CN103155200B - 有机电致发光元件 - Google Patents

有机电致发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN103155200B
CN103155200B CN201180049588.4A CN201180049588A CN103155200B CN 103155200 B CN103155200 B CN 103155200B CN 201180049588 A CN201180049588 A CN 201180049588A CN 103155200 B CN103155200 B CN 103155200B
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbon number
layer
aromatic
compound
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201180049588.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103155200A (zh
Inventor
泽田雄一
崛田正则
松本惠
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Steel Chemical and Materials Co Ltd
Original Assignee
Nippon Steel Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Steel Chemical Co Ltd filed Critical Nippon Steel Chemical Co Ltd
Publication of CN103155200A publication Critical patent/CN103155200A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103155200B publication Critical patent/CN103155200B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

本发明提供新的含氮芳香族杂环化合物以及使用了该化合物的有机电子器件。一种有机电致发光元件，其在层叠于基板上的阳极与阴极之间具有多个有机层，该有机层中的至少1层含有下述式（1）表示的含有含氮芳香族化合物。式中，L表示由烷烃、环烷烃、芳香族烃、芳香族杂环化合物、三芳基胺或者二芳基砜生成的n+m价的基团，A表示烷基、环烷基、链烯基、炔基、硅烷基、酰基、芳香族烃基或者芳香族杂环基，X表示C（R）2、氧、S或者Se，R表示H、烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳香族烃基或者芳香族杂环基，m表示1～4的整数，n表示0～3的整数。m与n的总数为2～4。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及含有含氮芳香族化合物的有机电致发光元件，详细而言，涉及对包含有机化合物的发光层施加电场而放出光的薄膜型器件。
背景技术
通常，作为有机电致发光元件（以下，称为有机EL元件）的最简单的结构是由发光层和夹持该层的一对对置电极构成。即，在有机EL元件中，利用如下现象：在两电极间外加电场时，从阴极注入电子，从阳极注入空穴，这些电子和空穴在发光层中进行再结合，放出光。
近年来，对使用了有机薄膜的有机EL元件进行了开发。特别是为了提高发光效率，而以提高从电极注入载流子的效率为目的进行电极的种类的最优化，通过对在电极间以薄膜的形式设置由芳香族二胺构成的空穴输送层和由8-羟基喹啉铝配合物（以下，称为Alq3）构成的发光层的元件进行开发，从而与以往使用了蒽等单晶的元件相比，发光效率得到了大幅度改善，所以以在具有自发光·高速响应性之类的特征的高性能平板中的实用化为目标而继续发展。
另外，作为提高元件的发光效率的尝试，还研究了不使用荧光而使用磷光。虽然以设置了上述的由芳香族二胺形成的空穴输送层和由Alq3形成的发光层而成的元件为代表的大多元件是利用了荧光发光，但通过使用磷光发光，即，利用来自三重激发态的发光，从而期待与以往的使用荧光（单重态）的元件相比，提高3～4倍左右的效率。为了达到该目的，研究了将香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物形成发光层，但只能到极低的亮度。另外，作为利用三重态的尝试，研究了使用铕配合物，但这也达不到高效率的发光。近年来，如专利文献1所列举的那样，以发光的高效率化、长寿命化为目的，以铱配合物等有机金属配合物为中心大量进行磷光发光掺杂剂材料的研究。
专利文献1:日本特表1003-515897号公报
专利文献2:日本特开2001-313178号公报
专利文献3:日本特开2009-054809号公报
专利文献4:日本特开2010-040829号公报
专利文献5:日本特开2010-205815号公报
为了得到高发光效率，与上述掺杂剂材料同时使用的主体材料变得重要。作为主体材料而提出的代表性的材料，可举出专利文献2中介绍的咔唑化合物4,4'-双（9-咔唑基）联苯（以下，称为CBP）。将CBP用作以三（2-苯基吡啶）合铱配合物（以下，称为Ir（ppy）3）为代表的绿色磷光发光材料的主体材料时，由于CBP易于流过空穴且难以流过电子的特性，所以电荷平衡崩溃，过量的空穴流出到电子输送层侧，作为结果，来自Ir（ppy）3的发光效率降低。
为了在有机EL元件中得到高发光效率，需要具有高三重激发能并且两种电荷（空穴·电子）注入输送特性中得到平衡的主体材料。进而，期望电化学性稳定、同时具备高耐热性和优异的非晶稳定性的化合物，并要求得到进一步改进。
专利文献3中公开了以下所示的吲哚并吲哚化合物，该化合物限定在作为有机晶体管材料的用途，并没有公开作为有机EL材料、特别是作为磷光主体材料的有用性。
另外，专利文献4和5中，公开了使用以下所示的化合物的有机EL元件。
然而，仅公开了在同一分子内具有含有硫属原子作为环构成原子的芳香族5元杂环的缩合的部分结构的材料，并没有具体示出在同一分子内具有吲哚并[3,2-b]吲哚骨架和部分结构具有吲哚的4环稠合杂环的材料。
发明内容
为了将有机EL元件应用于平板显示器等显示元件，需要在改善元件的发光效率的同时充分确保驱动时的稳定性。本发明鉴于上述现状，目的在于提供具有高效率且高驱动稳定性的在实用上有效的有机EL元件及适用于它的化合物。
本发明人等进行深入研究，结果发现将具有特定结构的含氮芳香族化合物用于有机电子器件时，电荷迁移率增加，从而完成了本发明。
本发明涉及一种有机电致发光元件，其在基板上层叠阳极、多个有机层以及阴极而成，其特征在于，至少一个有机层含有通式（1）表示的含氮芳香族化合物。
式中，L表示n+m价的由碳原子数1～30的烷基生成的基团、n+m价的由碳原子数3～30的环烷基生成的基团、由碳原子数6～50的芳香族烃基、不含有4环以上的稠合杂环的碳原子数3～50的芳香族杂环基团、碳原子数9～30的三芳基胺或碳原子数6～24的二芳基砜生成的n+m价的基团，A各自独立地表示碳原子数1～30的烷基、碳原子数3～30的环烷基、碳原子数2～30的链烯基、碳原子数2～30的炔基、碳原子数3～18的硅烷基、碳原子数2～19的酰基、碳原子数6～50的芳香族烃基或者不含有4环以上的稠合杂环的碳原子数3～50的芳香族杂环基，X各自独立地表示C（R）2、氧、硫或硒，R各自独立地表示氢、碳原子数1～30的烷基、碳原子数3～30的环烷基、碳原子数2～30的链烯基、碳原子数2～30的炔基、碳原子数6～30的芳香族烃基或者不含有4环以上的稠合杂环的碳原子数3～30的芳香族杂环基，m表示1～4，n表示0～3。m与n的总数为2～4。
通式（1）表示的化合物中，可举出式（2）表示的含氮芳香族化合物作为优选化合物。
式（2）中，L、A和R与式（1）相同。p表示2～4的整数。
另外，可举出在通式（2）中p为2或3的含氮芳香族化合物作为优选化合物。
含有通式（1）表示的含氮芳香族化合物的有机层优选是选自发光层、空穴输送层以及电子阻挡层中的至少一个层。
含有上述通式（1）表示的含氮芳香族化合物的有机层更优选为含有磷光发光掺杂剂的有发光层。
附图说明
图1是表示有机EL元件的一结构例的截面图。
具体实施方式
本发明的有机电致发光元件含有上述通式（1）表示的含氮芳香族化合物（以下，也称为通式（1）表示的化合物或含氮芳香族化合物）。
通式（1）和式（2）中，L为n+m价的键合基团。该键合基团为从碳原子数1～30的烷烃、碳原子数3～30的环烷烃、碳原子数6～50的芳香族烃、碳原子数3～50的芳香族杂环化合物、碳原子数9～30的三芳基胺、或者碳原子数6～24的二芳基砜中夺取n+m个氢而生成的基团。这里，芳香族杂环基不含有4环以上的稠合杂环。
优选L为从碳原子数1～10的烷烃、碳原子数3～11的环烷烃、碳原子数6～30的芳香族烃、碳原子数3～30的芳香族杂环化合物、碳原子数9～22的三芳基胺、或者碳原子数6～20的二芳基砜中夺取n+m个氢而生成的基团。更优选L为从碳原子数1～10的烷烃、碳原子数3～11的环烷烃、碳原子数6～30的芳香族烃、碳原子数3～30的芳香族杂环化合物中夺取n+m个氢而生成的基团。
L是由碳原子数1～30的烷烃生成的基团的情况下，其碳原子数优选为1～10，更优选为1～8。作为烷烃的具体例，可举出甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷，优选可举出甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷。由上述烷烃生成的基团可以是直链，也可以是支链。
由上述烷烃生成的基团可以具有取代基，这些基团具有取代基时，作为取代基，有碳原子数3～11的环烷基、碳原子数6～18的芳香族烃基或者碳原子数3～18的芳香族杂环基。
由上述烷烃生成的基团具有取代基时，取代基的总数为1～10。优选为1～6，更优选为1～4。另外，具有2个以上的取代基时，这些取代基可以相同也可以不同。
L为由碳原子数3～30的环烷烃生成的基团时，其碳原子数优选为3～11，更优选为5～6。作为环烷烃的具体例，可举出环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷或者十氢化萘，优选可举出环戊烷、或者环己烷。
由上述环烷烃生成的基团可以具有取代基，这些基团具有取代基时，作为取代基，有碳原子数1～10的烷基、碳原子数6～18的芳香族烃基或者碳原子数3～18的芳香族杂环基。
由上述环烷烃生成的基团具有取代基时，取代基的总数为1～10。优选为1～6，更优选为1～4。另外，具有2个以上的取代基时，这些取代基可以相同也可以不同。
L为由碳原子数6～50的芳香族烃或者碳原子数3～50的芳香族杂环化合物生成的基团时，芳香族烃的碳原子数优选为6～30，更优选为6～18，芳香族杂环的碳原子数优选为3～30，更优选为3～18。这里，芳香族杂环化合物或者由其生成的芳香族杂环基不含有4环以上的稠合杂环。
作为芳香族烃或芳香族杂环化合物的具体例，可举出苯、并环戊二烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、苯并二茚、苊烯、非那烯、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲烯、苯并苊烯、9,10-苯并菲、芘、、苯并芘、并四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、并五苯、四伸苯、胆蒽、螺烯、己芬、玉红省、晕苯、联三萘、庚芬、皮蒽、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨、Oxathrene（オキサトレン）、二苯并呋喃、迫呫吨并呫吨（peri-xanthenoxanthene）、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噻、硫茚、异硫茚、并噻吩、萘并[2,3-b]噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑（tellurazole）、硒唑（selenazole）、噻唑、异噻唑、唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮卓、喹喔啉、邻二氮杂萘、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、萘嵌间二氮杂苯、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩嗪、三氮蒽（Anthyridine）、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并唑、苯并异唑、苯并异噻唑或者多个这些芳香环连结而成的芳香族化合物。优选苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮杂卓、喹喔啉、邻二氮杂萘、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、萘嵌间二氮杂苯、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吲哚、咔唑、或者多个这些芳香环连结而成的芳香族化合物。
应予说明，是多个芳香环连结而成的芳香族化合物生成的基团时，连结数优选为2～10，更优选为2～7，连结的芳香环可以相同也可以不同。此时，与氮键合的L的键合位置没有限定，可以是连结的芳香环的末端部的环也可以是中央部的环。这里，芳香环意味着芳香族烃环和芳香族杂环的总称。另外，被连结的芳香环含有至少一个杂环时包含在芳香族杂环基。
这里，多个芳香环连结而生成的1价的基团，例如，由下述式表示。L为n+m价的键合基团时，可理解为从下述式的Ar1～Ar6中任一个夺取n+m-1个氢而生成的基团。
（式（11）～（13）中，Ar1～Ar6表示取代或者无取代的芳香环。）
作为上述多个芳香环连结而生成的基团的具体例，例如可举出从联苯、三联苯、联吡啶、联嘧啶、联三嗪、联三吡啶、双三嗪基苯（ビストリアジルベンゼン）、二咔唑基苯、咔唑基联苯、二咔唑基联苯、苯基三联苯、咔唑基三联苯、联萘、苯基吡啶、苯基咔唑、二苯基咔唑、二苯基吡啶、苯基嘧啶、二苯基嘧啶、苯基三嗪、二苯基三嗪、苯基萘、二苯基萘等中除去氢而生成的基团。
这里，不含有4环以上的稠合杂环的芳香族杂环化合物或者由它们生成的芳香族杂环基意味着单环的芳香族杂环化合物或者基团、或者2～3环的稠合芳香族杂环化合物或者基团，该芳香族杂环化合物或者基团可以具有取代基。应予说明，该芳香族杂环基为例如由式（11）表示这样的多个芳香环连结而生成的基团时，该芳香族基所含的1价或2价的芳香族杂环基不是4环以上的稠合环基。
上述芳香族烃基或者芳香族杂环基可以具有取代基，这些基团具有取代基时，作为取代基，有碳原子数1～4的烷基、碳原子数3～6的环烷基、碳原子数1～2的烷氧基、乙酰基、碳原子数6～18的仲氨基、碳原子数6～18的仲膦基、碳原子数3～18的硅烷基。优选碳原子数1～4的烷基、碳原子数3～6的环烷基或者碳原子数6～15的仲氨基。
L是芳香族烃基或者芳香族杂环基，具有取代基时，取代基的总数为1～10。优选为1～6，更优选为1～4。另外，具有2个以上的取代基时，它们可以相同也可以不同。
本说明书中，在碳原子数的计算中，具有取代基时也包含其取代基的碳原子数。
L是由碳原子数9～30的三芳基胺生成的基团时，这些碳原子数优选为9～24，更优选为9～18。由三芳基胺生成的基团是从以下式（5）表示的三芳基胺的任意的Ar中除去n+m个氢而生成的n+m价的基团。
式（3）中，3个Ar为1～（m＋n+1）价的芳香族基，但3个Ar可以相同也可以不同，价数也可以不同。Ar表示碳原子数6～18的芳香族烃基或者碳原子数3～18的芳香族杂环基。优选为苯基、萘基、吡啶基、喹啉基或者咔唑基，更优选为苯基。这里，芳香族杂环基不含有4环以上的稠合杂环。
Ar可以具有取代基，具有取代基时，作为取代基，有碳原子数1～4的烷基、碳原子数3～6的环烷基、碳原子数1～2的烷氧基、乙酰基。
L为由碳原子数6～24的二芳基砜生成的基团时，这些碳原子数优选为6～20，更优选为6～18。由二芳基砜生成的基团是从由以下式（3）表示的二芳基砜的任意的Ar中除去n+m个氢而生成的n+m价的基团。
式（4）中，Ar具有与式（3）的Ar相同的意思。
通式（1）中，X各自独立地表示C（R）2、氧、硫或硒。优选为氧或硫。
通式（1）中，A各自独立地表示碳原子数1～30的烷基、碳原子数3～30的环烷基、碳原子数2～30的链烯基、碳原子数2～30的炔基、碳原子数3～18的硅烷基、碳原子数2～19的酰基、碳原子数6～50的芳香族烃基或者碳原子数3～50的芳香族杂环基。优选碳原子数1～10的烷基、碳原子数3～11的环烷基、碳原子数6～30的芳香族烃基或者碳原子数3～30的芳香族杂环基。这里，芳香族杂环基不含有4环以上的稠合杂环。
A为烷基或环烷基时的具体例，除了它们为1价的基团以外，与构成上述L的烷基或环烷基的具体例相同。另外，这些烷基或环烷基具有取代基时也与L的具体例相同。
是碳原子数2～30的链烯基或者碳原子数2～30的炔基的情况，这些碳原子数优选为2～20，更优选为2～10。作为链烯基或炔基的具体例，可举出乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、庚烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基或者戊炔基，优选举出乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基或者丙炔基。上述链烯基和炔基可以为直链，也可以为支链。
上述链烯基或炔基可以具有取代基，这些基团具有取代基时，作为取代基，有碳原子数3～11的环烷基、碳原子数6～18的芳香族烃基或者碳原子数3～18的芳香族杂环基。
A为碳原子数3～18的硅烷基时，这些碳原子数优选为3～12，更优选为3～9。硅烷基由-SiZ3表示并且Z为氢或烃基，优选Z全部为烃基。作为烃基，优选举出烷基或苯基。三个Z可以相同也可以不同，碳原子数计算它们的总计。优选为烷基硅烷基。
作为烷基硅烷基的具体例，例如可举出三甲基硅烷基，三乙基硅烷基、三（正丙基）硅烷基、三（正丁基）硅烷基、三乙烯基硅烷基、三甲氧基硅烷基、三乙氧基硅烷基、三（异丙氧基）硅烷基、三（正丁氧基）硅烷基、三（仲丁氧基）硅烷基、三（叔丁氧基）硅烷基、三异丙基硅烷基、三环己基硅烷基、三（仲丁基）硅烷基、三乙炔基硅烷基、三烯丙基硅烷基、三炔丙基硅烷基、三苯基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基，异丙基二甲基硅烷基、环己基二甲基硅烷基、二甲基苯基硅烷基、二乙基苯基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、环戊基二甲基硅烷基或者环己基甲基硅烷基。优选为三甲基硅烷基、三异丙基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基或者三苯基硅烷基。
A为碳原子数2～19的酰基时，这些碳原子数优选为6～19，更优选为7～13。酰基优选为以下式（5）表示的1价的基团。
式（5）中，Ar表示碳原子数6～18的芳香族烃基或不含有4环以上的稠合杂环的碳原子数3～18的芳香族杂环基。优选为苯基、萘基、吡啶基、喹啉基或者咔唑基，更优选为苯基。
Ar可以具有取代基，具有取代基时，作为取代基，有碳原子数1～4的烷基、碳原子数3～6的环烷基、碳原子数1～2的烷氧基、乙酰基。
A是碳原子数6～50的芳香族烃基或者碳原子数3～50的芳香族杂环基时，芳香族烃基的碳原子数优选为6～30，更优选为6～18，芳香族杂环基的碳原子数优选为3～30，更优选为3～18。这里，芳香族杂环基不含有4环以上的稠合杂环。
A是选自芳香族烃基或者芳香族杂环基的基团的情况的具体例除了它们为1价以外，与构成上述L的芳香族烃基或者芳香族杂环基的具体例相同。
通式（1）和式（2）中，R各自独立地表示氢、碳原子数1～30的烷基、碳原子数3～30的环烷基、碳原子数2～30的链烯基、碳原子数2～30的炔基、碳原子数6～30的芳香族烃基或者碳原子数3～30的芳香族杂环基。优选表示氢、碳原子数1～10的烷基、碳原子数3～11的环烷基、碳原子数6～18的芳香族烃基或者碳原子数3～18的芳香族杂环基。这里，芳香族杂环基不含有4环以上的稠合杂环。另外，X为C（R）2时的R也具有与上述同样的意思。
烷基或环烷基的具体例，除了它们为1价以外，与构成上述L的烷基或环烷基的具体例相同。另外，这些烷基或环烷基具有取代基时也与L的情况相同。
链烯基或者炔基的具体例与上述A中说明的链烯基或炔基的具体例相同。另外，这些链烯基或者炔基具有取代基时也与A的情况相同。
芳香族烃基或者芳香族杂环基的具体例，除了总碳原子数不同以外，与构成上述L的芳香族烃基或者芳香族杂环基的具体例相同。另外，这些芳香族烃基或者芳香族杂环基具有取代基时也与L的情况相同。
通式（1）中，m表示1～4的整数。优选m为2或3，更优选m为2。n表示0～3的整数。优选n为0或1，更优选n为0。
通式（1）中，m+n为2～4。m+n优选为2或3，更优选为2。
通式（1）和式（2）中，共用的符号具有相同的意思。
式（2）中，p表示2～4的整数。优选p为2或3，更优选为2。
本发明的含氮芳香族化合物可以以吲哚衍生物为原始原料，根据目标化合物的结构选择原料，使用公知的方法进行合成。
例如，吲哚并[3,2-b]吲哚骨架可以参考J.Org.Chem.，2009，4242-4245，JournalofMedicinalChemistry，2003，2436-2445以及J.Am.Chem.Soc.,1994，8152-8161所示的合成例，利用以下的反应式进5行合成。
另外，具有[3,2-b]的缩合方式的骨架中，X为由氧表示的苯并呋喃[3,2-b]吲哚骨架可以参考Heterocycles，1990，vol.31，1951-1958以及JournalofChemicalResearch，1988，272-273所示的合成例，利用以下的反应式进行合成。
另外，具有[3,2-b]的缩合方式的骨架中，X为由硫表示的苯并噻吩[3,2-b]吲哚骨架可以参考Tetrahedoron，2003，vol.59，3737-3744所示的合成例，利用以下的反应式进行合成。
将上述反应式中得到的各种化合物的氮上的氢例如通过利用厄尔曼（ullmann）反应等偶联反应取代为对应的连接基、取代基，从而能够合成通式（1）表示的含氮芳香族化合物。
将通式（1）表示的含氮芳香族化合物的具体例在以下示出，但本发明的有机电致发光元件所使用的材料并不限定于这些。
通过在基板上层叠阳极、多个有机层以及阴极而成的有机EL元件的至少一个有机层中含有通式（1）表示的含氮芳香族化合物，从而获得优异的有机电致发光元件。作为含有的有机层，优选为发光层、空穴输送层以及电子阻挡层。更优选含有其作为磷光发光掺杂剂的发光层的主体材料。
接下来，对本发明的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件，在层叠于基板上的阳极和阴极之间具有至少具有一个发光层的有机层，且至少一个有机层含有本发明的通式（1）表示的化合物。优选在发光层、空穴输送层以及电子阻挡层中含有通式（1）表示的化合物，进一步优选在发光层中含有磷光发光掺杂剂和通式（1）表示的化合物。
接下来，对本发明的有机EL元件的结构参照附图进行说明，但本发明的有机EL元件的结构并不限定于任何图示。
图1是表示本发明所使用的通常的有机EL元件的结构例的截面图，1表示基板、2表示阳极、3表示空穴注入层、4表示空穴输送层、5表示发光层、6表示电子输送层、7表示阴极。在本发明的有机EL元件中，也可以与发光层邻接而具有激子阻挡层，另外，在发光层和空穴注入层之间也可以具有电子阻挡层。激子阻挡层也可以插入到发光层的阳极侧、阴极侧中的任一侧，也可以同时插入双方。在本发明的有机EL元件中，作为必须的层具有基板、阳极、发光层以及阴极，除在必须的层以外的层中也可以具有空穴注入输送层、电子注入输送层，还可以在发光层与电子注入输送层之间具有空穴阻挡层。应予说明，空穴注入输送层意味着空穴注入层和空穴输送层中的任一个或两者，电子注入输送层意味着电子注入层和电子输送层中的任一者或两者。
应予说明，也可以采用与图1相反的结构，即，在基板1上依次层叠阴极7、电子输送层6、发光层5、空穴输送层4、阳极2，此时，也可以根据需要追加层或省略层。
-基板-
本发明的有机EL元件优选被支撑于基板。该基板没有特别限制，是以往惯用于有机EL元件的基板即可，例如可使用由玻璃、透明塑料、石英等构成的基板。
-阳极-
作为有机EL元件中的阳极，优选使用功函数大的（4eV以上）金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物作为电极物质的阳极。作为这样的电极物质的具体例，可举出Au等金属、CuI、氧化铟锡（ITO）、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可以使用能够利用IDIXO（In2O3-ZnO）等非晶制作透明导电膜的材料。对阳极而言，可以将这些电极物质利用蒸镀、溅射等方法形成薄膜，用光刻法形成所希望的形状的图案，或者在不太需要图案精度的情况下（100μm以上左右），也可以在上述电极物质的蒸镀、溅射时介由所需形状的掩膜形成图案。或者，在使用如有机导电性化合物这种可以涂布的物质的情况下，可以使用印刷方式、涂覆方式等湿式成膜法。在从该阳极发出光时，优选透射率大于10%，并且作为阳极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下。并且膜厚也取决于材料，但通常在10～1000nm、优选在10～200nm的范围选择。
-阴极-
另一方面，作为阴极，可使用功函数小的（4eV以下）金属（称为电子注入性金属）、合金、导电性化合物以及它们的混合物作为电极物质的阴极。作为这样的电极物质的具体例，可举出钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝（Al2O3）混合物、铟、锂/铝混合物、稀土类金属等。其中，从电子注入性及对氧化等的耐久性的观点出发，优选电子注入性金属和功函数的值比其大的稳定的金属即第二金属的混合物，例如为镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝（Al2O3）混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可以通过将这些电极物质利用蒸镀、溅射等方法形成薄膜来制作。另外，作为阴极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下，膜厚通常在10nm～5μm、优选在50～200nm的范围选自。应予说明，为了使发出的光透过，有机EL元件的阳极或阴极中的任一者如果为透明或半透明则发光亮度提高而优选。
另外，可以通过在阴极以1～20nm的膜厚制作上述金属后，将在阳极的说明中举出的导电性透明材料在上述阴极上制作，从而能够制作透明或半透明的阴极，通过应用该阴极，从而能够制作阳极和阴极两者具有透射性的元件。
-发光层-
发光层可以为荧光发光层、磷光发光层中的任一种，优选为磷光发光层。
发光层为荧光发光层时，荧光发光材料可以单独使用至少1种荧光发光材料，使用荧光发光材料作为荧光发光掺杂剂，优选含有主体材料。
作为发光层中的荧光发光材料，可使用通式（1）表示的化合物，但可从大量专利文献等中得知，可以从中进行选择。例如可举出苯并唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘酰亚胺衍生物、香豆素衍生物、稠合芳香族化合物、紫环酮衍生物、二唑衍生物、嗪衍生物、醛连氮衍生物、pyralidine衍生物、环戊二烯衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、环戊二烯衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二氧代吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基化合物，以8-羟基喹啉衍生物的金属配合物、甲撑吡咯衍生物的金属配合物、稀土类配合物、过渡金属配合物所代表的各种金属配合物等，聚噻吩，聚苯撑、聚苯撑乙烯撑等聚合物化合物、有机硅烷衍生物等。优选举出稠合芳香族化合物、苯乙烯基化合物、二酮吡咯并吡咯化合物、嗪化合物、甲撑吡咯金属配合物、过渡金属配合物、镧系配合物，更优选举出并四苯、芘、、苯并菲、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、并五苯、苝、荧蒽、苊并荧蒽（アセナフソフルオランテン）、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]并四苯、并六苯、蒽嵌蒽、萘并[2,1-f]异喹啉、α-萘并菲啶、菲并唑、喹啉并[6,5-f]喹啉、苯并萘并[2,3-b]噻吩等。这些作为取代基，可以具有芳基、杂芳环基、二芳基氨基、烷基。
使用上述荧光发光材料作为荧光发光掺杂剂，并含有主体材料时，荧光发光掺杂剂在发光层中所含有的量在0.01～20重量%、优选在0.1～10重量%的范围。
发光层为磷光发光层时，含有磷光发光掺杂剂和主体材料。作为磷光发光掺杂剂材料，可以含有包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂以及金中的至少一种金属的有机金属配合物即可。所述有机金属配合物在上述现有技术文献等中是公知的，可以选择使用这些有机金属配合物。
作为优选的磷光发光掺杂剂，可举出具有Ir等贵金属元素作为中心金属的Ir（ppy）3等配合物类、（Bt）2Iracac等配合物类、（Btp）Ptacac等配合物类。将这些配合物类的具体例在以下示出，但并不限定于下述化合物。
上述磷光发光掺杂剂在发光层中所含有的量，优选在1～50重量%的范围。更优选5～30重量%。
作为发光层中的主体材料，优选使用上述通式（1）表示的化合物。但是，在将该含氮芳香族化合物使用于发光层以外的其它任一有机层中的情况下，发光层所使用的材料也可以为通式（1）表示的化合物以外的其它主体材料。另外，可以与通式（1）表示的化合物和其它主体材料并用。并且，也可以并用多种公知的主体材料。
作为可使用的公知的主体化合物，优选为具有空穴输送能或电子输送能并且防止发光的长波长化、还具有高的玻璃化转变温度的化合物。
这样的其它的主体材料，可通过许多专利文献等得知，所以可以从中选择。作为主体材料的具体例，没有特别限定，可举出吲哚衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘并苝等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、以8-羟基喹啉衍生物的金属配合物、金属酞菁、苯并唑、苯并噻唑衍生物的金属配合物为代表的各种金属配合物、聚硅烷系化合物、聚（N-乙烯基咔唑）衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩衍生物、聚苯撑衍生物、聚苯撑乙撑衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。
-注入层-
注入层是指为了降低驱动电压、提高发光亮度而设置在电极与有机层之间的层，有空穴注入层和电子注入层，可以存在于阳极和发光层或空穴输送层之间、以及阴极和发光层或电子输送层之间。注入层可以根据需要而设置。
-空穴阻挡层-
空穴阻挡层广义上具有电子输送层的功能，由具有输送电子的功能同时输送空穴的能力非常小的空穴阻挡材料构成，通过输送电子的同时阻挡空穴，从而能够提高电子与空穴的再结合概率。
空穴阻挡层可使用通式（1）表示的化合物，但在其它任一有机层中使用该化合物的情况下，也可以使用公知的空穴阻挡层材料。另外，作为空穴阻挡层材料，可以根据需要使用后述的电子输送层的材料。
-电子阻挡层-
电子阻挡层由具有输送空穴的功能的同时输送电子的能力非常小的材料构成，通过输送空穴的同时阻挡电子，从而能够提高电子与空穴进行再结合的概率。
作为电子阻挡层的材料，优选使用上述通式（1）表示的化合物，但在其它任一有机层中使用该化合物的情况下，可以根据需要使用后述的空穴输送层的材料。电子阻挡层的膜厚优选为3～100nm，更优选为5～30nm。
-激子阻挡层-
激子阻挡层是用于阻挡空穴和电子在发光层内进行再结合而产生的激子扩散至电荷输送层的层，通过本层的插入，从而可以将激子有效地封闭在发光层内，可以提高元件的发光效率。激子阻挡层可以与发光层邻接而插入阳极侧、阴极侧的任一侧，也可以同时插入其双方。
作为激子阻挡层的材料，可使用上述通式（1）表示的化合物，但在其它任一有机层中使用该化合物的情况下，例如可举出1，3-二咔唑基苯（mCP）、双（2-甲基-8-羟基喹啉）-4-苯基苯酚铝（III）（BAlq）。
-空穴输送层-
空穴输送层由具有输送空穴的功能的空穴输送材料构成，空穴输送层可以设置单层或多层。
空穴输送材料是具有空穴的注入或输送、电子的阻隔性中的任一种功能的材料，也可以为有机物、无机物中的任一种。作为空穴输送材料，优选使用上述通式（1）表示的化合物，但在其它任一有机层中使用该化合物的情况下，可以从以往公知的化合物中选自任意的化合物。作为可使用的公知的空穴输送材料，例如可举出三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物以及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳香族胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、卟啉化合物、苯乙烯基胺化合物、以及导电性高分子低聚物、特别是噻吩低聚物等，优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物以及苯乙烯基胺化合物，更优选使用芳香族叔胺化合物。
-电子输送层-
电子输送层由具有输送电子的功能的材料构成，电子输送层可以设置单层或多层。
作为电子输送材料（有时也兼作空穴阻挡材料），具有将从阴极注入的电子传送到发光层的功能即可。电子输送层可使用通式（1）表示的化合物，但在其它任一有机层中使用该化合物的情况下，可从以往公知的化合物中选择使用任意的化合物，例如可举出硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳化二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷以及蒽酮衍生物、二唑衍生物等。进而，在上述二唑衍生物中，将二唑环的氧原子取代为硫原子的噻二唑衍生物、具有作为吸电子集团而公知的喹喔啉环的喹喔啉衍生物也可用作电子输送材料。还可以使用将这些材料导入高分子链而得的高分子材料，或以这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
实施例
以下，通过实施例进一步详细说明本发明，但本发明当然也不限定于这些实施例，只要不超出本发明主旨，可以以各种方式实施。
根据以下所示的步骤合成通式（1）表示的化合物。应予说明，化合物编号与上述化学式所标记的编号对应。
合成例1
化合物1-1的合成
氮气氛下，加入吲哚并[3,2-b]吲哚20g（97mmol）、碘苯19g（93mmol）、碘化铜1.7g（8.9mmol）、磷酸三钾59g（278mmol）、反式-1,2-环己二胺11g（96mmol）、1,4-二烷500ml，在120℃下一边加热一边搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温后，过滤取出析出的结晶，减压馏去溶剂。利用硅胶柱色谱法对得到残渣进行精制，得到14g的中间体A-1（49mmol，收率53mol%）。
氮气氛下，加入中间体A-14.0g（14mmol）、1，3-二碘苯2.4g（7.3mmol）、碘化铜0.68g（3.6mmol）、磷酸三钾23g（106mmol）、反式-1,2-环己二胺4.0g（39mmol）、1,4-二烷100ml，在120℃下边加热边搅拌16小时。将反应溶液冷却至室温后，过滤取出析出的结晶，减压馏去溶剂。利用硅胶柱色谱法对得到残渣进行精制，得到3.5g的白色固体的化合物1-1（5.5mmol，收率75mol%）。
合成例2
化合物2-1的合成
氮气氛下，加入中间体A-113.0g（46mmol）、1-溴-3-碘苯13g（46mmol）、碘化铜0.87g（4.6mmol）、磷酸三钾29g（137mmol）、反式-1,2-环己二胺5.2g（46mmol）、1,4-二烷400ml，在120℃下一边加热一边搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温后，过滤取出析出的结晶，减压馏去溶剂。利用硅胶柱色谱法对得到残渣进行精制，得到中间体11g的A-2（25mmol，收率54mol%）。
氮气氛下，加入中间体A-24.0g（9.1mmol）、苯并呋喃[3,2-b]吲哚1.9g（9.2mmol）、碘化铜0.18g（0.95mmol）、磷酸三钾5.9g（28mmol）、反式-1,2-环己二胺1.0g（8.8mmol）、1,4-二烷90ml，在120℃下边加热边搅拌18小时。将反应溶液冷却至室温后，过滤取出析出的结晶，减压馏去溶剂。利用硅胶柱色谱法对得到残渣进行精制，得到4.1g的白色固体的化合物2-1（7.3mmol，收率80mol%）。
合成例3
化合物3-1的合成
氮气氛下，加入中间体A-24.0g（9.1mmol）、苯并噻吩[3,2-b]吲哚2.0g（9.1mmol）、碘化铜0.18g（0.95mmol）、磷酸三钾5.9g（28mmol）、反式-1,2-环己二胺1.0g（8.8mmol）、1,4-二烷90ml，在120℃下边加热边搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温后，过滤取出析出的结晶，减压馏去溶剂。利用硅胶柱色谱法对得到残渣进行精制，得到3.8g的白色固体的化合物3-1（6.6mmol，收率73mol%）。
另外，基于上述合成例和说明书中记载的合成方法，合成化合物1-5、1-7、1-9以及1-12，供有机EL元件的制作。
实施例1
在形成有膜厚110nm的由ITO构成的阳极的玻璃基板上，用真空蒸镀法在真空度4.0×10-5Pa下层叠各薄膜。首先，在ITO上形成25nm的厚度的铜酞菁（CuPC）。接下来，形成55nm的厚度的4,4'-双[N-（1-萘基）-N-苯基氨基]联苯（NPB）作为空穴输送层。接下来，在空穴输送层上，从不同蒸镀源共蒸镀作为主体材料的合成例1中得到化合物1-1、作为磷光发光掺杂剂的双（2-（2'-苯并[4,5-a]噻吩基）吡啶-N,C3）（乙酰丙酮）合铱〔（Btp）2Iracac〕形成47.5nm的厚度的发光层。发光层中的（Btp）2Iracac的浓度为8.0wt%。接下来，作为电子输送层，形成30nm的厚度的三（8-羟基喹啉）铝（III）（Alq3）。进而在电子输送层上形成1.0nm的厚度的氟化锂（LiF）作为电子注入层。最后，在电子注入层上形成200nm的厚度的铝（Al）作为电极，制作有机EL元件。
在得到的有机EL元件上连接外部电源、外加直流电压，结果确认具有表1那样的发光特性。表1中，亮度、电压以及发光效率表示为在10mA/cm2的值。应予说明，可知元件发光光谱的极大波长为620nm，能够得到来自（Btp）2Iracac的发光。
实施例2
作为发光层的主体材料，使用化合物2-1，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
实施例3
作为发光层的主体材料，使用化合物3-1，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
实施例4
作为发光层的主体材料，使用化合物1-5，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
实施例5
作为发光层的主体材料，使用化合物1-7，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
实施例6
作为发光层的主体材料，使用化合物1-9，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
实施例7
作为发光层的主体材料，使用化合物1-12，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
比较例1
作为发光层的主体材料，使用双（2-甲基-8-羟基喹啉）-4-苯基苯酚铝（III）（BAlq），除此以外，与实施例22同样地制作有机EL元件。
比较例2
作为发光层的主体材料，使用下述化合物H-1，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
可知实施例2～7以及比较例1～2中制作的有机EL元件的元件发光光谱的极大波长均为620nm，能够得到来自（Btp）2Iracac的发光。发光特性和寿命特性示于表1。
[表1]
由表1可判明，本发明的有机EL元件中使用的通式（1）表示的含氮芳香族化合物，作为磷光主体对通常所知的BAlq显示良好的发光特性。另外，与分子中不具有吲哚并[3,2-b]吲哚骨架的化合物的H-1相比，显示良好的发光特性，明确了上述含氮芳香族化合物的优越性。
产业上的可利用性
本发明的含氮芳香族化合物的骨架通过具有一个以上的吲哚并[3,2-b]吲哚骨架，从而认为能够控制电离势、电子亲和力、三重激发能的各种能量值。另外，通过具有多个吲哚并[3,2-b]吲哚骨架，从而认为耐电荷稳定性增加。另外，认为本发明的含氮芳香族化合物具有高电荷移动特性。因此，认为使用了本发明的含氮芳香族化合物的有机电致发光元件能够显示高特性。另外，认为本发明的含氮芳香族化合物不仅能够应用在有机EL元件中，还应用在电子纸等的显示器、液晶显示器、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳电池、信息标签、电子人工皮肤片、片型扫描仪等大面积传感器等，其技术的价值是巨大的。

Claims (5)

1.一种有机电致发光元件，其是在基板上层叠阳极、多个有机层以及阴极而成，其特征在于，至少一个有机层含有通式(1)表示的化合物，
通式(1)中，L表示由碳原子数1～30的烷烃、碳原子数3～30的环烷烃、碳原子数6～50的芳香族烃、不含有4环以上的稠合杂环的碳原子数3～50的芳香族杂环化合物、碳原子数9～30的三芳基胺或者碳原子数6～24的二芳基砜产生的n+m价的基团，A各自独立地表示碳原子数1～30的烷基、碳原子数3～30的环烷基、碳原子数2～30的链烯基、碳原子数2～30的炔基、碳原子数3～18的硅烷基、碳原子数2～19的酰基、碳原子数6～50的芳香族烃基或者不含有4环以上的稠合杂环的碳原子数3～50的芳香族杂环基，X各自独立地表示氧或硫，R各自独立地表示氢、碳原子数1～30的烷基、碳原子数3～30的环烷基、碳原子数2～30的链烯基、碳原子数2～30的炔基、碳原子数6～30的芳香族烃基或者不含有4环以上的稠合杂环的碳原子数3～30的芳香族杂环基，m表示1～4的整数，n表示0～3的整数，m与n的总数为2～4。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，通式(1)表示的化合物由通式(2)表示，
通式(2)中，L、A和R与通式(1)相同，p表示2～4的整数。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于，在通式(2)中，p为2或3。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，含有通式(1)表示的化合物的层是选自发光层、空穴输送层以及电子阻挡层中的至少一个层。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光元件，其特征在于，含有通式(1)表示的化合物的层为含有磷光发光掺杂剂的发光层。
CN201180049588.4A 2010-10-13 2011-10-03 有机电致发光元件 Expired - Fee Related CN103155200B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010230313 2010-10-13
JP2010-230313 2010-10-13
PCT/JP2011/072784 WO2012050003A1 (ja) 2010-10-13 2011-10-03 有機電界発光素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103155200A CN103155200A (zh) 2013-06-12
CN103155200B true CN103155200B (zh) 2016-03-23

Family

ID=45938232

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201180049588.4A Expired - Fee Related CN103155200B (zh) 2010-10-13 2011-10-03 有机电致发光元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9312496B2 (zh)
EP (1) EP2629345B1 (zh)
JP (1) JP5834015B2 (zh)
KR (1) KR101873378B1 (zh)
CN (1) CN103155200B (zh)
TW (1) TWI488942B (zh)
WO (1) WO2012050003A1 (zh)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105765030B (zh) * 2013-11-20 2018-07-17 东进世美肯株式会社 新型发光化合物以及包含其的有机发光元件
JP6264001B2 (ja) * 2013-12-06 2018-01-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、発光性薄膜、表示装置及び照明装置
US20160351823A1 (en) * 2014-02-18 2016-12-01 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Benzofuroindole derivative and organic electroluminescence device
WO2016024450A1 (ja) * 2014-08-12 2016-02-18 富士フイルム株式会社 組成物、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料、有機トランジスタ用材料、非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体、有機トランジスタ、多環縮合芳香族化合物
WO2016069321A2 (en) * 2014-10-31 2016-05-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
WO2017127684A1 (en) 2016-01-21 2017-07-27 SeLux Diagnostics, Inc. Methods for rapid antimicrobial susceptibility testing
US9834808B2 (en) 2016-01-21 2017-12-05 SeLux Diagnostics, Inc. Methods for rapid antibiotic susceptibility testing
CN105777809B (zh) 2016-04-15 2017-07-21 京东方科技集团股份有限公司 有机电致发光材料及有机电致发光器件
AU2017382404A1 (en) 2016-12-23 2019-07-11 SeLux Diagnostics, Inc. Methods for improved rapid antimicrobial susceptibility testing
KR102603871B1 (ko) * 2017-02-10 2023-11-22 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10807984B2 (en) * 2017-02-10 2020-10-20 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR20210136224A (ko) 2020-05-06 2021-11-17 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함하는 전자 장치
WO2024044825A1 (en) * 2022-09-01 2024-03-07 Monash University Compound collections, compounds and synthesis thereof

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4357781B2 (ja) 1999-12-01 2009-11-04 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 有機ｌｅｄ用燐光性ドーパントとしての式ｌ２ｍｘの錯体
JP2001313178A (ja) 2000-04-28 2001-11-09 Pioneer Electronic Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
GB0321781D0 (en) * 2003-09-17 2003-10-15 Toppan Printing Company Ltd Electroluminescent device
JP5116347B2 (ja) 2007-04-09 2013-01-09 キヤノン株式会社 ビフェニル誘導体及びそれを使用した有機発光素子
US20100141126A1 (en) * 2007-05-16 2010-06-10 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display and illuminating device
JP2009054809A (ja) * 2007-08-28 2009-03-12 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
JP2009182034A (ja) 2008-01-29 2009-08-13 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
WO2009136596A1 (ja) * 2008-05-08 2009-11-12 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
JP5621187B2 (ja) * 2008-08-06 2014-11-05 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置
JP5655568B2 (ja) * 2008-10-09 2015-01-21 コニカミノルタ株式会社 有機光電変換素子、太陽電池及び光センサアレイ
JP5436875B2 (ja) * 2009-02-02 2014-03-05 山本化成株式会社 有機トランジスタ
JP2010205815A (ja) * 2009-03-02 2010-09-16 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR101212670B1 (ko) 2009-11-03 2012-12-14 제일모직주식회사 유기광전소자용 조성물, 이를 이용한 유기광전소자 및 이를 포함하는 표시장치
KR20110116635A (ko) * 2010-04-20 2011-10-26 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
EP2628743B1 (en) * 2010-10-13 2016-02-24 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Nitrogenated aromatic compound, organic semiconductor material, and organic electronic device

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Photophysics of trans-stilbene analogues: Indolo[3,2-b]indole and its heterosubstituted sulfur and selenium derivatives;S. Dobrin, P. Kaszynski, S. Ikeda, J. Waluk;《Chemical Physics》;19970315;1-3页 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP2629345B1 (en) 2017-12-06
US9312496B2 (en) 2016-04-12
EP2629345A1 (en) 2013-08-21
TWI488942B (zh) 2015-06-21
JPWO2012050003A1 (ja) 2014-02-24
KR101873378B1 (ko) 2018-07-02
TW201231615A (en) 2012-08-01
US20130193429A1 (en) 2013-08-01
JP5834015B2 (ja) 2015-12-16
WO2012050003A1 (ja) 2012-04-19
KR20140000692A (ko) 2014-01-03
EP2629345A4 (en) 2017-03-15
CN103155200A (zh) 2013-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103155200B (zh) 有机电致发光元件
CN102754238B (zh) 有机电致发光元件
CN103098253B (zh) 有机电致发光元件
CN105190930B (zh) 有机电致发光元件用金刚烷化合物及有机电致发光元件
CN103262283B (zh) 有机电致发光元件
CN102770981B (zh) 有机场致发光元件
CN102754237B (zh) 有机电致发光元件
CN104885247B (zh) 有机电场发光元件
CN103229324B (zh) 有机电致发光元件
TW201329204A (zh) 有機電場發光元件
JP5390441B2 (ja) 有機電界発光素子
CN104471734B (zh) 有机电场发光元件
CN105009316B (zh) 有机电场发光元件用硼化合物以及有机电场发光元件
WO2014073300A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN107408639A (zh) 有机电致发光元件用材料和使用了其的有机电致发光元件
CN105794011B (zh) 有机电场发光元件用材料以及使用其的有机电场发光元件
CN110462867A (zh) 有机电致发光元件
CN106133937A (zh) 有机电场发光元件用材料以及使用其的有机电场发光元件
WO2005062675A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20191211

Address after: No.13-1, No.1, No.1, No

Patentee after: NIPPON STEEL & SUMIKIN CHEMICAL Co.,Ltd.

Address before: Tokyo, Japan

Patentee before: NIPPON STEEL & SUMIKIN CHEMICAL Co.,Ltd.

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20160323