JP2022517336A - 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子を提供する。

Description

[関連出願の相互参照]
本出願は、２０１９年２月２８日付の韓国特許出願第１０－２０１９－００２４２９６号および２０２０年２月２１日付の韓国特許出願第１０－２０２０－００２１５１２号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、新規な化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れており、多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般的に正極と負極および前記正極と負極との間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時、光が出る。
このような有機発光素子に使用される有機物に対して新たな材料の開発が要求され続けている。
一方、最近では工程費用の削減のため、既存の蒸着工程の代わりに溶液工程、特にインクジェット工程を用いた有機発光素子が開発されている。草創期にはすべての有機発光素子層を溶液工程でコーティングして有機発光素子を開発しようとしたが、現在の技術では限界があり、正構造の形態でＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＭＬのみを溶液工程で行い、以後の工程は既存の蒸着工程を活用するハイブリッド（ｈｙｂｒｉｄ）工程が研究中である。
そこで、本発明は、有機発光素子に用いられ、かつ溶液工程で使用可能な新規な有機発光素子の素材を提供する。
韓国特許公開第１０－２０００－００５１８２６号
本発明は、新規な化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。
本発明は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
Figure 2022517336000002
上記化学式１中、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素、またはＲ１またはＲ２同士が互いに結合して置換または非置換の炭素数６～６０の芳香族環；置換または非置換の炭素数６～６０の非芳香族環；または置換または非置換のＮ、Ｏ、ＳおよびＳｉで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロ環を形成し、
Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも一つはＲ１またはＲ２同士が互いに結合して、前記炭素数６～６０の非芳香族環；または前記炭素数２～６０のヘテロ環を形成し、
Ｌは置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリーレンであり、
ＸはＯ、Ｓ、ＮＺ３、またはＳｉＺ４Ｚ５であり、
Ｚ１～Ｚ５はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル；置換または非置換の炭素数１～６０のハロアルキル；置換または非置換の炭素数３～６０のシクロアルキル；置換または非置換の炭素数７～６０のアラルキル；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
前記ＬおよびＺ２；Ｚ２およびＺ３；またはＺ４およびＺ５は互いに連結されて５員－ヘテロ環を形成することができ、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単結合；置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリーレンであり、
Ａｒ１～Ａｒ４はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールである。
また、本発明は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層と、を含む有機発光素子であって、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する。
上述した化学式１で表される化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として用いられ、また、溶液工程で使用が可能で、有機発光素子で効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。
基板１、正極２、発光層３、および負極４からなる有機発光素子の例を示すものである。 基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、電子注入層９および負極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。
（用語の定義）
本明細書において、
Figure 2022517336000003
 は、他の置換基に連結される結合を意味し、Ｐｈはフェニル基を意味し、Ｄは重水素を意味し、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を意味する。
本明細書において、「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロアリールからなる群から選択される１個以上の置換基で置換されているかまたは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されているかまたは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2022517336000004
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１～２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６～２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式を有する化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2022517336000005
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造を有する化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2022517336000006
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。また一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。また一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチルブチル、１－エチルブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～２０である。また一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～１０である。また一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～６である。具体的な例としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましく、一実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。また一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。また一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル（ａｒａｌｋｙｌ）基は特に限定されないが、炭素数７～６０であることが好ましく、一実施形態によれば、前記アラルキル基の炭素数は７～３０である。また一つの実施形態によれば、前記アラルキル基の炭素数は７～２０である。具体的には、フェニルメチル、２－メチルフェニルメチル、３－メチルフェニルメチル、４－メチルフェニルメチル、２－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルメチル、３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルメチル、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルメチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 2022517336000007
 などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールは異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうちの１個以上を含むヘテロアリールであって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であることが好ましい。ヘテロアリールの例としては、キサンテン（ｘａｎｔｈｅｎｅ）、チオキサンテン（ｔｈｉｏｘａｎｔｈｅｎ）、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基、アリールシリル基中のアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリールアミン中のヘテロアリールは、上述したヘテロアリールに関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、上述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したヘテロアリールに関する説明が適用可能である。本明細書において、炭化水素環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロ環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したヘテロアリールに関する説明が適用可能である。
本明細書において、芳香族環は環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する縮合単環または縮合多環を意味する。前記芳香族環の炭素数は６～６０、または６～３０、または６～２０であるが、これらに限定されるものではない。また、前記芳香族環としてはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環などであり得るが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、非芳香族環（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ）は環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が芳香族性を有していない縮合単環または縮合多環脂環式環を意味する。前記非芳香族環の炭素数は６～６０、または６～３０、または６～２０であるが、これらに限定されるものではない。また、前記非芳香族環としてはインデン環、フルオレン環などであり得るが、これらに限定されるものではない。この時、前記インデン環、フルオレン環などは置換または非置換され、その置換基の種類は上述した通りである。
本明細書において、ヘテロ環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）は環形成原子として炭素以外にＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうちの１個以上のヘテロ原子を含み、分子全体が芳香族性を有するか、または芳香族性を有していないヘテロ縮合単環またはヘテロ縮合多環を意味する。前記ヘテロ環の炭素数は２～６０、または２～３０、または２～２０であるが、これらに限定されるものではない。また、前記ヘテロ環としてはベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール（ｂｅｎｚｏｓｉｌｏｌｅ）環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール（ｄｉｂｅｎｚｏｓｉｌｏｌｅ）環、シロラン（ｓｉｌｏｌａｎｅ）環などであり得るが、これらに限定されるものではない。この時、前記ベンゾシロール環、ジベンゾシロール環などは置換または非置換され、その置換基の種類は上述した通りである。
（化合物）
一方、本発明は、前記化学式１で表されるジアミン化合物を提供する。
前記化学式１で表される化合物は、以下に詳しく説明するように、フルオレン系コアの置換基として「Ｚ１」および「Ｌ－Ｘ－Ｚ２」を含み、「Ｚ１」と「Ｌ－Ｘ－Ｚ２」は互いに異なり、互いに連結されていない構造を有する。具体的には、前記フルオレン系コアの置換基が互いに同一であるか、または置換基が互いに連結された構造を有する化合物は高い結晶性を有し、有機溶媒に対する溶解度が低い問題がある反面、前記化学式１で表される化合物はこれに比べて低い結晶性を有し、溶液工程で使用される有機溶媒に対する増加した溶解度を示すので、有機発光素子の製造時に溶液工程で使用することが好ましい。
好ましくは、前記化学式１中、
Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも一つはＲ１またはＲ２同士が互いに結合して炭素数６～６０の脂環式環；またはＮ、Ｏ、ＳおよびＳｉで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロ環を形成し、残りは水素、またはＲ１またはＲ２同士が互いに結合して炭素数６～６０の芳香族環；炭素数６～６０の脂環式環；またはＮ、Ｏ、ＳおよびＳｉで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロ環を形成する。
この時、前記炭素数６～６０の芳香族環、前記炭素数６～６０の脂環式環および前記炭素数２～６０のヘテロ環は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～１０のアルキルおよび炭素数６～２０のアリールで構成される群から選択される置換基で置換され得る。
言い換えれば、
Ｒ１は互いに結合して前記炭素数６～６０の脂環式環または前記炭素数２～６０のヘテロ環を形成し、Ｒ２は全て水素、または互いに結合して前記炭素数６～６０の芳香族環、前記炭素数６～６０の脂環式環、または前記炭素数２～６０のヘテロ環を形成するか；
Ｒ２が互いに結合して前記炭素数６～６０の脂環式環または前記炭素数２～６０のヘテロ環を形成し、Ｒ１は全て水素、または互いに結合して前記炭素数６～６０の芳香族環、前記炭素数６～６０の脂環式環、または前記炭素数２～６０のヘテロ環を形成するか；または
Ｒ１およびＲ２がいずれもＲ１またはＲ２同士が互いに結合して前記炭素数６～６０の芳香族環、前記炭素数６～６０の脂環式環、または前記炭素数２～６０のヘテロ環を形成することができる。
好ましくは、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも一つはＲ１またはＲ２同士が互いに結合して下記化学式２ｄ～化学式２ｇで表される構造のうちのいずれか一つを形成し、残りは水素、または互いに結合して下記化学式２ａ～化学式２ｇで表される構造のうちのいずれか一つを形成する：
Figure 2022517336000008
 上記化学式２ａ～化学式２ｇ中、
ＹはＯ、Ｓ、ＣＺ６Ｚ７、またはＳｉＺ８Ｚ９であり、
Ｚ６～Ｚ９はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル；置換または非置換の炭素数１～６０のハロアルキル；置換または非置換の炭素数３～６０のシクロアルキル；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
＊はＲ１またはＲ２と結合した炭素との結合位置を意味する。
言い換えれば、
Ｒ１は互いに結合して前記化学式２ｄ～化学式２ｇで表される構造のうちのいずれか一つを形成し、Ｒ２は全て水素、または互いに結合して前記化学式２ａ～化学式２ｇで表される構造のうちのいずれか一つを形成するか；
Ｒ２は互いに結合して前記化学式２ｄ～化学式２ｇで表される構造のうちのいずれか一つを形成し、Ｒ１は全て水素、または互いに結合して前記化学式２ａ～化学式２ｇで表される構造のうちのいずれか一つを形成するか；または
Ｒ１およびＲ２がいずれもＲ１同士またはＲ２同士が互いに結合して前記化学式２ｄ～化学式２ｇで表される構造のうちのいずれか一つを形成することができる。
最も好ましくは、Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも一つは互いに結合して前記化学式２ｄで表される構造を形成し、残りは水素、または互いに結合して前記化学式２ａまたは化学式２ｄで表される構造を形成する。
例えば、前記化学式１で表される化合物は、
Ｒ１は全て水素であり、Ｒ２同士が互いに結合して前記化学式２ｄで表される構造を形成する場合、下記化学式１－１で表され、
Ｒ２は全て水素であり、Ｒ１同士が互いに結合して前記化学式２ｄで表される構造を形成する場合、下記化学式１－２で表され、
Ｒ１同士が互いに結合して前記化学式２ａで表される構造を形成し、Ｒ２同士が互いに結合して前記化学式２ｄで表される構造を形成する場合、下記化学式１－３で表され、
Ｒ１同士が互いに結合して前記化学式２ｄで表される構造を形成し、Ｒ２同士が互いに結合して前記化学式２ａで表される構造を形成する場合、下記化学式１－４で表され、
Ｒ１およびＲ２同士がそれぞれ互いに結合して前記化学式２ｄで表される構造を形成する場合、下記化学式１－５で表される：
Figure 2022517336000009
Figure 2022517336000010
 上記化学式１－１～１－５中、
Ｌ、Ｘ、Ｚ１、Ｚ２、Ｌ１、Ｌ２およびＡｒ１～Ａｒ４は前記化学式１で定義した通りであり、
Ｙ１およびＹ２のうちの一つは単結合であり、残りの一つはＯ、Ｓ、Ｃ（炭素数１～４のアルキル）２、またはＳｉ（炭素数１～４のアルキル）２であり、
Ｙ３およびＹ４のうちの一つは単結合であり、残りの一つはＯ、Ｓ、Ｃ（炭素数１～４のアルキル）２、またはＳｉ（炭素数１～４のアルキル）２である。
好ましくは、Ｙ１およびＹ２のうちの一つは単結合であり、残りの一つはＯ、Ｓ、Ｃ（メチル）２、またはＳｉ（メチル）２であり、
Ｙ３およびＹ４のうちの一つは単結合であり、残りの一つはＯ、Ｓ、Ｃ（メチル）２、またはＳｉ（メチル）２である。
好ましくは、Ｚ１はフェニルまたはビフェニリルであり、ここで、Ｚ１は非置換、または重水素、ハロゲン、シアノ、炭素数１～１０のアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、Ｓｉ（炭素数１～１０のアルキル）３およびＳｉ（炭素数６～２０のアリール）３で構成される群からそれぞれ独立して選択される１個～５個の置換基で置換される。
より好ましくは、Ｚ１はフェニルまたはビフェニリルであり、ここで、Ｚ１は重水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロペンチル、Ｓｉ（メチル）３およびＳｉ（フェニル）３で構成される群からそれぞれ独立して選択される１個～５個の置換基で置換される。
最も好ましくは、Ｚ１は下記で構成される群から選択されるいずれか一つである：
Figure 2022517336000011
 好ましくは、Ｌは非置換、または炭素数１～１０のアルキルで置換されたフェニレンである。より好ましくは、Ｌはフェニレンである。最も好ましくは、Ｌは１，４－フェニレンである。
好ましくは、Ｚ２～Ｚ５はそれぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル；炭素数６～２０のアリール；または炭素数７～２０のアラルキルであり、ここで、Ｚ２～Ｚ５は非置換、または炭素数１～１０のアルキルまたはＳｉ（炭素数１～１０のアルキル）３で置換される。
より好ましくは、Ｚ２およびＺ３はそれぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル；非置換、または炭素数１～１０のアルキルで置換された炭素数６～２０のアリール；または非置換、または炭素数１～１０のアルキルで置換された炭素数７～２０のアラルキルである。また、Ｚ４およびＺ５はそれぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル；または非置換、または炭素数１～１０のアルキルで置換された炭素数６～６０のアリールである。
この時、「前記ＬおよびＺ２；Ｚ２およびＺ３；またはＺ４およびＺ５は互いに連結されて５員－ヘテロ環を形成することができる」とは、前記ＬおよびＺ２同士、Ｚ２およびＺ３同士、またはＺ４およびＺ５同士が互いに連結され、Ｘのヘテロ原子であるＯ、Ｓ、Ｎ、またはＳｉを含有する５員－ヘテロ環を形成できることを意味する。
例えば、前記化学式１中、Ｌが１，４－フェニレンであり、Ｚ２がフェニルであり、ＸがＯである場合、前記化合物は下記化学式３ａで表される構造のみならず、ＬおよびＺ２が互いに連結され、Ｘのヘテロ原子Ｏ含有５員－ヘテロ環を形成する下記化学式３ｂの構造も可能であることを意味する。
Figure 2022517336000012
また、例えば、前記化学式１中、Ｚ２が全てフェニルであり、ＸがＮ（フェニル）の場合、すなわち、Ｚ２およびＺ３がいずれもフェニルである場合、前記化合物は下記化学式３ｃで表される構造のみならず、Ｚ２およびＺ３が互いに連結され、Ｘのヘテロ原子Ｎ含有５員－ヘテロ環を形成する下記化学式３ｄの構造も可能であることを意味する。
Figure 2022517336000013
また、例えば、前記化学式１中、Ｚ４およびＺ５がいずれもエチルである場合、前記化合物は下記化学式３ｅで表される構造のみならず、Ｚ４およびＺ５が互いに連結され、Ｘのヘテロ原子Ｓｉ含有５員－ヘテロ環を形成する下記化学式３ｆの構造も可能であることを意味する。
Figure 2022517336000014
例えば、Ｌ－Ｘ－Ｚ２は、下記で構成される群から選択されるいずれか一つである：
Figure 2022517336000015
 上記中、
Ｒ、Ｒ’およびＲ’’はそれぞれ独立して、水素、メチル、ｔｅｒｔ－ブチル、またはＳｉ（メチル）３である。
好ましくは、Ｌ１およびＬ２は単結合である。
好ましくは、Ａｒ１～Ａｒ４はそれぞれ独立して、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、またはジベンゾフラニルであり、
ここで、Ａｒ１～Ａｒ４は非置換、または重水素、ハロゲン、炭素数１～１０のアルキルおよび－Ｓｉ（炭素数１～１０のアルキル）３で構成される群からそれぞれ独立して選択される１個～５個の置換基で置換される。
より好ましくは、Ａｒ１～Ａｒ４はそれぞれ独立して、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、またはジベンゾフラニルであり、
ここで、Ａｒ１～Ａｒ４は非置換、または重水素、ハロゲン、メチル、ｔｅｒｔ－ブチル、Ｓｉ（メチル）３で構成される群からそれぞれ独立して選択される１個～５個の置換基で置換される。
最も好ましくは、Ａｒ１～Ａｒ４はそれぞれ独立して、下記で構成される群から選択されるいずれか一つである：
Figure 2022517336000016
 この時、好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ４は互いに同一であり、Ａｒ２およびＡｒ３は互いに同一である。
また、好ましくは、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式２－１～化学式２－１０のうちのいずれか一つで表される：
Figure 2022517336000017
 上記化学式２－１～化学式２－１０中、
Ｌ、Ｘ、Ｚ１、Ｚ２およびＡｒ１～Ａｒ４は上述した通りであり、
Ｙ５およびＹ６はそれぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｃ（メチル）２、またはＳｉ（メチル）２である。
より好ましくは、前記化学式１で表される化合物は、下記で構成される群から選択される：
Figure 2022517336000018
Figure 2022517336000019
Figure 2022517336000020
上記中、各置換基に対する定義は先に説明した通りである。
例えば、前記化合物は、下記化合物で構成される群から選択されるいずれか一つである：
Figure 2022517336000021
Figure 2022517336000022
Figure 2022517336000023
Figure 2022517336000024
Figure 2022517336000025
Figure 2022517336000026
Figure 2022517336000027
Figure 2022517336000028
Figure 2022517336000029
Figure 2022517336000030
Figure 2022517336000031
Figure 2022517336000032
Figure 2022517336000033
Figure 2022517336000034
Figure 2022517336000035
Figure 2022517336000036
Figure 2022517336000037
Figure 2022517336000038
Figure 2022517336000039
Figure 2022517336000040
Figure 2022517336000041
Figure 2022517336000042
Figure 2022517336000043
Figure 2022517336000044
Figure 2022517336000045
Figure 2022517336000046
Figure 2022517336000047
Figure 2022517336000048
Figure 2022517336000049
この時、前記化合物の置換基中、
Figure 2022517336000050
 は、置換基
Figure 2022517336000051
 を意味する。
一方、前記化学式１で表される化合物は、一例として、下記反応式１のような製造方法で製造することができる。前記製造方法は後述する製造例でさらに具体化される。
Figure 2022517336000052
上記反応式１中、それぞれの置換基に対する定義は先に説明した通りである。
前記段階１－１は、強塩基によるカルボニル基の還元反応によって出発物質ＳＭ１にヒドロキシ基および化合物ＳＭ２を導入して中間体化合物ＩＮＴ．１を製造する段階であり、前記段階１－２は、Ｆｒｉｅｄｅｌ－Ｃｒａｆｔｓ ｔｙｐｅのｅｌｅｃｔｒｏｐｈｉｌｉｃ ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎ反応によって前記中間体化合物ＩＮＴ．１のヒドロキシ基に化合物ＳＭ３を導入して中間体化合物ＩＮＴ．２を製造する段階であり、前記段階１－３は、前記中間体化合物ＩＮＴ．２と第２級アミンであるＳＭ４を反応させて前記化学式１で表される化合物を製造する段階である。このような製造方法は後述する製造例でさらに具体化される。
（コーティング組成物）
一方、本発明に係る化合物は、溶液工程で有機発光素子の有機物層、特に発光層を形成することができる。具体的には、前記化合物は、発光層のドーパント材料に用いることができる。このため、本発明は、上述した本発明に係る化合物および溶媒を含むコーティング組成物を提供する。
前記溶媒は、本発明に係る化合物を溶解または分散させる溶媒であれば特に限定されず、一例として、クロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼンなどの塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、メシチレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセロソルブアセテートなどのエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－ヘキサンジオールなどの多価アルコールおよびその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサンオールなどのアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒；およびＮ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒；ブチルベンゾエート、メチル－２－メトキシベンゾエートなどのベンゾエート系溶媒；テトラリン；３－フェノキシトルエンなどの溶媒が挙げられる。また、上述した溶媒を１種単独でまたは２種以上の溶媒を混合して使用することができる。好ましくは、前記溶媒にトルエンを使用することができる。
また、前記コーティング組成物は、ホスト材料に使用される化合物をさらに含み、前記ホスト材料に使用される化合物に対する説明は後述する。
また、前記コーティング組成物の粘度（２５℃）は１ｃＰ～１０ｃＰが好ましく、上記の範囲でコーティングが容易である。また、前記コーティング組成物中の本発明に係る化合物の濃度は０．１ｗｔ／ｖ％～２０ｗｔ／ｖ％であることが好ましい。
また、前記コーティング組成物の溶媒に対する溶解度（ｗｔ％）は溶媒トルエンを基準にして２．５ｗｔ％～１０ｗｔ％であり、したがって、前記化学式１で表される化合物を含むコーティング組成物は溶液工程での使用に適合する。
また、本発明は、上述したコーティング組成物を使用して発光層を形成する方法を提供する。具体的には、正極上に、または正極上に形成された正孔輸送層上に上述した本発明に係る発光層を溶液工程でコーティングする段階と、前記コーティングされたコーティング組成物を熱処理する段階と、を含む。
前記溶液工程は、上述した本発明に係るコーティング組成物を使用することで、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
前記熱処理段階において熱処理温度は１５０～２３０℃であることが好ましい。また、前記熱処理時間は１分～３時間であり、より好ましくは１０分～１時間である。また、前記熱処理はアルゴン、窒素などの不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
（有機発光素子）
また、本発明は、前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。一例として、本発明は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層と、を含む有機発光素子であって、前記発光層は前記化学式１で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する。
また、本発明に係る有機発光素子は、基板上に、正極、１層以上の有機物層、および負極が順次積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であり得る。また、本発明に係る有機発光素子は、基板上に、負極、１層以上の有機物層、および正極が順次積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であり得る。例えば、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造は、図１および図２に例示されている。
図１は、基板１、正極２、発光層３、および負極４からなる有機発光素子の例を示した図である。この構造において、前記化学式１で表される化合物は、前記発光層に含まれる。
図２は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、電子注入層９および負極４からなる有機発光素子の例を示した図である。この構造において、前記化学式１で表される化合物は、前記発光層に含まれる。
本発明に係る有機発光素子は、前記発光層が本発明に係る化合物を含み、上述した方法のように製造されることを除けば、当該技術分野で知られている材料および方法で製造され得る。
例えば、本発明に係る有機発光素子は、基板上に、正極、有機物層、および負極を順次積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）などのＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に負極に用いられる物質を蒸着させて製造することができる。
この方法以外にも、基板上に、負極物質から有機物層、正極物質を順に蒸着させて有機発光素子を製造することができる（ＷＯ２００３／０１２８９０）。但し、製造方法はこれに限定されるものではない。
一例として、前記第１電極は正極であり、前記第２電極は負極であるか、または、前記第１電極は負極であり、前記第２電極は正極である。
前記正極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。前記正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ[３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン]（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性化合物などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。前記負極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛などの金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、正極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性化合物などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性化合物、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含む。ドーパント材料としては上述した化学式１で表される化合物が用いられる。また、ホスト材料としては、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などが用いられる。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、負極から電子注入をよく受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に使用可能である。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、負極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であり得る。
また、本発明に係る化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスターに含まれ得る。
前記化学式１で表される化合物およびこれを含む有機発光素子の製造は以下の実施例で具体的に説明する。ただし、下記の実施例は本発明を例示したものに過ぎず、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
製造例１：化合物１の製造
Figure 2022517336000053
段階１－１：中間体化合物Ａ３の合成
化合物Ａ１（１７ｇ、５０ｍｍｏｌ）、Ａ２（１５．９ｇ、７５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５．８ｇ、５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２０．７ｇ、１５０ｍｍｏｌ）をトルエン（５００ｍｌ）および蒸留水（１５０ｍｌ）に溶かした後、９０℃で１５時間攪拌した。有機層を分離した後、これをＭｇＳＯ４を利用して水分を除去した後、減圧して溶媒を除去した。得られた物質をカラムクロマトグラフィーを用いて、化合物Ａ３（１２ｇ、収率：６３％）を分離および精製した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８１
段階１－２：中間体化合物Ａ４の合成
前記段階１－１で製造した化合物Ａ３（１．５２ｇ、４ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．２ｇ、５ｍｍｏｌ）、エタノール３０ｍｌを入れて４８時間還流攪拌した後、室温に冷却した。２Ｎ塩酸を滴下し３０分間攪拌した後、ろ過した。ジクロロメタンとｎ－ヘキサンで再結晶して、Ａ４（１．２ｇ、収率：７９％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６７
段階１－３：中間体化合物Ａ５の合成
前記段階１－２で製造した化合物Ａ４（１．４７ｇ、４ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸２０ｍｌを入れて、８０℃に昇温して３時間攪拌した後、室温に冷却した。反応溶液を氷水２０ｍｌに徐々に滴下した後、３０分間攪拌した。生成された固体はろ過した後、水とメタノールで洗浄して、化合物Ａ５（１．２４ｇ、収率：８９％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４９
段階１－４：中間体化合物Ａ６の合成
前記段階１－３で製造した化合物Ａ５（１．０５ｇ、３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３０ｍｌに入れて常温で攪拌した。臭素（０．９６ｇ、６ｍｍｏｌ）はジクロロメタン５ｍｌに希釈して滴下し、８時間常温で攪拌した。反応完了後、反応容器にアセトン３０ｍｌを入れて攪拌した。生成された固体はろ過した後、アセトンで洗浄した。固体はモノクロロベンゼンで再結晶して、化合物Ａ６（０．８５ｇ、収率：６６％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７
段階１－５：中間体化合物Ａ８の合成
化合物Ａ７（２．１３ｇ、１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍＬに入れて攪拌しながら零下７８℃に冷却し、上記で製造された溶液にＮ－ブチルリチウム１．６Ｍ（５．３５ｍｌ、８．５ｍｍｏｌ）を添加した後、１時間攪拌した。次に、前記段階１－４で製造した化合物Ａ６（３．２１ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を添加し、１時間攪拌した後、室温に昇温した後、２時間攪拌した。その後、アンモニウムクロリド水溶液を添加し３０分間攪拌した後、分別漏斗で有機層を分離した後、これをＭｇＳＯ４を利用して水分を除去した後、減圧して溶媒を除去した。それから得られた物質をカラムクロマトグラフィーを用いて、化合物Ａ８（２．８１ｇ、収率：５０％）を分離および精製した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６１
段階１－６：中間体化合物Ａ１０の合成
前記段階１－５で製造した化合物Ａ８（２．８１ｇ、５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２００ｍＬに入れて攪拌しながら０℃に冷却した後、メタンスルホン酸（１．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）を１０分間添加し室温に昇温した。その後、そこに化合物Ａ９（２．６８ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を添加し３０分間攪拌した後、重炭酸ナトリウム水溶液を添加し３０分間攪拌した。その後、分別漏斗で有機層を分離した後、これをＭｇＳＯ４を利用して水分を除去した後、減圧して溶媒を除去した。それから得られた物質をカラムクロマトグラフィーを用いて、化合物Ａ１０（４．７ｇ、収率：９４％）を分離および精製した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０１
段階１－７：化合物１の合成
前記段階１－６で製造した化合物Ａ１０（２．０３ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）、化合物Ａ１１（１．１３ｇ、５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１１０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（７３ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）およびＮａｔ－ＢｕＯ（０．７１ｇ、７．４３ｍｍｏｌ）をトルエン（５０ｍｌ）に溶かした後、１００℃で１５時間攪拌した。室温に冷却し蒸留水を入れた後、分別漏斗で有機層を分離した後、これをＭｇＳＯ４を利用して水分を除去した後、減圧して溶媒を除去した。得られた物質をカラムクロマトグラフィーを用いて、化合物１（１．１ｇ、収率：４１％）を分離および精製した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１９１
製造例２：化合物２の製造
Figure 2022517336000054
前記製造例１で化合物Ａ１１の代わりにＡ１２を使用したことを除いては、前記製造例１と同様の方法で、化合物２（１．５１ｇ、収率：４９％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１３７１
製造例３：化合物３の製造
Figure 2022517336000055
前記製造例１で化合物Ａ２の代わりにＢ１を使用したことを除いては、前記製造例１と同様の方法で、化合物３を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２１７
製造例４：化合物４の製造
Figure 2022517336000056
前記製造例３で化合物Ａ１１の代わりにＡ１２を使用したことを除いては、前記製造例３と同様の方法で、化合物４（１．１９ｇ、収率：３８％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１３９７
製造例５：化合物５の製造
Figure 2022517336000057
段階５－１：中間体化合物Ｃ３の合成
化合物Ｃ１（１５．５ｇ、５０ｍｍｏｌ）、Ｃ２（１５．９ｇ、７５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５．８ｇ、５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２０．７ｇ、１５０ｍｍｏｌ）をトルエン（５００ｍｌ）および蒸留水（１５０ｍｌ）に溶かした後、９０℃で１５時間攪拌した。有機層を分離した後、これをＭｇＳＯ４を利用して水分を除去した後、減圧して溶媒を除去した。得られた物質をカラムクロマトグラフィーを用いて、化合物Ｃ３（１３．１ｇ、収率：７５％）を分離および精製した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５１
段階５－２：中間体化合物Ｃ４の合成
前記段階５－１で製造した化合物Ｃ３（７．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）を入れてジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶かした後、０℃に冷却した。ピリジン（１．９ｇ、２４ｍｍｏｌ）に続いてトリフルオロメタンスルホン酸無水物（５．９２ｇ、２１ｍｍｏｌ）を入れて、室温で３時間攪拌した。その後、分別漏斗で有機層を分離した後、これをＭｇＳＯ４を利用して水分を除去した後、減圧して溶媒を除去した。それから得られた物質をカラムクロマトグラフィーを用いて、化合物Ｃ４（７．８ｇ、収率：８１％）を分離および精製した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８３
段階５－３：中間体化合物Ｃ５の合成
前記段階５－２で製造した化合物Ｃ４（４．８２ｇ、１０ｍｍｏｌ）とシアン化カリウム（１．３ｇ、２０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．１６ｇ、１ｍｍｏｌ）を入れて、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に溶かした後、１３０℃に昇温して１８時間攪拌した。その後、分別漏斗で有機層を分離した後、これをＭｇＳＯ４を利用して水分を除去した後、減圧して溶媒を除去した。それから得られた物質をカラムクロマトグラフィーを用いて、化合物Ｃ４（２．３ｇ、収率：６５％）を分離および精製した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６０
段階５－４：中間体化合物Ｃ６の合成
前記段階５－３で製造したＣ５（１．８ｇ、５ｍｍｏｌ）と水酸化カリウム（０．５６ｇ、１０ｍｍｏｌ）をエタノール（３０ｍｌ）および水（１０ｍＬ）に入れて、２４時間還流攪拌した。室温に冷却した後、０．２Ｎ塩酸を用いて酸性化し、生成された固体をろ過し、ヘキサンで洗浄した後、乾燥して、Ｃ６（１．３６ｇ、収率：７２％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７９
段階５－５：中間体化合物Ｃ７の合成
前記段階５－４で製造したＣ６（１．９ｇ、５ｍｍｏｌ）とメタンスルホン酸（２０ｍＬ）を入れて、１２０℃で４時間攪拌した。冷却した後、水２００ｍｌに反応液を入れて生成された沈殿物をろ過し、トルエンで洗浄した後、乾燥して、Ｃ７（０．９２ｇ、収率：５１％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６１
段階５－６：中間体化合物Ｃ８の合成
前記段階５－５で製造したＣ７（３．０ｇ、８．３２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１００ｍＬに入れて、ジクロロメタン３０ｍＬに溶かした臭素（４．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）を徐々に添加した後、６０時間常温で攪拌した。沈殿物をろ過し、ジクロロメタンおよびヘキサンで洗浄した後、トルエンおよびＮ－メチルピロリドンで再結晶して、Ｃ８（１．４ｇ、収率：３２％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１７
段階５－７：中間体化合物Ｃ９の合成
化合物Ａ７（１．０７ｇ、５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２００ｍＬに入れて攪拌しながら零下７８℃に冷却し、上記で製造した溶液にＮ－ブチルリチウム１．６Ｍ（２．８ｍｌ、４．５ｍｍｏｌ）を添加した後、１時間攪拌した。次に、前記段階５－６で製造した化合物Ｃ８（２．０７ｇ、４ｍｍｏｌ）を添加し１時間攪拌した後、室温に昇温した後、２時間攪拌した。その後、アンモニウムクロリド水溶液を添加し３０分間攪拌した後、分別漏斗で有機層を分離した後、これをＭｇＳＯ４を利用して水分を除去した後、減圧して溶媒を除去した。それから得られた物質をカラムクロマトグラフィーを用いて、化合物Ｃ９（１．１ｇ、収率：４２％）を分離および精製した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５１
段階５－８：中間体化合物Ｃ１０の合成
前記段階５－７で製造した化合物Ｃ９（３．２６ｇ、５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２００ｍＬに入れて攪拌しながら０℃に冷却した後、メタンスルホン酸（１．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）を１０分間添加し室温に昇温した。その後、そこに化合物Ａ９（２．６８ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を添加し３０分間攪拌した後、重炭酸ナトリウム水溶液を添加し３０分間攪拌した。その後、分別漏斗で有機層を分離した後、これをＭｇＳＯ４を利用して水分を除去した後、減圧して溶媒を除去した。それから得られた物質をカラムクロマトグラフィーを用いて、化合物Ｃ１０（４．３６ｇ、収率：８８％）を分離および精製した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９９０
段階５－９：化合物５の合成
前記段階５－８で製造した化合物Ｃ１０（２．２３ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）、化合物Ａ１１（１．１３ｇ、５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１１０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（７３ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）およびＮａｔ－ＢｕＯ（０．７１ｇ、７．４３ｍｍｏｌ）をトルエン（５０ｍｌ）に溶かした後、１００℃で１５時間攪拌した。室温に冷却し蒸留水を入れた後、分別漏斗で有機層を分離した後、これをＭｇＳＯ４を利用して水分を除去した後、減圧して溶媒を除去した。得られた物質をカラムクロマトグラフィーを用いて、化合物５（１．４ｇ、収率：４９％）を分離および精製した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２８１
製造例６：化合物６の製造
Figure 2022517336000058
前記製造例５で化合物Ａ１１の代わりにＡ１２を使用したことを除いては、前記製造例５と同様の方法で、化合物６（１．４８ｇ、収率：４５％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１４６１
製造例７：化合物７の製造
Figure 2022517336000059
段階７－１：化合物Ｃ１１の合成
前記段階５－８で化合物Ａ９の代わりにＡ１３を使用したことを除いては、前記段階５－８と同様の方法で、化合物Ｃ１１（２．２４ｇ、収率：５２％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５９
段階７－２：化合物７の合成
前記段階５－９で化合物Ｃ１０の代わりにＣ１１を使用したことを除いては、前記段階５－９と同様の方法で、化合物７（１．６８ｇ、収率：５６％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１５０
製造例８：化合物８の製造
Figure 2022517336000060
段階８－１：化合物Ｃ１２の合成
前記段階５－８で化合物Ａ９の代わりにＡ１４を使用したことを除いては、前記段階５－８と同様の方法で、化合物Ｃ１２（２．６７ｇ、収率：６１％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７５
段階８－２：化合物７の合成
前記段階５－９で化合物Ｃ１０の代わりにＣ１２を使用したことを除いては、前記段階５－９と同様の方法で、化合物８（１．９５ｇ、収率：５５％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１６６
製造例９：化合物９の製造
Figure 2022517336000061
段階９－１：化合物Ｃ１３の合成
前記段階５－７で化合物Ａ７の代わりにＡ１５を使用したことを除いては、前記段階５－７と同様の方法で、化合物Ｃ１３（１．２７ｇ、収率：３８％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６７
段階９－２：化合物Ｃ１４の合成
前記段階９－１で製造した化合物Ｃ１３（３．３４ｇ、５ｍｍｏｌ）をＡ１６（２００ｍＬ）に入れて攪拌しながら０℃に冷却した後、メタンスルホン酸（１．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）を１０分間添加し８０度に昇温した。１２時間攪拌し室温に冷却した後、重炭酸ナトリウム水溶液を添加し３０分間攪拌した。その後、分別漏斗で有機層を分離した後、これをＭｇＳＯ４を利用して水分を除去した後、減圧して溶媒を除去した。それから得られた物質をカラムクロマトグラフィーを用いて、化合物Ｃ１４（１．３２ｇ、収率：５９％）を分離および精製した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４５
段階９－３：化合物９の合成
前記段階５－９で化合物Ｃ１０の代わりにＣ１４を使用したことを除いては、前記段階５－９と同様の方法で、化合物９（１．１３ｇ、収率：６２％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０４６
実験例１：溶解度実験
前記製造例で製造した化合物１～化合物９および下記化合物ＢＤをそれぞれトルエンに溶解させ、常温／常圧でのトルエンに対する溶解度を測定し、その結果を表１に示す。
Figure 2022517336000062
Figure 2022517336000063
上記表１に示すように、本発明の前記化学式１で表されるフルオレンコアの置換基が非対称な化合物は、前記化合物ＢＤに比べてトルエンに対する溶解度が顕著に高いことが分かった。
実施例１：有機発光素子の製造
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が５００Åの厚さに薄膜蒸着されたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。前記ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、アセトン、蒸留水、イソプロピルアルコールの溶剤で超音波洗浄し、乾燥して、洗浄した５００Å厚さのＩＴＯガラス基板を準備した。
前記ＩＴＯ透明電極上に、下記化合物Ｚ－１と下記化合物Ｚ－２を８：２の重量比で混合してトルエンに２％の重量比で溶かした組成物をスピンコーティングし、窒素雰囲気下でホットプレートで２２０℃、３０分間の条件で硬化して４００Å厚さの正孔注入層を形成した。前記正孔注入層上に、下記化合物Ｚ－３をトルエンに１％の重量比で溶かした組成物をスピンコーティングし、ホットプレートで２００℃、３０分間の条件で熱処理して２００Å厚さの正孔輸送層を形成した。
前記正孔輸送層上に、下記化合物Ｚ－４と前記製造例１で製造した化合物１を９４：６の重量比で溶かした２ｗｔ％のトルエン溶液を製造して５０００ｒｐｍでスピンコーティングし、８０℃で２分間ベーキング（ｂａｋｉｎｇ）し、１２０℃で３０分間ベーキング（ｂａｋｉｎｇ）して５５０Å厚さの発光層を形成した。
これを窒素雰囲気下で１３０℃で１０分間乾燥させた後、前記発光層上にフッ化リチウム（ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着して電子輸送および注入層を形成し、最後にアルミニウムを１，０００Åの厚さに蒸着して負極を形成した。
Figure 2022517336000064
前記過程で、フッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０－７～５×１０－６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を製作した。
実施例２～実施例９および比較例１
化合物１の代わりに下記表２に記載された化合物を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例１～実施例９および比較例１で使用した化合物を整理すると以下の通りである：
Figure 2022517336000065
実験例２：有機発光素子の特性評価
前記実施例１～実施例９および比較例１で製造した有機発光素子に電流を印加した時、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度での駆動電圧、電流効率、発光効率、量子効率および寿命を測定した結果を下記表２に示す。この時、寿命（Ｔ９０）は、輝度が初期輝度（１０００ｎｉｔ）に対して９０％となるのにかかる時間を意味する。
Figure 2022517336000066
上記表２に示すように、本発明の化合物を発光層のドーパントに使用した有機発光素子は、比較例の化合物ＢＤを発光層のドーパントに使用した有機発光素子に比べて、駆動電圧、効率および寿命の側面においていずれも非常に優れた特性を示すことが分かった。これは、通常有機発光素子の発光効率および寿命特性は互いにトレードオフ（Ｔｒａｄｅ－ｏｆｆ）の関係を有することを考えると、本発明の化合物を発光層のドーパントに採用した有機発光素子が、比較例の素子に比べて顕著に向上した素子特性を示すことを意味する。
１：基板
２：正極
３：発光層
４：負極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：発光層
８：電子輸送層
９：電子注入層

Claims (13)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    Figure 2022517336000067
     上記化学式１中、
    Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素、またはＲ１またはＲ２同士が互いに結合して置換または非置換の炭素数６～６０の芳香族環；置換または非置換の炭素数６～６０の非芳香族環；または置換または非置換のＮ、Ｏ、ＳおよびＳｉで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロ環を形成し、
    Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも一つはＲ１またはＲ２同士が互いに結合して、前記炭素数６～６０の非芳香族環；または前記炭素数２～６０のヘテロ環を形成し、
    Ｌは置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリーレンであり、
    ＸはＯ、Ｓ、ＮＺ３、またはＳｉＺ４Ｚ５であり、
    Ｚ１～Ｚ５はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル；置換または非置換の炭素数１～６０のハロアルキル；置換または非置換の炭素数３～６０のシクロアルキル；置換または非置換の炭素数７～６０のアラルキル；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
    前記ＬおよびＺ２；Ｚ２およびＺ３；またはＺ４およびＺ５は互いに連結されて５員－ヘテロ環を形成することができ、
    Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単結合；置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレン；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリーレンであり、
    Ａｒ１～Ａｒ４はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールである。
  2. Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも一つはＲ１またはＲ２同士が互いに結合して下記化学式２ｄ～化学式２ｇで表される構造のうちのいずれか一つを形成し、残りは水素、または互いに結合して下記化学式２ａ～化学式２ｇで表される構造のうちのいずれか一つを形成する、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2022517336000068
     上記化学式２ａ～化学式２ｇ中、
    ＹはＯ、Ｓ、ＣＺ６Ｚ７またはＳｉＺ８Ｚ９であり、
    Ｚ６～Ｚ９はそれぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数６～２０のアリールであり、
    ＊はＲ１またはＲ２と結合した炭素との結合位置を意味する。
  3. 前記化学式１で表される化合物は、下記化学式１－１～化学式１－５のうちのいずれか一つで表される、請求項２に記載の化合物：
    Figure 2022517336000069
    Figure 2022517336000070
    Figure 2022517336000071
     上記化学式１－１～１－５中、
    Ｌ、Ｘ、Ｚ１、Ｚ２、Ｌ１、Ｌ２およびＡｒ１～Ａｒ４は請求項１で定義した通りであり、
    Ｙ１およびＹ２のうちの一つは単結合であり、残りの一つはＯ、Ｓ、Ｃ（炭素数１～４のアルキル）２、またはＳｉ（炭素数１～４のアルキル）２であり、
    Ｙ３およびＹ４のうちの一つは単結合であり、残りの一つはＯ、Ｓ、Ｃ（炭素数１～４のアルキル）２、またはＳｉ（炭素数１～４のアルキル）２である。
  4. Ｚ１はフェニルまたはビフェニリルであり、
    ここで、Ｚ１は非置換、または重水素、ハロゲン、シアノ、炭素数１～１０のアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、Ｓｉ（炭素数１～１０のアルキル）３およびＳｉ（炭素数６～２０のアリール）３で構成される群からそれぞれ独立して選択される１個～５個の置換基で置換される、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ｚ１は、下記で構成される群から選択されるいずれか一つである、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2022517336000072
  6. Ｌ－Ｘ－Ｚ２は、下記で構成される群から選択されるいずれか一つである、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2022517336000073
     上記中、
    Ｒ、Ｒ’およびＲ’’はそれぞれ独立して、水素、メチル、ｔｅｒｔ－ブチル、またはＳｉ（メチル）３である。
  7. Ｌ１およびＬ２は単結合である、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ａｒ１～Ａｒ４はそれぞれ独立して、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、またはジベンゾフラニルであり、
    ここで、Ａｒ１～Ａｒ４は非置換、または重水素、ハロゲン、炭素数１～１０のアルキルおよびＳｉ（炭素数１～１０のアルキル）３で構成される群からそれぞれ独立して選択される１個～５個の置換基で置換される、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ａｒ１～Ａｒ４はそれぞれ独立して、下記で構成される群から選択されるいずれか一つである、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物：
    Figure 2022517336000074
  10. Ａｒ１およびＡｒ４は互いに同一であり、
    Ａｒ２およびＡｒ３は互いに同一である、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 前記化学式１で表される化合物は、下記化学式２－１～化学式２－１０のうちのいずれか一つで表される、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2022517336000075
     上記化学式２－１～化学式２－１０中、
    Ｌ、Ｘ、Ｚ１、Ｚ２およびＡｒ１～Ａｒ４は請求項１で定義した通りであり、
    Ｙ５およびＹ６はそれぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｃ（メチル）２、またはＳｉ（メチル）２である。
  12. 前記化合物は、下記化合物で構成される群から選択されるいずれか一つである、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2022517336000076
    Figure 2022517336000077
    Figure 2022517336000078
    Figure 2022517336000079
    Figure 2022517336000080
    Figure 2022517336000081
    Figure 2022517336000082
    Figure 2022517336000083
    Figure 2022517336000084
    Figure 2022517336000085
    Figure 2022517336000086
    Figure 2022517336000087
    Figure 2022517336000088
    Figure 2022517336000089
    Figure 2022517336000090
    Figure 2022517336000091
    Figure 2022517336000092
    Figure 2022517336000093
    Figure 2022517336000094
    Figure 2022517336000095
    Figure 2022517336000096
    Figure 2022517336000097
    Figure 2022517336000098
    Figure 2022517336000099
    Figure 2022517336000100
    Figure 2022517336000101
    Figure 2022517336000102
    Figure 2022517336000103
    Figure 2022517336000104
  13. 第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層と、を含む有機発光素子であって、前記発光層は、請求項１～１２のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機発光素子。
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