ましい。ここで、環Aと結合する芳香族環が同一であるとは、L1がAr1-Ar2-で表され、L2が-Ar3-Ar4-で表される場合、環Aと直接結合するAr2とAr4が同一であることを意味する。ここで、Ar1〜Ar4は置換基を有してもよい芳香族環である。また、n=0の場合、L1=L2-(H)qであることが好ましい。
図1は一般的な有機EL素子の構造例を模式的に示す断面図であり、1は基板、2は陽極、3は正孔注入層、4は正孔輸送層、5は発光層、6は電子輸送層、7は電子注入層、8は陰極を各々示す。本発明の有機EL素子では、陽極、発光層、電子輸送層及び陰極を必須の層として有するが、必要により他の層を設けてもよい。他の層とは、例えば正孔注入輸送層や電子阻止層及び正孔阻止層が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、正孔注入輸送層は、正孔注入層と正孔輸送層のいずれか又は両者を意味する。
基板1は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの平滑で透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
基板1上には陽極2が設けられるが、陽極は正孔輸送層への正孔注入の役割を果たすものである。この陽極は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び/又はスズの酸化物、インジウム及び/又は亜鉛の酸化物などの金属酸化物、ヨウ化銅などのハロゲン化金属、カーボンブラック、あるいは、ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子などにより構成される。陽極の形成は通常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行われることが多い。また、銀などの金属微粒子、ヨウ化銅などの微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性高分子微粉末などの場合には、適当なバインダー樹脂溶液に分散し、基板上に塗布することにより陽極を形成することもできる。更に、導電性高分子の場合は電解重合により直接基板上に薄膜を形成したり、基板1上に導電性高分子を塗布して陽極を形成することもできる。陽極は異なる物質で積層して形成することも可能である。陽極の厚みは、必要とする透明性により異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率を、通常、60%以上、好ましくは80%以上とすることが望ましく、この場合、厚みは、通常、5〜1000nm、好ましくは10〜500nm程度である。不透明でよい場合には、陽極は基板と同一でもよい。また、更には上記の陽極の上に異なる導電材料を積層することも可能である。
陽極2の上に正孔輸送層4が設けられる。両者の間には、正孔注入層3を設けることもできる。正孔輸送層の材料に要求される条件としては、陽極からの正孔注入効率が高く、かつ、注入された正孔を効率よく輸送することができる材料であることが必要である。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光の光に対して透明性が高く、しかも正孔移動度が大きく、更に安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時や使用時に発生しにくいことが要求される。また、発光層5に接するために発光層からの発光を消光したり、発光層との間でエキサイプレックスを形成して効率を低下させないことが求められる。上記の一般的要求以外に、車載表示用の応用を考えた場合、素子には更に耐熱性が要求される。従って、Tgとして85℃以上の値を有する材料が望ましい。
また、上記の化合物以外に、正孔輸送層の材料として、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルトリフェニルアミン、テトラフェニルベンジジンを含有するポリアリーレンエーテルサルホン等の高分子材料が挙げられる。
正孔注入の効率を更に向上させ、かつ、有機層全体の陽極への付着力を改善させる目的で、正孔輸送層4と陽極2との間に正孔注入層3を挿入することも行われている。正孔注入層を挿入することで、初期の素子の駆動電圧が下がると同時に、素子を定電流で連続駆動した時の電圧上昇も抑制される効果がある。正孔注入層に用いられる材料に要求される条件としては、陽極とのコンタクトがよく均一な薄膜が形成でき、熱的に安定、すなわち、ガラス転移温度が高く、ガラス転移温度としては100℃以上が要求される。更に、イオン化ポテンシャルが低く陽極からの正孔注入が容易なこと、正孔移動度が大きいことが挙げられる。
正孔輸送層4の上に発光層5が設けられる。発光層は、単一の発光層から形成されていてもよいし、複数の発光層を直接接するように積層して構成されていてもよい。発光層は、ホスト材料と発光性ドーパントとして構成され、発光性ドーパントとしては、蛍光発光材料、遅延蛍光発光材料及び燐光発光材料の場合がある。一般式(1)及び一般式(2)の化合物の混合物を発光性ドーパントとして使用しても構わないが、ホスト材料として使用することが好ましい。
2)Appl. Phys. Lett. 98, 083302 (2011)
3)特開2011−213643号公報
4)J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706-14709。
阻止層は、発光層中に存在する電荷(電子若しくは正孔)及び/又は励起子の発光層外への拡散を阻止することができる。電子阻止層は、発光層及び正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層及び電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層又は正孔阻止層は、一つの層で電荷(電子若しくは正孔)阻止層及び励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接してこの層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接してこの層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。
素子の発光効率を更に向上させることを目的として、発光層5と陰極8の間に、電子輸送層6が設けられる。電子輸送層としては、陰極からスムーズに電子を注入できる電子輸送性材料が好ましく、一般式(1)及び一般式(2)の混合物を使用しても良いし、一般的に使用される任意の材料を用いることができる。このような条件を満たす電子輸送材料としては、Alq3などの金属錯体、10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、3−又は5−ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン、キノキサリン化合物、フェナントロリン誘導体、2−t−ブチル−9,10−N,N'−ジシアノアントラキノンジイミン、n型水素化非晶質炭化シリコン、n型硫化亜鉛、n型セレン化亜鉛などが挙げられる。
陰極8は、電子輸送層6に電子を注入する役割を果たす。陰極として用いられる材料は、前記陽極2に使用される材料を用いることが可能であるが、効率よく電子注入を行なうには、仕事関数の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
陰極の膜厚は通常、陽極と同様である。低仕事関数金属からなる陰極を保護する目的で、この上に更に、仕事関数が高く大気に対して安定な金属層を積層することは素子の安定性を増す。この目的のために、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が使われる。
更に、電子注入層7として、陰極8と電子輸送層6の間にLiF、MgF2、Li2O等の極薄絶縁膜(0.1〜5nm)を挿入することも素子の効率を向上させる有効な方法である。
膜厚70nmの酸化インジウムスズ(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度2.0×10−5Paで積層させた。まず、ITO上に正孔注入層として、銅フタロシアニン(CuPC)を30nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層として4,4−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)を15nmの厚さに形成した。次に発光層として、第一ホストとして化合物1−2を、第二ホストとして化合物2−1を、発光層ゲストとして青色燐光材料であるイリジウム錯体[イリジウム(III)ビス(4,6−ジ−フルオロフェニル)−ピリジネート−N,C2']ピコリネート](FIrpic)とを異なる蒸着源から、共蒸着し、30nm の厚さに発光層を形成した。この時、第一ホストと第二ホストとFIrpicの蒸着速度比(wt比)は、47:47:6であった。次に、電子輸送層としてAlq3を25nm厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を1.0nm厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム(Al)を70nm厚さに形成した。得られた有機EL素子は、図1に示す有機EL素子において、陰極と電子輸送層の間に、電子注入層が追加された層構成を有する。
得られた有機EL素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機EL素子からも極大波長475nmの発光スペクトルが観測され、FIrpicからの発光が得られていることがわかった。表1に作製した有機EL素子の特性を示す。
実施例1において、発光層の第一ホストとして表1に記載した化合物を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した(実施例2〜7)。
また、発光層の第二ホストとして化合物2−18、2−29を用いた以外は実施例1〜7と同様にして有機EL素子を作製した(実施例8〜21)。
得られた有機EL素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機EL素子からも極大波長475nmの発光スペクトルが観測され、FIrpicからの発光が得られていることがわかった。表1に作製した有機EL素子の特性を示す。
実施例1において、発光層ホストとして表1に記載した化合物を単独で用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。なお、ホスト量は、実施例1における第1ホストと第2ホストの合計と同じ量とし、ゲスト量は同様とした。得られた有機EL素子に電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機EL素子からも極大波長475nmの発光スペクトルが観測され、FIrpicからの発光が得られていることがわかった。表2に作製した有機EL素子の特性を示す。
膜厚150nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10−4Paで積層させた。まず、ITO上に正孔注入層としてCuPcを20nmの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてNPBを20nmの厚さに形成した。次に発光層として、第一ホストとして化合物1−2を、第二ホストとして化合物2−1を、発光層ゲストとしてトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(Ir(PPy)3)をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、30nmの厚さに形成した。この時、第一ホストと第二ホストとIr(PPy)3の蒸着速度比は、47:47:6であった。次に、正孔阻止層としてアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノラート(BAlq)を10nmの厚さに形成した。次に、電子輸送層としてAlq3を40nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてLiFを0.5nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてAlを100nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、極大波長517nmの発光スペクトルが観測され、Ir(PPy)3からの発光が得られていることがわかった。表3に作製した有機EL素子の特性(輝度、電圧、外部量子効率及び輝度半減時間)を示す。
実施例22において、発光層の第一ホストとして表3に記載した化合物を用いた以外は実施例22と同様にして有機EL素子を作製した(実施例23〜28)。
また、発光層の第二ホストとして化合物2−18、2−29を用いた以外は実施例22〜28と同様にして有機EL素子を作製した(実施例29〜42)。
得られた有機EL素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機EL素子からも極大波長517nmの発光スペクトルが観測され、Ir(PPy)3からの発光が得られていることがわかった。表3に作製した有機EL素子の特性を示す。
実施例22において、発光層ホストとして表3に記載した化合物を単独で用いた以外は実施例22と同様にして有機EL素子を作製した。なお、ホスト量は、実施例22における第1ホストと第2ホストの合計と同じ量とし、ゲスト量は同様とした。得られた有機EL素子に電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機EL素子からも極大波長517nmの発光スペクトルが観測され、Ir(PPy)3からの発光が得られていることがわかった。表4に作製した有機EL素子の特性を示す。
膜厚70nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度2.0×10−5Paで積層させた。まず、ITO上に正孔注入層として、CuPCを30nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層としてNPDを15nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、発光層のホスト材料としてのmCBPとドーパントとしてのFIrpicとを異なる蒸着源から、共蒸着し、30nmの厚さに発光層を形成した。FIrpicの濃度は20wt%であった。次に、発光層上に正孔阻止層として化合物1−8(化合物A)と化合物2−1(化合物B)をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、5nmの厚さに形成した。この時、化合物1−8と化合物2−1の蒸着速度比は、50:50であった。次に電子輸送層としてAlq3を20nm厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてLiFを1.0nm厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてAlを70nm厚さに形成した。
得られた有機EL素子は、図1に示す有機EL素子において、陰極と電子輸送層の間に電子注入層、及び発光層と電子輸送層の間に、正孔阻止層が追加された層構成を有する。得られた有機EL素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機EL素子からも極大波長475nmの発光スペクトルが観測され、FIrpicからの発光が得られていることがわかった。表3に作製した有機EL素子の特性を示す。
実施例43において、正孔阻止層の化合物Bとして化合物2−1に代えて化合物2−18、2−29を用いた以外は実施例43と同様にして有機EL素子を作製した(実施例44〜45)。
また、正孔阻止層の化合物Aとして化合物1−8に代えて化合物1−15を用いた以外は実施例43〜45と同様にして有機EL素子を作製した(実施例46〜48)。
得られた有機EL素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機EL素子からも極大波長475nmの発光スペクトルが観測され、FIrpicからの発光が得られていることがわかった。表5に作製した有機EL素子の特性を示す。
実施例43における電子輸送層としてのAlq3の膜厚を25nmとし、正孔阻止層を設けないこと以外は、実施例43と同様にして有機EL素子を作成した。
Claims (9)
- 基板上に、陽極、有機層及び陰極が積層されてなる有機電界発光素子において、該有機層の少なくとも1層に、(i)下記一般式(1)で表される化合物と、(ii)下記一般式(2)で表される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
(ここで、Rはそれぞれ独立して水素、置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜30のカルバゾリル基以外の芳香族複素環基、これらの芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基の芳香族環が2〜6つ連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数12〜44のジアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、又はフルオロ基を示す。なお、アルキル基は、直鎖状、分岐状、環状であってもよい。
R’はそれぞれ独立して水素、置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜30の芳香族複素環基、これらの芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基の芳香族環が2〜6つ連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数12〜44のジアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、又はフルオロ基を示す。なお、アルキル基は、直鎖状、分岐状、環状であってもよい。
mは繰り返し数を示し、1〜6の整数である。X1〜X3は独立に、N、C−R’又はC−を示す。)
(ここで、環Aは式(a1)又は式(b1)で表されるC2B10H10の2価のカルボラン基を示し、分子内に環Aが複数存在する場合は同一であっても異なっていてもよい。qは置換数であり、1〜4の整数であり、nは繰り返し数であり、0〜2の整数である。
L1は、置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜30の芳香族複素環基、又はこれら置換若しくは未置換の芳香族環が2〜6つ連結して構成される連結芳香族基を表す。
L2は、単結合、q+1価の置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜30の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基の芳香族環が2〜6つ連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。但し、q=1で、かつn=1の場合は、単結合、芳香族複素環基、又は少なくとも1つの芳香族複素環基を含む連結芳香族基である。
L3は独立に、単結合、2価の置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、2価の置換若しくは未置換の炭素数3〜30の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基の芳香族環が2〜6つ連結して構成される置換若しくは未置換の連結芳香族基を表す。) - 一般式(1)において、X1〜X3がC−H、N又はC−であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(2)において、環Aが式(a1)で表されるC2B10H10の2価のカルボラン基である請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(2)において、L1とL2の環Aに直接結合する芳香族環が同一である請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(2)において、L1及びL2が、置換若しくは未置換のジベンゾフラニル基、又は置換若しくは未置換のジベンゾチオフェニル基である請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(1)で表される化合物と、一般式(2)で表される化合物を含む有機層が、発光性ドーパントを含有する発光層、電子阻止層および正孔阻止層からなる群れから選ばれる少なくとも一つの層である請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 上記有機層が、発光性ドーパントを含有する発光層であって、一般式(1)で表される化合物と、一般式(2)で表される化合物をホスト材料として含有することを特徴とする請求項6に記載の有機電界発光素子。
- 発光性ドーパントが遅延蛍光発光性ドーパントであることを特徴とする請求項7に記載の有機電界発光素子。
- 発光性ドーパントが、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体であることを特徴とする請求項7に記載の有機電界発光素子。
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