TWI488942B - Organic electroluminescent elements - Google Patents
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Description
本發明係關於含有含氮芳香族化合物之有機電致發光元件，更詳而言之，為有關對於由有機化合物所成的發光層外加電場而發出光之薄膜型裝置。
一般的有機電致發光元件(以下稱為有機EL元件)，作為其之最簡單之構造，係由發光層及挾持該層之一對的對向電極所構成。即，有機EL元件為利用，當兩電極間被外加電場時，由陰極注入電子，並由陽極注入電洞，此等將於發光層進行再結合，而發出光之現象。
近年，使用有機薄膜之有機EL元件之開發正變得如火如荼地進行著。特別是為了提高發光效率，以提昇由電極之載體注入之效率為目的而進行了電極種類之最佳化，藉由將由芳香族二胺所成的電洞輸送層與由8-羥基喹啉鋁錯合體(以下稱為Alq3)所成的發光層作為薄膜設置於電極間之元件之開發，相較於以往使用蒽等之單結晶之元件，由於發光效率之大幅改善，正朝向具有自發光‧高速應答性等特徵之高性能平面面板之實用化而進展著。
又，在嘗試提高元件之發光效率方面，非螢光而是利用燐光者亦被檢討著。以設置有如上述由芳香族二胺所成的電洞輸送層與由Alq3所成的發光層之元件為首，大多的元件為利用螢光發光，然而利用燐光發光，即，藉由利用由三重態激發狀態之發光者，相較於以往利用螢光(一重態)之元件，被期待3～4倍左右之效率提昇。由於此目的，雖然已有檢討著將香豆素衍生物或二苯基酮衍生物作為發光層，卻只能得到極低之輝度。又，嘗試利用三重態狀態方面，雖然已有檢討著利用銪錯合體，此亦無法達到高效率之發光。近年，如專利文獻1所舉例般，以發光之高效率化或長壽命化為目的，將銥錯合體等之有機金屬錯合體作為中心之燐光發光摻雜劑材料之研究正多數地進行著。
[專利文獻1] 特表1003-515897號公報
[專利文獻2] 特開2001-313178號公報
[專利文獻3] 特開2009-054809號公報
[專利文獻4] 特開2010-040829號公報
[專利文獻5] 特開2010-205815號公報
為了得到高的發光效率，與前述摻雜劑材料同時所使用的主體材料變得重要。以作為主體材料而被提案的代表性者方面，舉例如專利文獻2所介紹的咔唑化合物之4,4'-雙(9-咔唑基)聯苯(以下稱為CBP)。若CBP作為以參(2-苯基砒啶)銥錯合體(以下稱為Ir(ppy)3)為代表的綠色燐光發光材料之主體材料來使用時，除了CBP之容易流通電洞而不易流通電子之特性外，電荷平衡會失衡，過剩的電洞會流向電子輸送層側，結果方面由Ir(ppy)3之發光效率會降低。
為了使有機EL元件得到高的發光效率，具有高的三重態激發能量，且在兩電荷(電洞‧電子)注入輸送特性方面能取得平衡之主體材料為必要的。更，希望為電氣化學性之安定，且為高耐熱性之同時具備有優異的非晶質安定性之化合物，正要求著更進一步之改良。
在專利文獻3中揭示著如以下所示般之吲哚并吲哚(Indoloindole)化合物，此化合物係限定作為有機電晶體材料之用途，並未揭示作為有機EL材料，特別是燐光主體材料之有用性。
又，在專利文獻4及5中，揭示著使用如以下所示般之化合物之有機EL元件。
然而，僅揭示一種材料，其係同一分子內具有將含有硫屬原子作為環構成原子之芳香族雜5員環經縮合之部分構造，卻未具體揭示一種材料，其係同一分子內具有吲哚并[3,2-b]吲哚(Indolo[3,2-b]indole)骨架與含有吲哚為部分構造之4環縮合雜環。
為了將有機EL元件應用於平面面板顯示器等之顯示元件，在改善元件之發光效率之同時，亦有必要充分地確保驅動時之安定性。本發明係有鑑於上述現狀，以提供高效率且具有高驅動安定性之實用上為有用的有機EL元件，及適合於此的化合物為目的。
本發明人們經由深入研究之結果，發現將具有特定構造之含氮芳香族化合物使用於有機電子裝置時，電荷移動度會變高，遂而完成本發明。
本發明為有關一種有機電致發光元件，其特徵係在基板上為層合有陽極、複數個有機層及陰極所成的有機電致發光元件中，使至少一個有機層中含有以一般式(1)所示含氮芳香族化合物。
式中，L為n+m價之由碳數1～30之烷基所生成之基、由碳數3～30之環烷基所生成之基、由碳數6～50之芳香族烴基、未含有4環以上之縮合雜環之碳數3～50之芳香族雜環基、碳數9～30之三芳基胺或碳數6～24之二芳基碸所生成之n+m價之基，A分別獨立示為碳數1～30之烷基、碳數3～30之環烷基、碳數2～30之烯基、碳數2～30之炔基、碳數3～18之矽基、碳數2～19之醯基、碳數6～50之芳香族烴基或未含有4環以上之縮合雜環之碳數3～50之芳香族雜環基，X分別獨立示為C(R)2
、氧、硫或硒，R分別獨立示為氫、碳數1～30之烷基、碳數3～30之環烷基、碳數2～30之烯基、碳數2～30之炔基、碳數6～30之芳香族烴基或未含有4環以上之縮合雜環之碳數3～30之芳香族雜環基，m示為1～4之整數，n示為0～3之整數。m與n之總數為2～4。
以一般式(1)所示化合物之中，尤以式(2)所示含氮芳香族化合物可舉例作為較佳之化合物。
式(2)中，L、A及R與式(1)同義。p示為2～4之整數。
又，在一般式(2)中，可舉例p為2或3之含氮芳香族化合物為最佳之化合物。
含有以一般式(1)所示含氮芳香族化合物之有機層，較佳為至少一層選自於由發光層、電洞輸送層及電子阻止層所成之群。
含有上述以一般式(1)所示含氮芳香族化合物之有機層，更佳為含有燐光發光摻雜劑之發光層。
本發明之有機電致發光元件係含有前述以一般式(1)所示含氮芳香族化合物(以下亦稱為以一般式(1)所示化合物或含氮芳香族化合物)。
在一般式(1)及式(2)中，L為n+m價之鍵結基。此鍵結基為自碳數1～30之烷烴、碳數3～30之環烷烴、碳數6～50之芳香族烴、碳數3～50之芳香族雜環化合物、碳數9～30之三芳基胺或碳數6～24之二芳基碸除去n+m個之氫而生成之基。在此，芳香族雜環基為未含有4環以上之縮合雜環。
較佳之L為自碳數1～10之烷烴、碳數3～11之環烷烴、碳數6～30之芳香族烴、碳數3～30之芳香族雜環化合物、碳數9～22之三芳基胺或碳數6～20之二芳基碸除去n+m個之氫而生成之基。更佳之L為自碳數1～10之烷烴、碳數3～11之環烷烴、碳數6～30之芳香族烴、碳數3～30之芳香族雜環化合物除去n+m個之氫而生成之基。
若L為由碳數1～30之烷烴所生成之基時，該碳數較佳為1～10、更佳為1～8。作為烷烴之具體例，舉例如甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷，較佳為甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷。由上述烷烴所生成之基，可為直鏈或分支。
由上述烷烴所生成之基可具有取代基，若此等為具有取代基時，作為取代基為碳數3～11之環烷基、碳數6～18之芳香族烴基或碳數3～18之芳香族雜環基。
由上述烷烴所生成之基若為具有取代基時，取代基之總數為1～10。較佳為1～6、更佳為1～4。又，若具有2個以上之取代基時，此等可為相同或相異。
若L為由碳數3～30之環烷烴所生成之基時，該碳數較佳為3～11、更佳為5～6。作為環烷烴之具體例，舉例如環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷、環庚烷、環辛烷或十氫萘烷，較佳為環戊烷或環己烷。
由上述環烷烴所生成之基可具有取代基，若此等為具有取代基時，作為取代基為碳數1～10之烷基、碳數6～18之芳香族烴基或碳數3～18之芳香族雜環基。
由上述環烷烴所生成之基若為具有取代基時，取代基之總數為1～10。較佳為1～6、更佳為1～4。又，若具有2個以上之取代基時，此等可為相同或相異。
若L為由碳數6～50之芳香族烴或碳數3～50之芳香族雜環化合物所生成之基時，芳香族烴之碳數較佳為6～30、更佳為6～18，芳香族雜環之碳數較佳為3～30、更佳為3～18。在此，芳香族雜環化合物或由此所生成之的芳香族雜環基為未含有4環以上之縮合雜環。
作為芳香族烴或芳香族雜環化合物之具體例，舉例如苯、並環戊二烯、茚、萘、薁、並環庚二烯、並環辛二烯、苯并二茚(indacene)、苊烯、萉(phenalene)、菲、蒽、三茚(trindene)、熒蒽、醋菲(acephennanthrene)、醋蒽、聯三伸苯、芘、1,2-苯并菲、四芬、稠四苯、七曜烯(pleiadene)、苉、苝、1,2,1’,2’-萘并蒽、稠五苯、四伸苯、膽蒽(cholanthrylene)、螺烯(helicene)、己芬(hexaphene)、玉紅省(rubicene)、蔻、聯三萘、庚芬(heptaphene)、吡蒽、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并哌喃、oxathren、二苯并呋喃、peri-xanthenoxanthene、噻吩、硫、噻蒽、啡噻、硫茚、異噻茚、并噻吩(thiophthene)、萘并[2,3-b]噻吩(thiophanthrene)、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、蹄唑、硒唑、噻唑、異噻唑、噁唑、呋呫、吡啶、吡、嘧啶、嗒、三吖、吲哚嗪、吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤、喹、異喹啉、咔唑、咪唑、萘錠、呔、喹唑啉、苯二氮呯、喹啉、啉、喹啉、喋啶、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、啡啉、咔啉、啡碲、啡硒、啡噻、啡、anthyridine、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并異噻唑或此等芳香環為複數個連結之芳香族化合物。較佳可舉例如苯、萘、蒽、吡啶、吡、嘧啶、嗒、三吖、異吲哚、吲唑、嘌呤、異喹啉、咪唑、萘錠、呔、喹唑啉、苯二氮呯、喹啉、啉、喹啉、喋啶、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、啡啉、咔啉、吲哚、咔唑或此等芳香環為複數個連結之芳香族化合物。
尚，若芳香環為由複數個連結之芳香族化合物所生成之基時，所連結之數較佳為2～10、更佳為2～7，所連結之芳香環可為相同或相異。該情形時，與氮進行鍵結之L之鍵結位置未限定，可為被連結之芳香環之末端部之環或中央部之環。在此，芳香環為意味著芳香族烴環及芳香族雜環之總稱。又，若被連結之芳香環為含有至少1個雜環之情形時，為含有於芳香族雜環基。
在此，芳香環為複數個連結所生成之一價基，例如，以下述式所表示。若L為n+m價之鍵結基時，係理解為由下述式之Ar1
～Ar6
中任一項除去n+m-1個氫所生成之基。
(式(11)～(13)中，Ar1
～Ar6
示為經取代或未取代之芳香環)。
作為上述芳香環為複數個連結所生成之基之具體例，舉例如由聯苯、聯三苯、聯吡啶、聯嘧啶、聯三吖、三砒啶、雙三醯基苯、二咔唑基苯、咔唑基聯苯、二咔唑基聯苯、苯基聯三苯、咔唑基聯三苯、聯萘、苯砒啶、苯基咔唑、二苯基咔唑、二苯砒啶、苯基嘧啶、二苯基嘧啶、苯基三吖、二苯基三吖、苯基萘、二苯基萘等除去氫所生成之基。
在此，所謂的未含有4環以上之縮合雜環之芳香族雜環化合物或由此所生成之芳香族雜環基，意味著單環之芳香族雜環化合物或基，或2～3環之縮合芳香族雜環化合物或基，此芳香族雜環化合物或基可具有取代基。尚，若此芳香族雜環基為例如以式(11)所示般地，芳香環為複數個連結所生成之基時，含於此芳香族基之一價或二價之芳香族雜環基不為4環以上之縮合環基。
上述芳香族烴基或芳香族雜環基可具有取代基，若此等為具有取代基時，作為取代基為碳數1～4之烷基、碳數3～6之環烷基、碳數1～2之烷氧基、乙醯基、碳數6～18之2級胺基、碳數6～18之2級phosphanyl基、碳數3～18之矽基。較佳為碳數1～4之烷基、碳數3～6之環烷基或碳數6～15之2級胺基。
L為芳香族烴基或芳香族雜環基，若具有取代基時，取代基之總數為1～10。較佳為1～6、更佳為1～4。又，若具有2個以上之取代基時，此等可為相同或相異。
本說明書中，在碳數之計算方面，若為具有取代基時，該取代基之碳數亦包含於內。
若L為由碳數9～30之三芳基胺所生成之基時，此等碳數較佳為9～24、更佳為9～18。由三芳基胺所生成之基，為由以下之式(5)所示之三芳基胺之任意之Ar除去n+m個之氫所生成之n+m價之基。
在式(3)中，3個Ar為1～(m+n+1)價之芳香族基，3個Ar可為相同或相異，價數亦可為相異。Ar示為碳數6～18之芳香族烴基或碳數3～18之芳香族雜環基。較佳為苯基、萘基、吡啶基、喹啉基或咔唑基，更佳為苯基。在此，芳香族雜環基為未含有4環以上之縮合雜環。
Ar可具有取代基，若具有取代基時，作為取代基為碳數1～4之烷基、碳數3～6之環烷基、碳數1～2之烷氧基、乙醯基。
若L為由碳數6～24之二芳基碸所生成之基時，此等之碳數較佳為6～20、更佳為6～18。由二芳基碸所生成之基，為由以下之式(3)所示之二芳基碸之任意之Ar除去n+m個之氫所生成之n+m價之基。
在式(4)中，Ar與式(3)之Ar為同義。
在一般式(1)中，X分別獨立示為C(R)2
、氧、硫或硒。較佳為氧或硫。
在一般式(1)中，A分別獨立示為碳數1～30之烷基、碳數3～30之環烷基、碳數2～30之烯基、碳數2～30之炔基、碳數3～18之矽基、碳數2～19之醯基、碳數6～50之芳香族烴基或碳數3～50之芳香族雜環基。較佳為碳數1～10之烷基、碳數3～11之環烷基、碳數6～30之芳香族烴基或碳數3～30之芳香族雜環基。在此，芳香族雜環基為未含有4環以上之縮合雜環。
當A為烷基或環烷基時之具體例，除了此等為一價基外，與構成上述L之烷基或環烷基為相同。又，若此等烷基或環烷基具有取代基時，亦與L之情形為相同。
若為碳數2～30之烯基或碳數2～30之炔基時，此等之碳數較佳為2～20、更佳為2～10。作為烯基或炔基之具體例，舉例如伸乙基(ethylenyl)、伸丙基(propylenyl)、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基或戊炔基，較佳舉例如伸乙基、伸丙基、丁烯基、乙炔基或丙炔基。上述烯基及炔基可為直鏈或分支。
上述烯基或炔基可具有取代基，若此等為具有取代基時，作為取代基為碳數3～11之環烷基、碳數6～18之芳香族烴基或碳數3～18之芳香族雜環基。
若A為碳數3～18之矽基時，此等之碳數較佳為3～12、更佳為3～9。矽基為以-SiZ3
所表示，Z為氫或烴基，較佳為全數之Z為烴基。作為烴基，較佳舉例如烷基或苯基。3個Z可為相同或相異，碳數為以此等之合計所計算。較佳為烷基矽基。
作為烷基矽基之具體例，舉例如三甲基矽基、三乙基矽基、三(n-丙基)矽基、三(n-丁基)矽基、三乙烯基矽基、三甲氧基矽基、三乙氧基矽基、三(異丙氧基)矽基、三(n-丁氧基)矽基、三(s-丁氧基)矽基、三(t-丁氧基)矽基、三異丙基矽基、三環己基矽基、三(s-丁基)矽基、三乙炔基矽基、三烯丙基矽基、三炔丙基矽基、三苯基矽基、t-丁基二甲基矽基、t-丁基二乙基矽基、異丙基二甲基矽基、環己基二甲基矽基、二甲基苯基矽基、二乙基苯基矽基、異丙基二甲基矽基、異丙基二乙基矽基、甲基二異丙基矽基、乙基二異丙基矽基、環戊基二甲基矽基或環己基甲基矽基。較佳為三甲基矽基、三異丙基矽基、t-丁基二甲基矽基或三苯基矽基。
若A為碳數2～19之醯基時，此等之碳數較佳為6～19、更佳為7～13。醯基較佳為以下式(5)所示之一價基。
在式(5)中，Ar示為碳數6～18之芳香族烴基或未含有4環以上之縮合雜環之碳數3～18之芳香族雜環基。較佳為苯基、萘基、吡啶基、喹啉基或咔唑基，更佳為苯基。
Ar可具有取代基，若具有取代基時，作為取代基為碳數1～4之烷基、碳數3～6之環烷基、碳數1～2之烷氧基、乙醯基。
若A為碳數6～50之芳香族烴基或碳數3～50之芳香族雜環基時，芳香族烴基之碳數較佳為6～30、更佳為6～18；芳香族雜環基之碳數較佳為3～30、更佳為3～18。在此，芳香族雜環基為未含有4環以上之縮合雜環。
當A為由芳香族烴基或芳香族雜環基所選出之基時之具體例，除了此等為一價外，與構成上述L之芳香族烴基或芳香族雜環基為相同。
在一般式(1)及式(2)中，R分別獨立示為氫、碳數1～30之烷基、碳數3～30之環烷基、碳數2～30之烯基、碳數2～30之炔基、碳數6～30之芳香族烴基或碳數3～30之芳香族雜環基。較佳示為氫、碳數1～10之烷基、碳數3～11之環烷基、碳數6～18之芳香族烴基或碳數3～18之芳香族雜環基。在此，芳香族雜環基為未含有4環以上之縮合雜環。又，若X為C(R)2
時，R亦具有與上述為相同之意思。
烷基或環烷基之具體例，除了此等為一價外，與構成上述L之烷基或環烷基為相同。又，若此等烷基或環烷基具有取代基時，亦與L之情形為相同。
烯基或炔基之具體例，與在上述A所說明之烯基或炔基為相同。又，若此烯基或炔基具有取代基時，亦與A之情形為相同。
芳香族烴基或芳香族雜環基之具體例，除了總碳數相異外，與構成上述L之芳香族烴基或芳香族雜環基為相同。又，若此等芳香族烴基或芳香族雜環基具有取代基時，亦與L之情形為相同。
在一般式(1)中，m示為1～4之整數。m較佳為2或3，m更佳為2。n示為0～3之整數。n較佳為0或1，n更佳為0。
在一般式(1)中，m+n為2～4。m+n較佳為2或3，更佳為2。
在一般式(1)及式(2)中，共通之符號具有相同之意思。
在式(2)中，p示為2～4之整數。p較佳為2或3、更佳為2。
本發明之含氮芳香族化合物，係將吲哚衍生物作為起始原料，並因應作為目的之化合物之構造而選擇原料，可使用習知之手法來進行合成。
例如，吲哚并[3,2-b]吲哚骨架，可參考J.Org.Chem.,2009,4242-4245、Journal of Medicinal Chemistry,2003,2436-2445及J.Am.Chem.Soc.,1994,8152-8161中所示之合成例，藉由以下之反應式來進行合成。
又，具有[3,2-b]之縮合樣式之骨架之中，X為以氧所表示的苯并呋喃并[3,2-b]吲哚(benzofuro[3,2-b]indole)骨架，可參考Heterocycles,1990,vol.31,1951-1958及Journal of Chemical Research,1988,272-273中所示之合成例，藉由以下之反應式來進行合成。
又，具有[3,2-b]之縮合樣式之骨架之中，X為以硫所表示的苯并噻吩[3,2-b]吲哚(benzothieno[3,2-b]indole)骨架，可參考Tetrahedoron,2003,vol.59,3737-3744中所示之合成例，藉由以下之反應式來進行合成。
將以前述之反應式所得到各種化合物之氮上之氫，例如藉由烏耳曼反應等之偶合反應，以取代成為對應之連結基或取代基，而可合成以一般式(1)所示含氮芳香族化合物。
以一般式(1)所示含氮芳香族化合物之具體例如下所示，惟，使用於本發明之有機電致發光元件之材料並不限定於此等。
藉由使以一般式(1)所示含氮芳香族化合物含有於基板上為層合有陽極、複數個有機層及陰極所成的有機EL元件之至少一個有機層中，可賦予優異之有機電致發光元件。作為使含有之有機層，較佳為發光層、電洞輸送層及電子阻止層。更佳為使有作為含有燐光發光摻雜劑之發光層之主體材料。
接著，對於本發明之有機EL元件進行說明。
本發明之有機EL元件，為在基板上所層合的陽極與陰極之間，具有至少一個發光層之有機層，且至少一個有機層為含有本發明之以一般式(1)所示化合物。於發光層、電洞輸送層及電子阻止層中含有以一般式(1)所示化合物為有利的，更有利為使燐光發光摻雜劑與以一般式(1)所示化合物同時含有於發光層中。
其次，關於本發明之有機EL元件之構造，一邊參考圖面一邊進行說明，本發明之有機EL元件之構造並不限定於任何圖示者。
圖1為表示使用於本發明之一般有機EL元件之構造例之剖面圖，分別示為1為基板，2為陽極，3為電洞注入層，4為電洞輸送層，5為發光層，6為電子輸送層，7為陰極。本發明之有機EL元件，可具有與發光層鄰接之激子阻止層，又，發光層與電洞注入層之間，可具有電子阻止層。激子阻止層可安插於發光層之陽極側、陰極側之任一側，亦可同時安插於兩側。本發明之有機EL元件，作為必需之層為具有基板、陽極、發光層及陰極，必需之層以外之層，宜具有電洞注入輸送層、電子注入輸送層，更以在發光層與電子注入輸送層之間以具有電洞阻止層者為宜。尚，電洞注入輸送層，意味著電洞注入層與電洞輸送層之任一者或兩者；電子注入輸送層，意味著電子注入層與電子輸送層之任一者或兩者。
尚，與圖1為相反之構造，即，於基板1上依序層合陰極7、電子輸送層6、發光層5、電洞輸送層4、陽極2者，亦為有可能的，此情形時，視所需可追加或省略其中之層。
本發明之有機EL元件，較佳為以基板所支持者。關於此基板，並無特別制限，只要是以往以來在有機EL元件中為慣用者即可，例如，可使用玻璃、透明塑膠、由石英等所構成者。
作為有機EL元件之陽極，較佳為將工作函數大(4eV以上)的金屬、合金、電氣傳導性化合物及此等之混合物使用作為電極物質。作為如此般之電極物質之具體例，可舉例如Au等之金屬、CuI、銦錫氧化物(ITO)、SnO2
、ZnO等之導電性透明材料。又，亦可使用以IDIXO(In2
O3
-ZnO)等非晶質所能製作之透明導電膜之材料。陽極可藉由將此等電極物質以蒸鍍或濺鍍等方法予以形成薄膜，亦可使用光微影步驟法形成所希望形狀之圖型，或是如果不是非常地要求圖型精度時(100μm以上之程度)，於上述電極物質之蒸鍍或濺鍍時，亦可介由所希望形狀之光罩來形成圖型。或，若為使用如有機導電性化合物般之可塗佈之物質時，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。若為從此陽極將發光予以取出時，較佳為使透過率以成為較10%為大，又，作為陽極之表面電阻(sheet resistance)，較佳為數百Ω/□以下。進一步，膜厚雖然會依材料而異，通常為選擇10～1000nm、較佳為10～200nm之範圍。
另一方面，作為陰極，為將工作函數小(4eV以下)的金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、電氣傳導性化合物及此等之混合物使用作為電極物質。作為如此般之電極物質之具體例，可舉例如鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2
O3
)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。此等之中，就電子注入性及對於氧化等之耐久性之方面而言，以電子注入性金屬與較該工作函數之值為大且安定之金屬之第二金屬之混合物，例如，鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2
O3
)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等為合適。陰極，可藉由將此等電極物質以蒸鍍或濺鍍等之方法使形成薄膜而製作。又，作為陰極之表面電阻，較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常為10nm～5μm，較佳為在50～200nm之範圍予以選擇。尚，為了使發光之光透過，只要有機EL元件之陽極或陰極中之任一方為透明或半透明時，即可順利地提昇發光輝度。
又，將上述金屬以1～20nm之膜厚製作於陰極上後，藉由將在陽極之說明中所舉例的導電性透明材料製作於該上方，可製作透明或半透明之陰極，藉由將其予以應用，可在陽極與陰極之兩方製作具有透過性之元件。
發光層可為螢光發光層、燐光發光層之任一種，但較佳為燐光發光層。
當發光層為螢光發光層時，可將至少1種的螢光發光材料單獨作為螢光發光材料來使用，但較佳為將螢光發光材料作為螢光發光摻雜劑使用，並含有主體材料。
作為發光層之螢光發光材料，可使用以一般式(1)所示之化合物，由於可由多數的專利文獻等所得知，故亦可從該等中予以選擇。例如，舉例如苯并噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘醯亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、紫環酮(perinone)衍生物、噁二唑衍生物、衍生物、醛連氮(aldazine)衍生物、吡衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、thiadiazolopyridine衍生物、環戊二烯衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基化合物、以8-羥喹啉衍生物之金屬錯合體或甲撐呲咯衍生物之金屬錯合體、稀土錯合體、過渡金屬錯合體所代表之各種金屬錯合體等、聚噻吩、聚苯撑、聚對苯乙烯等之聚合物化合物、有機矽烷衍生物等。較佳舉例如縮合芳香族化合物、苯乙烯基化合物、二酮基吡咯并吡咯化合物、化合物、甲撐呲咯金屬錯合體、過渡金屬錯合體、鑭錯合體，更佳舉例如稠四苯、芘、1,2-苯并菲、聯三伸苯、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、稠五苯、苝、熒蒽、苊并熒蒽、二苯并[a，j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]稠四苯、hexacene、二苯并芘、萘并[2，1-f]異喹啉、α-萘啡啶、菲并噁唑、喹啉并[6，5-f]喹啉、苯并萘并[2,3-b]噻吩(benzo thiophanthrene)等。此等可具有作為取代基之芳基、雜芳香環基、二芳基胺基、烷基。
若將前述螢光發光材料作為螢光發光摻雜劑使用，並含有主體材料時，發光層中所含有螢光發光摻雜劑之量為0.01～20重量%、較佳為在0.1～10重量%之範圍。
若發光層為燐光發光層時，為含有燐光發光摻雜劑與主體材料。作為燐光發光摻雜劑材料，宜以含有有機金屬錯合體，而該有機金屬錯合體係含有由釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金所選出之至少一種金屬。該有機金屬錯合體在前述先行技術文獻等為習知，可選擇此等使用。
作為較佳的燐光發光摻雜劑，可舉例如具有以Ir等之貴金屬元素作為中心金屬之Ir(ppy)3
等之錯合體類、(Bt)2
Iracac等之錯合體類、(Btp)Ptacac等之錯合體類。此等錯合體類之具體例如以下所示，並不限定於下述之化合物。
發光層中所含有前述燐光發光摻雜劑之量較佳在1～50重量%之範圍，更佳為5～30重量%。
作為發光層之主體材料，較佳為使用以前述一般式(1)所示之化合物。但，若將該含氮芳香族化合物使用於發光層以外之其他任何之有機層時，發光層中所使用的材料亦可為一般式(1)所示化合物以外之其他主體材料。又，一般式(1)所示之化合物可與其他主體材料進行併用。更，亦可併用複數種類的習知主體材料來予以使用。
作為可使用的習知主體化合物，以具有電洞輸送能或電子輸送能，且防止發光之長波長化，尚且具有高的玻璃轉移溫度之化合物為宜。
如此般之其他主體材料，由於可藉由多數的專利文獻等而得知，可由此等中予以選擇。作為主體材料之具體例，無特別限定者，可舉例如吲哚衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑哢衍生物、伸苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族第三胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉系化合物、蔥醌二甲烷(anthraquinodimethane)衍生物、蔥酮衍生物、二苯醌衍生物、thiopyrandioxide衍生物、萘苝等之雜環四羧酸酐、酞青素衍生物、8-羥喹啉衍生物之金屬錯合體或金屬酞青素、苯并噁唑或苯并噻唑衍生物之金屬錯合體所代表的各種金屬錯合體、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚合物、噻吩寡聚物、聚噻吩衍生物、聚苯撑衍生物、聚對苯乙烯衍生物、聚芴衍生物等之高分子化合物等。
所謂的注入層，為用於降低驅動電壓或提昇發光輝度，於電極與有機層間所設置的層，有電洞注入層與電子注入層，亦可使存在於陽極與發光層或是電洞輸送層之間、以及陰極與發光層或是與電子輸送層之間。注入層可視所需予以設置。
所謂的電洞阻止層，以廣泛的意思為具有電子輸送層之機能，係由一方面為具有能輸送電子之機能，一方面輸送電洞之能力又明顯為小之電洞阻止材料所構成，藉由一方面輸送電子一方面又阻止電洞，可使電子與電洞之再結合準確率提昇。
電洞阻止層可使用以一般式(1)所示化合物，若將該化合物使用於其他任何的有機層時，亦可使用習知的電洞阻止層材料。又，作為電洞阻止層材料，視所需可使用後述電子輸送層之材料。
所謂的電子阻止層，係由一方面為具有能輸送電洞之機能，一方面輸送電子之能力又明顯為小之材料所構成，藉由一方面輸送電洞一方面又阻止電子，可使電子與電洞之再結合準確率提昇。
作為電子阻止層之材料，較佳為使用前述一般式(1)所示化合物，若將該化合物使用於其他任何的有機層時，視所需可使用後述電洞輸送層之材料。電子阻止層之膜厚，較佳為3～100nm、更佳為5～30nm。
所謂的激子阻止層，為在發光層內，用於防止因電洞與電子之再結合所產生的激子擴散至電荷輸送層中之層，藉由安插此層可有效率地將激子封閉於發光層內，可使元件之發光效率提昇。激子阻止層為鄰接於發光層，可安插於陽極側、陰極側之任一方，亦可同時安插於兩方。
作為激子阻止層之材料，可使用前述一般式(1)所示化合物，若將該化合物使用於其他任何的有機層時，例如，可舉例如1,3-二咔唑基苯(mCP)或bis(2-methyl-8-quinolinolato)-4-phenylphenolato aluminum(III)(BAlq)。
所謂的電洞輸送層，係由具有輸送電洞之機能之電洞輸送材料所構成，電洞輸送層可以單層或複數層予以設置。
作為電洞輸送材料，為具有電洞之注入或輸送、電子之障壁性之任一者，有機物或無機物均可。電洞輸送層方面，較佳為使用前述一般式(1)所示化合物，若將該化合物使用於其他任何的有機層時，可由以往習知的化合物中選擇任意者予以使用。作為可使用之習知的電洞輸送材料，可舉例如三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑哢衍生物、伸苯基二胺衍生物、芳香族胺衍生物、胺基取代查酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚合物、卟啉化合物、苯乙烯基胺化合物、及導電性高分子寡聚物、特別以噻吩寡聚物等，較佳為使用卟啉化合物、芳香族第3級胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更佳為使用芳香族第3級胺化合物。
所謂的電子輸送層，係由具有輸送電子之機能之材料所構成，電子輸送層可設置為單層或複數層。
作為電子輸送材料(亦有兼具電洞阻止材料之情形)，只要是具有能將由陰極所注入之電子傳達至發光層之機能者即可。電子輸送層，可使用一般式(1)所示之化合物，若將該化合物使用於其他任何的有機層時，可由以往習知的化合物中選擇任意者予以使用，例如舉例如硝基取代芴衍生物、二苯醌衍生物、thiopyrandioxide衍生物、碳二醯亞胺、fluorenylidene methane衍生物、蔥醌二甲烷及蔥酮衍生物、噁二唑衍生物等。更，在上述噁二唑衍生物中，以硫原子取代噁二唑環之氧原子之噻二唑衍生物、已知以作為電子吸引基之具有喹啉環之喹啉衍生物，均可作為電子輸送材料使用。更，亦可使用將此等材料導入於高分子鏈中之高分子材料，或使用將此等材料作為高分子之主鏈之高分子材料。
以下，藉由實施例更詳細地說明本發明，惟，本發明理當不限定於此等實施例，只要是在不超出該要旨之範圍，可利用各種型態予以實施。
藉由以下所示之途徑來合成以一般式(1)所示之化合物。尚，化合物編號，係對應於上述化學式所付上之編號。
在氮氣氛下，加入吲哚并[3,2-b]吲哚20 g(97 mmol)、碘苯19 g(93 mmol)、碘化銅1.7 g(8.9 mmol)、磷酸三鉀59 g(278 mmol)、trans-1,2-環己烷二胺11 g(96 mmol)、1,4-二噁烷500 ml,一邊以120℃進行加熱，一邊攪拌4小時。將反應溶液冷卻至室溫後，過濾取得析出的結晶，並將溶媒減壓餾去。將所得到的殘渣以矽凝膠管柱層析法進行純化，得到中間物A-1 14 g(49 mmol、收率53 mol%)。
在氮氣氛下，加入中間物A-1 4.0 g(14 mmol)、1,3-二碘苯2.4 g(7.3 mmol)、碘化銅0.68 g(3.6 mmol)、磷酸三鉀23 g(106 mmol)、trans-1,2-環己烷二胺4.0 g(39 mmol)、1,4-二噁烷100 ml，一邊以120℃進行加熱，一邊攪拌16小時。將反應溶液冷卻至室溫後，過濾取得析出的結晶，並將溶媒減壓餾去。將所得到的殘渣以矽凝膠管柱層析法進行純化，得到作為白色固體之化合物1-1 3.5 g(5.5 mmol、收率75 mol%)。
在氮氣氛下，加入中間物A-1 13.0 g(46 mmol)、1-溴-3-碘苯13 g(46 mmol)、碘化銅0.87 g(4.6 mmol)、磷酸三鉀29 g(137 mmol)、trans-1,2-環己烷二胺5.2 g(46 mmol)、1,4-二噁烷400 ml，一邊以120℃進行加熱，一邊攪拌4小時。將反應溶液冷卻至室溫後，過濾取得析出的結晶，並將溶媒減壓餾去。將所得到的殘渣以矽凝膠管柱層析法進行純化，得到中間物A-2 11 g(25 mmol、收率54 mol%)。
在氮氣氛下，加入中間物A-2 4.0 g(9.1 mmol)、苯并呋喃并[3,2-b]吲哚1.9 g(9.2 mmol)、碘化銅0.18 g(0.95 mmol)、磷酸三鉀5.9 g(28 mmol)、trans-1,2-環己烷二胺1.0 g(8.8 mmol)、1,4-二噁烷90 ml，一邊以120℃進行加熱，一邊攪拌18小時。將反應溶液冷卻至室溫後，過濾取得析出的結晶，並將溶媒減壓餾去。將所得到的殘渣以矽凝膠管柱層析法進行純化，得到作為白色固體之化合物2-1 4.1 g(7.3 mmol、收率80 mol%)。
在氮氣氛下，加入中間物A-2 4.0 g(9.1 mmol)、苯并噻吩[3,2-b]吲哚2.0 g(9.1 mmol)、碘化銅0.18 g(0.95 mmol)、磷酸三鉀5.9 g(28 mmol)、trans-1,2-環己烷二胺1.0 g(8.8 mmol)、1,4-二噁烷90 ml，一邊以120℃進行加熱，一邊攪拌24小時。將反應溶液冷卻至室溫後，過濾取得析出的結晶，並將溶媒減壓餾去。將所得到的殘渣以矽凝膠管柱層析法進行純化，得到作為白色固體之化合物3-1 3.8 g(6.6 mmol、收率73 mol%)。
又，依據上述合成例及說明書中所記載之合成方法來合成化合物1-5、1-7、1-9及1-12，以供應有機EL元件之製作。
在形成有由膜厚為110nm之ITO基板所構成的陽極之玻璃基板上，使各薄膜藉由真空蒸鍍法，以真空度4.0×10-5
Pa進行層合。首先，在ITO上形成25 nm厚度的銅酞青素(CuPC)。其次，作為電洞輸送層，使4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺]聯苯(NPB)形成55 nm之厚度。接著，在電洞輸送層上，將作為主體材料之合成例1所得到的化合物1-1與作為燐光發光摻雜劑之雙(2-(2'-苯并[4,5-a]噻吩基)吡啶-N,C3)銥(乙醯丙酮)[(Btp)2Iracac]由不同之蒸鍍源進行共同蒸鍍，形成47.5 nm厚度之發光層。發光層中(Btp)2Iracac之濃度為8.0 wt%。接下來，作為電子輸送層，使參(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq3)形成30 nm之厚度。更，在電子輸送層上方，形成作為電子注入層之厚度為1.0 nm之氟化鋰(LiF)。最後，在電子注入層上方，作為電極，使鋁(Al)形成200 nm之厚度，來製作有機EL元件。
將外部電源連接至所得到的有機EL元件上，並在進行外加直流電壓時，確認到具有如表1之發光特性。在表1中，輝度、電壓及發光效率為表示在10mA/cm2
之值。尚，得知元件發光光譜之極大波長為620 nm，且得到由(Btp)2Iracac之發光。
除了使用化合物2-1來作為發光層之主體材料以外，與實施例1同樣地予以製作有機EL元件。
除了使用化合物3-1來作為發光層之主體材料以外，與實施例1同樣地予以製作有機EL元件。
除了使用化合物1-5來作為發光層之主體材料以外，與實施例1同樣地予以製作有機EL元件。
除了使用化合物1-7來作為發光層之主體材料以外，與實施例1同樣地予以製作有機EL元件。
除了使用化合物1-9來作為發光層之主體材料以外，與實施例1同樣地予以製作有機EL元件。
除了使用化合物1-12來作為發光層之主體材料以外，與實施例1同樣地予以製作有機EL元件。
除了使用bis(2-methyl-8-quinolinolato)-4-phenylphenolato aluminum(III)(BAlq)來作為發光層之主體材料以外，與實施例22同樣地予以製作有機EL元件。
除了使用下述化合物H-1來作為發光層之主體材料以外，與實施例1同樣地予以製作有機EL元件。
得知實施例2～7、及比較例1～2所製作的有機EL元件之元件發光光譜之極大波長皆為620 nm，且得到由(Btp)2Iracac之發光。發光特性以及壽命特性如表1所示。
由表1可判斷得知，在本發明之有機EL元件所使用以一般式(1)所示之含氮芳香族化合物，對於作為燐光主體之一般已知的BAlq顯示出良好的發光特性。又，相較於分子中為未具有吲哚并[3,2-b]吲哚骨架之化合物之H-1，顯示出良好的發光特性，上述含氮芳香族化合物之優越性為顯著的。
[01035]
本發明之含氮芳香族化合物之骨架，係藉由含有1個以上之吲哚并[3,2-b]吲哚骨架，因而認為使得離子化位能、電子親和力、三重態激發能量之各種能量值之控制成為可能的。又，藉由具有複數個吲哚并[3,2-b]吲哚骨架，因而認為使得耐電荷安定性變高。又，認為本發明之含氮芳香族化合物為具有高的電荷移動特性。因此，使用本發明之含氮芳香族化合物之有機電致發光元件，因而認為能變成展現出高的特性。又，本發明之含氮芳香族化合物，不僅是有機EL元件，認為是能應用於電子紙等之顯示器、液晶顯示器、有機場效電晶體、有機薄膜太陽能電池、資訊標籤(information tag)、電子人工皮膚薄片或薄片型掃瞄器等大面積感測器等，其技術價值為大者。
1．．．基板
2．．．陽極
3．．．電洞注入層
4．．．電洞輸送層
5．．．發光層
6．．．電子輸送層
7．．．陰極
[圖1] 表示有機EL元件之一構造例之剖面圖。
1．．．基板
2．．．陽極
3．．．電洞注入層
4．．．電洞輸送層
5．．．發光層
6．．．電子輸送層
7．．．陰極
Claims (5)
- 一種有機電致發光元件，其特徵係在基板上為層合有陽極、複數個有機層及陰極所成的有機電致發光元件中，使至少一個有機層中含有以一般式(1)所示化合物，【化1】
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，以一般式(1)所示化合物係以式(2)所表示，【化2】
- 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中，一般式(2)中的p為2或3。
- 如申請專利範圍第1~3項中任一項之有機電致發光元件，其中，使含有以一般式(1)所示化合物之層，係至少一層選自於由發光層、電洞輸送層及電子阻止層所成之群。
- 如申請專利範圍第4項之有機電致發光元件，其中，使含有以一般式(1)所示化合物之層，係含有燐光發光摻雜劑之發光層。
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |