TW201514169A - 有機電場發光元件用材料及使用其的有機電場發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種改善元件的發光效率、充分確保驅動穩定性、且具有簡略的構成的有機EL元件用材料與使用其的有機EL元件。所述有機EL元件用材料包含具有二苯并呋喃基鍵結於碳硼烷環上的結構的碳硼烷化合物。另外，所述有機EL元件用材料可較佳地用於在基板上所積層的陽極與陰極之間具有發光層的有機電場發光元件的發光層、電子傳輸層、或電洞阻擋層。本發明更揭示一種使用所述有機EL元件用材料作為含有磷光發光性摻雜劑與主體材料的發光層的主體材料的有機電場發光元件。
Description
本發明是有關於一種使用碳硼烷化合物作為有機電場發光元件用材料的有機電場發光元件，詳細而言是有關於一種對包含有機化合物的發光層施加電場而放出光的薄膜型裝置(device)。
一般情況下，有機電場發光元件(以下稱為有機EL元件)，其最簡單的結構包含發光層及夾持該層的一對對向電極。亦即，在有機EL元件中利用如下現象：若在兩電極間施加電場，則自陰極注入電子，自陽極注入電洞，該些在發光層中再結合而放出光。
近年來，開始進行使用有機薄膜的有機EL元件的開發。特別是為了提高發光效率，以提高自電極注入載子的效率為目的而進行電極種類的最佳化，藉由開發在電極間設置包含芳香族二胺的電洞傳輸層與包含8-羥基喹啉鋁錯合物(Alq3)的發光層作為薄膜的元件，與現有的使用蒽等單晶的元件相比較而言進
行了大幅度的發光效率的改善，因此以對具有自發光、高速響應性等特徵的高性能平板的實用化為目標而進行。
而且，作為提高元件的發光效率的嘗試，亦研究了並非使用螢光而是使用磷光。以所述設置有包含芳香族二胺的電洞傳輸層與包含Alq3的發光層的元件為代表的眾多元件利用了螢光發光，藉由使用磷光發光、亦即利用來自三重激發態(triplet excited state)的發光，可期待與現有的使用螢光(單重態(singlet))的元件相比而言提高3倍~4倍左右的效率。為了該目的而開始研究以香豆素衍生物或二苯甲酮衍生物為發光層，但僅僅獲得極低的亮度。而且，作為利用三重態的嘗試，開始研究使用銪錯合物，但其並未實現高效率的發光。近年來，如專利文獻1所列舉那樣以發光的高效率化或長壽命化為目的而進行眾多以銥錯合物等有機金屬錯合物為中心的研究。
[專利文獻1]WO01/041512 A1
[專利文獻2]日本專利特開2001-313178號公報
[專利文獻3]日本專利特開2005-162709號公報
[專利文獻4]日本專利特開2005-166574號公報
[專利文獻5]US2012/0319088 A1
[專利文獻6]WO2013/094834 A1
[非專利文獻1]「美國化學學會會刊(J. Am. Chem. Soc.)」2012，134，17982-17990
[非專利文獻2]「美國化學學會會刊(J. Am. Chem. Soc.)」2010，132，6578-6587
為了獲得高的發光效率，重要的是與所述摻雜劑材料同時使用的主體材料。作為主體材料而提出的代表性材料可列舉在專利文獻2中所介紹的咔唑化合物4,4'-雙(9-咔唑基)聯苯(CBP)。在將CBP用作以三(2-苯基吡啶)銥錯合物(Ir(ppy)3)為代表的綠色磷光發光材料的主體材料的情況下，CBP除了容易流出電洞且難以流出電子的特性以外，電荷注入平衡被打破，過剩的電洞流出至電子傳輸層側，其結果來自Ir(ppy)3的發光效率降低。
如上所述，為了以有機EL元件獲得高的發光效率，需要具有高的三重激發能(triplet excitation energy)，且需要於兩電荷(電洞、電子)注入傳輸特性中獲得平衡的主體材料。進一步期望電化學(electrochemistry)穩定、具有高的耐熱性與優異的非晶態(amorphous)穩定性的化合物，要求進一步的改良。
在專利文獻3、專利文獻4、專利文獻5、專利文獻6以及非專利文獻1、非專利文獻2中揭示了以下所示的碳硼烷化合物。
[化1]
然而，並未指出鍵結有一個以上二苯并呋喃基的碳硼烷化合物的有用性。
為了將有機EL元件應用於平板顯示器等顯示元件中，需要在改善元件的發光效率的同時充分地確保驅動時的穩定性。本發明鑒於所述現狀，其目的在於提供高效率且具有高的驅動穩定性的實用上有用的有機EL元件及適於該有機EL元件的化合物。
本發明者等人進行積極研究的結果是：發現藉由將鍵結有至少一個以上二苯并呋喃基的碳硼烷化合物用於有機EL元件中可顯示出優異的特性，從而完成本發明。
本發明是有關於一種有機電場發光元件用材料，其包含
下述通式(1)所表示的碳硼烷化合物。
此處，環A表示式(1a)或式(1b)所表示的C2B10H10的2價的碳硼烷基，在分子內存在多個環A的情況下，可相同亦可不同。
s表示重複數，為1~4的整數，n、m表示取代數，n為0~4的整數，m為0~4的整數。但n=1時，s=1。
L1表示n+1價的經取代或未經取代的碳數為6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數為3~30的芳香族雜環基、或2個~6個所述芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環連結而構成的連結芳香族基，在n=1的情況下，為包含至少一個芳香族雜環基的基或單鍵。
L2表示單鍵或2價的經取代或未經取代的碳數為6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數為3~30的芳香族雜環基、
或2個~6個所述芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環連結而構成的連結芳香族基，末端的L2-H亦可為碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、或乙醯基。
R表示碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、乙醯基或經取代或未經取代的碳數為6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數為3~30的芳香族雜環基、或2個~6個所述芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環連結而構成的連結芳香族基。
L1、L2、R為連結芳香族基的情況下，該些可為直鏈狀亦可為分支狀，連結的芳香環可相同亦可不同。
於分子內存在多個s、L2、R時，可相同亦可不同。
關於所述通式(1)，較佳的是滿足以下的1)~4)中的任意一個以上。
1)n為0或1的整數。
2)環(A)為式(1a)所表示的C2B10H10的2價的碳硼烷基。
3)L1、L2分別獨立地為經取代或未經取代的碳數為6~18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數為3~17的芳香族雜環基、或2個~6個選自所述芳香族烴基及所述芳香族雜環基的芳香族環連結而構成的連結芳香族基。
4)L1、L2分別獨立地為經取代或未經取代的碳數為3~30的芳香族雜環基、或2個~6個選自所述芳香族雜環基的芳香族環連結而構成的連結芳香族基。
所述通式(1)所表示的碳硼烷化合物中的氫的一部分
或全部經氘取代。
而且，本發明是有關於一種有機電場發光元件，其是在基板上積層陽極、有機層及陰極而成的有機電場發光元件，其特徵在於：具有有機層，所述有機層包含所述有機電場發光元件用材料。
所述包含有機電場發光元件用材料的有機層較佳為選自由發光層、電子傳輸層及電洞阻擋層所組成的群組中的至少一個層或含有磷光發光摻雜劑的發光層，於包含磷光發光摻雜劑時，較佳為其發光波長於550nm以下具有發光極大波長。
本發明的磷光元件用材料採用在碳硼烷骨架上鍵結有至少一個以上二苯并呋喃基的結構。具有此種結構特徵的碳硼烷化合物由於對電子注入傳輸性造成影響的最低未佔分子軌道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)廣泛分佈於分子整體中，故能以高水準控制元件的電子注入傳輸性。進而，因具有對封入摻雜劑的最低三重激發能(T1能量)而言充分高的T1能量，故可實現自摻雜劑的有效率的發光。根據所述特徵，藉由將該些用於有機EL元件中，可降低元件的驅動電壓以及達成高的發光效率。
而且，本發明的有機電場發光元件用材料顯示出良好的非晶態特性與高的熱穩定性，同時在激發狀態下極其穩定，因此使用其的有機EL元件的驅動壽命長且具有實用水準的耐久性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
圖1是表示有機EL元件的一結構例的剖面圖。
圖2是表示本發明的碳硼烷化合物1的NMR圖。
本發明的有機電場發光元件用材料是所述通式(1)所表示的碳硼烷化合物。可認為，所述碳硼烷化合物藉由具有鍵結有至少一個以上二苯并呋喃基的結構，從而帶來所述優異的效果。
L1表示n+1價的經取代或未經取代的碳數為6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數為3~30的芳香族雜環基、或2個~6個所述芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環連結而構成的連結芳香族基。於為連結芳香族基的情況下，可為直鏈狀亦可為分支狀，連結的芳香環可相同亦可不同。L2、R為連結芳香族基時亦同樣。
L2表示單鍵、或2價的經取代或未經取代的碳數為6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數為3~30的芳香族雜環基、或2個~6個該些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環連結而構成的連結芳香族基，末端的L2-H亦可為碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、乙醯基。
R表示碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、乙醯基或經取代或未經取代的碳數為6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數為3~30的芳香族雜環基、或2個~6個所述芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環連結而構成的連結芳香族基。
對L1、L2、R為芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基的情形進行說明。再者，於為該些的基團時，L1為n+1價的基，L2為2價的基，R為1價的基。
未經取代的芳香族烴基的具體例可列舉自苯、萘、茀、蒽、菲、聯伸三苯、四伸苯、螢蒽、芘、(chrysene)等芳香族烴化合物除去氫而生成的基，較佳的是自苯、萘、茀、菲或聯伸三苯除去氫而生成的基。
未經取代的芳香族雜環基的具體例可列舉自吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、異喹啉、喹噁啉、萘啶(naphthyridine)、咔唑、二苯并呋喃、吖啶、氮呯(azepine)、三苯并氮呯、啡嗪、啡噁嗪、啡噻嗪、二苯并磷雜環戊二烯(dibenzophosphole)、二苯并硼雜環戊二烯(dibenzoborole)等芳香族雜環化合物除去氫而生成的連結基，較佳的是自吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑、或二苯并呋喃除去氫而生成的基。
將自使芳香族烴化合物或芳香族雜環化合物多個連結而成的芳香族化合物除去氫而生成的基稱為連結芳香族基。連結芳香族基是2個~6個芳香族環連結而構成的基，所連結的芳香族環可相同亦可不同，亦可包含芳香族烴基與芳香族雜環基此兩者。所連結的芳香族環的個數較佳的是2~4，更佳的是2或3。
所述連結芳香族基的具體例可列舉自聯苯、聯三苯、苯基萘、二苯基萘、苯基蒽、二苯基蒽、二苯基茀、聯吡啶、聯嘧啶、聯三嗪、雙咔唑、雙二苯并呋喃、雙二苯并噻吩、苯基吡啶、
苯基嘧啶、苯基三嗪、苯基咔唑、苯基二苯并呋喃、二苯基吡啶、二苯基三嗪、雙咔唑基苯、雙二苯并呋喃基苯等除去氫而生成的基。
所述芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基亦可具有取代基，在具有取代基的情況下，較佳的取代基為碳數為1~12的烷基、碳數為1~12的烷氧基、或乙醯基。更佳的是碳數為1~4的烷基、碳數為1~2的烷氧基、或乙醯基。
此處，在所述連結芳香族基為2價基的情況下，例如以下式而表示，亦可以直鏈狀、或分支狀而連結。
(Ar1~Ar6為經取代或未經取代的芳香族烴環或芳香族雜環)
於通式(1)中，s表示重複數，為1~4的整數，較佳
為表示1~2的整數。
於通式(1)中，m、n表示取代數，n為0~4的整數，m為1~4的整數，較佳為n為0或1的整數，m為1或2的整數。
對R及末端的L2-H為烷基、烷氧基的情形進行說明。
烷基可為飽和亦可為不飽和，還可為直鏈狀、分支狀、環狀，作為具體例可較佳地列舉甲基、乙基、乙烯基、丙基、丙烯基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、辛基等碳數為1~8的烷基，環戊基、環己基等碳數為5~8的環烷基。
烷氧基亦可為直鏈狀、分支狀，作為具體例可較佳地列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、2-乙基丁氧基、己氧基、辛氧基等碳數為1~8的烷氧基。
通式(1)中，環A表示式(1a)或式(1b)所表示的C2B10H10的2價的碳硼烷基。2價的碳硼烷基所具有的2個結合鍵可自C而產生，亦可自B而產生，較佳的是與L1、L2鍵結的結合鍵自C而產生。2價的碳硼烷基中較佳為式(1a)所表示的碳硼烷基。
通式(1)所表示的碳硼烷化合物可根據目標化合物的結構而選擇原料，使用公知的手法而合成。
能夠以「有機金屬化學雜誌(Journal of Organometallic Chemistry)」，1993，462，第19頁~第29頁中所示的合成例為參考而藉由以下的反應式合成(A-1)。
[化4]
以下表示通式(1)所表示的碳硼烷化合物的具體例，但本發明的有機電場發光元件用材料並不限定於該些。
[化8]
本發明的有機電場發光元件用材料(亦可稱為本發明的化合物或通式(1)所表示的化合物或碳硼烷化合物)含有於有機EL元件(所述有機EL元件是在基板上積層陽極、多個有機層及陰極而成者)的至少1個有機層中，由此可提供優異的有機電場發光元件。作為所含有的有機層，適合的是發光層、電子傳輸層或電洞阻擋層。此處，在發光層中使用的情況下，可用作含有螢光發光、延遲螢光發光或磷光發光性摻雜劑的發光層的主體材
料，此外可將本發明的化合物用作放射螢光及延遲螢光的有機發光材料。在用作放射螢光及延遲螢光的有機發光材料的情況下，較佳的是使用激發單重態能量、激發三重態能量的至少任意一方具有比本發明的化合物更高的值的其他有機化合物作為主體材料。特佳的是含有本發明的化合物作為含有磷光發光摻雜劑的發光層的主體材料。
其次，對使用本發明的有機電場發光元件用材料的有機EL元件加以說明。
本發明的有機EL元件在基板上所積層的陽極與陰極之間包含至少一個含有發光層的有機層，且至少一個有機層包含本發明的有機電場發光元件用材料。有利的是在發光層中包含磷光發光摻雜劑與本發明的有機電場發光元件用材料。
其次，一面參照圖式一面對本發明的有機EL元件的結構加以說明，但本發明的有機EL元件的結構並不受到圖示的任何限定。
圖1是表示本發明中所使用的一般的有機EL元件的結構例的剖面圖，1表示基板、2表示陽極、3表示電洞注入層、4表示電洞傳輸層、5表示發光層、6表示電子傳輸層、7表示陰極。在本發明的有機EL元件中，亦可與發光層鄰接而包含激子阻擋層，而且在發光層與電洞注入層之間亦可包含電子阻擋層。激子阻擋層可插入至發光層的陽極側、陰極側的任意側，亦可同時插入至雙方。在本發明的有機EL元件中，包含基板、陽極、發光層
及陰極作為必需層，至於必需層以外的層，可包含電洞注入傳輸層、電子注入傳輸層，可進一步在發光層與電子注入傳輸層之間包含電洞阻擋層。另外，電洞注入傳輸層表示電洞注入層與電洞傳輸層的任意者或兩者，電子注入傳輸層表示電子注入層與電子傳輸層的任意者或兩者。
另外，亦可為與圖1相反的結構，亦即，亦可在基板1上依序積層陰極7、電子傳輸層6、發光層5、電洞傳輸層4、陽極2，在這種情況下，亦可視需要追加層或者省略層。
本發明的有機EL元件較佳的是支撐於基板上。關於該基板，並無特別限制，若為自先前便在有機EL元件中慣用的基板即可，例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英等的基板。
有機EL元件中的陽極可較佳地使用以功函數大(4eV以上)的金屬、合金、導電性化合物及該些的混合物為電極物質的陽極。此種電極物質的具體例可列舉Au等金屬，CuI、氧化銦錫(ITO)、SnO2、ZnO等導電性透明材料。而且，亦可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質且可製作透明導電膜的材料。至於陽極，可將該些電極物質藉由蒸鍍或濺鍍等方法形成薄膜，藉由光微影法而形成所期望的形狀的圖案；或者在圖案精度不是很必要的情況下(100μm以上左右)，可在蒸鍍或濺鍍所述電極物質時，經由所期望的形狀的遮罩而形成圖案。或者，在使用如有機導電性化合物那樣可進
行塗佈的物質的情況下，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。在藉由該陽極取出發光的情況下，理想的是使穿透率大於10%，而且作為陽極的薄片電阻(sheet resistance)較佳的是數百Ω/□以下。另外，膜厚亦取決於材料，通常在10nm~1000nm、較佳的是10nm~200nm的範圍內選擇。
另一方面，陰極可使用以功函數小(4eV以下)的金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及該些的混合物為電極物質者。此種電極物質的具體例可列舉鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。自電子注入性及對於氧化等的耐久性的方面考慮，該些中適宜的是電子注入性金屬與作為功函數值比其大且穩定的金屬的第二金屬的混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可將該些電極物質藉由蒸鍍或濺鍍等方法形成薄膜而製作。而且，作為陰極的薄片電阻較佳的是數百Ω/□以下，膜厚通常在10nm~5μm、較佳的是50nm~200nm的範圍內選擇。另外，為了使所發光的光透過，若有機EL元件的陽極或陰極的任意一方為透明或半透明，則發光亮度提高而適宜。
而且，在以1nm~20nm的膜厚將所述金屬製作為陰極之後，將陽極的說明中所列舉的導電性透明材料於其上進行製
作，藉此可製作透明或半透明的陰極，應用其可製作使陽極與陰極之雙方具有透過性的元件。
發光層是藉由自陽極及陰極的各個所注入的電洞及電子再結合而生成激子後發光的層，發光層中包含有機發光材料與主體材料。
在發光層為螢光發光層的情況下，螢光發光材料可單獨使用至少1種螢光發光材料，較佳的是將螢光發光材料用作螢光發光摻雜劑，包含主體材料。
發光層中的螢光發光材料可使用通式(1)所表示的碳硼烷化合物，可根據眾多專利文獻等而獲知，因此亦可選自該些中。例如可列舉苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基(polyphenyl)衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、紫環酮衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛連氮(aldazine)衍生物、吡咯啶衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基化合物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物或吡咯亞甲基(pyrromethene)衍生物的金屬錯合物、稀土類錯合物、過渡金屬錯合物所代表的各種金屬錯合物等，聚噻吩、聚苯(polyphenylene)、聚苯乙炔等聚合物化合物，有機矽烷
衍生物等。較佳的是可列舉縮合芳香族化合物、苯乙烯基化合物、二酮基吡咯并吡咯化合物、噁嗪化合物、吡咯亞甲基金屬錯合物、過渡金屬錯合物、鑭系錯合物，更佳的是可列舉稠四苯(naphthacene)、芘、、聯伸三苯、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、稠五苯(pentacene)、苝、螢蒽、苊并螢蒽、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]稠四苯、稠六苯、蒽嵌蒽(anthanthrene)、萘并[2,1-f]異喹啉、α-萘啡啶(α-naphthaphenanthridine)、菲并噁唑(phenanthroxazole)、喹啉并[6,5-f]喹啉、苯并萘并噻吩(benzothiophanthrene)等。該些亦可具有烷基、芳基、芳香族雜環基、二芳基胺基作為取代基。
發光層中的螢光主體材料可使用通式(1)所表示的碳硼烷化合物，可根據眾多專利文獻等而獲知，因此亦可選自該些中。例如可使用萘、蒽、菲、芘、、稠四苯、聯伸三苯、苝、螢蒽、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物，N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物，以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為代表的金屬螯合化類咢辛化合物(metal chelated oxinoid compound)，二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、三嗪衍生物、聚合物系中的聚苯乙炔(polyphenylene vinylene)衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生
物、聚乙烯咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，並無特別限定。
在將所述螢光發光材料用作螢光發光摻雜劑，包含主體材料的情況下，螢光發光摻雜劑在發光層中所含有的量可為0.01重量%~20重量%、較佳的是0.1重量%~10重量%的範圍。
通常情況下，有機EL元件自陽極、陰極兩個電極將電荷注入至發光物質，生成激發態的發光物質而使其發光。在電荷注入型的有機EL元件的情況下，所生成的激子中，25%被激發為單重激發態，剩餘75%被激發為三重激發態。如「先進材料(Advanced Materials)」2009，21，4802-4806中所示那樣，已知特定的螢光發光物質由於系間轉換(intersystem crossing)等而使能量躍遷(transition)至三重激發態後，由於三重態-三重態煙滅(triplet-triplet annihilation)或熱能的吸收而逆系間轉換(inverse intersystem crossing)為單重激發態而放射螢光，表現出熱活化(thermal activation)延遲螢光。本發明的有機EL元件亦可表現出延遲螢光。在這種情況下，亦可包含螢光發光及延遲螢光發光此兩者。其中，亦可為發光的一部分或者部分性來自主體材料的發光。
在發光層為延遲螢光發光層的情況下，延遲發光材料可單獨使用至少1種延遲發光材料，較佳的是將延遲螢光材料用作延遲螢光發光摻雜劑，包含主體材料。
作為發光層中的延遲螢光發光材料，可使用通式(1)所表示的碳硼烷化合物，亦可選自公知的延遲螢光發光材料。例
如可列舉錫錯合物、吲哚咔唑衍生物、銅錯合物、咔唑衍生物等。具體而言，可列舉以下的非專利文獻、專利文獻中所記載的化合物，但並不限定於該些化合物。
1)「先進材料(Adv.Mater.)」2009，21，4802-4806、2)「應用物理快報(Appl.Phys.Lett.)」98，083302(2011)、3)日本專利特開2011-213643號公報、4)「美國化學學會會刊(J.Am.Chem.Soc.)」2012，134，14706-14709。
表示延遲發光材料的具體例，但並不限定於下述化合物。
在將所述延遲螢光發光材料用作延遲螢光發光摻雜劑，包含主體材料的情況下，延遲螢光發光摻雜劑在發光層中所含有的量可為0.01重量%~50重量%、較佳的是0.1重量%~20重量%、更佳的是0.01%~10%的範圍。
發光層中的延遲螢光主體材料可使用通式(1)所表示的碳硼烷化合物，亦可選自碳硼烷以外的化合物。例如可使用萘、蒽、菲、芘、、稠四苯、聯伸三苯、苝、螢蒽、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物，N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物，以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為代表的金屬螯合化類咢辛化合物，二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物，四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、三嗪衍生物、聚合物系中的聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯咔唑衍生物、聚噻吩衍生物、芳基矽烷衍生物等，但並無特別限定。
在發光層為磷光發光層的情況下，發光層包含磷光發光摻雜劑與主體材料。磷光發光摻雜劑材料可以是含有有機金屬錯合物的材料，所述有機金屬錯合物包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金的至少一種金屬。
較佳的磷光發光摻雜劑可列舉具有Ir等貴金屬元素作
為中心金屬的Ir(ppy)3等的錯合物類、Ir(bt)2．acac3等的錯合物類、PtOEt3等的錯合物類。以下表示該些錯合物類的具體例，但並不限定於下述化合物。
所述磷光發光摻雜劑在發光層中所含有的量可為2重量%~40重量%、較佳的是5重量%~30重量%的範圍。
在發光層為磷光發光層的情況下，發光層中的主體材料較佳的是使用本發明的碳硼烷化合物。其中，在發光層以外的其他任意有機層中使用該碳硼烷化合物的情況下，發光層中所使用的材料亦可為碳硼烷化合物以外的其他主體材料。而且，亦可將碳硼烷化合物與其他主體材料併用。另外，亦可將公知的主體材料多種併用而使用。
作為可使用的公知的主體化合物，較佳的是具有電洞傳輸能力、電子傳輸能力，且防止發光的長波長化，另外具有高的玻璃轉移溫度的化合物。
此種其他主體材料可由眾多專利文獻等而獲知，因此可選自該些中。主體材料的具體例並無特別限定，可列舉吲哚衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋(stilbene)衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、聯苯醌衍生物、二氧化噻喃(thiopyran dioxide)衍生物、萘、苝等之雜環四羧酸酐、酞青衍生物、8-羥基喹啉(8-quinolinol)衍生物的金屬錯合物或金屬酞青、苯并噁唑或苯并噻唑衍生物的
金屬錯合物所代表的各種金屬錯合物、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩衍生物、聚苯衍生物、聚苯乙炔衍生物、聚茀衍生物等高分子化合物等。
發光層可為螢光發光層、延遲螢光發光層或磷光發光層的任意者，較佳的是磷光發光層。
所謂注入層是為了降低驅動電壓或提高發光亮度而設置於電極與有機層之間的層，具有電洞注入層與電子注入層，可存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要而設置。
所謂電洞阻擋層，在廣義上來講具有電子傳輸層的功能，包含電洞阻擋材料(所述電洞阻擋材料具有傳輸電子的功能且傳輸電洞的能力明顯小)，可藉由傳輸電子且阻擋電洞而提高電子與電洞的再結合概率。
較佳的是於電洞阻擋層中使用本發明的通式(1)所表示的碳硼烷化合物，在將碳硼烷化合物用於其他任意有機層的情況下，可使用公知的電洞阻擋層材料。而且，電洞阻擋層材料可視需要使用後述的電子傳輸層的材料。
所謂電子阻擋層，包含一材料(所述材料具有傳輸電洞的功能且傳輸電子的能力明顯小)，可藉由傳輸電洞且阻擋電子而提高
電子與電洞再結合的概率。
電子阻擋層的材料可視需要使用後述的電洞傳輸層的材料。電子阻擋層的膜厚較佳的是3nm~100nm，更佳的是5nm~30nm。
所謂激子阻擋層是用以阻擋在發光層內電洞與電子再結合而產生的激子擴散至電荷傳輸層的層，藉由插入本層而可有效率地將激子封入至發光層內，可使元件的發光效率提高。激子阻擋層可與發光層鄰接而插入至陽極側、陰極側的任意側，亦可同時插入至雙方。
激子阻擋層的材料可使用通式(1)所表示的碳硼烷化合物，其他材料例如可列舉1,3-二咔唑基苯(mCP)或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)(BAlq)。
所謂電洞傳輸層，包含具有傳輸電洞的功能的電洞傳輸材料，可設置單層或多層的電洞傳輸層。
電洞傳輸材料具有電洞的注入或傳輸、電子的障壁性的任意者，可為有機物、無機物的任意者。作為可使用的公知的電洞傳輸材料，較佳的是使用通式(1)所表示的碳硼烷化合物，可自現有公知的化合物中選擇任意者而使用。作為可使用的公知的電洞傳輸材料，例如可列舉三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯
二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、及導電性高分子寡聚物、特別是噻吩寡聚物等，較佳的是使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更佳的是使用芳香族三級胺化合物。
所謂電子傳輸層，包含具有傳輸電子的功能的材料，可設置單層或多層的電子傳輸層。
電子傳輸材料(亦存在兼作電洞阻擋材料的情況)，若具有將自陰極注入的電子傳達至發光層的功能即可。較佳的是在電子傳輸層中使用本發明的碳硼烷衍生物，可自現有公知的化合物中選擇任意者而使用，例如可列舉硝基取代茀衍生物、聯苯醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二亞胺(carbodiimide)、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。另外，於所述噁二唑衍生物中，將噁二唑環的氧原子取代為硫原子的噻二唑衍生物、具有已知為拉電子基的喹噁啉環(quinoxaline ring)的喹噁啉衍生物亦可用作電子傳輸材料。進一步亦可使用將該些材料導入至高分子鏈中、或使該些材料成為高分子的主鏈的高分子材料。
以下，藉由實施例對本發明加以更詳細的說明，本發明當然並不限定於該些實施例，只要不超出其主旨，則可以各種形
態而實施。
藉由以下所示的路徑合成成為有機電場發光元件用材料的碳硼烷化合物。另外，化合物編號與所述化學式所附的編號對應。
依照如下的反應式而合成化合物1。
在氮氣環境下，加入間碳硼烷35.0g(0.243mol)、1,2-二甲氧基乙烷(DME)350mL，將所得的DME溶液冷卻至0℃。滴加2.69M的正丁基鋰己烷溶液96.8mL，於冰浴冷卻下攪拌30分鐘。加入吡啶67mL，在室溫下攪拌10分鐘後，加入氯化銅(I)75.6g(0.763mol)，在65℃下攪拌30分鐘。然後加入2-碘二苯
并呋喃76.4g(0.260mol)，在95℃下攪拌一晚。將反應溶液冷卻至室溫為止後，濾取所析出的結晶，將溶劑減壓餾去。用矽膠管柱層析法對所得的殘渣進行純化，獲得25.0g(3.22mmol、產率為33%)的中間體A。
在氮氣環境下，加入2,8-二碘二苯并呋喃30.0g(0.07mol)、咔唑11.9g(0.07mol)、碘化銅1.33g(7.0mmol)、磷酸三鉀44.6g(0.21mol)、反-1,2-環己烷二胺2.4g(21.0mmol)、1,4-二噁烷1L，於115℃下攪拌一晚。將反應溶液冷卻至室溫為止後，濾取所析出的結晶，將溶劑減壓餾去。用矽膠管柱層析法對所得的殘渣進行純化，獲得14.9g(2.17mmol、產率為47%)的作為白色固體的中間體B。
在氮氣環境下，加入中間體A 8.8g(0.0285mol)、1,2-二甲氧基乙烷(DME)63.0mL，將所得的DME溶液冷卻至0℃。滴加2.69M的正丁基鋰己烷溶液11.3mL，於冰浴冷卻下攪拌30分鐘。加入吡啶7.8mL，在室溫下攪拌10分鐘後，加入氯化銅(I)8.7g(88.4mmol)，在65℃下攪拌30分鐘。然後加入中間體B 14.0g(0.0305mol)，在95℃下攪拌四天。將反應溶液冷卻至室溫為止後，濾取所析出的結晶，將溶劑減壓餾去。用矽膠管柱層析法對所得的殘渣進行純化，獲得3.0g(4.67mmol、產率為16%)的化合物1。將APCI-TOFMS,m/z 642[M+H]+、1H-NMR測定結果(測定溶劑：CDCl3)示於圖2中。
依據所述合成例而合成化合物13、化合物25、化合物
26、化合物29、及化合物36。另外，合成用以進行比較的化合物H-1、化合物H-2。
於形成有膜厚為70nm的包含氧化銦錫(ITO)的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法在真空度為2.0×10-5Pa下積層各薄膜。首先，在ITO上將銅酞青(CuPC)形成為30nm的厚度而作為電洞注入層。其次，將二苯基萘基二胺(NPD)形成為15nm的厚度而作為電洞傳輸層。其次，在電洞傳輸層上，自不同的蒸鍍源進行共蒸鍍而將作為發光層的主體材料的化合物1與作為摻雜劑的藍色磷光材料的銥錯合物[雙[(4,6-二氟苯基)-吡啶-N,C2']吡啶甲酸銥(III)]([iridium(III)bis[(4,6-difluorophenyl)-pyridinato-N,C2']picolinate])(FIrpic)形成為30nm的厚度的發光層。FIrpic的濃度為20%。其次，將Alq3形成為25nm的厚度而作為電子傳輸層。進一步在電子傳輸層上，將氟化鋰(LiF)形成為1.0nm的厚度而作為電子注入層。最後，在電子注入層上，將鋁(Al)形成為70nm的厚度而作為電極。
所得的有機EL元件具有如下的層構成：在圖1所示的有機EL元件中，在陰極與電子傳輸層之間追加電子注入層。
在所得的有機EL元件上連接外部電源而施加直流電壓，結果確認到具有如表2所示的發光特性。於表1中，亮度、電壓、及發光效率表示在2.5mA/cm2下的值(初始特性)。另外，元件發射光譜(emission spectrum)的極大波長為475nm，可知獲得來自FIrpic的發光。
使用化合物13、化合物25、化合物26、化合物29、化合物36代替化合物1而作為實施例2中的發光層的主體材料，除此以外與實施例2同樣地進行而製成有機EL元件。
使用mCP作為實施例2中的發光層的主體材料，除此以外與實施例2同樣地進行而製成有機EL元件。
使用化合物H-1、化合物H-2作為實施例2中的發光層的主體材料，除此以外與實施例2同樣地進行而製成有機EL元件。
關於實施例2~實施例7及比較例1~比較例3中所得的有機EL元件，與實施例3同樣地進行評價，結果確認到具有如表1所示的發光特性。另外，實施例2~實施例7及比較例1~比較例3中所得的有機EL元件的發射光譜的極大波長為475nm，可鑑定為獲得來自FIrpic的發光。
根據表1可知：與比較例1~比較例4相比較而言，將本發明的碳硼烷化合物用於發光層的實施例2~實施例7的發光效率顯示出良好的特性。
於形成有膜厚為70nm的包含氧化銦錫(ITO)的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法在真空度為2.0×10-5Pa下積層各薄膜。首先，在ITO上將銅酞青(CuPC)形成為30nm的厚度而作為電洞注入層。其次，將二苯基萘基二胺(NPD)形成為15nm的厚度而作為電洞傳輸層。其次，在電洞傳輸層上，自不同的蒸鍍源進行共蒸鍍而將作為發光層的主體材料的化合物1與作為摻雜劑的Ir(ppy)3形成為30nm的厚度的發光層。Ir(ppy)3的濃度為10%。其次，將Alq3形成為25nm的厚度而作為電子傳輸層。進一步在電子傳輸層上，將氟化鋰(LiF)形成為1nm的厚度而作為電子
注入層。最後，在電子注入層上，將鋁(Al)形成為70nm的厚度作為電極，製作有機EL元件。
在所得的有機EL元件上連接外部電源而施加直流電壓，結果確認到具有如表2所示的發光特性。於表2中，亮度、電壓及發光效率表示在20mA/cm2下驅動時的值(初始特性)。元件發射光譜的極大波長為530nm，可知獲得來自Ir(ppy)3的發光。
使用化合物13、化合物25、化合物26、化合物29、化合物36代替化合物1作為實施例10中的發光層的主體材料，除此以外與實施例7同樣地進行而製成有機EL元件。
使用CBP、H-1、H-2作為實施例8中的發光層的主體材料，除此以外與實施例8同樣地進行而製成有機EL元件。
關於所述實施例及比較例中所得的有機EL元件，與實施例8同樣地進行評價，結果確認到具有如表2所示的發光特性。另外，所述實施例及比較例中所得的有機EL元件的發射光譜的極大波長均為530nm，可鑑定為獲得來自Ir(ppy)3的發光。
[表2]
根據表2可知：與比較例4~比較例6相比較而言，將本發明的碳硼烷化合物用於發光層的實施例8~實施例13顯示出良好的發光效率。
於形成有膜厚為70nm的包含氧化銦錫(ITO)的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法在真空度為2.0×10-5Pa下積層各薄膜。首先，在ITO上將銅酞青(CuPC)形成為30nm的厚度而作為電洞注入層。其次，將二苯基萘基二胺(NPD)形成為15nm的厚度而作為電洞傳輸層。其次，在電洞傳輸層上，自不同的蒸鍍源進行共蒸鍍而將作為發光層的主體材料的mCP與作為摻雜劑的FIrpic形成為30nm的厚度的發光層。FIrpic的濃度為20%。其次，於發光層上，將化合物1形成為5nm的厚度而作為電洞阻擋層。其次，將Alq3形成為20nm的厚度而作為電子傳輸層。進一步在電子傳輸層上，將氟化鋰(LiF)形成為1.0nm的厚度而作為電子
注入層。最後，於電子注入層上將鋁(Al)形成為70nm的厚度而作為電極。所得的有機EL元件具有如下的層構成：在圖1所示的有機EL元件中，於陰極與電子傳輸層之間追加有電子注入層，且於發光層與電子傳輸層之間追加有電洞阻擋層。
在所得的有機EL元件上連接外部電源而施加直流電壓，結果確認到具有如表3所示的發光特性。於表3中，亮度、電壓及發光效率表示在20mA/cm2下驅動時的值(初始特性)。元件發射光譜的極大波長為475nm，可知獲得來自FIrpic的發光。
使用化合物13、化合物25、化合物26、化合物29、或化合物36代替化合物1而作為實施例14中的電洞阻擋材料，除此以外與實施例14同樣地進行而製成有機EL元件。
將實施例14中的作為電子傳輸層的Alq3的膜厚設為25nm，並不設置電洞阻擋層，除此以外與實施例14同樣地進行而製成有機EL元件。
使用化合物H-1、化合物H-2作為實施例14中的電洞阻擋材料，除此以外與實施例14同樣地進行而製成有機EL元件。
關於所述實施例及比較例中所得的有機EL元件，與實施例14同樣地進行評價，結果確認到具有如表3所示的發光特性。另外，所述實施例及比較例中所得的有機EL元件的發射光譜
的極大波長為475nm，鑑定為獲得來自FIrpic的發光。另外，實施例15~實施例19及比較例7~比較例9中所使用的發光層的主體材料均為mCP。
根據表3可知：與未使用電洞阻擋材料的比較例7及使用其他化合物的比較例8、比較例9相比較而言，將本發明的碳硼烷化合物用於電洞阻擋層的實施例14~實施例19顯示出良好的特性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
Claims (11)
- 一種有機電場發光元件用材料，其特徵在於：包含通式(1)所表示的碳硼烷化合物，
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光元件用材料，其中，通式(1)中n為0或1。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光元件用材料，其中，通式(1)中，環A為式(1a)所表示的C2B10H10的2價的碳硼烷基。
- 如申請專利範圍第2項所述之有機電場發光元件用材料，其中，通式(1)中，環A為式(1a)所表示的C2B10H10的2價的碳硼烷基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光元件用材料，其中，通式(1)中，L1、L2分別獨立地為經取代或未經取代的碳 數為6~18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數為3~17的芳香族雜環基、或2個~6個選自所述芳香族烴基及所述芳香族雜環基的芳香族環連結而構成的連結芳香族基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光元件用材料，其中，通式(1)中，L1、L2分別獨立地為經取代或未經取代的碳數為3~30的芳香族雜環基、或2個~6個選自所述芳香族雜環基的芳香族環連結而構成的連結芳香族基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光元件用材料，其中，通式(1)中，n為0。
- 一種有機電場發光元件，其是在基板上積層陽極、有機層及陰極而成的有機電場發光元件，所述有機電場發光元件的特徵在於具有有機層，所述有機層包含如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述之有機電場發光元件用材料。
- 如申請專利範圍第8項所述之有機電場發光元件，其中，包含有機電場發光元件用材料的有機層是選自由發光層、電子傳輸層、及電洞阻擋層所組成的群組中的至少一個層。
- 如申請專利範圍第8項所述之有機電場發光元件，其中，包含有機電場發光元件用材料的有機層是含有磷光發光摻雜劑的發光層。
- 如申請專利範圍第10項所述之有機電場發光元件，其中，磷光發光摻雜劑的發光波長在550nm以下具有發光極大波長。
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