CN110256193B - 一种蒽衍生物及其制备方法和在有机光电器件中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机电子学、有机光电子学和化工领域，涉及一种蒽衍生物及其制备方法和在有机光电器件中的应用。具体地，本发明涉及一种式I所示的化合物及其制备方法，其中，Ar1和Ar2相同或不同，彼此独立地选自：未取代或任选被一个或多个Rs取代的芳基；R选自氢、
Figure DDA0001594810870000011
每一个Rs相同或不同，彼此独立地选自：C1‑10烷基、C1‑10烷氧基、卤素；
Figure DDA0001594810870000012
代表基团连接键。本发明所述式I所示化合物可用作有机半导体材料。
Figure DDA0001594810870000013

Description

一种蒽衍生物及其制备方法和在有机光电器件中的应用
技术领域
本发明属于有机电子学、有机光电子学和化工领域，涉及一种蒽衍生物及其制备方法和在有机光电器件中的应用。
背景技术
1986年第一个基于聚噻吩的场效应晶体管的问世引起了人们对有机场效应晶体管的广泛兴趣。在短短的几十年间，该领域取得了突飞猛进的发展。例如：薄膜场效应晶体管的迁移率从最初的10-6～10-5cm2V-1s-1上升到10cm2V-1s-1，增量已逾六个数量级，有机单晶的迁移率更是超过40cm2V-1s-1。有机场效应晶体管驱动的显示器、电子纸、射频商标等产品也逐步进入了人们的视野，这些都预示着有机场效应晶体管将具有广阔的应用前景。
对于有机场效应晶体管中有机半导体层在材料选择上，由于并苯类化合物具有良好的共平面分子结构，所以并苯类化合物在有机场效应晶体管中得到了广泛的应用。在众多的并苯类材料中，并三苯(即蒽)虽然其π共轭结构较小，但具有较大的宽带及较高的稳定性；并且，相对于并四苯、并五苯等化合物，蒽具有较高的溶解性，这也方便对蒽分子进行化学修饰；不仅如此，蒽也是众多并苯半导体材料中荧光性能最好的化合物。因此，在有机光电功能材料领域，蒽以其较强的可塑性及独特的理化性能受到了合成工作者的青睐。其中，一种以蒽为核的新颖的有机半导体材料：2,6-二苯基蒽(DPA)不仅展现出高达41.2％的荧光量子产率并且具有34cm2V-1s-1的迁移率。DPA的出现充分显示了以蒽为核的有机半导体材料的光电相结合的优越性能，使得这一领域的研究不仅具有理论价值，而且具有潜在的应用前景。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种蒽衍生物及其制备方法和在有机光电器件中的应用。本发明所述的蒽衍生物可用于制备多种有机光电器件。
本发明的目的之二是提供一种中间体及其制备方法和用途。所述中间体可以制备上述所述的蒽衍生物。
本发明目的是通过如下技术方案实现的：
一种化合物，其具有如下式I所示的结构，
Figure BDA0001594810850000021
在所述式I中，Ar1和Ar2相同或不同，彼此独立地选自：未取代或任选被一个或多个Rs取代的芳基；
R选自氢、
Figure BDA0001594810850000022
每一个Rs相同或不同，彼此独立地选自：C1-10烷基、C1-10烷氧基、卤素；
Figure BDA0001594810850000023
代表基团连接键。
在本发明的一个实施方案中，所述Ar1和Ar2相同或不同，彼此独立地选自芳基；
在本发明的一个实施方案中，所述Ar1和Ar2相同或不同，彼此独立地选自苯基；
作为具体的实例，所述化合物可以选自如下具体化合物：
Figure BDA0001594810850000024
本发明还提供上述式I所示化合物的制备方法，包括如下步骤：
将式II所示化合物进行脱水缩合反应得到式I所示化合物；
Figure BDA0001594810850000031
其中，Ar1和Ar2的定义如上所述，R1为H、或
Figure BDA0001594810850000032
上述制备方法中，优选地，反应在强酸存在下进行，例如在对甲苯磺酸(例如对甲苯磺酸一水合物)存在下进行反应。优选地，式II所示化合物与对甲苯磺酸(例如对甲苯磺酸一水合物)的摩尔比可为10:1～5，优选10:1；
上述制备方法中，优选地，反应的时间为8-24小时，例如为12小时；
上述制备方法中，优选地，反应的温度为80-200℃，例如为140℃；
上述制备方法中，优选地，反应在有机溶剂中进行；所述有机溶剂例如为甲苯；
上述制备方法中，优选地，反应在惰性气氛下进行，如在氮气或氩气气氛中进行。
本发明还提供一种式I所示化合物作为有机半导体材料在制备有机场效应晶体管(OFET)和/或有机发光场效应晶体管(OLET)中的应用，或者在制备有机光控晶体管、电致发光器件以及有机发光二极管中的应用。尤其是在制备有机场效应晶体管和/或有机发光场效应晶体管的半导体层中的应用。
本发明还提供一种有机场效应晶体管，所述有机场效应晶体管包括式I所示化合物；
优选地，所述有机场效应晶体管的半导体层包括式I所示化合物；
优选地，所述半导体层为有机薄膜层和/或有机单晶层。
优选地，所述有机场效应晶体管包括有机薄膜场效应晶体管和/或有机单晶场效应晶体管。
本发明还提供一种有机发光场效应晶体管，所述有机发光场效应晶体管包括式I所示化合物。
优选地，所述有机发光场效应晶体管的半导体层包括式I所示化合物；
优选地，所述半导体层为有机薄膜层和/或有机单晶层。
优选地，所述有机发光场效应晶体管包括有机薄膜发光场效应晶体管和/或有机单晶发光场效应晶体管。
本发明还提供一种中间体，其具有如下式II所示的结构，
Figure BDA0001594810850000041
在所述式II中，Ar1、Ar2、R1为如上所定义。
作为具体的实例，所述化合物可以选自如下具体化合物：
Figure BDA0001594810850000042
本发明还提供一种制备上述式II化合物的方法，包括：将式III化合物与式IV化合物在金属试剂存在下进行反应，得到式II化合物：
Figure BDA0001594810850000043
其中，R2为H或卤素，Ar1、Ar2、R1为如上所定义。
上述制备方法中，优选地，式III所示化合物与式IV所示化合物的摩尔比可为1:0.5～3，优选为1:1～2，还优选为1:1.1；
上述制备方法中，优选地，所述金属试剂可为正丁基锂；所述反应中可加入四甲基乙二胺。
上述制备方法中，优选地，所述反应在有机溶剂中进行；所述有机溶剂例如为四氢呋喃等；
上述制备方法中，优选地，所述反应在低温下进行，例如-50℃到-90℃；
上述制备方法中，优选地，反应的时间为8-24小时，例如为12小时。
术语与解释
本发明中，
所述“C1-10烷基”指具有1-10个，优选1-6个碳原子的直链或支链烷基，所述烷基例如为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、新戊基；
所述“芳基”可为具有6-30个碳原子的芳族环结构，所述芳族环结构可为具有6-20个碳原子的单环芳族基团如苯基，也可为具有8-30个碳原子的多环芳族基团如萘基、蒽基；
所述“芳基”还可为具有两个或更多个环的多环环系，其中两个或更多个碳为两个相邻环所共有(所述环可称为“稠环”)，其中至少一个环是芳族的且其它环例如可以是环烷基、环烯基、环炔基、芳基。示例性地，所述芳基为苯基、芴基；所述芳基基团任选地被一个或多个本发明所描述的取代基Rs所取代；
所述“卤素”为氟、氯、溴、碘中的至少一种。
本发明的有益效果：
1、本发明提供一类式I所示的化合物，其可作为有机半导体光电材料。由本发明式I所示的化合物制备的基于单晶的场效应晶体管，所述场效应晶体管的单晶空穴迁移率高于0.60cm2V-1s-1。整个过程中有机场效应晶体管的制备和测试相对简单，只需对一个半导体器件进行测定即可得到材料性能，并且所测性能为实际可用性能。
2、本发明提供的制备方法的反应路线具有简单高效、环境友好、原料价格低廉、合成成本低的优点；所述制备方法具有普适性高，重复性好等特点。
附图说明
图1为实施例1中1-(蒽-2-羟基)-2,2-二苯基乙醇(ADPE)在二氯甲烷的溶液紫外-可见吸收光谱(a)、循环伏安曲线(b)和热分解温度曲线(c)。
图2为实施例2中2-(2,2-二苯基乙烯基)蒽(DPEA)的单晶数据结构。
图3为实施例2中2-(2,2-二苯基乙烯基)蒽(DPEA)在四氢呋喃的溶液紫外-可见吸收光谱(a)、循环伏安曲线(b)和热分解温度曲线(c)。
图4为实施例3中制备的有机单晶场效应晶体管的结构示意图。
图5为实施例3中2-(2,2-二苯基乙烯基)蒽(DPEA)单晶场效应晶体管器件的输出曲线和转移曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的保护范围。此外，应理解，在阅读了本发明所公开的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本发明所限定的保护范围之内。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法；下述实施例中所用的试剂、材料等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1、1-(蒽-2-羟基)-2,2-二苯基乙醇(ADPE)的制备
Figure BDA0001594810850000071
在100mL的干燥的schlenk反应管中，加入反应物2-溴蒽1g(3.8mmol)，然后，通过真空油泵-双排管，抽换惰性气体3次(氮气或氩气)，保证反应体系无水无氧状态。然后依次加入干燥的四氢呋喃20mL、N,N,N,N-四甲基乙二胺0.629mL(4.2mmol)，由低温反应槽降温至-78℃，缓慢滴加正丁基锂的正己烷溶液2.7mL(1.6M)，-78℃低温下搅拌90min，加入二苯基乙醛0.824g(4.2mmol)，缓慢升至室温搅拌12小时，向反应后的溶液里加入1mL水，直接减压除去有机溶剂，过色谱柱(二氯甲烷：石油醚＝1:1)，得白色固体产物ADPE，质量为1.1034g，产率为78％。
该产物的结构确认数据如下所示：
质谱：EI:M+:374.
核磁氢谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):8.35(s,H),8.26(s,H),7.98-7.90(m,3H),7.76(s,H),7.47-7.28(m,10H),7.19-7.04(m,6H).
所得白色固体产物的光谱性质、电化学性质、热力学性质的测定如下：
(1)ADPE的光谱性质
图1中的(a)为ADPE在二氯甲烷溶液的紫外-可见吸收光谱。由图可知，ADPE在二氯甲烷溶液的最大吸收边带峰值为392nm，相应的光学带隙为3.16eV(光学带隙根据公式Eg＝1240/λ计算，其中Eg为光学带隙，λ为紫外吸收曲线的边界值)。
(2)ADPE的电化学性质
采用三电极体系测试：工作电极是玻碳电极，铂丝为对电极，Ag/AgCl为参比电极，Bu4NPF6作为支持电解质。测试条件为：扫描范围为0-2.0V(vs.Ag/AgCl)，扫描速率为100mV/s。图1中的(b)为ADPE的循环伏安曲线。其电化学测试结果显示，ADPE的起始氧化电位为1.23V，由此计算的HOMO(最高占有轨道能级)能级为-5.63eV。表明ADPE具有很高的氧化稳定性。
(3)ADPE的热力学性质
图1中的(c)为ADPE的TGA曲线，由图可知，化合物ADPE显示出优越的热稳定性，热失重的分解温度为326℃。
实施例2、2-(2,2-二苯基乙烯基)蒽(DPEA)的制备
Figure BDA0001594810850000081
在50mL的单口烧瓶中，依次加入1-(蒽-2-羟基)-2,2-二苯基乙醇(实施例1制备得到的产物)500mg(1.3mmol)，对甲苯磺酸一水合物24.7mg(0.13mmol)，通过真空油泵-双排管，抽换惰性气体3次(氮气或氩气)，保证反应体系无水无氧状态。单口烧瓶中加入20mL的溶剂甲苯，在分水器中加入适量的甲苯。升温至140℃，回流搅拌12小时。最后，用滤纸过滤掉黑色难溶物质—对甲苯磺酸一水合物。剩余溶液直接减压除去溶剂，最后硅胶柱层析(二氯甲烷：石油醚＝1:5)得到淡黄色固体产物DPEA，质量为0.3789g，产率为79.8％。
该产物的结构确认数据如下所示：
质谱：EI:M+:356.
质谱：MS(MALDI-TOF):cacld for M-,356；found,356.
核磁氢谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):8.24(d,2H),7.94(m,2H),7.77(s,H),7.67(d,H),7.43-7.27(m,12H),7.18(s,H),7.01(d,H).
单晶结构如图2所示。
晶胞参数如下：a＝11.0823(6)，
Figure BDA0001594810850000082
α＝90°，β＝90°，γ＝90°。
所得淡黄色固体产物的光谱性质、电化学性质、热力学性质的测定如下：
(1)DPEA的光谱性质
图3中的(a)为2-(2,2-二苯基乙烯基)蒽(DPEA)在四氢呋喃溶液的紫外-可见吸收光谱。由图可知，DPEA在四氢呋喃溶液的最大吸收边带峰值为420nm，相应的光学带隙为2.95eV(光学带隙根据公式Eg＝1240/λ计算，其中Eg为光学带隙，λ为紫外吸收曲线的边界值)。
(2)DPEA的电化学性质
采用三电极体系测试：工作电极是玻碳电极，铂丝为对电极，Ag/AgCl为参比电极，Bu4NPF6作为支持电解质。测试条件为：扫描范围为0-2.0V(vs.Ag/AgCl),扫描速率为100mV/s。图3中的(b)为2-(2,2-二苯基乙烯基)蒽(DPEA)的循环伏安曲线。电化学测试显示，DPEA的起始氧化电位为1.15V，由此计算的HOMO(最高占有轨道能级)能极为-5.55eV。表明DPEA具有很高的氧化稳定性和良好的空穴注入能力。
(3)DPEA的热力学性质
图3中的(c)为DPEA的TGA曲线，由图可知，化合物DPEA显示出优越的热稳定性，热失重的分解温度为311℃。
实施例3、实施例2制备的化合物DPEA有机场效应晶体管器件的制备及性能测试
硅片清洗：带有二氧化硅氧化层的硅片(氧化层的厚度为300nm，电容测试为11nF/cm2)在使用前，先用体积比约为1:2的双氧水：浓硫酸(电炉加热，煮沸)清洗，然后依次用去离子水、无水乙醇和丙酮超声约10分钟，最后利用氮气快速吹干。再在SiO2绝缘层上通过气相法制备十八烷基三氯硅烷(OTS)单分子层为绝缘修饰层。
器件制备：取清洗后的一面带有OTS修饰的硅片，采用滴注法沉积实施例2制备的化合物DPEA，所用溶液为1mg/ml的甲苯溶液，滴注30μL硅片上，24小时后，得到DPEA的沉积的晶体，然后，采用贴金膜(作为源极与漏极)的方法制备有机单晶场效应器件。
该器件模型的结构示意图如图4所示。
器件性能测试：将上述的有机单晶场效应晶体管器件放置在装有Keithley4200微操作探针台上，分别测试转移曲线和输出曲线，测定的温度范围为273-450K，例如在293K。其中，所述源漏电流输出曲线(简称输出曲线)是指在一定的栅压VG下，源漏电流ISD随源漏电压VSD的变化曲线；其中，所述源漏电流转移曲线(简称转移曲线)是指在一定的源漏电压VSD下，源漏电流ISD随栅压VG的变化曲线。阈值电压为诱导晶体管产生导电沟道的最小电压，可以由(ID)1/2对VG作图所拟合直线外延至电流为0时的电压所得。其中，最大的单晶空穴迁移率为0.66cm2V-1s-1，开关比8.27×104，阈值电压为2.16V。图5所示为器件典型的转移曲线与输出曲线。
以上，对本发明的实施方式进行了说明。但是，本发明不限定于上述实施方式。凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (23)

1.一种化合物，其具有如下式I所示的结构，
Figure 32632DEST_PATH_IMAGE004
式I
其中，Ar1和Ar2相同或不同，彼此独立地选自：未取代或任选被一个或多个Rs取代的芳基；
R选自氢；
每一个Rs相同或不同，彼此独立地选自：C1-10烷基、C1-10烷氧基、卤素。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2相同或不同，彼此独立地选自芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自如下具体化合物：
Figure DEST_PATH_IMAGE008
化合物1。
4.权利要求1-3任一项所述的式I所示化合物的制备方法，包括如下步骤：
将式II所示化合物进行脱水缩合反应得到式I所示化合物；
Figure DEST_PATH_IMAGE010
其中，Ar1和Ar2的定义如权利要求1-3任一项所述，R1为H。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，反应在强酸存在下进行。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，在对甲苯磺酸存在下进行反应。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，式II所示化合物与对甲苯磺酸的摩尔比为10:1~5。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，反应的温度为80-200 ℃。
9.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述反应惰性气氛下进行。
10.一种权利要求1-3任一项所述的式I所示化合物作为有机半导体材料在制备有机场效应晶体管中的应用，或者在制备有机光控晶体管、以及有机发光二极管中的应用。
11.根据权利要求10所述的应用，其特征在于，所述的式I所示化合物作为有机半导体材料在制备有机发光场效应晶体管中的应用，或者在制备电致发光器件中的应用。
12.一种有机场效应晶体管，其中，所述有机场效应晶体管包括权利要求1-3任一项所述的式I所示化合物。
13.根据权利要求12所述的有机场效应晶体管，其中，所述有机场效应晶体管的半导体层包括式I所示化合物。
14.根据权利要求13所述的有机场效应晶体管，其中，所述半导体层为有机薄膜层和/或有机单晶层。
15.根据权利要求12所述的有机场效应晶体管，其中，所述有机场效应晶体管包括有机薄膜场效应晶体管和/或有机单晶场效应晶体管。
16.一种有机发光场效应晶体管，其中，所述有机发光场效应晶体管包括权利要求1-3任一项所述的式I所示化合物。
17.根据权利要求16所述的有机发光场效应晶体管，其中，所述有机发光场效应晶体管的半导体层包括式I所示化合物。
18.根据权利要求17所述的有机发光场效应晶体管，其中，所述半导体层为有机薄膜层和/或有机单晶层。
19.根据权利要求16所述的有机发光场效应晶体管，其中，所述有机发光场效应晶体管包括有机薄膜发光场效应晶体管和/或有机单晶发光场效应晶体管。
20.一种中间体，其具有如下式II所示的结构，
Figure DEST_PATH_IMAGE012
式II
在所述式II中，Ar1和Ar2如权利要求1-2任一项所定义，R1为氢。
21.根据权利要求20所述的中间体，其中，所述化合物选自如下具体化合物：
Figure DEST_PATH_IMAGE015
化合物2。
22.权利要求21所述的中间体的制备方法，包括如下步骤：将式III所示化合物与式IV所示化合物在金属试剂存在下进行反应，得到式II所示化合物：
Figure DEST_PATH_IMAGE019
其中，R2为H，Ar1和Ar2如权利要求1-2任一项所定义，R1为氢，X为卤素。
23.根据权利要求22所述的中间体的制备方法，其中，式III所示化合物与式IV所示化合物的摩尔比为1:0.5~3；
所述金属试剂为正丁基锂；
所述反应在-50℃到-90℃下进行；
所述反应在惰性气氛下进行。
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