KR102528614B1 - 복수의 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본원은 복수의 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 본원에 따른 둘 이상의 발광층을 포함함으로써 높은 전력 효율 및 장 수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

복수의 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING A PLURALITY OF LIGHT-EMITTING LAYERS}
본 발명은 복수의 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(Organic Light-Emitting Device)는 자체발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
유기 전계 발광 소자는 기판 상부에 제1 전극이 배치되어 있고, 상기 제1 전극 상부에 정공 수송 영역 층, 발광 영역 층, 전자 수송 영역 층 및 제 2 전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1 전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역 층을 경유하여 발광 영역 층으로 이동하고, 상기 제2 전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역 층을 경유하여 발광 영역 층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광 영역 층 영역에서 재결합하여 엑시톤(Exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 변하면서 빛(광)이 생성된다.
한국 공개특허공보 제2013-0021350호는 제1 발광층 및 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이나, 이는 제1 발광층 및 제2 발광층에 상이한 도판트 재료를 포함함으로써, 상이한 색을 균형있게 발광시키는 것에 대해서만 개시하고 있다.
한국 공개특허공보 제2013-0021350호 (2013. 3. 5. 공개)
본원은 전력 효율 및 발광 수명의 향상을 위해 유기 전계 발광 소자의 새로운 구조를 제공한다. 일반적으로 발광 영역 층과 인접층(정공 수송 영역 층 또는 전자 수송 영역 층)이 만나는 계면에 전하가 많이 쌓이거나 엑시톤이 많이 형성되면(주 발광존 형성) 스트레스와 데미지(damage)가 증가하여 소자 특성, 예를 들어, 수명에 나쁜 영향을 미친다. 본원의 목적은 이러한 문제를 해결하여 전력 효율 및 수명이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 유기 전계 발광 소자가 둘 이상의 발광층을 포함하고, 제1 발광층 및 제2 발광층의 HOMO 및/또는 LUMO 에너지 레벨이 계단 구조를 형성하면, 주된 발광존이 발광 영역 층과 인접층(정공 수송 영역 층 또는 전자 수송 영역 층)과의 계면이 아닌 발광 영역 층 가운데에 위치할 수 있으므로, 고효율 및 장수명의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
구체적으로, 양극, 정공 수송 영역 층, 발광 영역 층, 전자 수송 영역 층, 및 음극을 구비한 유기 전계 발광 소자로서, 상기 발광 영역 층은 제1 발광층 및 제2 발광층을 포함하고, 상기 제1 발광층은 제2 발광층에 비해 양극 쪽에 가깝게 배치되며, 상기 제1 발광층은 제1 호스트 재료와 제1 도판트 재료를 포함하고, 상기 제2 발광층은 제2 호스트 재료와 제2 도판트 재료를 포함하며, 상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료는 서로 상이하고, 상기 제1 도판트 재료와 상기 제2 도판트 재료는 서로 동일하며, 상기 제1 호스트 재료의 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 에너지 값은 상기 제 2 호스트 재료의 LUMO 에너지 값보다 큰, 유기 전계 발광 소자가 상술한 목적을 달성할 수 있다.
본원에 따른 둘 이상의 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 단일 발광층을 갖는 유기 전계 발광 소자에 비해 높은 전력 효율 및 장 수명의 특성을 나타낼 수 있다.
도 1은 본원의 일 양태에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 것이다.
도 2는 본원의 일 양태에 따른 유기 전계 발광 소자의 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 개략적으로 나타낸 것이다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하며, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하기 위한 방법으로 해석되어서는 안된다.
본원의 제1 양태에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 양극, 정공 수송 영역 층, 발광 영역 층, 전자 수송 영역 층, 및 음극을 구비하고, 상기 발광 영역 층은 제1 발광층 및 제2 발광층을 포함하고, 상기 제1 발광층은 상기 제2 발광층에 비해 양극 쪽에 가깝게 배치된다. 상기 제1 발광층 및 상기 제2 발광층은 서로 인접하게 배치될 수도 있고, 상기 제1 발광층은 정공 수송 영역 층에 인접하게 배치될 수도 있고, 상기 제2 발광층은 전자 수송 영역 층에 인접하게 배치될 수도 있다.
본원의 일 태양에 따르면, 본원의 발광 영역 층은 제1 발광층 및 제2 발광층의 두 개의 층으로 이루어질 수 있다. 또한, 본원의 유기 전계 발광 소자는 양극, 정공 수송 영역 층, 제1 발광층, 제2 발광층, 전자 수송 영역 층, 및 음극을 순차적으로 구비할 수도 있다.
본원에서, 상기 제1 발광층은 제1 호스트 재료와 제1 도판트 재료를 포함하고, 상기 제2 발광층은 제2 호스트 재료와 제2 도판트 재료를 포함한다. 상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료는 서로 상이할 수 있고, 상기 제1 도판트 재료와 상기 제2 도판트 재료는 서로 동일할 수 있다. 바람직하게는 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료는 서로 상이하고, 상기 제1 도판트 재료와 상기 제2 도판트 재료는 서로 동일하다.
본원의 제2 양태에 따르면, 상기 제1 양태에 있어서, 상기 제1 호스트 재료의 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 에너지 값은 상기 제 2 호스트 재료의 LUMO 에너지 값보다 크다. 제1 호스트 재료의 LUMO 에너지 값이 제2 호스트 재료의 LUMO 에너지 값보다 큰 발광 영역 층을 갖는 유기 전계 발광 소자는, 제1 발광층과 제2 발광층 사이의 장벽(Barrier)으로 인해 전자의 흐름을 차단(Blocking)할 수 있고, 이로 인해 전자가 제1 발광층과 제2 발광층의 계면 사이에 머무를 수 있게 하여 전력 효율 및 수명 연장에 기여할 수 있다. 또한, 제1 호스트 재료의 LUMO 에너지 값은 정공 수송 영역 층의 LUMO 에너지 값보다 작을 수 있으며, 이로 인해 발광 영역 층으로부터 정공 수송 영역으로의 전자의 이동을 차단할 수 있다. 전자 흐름 측면에서는 제1 발광층이 발광 영역 층 내에서 전자 차단층의 역할을 추가로 할 수 있다. 한편, 제2 호스트 재료의 LUMO 에너지 값은 전자 수송 영역의 LUMO 에너지 값보다 클 수 있다.
본원의 제3 양태에 따르면, 상기 제2 양태에 있어서, 상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료의 LUMO 에너지 값의 차이가 0 초과 내지 0.4 eV 이하이다. 상기 LUMO 에너지 값의 차이가 0.4 eV 초과인 경우에는, 전류의 흐름이 많이 느려지게 되어 구동 전압이 크게 증가하게 되는데, 이는 제1 발광층과 제2 발광층 사이의 LUMO 에너지 장벽으로 인해 소자의 특성 상승 효과가 있더라도 구동 전압의 큰 상승으로 인해 결과적으로는 전력 효율의 저하가 발생하게 된다. 상기 LUMO 에너지 값의 차이는, 바람직하게는 0 초과 내지 0.3 eV 이하일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 0 초과 내지 0.2 eV 이하일 수 있다. 본원의 다른 일 태양에 따르면, 상기 LUMO 에너지 값의 차이는, 0 초과 내지 0.4 eV 미만일 수 있으며, 바람직하게는 0 초과 내지 0.3 eV 미만일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 0 초과 내지 0.2 eV 미만일 수 있다.
본원의 제4 양태에 따르면, 제1 내지 제3 양태 중 어느 하나에 있어서, 상기 제1 호스트 재료의 HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 값은 상기 제2 호스트 재료의 HOMO 에너지 값보다 크다. 제1 발광층과 제2 발광층 사이의 HOMO 에너지 장벽으로 인해 정공의 흐름을 차단할 수 있고, 이로 인해 정공이 제1 발광층과 제2 발광층의 계면 사이에 머무를 수 있게 할 수 있다. 즉, 정공 흐름 측면에서는 제2 발광층이 정공 차단 층의 역할을 추가로 할 수 있다. 또한, 제1 호스트 재료의 HOMO 에너지 값은 정공 수송 영역 층의 HOMO 에너지 값보다 작을 수 있다. 이와 동시에, 또는 선택적으로 제2 호스트 재료의 HOMO 에너지 값은 전자 수송 영역 층의 HOMO 에너지 값보다 클 수 있다. 이로 인해 발광 영역 층으로부터 전자 수송 영역 층으로의 정공의 이동을 차단할 수 있다.
본원의 제5 양태에 따르면, 상기 제4 양태에 있어서, 상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료의 HOMO 에너지 값의 차이가 0 초과 내지 0.4 eV 이하이다. 상기 HOMO 에너지 값의 차이가 0.4 eV 초과인 경우에는, 전류 흐름이 많이 느려지게 되어 구동 전압이 크게 증가하게 되는데, 이는 제1 발광층과 제2 발광층 사이의 HOMO 에너지 장벽으로 인해 소자의 특성 상승 효과가 있더라도 구동 전압의 큰 상승으로 인해 결과적으로는 전력 효율의 저하가 발생하게 된다. 상기 HOMO 에너지 값의 차이는, 바람직하게는 0 초과 내지 0.3 eV 이하일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 0 초과 내지 0.2 eV 이하일 수 있다. 본원의 다른 일 태양에 따르면, 상기 HOMO 에너지 값의 차이는, 0 초과 내지 0.4 eV 미만일 수 있으며, 바람직하게는 0 초과 내지 0.3 eV 미만일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 0 초과 내지 0.2 eV 미만일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 바람직하게는, 본원의 제1 호스트 재료의 LUMO 에너지 값 및 HOMO 에너지 값은 본원의 제 2 호스트 재료의 LUMO 에너지 값 및 HOMO 에너지 값 보다 각각 크고, 상기 LUMO 에너지 값 및 상기 HOMO 에너지 값의 차이는 각각 독립적으로 0 초과 내지 0.4 eV 이하이며, 바람직하게는 0 초과 내지 0.3 eV 이하이며, 더욱 바람직하게는 0 초과 내지 0.2 eV 이하일 수 있다.
본원의 제6 양태에 따르면, 제1 내지 제5 양태 중 어느 하나에 있어서, 상기 제1 호스트 재료의 HOMO 에너지 값은 상기 제1 도판트 재료의 HOMO 에너지 값보다 작다. 발광 영역 층의 도판트의 HOMO 에너지 값이 호스트의 HOMO 에너지 값보다 클 때 정공 덫(hole trap)이 일어나 정공의 빠르기가 늦어지는 현상이 생기며, 제1 발광층에서는 정공의 빠르기가 제2 발광층에 비해 상대적으로 빠른 반면, 제2 발광층에서는 더 큰 정공 덫으로 인해 정공의 빠르기가 제1 발광층에 비해 상대적으로 늦어지게 된다. 즉, 제1 호스트 재료의 HOMO 에너지 값을 제2 호스트 재료의 HOMO 값보다 크게 하면서도 제1 도판트 재료의 HOMO 에너지 값보다 작게 함으로써, 발광 영역 층 내에서 정공의 이동 속도를 조절할 수 있으며, 이로 인해 유기 전계 발광 소자에서 주된 발광 존의 위치를 추가로 제어할 수 있다. 또한, 전자의 빠르기에 차이가 없는 상태에서도 둘 이상의 발광층에서의 정공의 이동 속도 조절로 인하여 주된 발광존의 위치를 제어할 수 있다.
본원의 제7 양태에 따르면, 제1 내지 제6 양태 중 어느 하나에 있어서, 상기 발광 영역 층은 제1 발광층 및 제2 발광층 이외에 하나 이상의 발광층을 추가로 포함할 수 있다. 상기 하나 이상의 발광층은 제1 발광층과 정공 수송 영역 층 사이에 배치될 수도 있고, 제1 발광층과 제2 발광층 사이에 배치될 수도 있고, 제2 발광층과 전자 수송 영역 층 사이에 배치될 수도 있다.
상기 하나 이상의 발광층은 이에 제한되는 것은 아니지만, 하나 이상 열 개 이하의 발광층일 수 있고, 바람직하게는 하나 이상 다섯개 이하의 발광층일 수 있고, 더욱 바람직하게는 하나의 발광층일 수 있다. 상기 하나 이상의 발광층은 제N 발광층을 포함하며, 상기 제N 발광층은 제N 호스트 재료와 제N 도판트를 포함할 수 있다. 상기 N은, 그 크기에 제한은 없으나, 실시의 편의상 3 내지 12 중 어느 하나의 정수 일 수 있고, 바람직하게는 3 내지 10 중 어느 하나의 정수일 수 있고, 더욱 바람직하게는 3 내지 7 중 어느 하나의 정수일 수 있고, 더욱더 바람직하게는 3 내지 5 중 어느 하나의 정수일 수 있고, 가장 바람직하게는 3일 수 있다. 본원에서, "제N 발광층(들)"은 제3 내지 제12 발광층 중 하나 이상을 의미하고, "제N 호스트 재료(들)"은 제3 내지 제12 호스트 재료 중 하나 이상을 의미하며, "제N 도판트 재료(들)"은 제3 내지 제12 도판트 재료 중 하나 이상을 의미한다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 제1 호스트 재료, 상기 제2 호스트 재료 및 상기 제 N 호스트 재료(들) 중 둘 이상은 서로 상이할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 정공 수송 영역 층에 인접한 발광층의 호스트 재료 및 전자 수송 영역 층에 인접한 발광층의 호스트 재료는 서로 상이할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 제N 호스트 재료(들) 중 인접한 둘 이상의 호스트 재료가 서로 상이할 수 있다. 본원의 또 다른 일 양태에 따르면, 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 제 N 호스트 재료(들)가 모두 상이할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 제1 도판트 재료, 상기 제2 도판트 재료 및 상기 제N 도판트 재료(들) 중 둘 이상은 서로 동일할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 정공 수송 영역 층에 인접한 발광층의 도판트 재료 및 전자 수송 영역 층에 인접한 발광층의 도판트 재료는 서로 동일할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 제1 도판트 재료, 제2 도판트 재료 및 제N 도판트 재료(들) 중 인접한 둘 이상의 도판트 재료가 서로 동일할 수 있다. 본원의 또 다른 일 양태에 따르면, 제1 도판트 재료, 제2 도판트 재료 및 제N 도판트 재료(들)의 대부분 또는 모두가 동일할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 제N 호스트 재료(들) 중 인접한 둘의 LUMO 에너지 값은 음극 쪽에 가까운 호스트 재료의 LUMO 에너지 값이 더 작을 수 있다. 상기 LUMO 에너지 값의 차이는 0 초과 내지 0.4 eV 이하일 수 있고, 바람직하게는 0 초과 내지 0.3 eV 이하일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 0 초과 내지 0.2 eV 이하일 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 제N 호스트 재료(들)의 LUMO 에너지 값은 음극 쪽에 가까울수록 점차적으로 작아질 수 있다.
또한, 정공 수송 영역 층에 인접한 발광층의 호스트 재료의 LUMO 에너지 값은 정공 수송 영역 층의 LUMO 에너지 값보다 작을 수 있으며, 이로 인해 발광 영역 층으로부터 정공 수송 영역 층으로의 전자의 이동을 차단할 수 있다. 또한, 전자 수송 영역 층에 인접한 발광층의 LUMO 에너지 값은 전자 수송 영역 층의 LUMO 에너지 값보다 클 수 있다. 상기 정공 수송 영역 층에 인접한 발광층의 호스트 재료와 상기 전자 수송 영역 층에 인접한 발광층의 호스트 재료의 LUMO 에너지 값의 차이는 0 초과 내지 0.4 eV 이하일 수 있고, 바람직하게는 0 초과 내지 0.3 eV 이하일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 0 초과 내지 0.2 eV 이하일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 제N 호스트 재료(들) 중 인접한 둘의 HOMO 에너지 값은 양극 쪽에 가까운 호스트 재료의 HOMO 에너지 값이 더 클 수 있다. 상기 HOMO 에너지 값의 차이는 0 초과 내지 0.4 eV 이하일 수 있고, 바람직하게는 0 초과 내지 0.3 eV 이하일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 0 초과 내지 0.2 eV 이하일 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 제N 호스트 재료(들)의 HOMO 에너지 값은 음극 쪽에 가까울수록 점차적으로 작아질 수 있다.
또한, 정공 수송 영역 층에 인접한 발광층의 호스트 재료의 HOMO 에너지 값은 정공 수송 영역 층의 HOMO 에너지 값보다 작을 수 있다. 또한, 전자 수송 영역 층에 인접한 발광층의 호스트 재료의 HOMO 에너지 값은 전자 수송 영역 층의 HOMO 에너지 값보다 클 수 있으며, 이로 인해 발광 영역 층으로부터 전자 수송 영역 층으로의 정공의 이동을 차단할 수 있다. 상기 정공 수송 영역 층에 인접한 발광층의 호스트 재료와 상기 전자 수송 영역 층에 인접한 발광층의 호스트 재료의 HOMO 에너지 값의 차이는 0 초과 내지 0.4 eV 이하일 수 있고, 바람직하게는 0 초과 내지 0.3 eV 이하일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 0 초과 내지 0.2 eV 이하일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 본원의 도판트 재료들의 HOMO 에너지 값의 평균 값은 본원의 호스트 재료들의 HOMO 에너지 값의 평균 값보다 클 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 본원의 도판트 재료들의 HOMO 에너지 값은 본원의 호스트 재료들의 HOMO 에너지 값보다 클 수 있다.
본원의 정공 수송 영역 층은 정공 주입층, 제1 정공 전달층, 제2 정공 전달층, 전자 차단층, 정공 보조층 및 전하 발생층 (CGL: Charge Generation Layer) 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
본원의 전자 수송 영역 층은 전자 버퍼층, 정공 차단층, 제1 전자 전달층, 제 2 전자 전달층, 및 전자 주입층 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
본원의 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 제 N 호스트 재료(들)는, 각각 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다. 즉, 본원의 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 제N 호스트 재료(들)는, 각각 단일 화합물로만 이루어지거나, 복수 종의 화합물을 포함할 수도 있다. 상기 복수 종의 화합물은 둘 이상의 화합물의 배합된 형태(pre-mixed form)로 유기 전계 발광 소자의 제조(예를 들면, 증착)에 사용될 수도 있고, 둘 이상의 화합물이 유기 전계 발광 소자의 제조시에 함께 (예를 들면, 함께 증착) 사용될 수도 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 본원의 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 제 N 호스트 재료(들) 중 적어도 하나는 카르바졸 골격 또는 아민 유도체를 포함할 수 있다.
또한, 본원의 다른 일 양태에 따르면, 본원의 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 제 N 호스트 재료(들) 중 적어도 하나는, 하기 화학식 1 또는 2로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1] [화학식 2]
Figure 112018006573329-pat00001
Figure 112018006573329-pat00002
상기 화학식 1에서,
Y는 NR9, O, S, CR11R12 및 SiR13R14에서 선택되고,
R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20) 알킬기, 치환 또는 비치환된 (C6-C50)아릴기, 치환 또는 비치환된 (3-50원)헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴아미노 또는 이들의 조합이고, 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있으며;
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬기, 치환 또는 비치환된 (C6-C50)아릴기, 치환 또는 비치환된 (3-50원)헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴아미노 또는 이들의 조합이고, 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 2에서,
X1 내지 X5는 각각 독립적으로 N 또는 CR10이고;
R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬기, 치환 또는 비치환된 (C6-C50)아릴기, 치환 또는 비치환된 (3-50원)헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴아미노 또는 이들의 조합이고; 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다.
본원의 제1 도판트 재료 내지 제N 도판트 재료 중 적어도 하나는, 형광 또는 인광 도판트 재료일 수 있고, 이는 특별히 제한되지 않는다. 상기 형광 도판트 재료는 치환 또는 비치환된 모노-또는 디-(C6-C30)아릴아미노를 포함하는 것일 수도 있다. 또한, 상기 인광 도판트 재료는 이리듐 (Ir), 오스뮴 (Os), 구리 (Cu) 및 백금 (Pt)로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있다. 구체적으로, 본원의 도판트 재료는 금속 착물로써 이리듐 (Ir), 팔라듐 (Pd), 및 백금 (Pt) 중 적어도 어느 하나의 금속을 함유할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 본원의 제1 도판트 재료, 제2 도판트 재료 및 제 N 도판트 재료(들) 중 적어도 하나는, 하기 화학식 101로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 101]
Figure 112018006573329-pat00003
상기 화학식 101에서,
M은 이리듐, 팔라듐, 및 백금 중에서 선택되고,
L은 하기 구조 1 또는 2에서 선택되고;
[구조 1] [구조 2]
Figure 112018006573329-pat00004
Figure 112018006573329-pat00005
R100 내지 R103은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이고; R100 내지 R103은 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린 형성이 가능하며;
R104 내지 R107은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이고; R104 내지 R107은 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘 형성이 가능하며;
R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있으며;
n은 1 내지 3의 정수이다.
도 1은, 본원의 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 것이다. 도 1을 참조하면, 유기 전계 발광 소자는 양극; 상기 양극에 대향된 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 개재되고 발광 영역 층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 ⅰ) 상기 양극과 상기 발광 영역 층 사이에 개재되며, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 전하 발생층, 버퍼층 및 전자 차단층 중 적어도 하나를 포함하는 정공 수송 영역 층, ⅱ) 상기 발광 영역 층과 상기 음극 사이에 개재되며, 정공 차단층, 전자 버퍼층, 전자 전달층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함하는 전자 수송 영역 층 및 iii) 제1 발광층 및 제2 발광층으로 이루어진 발광 영역 층을 포함할 수 있다.
도 2는 본원의 일 양태에 따른 유기 전계 발광 소자의 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 개략적으로 나타낸 것이다. 도 2에서, A는 정공 수송 영역 층이고, B는 제1 발광층이며, C는 제2 발광층이고, D는 전자 수송 영역 층이다, 또한, 도 2에서, a 내지 e는 각각 정공 수송 영역 층, 도판트 재료, 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 전자 수송 영역 층의 LUMO 에너지 레벨을 나타내고, f 내지 j는 각각 도판트 재료, 정공 수송 영역 층, 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 전자 수송 영역 층의 HOMO 에너지 레벨을 나타낸다.
도 2를 참조하면, 본원의 일 양태에 따른 유기 전계 발광 재료의 LUMO 에너지 레벨은 c > d 일 수 있고, b > c > d 일 수도 있다. 또한, 본원의 다른 일 양태에 따른 유기 전계 발광 재료의 LUMO 에너지 레벨은 a > c 일 수 있고, d > e 일 수도 있다. 본원의 또 다른 일 양태에 따른 유기 전계 발광 재료의 LUMO 에너지 레벨은 a > c > d > e 일 수 있고, a > b > c > d > e 일 수도 있다.
도 2를 참조하면, 본원의 일 양태에 따른 유기 전계 발광 재료의 HOMO 에너지 레벨은 h > i 일 수 있고, f > h > i 일 수도 있다. 또한, 본원의 다른 일 양태에 따른 유기 전계 발광 재료의 HOMO 에너지 레벨은 g > h 일 수 있고, i > j 일 수도 있다. 본원의 또 다른 일 양태에 따른 유기 전계 발광 재료의 HOMO 에너지 레벨은 g > h > i > j 일 수 있고, f > g > h > i > j 일 수도 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자에서는, 음극 측으로부터 전달되는 전자와 양극 측으로부터 전달되는 정공이 발광 영역 층 가운데에서 효과적으로 만나 엑시톤을 형성할 수 있으며 발광 영역 층과 인접한 정공 수송 영역 층 또는 전자 수송 영역 층으로 정공이나 전자가 흘러나가는 누설 전류를 최소화하여 효율과 수명 저하를 방지하는 효과가 있다.
이하의 설명에 한정되는 것은 아니지만, 제1 발광층 내지 제N 발광층 각각에 포함되는 화합물의 에너지 값의 차이로 인해 HOMO 및/또는 LUMO 에너지 레벨이 계단 구조를 형성하게 되면, 소자의 주된 발광존의 위치를 발광 영역 층과 인접층과의 계면이 아닌 발광 영역 층 가운데로 모아줄 수 있어, 소자의 특성을 향상시킬 수 있다. 여기에는 전자 흐름 측면에서는 제1 발광층이 전자 차단층의 역할을 발광 영역 층 내에서 추가로 하게 되고, 정공 흐름 측면에서는 제N 발광층이 정공 차단층의 역할을 추가로 하게 된다. 또한, 발광층의 도판트 HOMO가 호스트 HOMO 보다 클때 정공 덫(hole trap)이 일어나 정공의 빠르기가 늦어지는 현상이 생기며, 제1 발광층에서는 정공의 빠르기가 제N 발광층에 비해 상대적으로 빠른 반면, 제N 발광층에서는 더 큰 정공 덫으로 인해 정공의 빠르기가 제1 발광층에 비해 상대적으로 늦어지게 된다. 따라서, 전자의 빠르기에 차이가 없는 상태에서 둘 이상의 발광층에서의 정공 빠르기 조절로 인하여 주된 발광존의 위치를 추가로 제어할 수 있는 장점이 생긴다. 결국 본 발명의 소자 구조는 발광 영역 층 내에서의 전하 차단 역할 및 정공 덫(trap) 기능을 바탕으로 한 발광존 조절로 고효율 및 장수명의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 둘 이상의 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자와 본원에 따르지 않는 유기 전계 발광 소자의 발광 특성을 비교 설명한다. 그러나, 본원이 하기의 예에 한정되는 것은 아니다.
[소자 실시예 1] 본원에 따른 복수의 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조
본 발명의 유기 전계 발광 화합물을 이용하여 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 상의 투명전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 90 nm 두께의 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HI-2을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 주입층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제2 정공 주입층 위에 10 nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층, 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광 영역 층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀에 제1 호스트로서 화합물 H-1을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트 물질 D-1을 넣은 후, 화합물 H-1과 화합물 D-1을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 20 nm 두께의 제1 발광층을 증착하였다. 이어서, 다른 셀에 제2 호스트로서 화합물 H-2을 넣고, 또 다른 셀에 도판트 물질 D-1을 넣은 후, 화합물 H-2와 화합물 D-1을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제1 발광층 위에 20 nm 두께의 제2 발광층을 증착하였다. 또 다른 셀 두 군데에 화합물 ET-1과 화합물 EI-1을 1:1의 속도로 증발시켜 제2 발광층 위에 35 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EI-1 를 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 80 nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제조하였다.
그 결과, 7.6 V의 구동 전압에서 4.7 lm/W의 효율을 보였으며, 1000 nit의 적색 발광이 확인되었다. 또한, 5000 nit의 초기 휘도로 수명측정을 하였을 때 초기 휘도의 80% 휘도가 되는 시간이 11 시간 이었다.
[ 비교예 1] 종래의 하나의 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조
비교예 1에서는 진공 증착 장비 내의 셀에 단일 호스트로서 화합물 H-1을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트 물질 D-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하여 소자를 제조한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
그 결과, 8.4V의 구동 전압에서 3.9 lm/W의 효율을 보였으며, 1000 nit의 적색 발광이 확인되었다. 또한, 5000 nit의 초기 휘도로 수명측정을 하였을 때 초기 휘도의 80% 휘도가 되는 시간이 10 시간 이었다.
[ 비교예 2] 종래의 하나의 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조
비교예 2에서는 진공 증착 장비 내의 셀에 단일 호스트로서 화합물 H-2을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트 물질 D-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하여 소자를 제조한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
그 결과, 7.5V의 구동 전압에서 6.3 lm/W의 효율을 보였으며, 1000 nit의 적색 발광이 확인되었다. 또한, 5000 nit의 초기 휘도로 수명측정을 하였을 때 초기 휘도의 80% 휘도가 되는 시간이 2 시간 이었다.
[ 비교예 3] 본원에 따른 복수의 발광층의 순서를 역으로 배치한 유기 전계 발광 소자의 제조
비교예 3에서는 진공 증착 장비 내의 셀에 제1 호스트로서 화합물 H-2을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트 물질 D-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 20 nm 두께의 제1 발광층을 증착하였다. 이어서, 다른 셀에 제2 호스트로서 화합물 H-1을 넣고, 또 다른 셀에 도판트 물질 D-1을 넣은 후, 화합물 H-1과 화합물 D-1을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제1 발광층 위에 20 nm 두께의 제2 발광층을 증착하여 소자를 제조한 것 외에는 소자 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
그 결과, 8.5V의 구동 전압에서 4.2 lm/W의 효율을 보였으며, 1000 nit의 적색 발광이 확인되었다. 또한, 5000 nit의 초기 휘도로 수명측정을 하였을 때 초기 휘도의 80% 휘도가 되는 시간이 0.6 시간 이었다.
[표 1] 소자 실시예 및 비교예들에서 사용된 화합물
Figure 112018006573329-pat00006
[표 2] 발광 영역 층에 포함되는 화합물의 에너지 레벨 값
Figure 112018006573329-pat00007
표 2의 에너지 레벨 data는 계산(컴퓨팅 시뮬레이션)에 의해 얻어진 값이며, 모든 계산은 가우시안 인코포레이티드사(Gaussian. Inc.)의 가우시안03 (Gaussian 03) 프로그램 내의 밀도 범함수 이론(DFT: density functional theory)을 이용하여 수행하였다. 우선 가능한 모든 형태 이성질체의 구조 최적화를 실시한 뒤 계산된 형태 이성질체의 에너지를 비교하여 가장 낮은 에너지를 가지는 구조에서 HOMO, LUMO 에너지 값을 추출하였다. 교환 상관 함수는 B3LYP를 사용하였고, 기저함수는 6-31g*를 사용하였다.
상기 소자 실시예 및 비교예들로부터, 본원에 따른 둘 이상의 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 종래의 유기 전계 발광 소자에 비하여 전력 효율 및 수명 특성이 뛰어남을 확인할 수 있다.

Claims (10)

  1. 양극, 정공 수송 영역 층, 발광 영역 층, 전자 수송 영역 층, 및 음극을 구비한 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 발광 영역 층은 제1 발광층 및 제2 발광층을 포함하고, 상기 제1 발광층은 제2 발광층에 비해 양극 쪽에 가깝게 배치되며,
    상기 제1 발광층은 제1 호스트 재료와 제1 도판트 재료를 포함하고,
    상기 제2 발광층은 제2 호스트 재료와 제2 도판트 재료를 포함하며,
    상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료는 서로 상이하고, 상기 제1 도판트 재료와 상기 제2 도판트 재료는 서로 동일하며,
    상기 제1 호스트 재료의 HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 값은 상기 제2 호스트 재료의 HOMO 에너지 값보다 크고, 상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료의 HOMO 에너지 값의 차이가 0 초과 내지 0.4 eV 이하이며, 상기 정공 수송 영역 층의 HOMO 에너지 값은 상기 제1 호스트 재료의 에너지 값보다 크고, 상기 전자 수송 영역 층의 HOMO 에너지 값은 상기 제2 호스트 재료의 에너지 값보다 작으며,
    상기 제1 호스트 재료의 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 에너지 값은 상기 제 2 호스트 재료의 LUMO 에너지 값보다 크고, 상기 제1 도판트 및 제2 도판트 재료의 HOMO 에너지 값은 상기 정공 수송 영역 층의 HOMO 에너지 값보다 큰, 유기 전계 발광 소자.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료의 LUMO 에너지 값의 차이가 0 초과 내지 0.4 eV 이하인, 유기 전계 발광 소자.
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 제1항에 있어서,
    상기 발광 영역 층은 제1 발광층 및 제2 발광층 이외에 하나 이상의 발광층을 추가로 포함하는 것인, 유기 전계 발광 소자.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역 층이 정공 주입층, 제1 정공 전달층, 제2 정공전달층, 전자 차단층, 정공 보조층 및 전하 발생층 중 하나 이상을 포함하고,
    상기 전자 수송 영역 층이 전자 버퍼층, 정공 차단층, 제1 전자 전달층, 제 2 전자 전달층 및 전자 주입층 중 하나 이상을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 제1 호스트 재료 및 상기 제2 호스트 재료는, 각각 독립적으로 단일 화합물로 이루어지거나, 복수 종의 화합물을 포함하는 것인, 유기 전계 발광 소자.
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