TWI643837B - 有機光電元件及顯示元件 - Google Patents

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TWI643837B TW104114339A TW104114339A TWI643837B TW I643837 B TWI643837 B TW I643837B TW 104114339 A TW104114339 A TW 104114339A TW 104114339 A TW104114339 A TW 104114339A TW I643837 B TWI643837 B TW I643837B
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Abstract

本發明揭露一種有機光電元件，其包含彼此面對之陽極及陰極；所述陽極與所述陰極之間的發射層；所述陽極與所述發射層之間的電洞傳輸層；以及所述電洞傳輸層與所述發射層之間的電洞傳輸輔助層，其中所述電洞傳輸輔助層包含由化學式1表示之第一化合物及由化學式2或化學式3與化學式4之組合表示之第二化合物；以及顯示元件。 化學式1至化學式3之解釋與說明書中所描述相同。

Description

有機光電元件及顯示元件
揭露一種有機光電元件及顯示元件。
有機光電元件為將電能轉換成光能之元件，且亦為將光能轉換成電能之元件。
有機光電元件根據其驅動原理可分類如下。
一種為光電元件，其中激子藉由光能產生，分離成電子及電洞且傳遞至不同電極以產生電能；且另一種為發光元件，其中將電壓或電流施加至電極以自電能產生光能。
有機光電元件之實例可為有機光電元件、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機光導鼓。
其中，有機發光二極體(organic light emitting diode；OLED)近來已因平板顯示器需求增加而受到關注。所述有機發光二極體藉由將電流施加至有機發光材料而將電能轉換成光。
有機發光二極體具有其中有機層插在陽極與陰極之間的結構。
一個實施例提供一種能夠實現具有高效率及長壽命之有機光電元件。
另一實施例提供一種包含有機光電元件之顯示元件。
根據一個實施例，有機光電元件包含彼此面對之陽極及陰極；陽極與陰極之間的發射層；陽極與發射層之間的電洞傳輸層；以及電洞傳輸層與發射層之間的電洞傳輸輔助層，其中所述電洞傳輸輔助層包含由化學式1表示之第一化合物及由化學式2或化學式3與化學式4之組合表示之第二化合物。
在化學式1中，L1至L3各自獨立地為一單鍵、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、經取代或未經取代之C3至C30伸環烷基、經取代或未經取代之C2至C30二價雜環基、其組合或其組合之稠環，Ar1至Ar3各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C3至C30雜環基、其組合或其組合之稠環，以及Ar1至Ar3中之至少一者為由化學式A表示之基團、由化學式B與化學式C之組合表示之基團或由化學式B與化學式D之組合表示之基團中之一者，
其中，在化學式A至化學式D中，X及Z為O、S或CRaRb，化學式B之相鄰兩個*與化學式C或化學式D之相鄰兩個*稠合，化學式B及化學式C之未稠合*各自為CRc，R1至R4、Ra至Rc各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷氧基、經取代或未經取代之C1至C20烷硫基、經取代或未經取代之C6至C30芳烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C6至C30芳氧基、經取代或未經取代之C6至C30芳硫基、經取代或未經取代之C2至C30雜環基、經取代或未經取代之C2至C30胺基、經取代或未經取代之C3至C30矽烷基、鹵素、氰基、硝基、羥基、羧基、其組合、其組合之稠環或化學式1之L1至L3中之至少一者鍵結之連接點，R1及R2各自獨立地存在或彼此稠合形成稠環，以及R3及R4各自獨立地存在或彼此稠合形成稠環，
其中，在化學式2至化學式4中，Y1、Y1a以及Y1b各自獨立地為一單鍵、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、經取代或未經取代之C2至C30二價雜環基、其組合或其組合之稠環，Ar4、Ar4a以及Ar4b各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜環基或其組合，化學式3之相鄰兩個*與化學式4之相鄰兩個*稠合，化學式3之兩個未稠合*各自為CR5及CR6，R5至R10獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C50芳基、經取代或未經取代之C2至C50雜環基或其組合，R5及R6各自獨立地存在或彼此連接形成稠環，R7及R8各自獨立地存在或彼此連接形成稠環，R9及R10各自獨立地存在或彼此連接形成稠環，化學式2之R5至R8以及Ar4中之至少一者包含經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之聯伸三苯基或經取代或未經取代之咔唑基，以及化學式3或化學式4之R5至R10、Ar4a以及Ar4b中之至少一 者包含經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之聯伸三苯基或經取代或未經取代之咔唑基。
根據另一實施例，提供包含有機光電元件之顯示元件元件。
可實現具有高效率及長使用壽命之有機光電元件。
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陽極
120‧‧‧陰極
130‧‧‧發射層
141‧‧‧電洞傳輸層
142‧‧‧電洞傳輸輔助層
300‧‧‧有機發光二極體
圖1為展示根據一個實施例之有機發光二極體之截面圖。
在下文中，詳細描述本發明之實施例。然而，這些實施例為例示性的，本發明不限於此且本發明由申請專利範圍之範疇定義。
在本發明書中，當未另外提供定義時，術語「經取代」是指經由以下各者中選出的取代基取代而非取代基或化合物之至少一個氫取代的一者：氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代之C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代之C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C6至C30雜環基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基(諸如三氟甲基)或氰基。
另外，經取代之鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代之C1至C20胺基、硝基、經取代或未經取代之C3至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C3至C30環烷基、C3 至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C6至C30雜環基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基(諸如三氟甲基及其類似基團)或氰基的兩個相鄰取代基可彼此稠合形成環。舉例而言，經取代之C6至C30芳基可與另一相鄰經取代之C6至C30芳基稠合形成經取代或未經取代之茀環。
在本發明書中，當未另外提供特定定義時，術語「雜」是指在一個化合物或取代基中包含1至3個由N、O、S、P以及Si中選出之雜原子以及剩餘碳的一者。
在本發明書中，「芳基」是指具有至少一個烴芳族部分且大體上烴芳族部分藉由一單鍵及包含直接或間接稠合之烴芳族部分之非芳族稠環連接的基團。芳基可為單環、多環或稠環多環(亦即，共用相鄰對碳原子之環)官能基。
在本發明書中，「雜環基」包含雜芳基及包含至少一個由N、O、S、P以及Si中選出之雜原子而非環狀化合物之碳(C)的環狀基團，諸如芳基、環烷基、稠環或其組合。當雜環基為稠環時，雜環基之每一環或全部環可包含至少一個雜原子。
更確切而言，經取代或未經取代之C6至C30芳基及/或經取代或未經取代之C2至C30雜芳基是指經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之稠四苯基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之對聯三苯基、經取代或未經取代之間聯三苯基、經取代或未經取代之屈基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之苝基、經取代或未經取代之茚基、經取代或未經取代之呋 喃基、經取代或未經取代之噻吩基、經取代或未經取代之吡咯基、經取代或未經取代之吡唑基、經取代或未經取代之咪唑基、經取代或未經取代之三唑基、經取代或未經取代之噁唑基、經取代或未經取代之噻唑基、經取代或未經取代之噁二唑基、經取代或未經取代之噻二唑基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之吡嗪基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之苯并呋喃基、經取代或未經取代之苯并噻吩基、經取代或未經取代之苯并咪唑基、經取代或未經取代之吲哚基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之異喹啉基、經取代或未經取代之喹唑啉基、經取代或未經取代之喹喏啉基、經取代或未經取代之萘啶基、經取代或未經取代之苯并噁嗪基、經取代或未經取代之苯并噻嗪基、經取代或未經取代之吖啶基、經取代或未經取代之啡嗪基、經取代或未經取代之啡噻嗪基、經取代或未經取代之啡噁嗪基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之咔唑基、其組合或前述基團組合之稠環，但不限於此。
在本發明書中，經取代或未經取代之伸芳基、經取代或未經取代之伸雜芳基或經取代或未經取代之二價雜環基是指如上文所定義且具有兩個連接基團之經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜環基，例如經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之伸蒽基、經取代或未經取代之伸菲基、經取代或未經取代之伸稠四苯基、經取代或未經取代之伸芘基、經取代或未經取代之伸聯苯基、經取代或未經 取代之伸聯三苯基、經取代或未經取代之伸對聯四苯基、經取代或未經取代之伸屈基、經取代或未經取代之伸聯伸三苯基、經取代或未經取代之伸苝基、經取代或未經取代之伸茚基、經取代或未經取代之伸呋喃基、經取代或未經取代之伸噻吩基、經取代或未經取代之伸吡咯基、經取代或未經取代之伸吡唑基、經取代或未經取代之伸咪唑基、經取代或未經取代之伸三唑基、經取代或未經取代之伸噁唑基、經取代或未經取代之伸噻唑基、經取代或未經取代之伸噁二唑基、經取代或未經取代之伸噻二唑基、經取代或未經取代之伸吡啶基、經取代或未經取代之伸嘧啶基、經取代或未經取代之伸吡嗪基、經取代或未經取代之伸三嗪基、經取代或未經取代之伸苯并呋喃基、經取代或未經取代之伸苯并噻吩基、經取代或未經取代之伸苯并咪唑基、經取代或未經取代之伸吲哚基、經取代或未經取代之伸喹啉基、經取代或未經取代之伸異喹啉基、經取代或未經取代之伸喹唑啉基、經取代或未經取代之伸喹喏啉基、經取代或未經取代之伸萘啶基、經取代或未經取代之伸苯并噁嗪基、經取代或未經取代之伸苯并噻嗪基、經取代或未經取代之伸吖啶基、經取代或未經取代之伸啡嗪基、經取代或未經取代之伸啡噻嗪基、經取代或未經取代之伸啡噁嗪基、經取代或未經取代之伸茀基、經取代或未經取代之伸二苯并呋喃基、經取代或未經取代之伸二苯并噻吩基、經取代或未經取代之伸咔唑基、其組合或其組合之稠環，但不限於此。
在本說明書中，電洞特徵是指當施加電場時能夠供給電子且歸因於根據最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital；HOMO)水準之導電特徵，陽極中形成的電洞易於注入發 射層中且在發射層中傳輸之特徵。
另外，電子特徵是指當施加電場時能夠接受電子且歸因於根據最低未佔用分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital；LUMO)水準之導電特徵，陰極中形成的電子易於注入發射層中且在發射層中傳輸之特徵。
在下文中，描述根據一個實施例之有機光電元件。
有機光電元件可為將電能轉換成光能且將光能轉換成電能而無特別限制之任何元件，且可為例如有機光電元件、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機光導鼓。
本文中，有機發光二極體作為有機光電元件之一個實例(但本發明不限於此)加以描述，且可以相同方式應用於其他有機光電元件。
在圖式中，為清楚起見，層、膜、面板、區域等之厚度經放大。在整篇說明書中，相同的參考數字表示相同的元件。應理解，當諸如層、膜、區域或基板之元件被稱作「位於」另一元件「上」時，其可直接位於另一元件上或亦可存在插入元件。相比之下，當元件被稱作「直接位於」另一元件「上」時，不存在插入元件。
圖1為根據一個實施例之有機發光二極體的示意性橫截面圖。
參看圖1，根據一個實施例之有機發光二極體300包含彼此面對之陽極110及陰極120；以及插在陽極110與陰極120之間的有機層105，其中有機層105包含發射層130、電洞傳輸輔助層142以及電洞傳輸層141。
陽極110可由具有較高功函數以幫助電洞注入之導體製成，所述導體例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陽極110可為例如金屬，諸如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO與Al或SnO2與Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩)(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)；PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，但不限於此。
陰極120可由具有較低功函數以幫助電子注入之導體製成，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陰極120可為例如金屬或其合金，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫以及鋇；多層結構材料，諸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2/Ca，但不限於此。
發射層130插在陽極110與陰極120之間，且包含至少一種主體及至少一種摻雜劑。
摻雜劑為以少量與主體混合以產生光發射之材料，且其可為有機化合物或金屬錯合物，諸如藉由單重態激發而發射螢光之Al；或諸如藉由多重態激發成三重態或大於三重態而發光之金屬錯合物的材料。摻雜劑可為例如無機化合物、有機化合物或有機/無機化合物，且可使用其一或多個種類。
摻雜劑之實例可為包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合之有機金屬化合物。摻雜劑可為例如由以下化學式Z表示之化合物，但不限於此。
[化學式Z]L2MX
在化學式Z中，M為金屬且L與X相同或不同，且為與M形成錯合物之配位體。
M可為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，且L及X可為例如二齒配位體。
電洞傳輸層141安置於陽極110與發射層130之間，且易於將電洞自陽極110傳輸至發射層130。舉例而言，電洞傳輸層141可包含在形成陽極110之導體之功函數與形成發射層130之材料的HOMO能階之間具有HOMO能階的材料。
電洞傳輸輔助層142安置於電洞傳輸層141與發射層130之間，且尤其接觸發射層130。安置電洞傳輸輔助層142以接觸發射層130，且因此，可精確控制發射層130與電洞傳輸層141之界面上之電洞轉移。電洞傳輸輔助層142可包含大於一個層。
電洞傳輸輔助層142可包含具有不同能階，例如與電洞轉移相關的不同HOMO能階之多種化合物。
舉例而言，化合物中之一者具有相對較高的HOMO能階，而化合物中之另一者可具有相對較低的HOMO能階。本文中，較高HOMO能階在真空能階設定在『0電子伏特』下時指示較高絕對值，而較低HOMO能階在真空能階設定在『0電子伏特』下時指示較低絕對值。
另外，具有相對較高HOMO能階之化合物及具有相對較低HOMO能階之化合物應視為相對於彼此，且本文中，前一化合物，亦即具有相對較高HOMO能階之化合物為在具有比形成電洞 傳輸層141之材料更高的HOMO能階的材料中，與形成電洞傳輸層141之材料具有相對較大HOMO能階差的材料，而後一化合物，亦即具有相對較低HOMO能階之化合物為與形成電洞傳輸層141之材料具有相對較小HOMO能階差的材料。
以此方式，共同使用多種具有不同HOMO能階之化合物，且因此，歸因於分別具有較高HOMO能階及較低HOMO能階之化合物之各自優勢可同時提高效率及壽命。
舉例而言，藉由使用多種分別具有不同HOMO能階之化合物製造的有機光電元件可藉由減小電洞傳輸層141與發射層130之間的HOMO能階差來增加電洞轉移，且因此，防止電洞在電洞傳輸層141與電洞傳輸輔助層142或電洞傳輸輔助層142與發射層130之界面上積聚，且結果減少電洞與激子組合且在各層界面上消失之淬滅現象。因此，可抑制或防止有機光電元件退化，且因此使其穩定，且亦可展示與未使用電洞傳輸輔助層142之有機光電元件相比慢得多的初始效率下降，且因此同時提高效率及壽命。
如上文所描述，電洞傳輸輔助層142可包含在一個層中具有不同能階之多種化合物及例如在一個層中具有不同HOMO能階之第一化合物及第二化合物。另外，第一化合物及第二化合物可以均勻的混合比率沿電洞傳輸輔助層142之厚度方向使用。
第一化合物及第二化合物之HOMO能階可由以下關係式1表示。
[關係式1]|EH p1|≠|EH p2|
在關係式1中，EH p1指示第一化合物之HOMO能階，EH p2指示第二化合物之HOMO能階。
第一化合物及第二化合物中之一者可具有相對較高的HOMO能階，而另一者可具有相對較低的HOMO能階。
第一化合物及第二化合物可例如具有大於或等於約0.01電子伏特，確切而言大於或等於約0.02電子伏特，更確切而言大於或等於約0.03電子伏特，且更加確切而言大於或等於約0.05電子伏特之HOMO能階差。本文中，第一化合物及第二化合物可具有由以下關係式1a至關係式1d中之至少一者表示之HOMO能階。
[關係式1a]|EH p1-EH p2|0.01電子伏特
[關係式1b]|EH p1-EH p2|0.02電子伏特
[關係式1c]|EH p1-EH p2|0.03電子伏特
[關係式1d]|EH p1-EH p2|0.05電子伏特
第一化合物及第二化合物可具有小於或等於約0.5電子伏特範圍內之HOMO能階差。第一化合物及第二化合物具有在所述範圍內之HOMO能階差，且因此可促進電洞自陽極110實質性注入發射層130中。在所述範圍內，第一化合物及第二化合物可例如具有小於或等於約0.4電子伏特，且更確切而言小於或等於約0.3電子伏特之HOMO能階。
本文中，第一化合物及第二化合物可具有由以下關係式 2a至關係式2c表示的至少一者表示之HOMO能階。
[關係式2a]|EH p1-EH p2|0.5電子伏特
[關係式2b]|EH p1-EH p2|0.4電子伏特
[關係式2c]|EH p1-EH p2|0.3電子伏特
舉例而言，第一化合物及第二化合物可具有由以下關係式3a至關係式5e表示的至少一者表示之HOMO能階。
[關係式3a]0電子伏特<|EH p1-EH p2|0.5電子伏特
[關係式3b]0.01電子伏特|EH p1-EH p2|0.5電子伏特
[關係式3c]0.02電子伏特|EH p1-EH p2|0.5電子伏特
[關係式3d]0.03電子伏特|EH p1-EH p2|0.5電子伏特
[關係式3e]0.05電子伏特|EH p1-EH p2|0.5電子伏特
[關係式4a]0電子伏特<|EH p1-EH p2|0.4電子伏特
[關係式4b]0.01電子伏特|EH p1-EH p2|0.4電子伏特
[關係式4c] 0.02電子伏特|EH p1-EH p2|0.4電子伏特
[關係式4d]0.03電子伏特|EH p1-EH p2|0.4電子伏特
[關係式4e]0.05電子伏特|EH p1-EH p2|0.4電子伏特
[關係式5a]0電子伏特<|EH p1-EH p2|0.3電子伏特
[關係式5b]0.01電子伏特|EH p1-EH p2|0.3電子伏特
[關係式5c]0.02電子伏特|EH p1-EH p2|0.3電子伏特
[關係式5d]0.03電子伏特|EH p1-EH p2|0.3電子伏特
[關係式5e]0.05電子伏特|EH p1-EH p2|0.3電子伏特
電洞傳輸輔助層142可為大於一個層，且本文中，在電洞傳輸輔助層142中，第一化合物及第二化合物可包含於接觸發射層130的層中。
第一化合物及第二化合物可分別具有例如約-5.45電子伏特至約-5.80電子伏特範圍內且滿足所述範圍內之關係式的HOMO能階。
另一方面，電洞傳輸輔助層142安置於發射層130與電洞傳輸層141之間，且可阻擋電子自發射層130轉移至電洞傳輸層141。因此，因為發射層130可有效地界定電子，所以在發射層 130中可更多地產生激子，同時可防止在發射層130與電洞傳輸層141之界面上產生激子。因此，可提高效率。
舉例而言，當電洞傳輸輔助層142包含第一化合物及第二化合物時，第一化合物及第二化合物可例如具有進一步滿足以下關係式6至關係式9之LUMO能階。
[關係式6]|EL p1|<|EL 主體|
[關係式7]|EL p1|<|EL 摻雜劑|
[關係式8]|EL p2|<|EL 主體|
[關係式9]|EL p2|<|EL 摻雜劑|
在關係式6至關係式9中，EL p1指示第一化合物之LUMO能階，EL p2指示第二化合物之LUMO能階，EL 主體指示發射層之主體之LUMO能階，且EL 摻雜劑指示發射層之摻雜劑之LUMO能階。
電洞傳輸輔助層142包含滿足關係式6至關係式9之第一化合物及第二化合物，且可有效地阻擋電子自發射層130轉移且提高效率。
第一化合物及第二化合物可分別例如具有約-2.10電子伏特至約-2.50電子伏特範圍內且一者滿足所述範圍內之關係式的LUMO能階。
另一方面，電洞傳輸輔助層142安置於發射層130與電 洞傳輸層141之間，且可阻擋激子自發射層130向電洞傳輸層141轉移。因此，因為發射層130可有效地保持激子，所以在發射層130中可提高發光效率，同時可減少激子損失。結果，可提高效率。
舉例而言，當電洞傳輸輔助層142包含第一化合物及第二化合物時，第一化合物及第二化合物可例如具有進一步滿足以下關係式10至關係式13之三重態能階。
[關係式10]|ET 主體|<|ET p1|
[關係式11]|ET 主體|<|ET p2|
[關係式12]|ET 摻雜劑|<|ET p1|
[關係式13]|ET 摻雜劑|<|ET p2|
在關係式10至關係式13中，ET p1為第一化合物之三重態能階，ET p2為第二化合物之三重態能階，ET 主體為發射層之主體之三重態能階，且ET 摻雜劑為發射層之摻雜劑之三重態能階。
電洞傳輸輔助層142包含滿足關係式10至關係式13之第一化合物及第二化合物，且因此有效地阻擋激子自發射層130轉移且提高效率。
第一化合物及第二化合物可例如具有約2.35電子伏特至約2.80電子伏特範圍內且滿足所述範圍內之關係式的三重態能階。
第一化合物及第二化合物可由滿足所述能階之化合物中選出，例如第一化合物可由化學式1表示，而第二化合物可由化學式2或化學式3與化學式4之組合表示。
在化學式1中，L1至L3各自獨立地為一單鍵、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、經取代或未經取代之C3至C30伸環烷基、經取代或未經取代之C2至C30二價雜環基、其組合或其組合之稠環，Ar1至Ar3各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C3至C30雜環基、其組合或其組合之稠環，Ar1至Ar3中之至少一者為由化學式A表示之基團、由化學式B與化學式C之組合表示之基團或由化學式B與化學式D之組合表示之基團中之一者，
在化學式A至化學式D中，X及Z為O、S或CRaRb， 化學式B之相鄰兩個*與化學式C或化學式D之相鄰兩個*稠合，化學式B及化學式C之未稠合*各自為CRc，R1至R4、Ra至Rc各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷氧基、經取代或未經取代之C1至C20烷硫基、經取代或未經取代之C6至C30芳烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C6至C30芳氧基、經取代或未經取代之C6至C30芳硫基、經取代或未經取代之C2至C30雜環基、經取代或未經取代之C2至C30胺基、經取代或未經取代之C3至C30矽烷基、鹵素、氰基、硝基、羥基、羧基、其組合、其組合之稠環或化學式1之L1至L3中之至少一者鍵結之連接點，R1及R2各自獨立地存在或彼此稠合形成稠環，以及R3及R4各自獨立地存在或彼此稠合形成稠環，
其中，在化學式2至化學式4中，Y1、Y1a以及Y1b各自獨立地為一單鍵、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、經取代或未經取代之C2至C30 二價雜環基、其組合或其組合之稠環，Ar4、Ar4a以及Ar4b各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜環基或其組合，化學式3之相鄰兩個*與化學式4之相鄰兩個*稠合，化學式3之兩個未稠合*各自為CR5及CR6，R5至R10獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C50芳基、經取代或未經取代之C2至C50雜環基或其組合，R5及R6各自獨立地存在或彼此連接形成稠環，R7及R8各自獨立地存在或彼此連接形成稠環，R9及R10各自獨立地存在或彼此連接形成稠環，化學式2之R5至R8以及Ar4中之至少一者包含經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之聯伸三苯基或經取代或未經取代之咔唑基，以及化學式3或化學式4之R5至R10、Ar4a以及Ar4b中之至少一者包含經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之聯伸三苯基或經取代或未經取代之咔唑基。
由化學式1表示之化合物為經稠環取代之胺化合物，且可滿足上文所描述之能階。
在化學式1中，Ar1至Ar3可相同，Ar1至Ar3中之至少一者為由化學式A表示之基團、由化學式B與化學式C之組合表示之基團或由化學式B與化學式D之組合表示之基團中之一者，且例如在化學式1中，可包含1至3個由化學式A表示之基團、由化學式B與化學式C之組合表示之基團及/或由化學式B與化學式 D之組合表示之基團。
舉例而言，當由化學式A表示之基團、由化學式B與化學式C之組合表示之基團及/或由化學式B與化學式D之組合表示之基團的數目為1至3時，X中之至少一者可為O或S。
在化學式1之Ar1至Ar3中，除由化學式A表示之基團、由化學式B與化學式C之組合表示之基團及/或由化學式B與化學式D之組合表示之基團外的其他基團可各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C3至C30環烷基、經取代或未經取代之C3至C30雜環基、其組合、其組合之稠環。
舉例而言，在Ar1至Ar3中，除由化學式A表示之基團、由化學式B與化學式C之組合表示之基團及/或由化學式B與化學式D之組合表示之基團外的其他基團可各自獨立地為族群1中列出的基團中之一者，但不限於此。
在族群1中，R75至R117獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C30烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜環基、經取代或未經取代之C1至C30烷氧基、經取 代或未經取代之C6至C30芳烷基、經取代或未經取代之C5至C30芳氧基、經取代或未經取代之C5至C30芳硫基、經取代或未經取代之C1至C30烷氧羰基、羧基、鹵素、氰基、硝基、羥基或其組合。
根據由化學式A表示之基團、由化學式B與化學式C之組合表示之基團及/或由化學式B與化學式D之組合表示之基團的數目及類型，化學式1可為例如由化學式1-I至化學式1-VIII中之一者表示之化合物。
在化學式1-I至化學式1-VIII中，L1至L3各自獨立地為一單鍵、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、經取代或未經取代之C3至C30伸環烷基、經取代或未經取代之C2至C30二價雜環基、其組合或其組合之稠環，Ar2及Ar3獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C3至C30雜環基、其組合或其組合之稠環，Xa至Xc各自獨立地為O、S或CRaRb，R1b、R2a至R2c、R3a至R3c、R4a至R4c、Ra以及Rb各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷氧基、經取代或未經取代之C1至C20烷硫基、經取代或未經取代之C6至C30芳烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C6至C30 芳氧基、經取代或未經取代之C6至C30芳硫基、經取代或未經取代之C2至C30雜環基、經取代或未經取代之C2至C30胺基、經取代或未經取代之C3至C30矽烷基、鹵素、氰基、硝基、羥基、羧基、其組合、其組合之稠環。
舉例而言，在化學式1-I至化學式1-VIII中，Xa至Xc中之至少一者可各自獨立地為O或S。
第二化合物為與第一化合物具有關係且滿足能階之化合物，且其為經芳基、聯伸三苯基或咔唑基取代之咔唑化合物。
由化學式2表示之化合物可為例如由化學式2-I至化學式2-IV表示之化合物中之一者。
在化學式2-I至化學式2-IV中，Y1至Y3獨立地為一單鍵、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、經取代或未經取代之C2至C30二價雜環基、 其組合或其組合之稠環，Ar4及Ar5各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜環基或其組合，Ar4a各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基，以及R5至R20獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C50芳基、經取代或未經取代之C2至C50雜環基或其組合。
由化學式3與化學式4之組合表示之化合物可為例如由化學式3-I至化學式3-VII表示之化合物中之一者。
在化學式3-I至化學式3-VII中，Y1a及Y1b各自獨立地為一單鍵、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、經取代或未經取代之C2至C30二價雜環基、其組合或其組合之稠環，Ar4a及Ar4b各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜環基或其組合，R5至R10、Rd以及Re各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C50芳基、經取代或未經取代之C2至C50雜環基或其組合，R5及R6各自獨立地存在或彼此連接形成稠環，R7及R8各自獨立地存在或彼此連接形成稠環，R9及R10各自獨立地存在或彼此連接形成稠環，Rd及Re各自獨立地存在或彼此連接形成稠環，以及 R5至R10、Ar4a以及Ar4b中之至少一者包含經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之聯伸三苯基或經取代或未經取代之咔唑基。
第一化合物可為例如化學式F-1至化學式F-184、化學式G-1至化學式G-184、化學式H-1至化學式H-204、化學式I-1至化學式I-65之化合物中之一者，但不限於此。
[F-47][F-48][F-49][F-50][F-183]
[F-71][F-72][F-73][F-74]
[F-95][F-96][F-97][F-98][F-182]
[F-140][F-141][F-142][F-143][F-144]
[F-161][F-162][F-163][F-164]
[G-1][G-2][G-3][G-4][G-5]
[G-79][G-80][G-81][G-82]
[G-123][G-124][G-125][G-126]
[G-145][G-146][G-147][G-148]
[G-165][G-166][G-167][G-168]
[H-6][H-7][H-8][H-9][H-10]
[H-72][H-73][H-74][H-75]
[H-108][H-109][H-110][H-111]
[H-144][H-145][H-146][H-147]
[H-160][H-161][H-162][H-163]
[H-176][H-177][H-178][H-179]
[H-196][H-197][H-198][H-199]
[I-9][I-10][I-11][I-12]
[I-45][I-46][I-47][I-48]
[I-61] [I-62] [I-63]
第二化合物可為例如由以下B-10至B-132、C-10至C-33或D-10至D-31表示之化合物中之一者，但不限於此。其實例如下。
電洞傳輸層141不受其特定限制，且可包含例如由化學式5表示之化合物。
在化學式5中，R118至R121獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜環基或其組合，R118及R119各自獨立地存在或彼此稠合形成稠環，R120及R121獨立地存在或形成稠環，Ar6至Ar8獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基或經取代或未經取代之C2至C30雜環基，以及L4至L7獨立地為一單鍵、經取代或未經取代之C2至C10伸烷基、經取代或未經取代之C2至C10伸烯基、經取代或未經取代之C2至C10伸炔基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、二價經取代或未經取代之C2至C30雜環基或其組合。
舉例而言，化學式5之Ar6可為經取代或未經取代之苯基或經取代或未經取代之聯苯基，且化學式5之Ar7及Ar8可獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之雙茀基(bisfluorene group)、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基或經取代或未經取代之二苯并噻吩基中之一者。
由化學式5表示之化合物可為例如由以下J-1至J-144表示之化合物中之一者，但不限於此。
[J-31] [J-32] [J-33]
[J-49] [J-50] [J-51]
[J-67] [J-68] [J-69]
[J-88] [J-89] [J-90]
[J-106] [J-107] [J-108]
[J-124][J-125] [J-126]
[J-142] [J-143] [J-144]
在圖1中，除發射層130、電洞傳輸輔助層142以及電洞傳輸層141外，有機層105可更包含電洞注入層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層及/或電洞阻擋層。
有機發光二極體300可藉由在基板上形成陽極或陰極，根據諸如蒸發、濺鍍、電漿電鍍以及離子電鍍之乾式塗佈法或諸如噴墨印刷、旋轉塗佈、狹縫塗佈、刮棒塗佈及/或浸漬塗佈之溶液製程形成有機層，以及在其上形成陰極或陽極來製造。
有機發光二極體可應用於有機發光二極體(OLED)顯示器。
在下文中，參照實例更詳細地說明實施例。然而，這些實例在任何意義上均不解釋為限制本發明之範疇。
合成中間物 合成中間物M-1
將20公克(94.3毫莫耳)4-二苯并呋喃硼酸及26.7公克(94.3毫莫耳)1-溴-4-碘苯置於圓底燒瓶中，向其中添加313毫升甲苯以使其溶解，向其中添加藉由溶解19.5公克(141.5毫莫耳)碳酸鉀獲得之117毫升水溶液，且攪動混合物。隨後，向其中添 加1.09公克(0.94毫莫耳)四三苯膦鈀，且所獲得之混合物在氮氣氛圍下回流且攪動12小時。當反應完成時，用乙酸乙酯萃取所得物，用硫酸鎂乾燥所萃取之溶液且過濾，且在減壓下濃縮所過濾之溶液。隨後，自其獲得之產物用正己烷/二氯甲烷(9：1體積/體積)經由矽膠管柱層析純化，獲得27公克呈白色固體狀之中間物M-1(產率89%)。
LC-Mass(計算值：322.00公克/莫耳，量測值：M+=322.09公克/莫耳，M+2=324.04公克/莫耳)
合成中間物M-2
將38公克(154.90毫莫耳)N,4-二苯基苯胺置於圓底燒瓶中，向其中添加620毫升二氯甲烷以使其溶解，在室溫下向其中緩慢添加41.5公克(232.35毫莫耳)N-溴丁二醯亞胺，且在氮氣氛圍下攪動混合物4小時。當反應完成時，用二氯甲烷稀釋所得物且用矽膠過濾，且在減壓下濃縮所過濾之溶液。隨後，自其獲得之產物用正己烷/二氯甲烷(7：3體積/體積)經由矽膠管柱層析純化，獲得31.1公克中間物M-2(產率62%)。
LC-Mass(計算值：323.03公克/莫耳，量測值：M+=323.12公克/莫耳，M+2=325.11公克/莫耳)
合成中間物M-3
[反應流程3]
將31公克(95.62毫莫耳)M-2及24.7公克(143.43毫莫耳)萘-1-基硼酸置於圓底燒瓶中，向其中添加400毫升甲苯以使其溶解，向其中添加藉由溶解39.65公克(286.85毫莫耳)碳酸鉀獲得之250毫升水溶液，且攪動混合物。隨後，向其中添加2.21公克(1.91毫莫耳)四三苯膦鈀，且所獲得之混合物在氮氣氛圍下回流且攪動12小時。當反應完成時，用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物，所萃取之溶液用硫酸鎂乾燥且過濾，且在減壓下濃縮所過濾之溶液。隨後，自其獲得之產物用正己烷/二氯甲烷(7：3體積/體積)經由矽膠管柱層析純化，獲得31.3公克中間物M-3(產率88%)。
LC-Mass(計算值：371.17公克/莫耳，量測值：M+=371.11公克/莫耳)
合成中間物K-1
53.15公克(250.61毫莫耳)4-二苯并呋喃硼酸、50公克(227.83毫莫耳)2-溴-5-氯-苯甲醛、62.98公克(455.66毫莫耳)碳酸鉀以及7.89公克(6.84毫莫耳)四三苯膦鈀(Pd(PPh3)4)處於圓底燒瓶中，且隨後使其懸浮於1000毫升甲苯及500毫升蒸餾水中，且隨後懸浮溶液在氮氣氛圍下回流且攪動12小時。當反應 完成時，用甲苯萃取所得物，所萃取之溶液用硫酸鎂乾燥且用矽膠乾燥，且在減壓下濃縮所過濾之溶液。隨後，攪動藉由將300毫升甲醇添加至經濃縮之溶液中所產生的固體1小時且過濾，獲得64.64公克中間物K-1(產率93%)。
LC-Mass(計算值：306.74公克/莫耳，量測值：M+=306.79公克/莫耳)
合成中間物K-2
在圓底燒瓶中使64.64公克(210.73毫莫耳)中間物K-1及79.46公克(231.80毫莫耳)(甲氧基甲基)三苯氯化鏻懸浮於600毫升四氫呋喃中且維持在0℃下。隨後，在0℃下向其中緩慢添加28.38公克(252.87毫莫耳)第三丁醇鉀，且在室溫下攪動混合物12小時。當反應完成時，向其中添加600毫升蒸餾水以便萃取，所萃取之溶液經濃縮，懸浮於500毫升二氯甲烷中，用硫酸鎂乾燥，用矽膠過濾，且隨後再次濃縮。使經濃縮之溶液溶解於400毫升二氯甲烷中，向其中緩慢添加20公克甲磺酸，且在室溫下攪動混合物12小時。當反應完成時，過濾其中產生之固體，用200毫升蒸餾水及200毫升甲醇洗滌且乾燥，獲得48.4公克中間物K-2(產率76%)。
LC-Mass(計算值：302.75公克/莫耳，量測值：M+=303.84公克/莫耳)
合成中間物K-3
在圓底燒瓶中使11公克(36.33毫莫耳)中間物K-2、1.25公克(2.18毫莫耳)Pd(dba)2、10.7公克(109.00毫莫耳)KOAc、2.45公克(8.72毫莫耳)P(Cy)3以及11.07公克(43.60毫莫耳)雙(頻哪醇根基)二硼懸浮於150毫升DMF中，且隨後回流且攪動12小時。當反應完成時，使所得物冷卻至室溫，向其中添加300毫升蒸餾水，且攪動混合物一小時。隨後，過濾攪動期間所產生之固體，用甲醇洗滌，加熱且使其溶解於300毫升甲苯中，且隨後，用矽膠過濾，且濃縮所過濾之溶液且用甲苯再結晶，獲得9.05公克中間物K-3(產率63%)。
合成中間物K-4
將15.0公克(65.77毫莫耳)4-二苯并噻吩硼酸及20.47公克(72.35毫莫耳)1-溴-3-碘苯置於圓底燒瓶中，向其中添加300毫升甲苯以使其溶解，向其中添加藉由溶解19.1公克(138.12毫莫耳)碳酸鉀獲得之95毫升水溶液，且攪動混合物。隨後，向其 中添加0.76公克(0.66毫莫耳)四三苯膦鈀(Pd(PPh3)4)，且混合物在氮氣氛圍下回流且攪動12小時。當反應完成時，用乙酸乙酯萃取所得物，用硫酸鎂乾燥所萃取之溶液且過濾，且在減壓下濃縮所過濾之溶液。隨後，自其獲得之產物用正己烷/二氯甲烷(9：1體積比)經由矽膠管柱層析純化，獲得20.3公克呈白色固體狀之中間物K-4(產率91%)。
合成中間物K-5
將21公克(64.7毫莫耳)中間物M-1、1.74公克(29.4毫莫耳)乙醯胺以及17.3公克(117.0毫莫耳)碳酸鉀置於圓底燒瓶中，且向其中添加130毫升二甲苯以使其溶解。隨後，依次向其中添加1.12公克(5.88毫莫耳)碘化銅(I)及1.04公克(11.8毫莫耳)N,N-二甲基伸乙基二胺，且混合物在氮氣氛圍下回流且攪動48小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水萃取所得物，自其獲得之有機層用硫酸鎂乾燥且過濾，且在減壓下濃縮所過濾之溶液。隨後，自其獲得之產物用正己烷/乙酸乙酯(5：5體積比)經由矽膠管柱層析純化，獲得15公克中間物K-5(產率94%)。
合成中間物K-5-1
將13.7公克(25.2毫莫耳)中間物K-5及4.2公克(75.6毫莫耳)氫氧化鉀置於圓底燒瓶中，且向其中添加80毫升四氫呋喃(tetrahydrofuran；THF)及80毫升乙醇以使其溶解。溶液在氮氣氛圍下回流且攪拌12小時。當反應完成時，在減壓下濃縮所得物且用二氯甲烷及蒸餾水萃取，自其獲得之有機層用硫酸鎂乾燥且過濾，且在減壓下濃縮所過濾之溶液。隨後，自其獲得之產物用正己烷/二氯甲烷(7：3體積比)經由矽膠管柱層析純化，獲得11.4公克中間物K-5-1(產率90%)。
合成中間物K-6
在圓底燒瓶中使20公克(476.41毫莫耳)N-(4-溴苯基)-N,N-雙(1,1'-聯苯-4-基)胺、1.03公克(1.26毫莫耳)Pd(dppf)Cl2、12.8公克(50.38毫莫耳)雙(頻哪醇根基)二硼以及12.36公克(125.94毫莫耳)乙酸鉀懸浮於210毫升甲苯中，且隨後回流且攪動12小時。當反應完成時，使所得物冷卻至室溫且過濾，且所過濾之溶液用矽膠過濾且經濃縮。隨後，經濃縮之溶液用丙酮再結晶，獲得17公克中間物K-6(產率77%)。
合成中間物K-7
[反應流程11]
在圓底燒瓶中使20公克(49.96毫莫耳)N-(4-溴苯基)-N-苯基聯苯-4-胺、1.22公克(1.50毫莫耳)Pd(dppf)Cl2、15.22公克(59.95毫莫耳)雙(頻哪醇根基)二硼以及14.71公克(149.88毫莫耳)乙酸鉀懸浮於250毫升甲苯中，且隨後回流且攪動12小時。當反應完成時，使所得物冷卻至室溫且隨後過濾，且所過濾之溶液用矽膠過濾且經濃縮。經濃縮之溶液用丙酮再結晶，獲得18公克中間物K-7(產率81%)。
合成中間物K-8
在圓底燒瓶中使22.96公克(71.43毫莫耳)N-(聯苯-3-基)聯苯-4-胺、1.23公克(2.14毫莫耳)Pd(dba)2、0.43公克(2.14毫莫耳)P(t-Bu)3以及10.29公克(107.15毫莫耳)NaO(t-Bu)懸浮於500毫升甲苯中，且隨後在60℃下攪動12小時。當反應完成時，向其中添加蒸餾水，攪動混合物30分鐘且萃取，且經由矽膠管柱(己烷/二氯甲烷=9：1(體積/體積))對自其獲得之有機層進 行管柱層析，獲得24公克中間物K-8(產率78%)。
合成中間物K-9
在圓底燒瓶中使14.5公克(40.94毫莫耳)聯伸三苯基硼酸、11.08公克(45.03毫莫耳)3-溴-9H-咔唑、11.32公克(81.88毫莫耳)碳酸鉀以及1.42公克(1.23毫莫耳)四-(三苯膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)懸浮於180毫升四氫呋喃(THF)及75毫升蒸餾水中，且隨後回流且攪動12小時。隨後，用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物，且自其獲得之有機層用矽膠過濾。隨後，移除有機溶液後自其獲得之固體產物用二氯甲烷及正己烷再結晶，獲得14.66公克中間物K-9(產率91%)。
合成中間物K-10
在圓底燒瓶中使16.0公克(49.66毫莫耳)苯基咔唑基溴化物、11.53公克(54.62毫莫耳)咔唑基硼酸、20.59公克(148.98毫莫耳)碳酸鉀以及1.72公克(1.49毫莫耳)四-(三苯膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)懸浮於150毫升甲苯及65毫升蒸餾水中，且隨後回 流且攪動12小時。隨後，用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物，且自其獲得之有機層用矽膠過濾。在自其移除有機溶液之後，自其獲得之固體產物用二氯甲烷及正己烷再結晶，獲得18.26公克中間物K-10(產率90%)。
合成中間物K-11
在圓底燒瓶中使19.2公克(59.08毫莫耳)3,6-二溴-9H-咔唑、25.73公克(129.97毫莫耳)[1,1'-聯苯]-4-基硼酸、20.41公克(147.69毫莫耳)碳酸鉀以及2.05公克(1.77毫莫耳)四-(三苯膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)懸浮於300毫升甲苯及100毫升蒸餾水中，且隨後回流且攪動12小時。隨後，用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物且萃取，且隨後，自其獲得之有機層用矽膠過濾。在自其移除有機溶液之後，自其獲得之固體產物用二氯甲烷及正己烷再結晶，獲得22.29公克中間物K-11(產率80%)。
合成中間物K-12
在圓底燒瓶中使19.2公克(59.08毫莫耳)3,6-二溴-9H-咔唑、25.73公克(129.97毫莫耳)[1,1'-聯苯]-3-基硼酸、20.41 公克(147.69毫莫耳)碳酸鉀以及2.05公克(1.77毫莫耳)四-(三苯膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)懸浮於300毫升甲苯及100毫升蒸餾水中，且隨後回流且攪動12小時。隨後，用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物，且自其獲得之有機層用矽膠過濾。在自其移除有機溶液之後，自其獲得之固體產物用二氯甲烷及正己烷再結晶，獲得21.73公克中間物K-12(產率78%)。
合成最終化合物 合成實例1：合成化合物I-61
將15公克(46.4毫莫耳)中間物M-1、4.9公克(23.2毫莫耳)9,9-二甲基-9H-茀-2-胺以及6.7公克(69.6毫莫耳)第三丁醇鈉(NaOt-Bu)置於圓底燒瓶中，且向其中添加160毫升甲苯以使其溶解。隨後，依次向其中添加0.85公克(0.928毫莫耳)Pd(dba)2及0.45公克(1.86毫莫耳)三-第三丁基膦(P(t-Bu)3)，且混合物在氮氣氛圍下回流且攪動4小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水萃取所得物，自其獲得之有機層用硫酸鎂乾燥且過濾，且在減壓下濃縮所過濾之溶液。隨後，自其獲得之產物用正己烷/二氯甲烷(8：2體積比)經由矽膠管柱層析純化，獲得27.4公克化合物I-61(產率85%)。
LC-Mass(計算值：693.27公克/莫耳，量測值：M+=693.51公克/莫耳)
合成實例2：合成化合物C-10
將10公克(34.83毫莫耳)苯基咔唑基硼酸及11.77公克(38.31毫莫耳)2-溴聯伸三苯置於圓底燒瓶中，向其中添加140毫升甲苯以使其溶解，向其中添加藉由溶解14.44公克(104.49毫莫耳)碳酸鉀獲得之87毫升水溶液，且攪動混合物。隨後，向其中添加0.80公克(0.7毫莫耳)四三苯膦鈀(Pd(PPh3)4)，且混合物在氮氣氛圍下回流且攪動12小時。當反應完成時，用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物，所萃取之溶液用硫酸鎂乾燥且過濾，且在減壓下濃縮所過濾之溶液。隨後，自其獲得之產物用正己烷/二氯甲烷(7：3體積比)經由矽膠管柱層析純化，獲得14.4公克化合物C-10(產率88%)。
LC-Mass(計算值：469.18公克/莫耳，量測值：M+=469.10公克/莫耳)
合成實例3：合成化合物I-57
[反應流程19]
將20.9公克(73.42毫莫耳)化合物A、30公克(80.76毫莫耳)中間物M-3以及10.58公克(110.13毫莫耳)第三丁醇鈉置於圓底燒瓶中，且向其中添加700毫升甲苯以使其溶解。隨後，依次向其中添加0.67公克(0.734毫莫耳)Pd(dba)2及0.45公克(2.20毫莫耳)三-第三丁基膦，且混合物在氮氣氛圍下回流且攪動4小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水萃取所得物，自其獲得之有機層用硫酸鎂乾燥且過濾，且在減壓下濃縮所過濾之溶液。隨後，自其獲得之產物用正己烷/二氯甲烷(8：2體積比)經由矽膠管柱層析純化，獲得39.4公克化合物I-57(產率82%)。
LC-Mass(計算值：653.27公克/莫耳，量測值：M+=653.33公克/莫耳)
合成實例4：合成化合物B-43
在圓底燒瓶中使12.33公克(30.95毫莫耳)聯苯咔唑基溴化物、12.37公克(34.05毫莫耳)聯苯咔唑基硼酸、12.83公克 (92.86毫莫耳)碳酸鉀以及1.07公克(0.93毫莫耳)四-(三苯膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)懸浮於120毫升甲苯及50毫升蒸餾水中，且隨後回流且攪動12小時。隨後，用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物，且自其獲得之有機層用矽膠過濾。在自其移除有機溶液之後，固體產物用二氯甲烷及正己烷再結晶，獲得18.7公克化合物B-43(產率92%)。
LC-Mass(計算值：636.26公克/莫耳，量測值：M+=636公 克/莫耳)
合成實例5：合成化合物B-114
將80公克(547.23毫莫耳)α-四氫萘酮、129.46公克(895.30毫莫耳)氫氯化苯肼以及少量乙酸添加至1800毫升乙醇中，且混合物在氮氣流下回流且攪動24小時。當反應完成時，使所得物冷卻至室溫，且過濾自其獲得之產物，用少量NaHCO3水 溶液鹼化且用乙醇再結晶，獲得73.0公克中間物A(產率：60%)。
隨後，使74.0公克(337.47毫莫耳)中間物A及116.17公克(427.46毫莫耳)四氯1,4-苯醌於1200毫升二甲苯中在氮氣流下回流且攪動4小時。當反應完成時，向其中添加NaOH(10%)水溶液，混合物用二氯甲烷萃取，且自其獲得之有機層用矽膠過濾。在自其移除有機溶液之後，自其獲得之固體產物用己烷：二氯甲烷=7：3(體積/體積)進行矽膠管柱層析且用二氯甲烷及己烷再結晶，獲得31.0公克中間物B(產率：42%)。
隨後，使31.0公克(142.68毫莫耳)中間物B、33.60公克(214.02毫莫耳)溴苯、285.36公克(27.42毫莫耳)NaO(t-Bu)以及7.84公克(8.56毫莫耳)Pd2(dba)3懸浮於500毫升甲苯中，向其中添加41.54毫升(85.61毫莫耳)P(t-Bu)3，且混合物在氮氣流下回流且攪動24小時。用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物，且自其獲得之有機層用矽膠過濾器過濾。在自其移除有機溶液之後，固體產物用己烷：二氯甲烷=7：3(體積/體積)進行矽膠管柱層析且用二氯甲烷及正己烷再結晶，獲得39.0公克中間物C(產率：95%)。
隨後，使39.0公克(132.94毫莫耳)中間物C及26.03公克(146.24毫莫耳)NBS懸浮於460毫升三氯甲烷中，且隨後在氮氣流下回流且攪動4小時。在用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物之後，自其獲得之有機層用矽膠過濾，且自其移除有機溶液後獲得之產物用二氯甲烷及乙醇再結晶，獲得45.51公克中間物D(產率：92%)。
隨後，使22.5公克(60.44毫莫耳)中間物D、19.95公 克(78.57毫莫耳)雙(頻哪醇根基)二硼、0.99公克(1.20毫莫耳)PdCl2(dppf)以及17.79公克(181.32毫莫耳)KOAc懸浮於210毫升甲苯中，且隨後在氮氣流下回流且攪動24小時。用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物，且自其獲得之有機層用矽膠過濾。在自其移除有機溶液之後，固體產物用己烷：二氯甲烷=7：3(體積/體積)進行矽膠管柱層析且用二氯甲烷及正己烷再結晶，獲得17.0公克中間物E(產率：67%)。
使10.7公克(25.52毫莫耳)中間物E、6.19公克(30.62毫莫耳)2-溴硝基苯、7.05公克(51.04毫莫耳)K2CO3以及0.59公克(0.51毫莫耳)Pd(PPh3)4懸浮於150毫升甲苯及75毫升蒸餾水中，且隨後在氮氣流下回流且攪動24小時。當反應完成時，反應溶液用二氯甲烷萃取，用矽膠過濾，在減壓下蒸餾，用己烷：二氯甲烷=7：3(體積/體積)進行二氧化矽管柱層析，且隨後，用二氯甲烷及正己烷再結晶，獲得8.1公克中間物F(產率：77%)。
隨後，使8.1公克(19.54毫莫耳)中間物F及17.0毫升(97.72毫莫耳)磷酸三乙酯在氮氣流下回流且攪動4小時。當反應完成時，在自其移除反應溶劑之後，用己烷：二氯甲烷=7：3(體積/體積)對所得物進行二氧化矽管柱層析，獲得6.2公克中間物G(產率：83%)。
隨後，使6.2公克(16.21毫莫耳)中間物G、6.01公克(19.45毫莫耳)溴-3,5-聯三苯、4.67公克(48.63毫莫耳)NaO(t-Bu)以及0.59公克(0.65毫莫耳)Pd2(dba)3懸浮於500毫升甲苯中，向其中添加0.39毫升(1.62毫莫耳)P(t-Bu)3，且混合物在氮氣流下回流且攪動24小時。隨後，用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物， 且自其獲得之有機層用矽膠過濾。在自其移除有機溶液之後，固體產物用己烷：二氯甲烷=7：3(體積/體積)進行矽膠管柱層析且用二氯甲烷及正己烷再結晶，獲得8.6公克化合物B-114(產率：87%)。
LC-Mass(計算值：610.74公克/莫耳，量測值：M+1=611公克/莫耳)
合成實例6：合成化合物B-115
在圓底燒瓶中使15.5公克(38.92毫莫耳)聯苯咔唑基溴化物、12.29公克(42.81毫莫耳)苯基咔唑基硼酸、16.14公克(116.75毫莫耳)碳酸鉀以及1.35公克(1.17毫莫耳)四-(三苯膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)懸浮於150毫升甲苯及70毫升蒸餾水中，且隨後回流且攪動12小時。隨後，用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物，且自其獲得之有機層用矽膠過濾。在自其移除有機溶液之後，固體產物用二氯甲烷及正己烷再結晶，獲得19.42公克化合物B-115(產率89%)。
LC-Mass(計算值：560.69公克/莫耳，量測值：M+=560.22公克/莫耳)
合成實例7：合成化合物B-116
[反應流程23]
在圓底燒瓶中使13.1公克(32.89毫莫耳)聯苯咔唑基溴化物、13.14公克(36.18毫莫耳)間聯苯咔唑基硼酸、13.64公克(98.676毫莫耳)碳酸鉀以及1.14公克(0.99毫莫耳)四-(三苯膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)懸浮於130毫升甲苯及55毫升蒸餾水中，且隨後回流且攪動12小時。隨後，用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物，且用矽膠過濾有機層。在自其移除有機溶液之後，固體產物用二氯甲烷及正己烷再結晶，獲得19.27公克化合物B-116(產率92%)。
LC-Mass(計算值：636.26公克/莫耳，量測值：M+=636.11公克/莫耳)
合成實例8：合成化合物B-117
在圓底燒瓶中使11.2公克(27.42毫莫耳)中間物K-10、8.86公克(27.42毫莫耳)中間物M-1、0.25公克(0.274毫莫耳)Pd2(dba)3、0.133公克(0.274毫莫耳)P(t-Bu)3以及3.95公克(41.13毫莫耳)NaO(t-Bu)懸浮於300毫升甲苯中，且隨後在60℃下攪動 12小時。當反應完成時，向其中添加蒸餾水，且攪動混合物30分鐘且萃取，且用矽膠(己烷/二氯甲烷=9：1(體積/體積))對自其獲得之有機層進行管柱層析，獲得19.5公克中間物B-117(產率88%)。
LC-Mass(計算值：650.76公克/莫耳，量測值：M+=650.71公克/莫耳)
合成實例9：合成化合物B-118
在圓底燒瓶中使12.0公克(29.38毫莫耳)中間物K-10、9.97公克(29.38毫莫耳)中間物K-4、0.27公克(0.294毫莫耳)Pd2(dba)3、0.143公克(0.588毫莫耳)P(t-Bu)3以及4.24公克(44.06毫莫耳)NaO(t-Bu)懸浮於310毫升甲苯中，且在60℃下攪動12小時。當反應完成時，向其中添加蒸餾水，且攪動混合物30分鐘且萃取，且對自其獲得之有機層進行矽膠管柱層析(己烷/二氯甲烷=9：1(體積/體積))，獲得17.63公克化合物B-118(產率90%)。
LC-Mass(計算值：666.83公克/莫耳，量測值：M+=666.7公克/莫耳)
合成實例10：合成化合物C-23
[反應流程25]
在圓底燒瓶中使14.6公克(37.1毫莫耳)中間物K-9、12.62公克(40.82毫莫耳)5'-溴-1,1'：3',1"-聯三苯、1.70公克(1.86毫莫耳)Pd2(dba)3、3.53公克(7.42毫莫耳)P(t-Bu)3以及7.132公克(74.21毫莫耳)NaO(t-Bu)懸浮於280毫升甲苯中，且隨後在60℃下攪動12小時。當反應完成時，向其中添加蒸餾水，攪動混合物30分鐘且萃取，且對自其獲得之有機層進行矽膠管柱層析(己烷/二氯甲烷=9：1(體積/體積))，獲得16.15公克化合物C-23(產率70%)。
LC-Mass(計算值：621.77公克/莫耳，量測值：M+=621.71公克/莫耳)
合成實例11：合成化合物D-30
在圓底燒瓶中使20.0公克(42.41毫莫耳)中間物K-11、11.88公克(42.41毫莫耳)4-碘-1,1'-聯苯(西格馬-奧德里奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.,Ltd.))、0.388公克(0.424毫莫耳) Pd2(dba)3、0.206公克(0.848毫莫耳)P(t-Bu)3以及6.11公克(63.61毫莫耳)NaO(t-Bu)懸浮於420毫升甲苯中，且隨後在60℃下攪動12小時。當反應完成時，向其中添加蒸餾水，攪動混合物30分鐘且萃取，且對有機層進行矽膠管柱層析(己烷/二氯甲烷=9：1(體積/體積))，獲得23.02公克化合物D-30(產率87%)。
LC-Mass(計算值：623.78公克/莫耳，量測值：M+=623.25公克/莫耳)
合成實例12：合成化合物D-31
在圓底燒瓶中使20.0公克(42.41毫莫耳)中間物K-12、11.88公克(42.41毫莫耳)4-碘-1,1'-聯苯(西格馬-奧德里奇有限公司)、0.388公克(0.424毫莫耳)Pd2(dba)3、0.206公克(0.848毫莫耳)P(t-Bu)3以及6.11公克(63.61毫莫耳)NaO(t-Bu)懸浮於420毫升甲苯中，且隨後在60℃下攪動12小時。當反應完成時，向其中添加蒸餾水，攪動混合物30分鐘且萃取，且對自其獲得之有機層進行矽膠管柱層析(己烷/二氯甲烷=9：1(體積/體積))，獲得22.49公克化合物D-31(產率85%)。
LC-Mass(計算值：623.78公克/莫耳，量測值：M+=623.21公克/莫耳)
合成實例13：合成化合物H-204
將17.9公克(63.07毫莫耳)1-(4-溴苯基)萘、6.0公克(28.67毫莫耳)2-胺基-9,9-二甲基-9H-茀以及8.3公克(86.01毫莫耳)第三丁醇鈉置於圓底燒瓶中，且向其中添加200毫升甲苯以使其溶解。隨後，依次向其中添加0.165公克(0.287毫莫耳)Pd(dba)2及0.145公克(0.72毫莫耳)三-第三丁基膦(P(t-Bu)3)，且混合物在氮氣氛圍下回流且攪動4小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水萃取所得物，有機層用硫酸鎂乾燥且過濾，且在減壓下濃縮所過濾之溶液。隨後，產物用正己烷/二氯甲烷(7：3體積比)經由矽膠管柱層析純化，獲得15.3公克淡米色固體化合物H-204(產率87%)。
LC-Mass(計算值：613.28公克/莫耳，量測值：M+=613.16公克/莫耳)
合成實例14：合成化合物I-62
將9.6公克(30.9毫莫耳)4-溴聯三苯、15.4公克(30.8 毫莫耳)中間物K-5-1以及5.35公克(55.6毫莫耳)第三丁醇鈉置於圓底燒瓶中，且向其中添加155毫升甲苯以使其溶解。隨後，依次向其中添加0.178公克(0.31毫莫耳)Pd(dba)2及0.125公克(0.62毫莫耳)三-第三丁基膦(P(t-Bu)3)，且混合物在氮氣氛圍下回流且攪動4小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水萃取所得物，自其獲得之有機層用硫酸鎂乾燥且過濾，且在減壓下濃縮所過濾之溶液。隨後，產物用正己烷/二氯甲烷(7：3體積比)經由矽膠管柱層析純化，獲得20.5公克白色固體化合物I-62(產率91%)。
LC-Mass(計算值：729.27公克/莫耳，量測值：M+=729.12公克/莫耳)
合成實例15：合成化合物I-63
將15公克(49.55毫莫耳)中間物K-2、27.2公克(52.02毫莫耳)中間物K-6以及32.3公克(99.09毫莫耳)碳酸銫(Cs2CO3)置於圓底燒瓶中，且向其中添加250毫升1,4-二氧陸圜以使其溶解。隨後，依次向其中添加0.85公克(1.49毫莫耳)Pd(dba)2及0.7公克(3.47毫莫耳)三-第三丁基膦(P(t-Bu)3)，且混合物在氮氣氛圍下回流且攪動12小時。當反應完成時，使所得物冷卻至室溫，向其中添加蒸餾水，攪動混合物30分鐘，且過濾其中產生之 固體，且分別用200毫升蒸餾水及200毫升甲醇洗滌。加熱固體且使其溶解於300毫升二氯苯(dichlorobenzene；DCB)中，且用矽膠過濾，向其中添加300毫升甲醇，且攪動混合物1小時。隨後，過濾其中產生之固體，且用200毫升丙酮洗滌，獲得17.2公克化合物I-63(產率52%)。
LC-Mass(計算值：663.8公克/莫耳，量測值：M+=663.4公克/莫耳)
合成實例16：合成化合物I-64
將10公克(33.03毫莫耳)中間物K-2、14.77公克(33.03毫莫耳)中間物K-7以及21.52公克(66.06毫莫耳)碳酸銫(Cs2CO3)置於圓底燒瓶中，且向其中添加200毫升1,4-二氧陸圜以使其溶解。隨後，依次向其中添加0.57公克(0.99毫莫耳)Pd(dba)2及0.4公克(1.98毫莫耳)三-第三丁基膦(P(t-Bu)3)，且混合物在氮氣氛圍下回流且攪動12小時。當反應完成時，使所得物冷卻至室溫，向其中添加蒸餾水，攪動混合物30分鐘，且過濾其中產生之固體，且隨後分別用200毫升蒸餾水及200毫升甲醇洗滌。加熱固體且使其溶解於300毫升甲苯(DCB)中，用矽膠過濾且用丙酮再結晶，獲得10.9公克化合物I-64(產率56%)。
LC-Mass(計算值：587.7公克/莫耳，量測值：M+=587.4公克/莫耳)
合成實例17：合成化合物I-65
將9.27公克(23.51毫莫耳)中間物K-3及10.16公克(23.51毫莫耳)中間物K-8以及15.32公克(47.02毫莫耳)碳酸銫(Cs2CO3)置於圓底燒瓶中，且向其中添加150毫升1,4-二氧陸圜以使其溶解。隨後，依次向其中添加0.41公克(0.71毫莫耳)Pd(dba)2及0.33公克(1.65毫莫耳)三-第三丁基膦(P(t-Bu)3)，且混合物在氮氣氛圍下回流且攪動12小時。當反應完成時，使所得物冷卻至室溫，向其中添加蒸餾水，攪動混合物30分鐘，且過濾其中產生之固體，且分別用200毫升蒸餾水及200毫升甲醇洗滌。加熱固體且使其溶解於300毫升甲苯(DCB)中，用矽膠進行吸附管柱層析，獲得8.1公克化合物I-65(產率52%)。
LC-Mass(計算值：663.8公克/莫耳，量測值：M+=663.2公克/莫耳)
評估1
量測根據合成實例之主要化合物之能階。
在用CHCl3將各化合物稀釋至1×10-5莫耳之濃度之後， 藉由在室溫下用島津(Shimadzu)UV-350光譜儀量測UV吸收光譜且隨後使用來自吸收光譜邊緣之光學帶隙(optical bandgap；Eg)計算HOMO能階。
自藉由使用循環伏安法(Cyclic voltammetry；CV)(電解質：0.1莫耳Bu4NClO4/溶劑：CH2Cl2/電極：3種電極系統(工作電極：GC，參考電極Ag/AgCl，輔助電極：Pt))獲得的各化合物之電勢(伏)-電流安曲線圖之降低開始來計算LUMO能階。
T1能階藉由以下計算：將MTHF與各化合物之混合物(使1毫克各化合物溶解於3立方公分MTHF中)置於石英池中，將石英池置於液氮(77克耳文)中，用光致發光量測元件量測其光致發光光譜，且將其與在室溫下觀測到的一般光致發光光譜進行比較以分析在低溫下觀測到的僅一個峰值。
結果提供於表1中。
製造有機發光二極體 實例1
用蒸餾水超音波洗滌塗佈有1500埃厚之氧化銦錫(ITO)的玻璃基板。隨後，用溶劑(諸如異丙醇、丙酮、甲醇及其類似物)超音波洗滌所述玻璃基板，將其移至電漿清潔器中，藉由使 用氧電漿清潔5分鐘，且隨後移至真空沈積器中。此所獲得之ITO透明電極用作陽極，且將N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺真空沈積於ITO基板上以形成1400埃厚之電洞注入層。以1：1比率同時將合成實例1中所獲得之I-61及合成實例2中所獲得之C-10沈積於電洞傳輸層上以形成50埃厚之電洞傳輸輔助層。將作為摻雜有5重量% BD370(由SFC製得)之主體之BH113(由SFC製得)真空沈積於電洞傳輸輔助層上以形成250埃厚之發射層。將8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹諾酮真空沈積於發射層上以形成250埃厚之電子傳輸層。依次將LiF(10埃)及Al(1000埃)真空沈積於電子傳輸層上以形成陰極，製造有機發光二極體。
實例2
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中改用3：7(重量/重量)比率之合成實例1中所獲得之I-61及合成實例2中所獲得之C-10。
實例3
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中改用7：3(重量/重量)比率之合成實例1中所獲得之I-61及合成實例2中所獲得之C-10。
實例4
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中改用合成實例8中所獲得之B-117而非合成實例2中所獲得之C-10。
實例5
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中改用合成實例6中所獲得之B-115而非合成實例2中所獲得之C-10。
實例6
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中改用合成實例13中所獲得之H-204而非合成實例1中所獲得之I-61。
實例7
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中改用合成實例16中所獲得之I-64而非合成實例1中所獲得之I-61。
實例8
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中改用合成實例11中所獲得之D-30而非合成實例2中所獲得之C-10。
實例9
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中改用合成實例4中所獲得之B-43而非合成實例2中所獲得之C-10。
實例10
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中改用合成實例12中所獲得之D-31而非合成實例2中所獲得之C-10。
實例11
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中 改用合成實例5中所獲得之B-114而非合成實例2中所獲得之C-10。
實例12
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中改用合成實例14中所獲得之I-62而非合成實例1中所獲得之I-61，及合成實例7中所獲得之B-116而非合成實例2中所獲得之C-10。
實例13
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中改用7：3(重量/重量)比率之合成實例14中所獲得之I-62而非合成實例1中所獲得之I-61，及合成實例7中所獲得之B-116而非合成實例2中所獲得之C-10。
實例14
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中改用合成實例15中所獲得之I-63而非合成實例1中所獲得之I-61，及合成實例9中所獲得之B-118而非合成實例2中所獲得之C-10。
實例15
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中改用3：1(重量/重量)比率之合成實例15中所獲得之I-63而非合成實例1中所獲得之I-61，及合成實例9中所獲得之B-118而非合成實例2中所獲得之C-10。
實例16
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中 改用合成實例16中所獲得之I-64而非合成實例1中所獲得之I-61，及合成實例10中所獲得之C-23而非合成實例2中所獲得之C-10。
實例17
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中改用合成實例16中所獲得之I-64而非合成實例1中所獲得之I-61，及合成實例7中所獲得之B-116而非合成實例2中所獲得之C-10。
實例18
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中改用合成實例17中所獲得之I-65而非合成實例1中所獲得之I-61，及合成實例4中所獲得之B-43而非合成實例2中所獲得之C-10。
比較例1
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中不形成電洞傳輸輔助層。
比較例2
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中僅使用合成實例1中所獲得之I-61而非合成實例1中所獲得之I-61與合成實例2中所獲得之C-10來形成電洞傳輸輔助層。
比較例3
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中僅使用合成實例2中所獲得之C-10而非合成實例1中所獲得之I-61與合成實例2中所獲得之C-10來形成電洞傳輸輔助層。
比較例4
根據與實例4相同的方法製造有機發光二極體，但其中僅使用合成實例8中所獲得之B-117而非合成實例1中所獲得之I-61與合成實例8中所獲得之B-117來形成電洞傳輸輔助層。
比較例5
根據與實例12相同的方法製造有機發光二極體，但其中僅使用合成實例14中所獲得之I-62而非合成實例14中所獲得之I-62與合成實例7中所獲得之B-116來形成電洞傳輸輔助層。
比較例6
根據與實例6相同的方法製造有機發光二極體，但其中僅使用合成實例13中所獲得之H-204而非合成實例13中所獲得之H-204與合成實例2中所獲得之C-10來形成電洞傳輸輔助層。
比較例7
根據與實例14相同的方法製造有機發光二極體，但其中僅使用合成實例15中所獲得之I-63而非合成實例15中所獲得之I-63與合成實例9中所獲得之B-118來形成電洞傳輸輔助層。
比較例8
根據與實例14相同的方法製造有機發光二極體，但其中僅使用合成實例9中所獲得之B-118而非合成實例15中所獲得之I-63與合成實例9中所獲得之B-118來形成電洞傳輸輔助層。
比較例9
根據與實例7相同的方法製造有機發光二極體，但其中僅使用合成實例16中所獲得之I-64而非合成實例16中所獲得之I-64與合成實例2中所獲得之C-10來形成電洞傳輸輔助層。
比較例10
根據與實例18相同的方法製造有機發光二極體，但其中僅使用合成實例17中所獲得之I-65而非合成實例14中所獲得之I-65與合成實例4中所獲得之B-43來形成電洞傳輸輔助層。
評估2
評估根據實例及與其對應之比較例之有機發光二極體的驅動電壓及效率特徵。
特定量測方法如下，且結果提供於表2中。
(1)量測驅動電壓
有機發光二極體之驅動電壓在相同亮度(750坎德拉/平方米)下藉由將其電壓自0伏增加至10伏且使用電流-電壓計(吉時利(Keithley)2400)量測。
(2)量測視電壓變化而定的亮度變化
使用電流-電壓計(吉時利2400)量測電壓自0伏增加至10伏時所獲得的有機發光二極體之單元元件中流動的電流值，所量測之電流值除以面積獲得結果。
(3)量測視電壓變化而定的亮度變化
當有機發光二極體之電壓自0伏增加至10伏時，藉由使用亮度計(美能達(Minolta)Cs-1000A)量測亮度。
(4)量測發光效率
藉由使用項目(2)及項目(3)之亮度、電流密度以及電壓(伏)計算在相同電流密度(10毫安/平方公分)下之電流效率(坎德拉/安)。
參看表2，相比於根據比較例1之未使用電洞傳輸輔助層之有機發光二極體及根據各比較例之包含單一化合物之有機發光二極體，根據實例之有機發光二極體展示顯著改良的驅動電壓及效率特徵。
評估3
評估根據實例及與其對應的比實例之有機發光二極體之壽命特徵。
藉由維持6000坎德拉/平方米之亮度(坎德拉/平方米) 且量測直至電流效率(坎德拉/安)降低至97%所消耗之時間來評估壽命特徵。
結果提供於表3中。
參看表3，相比於根據比較例之分別包含單一化合物之有機發光二極體，根據實例之有機發光二極體展示顯著改良的壽命特徵。
儘管已結合目前視為實用例示性實施例之內容來描述本發明，但應理解本發明不限於所揭露之實施例，而相反地，本發明意欲涵蓋包含所附申請專利範圍之精神及範疇內的各種修改及等效配置。因此，前述實施例應理解為例示性的但不以任何方式限制本發明。

Claims (17)

  1. 一種有機光電元件，包括：彼此面對之陽極及陰極，所述陽極與所述陰極之間的發射層，所述陽極與所述發射層之間的電洞傳輸層，以及所述電洞傳輸層與所述發射層之間的電洞傳輸輔助層，其中所述電洞傳輸輔助層包括：由化學式1表示之第一化合物及由化學式2或化學式3與化學式4之組合表示之第二化合物： 其中，在化學式1中，L1至L3各自獨立地為一單鍵、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、經取代或未經取代之C3至C30伸環烷基或經取代或未經取代之C2至C30二價雜環基，Ar1至Ar3各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基、由化學式A表示之基團或由化學式B與化學式C之組合表示之基團，以及Ar1至Ar3中之至少一者為由化學式A表示之基團或由化學式B與化學式C之組合表示之基團， 其中，在化學式A至化學式C中，X為O、S或CRaRb，化學式B之相鄰兩個*與化學式C之相鄰兩個*稠合，化學式B及化學式C之未稠合*各自為CRc，R1至R4、Ra至Rc各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷氧基、經取代或未經取代之C1至C20烷硫基、經取代或未經取代之C6至C30芳烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C6至C30芳氧基、經取代或未經取代之C6至C30芳硫基、經取代或未經取代之C2至C30胺基、經取代或未經取代之C3至C30矽烷基、鹵素、氰基、硝基、羥基、羧基或化學式1之L1至L3中之至少一者鍵結之連接點，若Ar1至Ar3中的一者為由化學式A表示之基團時，X為CRaRb，以及若Ar1至Ar3中的至少二者為由化學式A表示之基團時，X為O或S， 其中，在化學式2至化學式4中，Y1、Y1a以及Y1b各自獨立地為一單鍵、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基或經取代或未經取代之C2至C30二價雜環基，Ar4、Ar4a以及Ar4b各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基或經取代或未經取代之C2至C30雜環基，化學式3之相鄰兩個*與化學式4之相鄰兩個*稠合，化學式3之未稠合*各自為CR5及CR6，R5至R10獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C50芳基或經取代或未經取代之C2至C50雜環基，R5及R6各自獨立地存在或彼此連接形成稠環，R7及R8各自獨立地存在或彼此連接形成稠環，R9及R10各自獨立地存在或彼此連接形成稠環，化學式2之R5至R8以及Ar4中之至少一者包含經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之聯伸三苯基或經取代或未經取代之咔唑基，以及化學式3或化學式4之R5至R10、Ar4a以及Ar4b中之至少一 者包含經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之聯伸三苯基或經取代或未經取代之咔唑基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中化學式1之Ar1至Ar3獨立地為族群1中所列出之基團或由化學式A表示之基團或由化學式B與化學式C之組合表示之基團，Ar1至Ar3中之至少一者為由化學式A表示之基團或由化學式B與化學式C之組合表示之基團： 在族群1中，R75至R117獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C30烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C2至C30雜環基、經取代或未經取代之C1至C30烷氧基、經取代或未經取代之C6至C30芳烷基、經取代或未經取代之C5至C30芳氧基、經取代或未經取代之C5至C30芳硫基、經取代或未經取代之C1至C30烷氧羰基、羧基、鹵素、氰基、硝基或羥基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中所述第一化合物由化學式1-I至化學式1-VI中之一者表示： 其中，在化學式1-I至化學式1-VI中，L1至L3各自獨立地為一單鍵、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、經取代或未經取代之C3至C30伸環烷基或經取代或未經取代之C2至C30二價雜環基，Ar2及Ar3獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基，Xa至Xc各自獨立地為O、S或CRaRb，R1b、R2a至R2c、R3a至R3c、R4a至R4c、Ra以及Rb各自獨立 地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷氧基、經取代或未經取代之C1至C20烷硫基、經取代或未經取代之C6至C30芳烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C6至C30芳氧基、經取代或未經取代之C6至C30芳硫基、經取代或未經取代之C2至C30胺基、經取代或未經取代之C3至C30矽烷基、鹵素、氰基、硝基、羥基或羧基。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之有機光電元件，其中Xa至Xc中之至少一者各自獨立地為O或S。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中所述第二化合物由化學式2-I至化學式2-IV中之一者表示： 其中，在化學式2-I至化學式2-IV中，Y1至Y3獨立地為一單鍵、經取代或未經取代之C1至C20伸 烷基、經取代或未經取代之C2至C20伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基或經取代或未經取代之C2至C30二價雜環基，Ar4及Ar5各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基或經取代或未經取代之C2至C30雜環基，Ar4a各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基，以及R5至R20各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C50芳基或經取代或未經取代之C2至C50雜環基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中所述第二化合物由化學式3-I至化學式3-VII中之一者表示： 其中，在化學式3-I至化學式3-VII中，Y1a及Y1b各自獨立地為一單鍵、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基或經取代或未經取代之C2至C30二價雜環基，Ar4a及Ar4b各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基或經取代或未經取代之C2至C30雜環基，R5至R10、Rd以及Re各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C50芳基或經取代或未經取代之C2至C50雜環基，R5及R6各自獨立地存在或彼此連接形成稠環，R7及R8各自獨立地存在或彼此連接形成稠環，R9及R10各自獨立地存在或彼此連接形成稠環，Rd及Re各自獨立地存在或彼此連接形成稠環，以及 R5至R10、Ar4a以及Ar4b中之至少一者包含經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之聯伸三苯基或經取代或未經取代之咔唑基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中所述第一化合物為族群2之化合物中之一者：
  8. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中所述第二化合物為族群3之化合物中之一者：[族群3]
  9. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中所述電洞傳輸輔助層接觸所述發射層。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中所述電洞傳輸輔助層包括多個層，及在所述多個層中，所述第一化合物及所述第二化合物包含於接觸所述發射層之層中。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中所述第一化合物與所述第二化合物之間的HOMO能階差為0.01電子伏特至0.5電子伏特。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中所述發射層包括主體及摻雜劑，及 所述第一化合物及所述第二化合物滿足以下關係式6至關係式9：[關係式6]|EL p1|<|EL 主體| [關係式7]|EL p1|<|EL 摻雜劑| [關係式8]|EL p2|<|EL 主體| [關係式9]|EL p2|<|EL 摻雜劑|其中，在關係式6至關係式9中，EL p1為所述第一化合物之LUMO能階，EL p2為所述第二化合物之LUMO能階，EL 主體為所述發射層之所述主體之LUMO能階，且EL 摻雜劑為所述發射層之所述摻雜劑之LUMO能階。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中所述發射層包括主體及摻雜劑，及所述第一化合物及所述第二化合物滿足以下關係式10至關係式13：[關係式10]|ET 主體|<|ET p1| [關係式11]|ET 主體|<|ET p2| [關係式12]|ET 摻雜劑|<|ET p1| [關係式13]|ET 摻雜劑|<|ET p2|其中，在關係式10至關係式13中，ET p1為所述第一化合物之三重態能階，ET p2為所述第二化合物之三重態能階，ET 主體為所述發射層之所述主體之三重態能階，且ET 摻雜劑為所述發射層之所述摻雜劑之三重態能階。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中所述第一化合物及所述第二化合物具有沿所述電洞傳輸輔助層之厚度方向之均勻的混合比率。
  15. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件，其中所述電洞傳輸層包括由化學式5表示之化合物： 其中，在化學式5中，R118至R121獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基或經取代或未經取代之C2至C30雜環基，R118及R119各自獨立地存在或彼此稠合形成稠環，R120及R121獨立地存在或形成稠環，Ar6至Ar8獨立地為經取代或未經取代之C6至C30芳基或經 取代或未經取代之C2至C30雜環基，以及L4至L7獨立地為一單鍵、經取代或未經取代之C2至C10伸烷基、經取代或未經取代之C2至C10伸烯基、經取代或未經取代之C2至C10伸炔基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基或經取代或未經取代之C2至C30二價雜環基。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之有機光電元件，其中化學式5之Ar6為經取代或未經取代之苯基或經取代或未經取代之聯苯基，及化學式5之Ar7及Ar8獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之雙茀基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基或經取代或未經取代之二苯并噻吩基中之一者。
  17. 一種顯示元件，包括如申請專利範圍第1項至第16項中任一項所述之有機光電元件。
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