CN109384810B - 一种锡芴类化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机半导体材料制备领域,为解决目前合成锡芴类化合物的方法中存在反应条件要求苛刻,反应操作困难,重现性较差等问题,本发明提出了一种锡芴类化合物的制备方法,在惰性气体保护下,向反应器中加入二卤烷烃,锡粉,催化剂、有机溶剂,100℃~160℃下反应12~15h,冷却至室温,萃取、收集有机相、干燥,得到粗产物,然后经处理可得到锡芴类化合物。本发明反应条件易实现,操作简单,纯化步骤,降低成本,而且合成锡芴类化合物可作为反应物继续反应成为链状或环状大分子化合物。
Description
技术领域
本发明涉及有机半导体材料制备领域,具体涉及一种新的制备锡芴(类化合物)的方法。
背景技术
近年来,国内外的众多研究机构开发出大量的具有新颖结构的有机小分子和聚合物材料,并应用于有机场效应晶体管(OFET),半导体气体传感器、热线性传感器,非电导型的FET场效应晶体管气体传感器、太阳能电池等有机电子器件,极大的促进了有机半导体领域的发展。文献报道的有机半导体材料中,二噻吩并锡芴(DTSn)材料是一类重要的有机给体材料,将第IVA族元素锡作为桥联原子引入并噻吩共轭主链中,可形成σ*-π*共轭结构,可有效降低分子的LUMO能级,提高电子亲合势,同时利用并噻吩的刚性共平面结构特性,消除构象无序性、增强固相分子间的π-π电子相互作用,有效的提高了载流子迁移率。同时,锡桥原子上很容易引进长链或支链化烷基,有利于提高聚合物的溶解性,因此含有锡芴类化合物的有机半导体材料显示出极大的发展和应用前景。
目前合成锡芴类化合物的方法主要如下式 所示,以3,3′-二溴-[2,2′-二噻吩]-5,5′-二三甲基硅烷为例:在低温无水无氧条件下,向3,3′-二溴-[2,2′-二噻吩]-5,5′-二三甲基硅烷的四氢呋喃溶液中,逐滴加入n-BuLi溶液,反应两小时后再加入R2SnX2,经过后处理即可分离得到目标产物。
反应方程式如下所示:
该合成方法对反应条件要求苛刻,需要低温和无水无氧操作,具有反应操作困难,重现性较差等缺点,致使其无法进行大规模生产及商业化。
发明内容
为解决目前合成锡芴类化合物的方法中存在反应条件要求苛刻,反应操作困难,重现性较差等问题,本发明提出了一种锡芴类化合物的制备方法,反应条件易实现,操作简单,纯化步骤,降低成本,而且合成锡芴类化合物可作为反应物继续反应成为链状或环状大分子化合物。
本发明是通过以下技术方案实现的:一种锡芴类化合物的制备方法为:在惰性气体保护下,向反应器中加入二卤芳烃,锡粉,催化剂、有机溶剂,100℃~160℃下反应12~15h,冷却至室温,萃取、收集有机相、干燥,得到粗产物,然后经处理可得到锡芴类化合物。
所述的锡芴类化合物结构式如(I)所示:
所述二卤芳烃选自3,3′-二溴-2,2′-二苯并噻吩、3,3′-二溴-[2,2′-二噻吩]-5,5′-二三甲基硅烷、2,2′-二溴-1,1′-联苯、3,3′-二碘-2,2′-二苯并噻吩、3,3′-二碘-[2,2′-二噻吩]-5,5′-二三甲基硅烷、2,2′-二碘-1,1′-联苯中一种。
所述有机溶剂选自苯,甲苯,二甲苯中一种,使用量为使溶质充分溶解的量。
所述催化剂选自碘,使用量为二卤芳烃摩尔量的1~5%。
二卤芳烃与锡粉摩尔比为1∶2~10。
作为优选,采用乙酸乙酯萃取,收集有机相,无水硫酸盐干燥后得到粗产物。
作为优选,所述的处理方法为以石油醚为淋洗剂,使用硅胶色谱柱纯化粗产物,分离干燥后得到终产物。
反应结构式为:
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
(1)本发明反应不需苛刻的无氧反应环境,不需低温反应,反应条件易实现,操作简单,纯化步骤,降低成本;
(2)合成锡芴类化合物可作为反应物继续反应成为链状或环状大分子化合物,因此此方法具有广泛的应用价值和商业发展潜力。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步详细说明,应理解,本发明的具体实施例只用于说明本发明而不是限制本发明。在不脱离本发明技术思想的情况下,根据本领域的基础知识及惯用手段所进行的改进均属于本发明的范围。
实施例中所用原料均可市购或采用常规方法制备。
实施例1
在装有机械搅拌装置和回流装置的250ml单口烧瓶中加入3,3′-二溴-2,2′-二苯并噻吩4.24g(10mmol),锡粉11.9g(0.1mol),碘25.2mg(0.1mmol),有机溶剂二甲苯100ml。160℃加热回流12h。薄层层析监测反应,反应结束后,真空蒸发溶剂,加入二氯甲烷溶解后萃取,萃取后,有机相用无水硫酸镁干燥。过滤后,减压蒸馏除去溶剂,粗产物经过柱层层析柱分离即可得到4.88g产物1,产率90%。产物1结构式如下所示:
实施例2
在装有机械搅拌装置和回流装置的250ml单口烧瓶中加入3,3′-二碘-2,2′-二苯并噻吩5.18g(10mmol),锡粉2.38g(20mmol),碘127mg(0.5mmol),有机溶剂甲苯100ml。120℃加热回流15h。薄层层析监测反映,反应结束后,真空挥发溶剂,加入二氯甲烷溶解后萃取,萃取后,有机相用无水硫酸镁干燥。萃取后,有机相用无水硫酸镁干燥。过滤后,减压蒸馏除去溶剂,粗产物经过柱层层析柱分离即可得到5.60g产物2,产率88%。产物2结构式如下所示:
实施例3
在装有机械搅拌装置和回流装置的250ml单口烧瓶中加入3,3′-二溴-[2,2′-二噻吩]-5,5′-二三甲基硅烷4.68g(10mmol),锡粉5.95g(50mmol),碘101.4mg (0.4mmol),有机溶剂苯100ml。100℃加热回流14h。薄层层析监测反映,反应结束后,真空挥发溶剂,加入二氯甲烷溶解后萃取,萃取后,有机相用无水硫酸镁干燥。萃取后,有机相用无水硫酸镁干燥。过滤后,减压蒸馏除去溶剂,粗产物经过柱层层析柱分离即可得到5.37g产物3,产率92%。产物3结构式如下所示:
实施例4
在装有机械搅拌装置和回流装置的250ml单口烧瓶中加入3,3′-二碘-[2,2′-二噻吩]-5,5′-二三甲基硅烷5.62g(10mmol),锡粉11.9g(0.1mol),碘25.2mg (0.1mmol),有机溶剂甲苯100ml。150℃加热回流13h。薄层层析监测反映,反应结束后,真空挥发溶剂,加入二氯甲烷溶解后萃取,萃取后,有机相用无水硫酸镁干燥。萃取后,有机相用无水硫酸镁干燥。过滤后,减压蒸馏除去溶剂,粗产物经过柱层层析柱分离即可得到6.47g产物4,产率95%。产物4结构式如下所示:
实施例5
在装有机械搅拌装置和回流装置的250ml单口烧瓶中加入2,2′-二溴-1,1′-联苯3.12g(10mmol),锡粉9.28g(80mmol),碘76.2mg(0.3mmol),有机溶剂二甲苯100ml。160℃加热回流12h。薄层层析监测反映,反应结束后,真空挥发溶剂,加入二氯甲烷溶解后萃取,萃取后,有机相用无水硫酸钠干燥。减压抽滤除去干燥剂,萃取后,有机相用无水硫酸镁干燥。过滤后,减压蒸馏除去溶剂,粗产物经过柱层层析柱分离即可得到3.66g产物5,产率85%。产物5结构式如下所示:
实施例6
在装有机械搅拌装置和回流装置的250ml单口烧瓶中加入2,2′-二碘-1,1′-联苯4.06g(10mmol),锡粉2.38g(20mmol),碘127mg(0.5mmol),有机溶剂苯100ml。100℃加热回流15h。薄层层析监测反映,反应结束后,真空挥发溶剂,加入二氯甲烷溶解后萃取,萃取后,有机相用无水硫酸钠干燥。萃取后,有机相用无水硫酸镁干燥。过滤后,减压蒸馏除去溶剂,粗产物经过柱层层析柱分离即可得到4.56g产物6,产率87%。产物6结构式如下所示:
最后还需注意的是,以上列举的仅是本发明的具体实施例,显然本发明不不局限于上述实施例,还可以有很多操作组合。
Claims (6)
1.一种锡芴类化合物的制备方法,其特征在于,所述的制备方法为:在惰性气体保护下,向反应器中加入二卤芳烃,锡粉,催化剂、有机溶剂,100℃~160℃下反应12~15h,冷却至室温,萃取、收集有机相、干燥,得到粗产物,然后经处理可得到锡芴类化合物,
所述催化剂选自碘,
所述二卤芳烃选自3,3′-二溴-2,2′-二苯并噻吩、3,3′-二溴-[2,2′-二噻吩]-5,5′-二三甲基硅烷、2,2′-二溴-1,1′-联苯、3,3′-二碘-2,2′-二苯并噻吩、3,3′-二碘-[2,2′-二噻吩]-5,5′-二三甲基硅烷、2,2′-二碘-1,1′-联苯中一种;
所述的锡芴类化合物结构式如(I)所示:
2.根据权利要求1所述的一种锡芴类化合物的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂选自苯,甲苯,二甲苯中一种。
3.根据权利要求1所述的一种锡芴类化合物的制备方法,其特征在于,所述催化剂使用量为二卤芳烃摩尔量的1~5%。
4.根据权利要求1所述的一种锡芴类化合物的制备方法,其特征在于,二卤芳烃与锡粉摩尔比为1∶2~10。
5.根据权利要求1所述的一种锡芴类化合物的制备方法,其特征在于,采用乙酸乙酯萃取,收集有机相,无水硫酸盐干燥后得到粗产物。
6.根据权利要求1所述的一种锡芴类化合物的制备方法,其特征在于,所述的处理方法为以石油醚为淋洗剂,使用硅胶色谱柱纯化粗产物,分离干燥后得到终产物。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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