KR20230033042A - 카바졸계 화합물, 이를 포함하는 조성물, 유기 발광 소자 및 디스플레이 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 낮은 온도에서 가교가 가능하며, 수명 및 발광 효율이 우수한 카바졸계 화합물, 이를 포함하는 조성물, 상기 조성물의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자, 및 상기 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
Description
본 발명은 카바졸계 화합물, 이를 포함하는 조성물, 상기 조성물의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자, 및 상기 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
유기 발광소자는 (Organic light emitting diode, OLED)는 액정 디스플레이와 비교하여 화질, 시야각, 색순도가 우수하고, 저소비 전력으로 구동이 가능하다는 장점을 가지고 있기 때문에, 현재 소형 및 대형 디스플레이, 조명에 적용이 되고 있으며, 플렉시블 디스플레이에 적용 가능성이 가장 높은 디스플레이 방식으로 주목 받고 있다.
일반적인 OLED는 유리나 플라스틱 기판 상부에 애노드가 형성되고, 이 애노드 상부에 유기층인 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 및 전자 수송층 그리고 그 상부에 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가진다. 일반적으로, OLED를 제작하기 위한 공정은 주로 모든 층을 진공 층착하는 방식을 이용한다. 그러나 진공 증착의 경우 초기 설비 투자 비용이 막대하게 들어가고 생산량을 늘리는데 한계가 있으며, 재료의 소모율이 높고, 대면적 디스플레이를 제작 및 생산을 하는데도 큰 제약이 있다.
이에, 진공 증착 방식을 대체할 수 있는 새로운 방식의 생산 공정이 필요하며, 현재 가장 실현 가능성이 큰 것이 바로 스핀코팅(spin coating), 닥터 블레이드(doctor blade), 바코팅(bar coating), 슬롯 다이 코팅(slot die coating), 마이크로 그라비아 코팅(micro gravure coating), 잉크젯 프린팅 (inkjet printing) 등을 이용하는 등을 이용하는 용액 공정으로 디스플레이를 제작하는 것이다. 하지만, 용액 공정을 이용하여 OLED 소자를 제조하기 위해서는 몇 가지 기술적 난제를 해결해야 하며, 그 중에서 유기층을 용액으로 적층하는 과정에서 하부층 상에 상부층 적층 시, 하부층이 씻겨 나가거나 층간 섞임 현상을 방지해야 한다. OLED 소자의 특성 상, 각 층의 분리가 확실히 이루어져야 효율 및 수명에서 유리한 특성을 확보할 수 있다.
이에 따라, 용액 공정에서 층간 구분을 확실히 하기 위해 사용하는 방식은 크게 두 가지로 분류된다. 첫 번째는 인접하는 두 층을 구성하는 재료의 특성을 극명하게 다르게 함으로써 이들 재료를 녹이는데 사용되는 용매가 서로 다른 층을 녹이지 않는 직교 용매 시스템을 활용하는 방법이다.
두 번째 방법은 유기층 도포 후 이차적인 반응을 통해 녹지 않는 형태로 변성시키는 방법이다. 이러한 방법으로 주로 사용되는 것이 열 또는 빛을 이용한 가교 반응이며, 기교 반응을 통해 분자량이 급격히 늘어나게 되면, 용해 또는 용융 특성이 줄어들게 된다. 이에 따라서 상부층 적층 시 하부층이 씻겨 나가거나 층간 섞이는 현상을 크게 줄여 깨끗한 다층 박막을 형성할 수 있다.
최근까지 열을 이용한 가교화 방법을 통해 형성되는 호스트 재료의 경우, 가교 성능 및 가교도를 높이기 위해 상대적으로 분자량이 큰 재료들이 주로 이용되고 있다. 그러나 상대적으로 150 ℃ 내지 180 ℃ 이상의 높은 가교 온도, 및 30 분 내지 60 분 이상의 오랜 가교 시간 조건은 소자의 데미지를 주게 되어 발광효율 및 수명을 급격히 떨어지는 문제점을 가지고 있다.
따라서, 용액 공정으로 OLED 소자 제작 시 고성능의 특성을 얻기 위해서는 좀더 낮은 가교 온도 및 짧은 가교 시간을 가진 물질의 개발이 필요한 실정이다.
본 발명은 낮은 온도에서 가교가 가능하며, 수명 및 발광 효율이 우수한 카바졸계 화합물, 이를 포함하는 조성물, 상기 조성물의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자, 및 상기 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하는 것이다.
다만, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 하기의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이며, m1 및 m2 중 적어도 하나는 1이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕시; 또는 
;이고, R12는 단일결합 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고,
Z는 
; 또는 
;이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고,
R5 내지 R8는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고,
n1 내지 n4 및 k1 내지 k4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
m'1 및 m'2는 각각 독립적으로 0 또는 1이며, m'1 및 m'2 중 적어도 하나는 1이고,
Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이고,
“*”은 결합 위치를 나타낸다.
또한, 본 발명의 일 실시상태는 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층;을 포함하고, 상기 유기물층은 상기 조성물의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
또한, 본 발명의 일 실시상태는 상기 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 카바졸계 화합물은 저온에서 가교 반응이 용이하게 수행될 수 있어, 낮은 공정 온도에서의 경화 반응을 효과적으로 유도할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따른 카바졸계 화합물은 유기 발광 소자에 적용 시에 수명 및 발광 효율 특성을 효과적으로 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따른 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물은 비교적 저온에서 경화가 가능하며, 용액 공정을 통해 용이하게 유기물층을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 우수한 수명 특성 및 발광 효율 특성을 구현할 수 있다.
다만, 본 발명의 효과는 상술한 효과에 한정되는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위에서 다양하게 확장될 수 있을 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 카바졸계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물의 UV 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물의 PL 발광 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 4는 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물의 열적안정성(TGA)의 분석 결과를 나타낸 도면이다.
도 5는 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물의 가교온도(DSC)의 분석 결과를 나타낸 도면이다.
도 6은 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물의 가교 후의 용매저항성 특성을 분석한 결과를 나타낸 도면이다.
도 7은 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 호스트 물질로 발광층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 발광 파장 및 색좌표 특성을 나타낸 도면이다.
도 8은 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 호스트 물질로 발광층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 I-V-L 특성을 나타낸 도면이다.
도 9는 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 호스트 물질로 발광층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 외부 양자 효율을 측정한 결과를 나타낸 도면이다.
도 10은 본 발명의 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 정공 수송층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 발광 파장 및 색좌표 특성을 나타낸 도면이다.
도 11은 본 발명의 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 정공 수송층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 I-V-L 특성을 나타낸 도면이다.
도 12는 본 발명의 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 정공 수송층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 외부 양자 효율을 측정한 결과를 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물의 UV 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물의 PL 발광 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 4는 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물의 열적안정성(TGA)의 분석 결과를 나타낸 도면이다.
도 5는 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물의 가교온도(DSC)의 분석 결과를 나타낸 도면이다.
도 6은 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물의 가교 후의 용매저항성 특성을 분석한 결과를 나타낸 도면이다.
도 7은 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 호스트 물질로 발광층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 발광 파장 및 색좌표 특성을 나타낸 도면이다.
도 8은 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 호스트 물질로 발광층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 I-V-L 특성을 나타낸 도면이다.
도 9는 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 호스트 물질로 발광층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 외부 양자 효율을 측정한 결과를 나타낸 도면이다.
도 10은 본 발명의 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 정공 수송층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 발광 파장 및 색좌표 특성을 나타낸 도면이다.
도 11은 본 발명의 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 정공 수송층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 I-V-L 특성을 나타낸 도면이다.
도 12는 본 발명의 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 정공 수송층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 외부 양자 효율을 측정한 결과를 나타낸 도면이다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있음을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고, m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이며, m1 및 m2 중 적어도 하나는 1이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕시; 또는 
;이고, R12는 단일결합 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고, Z는 
; 또는 
;이고, L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고, R5 내지 R8는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, n1 내지 n4 및 k1 내지 k4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수이고, m'1 및 m'2는 각각 독립적으로 0 또는 1이며, m'1 및 m'2 중 적어도 하나는 1이고, Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이고, “*”은 결합 위치를 나타낸다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 카바졸계 화합물은 저온에서 가교 반응이 용이하게 수행될 수 있어, 낮은 공정 온도에서의 경화 반응을 효과적으로 유도할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따른 카바졸계 화합물은 유기 발광 소자에 적용 시에 수명 및 발광 효율 특성을 효과적으로 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따른 카바졸계 화합물은 화학적 안정성, 전기적 안정성 및 열적 안정성이 우수할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물은 말단에 적어도 1개의 퓨란(furan)기와 적어도 1 개의 스티렌(styrene)기를 포함할 수 있다. 말단에 퓨란(furan)기와 스티렌(styrene)기를 포함하는 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물은, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물 자체 간의 디엘스-알더(Diels-Alder) 반응이 용이하게 일어날 수 있다. 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물은 비교적 저온(예를 들어, 130 ℃ 이하)에서 가교 반응이 용이하게 수행될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물은, 후술하는 화학식 2로 표시되는 카바졸계 화합물과 디엘스-알더 반응이 용이하게 일어날 수 있다. 이에 따라, 후술하는 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물, 또는 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물은, 용액 공정을 통한 비교적 저온에서의 열경화를 용이하게 수행할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물은 가교를 통하여, 용해 및 용융 특성이 감소되어, 후술하는 바와 같이 유기 발광 소자 제조 시의 용액 공정을 용이하게 수행할 수 있고, 이를 통해 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명을 효과적으로 향상시킬 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물은 화학적 안정성, 전기적 안정성 및 열적 안정성이 우수할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서 m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이며, m1 및 m2 중 적어도 하나는 1일 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1에서 m1 및 m2는 1일 수 있다. 또한, 상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌, 탄소수 1 내지 3의 알킬렌, 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬렌일 수 있다. 또한, 상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌, 탄소수 1 내지 3의 알콕실렌, 탄소수 1 내지 2의 알콕실렌, 또는 메톡실렌일 수 있다. 상기 R1 및 R2의 종류가 전술한 것인 경우, 상기 카바졸계 화합물은 디엘스-알더 반응을 용이하게 수행할 수 있으며, 상기 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물의 경화물은 유기 발광 소자에 적용 시에 우수한 수명 특성 및 발광 효율 특성을 구현할 수 있다. 또한, 상기 카바졸계 화합물의 화학적 안정성, 전기적 안정성 및 열적 안정성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서 R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕시; 또는 
;이고, R12는 단일결합 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, x는 1 내지 3의 정수일 수 있다. 구체적으로, 상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬, 탄소수 1 내지 3의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬일 수 있다. 또한, 상기 화학식 1에서 R3 및 R4는 각각 독립적으로, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕시, 탄소수 1 내지 3의 알콕시, 또는 탄소수 1 내지 2의 알콕시일 수 있다. 또한, 상기 화학식 1에서 R3 및 R4는 각각 독립적으로, 
;이고, R12는 단일결합이거나 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌, 탄소수 6 내지 15의 아릴렌, 탄소수 6 내지 10의 아릴렌, 또는 페닐렌이고, x는 1 내지 3의 정수일 수 있다. 특히, 상기 화학식 1에서 R3 및 R4는 수소일 수 있다. 상기 R3 및 R4의 종류가 전술한 것인 경우, 상기 카바졸계 화합물은 디엘스-알더 반응을 용이하게 수행할 수 있으며, 상기 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물의 경화물의 수명 특성 및 발광 효율 특성을 보다 개선할 수 있다. 또한, 상기 카바졸계 화합물의 화학적 안정성, 전기적 안정성 및 열적 안정성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서 Z는 
또는 
일 수 있다. 이때, Y1 내지 Y3은 모두 동일하며, 탄소 또는 질소일 수 있다. 또는 Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 질소일 수 있다. 상기 Z가 전술한 것인 경우, 상기 카바졸계 화합물은 디엘스-알더 반응을 용이하게 수행할 수 있으며, 상기 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물의 경화물은 유기 발광 소자에 적용 시에 우수한 수명 특성 및 발광 효율 특성을 구현할 수 있다. 또한, 상기 카바졸계 화합물의 화학적 안정성, 전기적 안정성 및 열적 안정성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서 m'1 및 m'2는 각각 독립적으로 0 또는 1이며, m'1 및 m'2 중 적어도 하나는 1일 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1에서 m'1 및 m'2는 1일 수 있다. 또한, 상기 Z에서 L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌, 탄소수 1 내지 3의 알킬렌 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬렌일 수 있고, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌, 탄소수 1 내지 3의 알콕실렌 또는 탄소수 1 내지 2의 알콕실렌일 수 있다. 보다 구체적으로, L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 메톡실렌일 수 있다. 또한, 상기 Z에서 R5 내지 R8는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌, 탄소수 6 내지 20의 아릴렌, 탄소수 6 내지 15의 아릴렌, 탄소수 6 내지 10의 아릴렌, 또는 페닐렌일 수 있다. 또한, 상기 Z에서 n1 내지 n4 및 k1 내지 k4는 각각 독립적으로, 1 내지 3의 정수, 1 내지 2의 정수 또는 1일 수 있다. 이때, n1 내지 n4는 동일하고, k1 내지 k4는 동일할 수 있다.
상기 L1 내지 L4, R5 내지 R8, n1 내지 n4 및 k1 내지 k4가 전술한 것인 경우, 상기 카바졸계 화합물은 디엘스-알더 반응을 용이하게 수행할 수 있으며, 상기 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물의 경화물은 유기 발광 소자에 적용 시에 우수한 수명 특성 및 발광 효율 특성을 구현할 수 있다. 또한, 상기 카바졸계 화합물은 화학적 안정성, 전기적 안정성 및 열적 안정성이 우수할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 카바졸계 화합물은 하기 화학식 1-a로 표시되는 카바졸계 화합물일 수 있다.
[화학식 1-a]
상기 화학식 1-a에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕시; 또는 
;이고, R12는 단일결합 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고, Z는 
; 또는 
;이고, L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고, R5 내지 R8는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, n1 내지 n4 및 k1 내지 k4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수이고, Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이고, “*”은 결합 위치를 나타낸다.
상기 화학식 1-a로 표시되는 카바졸계 화합물은 말단에 2개의 퓨란기와 2 개의 스티렌기를 포함하고 있다. 말단에 2개의 퓨란기와 2 개의 스티렌기를 포함하는 상기 화학식 1-a로 표시되는 카바졸계 화합물은, 전술한 바와 같이 디엘스-알더 반응을 보다 용이하게 수행할 수 있다. 이를 통해, 상기 화학식 1-a로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물은, 용액 공정을 통한 비교적 저온에서의 열경화를 용이하게 수행할 수 있으며, 상기 조성물의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자는 수명 특성 및 발광 효율 특성이 보다 개선될 수 있다. 또한, 상기 카바졸계 화합물은 화학적 안정성, 전기적 안정성 및 열적 안정성이 우수할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-a는 Z의 L1 및 L2가 단일결합에 해당할 수 있다. L1 및 L2가 단일결합에 해당하는 Z를 포함하는 상기 화학식 1-a의 카바졸계 화합물은 디엘스-알더 반응을 보다 용이하게 수행할 수 있다. 이때, 상기 R1 및 R2는 동일하거나 서로 상이할 수 있으며, R1 및 R2가 서로 동일한 경우, 상기 카바졸계 화합물은 디엘스-알더 반응을 보다 용이하게 수행할 수 있다. 또한, 상기 카바졸계 화합물은 화학적 안정성, 전기적 안정성 및 열적 안정성이 우수할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-a에서, R1 및 R2는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 또는 
;이고, R12는 단일결합 또는 페닐렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고, R5 및 R6는 페닐렌일 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 1-a의 카바졸계 화합물은 디엘스-알더 반응을 보다 용이하게 수행할 수 있다. 또한, 상기 카바졸계 화합물은 화학적 안정성, 전기적 안정성 및 열적 안정성이 우수할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 카바졸계 화합물은 하기 화학식 1-b로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1-b]
상기 화학식 1-b에서, R11은 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕시; 또는 
;이고, R12는 단일결합 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고, Z는 
; 또는 
;이고, L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고, R5 내지 R8는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, n1 내지 n4 및 k1 내지 k4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수이고, Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이고, “*”은 결합 위치를 나타낸다.
상기 화학식 1-a 대비하여, 상기 화학식 1-b는 R1 및 R2가 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌에 해당한다. 즉, 2 개의 퓨란기가 -O-R11-을 통하여, 상기 카바졸계 화합물의 말단에 결합될 수 있다. 상기 화학식 1-b로 표시되는 카바졸계 화합물은, 비교적 저온에서 용액 공정을 통해 용이하게 가교될 수 있다. 또한, 상기 카바졸계 화합물은 화학적 안정성, 전기적 안정성 및 열적 안정성이 우수할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1-b로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물은, 경화 후에 수명 특성 및 발광 효율 특성이 보다 개선된 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-b에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 또는 
;이고, R12는 단일결합 또는 페닐렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고, R5 내지 R8는 페닐렌일 수 있다. 이 경우, 상기 카바졸계 화합물은 화학적 안정성, 전기적 안정성 및 열적 안정성이 우수할 수 있고, 디엘스-알더 반응을 보다 용이하게 수행할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 카바졸계 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕시; 또는 
;이고, R12는 단일결합 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고, L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고, R5 내지 R8는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, n1 내지 n4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수이고, “*”은 결합 위치를 나타낸다.
상기 화학식 1-1로 표시되는 카바졸계 화합물은, 말단에 2개의 퓨란기와 2 개의 스티렌기를 포함하며, 카바졸계 화합물의 말단에 결합되는 퓨란기의 탄소 위치가 고정된다. 상기 화학식 1-1로 표시되는 카바졸계 화합물은, 전술한 바와 같이 디엘스-알더 반응을 보다 용이하게 수행할 수 있다. 이를 통해, 상기 화학식 1-1로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물은, 용액 공정을 통한 비교적 저온에서의 열경화를 보다 빠르고 용이하게 수행할 수 있으며, 상기 조성물의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자는 수명 특성 및 발광 효율 특성이 보다 개선될 수 있다. 또한, 상기 카바졸계 화합물은 화학적 안정성, 전기적 안정성 및 열적 안정성이 우수할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-1에서, R1 및 R2는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 또는 
;이고, R12는 단일결합 또는 페닐렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고, L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고, R5 내지 R8는 페닐렌이고, n1 내지 n4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수일 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 1-1의 카바졸계 화합물은 비교적 낮은 온도에 보다 빠르게 디엘스-알더 반응을 용이하게 수행할 수 있다. 또한, 상기 카바졸계 화합물은 화학적 안정성, 전기적 안정성 및 열적 안정성이 우수할 수 있다. 또한, 상기 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물의 경화물은 유기 발광 소자에 적용 시에 우수한 수명 특성 및 발광 효율 특성을 구현할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 카바졸계 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
<화합물 1> <화합물 2>
<화합물 3> <화합물 4>
<화합물 5> <화합물 6>
상기 카바졸계 화합물들은 디엘스-알더 반응을 보다 용이하게 수행할 수 있고, 상기 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물은, 용액 공정을 통한 비교적 저온에서의 열경화를 보다 빠르고 용이하게 수행할 수 있으며, 상기 조성물의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자는 수명 특성 및 발광 효율 특성이 보다 개선될 수 있다. 또한, 상기 카바졸계 화합물들은 화학적 안정성, 전기적 안정성 및 열적 안정성이 우수할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 카바졸계 화합물은 하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕시; 또는 
;이고, R12는 단일결합 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고, L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고, R5 내지 R8는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, k1 내지 k4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수이고, Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이고, “*”은 결합 위치를 나타낸다.
상기 화학식 1-2로 표시되는 카바졸계 화합물은, 말단에 2개의 퓨란기와 2 개의 스티렌기를 포함하며, 카바졸계 화합물의 말단에 결합되는 퓨란기의 탄소 위치가 고정된다. 상기 화학식 1-2로 표시되는 카바졸계 화합물은, 전술한 바와 같이 디엘스-알더 반응을 보다 용이하게 수행할 수 있다. 이를 통해, 상기 화학식 1-2로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물은, 용액 공정을 통한 비교적 저온에서의 열경화를 보다 빠르고 용이하게 수행할 수 있으며, 상기 조성물의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자는 수명 특성 및 발광 효율 특성이 보다 개선될 수 있다. 또한, 상기 카바졸계 화합물은 화학적 안정성, 전기적 안정성 및 열적 안정성이 우수할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-2에서, R1 및 R2는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 또는 
;이고, R12는 단일결합 또는 페닐렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고, L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고, R5 내지 R8는 페닐렌이고, k1 내지 k4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수이고, Y1 내지 Y3은 탄소일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 카바졸계 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1-2에서 Y1 내지 Y3이 탄소에 해당한다.
<화합물 7> <화합물 8>
<화합물 9> <화합물 10>
<화합물 11> <화합물 12>
상기 카바졸계 화합물들은 디엘스-알더 반응을 보다 용이하게 수행할 수 있고, 상기 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물은, 용액 공정을 통한 비교적 저온에서의 열경화를 보다 빠르고 용이하게 수행할 수 있으며, 상기 조성물의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자는 수명 특성 및 발광 효율 특성이 보다 개선될 수 있다. 또한, 상기 카바졸계 화합물은 화학적 안정성, 전기적 안정성 및 열적 안정성이 우수할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-2에서, R1 및 R2는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 또는 
;이고, R12는 단일결합 또는 페닐렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고, L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고, R5 내지 R8는 페닐렌이고, k1 내지 k4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수이고, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 질소일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 카바졸계 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1-2에서 Y1 내지 Y3중 적어도 하나가 질소에 해당한다.
상기 카바졸계 화합물들은 디엘스-알더 반응을 보다 용이하게 수행할 수 있고, 상기 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물은, 용액 공정을 통한 비교적 저온에서의 열경화를 보다 빠르고 용이하게 수행할 수 있으며, 상기 조성물의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자는 수명 특성 및 발광 효율 특성이 보다 개선될 수 있다. 또한, 상기 카바졸계 화합물들은 화학적 안정성, 전기적 안정성 및 열적 안정성이 우수할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 카바졸계 화합물은, 후술하는 유기 발광 소자의 호스트 물질로 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 카바졸계 화합물의 가교물은 유기 발광 소자의 발광층에 포함되는 호스트 물질로 사용될 수 있다. 또한, 상기 카바졸계 화합물은 유기 발광 소자의 정공수송 물질로 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 카바졸계 화합물의 가교물은 유기 발광 소자의 정공 수송층에 포함되는 정공수송 물질로 사용될 수 있다. 또한, 상기 카바졸계 화합물은 유기 발광 소자의 정공 주입층을 형성하는 물질로 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 카바졸계 화합물의 가교물을 이용하여 유기 발광 소자의 정공 주입층을 제조할 수 있다. 또한, 상기 카바졸계 화합물은 유기 발광 소자의 전자 수송층을 형성하는 물질로 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 카바졸계 화합물의 가교물을 이용하여 유기 발광 소자의 전자 수송층을 제조할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물은 비교적 저온에서 경화가 가능하며, 용액 공정을 통해 용이하게 유기물층을 형성할 수 있다. 또한, 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물은 보다 빠른 시간 내에 열경화될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물 이외에, 추가적으로 하기 화학식 2로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕시; 또는 
;이고, R12는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고, Z는 
; 또는 
;이고, L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고, R5 내지 R8는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, n1 내지 n4 및 k1 내지 k4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수이고, Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이고, “*”은 결합 위치를 나타낸다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸계 화합물은 말단에 2 개의 스티렌(styrene)기를 포함한다. 말단에 2 개의 스티렌기를 포함하는 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸계 화합물은, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물과 디엘스-알더 반응이 용이하게 일어날 수 있다. 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물은, 용액 공정을 통한 비교적 저온에서의 열경화를 용이하게 수행할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에서 상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬, 탄소수 1 내지 3의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬일 수 있다. 또한, 상기 화학식 1에서 R3 및 R4는 각각 독립적으로, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕시, 탄소수 1 내지 3의 알콕시, 또는 탄소수 1 내지 2의 알콕시일 수 있다. 또한, 상기 화학식 1에서 R3 및 R4는 각각 독립적으로, 
;이고, R12는 단일결합이거나 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌, 탄소수 6 내지 15의 아릴렌, 탄소수 6 내지 10의 아릴렌, 또는 페닐렌이고, x는 1 내지 3의 정수일 수 있다. 특히, 상기 화학식 2에서 R3 및 R4는 수소일 수 있다. 상기 R3 및 R4의 종류가 전술한 것인 경우, 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸계 화합물은 디엘스-알더 반응을 용이하게 수행할 수 있으며, 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물의 경화물의 수명 특성 및 발광 효율 특성을 보다 개선할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z에서 L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌, 탄소수 1 내지 3의 알킬렌 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬렌일 수 있고, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌, 탄소수 1 내지 3의 알콕실렌 또는 탄소수 1 내지 2의 알콕실렌일 수 있다. 보다 구체적으로, L1 및 L2는 단일결합일 수 있다. 또한, 상기 Z에서 R5 내지 R8는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌, 탄소수 6 내지 20의 아릴렌, 탄소수 6 내지 15의 아릴렌, 탄소수 6 내지 10의 아릴렌, 또는 페닐렌일 수 있다. 또한, 상기 Z에서 n1 내지 n4 및 k1 내지 k4는 각각 독립적으로, 1 내지 3의 정수, 1 내지 2의 정수 또는 1일 수 있다. 이때, n1 내지 n4는 동일하고, k1 내지 k4는 동일할 수 있다.
상기 L1 내지 L4, R5 내지 R8, n1 내지 n4 및 k1 내지 k4가 전술한 것인 경우, 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸계 화합물은, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸계 화합물과 디엘스-알더 반응을 용이하게 수행할 수 있으며, 상기 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물의 경화물은 유기 발광 소자에 적용 시에 우수한 수명 특성 및 발광 효율 특성을 구현할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에서 Z는 
또는 
일 수 있다. 즉, 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸계 화합물은, 하기 화학식 2-1로 표시되는 카바졸계 화합물 또는 하기 화학식 2-2로 표시되는 카바졸계 화합물일 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕시; 또는 
;이고, R12는 단일결합 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고, L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고, R5 내지 R8는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, n1 내지 n4 및 k1 내지 k4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수이고, Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이고, “*”은 결합 위치를 나타낸다.
상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2로 표시되는 카바졸계 화합물은, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물과 디엘스-알더 반응을 용이하게 수행할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸계 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
상기 카바졸계 화합물들은, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물과 디엘스-알더 반응을 용이하게 수행할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물은 후술하는 유기 발광 소자 제조용 조성물일 수 있다. 구체적으로, 상기 조성물은 용액 공정용 조성물일 수 있으며, 상기 조성물을 열경화시켜 상기 유기 발광 소자의 유기물층에 포함된 적어도 하나의 층을 형성할 수 있다. 전술한 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함하는 상기 조성물은, 비교적 저온의 온도에서 빠른 속도로 열경화가 가능하여, 상기 유기 발광 소자의 유기물층을 안정적이고 효과적으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 조성물을 이용한 용액 공정을 통해 유기 발광 소자의 유기물층 형성 시, 하층 상에 상기 조성물을 용액 공정으로 상층을 형성하는 경우, 하층이 씻겨 나가거나 층간 섞임이 발생되는 것을 효과적으로 억제하여, 제조되는 유기 발광 소자의 우수한 특성을 확보할 수 있다. 또한, 상기 조성물을 이용한 용액 공정의 경우, 안정성이 우수한 다층 구조의 유기 발광 소자를 용이하게 제조할 수 있다.
또한, 전술한 바와 같이, 상기 조성물은 비교적 저온에서 경화가 가능하여, 유리 기판 이외에 플라스틱 기판을 적용하는 공정에도 용이하게 사용될 수 있다. 또한, 상기 조성물은 열에 의하여 경화되므로, 부수적인 첨가제가 들어가지 않아, 막 형성 후에 잔존하는 부산물 및 첨가제가 없어, 유기 발광 소자의 수명 및 발광 효율 특성을 보다 개선할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물은, 용매를 더 포함할 수 있다. 상기 용매는, 단일 유기용매 또는 비점이 상이한 2종 이상의 유기용매가 혼합된 혼합 유기용매일 수 있다. 예를 들어, 상기 용매는 클로로벤젠, 아세톤, 메탄올, 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, 자일렌, 테트랄린, 1,2-디클로로벤젠 및 클로로포름 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 상기 용매의 종류를 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물을 이용하여, 상기 유기물층에 포함된 층을 제조하기 위한 방법으로 당업계에서 이용되는 코팅 방법을 제한 없이 이용할 수 있다. 예를 들어, 상기 조성물은, 스핀코팅(spin coating), 닥터 블레이드(doctor blade), 바코팅(bar coating), 슬롯 다이 코팅(slot die coating), 마이크로 그라비아 코팅(micro gravure coating), 잉크젯 프린팅 (inkjet printing) 등의 용액 공정을 통해, 유기물층을 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물은 후술하는 유기 발광 소자의 발광층을 형성할 수 있다. 구체적으로, 상기 유기 발광 소자의 발광층은 상기 조성물의 경화물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 조성물은 후술하는 유기 발광 소자의 정공 수송층을 형성할 수 있다. 구체적으로, 상기 유기 발광 소자의 정공 수송층은 상기 조성물의 경화물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 조성물은 후술하는 유기 발광 소자의 정공 주입층을 형성할 수 있다. 구체적으로, 상기 유기 발광 소자의 정공 주입층은 상기 조성물의 경화물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 조성물은 후술하는 유기 발광 소자의 전자 수송층을 형성할 수 있다. 구체적으로, 상기 유기 발광 소자의 전자 수송층은 상기 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층;을 포함하고, 상기 유기물층은 상기 조성물의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 우수한 수명 특성 및 발광 효율 특성을 구현할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층 이외에 정공 주입층, 정공 버퍼층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 다만, 상기 유기 발광 소자에 포함되는 유기물층의 종류를 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 상기 조성물의 열경화물을 포함할 수 있다. 즉, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물 및/또는 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물의 가교물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물로부터 유래된 중합단위를 포함하는 가교물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 가교물은 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물 자체의 가교물, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물과 상기 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸계 화합물 간의 가교물을 포함할 수 있다. 상기 조성물의 열경화물을 포함하는 상기 발광층을 포함하는 유기 발광 소자는, 수명 특성 및 발광 효율 특성이 보다 개선될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 화합물을 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 발광층은 서로 다른 2종의 호스트 화합물을 더 포함할 수 있으며, 이를 통해 상기 유기 발광 소자의 수명 및 효율을 보다 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트 화합물로서 당업계에서 사용되는 화합물을 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트 화합물로서 축합 방향족환 유도체 화합물 또는 헤테로환 함유 화합물 등을 사용할 수 있다. 예를 들어, 축합 방향족환 유도체 화합물로 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층을 형성하는 재료로 당업계에서 사용하는 물질을 사용할 수 있다. 구체적으로, 상기 발광층의 재료로서, 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질을 사용할 수 있다. 예를 들어, 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 상기 전술한 것으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 도판트 화합물을 포함할 수 있다. 상기 도판트 화합물로서 당업계에서 사용되는 것을 사용할 수 있다. 구체적으로, 상기 도판트 화합물은 방향족 아민 유도체 화합물, 스티릴아민 화합물, 카바졸기가 치환된 방향족 탄화수소 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 상기 방향족 아민 유도체 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 보조 도판트(assistant dopant), 또는 증감제(sensitizer)를 더 포함할 수 있다.
이때, 상기 보조 도판트(assistant dopant), 또는 증감제(sensitizer)로 역할을 하는 화합물은 호스트로부터 정공(hole)과 전자(electron)을 전달받아 엑시톤(exciton)을 형성하며, 생성된 엑시톤을 형광 도판트로 전달해주는 역할을 하게 된다. 상기 보조 도판트와 증감제로는 호스트 화합물과 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물의 에너지 관계를 고려하여 공지된 적절한 화합물을 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 정방향 구조(normal type)의 유기 발광 소자이거나, 또는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물의 경화물을 포함하는 것을 제외하고, 당업계에서 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다.
이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다. 한편, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극일 수도 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질을 사용할 수 있다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공 주입층은 전극으로부터 수취받은 정공을 발광층 또는 발광층쪽으로 구비된 인접한 층에 주입하는 층이다. 상기 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자주입층 또는 전자 주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물을 사용할 수 있다. 상기 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직할 수 있다. 상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 전술한 종류로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공 수송층을 포함하며, 상기 정공 수송층은 상기 조성물의 열경화물을 포함할 수 있다. 상기 정공 수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층 또는 발광층쪽으로 구비된 인접한 층에 정공을 수송하는 층이다. 상기 정공 수송층은 상기 조성물의 경화물 이외에 일반적인 정공 수송 물질을 포함할 수도 있다. 상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질을 사용할 수 있다. 상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 NPD(N,Ndinaphthyl-N,N'-diphenylbenzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"- Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine), 트라이아졸 유도체, 옥사다이아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알케인 유도체, 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체, 페닐렌다이아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스타이릴안트라센 유도체, 플루오렌온 유도체, 하이드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라제인 유도체, 폴리실레인계, 아닐린계 공중합체, 도전성 고분자 올리고머(특히 싸이오펜 올리고머) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
정공 주입층과 정공 수송층 사이에 추가로 정공 버퍼층이 구비될 수 있다. 정공 버퍼층으로는 당 기술분야에 알려져 있는 정공 주입 또는 수송 재료를 사용할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 전술한 스피로 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 정공 수송층과 발광층 사이에 전자 차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다. 상기 전자 차단층은 발광층으로주터 전자가 양극으로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 전자 차단 물질로는 발광층으로부터 양극으로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직할 수 있다. 예를 들어, 전자 차단층으로는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송층과 발광층 사이에 정공 차단층(블로킹층)이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다. 상기 정공 차단층은 발광층으로부터 정공이 음극으로 유입되는 것을 차단하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 정공 차단 물질로는 발광층으로부터 음극으로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 정공 차단 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 상기 정공 차단층은 발광층과 음극 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다.
전자 수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq와 같은 당 기술분야에 알려진 재료가 사용될 수 있다. 상기 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq과 같은 당 기술분야에 알려져 있는 유기물이나 착체 또는 금속 화합물로 이루어질 수 있다. 전자 주입층에 사용될 수 있는 유기물은 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 벤조이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 화합물로는 금속 할로겐화물이 사용될 수 있으며, 예컨대 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2 등이 사용될 수 있다. 상기 전자주입층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자 주입층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자 주입층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동 전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 전자주입층은 상기 유기물과 상기 금속 화합물을 혼합하여 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 음극은 유기 발광 소자가 전면 또는 양면 발광 구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기 발광 소자가 배면 발광 구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다.
상기 발광층과 양극 또는 음극 사이, 상기 발광층과 전하 생성층 사이에는 전술한 정공 주입층, 정공 버퍼층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층과 같은 1층 이상의 유기물층이 더 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 카바졸계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 도면이다. 도 1을 참고하면, 유기 발광 소자(10)는 기판(1), 애노드(2), 정공 수송층(3), 발광층(4), 블로킹층(5), 전자 수송층(6) 및 캐소드(7)가 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있다. 다만, 상기 유기 발광 소자의 적층 구조가 도 1에 도시된 구조로 제한되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 하기와 같은 적층 구조를 가질수도 있다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9)양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(13)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(17)양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(18)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/정공저지층/전자주입 및 수송층/음극
본 발명의 일 실시상태는 상기 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 디스플레이 장치는 상기 조성물의 경화물이 포함된 포함된 유기 발광 소자를 포함함으로써, 우수한 품질의 영상을 구현할 수 있다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
실시예: 카바졸계 화합물의 합성
실시예 1: N-(4-(3,6-비스(퓨란-2-일메톡시)-9H-카바조이-9-일)페닐)-4'-바이닐-N-(4'-바이닐-[1,1'-바이페닐]-4-일)-[1,1'-바이페닐]-4-아민의 합성 / 화합물 1의 합성
실시예 1-1: 3,6-다이브로모-9H-카바졸의 합성 / 화합물 B-1의 합성
250mL 둥근 바닥 플라스크에 카바졸(5.0 g, 29.9 mmol)을 투입하고 진공 하에서, 다이메틸포름아마이드(DMF, 100 mL)를 주입하였다. 0 ℃에서 N-브로모숙신이미드(10.6 g, 59.6 mmol)를 천천히 넣고, 상온으로 온도를 올려준 후 12시간 반응 동안 동온도에서 교반시킨 후, 반응이 완료되면 물로 ??칭하였다. 에틸아세테이트를 통해 분별 증류한 뒤, 무수 황산마그네슘으로 남은 수분을 제거하고, 용매를 증발시킨 후, 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 순수한 화합물 B-1를 얻었다(9.52 g, 98.0 %).
1H NMR (300 MHz, CDCl3, ppm): δ 8.12 (s, 2H), 7.52 (d, 2H), 7.32 (d, 2H).
실시예 1-2: 3,6-다이메톡시-9H-카바졸의 합성 / 화합물 B-2의 합성
콘덴서가 장착된 250 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B-1(8.0 g, 24.6 mmol)와 CuI(19.0 g, 98.4 mmol)를 첨가하고, 여기에 다이메틸포름아마이드(DMF, 120 mL)를 가하여 녹였다. 소듐 메톡사이드(26.5 g, 98.4 mmol)를 메탄올 (MeOH, 100mL)에 녹여 첨가하였다. 80℃에서 24 시간 동안 교반시킨 후, 반응이 완료되면 에틸 아세테이트를 통해 분별 증류한 뒤, 무수 황산마그네슘으로 남은 수분을 제거하고, 용매를 증발시킨 후, 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 순수한 화합물 B-2을 얻었다(4.31 g, 77.2%).
1H NMR (300MHz, CDCl3, ppm): δ 7.53 (d, 2H), 7.35 (d, 2H) 7.09 (m, 2H) 3.96 (s, 6H).
실시예 1-3: 트리스(4-브로모페닐)의 합성 / 화합물 A-1의 합성
250mL 둥근 바닥 플라스크에 트리페닐아민(5.0 g, 20.3 mmol)을 투입하고 진공 하에서, 다이메틸포름아마이드(DMF, 100mL)를 주입하였다. 0 ℃에서 N-브로모숙신이미드(14.5 g, 81.5 mmol)를 천천히 넣고, 상온으로 온도를 올려준 후 12 시간 반응 동안 동온도에서 교반시킨 후, 반응이 완료되면 물로 ??칭하였다. 에틸 아세테이트를 통해 분별 증류한 뒤, 무수 황산마그네슘으로 남은 수분을 제거하고, 용매를 증발시킨 후, 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 순수한 화합물 A-1를 얻었다(9.72 g, 99.1%).
1H NMR (300MHz, CDCl3, ppm): δ 7.32(d, 2H), 6.91(d, 2H).
실시예 1-4: 4-브로모-N-(4-브로모페닐)-N-(4-(3,6-다이메톡시-9H-카바조이-9-일)페닐)아닐린의 합성 / 화합물 C-1의 합성
콘덴서가 장착된 250 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-1(4.0 g, 8.30 mmol)와 화합물 B-2(1.89 g, 8.30 mmol)를 첨가하고 여기에 무수 톨루엔 (100 mL)을 가하여 녹였다. Pd2(dba)3 촉매(0.3 g, 0.33 mmol), tri-tert-butylphosphine(0.66 mL of 1M solution, 0.66 mmol), sodium tert-butoxide(2.10 g, 21.8 mmol)를 톨루엔에 녹여 첨가하였다. 100 ℃에서 24 시간 동안 교반시킨 후, 반응이 완료되면 에틸아세테이트를 통해 분별 증류한 뒤, 무수 황산마그네슘으로 남은 수분을 제거하고, 용매를 증발시킨 후, 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 순수한 화합물 C-1를 얻었다(2.54 g, 48.9%).
1H NMR (300MHz, CDCl3, ppm): δ 8.13 (s, 2H), 7.40 (m, 8H), 7.24 (m, 4H), 7.08 (m, 4H), 3.93 (s, 6H).
실시예 1-5: N-(4-(3,6-다이메톡시-9H-카바조이-9-일)페닐)-4'-바이닐-N-(4'-바이닐-[1,1'-바이페닐]-4-일)-[1,1'-바이페닐]-4-아민의 합성 / 화합물 C-2의 합성
콘덴서가 장착된 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C-1(1.65 g, 2.64 mmol)와 (4-바이닐페닐)보로닉 엑시드(0.47 g, 3.17 mmol)를 첨가하고 여기에 무수 톨루엔(50 mL)을 가하여 녹였다. Pd(PPh3)4 촉매(0.09 g, 0.08 mmol), 2M의 K2CO3와 Aliquat 336(0.10 g, 0.26 mmol)를 첨가하였다. 100 ℃에서 24 시간 동안 교반시킨 후, 반응이 완료되면 에틸아세테이트를 통해 분별 증류한 뒤, 무수 황산마그네슘으로 남은 수분을 제거하고, 용매를 증발시킨 후, 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 순수한 화합물 C-2를 얻었다(1.16 g, 65.1%).
1H NMR (300MHz, CDCl3, ppm): δ 8.14 (s, 2H), 7.21-7.60 (m, 24H), 6.75 (m, 2H), 5.83 (d, 2H), 5.23 (d, 2H), 3.95 (s, 6H).
실시예 1-6: 9-(4-(비스(4'-바이닐-[1,1'-바이페닐]-4-일)아미노)페닐)-9H-카바졸-3,6-다이올의 합성 / 화합물 C-3의 합성
100mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C-2(1.1 g, 1.63 mmol)을 투입하고 진공하에서, 무수 다이클로로메테인(MC, 50mL)를 주입하였다. -78 ℃에서 삼브롬화붕소(BBr3, 5.5ml의 1M 용액, 4.89 mmol)를 천천히 넣고, 상온으로 온도를 올려준 후 24 시간 반응 동안 동온도에서 교반시킨 후 반응이 완료되면 얼음물에 ??칭하였다. 에틸 아세테이트를 통해 분별 증류한 뒤, 무수 황산마그네슘으로 남은 수분을 제거하고, 용매를 증발시킨 후, 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 순수한 화합물 C-3를 얻었다(0.9 g, 85.4%).
1H NMR (300MHz, CDCl3, ppm): δ 8.19 (s, 2H), 7.21-7.60 (m, 24H), 6.75 (m, 2H), 5.83 (d, 2H), 5.23 (d, 2H), 3.76 (s, 2H).
실시예 1-7: N-(4-(3,6-비스(퓨란-2-일메톡시)-9H-카바조이-9-일)페닐)-4'-바이닐-N-(4'-바이닐-[1,1'-바이페닐]-4-일)-[1,1'-바이페닐]-4-아민의 합성 / 화합물 1의 합성
콘덴서가 장착된 100mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C-3 (0.8 g, 1.23 mmol)을 투입하고 진공하에서, 무수 테트라하이드로퓨란(THF, 50mL)를 주입하였다. 소듐 하이드라이드(NaH, 0.12 g, 4.92 mmol)을 천천히 넣고, 상온으로 2 시간 반응 동안 동온도에서 교반시킨 후, 2-(클로로메틸)퓨란(0.43 g, 3.69 mmol)을 테트라하이드로퓨란에 녹여 첨가한다. 60 ℃에서 12 시간 동안 교반 시킨 후, 반응이 완료되면 에틸아세테이트를 통해 분별 증류한 뒤, 무수 황산마그네슘으로 남은 수분을 제거하고, 용매를 증발시킨 후, 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 순수한 화합물 1을 얻었다(0.47 g, 47.3%).
1H NMR (300MHz, CDCl3, ppm): δ 8.18 (s, 2H), 7.21-7.62 (m, 26H), 7.01 (d, 4H), 6.76 (m, 2H), 5.81 (d, 2H), 5.24 (d, 2H), 4.23 (s, 4H).
실시예 2: N-(4-(9H-카바조이-9-일)페닐)-4'-바이닐-N-(4'-바이닐-[1,1'-바이페닐]-4-일)-[1,1'-바이페닐]-4-아민의 합성 / 화합물 31의 합성
실시예 2-1: 트리스(4-브로모페닐)의 합성 / 화합물 A-1의 합성
250mL 둥근 바닥 플라스크에 트리페닐아민(5.0 g, 20.3 mmol)을 투입하고 진공하에서, 다이메틸포름아마이드(DMF, 100mL)를 주입하였다. 0 ℃에서 N-브로 모숙신이미드(14.5 g, 81.5 mmol)를 천천히 넣고, 상온으로 온도를 올려준 후 12 시간 반응 동안 동온도에서 교반시킨 후, 반응이 완료되면 물로 ??칭하였다. 에틸 아세테이트를 통해 분별 증류한 뒤, 무수 황산마그네슘으로 남은 수분을 제거하고, 용매를 증발시킨 후, 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 순수한 화합물 A-1를 얻었다(9.72 g, 99.1%).
1H NMR (300MHz, CDCl3, ppm): δ 7.32(d, 2H), 6.91(d, 2H).
실시예 2-2: N-(4-(9H-카바조이-9-일)페닐)-4-브로모-N-(4-브로모페닐)아닐린의 합성 / 화합물 A-2의 합성
콘덴서가 장착된 250 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-1(4.0 g, 8.30 mmol)와 카바졸(1.38 g, 8.30 mmol)를 첨가하고 여기에 무수 톨루엔(100 mL)을 가하여 녹였다. Pd2(dba)3 촉매(0.3 g, 0.33 mmol), tri-tert-butylphosphine(0.66 mL의 1M 용액, 0.66 mmol), sodium tert-butoxide(2.10 g, 21.8 mmol)를 톨루엔에 녹여 첨가하였다. 100 ℃에서 24 시간 동안 교반시킨 후, 반응이 완료되면 에틸아세테이트를 통해 분별 증류한 뒤, 무수 황산마그네슘으로 남은 수분을 제거하고, 용매를 증발시킨 후, 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 순수한 화합물 A-2를 얻었다(2.41 g, 51%).
1H NMR (300MHz, CDCl3, ppm): δ 8.15 (d, 2H), 7.42 (m, 10H), 7.24 (m, 4H), 7.07 (m, 4H).
실시예 2-3: N-(4-(9H-카바조이-9-일)페닐)-4'-바이닐-N-(4'-바이닐-[1,1'-바이페닐]-4-일)-[1,1'-바이페닐]-4-아민의 합성 / 화합물 31의 합성
콘덴서가 장착된 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-2(1.5 g, 2.64 mmol)와 (4-바이닐페닐)보로닉 엑시드(0.47 g, 3.17 mmol)를 첨가하고, 여기에 무수 톨루엔(50 mL)을 가하여 녹였다. Pd(PPh3)4 촉매(0.09 g, 0.08 mmol), 2M K2CO3와 Aliquat 336(0.10 g, 0.26 mmol)를 첨가하였다. 100 ℃에서 24 시간 동안 교반시킨 후, 반응이 완료되면 에틸아세테이트를 통해 분별 증류한 뒤, 무수 황산마그네슘으로 남은 수분을 제거하고, 용매를 증발시킨 후, 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 순수한 화합물 31을 얻었다(0.8 g, 51%).
1H NMR (300MHz, CDCl3, ppm): δ 8.15 (d, 2H), 7.57 (m, 8H), 7.46 (m, 10H), 7.29 (m, 8H), 6.77 (dd, 2H), 5.80 (d, 2H), 5.27 (d, 2H).
실험예
1. UV-vis 흡수 및 발광 특성
상기 실시예 1에서 합성된 카바졸계 화합물 1과 실시예 2에서 합성된 카바졸계 화합물 31의 UV-vis 흡수 및 발광 특성을 측정하였다. 구체적으로, 화합물 1 및 화합물 31을 디클로로메탄에 용해시킨 상태에서, V-570 UV-vis spectrometer (Jasco社)을 이용하여 UV-vis 흡수 스펙트럼을 측정하였고, F-7000 fluorometer (Hitachi社)을 이용하여 발광 스펙트럼을 측정하였다.
도 2는 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물의 UV 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물의 PL 발광 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 2 및 도 3을 참고하면, 실시예 1에서 제조된 화합물 1과 실시예 2에서 제조된 화합물 31은 350 nm 부근에서 강한 흡수를 나타낸 것을 확인하였다. 특히, 도 3을 참고하면, 실시예 1에서 제조된 화합물 1과 실시예 2에서 제조된 화합물 31은 447 nm 및 449 nm에서 최대 발광파장을 나타내었으며 70 nm의 반치폭(FWHM: Full Width at Half Maximum)로 비슷한 광학적 특성을 보여주는 것을 확인하였다. 이를 통해, 실시예 1에서 제조된 화합물 1과 실시예 2에서 제조된 화합물 31은, 정공 수송 물질 및 호스트 물질로 적용 가능한 것을 알 수 있다.
2. 열적 거동 및 용매저항성 분석
상기 실시예 1에서 합성된 카바졸계 화합물 1과 실시예 2에서 합성된 카바졸계 화합물 31의 열적안정성, 가교온도 및 용매저항성 물성을 분석하였다. 구체적으로, TGA 열분석을 통해 화합물의 Td 값 확인을 통해 열적 안정성을 분석하고, DSC의 발열 피크를 확인하는 방법을 통해 화합물의 가교 온도를 분석하고, 합성된 화합물을 포함하는 조성물을 도포하고 가교 시켜 필름 형태로 제조한 후에 용매(톨루엔)로 헹구기 전과 후의 UV-vis 흡수 스펙트럼의 변화를 관측하여 용매 저항성을 분석하였다.
도 4는 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물의 열적안정성(TGA)의 분석 결과를 나타낸 도면이다.
도 5는 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물의 가교온도(DSC)의 분석 결과를 나타낸 도면이다. 구체적으로, 도 5의 (a)는 실시예 1에서 제조된 카바졸계 화합물의 가교온도(DSC)의 분석 결과를 나타낸 도면이고, 도 5의 (b)는 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물의 가교온도(DSC)의 분석 결과를 나타낸 도면이다.
도 6은 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물의 가교 후의 용매저항성 특성을 분석한 결과를 나타낸 도면이다. 구체적으로, 도 6의 (a)는 실시예 1에서 제조된 카바졸계 화합물의 가교 후의 용매저항성 특성을 분석한 결과를 나타낸 도면이고, 도 6의 (b)는 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물의 가교 후의 용매저항성 특성을 분석한 결과를 나타낸 도면이다.
도 4을 참고하면, 실시예 1에서 제조된 화합물 1과 실시예 2에서 제조된 화합물 31의 Td값이 400 ℃ 이상인 것을 확인하였다. 또한, 도 5를 참고하면, 실시예 1에서 제조된 화합물 1은 73 ℃와 130 ℃에서의 가교 온도를 나타내고, 실시예 2에서 제조된 화합물 31은 131 ℃의 녹는점과 154 ℃에서의 가교 온도를 나타내는 것을 확인하였다.
도 6을 참고하면, 실시예 1에서 제조된 화합물 1과 실시예 2에서 제조된 화합물 31의 경우, 용매로 헹구기 전과 후의 UV-vis 흡수 스펙트럼의 변화를 계산하는 방법을 통해, 90 % 이상의 용매 저항성을 가지는 것을 확인하였다.
3. 단위셀 유기 발광 소자 물성 분석
실시예 1에서 합성된 카바졸계 화합물 1이 호스트 물질로 사용된 단위셀 유기 발광 소자를 제작하였다.
구체적으로, 공기-플라즈마로 처리한 산화인듐주석(ITO)이 도포되어 있는 유리 기판 위에 정공주입층으로 poly(3,4-ethylenedioxthiophene):poly(styrenesulfonic acid) (PEDOT:PSS, AI4083)을 스핀코팅(40 초, 2000 rpm)으로 적층하여 열처리(180 ℃, 30 분)하였다. 정공수송층으로 Poly(N,N'-bis-4-butylphenyl-N,N'-bisphenyl)benzidine (Poly-TPD, Mw > 20,000g/mol)와 광개시제(FPA)를 함께 스핀코팅(40 초, 2300 rpm)으로 적층하여 60 mW/cm2의 전력 밀도를 가진 표준 광대역 자외선을 5 초간 조사하여 막들을 가교 결합시켰다. 이어서, 가교 결합된 정공수송층 상부에, 호스트 물질로 화합물 1과 도판트로(mphmq)2Ir(tmd)가 함유한 용액으로부터 스핀코팅 (40 초, 900 rpm)으로 적층하여 열처리(75 ℃, 15 분 / 130 ℃, 20 분)를 하여 막들을 가교 결합시켰다. 발광층 상부에 전자수송층으로 2,2',2''-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole) (TPBi)를 스핀코팅(40 초, 1000 rpm)으로 적층하였다. 마지막으로, 전자주입층으로서 1.0 nm 불화리튬(LIF) 및 100 nm 두께의 알루미늄(Al) 음극을 1x10-6 Torr의 압력에서 각각 0.1 Å/s 및 5 Å/s의 속도로 진공증착시켰다. 금속 증착을 위해 섀도우마스크를 이용하였고, 제조 공정 동안 소자들을 대기 조건에 노출시키지 않기 위해서 글로브박스 안에서 진행을 하였다.
상기와 동일한 방법으로, 실시예 2에서 합성된 카바졸계 화합물 31이 호스트 물질로 사용된 단위셀 유기 발광 소자를 제작하였다.
이후, 광도계 (CS-2000)을 이용하여, 상기에서 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 발광 파장 특성, 색좌표 특성, I-V-L 특성 및 외부 양자 효율을 측정하였다.
도 7은 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 호스트 물질로 발광층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 발광 파장 및 색좌표 특성을 나타낸 도면이다. 구체적으로, 도 7의 (a)는 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 호스트 물질로 발광층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 발광 파장 특성을 분석하여 나타낸 것이고, 도 7의 (b)는 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 호스트 물질로 발광층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 색좌표 특성을 분석하여 나타낸 것이다. 이때, 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 호스트 물질로 발광층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자는 최대 발광파장이 618 nm, CIE 색좌표(064,0.35)로 적색 발광 특성은 동일하였다.
도 8은 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 호스트 물질로 발광층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 I-V-L 특성을 나타낸 도면이다.
도 9는 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 호스트 물질로 발광층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 외부 양자 효율을 측정한 결과를 나타낸 도면이다. 도 9를 참고하면, 실시예 1에서 제조된 카바졸계 화합물이 호스트 물질로 발광층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 휘도는 7494 cd/m2, EQE는 13.8 %인 것으로 관찰되었다. 또한 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 호스트 물질로 발광층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 휘도는 5320 cd/m2, EQE는 8.95 %인 것으로 관찰되었다.
상기 실험 데이터 결과들은 실시예 1에서 제조된 화합물 1과 실시예 2에서 제조된 화합물 31이 용액공정을 위한 가교형 호스트로 사용될 수 있음을 보여준다.
실시예 2에서 합성된 카바졸계 화합물 31이 정공 수송 물질로 사용된 단위셀 유기 발광 소자를 제작하였다. 공기-플라즈마로 처리한 산화인듐주석(ITO)이 도포되어 있는 유리 기판 위에 정공주입층으로 poly(3,4-ethylenedioxthiophene):poly(styrenesulfonic acid) (PEDOT:PSS, AI4083)을 스핀코팅(40 초, 2000 rpm)으로 적층하여 열처리(180 ℃, 30 분)하였다. 정공수송층으로 화합물 31이 함유된 용액으로부터 스핀코팅(40 초, 1000 rpm)으로 적층하여 열처리(150 ℃, 30 분)를 하여 막들을 가교 결합시켰다. 이어서, 가교 결합된 정공수송층 상부에, 호스트로 Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine (TCTA)와 2,2',2''-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole) (TPBi)를 도판트로 (mphmq)2Ir(tmd)가 함유한 용액으로부터 스핀코팅(40 초, 900 rpm)으로 적층하여 열처리(100 ℃, 30 분)를 하였다. 발광층 상부에 전자수송층으로 2,2',2''-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole) (TPBi)를 1x10-6 Torr의 압력에서 0.5 Å/s의 속도로 진공증착시켰다. 마지막으로, 전자주입층으로서 1.0 nm 불화리튬 (LIF) 및 100 nm 두께의 알루미늄 (Al) 음극을 1x10-6 Torr의 압력에서 각각 0.1 Å/s 및 5 Å/s의 속도로 진공증착시켰다. 금속 증착을 위해 섀도우마스크를 이용하였고, 제조 공정 동안 소자들을 대기 조건에 노출시키지 않기 위해서 글로브박스 안에서 진행을 하였다.
전술한 바와 동일한 방법으로, 단위셀 유기 발광 소자의 발광 파장 특성 및 색좌표 특성, I-V-L 특성, 외부 양자 효율을 측정하였다.
도 10은 본 발명의 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 정공 수송층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 발광 파장 및 색좌표 특성을 나타낸 도면이다. 구체적으로, 도 10의 (a)는 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 정공 수송 물질로 발광층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 발광 파장 특성을 분석하여 나타낸 것이고, 도 10의 (b)는 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 정공 수송 물질로 발광층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 색좌표 특성을 분석하여 나타낸 것이다. 이때, 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 정공수송 물질로 정공수송층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자는 최대 발광파장이 618 nm, CIE 색좌표(0.64,0.35)로 적색 발광 특성을 보였다.
도 11은 본 발명의 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 정공 수송층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 I-V-L 특성을 나타낸 도면이다.
도 12는 본 발명의 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 정공 수송층에 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 외부 양자 효율을 측정한 결과를 나타낸 도면이다. 도 12를 참고하면, 실시예 2에서 제조된 카바졸계 화합물이 정공수송 물질로 사용되어 제작된 단위셀 유기 발광 소자의 휘도는 6391 cd/m2, EQE는 4.92 %인 것으로 관찰되었다.
상기 실험 데이터 결과들은 실시예 2에서 제조된 화합물 31이 용액공정을 위한 정공수송 물질로 사용될 수 있음을 보여준다.
이상의 상세한 설명은 본 발명을 예시하고 설명하는 것이다. 또한, 전술한 내용은 본 발명의 바람직한 실시 형태를 나타내고 설명하는 것에 불과하며, 전술한 바와 같이 본 발명은 다양한 다른 조합, 변경 및 환경에서 사용할 수 있으며, 본 명세서에 개시된 발명의 개념의 범위, 전술한 개시 내용과 균등한 범위 및/또는 당업계의 기술 또는 지식의 범위 내에서 변경 또는 수정이 가능하다. 따라서, 이상의 발명의 상세한 설명은 개시된 실시 상태로 본 발명을 제한하려는 의도가 아니다. 또한, 첨부된 청구범위는 다른 실시 상태도 포함하는 것으로 해석되어야 한다.
10: 유기 발광 소자
1: 기판
2: 애노드
3: 정공수송층
4: 발광층
5: 블로킹층
6: 전자수송층
7: 캐소드
1: 기판
2: 애노드
3: 정공수송층
4: 발광층
5: 블로킹층
6: 전자수송층
7: 캐소드
Claims (19)
- 하기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이며, m1 및 m2 중 적어도 하나는 1이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕시; 또는;이고, R12는 단일결합 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고,
Z는; 또는
;이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고,
R5 내지 R8는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고,
n1 내지 n4 및 k1 내지 k4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
m'1 및 m'2는 각각 독립적으로 0 또는 1이며, m'1 및 m'2 중 적어도 하나는 1이고,
Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이고,
“*”은 결합 위치를 나타낸다.
- 제1항에 있어서,
상기 카바졸계 화합물은 하기 화학식 1-a로 표시되는 카바졸계 화합물:
[화학식 1-a]
상기 화학식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕시; 또는;이고, R12는 단일결합 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고,
Z는; 또는
;이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고,
R5 내지 R8는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고,
n1 내지 n4 및 k1 내지 k4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이고,
“*”은 결합 위치를 나타낸다.
- 제1항에 있어서,
상기 카바졸계 화합물은 하기 화학식 1-b로 표시되는 화합물인 카바졸계 화합물:
[화학식 1-b]
상기 화학식에서,
R11은 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕시; 또는;이고, R12는 단일결합 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고,
Z는; 또는
;이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고,
R5 내지 R8는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고,
n1 내지 n4 및 k1 내지 k4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이고,
“*”은 결합 위치를 나타낸다.
- 제1항에 있어서,
상기 카바졸계 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물인 카바졸계 화합물:
[화학식 1-1]
상기 화학식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕시; 또는;이고, R12는 단일결합 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고,
R5 내지 R8는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고,
n1 내지 n4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
“*”은 결합 위치를 나타낸다.
- 제4항에 있어서,
R1 및 R2는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 또는;이고, R12는 단일결합 또는 페닐렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고,
R5 내지 R8는 페닐렌이고,
n1 내지 n4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
“*”은 결합 위치를 나타내는 카바졸계 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 카바졸계 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 카바졸계 화합물:
<화합물 1> <화합물 2>
<화합물 3> <화합물 4>
<화합물 5> <화합물 6>
.
- 제1항에 있어서,
상기 카바졸계 화합물은 하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물인 카바졸계 화합물:
[화학식 1-2]
상기 화학식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕시; 또는;이고, R12는 단일결합 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고,
R5 내지 R8는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고,
k1 내지 k4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이고,
“*”은 결합 위치를 나타낸다.
- 제7항에 있어서,
R1 및 R2는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 또는;이고, R12는 단일결합 또는 페닐렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고,
R5 내지 R8는 페닐렌이고,
k1 내지 k4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
Y1 내지 Y3은 탄소이고,
“*”은 결합 위치를 나타내는 카바졸계 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 카바졸계 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 카바졸계 화합물:
<화합물 7> <화합물 8>
<화합물 9> <화합물 10>
<화합물 11> <화합물 12>
.
- 제7항에 있어서,
R1 및 R2는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 또는;이고, R12는 단일결합 또는 페닐렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고,
R5 내지 R8는 페닐렌이고,
k1 내지 k4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 질소이고,
“*”은 결합 위치를 나타내는 카바졸계 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 카바졸계 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 카바졸계 화합물:
.
- 제1항에 따른 카바졸계 화합물을 포함하는 조성물.
- 제12항에 있어서,
하기 화학식 2로 표시되는 카바졸계 화합물을 더 포함하는 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식에서,
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕시; 또는;이고, R12는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고, x는 1 내지 3의 정수이고,
Z는; 또는
;이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; 또는 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알콕실렌;이고,
R5 내지 R8는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이고,
n1 내지 n4 및 k1 내지 k4는 각각 독립적으로, 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이고,
“*”은 결합 위치를 나타낸다.
- 제13항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 카바졸계 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 조성물:
.
- 제12항에 있어서,
상기 조성물은 유기 발광 소자의 유기층 형성용 조성물인 것인 조성물.
- 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층;을 포함하고,
상기 유기물층은 제12항에 따른 조성물의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 제16항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하며,
상기 발광층은 상기 조성물의 열경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 제16항에 있어서,
상기 유기물층은 정공 수송층을 포함하며,
상기 정공 수송층은 상기 조성물의 열경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 제16항에 따른 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210112928A KR102691211B1 (ko) | 2021-08-26 | 2021-08-26 | 카바졸계 화합물, 이를 포함하는 조성물, 유기 발광 소자 및 디스플레이 장치 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210112928A KR102691211B1 (ko) | 2021-08-26 | 2021-08-26 | 카바졸계 화합물, 이를 포함하는 조성물, 유기 발광 소자 및 디스플레이 장치 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230033042A true KR20230033042A (ko) | 2023-03-08 |
| KR102691211B1 KR102691211B1 (ko) | 2024-08-08 |
Family
ID=85507961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210112928A KR102691211B1 (ko) | 2021-08-26 | 2021-08-26 | 카바졸계 화합물, 이를 포함하는 조성물, 유기 발광 소자 및 디스플레이 장치 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102691211B1 (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106631983A (zh) * | 2016-12-23 | 2017-05-10 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 基于二苯乙烯单元的树枝状化合物及有机电致发光器件 |
-
2021
- 2021-08-26 KR KR1020210112928A patent/KR102691211B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106631983A (zh) * | 2016-12-23 | 2017-05-10 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 基于二苯乙烯单元的树枝状化合物及有机电致发光器件 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102691211B1 (ko) | 2024-08-08 |
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