TW201728576A - 雜環化合物及含有該化合物的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種雜環化合物及包含所述雜環化合物的有機發光裝置。

Description

雜環化合物及含有該化合物的有機發光裝置
本發明主張2015年10月26日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請的韓國專利申請案第10-2015-0148680號之優先權及權益，所述申請案之全部內容以引用的方式併入本文中。
本發明是關於一種雜環化合物及包含所述雜環化合物的有機發光裝置。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能之現象。使用有機發光現象之有機發光裝置通常具有一種包含正電極、負電極以及插入其間之有機材料層的結構。在此，有機材料層可具有由不同材料組成之多層結構，以改良許多情況下的有機發光裝置之效率及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似層組成。在有機發光裝置之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，且當所注入之電洞與電子彼此相遇時，形成激子，且在激子再次降低至基態時發出光。
不斷地需要研發用於前述有機發光裝置之新穎材料。 [引用清單] [專利文獻] 韓國專利申請案早期公開第2013-0007441號
[技術問題] 本發明描述一種雜環化合物及包含所述雜環化合物的有機發光裝置。 [技術解決方案]
本發明之一例示性實施例提供一種由以下化學式1表示之化合物： [化學式1]在化學式1中， Z為經取代或未經取代之噻吩環；或經取代或未經取代之噻吩并噻吩環（thienothiophene ring）， Ar1 為， Ar2 為， X1 與X2 彼此相同或不同，且各自獨立地為由以下（a）至（g）中選出之任一者，Y1 至Y4 彼此相同或不同，且各自獨立地為N、CH或CR5 ， R1 至R5 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之鹵烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之鹵烷氧基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之鹵芳基；經取代或未經取代之矽烷基；或經取代或未經取代之雜環基，或R1 至R5 之相鄰基團彼此組合以形成經取代或未經取代之芳族烴環或經取代或未經取代之雜環， 當Z為經取代或未經取代之噻吩環，全部Y1 至Y4 均為CH，且X1 與X2 彼此相同或不同且各自為（a）至（f）中之任一者時，R1 至R5 中之至少一者為氘；鹵基；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之鹵烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之鹵烷氧基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之鹵芳基；經取代或未經取代之矽烷基；或經取代或未經取代之雜環基，或R1 至R5 之相鄰基團彼此組合以形成經取代或未經取代之芳族烴環或經取代或未經取代之雜環，且 R21 至R24 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
此外，本發明之一例示性實施例提供一種有機發光裝置，其包含：第一電極、第二電極以及一或多個設置於第一電極與第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層中之一或多個層包含化學式1之化合物。 [有利效果]
本發明中所述之化合物可用作有機發光裝置之有機材料層的材料。根據至少一個例示性實施例之化合物可改良有機發光裝置中之效率、達成低驅動電壓及/或改良使用壽命特徵。詳言之，本發明中所述之化合物可用作進行電洞注入、電洞傳輸、電洞緩衝、電荷產生或電洞注入與電洞傳輸兩者之材料。
在下文中，將較詳細地描述本發明。
本發明之一例示性實施例提供由化學式1表示之化合物。
下文將描述取代基之實例，但不限於此。
在本發明中，術語「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫醇基、芳基硫醇基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷芳基、烷胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基以及雜環基，或未經取代或經與以上舉例說明之取代基中之兩個或大於兩個取代基連接之取代基取代。舉例而言，「與兩個或大於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本發明中，「相鄰」基團可意謂經直接連接至其中對應取代基經取代之原子的原子取代的取代基、在空間上最接近對應取代基安置之取代基，或另一經其中對應取代基經取代之原子取代的取代基。舉例而言，在苯環中之鄰位經取代之兩個取代基及在脂族環中經同一碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。作為另一實例，當化學式1中的Y1 至Y4 中之任何一或多者為CR5 時，R5 可解釋為與R1 至R4 中的空間上接近之取代基「相鄰」之基團。此外，在化學式1中，R1 與R2 或R3 與R4 可解釋為彼此「相鄰」之基團。
在本發明中，鹵基之實例包含氟、氯、溴或碘。
在本發明中，羰基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。特定言之，羰基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本發明中，在酯基中，酯基中之氧可經具有1至40個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6至30個碳原子之芳基取代。特定言之，酯基可為具有以下結構式之化合物，但不限於此。
在本發明中，醯亞胺基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至25。特定言之，醯亞胺基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本發明中，矽烷基可由化學式-SiRa Rb Rc 表示，且Ra 、Rb 以及Rc 可各自為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。矽烷基之特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，硼基可由化學式-BRa Rb Rc 表示，且Ra 、Rb 以及Rc 可各自為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。硼基之特定實例包含三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。根據一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至20。根據另一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至10。根據又一例示性實施例，烷基之碳原子數為1至6。烷基之特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基（isopropoxy）、異丙氧基（i-propyloxy）、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及其類似基團，但不限於此。
包含烷基、烷氧基及本發明中所述之其他烷基部分的取代基包含直鏈形式與分支鏈形式。
在本發明中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至40。根據一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至20。根據另一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至10。根據又一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至6。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基（stilbenyl group）、苯乙烯基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基不受特定限制，但較佳具有3至60個碳原子，且根據一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至40。根據另一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至20。根據再又一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至6。其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環已基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷胺基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。烷胺基之特定實例包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基，或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中之芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或大於兩個芳基之芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。
芳基胺基的特定實例包含苯胺、萘胺、聯苯胺、蒽胺、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-聯苯胺、9-甲基-蒽胺、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑、三苯胺基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，雜芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基，或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。雜芳基胺基中之雜芳基可為單環雜環基或多環雜環基。包含兩個或大於兩個雜環基之雜芳基胺基可包含單環雜環基、多環雜環基或單環雜環基與多環雜環基兩者。
在本發明中，芳基雜芳基胺基意謂經芳基及雜環基取代之胺基。
在本發明中，芳基膦基之實例包含經取代或未經取代之單芳基膦基、經取代或未經取代之二芳基膦基，或經取代或未經取代之三芳基膦基。芳基膦基中之芳基可為單環芳基，且可為多環芳基。包含兩個或大於兩個芳基之芳基膦基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。
在本發明中，芳基不受特定限制，但較佳具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一例示性實施例，芳基之碳原子數目為6至30。根據一例示性實施例，芳基之碳原子之數目為6至20。單環芳基之實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及其類似基團，但不限於此。多環芳基之實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基（chrysenyl group）、茀基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此組合形成螺環結構。
當茀基經取代時，茀基可為螺茀基，諸如及及經取代之茀基，諸如（9,9-二甲基茀基）及（9,9-二苯基茀基）。然而，茀基不限於此。
在本發明中，雜環基為包含N、O、P、S、Si以及Se中之一或多者作為雜原子的雜環基，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至60。根據一例示性實施例，雜環基之碳原子數目為1至30。雜環基之實例包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、吡嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧雜環己烯基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基（quinolinyl group）、異喹啉基、喹啉基（quinolyl group）、喹唑啉基、喹喏啉基、萘啶基、吖啶基（acrydyl group）、噸基（xanthenyl group）、啡啶基（phenanthridinyl group）、二吖萘基（diaza naphthalenyl group）、三吖茚基（triazaindenyl group）、吲哚基、吲哚啉基、吲哚嗪基、酞嗪基（phthalizinyl group）、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、啡嗪基、咪唑并吡啶基、啡噁嗪基、啡啶基（phenanthridine group）、啡啉基、啡噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并啡啶基、苯并咪唑并喹唑啉基或苯并咪唑并啡啶基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，上述關於雜環基之描述可適用於除芳族基以外之雜芳基。
在本發明中，上述關於芳基之描述可適用於芳氧基、芳基硫醇基、芳基硫氧基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷芳基、芳基胺基以及芳基雜芳基胺基中之芳基。
在本發明中，上述關於烷基之描述可適用於烷基硫醇基、烷基硫氧基、芳烷基、芳烷基胺基、烷芳基以及烷胺基中之烷基。
在本發明中，上述關於雜環基之描述可適用於雜芳基、雜芳基胺基及芳基雜芳基胺基中之雜芳基。
在本發明中，上述關於烯基之描述可適用於芳烯基中之烯基。
在本發明中，上述關於芳基之描述可適用於除二價伸芳基以外之伸芳基。
在本發明中，上述關於雜環基之描述可適用於除二價伸雜芳基以外之伸雜芳基。
在本發明中，與相鄰基團組合以形成環之含義意謂與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之脂族烴環；經取代或未經取代之芳族烴環；經取代或未經取代之脂族雜環；經取代或未經取代之芳族雜環；或其稠環。
在本發明中，脂族烴環意謂僅由碳原子及氫原子以環形式組成之環，其不為芳族基。特定言之，脂族烴環之實例包含環丙烷、環丁烷、環丁烯、環戊烷、環戊烯、環己烷、環己烯、1,4-環己二烯、環庚烷、環庚烯、環辛烷、環辛烯以及其類似環，但不限於此。
在本發明中，芳族烴環意謂僅由碳原子及氫原子組成之芳環。特定言之，芳族烴環之實例包含苯、萘、蒽、菲、苝、丙二烯合茀（fluoranthene）、聯伸三苯（triphenylene）、萉（phenalene）、芘（pyrene）、并四苯（tetracene）、屈（chrysene）、并五苯（pentacene）、茀（fluorene）、茚（indene）、乙烯合萘（acenaphthylene）、苯并茀（benzofluorene）、螺茀（spirofluorene）以及其類似環，但不限於此。
在本發明中，脂族雜環意謂包含一或多個雜原子之脂族環。特定言之，脂族雜環之實例包含環氧乙烷、四氫呋喃、1,4-二噁烷、吡咯啶、哌啶、嗎啉、氧雜環庚烷（oxepane）、氮雜環辛烷（azocane）、硫雜環辛烷（thiocane）以及其類似環，但不限於此。在本發明中，芳族雜環意謂包含一或多個雜原子之芳環。特定言之，芳族雜環之實例包含吡啶、吡咯、嘧啶、噠嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、噁唑、異噁唑、噻唑、異噻唑、三唑、噁二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、哌喃、硫代哌喃、二嗪、噁嗪、噻嗪、二氧雜環己烯（dioxine）、三嗪、四嗪、異喹啉、喹啉、對苯二酚、喹唑啉、喹喏啉、萘啶、吖啶、啡啶、二吖萘、三吖茚、吲哚、吲哚嗪、苯并噻唑、苯并噁唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、啡嗪、咪唑并吡啶、啡噁嗪、啡啶、吲哚并咔唑、茚并咔唑以及其類似環，但不限於此。
在本發明中，脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環以及芳族雜環可為單環或多環的。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1之化合物可由以下化學式2至化學式4中之任一者表示。 [化學式2][化學式3][化學式4]
在化學式2至化學式4中， X1 、X2 、Y1 至Y4 、R1 至R5 以及R21 至R24 之定義與化學式1中X1 、X2 、Y1 至Y4 、R1 至R5 以及R21 至R24 之定義相同。
在本發明之一例示性實施例中，Y1 至Y4 彼此相同或不同，且各自獨立地為N、CH或CR5 。
在一例示性實施例中，Y1 至Y4 中之一者為N。
在一例示性實施例中，Y1 為N。
在一例示性實施例中，Y2 為N。
在一例示性實施例中，Y3 為N。
在一例示性實施例中，Y4 為N。
在一例示性實施例中，Y1 至Y4 中之兩者為N。
在一例示性實施例中，Y1 與Y2 為N。
在一例示性實施例中，Y2 與Y3 為N。
在一例示性實施例中，Y2 與Y3 為N，且Y1 與Y4 為CH。
在一例示性實施例中，Y1 與Y3 為N。
在一例示性實施例中，Y1 與Y4 為N。
在一例示性實施例中，Y2 與Y4 為N。
在一例示性實施例中，Y3 與Y4 為N。
在一例示性實施例中，Y1 至Y4 中之三者為N。
在一例示性實施例中，Y1 至Y4 為N。
在本發明之一例示性實施例中，化學式1之化合物可由以下化學式5至化學式8中之任一者表示。 [化學式5][化學式6][化學式7][化學式8]
在化學式5至化學式8中， X1 、X2 、Y1 至Y4 、R1 至R5 以及R21 至R24 之定義與化學式1中X1 、X2 、Y1 至Y4 、R1 至R5 以及R21 至R24 之定義相同。
在一例示性實施例中，化學式5中R1 至R4 中之至少一者為氘；鹵基；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之鹵烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之鹵烷氧基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之鹵芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或相鄰基團彼此組合以形成經取代或未經取代之芳族烴環或經取代或未經取代之雜環。
在本發明之一例示性實施例中，化學式1之化合物可由以下化學式9至化學式11中之任一者表示。 [化學式9][化學式10][化學式11]
在化學式9至化學式11中， X1 、X2 、Y1 至Y4 、R1 至R5 以及R21 至R24 之定義與化學式1中X1 、X2 、Y1 至Y4 、R1 至R5 以及R21 至R24 之定義相同。
在本發明之一例示性實施例中，R1 至R5 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之鹵烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之鹵烷氧基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之鹵芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或R1 至R5 之相鄰基團彼此組合以形成經取代或未經取代之芳族烴環或經取代或未經取代之雜環。
在本發明之一例示性實施例中，R1 至R5 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；氟基；腈基；未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的烷基：氘、氟基以及腈基；未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的烷氧基：氘、氟基、腈基以及氟烷基；未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的芳基：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基；或未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的雜環基：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基，或R1 至R5 之相鄰基團彼此組合以形成未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的芳族烴環：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基，或未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的雜環：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 至R5 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；氟基；腈基；氟甲基；氟乙基；氟丙基；氟甲氧基；氟乙氧基；氟丙氧基；未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的苯基：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基；未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的萘基：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基；或未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的噻吩基：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基，或R1 至R5 之相鄰基團彼此組合以形成未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的苯環：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基；或未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的吡啶環：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基。
在一例示性實施例中，當R1 至R5 之相鄰基團彼此組合以形成經取代或未經取代之芳族烴環或經取代或未經取代之雜環時，所述環為苯環或吡啶環。
在本發明中，當Z為經取代或未經取代之噻吩環，全部Y1 至Y4 均為CH，且X1 與X2 彼此相同或不同且各自為（a）至（f）中之任一者時，R1 至R5 中之至少一者為氘；鹵基；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之鹵烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之鹵烷氧基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之鹵芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或R1 至R5 之相鄰基團彼此組合以形成經取代或未經取代之芳族烴環或經取代或未經取代之雜環。
在一例示性實施例中，當Z為經取代或未經取代之噻吩環，全部Y1 至Y4 均為CH，且X1 與X2 彼此相同或不同且各自為（a）至（f）中之任一者時，R1 至R5 中之至少一者為氘；氟基；腈基；氟甲基；氟乙基；氟丙基；氟甲氧基；氟乙氧基；氟丙氧基；未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的苯基：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基；未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的萘基：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基；或未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的噻吩基：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基，或R1 至R5 之相鄰基團彼此組合以形成未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的苯環：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基；或未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的吡啶環：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基。
在另一例示性實施例中，當Z為經取代或未經取代之噻吩環，且全部Y1 至Y4 均為CH時，R1 至R5 中之至少一者為氘；鹵基；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之鹵烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之鹵烷氧基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之鹵芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或R1 至R5 之相鄰基團彼此組合以形成經取代或未經取代之芳族烴環或經取代或未經取代之雜環。
在一例示性實施例中，當Z為經取代或未經取代之噻吩環且全部Y1 至Y4 均為CH時，R1 至R5 中之至少一者為氘；氟基；腈基；氟甲基；氟乙基；氟丙基；氟甲氧基；氟乙氧基；氟丙氧基；未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的苯基：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基；未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的萘基：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基；或未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的噻吩基：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基，或R1 至R5 之相鄰基團彼此組合以形成未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的苯環：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基；或未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的吡啶環：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基。
在另一例示性實施例中，當Z為經取代或未經取代之噻吩環時，R1 至R5 中之至少一者為氘；鹵基；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之鹵烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之鹵烷氧基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之鹵芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或R1 至R5 之相鄰基團彼此組合以形成經取代或未經取代之芳族烴環或經取代或未經取代之雜環。
在一例示性實施例中，當Z為經取代或未經取代之噻吩環時，R1 至R5 中之至少一者為氘；氟基；腈基；氟甲基；氟乙基；氟丙基；氟甲氧基；氟乙氧基；氟丙氧基；未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的苯基：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基；未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的萘基：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基；或未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的噻吩基：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基，或R1 至R5 之相鄰基團彼此組合以形成未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的苯環：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基；或未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的吡啶環：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基。
在另一例示性實施例中，當全部Y1 至Y4 均為CH時，R1 至R5 中之至少一者為氘；鹵基；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之鹵烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之鹵烷氧基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之鹵芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或R1 至R5 之相鄰基團彼此組合以形成經取代或未經取代之芳族烴環或經取代或未經取代之雜環。
在一例示性實施例中，當全部Y1 至Y4 均為CH時，R1 至R5 中之至少一者為氘；氟基；腈基；氟甲基；氟乙基；氟丙基；氟甲氧基；氟乙氧基；氟丙氧基；未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的苯基：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基；未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的萘基：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基；或未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的噻吩基：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基，或R1 至R5 之相鄰基團彼此組合以形成未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的苯環：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基；或未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代的吡啶環：氘、氟基、腈基、氟烷基以及氟烷氧基。
在一例示性實施例中，R1 至R4 中之至少一者為氘；鹵基；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之鹵烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之鹵烷氧基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之鹵芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
在本發明之一例示性實施例中，化學式1之化合物可為由以下化合物中選出之任一者。
化合物之共軛長度及能帶隙（energy bandgap）彼此緊密相關。特定言之，化合物之共軛長度愈長，帶隙愈小。如上所述，化合物之核心包含受限共軛且因此具有大能帶隙之特性。
在本發明中，可藉由將不同取代基引入具有如上所述的大能帶隙之核心結構的Ar1 、R1 至R7 、R1a 至R4a 、R'以及R''之位置中來合成具有不同能帶隙之化合物。取代基通常引入具有大能帶隙之核心結構中以容易調整能帶隙，但當核心結構具有小能帶隙時，難以藉由引入取代基顯著調整能帶隙。此外，在本發明中，可將不同取代基引入具有如上所述之核心結構的之Ar1 、R1 至R7 、R1a 至R4a 、R'以及R''位置中以調整化合物之HOMO能階與LUMO能階。
另外，可將不同取代基引入具有如上所述之結構的核心結構中以合成具有所引入取代基之固有特徵的化合物。舉例來說，製造有機發光裝置時所用之電洞注入層材料、傳輸電洞之材料、產生電荷之材料、發光層材料以及電子傳輸層材料中通常使用的取代基可引入核心結構中，以合成滿足各有機材料層所需之條件的材料。
此外，根據本發明之有機發光裝置為包含第一電極、第二電極以及安置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層的有機發光裝置，其中有機材料層中之一或多個層包含化合物。
除上述化合物用於形成一或多個有機材料層以外，本發明之有機發光裝置可藉由有機發光裝置之典型製備方法及材料製造。
化合物可不僅藉由真空沈積法形成為有機材料層，且當製造有機發光裝置時亦藉由溶液塗覆法形成。此處，溶液塗覆法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網版印刷、噴霧法、滾塗法以及其類似方法，但不限於此。
本發明之有機發光裝置之有機材料層亦可由單層結構組成，但可由其中兩個或大於兩個有機材料層堆疊之多層結構組成。舉例而言，本發明之有機發光裝置的結構可包含電洞注入層、電洞傳輸層、電荷產生層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似層作為有機材料層。然而，有機發光裝置之結構不限於此，且可包含較少數目之有機材料層。
因此，在本發明之有機發光裝置中，有機材料層可包含以下層中之一或多個層：電洞注入層、電洞傳輸層以及同時注入且傳輸電洞之層，且所述層中之一或多個層可包含由化學式1表示之化合物。
在一例示性實施例中，有機材料層可包含電洞注入層與電洞傳輸層中之一或多個層，且所述層中之一或多個層可包含由化學式1表示之化合物。
在另一例示性實施例中，有機材料層包含電洞注入層，且所述電洞注入層可包含由化學式1表示之化合物作為摻雜劑。
在一例示性實施例中，有機材料層可包含以下層中之一或多個層：電洞注入層、電子阻擋層、電洞傳輸層以及同時注入且傳輸電洞之層，且所述層中之一或多個層可包含由化學式1表示之化合物。
作為另一實例，有機材料層包含電子阻擋層，且所述電子阻擋層可包含由化學式1表示之化合物。
在另一例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式1表示之化合物。作為一實例，可包含由化學式1表示之化合物作為發光層之主體。作為另一實例，可包含由化學式1表示之化合物作為發光層之磷光主體。
作為又一實例，包含由化學式1表示之化合物的有機材料層可包含由化學式1表示之化合物作為主體，且可包含另一有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜劑。
作為再一實例，包含由化學式1表示之化合物之有機材料層可包含由化學式1表示之化合物作為主體，且可一同使用銥（Ir）類摻雜劑。
此外，有機材料層可包含以下層中之一或多個層：電子傳輸層、電子注入層以及同時傳輸且注入電子之層，且所述層中之一或多個層可包含化合物。
在另一例示性實施例中，有機發光裝置之有機材料層包含電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包含由化學式1表示之化合物。
此外，有機材料層包含兩個或大於兩個發光層，且可包含設置於兩個發光層之間的包含化學式1之化合物的電荷產生層，且所述電荷產生層可包含由化學式1表示之化合物。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由以下化學式1-A表示之化合物。 [化學式1-A]
在化學式1-A中， n1為1或大於1之整數， Ar7為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基， L4為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之鍺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或可彼此組合以形成經取代或未經取代之環，且 當n1為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式1-A表示之化合物作為發光層之摻雜劑。
根據本發明之一例示性實施例，L4為直接鍵。
根據本發明之一例示性實施例，n1為2。
在本發明之一例示性實施例中，Ar7為二價芘基，其未經取代或經氘、甲基、乙基或第三丁基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經鍺基取代之芳基，所述鍺基經烷基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經三甲基鍺基取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9是未經取代或經三甲基鍺基取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1-A由以下化合物表示。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由以下化學式2-A表示之化合物。 [化學式2-A]
在化學式2-A中， Ar4與Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基；且 G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
在一例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式2-A表示之化合物作為發光層之主體。
在本發明之一例示性實施例中，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之多環芳基。
在一例示性實施例中，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之萘基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之2-萘基。
根據一例示性實施例，Ar4與Ar5為2-萘基。
在一例示性實施例中，G1至G8彼此相同或不同，且各獨立地為氫；或經取代或未經取代之烷基。
根據一例示性實施例，G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或具有1至20個碳原子的經取代或未經取代之烷基。
在本發明之一例示性實施例中，G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或甲基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式2-A由以下化合物中選出。
在一例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式1-A表示之化合物作為發光層之摻雜劑，且包含由化學式2-A表示之化合物作為發光層之主體。
在具有多層結構之有機材料層中，化合物可包含於發光層、同時注入電洞/傳輸電洞且發光之層、同時傳輸電洞且發光之層或同時傳輸電子且發光之層以及其類似層中。
舉例而言，本發明之有機發光裝置之結構可具有如圖1、圖2以及圖3中所示之結構，但不限於此。
圖1例示一種有機發光裝置之結構，其中正電極2、發光層3以及負電極4依序堆疊在基板1上。在如上所述之結構中，化合物可包含於發光層3中。
圖2例示一種有機發光裝置之結構，其中正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層7以及負電極4依序堆疊在基板1上。在如上所述之結構中，化合物可包含於電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3或電子傳輸層7中。
圖3說明一種有機發光裝置之實例，所述有機發光裝置包含基板1、正電極2以及負電極4，且包含兩個單元，所述單元包含正電極與負電極之間的電洞注入層5a與電洞注入層5b、電洞傳輸層6a與電洞傳輸層6b、發光層3a與發光層3b以及電荷傳輸層8a與電荷傳輸層8b，其中電荷產生層9設置於所述單元之間。
舉例而言，根據本發明之有機發光裝置可藉由使用物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）方法（諸如濺鍍或電子束蒸發）如下製造：將具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金沈積於基板上以形成正電極，在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層的有機材料層，且隨後將可用作負電極之材料沈積於其上。除如上所述之方法以外，有機發光裝置亦可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造。
有機材料層可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層以及其類似層之多層結構，但不限於此且可具有單層結構。此外，有機材料層可用較少數目層，藉由諸如溶劑製程，例如旋塗、浸塗、刀片刮抹、網版印刷、噴墨印刷或熱轉移方法之方法，使用各種聚合物材料，代替沈積方法來製造。
作為正電極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便將電洞順利地注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包含∶金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO : Al或SnO2 : Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)化合物]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)compound]；PEDT）、聚吡咯及聚苯胺，以及其類似材料，但不限於此。
作為負電極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便將電子順利地注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al，以及其類似材料，但不限於此。
電洞注入材料為在低電壓下可很好地接收自正電極注入之電洞的材料，且較佳電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）在正電極材料之功函數與周圍有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料（hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material）、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚化合物類導電聚合物（polycompound-based electrically conductive polymer）以及其類似材料，但不限於此。
電洞傳輸材料為可接收自正電極或電洞注入層傳輸之電洞且將電洞轉移至發光層的材料，且宜為對電洞具有高遷移率之材料。其特定實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、共軛部分與非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及其類似材料，但不限於此。
發光材料為可分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子且組合電洞與電子以在可見光區域中發光之材料，且較佳為對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（poly(p-phenylenevinylene)；PPV）類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯（lubrene）以及其類似材料，但不限於此。
如下為用作發光層之摻雜劑的銥類錯合物。 [Ir(piq)3 ]                 [Btp2 Ir(acac)][Ir(ppy)3 ]                      [Ir(ppy)2 (acac)][Ir(mpyp)3 ]             [F2 Irpic][(F2 ppy)2 Ir(tmd)]                [Ir(dfppz)3 ]
電子傳輸材料為可很好地接收自負電極注入之電子且將電子轉移至發光層的材料，且宜為對電子具有高遷移率之材料。其特定實例包含：8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3 之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物以及其類似材料，但不限於此。
根據待使用之材料，根據本發明之有機發光裝置可為頂部發射型、底部發射型或雙重發射型。
根據本發明之化合物可藉由類似於應用於有機發光裝置，甚至在包含有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及其類似物之有機電子裝置中之原理的原理操作。
化學式1之化合物的製備方法及使用所述化合物之有機發光裝置的製造將在以下實例中加以具體描述。然而，提供以下實例用於例示本發明，且本發明之範疇不限於此。＜ 製備實例 ＞ 製備實例 1 中間物A之合成
參照公開論文大分子（Macromolecules ）,2005 , 38, 19合成中間物A。
將4.0公克硫乙酸二乙酯及4.9公克4,4'-二氟苯甲基溶解於60毫升乙醇中，向其中引入3.6公克甲醇鈉，且在常溫下攪拌所得混合物48小時。隨後，向其中引入蒸餾水，且移除藉由在減壓下蒸餾乙醇產生之固體內含物。過濾藉由用1 N鹽酸處理所獲得的過濾物而沈澱之固體，用離子交換水洗滌，且隨後加以乾燥，獲得3.9公克白色固體。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 360處之峰。
隨後，將3.9公克固體溶解於400毫升無水二氯甲烷中，將溶液溫度冷卻至-4℃或小於-4℃。在氮氣條件下將5.8公克乙二醯氯及0.1毫升二甲基甲醯胺逐滴添加至溶液中。完成逐滴添加之後，在室溫下攪拌所得溶液2小時，且進一步回流且攪拌6小時。使溶液冷卻，且在減壓下蒸餾以移除溶劑。隨後，將殘留物溶解於400毫升無水二氯甲烷中，在氮氣條件下將所得溶液與4.4公克三氯化鋁混合，且在常溫下攪拌所得混合物12小時。其後，將混合物冷卻至0℃，且將稀釋鹽酸水溶液逐滴添加至混合物中，且藉由使用二氯甲烷分離混合物。其後，經無水硫酸鈉乾燥且過濾所得產物。在減壓下蒸餾且移除二氯甲烷，且對殘留物進行矽膠管柱層析（溶離劑：二氯甲烷），獲得2.2公克化合物。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 324處之峰。 化合物37之合成
將2.0公克合成中間物A、1.63公克丙二腈以及50毫升吡啶添加至容器中，且加熱所得混合物且在80℃下攪拌8小時。使混合物冷卻之後，過濾固體，用水、乙醇以及甲苯洗滌，且隨後在減壓下乾燥，獲得0.8公克固體。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 420處之峰。製備實例 2 化合物38之合成
在氮氣條件下將2.0公克製備實例1中所合成之中間物A溶解於120毫升二氯甲烷中同時加以攪拌，且將溶液溫度冷卻至大約-10℃。將4.7公克四氯化鈦添加至溶液中，且隨後向其中逐滴添加14.0公克雙三甲基矽烷基碳化二亞胺（bistrimethylsilylcarbodiimide）與80毫升二氯甲烷之混合溶液。完成逐滴添加之後，繼續冷卻1小時，且隨後在室溫下攪拌所得產物4小時，且進一步回流且攪拌2小時。過濾經沈澱之固體，並用蒸餾水、甲醇以及甲苯洗滌，獲得0.7公克固體。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 372處之峰。製備實例 3 中間物B之合成
除使用6.8公克4,4'-(二三氟甲基)苯甲基代替4.9公克4,4'-二氟苯甲基以外，藉由進行與製備實例1中中間物A之合成相同的操作獲得2.4公克中間物B。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 424處之峰。 化合物13之合成
除使2.0公克中間物A變成2.6公克中間物B以外，藉由進行與製備實例1中化合物1之合成相同的操作獲得0.8公克化合物13。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 520處之峰。製備實例 4 中間物C之合成
將4.0公克硫乙酸二乙酯及7.6公克4,4'-二(三氟甲氧基)苯甲基溶解於60毫升乙醇中，向其中引入3.6公克甲醇鈉，且在常溫下攪拌所得混合物48小時。隨後，向其中引入蒸餾水，且移除藉由在減壓下蒸餾乙醇產生之固體內含物。隨後，過濾藉由用1 N鹽酸處理過濾物而沈澱之固體，用離子交換水洗滌，且隨後加以乾燥，獲得3.9公克白色固體。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 492處之峰。
隨後，將3.9公克固體溶解於360毫升無水二氯甲烷中，在氮氣條件下將所得溶液與6.0公克乙二醯氯及0.1毫升二甲基甲醯胺混合，且在常溫下攪拌所得混合物。其後，在氮氣條件下回流且攪拌混合物8小時。使混合物冷卻，且在減壓下蒸餾以移除溶劑。隨後，將殘留物溶解於360毫升無水二氯甲烷中，在氮氣條件下將所得溶液與4.4公克三氯化鋁混合，且在常溫下攪拌所得混合物12小時。其後，將混合物冷卻至0℃，且將稀釋鹽酸水溶液逐滴添加至混合物中，且藉由使用二氯甲烷分離混合物。其後，經無水硫酸鈉乾燥且過濾所得產物。在減壓下蒸餾且移除二氯甲烷，且對殘留物進行矽膠管柱層析，獲得2.4公克化合物。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 456處之峰。 化合物39之合成
將2.0公克合成中間物C、1.74公克丙二腈以及50毫升吡啶添加至容器中，且加熱所得混合物且在80℃下攪拌8小時。使混合物冷卻之後，過濾固體，用水、乙醇以及甲苯洗滌，且隨後在減壓下乾燥，獲得0.8公克固體。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 552處之峰。製備實例 5 化合物40之合成
在氮氣條件下將2.8公克製備實例4中所合成之中間物C溶解於120毫升二氯甲烷中同時加以攪拌，且將溶液溫度冷卻至大約-10℃。將4.7公克四氯化鈦添加至溶液中，且隨後向其中逐滴添加14.0公克雙三甲基矽烷基碳化二亞胺與80毫升二氯甲烷之混合溶液。完成逐滴添加之後，繼續冷卻1小時，且隨後在室溫下攪拌所得產物4小時，且進一步回流且攪拌2小時。過濾經沈澱之固體，並用蒸餾水、甲醇以及甲苯洗滌，獲得0.8公克固體。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 504處之峰。製備實例 6 中間物D之合成
將4.0公克硫乙酸二乙酯及7.4公克4,4'-二(溴)苯甲基溶解於60毫升乙醇中，向其中引入3.6公克甲醇鈉，且在常溫下攪拌所得混合物48小時。隨後，向其中引入蒸餾水，且移除藉由在減壓下蒸餾乙醇產生之固體內含物。隨後，過濾藉由用1 N鹽酸處理過濾物而沈澱之固體，用離子交換水洗滌，且隨後加以乾燥，獲得3.6公克白色固體。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 482處之峰。
隨後，將3.6公克固體溶解於240毫升無水二氯甲烷中，在氮氣條件下將所得溶液與3.8公克乙二醯氯及0.1毫升二甲基甲醯胺混合，且在常溫下攪拌所得混合物。其後，在氮氣條件下回流且攪拌混合物12小時。使混合物冷卻，且在減壓下蒸餾以移除溶劑。隨後，將殘留物溶解於240毫升無水二氯甲烷中，在氮氣條件下將所得溶液與4.0公克三氯化鋁混合，且在常溫下攪拌所得混合物12小時。其後，將混合物冷卻至0℃，且將稀釋鹽酸水溶液逐滴添加至混合物中，且藉由使用二氯甲烷分離混合物。其後，經無水硫酸鈉乾燥且過濾所得產物。在減壓下蒸餾且移除二氯甲烷，且對殘留物進行矽膠管柱層析，獲得2.0公克化合物。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 446處之峰。
隨後，將2.0公克所得固體與2.0公克4-三氟甲基苯基硼酸、0.51公克四(三苯基膦)鈀(0)、25毫升1.1 M碳酸鉀以及40毫升甲苯混合，且在氮氣流下回流且攪拌所得混合物10小時。冷卻混合物之後，過濾反應溶液，且用水、乙醇以及甲苯洗滌殘留物，獲得2.4公克中間物D。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 577處之峰。 化合物1之合成
將2.0公克合成中間物D、1.37公克丙二腈以及40毫升吡啶添加至容器中，且加熱所得混合物且在80℃下攪拌8小時。使混合物冷卻之後，過濾固體，用水、乙醇以及甲苯洗滌，且隨後在減壓下乾燥，獲得1.2公克固體。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 673處之峰。製備實例 7 中間物E之合成
除使用3.0公克3,5-雙三氟甲基苯基硼酸代替2.0公克4-三氟甲基苯基硼酸以外，藉由進行與製備實例6中中間物D之合成相同的操作獲得2.2公克中間物E。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 706處之峰。 化合物3之合成
將2.0公克合成中間物E、1.11公克丙二腈以及40毫升吡啶添加至容器中，且加熱所得混合物且在80℃下攪拌8小時。使混合物冷卻之後，過濾固體，用水、乙醇以及甲苯洗滌，且隨後在減壓下乾燥，獲得0.8公克固體。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 809處之峰。製備實例 8 中間物F之合成
將4.0公克硫乙酸二乙酯及7.1公克4,4'-二(三甲基矽烷基)苯甲基溶解於60毫升乙醇中，向其中引入3.6公克甲醇鈉，且在常溫下攪拌所得混合物48小時。隨後，向其中引入蒸餾水，且移除藉由在減壓下蒸餾乙醇產生之固體內含物。隨後，過濾藉由用1 N鹽酸處理過濾物而沈澱之固體，用離子交換水洗滌，且隨後加以乾燥，獲得3.6公克白色固體。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 469處之峰。
隨後，將3.6公克固體溶解於160毫升無水二氯甲烷中，在氮氣條件下將所得溶液與3.0公克乙二醯氯及0.1毫升二甲基甲醯胺混合，且在常溫下攪拌所得混合物。其後，在氮氣條件下回流且攪拌混合物12小時。使混合物冷卻，且在減壓下蒸餾以移除溶劑。隨後，將殘留物溶解於160毫升無水二氯甲烷中，在氮氣條件下將所得溶液與3.2公克三氯化鋁混合，且在常溫下攪拌所得混合物12小時。其後，將混合物冷卻至0℃，且將稀釋鹽酸水溶液逐滴添加至混合物中，且藉由使用二氯甲烷分離混合物。其後，經無水硫酸鈉乾燥且過濾所得產物。在減壓下蒸餾且移除二氯甲烷，且對殘留物進行矽膠管柱層析，獲得1.0公克化合物。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 469處之峰。 化合物78之合成
將1.0公克合成中間物F、0.9公克丙二腈以及30毫升吡啶添加至容器中，且加熱所得混合物且在60℃下攪拌12小時。使混合物冷卻之後，過濾固體，用水、乙醇以及甲苯洗滌，且隨後在減壓下乾燥，獲得0.5公克固體。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 529處之峰。製備實例 9 中間物G之合成
參照公開論文化學科學（Chemical Science ）2014 , 5, 4490合成中間物G。
在-78℃下在氮氣條件下將4.6公克2,3,5,6-溴噻吩并[3,2-b]噻吩溶解於80毫升四氫呋喃中，向其中緩慢逐滴添加8.1毫升正丁基鋰（2.5 M於己烷中），且攪拌所得混合物1小時。其後，在-78℃下向其中緩慢逐滴添加2.0毫升氰基甲酸乙酯（ethyl cyanoformate），且將所得混合物緩慢升溫至常溫且攪拌12小時。其後，將混合物冷卻至0℃，向其中逐滴添加稀釋鹽酸水溶液，在減壓下蒸餾且移除有機溶劑以獲得固體，且隨後過濾固體且用己烷及甲醇洗滌，獲得5.2公克固體。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 442處之峰。
隨後，將5.2公克所得固體與4.0公克4-氟苯基硼酸、1.36公克四(三苯基膦)鈀(0)、40毫升1.1 M碳酸鉀以及80毫升甲苯混合，且在氮氣流下回流且攪拌所得混合物8小時。冷卻混合物之後，過濾反應溶液，且用水、乙醇以及甲苯洗滌殘留物，獲得4.8公克固體。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 473處之峰。
隨後，將1.90公克所得固體溶解於80毫升甲醇與80毫升四氫呋喃（1:1 v/v）中，向其中添加0.96公克氫氧化鈉，且在回流條件下攪拌所得混合物12小時。其後，在減壓下蒸餾且移除溶劑，且藉由向其中添加37%鹽酸過濾沈澱物。用蒸餾水及甲苯洗滌沈澱物，且隨後在減壓下乾燥，獲得1.4公克固體。
隨後，將1.5公克所得固體溶解於80毫升無水二氯甲烷中，在氮氣條件下將所得溶液與4毫升亞硫醯氯（thionyl chloride）及0.1毫升二甲基甲醯胺混合，且在常溫下攪拌所得混合物。其後，在氮氣條件下回流且攪拌混合物12小時。使混合物冷卻，且在減壓下蒸餾以移除溶劑。隨後，將殘留物溶解於80毫升無水二氯甲烷中，在氮氣條件下將所得溶液與2.1公克三氯化鋁混合，且在常溫下攪拌所得混合物12小時。其後，將混合物冷卻至0℃，且過濾藉由向其中逐滴添加稀釋鹽酸水溶液而產生之固體，且隨後用10%氫氧化鈉、甲醇以及四氫呋喃洗滌，獲得1.0公克固體。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 380處之峰。 化合物81之合成
將1.0公克合成中間物G、1.0公克丙二腈以及20毫升吡啶添加至容器中，且加熱所得混合物且在60℃下攪拌12小時。使混合物冷卻之後，過濾固體，用水、乙醇以及甲苯洗滌，且隨後在減壓下乾燥，獲得0.6公克固體。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 476處之峰。製備實例 10 化合物83之合成
在氮氣條件下將1.2公克製備實例9中所合成之中間物G溶解於60毫升二氯甲烷中同時加以攪拌，且將溶液溫度冷卻至大約-10℃。將2.4公克四氯化鈦添加至溶液中，且隨後向其中逐滴添加7.0公克雙三甲基矽烷基碳化二亞胺與40毫升二氯甲烷之混合溶液。完成逐滴添加之後，繼續冷卻1小時，且隨後在室溫下攪拌所得產物4小時，且進一步回流且攪拌2小時。過濾經沈澱之固體，並用蒸餾水、甲醇以及甲苯洗滌，獲得0.5公克固體。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 428處之峰。製備實例 11 中間物H之合成
除使用5.4公克4-三氟甲基苯基硼酸代替4.0公克4-氟甲基苯基硼酸以外，藉由進行與製備實例9中中間物G之合成相同的操作獲得1.0公克中間物H。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 480處之峰。 化合物84之合成
將1.0公克合成中間物H、0.8公克丙二腈以及20毫升吡啶添加至容器中，且加熱所得混合物且在60℃下攪拌12小時。使混合物冷卻之後，過濾固體，用水、乙醇以及甲苯洗滌，且隨後在減壓下乾燥，獲得0.4公克固體。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 576處之峰。製備實例 12 中間物I之合成
參照公開論文四面體（Tetrahedron ）2009 , 65, 6141合成中間物I。
將0.76公克溴化鎳2,2'-雙吡啶錯合物及2.52公克錳粉溶解於16毫升二甲基甲醯胺中，將2.4公克3,4-二溴噻吩、4.46公克2-氯菸鹼酸甲酯以及0.1毫升三氟乙酸依序引入所得溶液中。以2小時之時間間隔將0.76公克溴化鎳2,2'-雙吡啶錯合物及2.52公克錳粉額外引入溶液中，且6小時後反應終止。其後，用氯仿與氯化銨水溶液進行萃取，且經硫酸鈉（MgSO4 ）乾燥所獲得之有機層。其後，進行分離及過濾之後，在減壓下蒸餾且移除溶劑，且對殘留物進行矽膠管柱層析，獲得0.6公克化合物。
隨後，將化合物溶解於24毫升聚磷酸（polyphosphoric acid；PPA）中，且在210℃下加熱所得溶液，且隨後逐滴添加至冷卻的碳酸鈉水溶液中。用氯仿進行萃取，且經硫酸鈉（MgSO4 ）乾燥所獲得之有機層。其後，進行分離及過濾之後，在減壓下蒸餾且移除溶劑，且對殘留物進行矽膠管柱層析，獲得0.4公克化合物。 化合物65之合成
將0.4公克合成中間物I、0.54公克丙二腈以及20毫升吡啶添加至容器中，且加熱所得混合物且在60℃下攪拌12小時。使混合物冷卻之後，過濾固體，用水、乙醇以及甲苯洗滌，且隨後在減壓下乾燥，獲得0.3公克固體。藉由量測所得固體之質譜確認M/Z = 386處之峰。＜ 實驗實例 ＞ 實驗實例 1
使ITO玻璃圖案化且隨後加以洗滌，使得ITO玻璃之發光區域變成3 mm × 3 mm。將基板置放於真空室中之後，將基礎壓力設定成1 × 10-6 托，且隨後使化合物37在作為正電極之ITO上形成具有100埃之厚度的電洞注入層。隨後，使α-NPD形成為具有600埃之厚度的電洞傳輸層，以40:2之重量比將作為摻雜劑之BD-A沈積於作為主體之MADN上作為發光層，使Alq3 形成為具有300埃之厚度的電子傳輸層，使LiF形成為具有10埃之厚度的電子注入層，且隨後使Al形成為具有800埃之厚度的負電極，由此製造出有機發光裝置。藉由使用由美能達有限公司（Minolta Co., Ltd.）製造之CS1000來量測亮度，且在10毫安/平方公分下計算發光效率。[化合物37] 實驗實例 2
除在電洞注入層中使用化合物13代替化合物37以外，在與上述實驗實例1相同之製程條件下製造有機發光裝置。實驗實例 3
除在電洞注入層中使用化合物39代替化合物37以外，在與上述實驗實例1相同之製程條件下製造有機發光裝置。實驗實例 4
除在電洞注入層中使用化合物1代替化合物37以外，在與上述實驗實例1相同之製程條件下製造有機發光裝置。實驗實例 5
除在電洞注入層中使用化合物3代替化合物37以外，在與上述實驗實例1相同之製程條件下製造有機發光裝置。實驗實例 6
除在電洞注入層中使用化合物78代替化合物37以外，在與上述實驗實例1相同之製程條件下製造有機發光裝置。實驗實例 7
除在電洞注入層中使用化合物81代替化合物37以外，在與上述實驗實例1相同之製程條件下製造有機發光裝置。實驗實例 8
除在電洞注入層中使用化合物65代替化合物37以外，在與上述實驗實例1相同之製程條件下製造有機發光裝置。比較實例 1
除在電洞注入層中使用HAT-CN代替化合物37以外，在與上述實驗實例1相同之製程條件下製造有機發光裝置。 比較實例 2
除在電洞注入層中使用α-NPD代替化合物37以外，在與上述實驗實例1相同之製程條件下製造有機發光裝置。比較實例 3
除在電洞注入層中使用以下化合物代替化合物37以外，在與上述實驗實例1相同之製程條件下製造有機發光裝置。[表1]
參考表1，與比較實例1相比，本發明之實驗實例1至實驗實例8中之驅動電壓降低16%至31%，且與比較實例2相比，本發明之實驗實例1至實驗實例8中之驅動電壓降低39%至50%。此外，本發明之實驗實例中的電流效率、功率效率以及亮度相較於比較實例有所改良。
作為另一實例，本發明提供其中藉由用根據本發明之化合物摻雜電洞注入層來製造有機發光裝置的實例。實驗實例 9
使ITO玻璃圖案化且隨後加以洗滌，使得ITO玻璃之發光區域變成3 mm × 3 mm。將基板置放於真空室中之後，將基礎壓力設定成1 × 10-6 托，且隨後使α-NPD在作為正電極之ITO上形成為具有100埃之厚度的電洞注入層，其中以25%之摻雜濃度用化合物37摻雜電洞注入層，使α-NPD形成為具有600埃之厚度的電洞傳輸層，以40:2之重量比將作為摻雜劑之BD-A沈積於作為主體之MADN上作為發光層，使Alq3 形成為具有300埃之厚度的電子傳輸層，使LiF形成為具有10埃之厚度的電子注入層，且隨後使Al形成為具有800埃之厚度的負電極，由此製造出有機發光裝置。藉由使用由美能達有限公司製造之CS1000來量測亮度，且在10毫安/平方公分下計算發光效率。 實驗實例 10
除以25%之摻雜濃度用化合物1代替化合物37來摻雜電洞注入層以外，在與上述實驗實例9相同之製程條件下製造有機發光裝置。實驗實例 11
除以25%之摻雜濃度用化合物13代替化合物37來摻雜電洞注入層以外，在與上述實驗實例9相同之製程條件下製造有機發光裝置。實驗實例 12
除以25%之摻雜濃度用化合物39代替化合物37來摻雜電洞注入層以外，在與上述實驗實例9相同之製程條件下製造有機發光裝置。實驗實例 13
除以25%之摻雜濃度用化合物65代替化合物37來摻雜電洞注入層以外，在與上述實驗實例9相同之製程條件下製造有機發光裝置。比較實例 4
除以25%之摻雜濃度用HAT-CN代替化合物37來摻雜電洞注入層以外，在與上述實驗實例9相同之製程條件下製造有機發光裝置。 比較實例 5
除在電洞注入層中使用α-NPD而不進行摻雜以外，在與上述實驗實例9相同之製程條件下製造有機發光裝置。比較實例 6
除以25%之摻雜濃度用以下化合物代替化合物37來摻雜電洞注入層以外，在與上述實驗實例1相同之製程條件下製造有機發光裝置。[表2]
參考表2，與比較實例4相比，本發明之實驗實例9至實驗實例13中之驅動電壓降低19%至28%，且與比較實例5相比，本發明之實驗實例9至實驗實例13中之驅動電壓降低41%至47%。此外，本發明之實驗實例中的電流效率、功率效率以及亮度相較於比較實例有所改良。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3、3a、3b‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極
5、5a以及5b‧‧‧電洞注入層
6、6a以及6b‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
8a與8b‧‧‧電荷傳輸層
9‧‧‧電荷產生層
圖1說明一種有機發光裝置之實例，所述有機發光裝置由基板1、正電極2、發光層3以及負電極4組成。 圖2說明一種有機發光裝置之實例，所述有機發光裝置由基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層7以及負電極4組成。 圖3說明一種有機發光裝置之實例，所述有機發光裝置包含基板1、正電極2以及負電極4，且包含兩個單元，所述單元包含正電極與負電極之間的電洞注入層5a與電洞注入層5b、電洞傳輸層6a與電洞傳輸層6b、發光層3a與發光層3b以及電荷傳輸層8a與電荷傳輸層8b，其中電荷產生層9設置於所述單元之間。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極

Claims (17)

  1. 一種化合物，其由以下化學式1表示： [化學式1]在化學式1中， Z為經取代或未經取代之噻吩環；或經取代或未經取代之噻吩并噻吩環， Ar1 為， Ar2 為， X1 與X2 彼此相同或不同，且各自獨立地為由以下（a）至（g）中選出之任一者，Y1 至Y4 彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CR5 ， R1 至R5 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之鹵烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之鹵烷氧基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之鹵芳基；經取代或未經取代之矽烷基；或經取代或未經取代之雜環， 當Z為經取代或未經取代之噻吩環，全部Y1 至Y4 均為CH，且X1 與X2 彼此相同或不同且各自為（a）至（f）中之任一者時，R1 至R5 中之至少一者為氘；鹵基；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之鹵烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之鹵烷氧基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之鹵芳基；經取代或未經取代之矽烷基；或經取代或未經取代之雜環基，或R1 至R5 之相鄰基團彼此組合以形成經取代或未經取代之芳族烴環或經取代或未經取代之雜環，且 R21 至R24 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述化學式1之化合物由以下化學式2至化學式4中之任一者表示： [化學式2][化學式3][化學式4]在化學式2至化學式4中， X1 、X2 、Y1 至Y4 、R1 至R5 以及R21 至R24 之定義與化學式1中之那些定義相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述化學式1之化合物由以下化學式5至化學式8中之任一者表示： [化學式5][化學式6][化學式7][化學式8]在化學式5至化學式8中， X1 、X2 、Y1 至Y4 、R1 至R5 以及R21 至R24 之定義與化學式1中之那些定義相同。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述化學式1之化合物由以下化學式9至化學式11中之任一者表示： [化學式9][化學式10][化學式11]在化學式9至化學式11中， X1 、X2 、Y1 至Y4 、R1 至R5 以及R21 至R24 之定義與化學式1中之那些定義相同。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述化學式1之化合物為由以下化合物中選出之任一者： 。
  6. 一種有機發光裝置，包括： 第一電極； 第二電極；以及 安置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個有機材料層，其中所述有機材料層中之一或多個層含有如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括以下層中之一或多個層：電子傳輸層、電子注入層以及同時傳輸且注入電子之層，且所述層中之一或多個層含有所述化合物。
  8. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層含有所述化合物作為所述發光層之主體。
  9. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括以下層中之一或多個層：電洞注入層、電子阻擋層、電洞傳輸層以及同時注入且傳輸電洞之層，且所述層中之一或多個層含有所述化合物。
  10. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞注入層，且所述電洞注入層含有所述由化學式1表示之化合物作為摻雜劑。
  11. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層含有所述化合物作為主體，且含有另一種有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜劑。
  12. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括兩個或大於兩個發光層，且包括設置於所述兩個發光層之間的電荷產生層，且所述電荷產生層含有所述化合物。
  13. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層含有由以下化學式1-A表示之化合物： [化學式1-A]在化學式1-A中， n1為1或大於1之整數， Ar7為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基， L4為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之鍺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或視情況彼此組合以形成經取代或未經取代之環，且 當n1為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同。
  14. 如申請專利範圍第13項所述的有機發光裝置，其中L4為直接鍵，Ar7為二價芘基，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子之芳基，其未經取代或經具有1至30個碳原子之烷基取代，或經取代或未經取代之具有2至30個碳原子之雜芳基，且n1為2。
  15. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層含有由以下化學式2-A表示之化合物： [化學式2-A]在化學式2-A中， Ar4與Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基；且 G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
  16. 如申請專利範圍第15項所述的發光裝置，其中Ar4與Ar5為2-萘基，且G1至G8為氫或經取代或未經取代之烷基。
  17. 如申請專利範圍第13項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層含有由以下化學式2-A表示之化合物： [化學式2-A]在化學式2-A中， Ar4與Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基；且 G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
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