TWI702206B - 有機化合物、有機光電裝置及顯示裝置 - Google Patents

有機化合物、有機光電裝置及顯示裝置 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種由以下化學式1表示的有機化合物、一種包含所述有機化合物的有機光電裝置、以及一種包含所述有機光電裝置的顯示裝置。
Figure 104114842-A0304-11-0001-1
在化學式1中，Ar1 至Ar3 中的至少一者為由以上化學式A所表示的基團，且L1 至L3 、Ar1 至Ar3 、X及R1 至R8 與說明書中所定義者相同。

Description

有機化合物、有機光電裝置及顯示裝置
本發明揭露一種化合物、一種有機光電裝置以及一種顯示裝置。
【相關申請案交叉參照】
本申請案主張於2014年5月12日以及2015年4月7日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2014-0056715號及第10-2015-0048885號的優先權及權利，該些韓國專利申請案的內容全文併入本案供參考。
有機光電裝置(organic optoelectric device)是將電能轉換成光能以及將光能轉換成電能的裝置。
有機光電裝置根據其驅動原理可分類如下。一類是光電裝置(optoelectric device)，其中藉由光能產生激子，激子分離成電子與電洞，並轉移至不同的電極以產生電能，且另一類是發光裝置(light emitting device)，其中將電壓或電流提供至電極以自電能產生光能。
有機光電裝置的實例可為有機光電裝置(organic photoelectric device)、有機發光二極體(organic light emitting diode)、有機太陽電池(organic solar cell)及有機光導鼓(organic photo conductor drum)。
在該些裝置中，由於對平板顯示器(flat panel display)的需求增加，有機發光二極體(OLED)最近受到關注。此種有機發光二極體藉由向有機發光材料施加電流而將電能轉換成光。有機發光二極體具有將有機層夾置於陽極與陰極之間的結構。
有機發光二極體的性能可受有機層特性的影響，且其中可主要受有機層的有機材料的特性的影響。特定而言，需要開發能夠增加電洞及電子遷移率並同時增加電化學穩定性的有機材料，從而可將有機發光二極體應用至大尺寸平板顯示器。
一個實施例提供一種能夠實現具有高效率及長壽命的有機光電裝置的有機化合物。
另一實施例提供一種包含所述有機化合物的有機光電裝置。
再一實施例提供一種包含所述有機光電裝置的顯示裝置。
根據一個實施例中，提供一種由化學式1表示的有機化合物。
[化學式1]
Figure 104114842-A0305-02-0005-1
在化學式1中，L1至L3分別獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、經取代或未經取代的C3至C30伸環烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、其組合、或上述基團的組合稠環，Ar1至Ar3分別獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烯基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C6至C30芳氧基、經取代或未經取代的C2至C30烷氧羰基、經取代或未經取代的C3至C40矽烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30醯基、經取代或未經取代的C1至C30醯氧基、經取代或未經取代的C2至C30醯胺基、經取代或未經取代的C2至C30烷氧羰基胺基、經取代或未經取代的C7至C30芳氧羰基胺基、經取代或未經取代的C1至C30磺醯基、經取代或未經取代的C1至C30胺磺醯基胺基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的C6至C30芳硫基、經取代或未經取代的C1至C30雜環硫基、經取代或未經取代的C1至C20醯脲基、經取代或未經取代的C3至C30矽烷基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的 C1至C30羧基、二茂鐵基、其組合、上述基團的組合稠環、或由以下化學式A表示的基團，且Ar1至Ar3中的至少一者為由以下化學式A表示的基團，
Figure 104114842-A0305-02-0006-2
其中，在化學式A中，X為O或S，R1至R8獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基(amino group)、經取代或未經取代的C1至C20胺基(amine group)、硝基、羧基、二茂鐵基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C2至C10乙烯基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、經取代或未經取代的C6至C20芳氧基、經取代或未經取代的C3至C40矽烷氧基、經取代或未經取代的C1至C20醯基、經取代或未經取代的C2至C20烷氧羰基、經取代或未經取代的C2至C20醯氧基、經取代或未經取代的C2至C20醯胺基、經取代或未經取代的C2至C20烷氧羰基胺基、經取代或未經取代的C7至C20芳氧羰基胺基、經取代或未經取代的C1至C20胺磺醯基胺基、經取代或未經取代的C1至C20磺醯基、經取 代或未經取代的C1至C20烷硫基、經取代或未經取代的C6至C20芳硫基、經取代或未經取代的C1至C20雜環硫基、經取代或未經取代的C1至C20醯脲基、經取代或未經取代的C3至C40矽烷基、或其組合，且*表示連接點。
根據本發明的另一實施例，一種有機光電裝置包含相互面對的陽極與陰極及至少一個有機層，所述至少一個有機層位於所述陽極與所述陰極之間，其中所述有機層包含所述有機化合物。
根據另一實施例，提供一種包含所述有機光電裝置的顯示裝置。
可實現具有高效率及長壽命的有機光電裝置。
100、200、300:有機發光二極體
105:有機層
110:陰極
120:陽極
130:發射層
140:電洞傳輸層
141:第一電洞傳輸層
142:第二電洞傳輸層
圖1至圖3分別是根據一個實施例的有機發光二極體的剖視圖。
在下文中，對本發明的實施例進行詳細說明。然而，該些實施例是示例性的，且本發明並不僅限於此。
如本文所用，當不另外提供定義時，術語「經取代」是指經選自氘、鹵素、羥基、氨基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環 烷基、C6至C30芳基、C6至C30雜環基、C1至C20烷氧基、氟基、例如三氟甲基等C1至C10三氟烷基、或氰基的取代基取代，來代替取代基或化合物的至少一個氫。
另外，選自經取代的鹵素、羥基、氨基、經取代或未經取代的C1至C20胺基、硝基、經取代或未經取代的C3至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C6至C30雜環基、C1至C20烷氧基、氟基、例如三氟甲基等C1至C10三氟烷基、或氰基的兩個相鄰取代基可相互稠合而形成環。舉例而言，經取代的C6至C30芳基可與另一相鄰的經取代的C6至C30芳基稠合而形成經取代的或未經取代的芴環。
在本說明書中，當不另外提供具體的定義時，「雜」是指在一個官能基中包含1至3個選自N、O、S、P、及Si的雜原子且其餘為碳。
如本文所用，「芳基」是指具有至少一個烴芳族環部分的基團，且廣義上包含藉由單鍵連接的烴芳族環部分及包含直接或間接稠合的烴芳族環部分的非芳族稠環。芳基可以是單環、多環或稠多環(即，共享相鄰的碳原子對的環)基團。
如本文所用，「雜環基」包含雜芳基、及包含至少一個選自N、O、S、P、及Si的雜原子代替環狀化合物的碳(C)的環狀基團，例如芳基、環烷基、稠環、或其組合。當雜環基為稠環時，雜環基的每一環或整個環可包含至少一個雜原子。
如本文所用，「雜環基」可指在一個官能基中包含1至3個選自N、O、S、P、及Si的雜原子且其餘為碳的芳基或環烷基。當雜環基為稠環時，雜環基的整個環或每一環可包含雜原子。
更具體而言，經取代或未經取代的C6至C30芳基及/或經取代或未經取代的C2至C30雜環基可以是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對-三聯苯基、經取代或未經取代的間-三聯苯基、經取代或未經取代的屈基(chrysenyl group)、經取代或未經取代的聯三苯基(triphenylenyl group)、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的苯硫基(thiophenyl group)、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並苯硫基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未 經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯並噁唑基、經取代或未經取代的苯並噻唑基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並苯硫基、經取代或未經取代的哢唑基、其組合、或上述基團的組合稠環，但並不僅限於此。
如本文所用，經取代或未經取代的伸芳基或經取代或未經取代的伸雜芳基是指上文所定義的經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基且具有兩個連接點，舉例而言，為經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸萘基、經取代或未經取代的伸蒽基、經取代或未經取代的伸菲基、經取代或未經取代的伸稠四苯基、經取代或未經取代的伸芘基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基(terphenylene group)、經取代或未經取代的伸四聯苯基(quaterphenylene group)、經取代或未經取代的伸屈基(chrysenylene group)、經取代或未經取代的伸聯三苯基(triphenylenylene group)、經取代或未經取代的伸苝基、經取代或未經取代的伸茚基、經取代或未經取代的伸呋喃基、經取代或未經取代的伸苯硫基(thiophenylene group)、經取代或未經取代的伸吡咯基、經取代或未經取代的伸吡唑基、經取代或未經取代的伸咪唑基、經取代或未經取代的伸 三唑基、經取代或未經取代的伸噁唑基、經取代或未經取代的伸噻唑基、經取代或未經取代的伸噁二唑基、經取代或未經取代的伸噻二唑基、經取代或未經取代的伸吡啶基、經取代或未經取代的伸嘧啶基、經取代或未經取代的伸吡嗪基、經取代或未經取代的伸三嗪基、經取代或未經取代的伸苯並呋喃基、經取代或未經取代的伸苯並苯硫基、經取代或未經取代的伸苯並咪唑基、經取代或未經取代的伸吲哚基、經取代或未經取代的伸喹啉基、經取代或未經取代的伸異喹啉基、經取代或未經取代的伸喹唑啉基、經取代或未經取代的伸喹噁啉基、經取代或未經取代的伸萘啶基、經取代或未經取代的伸苯並噁唑基、經取代或未經取代的伸苯並噻唑基、經取代或未經取代的伸吖啶基、經取代或未經取代的伸啡嗪基、經取代或未經取代的伸啡噻嗪基、經取代或未經取代的伸啡噁嗪基、經取代或未經取代的伸芴基、經取代或未經取代的伸二苯並呋喃基、經取代或未經取代的伸二苯並苯硫基、經取代或未經取代的伸哢唑基、其組合、或上述基團的組合稠環，但並不僅限於此。
在本說明書中，電洞特性是指當施加電場時能夠提供電子而形成電洞的特性、以及在陽極中所形成的電洞由於根據最高佔據分子軌道(highest occupied molecular orbital，HOMO)能階的傳導特性而容易注入發射層中並在發射層中傳輸的特性。
另外，電子特性是指當施加電場時能夠接受電子的特性、以及在陰極中所形成的電子由於根據最低未佔據分子軌道 (lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能階的傳導特性而容易注入發射層中並在發射層中傳輸的特性。
下文中對根據一個實施例的有機化合物進行說明。
根據一個實施例的有機化合物由以下化學式1表示。
Figure 104114842-A0305-02-0012-3
在化學式1中，L1至L3分別獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、經取代或未經取代的C3至C30伸環烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、其組合或上述基團的組合稠環，Ar1至Ar3分別獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烯基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C6至C30芳氧基、經取代或未經取代的C2至C30烷氧羰基、經取代或未經取代的C3至C40矽烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30醯基、經取代或未經取代的C1至C30醯氧基、經取代或未經取代的C2至C30醯胺基、經取代或未經取代的C2至C30烷氧羰基胺基、經取代或未經取代的C7至C30芳氧羰基胺基、經取代或未經取代 的C1至C30磺醯基、經取代或未經取代的C1至C30胺磺醯基胺基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的C6至C30芳硫基、經取代或未經取代的C1至C30雜環硫基、經取代或未經取代的C1至C20醯脲基、經取代或未經取代的C3至C30矽烷基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C30羧基、二茂鐵基、其組合、上述基團的組合稠環、或由以下化學式A表示的基團，且Ar1至Ar3中的至少一者為由以下化學式A表示的基團，
Figure 104114842-A0305-02-0013-4
其中，在化學式A中，X為O或S，R1至R8獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、經取代或未經取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂鐵基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C2至C10乙烯基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、經取代或未經取代的C6至C20芳氧基、經取代或未經取代的C3至C40矽烷氧基、經取代或未經取代的C1至C20醯基、經取代或未經取 代的C2至C20烷氧羰基、經取代或未經取代的C2至C20醯氧基、經取代或未經取代的C2至C20醯胺基、經取代或未經取代的C2至C20烷氧羰基胺基、經取代或未經取代的C7至C20芳氧羰基胺基、經取代或未經取代的C1至C20胺磺醯基胺基、經取代或未經取代的C1至C20磺醯基、經取代或未經取代的C1至C20烷硫基、經取代或未經取代的C6至C20芳硫基、經取代或未經取代的C1至C20雜環硫基、經取代或未經取代的C1至C20醯脲基、經取代或未經取代的C3至C40矽烷基、或其組合，且*表示連接點。
所述由化學式1表示的有機化合物是經具有雜原子的稠環取代的胺化合物，且所述胺化合物與所述具有雜原子的稠環的最外面的環組合。
在所述有機發光二極體中，與發射層相鄰的層(電洞傳輸層(hole transport layer，HTL)、電子傳輸層(electron transport layer，ETL))，特別是電洞傳輸層(HTL)應具有高的LUMO能階，以有效地阻擋穿過發射層自電子傳輸層傳輸的電子以及滿足高的S1能階以增加發光效率及壽命。與將所述胺化合物與所述稠環的中間進行組合時相比，將所述胺化合物與所述稠環的最外面的環進行組合時所述由化學式1表示的有機化合物具有更高的S1能階以及LUMO能階，且因此可增加有機發光二極體的效率及壽命，如表1中所示。
在下表1中，HOMO能階、LUMO能階及S1能階是藉 由利用高斯程式(Gaussian program)的DFT方法在B3LYP/6-31G(d,p)階中使化合物的結構最佳化而獲得。
Figure 104114842-A0305-02-0015-5
Figure 104114842-A0305-02-0015-6
在化學式1中，Ar1至Ar3中的至少一者可以是由化學式A表示的基團，例如1至3個由化學式A表示的基團。
在化學式1的Ar1至Ar3中，除由化學式A表示的基團以外的其餘基團可分別獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、其組合、或上述基團的組合稠環。
舉例而言，在Ar1至Ar3中，除由化學式A表示的基團以外的其餘基團可分別獨立地為以下族群1中所列出的基團中的一者，但並不僅限於此。
[族群1]
Figure 104114842-A0305-02-0016-7
在族群1中，R9至R70獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、經取代或未經取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂鐵基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C2至C10乙烯基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、經取代或未經取代的C6至C20芳氧基、經取代或未經取代的C3至C40矽烷氧基、經取代或未經取代的C1至C20醯基、經取代或未經取代的C2至C20烷氧羰基、經取代或未經取代的C2至C20醯氧基、經取代或未經取代的C2至C20醯胺基、經取代或未經取代的C2至C20烷氧羰基胺基、經取代或未經取代的C7至C20芳氧羰基胺基、經取代或未經取代的C1至C20胺磺醯基胺基、經取代或未 經取代的C1至C20磺醯基、經取代或未經取代的C1至C20烷硫基、經取代或未經取代的C6至C20芳硫基、經取代或未經取代的C1至C20雜環硫基、經取代或未經取代的C1至C20醯脲基、經取代或未經取代的C3至C40矽烷基、或其組合，且*表示連接點。
在化學式A中，舉例而言，R1至R8可分別獨立地為氫。
在化學式A中，舉例而言，R1至R4可分別獨立地為氫。
根據由化學式A表示的基團的數目，所述有機化合物可由以下化學式2至化學式4中的一者表示。
Figure 104114842-A0305-02-0017-8
在化學式2至化學式4中，X1至X3、L1至L3、Ar1及Ar3與上文所述者相同，且R1a至R8a、R1b至R8b及R1c至R8c分別獨立地與R1至R8相同。
舉例而言，在化學式2至化學式4中，Ar1及Ar3可分別獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取 代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、其組合、或上述基團的組合稠環。舉例而言，Ar1及Ar3分別獨立地選自族群1中所列出的基團，但並不僅限於此。
舉例而言，在化學式2至化學式4中，R1a至R8a、R1b至R8b及R1c至R8c可分別獨立地為氫。
舉例而言，在化學式2至化學式4中，R1a至R4a、R1b至R4b及R1c至R4c可分別獨立地為氫。
根據結合位置，化學式2可，舉例而言，由以下化學式2-I至化學式2-III中的一者表示。
Figure 104114842-A0305-02-0018-9
在化學式2-I至化學式2-III中，X1、L1至L3、Ar1、Ar3及R1a至R8a與上文所述者相同。
舉例而言，在化學式2-I至化學式2-III中，Ar1及Ar3可分別獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、其組合、或上述基團的組合稠環。舉例而言，Ar1及Ar3分別獨立地選自族群1中所列出的基團，但並不僅限於此。
舉例而言，在化學式2-I至化學式2-III中，R1a至R8a可分別獨立地為氫。
舉例而言，在化學式2-I至化學式2-III中，R1a至R4a可分別獨立地為氫。
根據結合位置，化學式3可，舉例而言，由以下化學式3-I至化學式3-III中的一者表示。
Figure 104114842-A0305-02-0019-10
在化學式3-I至化學式3-III中，X1、X2、L1至L3、Ar1、R1a至R8a及R1b至R8b與上文所述者相同。
舉例而言，在化學式3-I至化學式3-III中，Ar1可以是經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、其組合或上述基團的組合稠環。舉例而言，Ar1可選自族群1中所列出的基團，但並不僅限於此。
舉例而言，在化學式3-I至化學式3-III中，R1a至R8a 及R1b至R8b可分別獨立地為氫。
舉例而言，在化學式3-I至化學式3-III中，R1a至R4a及R1b至R4b可分別獨立地為氫。
根據結合位置，化學式4可，舉例而言，由以下化學式4-I至化學式4-III中的一者表示。
Figure 104114842-A0305-02-0020-11
在化學式4-I至化學式4-III中，X1、X3、X3、L1至L3、R1a至R8a、R1b至R8b及R1c至R8c與上文所述者相同。
舉例而言，在化學式4-I至化學式4-III中，R1a至R8a、R1b至R8b及R1c至R8c可分別獨立地為氫。
舉例而言，在化學式4-I至化學式4-III中，R1a至R4a、R1b至R4b及R1c至R4c可分別獨立地為氫。
化學式1至化學式4、化學式2-I至化學式2-III、化學式3-I至化學式3-III、化學式4-I至化學式4-III中的L1至L3可分別獨立地為，舉例而言，單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基、經取代或未經取代的伸四聯苯基、經取代或未經取代的伸萘基、 經取代或未經取代的伸蒽基、經取代或未經取代的伸菲基、經取代或未經取代的伸芴基、經取代或未經取代的伸吡啶基、經取代或未經取代的伸嘧啶基、經取代或未經取代的伸吡嗪基、經取代或未經取代的伸三嗪基、經取代或未經取代的伸二苯並呋喃基、經取代或未經取代的伸二苯並苯硫基、經取代或未經取代的伸哢唑基、其組合、或上述基團的組合稠環。
舉例而言，化學式1至化學式4、化學式2-I至化學式2-III、化學式3-I至化學式3-III、化學式4-I至化學式4-III中的L1至L3可分別獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸芴基、經取代或未經取代的伸吡啶基、經取代或未經取代的伸二苯並呋喃基、經取代或未經取代的伸二苯並苯硫基、經取代或未經取代的伸哢唑基、其組合、或上述基團的組合稠環。
所述有機化合物可以是，舉例而言，以下族群2中所列出的化合物中的一者，但並不僅限於此。
Figure 104114842-A0305-02-0021-12
Figure 104114842-A0305-02-0022-13
Figure 104114842-A0305-02-0023-14
Figure 104114842-A0305-02-0024-15
Figure 104114842-A0305-02-0025-17
Figure 104114842-A0305-02-0026-18
所述有機化合物可用於有機光電裝置。
所述有機化合物可單獨地或與另一有機化合物一起應用至有機光電裝置。當所述有機化合物與另一有機化合物一起使用時，其可以組合物的形式應用。
下文對應用所述有機化合物的有機光電裝置進行說明。
所述有機光電裝置可以是將電能轉換成光能並且反之亦然的任何裝置，其並無具體限制，並且可以是，舉例而言，有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽電池、及有機光導鼓。
所述有機光電裝置包含相互面對的陽極與陰極、以及夾置於所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層，其中所述有機層包含所述有機化合物。
在本文中，參照圖式對作為有機光電裝置的一個實例的 有機發光二極體進行說明。
圖1至圖3分別是根據一個實施例的有機發光二極體的剖視圖。
參照圖1，根據一個實施例的有機發光二極體100包含相互面對的陽極120與陰極110以及夾置於陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可由具有高功函數(work function)的導體製成，以有助於電洞注入，且可以是，舉例而言，金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物(conductive polymer)。陽極120可以是，舉例而言，金屬鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金等或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)等；金屬與氧化物的組合，例如ZnO與Al或SnO2與Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺，但並不僅限於此。
陰極110可由具有低功函數的導體製成，以有助於電子注入，且可以是，舉例而言，金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陰極110可以是，舉例而言，金屬或其合金，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等；多層式(multi-layer)結構材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al、及BaF2/Ca，但並不僅限於此。
有機層105包含所述有機化合物，參照圖2，根據一個實施例的有機發光二極體200包含相互面對的陽極120與陰極110以及夾置於陽極120與陰極110之間的有機層105，其中有機層105包含發射層130及電洞傳輸層(HTL)140。
電洞傳輸層(HTL)140位於陽極120與發射層130之間，且可包含所述有機化合物。
參照圖3，根據一個實施例的有機發光二極體300包含相互面對的陽極120與陰極110以及夾置於陽極120與陰極110之間的有機層105。
有機層105包含發射層130及電洞傳輸層(HTL)140，且電洞傳輸層(HTL)140包含位置靠近陽極120的第一電洞傳輸層(1-HTL)141以及位置靠近發射層130的第二電洞傳輸層(2-HTL)142。
所述有機化合物可包含於位置靠近發射層130的第二電洞傳輸層(2-HTL)142中。
第一電洞傳輸層(1-HTL)141可包含，舉例而言，由以下化學式5表示的化合物。
[化學式5]
Figure 104114842-A0305-02-0029-19
在化學式5中，R71至R74分別獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合，R71與R72分別獨立地存在或相互稠合而形成稠環，R73與R74分別獨立地存在或相互稠合而形成稠環，Ar4至Ar6分別獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且L4至L7分別獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C2至C10伸烷基、經取代或未經取代的C2至C10伸烯基、經取代或未經取代的C2至C10伸炔基、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合。
舉例而言，化學式5的Ar4可以是經取代或未經取代的苯基、或經取代或未經取代的聯苯基，且化學式5的Ar5及Ar6可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的雙芴基(bisfluorene group)、經取代或未經取代的伸三苯基、經取代或未 經取代的蒽基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或經取代或未經取代的二苯並苯硫基中的一者。
所述由化學式5所表示的化合物可以是，舉例而言，以下J-1至J-144所表示的化合物中的一者，但並不僅限於此。
Figure 104114842-A0305-02-0030-67
[J-10] [J-11] [J-12]
Figure 104114842-A0305-02-0031-21
Figure 104114842-A0305-02-0032-22
Figure 104114842-A0305-02-0033-68
[J-52] [J-53] [J-54]
Figure 104114842-A0305-02-0034-70
[J-64] [J-65] [J-66]
Figure 104114842-A0305-02-0035-71
[J-79] [J-80] [J-81]
Figure 104114842-A0305-02-0036-72
[J-94][J-95][J-96]
Figure 104114842-A0305-02-0037-73
[J-106] [J-107] [J-108]
Figure 104114842-A0305-02-0038-75
[J-118] [J-119] [J-120]
Figure 104114842-A0305-02-0039-77
[J-133] [J-134] [J-135]
Figure 104114842-A0305-02-0040-33
在圖1至圖3中，除發射層130及電洞傳輸層(HTL)140外，有機層105可更包含電洞注入層(HIL)、電子阻擋層、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)及/或電洞阻擋層。
有機發光二極體100、有機發光二極體200、及有機發 光二極體300可如下製造：於基板上形成陽極或陰極，根據例如蒸鍍(evaporation)、濺鍍(sputtering)、電漿鍍覆(plasma plating)及離子鍍覆(ion plating)等乾式塗佈方法形成有機層，以及於其上形成陰極或陽極。
所述有機發光二極體可應用至有機發光二極體(OLED)顯示器。
下文參照實例對實施例進行更詳細地闡述。然而，該些實例不應在任何意義上理解為限制本發明的範圍。
在下文中，除非明確提及，否則實例及合成實例中所使用的起始材料及反應材料是購自西格瑪奧德裏奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)或梯希愛公司(TCI Inc.)。
中間體的合成 中間體K-1的合成
Figure 104114842-A0305-02-0041-34
將53.15克(250.61毫莫耳)4-二苯並呋喃硼酸、50克(227.83毫莫耳)2-溴-5-氯-苯甲醛、62.98克(455.66毫莫耳)碳酸鉀以及7.89克(6.84毫莫耳)四三苯基膦鈀(tetrakistriphenyl phosphine palladium)放入圓底燒瓶中，然後懸浮於1000毫升甲苯以及500毫升蒸餾水中，並於氮氣氣氛下迴流並攪拌12小時。 當反應結束時，用甲苯提取生成物，將提取液用硫酸鎂乾燥、用矽膠過濾，並且於減壓下濃縮。然後，將300毫升甲醇加至濃縮液，並且將其中產生的固體攪拌1小時並過濾，獲得64.64克化合物K-1(產率為93%)。
LC-Mass(理論值：306.74克/莫耳，量測值：M+=306.79克/莫耳)
中間體K-2的合成
Figure 104114842-A0305-02-0042-35
將64.64克(210.73毫莫耳)化合物K-1及79.46克(231.80毫莫耳)氯化(甲氧甲基)三苯基鏻((methoxymethyl)triphenyl phosphonium chloride)於圓底燒瓶中懸浮於600毫升四氫呋喃中，然後保持在0℃。隨後，於0℃下向其中緩慢加入28.38克(252.87毫耳)第三丁醇鉀，並將混合物於室溫下攪拌12小時。當反應結束時，向其中加入600毫升蒸餾水，提取混合物，並將提取液濃縮、懸浮於500毫升二氯甲烷(methylene chloride)中並用硫酸鎂乾燥、用矽膠過濾，然後再次濃縮。將濃縮反應液溶解於400毫升二氯甲烷中，向其中緩慢加入20克甲酸，並將混合物於室溫下攪拌12小時。當反應結束時，過濾出其中所生成的固體，用200毫升蒸餾水及200毫升甲 醇洗滌，並乾燥，獲得48.4克化合物K-2(產率為76%)。
LC-Mass(理論值：302.75克/莫耳，量測值：M+=303.84克/莫耳)
中間體K-4的合成
Figure 104114842-A0305-02-0043-36
將10克(33.03毫莫耳)所合成的中間體K-2、1.74克(14.86毫莫耳)乙醯胺、及8.21克(59.45毫莫耳)碳酸鉀於圓底燒瓶中加入130毫升二甲苯中並溶解於其中。向其中依序加入1.13克(5.94毫莫耳)碘化銅(I)及1.04克(11.8毫莫耳)N,N-二甲基乙二胺並且於氮氣氣氛下攪拌4天。當反應結束時，用甲苯及蒸餾水提取生成物，並將所提取的有機層用硫酸鎂乾燥、過濾、並於減壓下濃縮。將產物用甲苯重結晶並乾燥，並且將6克(10.14毫莫耳)所合成的材料及4.59克(30.42毫莫耳)氫氧化鉀於圓底燒瓶中加入80毫升四氫呋喃及80毫升乙醇中並溶解於其中。將生成物於氮氣氣氛下迴流並攪拌12小時。當反應結束時，將生成物於減壓下濃縮，用二氯甲烷(dichloromethane)及蒸餾水提取，並將所提取的有機層用硫酸鎂乾燥、過濾、並於減壓下濃縮。將生成物用甲苯重結晶，獲得5克化合物K-4(產率為61%)。
中間體K-5的合成
Figure 104114842-A0305-02-0044-37
將20克(476.41毫莫耳)N-(4-溴苯基)-N,N-雙(1,1’-聯苯-4-基)胺及1.03克(1.26mmol)Pd(dppf)Cl2、12.8克(50.38毫莫耳)雙戊醯二硼(bis(pinacolato)diboron)、及12.36克(125.94毫莫耳)乙酸鉀於圓底燒瓶中懸浮於210毫升甲苯中並且迴流並攪拌12小時。當反應結束時，將生成物冷卻至室溫、用矽膠過濾並濃縮。將生成物用丙酮重結晶，獲得17克化合物K-5(產率為77%)。
中間體K-2-1的合成
Figure 104114842-A0305-02-0044-38
將11克(36.33毫莫耳)所合成的化合物K-2、1.25克(2.18毫莫耳)Pd(dba)2、10.7克(109.00毫莫耳)KOAc、2.45克(8.72毫莫耳)P(Cy)3、及11.07克(43.60毫莫耳)雙戊醯二硼於圓底燒瓶中懸浮於150毫升DMF中，並且迴流並攪拌12小 時。當反應結束時，將生成物冷卻至室溫，加入300毫升蒸餾水並將生成物攪拌1小時。於攪拌期間，過濾所生成的固體並用甲醇洗滌，熱溶解於300毫升甲苯中，用矽膠過濾，將濾過液濃縮並用甲苯重結晶，獲得9.05克化合物K-2-1(產率為63%)。
中間體K-6的合成
Figure 104114842-A0305-02-0045-39
將15克(117.58毫莫耳)4-氯苯胺、65.78克(282.20毫莫耳)3-溴聯苯、3.38克(5.88毫莫耳)Pd(dba)2、2.38克(11.76毫莫耳)P(t-Bu)3、及33.9克NaO(t-Bu)於圓底燒瓶中懸浮於500毫升甲苯中，並且迴流並攪拌12小時。當反應結束時，加入蒸餾水，將生成物攪拌30分鐘，並將所提取的有機層用矽膠柱層析(己烷/二氯甲烷=9：1(體積/體積))，獲得31克化合物K-6(產率為61%)。
中間體K-7的合成
Figure 104114842-A0305-02-0045-40
將20克(49.96毫莫耳)N-(4-溴苯基)-N-苯基聯苯-4-胺、1.22克(1.50毫莫耳)Pd(dppf)Cl2、15.22克(59.95毫莫耳)雙戊醯二硼、及14.71克(149.88毫莫耳)乙酸鉀於圓底燒瓶中懸浮於250毫升甲苯中，並且迴流並攪拌12小時。當反應結束時，將生成物冷卻至室溫，將濾過液用矽膠過濾，並濃縮。將生成物用丙酮重結晶，獲得7.18克化合物K-7(產率為81%)。
中間體K-8的合成
Figure 104114842-A0305-02-0046-41
將22.96克(71.43毫莫耳)N-(聯苯-3基)-聯苯-4-胺、1.23克(2.14毫莫耳)Pd(dba)2、0.43克(2.14毫莫耳)P(t-Bu)3、及10.29克(107.15毫莫耳)NaO(t-Bu)於圓底燒瓶中懸浮於500毫升60℃的DMF中，並且迴流並攪拌12小時。當反應結束時，加入蒸餾水，將生成物攪拌30分鐘，並將所提取的有機層用矽膠層析(己烷/二氯甲烷=9：1(體積/體積))，獲得24克化合物K-8(產率為78%)。
有機化合物的合成 合成實例1：化合物A-1
Figure 104114842-A0305-02-0047-42
將9.8克(32.34毫莫耳)化合物K-2、10.4克(32.34毫莫耳)雙(4-聯苯)胺及6.22克(64.67毫莫耳)第三丁醇鈉放入圓底燒瓶中並溶解於160毫升甲苯中。接著，向其中依序加入0.56克(0.97毫莫耳)二(二伸苄基丙酮)鈀(Pd(dba)2)及0.4克(1.94毫莫耳)三-第三丁基膦，並將混合物於氮氣氣氛下迴流並攪拌12小時。當反應結束時，用甲苯及蒸餾水提取生成物，將由此獲得的有機層用硫酸鎂乾燥並過濾，然後於減壓下濃縮。然後，向濃縮液加入200毫升丙酮，並且過濾其中所生成的固體並用二氯甲烷重結晶，獲得13.0克化合物A-1(產率為68%)。
LC-Mass(理論值：587.71克/莫耳，量測值：M+=587.95克/莫耳)
合成實例2：化合物A-4
Figure 104114842-A0305-02-0047-43
將10克(33.03毫莫耳)化合物K-2、11.94克(33.03毫莫耳)聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺、及6.35克(66.06毫莫耳)第三丁醇鈉放入圓底燒瓶中並溶解於160毫升甲苯中。接著，向其中依序加入0.57克(0.99毫莫耳)Pd(dba)2及0.4克(1.98毫莫耳)三-第三丁基膦，並將混合物於氮氣氣氛下迴流並攪拌12小時。當反應結束時，用甲苯及蒸餾水提取生成物，並將由此獲得的有機層用硫酸鎂乾燥並過濾，然後於減壓下濃縮。然後，向濃縮液加入200毫升丙酮，攪拌混合物，並且過濾其中所生成的固體並用二氯甲烷及乙酸乙酯重結晶，獲得15.3克化合物A-4(產率為74%)。
LC-Mass(理論值：627.77克/莫耳，量測值：M+=628.14克/莫耳)
合成實例3：化合物B-2
Figure 104114842-A0305-02-0048-44
將12.96克(23.59毫莫耳)化合物K-4、5克(21.45毫莫耳)4-溴-聯苯及4.12克(42.9毫莫耳)第三丁醇鈉於圓底燒瓶中溶解於120毫升甲苯中。然後，向其中依序加入0.37克(0.64 毫莫耳)Pd(dba)2及0.26克(1.28毫莫耳)三-第三丁基膦，並將混合物於氮氣氣氛下迴流並攪拌12小時。當反應結束時，將生成物冷卻至室溫，過濾其中所生成的固體並分別用200毫升蒸餾水及200毫升甲醇洗滌。藉由加熱將固體溶解於300毫升二氯苯(dichlorobenzene，DCB)中，藉由矽膠過濾所述溶液，向其中加入300毫升甲醇，並將混合物攪拌1小時。然後，將其中所生成的固體過濾並用200毫升丙酮洗滌，獲得14.4克化合物B-2(產率為87%)。
LC-Mass(理論值：701.81克/莫耳，量測值：M+=701.94克/莫耳)
合成實例4：化合物A-26的合成
Figure 104114842-A0305-02-0049-45
將15克(49.55毫莫耳)化合物K-2、27.2克(52.02毫莫耳)化合物K-5、及32.3克(99.09毫莫耳)碳酸銫加至圓底燒瓶，加入250毫升1,4-二噁烷中並溶解。依序加入0.85克(1.49毫莫耳)Pd(dba)2及0.7克(3.47毫莫耳)三-第三丁基膦，並於氮氣氣氛下迴流並攪拌12小時。當反應結束時，將生成物冷卻至 室溫，加入蒸餾水，將生成物攪拌30分鐘，過濾所生成的固體並用蒸餾水及甲醇各200毫升洗滌。將固體熱溶解於300毫升二氯苯(DCB)中，用矽膠過濾，加入300毫升甲醇並將生成物攪拌1小時。過濾所生成的固體並用200毫升丙酮洗滌，獲得17.2克化合物A-26(產率為52%)。
LC-Mass(理論值：663.8克/莫耳，量測值：M+=663.4克/莫耳)
合成實例5：化合物A-38的合成
Figure 104114842-A0305-02-0050-46
將9.05克(22.95毫莫耳)所合成的化合物K-2-1、9.92克(22.95毫莫耳)化合物K-6、及14.96克(45.91毫莫耳)碳酸銫於圓底燒瓶中加入150毫升1,4-二噁烷中並溶解。依序加入0.4克(0.69毫莫耳)Pd(dba)2及0.33克(1.61毫莫耳)三-第三丁基膦，並於氮氣氣氛下迴流並攪拌12小時。當反應結束時，將生成物冷卻至室溫，加入蒸餾水，將生成物攪拌30分鐘，過濾所生成的固體並用蒸餾水及甲醇各200毫升洗滌。將固體熱溶解於300毫升甲苯中，用矽膠過濾，並用丙酮重結晶，獲得11.28克目標化 合物，即化合物A-38(產率為74%)。
LC-Mass(理論值：663.8克/莫耳，量測值：M+=663.9克/莫耳)
合成實例6：化合物A-111的合成
Figure 104114842-A0305-02-0051-47
將10克(33.03毫莫耳)化合物K-2、14.77克(33.03毫莫耳)化合物K-7、及21.52克(66.06毫莫耳)碳酸銫於圓底燒瓶中加入200毫升1,4-二噁烷中並溶解。依序加入0.57克(0.99毫莫耳)Pd(dba)2及0.4克(1.98毫莫耳)三-第三丁基膦，並於氮氣氣氛下迴流並攪拌12小時。當反應結束時，將生成物冷卻至室溫，加入蒸餾水，將生成物攪拌30分鐘，過濾所生成的固體並用蒸餾水及甲醇各200毫升洗滌。將固體熱溶解於300毫升甲苯中，用矽膠過濾，並用丙酮重結晶，獲得11.28克目標化合物，即化合物A-111(產率為56%)。
LC-Mass(理論值：587.7克/莫耳，量測值：M+=587.4克/莫耳)
合成實例7：化合物A-112的合成
Figure 104114842-A0305-02-0052-48
將9.27克(23.51毫莫耳)化合物K-2-1、10.16克(23.51毫莫耳)化合物K-8及15.32克(47.02毫莫耳)碳酸銫於圓底燒瓶中加入150毫升1,4-二噁烷中並溶解。依序加入0.41克(0.71毫莫耳)Pd(dba)2及0.33克(1.65毫莫耳)三-第三丁基膦，並於氮氣氣氛下迴流並攪拌12小時。當反應結束時，將生成物冷卻至室溫，加入蒸餾水，將生成物攪拌30分鐘，過濾所生成的固體並用蒸餾水及甲醇各200毫升洗滌。將固體熱溶解於300毫升甲苯中，並用矽膠吸附層析，獲得8.1克目標化合物，即化合物A-112(產率為52%)。
LC-Mass(理論值：663.8克/莫耳，量測值：M+=663.2克/莫耳)
(有機發光二極體的製造) 實例1
將氧化銦錫(ITO)於玻璃基板上塗覆至1500埃厚，並將經塗覆的玻璃基板用蒸餾水進行超音波洗滌。用蒸餾水洗滌後，將洗滌後的玻璃基板用異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑進行超音 波洗滌，並移至電漿清洗器(plasma cleaner)中，使用氧電漿將基板清洗5分鐘並移至真空沈積器(vacuum depositor)。如此獲得的ITO透明電極被用作陽極，將4,4'-雙[N-[4-{N,N-雙(3-甲基苯基)胺基}-苯基]-N-苯基胺基]聯苯[4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}-phenyl]-N-phenylamino]biphenyl，DNTPD]真空沈積於ITO基板上而形成600埃厚的電洞注入層(HIL)。隨後，真空沈積所述由化學式J-9表示的化合物而形成250埃厚的第一電洞傳輸層(1-HTL)，然後真空沈積合成實例1中合成的化合物A-1而形成50埃厚的第二電洞傳輸層(2-HTL)。於所述電洞傳輸層(HTL)上，將9,10-二-(2-萘基)蒽(9,10-di-(2-naphthyl)anthracene，ADN)用作主體並藉由真空沈積而摻雜3重量%的2,5,8,11-四(第三丁基)苝(2,5,8,11-tetra(tert-butyl)perylene，TBPe)而形成250埃厚的發射層。
隨後，於所述發射層上，真空沈積Alq3而形成250埃厚的電子傳輸層(ETL)。於所述電子傳輸層(ETL)上，依序真空沈積10埃LiF及1000埃Al而形成陰極，藉此製成有機發光二極體。
Figure 104114842-A0305-02-0053-49
實例2
除使用合成實例2的化合物A-4而非合成實例1的化合物A-1形成第二電洞傳輸層(2-HTL)外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
實例3
除使用合成實例3的化合物B-2而非合成實例1的化合物A-1形成第二電洞傳輸層(2-HTL)外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
實例4
除使用合成實例4的化合物A-26而非合成實例1的化合物A-1形成第二電洞傳輸層(2-HTL)外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
實例5
除使用合成實例5的化合物A-38而非合成實例1的化合物A-1形成第二電洞傳輸層(2-HTL)外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
實例6
除使用合成實例6的化合物A-111而非合成實例1的化合物A-1形成第二電洞傳輸層(2-HTL)外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
實例7
除使用合成實例7的化合物A-112而非合成實例1的化 合物A-1形成第二電洞傳輸層(2-HTL)外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
對照實例1
除形成300埃厚的第一電洞傳輸層(1-HTL)而不形成第二電洞傳輸層(2-HTL)外，根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體。
評估
量測根據實例1至實例7及對照實例1的每一有機發光二極體的電流密度及亮度隨電壓的變化以及發光效率。
量測具體而言用以下方法進行，且結果提供於下表2中。
(1)隨電壓變化的電流密度變化的量測
使用電流電壓計(Keithley 2400)在將電壓從0伏(V)增大到10伏的同時量測所製造的有機發光二極體的單元裝置(unit device)中的電流值，將所測得的電流值除以面積而得出結果。
(2)隨電壓變化的亮度變化的量測
使用亮度計(Minolta Cs-1000A)在將電壓從0伏增大到10伏的同時量測所製造的有機發光二極體的亮度。
(3)發光效率的量測
使用項(1)和項(2)的亮度、電流密度和電壓(V)來計算在相同電流密度(10mA/m2)下的電流效率(cd/A)。
Figure 104114842-A0305-02-0055-50
Figure 104114842-A0305-02-0056-52
*電流密度：10mA/cm2
參照表2，與根據對照實例1的有機發光二極體相比，根據實例1至實例7的有機發光二極體顯示出較低的驅動電壓、以及改善的效率及壽命特性。
雖然已結合目前被認為實用的示例性實施例對本發明進行了說明，但應理解，本發明並不僅限於所揭露的實施例，而是相反地意欲涵蓋隨附申請專利範圍的精神及範圍內所包含的各種潤飾及等效配置。因此，上述實施例應理解為是示例性的而非以任何方式限制本發明。
Figure 104114842-A0304-11-0002-2
100‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發射層

Claims (12)

  1. 一種有機化合物，由以下化學式1表示：
    Figure 104114842-A0305-02-0058-53
     其中，在化學式1中，L1至L3分別獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6至C30伸芳基，所述經取代的C6至C30伸芳基是經C1至C30烷基或C6至C30芳基取代的C6至C30伸芳基，Ar1至Ar3分別獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、其組合、上述基團的組合稠環、或由以下化學式A表示的基團，且Ar1至Ar3中的至少一者為由以下化學式A表示的基團，
    Figure 104114842-A0305-02-0058-54
     其中，在化學式A中， X為O或S，R1至R8獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合，且*表示連接點，其中，在化學式1及化學式A中，「經取代」是指經選自氘、鹵素、C1至C30烷基、或C6至C30芳基的取代基取代，來代替取代基的至少一個氫。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中所述有機化合物由以下化學式2至化學式4中的一者表示：
    Figure 104114842-A0305-02-0059-55
     其中，在化學式2至化學式4中，X1至X3分別獨立地為O或S，L1至L3分別獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6至C30伸芳基，所述經取代的C6至C30伸芳基是經C1至C30烷基或 C6至C30芳基取代的C6至C30伸芳基，Ar1及Ar3分別獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、其組合或上述基團的組合稠環，且R1a至R8a、R1b至R8b及R1c至R8c分別獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合，其中，在化學式2至化學式4中，「經取代」是指經選自氘、鹵素、C1至C30烷基、或C6至C30芳基的取代基取代，來代替取代基的至少一個氫。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的有機化合物，其中化學式2由以下化學式2-I至化學式2-III中的一者表示，化學式3由以下化學式3-I至化學式3-III中的一者表示，且化學式4由以下化學式4-I至化學式4-III中的一者表示：
    Figure 104114842-A0305-02-0060-56
     [化學式3-I] [化學式3-II] [化學式3-III]
    Figure 104114842-A0305-02-0061-57
     其中，在化學式2-I至化學式4-III中，X1至X3分別獨立地為O或S，L1至L3分別獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6至C30伸芳基，所述經取代的C6至C30伸芳基是經C1至C30烷基或C6至C30芳基取代的C6至C30伸芳基，Ar1及Ar3分別獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、其組合或上述基團的組合稠環，且R1a至R8a、R1b至R8b及R1c至R8c分別獨立地為氫、氘、鹵 素、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合，其中，在化學式2-I至化學式4-III中，「經取代」是指經選自氘、鹵素、C1至C30烷基、或C6至C30芳基的取代基取代，來代替取代基的至少一個氫。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中Ar1至Ar3分別獨立地為以下族群1中所列出的基團或由化學式A表示的基團，且Ar1至Ar3中的至少一者為由化學式A表示的基團，
    Figure 104114842-A0305-02-0062-58
     其中，在族群1中， R9至R70獨立地為氫、氘、鹵素、經取代或未經取代的C1至C20烷基、或經取代或未經取代的C6至C30芳基，且*表示連接點，其中，「經取代」是指經選自氘、鹵素、C1至C30烷基、或C6至C30芳基的取代基取代，來代替取代基的至少一個氫。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中化學式A的R1至R4分別獨立地為氫。
  6. 一種有機化合物，所述有機化合物為以下族群2中所列出的化合物中的一者：
    Figure 104114842-A0305-02-0063-59
    Figure 104114842-A0305-02-0064-60
    Figure 104114842-A0305-02-0065-62
    Figure 104114842-A0305-02-0066-63
    Figure 104114842-A0305-02-0067-64
    Figure 104114842-A0305-02-0068-65
  7. 一種有機光電裝置，包含相互面對的陽極與陰極，及至少一個有機層，位於所述陽極與所述陰極之間，其中所述有機層包含如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的有機化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的有機光電裝置，其中所述有機層包含發射層，及電洞傳輸層(HTL)，夾置於所述陽極與所述發射層之間，其中所述有機化合物包含於所述電洞傳輸層(HTL)中。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的有機光電裝置，其中所述電洞傳輸層(HTL)包含 第一電洞傳輸層(1-HTL)，位置靠近所述陽極，及第二電洞傳輸層(2-HTL)，位置靠近所述發射層，其中所述有機化合物包含於所述第二電洞傳輸層(2-HTL)中。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的有機光電裝置，其中所述第一電洞傳輸層(1-HTL)包含由以下化學式5表示的化合物：
    Figure 104114842-A0305-02-0069-66
     其中，在化學式5中，R71至R74分別獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合，R71及R72分別獨立地存在或相互稠合而形成稠環，R73及R74分別獨立地存在或相互稠合而形成稠環，Ar4至Ar6分別獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且L4至L7獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳 基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，其中，在化學式5中，「經取代」是指經選自氘、鹵素、C1至C30烷基、C6至C30芳基、C6至C30雜環基、或氰基的取代基取代，來代替取代基的至少一個氫。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的有機光電裝置，其中化學式5的Ar4為經取代或未經取代的苯基、或經取代或未經取代的聯苯基，且化學式5的Ar5及Ar6獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的雙芴基(bisfluorene group)、經取代或未經取代的伸三苯基(triphenylene group)、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的三聯苯基(terphenyl group)、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或經取代或未經取代的二苯並苯硫基(dibenzothiophenyl group)中的一者，其中，「經取代」是指經選自氘、鹵素、C1至C30烷基、C6至C30芳基、C6至C30雜環基、或氰基的取代基取代，來代替取代基的至少一個氫。
  12. 一種顯示裝置，包含如申請專利範圍第8項所述的有機光電裝置。
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