TWI473797B - 有機發光裝置材料及使用其之有機發光裝置 - Google Patents

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Description

有機發光裝置材料及使用其之有機發光裝置
本發明係主張2011年9月9日於韓國智慧財產局提出韓國專利申請號No.10-2011-0091943之優先權，其所揭露之內容均併入本發明中以供參酌。
本發明係關於一種二苯並噻吩類化合物，該化合物可有效改善有機發光裝置之使用壽命、效率、電化學穩定性及熱穩定性，以及包括該化合物於一有機化合物層之有機發光裝置。
有機發光現象係透過特定有機分子之內部處理將電流轉換為可見光的一個例子。有機發光現象的原則係基於以下機制：當一有機材料層設於陽極與陰極之間時，若施加電壓於兩電極之間，則電子和電洞各別自陰極和陽極注入該有機材料層中。被注入有機材料層的電子與電洞重新結合以形成激子，該激子降回基態以放出光。利用此原理之有機發光裝置通常由一陰極、一陽極、以及設於陰極與陽極之間之一有機材料層所組成，舉例為一有機材料層包括一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層以及一電子傳輸層。
用於該有機發光裝置之材料大多是純有機材料或有機材料與金屬之複合物，且根據其使用可分類為電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、以及電子 注入材料等。在此，具有p型特性之有機材料(即，一種容易氧化且當金屬氧化時其電化學特性穩定之有機材料)，通常用以作為該電洞注入材料或該電洞傳輸材料。同時，具有n型特性之有機材料(即，一種容易還原且當金屬還原時其電化學特性穩定之有機材料)，通常用以作為該電洞注入材料或該電洞傳輸材料。關於發光層材料，較佳為利用同時具有p型及n型特性之有機材料，該有機材料於金屬氧化以及金屬還原時皆穩定。當激子形成時，具有高發光效率以將激子轉換為光為一較佳之材料。
除了上面提到的，用於有機發光裝置之材料，最好進一步具有下列特性。
首先，用於該有機發光裝置之材料最好具有優異的熱穩定性，其原因在於電荷於該有機發光裝置中移動會產生焦耳熱。目前被用以作為電洞傳輸層材料之NPB，其玻璃轉換溫度為100℃以下，導致該材料難以應用於需要高電流之有機發光裝置中。
其次，為了獲得一種能夠在低電壓下驅動且具有高效率之有機發光裝置，注入有機發光裝置之電洞與電子需平穩的被傳輸至發光層，且同時需防止注入的電洞與電子自該發光層中被釋放。為了達成此目的，用於該有機發光裝置之材料需具備適當的能帶隙(band gap)以及適當的最高已佔據軌域(HOMO)與最低未佔據軌域(LUMO)能階。通常以溶液塗佈的方法製備以作為一種有機發光裝置之電洞傳輸材料之PEDOT：PSS，其LUMO能階較用於發光層材料之 有機材料的LUMO能階低，因此難以製得具有高效率及長壽命之有機發光裝置。
此外，用於有機發光裝置的材料需具有優異的化學穩定性、電荷遷移率、以及與電極或一相鄰層之界面特性等。換句話說，用於有機發光裝置的材料，其由濕氣或氧氣所造成的變形應僅輕微變形。
此外，須確保適當的電洞或電子遷移率以平衡該有機發光裝置之發光層中電洞與電子密度，使激子之形成得以最大化。此外，其必須能夠與包括金屬或金屬氧化物之電極具有良好的分界面以確保裝置的穩定性。
因此，於現有技術中，亟需開發一種具上述需求之有機材料。
[相關技術文件]
[專利文件]
美國專利申請公開號No.2003-0044518
歐洲專利申請公開號No.1146574A2
本發明致力於提供一種雜環化合物之衍生物，該衍生物滿足可用於有機發光裝置所需的材料之條件，例如適當的能階、電化學穩定性、及熱穩定性等，並具有一依據取代基不同可提供有機發光裝置中各種不同需求之化學結構，以及包括其之有機發光裝置。
本發明提供一種以下列式1表示之二苯並噻吩類化合物。
式1中，L1 係一具有6至40個碳原子之亞芳基；或經一烷基取代之一亞芴(fluorenylene)基，R1 係氫；一具有1至20個碳原子之烷基；一具有1至20個碳原子之烷氧基；或一具有6至12個碳原子之芳基，且該芳基經一具有1至20個碳原子之烷基或一具有1至20個碳原子之烷氧基取代或未經取代，R2 及R3 彼此相同，且各自為一具有10至16員環碳原子之芳基，該芳基經一個或以上之取代基取代或未經取代，且該取代基係選自由：一具1至20個碳原子之烷基、一具2至20個碳原子之烯基、一具1至20個碳原子之烷氧基、一芴基、一咔唑(carbazole)基、一腈(nitrile)基、一經苯基取代或未經取代之噻吩(thiophene)基、一苯並噻吩基及一硝基所組成之群組；一咔唑基(carbazole group)，其經一個或以上之取代基取代或未經取代，且該取代基係選自由：一具1至 20個碳原子之烷基、一具2至20個碳原子之烯基、一具1至20個碳原子之烷氧基、一芴基、一咔唑基、一腈基、一經苯基取代或未經取代之噻吩基、一苯並噻吩基及一硝基所組成之群組；一噻吩基，其經一個或以上之取代基取代或未經取代，且該取代基係選自由：一具1至20個碳原子之烷基、一具2至20個碳原子之烯基、一具1至20個碳原子之烷氧基、一芴基、一咔唑基、一腈基、一經苯基取代或未經取代之噻吩基、一苯並噻吩基及一硝基所組成之群組；或一包括一個或多個N、S及O原子且具有5至12員環碳原子之雜環基，其經一個或以上之取代基取代或未經取代，且該取代基係選自由：一具1至20個碳原子之烷基、一具2至20個碳原子之烯基、一具1至20個碳原子之烷氧基、一芴基、一咔唑基、一腈基、一經苯基取代或未經取代之噻吩基、一苯並噻吩基及一硝基所組成之群組，R4 係氫；一具1至20個碳原子之烷基；或一具1至20個碳原子之烷氧基，且可與相鄰基團形成一脂肪族環、芳香環或雜縮環，以及n表示取代基之數目係一1至6之整數。
本發明進一步提供一種包括由一層或多層組成之有機材料層之有機發光裝置，該裝置包括一第一電極、一第二電極以及設置於該第一電極與該第二電極之間之一發光層，其中，該一層或多層之有機材料層包括如式1之二苯並噻吩類化合物、或一導入一熱固化或光固化性官能基於該二苯並噻吩類化合物之化合物。
本發明之化合物可用以作為一種有機材料層之材料，特別是有機發光裝置中一電洞注入層材料及/或一電洞傳輸層材料，且當該化合物用於有機發光裝置時，可降低該裝置的驅動電壓、改善光效率、且藉由該化合物之熱穩定性可改善裝置之壽命。
本發明提供一種以下列式1表示之二苯並噻吩類化合物。
本發明中，員環碳原子數目意指構成脂肪族環或芳香環的碳原子數目，且當該環經取代基取代時，上述數目包括員環碳原子之取代基之所有數目。
此外，本發明提供一種包括由一層或多層所組成之有機材料層之有機發光裝置，該裝置包括一第一電極、一第二電極以及設置於該第一電極與該第二電極之間之一發光層，其中，該一層或多層之有機材料層包括如式1之二苯並噻吩類化合物、或一導入一熱固化或光固化性官能基於該二苯並噻吩類化合物之化合物。
取代基之範例將描述於下，然而並不限於此。
於本發明中，烷基可為直鏈或支鏈且其碳原子數目為1至20。其具體實施例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、及庚基等，但不限於此。
於本發明中，烷氧基可為直鏈或支鏈且其碳原子數目為1至20個。
於本發明中，烯基可為直鏈或支鏈且其碳原子數目並無特別限制，然而於本發明一實施例中，烯基之碳原子數目為2至20。其具體實施例包括經芳基(如二苯乙烯(stylbenyl)基以及苯乙烯(styrenyl)基等)取代之烯基，但並不限於此。
於本發明中，式1中R1 之芳基可以是單環或多環，且碳原子數目為6至12。該芳基之具體實施例包括單環芳香族基團(如苯基、聯苯基、以及三苯基等)；以及多環芳香族基團(如萘基等)，但不限於此。
本發明式1中L1 之亞芳基和亞芴基各自為二價基團之芳基和芴基。
本發明式1中L1 之亞芳基之芳基可以是單環或多環，且其碳原子數目並無特別限制但較佳為6至60。該芳基之具體實施例包括單環芳香族基團(如芳基、聯苯基、三苯基、三聯苯基以及茋基等)，以及多環芳香族基團(如萘基、聯萘基、蒽(anthracenyl)基、菲(phenanthrenyl)基、芘(pyrenyl)基、苝(perylenyl)基，並四苯(tetracenyl)基、屈(chrysenyl)基、芴基、苊(acenaphthacenyl)基、並四(triphenylene)基、熒蒽(fluoranthene)基等)，但不限於此。
本發明中，芴基之結構係兩環狀有機化合物透過一原子彼此連接，其具體實施例包括、及、及其類似者。
本發明中，芴基包括一開放結構之芴基，且在此之該開放結構之芴基係兩環狀化合物透過一原子彼此連結，且一環狀化合物之連結被破壞之結構，其具體實施例包括、及其類似者。
本發明之式1中，R2 及R3 之芳基可以是單環或多環，且碳原子的數目為10至16。芳基之具體實施例包括單環芳香族基團(如聯苯基、茋(stilbene)基等)；以及多環芳香族基團(如萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基、熒蒽基等)，但不限於此。
本發明之式1中，R2 及R3 之雜環基可以是包括O、N或S作為雜原子的雜環基，且其碳原子數目較佳為5至12個。雜環基之具體實施例包括噻吩基、呋喃(furan)基、吡咯(pyrole)基、咪唑(imidazole)基、噻唑(thiazole)基、噁唑(oxazole)基、惡二唑(oxadiazole)基、三唑(triazole)基、吡啶(pyridyl)基、聯吡啶(bipyridyl)基、三嗪(triazine)基、吖啶(acrydyl)基、噠嗪(pyridazine)基、喹啉(quinolinyl)基、異喹啉(isoquinoline)基、吲哚(indol)基、咔唑(carbazole)基、苯並噁唑(benzoxazole)基、苯並咪唑(benzimidazole)基、苯並噻唑(benzthiazole)基、苯並咔唑(benzcarbazole)基、苯並噻吩(benzthiophene)基、二苯並噻吩(dibenzothiophene)基、苯並呋喃(benzfuranyl)基、菲咯啉(phenathroline)基、二苯並呋喃(dibenzofuranyl)基等，但不限於此。
於本發明一實施例中，L1 係一亞芳基或一經烷基取代之芴基。
於一實施例中，L1 係一亞苯基、一亞聯苯基或一經烷基取代之亞芴基。
於一實施例中，L1 係一亞苯基。
於一實施例中，L1 係一亞聯苯基。
於另一實施例中，L1 係一經甲基取代之亞芴基。
於另一實施例中，R1 係氫、一具有1至20個碳原子之烷基、一具有1至20個碳原子之烷氧基、或一芳基，且該芳基經一具有1至20個碳原子之烷基或一具有1至20個碳原子之烷氧基取代或未經取代。
於一實施例中，R1 係氫、或一芳基且該芳基經一具有1至20個碳原子之烷基取代或未經取代。
於另一實施例中，R1 係氫。
於一實施例中，R1 係一芳基且該芳基經一具有1至20個碳原子之烷基取代或未經取代。
於一實施例中，R1 係一苯基或一聯苯基。
於另一實施例中，R1 係一經烷基取代之苯基或一經烷基取代之聯苯基。
於另一個實施例中，R1 係一經甲基取代之苯基或一經甲基取代之聯苯基。
於另一實施例中，R1 係一苯基。
於本發明一實施例中，R1 係一芳基且該芳基經一具有1至20個碳原子之烷基或一具有1至20個碳原子之烷氧基取 代或未經取代。當R1 係一經芳胺基取代之芳基時，化合物整體之平面性極度降低而使該化合物易於結晶，導致穩定之非晶薄膜難以形成，且由於胺基增加的緣故使得二苯並噻吩上連接胺基之電子予體效應(electron donor effect)減少一半，導致電洞難以有效地注入或轉移至發光層。
於另一實施例中，R4 係氫。
於另一實施例中，R2 及R3 彼此相同，且各自為一具有10至16員環碳原子之芳基，其經一個或以上之取代基取代或未經取代，且該取代基係選自由：一具1至20個碳原子之烷基、一具2至20個碳原子之烯基、一具1至20個碳原子之烷氧基、一芴基、一咔唑基、一腈基、一經苯基取代或未經取代之噻吩基、一苯並噻吩基及一硝基所組成之群組。
於另一實施例中，R2 及R3 彼此相同，且各自為聯苯基，其經一個或以上之取代基取代或未經取代，且該取代基係選自由：一具1至20個碳原子之烷基、一具2至20個碳原子之烯基、一具1至20個碳原子之烷氧基、一腈基以及一硝基所組成之群組；或一經一個或以上取代基取代之苯基，且該取代基係選自由：一經苯基取代或未經取代之噻吩基及一苯並噻吩基。
於另一實施例中，R2 及R3 為彼此相同之一聯苯基。
於另一實施例中，R2 及R3 為彼此相同之一經苯並噻吩取代之苯基。
於另一實施例中，R2 及R3 為彼此相同之一經苯基取代之噻吩基取代之苯基。
於另一實施例中，R2 及R3 為彼此相同之一經取代之苯基，且該經取代之苯基為或。
上述之係連接至式1的N，且R係一個或以上之取代基選自由：氫、一具1至20個碳原子之烷基、一具2至20個碳原子之烯基、一具1至20個碳原子之烷氧基、一芴基、一咔唑基、一腈基以及一硝基所組成之群組。
於本發明一實施例中，R係一苯並噻吩基。
於本發明一實施例中，R係一經取代之噻吩基。
於本發明另一實施例中，R係一經苯基取代之噻吩基。
於本發明一實施例中，L1 係一亞苯基、一亞聯苯基或一經烷基取代之芴基；R1 係氫或一苯基，且該苯基經具1至20個碳原子之烷基取代或未經取代；且R2 及R3 為彼此相同之一聯苯基、一經苯基取代或未經取代之噻吩基取代之苯基、或一經苯並噻吩基取代之苯基。
式1所提供之一二苯並噻吩類化合物係下列式1-1至1-9任何一項： [式1-4] [式1-7] [式1-9]
下文中，本發明將進行詳細說明。
關於式1之二苯並噻吩類化合物，該經取代或未經取代之二苯並噻吩係取代L1 以產生中間產物。之後，將該中間產物以-NR2 R3 進行取代以製備該化合物。
該化合物之共軛鏈長與能帶隙有著密切關聯。具體而言，當化合物之共軛鏈長增加時，則能帶隙隨之降低。如上所述，式1之化合物中心包括一有限之共軛，因此該中心具有大的能帶隙特性。
於本發明中，可透過導入不同的取代基於如上所述之具有大能帶隙之中心結構之R1 至R4 位置，以合成具有不同能帶隙之化合物。通常可簡單地藉由導入取代基於一具有大能帶隙之中心結構以控制該能帶隙，然而當中心結構具有小能帶隙時，則難以藉由導入取代基以增加並控制能帶隙。除此之外，本發明中，化合物之HOMO及LUMO能階可透過導入不同的取代基於如上所述之該中心結構之R1 至R4 位置以進行控制。
除此之外，導入具固有特性取代基之化合物可透過不同的取代基導入該上述中心結構而合成。例如，滿足每一有機材料層所需條件之材料可透過導入取代基於該中心結 構合成，且於一有機發光裝置製備過程被用以作為電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料及電子傳輸層材料。
式1之化合物包括透過一亞芳胺基連接至該中心結構之胺結構，使有機發光裝置具有適當的能階以作為一電洞注入及/或電洞傳輸材料。本發明中，依據式1化合物上的取代基以選擇一具有適當能階之化合物並利用該化合物於一有機發光裝置中，即可實現具有低驅動電壓及高發光效率之裝置。
此外，透過導入不同的取代基於該中心結構可以精細地控制能帶隙，並同時改善有機材料之間的界面特性，從而使該材料得以應用於各種不同領域。尤有甚者，其可精細地控制HOMO及LUMO能階以及該能帶隙，並同時改善有機材料之間的界面特性，進而使該材料得以應用於不同領域中。
同時，由於式1化合物具有高玻璃轉移溫度(Tg)，因此具有優異的熱穩定性。改善的熱穩定性對於提供裝置之驅動穩定性及裝置的長使用壽命是一個重要的因素。
此外，當式1中之R2 及R3 具有同樣的取代基時，LUMO的分布並不分布於整個分子或因相對對稱而鍵結至氮原子之取代基R2 及R3 上，而是局部集中於二苯並噻吩。因此，可獲得寬能帶隙以及高三重態T1 之效應。
根據本發明一實施例，當利用具寬能帶隙及高三重態能量之化合物做為一電洞傳輸層或一主體材料時，因發光 層產生之單重態激子及三重態激子侷限於發光層中而獲得改善的電流效率效果。
根據本發明一實施例，式1之R2 和R3 係一具有10至16員環碳原子之芳基。
由於玻璃轉移溫度(Tg)係根據低分子量而定，因此當員環碳原子之數量少於10時存有熱穩定性問題。
於本發明一實施例中，當員環碳原子之數量為10至16時，可獲得一適當之HOMO能階以於發光層增加電洞注入效率並且使整個化合物具有適當的分子量，從而形成一穩定之難以結晶之非晶薄膜。
此外，於式1中，當下列二苯並噻吩結構之L1 連接至二苯並噻吩之第11號位置，相較於L1 連接至二苯並噻吩之第13號位置(該位置接近二苯並噻吩的硫元素)情況，其二苯並噻吩上連接胺基之提供電子效應顯著改善，使得電洞注入發光層及其轉移效應增加，進而使該化合物於電壓和效率方面具有更好的特性。
除此之外，本發明一實施例提供一種包括由一層或多層所組成之有機材料層之有機發光裝置，該裝置包括一第一電極、一第二電極以及設置於該第一電極與該第二電極之間之一發光層，其中，該一層或多層之有機材料層包括如式1之二苯並噻吩類化合物，或一導入一熱固化或光固化性官能基於該二苯並噻吩類化合物之化合物。
根據本發明之有機發光裝置，根據本發明之化合物可用以做為一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、一發光材料、一電子傳輸材料以及一電子注入材料等，且較佳為作為一電洞傳輸材料。
本發明之該有機發光裝置之有機材料層可以單層結構組成，但該有機材料層也可以為兩層以上層疊組成之一多層結構。例如，本發明之有機發光裝置可具有一結構包括一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層以及一電子注入層等。然而，該有機發光裝置之結構並不限於此，且可包括數層有機材料層。
本發明之有機發光裝置之結構可如圖1及圖2所示，然而並不限於此。
圖1所示之有機發光裝置結構包括依序層疊之一基板1、一陽極2、一發光層3以及一陰極4。該結構中，該化合物可包括於發光層3之中。
圖2所示之有機發光裝置結構包括依序層疊之一基板1、一陽極2、一電洞注入層5、一電洞傳輸層6、一發光層7、一電子傳輸層8以及一陰極4。該結構中，該化合物可包括於該電洞注入層5、該電洞傳輸層6、該發光層7、以及該電子傳輸層8其中一者或以上之中。
本發明一實施例提供一種有機發光裝置，其中該有機發光裝置包括一電洞傳輸層，且該電洞傳輸層包括二苯並噻吩類化合物或一導入熱固化或光固化性官能基於該二苯並噻吩類化合物之化合物。
本發明之一實施例提供一種有機發光裝置，其中該有機材料層包括一雙層電洞傳輸層，且該至少一電洞傳輸層包括如式1所示之化合物或一導入熱固化或光固化性官能基於該式1所示之化合物之化合物。
於另一實施例中，該有機材料層包括一第一電洞傳輸層以及一第二電洞傳輸層，且該第一電洞傳輸層包括該二苯並噻吩類化合物或一導入熱固化或光固化性官能基於該二苯並噻吩類化合物之化合物，並且於第二電洞傳輸層中使用芳香胺化合物。單胺(monoamine)、二胺(diamine)、三胺(triamine)及四胺(tetramine)可用以作為該芳香胺化合物。且該芳香胺化合物具體實施例包括：4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]-聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]-biphenyl,α-NPD)、4,4'-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基-氨基]-聯苯(4,4'-bis[N-(3-methylphenyl)-N-phenyl-amino]-biphenyl,TPD)、4,4',4“-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(4,4',4"-tris(N,N-diphenyl-amino)-triphenylamine,TDATA)、4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基-氨基]-三苯基胺(4,4',4"-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenyl-amino]-triphenylamine,MTDATA)等，但不限於此。
本發明中，當透過利用具有廣能帶隙之主體材料於一包括兩層以上電洞傳輸層之有機發光裝置中以形成一發光層時，該主體材料之游離能(IP)與該電洞注入及電洞傳輸層之游離能(IP)之間的差異增加，使其難以注入並傳輸電洞至發光層，導致為了獲得足夠的亮度而可能使驅動電壓增加 之考量。即使在這種情況下，式1之化合物可導入至一具有電洞傳輸特性之輔助層，且其中該輔助層與發光層接觸(即第一電洞傳輸層)，有利於電洞傳輸至該發光層以降低驅動電壓。此外，包括式1化合物之第一電洞傳輸層可設計成使其具有高於主體材料之LUMO及三重態能量值，進而阻止電子及激子自發光層漏出，使裝置之效率及其壽命得以提升。
另一實施例提供一種有機發光裝置，其中該第二電洞傳輸層係介於一陽極以及一第一電洞傳輸層之間。
另一實施例提供一種有機發光裝置，其中該第一電洞傳輸層係介於該發光層以及該第二電洞傳輸層之間。
另一實施例提供一種有機發光裝置，其中該第一電洞傳輸層與發光層接觸。
當該第一電洞傳輸層(其包括式1所示之二苯並噻吩類化合物、或一導入熱固化或光固化性官能基於該二苯並噻吩類化合物之化合物)與發光層接觸時，由第一電極注入之電洞有效率地移動至該發光層，且若控制電洞傳輸層中二苯並噻吩類化合物的比例，於發光層產生之激子可能隨之增加，且所產生之激子可被控制以均勻產生於整個發光層中。在這種情況下，激子未能有助於發光，且該些激子被注入於鄰近的電子傳輸層，以降低激子不發光及熄滅的機率而使發光效率提升，並且，激子集中於一側以避免發光層中特定區域加速老化所產生之影響，從而實現具有改善使用壽命之有機發光裝置。
圖3所示之有機發光裝置結構包括依序層疊之一基板1、一陽極2、一電洞注入層5、一不包括式1化合物之電洞傳輸層6-1、一包括式1化合物之電洞傳輸層6-2、一發光層7、一電子傳輸層8以及一陰極4。
另一實施例提供一種有機發光裝置，其中該有機材料層包括一電洞注入層，且該電洞注入層包括上述之化合物或一導入熱固化或光固化性官能基於該化合物之化合物。
另一實施例提供一種有機發光裝置，其中該有機材料層包括一同時注入及傳輸電洞之層，且該層包括該如上所述之化合物或一導入熱固化或光固化性官能基於該化合物之化合物。
另一實施例提供一種有機發光裝置，其中該有機材料層包括一電子注入及電子傳輸層，且該電子注入或電子傳輸層包括該如上所述之化合物、或一導入熱固化或光固化性官能基於該化合物之化合物。
另一實施例提供一種有機發光裝置，其中該有機材料層包括一發光層，且該發光層包括該如上所述之化合物、或一導入熱固化或光固化性官能基於該化合物之化合物。
此外，式1之化合物可於製造有機發光裝置過程中透過使用真空蒸鍍法及溶液塗佈法以形成一有機材料層。在此，溶液塗佈法意指旋塗(spin coating)、浸塗(dip coating)、噴墨印刷(inkjet printing)、絲網印刷(screen printing)、噴霧法(spray method)、及輥塗法(roll coating)等，但並不限定於此。
於本發明之有機發光裝置中，可利用一導入熱固化或光固化性官能基於式1化合物之化合物以取代式1之化合物。該類化合物保留上述式1化合物之基本物理特性，且同時可形成一有機材料層，該有機材料層係透過裝置製造過程中之溶液塗佈法形成一薄層並固化該薄層而形成。
用以形成一有機材料層之方法包括：於製造一有機發光裝置過程中導入一可固化官能基於一有機材料中、透過溶液塗佈法形成一有機材料薄膜、以及固化該薄膜。上述之方法描述於美國專利申請公開號2003-0044518、及歐洲專利申請公開號1146574A2等。
於該些專利公開文件中，描述當一材料具有可熱固化或光固化的乙烯基或丙烯酸基(acryl group)時，可利用如上述之方法形成一有機材料層。可透過溶液塗佈法製得一具有多層結構之有機發光裝置，且亦可製得一具有低電壓及高亮度之有機發光裝置。上述之原理亦適用於本發明之化合物。
於本發明中，該熱固化或光固化性官能基可為一乙烯基、一丙烯酸(acryl)基或類似官能基。
除了包括本發明之化合物(即式1之化合物)之一層或多層之有機材料層外，本發明之有機發光裝置可透過習知的材料及方法製造而成。
舉例來說，可於一基板上依序層疊一第一電極、一有機材料層以及一第二電極，以製造本發明之有機發光裝置。此時，該有機發光裝置之製造係透過物理氣相沉積(PVD) 方法(如濺射法或電子束蒸發)沉積一具導電性之金屬、金屬氧化物或其合金於基板上以形成一電極、形成包括一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層以及一電子傳輸層之一有機材料層、並且接著沉積一金屬作為陰極。除了這些方法之外，一有機發光裝置可透過依序自一陰極材料以及一陽極材料沉積一有機材料層於一基板上製造而成。
此外，式1之化合物可於製造一有機發光裝置過程中透過使用真空蒸鍍法以及溶液塗佈法以形成一有機材料層。在此，該溶液塗佈法意指旋塗、浸塗、刮塗(doctor blading)、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧法、輥塗法等，但並不限定於此。
於本發明一實施例中，該第一電極可為一陽極且該第二電極可為一陰極。
於本發明另一實施例中，該第一電極可為一陰極且該第二電極可為一陽極。
關於陽極材料，較佳為具有高工作函數之材料，該種材料通常用以促進電洞注入該有機材料層中。可用於本發明之該陽極材料具體實施例包括：金屬(如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金)、金屬氧化物(如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)、及銦鋅氧化物(IZO))、金屬與氧化物之組合(如ZnO：Al或SnO2 ：Sb)以及導電聚合物(如聚(3-甲基噻吩)(poly(3-methylthiophene))、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene],PEDOT)、 聚吡咯(polypyrrole)及聚苯胺(polyaniline)等)，但不限於此。
而陰極材料較佳為具有低工作函數之材料，該種材料通常用以促進電子注入該有機材料層中。陰極材料之具體實施例包括：金屬(如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔(yttrium)、鋰、釓(gadolinium)、鋁、銀、錫及鉛，或其合金)、多層結構材料(如LiF/Al或LiO2/Al等)，但不限於此。
該電洞注入材料係一種於低電壓下促進電洞由陽極注入之材料，且該電洞注入材料之最高佔據分子軌道(HOMO)較佳為介於該陽極材料之工作函數及相鄰有機材料層之HOMO之間。電洞注入層的具體實施例包括金屬卟啉(metal porphyrine)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲類(hexanitrile hexaazatriphenylene-based)有機材料、喹吖啶酮類(quinacridone-based)有機材料、苝類(perylene-based)有機材料、蒽醌(antraquinone)、聚苯胺類及聚噻吩類導電性聚合物等，但不限於此。
具有高電洞遷移率之材料適合作為電洞傳輸材料，該材料可自陽極或該電洞注入層接受並傳輸電洞至發光層。其具體實施例包括芳胺類有機材料、導電性聚合物、以及具有共軛部分及非共軛部分之嵌段共聚物等，但不限於此。
發光材料係一種藉由接受並結合分別來自電洞傳輸層之電洞及電子傳輸層之電子，使其得以於可見光區域發光之材料，且該材料較佳為具有螢光及磷光之高量子效率。 其具體實施例包括8-羥基-唑啉鋁錯合物(Alq3)、咔唑類化合物、二聚化之苯乙烯基化合物(dimerized styryl compounds)、BAlq、10-羥基-苯並喹啉-金屬化合物(10-hydroxy-benzoquinoline-metal compounds)、苯並噁唑類(benzoxazole-based)、苯並噻唑類(benzthiazole-based)及苯並咪唑類(benzimidazole-based)化合物、聚(對-亞苯基亞乙烯基)類聚合物(poly(p-phenylenevinylene),PPV)、螺環(spiro)化合物、以及聚芴(polyfluorene)、紅螢烯(rubrene)等，但不限於此。
具有高電子遷移率之材料適合作為電子傳輸材料，該材料可自陰極接受並傳輸電子至陽極。其具體之實施例包括8-羥基喹啉之鋁錯合物、包括Alq3之錯合物、有機基團化合物、羥基黃酮-金屬(hydroxyflavone-metal)錯合物以及其他類似物，但不限於此。
根據本發明之有機發光裝置可以為一頂部發光型、一底部發光型、或根據其使用之材料為頂部或底部發光型。
根據本發明之化合物可以應用類似的原理，被應用於有機發光裝置、包括太陽能電池之有機發光裝置、有機光電導體或有機電晶體等。
式1所示化合物之合成方法及利用其之有機發光裝置製造方法將於接下來的實施例及比較例中更詳細地加以描述。然而，該些實施例僅提供說明之目的，本發明之範圍並不限於此。
<實施例>
<合成例1>式1-1化合物之製備
(1)式1A之製備
將2-溴二苯並噻吩(30g，114 mmol)、4-氯苯硼酸(19.6g，125 mmol)及碳酸鉀(K2 CO3 )(39.4g，285 mmol)溶解於四氫呋喃(THF)(300 ml)及H2 O(100ml)中，並將該溶液於50℃下加熱。接著加入四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh)3 )4 )(1.3 g，1.14 mmol)於其中，然後將混合物回流蒸餾12小時。該混合物冷卻至常溫接著移除其水層。將硫酸鎂(MgSO4 )投入有機層中並將混合物過濾。濃縮該 混合物後再以管柱色層分析法(column chromatography)進行純化，得到式1A之化合物(20g，產率60%)。
MS：[M+H]+ =294
(2)式1-1之製備
將式1A之化合物(10g，33.9 mmol)、二聯苯基胺(bisbiphenyl amine)(11.4 g，35.6 mmol)、NaOtBu(4.2g，44.1 mmol)及二甲苯(100 ml)進行混合，並將該混合物加熱至100℃。加入二[(三叔丁基)膦]鈀(Pd(p-t-Bu3 )2 )(170 mg，0.34 mmol)於其中，並將混合物回流蒸餾48小時。將混合物冷卻至常溫後再以管柱色層分析法進行純化。該混合物乾燥後得到式1-1之化合物(5.5克，產率28%)。
MS：[M+H]+ =580
<合成例2>式1-4化合物之製備
(1)式1B之製備
除了將化合物4-氯苯基硼酸以化合物4-氯聯苯硼酸(25g，125 mmol)取代之外，其餘之製備方法皆與合成例1中製備式1A之化合物的方法相同，以獲得式1B之化合物(25g，產率59%)。
MS：[M+H]+ =371
(2)式1-4化合物之製備
將式1B之化合物(10g，27 mmol)、二聯苯基胺(9.1g，28.4 mmol)、NaOtBu(3.4g，35.1 mmol)與二甲苯(100ml)混合並將混合物於100℃下加熱。加入二[(三叔丁基)膦]鈀(Pd(p-t-Bu3 )2 )(170 mg，0.34 mmol)於其中，並將混合物回流蒸餾48小時。將混合物冷卻至常溫後再以管柱色層分析法進行純化。該混合物乾燥後得到式1-4化合物(7克，產率40%)。
MS：[M+H]+ =656
<合成例3>式1-5化合物之製備
除了將化合物二聯苯基胺以化合物4-二聯苯基苯並噻吩胺(15.4g，35.6 mmol)取代之外，其餘之製備方法皆與合成例1中製備式1-1化合物之方法相同以獲得式1-5之化合物(8g，34%)。
MS：[M+H]+ =692
<合成例4>式1-6化合物之製備
除了將化合物二聯苯基胺以化合物3-二-聯苯基苯並噻吩胺(15.4g，35.6 mmol)取代之外，其餘之製備方法皆與合成例1中製備式1-1化合物之方法相同以獲得式1-6之化合物(8.5g，36%)。
MS：[M+H]+ =692
<合成例5>式1-7化合物之製備
(1)式1C之製備
將2-二苯並噻吩硼酸(10g，43.9 mmol)、2-溴-7-碘-9,9-二甲基-9H-芴(17.5g，43.9 mmol)及碳酸鉀(K2 CO3 ) (18.2g，132 mmol)溶解於四氫呋喃(THF)(300 ml)及水(100 ml)中後再將混合物在50℃下加熱。接著加入四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh)3 )4 )(1.0g，0.88 mmol)於其中，然後將混合物回流蒸餾12小時。該混合物冷卻至常溫後，移除其水層。將硫酸鎂(MgSO4 )投入有機層中並將混合物過濾。濃縮該混合物後再以管柱色層分析法進行純化，得到式1C之化合物(15g，產率75%)。
MS：[M+H]+ =455
(2)式1-7化合物之製備
除了將化合物1A以化合物1C(10g，22 mmol)取代之外，其餘之製備方法皆與合成例1中製備式1-1化合物之方法相同以獲得式1-7之化合物(3.5g，49%)。
MS：[M+H]+ =695
<合成例6>式1-8化合物之製備
除了將化合物二聯苯基胺以化合物4-二-2,5-聯苯基苯並噻吩胺(17.3g，35.6 mmol)取代之外，其餘之製備方法皆與合成例1中製備式1-1化合物之方法相同以獲得式1-8之化合物(9.5g，38%)。
MS：[M+H]+ =744
<合成例7>式1-9化合物之製備
除了將化合物二聯苯基胺以化合物3-二-2,5-聯苯基苯並噻吩胺(17.3g，35.6 mmol)取代之外，其餘之製備方法皆與合成例1中製備式1-1化合物之方法相同以獲得式1-9之化合物(9.5g，36%)。
MS：[M+H]+ =744
<合成例8>式1-2化合物之製備
(1)式1D之製備
將化合物1A(30g，102 mmol)導入包括1L二氯甲烷中的燒瓶中以溶解化合物1A，接著緩緩將以400 ml之二氯甲烷稀釋之溴(5.26 ml，102 mmol)溶液滴加至燒瓶中並將該混合物攪拌12小時。反應完成後，燒瓶內之反應物溶液以碳酸氫鈉飽和水溶液洗滌，再從該燒瓶中分離出有機層，以無水硫酸鎂乾燥後過濾。將該濾液濃縮並以二氯甲烷及乙醇再結晶，得到白色固體狀的化合物(15.2g，40%)。
該化合物與苯基硼酸(5.5g，44.8 mmol)及碳酸鉀(K2 CO3 )(16.9g，122 mmol)的化合物溶解在四氫呋喃(THF)(400 ml)及水(150ml)中並將溶液加熱至90℃。接著加入四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh)3 )4 )(0.94g，0.81 mmol)於其中，然後將混合物回流蒸餾12小時。該混合物冷卻至 常溫後，移除其水層。將硫酸鎂(MgSO4 )投入有機層中並將混合物過濾。濃縮該混合物後再以管柱色層分析法進行純化，得到式1D之化合物(8g，產率51%)。
MS：[M+H]+ =371
(2)式1-2之製備
除了將化合物1A以化合物1D(10g，27 mmol)取代之外，其餘之製備方法皆與合成例1中製備式1-1化合物之方法相同以獲得式1-2之化合物(10.6g，60%)。
MS：[M+H]+ =656
<實施例1>
將ITO(氧化銦錫)塗佈於一玻璃基板(康寧7059玻璃)上以形成具1000Å厚度之薄膜層，並置入含有分散劑溶解於其中之蒸餾水中並利用超音波洗滌。洗潔劑為Fischer公司製造之產品，且蒸餾水係利用Millipore公司製造的過濾器進行二次過濾。ITO洗滌30分鐘後，透過蒸餾水進行兩次超音波洗滌10分鐘。以蒸餾水洗滌完成後，以異丙醇溶劑超音波洗滌並乾燥、丙酮溶劑超音波洗滌並乾燥及甲醇溶劑超音波洗滌並乾燥之順序進行洗滌。
電洞注入層之形成係透過加熱以真空沉積形成500 Å厚度之六腈六氮雜苯並菲於一透明ITO電極上製備而成。將上述作為一種用於電洞傳輸材料之合成例1合成之式1-1化合物(400 Å)真空沉積於其上，且將主體H1及摻雜劑D1化合物進行真空沉積以形成300 Å厚度之發光層。接著，依序由加熱真空沉積一作為電子注入及傳輸層之E1化合物(300 Å)。 透過依序沉積厚度為12 Å之氟化鋰(LiF)及厚度為2000 Å之鋁於電子傳輸層上以形成一陰極，進而製成一有機發光裝置。
於上述過程中，有機材料之沉積速率維持1 Å/秒，而氟化鋰及鋁的沉積速率則各別維持於0.2 Å/秒及3至7 Å/秒。
<實施例2>
除了將合成例1合成之化合物式1-1以化合物式1-4取代作為電洞傳輸層之外，其餘實驗以與實施例1相同的方式進行。
<實施例3>
除了將合成例1合成之化合物式1-1以化合物式1-5取代作為電洞傳輸層之外，其餘實驗以與實施例1相同的方式進行。
<實施例4>
除了將合成例1合成之化合物式1-1以化合物式1-6取代作為電洞傳輸層之外，其餘實驗以與實施例1相同的方式進行。
<實施例5>
除了將合成例1合成之化合物式1-1以化合物式1-7取代作為電洞傳輸層之外，其餘實驗以與實施例1相同的方式進行。
<實施例6>
除了將合成例1合成之化合物式1-1以化合物式1-8取代作為電洞傳輸層之外，其餘實驗以與實施例1相同的方式進行。
<實施例7>
除了將合成例1合成之化合物式1-1以化合物式1-9取代作為電洞傳輸層之外，其餘實驗以與實施例1相同的方式進行。
<實施例8>
除了將合成例1合成之化合物式1-1以化合物式1-2取代作為電洞傳輸層之外，其餘實驗以與實施例1相同的方式進行。
<比較例1>
除了將合成例1合成之化合物式1-1以HT1取代作為電洞傳輸層之外，其餘實驗以與實施例1相同的方式進行。
<比較例2>
除了將合成例1合成之化合物式1-1以NPB取代作為電洞傳輸層之外，其餘實驗以與實施例1相同的方式進行。
<比較例3>
除了將合成例1合成之化合物式1-1以HT2取代作為電洞傳輸層之外，其餘實驗以與實施例1相同的方式進行。
<比較例4>
除了將合成例1合成之化合物式1-1以HT3取代作為電洞傳輸層之外，其餘實驗以與實施例1相同的方式進行。
每一材料，如實施例1至8及比較例1至4所述，用以作為電洞傳輸層材料以製成一有機發光裝置並進行實驗，實驗結果如表1所示。
由表1可知，相較之下，利用本發明之化合物作為電洞傳輸層材料製成之有機發光裝置比起利用習知材料者，在效率、驅動電壓及穩定性方面展現優異特性。
此外，如表1所示，相較於R2 及R3 為少於10員環碳原子之芳基的情況，利用本發明之化合物作為電洞傳輸層材料製成之有機發光裝置具有適當之HOMO能階且可因此於發光層中增加電洞注入效率、可在低電壓下驅動並於效率方面展現優異特性。
此外，相較於比較例4(其二苯並噻吩的第13位置經胺取代)，利用本發明之化合物作為電洞傳輸層材料製成之有機發光裝置於具有一連接胺基的硫處具有提供電子效應，可增加發光層之電洞注入及傳輸效率，且可因此於電壓及效率方面展現優異的特性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3、7‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
6-1‧‧‧不包括式1化合物之電洞傳輸層
6-2‧‧‧包括式1化合物之電洞傳輸層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1係一種有機發光裝置之實施例，其包括：一基板1、一陽極2、一發光層3以及一陰極4。
圖2係一種有機發光裝置之實施例，其包括：一基板1、一陽極2、一電洞注入層5、一電洞傳輸層6、一發光層7、一電子傳輸層8以及一陰極4。
圖3係一種有機發光裝置之實施例，其依序層疊包括：一基板1、一陽極2、一電洞注入層5、一不包括式1化合物之電洞傳輸層6-1、一包括式1化合物之電洞傳輸層6-2、一發光層7、一電子傳輸層8以及一陰極4。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6-1‧‧‧不包括式1化合物之電洞傳輸層
6-2‧‧‧包括式1化合物之電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層

Claims (16)

  1. 一種二苯並噻吩類(dibenzothiophene-based)化合物，以下列式1表示： 其中，L1 係一亞苯(phenylene)基、一亞聯苯(biphenylene)基或一經烷基取代或未經取代之亞芴(fluorenylene)基，R1 係氫；一具有1至20個碳原子之烷基；一具有1至20個碳原子之烷氧基；或一具有6至12個碳原子之芳基，且該芳基經一具有1至20個碳原子之烷基或一具有1至20個碳原子之烷氧基取代或未經取代，R2 及R3 係彼此相同，且為一具有10至16員環碳原子之芳基，該芳基經一個或以上之取代基取代或未經取代，且該取代基係選自由：一具1至20個碳原子之烷基、一具2至20個碳原子之烯基、一具1至20個碳原子之烷氧基、一芴基、一咔唑(carbazole)基、一腈(nitrile)基、一經苯基取代或未經取代之噻吩(thiophene)基、一苯並噻吩基及一硝基所組成之群組； R4 係氫；一具1至20個碳原子之烷基；或一具1至20個碳原子之烷氧基，且n表示取代基之數目係一1至6之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之二苯並噻吩類化合物，其中，R1 係氫或一苯基，且該苯基經具1至20個碳原子之烷基取代或未經取代。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之二苯並噻吩類化合物，其中，R2 及R3 係彼此相同，且各自為一聯苯(biphenyl)基，其經一個或以上之取代基取代或未經取代，且該取代基係選自由：一具1至20個碳原子之烷基、一具2至20個碳原子之烯基、一具1至20個碳原子之烷氧基、一腈基以及一硝基所組成之群組；或一經一個或以上取代基取代之苯基，且該取代基係選自由：一經苯基取代或未經取代之噻吩基及一苯並噻吩基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之二苯並噻吩類化合物，其中，L1 係一亞苯基、一亞聯苯基或一經烷基取代之亞芴基，R1 係氫或一苯基，且該苯基經具1至20個碳原子之烷基取代或未經取代，且R2 及R3 係彼此相同且各自為一聯苯基、一經苯基取代或未經取代之噻吩基所取代之苯基、或一經苯並噻吩基取代之苯基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之二苯並噻吩類化合物，其中，式1係式1-1至1-9中任何一項： [式1-4] [式1-7] [式1-9]
  6. 一種有機發光裝置，其包括以一層或多層組成之一有機材料層，該裝置包括一第一電極、一第二電極以及設置於該第一電極與該第二電極間之一發光層，其中，該一層或多層有機材料層包括如申請專利範圍第1項至第5項任一項所述之二苯並噻吩類化合物、或一導入一熱固化或光固化性官能基於該二苯並噻吩類化合物之化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一電洞傳輸層，且該電洞傳輸層包括該二苯並噻吩類化合物、或一導入一熱固化或光固化性官能基於該二苯並噻吩類化合物之化合物。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一雙層電洞傳輸層，且該些電洞傳輸層之至少一層包括該二苯並噻吩類化合物、或一導入一熱固化或光固化性官能基於該二苯並噻吩類化合物之化合物。
  9. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一第一電洞傳輸層以及一第二電洞傳輸層，該第一電洞傳輸層包括該二苯並噻吩類化合物、或一 導入一熱固化或光固化性官能基於該二苯並噻吩類化合物之化合物，且該第二電洞傳輸層包括一芳香胺化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中，該第一電洞傳輸層係設於一發光層以及一第二電洞傳輸層之間。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中，該第一電洞傳輸層與該發光層接觸。
  12. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一電洞注入層，且該電洞注入層包括該二苯並噻吩類化合物、或一導入一熱固化或光固化性官能基於該二苯並噻吩類化合物之化合物。
  13. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一同時注入及傳輸電洞之層，且該層包括該二苯並噻吩類化合物或一導入一熱固化或光固化性官能基於該二苯並噻吩類化合物之化合物。
  14. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一電子注入及電子傳輸層，且該電子注入或電子傳輸層包括該二苯並噻吩類化合物、或一導入一熱固化或光固化性官能基於該二苯並噻吩類化合物之化合物。
  15. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一發光層，且該發光層包括該二苯並噻吩類化合物、或一導入一熱固化或光固化性官能基於該二苯並噻吩類化合物之化合物。
  16. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中，該熱固化或光固化性官能基係一乙烯(vinyl)基或一丙烯酸(acryl)基。
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