TW201326145A - 有機發光裝置材料及使用其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係有關於一種有機發光裝置，其包括一化合物以及由複數層所組成之一有機材料層，該複數層包含一第一電極、一第二電極以及一設於該第一電極及該第二電極間之發光層；其中該有機材料層之一或多層包括式1之化合物、或一具有導入一熱固化或光固化官能基至上述化合物之化合物。

Description

有機發光裝置材料及使用其之有機發光裝置
本申請案主張於2011年9月9日向韓國專利局提出之韓國專利第10-2011-0091943號申請案之優先權，其中該些案所揭露之內容全部併入本案參考。
本發明係關於一種新穎的二苯並呋喃系化合物、以及一種於有機化合物層包含該二苯並呋喃系化合物之有機發光裝置，其尤其能顯著提升有機發光裝置之使用壽命、效能、電化學穩定性及熱穩定性。
有機發光現象係藉由特殊有機分子之內部程序，將電流轉換成可見光束的一種例子；有機發光現象係以以下準則為基礎。當陽極和陰極間插置有一有機材料層，若提供電壓至兩電極之間，電子和電洞會分別從陰極和陽極注入有機材料層。注入有機材料層之電子和電洞會重組以產生激發性電子(exciton)，且激發性電子降至低能階以發光。利用此準則之有機發光裝置一般可由一陰極、一陽極、及插置其中之一有機材料層所組成，例如：一有機材料層包括：一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層及一電子傳輸層。
使用於有機發光裝置中的材料通常為一純的有機材料、或一有機材料與金屬之複合化合物，且根據目的可分類為一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、一發光材料、一電子 傳輸材料、一電子注入材料等。於此，容易被氧化的有機材料且被氧化時具電化學穩定性之具有p型特質之一有機材料，主要係作為電洞注入材料或電洞傳輸材料。而容易被還原的有機材料且於被還原時具有電化學穩定之具有n型特質之一有機材料，主要係作為電子注入材料或電子傳輸材料。同時具有p型和n型特質之材料，即該材料在被氧化和還原時為穩定的，較佳可作為發光層材料，且當產生激發性電子時，較佳為一具有高發光效能(將激發性電子轉換成光)之材料。
除上述外，用於有機發光裝置中的材料較佳為更包括以下特質。
首先，用於有機發光裝置之材料較佳為具有優異之熱穩定性，理由為在有機發光裝置中的電荷移動會產生焦耳熱。近年來，主要被使用作為電洞傳輸層材料之NPB，其玻璃轉換溫度為100℃或以下，具有難以提供NPB至需要高電流之有機發光裝置之問題。
再者，電洞或電子注入有機發光裝置應流暢地傳輸至發光層，且為了使有機發光裝置能夠在低電壓下驅動並具有高效能，注入之電洞及電子不應被發光層釋出。藉此，用於有機發光裝置之材料應具有一適當的帶間隙(band gap)以及最高佔據分子軌道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)和最低未占分子軌道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能階。現今使用LUMO能階之PEDOT：PSS作為電洞傳輸材料，經由溶液塗佈法製造有機發光裝置之 情況下，由於該材料之LUMO能階低於作為發光層材料之有機材料，PEDOT：PSS係難以製造具有高效能及長使用壽命之有機發光裝置。
此外，用於有機發光裝置中之材料應具有優異之化學穩定性、電荷遷移率、以及與電極或鄰接層之界面特性。換言之，使用於有機發光裝置中之材料經濕氣或氧氣應該幾乎不會變形。
再者，應確保適當地電洞或電子遷移率，以平衡在有機發光裝置之發光層中之電洞與電子密度，使激發性電子的形成最大化。此外，與包含金屬或金屬氧化物之電極之界面應匹配，以確保裝置之穩定性。
據此，現在於所屬技術領域中亟需發展一種具備上述需求之有機材料。
[參考資料] [專利文獻]
US專利申請公開號 2003-0044518
歐洲專利申請公開號 1146574A2
本發明之主要目的係在提供一種有機發光裝置，其包括一化合物，且其能夠滿足使用於有機發光裝置之材料所需之條件，例如：適當的能階、電化學穩定性、熱穩定性等，且根據取代基，該化合物具有於有機發光裝置中所需之扮演多種角色之化學結構。
本發明係提供一種二苯並呋喃系(dibenzofuran-based)化合物，如下式1所示：
於式1中，L1係為具有6至40個碳原子之亞芳基(arylene group)、或經烷基取代之亞芴基(fluorenylene group)，R1係為氫、具有1至20個碳原子之烷基、具有1至20個碳原子之烷氧基、或具有6至20個碳原子之芳基，該芳基係經具有1至20個碳原子之烷基、或具有1至20個碳原子之烷氧基取代或未經取代，R2及R3係與彼此相同，且各自為：具有10至16員環碳原子之芳基，該芳基係經一種或多種取代基選自由：具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有1至20個碳原子之烷氧基、芴基、咔唑基(carbazole group)、腈基(nitrile group)、經苯基取代或未經取代之噻吩基(thiophene group)、苯並噻吩基(benzothiophene group)、及硝基所組成之群組取代或未經取代；咔唑基，其係經一種或多種取代基選自由：具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有1至20個碳原子之烷氧基、芴基、 咔唑基、腈基、經苯基取代或未經取代之噻吩基、苯並噻吩基、及硝基所組成之群組取代或未經取代；苯硫基(thiophenyl group)，其係經一種或多種取代基選自由：具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有1至20個碳原子之烷氧基、芴基、咔唑基、腈基、經苯基取代或未經取代之噻吩基、苯並噻吩基、及硝基所組成之群組取代或未經取代；或雜環基，其包含一種或以上之N、S及O原子並具有5至12員環碳原子，該雜環基係經一種或多種取代基選自由：具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有1至20個碳原子之烷氧基、芴基、咔唑基、腈基、經苯基取代或未經取代之噻吩基、苯並噻吩基、及硝基所組成之群組取代或未經取代，R4係為氫、具有1至20個碳原子之烷基、或具有1至20個碳原子之烷氧基，且R4可與鄰近基團形成脂肪烴(aliphatic)、芳香烴(aromatic)或雜縮合環(hetero condensed ring)，且n係指取代基之數目且為1至6之整數。
再者，本發明提供一種有機發光裝置，包括：一有機材料層，係由複數層所組成，該複數層包括：一第一電極、一第二電極、及設於該第一電極與該第二電極間之一發光層；其中該有機材料層之一或多層包括：式1之二苯並呋喃系化合物、或一具有導入一熱固化或光固化官能基至該二苯並呋喃系化合物之化合物。
本發明之化合物可作為有機材料層之材料，尤其是，有機發光裝置中之一電洞注入材料及/或電洞傳輸材料；且當該化合物使用於有機發光裝置時，由於該化合物之熱穩定性，故使該裝置之驅動電壓降低、發光效能提升、且裝置之使用壽命性質提升。
本發明提供以下式1所示之二苯並呋喃系化合物。
於本發明中，員環碳原子數目表示組成一脂肪烴環或一芳香烴環的碳數，且當環被取代，上述數目包含所有取代基之員環碳數。
再者，本發明提供一種有機發光裝置，包括：一有機材料層，係由複數層所組成，該複數層包括：一第一電極、一第二電極、及設於該第一電極與該第二電極間之一發光層；其中該有機材料層之一或多層包括：式1之二苯並呋喃系化合物、或一具有導入一熱固化或光固化官能基至該二苯並呋喃系化合物之化合物。
以下將描述取代基之範例，但並非限縮於此。
於本發明中，烷基可為直鏈或支鏈，且碳數為1至20。烷基之具體範例包括：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、叔丁基(t-butyl group)、戊基、己基、庚基等，但不限於此。
於本發明中，烷氧基可為直鏈或支鏈，且碳數為1至20。
於本發明中，烯基可為直鏈或支鏈，且碳原子數並無特別限制，但於本發明實施例中為2至20個。烯基之具體範例包括：經如甲苯乙烯基(stylbenyl)和苯乙烯基(styrenyl)等之芳基取代之烯基，但不限於此。
於本發明中，式1中之R1之芳基可為單環或多環，且碳原子數為6至12個。芳基之範例可包括：單環芳基，如苯基、聯苯基、三苯基等；以及多環芳基，如萘基等，但不限於此。
於本發明中，式1中之L1之亞芳基及亞芴基係各自為一二價基團之芳基及芴基。
於本發明中，L1之亞芳基之芳基可為單環或多環，且碳原子數並無特別限制，但較佳為6至60個。芳基之範例可包括：單環芳基，苯基、聯苯基、三苯基、四苯基、二苯乙烯(stilbene)等；多環芳基，如萘基、聯萘基(binaphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、芘基(pyrenyl group)、苝基(perylenyl group)、並四苯基(tetracenyl group)、屈基(chrysenyl group)、芴基、苊基(acenaphthacenyl group)、苯並菲基(triphenylene group)、熒蒽基(fluoranthene group)，但不限於此。
於本發明中，L1之亞芴基之芴基係具有透過一個原子 連接的兩個環有機化合物之結構，且範例包括：、 等。
在本發明中，芴基包括：具有開放芴基結構，開放芴基結構中，透過一個原子連接的兩個環有機化合物中，一 環化合物為不連接的，例如、等。
於本發明中，式1中之R2及R3之芳基可為單環或多環，且碳原子數為10至16個。芳基之範例可包括：單環芳基，如聯苯基、二苯乙烯等；以及多環芳基，如萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基、熒蒽基等，但不限於此。
於本發明中，式1中之R2及R3之雜環基係包含O、N或S作為雜原子之環基，且碳原子數較佳為5至12個。雜環基之範例包括：塞吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、噁二唑基(oxadiazole group)、三唑基(triazole group)、砒啶基(pyridyl group)、聯砒啶基(bipyridyl group)、三嗪基(triazine group)、吖基(acrydyl group)、噠嗪基(pyradazine group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indol group)、咔唑基(carbazole group)、苯并唑基(benzoxazole group)、苯並咪唑基(benzimidazole group)、苯並噻唑基(benzthiazole group)、苯並咔唑基(benzcarbazole group)、苯並噻吩基(benzthiophene group)、二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)、苯並呋喃基(benzfuranyl group)、菲咯基(phenathroline group)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)等，但不限於此。
在本發明之一實施例中，L1係為一亞芳基、或一經烷基取代之亞芴基。
於一實施例中，L1係為亞苯基(phenylene group)。
於一實施例中，L1係為亞聯苯基(biphenylene group)。
於一實施例中，L1係為亞芴基。
於另一實施例中，R1係為氫、具有1至20個碳原子之烷基、具有1至20個碳原子之烷氧基、或經具有1至20個碳原子之烷基、或具有1至20個碳原子之烷氧基取代或未經取代之芳基。
於另一實施例中，R1係為氫、或經具有1至20個碳原子之烷基取代或未經取代之苯基。
於一實施例中，R1係為氫。
於一實施例中，R1係為經具有1至20個碳原子之烷基取代或未經取代之芳基。
於一實施例中，R1係為苯基。
於本發明一實施例中，R1係為經具有1至20個碳原子之烷基或具有1至20個碳原子之烷氧基取代或未經取代之芳基。當R1係為經芳胺基取代之芳基，整個化合物的平面性(planarity)相當低，因此造成化合物易結晶化，進而難以形成穩定的非晶性(amorphous)膜，且因加入胺基，二苯並呋喃於連結的胺基的電子供應效應(electron donor effect)會降低一半，最終導致難以使電洞有效地注入及/或傳輸至發光層。
於另一實施例中，R4係為氫。
於一實施例中，R2及R3係與彼此相同，且各自為具有10至16員環碳原子之芳基。
於另一實施例中，R2及R3係彼此相同，且各自為：具有10至16員環碳原子之芳基，該芳基係經一種或多種取代基選自由：具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有1至20個碳原子之烷氧基、芴基、咔唑基、腈基、經苯基取代或未經取代之噻吩基、苯並噻吩基、及硝基所組成之群組取代或未經取代。
於另一實施例中，R2及R3係與彼此相同，且各自為：聯苯基(biphenyl group)，其係經一種或多種取代基選自由：具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有1至20個碳原子之烷氧基、腈基、及硝基所組成之群組取代或未經取代；或苯基，其係經一種或多種取代基選自由：經苯基取代或未經取代之噻吩基、及苯並噻吩基所組成之群組取代或未經取代。
於另一實施例中，於另一實施例中，R2及R3係與彼此相同，且各自為聯苯基。
於本發明之一實施例中，L1係為經烷基取代或未經取代之亞苯基(phenylene group)、亞聯苯(biphenylene group)、或亞芴基；R1係為氫、或經具有1至20個碳原子之烷基取代或未經取代之苯基；以及R2及R3係彼此相同，且各自為聯苯基、由經苯基取代或未經取代之噻吩基取代之苯基、或經苯並噻吩基取代之苯基。
式1之二苯並呋喃系化合物可為下式1-1至1-4所示之二苯並呋喃系化合物，但不限於此。
[式1-3]
接著，本發明將被更仔細地描述。
關於式之二苯並呋喃系化合物，經取代或未經取代之二苯並呋喃係經由L1取代而形成之一中間物。接著，該化合物係經由以-NR2R3取代該中間物之方法來製備。
化合物的共軛長度與能帶間隙(energy band gap)有緊密關聯性。具體而言，隨著化合物之共軛長度增加，能帶間隙下降。如上所述，由於化合物中心包含受限的共軛作用，該中心的能帶間隙大。
在本發明中，可以藉由在中心結構之R1至R4位置上導入多種取代基，以合成具有多種能帶間隙的化合物；其中該中心結構具有如上述之大能帶間隙。一般而言，藉由在具有大能帶間隙的中心結構上導入取代基，可容易控制能帶間隙；但若中心結構的能帶間隙小，能帶間隙難以藉由插入取代基而控制增加。再者，在本發明中，可以藉由在上述中心結構之R1至R4位置上插入多種取代基，以控制HOMO及LUMO化合物的能階。
此外，具有插入取代基之固有特性之化合物，可藉由在上述中心結構插入各種取代基來合成。例如，可藉由在主要用於常用來製造有機發光裝置之電洞注入層材料、電洞傳輸材料、發光層材料及電子傳輸層材料中的中心結構插入取代基，以合成滿足各有機材料層所需條件之材料。
式1之化合物包含一透過亞芳基連結至中心結構之胺結構，故該化合物可具有適用於有機發光裝置中之電洞注入及/或電洞傳輸材料之能階。在本發明中，藉由根據在化合物中的取代基來選擇具有合適能階之化合物，並於有機發光裝置中使用式1之化合物，能夠完成具有低驅動電壓及高發光效能之裝置。
此外，可藉由在中心結構插入各種取代基以良好控制能帶間隙，且同時可提升有機材料間界面之性質，進而於多種領域中使用該材料。
再者，可良好控制HOMO及LUMO能階及能帶間隙，且同時可提升有機材料間界面之性質，進而於多種領域中使用該材料。
並且，式1之化合物具有高玻璃轉換溫度(Tg)，因而使其熱穩定性良好；熱穩定性增加係為提供裝置之驅動穩定性及長使用壽命之重要因素。
此外，當R2及R3係於式1中具有相同取代基時，LUMO分佈係未分佈在遍及該分子或在因相對對稱性而鍵結至氮原子之R2及R3，但卻集中在二苯並呋喃部分。藉此，可得到間隙廣且三重態能量(triplet energy)T1高的效果。
根據本發明一實施例，當使用一間隙廣及三重態能量高的化合物作為電洞傳輸層或主體(host)材料，於發光層中製造的單重態及三重態激發性電子會留在發光層中，進而得到提升電子電流效率的效果。
於本發明一實施例中，式1之R2及R3係為具有10至16員環碳原子之芳基。
當環碳原子數目少於10，會有因依據低分子量之玻璃轉換溫度(Tg)造成之熱穩定性問題。
於本發明一實施例中，當環碳原子數目係為10至16，可具有的HOMO程度，以增加發光層之電洞注入效能及整個化合物之分子量也適當，進而形成一穩定的非晶性膜，其難以達到結晶化。
此外，於式1中，於一連接胺基之二苯並呋喃的電子供應效果，當以下二苯並呋喃結構中之L1係連接至二苯並呋 喃之第11個位置可能會比當L1係連接至第13個位置(接近二苯並呋喃之氧元素)更佳，故可能會增加電洞注入發光層及其轉移效能，因此具有較佳的電壓及效能特性。
再者，當製造有機發光裝置時，可藉由溶液塗佈法及真空沉積法將該化合物形成有機材料層。於此，溶液塗佈法意旨旋塗佈、浸塗佈、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧法、輥塗佈等，但不限於此。
此外，本發明提供一種有機發光裝置，包括：一有機材料層，係由複數層所組成，該複數層包括：一第一電極、一第二電極、及設於該第一電極與該第二電極間之一發光層；其中該有機材料層之一或多層包括：式1之化合物、或一具有導入一熱固化或光固化官能基至該化合物之化合物。
根據本發明之有機發光裝置中，根據本發明之化合物可被使用作為電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等，且較佳為作為電洞傳輸材料。
本發明之有機發光裝置之有機材料層可由單層結構組成，也可由多層結構組成，其中有機材料層係由二或多層所堆疊而成。例如，本發明之有機發光裝置可具有包括一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層及一電子注入層等之結構作為有機材料層。然而，有機發光 裝置之結構並不受限於此，且可包括較少數量之有機材料層。
本發明之有機發光裝置可具有如圖1及圖2顯示之結構，但不受限於此。
圖1顯示一有機發光裝置，其結構包含於基板1上依序層疊之陽極2、發光層3及陰極4。於上述結構中，該化合物可被包含於發光層3中。
圖2顯示一有機發光裝置，其結構包含於基板1上依序層疊之陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4。於上述結構中，該化合物可被包含於電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7或電子傳輸層8中之一或多層。
本發明之一實施例提供一有機發光裝置，其中有機材料層包括：一電洞傳輸層，且該電洞傳輸層包括式1所示之化合物、或一具有導入一熱固化或光固化官能基至該式1所示之化合物。
本發明之一實施例提供一有機發光裝置，其中有機材料層包括二層電洞傳輸層，且該電洞傳輸層之至少一層包括式1所示之化合物、或一具有導入一熱固化或光固化官能基至該式1所示之化合物之化合物。
於另一實施例中，有機材料層包括一第一電洞傳輸層及一第二電洞傳輸層，且該第一電洞傳輸層包括該二苯並呋喃系化合物、或一具有導入一熱固化或光固化官能基至該二苯並呋喃系化合物之化合物；以及在該第二電洞傳輸 層中係使用一芳香胺化合物。可使用單胺、雙胺、三胺及四胺作為芳香胺化合物。芳香胺化合物之具體範例包括：4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基-胺基]-聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]-biphenyl，α-NPD)、4,4'-bis[N-(3-甲基苯基)-N-苯基-胺基]-聯苯(4,4'-bis[N-(3-methylphenyl)-N-phenyl-amino]-biphenyl，TPD)、4,4',4"-三(N,N-聯苯基-胺基)-三苯胺(4,4',4"-tris(N,N-diphenyl-amino)-triphenylamine，TDATA)、4,4',4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基-胺基]-三苯胺(4,4',4"-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenyl-amino]-triphenylamine，MTDATA)等，但不限於此。
於本發明中，當使用一具有廣能量間隙之主體材料形成一包括二或多層電洞傳輸層之有機發光裝置中之一發光層，主體材料之游離電位(IP)與電洞注入及電洞傳輸層之游離電位(IP)差異會增加，因此難以將電洞注入及傳輸至發光層；而為了得到足夠的亮度(luminance)，驅動電壓可能會增加。即使在此情況下，可使用式1之化合物導入一具有電洞傳輸特性之輔助層，其係與發光層接觸，該輔助層即為第一電洞傳輸層，進而促進電洞傳輸至發光層，以減少驅動電壓。此外，包括式1之化合物之第一電洞傳輸層可被設計為具有比主體材料更高之LUMO及三重態能量值，進而阻止電子和激發性電子從發光層漏出，故提升裝置效能及使用壽命之性質。
另一實施例提供之有機發光裝置，其中第二電洞傳輸層係置於一陽極與一第一電洞傳輸層之間。
另一實施例提供之有機發光裝置，其中第一電洞傳輸層係置於發光層與第二電洞傳輸層之間。
另一實施例提供之有機發光裝置，其中第一電洞傳輸層係與發光層接觸。
當第一電洞傳輸層與發光層接觸時，來自第一電極注入之電洞係有效地移動至發光層，其中該第一電洞傳輸層包括式1所示之二苯並呋喃系化合物、或一具有導入一熱固化或光固化官能基至該二苯並呋喃系化合物之化合物。且若控制該二苯並呋喃系化合物於電洞傳輸層中之比例，於發光層中製造激發性電子之可能性增加，且透過發光層可控制製造之激發性電子被平均地製造。藉此，激發性電子無法對光發射有貢獻，且被注入鄰近的電子傳輸層，以減少激發性電子不發光及消失之可能性，因而提升發光效能，且激發性電子集中在一側以防止發光層中特定部分加速老化，以實現提升使用壽命之有機發光裝置。
圖3係本發明一實施例之有機發光裝置之示意圖，其包含依序層疊之基板1、陽極2、電洞注入層5、不含式1所示化合物之電洞傳輸層6-1、包含式1所示化合物之電洞傳輸層6-2、發光層7、電子傳輸層8及陰極4。
另一實施例提供之有機發光裝置，其中該有機材料層包括電洞注入層，且該電洞注入層包括上述化合物、或一具有導入一熱固化或光固化官能基至該化合物之化合物。
另一實施例提供之有機發光裝置，其中該有機材料層包括一電子注入及傳輸層，且該電子注入及傳輸層包括上 述化合物、或一具有導入一熱固化或光固化官能基至該化合物之化合物。
另一實施例提供之有機發光裝置，其中該有機材料層包括一發光層，且該發光層包括上述化合物、或一具有導入一熱固化或光固化官能基至該化合物之化合物。
再者，當製造有機發光裝置時，可藉由溶液塗佈法及真空沉積法將該式1之化合物形成有機材料層。於此，溶液塗佈法意旨旋塗佈、浸塗佈、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧法、輥塗佈等，但不限於此。
在本發明之有機發光裝置中，可以使用一具有導入一熱固化或光固化官能基至該式1化合物之化合物，而非式1化合物。該類具有導入一熱固化或光固化官能基至該式1化合物之化合物保有上述式1化合物之基本物性，且在製造裝置中，可利用一溶液塗佈法形成一薄膜、接著固化該薄膜之方法，同時形成作為一有機材料層。
形成有機材料層之方法包括：在製造有機發光裝置中，將一固化官能基導入一有機材料，藉由一溶液塗佈法形成有機材料之薄膜，以及固化該薄膜，其係如US申請專利號第2003-0044518號、歐洲專利申請號第1146574 A2等中所描述之。
在該公開案中描述具有熱固性或光固性之具有乙烯基或丙烯基(acryl)之材料，其係藉由上述方法形成一有機材料層、藉由一溶液塗佈法形成一具有多層結構之有機發光裝 置，並且製造出具有低電壓及高亮度之有機發光裝置。如上所述之原則也可應用至本發明之化合物。
在本發明中，該熱固化或光固化官能基可為一乙烯基、一丙烯基(acryl)等。
本發明之有機發光裝置可由習知方法及材料所製造，除了該有機材料層之一或多層包括本發明之化合物，其即為式1之化合物。
例如，本發明之有機發光裝置可藉由於基板上依序層疊一第一電極、一有機材料層及一第二電極所製造。此時，該有機發光裝置可藉由使用如濺鍍或電子束蒸鍍之PVD(物理氣相沉積)法，於基板上沉積具導電性之金屬或金屬氧化物或其合金，以形成陽極；於其上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層之有機材料層；以及於其上沉積能夠作為陰極之材料所製造。除此方法外，可藉由於基板上依序沉積一陰極材料、一有機材料層及一陽極材料來製造該有機發光裝置。
再者，當製造有機發光裝置時，可藉由溶液塗佈法及真空沉積法將該式1之化合物形成有機材料層。於此，溶液塗佈法意旨旋塗佈、浸塗佈、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧法、輥塗佈等，但不限於此。
於本發明一實施例中，該第一電極可成為一陽極，且該第二電極可成為一陰極。
於本發明另一實施例中，該第一電極可成為一陰極，及該第二電極可成為一陽極。
陽極材料較佳為一工作函數(work function)大的材料，以促進電洞進入有機材料層。可用於本發明的陽極材料的具體範例包括：金屬，如釩、鉻、銅、鋅和金或其合金；金屬氧化物，如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)和氧化銦鋅(IZO)；金屬和氧化物之結合，如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)化合物](PEDT)、聚吡咯(polypyrole)及聚苯胺(polyaniline)等，但不受限於此。
陰極材料較佳可為一工作函數小的材料，以使電子順暢地進入有機材料層。陰極材料的具體範例包括：金屬，如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫和鉛或其合金；多層結構材料，如：LiF/Al或LiO2/Al等，但不受限於此。
電洞注入材料係為一能夠於低電壓下順利由陰極接收電洞之材料，且電洞注入材料之HOMO(最高佔據分子軌道)較佳為介於陰極材料工作函數與其周圍有機材料層之HOMO之間的值。電洞注入材料之具體範例包括：金屬紫質(metal porphyrine)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲系(hexanitrilehexaazatriphenylene-based)有機材料、喹吖酮系(quinacridone-based)有機材料、苝系(perylene-based)有機材料、恩菎(anthraquinone)、聚苯胺、聚化合物系(polycompound-based)導電聚合物等，但不受限於此。
電洞傳輸材料係一種具有高電洞遷移率的穩地材料，其為能夠傳輸來自陽極或電洞注入層之電洞，並將電洞傳送至發光層之材料。具體範例包括：芳胺系有機材料、導電聚合物、嵌段共聚物(同時存在一共軛部分和一非共軛部分)等，但不受限於此。
發光材料係為一接收來自電洞傳輸層與電子傳輸層之電洞和電子，並使電洞和電子結合以發出可見光區域的光；且較佳為具有優異螢光或磷光之光子效能之材料。其具體範例包括：8-羥基喹啉鋁複合物(8-hydroxy-quinoline aluminum complex,Alq3)；咔唑基系化合物；二聚苯乙烯化合物(dimerized styryl compound)；BAlq；10-羥基苯並喹啉金屬化合物(10-hydroxybenzoquinoline-metal compound)；苯并唑(benzoxazole)、苯並噻唑(benzthiazole)及苯並咪唑系(benzimidazole-based)化合物；聚對位苯基乙烯(PPV)系聚合物；螺旋化合物(spiro compound)；聚茀(polyfluorene)、紅螢烯(lubrene)等，但並未受限於此。
電子傳輸材料係一種具有高電子遷移率之穩定性材料，其為能夠順利由陰極接收電子，且將電子傳送至發光層之材料，範例包括：8-羥基喹啉鋁複合物(8-hydroxyquinoline Al complex)；包含Alq3之化合物；有機自由基化合物(organic radical compound)；羥基黃酮(hydroxyflavone)金屬複合物等，但不受限於此。
根據本發明之有機發光裝置可視使用材料為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據本發明之化合物可以相似準則應用於有機發光裝置，例如可應用於有機太陽能電池、有機光電導體、有機電晶體等有機電子裝置。
如式1之化合物的製造方法及製造包含其之有機發光裝置將由以下實施例而更仔細描述，然而上述實施例僅係為了方便說明而舉例而已，本發明所主張之權利範圍並非受限於此。
<合成例1>製備式1-1所示之化合物
(1)製備式1A
取30 g,121 mmol之2-溴二苯並呋喃(2-bromodibenzofuran)、20.9 g,134 mmol之4-氯苯基硼酸(4-chlorophenyl boric acid)及39.4 g,285 mmol之碳酸鉀 (potassium carbonate,K2CO3)溶於300 ml四氫呋喃(THF)及100 ml之H2O中，於50℃加熱該溶液。加入2.8 g,2.42 mmol之Tetrakis四三苯基膦鈀(triphenylphosphine palladium,Pd(PPh3)4)，然後該回流混合物12小時。該混合物冷卻至一般溫度後，移除水層。將硫酸鎂(MgSO4)加入有機層中，之後過濾該混合物。濃縮該混合物，接著由管柱層析法純化該混合物，以得到25 g之式1A之化合物(產率：74%)。MS：[M+H]+=278。
(2)製備式1-1
混合10 g,36 mmol之式1A之化合物、11.6 g,36 mmol之二聯苯胺(bisbiphenyl amine)、4.2 g,44.1 mmol之NaOtBu及100 ml二甲苯，接著於100℃加熱該混合物。加入170 mg,0.34 mmol之雙[(三-叔丁基)膦]鈀(Pd(p-t-Bu3)2)，接著回流該混合物48小時。該混合物冷卻至一般溫度，由管柱層析法純化該混合物，乾燥該混合物以得到13 g之式1-1之化合物(產率：64%)。MS：[M+H]+=563。
<合成例2>製備式1-2所示之化合物
(1)製備式1B
除了使用32 g,134 mmol之4-氯聯苯基硼酸取代4-氯苯基硼酸，利用與合成例1中製備該化合物1A之相同方法，以製備30 g之式1B之化合物(產率：70%)。MS：[M+H]+=354。
(2)製備式1-2
混合10 g,28.2 mmol之式1B之化合物、9.1 g,28.2 mmol之二聯苯胺、3.4 g,35.1 mmol之NaOtBu及100 ml二甲苯，接著於100℃加熱該混合物。加入138 mg,0.27 mmol之雙[(三-叔丁基)膦]鈀(Pd(p-t-Bu3)2)，接著回流該混合物48小時。該混合物冷卻至一般溫度，由管柱層析法純化該混合物，乾燥該混合物以得到15 g之式1-2之化合物(產率：83%)。MS：[M+H]+=639。
<合成例3>製備式1-3所示之化合物
(1)製備式1C
取30 g,102 mmol之化合物1A，加入內含1L二氯甲烷的燒瓶以溶解化合物1A，接著將5.30 ml,108 mmol之以400 ml二氯甲苯稀釋之溴，逐滴緩慢加入燒瓶中，攪拌此混合物12小時。反映完成後，將燒瓶內的反應溶液以碳酸氫鈉飽和水溶液清洗，然後從燒瓶分離出有機層，使用無水硫酸鎂完全乾燥並過濾。濃縮該濾液，之後使用二氯甲苯及乙醇再結晶，以得到15 g,39%之一白色固態化合物。
該化合物連同5.63 g,46.2 mmol之苯基硼酸以及19.1 g,138 mmol之碳酸鉀(K2CO3)溶於400 ml四氫呋喃(THF)及150 ml水中，於90℃加熱該溶液。加入1.06 g,0.92 mmol之Tetrakis四三苯基膦鈀(Pd(PPh3)4)，然後該回流混合物 12小時。該混合物冷卻至一般溫度後，移除水層。將硫酸鎂(MgSO4)加入有機層中，之後過濾該混合物。濃縮該混合物，接著由管柱層析法純化該混合物，以得到10 g之式1C之化合物(產率：67%)。MS：[M+H]+=354。
(2)製備式1-3
除了使用10 g,28 mmol之化合物1C取代化合物1A，利用與合成例1中製備該化合物1-1之相同方法，以得到12 g之化合物1-3(產率：67%)。MS：[M+H]+=639。
<合成例4>製備式1-4所示之化合物
(1)製備式1D
取10 g,47 mmol之2-溴二苯並呋喃(2-bromodibenzofuran)、18.7 g,47 mmol之2-溴-7-碘-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-7-iodine-9,9-dimethyl-9H-fluorene)及18.2 g,132 mmol之碳酸鉀(K2CO3)溶於300 ml四氫呋喃(THF)及100 ml水中，於50℃加熱該溶液。加入1.0 g,0.88 mmol之Tetrakis四三苯基膦鈀(Pd(PPh3)4)，然後該回流混合物12小時。該混合物冷卻至一般溫度後，移除水層。將硫酸鎂(MgSO4)加入有機層中，之後過濾該混合物。濃縮該混合物，接著由管柱層析法純化該混合物，以得到15 g之式1D之化合物(產率：73%)。MS：[M+H]+=439。
(2)製備式1-4
除了使用10 g,22.7 mmol之化合物1D取代化合物1A，利用與合成例1中製備該化合物1A之相同方法，以得到9g之化合物1-4(產率：58%)。MS：[M+H]+=679。
<實施例1>
在一玻璃基板(康寧(corning)7059玻璃)上塗佈厚度為1000 Å之ITO(氧化銦錫)薄膜，將該基板浸入溶有去汙劑的蒸餾水中，再利用超音波清洗。藉此，於此所使用的去汙劑係為Fisher公司製造的產品，且該蒸餾水係經過購自Millipore公司的過濾器過濾兩次。ITO係被清洗30分鐘，且使用蒸餾水經超音波清洗10分鐘並重複兩次。用蒸餾水清 洗完成後，依序使用如異丙醇、丙酮及甲醇之溶劑經超音波清洗，接著乾燥該產物。
於加熱下，在製備之ITO透明電極上真空沉積厚度為500 Å之己腈苯並菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)，以形成電洞注入層。於薄膜上真空沉積厚度為400 Å之作為電洞傳輸材料之上述合成例1製備之式1-1，接著真空沉積厚度為300 Å之主體H1及供體D1化合物，以作為發光層。之後於加熱下，真空沉積厚度為300 Å之E1化合物，以作為電子注入和傳輸層。依序於電子傳輸層上沉積厚度為12 Å之氟化鋰(LiF)及厚度為2000 Å之鋁，以形成陰極，製造出一有機發光裝置。
於上述程序中，有機材料之沉積速率係維持在1 Å/sec。此外，氟化鋰及鋁之沉積速率係分別維持在0.2 Å/sec及3至7 Å/sec。
<實施例2>
與實施例1相同，除了將實施例1之作為電洞傳輸層之合成例1合成之式1-1化合物替換成式1-2之化合物外。
<實施例3>
與實施例1相同，除了將實施例1之作為電洞傳輸層之合成例1合成之式1-1化合物替換成式1-3之化合物外。
<實施例4>
與實施例1相同，除了將實施例1之作為電洞傳輸層之合成例1合成之式1-1化合物替換成式1-4之化合物外。
<比較例1>
與實施例1相同，除了將實施例1之作為電洞傳輸層之合成例1合成之式1-1化合物替換成HT1外。
<比較例2>
與實施例1相同，除了將實施例1之作為電洞傳輸層之合成例1合成之式1-1化合物替換成NPB外。
<比較例3>
與實施例1相同，除了將實施例1之作為電洞傳輸層之合成例1合成之式1-1化合物替換成HT2外。
<比較例4>
除了將實施例1之作為電洞傳輸層之合成例1合成之式1-1化合物替換成HT3，製造與實施例1相同的裝置。
利用各化合物作為電洞傳輸層材料製成之有機發光裝置，實施例1至4及比較例1至4之測試結果係如下表1中所描述。
如表1所示，利用本發明之化合物作為電洞傳輸層材料之有機發光裝置，與使用習知材料相比，本發明之化合物展現有機發光裝置之優異特性如：效能、驅動電壓及穩定性。
再者，請參照表1，以本發明之化合物作為電洞傳輸層材料之有機發光裝置，由於該材料具有適當HOMO程度，因此可增加發光層中的電洞傳輸效率，故此有機發光裝置可在低電壓下驅動，且與R2及R3為具有少於10員環碳原子之芳基相比亦顯示優異的效率特性。
此外，以本發明之化合物作為電洞傳輸層材料之有機發光裝置，由於該材料具有S與連結胺基之供電子效果，進而可增加發光層中的電洞注入及傳輸效率，且相較於比較例4之二苯並呋喃之第13位置以胺基取代，因此使本發明之有機發光裝置顯現優異之電壓及效能特性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6,6-1,6-2‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1係本發明一實施例之有機發光裝置之示意圖，其包含基板1、陽極2、發光層3及陰極4。
圖2係本發明一實施例之有機發光裝置之示意圖，其包含基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4。
圖3係本發明一實施例之有機發光裝置之示意圖，其包含依序層疊之基板1、陽極2、電洞注入層5、不含式1所示化合物之電洞傳輸層6-1、包含式1所示化合物之電洞傳輸層6-2、發光層7、電子傳輸層8及陰極4。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6-1‧‧‧電洞傳輸層
6-2‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層

Claims (18)

  1. 一種二苯並呋喃系(dibenzofuran-based)化合物，係如下式1所示： 其中，L1係具有6至40個碳原子之亞芳基(arylene group)、或經烷基取代之亞芴基(fluorenylene group)，R1係為氫、具有1至20個碳原子之烷基、具有1至20個碳原子之烷氧基、或具有6至20個碳原子之芳基，該芳基係經具有1至20個碳原子之烷基、或具有1至20個碳原子之烷氧基取代或未經取代，R2及R3係與彼此相同，且各自為：具有10至16員環碳原子之芳基，該芳基係經一種或多種取代基選自由：具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有1至20個碳原子之烷氧基、芴基、咔唑基(carbazole group)、腈基(nitrile group)、經苯基取代或未經取代之噻吩基(thiophene group)、苯並噻吩基(benzothiophene group)、及硝基所組成之群組取代或未經取代；咔唑基，其係經一種 或多種取代基選自由：具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有1至20個碳原子之烷氧基、芴基、咔唑基、腈基、經苯基取代或未經取代之噻吩基、苯並噻吩基、及硝基所組成之群組取代或未經取代；苯硫基(thiophenyl group)，其係經一種或多種取代基選自由：具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有1至20個碳原子之烷氧基、芴基、咔唑基、腈基、經苯基取代或未經取代之噻吩基、苯並噻吩基、及硝基所組成之群組取代或未經取代；或雜環基，其包含一種或以上之N、S及O原子並具有5至12員環碳原子，該雜環基係經一種或多種取代基選自由：具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有1至20個碳原子之烷氧基、芴基、咔唑基、腈基、經苯基取代或未經取代之噻吩基、苯並噻吩基、及硝基所組成之群組取代或未經取代，R4係為氫、具有1至20個碳原子之烷基、或具有1至20個碳原子之烷氧基，且R4可與鄰近基團形成脂肪烴(aliphatic)、芳香烴(aromatic)或雜縮合環(hetero condensed ring)，且n係指取代基之數目且為1至6之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之二苯並呋喃系化合物，其中，R1係為氫、或經具有1至20個碳原子之烷基取代或未經取代之苯基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之二苯並呋喃系化合物，其中，R2及R3係彼此相同，且各自為具有10至16員環碳原 子之芳基，該芳基係經一種或多種取代基選自由：具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有1至20個碳原子之烷氧基、芴基、咔唑基、腈基、經苯基取代或未經取代之噻吩基、苯並噻吩基、及硝基所組成之群組取代或未經取代。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之二苯並呋喃系化合物，其中，R2及R3係彼此相同，且各自為：聯苯基(biphenyl group)，其係經一種或多種取代基選自由：具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有1至20個碳原子之烷氧基、腈基、及硝基所組成之群組取代或未經取代；或苯基，其係經一種或多種取代基選自由：經苯基取代或未經取代之噻吩基、及苯並噻吩基所組成之群組取代或未經取代。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之二苯並呋喃系化合物，其中，L1係為經烷基取代或未經取代之亞苯基(phenylene group)、亞聯苯基(biphenylene group)、或亞芴基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之二苯並呋喃系化合物，其中，L1係為經烷基取代或未經取代之亞苯基、亞聯苯、或亞芴基，R1係為氫、或經具有1至20個碳原子之烷基取代或未經取代之苯基，且R2及R3係彼此相同，且各自為聯苯基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之二苯並呋喃系化合物，其中，式1為式1-1至1-4中之任一者， [式1-4]
  8. 一種有機發光裝置，包括：一有機材料層，其係由複數層所組成，該複數層包括：一第一電極、一第二電極以及設於該第一電極與該第二電極間之一發光層；其中，該有機材料層之一或多層包括：由申請專利範圍第l項至第7項中任一項所述之二苯並呋喃系化合物、或一具有導入一熱固化或光固化官能基至該二苯並呋喃系化合物之化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一電洞傳輸層，且該電洞傳輸層包括該二苯並呋喃系化合物、或具有導入一熱固化或光固化官能基至該二苯並呋喃系化合物之一化合物。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一雙層電洞傳輸層，且該電洞傳輸層之至少一層係包括該二苯並呋喃系化合物、或具有導入一熱 固化或光固化官能基至該二苯並呋喃系化合物之一化合物。
  11. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一第一電洞傳輸層及一第二電洞傳輸層，該第一電洞傳輸層係包括該二苯並呋喃系化合物、或具有導入一熱固化或光固化官能基至該二苯並呋喃系化合物之一化合物，且該第二電洞傳輸層包括一芳香胺化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中，該第一電洞傳輸層係設於該發光層及該第二電洞傳輸層之間。
  13. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中，該第一電洞傳輸層係接觸該發光層。
  14. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一電子注入層，且該電子注入層包括該二苯並呋喃系化合物、或具有導入一熱固化或光固化官能基至該二苯並呋喃系化合物之一化合物。
  15. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一同時注入和傳輸電洞之層，其包括該二苯並呋喃系化合物、或具有導入一熱固化或光固化官能基至該二苯並呋喃系化合物之一化合物。
  16. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一電子注入層及一電子傳輸層，且該電子注入層或該電子傳輸層係包括該二苯並呋喃系化合物、 或具有導入一熱固化或光固化官能基至該二苯並呋喃系化合物之一化合物。
  17. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一發光層，且該發光層係包括該二苯並呋喃系化合物、或具有導入一熱固化或光固化官能基至該二苯並呋喃系化合物之一化合物。
  18. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中，該熱固化或光固化官能基係為一乙烯基(vinyl group)或一丙烯基(acryl group)。
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