JP5022596B2 - ポリアセン化合物及びその製造方法、並びにそれを用いた有機電子デバイス - Google Patents
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Description
以上の背景から、色素や有機半導体等の材料として適用可能な、新規な構造のポリアセン化合物を合成する技術が求められていた。
即ち、本発明は、光あるいは電気的な機能を有効に発揮する、新規な構造のポリアセン化合物及びその製造方法を提供することを、その目的の一つとする。
また、本発明は、上述のポリアセン化合物を用いた有機電子デバイスを提供することを、その目的の一つとする。
X1、X2は各々独立に、S原子、Se原子、又はTe原子を表わす。
R1〜R8、Rm1、Rm2、Rn1、Rn2は各々独立に、水素原子;炭素数1〜20のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基;炭素数6〜30のアリール基;炭素数4〜30の複素環基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を有するアルコキシ基若しくはアリーロキシ基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を有するアルキルチオ基若しくはアリールチオ基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を有するカルボン酸エステル基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を有するスルホン酸エステル基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基によって置換された一級〜三級の置換シリル基;又は前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基によって置換された一級〜三級の置換アミノ基を表わす。但し、X1、X2の結合する環に隣接する環のRm1、Rm2、Rn1、Rn2、R1、R4、R5、R8は水素原子である。
Ra、Rbは各々独立に、炭素数1〜20のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基;炭素数6〜30のアリール基;炭素数4〜30の複素環基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を有するアルコキシ基若しくはアリーロキシ基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を有するアルキルチオ基若しくはアリールチオ基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を有するカルボン酸エステル基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を有するスルホン酸エステル基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基によって置換された一級〜三級の置換シリル基;又は前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基によって置換された一級〜三級の置換アミノ基を表わす。
m、nは、0≦m≦3、0≦n≦3、1≦m+nを満たす整数を表わす。)
一価の置換基としては、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、カルボニルオキシ基、アシル基、アミノ基、水酸基、チオール基、一価の有機基等が挙げられる。
上に詳述した本発明のポリアセン化合物を製造する方法は特に制限されないが、中でも、下記反応式(2)で表わされる縮合反応を利用する方法を用いて製造することが好ましい。以下、この製造方法(以下、適宜「本発明のポリアセン化合物の製造方法」或いは単に「本発明の製造方法」と略称する。)について説明する。
本ステップは、上記式(2)の反応を利用して、ポリアセン化合物の基本骨格となるポリアセンキノン化合物(本例では6,13−ペンタセンキノン)を形成する反応である。
本ステップは、Step−1により得られたポリアセンキノン化合物について、還元剤を用いてキノンを水酸基に還元し、ジヒドロキシジヒドロポリアセン化合物(本例では6,13−ジヒドロキシ−6,13−ジヒドロペンタセン)とする反応である。
本ステップは、Step−2により得られたジヒドロキシジヒドロポリアセン化合物に対して、R−X−Hで表わされる化合物(以下「水素化RX化合物」と略称する。)を反応させ、ヒドロキシ基をRX基に置換することにより、RX基二置換ジヒドロポリアセン化合物(本例では6,13−RX基二置換−6,13−ジヒドロペンタセン)を得る反応である。ジヒドロキシジヒドロポリアセン化合物1モルに対する水素化RX化合物の使用比率は、通常は2モル又はそれ以上である。
本ステップは、Step−3により得られたRX基二置換ジヒドロポリアセン化合物を酸化剤により酸化して、所望のRX基二置換ポリアセン化合物(本発明のポリアセン化合物。本例では6,13−RX基二置換ペンタセン)を得る反応である。
本発明のポリアセン化合物の用途は特に制限されないが、光或いは電気的な機能を有効に発揮することから、有機電子デバイス等の材料としての用途に好適に利用できる。具体例としては、以下の3つが挙げられる。
平面性の高いπ共役系の分子は、有機半導体として用いることができる。有機半導体とは、電荷を運搬できる材料であり、不純物のドーピングや印加する電場により、半導体中のキャリア密度を制御することにより、種々の機能を発現するものである。例としては、整流素子やトランジスタ等が挙げられる。
本発明のポリアセン化合物は強い光吸収帯を有する。これを利用して、光機能材料として用いることができる。一つの例としては、吸収された光により電荷分離を引き起こし機能する素子が挙げられる。これには、太陽電池や光電変換素子(フォトダイオード)等を具体的に挙げることができる。太陽電池は、金属や他の半導体との接合部分に生じる内部電界を利用して、光での電荷分離を引き起こしこれを外部に取り出すものである。また、光の吸収により生じた励起状態を利用して、ラジカル発生剤を増感したり、直接励起状態からラジカルを発生させることにより、光ラジカル発生等にも応用できる。
本発明のポリアセン化合物は、可視〜近紫外光の波長領域に吸収体を有することから、色素として用いることができる。この色素としての特徴を利用すれば、染色のための色素の他、インクジェットや熱転写等の記録、光ディスク等の記憶、ディスプレー等の光学フィルター等への応用が可能である。
W. Ried, F. Anthofer、Angewandte Chemie、1953、vol.65、p.601の記載に従って合成を行なった。具体的には、シクロヘキサン−1,4−ジオン(9.57g、85.4mmol)とo−フタルアルデヒド(22.90g、170.7mmol)をエタノール500mLに溶解させ、5%水酸化カリウム水溶液(36mL)を加えて室温で30分撹拌した後、更に70℃に加熱して3時間加熱撹拌した。粗生成物を吸引濾過により分離し、水とエタノールで順に洗浄した。濾過物をエタノールに懸濁させた後、更に濾過し、エタノールとエーテルで順に洗浄し、真空乾燥することにより、黄色の固体状の生成物を得た。得られた生成物について1H NMR分析を行なった。1H NMRの結果を下に示す。この結果より、得られた生成物が目的化合物の6,13−ペンタセンキノンであることが確認された。生成物の収量は24.32g、収率は92%であった。
アルゴン雰囲気下で、上記Step−1により得られた6,13−ペンタセンキノン(10g、32.43mmol)と水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)(4.908g、129.7mmol)との混合物を氷冷し、アルゴンバブリングしたメタノール(100mL)を加え、0℃で30分撹拌し、室温に戻して更に1時間撹拌した。反応系には発泡、発熱が見られた。氷冷下で水10mLを加えて反応をクエンチさせた後、粗生成物を濾過により分離し、水洗した。この濾過物をクロロホルムに懸濁させた後、再び濾過により分離し、真空乾燥することにより、白色の固体状の生成物を得た。得られた生成物について融点測定、1H NMR分析(異なる溶媒を用いて2回測定した。)、13C NMR分析を行なった。それぞれの結果を下に示す。これらの結果より、得られた生成物が目的化合物の6,13−ジヒドロキシ−6,13−ジヒドロペンタセンであることが確認された。生成物の収量は7.822g、収率は77%であった。
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ8.11 (s, 4H), 7.94 (dd, J = 3.3 and 6.2 Hz, 4H), 7.46(dd, J = 3.3 and 6.2 Hz, 4H), 6.63 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 5.68 (d, J = 6.8 Hz, 2H).
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ8.11 (s, 4H), 7.94 (dd, J = 3.3 and 6.4 Hz, 4H), 7.46 (dd, J = 3.3 and 6.4 Hz, 4H), 6.64 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 5.80 (d, J = 6.7 Hz, 2H).
13C NMR (75 MHz, DMSO-d6): δ138.3, 131.8, 127.6, 125.6, 121.0, 67.1.
Y. Guindon, R. Frenette, R. Fortin, J. Rokach、Journal of Organic Chemistry、1983、Vol.48、p.1357-1359の記載を参考にして合成を行なった。具体的には、反応装置内でヨウ化亜鉛(ZnI2)(135.6mg、0.425mmol)を、ヒートガンを用いて5分間真空加熱乾燥した。反応装置内をアルゴン置換した後、上記Step−2により得られた6,13−ジヒドロキシ−6,13−ジヒドロペンタセン(133.5mg、0.425mmol)を加えた。更に乾燥ジクロロメタン(CH2Cl2)(20mL)を加え、続いて1−オクタンチオール(324mL、1.87mmol)を加えて、室温で1時間撹拌した。この過程で、反応液は白色の懸濁液からピンク色の溶液へと変化した。その後、反応溶液に水を加えて溶媒分画を行ない、ジクロロメタン(CH2Cl2)を加えて生成物を抽出した。得られた有機相を飽和食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相から溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムに通過させて精製し(シリカゲル50mLをカラムに充填して使用した。移動相としては、最初にヘキサンのみ、次にクロロホルム:ヘキサン=5:1、続いてクロロホルム:ヘキサン=1:1、最後にクロロホルムのみを用いた。)、目的物を含むカラム流出液から有機溶媒を留去することにより、粘性無色の液体状の生成物を得た。得られた生成物について1H NMR分析(trans体、cis体)、13C NMR分析(trans体のみ)を行なった。それぞれの結果を下に示す。これらの結果より、得られた生成物が目的化合物の6,13−ビス(オクチルチオ)−6,13−ジヒドロペンタセン(trans体、cis体の混合物)であることが確認された。生成物の全収量は242.8mg、trans体の収量は238mg、cis体の収量は4.8mg、trans体:cis体の比率は約50:1、収率は90%であった。
cis体:1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.19 (s, 4H), 7.89 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 7.49 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 5.65 (s, 2H), 2.55 (t, J = 7.3 Hz, 4H), 1.60-1.75 (m, 4H), 1.20-1.50 (m, 20H), 0.88 (t, J = 6.3 Hz, 6H).
trans体:13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 135.2, 132.5, 127.5, 127.3, 126.1, 48.1, 33.8, 31.8, 29.3, 29.24, 29.21, 29.16, 22.6, 14.0.
反応装置内で、アルゴン雰囲気下、上記Step−2により得られた6,13−ジヒドロキシ−6,13−ジヒドロペンタセン(157.065mg、0.5mol)に、乾燥ジクロロメタン(CH2Cl2)(30mL)を加えた(白色懸濁)。−15℃に冷却し、乾燥トリエチルアミン(174mL、1.25mmol)と塩化メタンスルホニル(85mL、1.1mmol)を加えた後、0℃に昇温して30分撹拌した。反応系は紫色の溶液となった(これを以下「メシル化基質溶液」と言う。)。別の反応装置内で、アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム(NaH)(48mg、2.0mmol)の乾燥DMF(10mL)懸濁溶液を氷冷し、そこへ1−オクタンチオール(347mL、2.0mmol)を加え、0℃で30分撹拌し、続いて室温に昇温して30分撹拌した。この過程で反応系中には発泡が生じ、その後無色溶液になった(これを以下「オクタンチオラート溶液」と言う。)。得られたオクタンチオラート溶液をトランスファーチューブを用いて上述のメシル化基質溶液へ加え、室温で4時間撹拌した。反応系は濃紫色の溶液となった。得られた反応溶液に水を加えて溶媒分画を行い、クロロホルムを加えて目的物を抽出した。得られた有機相を水で8回、飽和食塩水で1回洗浄した後、硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。更に有機溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムに通過させて精製し(シリカゲル50mLをカラムに充填して使用した。移動相としては、最初にヘキサンのみ、次にクロロホルム:ヘキサン=5:1、続いてクロロホルム:ヘキサン=1:1、最後にクロロホルムのみを用いた。)、目的物を含むカラム流出液から有機溶媒を留去することにより、粘性無色の液体状の生成物を得た。得られた生成物について1H NMR分析、13C NMR分析を行なうことにより、得られた生成物が目的化合物の6,13−ビス(オクチルチオ)−6,13−ジヒドロペンタセン(trans体、cis体の混合物)であることが確認された。生成物の全収量は165.0mg、trans体:cis体の比率は約2:1、収率は54%であった。
反応装置内で、アルゴン雰囲気下、クロラニル(125.4mg、0.51mmol)に、乾燥トリクロロメタン(CHCl3)(10mL)を加えた。反応系は黄色の懸濁溶液となった。続いて、この反応溶液に、上記Step−3により得られた6,13−ビス(オクチルチオ)−6,13−ジヒドロペンタセン(96.6mg、0.17mmol)の乾燥トリクロロメタン(CHCl3)(5mL)溶液を加え、遮光下、40℃で24時間撹拌した。反応系は濃青色の溶液となった。得られた反応溶液を濃縮し、残渣をアルミナゲルカラムに通過させ(アルミナゲル50mLをカラムに充填して使用した。移動相としては、クロロホルム:ヘキサン=1:5の混合液を用いた。)、濃青色のフラクションを集め、それをリサイクル分取HPLC(高速液体クロマトグラフィー)を用いて精製することにより、濃青色の固体状の生成物を得た。得られた生成物について融点測定、1H NMR分析、13C NMR分析、元素分析を行なった。それぞれの結果を下に示す。また、図1に1H NMRスペクトルを、図2に13C NMRスペクトルをそれぞれ示す。これらの結果より、得られた生成物が目的化合物の6,13−ビス(オクチルチオ)ペンタセンであることが確認された。生成物の収量は67.6mg、収率は70%であった。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.73 (s, 4H), 8.06 (dd, J = 3.2 and 6.6 Hz, 4H), 7.41 (dd, J = 3.2 and 6.6 Hz, 4H), 3.03 (t, J = 7.1 Hz, 4H), 1.35-1.50 (m, 4H), 1.10-1.35 (s, 20H), 0.82 (t, J = 6.6 Hz, 6H).
13C-NMR (75 MHz, CDCl3): δ 132.7, 132.6, 132.0, 128.7, 126.9, 125.8, 38.0, 31.7, 30.0, 29.14, 29.07, 28.9, 22.6, 14.0.
Anal. Calcd for C38H46S2: C, 80.38; H, 8.02. Found: C, 80.42; H, 8.19.
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.89 (s, 4H), 7.87 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 7.50 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 5.38 (s, 2H), 2.34 (s, 6H).
13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 134.5, 132.5, 127.7, 127.6, 126.2, 50.1, 17.7.
Anal. Calcd for C24H20S2: C, 77.37; H, 8.02. Found: C, 77.12; H, 8.15.
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.73 (s, 4H), 8.09 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 7.43 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 2.58 (s, 6H).
Anal. Calcd for C24H18S2: C, 77.80; H, 4.90. Found: C, 77.75; H, 5.01.
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.87 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 7.82 (s, 4H), 7.48 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 5.39 (s, 2H), 2.72 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 1.27-1.78 (m, 12 H), 0.92 (t, J = 7.3 Hz, 6H).
13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 135.2, 132.5, 127.5, 127.3, 126.1, 48.0, 33.8, 31.3, 28.9, 22.4, 14.0.
Anal. Calcd for C32H36S2: C, 79.29; H, 7.49. Found: C, 79.37; H, 7.56.
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.74 (s, 4H), 8.08 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 7.42 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 3.03 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 1.16-1.62 (m, 12 H), 0.80 (t, J = 7.3 Hz, 6H).
13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 132.7, 132.6, 132.0, 128.7, 126.8, 125.8, 38.0, 31.0, 29.7, 22.2, 13.9.
Anal. Calcd for C32H34S2: C, 79.62; H, 7.10. Found: C, 79.39; H, 7.10.
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.86 (s, 4H), 7.84 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 7.48 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 5.47 (s, 2H), 2.74-2.80 (m, 4H), 1.04-1.10 (m, 4H), 0.08 (s, 18H).
13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 135.0, 132.4, 127.5, 127.2, 126.1, 47.3, 29.2, 16.9, -1.6.
Anal. Calcd for C32H40S2Si2: C, 70.53; H, 7.40. Found: C, 70.26; H, 7.48.
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.74 (s, 4H), 8.09 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 7.42 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 3.04-3.10 (m, 4H), 0.97-1.03 (m, 4H), 0.02 (s, 18H).
13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 132.68, 132.65, 131.9, 128.7, 126.8, 125.7, 33.8, 18.1, -1.8.
Anal. Calcd for C32H38S2Si2: C, 70.79; H, 7.05. Found: C, 70.62; H, 7.22.
Mp: 161.0 ℃.
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.66 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 7.50-7.53 (m, 4H), 7.48 (s, 4H), 7.43 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 7.30-7.41 (m, 6H), 5.73 (s, 2 H).
13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 136.3, 135.5, 133.9, 132.4, 128.9, 128.7, 127.7, 127.5, 126.1, 54.7.
Anal. Calcd for C34H24S2: C, 82.22; H, 4.87. Found: C, 82.18; H, 4.87.
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.01 (s, 4H), 7.78 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 7.45 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 7.15-7.30 (m, 10H), 6.02 (s, 2H).
13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 134.8, 134.0, 132.4, 132.0, 128.9, 127.7, 127.1, 126.7, 126.1, 52.9.
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.64 (s, 4H), 7.96 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 7.37 (dd, J = 3.2 and 6.2 Hz, 4H), 7.03-7.15 (m, 10H).
Anal. Calcd for C34H22S2: C, 82.55; H, 4.48. Found: C, 82.52; H, 4.55.
300nmの酸化膜を形成したN型のシリコン基板(Sbドープ、抵抗率0.02Ωcm以下、住友金属工業社製)上に、フォトリソグラフィーで長さ(L)10μm、幅(W)500μmのギャップを有する金電極(ソース、ドレイン電極)を形成した。また、この電極と異なる位置の酸化膜をフッ酸/フッ化アンモニウム液でエッチングし、剥き出しになったSi部分に金を蒸着し、これをシリコン基板(ゲート電極)に電圧を印加するための電極とした。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で表わされることを特徴とする、ポリアセン化合物。
X1、X2は各々独立に、S原子、Se原子、又はTe原子を表わす。
R1〜R8、Rm1、Rm2、Rn1、Rn2は各々独立に、水素原子;炭素数1〜20のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基;炭素数6〜30のアリール基;炭素数4〜30の複素環基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を有するアルコキシ基若しくはアリーロキシ基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を有するアルキルチオ基若しくはアリールチオ基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を有するカルボン酸エステル基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を有するスルホン酸エステル基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基によって置換された一級〜三級の置換シリル基;又は前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基によって置換された一級〜三級の置換アミノ基を表わす。但し、X1、X2の結合する環に隣接する環のRm1、Rm2、Rn1、Rn2、R1、R4、R5、R8は水素原子である。
Ra、Rbは各々独立に、炭素数1〜20のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基;炭素数6〜30のアリール基;炭素数4〜30の複素環基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を有するアルコキシ基若しくはアリーロキシ基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を有するアルキルチオ基若しくはアリールチオ基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を有するカルボン酸エステル基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を有するスルホン酸エステル基;前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基によって置換された一級〜三級の置換シリル基;又は前記のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基によって置換された一級〜三級の置換アミノ基を表わす。
m、nは、0≦m≦3、0≦n≦3、1≦m+nを満たす整数を表わす。) - 請求項1記載のポリアセン化合物を用いた
ことを特徴とする、有機電子デバイス。
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