JP5266786B2 - 新規なフェノチアジン化合物 - Google Patents
新規なフェノチアジン化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5266786B2 JP5266786B2 JP2008039143A JP2008039143A JP5266786B2 JP 5266786 B2 JP5266786 B2 JP 5266786B2 JP 2008039143 A JP2008039143 A JP 2008039143A JP 2008039143 A JP2008039143 A JP 2008039143A JP 5266786 B2 JP5266786 B2 JP 5266786B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- phenothiazine
- compound
- reaction
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
請求項1に係る発明は、下記一般式(I)で示されるフェノチアジン化合物である。但し、一般式(II)中、Rは、それぞれ独立に水素原子、又はアルキル基を表し、nは1〜3の整数を表す。
Arが、それぞれ独立に、アルキル基、フェニル基、チオフェン環等のアリール基、を表し、nが1以上2以下の整数を表す、フェノチアジン化合物であり、
さらに好適には、
Arが、それぞれ独立に、アルキル基、フェニル基、チオフェン環を表し、nが2を表す、フェノチアジン化合物である。
本実施形態のフェノチアジン化合物は、例えば、クロスカップリングビアリール合成を利用して得ることができる。クロスカップリングビアリール合成は、例えば、Suzuki反応、Kharasch反応、Negishi反応、Stille反応、Grignard反応、Ullmann反応などが用いられる。
また、塩基の使用量は、例えば、得られるフェノチアジン化合物に対してモル比で0.5モル%以上4.0モル%以下の範囲であり、より好ましくは1.0モル%以上2.5モル%以下の範囲である。
下記スキームに従い、フェノチアジン(8.06g)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(11.32g)、硫酸銅五水和物(1.00g)、炭酸カリウム(9.4g)、o−ジクロロベンゼン(40ml)を100ml二口フラスコに入れ、窒素雰囲気下で180℃で6時間加熱した。反応終了後、トルエンを加え濾過した。ロータリーエバポレーターにてろ液の溶媒を留去して、粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:ヘキサン=2:5)にて精製し、エタノール+ヘキサンで再結晶し、10−(4−ブロモフェニル)−10H−フェノチアジンを3.2g得た。
IR(cm‐1);794、1247、1307、1475、1498、2854、2925、2954
NMR(1H、CDCl3);0.91−0.96(12H)、1.22−1.39(24H)、1.61−1.78(8H)、2.69−2.81(8H)、6.25(4H)、6.69(4H)、6.95(4H)、6.99(4H)、7.05(4H)、7.21(2H)、7.30(2H)、7.42(4H)7.82(4H)
下記スキームに従い、50ml二口フラスコに、フェノチアジン(1.38g)、2−クロロ−5−(4−ヨードフェニル)チオフェン(2.01g)、硫酸銅五水和物(0.18g)、炭酸カリウム(1.40g)、o−ジクロロベンゼン(10ml)を入れ、窒素雰囲気下180℃で13時間加熱した。反応終了後、トルエンを加え濾過し、これをカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:ヘキサン=1:4)及びエタノールとクロロホルムで再結晶を行い、10−(4−(5−クロロチオフェン−2−イル)フェニル)−10H−フェノチアジンを1.05g得た。
IR(cm‐1);796、1268、1313、1457、1492、2854、2927、2956
NMR(1H、CDCl3):0.82−0.94(12H)、1.22−1.39(24H)、1.45−1.59(8H)、2.41−2.58(8H)、6.38(4H)、6.74(4H)、6.95(4H)、7.21−7.39(10H)、7.88(4H)
下記スキームに従い、窒素雰囲気下で100mlフラスコにトルエン(6ml)に溶解させたテトラ(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.174g)を入れ、10−(4−ブロモフェニル)−10H−フェノチアジン(1.78g)、トルエン(6ml)、1M炭酸水素ナトリウム水溶液(12ml)、エタノール(6ml)、2−クロロチオフェンボロン酸(1.26g)の順に加え、12時間還流した。反応終了後、反応溶液を濾過し、純水で洗浄して硫酸ナトリウムで乾燥させた。これをカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:9)にて精製し、酢酸エチルで再結晶し10−(4−(5−クロロチオフェン−2−イル)フェニル)−10H−フェノチアジン0.727gを得た。
なお、赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法による。)は以下の通りである。
IR(cm‐1);735、1270、1462、1496、3037
また、1H−NMR(CDCl3)は以下の通りである。
NMR(1H、CDCl3):6.38(4H)、6.82−6.96(8H)、7.05(4H)、7.21−7.42(8)H)、7.82(4H)
以上の実施例1〜3で得られたフェノチアジン化合物と比較するため、N,N−ジ(1−フェニル)N,N‘−ジフェニルベンジジンを用意し、これを比較例とした。電荷移動度は、正孔が3.1×10−7cm2/Vs、電子は波形(シグナル)を確認することができなかった。
Claims (1)
- 下記一般式(II)で示されるフェノチアジン化合物。
〔一般式(II)中、Rは、それぞれ独立に水素原子、又はアルキル基を表し、nは1〜3の整数を表す。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008039143A JP5266786B2 (ja) | 2008-02-20 | 2008-02-20 | 新規なフェノチアジン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008039143A JP5266786B2 (ja) | 2008-02-20 | 2008-02-20 | 新規なフェノチアジン化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009196919A JP2009196919A (ja) | 2009-09-03 |
JP5266786B2 true JP5266786B2 (ja) | 2013-08-21 |
Family
ID=41140851
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008039143A Expired - Fee Related JP5266786B2 (ja) | 2008-02-20 | 2008-02-20 | 新規なフェノチアジン化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5266786B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2410843A4 (en) * | 2009-03-27 | 2012-08-08 | Presidio Pharmaceuticals Inc | FUSIONED CORE INHIBITORS OF HEPATITIS C |
JP5742500B2 (ja) * | 2010-08-31 | 2015-07-01 | 住友化学株式会社 | ビアリール化合物の製造方法 |
GB201306365D0 (en) | 2013-04-09 | 2013-05-22 | Kathirgamanathan Poopathy | Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices |
CN105330678B (zh) * | 2015-11-25 | 2017-11-14 | 武汉工程大学 | 一种吩噻嗪类电子给体材料及其制备方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04304466A (ja) * | 1991-04-02 | 1992-10-27 | Fuji Electric Co Ltd | 有機薄膜発光素子 |
JP3482729B2 (ja) * | 1995-04-04 | 2004-01-06 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP3659781B2 (ja) * | 1997-12-02 | 2005-06-15 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2004058740A1 (de) * | 2002-11-29 | 2004-07-15 | Infineon Technologies Ag | Amino-substituierte oligothiophene als organische halbleitermaterialien |
KR100679724B1 (ko) * | 2004-10-13 | 2007-02-07 | 주식회사 두산 | 전계 발광 소자용 발색 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자 |
DE102004057086A1 (de) * | 2004-11-25 | 2006-06-08 | Basf Ag | Phenothiazine, -S-oxide und S,S-dioxide sowie Phenoxazine als Emitter für OLED |
-
2008
- 2008-02-20 JP JP2008039143A patent/JP5266786B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009196919A (ja) | 2009-09-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7286210B2 (ja) | 窒素含有化合物、電子素子及び電子装置 | |
JP5566898B2 (ja) | 新しい有機発光素子化合物およびこれを用いた有機発光素子 | |
TWI469978B (zh) | 雜環化合物及包含其之有機電子裝置 | |
JP5739815B2 (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5847151B2 (ja) | 新規有機化合物およびそれを用いた有機発光素子 | |
CN109196075B (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示设备 | |
TWI632222B (zh) | 有機電致發光元件 | |
TWI637953B (zh) | 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 | |
KR20100039815A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
WO2018004096A1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
WO2016021815A1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
JP2022516750A (ja) | 化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
CN112661709A (zh) | 一种含氮有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 | |
JP2021517923A (ja) | 重合体、これを含むコーティング組成物およびこれを用いた有機発光素子 | |
JP5266786B2 (ja) | 新規なフェノチアジン化合物 | |
WO2013108894A1 (ja) | フルバレン化合物及びその製造方法、フルバレン重合体、並びに、太陽電池用材料及び有機トランジスタ用材料 | |
CN115244724A (zh) | 用于有机光电元件的组合物、有机光电元件和显示装置 | |
JP2022517336A (ja) | 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 | |
EP4324831A1 (en) | Arylamine compound, organic electroluminescent device, and electronic apparatus | |
JP4795463B2 (ja) | 新規ベンゾ[c]フェナンスレン化合物及びこれを有する有機発光素子 | |
JP7427318B2 (ja) | 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 | |
CN115515951A (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
JP5585053B2 (ja) | 新規なフルオレン化合物 | |
JP5521292B2 (ja) | ジベンゾチオフェン化合物 | |
JP2023118537A (ja) | 縮合多環芳香族化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110119 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121204 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130204 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130409 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130422 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5266786 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |