CN109880065B - 含三氟甲基共轭聚合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一类含三氟甲基共轭聚合物及其制备方法与应用。所述聚合物结构式如式I所示。本发明还提供式I所示聚合物的制备方法。本发明的合成路线简单易行，合成步骤少，收率高，宜于大规模制备。基于本发明的三氟甲基类共轭聚合物为有机半导体层制备的场效应晶体管的迁移率和开关比都比较高，迁移率为0.11cm2V‑1s‑1，开关比大于105。研究结果表明本发明的聚合物是良好的电子传输材料，在有机场效应领域具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机半导体材料技术领域，具体涉及含三氟甲基共轭聚合物及其制备方法与应用。
背景技术
有机场效应晶体管(organic field-effect transistors,OFETs)是基于有机半导体材料的有源电子器件，它是有机电子学的一个重要分支，自其诞生之日起就获得了全球科技届和学术界的广泛关注，而成为有机电子学的研究热点之一。有机场效应晶体管具有十分广泛的潜在用途，可以被用来制备如电子书、有机射频标签、智能卡、集成电路、存储和传感器件以及柔性显示的驱动器件等等。有机场效应晶体管广泛应用的实现，必将对全球科技与经济、人类生活方式和社会进步产生重大的影响。
有机场效应晶体管主要由源漏电极，栅极，半导体层和绝缘层(介电层)构成。它的主要性能参数包括迁移率(μ)、开关比(Ion/Ioff)和阈值电压(VTH)。其中迁移率是有机场效应晶体管最为重要的参数，它反映的是有机半导体层中载流子的传输速率。而开关比反映了晶体管器件开态和关态的电流值比，标志着器件性能的好坏。而阈值电压反映出器件工作所需要的最小栅压，越接近于零伏特越好，这样器件就越能够节约能源。此外，场效应器件制备条件的简单与否也是衡量其优良与否的重要指标，这也是有机场效应晶体管器件较传统的无机场效应晶体管器件优越的根本原因之一。
有机半导体材料是有机场效应晶体管的重要组成部分，从其结构上划分，有机半导体材料包括有机小分子、寡聚物和聚合物半导体材料等。而从性能上划分，有机半导体材料可以划分为P型、N型和双极性半导体材料。而聚合物半导体材料因其较高的性能在近些年更是获得了科学工作者的极大兴趣。相比于P型和双极性半导体材料，N型半导体材料的发展明显滞后，主要是因为要获得良好的N型半导体材料，较低的LUMO能级是必不可少的条件。而另一方面，N型半导体材料的发展对P-N异质结和互补电路的发展有着至关重要的作用。常见的获得N型半导体材料的方法包括在分子骨架中引入氟原子，氯原子，氰基单元，或者引入sp2-杂化的氮原子以达到降低LUMO能级的作用。但是，现有的方法不足以满足对N型半导体材料的开发及对构效关系的研究。
发明内容
本发明的目的之一是提供含三氟甲基共轭聚合物及其制备方法与应用。
本发明提供的含三氟甲基共轭聚合物，其结构式如式I所示：
上述式I中，所述式I中，n为聚合度为10-100；更具体为21-26；
π选自如下基团中的任意一种：
—代表取代位；
R选自C8-C80的直链或支链烷基。
具体的，所述式I中，n为15-60；
R选自C5-C50的直链或支链烷基。
更具体的，R为C5-C30或C5-C25或C10-C30或C10-C25或C24的直链或支链烷基；更具体为2-癸基十四烷基或4-癸基十四烷基；
本发明所提供的含三氟甲基共轭聚合物的合成路线如图1所示，具体反应步骤如下：
在碱性条件下，钯试剂催化下式IX所示化合物、式VIII所示化合物和膦配体进行Suzuki反应，得到所述式I所示化合物；
上述方法中，所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯或三(二亚苄基丙酮)二钯；
所述膦配体为三(邻甲苯基)膦或三苯基膦；
所述碱性条件中，所用碱为碳酸钾；
所述式IX所示化合物和式VIII所示化合物的投料摩尔比为1:1；
所述钯试剂的用量为所述式IX所示化合物投料摩尔用量的2-5％；
所述配体的用量为所述式IX所示化合物投料摩尔用量的16-40％；
所述碱的用量为所述式IX所示化合物投料摩尔用量的200-1000％；具体为1000％；
所述Suzuki反应步骤中，温度为90℃～110℃；具体为80℃～100℃或85℃；时间为24小时～72小时；具体为48小时。
所述反应所用溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、甲苯和氯苯中的至少一种；
所述Suzuki反应在惰性气氛中进行；所述惰性气氛为氮气或氩气气氛。
另外，本发明还要求保护制备式I所示聚合物的中间体，也即式VIII所示化合物；
本发明提供的制备所述式VIII所示化合物的方法，包括：
在碱和钯试剂催化条件下，式VI所示化合物和式VII所示化合物进行Miyaura硼化反应，得到所述式VIII所示化合物；
上述方法中，所述碱为醋酸钾；
所述式VI所示化合物和式VII所示化合物的投料摩尔比为1：2.1-2.5；具体为1：2.3；
所述碱的用量为所述式VI所示化合物投料摩尔用量的5-8％；具体为6％；
所述钯试剂的用量为所述式VI所示化合物投料摩尔用量的10-20％；
所述Miyaura硼化反应步骤中，温度为60℃～100℃；具体为80℃～100℃；时间为12小时～48小时；具体为24小时。
所述反应所用溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺，N,N-二甲基乙酰胺，1，4-二氧六环和四氢呋喃中的至少一种。
所述Miyaura硼化反应在惰性气氛中进行；所述惰性气氛为氮气或氩气气氛。
上述方法中，作为原料的式VI所示化合物按照包括如下步骤的方法制得：
(1)在惰性气氛中，将式II所示化合物、式III所示化合物和式IV所示化合物进行反应，得到式V所示化合物；
式III中，R2为C4直链或支链烷烃基、[(CH3)2CH]2N或[(CH3CH2)2CH]2N；
式IV中，R3为N,N-二甲氨基，1-哌啶基或4-吗啡啉基；
(2)在惰性气氛中，锌粉和四氯化钛条件下，式V所示化合物发生自身的偶联反应，得到式VI所示化合物；
上述方法步骤(1)中，式II所示化合物与式III所示化合物和式IV所示化合物投料摩尔用量比依次为1:2.0～3.0:2.0～3.0，具体可为1:2.1:2.2。
所述反应的温度为-80℃～25℃(优选-78℃～20℃)，时间为1小时～12小时(优选2小时)。
所述反应所用溶剂为四氢呋喃和乙醚中的至少一种(优选四氢呋喃)。
上述方法步骤(2)中，锌粉和四氯化钛的投料摩尔用量比为2:1。
所述反应的温度为25℃～80℃(优选60℃～70℃)，时间为8小时～24小时(优选12小时)。
所述反应所用溶剂优选四氢呋喃。
另外，上述本发明提供的式I所示聚合物在制备有机效应晶体管中的应用，也属于本发明的保护范围。
本发明还要求保护一种有机场效应晶体管，所述有机场效应晶体管中，构成有机半导体层的材料为所述式I所示聚合物。
上述有机场效应晶体管中，所述有机半导体层的厚度为40-60nm；具体为50nm。
本发明的优点在于：
1、该新型含三氟甲基共轭聚合物的合成原料都可以简单合成或者从商业途径大量采购得到。合成路线简单易行，合成步骤少，收率高宜于大规模合成。
2、该新型含三氟甲基共轭聚合物具有较宽的紫外-可见光吸收光谱，优良的热学稳定性和良好的成膜性，有望通过溶液法制备高性能聚合物场效应晶体管器件。
3.该新型含三氟甲基共轭聚合物为半导体层制备的场效应晶体管具有较高的电子迁移率(μ)和开关比(Ion/Ioff)(μ最高为0.11cm2V-1s-1，Ion/Ioff为104-105)，具有很好的商业应用前景。
附图说明
图1为本发明式I所示含三氟甲基聚合物的合成路线图。
图2为本发明实施例1，2所述聚合物PAIID-TFBVB-C1和PAIID-TFBVB-C3的合成路线图。
图3为本发明实施例1，2所述聚合物PAIID-TFBVB-C1和PAIID-TFBVB-C3三氯甲烷溶液的紫外-可见吸收光谱图。
图4为本发明实施例1，2所述聚合物PAIID-TFBVB-C1和PAIID-TFBVB-C3薄膜的紫外-可见吸收光谱图。
图5为本发明实施例1，2所述聚合物PAIID-TFBVB-C1和PAIID-TFBVB-C3的热重分析曲线图。Weight(％):质量百分比；Temperature(℃):温度(摄氏度)。
图6为本发明实施例1，2所述聚合物PAIID-TFBVB-C1和PAIID-TFBVB-C3的循环伏安法曲线图。Current(a.u.):电流(任意单位)；Potential(V):电压(伏特)。
图7为本发明提供的聚合物效应晶体管的结构示意图。其中Substrate:玻璃；Au:金；PMMA:聚甲基丙烯酸甲酯；Al:铝；Semiconductor:聚合物PAIID-TFBVB-C1或PAIID-TFBVB-C3薄膜。
图8为以本发明提供的代表性聚合物PAIID-TFBVB-C1所制备的场效应晶体管的输出特性曲线图和转移特性曲线图。其中，|IDS 1/2|[A]1/2:|电流|1/2[安培]1/2；VG[V]:栅压[伏特]；IDS[A]:电流[安培]；VDS[V]:源漏电压[伏特]。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行详细说明，但本发明并不局限于此。
下述实施例中所用的反应底物5参照文献Chem.Mater.2016,28,2209-2218合成，其余所用反应底物、溶剂和催化剂均可从商业途径得到。
实施例1、聚合物PAIID-TFBVB-C1合成(其合成路线如图2所示)
1)2-(三氟甲基)-4-溴-苯甲醛(2)的合成
向氩气保护的干燥的两口瓶中依次加入1,4-二溴-2-(三氟甲基)苯(5.00克，16.45毫摩尔)和无水四氢呋喃(120毫升)。待该反应体系冷却至-78℃后缓慢滴加2.5M的正丁基锂的正己烷溶液(17.77毫摩尔，7.11毫升)。滴加完成后，在-78℃继续搅拌10-20分钟，然后，一次性的加入N-甲酰哌啶(2.79克，24.66毫摩尔)，将反应体系保持在-78℃搅拌30分钟后，缓慢升至室温并搅拌反应过夜。停止反应，采用二氯甲烷萃取反应液，硫酸钠干燥和采用柱层析提纯得到目标产物3.50克。产率：84％。
结构表征数据如下：
质谱：HRMS(m/z):[M]+:251.9368。
氢谱:1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):10.34(m,1H),8.00(d,1H,J＝8.4Hz),7.94(d,1H,J＝0.9Hz),7.85(d,1H,J＝8.4Hz).碳谱:13C NMR(75MHz,CDCl3)δ(ppm):187.82,187.78,187.74,187.70,135.66,132.59,132.38,132.36,132.14,131.70,130.59,129.59,129.51,129.44,129.36,128.85,128.24,124.60,120.95,117.31.
2)(E)-1,2-双(4-溴-2-(三氟甲基)苯基)乙烯(3)的合成
向氩气保护的两口瓶中加入锌粉(1.40克，21.40毫摩尔)和新蒸干的四氢呋喃(80毫升)，将反应体系冷却至0℃后，慢慢滴加四氯化钛(2.03克，10.67毫摩尔)，滴加完毕后在70℃搅拌12小时。将反应体系再次冷却至0℃后，慢慢滴加2-(三氟甲基)-4-溴-苯甲醛(1.80克，7.11毫摩尔)，然后，反应继续在70℃下搅拌回流12小时。停止反应，将反应物倒入冰水混合物中，用二氯甲烷萃取3次，硫酸钠干燥有机相，过滤浓缩，并采用柱层析提纯得到目标产物2.40克。产率：71％。
结构表征数据如下：
质谱：HRMS(m/z):[M]+:473.8877.
氢谱:1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):7.82(d,2H,J＝1.8Hz),7.72-7.69(m,2H),7.62(d,2H,J＝8.4Hz),7.32(s,2H).碳谱:13C NMR(75MHz,CDCl3)δ(ppm):135.27,134.53,129.96,129.56,129.38,129.30,129.22,129.15,129.01,127.96,125.15,121.93,121.51.
3)归属式VIII的化合物4的合成
向氩气保护的单口瓶中依次加入(E)-1,2-双(4-溴-2-(三氟甲基)苯基)乙烯(340毫克，0.72毫摩尔)、双(频哪醇合)二硼(419.00毫克，1.65毫摩尔)、醋酸钾(423.00毫克，4.31毫摩尔)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(109.76毫克，0.15毫摩尔)和1,4-二氧六环(15毫升)，该反应体系在100℃下搅拌回流过夜。停止反应，将反应混合物过滤一个硅藻土薄层以除去残余的催化剂。用二氯甲烷萃取滤液和无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，然后采用柱层析色谱提纯得到目标产物213.00毫克。产率：54％。
质谱：MS(m/z):[M]+:568.2387.。
氢谱:1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):8.11(s,2H),7,97(d,2H,J＝7.8Hz),7.76(2H,J＝7.8Hz),7.48(s,2H),1.37(s,24H).碳谱：13C NMR(75MHz,CDCl3)δ(ppm):138.31,132.22,132.15,129.11,127.44,127.05,126.66,126.30,84.30,24.87.
4)归属式I的聚合物PAIID-TFBVB-C1的合成
将化合物5(R＝2-癸基十四烷基，109.53毫克，0.10毫摩尔)和化合物4(56.82毫克,0.10毫摩尔)、三(二亚苄基丙酮)二钯(4.50毫克)、三(邻甲苯基)膦(12.30毫克，0.04毫摩尔)、氯苯(5.0毫升)、水(1.5毫升)、碳酸钾(138.21毫克，1.0毫摩尔)和催化量的甲基三辛基氯化铵加入到氩气保护的Schlenk瓶中，该反应体系在-78℃条件下冷冻除氧30分钟，然后在85℃下搅拌反应72小时，将苯硼酸和溴苯先后加入到反应体系中进行封端。停止反应并冷却到室温，将反应体系倒入到甲醇当中并搅拌3小时，过滤。得到的产物用索氏提取器提纯，所使用的溶剂依次为甲醇，丙酮，正己烷分别12小时。最后，使用三氯甲烷提取得到目标聚合物136.41毫克，产率82％。
结构表征数据如下：
分子量：GPC:Mn＝26.06kDa,Mw＝38.57kDa,PDI＝1.48，n为21。
元素分析：C78H112F6N4O2，计算值：C 74.84,H 9.02,N 4.48；实验值:C74.30,H8.78,N 4.23。
由上得知该化合物结构正确，为聚合物PAIID-TFBVB-C1。
实施例2、聚合物PAIID-TFBVB-C3合成(其合成路线如图2所示)
将化合物5(R＝4-癸基十四烷基，109.53毫克，0.10毫摩尔)和化合物4(56.82毫克,0.10毫摩尔)、三(二亚苄基丙酮)二钯(4.50毫克)、三(邻甲苯基)膦(12.30毫克)、氯苯(5.0毫升)、水(1.5毫升)、碳酸钾(138.21毫克，1.0毫摩尔)和催化量的甲基三辛基氯化铵加入到氩气保护的Schlenk瓶中，该反应体系在-78℃条件下冷冻除氧30分钟，然后在85℃下搅拌反应72小时，将苯硼酸和溴苯先后加入到反应体系中进行封端。停止反应并冷却到室温，将反应体系倒入到甲醇当中并搅拌3小时，过滤。得到的产物用索氏提取器提纯，所使用的溶剂依次为甲醇，丙酮，正己烷分别12小时。最后，使用三氯甲烷提取得到目标聚合物133.08毫克，产率80％。
结构表征数据如下：
分子量：GPC:Mn＝32.16kDa,Mw＝62.71kDa,PDI＝1.95，n为26。
元素分析：C78H112F6N4O2，计算值：C 74.84,H 9.02,N 4.48；实验值:73.11,H 8.67,N 4.20。
由上得知该化合物结构正确，为聚合物PAIID-TFBVB-C3。
实施例3、聚合物PAIID-TFBVB-C1和PAIID-TFBVB-C3的光谱性能
图3和图4为实施例1，2制备的聚合物PAIID-TFBVB-C1和PAIID-TFBVB-C3三氯甲烷溶液和薄膜的紫外吸收光谱图。
由图3可知，该类聚合物在紫外区域表现出强的双吸收带。而对比图3、4可知，从溶液到薄膜态，PAIID-TFBVB-C1和PAIID-TFBVB-C3的紫外光谱没有明显的变化，说明在溶液态下，分子间就存在强的相互作用。此外，结果也表明，改变烷基侧链对吸收光谱的影响很小。
实施例4、聚合物PAIID-TFBVB-C1和PAIID-TFBVB-C3的热学性能
图5是实施例1，2制备的聚合物PAIID-TFBVB-C1和PAIID-TFBVB-C3的热重分析曲线。
由图5可知，聚合物PAIID-TFBVB-C1和PAIID-TFBVB-C3的热分解温度都在400℃左右。该结果说明该类聚合物具有非常好的热学稳定性。
实施例5、聚合物PAIID-TFBVB-C1和PAIID-TFBVB-C3的电化学性质
图6是实施例1，2制备的聚合物PAIID-TFBVB-C1和PAIID-TFBVB-C3的循环伏安曲线。
聚合物的电化学性质是通过电化学工作站装置进行测试。采用滴膜法制备到玻碳电极上所形成的聚合物薄膜作为测试对象。该测试采用传统的三电极体系，其中以玻碳电极为工作电极，铂丝电极为对电极，银/氯化银电极为参比电极。采用四丁基六氟磷酸铵盐的无水乙腈溶液为支持电解质。扫描范围为-1.3～2.0伏特(vs.Ag/AgCl)，扫描速率为100毫伏每秒。
从图6得知聚合物PAIID-TFBVB-C1和PAIID-TFBVB-C3的起始氧化电位在1.83和1.78V，由此计算所得PAIID-TFBVB-C1和PAIID-TFBVB-C3的HOMO能级分别为-6.23和-6.18电子伏特；同时它们的起始还原电位为-0.71和-0.79V，计算得到所对应的LUMO能级分别为-3.69和-3.61电子伏特。结果表明，在分子骨架中引入三氟甲基可以有效地降低分子的LUMO能级。
实施例6、聚合物PAIID-TFBVB-C1和PAIID-TFBVB-C3的场效应晶体管制备与性能。
图7为聚合物场效应晶体管的结构示意图，如图所示，采用玻璃作为衬底，金为源电极和漏电极，PMMA薄层作为介电层，铝为栅电极。聚合物半导体层通过甩膜法制备并在手套箱中于280℃退火10分钟，厚度为40-60nm。PMMA薄层也是通过甩膜法制备并在手套箱中于80℃退火30分钟。
图8为基于聚合物PAIID-TFBVB-C1所制备的场效应晶体管的转移曲线和输出曲线。结果表明，该类器件具有很好的场效应调控性能。载流子迁移率可由以下方程计算得出：
IDS＝(W/2L)Ciμ(VG–VT)2
其中，IDS为漏极电流，μ为载流子迁移率，VG为栅极电压，VT为阈值电压，W为沟道宽度(W＝8800微米)，L为沟道长度(L＝80微米)，Ci为介电层单位面积的电容。利用(IDS，sat)1/2对VG作图，并作线性回归，可由此回归线的斜率推算出载流子迁移率(μ)，由回归线与X轴的截距获得VT。上述各例中制备的聚合物场效应晶体管的器件性能如表1所示。
开关比可由图8(b)中源漏电流的最大值与最小值之比计算得出。
以PAIID-TFBVB-C1和PAIID-TFBVB-C3为半导体层做成了多于30个有机场效应晶体管器件，这些器件性能稳定，其代表性的性能参数如表1所示：
表1、场效应晶体管的器件性能
实验结果表明，本发明提供的式I所示含三氟甲基共轭聚合物是优良的有机半导体半导体电子传输材料。本发明并不局限于所报道的PAIID-TFBVB-C1和PAIID-TFBVB-C3两种聚合物材料，改变不同的取代基R可以进一步调控材料的溶解度，分子间的堆积状态和分子量，也可以通过改变所引入共轭骨架的π单元以得到更高性能的有机半导体电子传输材料。而且，本发明给出的合成路线简单易行，合成步骤少，收率高宜于大规模合成。本发明对于进一步研发高性能的电子传输的聚合物半导体材料具有重要的指导意义。
Claims (10)
1.式I所示聚合物，
所述式I中，n为聚合度为10-100；
π选自如下基团中的任意一种：
—代表取代位；
R选自C8-C80的直链或支链烷基。
2.根据权利要求1所述的聚合物，其特征在于：所述式I中，n为15-60；
R选自C5-C50的直链或支链烷基。
3.一种制备权利要求1所述式I所示聚合物的合成方法，包括：
在碱性条件下，钯试剂催化式IX所示化合物、式VIII所示化合物和膦配体进行Suzuki反应，得到所述式I所示化合物；
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯或三(二亚苄基丙酮)二钯；
所述膦配体为三(邻甲苯基)膦或三苯基膦；
所述碱性条件中，所用碱为碳酸钾；
所述式IX所示化合物和式VIII所示化合物的投料摩尔比为1:1；
所述钯试剂的用量为所述式IX所示化合物投料摩尔用量的2-5％；
所述配体的用量为所述式IX所示化合物投料摩尔用量的16-40％；
所述碱的用量为所述式IX所示化合物投料摩尔用量的200-1000％；
所述Suzuki反应步骤中，温度为90℃～110℃；时间为24小时～72小时；
所述反应所用溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、甲苯和氯苯中的至少一种；
所述Suzuki反应在惰性气氛中进行；所述惰性气氛为氮气或氩气气氛。
5.权利要求1或2所述式I所示聚合物在制备有机效应晶体管中的应用。
6.一种有机场效应晶体管，其特征在于：所述有机场效应晶体管中，构成有机半导体层的材料为权利要求1或2任一所述式I所示聚合物。
7.根据权利要求6所述的有机场效应晶体管，其特征在于：所述有机半导体层的厚度为40-60nm。
8.式VIII所示化合物，
9.一种制备权利要求8所述式VIII所示化合物的方法，包括：
在碱和钯试剂催化条件下，式VI所示化合物和式VII所示化合物进行Miyaura硼化反应，得到所述式VIII所示化合物；
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于：所述碱为醋酸钾；
所述式VI所示化合物和式VII所示化合物的投料摩尔比为1：2.1-2.5；
所述碱的用量为所述式VI所示化合物投料摩尔用量的600％；
所述钯试剂的用量为所述式VI所示化合物投料摩尔用量的10-20％；
所述Miyaura硼化反应步骤中，温度为60℃～100℃；时间为12小时～48小时；
所述反应所用溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺，N,N-二甲基乙酰胺，1，4-二氧六环和四氢呋喃中的至少一种；
所述Miyaura硼化反应在惰性气氛中进行；所述惰性气氛为氮气或氩气气氛。
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